CN107205382B - 昆虫驱避剂 - Google Patents

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Abstract

本发明提供一种具有优异的驱避活性且安全性高的昆虫驱避剂。本发明的昆虫驱避剂是将从八氢‑7‑甲基‑1,4‑亚甲基萘‑6(2H)‑酮、3‑甲基‑5‑丙基‑2‑环己烯‑1‑酮、八氢‑5‑甲氧基‑4,7‑亚甲基‑1H‑茚‑2‑羧醛、6‑甲基喹啉、苯氧基乙醛、γ‑辛内酯、9‑亚乙基‑3‑氧杂三环(6.2.1.02,7)十一烷‑4‑酮、2,3,3‑三甲基‑2H‑茚‑1‑酮、4‑甲基‑5‑噻唑乙醇、7‑甲氧基‑3,7‑二甲基辛醛、3‑甲基‑1‑苯基‑3‑戊醇、2‑苯基丙醛二甲基缩醛、八氢‑2H‑1‑苯并吡喃‑2‑酮及2,6,6‑三甲基环己‑1,3‑二烯‑1‑羰醛中选择的1种以上的化合物作为有效成分。

Description

昆虫驱避剂
技术领域
本发明涉及一种对昆虫具有驱避活性的昆虫驱避剂。
背景技术
大多数吸血性的昆虫会以病原体为媒介而对人或动物引起感染症或引起皮肤的炎症。尤其是蚊会传播登革热(dengue fever)、寨卡热(zika fever)、黄热病(yellowfever)、脑炎、疟疾等对人而言严重的疾病，因此是卫生学上极其有害的昆虫。
这些昆虫本身具有感知动物的体温的温热传感器、感知味道的味觉受体、感知体臭等挥发性物质的嗅觉受体、感知作为高挥发性物质的二氧化碳的二氧化碳受体等优异的化学感受系统，并采取多种多样的行动。例如，已知雌性蚊在产卵前会寻找血，顺着动物因呼吸所呼出的二氧化碳或体臭而靠近动物，并利用温热传感器感知体温以发现目标动物并吸血。
近年来，研究有通过对该昆虫所具有的化学感受系统施加变化使昆虫的认知感觉无力化而驱避该昆虫的方法，并使用N,N-二乙基-3-甲基苯甲酰胺(DEET)或对薄荷烷-3,8-二醇(PMD)等作用于嗅觉受体的物质作为驱避剂。
然而，DEET具有令人不快的气味，且皮肤渗透力高，因此存在对幼儿或敏感性皮肤的人的使用受到限制，且持续时间也仅为2～3小时的问题。
又，报告有柠檬桉叶油、柠檬草油、橙油、肉桂油等天然精油具有飞翔昆虫驱避效果(例如专利文献1)等，但其的驱避效果未必称得上充分，其实用性存在问题。
[专利文献1]日本专利特开2002-173407号公报
发明内容
本发明涉及以下的1)～15)。
1)一种昆虫驱避剂，其中，将从八氢-7-甲基-1,4-亚甲基萘-6(2H)-酮、3-甲基-5-丙基-2-环己烯-1-酮、八氢-5-甲氧基-4,7-亚甲基-1H-茚-2-羧醛、6-甲基喹啉、苯氧基乙醛、γ-辛内酯、9-亚乙基-3-氧杂三环(6.2.1.02,7)十一烷-4-酮、2,3,3-三甲基-2H-茚-1-酮、4-甲基-5-噻唑乙醇、7-甲氧基-3,7-二甲基辛醛、3-甲基-1-苯基-3-戊醇、2-苯基丙醛二甲基缩醛、八氢-2H-1-苯并吡喃-2-酮及2,6,6-三甲基环己-1,3-二烯-1-羰醛中选择的1种以上的化合物作为有效成分。
2)一种昆虫的热感受抑制剂，其中，将从八氢-7-甲基-1,4-亚甲基萘-6(2H)-酮、3-甲基-5-丙基-2-环己烯-1-酮、八氢-5-甲氧基-4,7-亚甲基-1H-茚-2-羧醛、6-甲基喹啉、苯氧基乙醛、γ-辛内酯、9-亚乙基-3-氧杂三环(6.2.1.02,7)十一烷-4-酮、2,3,3-三甲基-2H-茚-1-酮、4-甲基-5-噻唑乙醇、7-甲氧基-3,7-二甲基辛醛、3-甲基-1-苯基-3-戊醇、2-苯基丙醛二甲基缩醛、八氢-2H-1-苯并吡喃-2-酮及2,6,6-三甲基环己-1,3-二烯-1-羰醛中选择的1种以上的化合物作为有效成分。
3)一种昆虫驱避剂，其中，将1)的化合物及具有二氧化碳应答抑制作用的香料化合物作为有效成分。
4)一种昆虫驱避方法，其中，将从八氢-7-甲基-1,4-亚甲基萘-6(2H)-酮、3-甲基-5-丙基-2-环己烯-1-酮、八氢-5-甲氧基-4,7-亚甲基-1H-茚-2-羧醛、6-甲基喹啉、苯氧基乙醛、γ-辛内酯、9-亚乙基-3-氧杂三环(6.2.1.02,7)十一烷-4-酮、2,3,3-三甲基-2H-茚-1-酮、4-甲基-5-噻唑乙醇、7-甲氧基-3,7-二甲基辛醛、3-甲基-1-苯基-3-戊醇、2-苯基丙醛二甲基缩醛、八氢-2H-1-苯并吡喃-2-酮及2,6,6-三甲基环己-1,3-二烯-1-羰醛中选择的1种以上的化合物涂抹于哺乳动物的皮肤。
5)一种昆虫驱避方法，其中，将4)的化合物及具有二氧化碳应答抑制作用的香料化合物涂抹于哺乳动物的皮肤。
6)一种昆虫驱避方法，其中，使从八氢-7-甲基-1,4-亚甲基萘-6(2H)-酮、3-甲基-5-丙基-2-环己烯-1-酮、八氢-5-甲氧基-4,7-亚甲基-1H-茚-2-羧醛、6-甲基喹啉、苯氧基乙醛、γ-辛内酯、9-亚乙基-3-氧杂三环(6.2.1.02,7)十一烷-4-酮、2,3,3-三甲基-2H-茚-1-酮、4-甲基-5-噻唑乙醇、7-甲氧基-3,7-二甲基辛醛、3-甲基-1-苯基-3-戊醇、2-苯基丙醛二甲基缩醛、八氢-2H-1-苯并吡喃-2-酮及2,6,6-三甲基环己-1,3-二烯-1-羰醛中选择的1种以上的化合物附着或保持于与皮肤直接或间接地接触的服饰物品。
7)一种昆虫驱避方法，其中，使6)的化合物及具有二氧化碳应答抑制作用的香料化合物附着或保持于与皮肤直接或间接地接触的服饰物品。
8)一种昆虫驱避方法，其中，将从八氢-7-甲基-1,4-亚甲基萘-6(2H)-酮、3-甲基-5-丙基-2-环己烯-1-酮、八氢-5-甲氧基-4,7-亚甲基-1H-茚-2-羧醛、6-甲基喹啉、苯氧基乙醛、γ-辛内酯、9-亚乙基-3-氧杂三环(6.2.1.02,7)十一烷-4-酮、2,3,3-三甲基-2H-茚-1-酮、4-甲基-5-噻唑乙醇、7-甲氧基-3,7-二甲基辛醛、3-甲基-1-苯基-3-戊醇、2-苯基丙醛二甲基缩醛、八氢-2H-1-苯并吡喃-2-酮及2,6,6-三甲基环己-1,3-二烯-1-羰醛中选择的1种以上的化合物喷洒于固定的空间。
9)一种昆虫驱避方法，其中，将8)的化合物及具有二氧化碳应答抑制作用的香料化合物喷洒于固定的空间。
10)一种从八氢-7-甲基-1,4-亚甲基萘-6(2H)-酮、3-甲基-5-丙基-2-环己烯-1-酮、八氢-5-甲氧基-4,7-亚甲基-1H-茚-2-羧醛、6-甲基喹啉、苯氧基乙醛、γ-辛内酯、9-亚乙基-3-氧杂三环(6.2.1.02,7)十一烷-4-酮、2,3,3-三甲基-2H-茚-1-酮、4-甲基-5-噻唑乙醇、7-甲氧基-3,7-二甲基辛醛、3-甲基-1-苯基-3-戊醇、2-苯基丙醛二甲基缩醛、八氢-2H-1-苯并吡喃-2-酮及2,6,6-三甲基环己-1,3-二烯-1-羰醛中选择的1种以上的化合物在用于制造昆虫驱避剂中的用途。
11)一种10)的化合物及具有二氧化碳应答抑制作用的香料化合物在用于制造昆虫驱避剂中的用途。
12)一种从八氢-7-甲基-1,4-亚甲基萘-6(2H)-酮、3-甲基-5-丙基-2-环己烯-1-酮、八氢-5-甲氧基-4,7-亚甲基-1H-茚-2-羧醛、6-甲基喹啉、苯氧基乙醛、γ-辛内酯、9-亚乙基-3-氧杂三环(6.2.1.02,7)十一烷-4-酮、2,3,3-三甲基-2H-茚-1-酮、4-甲基-5-噻唑乙醇、7-甲氧基-3,7-二甲基辛醛、3-甲基-1-苯基-3-戊醇、2-苯基丙醛二甲基缩醛、八氢-2H-1-苯并吡喃-2-酮及2,6,6-三甲基环己-1,3-二烯-1-羰醛中选择的1种以上的化合物在用于制造昆虫的热感受抑制剂中的用途。
13)一种从八氢-7-甲基-1,4-亚甲基萘-6(2H)-酮、3-甲基-5-丙基-2-环己烯-1-酮、八氢-5-甲氧基-4,7-亚甲基-1H-茚-2-羧醛、6-甲基喹啉、苯氧基乙醛、γ-辛内酯、9-亚乙基-3-氧杂三环(6.2.1.02,7)十一烷-4-酮、2,3,3-三甲基-2H-茚-1-酮、4-甲基-5-噻唑乙醇、7-甲氧基-3,7-二甲基辛醛、3-甲基-1-苯基-3-戊醇、2-苯基丙醛二甲基缩醛、八氢-2H-1-苯并吡喃-2-酮及2,6,6-三甲基环己-1,3-二烯-1-羰醛中选择的1种以上的化合物在用于驱避昆虫中的用途。
14)一种13)的化合物及具有二氧化碳应答抑制作用的香料化合物在用于驱避昆虫中的用途。
15)一种从八氢-7-甲基-1,4-亚甲基萘-6(2H)-酮、3-甲基-5-丙基-2-环己烯-1-酮、八氢-5-甲氧基-4,7-亚甲基-1H-茚-2-羧醛、6-甲基喹啉、苯氧基乙醛、γ-辛内酯、9-亚乙基-3-氧杂三环(6.2.1.02,7)十一烷-4-酮、2,3,3-三甲基-2H-茚-1-酮、4-甲基-5-噻唑乙醇、7-甲氧基-3,7-二甲基辛醛、3-甲基-1-苯基-3-戊醇、2-苯基丙醛二甲基缩醛、八氢-2H-1-苯并吡喃-2-酮及2,6,6-三甲基环己-1,3-二烯-1-羰醛中选择的1种以上的化合物在用于抑制昆虫的热感受中的用途。
具体实施方式
本发明涉及提供一种具有优异的驱避活性且安全性高的昆虫驱避剂。
本发明人对抑制昆虫的热应答的素材进行了探索，结果发现，特定的香料化合物具有优异的热感受抑制效果，作为昆虫驱避剂而有用。又，发现通过将具有二氧化碳应答抑制作用的香料化合物与这些化合物组合使用，由此昆虫的向人的引诱行动被良好地抑制，作为昆虫驱避剂更有用。
根据本发明，可提供一种通过抑制昆虫的热感受应答而显示出优异的驱避效果，与DEET或PMD等普通的驱避剂不同机制且安全性高的昆虫驱避剂。
本发明的八氢-7-甲基-1,4-亚甲基萘-6(2H)-酮、3-甲基-5-丙基-2-环己烯-1-酮、八氢-5-甲氧基-4,7-亚甲基-1H-茚-2-羧醛、6-甲基喹啉、苯氧基乙醛、γ-辛内酯、9-亚乙基-3-氧杂三环(6.2.1.02,7)十一烷-4-酮、2,3,3-三甲基-2H-茚-1-酮、4-甲基-5-噻唑乙醇、7-甲氧基-3,7-二甲基辛醛、3-甲基-1-苯基-3-戊醇、2-苯基丙醛二甲基缩醛、八氢-2H-1-苯并吡喃-2-酮及2,6,6-三甲基环己-1,3-二烯-1-羰醛(以下也称为“本发明的化合物”)均是作为香料为人所知的化合物，并如下所述般被市售。
·3-甲基-5-丙基-2-环己烯-1-酮(GRAVENONE)：德之馨(SYMRISE AG)公司
·八氢-5-甲氧基-4,7-亚甲基-1H-茚-2-羧醛(“SCENTENAL”(注册商标))：芬美意(FIRMENICH SA)公司
·苯氧基乙醛：国际香料香精(IFF)公司
·γ-辛内酯：西格玛奥德里奇(SIGMA-ALDRICH)公司
·9-亚乙基-3-氧杂三环(6.2.1.02,7)十一烷-4-酮(“FLOREX”(注册商标))：芬美意(FIRMENICH SA)公司
·八氢-7-甲基-1,4-亚甲基萘-6(2H)-酮：芬美意(PLICATONE)：(FIRMENICH SA)公司
·2,3,3-三甲基-2H-茚-1-酮(“SAFRALEINE”(注册商标))：奇华顿(GIVAUDAN SA)公司
·4-甲基-5-噻唑乙醇：西格玛奥德里奇(SIGMA-ALDRICH)公司
·7-甲氧基-3,7-二甲基辛醛：英诺斯派(INNOSPEC)公司
·3-甲基-1-苯基-3-戊醇：东京化成工业公司
·2-苯基丙醛二甲基缩醛：西格玛奥德里奇(SIGMA-ALDRICH)公司
·八氢-2H-1-苯并吡喃-2-酮(八氢香豆素)：高砂香料工业公司，国际香料香精(International Flavors and Fragrances：IFF)公司
·2,6,6-三甲基环己-1,3-二烯-1-羰醛(“SAFRANAL”)：奇华顿(GIVAUDAN SA)公司
·6-甲基喹啉：东京化成工业公司
该本发明的化合物可单独使用，也可将2种以上混合使用。
本发明的化合物之中，就昆虫驱避效果及使用感的方面而言，作为优选的化合物，例如可列举：八氢-7-甲基-1,4-亚甲基萘-6(2H)-酮：芬美意(PLICATONE)、3-甲基-5-丙基-2-环己烯-1-酮(GRAVENONE)、6-甲基喹啉。
本发明的化合物可与具有二氧化碳应答抑制作用的香料化合物组合使用。
此处，所谓二氧化碳应答抑制，是指使昆虫所具有的二氧化碳感受应答无力化或减少化，控制对二氧化碳的认知感觉，从而抑制向二氧化碳源的引诱行动。昆虫的二氧化碳应答可通过使用公知的单一感觉毛记录法(Nature 461,277-281(10September 2009))，将电极刺入于感觉毛后确认对二氧化碳刺激的神经元放电模式而进行测定。
作为具有二氧化碳应答抑制作用的香料化合物，例如可列举后述的参考例所示的化合物，即2-甲氧基-4-丙基苯酚、2-异丙基-4-甲基噻唑、异环柠檬醛、9-癸烯-1-醇、1-辛烯-3-醇、1-癸醇、2-乙基己酸乙酯、乙酸反式-2-己烯酯、2-环己基丙酸乙酯、苯乙酸乙酯、2,4,6-三甲基-3-环己烯-1-甲醇、1-辛醇、2,4-二甲基环己-3-烯-1-甲醇、乙酸邻叔丁基环己酯、2-甲基丁酸、丙酸苄酯、3-甲基-2-戊基环戊-2-烯-1-酮、乙酸顺式-3-己烯酯等。其中，优选为2,4-二甲基环己-3-烯-1-甲醇(FLORALOL)、1-辛醇、乙酸顺式-3-己烯酯等，更优选为2,4-二甲基环己-3-烯-1-甲醇。
在本发明中，作为成为对象的昆虫，只要具有热感受应答系统，则并无特别限定，可为吸血性或非吸血性的任一种。例如可列举：尖音库蚊、小行尖音库蚊、埃及伊蚊、白纹伊蚊、中华按蚊等蚊(雌性)类；家蝇、厩腐蝇、夏厕蝇、丽蝇、麻蝇、灰地种蝇、葱蝇、实蝇、果蝇、毛蠓、舌蝇等蝇类；及虻类、蚋类、刺蝇类、蠓类、摇蚊科等；其中，优选为蚊类、蝇类、蚋类、刺蝇类。
如下述实施例所示，本发明的化合物抑制白纹伊蚊的热感受系统。因此，本发明的化合物可成为昆虫驱避剂或昆虫的热感受抑制，又，可用于制造昆虫驱避剂或热感受抑制剂中使用。即，本发明的化合物可用于驱避昆虫或抑制热感受。又，在将本发明的化合物与具有二氧化碳应答抑制作用的香料化合物并用的情形时，有效地抑制白纹伊蚊的向人的引诱行动，因此该并用会成为更优异的昆虫驱避剂，对昆虫驱避、尤其是蚊的驱避有用。
此处，所谓“昆虫驱避”，是指不让昆虫靠近对象物或者昆虫不会靠近对象物，所谓“昆虫的热感受抑制”，是指使昆虫所具有的热感受应答无力化或减少化，抑制对热源的认知感觉，从而抑制向热源的引诱行动，与对昆虫具有杀虫力而将昆虫驱除不同。
再者，热感受可通过将昆虫放至配置有板状加热器般的热源的笼中，并计量被引诱至热源的昆虫的数量而进行测定。
本发明的昆虫驱避剂或热感受抑制剂可利用涂抹于以人为首的哺乳动物的皮肤、附着或保持于与该皮肤直接或间接地接触的衣服、随附品等服饰物品、或者喷洒于室内、车内等固定的空间(包含蒸发或挥发的情形)等方法来驱避昆虫，且可根据使用方式适当配合溶剂或各种制剂添加物等其它成分，以组合物的形式制剂化。又，本发明的昆虫驱避剂或热感受抑制剂也可作为用以对皮肤外用剂、清洗剂、皮肤化妆品、毛发化妆品、纤维用柔软剂、布帛处理剂等赋予昆虫驱避活性的素材而使用。
上述组合物中的本发明的化合物的配合量还根据制剂形态而有所不同，相对于组合物总量，优选为0.001质量％以上，更优选为0.01质量％以上，进而优选为0.1质量％以上，且优选为80质量％以下，更优选为40质量％以下，进而优选为10质量％以下，或者优选为0.001～80质量％，更优选为0.01～40质量％，更优选为0.01～10质量％，进而优选为0.1～10质量％。
又，在将本发明的化合物与具有二氧化碳应答抑制作用的香料化合物并用的情形时，该香料化合物在组合物中的含量相对于组合物总量，优选为0.001质量％以上，更优选为0.01质量％以上，进而优选为0.1质量％以上，且优选为80质量％以下，更优选为40质量％以下，进而优选为10质量％以下，或者优选为0.001～80质量％，更优选为0.01～40质量％，更优选为0.01～10质量％，进而优选为0.1～10质量％。
溶剂或添加物的种类可根据昆虫驱避剂或热感受抑制剂的使用形态或使用目的而适当选择，作为溶剂，例如可列举：甲醇、乙醇、丙醇等低级醇或水等。
又，作为添加物，可列举各种化学处理品、化妆品等通常使用的添加物，具体而言，可列举：表面活性剂、有机溶剂、油性成分、保湿剂、粉体、增溶剂、增粘剂、树脂、清洗剂、防腐剂、紫外线吸收剂、无机物、香料、色素、除臭剂、精油、药剂、植物提取物、其它驱避剂等。
本发明的昆虫驱避剂或热感受抑制剂的制剂形态只要根据使用方式适当设定即可，可为液体、乳霜、化妆水(lotion)、乳液、凝胶、软膏剂、粉末、颗粒、喷雾或气溶胶喷雾等的任一种。
在将昆虫驱避剂或热感受抑制剂喷洒于固定的空间的情形时，可优选地采取使昆虫驱避剂或热感受抑制剂保持于载体或溶解于溶剂中并填充至具有吸液芯的容器中进行加热或送风蒸发的方法、或者使昆虫驱避剂或热感受抑制剂保持于载体并常温蒸发至空间中的方法。在此情形时，作为使昆虫驱避剂或热感受抑制剂担载的载体材料，例如可列举：纸浆、棉、羊毛、麻、绢等天然纤维；聚丙烯、聚乙烯、聚酰胺、聚对苯二甲酸乙二酯、聚对苯二甲酸丁二酯、聚砜、人造丝、甲基丙烯酸树脂、玻璃纤维等合成纤维；及沸石、滑石、白炭黑、硅藻土、石灰、硅胶、活性碳等多孔质。
又，作为使本发明的昆虫驱避剂或热感受抑制剂附着或保持于服饰物品的方法，除将昆虫驱避剂或热感受抑制剂涂抹于对象物品以外，可列举如下的方法等：将昆虫驱避剂或热感受抑制剂配合于纤维用柔软剂中，在柔软剂处理时使其附着或保持；或者利用昆虫驱避剂或热感受抑制剂对各种布帛基材进行预处理，并使用被赋予了昆虫驱避活性的该布帛基材来制造对象物品。
关于上述实施方式，在本发明中公开有以下方式。
＜1＞一种昆虫驱避剂，其中，将从八氢-7-甲基-1,4-亚甲基萘-6(2H)-酮、3-甲基-5-丙基-2-环己烯-1-酮、八氢-5-甲氧基-4,7-亚甲基-1H-茚-2-羧醛、6-甲基喹啉、苯氧基乙醛、γ-辛内酯、9-亚乙基-3-氧杂三环(6.2.1.02,7)十一烷-4-酮、2,3,3-三甲基-2H-茚-1-酮、4-甲基-5-噻唑乙醇、7-甲氧基-3,7-二甲基辛醛、3-甲基-1-苯基-3-戊醇、2-苯基丙醛二甲基缩醛、八氢-2H-1-苯并吡喃-2-酮及2,6,6-三甲基环己-1,3-二烯-1-羰醛中选择的1种以上的化合物作为有效成分。
＜2＞一种昆虫的热感受抑制剂，其中，将从八氢-7-甲基-1,4-亚甲基萘-6(2H)-酮、3-甲基-5-丙基-2-环己烯-1-酮、八氢-5-甲氧基-4,7-亚甲基-1H-茚-2-羧醛、6-甲基喹啉、苯氧基乙醛、γ-辛内酯、9-亚乙基-3-氧杂三环(6.2.1.02,7)十一烷-4-酮、2,3,3-三甲基-2H-茚-1-酮、4-甲基-5-噻唑乙醇、7-甲氧基-3,7-二甲基辛醛、3-甲基-1-苯基-3-戊醇、2-苯基丙醛二甲基缩醛、八氢-2H-1-苯并吡喃-2-酮及2,6,6-三甲基环己-1,3-二烯-1-羰醛中选择的1种以上的化合物作为有效成分。
＜3＞一种昆虫驱避剂，其中，将＜1＞的化合物及具有二氧化碳应答抑制作用的香料化合物作为有效成分。
＜4＞如＜3＞的昆虫驱避剂，其中，具有二氧化碳应答抑制作用的香料化合物为从2,4-二甲基环己-3-烯-1-甲醇、1-辛醇及乙酸顺式-3-己烯酯中选择的1种以上。
＜5＞如＜3＞或＜4＞的昆虫驱避剂，其中，＜1＞的化合物为八氢-7-甲基-1,4-亚甲基萘-6(2H)-酮或3-甲基-5-丙基-2-环己烯-1-酮。
＜6＞如＜1＞、＜3＞、＜4＞或＜5＞的昆虫驱避剂或如＜2＞的昆虫的热感受抑制剂，其中，昆虫为从蚊类、蚊类、蝇类、蚋类及刺蝇类中选择的1种以上。
＜7＞如＜6＞的昆虫驱避剂或昆虫的热感受抑制剂，其中，昆虫为蚊类。
＜8＞一种昆虫驱避方法，其中，将从八氢-7-甲基-1,4-亚甲基萘-6(2H)-酮、3-甲基-5-丙基-2-环己烯-1-酮、八氢-5-甲氧基-4,7-亚甲基-1H-茚-2-羧醛、6-甲基喹啉、苯氧基乙醛、γ-辛内酯、9-亚乙基-3-氧杂三环(6.2.1.02,7)十一烷-4-酮、2,3,3-三甲基-2H-茚-1-酮、4-甲基-5-噻唑乙醇、7-甲氧基-3,7-二甲基辛醛、3-甲基-1-苯基-3-戊醇、2-苯基丙醛二甲基缩醛、八氢-2H-1-苯并吡喃-2-酮及2,6,6-三甲基环己-1,3-二烯-1-羰醛中选择的1种以上的化合物涂抹于哺乳动物的皮肤。
＜9＞一种昆虫驱避方法，其中，将＜8＞的化合物及具有二氧化碳应答抑制作用的香料化合物涂抹于哺乳动物的皮肤。
＜10＞如＜9＞的昆虫驱避方法，其中，具有二氧化碳应答抑制作用的香料化合物为从2,4-二甲基环己-3-烯-1-甲醇、1-辛醇及乙酸顺式-3-己烯酯中选择的1种以上。
＜11＞如＜9＞或＜10＞的昆虫驱避方法，其中，＜8＞的化合物为八氢-7-甲基-1,4-亚甲基萘-6(2H)-酮或3-甲基-5-丙基-2-环己烯-1-酮。
＜12＞一种从八氢-7-甲基-1,4-亚甲基萘-6(2H)-酮、3-甲基-5-丙基-2-环己烯-1-酮、八氢-5-甲氧基-4,7-亚甲基-1H-茚-2-羧醛、6-甲基喹啉、苯氧基乙醛、γ-辛内酯、9-亚乙基-3-氧杂三环(6.2.1.02,7)十一烷-4-酮、2,3,3-三甲基-2H-茚-1-酮、4-甲基-5-噻唑乙醇、7-甲氧基-3,7-二甲基辛醛、3-甲基-1-苯基-3-戊醇、2-苯基丙醛二甲基缩醛、八氢-2H-1-苯并吡喃-2-酮及2,6,6-三甲基环己-1,3-二烯-1-羰醛中选择的1种以上的化合物在用于制造昆虫驱避剂中的用途。
＜13＞一种＜12＞的化合物及具有二氧化碳应答抑制作用的香料化合物在用于制造昆虫驱避剂中的用途。
＜14＞一种从八氢-7-甲基-1,4-亚甲基萘-6(2H)-酮、3-甲基-5-丙基-2-环己烯-1-酮、八氢-5-甲氧基-4,7-亚甲基-1H-茚-2-羧醛、6-甲基喹啉、苯氧基乙醛、γ-辛内酯、9-亚乙基-3-氧杂三环(6.2.1.02,7)十一烷-4-酮、2,3,3-三甲基-2H-茚-1-酮、4-甲基-5-噻唑乙醇、7-甲氧基-3,7-二甲基辛醛、3-甲基-1-苯基-3-戊醇、2-苯基丙醛二甲基缩醛、八氢-2H-1-苯并吡喃-2-酮及2,6,6-三甲基环己-1,3-二烯-1-羰醛中选择的1种以上的化合物在用于制造昆虫的热感受抑制剂中的用途。
＜15＞一种从八氢-7-甲基-1,4-亚甲基萘-6(2H)-酮、3-甲基-5-丙基-2-环己烯-1-酮、八氢-5-甲氧基-4,7-亚甲基-1H-茚-2-羧醛、6-甲基喹啉、苯氧基乙醛、γ-辛内酯、9-亚乙基-3-氧杂三环(6.2.1.02,7)十一烷-4-酮、2,3,3-三甲基-2H-茚-1-酮、4-甲基-5-噻唑乙醇、7-甲氧基-3,7-二甲基辛醛、3-甲基-1-苯基-3-戊醇、2-苯基丙醛二甲基缩醛、八氢-2H-1-苯并吡喃-2-酮及2,6,6-三甲基环己-1,3-二烯-1-羰醛中选择的1种以上的化合物在用于驱避昆虫中的用途。
＜16＞一种＜15＞的化合物及具有二氧化碳应答抑制作用的香料化合物在用于驱避昆虫中的用途。
＜17＞一种从八氢-7-甲基-1,4-亚甲基萘-6(2H)-酮、3-甲基-5-丙基-2-环己烯-1-酮、八氢-5-甲氧基-4,7-亚甲基-1H-茚-2-羧醛、6-甲基喹啉、苯氧基乙醛、γ-辛内酯、9-亚乙基-3-氧杂三环(6.2.1.02,7)十一烷-4-酮、2,3,3-三甲基-2H-茚-1-酮、4-甲基-5-噻唑乙醇、7-甲氧基-3,7-二甲基辛醛、3-甲基-1-苯基-3-戊醇、2-苯基丙醛二甲基缩醛、八氢-2H-1-苯并吡喃-2-酮及2,6,6-三甲基环己-1,3-二烯-1-羰醛中选择的1种以上的化合物在用于抑制昆虫的热感受中的用途。
＜18＞如＜1＞至＜6＞中任一项的昆虫驱避剂或昆虫的热感受抑制剂，其中，组合物中的八氢-7-甲基-1,4-亚甲基萘-6(2H)-酮、3-甲基-5-丙基-2-环己烯-1-酮、八氢-5-甲氧基-4,7-亚甲基-1H-茚-2-羧醛、6-甲基喹啉、苯氧基乙醛、γ-辛内酯、9-亚乙基-3-氧杂三环(6.2.1.02,7)十一烷-4-酮、2,3,3-三甲基-2H-茚-1-酮、4-甲基-5-噻唑乙醇、7-甲氧基-3,7-二甲基辛醛、3-甲基-1-苯基-3-戊醇、2-苯基丙醛二甲基缩醛、八氢-2H-1-苯并吡喃-2-酮或2,6,6-三甲基环己-1,3-二烯-1-羰醛的含量优选为0.001质量％以上，更优选为0.01质量％以上，进而优选为0.1质量％以上，且优选为80质量％以下，更优选为40质量％以下，进而优选为10质量％以下，或者优选为0.001～80质量％，更优选为0.01～40质量％，更优选为0.01～10质量％，进而优选为0.1～10质量％。
＜19＞如＜3＞至＜5＞中任一项的昆虫驱避剂，其中，组合物中的具有二氧化碳应答抑制作用的香料化合物的含量相对于组合物总量，优选为0.001质量％以上，更优选为0.01质量％以上，进而优选为0.1质量％以上，且优选为80质量％以下，更优选为40质量％以下，进而优选为10质量％以下，或者优选为0.001～80质量％，更优选为0.01～40质量％，更优选为0.01～10质量％，进而优选为0.1～10质量％。
＜20＞一种昆虫驱避方法，其中，使从八氢-7-甲基-1,4-亚甲基萘-6(2H)-酮、3-甲基-5-丙基-2-环己烯-1-酮、八氢-5-甲氧基-4,7-亚甲基-1H-茚-2-羧醛、6-甲基喹啉、苯氧基乙醛、γ-辛内酯、9-亚乙基-3-氧杂三环(6.2.1.02,7)十一烷-4-酮、2,3,3-三甲基-2H-茚-1-酮、4-甲基-5-噻唑乙醇、7-甲氧基-3,7-二甲基辛醛、3-甲基-1-苯基-3-戊醇、2-苯基丙醛二甲基缩醛、八氢-2H-1-苯并吡喃-2-酮及2,6,6-三甲基环己-1,3-二烯-1-羰醛中选择的1种以上的化合物附着或保持于与皮肤直接或间接地接触的服饰物品。
＜21＞一种昆虫驱避方法，其中，将从八氢-7-甲基-1,4-亚甲基萘-6(2H)-酮、3-甲基-5-丙基-2-环己烯-1-酮、八氢-5-甲氧基-4,7-亚甲基-1H-茚-2-羧醛、6-甲基喹啉、苯氧基乙醛、γ-辛内酯、9-亚乙基-3-氧杂三环(6.2.1.02,7)十一烷-4-酮、2,3,3-三甲基-2H-茚-1-酮、4-甲基-5-噻唑乙醇、7-甲氧基-3,7-二甲基辛醛、3-甲基-1-苯基-3-戊醇、2-苯基丙醛二甲基缩醛、八氢-2H-1-苯并吡喃-2-酮及2,6,6-三甲基环己-1,3-二烯-1-羰醛中选择的1种以上的化合物喷洒于固定的空间。
＜22＞一种昆虫驱避方法，其中，使＜20＞的化合物及具有二氧化碳应答抑制作用的香料化合物附着或保持于与皮肤直接或间接地接触的服饰物品。
＜23＞一种昆虫驱避方法，其中，将＜21＞的化合物及具有二氧化碳应答抑制作用的香料化合物喷洒于室内、车内等固定的空间。
＜24＞如＜13＞、＜16＞、＜22＞或＜23＞，其中，香料化合物为从2,4-二甲基环己-3-烯-1-甲醇、1-辛醇及乙酸顺式-3-己烯酯中选择的1种以上。
＜25＞如＜13＞、＜16＞、＜22＞、＜23＞或＜24＞，其中＜12＞的化合物、＜15＞的化合物、＜20＞的化合物或＜21＞的化合物为八氢-7-甲基-1,4-亚甲基萘-6(2H)-酮或3-甲基-5-丙基-2-环己烯-1-酮。
[实施例]
实施例1热感受抑制效果的评价
(1)白纹伊蚊的准备
白纹伊蚊是使用使自Sumika Technoservice股份有限公司购买的卵成长而成的。在透明的塑料盘中展开1cm左右的水，并放入产有卵的滤纸。每天供给热带鱼用饵料(TetraMin)作为幼虫用饵。在大约1周后利用滴管回收蛹，将蛹转移至20mL用塑料杯中，并将塑料杯转移至布有网的笼中。供给将10质量％蔗糖添加至25mL塑料管中作为成虫用的饵。羽化后，将雄性与雌性在同一笼中饲养5天，由此使其进行交尾。在饲养5天后，使用吸虫管收集成虫，并在冰上麻醉5分钟后，于目视下将雄性与雌性分开并仅回收雌性。
(2)向热源的引诱行动抑制效果的评价
将约150-200只雌性白纹伊蚊转移至塑料笼(30×30×30cm)中。由于是自笼的上部监测雌性蚊的行动，因此将塑料笼的上表面替换成透明的亚克力板。又，将成为热源的板状加热器(小动物用多面板加热器16W，Vivaria制造)以在笼的一角露出5×3cm的方式自网的外侧配置。以可自上表面拍摄到热源的方式将摄像机(Sony制造)配置于上部并进行实验。使用双面胶带将试样涂抹用的片材固定于热源。
以使用乙醇将表1所示的香料调节为浓度0.1％而成的溶液作为试样，并给予该试样或溶剂乙醇50μL进行实验。为了使雌性蚊活化，将二氧化碳1％自上部给予1秒，然后使热源与笼接触。对接触30秒后的热源拍摄照片，计数被引诱的蚊的数量。每次分析结束时将热源所使用的片材废弃并使用新的片材。又，考虑到试样对蚊的影响，在一个笼中进行的评价最大设为(7试样+1对照)。关于抑制效果，与在相同分析(7试样+1对照)内仅涂抹乙醇溶剂的情形时的降落数进行比较，并根据下述式计算抑制效果率。
抑制率(％)＝100×(1-[试样涂抹时的降落数]/[乙醇涂抹时的降落数])
将结果示于表2。可认为本发明的化合物抑制白纹伊蚊的向热源的引诱行动，从而抑制热感受应答。
[表1]
名称 供货商
3-甲基-5-丙基-2-环己烯-1-酮(GRAVENONE) SYMRISE AG公司
八氢-5-甲氧基-4,7-亚甲基-1H-茚-2-羧醛(“SCENTENAL”(注册商标)) FIRMENICH SA公司
苯氧基乙醛(50％苄醇溶液) IFF公司
γ-辛内酯 SIGMA-ALDRICH公司
9-亚乙基-3-氧杂三环(6.2.1.0<sup>2,7</sup>)十一烷-4-酮(“FLOREX”(注册商标)) FIRMENICH SA公司
八氢-7-甲基-1,4-亚甲基萘-6(2H)-酮(PLICATONE) FIRMENICH SA公司
2,3,3-三甲基-2H-茚-1-酮(“SAFRALEINE”(注册商标)) GIVAUDAN SA公司
4-甲基-5-噻唑乙醇 SIGMA-ALDRICH公司
7-甲氧基-3,7-二甲基辛醛 INNOSPEC公司
3-甲基-1-苯基-3-戊醇 东京化成工业公司
2-苯基丙醛二甲基缩醛 SIGMA-ALDRICH公司
八氢-2H-1-苯并吡喃-2-酮(八氢香豆素) 高砂香料工业公司
2,6,6-三甲基环己-1,3-二烯-1-羰醛(SAFRANAL) GIVAUDAN SA公司
6-甲基喹啉 东京化成工业公司
[表2]
试样 向热源的引诱抑制率(％)
3-甲基-5-丙基-2-环己烯-1-酮 97.2
八氢-5-甲氧基-4,7-亚甲基-1H-茚-2-羧醛 89.2
苯氧基乙醛 89.0
γ-辛内酯 87.4
9-亚乙基-3-氧杂三环(6.2.1.0<sup>2,7</sup>)十一烷-4-酮 85.9
八氢-7-甲基-1,4-亚甲基萘-6(2H)-酮 81.3
2,3,3-三甲基-2H-茚-1-酮 76.2
4-甲基-5-噻唑乙醇 74.5
7-甲氧基-3,7-二甲基辛醛 72.4
3-甲基-1-苯基-3-戊醇 69.3
2-苯基丙醛二甲基缩醛 66.8
八氢-2H-1-苯并吡喃-2-酮 93.3％
2,6,6-三甲基环己-1,3-二烯-1-羰醛 91.7％
6-甲基喹啉 64.7％
实施例2向人体胳膊的引诱行动抑制评价
作为白纹伊蚊，将自Sumika Technoservice股份有限公司作为成虫而购入的出生后5-10日的雌性220只、雄性80只放入30cm×30cm×30cm的塑料笼(bug dorm)中。
作为评价试样，将2,4-二甲基环己-3-烯-1-甲醇(“FLORALOL”，IFF公司)、八氢-7-甲基-1,4-亚甲基萘-6(2H)-酮(“PLICATONE”，FIRMENICH SA公司)利用乙醇分别调节为浓度0.4％。又，将仅有乙醇的试样作为对照。
将棉100％手套于单只手上佩戴两层，利用喷雾器向其中吹送于正背面共计为按压14次的量(0.6g)的上述评价试样及对照试样。
在赋予试样后放置1分钟而使乙醇挥发，然后将佩戴有赋予了试样的手套的手放入塑料笼中，每隔1分钟计数降落至手套的蚊的数量。
计数1分钟、2分钟、3分钟各自的降落数、及它们的总计，并计算将赋予对照试样的情形设为100％时的降落率。将相同实验反复进行3次。将结果示于表3。确认到通过将本发明的化合物与FLORALOL(2,4-二甲基环己-3-烯-1-甲醇)并用而更有效地抑制蚊的向人体胳膊的引诱行动。
[表3]
Figure BDA0001366742510000151
参考例二氧化碳应答抑制效果的评价
(1)白纹伊蚊的准备
白纹伊蚊是使用使自Sumika Technoservice股份有限公司购买的卵成长而成的。在透明的塑料盘中展开1cm左右的水，并放入产有卵的滤纸。每天供给热带鱼用饵料(TetraMin)作为幼虫用饵。在大约1周后利用滴管回收蛹，将蛹转移至20mL用塑料杯中，并将塑料杯转移至布有网的笼中。供给将10质量％蔗糖添加至25mL塑料管中作为成虫用的饵。羽化后，将雄性与雌性在同一笼中饲养5天，由此使其进行交尾。在饲养5天后，使用吸虫管收集成虫，并在冰上麻醉5分钟后，于目视下将雄性与雌性分开并仅回收雌性。对于雌性蚊，在麻醉下卸除翅膀、手脚，并通过将其背部压抵至贴附于载玻片上的双面胶带而进行固定，将触角·下颚须配置于容易接入电极的位置。
(2)神经应答记录用电极的准备
将1Mol/L氢氧化钾水溶液注入至50mL注射器，利用夹具将注射器水平地固定于磁性支架(magnet stand)。将固定于电极架(electrode holder)的钨丝自水平方向插入至注射器中，一面于显微镜下进行观察一面通过电解进行研磨。利用鳄鱼嘴夹自交流电源向电极架、注射器供给电流。
(3)神经应答记录
将载玻片上所准备的白纹伊蚊放置于显微镜下，并利用×10物镜以触角成为视野的中心部的方式调节位置。将基准电极刺入于昆虫的眼睛。将气味刺激用的移液管设置于下颚须的附近，并将物镜转换为×100。使记录电极靠近感觉毛，并使用显微操作仪(micromanipulator)慎重地刺入于感觉毛。可于显微镜下确认到白纹伊蚊的二氧化碳感受性的感觉毛具有栓状的形状。于将电极刺入于感觉毛后，确认自发性的神经元放电模式。利用硅管将调节为0.1％浓度的二氧化碳连接于气味刺激装置，并对下颚须进行1秒钟刺激，确认二氧化碳应答。
(4)二氧化碳应答抑制效果的评价
试样是使用利用石蜡油将表4所示的香料调节为浓度1％而成的。将15μL的试样滴加至滤纸(3mm×50mm)上，并将其插入至巴斯德移液管(Pasteur pipette)内。使用乙烯管将巴斯德移液管与刺激装置连接，一面监测对空气中的二氧化碳的应答，一面进行1秒钟的气味刺激，评价对二氧化碳的应答抑制效果。关于应答抑制效果，计量利用作为溶剂的石蜡油进行刺激后1秒钟的神经的发电数、利用各种试样进行刺激后1秒钟的神经的发电数，基于其比率进行评价(N＝1)。
抑制率(％)＝100×([石蜡油刺激后的发电数-试样刺激后的发电数]/[石蜡油刺激后的发电数])
将结果示于表5。
[表4]
名称 供货商
2-甲氧基-4-丙基苯酚 SIGMA-ALDRICH公司
2-异丙基-4-甲基噻唑 SIGMA-ALDRICH公司
异环柠檬醛 GIVAUDAN SA公司
9-癸烯-1-醇 SIGMA-ALDRICH公司
1-辛烯-3-醇 SIGMA-ALDRICH公司
1-癸醇 SIGMA-ALDRICH公司
2-乙基己酸乙酯(“IROTYL”(注册商标)) 花王
乙酸反式-2-己烯酯 SIGMA-ALDRICH公司
2-环己基丙酸乙酯(“POIRENATE”(注册商标)) 花王
苯乙酸乙酯 东京化成工业公司
2,4,6-三甲基-3-环己烯-1-甲醇 IFF公司
1-辛醇 花王
2,4-二甲基环己-3-烯-1-甲醇(FLORALOL) IFF公司
乙酸邻叔丁基环己酯 花王
2-甲基丁酸 东京化成工业公司
丙酸苄酯 东京化成工业公司
乙酸顺式-3-己烯酯 SIGMA-ALDRICH公司
[表5]
试样 二氧化碳应答抑制(％)
2-甲氧基-4-丙基苯酚 95
2-异丙基-4-甲基噻唑 71
异环柠檬醛 61
9-癸烯-1-醇 56
1-辛烯-3-醇 55
1-癸醇 54
2-乙基己酸乙酯 51
乙酸反式-2-己烯酯 48
2-环己基丙酸乙酯 48
苯乙酸乙酯 79
2,4,6-三甲基-3-环己烯-1-甲醇 61
1-辛醇 97
2,4-二甲基环己-3-烯-1-甲醇 67
乙酸邻叔丁基环己酯 87
2-甲基丁酸 75
丙酸苄酯 97
3-甲基-2-戊基环戊-2-烯-1-酮 68
乙酸顺式-3-己烯酯 50

Claims (6)

1.一种蚊类驱避剂，其中，
将八氢-2H-1-苯并吡喃-2-酮及具有二氧化碳应答抑制作用的香料化合物作为有效成分，
具有二氧化碳应答抑制作用的香料化合物为从2,4-二甲基环己-3-烯-1-甲醇及1-辛醇中选择的1种以上。
2.一种蚊类驱避方法，其中，
将八氢-2H-1-苯并吡喃-2-酮及具有二氧化碳应答抑制作用的香料化合物涂抹于哺乳动物的皮肤，
具有二氧化碳应答抑制作用的香料化合物为从2,4-二甲基环己-3-烯-1-甲醇及1-辛醇中选择的1种以上。
3.一种蚊类驱避方法，其中，
使八氢-2H-1-苯并吡喃-2-酮及具有二氧化碳应答抑制作用的香料化合物附着或保持于与皮肤直接或间接地接触的服饰物品，
具有二氧化碳应答抑制作用的香料化合物为从2,4-二甲基环己-3-烯-1-甲醇及1-辛醇中选择的1种以上。
4.一种蚊类驱避方法，其中，
将八氢-2H-1-苯并吡喃-2-酮及具有二氧化碳应答抑制作用的香料化合物喷洒于固定的空间，
具有二氧化碳应答抑制作用的香料化合物为从2,4-二甲基环己-3-烯-1-甲醇及1-辛醇中选择的1种以上。
5.一种八氢-2H-1-苯并吡喃-2-酮及具有二氧化碳应答抑制作用的香料化合物在用于制造蚊类驱避剂中的用途，其中，
具有二氧化碳应答抑制作用的香料化合物为从2,4-二甲基环己-3-烯-1-甲醇及1-辛醇中选择的1种以上。
6.一种八氢-2H-1-苯并吡喃-2-酮及具有二氧化碳应答抑制作用的香料化合物在用于驱避蚊类中的用途，其中，
具有二氧化碳应答抑制作用的香料化合物为从2,4-二甲基环己-3-烯-1-甲醇及1-辛醇中选择的1种以上。
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