TW201632494A - 有機電致發光元件 - Google Patents
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Abstract
本發明就高效率、高耐久性之有機電致發光元件用材料而言,將電洞及電子注入・輸送性能、電子阻擋能力、於薄膜狀態之安定性、耐久性優異之有機電致發光元件用之各種材料予以組合使各材料擁有之特性能有效展現,藉此提供低驅動電壓、高發光效率且長壽命之有機電致發光元件。一種有機電致發光元件,按順序至少具有陽極、電洞注入層、電洞輸送層、發光層、電子輸送層及陰極,其特徵為前述電洞輸送層含有下列通式(1)表示之芳胺化合物及電子接受體; 【化1】□式中,Ar1
~Ar4
彼此可相同也可不同,表示有取代或無取代之芳香族烴基、有取代或無取代之芳香族雜環基、有取代或無取代之縮合多環芳香族基。
Description
本發明係關於適合各種顯示裝置之為自發光元件之有機電致發光元件,詳言之係關於使用了摻雜了電子接受體之特定芳胺化合物之有機電致發光元件(以下有時簡稱為有機EL元件)。
有機EL元件由於係自發光性元件,故比起液晶元件,較明亮且可見性優異,可為鮮明的顯示。所以已有人積極研究。
1987年由伊士曼・柯達公司的C.W.Tang等人開發了將各種作用分配到各材料而得的疊層結構元件,使得使用有機材料之有機EL元件實用化。該等人將能輸送電子的螢光體與能輸送電洞的有機物予以疊層,並將兩者的電荷注入螢光體層之中使發光,而於10V以下之電壓獲得了1000cd/m2
以上的高亮度(例如參照專利文獻1及專利文獻2)。
直到現在,為了有機EL元件的實用化已有許多改良,疊層結構之各種作用更為細分,已知有在基板上依序設有陽極、電洞注入層、電洞輸送層、發光層、電子輸送層、電子注入層、陰極的電場發光元件,藉由如此的元件能達成高效率與耐久性(參照例如:非專利文獻1)。
也有人為了更提高發光效率而嘗試利用三重態激發子,也有人探討磷光發光體的利用(例如參照非專利文獻2)。 而且也已開發出利用熱活化延遲螢光(TADF)所致發光的元件。2011年九州大學的安達等人利用使用熱活化延遲螢光材料的元件,達成了5.3%的外部量子效率(例如參照非專利文獻3)。
發光層,一般而言可以於稱為主體材料的電荷輸送性之化合物摻雜螢光性化合物或磷光發光性化合物、發射延遲螢光之材料而製作。如前述非專利文獻所記載,有機EL元件中的有機材料的選擇會對於此元件的效率或耐久性等各特性給予重大的影響(例如參照非專利文獻2)。
有機EL元件中,從兩電極注入的電荷會於發光層再結合而發光,但是電洞、電子兩電荷要如何以良好效率傳遞到發光層係為重要,須成為載子均衡性優異之元件。例如藉由提高電洞注入性,提高阻擋從陰極注入之電子的電子阻擋性,使電洞與電子再結合的機率提高,進而藉由幽禁在發光層內生成的激子,可獲得高發光效率。所以,電洞輸送材料發揮的效果重要,尋求電洞注入性高、電洞移動度大、電子阻擋性高,進而對於電子之耐久性高的電洞輸送材料。
又,考量元件壽命之觀點,材料之耐熱性或非晶性亦為重要。耐熱性低的材料,會由於元件驅動時產生的熱,而即使在低的溫度也發生熱分解,材料劣化。非晶性低的材料,即使在短時間仍會發生薄膜之結晶化,導致元件劣化。所以,使用之材料希望有耐熱性高、非晶性良好的性質。
迄今在有機EL元件使用的電洞輸送材料已知有N,N’-二苯基-N,N’-二(α-萘基)聯苯胺(NPD)、各種芳香族胺衍生物(例如參照專利文獻1及專利文獻2)。NPD有良好的電洞輸送能力,但成為耐熱性指標之玻璃轉移點(Tg)為96℃之低,於高溫條件下會因結晶化導致元件特性下降(例如參照非專利文獻4)。又,前述專利文獻記載的芳香族胺衍生物之中已知有電洞移動度為10-3
cm2
/Vs以上的有優良移動度的化合物(例如參照專利文獻1及專利文獻2),但電子阻擋性不足,會有一部分電子穿越發光層,無法期待發光效率提升。故為了進一步高效率化,尋求電子阻擋性更高、薄膜更安定且耐熱性高的材料。又,有人報告耐久性高之芳香族胺衍生物(例如參照專利文獻3),係作為電子照片感光體使用之電荷輸送材料,並無作為有機EL元件使用之例。
作為已改良耐熱性、電洞注入性等特性之化合物,有人提出有取代咔唑結構之芳胺化合物(例如參照專利文獻4及專利文獻5)。又,有人提出在電洞注入層或電洞輸送層,對於該層通常使用之材料進一步以P摻雜參溴苯胺六氯銻、軸烯衍生物、F4-TCNQ等而提高電洞注入性(參照專利文獻6及非專利文獻5),但使用該等化合物於電洞注入層或電洞輸送層之元件雖然低驅動電壓化、耐熱性、發光效率等有所改良,但未稱得上令人滿意,尋求更低驅動電壓、更高發光效率。
為了改善有機EL元件之元件特性、提高元件製作之良率,尋求藉由組合電洞及電子之注入・輸送性能、薄膜之安定性、耐久性優異之材料以能製成使電洞及電子以高效率再結合、發光效率高、驅動電壓低、長壽命之元件。
又,為了改善有機EL元件之元件特性,尋求藉由組合電洞及電子之注入・輸送性能、薄膜安定性、耐久性優異之材料以成為取得載子均衡性之高效率、低驅動電壓、長壽命之元件。 [先前技術文獻] [專利文獻]
[專利文獻1]日本特開平8-048656號公報 [專利文獻2]日本專利第3194657號公報 [專利文獻3]日本專利第4943840號公報 [專利文獻4]日本特開2006-151979號公報 [專利文獻5]國際公開第2008/62636號 [專利文獻6]國際公開第2014/009310號 [專利文獻7]國際公開第2005/115970號 [專利文獻8]國際公開第2011/059000號 [專利文獻9]國際公開第2003/060956號 [專利文獻10]韓國公開專利2013-060157號公報 [專利文獻11]國際公開第2013/054764號 [非專利文獻]
[非專利文獻1]應用物理學會第9次講習會論文集55~61頁(2001) [非專利文獻2]應用物理學會第9次講習會論文集23~31頁(2001) [非專利文獻3]Appl.Phys.Let.,98,083302(2011) [非專利文獻4]有機EL討論會第三次例會論文集13~14頁(2006) [非專利文獻5]Appl.Phys.Let.,89,253506(2006)
(發明欲解決之課題) 本發明之目的在於藉由將電洞及電子注入・輸送性能、電子阻擋能力、於薄膜狀態之安定性、耐久性優異之有機EL元件用之各種材料加以組合使各材料擁有之特性能有效展現,以作為高發光效率、高耐久性之有機EL元件用材料,藉此提供低驅動電壓、高發光效率且長壽命之有機EL元件。
本發明欲提供之有機EL元件應具備之物理特性可列舉: (1)發光開始電壓低、(2)實用驅動電壓低、(2)發光效率及電力效率高、(4)長壽命。 (解決課題之方式)
本案發明人等為了達成上述目的,著眼於:摻雜了電子接受體之芳胺系材料的電洞注入及輸送能力、薄膜安定性、耐久性優異,選擇特定(有特定結構)之芳胺化合物,使來自陽極之電洞能以良好效率注入・輸送,並製作在電洞注入層之材料摻雜了電子接受體的各種有機EL元件並努力地評價元件之特性。又,製作摻雜了電子接受體之特定(有特定結構)芳胺化合物與未摻雜電子接受體之特定(有特定結構之)芳胺化合物組合成的各種有機EL元件,並努力進行元件之特性評價。其結果完成本發明。
亦即依照本發明提供以下的有機EL元件。
1) 一種有機電致發光元件,至少按順序具有陽極、電洞注入層、電洞輸送層、發光層、電子輸送層及陰極,其特徵為: 該電洞注入層含有下列通式(1)表示之芳胺化合物及電子接受體;
【化1】(1)
式中,Ar1
~Ar4
彼此可相同也可不同,代表有取代或無取代之芳香族烴基、有取代或無取代之芳香族雜環基、或有取代或無取代之縮合多環芳香族基。
2) 如1)之有機電致發光元件,其中,鄰接於該發光層之層不含有電子接受體。
3) 如1)或2)之有機電致發光元件,其中,該電子接受體係選自參溴苯胺六氯銻、四氰基醌二甲烷(TCNQ)、2,3,5,6-四氟-四氰基-1,4-苯并醌二甲烷(F4TCNQ)、軸烯衍生物之電子接受體。
4) 如1)至3)中任一項之有機電致發光元件,其中,該電子接受體係下列通式(2)表示之軸烯衍生物;
【化2】(2)
式中,Ar5
~Ar7
彼此可相同也可不同,表示具有電子接受體基作為取代基之芳香族烴基、芳香族雜環基、或縮合多環芳香族基。
5) 如1)至4)中任一項之有機電致發光元件,其中,該電洞輸送層只含有電洞輸送性之芳胺化合物。
6) 如5)之有機電致發光元件,其中,該電洞輸送層含有該通式(1)表示之芳胺化合物。
7) 如1)至6)中任一項之有機電致發光元件,其中,該電子輸送層含有下列通式(3)表示之具有蒽環結構之化合物;
【化3】(3)
式中,A1
表示有取代或無取代之芳香族烴之2價基、有取代或無取代之芳香族雜環之2價基、有取代或無取代之縮合多環芳香族之2價基、或單鍵,B1
表示有取代或無取代之芳香族雜環基,C表示有取代或無取代之芳香族烴基、有取代或無取代之芳香族雜環基、或有取代或無取代之縮合多環芳香族基,D彼此可相同也可不同,表示氫原子、氘原子、氟原子、氯原子、氰基、三氟甲基、碳原子數1至6之直鏈狀或分支狀之烷基、有取代或無取代之芳香族烴基、有取代或無取代之芳香族雜環基、或有取代或無取代之縮合多環芳香族基,p、q維持p與q之和成為9之關係,且p表示7或8,q表示1或2。
8) 如1)至6)中任一項之有機電致發光元件,其中,該電子輸送層含有下列通式(4)表示之具嘧啶環結構之化合物;
【化4】(4)
式中,Ar8
表示有取代或無取代之芳香族烴基、或有取代或無取代之縮合多環芳香族基,Ar9
、Ar10
可相同也可不同,表示氫原子、有取代或無取代之芳香族烴基、或有取代或無取代之縮合多環芳香族基,E表示下列結構式(5)表示之1價基;在此,Ar9
與Ar10
不同時為氫原子;
【化5】(5)
式中,Ar11
表示有取代或無取代之芳香族雜環基,R1
~R4
可相同也可不同,表示氫原子、氘原子、氟原子、氯原子、氰基、三氟甲基、碳原子數1至6之直鏈狀或分支狀之烷基、有取代或無取代之芳香族烴基、有取代或無取代之芳香族雜環基、或有取代或無取代之縮合多環芳香族基。
9) 如1)至6)中任一項之有機電致發光元件,其中,該電子輸送層含有下列通式(6)表示之有苯并三唑環結構之化合物;
【化6】(6)
式中,Ar12
表示有取代或無取代之芳香族烴基、有取代或無取代之芳香族雜環基、或有取代或無取代之縮合多環芳香族基,Ar13
表示氫原子、氘原子、有取代或無取代之芳香族烴基、有取代或無取代之芳香族雜環基、或有取代或無取代之縮合多環芳香族基,L1
表示有取代或無取代之芳香族烴之2價基、有取代或無取代之芳香族雜環之2價基、有取代或無取代之縮合多環芳香族之2價基、或單鍵,L2
表示有取代或無取代之縮合多環芳香族之2價基、或單鍵,B2
表示有取代或無取代之芳香族雜環基。
10) 如1)至9)中任一項之有機電致發光元件,其中,該發光層含有藍色發光性摻雜物。
11) 如10)之有機電致發光元件,其中,該發光層含有為芘衍生物之藍色發光性摻雜物。
12) 如10)之有機電致發光元件,其中,該藍色發光性摻雜物含有為下列通式(7)表示之具縮合環結構之胺衍生物的發光摻雜物;
【化7】(7)
式中,A2
表示有取代或無取代之芳香族烴之2價基、有取代或無取代之芳香族雜環之2價基、有取代或無取代之縮合多環芳香族之2價基、或單鍵;Ar14
與Ar15
彼此可相同也可不同,代表有取代或無取代之芳香族烴基、有取代或無取代之芳香族雜環基、或有取代或無取代之縮合多環芳香族基,且也可介隔單鍵、有取代或無取代之亞甲基、氧原子或硫原子而互相鍵結形成環;R5
~R8
彼此可相同也可不同,表示氫原子、氘原子、氟原子、氯原子、氰基、硝基、也可以有取代基之碳原子數1至6之直鏈狀或分支狀之烷基、也可以有取代基之碳原子數5至10之環烷基、也可以有取代基之碳原子數2至6之直鏈狀或分支狀之烯基、也可以有取代基之碳原子數1至6之直鏈狀或分支狀之烷氧基、也可以有取代基之碳原子數5至10之環烷氧基、有取代或無取代之芳香族烴基、有取代或無取代之芳香族雜環基、有取代或無取代之縮合多環芳香族基、有取代或無取代之芳氧基、或經選自芳香族烴基、芳香族雜環基或縮合多環芳香族基之基取代之二取代胺基,且各基彼此可介隔單鍵、有取代或無取代之亞甲基、氧原子或硫原子而互相鍵結形成環,也可和R5
~R8
所鍵結之苯環介隔有取代或無取代之亞甲基、氧原子、硫原子、或一取代胺基互相鍵結形成環;R9
~R11
彼此可相同也可不同,表示氫原子、氘原子、氟原子、氯原子、氰基、硝基、也可以有取代基之碳原子數1至6之直鏈狀或分支狀之烷基、也可以有取代基之碳原子數5至10之環烷基、也可以有取代基之碳原子數2至6之直鏈狀或分支狀之烯基、也可以有取代基之碳原子數1至6之直鏈狀或分支狀之烷氧基、也可以有取代基之碳原子數5至10之環烷氧基、有取代或無取代之芳香族烴基、有取代或無取代之芳香族雜環基、有取代或無取代之縮合多環芳香族基、或有取代或無取代之芳氧基,且也可各基彼此介隔單鍵、有取代或無取代之亞甲基、氧原子或硫原子而互相鍵結形成環,也可和R9
~R11
所鍵結之苯環介隔有取代或無取代之亞甲基、氧原子、硫原子、或一取代胺基而互相鍵結形成環;R12
與R13
彼此可相同也可不同,表示也可以有取代基之碳原子數1至6之直鏈狀或分支狀之烷基、也可以有取代基之碳原子數5至10之環烷基、也可以有取代基之碳原子數2至6之直鏈狀或分支狀之烯基、有取代或無取代之芳香族烴基、有取代或無取代之芳香族雜環基、有取代或無取代之縮合多環芳香族基、或有取代或無取代之芳氧基,也可各基彼此介隔單鍵、有取代或無取代之亞甲基、氧原子、硫原子、或一取代胺基互相鍵結形成環。
13) 如1)至12)中任一項之有機電致發光元件,其中,該發光層含有蒽衍生物。
14) 如13)之有機電致發光元件,其中,該發光層含有為蒽衍生物之主體材料。
作為通式(1)中之Ar1
~Ar4
表示之「有取代或無取代之芳香族烴基」、「有取代或無取代之芳香族雜環基」或「有取代或無取代之縮合多環芳香族基」中之「芳香族烴基」、「芳香族雜環基」或「縮合多環芳香族基」,具體而言可列舉:苯基、聯苯基、聯三苯基、萘基、蒽基、菲基、茀基、茚基、芘基、苝基、丙二烯合茀基、三亞苯基、吡啶基、嘧啶基、三基、呋喃基、吡咯基、噻吩基、喹啉基、異喹啉基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、吲哚基、咔唑基、苯并唑基、苯并噻唑基、喹啉基、苯并咪唑基、吡唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、啶基、啡啉基、吖啶基、及咔啉基等。
作為通式(1)中之Ar1
~Ar4
表示之「取代芳香族烴基」、「取代芳香族雜環基」或「取代縮合多環芳香族基」中之「取代基」,具體而言可列舉氘原子、氰基、硝基;氟原子、氯原子、溴原子、碘原子等鹵素原子;甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、第三丁基、正戊基、異戊基、新戊基、正己基等碳原子數1至6之直鏈狀或分支狀之烷基;甲氧基、乙氧基、丙氧基等碳原子數1至6之直鏈狀或分支狀之烷氧基;乙烯基、烯丙基等烯基;苯氧基、甲苯氧基等芳氧基;苄氧基、苯乙氧基等芳基烷氧基;苯基、聯苯基、聯三苯基、萘基、蒽基、菲基、茀基、茚基、芘基、苝基、丙二烯合茀基、三亞苯基等芳香族烴基或縮合多環芳香族基;吡啶基、嘧啶基、三基、噻吩基、呋喃基、吡咯基、喹啉基、異喹啉基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、吲哚基、咔唑基、苯并唑基、苯并噻唑基、喹啉基、苯并咪唑基、吡唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔啉基等芳香族雜環基;苯乙烯基、萘基乙烯基等芳基乙烯基;乙醯基、苯甲醯基等醯基之類之基,該等取代基也可更有前述例示之取代基取代。又,該等取代基彼此也可以介隔單鍵、有取代或無取代之亞甲基、氧原子或硫原子而互相鍵結形成環。
作為通式(2)中之Ar5
~Ar7
表示之「具有電子接受體基作為取代基之芳香族烴基、芳香族雜環基、或縮合多環芳香族基」中之「電子接受體基」可列舉氟原子、氯原子、溴原子、氰基、三氟甲基、硝基等。
作為通式(2)中之Ar5
~Ar7
表示之「具有電子接受體基作為取代基之芳香族烴基、芳香族雜環基、或縮合多環芳香族基」中之「芳香族烴基」、「芳香族雜環基」或「縮合多環芳香族基」,可列舉和就關於前述通式(1)中之Ar1
~Ar4
表示之「有取代或無取代之芳香族烴基」、「有取代或無取代之芳香族雜環基」或「有取代或無取代之縮合多環芳香族基」中之「芳香族烴基」、「芳香族雜環基」或「縮合多環芳香族基」列舉者為同樣者。 又,該等基除了有電子接受體基以外也可以有取代基,取代基具體而言可列舉氘原子;苯基、聯苯基、聯三苯基、萘基、蒽基、菲基、茀基、茚基、芘基、苝基、丙二烯合茀基、三亞苯基等芳香族烴基或縮合多環芳香族基;吡啶基、嘧啶基、三基、噻吩基、呋喃基、吡咯基、喹啉基、異喹啉基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、吲哚基、咔唑基、苯并唑基、苯并噻唑基、喹啉基、苯并咪唑基、吡唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔啉基等芳香族雜環基,該等取代基也可更有前述例示之取代基、或電子接受體基取代。又,該等取代基彼此也可以介隔單鍵、有取代或無取代之亞甲基、氧原子或硫原子而互相鍵結形成環。
作為通式(3)中之A1
表示之、「有取代或無取代之芳香族烴之2價基」、「有取代或無取代之芳香族雜環之2價基」或「有取代或無取代之縮合多環芳香族之2價基」中之「有取代或無取代之芳香族烴」、「有取代或無取代之芳香族雜環」或「有取代或無取代之縮合多環芳香族」之「芳香族烴」、「芳香族雜環」或「縮合多環芳香族」,具體而言可列舉:苯、聯苯、聯三苯、肆苯基、苯乙烯、萘、蒽、乙烷合萘、茀、菲、二氫茚、芘、三亞苯、吡啶、嘧啶、三、吡咯、呋喃、噻吩、喹啉、異喹啉、苯并呋喃、苯并噻吩、吲哚啉、咔唑、咔啉、苯并唑、苯并噻唑、喹啉、苯并咪唑、吡唑、二苯并呋喃、二苯并噻吩、啶、啡啉、吖啶等。 又,通式(3)中之A1
表示之「有取代或無取代之芳香族烴之2價基」、「有取代或無取代之芳香族雜環之2價基」或「有取代或無取代之縮合多環芳香族之2價基」代表從上述「芳香族烴」、「芳香族雜環」或「縮合多環芳香族」取走2個氫原子而成的2價基。 又,該等2價基也可以有取代基,取代基可列舉和就關於前述通式(1)中之Ar1
~Ar4
表示之「取代芳香族烴基」、「取代芳香族雜環基」或「取代縮合多環芳香族基」中之「取代基」列舉者為同樣者,可採取之態樣也可列舉同樣者。
作為通式(3)中之B1
表示之「有取代或無取代之芳香族雜環基」中之「芳香族雜環基」,具體而言可列舉基、吡啶基、嘧啶基、呋喃基、吡咯基、噻吩基、喹啉基、異喹啉基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、吲哚基、咔唑基、咔啉基、苯并唑基、苯并噻唑基、喹啉基、苯并咪唑基、吡唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、啶基、啡啉基、吖啶基、及咔啉基等。
作為通式(3)中之B1
表示之「取代芳香族雜環基」中之「取代基」,具體而言可列舉氘原子、氰基、硝基;氟原子、氯原子、溴原子、碘原子等鹵素原子;甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、第三丁基、正戊基、異戊基、新戊基、正己基等碳原子數1至6之直鏈狀或分支狀之烷基;環戊基、環己基、1-金剛烷基、2-金剛烷基等碳原子數5至10之環烷基;甲氧基、乙氧基、丙氧基等碳原子數1至6之直鏈狀或分支狀之烷氧基;環戊氧基、環己氧基、1-金剛烷氧基、2-金剛烷氧基等碳原子數5至10之環烷氧基;乙烯基、烯丙基等烯基;苯氧基、甲苯氧基等芳氧基;苄氧基、苯乙氧基等芳基烷氧基;苯基、聯苯基、聯三苯基、萘基、蒽基、菲基、茀基、茚基、芘基、苝基、丙二烯合茀基、三亞苯基等芳香族烴基或縮合多環芳香族基;吡啶基、嘧啶基、三基、噻吩基、呋喃基、吡咯基、喹啉基、異喹啉基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、吲哚基、咔唑基、苯并唑基、苯并噻唑基、喹啉基、苯并咪唑基、吡唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔啉基等芳香族雜環基;苯氧基、聯苯氧基、萘氧基、蒽氧基、菲氧基等芳氧基;苯乙烯基、萘基乙烯基等芳基乙烯基;乙醯基、苯甲醯基等醯基之類之基,該等取代基也可更有前述例示之取代基取代。又,該等取代基彼此也可以介隔單鍵、有取代或無取代之亞甲基、氧原子或硫原子而互相鍵結形成環。
作為通式(3)中之C表示之「有取代或無取代之芳香族烴基」、「有取代或無取代之芳香族雜環基」或「有取代或無取代之縮合多環芳香族基」中之「芳香族烴基」、「芳香族雜環基」或「縮合多環芳香族基」,可列舉和就關於前述通式(1)中之Ar1
~Ar4
表示之「有取代或無取代之芳香族烴基」、「有取代或無取代之芳香族雜環基」或「有取代或無取代之縮合多環芳香族基」中之「芳香族烴基」、「芳香族雜環基」或「縮合多環芳香族基」列舉者為同樣者,該等基於同一蒽環有多數個鍵結時(q為2時),彼此可相同也可不同。 又,該等基也可以有取代基,作為取代基可列舉和就關於前述通式(1)中之Ar1
~Ar4
表示之「取代芳香族烴基」、「取代芳香族雜環基」或「取代縮合多環芳香族基」中之「取代基」列舉者為同樣者,可採取之態樣也可列舉同樣者。
作為通式(3)中之D表示之「碳原子數1至6之直鏈狀或分支狀之烷基」,具體而言可列舉甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、第三丁基、正戊基、異戊基、新戊基、正己基等。 又,多數個存在之D彼此可相同也可不同,該等基彼此也可介隔單鍵、有取代或無取代之亞甲基、氧原子或硫原子而互相鍵結形成環。
作為通式(3)中之D表示之「有取代或無取代之芳香族烴基」、「有取代或無取代之芳香族雜環基」或「有取代或無取代之縮合多環芳香族基」中之「芳香族烴基」、「芳香族雜環基」或「縮合多環芳香族基」,可列舉和就關於前述通式(1)中之Ar1
~Ar4
表示之「有取代或無取代之芳香族烴基」、「有取代或無取代之芳香族雜環基」或「有取代或無取代之縮合多環芳香族基」中之「芳香族烴基」、「芳香族雜環基」或「縮合多環芳香族基」列舉者為同樣者,多數個存在之D彼此可相同也可不同,該等基彼此也可介隔單鍵、有取代或無取代之亞甲基、氧原子或硫原子而互相鍵結形成環。 又,該等基也可以有取代基,取代基可列舉和就關於前述通式(1)中之Ar1
~Ar4
表示之「取代芳香族烴基」、「取代芳香族雜環基」或「取代縮合多環芳香族基」中之「取代基」列舉者為同樣者,可採取之態樣也可列舉同樣者。
作為通式(4)中之Ar8
、Ar9
、Ar10
表示之「有取代或無取代之芳香族烴基」或「有取代或無取代之縮合多環芳香族基」中之「芳香族烴基」或「縮合多環芳香族基」,具體而言可列舉如苯基、聯苯基、聯三苯基、肆苯基、苯乙烯基、萘基、蒽基、乙烷合萘基、菲基、茀基、茚基、芘基、苝基、丙二烯合茀基、三亞苯基之基。 又,該等基也可以有取代基,取代基可列舉和就關於前述通式(1)中之Ar1
~Ar4
表示之「取代芳香族烴基」、「取代芳香族雜環基」或「取代縮合多環芳香族基」中之「取代基」列舉者為同樣者,可採取之態樣也可列舉同樣者。
作為結構式(5)中之Ar11
表示之「有取代或無取代之芳香族雜環基」中之「芳香族雜環基」,具體而言可列舉三基、吡啶基、嘧啶基、呋喃基、吡咯基、噻吩基、喹啉基、異喹啉基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、吲哚基、咔唑基、苯并唑基、苯并噻唑基、喹啉基、苯并咪唑基、吡唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、啶基、啡啉基、吖啶基、咔啉基之類之基。 又,該等基也可以有取代基,取代基可列舉和就關於前述通式(1)中之Ar1
~Ar4
表示之「取代芳香族烴基」、「取代芳香族雜環基」或「取代縮合多環芳香族基」中之「取代基」列舉者為同樣者,可採取之態樣也可列舉同樣者。
作為結構式(5)中之R1
~R4
表示之「碳原子數1至6之直鏈狀或分支狀之烷基」,具體而言可列舉甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、2-甲基丙基、第三丁基、正戊基、3-甲基丁基、第三戊基、正己基、異己基及第三己基。
作為結構式(5)中之R1
~R4
表示之「有取代或無取代之芳香族烴基」、「有取代或無取代之芳香族雜環基」或「有取代或無取代之縮合多環芳香族基」中之「芳香族烴基」、「芳香族雜環基」或「縮合多環芳香族基」,具體而言可列舉苯基、聯苯基、聯三苯基、肆苯基、苯乙烯基、萘基、蒽基、乙烷合萘基、菲基、茀基、茚基、芘基、苝基、丙二烯合茀基、三亞苯基、三基、吡啶基、嘧啶基、呋喃基、吡咯基、噻吩基、喹啉基、異喹啉基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、吲哚基、咔唑基、苯并唑基、苯并噻唑基、喹啉基、苯并咪唑基、吡唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、啶基、啡啉基、吖啶基、咔啉基之類之基。 又,該等基也可以有取代基,取代基可列舉和就關於前述通式(1)中之Ar1
~Ar4
表示之「取代芳香族烴基」、「取代芳香族雜環基」或「取代縮合多環芳香族基」中之「取代基」列舉者為同樣者,可採取之態樣也可列舉同樣者。
作為通式(6)中之Ar12
、Ar13
表示之「有取代或無取代之芳香族烴基」、「有取代或無取代之芳香族雜環基」或「有取代或無取代之縮合多環芳香族基」中之「芳香族烴基」、「芳香族雜環基」或「縮合多環芳香族基」,具體而言可列舉苯基、聯苯基、聯三苯基、肆苯基、苯乙烯基、萘基、蒽基、乙烷合萘基、菲基、茀基、茚基、芘基、吡啶基、三基、嘧啶基、呋喃基、吡咯基、噻吩基、喹啉基、異喹啉基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、吲哚基、咔唑基、苯并唑基、苯并噻唑基、喹啉基、苯并咪唑基、吡唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、啶基、啡啉基、吖啶基之類之基。 又,該等基也可以有取代基,取代基可列舉和就關於前述通式(1)中之Ar1
~Ar4
表示之「取代芳香族烴基」、「取代芳香族雜環基」或「取代縮合多環芳香族基」中之「取代基」列舉者為同樣者,可採取之態樣也可列舉同樣者。
作為通式(6)中之L1
表示之「有取代或無取代之芳香族烴之2價基」、「有取代或無取代之芳香族雜環之2價基」或「有取代或無取代之縮合多環芳香族之2價基」中之「有取代或無取代之芳香族烴」、「有取代或無取代之芳香族雜環」或「有取代或無取代之縮合多環芳香族」之「芳香族烴」、「芳香族雜環」或「縮合多環芳香族」,具體而言可列舉苯、聯苯、聯三苯、肆苯基、苯乙烯、萘、蒽、乙烷合萘、茀、菲、二氫茚、芘、三亞苯、吡啶、聯吡啶、嘧啶、三、吡咯、呋喃、噻吩、喹啉、異喹啉、苯并呋喃、苯并噻吩、吲哚啉、咔唑、咔啉、苯并唑、苯并噻唑、喹啉、苯并咪唑、吡唑、二苯并呋喃、二苯并噻吩、啶、啡啉、吖啶等。 又,通式(6)中之L1
表示之「有取代或無取代之芳香族烴之2價基」、「有取代或無取代之芳香族雜環之2價基」或「有取代或無取代之縮合多環芳香族之2價基」代表從上述「芳香族烴」、「芳香族雜環」或「縮合多環芳香族」取走2個氫原子而成之2價基。 又,該等2價基也可以有取代基,取代基可列舉和就關於前述通式(1)中之Ar1
~Ar4
表示之「取代芳香族烴基」、「取代芳香族雜環基」或「取代縮合多環芳香族基」中之「取代基」列舉者為同樣者,可採取之態樣也可列舉同樣者。
作為通式(6)中之L2
表示之「有取代或無取代之縮合多環芳香族之2價基」中之「有取代或無取代之縮合多環芳香族」之「縮合多環芳香族」,具體而言可列舉萘、蒽、乙烷合萘、茀、菲、二氫茚、芘、三亞苯等。 又,通式(6)中之L2
表示之「有取代或無取代之縮合多環芳香族之2價基」代表從上述「縮合多環芳香族」取走2個氫原子而成之2價基。 又,該等2價基也可以有取代基,取代基可列舉和就關於前述通式(1)中之Ar1
~Ar4
表示之「取代芳香族烴基」、「取代芳香族雜環基」或「取代縮合多環芳香族基」中之「取代基」列舉者為同樣者,可採取之態樣也可列舉同樣者。
作為通式(6)中之B2
表示之「有取代或無取代之芳香族雜環基」中之「芳香族雜環基」,具體而言可列舉吡啶基、聯吡啶基、三基、嘧啶基、呋喃基、吡咯基、噻吩基、喹啉基、異喹啉基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、吲哚基、咔唑基、咔啉基、苯并唑基、苯并噻唑基、喹啉基、苯并咪唑基、吡唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、啶基、啡啉基、吖啶基之類之基。 又,該等基也可以有取代基,取代基可列舉和就關於前述通式(3)中之B1
表示之「取代芳香族雜環基」中之「取代基」列舉者為同樣者,可採取之態樣也可列舉同樣者。
作為通式(7)中之A2
表示之「有取代或無取代之芳香族烴之2價基」、「有取代或無取代之芳香族雜環之2價基」或「有取代或無取代之縮合多環芳香族之2價基」中之「有取代或無取代之芳香族烴」、「有取代或無取代之芳香族雜環」或「有取代或無取代之縮合多環芳香族」之「芳香族烴」、「芳香族雜環」或「縮合多環芳香族」,可列舉和就關於前述通式(3)中之A1
表示之「有取代或無取代之芳香族烴之2價基」、「有取代或無取代之芳香族雜環之2價基」或「有取代或無取代之縮合多環芳香族之2價基」中之「有取代或無取代之芳香族烴」、「有取代或無取代之芳香族雜環」或「有取代或無取代之縮合多環芳香族」之「芳香族烴」、「芳香族雜環」或「縮合多環芳香族」列舉者為同樣者。 又,通式(7)中之A2
表示之「有取代或無取代之芳香族烴之2價基」、「有取代或無取代之芳香族雜環之2價基」或「有取代或無取代之縮合多環芳香族之2價基」代表從上述「芳香族烴」、「芳香族雜環」或「縮合多環芳香族」取走2個氫原子而成之2價基。 又,該等2價基也可以有取代基,取代基可列舉和就關於前述通式(1)中之Ar1
~Ar4
表示之「取代芳香族烴基」、「取代芳香族雜環基」或「取代縮合多環芳香族基」中之「取代基」列舉者為同樣者,可採取之態樣也可列舉同樣者。
作為通式(7)中之Ar14
、Ar15
表示之「有取代或無取代之芳香族烴基」、「有取代或無取代之芳香族雜環基」或「有取代或無取代之縮合多環芳香族基」中之「芳香族烴基」、「芳香族雜環基」或「縮合多環芳香族基」,可列舉和就關於前述通式(1)中之Ar1
~Ar4
表示之「有取代或無取代之芳香族烴基」、「有取代或無取代之芳香族雜環基」或「有取代或無取代之縮合多環芳香族基」中之「芳香族烴基」、「芳香族雜環基」或「縮合多環芳香族基」列舉者為同樣者,Ar14
與Ar15
也可介隔單鍵、有取代或無取代之亞甲基、氧原子或硫原子而互相鍵結成環。 又,該等基也可以有取代基,取代基可列舉和就關於前述通式(1)中之Ar1
~Ar4
表示之「取代芳香族烴基」、「取代芳香族雜環基」或「取代縮合多環芳香族基」中之「取代基」列舉者為同樣者,可採取之態樣也可列舉同樣者。
作為通式(7)中之R5
~R11
表示之「也可以有取代基之碳原子數1至6之直鏈狀或分支狀之烷基」、「也可以有取代基之碳原子數5至10之環烷基」或「也可以有取代基之碳原子數2至6之直鏈狀或分支狀之烯基」中之「碳原子數1至6之直鏈狀或分支狀之烷基」、「碳原子數5至10之環烷基」或「碳原子數2至6之直鏈狀或分支狀之烯基」,具體而言可列舉甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、第三丁基、正戊基、異戊基、新戊基、正己基、環戊基、環己基、1-金剛烷基、2-金剛烷基、乙烯基、烯丙基、異丙烯基、2-丁烯基等,該等基彼此也可以介隔單鍵、有取代或無取代之亞甲基、氧原子或硫原子而互相鍵結形成環,也可該等基(R5
~R11
)與該等基(R5
~R11
)所直接鍵結之苯環介隔有取代或無取代之亞甲基、氧原子、硫原子、一取代胺基等連結基而互相鍵結形成環。
作為通式(7)中之R5
~R11
表示之「有取代基之碳原子數1至6之直鏈狀或分支狀之烷基」、「有取代基之碳原子數5至10之環烷基」或「有取代基之碳原子數2至6之直鏈狀或分支狀之烯基」中之「取代基」,具體而言可列舉氘原子、氰基、硝基;氟原子、氯原子、溴原子、碘原子等鹵素原子;甲氧基、乙氧基、丙氧基等碳原子數1至6之直鏈狀或分支狀之烷氧基;乙烯基、烯丙基等烯基;苯氧基、甲苯氧基等芳氧基;苄氧基、苯乙氧基等芳基烷氧基;苯基、聯苯基、聯三苯基、萘基、蒽基、菲基、茀基、茚基、芘基、苝基、丙二烯合茀基、三亞苯基等芳香族烴基或縮合多環芳香族基;吡啶基、嘧啶基、三基、噻吩基、呋喃基、吡咯基、喹啉基、異喹啉基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、吲哚基、咔唑基、苯并唑基、苯并噻唑基、喹啉基、苯并咪唑基、吡唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔啉基等芳香族雜環基;二苯胺基、二萘胺基等經芳香族烴基或縮合多環芳香族基取代之二取代胺基;二吡啶基胺基、二噻吩基胺基等經芳香族雜環基取代之二取代胺基;經選自芳香族烴基、縮合多環芳香族基或芳香族雜環基之取代基取代之二取代胺基之類之基,該等取代基也可更有前述例示取代基取代。又,該等取代基彼此也可以介隔單鍵、有取代或無取代之亞甲基、氧原子或硫原子而互相鍵結形成環。
作為通式(7)中之R5
~R11
表示之「也可以有取代基之碳原子數1至6之直鏈狀或分支狀之烷氧基」或「也可以有取代基之碳原子數5至10之環烷氧基」中之「碳原子數1至6之直鏈狀或分支狀之烷氧基」或「碳原子數5至10之環烷氧基」,具體而言可列舉甲氧基、乙氧基、正丙氧基、異丙氧基、正丁氧基、第三丁氧基、正戊氧基、正己氧基、環戊氧基、環己氧基、環庚氧基、環辛氧基、1-金剛烷氧基、2-金剛烷氧基等,該等基彼此也可以介隔單鍵、有取代或無取代之亞甲基、氧原子或硫原子而互相鍵結形成環,也可該等基(R5
~R11
)與該等基(R5
~R11
)所直接鍵結之苯環介隔有取代或無取代之亞甲基、氧原子、硫原子、一取代胺基等連結基而互相鍵結形成環。 又,該等基也可以有取代基,取代基可列舉和就關於前述通式(7)中之R5
~R11
表示之「有取代基之碳原子數1至6之直鏈狀或分支狀之烷基」、「有取代基之碳原子數5至10之環烷基」或「有取代基之碳原子數2至6之直鏈狀或分支狀之烯基」中之「取代基」列舉者為同樣者,可採取之態樣也可列舉同樣者。
作為通式(7)中之R5
~R11
表示之「有取代或無取代之芳香族烴基」、「有取代或無取代之芳香族雜環基」或「有取代或無取代之縮合多環芳香族基」中之「芳香族烴基」、「芳香族雜環基」或「縮合多環芳香族基」,可列舉和就關於前述通式(1)中之Ar1
~Ar4
表示之「有取代或無取代之芳香族烴基」、「有取代或無取代之芳香族雜環基」或「有取代或無取代之縮合多環芳香族基」中之「芳香族烴基」、「芳香族雜環基」或「縮合多環芳香族基」列舉者為同樣者,該等基彼此也可以介隔單鍵、有取代或無取代之亞甲基、氧原子或硫原子而互相鍵結形成環,也可該等基(R5
~R11
)與該等基(R5
~R11
)所直接鍵結之苯環介隔有取代或無取代之亞甲基、氧原子、硫原子、一取代胺基等連結基而互相鍵結形成環。
作為通式(7)中之R5
~R11
表示之「取代芳香族烴基」、「取代芳香族雜環基」或「取代縮合多環芳香族基」中之「取代基」,具體而言可列舉氘原子、氰基、硝基;氟原子、氯原子、溴原子、碘原子等鹵素原子;甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、第三丁基、正戊基、異戊基、新戊基、正己基等碳原子數1至6之直鏈狀或分支狀之烷基;甲氧基、乙氧基、丙氧基等碳原子數1至6之直鏈狀或分支狀之烷氧基;乙烯基、烯丙基等烯基;苯氧基、甲苯氧基等芳氧基;苄氧基、苯乙氧基等芳基烷氧基;苯基、聯苯基、聯三苯基、萘基、蒽基、菲基、茀基、茚基、芘基、苝基、丙二烯合茀基、三亞苯基等芳香族烴基或縮合多環芳香族基;吡啶基、嘧啶基、三基、噻吩基、呋喃基、吡咯基、喹啉基、異喹啉基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、吲哚基、咔唑基、苯并唑基、苯并噻唑基、喹啉基、苯并咪唑基、吡唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔啉基等芳香族雜環基;苯乙烯基、萘基乙烯基等芳基乙烯基;乙醯基、苯甲醯基等醯基;三甲基矽基、三苯基矽基等矽基;二苯胺基、二萘胺基等經芳香族烴基或縮合多環芳香族基取代之二取代胺基;二吡啶基胺基、二噻吩基胺基等經芳香族雜環基取代之二取代胺基;經選自芳香族烴基、縮合多環芳香族基或芳香族雜環基之取代基取代之二取代胺基之類之基,該等取代基也可更有前述例示之取代基取代。又,該等取代基彼此也可以介隔單鍵、有取代或無取代之亞甲基、氧原子或硫原子而互相鍵結形成環。
作為通式(7)中之R5
~R11
表示之「有取代或無取代之芳氧基」中之「芳氧基」,具體而言可列舉苯氧基、聯苯氧基、聯三苯氧基、萘氧基、蒽氧基、菲氧基、茀氧基、茚氧基、芘氧基、苝氧基等,該等基彼此也可以介隔單鍵、有取代或無取代之亞甲基、氧原子或硫原子而互相鍵結形成環,亦可該等基(R5
~R11
)與該等基(R5
~R11
)所直接鍵結之苯環介隔有取代或無取代之亞甲基、氧原子、硫原子、一取代胺基等連結基而互相鍵結形成環。 又,該等基也可以有取代基,取代基可列舉和就關於前述通式(7)中之R5
~R11
表示之「取代芳香族烴基」、「取代芳香族雜環基」或「取代縮合多環芳香族基」中之「取代基」列舉者為同樣者,可採取之態樣也可列舉同樣者。
作為通式(7)中之R5
~R8
表示之「經選自芳香族烴基、芳香族雜環基或縮合多環芳香族基之基取代之二取代胺基」中之「芳香族烴基」、「芳香族雜環基」或「縮合多環芳香族基」,可列舉和就關於前述通式(1)中之Ar1
~Ar4
表示之「有取代或無取代之芳香族烴基」、「有取代或無取代之芳香族雜環基」或「有取代或無取代之縮合多環芳香族基」中之「芳香族烴基」、「芳香族雜環基」或「縮合多環芳香族基」列舉者為同樣者。 又,該等基也可以有取代基,取代基可列舉和就關於前述通式(7)中之R5
~R8
表示之「取代芳香族烴基」、「取代芳香族雜環基」或「取代縮合多環芳香族基」中之「取代基」列舉者為同樣者,可採取之態樣也可列舉同樣者。 通式(7)中之R5
~R8
表示之「經選自芳香族烴基、芳香族雜環基或縮合多環芳香族基之基取代之二取代胺基」,也可該等基(R5
~R8
)彼此介隔該等基(R5
~R8
)擁有之「芳香族烴基」、「芳香族雜環基」或「縮合多環芳香族基」且介隔單鍵、有取代或無取代之亞甲基、氧原子或硫原子而互相鍵結形成環,也可該等基(R5
~R8
)與該等基(R5
~R8
)所直接鍵結之苯環介隔該等基(R5
~R8
)擁有之「芳香族烴基」、「芳香族雜環基」或「縮合多環芳香族基」並介隔有取代或無取代之亞甲基、氧原子、硫原子、一取代胺基等連結基而互相鍵結形成環。
作為通式(7)中之R12
、R13
表示之「也可以有取代基之碳原子數1至6之直鏈狀或分支狀之烷基」、「也可以有取代基之碳原子數5至10之環烷基」或「也可以有取代基之碳原子數2至6之直鏈狀或分支狀之烯基」中之「碳原子數1至6之直鏈狀或分支狀之烷基」、「碳原子數5至10之環烷基」或「碳原子數2至6之直鏈狀或分支狀之烯基」,可列舉和就關於前述通式(7)中之R5
~R11
表示之「也可以有取代基之碳原子數1至6之直鏈狀或分支狀之烷基」、「也可以有取代基之碳原子數5至10之環烷基」或「也可以有取代基之碳原子數2至6之直鏈狀或分支狀之烯基」中之「碳原子數1至6之直鏈狀或分支狀之烷基」、「碳原子數5至10之環烷基」或「碳原子數2至6之直鏈狀或分支狀之烯基」列舉者為同樣者,該等基彼此也可以介隔單鍵、有取代或無取代之亞甲基、氧原子、硫原子、一取代胺基等連結基而互相鍵結形成環。 又,該等基也可以有取代基,取代基可列舉和就關於前述通式(7)中之R5
~R11
表示之「有取代基之碳原子數1至6之直鏈狀或分支狀之烷基」、「有取代基之碳原子數5至10之環烷基」或「有取代基之碳原子數2至6之直鏈狀或分支狀之烯基」中之「取代基」列舉者為同樣者,可採取之態樣也可列舉同樣者。
作為通式(7)中之R12
、R13
表示之「有取代或無取代之芳香族烴基」、「有取代或無取代之芳香族雜環基」或「有取代或無取代之縮合多環芳香族基」中之「芳香族烴基」、「芳香族雜環基」或「縮合多環芳香族基」,可列舉和就關於前述通式(1)中之Ar1
~Ar4
表示之「有取代或無取代之芳香族烴基」、「有取代或無取代之芳香族雜環基」或「有取代或無取代之縮合多環芳香族基」中之「芳香族烴基」、「芳香族雜環基」或「縮合多環芳香族基」列舉者為同樣者,該等基彼此也可以介隔單鍵、有取代或無取代之亞甲基、氧原子、硫原子、一取代胺基等連結基而互相鍵結形成環。 又,該等基也可以有取代基,取代基可列舉和就關於前述通式(7)中之R5
~R11
表示之「取代芳香族烴基」、「取代芳香族雜環基」或「取代縮合多環芳香族基」中之「取代基」列舉者為同樣者,可採取之態樣也可列舉同樣者。
作為通式(7)中之R12
、R13
表示之「有取代或無取代之芳氧基」中之「芳氧基」,可列舉和就關於前述通式(7)中之R5
~R11
表示之「有取代或無取代之芳氧基」中之「芳氧基」列舉者為同樣者,該等基彼此也可以介隔單鍵、有取代或無取代之亞甲基、氧原子、硫原子、一取代胺基等連結基而互相鍵結形成環。 又,該等基也可以有取代基,取代基可列舉和就關於前述通式(7)中之R5
~R11
表示之「取代芳香族烴基」、「取代芳香族雜環基」或「取代縮合多環芳香族基」中之「取代基」列舉者為同樣者,可採取之態樣也可列舉同樣者。
作為通式(7)中之連結基「一取代胺基」中之「取代基」,可列舉和就關於前述通式(7)中之R5
~R11
表示之「也可以有取代基之碳原子數1至6之直鏈狀或分支狀之烷基」、「也可以有取代基之碳原子數5至10之環烷基」、「有取代或無取代之芳香族烴基」、「有取代或無取代之芳香族雜環基」或「有取代或無取代之縮合多環芳香族基」中之「碳原子數1至6之直鏈狀或分支狀之烷基」、「碳原子數5至10之環烷基」、「芳香族烴基」、「芳香族雜環基」或、「縮合多環芳香族基」列舉者為同樣者。 又,該等基也可以有取代基,作為「有取代基之碳原子數1至6之直鏈狀或分支狀之烷基」、「有取代基之碳原子數5至10之環烷基」之取代基可列舉和就關於前述通式(7)中之R5
~R11
表示之「有取代基之碳原子數1至6之直鏈狀或分支狀之烷基」或「有取代基之碳原子數5至10之環烷基」中之「取代基」列舉者為同樣者,作為「取代芳香族烴基」、「取代芳香族雜環基」或「取代縮合多環芳香族基」之取代基可列舉和就關於前述通式(7)中之R5
~R11
表示之「取代芳香族烴基」、「取代芳香族雜環基」或「取代縮合多環芳香族基」中之「取代基」列舉者為同樣者,可採取之態樣也可列舉同樣者。
通式(1)中,Ar1
宜為「有取代或無取代之芳香族烴基」或「有取代或無取代之縮合多環芳香族基」較理想,苯基、聯苯基、聯三苯基、萘基、菲基、蒽基、茀基、咔唑基、吲哚基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基更理想。 通式(1)中,Ar2
宜為「有取代或無取代之芳香族烴基」或「有取代或無取代之縮合多環芳香族基」較理想,苯基、聯苯基、聯三苯基、萘基、菲基、蒽基、茀基更佳,其中,苯基,尤其無取代之苯基為較佳。 通式(1)表示之芳胺化合物更宜使用下列通式(1a)或通式(1b)表示之芳胺化合物。
【化8】(1a)
(式中,Ar1
~Ar3
代表如前述通式(1)所示之含意,Ar16
~Ar17
彼此可相同也可不同,代屌有取代或無取代之芳香族烴基、有取代或無取代之芳香族雜環基、或有取代或無取代之縮合多環芳香族基。)
【化9】(1b)
(式中,Ar1
~Ar2
代表如前述通式(1)所示之含意,Ar16
~Ar19
彼此可相同也可不同,代表有取代或無取代之芳香族烴基、有取代或無取代之芳香族雜環基、或有取代或無取代之縮合多環芳香族基。)
作為通式(1a)、通式(1b)中之Ar16
~Ar19
表示之「有取代或無取代之芳香族烴基」、「有取代或無取代之芳香族雜環基」或「有取代或無取代之縮合多環芳香族基」中之「芳香族烴基」、「芳香族雜環基」或「縮合多環芳香族基」,可列舉和就關於前述通式(1)中之Ar1
~Ar4
表示之「有取代或無取代之芳香族烴基」、「有取代或無取代之芳香族雜環基」或「有取代或無取代之縮合多環芳香族基」中之「芳香族烴基」、「芳香族雜環基」或「縮合多環芳香族基」列舉者為同樣者。 又,該等基也可以有取代基,取代基可列舉和就關於前述通式(1)中之Ar1
~Ar4
表示之「取代芳香族烴基」、「取代芳香族雜環基」或「取代縮合多環芳香族基」中之「取代基」列舉者為同樣者,可採取之態樣也可列舉同樣者。
通式(1a)中,Ar1
與Ar16
為相同基且Ar2
與Ar17
為相同基較佳。 通式(1b)中,Ar1
、Ar16
及Ar18
為相同基且Ar2
、Ar17
及Ar19
為相同基較佳。
作為通式(1)中,Ar1
~Ar4
表示之「取代芳香族烴基」、「取代芳香族雜環基」或「取代縮合多環芳香族基」中之「取代基」,宜為氘原子、也可以有取代基之碳原子數1至6之直鏈狀或分支狀之烷基、也可以有取代基之碳原子數2至6之直鏈狀或分支狀之烯基、「有取代或無取代之芳香族烴基」或「有取代或無取代之縮合多環芳香族基」較理想,氘原子、苯基、聯苯基、萘基、乙烯基更理想。又,該等基彼此介隔單鍵而互相鍵結而形成縮合芳香環時亦為理想。
本發明之有機EL元件之電洞注入層中,摻雜在前述通式(1)表示之芳胺化合物之電子接受體可列舉參溴苯胺六氯銻、四氰基醌二甲烷(TCNQ)、2,3,5,6-四氟-四氰基-1,4-苯并醌二甲烷(F4TCNQ)、軸烯衍生物(例如參照日本特開2011-100621號公報)等,前述通式(2)表示之軸烯衍生物較理想。
作為通式(2)中之Ar5
~Ar7
宜為「芳香族烴基」、「縮合多環芳香族基」、或吡啶基較理想,苯基、聯苯基、聯三苯基、萘基、菲基、茀基、吡啶基更佳,「電子接受體基」宜為氟原子、氯原子、氰基、三氟甲基為較佳。 通式(2)中之Ar5
~Ar7
宜至少部分,較佳為完全經「電子接受體基」取代之態樣較佳。 通式(2)中之Ar5
~Ar7
宜為四氟吡啶基、四氟-(三氟甲基)苯基、氰基-四氟苯基、二氯-二氟-(三氟甲基)苯基、五氟苯基等經氟原子、氯原子、氰基、或三氟甲基完全取代之苯基或吡啶基較佳。
作為通式(3)中之B1
表示之「有取代或無取代之芳香族雜環基」中之「芳香族雜環基」,宜為吡啶基、嘧啶基、吡咯基、喹啉基、異喹啉基、吲哚基、咔唑基、苯并唑基、苯并噻唑基、喹啉基、苯并咪唑基、吡唑基、及咔啉基等含氮芳香族雜環基較理想,吡啶基、嘧啶基、喹啉基、異喹啉基、吲哚基、吡唑基、苯并咪唑基、及咔啉基更理想。 通式(3)中之p、q係維持著p與q之和(p+q)成為9的關係,p表示7或8,q表示1或2。 通式(3)中之A1
宜為「有取代或無取代之芳香族烴之2價基」或「有取代或無取代之縮合多環芳香族之2價基」較理想,從苯、聯苯、萘、或菲取走2個氫原子而成之2價基更理想。 通式(3)表示之具有蒽環結構之化合物宜使用下列通式(3a)、通式(3b)或通式(3c)表示之具有蒽環結構之化合物更佳。
【化10】(3a)
(式中,A1
表示如前述通式(3)所示之含意,Ar20
、Ar21
、Ar22
彼此可相同也可不同,代表有取代或無取代之芳香族烴基、有取代或無取代之芳香族雜環基或有取代或無取代之縮合多環芳香族基。R14
~R20
彼此可相同也可不同,表示氫原子、氘原子、氟原子、氯原子、氰基、硝基、也可以有取代基之碳原子數1至6之直鏈狀或分支狀之烷基、也可以有取代基之碳原子數5至10之環烷基、也可以有取代基之碳原子數2至6之直鏈狀或分支狀之烯基、也可以有取代基之碳原子數1至6之直鏈狀或分支狀之烷氧基、也可以有取代基之碳原子數5至10之環烷氧基、有取代或無取代之芳香族烴基、有取代或無取代之芳香族雜環基、有取代或無取代之縮合多環芳香族基、或有取代或無取代之芳氧基,且也可介隔單鍵、有取代或無取代之亞甲基、氧原子或硫原子而互相鍵結形成環。X1
、X2
、X3
、X4
表示碳原子或氮原子,X1
、X2
、X3
、X4
中只有任一者為氮原子,此時之氮原子使R14
~R17
之氫原子或取代基不存在。)
【化11】(3b)
(式中,A1
表示如前述通式(3)所示之含意,Ar23
、Ar24
、Ar25
彼此可相同也可不同,代表有取代或無取代之芳香族烴基、有取代或無取代之芳香族雜環基、或有取代或無取代之縮合多環芳香族基。)
【化12】(3c)
(式中,A1
表示如前述通式(3)所示之含意,Ar26
、Ar27
、Ar28
彼此可相同也可不同,代表有取代或無取代之芳香族烴基、有取代或無取代之芳香族雜環基、或有取代或無取代之縮合多環芳香族基,R21
表示氫原子、氘原子、氟原子、氯原子、氰基、硝基、也可以有取代基之碳原子數1至6之直鏈狀或分支狀之烷基、也可以有取代基之碳原子數5至10之環烷基、也可以有取代基之碳原子數2至6之直鏈狀或分支狀之烯基、也可以有取代基之碳原子數1至6之直鏈狀或分支狀之烷氧基、也可以有取代基之碳原子數5至10之環烷氧基、有取代或無取代之芳香族烴基、有取代或無取代之芳香族雜環基、有取代或無取代之縮合多環芳香族基、或有取代或無取代之芳氧基。)
作為通式(3a)中之Ar20
、Ar21
、Ar22
表示之「有取代或無取代之芳香族烴基」、「有取代或無取代之芳香族雜環基」或「有取代或無取代之縮合多環芳香族基」中之「芳香族烴基」、「芳香族雜環基」或「縮合多環芳香族基」,可列舉和就關於前述通式(1)中之Ar1
~Ar4
表示之「有取代或無取代之芳香族烴基」、「有取代或無取代之芳香族雜環基」或「有取代或無取代之縮合多環芳香族基」中之「芳香族烴基」、「芳香族雜環基」或「縮合多環芳香族基」列舉者為同樣者。 又,該等基也可以有取代基,取代基可列舉和就關於前述通式(1)中之Ar1
~Ar4
表示之「取代芳香族烴基」、「取代芳香族雜環基」或「取代縮合多環芳香族基」中之「取代基」列舉者為同樣者,可採取之態樣也可列舉同樣者。
作為通式(3a)中之R14
~R20
表示之「也可以有取代基之碳原子數1至6之直鏈狀或分支狀之烷基」、「也可以有取代基之碳原子數5至10之環烷基」或「也可以有取代基之碳原子數2至6之直鏈狀或分支狀之烯基」中之「碳原子數1至6之直鏈狀或分支狀之烷基」、「碳原子數5至10之環烷基」或「碳原子數2至6之直鏈狀或分支狀之烯基」,具體而言可列舉甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、第三丁基、正戊基、異戊基、新戊基、正己基、環戊基、環己基、1-金剛烷基、2-金剛烷基、乙烯基、烯丙基、異丙烯基、2-丁烯基等,該等基彼此也可介隔單鍵、有取代或無取代之亞甲基、氧原子或硫原子而互相鍵結形成環。
作為通式(3a)中之R14
~R20
表示之「有取代基之碳原子數1至6之直鏈狀或分支狀之烷基」、「有取代基之碳原子數5至10之環烷基」或「有取代基之碳原子數2至6之直鏈狀或分支狀之烯基」中之「取代基」,具體而言可列舉氘原子、氰基、硝基;氟原子、氯原子、溴原子、碘原子等鹵素原子;甲氧基、乙氧基、丙氧基等碳原子數1至6之直鏈狀或分支狀之烷氧基;乙烯基、烯丙基等烯基;苯氧基、甲苯氧基等芳氧基;苄氧基、苯乙氧基等芳基烷氧基;苯基、聯苯基、聯三苯基、萘基、蒽基、菲基、茀基、茚基、芘基、苝基、丙二烯合茀基、三亞苯基等芳香族烴基或縮合多環芳香族基;吡啶基、嘧啶基、三基、噻吩基、呋喃基、吡咯基、喹啉基、異喹啉基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、吲哚基、咔唑基、苯并唑基、苯并噻唑基、喹啉基、苯并咪唑基、吡唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔啉基等芳香族雜環基之類之基,該等取代基也可更有前述例示取代基取代。又,該等取代基彼此也可以介隔單鍵、有取代或無取代之亞甲基、氧原子或硫原子而互相鍵結形成環。
作為通式(3a)中之R14
~R20
表示之「也可以有取代基之碳原子數1至6之直鏈狀或分支狀之烷氧基」或「也可以有取代基之碳原子數5至10之環烷氧基」中之「碳原子數1至6之直鏈狀或分支狀之烷氧基」或「碳原子數5至10之環烷氧基」,具體而言可列舉甲氧基、乙氧基、正丙氧基、異丙氧基、正丁氧基、第三丁氧基、正戊氧基、正己氧基、環戊氧基、環己氧基、環庚氧基、環辛氧基、1-金剛烷氧基、2-金剛烷氧基等,該等基彼此也可以介隔單鍵、有取代或無取代之亞甲基、氧原子或硫原子而互相鍵結形成環。 又,該等基也可以有取代基,取代基可列舉和就關於前述通式(3a)中之R14
~R20
表示之「有取代基之碳原子數1至6之直鏈狀或分支狀之烷基」、「有取代基之碳原子數5至10之環烷基」或「有取代基之碳原子數2至6之直鏈狀或分支狀之烯基」中之「取代基」列舉者為同樣者,可採取之態樣也可列舉同樣者。
作為通式(3a)中之R14
~R20
表示之「有取代或無取代之芳香族烴基」、「有取代或無取代之芳香族雜環基」或「有取代或無取代之縮合多環芳香族基」中之「芳香族烴基」、「芳香族雜環基」或「縮合多環芳香族基」,可列舉和就關於前述通式(1)中之Ar1
~Ar4
表示之「有取代或無取代之芳香族烴基」、「有取代或無取代之芳香族雜環基」或「有取代或無取代之縮合多環芳香族基」中之「芳香族烴基」、「芳香族雜環基」或「縮合多環芳香族基」列舉者為同樣者,該等基彼此也可介隔單鍵、有取代或無取代之亞甲基、氧原子或硫原子而互相鍵結形成環。 又,該等基也可以有取代基,取代基可列舉和就關於前述通式(1)中之Ar1
~Ar4
表示之「取代芳香族烴基」、「取代芳香族雜環基」或「取代縮合多環芳香族基」中之「取代基」列舉者為同樣者,可採取之態樣也可列舉同樣者。
作為通式(3a)中之R14
~R20
表示之「有取代或無取代之芳氧基」中之「芳氧基」,具體而言可列舉苯氧基、聯苯氧基、聯三苯氧基、萘氧基、蒽氧基、菲氧基、茀氧基、茚氧基、芘氧基、苝氧基等,該等基彼此也可以介隔單鍵、有取代或無取代之亞甲基、氧原子或硫原子而互相鍵結形成環。 又,該等基也可以有取代基,取代基可列舉和就關於前述通式(1)中之Ar1
~Ar4
表示之「取代芳香族烴基」、「取代芳香族雜環基」或「取代縮合多環芳香族基」中之「取代基」列舉者為同樣者,可採取之態樣也可列舉同樣者。
通式(3a)中,X1
、X2
、X3
、X4
表示碳原子或氮原子,X1
、X2
、X3
、X4
中只有任一者為氮原子(其餘為碳原子)。此時之氮原子使R14
~R17
之氫原子或取代基不存在。亦即,X1
為氮原子時R14
不存在,X2
為氮原子時R15
不存在,X3
為氮原子時R16
不存在,X4
為氮原子時R17
不存在。 通式(3a)中,X3
為氮原子(X1
、X2
、X4
為碳原子)較佳,此時、R16
之氫原子或取代基不存在。 又,連結基L1
之鍵結位置宜鍵結在吡啶并吲哚環之氮原子之對位所相當之位置較佳。
作為通式(3b)中之Ar23
、Ar24
、Ar25
表示之「有取代或無取代之芳香族烴基」、「有取代或無取代之芳香族雜環基」或「有取代或無取代之縮合多環芳香族基」中之「芳香族烴基」、「芳香族雜環基」或「縮合多環芳香族基」,可列舉和就關於前述通式(1)中之Ar1
~Ar4
表示之「有取代或無取代之芳香族烴基」、「有取代或無取代之芳香族雜環基」或「有取代或無取代之縮合多環芳香族基」中之「芳香族烴基」、「芳香族雜環基」或「縮合多環芳香族基」列舉者為同樣者。 又,該等基也可以有取代基,取代基可列舉和就關於前述通式(1)中之Ar1
~Ar4
表示之「取代芳香族烴基」、「取代芳香族雜環基」或「取代縮合多環芳香族基」中之「取代基」列舉者為同樣者,可採取之態樣也可列舉同樣者。
作為通式(3c)中之Ar26
、Ar27
、Ar28
表示之「有取代或無取代之芳香族烴基」、「有取代或無取代之芳香族雜環基」或「有取代或無取代之縮合多環芳香族基」中之「芳香族烴基」、「芳香族雜環基」或「縮合多環芳香族基」,可列舉和就關於前述通式(1)中之Ar1
~Ar4
表示之「有取代或無取代之芳香族烴基」、「有取代或無取代之芳香族雜環基」或「有取代或無取代之縮合多環芳香族基」中之「芳香族烴基」、「芳香族雜環基」或「縮合多環芳香族基」列舉者為同樣者。 又,該等基也可以有取代基,取代基可列舉和就關於前述通式(1)中之Ar1
~Ar4
表示之「取代芳香族烴基」、「取代芳香族雜環基」或「取代縮合多環芳香族基」中之「取代基」列舉者為同樣者,可採取之態樣也可列舉同樣者。
作為通式(3c)中之R21
表示之「也可以有取代基之碳原子數1至6之直鏈狀或分支狀之烷基」、「也可以有取代基之碳原子數5至10之環烷基」或「也可以有取代基之碳原子數2至6之直鏈狀或分支狀之烯基」中之「碳原子數1至6之直鏈狀或分支狀之烷基」、「碳原子數5至10之環烷基」或「碳原子數2至6之直鏈狀或分支狀之烯基」,可列舉和就關於前述通式(3a)中之R14
~R20
表示之「也可以有取代基之碳原子數1至6之直鏈狀或分支狀之烷基」、「也可以有取代基之碳原子數5至10之環烷基」或「也可以有取代基之碳原子數2至6之直鏈狀或分支狀之烯基」中之「碳原子數1至6之直鏈狀或分支狀之烷基」、「碳原子數5至10之環烷基」或「碳原子數2至6之直鏈狀或分支狀之烯基」列舉者為同樣者。 又,該等基也可以有取代基,取代基可列舉和就關於前述通式(3a)中之R14
~R20
表示之「有取代基之碳原子數1至6之直鏈狀或分支狀之烷基」、「有取代基之碳原子數5至10之環烷基」或「有取代基之碳原子數2至6之直鏈狀或分支狀之烯基」中之「取代基」列舉者為同樣者,可採取之態樣也可列舉同樣者。
作為通式(3c)中之R21
表示之「也可以有取代基之碳原子數1至6之直鏈狀或分支狀之烷氧基」或「也可以有取代基之碳原子數5至10之環烷氧基」中之「碳原子數1至6之直鏈狀或分支狀之烷氧基」或「碳原子數5至10之環烷氧基」,可列舉和就關於前述通式(3a)中之R14
~R20
表示之「也可以有取代基之碳原子數1至6之直鏈狀或分支狀之烷氧基」或「也可以有取代基之碳原子數5至10之環烷氧基」中之「碳原子數1至6之直鏈狀或分支狀之烷氧基」或「碳原子數5至10之環烷氧基」列舉者為同樣者。 又,該等基也可以有取代基,取代基可列舉和就關於前述通式(3a)中之R14
~R20
表示之「有取代基之碳原子數1至6之直鏈狀或分支狀之烷基」、「有取代基之碳原子數5至10之環烷基」或「有取代基之碳原子數2至6之直鏈狀或分支狀之烯基」中之「取代基」列舉者為同樣者,可採取之態樣也可列舉同樣者。
作為通式(3c)中之R21
表示之「有取代或無取代之芳香族烴基」、「有取代或無取代之芳香族雜環基」或「有取代或無取代之縮合多環芳香族基」中之「芳香族烴基」、「芳香族雜環基」或「縮合多環芳香族基」,可列舉和就關於前述通式(1)中之Ar1
~Ar4
表示之「有取代或無取代之芳香族烴基」、「有取代或無取代之芳香族雜環基」或「有取代或無取代之縮合多環芳香族基」中之「芳香族烴基」、「芳香族雜環基」或「縮合多環芳香族基」列舉者為同樣者。 又,該等基也可以有取代基,取代基可列舉和就關於前述通式(1)中之Ar1
~Ar4
表示之「取代芳香族烴基」、「取代芳香族雜環基」或「取代縮合多環芳香族基」中之「取代基」列舉者為同樣者,可採取之態樣也可列舉同樣者。
作為通式(3c)中之R21
表示之「有取代或無取代之芳氧基」中之「芳氧基」,可列舉和就關於前述通式(3a)中之R14
~R20
表示之「有取代或無取代之芳氧基」中之「芳氧基」列舉者為同樣者。 又,該等基也可以有取代基,取代基可列舉和就關於前述通式(1)中之Ar1
~Ar4
表示之「取代芳香族烴基」、「取代芳香族雜環基」或「取代縮合多環芳香族基」中之「取代基」列舉者為同樣者,可採取之態樣也可列舉同樣者。
作為通式(4)中之Ar8
,宜為苯基、聯苯基、萘基、蒽基、乙烷合萘基、菲基、茀基、茚基、芘基、苝基、丙二烯合茀基、三亞苯基較理想,苯基、聯苯基、萘基、蒽基、菲基、芘基、丙二烯合茀基、三亞苯基更理想。在此,苯基宜具有有取代或無取代之縮合多環芳香族基作為取代基較佳,具有選自萘基、蒽基、菲基、芘基、丙二烯合茀基、三亞苯基之取代基更佳。 通式(4)中之Ar9
宜為有取代基之苯基較理想,此時之取代基宜為苯基、聯苯基、聯三苯等芳香族烴基、萘基、蒽基、乙烷合萘基、菲基、茀基、茚基、芘基、苝基、丙二烯合茀基、三亞苯基等縮合多環芳香族基較理想,苯基、萘基、蒽基、菲基、芘基、丙二烯合茀基、三亞苯基更理想。 作為通式(4)中之Ar10
宜為有取代基之苯基較理想,此時之取代基宜為苯基、聯苯基、聯三苯等芳香族烴基、萘基、蒽基、乙烷合萘基、菲基、茀基、茚基、芘基、苝基、丙二烯合茀基、三亞苯基等縮合多環芳香族基較理想,苯基、萘基、蒽基、菲基、芘基、丙二烯合茀基、三亞苯基更理想。 通式(4)中,Ar8
與Ar9
不相同的話,從薄膜安定性之觀點較理想。在此,Ar8
與Ar9
為相同基時,可為不同取代基,或不同取代位置。 通式(4)中,Ar9
與Ar10
可為相同基,但由於分子全體之對稱性變好會導致有易結晶化之虞,考量薄膜安定性之觀點,Ar9
與Ar10
宜為不同基較佳,Ar9
與Ar10
不同時成為氫原子。 又,Ar9
與Ar10
中之一者為氫原子較佳。
通式(4)表示之有嘧啶環結構之化合物有取代基之鍵結樣式不同之下列通式(4a)、通式(4b)表示之有嘧啶環結構之化合物。
【化13】(4a)
(式中,Ar8
、Ar9
、Ar10
、E表示如前述通式(4)之含意。)
【化14】(4b)
(式中,Ar8
、Ar9
、Ar10
、E表示如前述通式(4)之含意。)
結構式(5)中之Ar11
宜為三基、吡啶基、嘧啶基、吡咯基、喹啉基、異喹啉基、吲哚基、咔唑基、苯并唑基、苯并噻唑基、喹啉基、苯并咪唑基、吡唑基、啶基、啡啉基、吖啶基、咔啉基等含氮雜環基較理想,三基、吡啶基、嘧啶基、喹啉基、異喹啉基、吲哚基、喹啉基、苯并咪唑基、啶基、啡啉基、吖啶基更佳,吡啶基、嘧啶基、喹啉基、異喹啉基、吲哚基、喹啉基、苯并咪唑基、啡啉基、吖啶基尤佳。 結構式(5)中,苯環之Ar11
之鍵結位置若如下列結構式(5a)所示,相對於和通式(4)所示之嘧啶環之鍵結位置為對位,則從薄膜安定性之觀點較理想。
【化15】(5a)
(式中,Ar11
、R1
~R4
如前述結構式(5)記載之含意。)
通式(6)中之Ar12
、Ar13
宜為「有取代或無取代之芳香族烴基」、「有取代或無取代之縮合多環芳香族基」、或吡啶基、二苯并噻吩基、咔唑基、或二苯并呋喃基較理想,苯基、聯苯基、聯三苯基、萘基、蒽基、菲基、茀基、茚基、芘基、吡啶基、咔唑基、二苯并呋喃基更佳,苯基、聯苯基、聯三苯基、萘基、蒽基、菲基、茀基尤佳。 又,此等也可具有之取代基可列舉苯基、聯苯基、聯三苯基、肆苯基、苯乙烯基、萘基、蒽基、乙烷合萘基、菲基、茀基、茚基、芘基、吡啶基、三基、嘧啶基、呋喃基、吡咯基、噻吩基、喹啉基、異喹啉基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、吲哚基、咔唑基、苯并唑基、苯并噻唑基、喹啉基、苯并咪唑基、吡唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、啶基、啡啉基、吖啶基等之類之「芳香族烴基」、「芳香族雜環基」或「縮合多環芳香族基」較理想,苯基、聯苯基、萘基、蒽基、菲基、茀基、芘基、吡啶基、三基、嘧啶基、喹啉基、異喹啉基、吲哚基、咔唑基、喹啉基、苯并咪唑基、吡唑基、啡啉基、吖啶基更佳,苯基、萘基、蒽基、吡啶基、喹啉基、異喹啉基尤佳。 通式(6)中之L1
宜為「有取代或無取代之芳香族烴之2價基」、「有取代或無取代之縮合多環芳香族之2價基」、或亞吡啶基、聯亞吡啶基較理想,從苯、聯苯、萘、蒽、茀、菲、芘、或吡啶衍生之2價基更佳,從苯、萘、或吡啶衍生之2價基尤佳。 通式(6)中之L2
宜為單鍵、或從萘、蒽、茀、菲或芘衍生之2價基較理想,單鍵、或從萘或蒽衍生之2價基更理想。 通式(6)中之B2
宜為如吡啶基、聯吡啶基、三基、嘧啶基、吡咯基、喹啉基、異喹啉基、吲哚基、咔唑基、咔啉基、苯并唑基、苯并噻唑基、喹啉基、苯并咪唑基、吡唑基、啶基、啡啉基、吖啶基之含氮芳香族雜環基較理想,吡啶基、聯吡啶基、嘧啶基、喹啉基、異喹啉基、吲哚基、咔啉基、喹啉基、苯并咪唑基、啶基、啡啉基更佳,吡啶基、喹啉基、異喹啉基尤佳。 通式(6)中,L1
為從有取代或無取代之苯取走2個氫原子而成之2價基,於L2
為單鍵時,B2
為吡啶基、聯吡啶基、喹啉基、異喹啉基、吲哚基、咔唑基、咔啉基、苯并唑基、苯并噻唑基、喹啉基、苯并咪唑基、啶基、啡啉基、吖啶基之類之有縮合多環結構之含氮芳香族雜環基較理想,吡啶基、聯吡啶基、喹啉基、異喹啉基、吲哚基、咔啉基、喹啉基、苯并咪唑基、啶基、啡啉基更佳,吡啶基、聯吡啶基、喹啉基、異喹啉基尤佳。 通式(6)中,B2
為吡啶基、或聯吡啶基,且L2
為單鍵時,L1
為從苯、聯苯、萘、蒽、茀、菲或芘取走2個氫原子而成之2價基、或單鍵更佳,從苯或聯苯取走2個氫原子而得之2價基、或單鍵尤佳。
通式(7)中之A2
宜為「有取代或無取代之芳香族烴之2價基」、或單鍵較理想,從苯、聯苯、或萘取走2個氫原子而得之2價基、或單鍵更佳,單鍵尤佳。 通式(7)中之Ar14
、Ar15
宜為苯基、聯苯基、萘基、茀基、茚基、吡啶基、二苯并呋喃基、吡啶并苯并呋喃基較佳。 通式(7)中之Ar14
與Ar15
也可直接、或介隔此等基擁有之取代基並介隔單鍵、有取代或無取代之亞甲基、氧原子或硫原子而互相鍵結形成環。 通式(7)中之R5
~R8
中,至少一者為「經選自芳香族烴基、芳香族雜環基或縮合多環芳香族基之基取代之二取代胺基」較佳,此時之「芳香族烴基」、「芳香族雜環基」、「縮合多環芳香族基」宜為苯基、聯苯基、萘基、茀基、茚基、吡啶基、二苯并呋喃基、吡啶并苯并呋喃基較佳。
通式(7)中之R5
~R8
之相鄰兩者、或全部為乙烯基,且相鄰兩者之乙烯基介隔單鍵而互相鍵結形成縮合環之態樣,亦即,和R5
~R8
所鍵結之苯環一起形成萘環、或菲環之態樣亦為理想。 通式(7)中,R5
~R8
中任一者為「芳香族烴基」,且和R5
~R8
所鍵結之苯環介隔有取代或無取代之亞甲基、氧原子或硫原子互相鍵結形成環之態樣為較佳。此時之「芳香族烴基」為苯基,且和R5
~R8
所鍵結之苯環介隔氧原子或硫原子而互相鍵結形成環之態樣,亦即,和R5
~R8
所鍵結之苯環一起形成二苯并呋喃環、或二苯并噻吩環之態樣尤佳。 通式(7)中,R9
~R11
中之任一者為「芳香族烴基」且和R9
~R11
所鍵結之苯環介隔有取代或無取代之亞甲基、氧原子或硫原子而互相鍵結形成環之態樣為較佳。此時之「芳香族烴基」為苯基且和R9
~R11
所鍵結之苯環介隔氧原子或硫原子而互相鍵結形成環之態樣,亦即形成二苯并呋喃環、或二苯并噻吩環之態樣尤佳。 如上,通式(7)表示之有縮合環結構之胺衍生物之中,R5
~R11
以該等基彼此互相鍵結形成環之態樣,或R5
~R11
與R5
~R11
所鍵結之苯環互相鍵結形成環之態樣宜使用下列通式(7a-a)、(7a-b)、(7b-a)、(7b-b)、(7b-c)、(7b-d)、(7c-a)或(7c-b)表示之態樣。
【化16】
(式中,X、Y可相同也可不同,表示氧原子或硫原子,A2
、Ar14
、Ar15
、R5
~R8
、R11
、R12
~R13
表示如前述通式(7)表示之含意。)
通式(7)中之R12
、R13
宜為「有取代或無取代之芳香族烴基」、「有取代或無取代之含氧芳香族雜環基」或「有取代或無取代之縮合多環芳香族基」較理想,苯基、萘基、菲基、吡啶基、喹啉基、異喹啉基、二苯并呋喃基更佳,苯基尤佳。 又,R12
與R13
介隔單鍵、有取代或無取代之亞甲基、氧原子、硫原子、一取代胺基等連結基而互相鍵結形成環之態樣較理想,介隔單鍵而互相鍵結形成環之態樣尤佳。 如上,通式(7)表示之有縮合環結構之胺衍生物之中,R12
與R13
互相鍵結形成環之態樣宜為下列通式(7a-a1)、(7a-b1)、(7b-a1)、(7b-b1)、(7b-c1)、(7b-d1)、(7c-a1)或(7c-b1)表示之態樣。
【化17】
(式中,X、Y可相同也可不同,表示氧原子或硫原子,A2
、Ar14
、Ar15
、R5
~R8
、R11
表示如前述通式(7)表示之含意。)
本發明之有機EL元件可理想地使用之前述通式(1)表示之芳胺化合物可以作為有機EL元件之電洞注入層或電洞輸送層之構成材料使用。電洞之移動度高,係作為電洞注入層或電洞輸送層之材料之理想化合物。
本發明之有機EL元件適合使用之前述通式(2)表示之軸烯衍生物,係作為對於有機EL元件之電洞注入層或電洞輸送層通常使用之材料進行P型摻雜之理想材料的化合物。
本發明之有機EL元件可理想地使用之前述通式(3)表示之具有蒽環結構之化合物係作為有機EL元件之電子輸送層之構成材料之理想化合物。
本發明之有機EL元件可理想地使用之前述通式(4)表示之有嘧啶環結構之化合物係作為有機EL元件之電子輸送層之構成材料的理想化合物。
本發明之有機EL元件可理想地使用之前述通式(6)表示之有苯并三唑環結構之化合物係作為有機EL元件之電子輸送層之構成材料的理想化合物。
本發明之有機EL元件可理想地使用之前述通式(7)表示之有縮合環結構之胺衍生物可作為有機EL元件之發光層之構成材料使用。比起習知材料,發光效率更優異,係作為發光層之摻雜物材料之理想化合物。
本發明之有機EL元件將電洞注入・輸送性能、薄膜安定性、耐久性優異之有機EL元件用材料以考量載子均衡性的狀態組合,故比起習知有機EL元件,陽極向電洞輸送層之電洞輸送效率提高(再者,使用有特定(有特定結構)之芳胺化合物於電洞輸送層),藉此能維持低驅動電壓且提高發光效率,同時使有機EL元件之耐久性改善。 可達成低驅動電壓、高發光效率且長壽命之有機EL元件。 (發明之效果)
本發明之有機EL元件就電洞注入層之材料而言選擇能有效展現電洞注入・輸送作用的特定(有特定結構)之芳胺化合物,並將電子接受體進行P型摻雜,藉此使電洞以良好效率從電極向電洞輸送層注入・輸送,能使電洞向發光層之注入・輸送效率改善,藉此電洞注入・輸送性能優異,能以低驅動電壓達成高發光效率之有機EL元件。 再者,藉由不P型摻雜有特定(有特定結構)之芳胺化合物,而選擇到電洞輸送層之材料,藉此使載子均衡性成精緻化的方式組合,可達成低驅動電壓且高發光效率,並且長壽命之有機EL元件。 依照本發明,能維持習知有機EL元件之低驅動電壓,且改良發光效率,尤其耐久性。
本發明之有機EL元件適合使用之前述通式(1)表示之芳胺化合物之中,理想化合物之具體例如以下所示但不限於該等化合物。
【化18】(1-1)
【化19】(1-2)
【化20】(1-3)
【化21】(1-4)
【化22】(1-5)
【化23】(1-6)
【化24】(1-7)
【化25】(1-8)
【化26】(1-9)
【化27】(1-10)
【化28】(1-11)
【化29】(1-12)
【化30】(1-13)
【化31】(1-14)
【化32】(1-15)
【化33】(1-16)
【化34】(1-17)
【化35】(1-18)
【化36】(1-19)
【化37】(1-20)
【化38】(1-21)
【化39】(1-22)
【化40】(1-23)
【化41】(1-24)
【化42】(1-25)
【化43】(1-26)
【化44】(1-27)
【化45】(1-28)
【化46】(1-29)
【化47】(1-30)
【化48】(1-31)
【化49】(1-32)
【化50】(1-33)
【化51】(1-34)
【化52】(1-35)
【化53】(1-36)
【化54】(1-37)
【化55】(1-38)
【化56】(1-39)
【化57】(1-40)
【化58】(1-41)
【化59】(1-42)
【化60】(1-43)
【化61】(1-44)
【化62】(1-45)
【化63】(1-46)
【化64】(1-47)
【化65】(1-48)
【化66】(1-49)
【化67】(1-50)
【化68】(1-51)
【化69】(1-52)
【化70】(1-53)
【化71】(1-54)
【化72】(1-55)
【化73】(1-56)
【化74】(1-57)
【化75】(1-58)
【化76】(1-59)
【化77】(1-60)
【化78】(1-61)
【化79】(1-62)
【化80】(1-63)
【化81】(1-64)
【化82】(1-65)
【化83】(1-66)
【化84】(1-67)
【化85】(1-68)
【化86】(1-69)
【化87】(1-70)
【化88】(1-71)
【化89】(1-72)
【化90】(1-73)
【化91】(1-74)
【化92】(1-75)
【化93】(1-76)
【化94】(1-77)
【化95】(1-78)
【化96】(1-79)
【化97】(1-80)
【化98】(1-81)
【化99】(1-82)
【化100】(1-83)
【化101】(1-84)
【化102】(1-85)
【化103】(1-86)
【化104】(1-87)
【化105】(1-88)
【化106】(1-89)
【化107】(1-90)
【化108】(1-91)
【化109】(1-92)
【化110】(1-93)
【化111】(1-94)
【化112】(1-95)
【化113】(1-96)
【化114】(1-97)
【化115】(1-98)
【化116】(1-99)
【化117】(1-100)
【化118】(1-101)
【化119】(1-102)
【化120】(1-103)
【化121】(1-104)
【化122】(1-105)
【化123】(1-106)
【化124】(1-107)
【化125】(1-108)
【化126】(1-109)
【化127】(1-110)
【化128】(1-111)
【化129】(1-112)
【化130】(1-113)
【化131】(1-114)
【化132】(1-115)
【化133】(1-116)
【化134】(1-117)
【化135】(1-118)
【化136】(1-119)
【化137】(1-120)
【化138】(1-121)
【化139】(1-122)
【化140】(1-123)
【化141】(1-124)
【化142】(1-125)
【化143】(1-126)
【化144】(1-127)
【化145】(1-128)
【化146】(1-129)
【化147】(1-130)
【化148】(1-131)
【化149】(1-132)
【化150】(1-133)
【化151】(1-134)
【化152】(1-135)
【化153】(1-136)
【化154】(1-137)
【化155】(1-138)
【化156】(1-139)
【化157】(1-140)
【化158】(1-141)
【化159】(1-142)
【化160】(1-143)
【化161】(1-144)
【化162】(1-145)
【化163】(1-146)
【化164】(1-147)
【化165】(1-148)
【化166】(1-149)
【化167】(1-150)
【化168】(1-151)
【化169】(1-152)
【化170】(1-153)
【化171】(1-154)
【化172】(1-155)
【化173】(1-156)
【化174】(1-157)
【化175】(1-158)
【化176】(1-159)
【化177】(1-160)
【化178】(1-161)
【化179】(1-162)
【化180】(1-163)
【化181】(1-164)
【化182】(1-165)
【化183】(1-166)
【化184】(1-167)
【化185】(1-168)
【化186】(1-169)
【化187】(1-170)
【化188】(1-171)
【化189】(1-172)
【化190】(1-173)
【化191】(1-174)
【化192】(1-175)
【化193】(1-176)
【化194】(1-177)
【化195】(1-178)
【化196】(1-179)
【化197】(1-180)
【化198】(1-181)
【化199】(1-182)
【化200】(1-183)
【化201】(1-184)
【化202】(1-185)
【化203】(1-186)
【化204】(1-187)
【化205】(1-188)
【化206】(1-189)
【化207】(1-190)
【化208】(1-191)
【化209】(1-192)
【化210】(1-193)
【化211】(1-194)
【化212】(1-195)
【化213】(1-196)
【化214】(1-197)
【化215】(1-198)
【化216】(1-199)
【化217】(1-200)
【化218】(1-201)
【化219】(1-202)
【化220】(1-203)
【化221】(1-204)
【化222】(1-205)
【化223】(1-206)
【化224】(1-207)
【化225】(1-208)
【化226】(1-209)
【化227】(1-210)
【化228】(1-211)
【化229】(1-212)
【化230】(1-213)
【化231】(1-214)
【化232】(1-215)
【化233】(1-216)
【化234】(1-217)
又,上述芳胺化合物可依循其本身公知的方法合成(例如參照專利文獻7)。
本發明之有機EL元件可理想地使用之前述通式(3a)表示之有蒽環結構之化合物之中,理想化合物之具體例如以下所示但不限於該等化合物。
【化235】(3a-1)
【化236】(3a-2)
【化237】(3a-3)
【化238】(3a-4)
【化239】(3a-5)
【化240】(3a-6)
【化241】(3a-7)
【化242】(3a-8)
【化243】(3a-9)
【化244】(3a-10)
【化245】(3a-11)
【化246】(3a-12)
【化247】(3a-13)
【化248】(3a-14)
【化249】(3a-15)
【化250】(3a-16)
【化251】(3a-17)
【化252】(3a-18)
【化253】(3a-19)
【化254】(3a-20)
本發明之有機EL元件可理想地使用之前述通式(3b)表示之有蒽環結構之化合物之中,理想化合物之具體例如以下所示但不限於該等化合物。
【化255】(3b-1)
【化256】(3b-2)
【化257】(3b-3)
【化258】(3b-4)
【化259】(3b-5)
【化260】(3b-6)
【化261】(3b-7)
【化262】(3b-8)
【化263】(3b-9)
【化264】(3b-10)
【化265】(3b-11)
【化266】(3b-12)
【化267】(3b-13)
【化268】(3b-14)
【化269】(3b-15)
【化270】(3b-16)
本發明之有機EL元件可理想地使用之前述通式(3c)表示之有蒽環結構之化合物之中,理想化合物之具體例如以下所示但不限於該等化合物。
【化271】(3c-1)
【化272】(3c-2)
【化273】(3c-3)
【化274】(3c-4)
【化275】(3c-5)
【化276】(3c-6)
【化277】(3c-7)
【化278】(3c-8)
【化279】(3c-9)
【化280】(3c-10)
【化281】(3c-11)
【化282】(3c-12)
【化283】(3c-13)
【化284】(3c-14)
【化285】(3c-15)
【化286】(3c-16)
【化287】(3c-17)
【化288】(3c-18)
【化289】(3c-19)
【化290】(3c-20)
【化291】(3c-21)
【化292】(3c-22)
【化293】(3c-23)
【化294】(3c-24)
【化295】(3c-25)
【化296】(3c-26)
【化297】(3c-27)
【化298】(3c-28)
【化299】(3c-29)
【化300】(3c-30)
又,上述有蒽環結構之化合物可依循其本身公知的方法合成(例如參照專利文獻8~10)。
本發明之有機EL元件可理想地使用之前述通式(4)表示之有嘧啶環結構之化合物之中,理想的化合物的具體例如以下所示但本發明不限於該等化合物。
【化301】(4-1)
【化302】(4-2)
【化303】(4-3)
【化304】(4-4)
【化305】(4-5)
【化306】(4-6)
【化307】(4-7)
【化308】(4-8)
【化309】(4-9)
【化310】(4-10)
【化311】(4-11)
【化312】(4-12)
【化313】(4-13)
【化314】(4-14)
【化315】(4-15)
【化316】(4-16)
【化317】(4-17)
【化318】(4-18)
【化319】(4-19)
【化320】(4-20)
【化321】(4-21)
【化322】(4-22)
【化323】(4-23)
【化324】(4-24)
【化325】(4-25)
【化326】(4-26)
【化327】(4-27)
【化328】(4-28)
【化329】(4-29)
【化330】(4-30)
【化331】(4-31)
【化332】(4-32)
【化333】(4-33)
【化334】(4-34)
【化335】(4-35)
【化336】(4-36)
【化337】(4-37)
【化338】(4-38)
【化339】(4-39)
【化340】(4-40)
【化341】(4-41)
【化342】(4-42)
【化343】(4-43)
【化344】(4-44)
【化345】(4-45)
【化346】(4-46)
【化347】(4-47)
【化348】(4-48)
【化349】(4-49)
【化350】(4-50)
【化351】(4-51)
【化352】(4-52)
【化353】(4-53)
【化354】(4-54)
【化355】(4-55)
【化356】(4-56)
【化357】(4-57)
【化358】(4-58)
【化359】(4-59)
【化360】(4-60)
【化361】(4-61)
【化362】(4-62)
【化363】(4-63)
【化364】(4-64)
【化365】(4-65)
【化366】(4-66)
【化367】(4-67)
【化368】(4-68)
【化369】(4-69)
【化370】(4-70)
【化371】(4-71)
【化372】(4-72)
【化373】(4-73)
【化374】(4-74)
【化375】(4-75)
【化376】(4-76)
【化377】(4-77)
【化378】(4-78)
【化379】(4-79)
【化380】(4-80)
【化381】(4-81)
【化382】(4-82)
【化383】(4-83)
【化384】(4-84)
【化385】(4-85)
【化386】(4-86)
【化387】(4-87)
【化388】(4-88)
【化389】(4-89)
【化390】(4-90)
【化391】(4-91)
【化392】(4-92)
【化393】(4-93)
【化394】(4-94)
【化395】(4-95)
【化396】(4-96)
【化397】(4-97)
【化398】(4-98)
【化399】(4-99)
【化400】(4-100)
【化401】(4-101)
【化402】(4-102)
【化403】(4-103)
【化404】(4-104)
【化405】(4-105)
【化406】(4-106)
【化407】(4-107)
【化408】(4-108)
【化409】(4-109)
【化410】(4-110)
【化411】(4-111)
【化412】(4-112)
【化413】(4-113)
【化414】(4-114)
【化415】(4-115)
【化416】(4-116)
【化417】(4-117)
【化418】(4-118)
【化419】(4-119)
【化420】(4-120)
【化421】(4-121)
【化422】(4-122)
【化423】(4-123)
【化424】(4-124)
【化425】(4-125)
【化426】(4-126)
【化427】(4-127)
【化428】(4-128)
【化429】(4-129)
【化430】(4-130)
【化431】(4-131)
【化432】(4-132)
【化433】(4-133)
【化434】(4-134)
【化435】(4-135)
【化436】(4-136)
【化437】(4-137)
【化438】(4-138)
【化439】(4-139)
【化440】(4-140)
【化441】(4-141)
【化442】(4-142)
【化443】(4-143)
【化444】(4-144)
【化445】(4-145)
【化446】(4-146)
【化447】(4-147)
【化448】(4-148)
【化449】(4-149)
【化450】(4-150)
【化451】(4-151)
【化452】(4-152)
【化453】(4-153)
【化454】(4-154)
【化455】(4-155)
【化456】(4-156)
【化457】(4-157)
【化458】(4-158)
【化459】(4-159)
【化460】(4-160)
【化461】(4-161)
【化462】(4-162)
【化463】(4-163)
【化464】(4-164)
【化465】(4-165)
【化466】(4-166)
【化467】(4-167)
【化468】(4-168)
【化469】(4-169)
【化470】(4-170)
【化471】(4-171)
【化472】(4-172)
【化473】(4-173)
【化474】(4-174)
【化475】(4-175)
【化476】(4-176)
【化477】(4-177)
【化478】(4-178)
【化479】(4-179)
【化480】(4-180)
【化481】(4-181)
【化482】(4-182)
【化483】(4-183)
【化484】(4-184)
【化485】(4-185)
【化486】(4-186)
【化487】(4-187)
【化488】(4-188)
【化489】(4-189)
【化490】(4-190)
【化491】(4-191)
【化492】(4-192)
【化493】(4-193)
【化494】(4-194)
【化495】(4-195)
【化496】(4-196)
【化497】(4-197)
【化498】(4-198)
【化499】(4-199)
【化500】(4-200)
【化501】(4-201)
【化502】(4-202)
【化503】(4-203)
【化504】(4-204)
【化505】(4-205)
【化506】(4-206)
【化507】(4-207)
【化508】(4-208)
【化509】(4-209)
【化510】(4-210)
【化511】(4-211)
【化512】(4-212)
【化513】(4-213)
【化514】(4-214)
【化515】(4-215)
【化516】(4-216)
【化517】(4-217)
【化518】(4-218)
【化519】(4-219)
【化520】(4-220)
【化521】(4-221)
【化522】(4-222)
【化523】(4-223)
【化524】(4-224)
【化525】(4-225)
【化526】(4-226)
【化527】(4-227)
【化528】(4-228)
【化529】(4-229)
【化530】(4-230)
【化531】(4-231)
【化532】(4-232)
【化533】(4-233)
【化534】(4-234)
【化535】(4-235)
【化536】(4-236)
【化537】(4-237)
【化538】(4-238)
【化539】(4-239)
【化540】(4-240)
【化541】(4-241)
【化542】(4-242)
【化543】(4-243)
【化544】(4-244)
【化545】(4-245)
【化546】(4-246)
【化547】(4-247)
【化548】(4-248)
【化549】(4-249)
【化550】(4-250)
【化551】(4-251)
【化552】(4-252)
【化553】(4-253)
【化554】(4-254)
【化555】(4-255)
【化556】(4-256)
【化557】(4-257)
【化558】(4-258)
【化559】(4-259)
【化560】(4-260)
【化561】(4-261)
【化562】(4-262)
【化563】(4-263)
【化564】(4-264)
又,上述有嘧啶環結構之化合物可依循其本身公知的方法合成(例如參照專利文獻8~9)。
本發明之有機EL元件可理想地使用之前述通式(6)表示之有苯并三唑環結構之化合物之中,理想的化合物的具體例如以下所示但本發明不限於該等化合物。
【化565】(6-1)
【化566】(6-2)
【化567】(6-3)
【化568】(6-4)
【化569】(6-5)
【化570】(6-6)
【化571】(6-7)
【化572】(6-8)
【化573】(6-9)
【化574】(6-10)
【化575】(6-11)
【化576】(6-12)
【化577】(6-13)
【化578】(6-14)
【化579】(6-15)
【化580】(6-16)
【化581】(6-17)
【化582】(6-18)
【化583】(6-19)
【化584】(6-20)
【化585】(6-21)
【化586】(6-22)
【化587】(6-23)
【化588】(6-24)
【化589】(6-25)
【化590】(6-26)
【化591】(6-27)
【化592】(6-28)
【化593】(6-29)
【化594】(6-30)
【化595】(6-31)
【化596】(6-32)
【化597】(6-33)
【化598】(6-34)
【化599】(6-35)
【化600】(6-36)
【化601】(6-37)
【化602】(6-38)
【化603】(6-39)
【化604】(6-40)
【化605】(6-41)
【化606】(6-42)
【化607】(6-43)
【化608】(6-44)
【化609】(6-45)
【化610】(6-46)
【化611】(6-47)
【化612】(6-48)
【化613】(6-49)
【化614】(6-50)
【化615】(6-51)
【化616】(6-52)
【化617】(6-53)
【化618】(6-54)
【化619】(6-55)
【化620】(6-56)
【化621】(6-57)
【化622】(6-58)
【化623】(6-59)
【化624】(6-60)
【化625】(6-61)
【化626】(6-62)
【化627】(6-63)
【化628】(6-64)
【化629】(6-65)
【化630】(6-66)
【化631】(6-67)
【化632】(6-68)
【化633】(6-69)
【化634】(6-70)
【化635】(6-71)
【化636】(6-72)
【化637】(6-73)
【化638】(6-74)
【化639】(6-75)
【化640】(6-76)
【化641】(6-77)
【化642】(6-78)
【化643】(6-79)
【化644】(6-80)
【化645】(6-81)
【化646】(6-82)
【化647】(6-83)
【化648】(6-84)
【化649】(6-85)
【化650】(6-86)
【化651】(6-87)
【化652】(6-88)
【化653】(6-89)
【化654】(6-90)
【化655】(6-91)
【化656】(6-92)
【化657】(6-93)
【化658】(6-94)
【化659】(6-95)
【化660】(6-96)
【化661】(6-97)
【化662】(6-98)
【化663】(6-99)
【化664】(6-100)
【化665】(6-101)
【化666】(6-102)
【化667】(6-103)
【化668】(6-104)
【化669】(6-105)
【化670】(6-106)
【化671】(6-107)
【化672】(6-108)
【化673】(6-109)
【化674】(6-110)
【化675】(6-111)
【化676】(6-112)
【化677】(6-113)
【化678】(6-114)
【化679】(6-115)
【化680】(6-116)
【化681】(6-117)
【化682】(6-118)
【化683】(6-119)
【化684】(6-120)
【化685】(6-121)
【化686】(6-122)
【化687】(6-123)
【化688】(6-124)
【化689】(6-125)
【化690】(6-126)
【化691】(6-127)
【化692】(6-128)
【化693】(6-129)
【化694】(6-130)
【化695】(6-131)
【化696】(6-132)
【化697】(6-133)
【化698】(6-134)
【化699】(6-135)
【化700】(6-136)
【化701】(6-137)
【化702】(6-138)
【化703】(6-139)
【化704】(6-140)
【化705】(6-141)
【化706】(6-142)
【化707】(6-143)
【化708】(6-144)
【化709】(6-145)
【化710】(6-146)
【化711】(6-147)
【化712】(6-148)
【化713】(6-149)
【化714】(6-150)
【化715】(6-151)
【化716】(6-152)
【化717】(6-153)
【化718】(6-154)
【化719】(6-155)
【化720】(6-156)
【化721】(6-157)
【化722】(6-158)
【化723】(6-159)
【化724】(6-160)
【化725】(6-161)
【化726】(6-162)
【化727】(6-163)
【化728】(6-164)
【化729】(6-165)
【化730】(6-166)
【化731】(6-167)
【化732】(6-168)
【化733】(6-169)
【化734】(6-170)
【化735】(6-171)
【化736】(6-172)
【化737】(6-173)
又,上述有苯并三唑環結構之化合物可依循其本身公知的方法合成(例如參照專利文獻11)。
本發明之有機EL元件可理想地使用之前述通式(7)表示之有縮合環結構之胺衍生物之中,理想化合物之具體例如以下所示但不限於該等化合物。
【化738】(7-1)
【化739】(7-2)
【化740】(7-3)
【化741】(7-4)
【化742】(7-5)
【化743】(7-6)
【化744】(7-7)
【化745】(7-8)
【化746】(7-9)
【化747】(7-10)
【化748】(7-11)
【化749】(7-12)
【化750】(7-13)
【化751】(7-14)
【化752】(7-15)
【化753】(7-16)
【化754】(7-17)
【化755】(7-18)
【化756】(7-19)
【化757】(7-20)
【化758】(7-21)
【化759】(7-22)
【化760】(7-23)
【化761】(7-24)
【化762】(7-25)
通式(1)表示之芳胺化合物之精製採用利用管柱層析之精製、利用矽膠、活性碳、活性白土等所為之吸附精製、利用溶劑之再結晶、晶析法、昇華精製法等實施。化合物之鑑定利用NMR分析實施。物性値係測定熔點、玻璃轉移點(Tg)與功函數。熔點係成為蒸鍍性之指標,玻璃轉移點(Tg)係成為薄膜狀態之安定性之指標,功函數成為電洞輸送性、電洞阻擋性之指標。 此外,本發明之有機EL元件使用之化合物,係使用利用管柱層析之精製、利用矽膠、活性碳、活性白土等所為之吸附精製、利用溶劑之再結晶、晶析法精製後,最後利用昇華精製法精製者。
熔點與玻璃轉移點(Tg)使用粉體利用高感度差示掃描熱量計(Bruker AXS製,DSC3100SA)測定。
功函數係於ITO基板之上製作100nm之薄膜,以游離電位測定裝置(住友重機械工業(股)公司製PYS-202)求得。
就本發明之有機EL元件之結構而言,可列舉:於基板上按順序由陽極、電洞注入層、電洞輸送層、發光層、電子輸送層、電子注入層及陰極構成,及在電洞輸送層與發光層之間有電子阻擋層者、在發光層與電子輸送層之間有電洞阻擋層者。該等多層可省略或兼用幾層的有機層,例如可為兼用作為電子注入層與電子輸送層之結構等。又,也可為疊層2層以上有相同機能之有機層之結構,也可為疊層2層電洞輸送層之結構、疊層2層發光層之結構、疊層2層電子輸送層之結構等。
本發明之有機EL元件之陽極使用如ITO、金之類之功函數大的電極材料。
做為本發明之有機EL元件之電洞注入層,宜使用對於前述通式(1)表示之芳胺化合物將電子接受體進行了P型摻雜者。 能和前述通式(1)表示之芳胺化合物混合或同時使用之電洞注入・輸送性材料,可使用光芒型之三苯胺衍生物、各種三苯胺4聚物等材料;銅酞花青為代表之聚卟啉化合物;六氰基氮雜聯三苯之類之接受體性之雜環化合物、塗佈型高分子材料等。該等材料除了利用蒸鍍法,也可使用旋塗法、噴墨法等公知之方法形成薄膜。
作為本發明之有機EL元件之電洞輸送層,除了可使用前述通式(1)表示之芳胺化合物,尚可使用N,N’-二苯基-N,N’-二(間甲苯基)聯苯胺(TPD)、N,N’-二苯基-N,N’-二(α-萘基)聯苯胺(NPD)、N,N,N’,N’-四聯苯基聯苯胺等聯苯胺衍生物、1,1-雙[4-(二-4-甲苯胺基)苯基]環己烷(TAPC)、在分子中有2個三苯胺結構以單鍵或不含雜原子之2價基連結成之結構之芳胺化合物、在分子中有4個三苯胺結構以單鍵或不含雜原子之2價基連結成之結構之芳胺化合物、各種三苯胺3聚物等。 又,作為電洞之注入・輸送層,可使用聚(3,4-伸乙基二氧噻吩)(PEDOT)/聚(苯乙烯磺酸酯)(PSS)等塗佈型之高分子材料。 本發明之有機EL元件之電洞輸送層適合使用電洞輸送性之芳胺化合物,尤其適合使用前述通式(1)表示之芳胺化合物。又,未進行P掺雜者為宜。 此等可以單獨成膜、和其他材料一起混合成膜成單層後使用、也可為單獨成膜之層彼此、混合成膜之層彼此、或單獨成膜之層與混合成膜之層之疊層結構。該等材料除了蒸鍍法以外也可利用旋塗法、噴墨法等公知方法形成薄膜。
本發明之有機EL元件之電子阻擋層宜使用前述通式(1)表示之芳胺化合物,除此以外,可使用在分子中有4個三苯胺結構以單鍵或不含雜原子之2價基連結成之結構之芳胺化合物、在分子中有2個三苯胺結構以單鍵或不含雜原子之2價基連結成之結構之芳胺化合物、4,4’,4’’-三(N-咔唑基)三苯胺(TCTA)、9,9-雙[4-(咔唑-9-基)苯基]茀、1,3-雙(咔唑-9-基)苯(mCP)、2,2-雙(4-咔唑-9-基苯基)金剛烷(Ad-Cz)等咔唑衍生物、9-[4-(咔唑-9-基)苯基]-9-[4-(三苯基矽基)苯基]-9H-茀為代表之具有三苯基矽基與三芳胺結構之化合物等有電子阻擋作用之化合物。此等可以單獨成膜、和其他材料一起混合成膜成單層後使用、也可為單獨成膜之層彼此、混合成膜之層彼此、或單獨成膜之層與混合成膜之層之疊層結構。該等材料除了蒸鍍法以外也可利用旋塗法、噴墨法等公知方法形成薄膜。
本發明之有機EL元件中,和發光層相鄰之層(例如:電洞輸送層、電子阻擋層等)宜不P型摻雜電子接受體較佳。 該等層中適合使用電子阻擋性高之芳胺化合物,前述通式(1)表示之芳胺化合物較理想。 又,該等層之膜厚只要是通常使用之膜厚即不特別限定,例如:電洞輸送層膜厚可為20~100nm、電子阻擋層膜厚可為5~30nm。
作為本發明之有機EL元件之發光層,除了使用Alq3
為主之之喹啉酚衍生物之金屬錯合物以外,可使用各種金屬錯合物、蒽衍生物、雙苯乙烯基苯衍生物、芘衍生物、唑衍生物、聚對伸苯基伸乙烯衍生物等。又,發光層也可由主體材料與摻雜物材料構成,主體材料宜使用蒽衍生物,此外,除了前述發光材料,可使用噻唑衍生物、苯并咪唑衍生物、聚二烷基茀衍生物等。又,作為摻雜物材料,宜使用芘衍生物、前述通式(7)表示之具縮合環結構之胺衍生物,除此以外,也可使用喹吖啶酮、香豆素、紅螢烯、苝及此等之衍生物、苯并哌喃衍生物、茚并菲衍生物、若丹明衍生物、胺基苯乙烯基衍生物等。此等可以單獨成膜、和其他材料一起混合成膜成單層後使用、也可為單獨成膜之層彼此、混合成膜之層彼此、或單獨成膜之層與混合成膜之層之疊層結構。
又,亦可使用磷光發光體作為發光材料。磷光發光體可使用銥、鉑等金屬錯合物之磷光發光體。可使用Ir(ppy)3
等綠色磷光發光體、FIrpic、FIr6等藍色磷光發光體、Btp2
Ir(acac)等紅色磷光發光體等,此時的主體材料,就電洞注入・輸送性之主體材料而言可使用4,4’-二(N-咔唑基)聯苯(CBP)、TCTA、mCP等咔唑衍生物等。就電子輸送性主體材料而言,可使用對雙(三苯基矽基)苯(UGH2)、2,2’,2’’-(1,3,5-伸苯基)-參(1-苯基-1H-苯并咪唑)(TPBI)等,可以製作高性能之有機EL元件。
磷光性發光材料對於主體材料的摻雜,為避免濃度消光,宜於對於發光層全體為1~30重量%之範圍,以共蒸鍍進行摻雜較佳。
又,發光材料也可使用PIC-TRZ、CC2TA、PXZ-TRZ、4CzIPN等CDCB衍生物等發射延遲螢光之材料(例如參照非專利文獻3)。
該等材料除了蒸鍍法以外也可利用旋塗法、噴墨法等公知方法形成薄膜。
作為本發明之有機EL元件之電洞阻擋層,可使用浴銅靈(Bathocuproin)(BCP)等啡啉衍生物、雙(2-甲基-8-喹啉酚)-4-苯基酚酸鋁(III)(BAlq)等喹啉酚衍生物之金屬錯合物,除此以外可列舉各種稀土類錯合物、三唑衍生物、衍生物、二唑衍生物等具有電洞阻擋作用之化合物。該等材料也可兼為電子輸送層材料。此等可以單獨成膜、和其他材料一起混合成膜成單層後使用、也可為單獨成膜之層彼此、混合成膜之層彼此、或單獨成膜之層與混合成膜之層之疊層結構。該等材料除了蒸鍍法以外也可利用旋塗法、噴墨法等公知方法形成薄膜。
作為本發明之有機EL元件之電子輸送層,可使用前述通式(3)表示之具有蒽環結構之化合物、前述通式(4)表示之有嘧啶環結構之化合物或前述通式(6)表示之有苯并三唑環結構之化合物。此外,可使用Alq3
、Balq為主之喹啉酚衍生物之金屬錯合物、各種金屬錯合物、三唑衍生物、三衍生物、二唑衍生物、噻二唑衍生物、碳二亞胺衍生物、喹啉衍生物、啡啉衍生物、矽羅衍生物等。此等可以單獨成膜、和其他材料一起混合成膜成單層後使用、也可為單獨成膜之層彼此、混合成膜之層彼此、或單獨成膜之層與混合成膜之層之疊層結構。該等材料除了蒸鍍法以外也可利用旋塗法、噴墨法等公知方法形成薄膜。
作為本發明之有機EL元件之電子注入層,可使用氟化鋰、氟化銫等鹼金屬鹽、氟化鎂等鹼土類金屬鹽、氧化鋁等金屬氧化物等,但於電子輸送層與陰極之理想選擇中可將其省略。
本發明之有機EL元件之陰極可使用如鋁之功函數低之電極材料、如鎂銀合金、鎂銦合金、鋁鎂合金之功函數更低之合金作為電極材料。
以下針對本發明之實施形態利用實施例具體説明,但本發明不限於以下實施例。 [實施例1]
<N,N-雙(聯苯-4-基)-N-(6-苯基聯苯-3-基)胺(化合物1-2)之合成> 將N,N-雙(聯苯-4-基)-N-(6-溴聯苯-3-基)胺11.8g、甲苯94mL、苯基硼酸2.7g、預先溶解碳酸鉀5.9g於水36mL而得之水溶液加到經氮氣取代之反應容器,邊照射超音波邊通入氮氣30分鐘。加入肆三苯基膦鈀0.74g並加熱,於72℃攪拌18小時。冷卻到室溫,利用分液操作收集有機層。按順序實施使用水之洗滌、使用飽和食鹽水之洗滌後,使用無水硫酸鎂乾燥並進行濃縮而獲得粗製物。然後實施使用管柱層析之精製,藉此獲得N,N-雙(聯苯-4-基)-N-(6-苯基聯苯-3-基)胺(化合物1-2)之白色粉體8.4g(產率72%)。
針對獲得之白色粉體使用NMR鑑別結構。1
H-NMR(CDCl3
)檢測到以下的31個氫的信號。 δ(ppm)=7.56-7.68(7H)、7.45-7.52(4H)7.14-7.41(20H)。
【化763】(1-2) [實施例2]
<N,N-雙(聯苯-4-基)-N-{6-(萘基-1-基)聯苯-3-基}胺(化合物1-3)之合成> 將實施例1中之苯基硼酸替換為使用1-萘基硼酸,依同樣條件進行反應,藉此獲得N,N-雙(聯苯-4-基)-N-{6-(萘基-1-基)聯苯-3-基}胺(化合物1-3)之白色粉體9.2g(產率61%)。
針對獲得之白色粉體使用NMR鑑別結構。1
H-NMR(CDCl3
)檢測到以下33個氫的信號。 δ(ppm)=7.84-7.87(3H)、7.67-83(6H)、7.26-7.64(18H)7.02-7.04(6H)。
【化764】(1-3) [實施例3]
<N,N-雙(聯苯-4-基)-N-{6-(9,9-二甲基茀-2-基)聯苯-3-基}胺(化合物1-1)之合成> 將實施例1中之苯基硼酸替換為使用(9,9-二甲基茀-2-基)硼酸,依同樣條件進行反應,藉此獲得N,N-雙(聯苯-4-基)-N-{6-(9,9-二甲基茀-2-基)聯苯-3-基}胺(化合物1-1)之白色粉體9.0g(產率57%)。
針對獲得之白色粉體使用NMR鑑別結構。1
H-NMR(CDCl3
)檢測到以下39個氫的信號。 δ(ppm)=7.56-7.64(10H)、7.26-50(18H)、7.02-7.16(5H)、1.26(6H)。
【化765】(1-1) [實施例4]
<N,N-雙(聯苯-4-基)-N-{6-(聯苯-4-基)聯苯-3-基}胺(化合物1-4)之合成> 將實施例1中之苯基硼酸替換為使用4-聯苯硼酸,依同樣條件進行反應,藉此獲得N,N-雙(聯苯-4-基)-N-{6-(聯苯-4-基)聯苯-3-基}胺(化合物1-4)之白色粉體8.6g(產率64%)。
針對獲得之白色粉體使用NMR鑑別結構。1
H-NMR(CDCl3
)檢測到以下的35個氫的信號。 δ(ppm)=7.66-7.53(8H)、7.51-7.15(27H)。
【化766】(1-4) [實施例5]
<N,N-雙(聯苯-4-基)-N-{6-(1,1’;4’,1’’-聯三苯-4-基)聯苯-3-基}胺(化合物1-9)之合成> 將實施例1中之苯基硼酸替換為使用4-溴-1,1’;4’,1’’-聯三苯,N,N-雙(聯苯-4-基)-N-(6-溴聯苯-3-基)胺替換為使用N,N-雙(聯苯-4-基)-N-{3-苯基-4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜環戊硼烷-2-基)苯基}胺,依同樣條件進行反應,藉此獲得N,N-雙(聯苯-4-基)-N-{6-(1,1’;4’,1’’-聯三苯-4-基)聯苯-3-基}胺(化合物1-9)之白色粉體4.5g(產率40%)。
針對獲得之白色粉體使用NMR鑑別結構。1
H-NMR(THF-d8
)檢測到以下39個氫的信號。 δ(ppm)=7.73-7.58(15H)、7.46-7.12(24H)。
【化767】(1-9) [實施例6]
<N,N-雙(聯苯-4-基)-N-[6-{4-(萘-1-基)苯基)}聯苯-3-基]胺(化合物1-16)之合成> 將實施例1中之苯基硼酸替換為使用4-(萘-1-基)苯基硼酸,依同樣條件進行反應,藉此獲得N,N-雙(聯苯-4-基)-N-[6-{4-(萘-1-基)苯基)}聯苯-3-基]胺(化合物1-16)之白色粉體11.6g(產率77%)。
針對獲得之白色粉體使用NMR鑑別結構。1
H-NMR(CDCl3
)檢測到以下的37個氫的信號。 δ(ppm)=7.95-7.84(3H)、7.67-7.18(34H)。
【化768】(1-16) [實施例7]
<N,N-雙(聯苯-4-基)-N-[6-(9,9-二甲基茀-2-基)苯基)}聯苯-3-基]胺(化合物1-20)之合成> 將實施例1中之苯基硼酸替換為使用4-(9,9-二甲基茀-2-基)苯基硼酸,依同樣條件進行反應,藉此獲得N,N-雙(聯苯-4-基)-N-[6-(9,9-二甲基茀-2-基)苯基)}聯苯-3-基]胺(化合物1-20)之白色粉體13.1g(產率81%)。
針對獲得之白色粉體使用NMR鑑別結構。1
H-NMR(CDCl3
)檢測到以下的43個氫的信號。 δ(ppm)=7.78(2H)、7.68-7.15(35H)、1.55(6H)。
【化769】(1-20) [實施例8]
<N-(聯苯-4-基)-N-{6-(聯苯-4-基)聯苯-3-基}-N-(9,9-二甲基茀-2-基)胺(化合物1-56)之合成> 將實施例1中之苯基硼酸替換為使用4-聯苯硼酸,N,N-雙(聯苯-4-基)-N-(6-溴聯苯-3-基)胺替換為使用N-(聯苯-4-基)-N-(9,9-二甲基茀-2-基)-N-(6-溴聯苯-3-基)胺,依同樣條件進行反應,藉此獲得N-(聯苯-4-基)-N-{6-(聯苯-4-基)聯苯-3-基}-N-(9,9-二甲基茀-2-基)胺(化合物1-56)之白色粉體17.8g(產率89%)。
針對獲得之白色粉體使用NMR鑑別結構。1
H-NMR(CDCl3
)檢測到以下39個氫的信號。 δ(ppm)=7.72-7.57(7H)、7.52-7.33(9H)、7.32-7.19(17H)、1.45(6H)。
【化770】(1-56) [實施例9]
<N,N-雙(9,9-二甲基茀-2-基)-N-(6-苯基聯苯-3-基)-胺(化合物1-62)之合成> 將實施例1中之N,N-雙(聯苯-4-基)-N-(6-溴聯苯-3-基)胺替換為使用N,N-雙(9,9-二甲基茀-2-基)-N-(6-溴聯苯-3-基)胺,依同樣條件進行反應,藉此獲得N,N-雙(9,9-二甲基茀-2-基)-N-(6-苯基聯苯-3-基)胺(化合物1-62)之白色粉體11.5g(產率57%)。
針對獲得之白色粉體使用NMR鑑別結構。1
H-NMR(THF-d8
)檢測到以下39個氫的信號。 δ(ppm)=7.70-7.63(3H)、7.44-7.02(24H)、1.46(12H)。
【化771】(1-62) [實施例10]
<N,N-雙(6-苯基聯苯-3-基)-N-(聯苯-4-基)胺(化合物1-108)之合成> 將實施例1中之N,N-雙(聯苯-4-基)-N-(6-溴聯苯-3-基)胺替換為使用N,N-雙(6-溴聯苯-3-基)-N-(聯苯-4-基)胺,依同樣條件進行反應,藉此獲得N,N-雙(6-苯基聯苯-3-基)-N-(聯苯-4-基)胺(化合物1-108)之白色粉體10.2g(產率73%)。
針對獲得之白色粉體使用NMR鑑別結構。1
H-NMR(CDCl3
)檢測到以下的35個氫的信號。 δ(ppm)=7.57-7.66(4H)、7.10-7.49(31H)。
【化772】(1-108) [實施例11]
<N,N,N-參(6-苯基聯苯-3-基)胺(化合物1-143)之合成> 將實施例1中之N,N-雙(聯苯-4-基)-N-(6-溴聯苯-3-基)胺替換為使用N,N,N-參(6-溴聯苯-3-基)胺,依同樣條件進行反應,藉此獲得N,N,N-參(6-苯基聯苯-3-基)胺(化合物1-143)之白色粉體11.1g(產率75%)。
針對獲得之白色粉體使用NMR鑑別結構。1
H-NMR(CDCl3
)檢測到以下39個氫的信號。 δ(ppm)=7.35-7.42(6H)、7.15-7.35(33H)
【化773】(1-143) [實施例12]
<N-(聯苯-4-基)-N-(6-苯基聯苯-3-基)-N-(9,9-二甲基茀-2-基)胺(化合物1-50)之合成> 將實施例1中之N,N-雙(聯苯-4-基)-N-(6-溴聯苯-3-基)胺替換為使用N-(聯苯-4-基)-N-(9,9-二甲基茀-2-基)-N-(6-溴聯苯-3-基)胺,依同樣條件進行反應,藉此獲得N-(聯苯-4-基)-N-(6-苯基聯苯-3-基)-N-(9,9-二甲基茀-2-基)胺(化合物1-50)之白色粉體13.6g(產率76%)。
針對獲得之白色粉體使用NMR鑑別結構。1
H-NMR(CDCl3
)檢測到以下的35個氫的信號。 δ(ppm)=7.72-7.61(4H)、7.58(2H)、7.50-7.09(29H)
【化774】(1-50) [實施例13]
<N-(9,9-二甲基茀-2-基)-N-{4-(萘-1-基)苯基}-N-(6-苯基聯苯-3-基)胺(化合物1-63)之合成> 將實施例1中之N,N-雙(聯苯-4-基)-N-(6-溴聯苯-3-基)胺替換為使用N-(6-溴聯苯-3-基)-N-(9,9-二甲基茀-2-基)-N-{4-(萘-1-基)苯基}胺,依同樣條件進行反應,藉此獲得N-(9,9-二甲基茀-2-基)-N-{4-(萘-1-基)苯基}-N-(6-苯基聯苯-3-基)胺(化合物1-63)之淡黃白色粉體12.2g(產率56%)。
針對獲得之淡黃白色粉體使用NMR鑑別結構。1
H-NMR(CDCl3
)檢測到以下的37個氫的信號。 δ(ppm)=8.10(1H)、7.95(1H)、7.88(1H)、7.72-7.65(2H)、7.60-7.10(26H)、1.50(6H)
【化775】(1-63) [實施例14]
<N-(9,9-二甲基茀-2-基)-N-{4-(萘-2-基)苯基}-N-{6-苯基聯苯-3-基}胺(化合物1-64)之合成> 將實施例1中之N,N-雙(聯苯-4-基)-N-(6-溴聯苯-3-基)胺替換為使用N-(6-溴聯苯-3-基)-N-(9,9-二甲基茀-2-基)-N-{4-(萘-2-基)苯基}胺,依同樣條件進行反應,藉此獲得N-(9,9-二甲基茀-2-基)-N-{4-(萘-2-基)苯基}-N-(6-苯基聯苯-3-基)胺(化合物1-64)之淡黃白色粉體8.8g(產率63%)。
針對獲得之淡黃白色粉體使用NMR鑑別結構。1
H-NMR(CDCl3
)檢測到以下的37個氫的信號。 δ(ppm)=8.08(1H)、7.76-7.94(4H)、7.60-7.71(4H)、7.13-7.54(22H)、1.52(6H)。
【化776】(1-64) [實施例15]
<N-(聯苯-4-基)-N-(9,9-二甲基茀-2-基)-N-{6-(4-萘-1-基-苯基)聯苯-3-基}胺(化合物1-65)之合成> 將實施例1中之苯基硼酸替換為使用4-(萘-1-基)苯基硼酸,N,N-雙(聯苯-4-基)-N-(6-溴聯苯-3-基)胺替換為使用N-(聯苯-4-基)-N-(9,9-二甲基茀-2-基)-N-(6-溴聯苯-3-基)胺,依同樣條件進行反應,藉此獲得N-(聯苯-4-基)-N-(9,9-二甲基茀-2-基)-N-{6-(4-萘-1-基-苯基)聯苯-3-基}胺(化合物1-143)之白色粉體49.8g(產率84%)。
針對獲得之白色粉體使用NMR鑑別結構。1
H-NMR(CDCl3
)檢測到以下的41個氫的信號。 δ(ppm)=7.92(2H)、7.88(1H)、7.72-7.18(38H)
【化777】(1-65) [實施例16]
<N-(聯苯-4-基)-N-{4-(萘-1-基)苯基}-N-{6-(聯苯-4-基)聯苯-3-基)}胺(化合物1-147)之合成> 將實施例1中之苯基硼酸替換為使用4-聯苯硼酸,N,N-雙(聯苯-4-基)-N-(6-溴聯苯-3-基)胺替換為使用N-(聯苯-4-基)-N-(6-溴聯苯-3-基)-N-{4-(萘-1-基)苯基}胺,依同樣條件進行反應,藉此獲得N-(聯苯-4-基)-N-{4-(萘-1-基)苯基}-N-{6-(聯苯-4-基)聯苯-3-基)}胺(化合物1-147)之白色粉體7.5g(產率48%)。
針對獲得之白色粉體使用NMR鑑別結構。1
H-NMR(CDCl3
)檢測到以下的37個氫的信號。 δ(ppm)=8.08(1H)、7.95(1H)、7.88(1H)、7.68-7.18(34H)
【化778】(1-147) [實施例17]
<N-(聯苯-4-基)-N-{4-(萘-1-基)苯基}-N-[6-{4-(萘-1-基)苯基}聯苯-3-基]胺(化合物1-148)之合成> 將實施例1中之苯基硼酸替換為使用4-(萘-1-基)苯基硼酸,N,N-雙(聯苯-4-基)-N-(6-溴聯苯-3-基)胺替換為使用N-(聯苯-4-基)-N-{4-(萘-1-基)苯基}-N-(6-溴聯苯-3-基)胺,依同樣條件進行反應,藉此獲得N-(聯苯-4-基)-N-{4-(萘-1-基)苯基}-N-[6-{4-(萘-1-基)苯基}聯苯-3-基]胺(化合物1-148)之淡黃白色粉體8.4g(產率60%)。
針對獲得之淡黃白色粉體使用NMR鑑別結構。1
H-NMR(CDCl3
)檢測到以下39個氫的信號。 δ(ppm)=8.09(1H)、7.98-7.84(5H)、7.69-7.20(33H)
【化779】(1-148) [實施例18]
<N-(聯苯-4-基)-N-{4-(萘-1-基)苯基}-N-{6-(對聯三苯-4-基)聯苯-3-基}胺(化合物1-150)之合成> 將實施例1中之苯基硼酸替換為使用4-(對聯三苯基)硼酸,N,N-雙(聯苯-4-基)-N-(6-溴聯苯-3-基)胺替換為使用N-(聯苯-4-基)-N-{4-(萘-1-基)苯基}-N-(6-溴聯苯-3-基)胺,依同樣條件進行反應,藉此獲得N-(聯苯-4-基)-N-{4-(萘-1-基)苯基}-N-{6-(對聯三苯-4-基)聯苯-3-基}胺(化合物1-150)之淡黃白色粉體6.3g(產率47%)。
針對獲得之淡黃白色粉體使用NMR鑑別結構。1
H-NMR(CDCl3
)檢測到以下的41個氫的信號。 δ(ppm)=8.12(1H)、7.98-7.83(2H)、7.72-7.15(38H)
【化780】(1-150) [實施例19]
<N,N-雙(聯苯-4-基)-N-[4-苯基-3-{4-(萘-1-基)苯基}苯基]胺(化合物1-152)之合成> 於經氮氣取代之反應容器中加入4-溴聯苯13.5g、2-{4-(萘-1-基)苯基)}-4-胺基聯苯9.0g、乙酸鈀0.11g、三第三丁基膦之甲苯溶液(50%)0.15g、甲苯90mL並加熱,於100℃攪拌24小時。利用過濾去除不溶物後濃縮以製得粗製物。然後實施使用管柱層析之精製,藉此獲得N,N-雙(聯苯-4-基)-N-[4-苯基-3-{4-(萘-1-基)苯基}苯基]胺(化合物1-152)之黃白色粉體5.4g(產率33%)。
針對獲得之黃白色粉體使用NMR鑑別結構。1
H-NMR(CDCl3
)檢測到以下的37個氫的信號。 δ(ppm)=7.94-7.76(3H)、7.68-7.15(34H)
【化781】(1-152) [實施例20]
<N,N-雙(9,9-二甲基茀-2-基)-N-{6-(聯苯-4-基)聯苯-3-基}胺(化合物1-153)之合成> 將實施例1中之苯基硼酸替換為使用4-聯苯硼酸,N,N-雙(聯苯-4-基)-N-(6-溴聯苯-3-基)胺替換為使用N,N-雙(9,9-二甲基茀-2-基)-N-(6-溴聯苯-3-基)胺,依同樣條件進行反應,獲得N,N-雙(9,9-二甲基茀-2-基)-N-{6-(聯苯-4-基)聯苯-3-基}胺(化合物1-153)之淡黃白色粉體16.7g(產率92%)。
針對獲得之淡黃白色粉體使用NMR鑑別結構。1
H-NMR(CDCl3
)檢測到以下的43個氫的信號。 δ(ppm)=7.80-7.59(6H)、7.51-7.12(25H)、1.51(12H)
【化782】(1-153) [實施例21]
<N,N-雙{4-(萘-1-基)苯基}-N-{6-(聯苯-4-基)聯苯-3-基}胺(化合物1-155)之合成> 將實施例1中之苯基硼酸替換為使用4-聯苯硼酸,N,N-雙(聯苯-4-基)-N-(6-溴聯苯-3-基)胺替換為使用N,N-雙{4-(萘-1-基)苯基}-N-(6-溴聯苯-3-基)胺,依同樣條件進行反應,藉此獲得N,N-雙{4-(萘-1-基)苯基}-N-{6-(聯苯-4-基)聯苯-3-基}胺(化合物1-155)之淡黃白色粉體10.6g(產率79%)。
針對獲得之淡黃白色粉體使用NMR鑑別結構。1
H-NMR(CDCl3
)檢測到以下39個氫的信號。 δ(ppm)=8.08-8.14(2H)、7.88-7.96(4H)、7.24-7.64(33H)。
【化783】(1-155) [實施例22]
<N,N-雙{4-(萘-1-基)苯基}-N-[6-{4-(萘-1-基)苯基}聯苯-3-基]胺(化合物1-156)之合成> 將實施例1中之苯基硼酸替換為使用4-(萘-1-基)苯基硼酸,N,N-雙(聯苯-4-基)-N-(6-溴聯苯-3-基)胺替換為使用N,N-雙{4-(萘-1-基)苯基}-N-(6-溴聯苯-3-基)胺,依同樣條件進行反應,藉此獲得N,N-雙{4-(萘-1-基)苯基}-N-[6-{4-(萘-1-基)苯基}聯苯-3-基]胺(化合物1-156)之淡黃白色粉體10.6g(產率79%)。
針對獲得之淡黃白色粉體使用NMR鑑別結構。1
H-NMR(CDCl3
)檢測到以下的41個氫的信號。 δ(ppm)=8.14(2H)、7.99-7.72(6H)、7.61-7.10(33H)
【化784】(1-156) [實施例23]
<N,N-雙{4-(萘-1-基)苯基}-N-[6-{4-(萘-2-基)苯基}聯苯-3-基]胺(化合物1-157)之合成> 將實施例1中之苯基硼酸替換為使用4-(萘-2-基)苯基硼酸,N,N-雙(聯苯-4-基)-N-(6-溴聯苯-3-基)胺替換為使用N,N-雙{4-(萘-1-基)苯基}-N-(6-溴聯苯-3-基)胺,依同樣條件進行反應,藉此獲得N,N-雙{4-(萘-1-基)苯基}-N-[6-{4-(萘-2-基)苯基}聯苯-3-基]胺(化合物1-157)之淡黃白色粉體9.7g(產率74%)。
針對獲得之淡黃白色粉體使用NMR鑑別結構。1
H-NMR(CDCl3
)檢測到以下的41個氫的信號。 δ(ppm)=8.08-8.14(3H)、7.66-7.97(8H)、7.28-7.66(30H)。
【化785】(1-157) [實施例24]
<N,N-雙{4-(萘-1-基)苯基}-N-{6-(對聯三苯-4-基)聯苯-3-基}胺(化合物1-158)之合成> 將實施例1中之苯基硼酸替換為使用4-(對聯三苯)硼酸頻哪酯,N,N-雙(聯苯-4-基)-N-(6-溴聯苯-3-基)胺替換為使用N,N-雙{4-(萘-1-基)苯基}-N-(6-溴聯苯-3-基)胺,依同樣條件進行反應,藉此獲得N,N-雙{4-(萘-1-基)苯基}-N-{6-(對聯三苯-4-基)聯苯-3-基}胺(化合物1-158)之淡黃白色粉體6.2g(產率63%)。
針對獲得之淡黃白色粉體使用NMR鑑別結構。1
H-NMR(CDCl3
)檢測到以下的43個氫的信號。 δ(ppm)=8.08-8.14(3H)、7.89-7.95(4H)、7.25-7.71(36H)。
【化786】(1-158) [實施例25]
<N,N-雙{4-(萘-1-基)苯基}-N-{6-(聯苯-2-基)聯苯-3-基}胺(化合物1-159)之合成> 將實施例1中之苯基硼酸替換為使用2-聯苯硼酸,N,N-雙(聯苯-4-基)-N-(6-溴聯苯-3-基)胺替換為使用雙{4-(萘-1-基)苯基}-N-(6-溴聯苯-3-基)胺,依同樣條件進行反應,藉此獲得N,N-雙{4-(萘-1-基)苯基}-N-{6-(聯苯-2-基)聯苯-3-基}胺(化合物1-159)之淡黃白色粉體4.9g(產率48%)。
針對獲得之淡黃白色粉體使用NMR鑑別結構。1
H-NMR(CDCl3
)檢測到以下39個氫的信號。 δ(ppm)=8.08-8.12(2H)、7.86-7.94(4H)、7.00-7.57(29H)、6.63-6.75(4H)。
【化787】(1-159) [實施例26]
<N-(聯苯-4-基)-N-{4-(9,9-二甲基茀-2-基)苯基}-N-(6-苯基聯苯-3-基)胺(化合物1-160)之合成> 將實施例1中之N,N-雙(聯苯-4-基)-N-(6-溴聯苯-3-基)胺替換為使用N-(聯苯-4-基)-N-{4-(9,9-二甲基茀-2-基)苯基}-N-(6-溴聯苯-3-基)胺,依同樣條件進行反應,藉此獲得N-(聯苯-4-基)-N-{4-(9,9-二甲基茀-2-基)苯基}-N-(6-苯基聯苯-3-基)胺(化合物1-160)之白色粉體8.3g(產率48%)。
針對獲得之白色粉體使用NMR鑑別結構。1
H-NMR(CDCl3
)檢測到以下39個氫的信號。 δ(ppm)=7.79(2H)、7.69-7.52(7H)、7.50-7.41(3H)、7.40-7.10(21H)、1.57(6H)。
【化788】(1-160) [實施例27]
<N-(聯苯-4-基)-N-{4-(9,9-二甲基茀-2-基)苯基}-N-{6-(聯苯-3-基)聯苯-3-基}胺(化合物1-162)之合成> 將實施例1中之苯基硼酸替換為使用3-聯苯硼酸,N,N-雙(聯苯-4-基)-N-(6-溴聯苯-3-基)胺替換為使用N-(聯苯-4-基)-N-{4-(9,9-二甲基茀-2-基)苯基}-N-(6-溴聯苯-3-基)胺,依同樣條件進行反應,藉此獲得N-(聯苯-4-基)-N-{4-(9,9-二甲基茀-2-基)苯基}-N-{6-(聯苯-3-基)聯苯-3-基}胺(化合物1-162)之白色粉體8.7g(產率49%)。
針對獲得之白色粉體使用NMR鑑別結構。1
H-NMR(CDCl3
)檢測到以下的43個氫的信號。 δ(ppm)=7.78(2H)、7.65-7.46(6H)、7.45-7.05(29H)、1.54(6H)
【化789】(1-162) [實施例28]
<N-(聯苯-4-基)-N-{4-(萘-2-基)苯基}-N-{6-(聯苯-4-基)聯苯-3-基}胺(化合物1-163)之合成> 將實施例1中之苯基硼酸替換為使用4-聯苯硼酸,N,N-雙(聯苯-4-基)-N-(6-溴聯苯-3-基)胺替換為使用N-(聯苯-4-基)-N-{4-(萘-2-基)苯基}-N-(6-溴聯苯-3-基)胺,依同樣條件進行反應,藉此獲得N-(聯苯-4-基)-N-{4-(萘-2-基)苯基}-N-{6-(聯苯-4-基)聯苯-3-基}胺(化合物1-163)之白色粉體4.9g(產率44%)。
針對獲得之白色粉體使用NMR鑑別結構。1
H-NMR(CDCl3
)檢測到以下的37個氫的信號。 δ(ppm)=7.73(1H)、7.61-7.70(3H)、7.54-7.58(1H)、7.19-7.52(32H)。
【化790】(1-163) [實施例29]
<N-(聯苯-4-基)-N-{4-(萘-2-基)苯基}-N-[6-{4-(萘-1-基)苯基}聯苯-3-基]胺(化合物1-164)之合成> 將實施例1中之苯基硼酸替換為使用4-(萘-1-基)苯基硼酸,N,N-雙(聯苯-4-基)-N-(6-溴聯苯-3-基)胺替換為使用N-(聯苯-4-基)-N-{4-(萘-2-基)苯基}-N-(6-溴聯苯-3-基)胺,依同樣條件進行反應,藉此獲得N-(聯苯-4-基)-N-{4-(萘-2-基)苯基}-N-[6-{4-(萘-1-基)苯基}聯苯-3-基]胺(化合物1-164)之白色粉體9.2g(產率74%)。
針對獲得之白色粉體使用NMR鑑別結構。1
H-NMR(CDCl3
)檢測到以下39個氫的信號。 δ(ppm)=8.10(1H)、7.89-7.10(38H)
【化791】(1-164) [實施例30]
<N-(聯苯-4-基)-N-{4-(萘-2-基)苯基}-N-[6-{4-(萘-2-基)苯基}聯苯-3-基]胺(化合物1-165)之合成> 將實施例1中之苯基硼酸替換為使用4-萘-2-基苯基硼酸,N,N-雙(聯苯-4-基)-N-(6-溴聯苯-3-基)胺替換為使用N-(聯苯-4-基)-N-{4-(萘-2-基)苯基}-N-(6-溴聯苯-3-基)胺,依同樣條件進行反應,藉此獲得N-(聯苯-4-基)-N-{4-(萘-2-基)苯基}-N-[6-{4-(萘-2-基)苯基}聯苯-3-基]胺(化合物1-165)之白色粉體9.8g(產率70%)。
針對獲得之白色粉體使用NMR鑑別結構。1
H-NMR(CDCl3
)檢測到以下39個氫的信號。 δ(ppm)=8.07(2H)、7.99-7.85(6H)、7.84-7.40(15H)、7.39-7.12(16H)
【化792】(1-165) [實施例31]
<N-(聯苯-4-基)-N-(9,9-二苯基茀-2-基)-N-(6-苯基聯苯-3-基)胺(化合物1-166)之合成> 將實施例1中之N,N-雙(聯苯-4-基)-N-(6-溴聯苯-3-基)胺替換為使用N-(聯苯-4-基)-N-(9,9-二苯基茀-2-基)-N-(6-溴聯苯-3-基)胺,依同樣條件進行反應,藉此獲得N-(聯苯-4-基)-N-(9,9-二苯基茀-2-基)-N-(6-苯基聯苯-3-基)胺(化合物1-166)之白色粉體11.0g(產率61%)。
針對獲得之白色粉體使用NMR鑑別結構。1
H-NMR(CDCl3
)檢測到以下39個氫的信號。 δ(ppm)=7.60-7.74(4H)、7.14-7.52(33H)、7.00-7.03(2H)。
【化793】(1-166) [實施例32]
<N-(對聯三苯-4-基)-N-(9,9-二甲基茀-2-基)-N-(6-苯基聯苯-3-基)胺(化合物1-167)之合成> 將實施例1中之N,N-雙(聯苯-4-基)-N-(6-溴聯苯-3-基)胺替換為使用N-(對聯三苯-4-基)-N-(9,9-二甲基茀-2-基)-N-(6-溴聯苯-3-基)胺,依同樣條件進行反應,藉此獲得N-(對聯三苯-4-基)-N-(9,9-二甲基茀-2-基)-N-(6-苯基聯苯-3-基)胺(化合物1-167)之白色粉體18.3g(產率74%)。
針對獲得之白色粉體使用NMR鑑別結構。1
H-NMR(CDCl3
)檢測到以下39個氫的信號。 δ(ppm)=7.72-7.57(6H)、7.51-7.11(27H)、1.53(6H)
【化794】(1-167) [實施例33]
<N-(9,9-二甲基茀-2-基)-N-{4-(萘-2-基)苯基}-N-{6-(聯苯-4-基)聯苯-3-基}胺(化合物1-169)之合成> 將實施例1中之苯基硼酸替換為使用4-聯苯硼酸,N,N-雙(聯苯-4-基)-N-(6-溴聯苯-3-基)胺替換為使用N-(9,9-二甲基茀-2-基)-N-{(4-萘-2-基)苯基}-N-(6-溴聯苯-3-基)胺,依同樣條件進行反應,藉此獲得N-(9,9-二甲基茀-2-基)-N-{4-(萘-2-基)苯基}-N-{6-(聯苯-4-基)聯苯-3-基}胺(化合物1-169)之白色粉體10.4g(產率67%)。
針對獲得之白色粉體使用NMR鑑別結構。1
H-NMR(CDCl3
)檢測到以下的41個氫的信號。 δ(ppm)=8.12(1H)、7.78-7.92(4H)、7.60-7.71(6H)、7.21-7.54(24H)、1.53(6H)。
【化795】(1-169) [實施例34]
<N-(聯苯-4-基)-N-{4-(萘-2-基)苯基}-N-{2-(聯苯-4-基)聯苯-4-基}胺(化合物1-170)之合成> 將實施例1中之N,N-雙(聯苯-4-基)-N-(6-溴聯苯-3-基)胺替換為使用N-(聯苯-4-基)-N-{4-(萘-2-基)苯基}-N-{2-(聯苯-4-基)-溴苯-4-基}胺,依同樣條件進行反應,藉此獲得N-(聯苯-4-基)-N-{4-(萘-2-基)苯基}-N-{2-(聯苯-4-基)聯苯-4-基}胺(化合物1-170)之白色粉體10.4g(產率67%)。
針對獲得之白色粉體使用NMR鑑別結構。1
H-NMR(CDCl3
)檢測到以下的37個氫的信號。 δ(ppm)=8.08(1H)、7.81-7.96(3H)、7.79-7.81(1H)、7.21-7.73(32H)。
【化796】(1-170) [實施例35]
<N-(聯苯-4-基)-N-{4-(萘-2-基)苯基}-N-[2-{4-(萘-2-基)苯基}聯苯-4-基]胺(化合物1-171)之合成> 將實施例1中之N,N-雙(聯苯-4-基)-N-(6-溴聯苯-3-基)胺替換為使用N-(聯苯-4-基)-N-{4-(萘-2-基)苯基}-N-[2-{4-(萘-2-基)苯基}-(溴聯苯-4-基)]胺,依同樣條件進行反應,藉此獲得N-(聯苯-4-基)-N-{4-(萘-2-基)苯基}-N-[2-{4-(萘-2-基)苯基}聯苯-4-基]胺(化合物1-171)之白色粉體10.0g(產率81%)。
針對獲得之白色粉體使用NMR鑑別結構。1
H-NMR(CDCl3
)檢測到以下39個氫的信號。 δ(ppm)=8.04-8.10(2H)、7.78-7.96(8H)、7.24-7.65(29H)。
【化797】(1-171) [實施例36]
<N-(聯苯-4-基)-N-(9,9-二苯基茀-2-基)-N-{6-(聯苯-4-基)聯苯-3-基}胺(化合物1-174)之合成> 將實施例1中之苯基硼酸替換為使用4-聯苯硼酸,N,N-雙(聯苯-4-基)-N-(6-溴聯苯-3-基)胺替換為使用N-(聯苯-4-基)-N-(9,9-二苯基茀-2-基)-N-(6-溴聯苯-3-基)胺,依同樣條件進行反應,藉此獲得N-(聯苯-4-基)-N-(9,9-二苯基茀-2-基)-N-{6-(聯苯-4-基)聯苯-3-基}胺(化合物1-174)之白色粉體6.5g(產率71%)。
針對獲得之白色粉體使用NMR鑑別結構。1
H-NMR(CDCl3
)檢測到以下的43個氫的信號。 δ(ppm)=7.61-7.77(6H)、7.20-7.51(34H)、7.06-7.11(3H)。
【化798】(1-174) [實施例37]
<N-(聯苯-4-基)-N-(9,9-二苯基茀-2-基)-N-{6-(聯苯-3-基)聯苯-3-基}胺(化合物1-175)之合成> 將實施例1中之苯基硼酸替換為使用3-聯苯硼酸,N,N-雙(聯苯-4-基)-N-(6-溴聯苯-3-基)胺替換為使用N-(聯苯-4-基)-N-(9,9-二苯基茀-2-基)-(6-溴聯苯-3-基)胺,依同樣條件進行反應,藉此獲得N-(聯苯-4-基)-N-(9,9-二苯基茀-2-基)-N-{6-(聯苯-3-基)聯苯-3-基}胺(化合物1-175)之白色粉體8.0g(產率87%)。
針對獲得之白色粉體使用NMR鑑別結構。1
H-NMR(CDCl3
)檢測到以下的43個氫的信號。 δ(ppm)=7.70-7.76(2H)、7.63-7.65(2H)、7.18-7.54(36H)、7.08-7.12(3H)。
【化799】(1-175) [實施例38]
<N,N-雙(9,9-二甲基茀-2-基)-N-{6-(聯苯-3-基)聯苯-3-基}胺(化合物1-176)之合成> 將實施例1中之苯基硼酸替換為使用3-聯苯硼酸,N,N-雙(聯苯-4-基)-N-(6-溴聯苯-3-基)胺替換為使用N,N-雙(9,9-二甲基茀-2-基)-N-(6-溴聯苯-3-基)胺,依同樣條件進行反應,藉此獲得N,N-雙(9,9-二甲基茀-2-基)-N-{6-(聯苯-3-基)聯苯-3-基}胺(化合物1-176)之白色粉體17.0g(產率85%)。
針對獲得之白色粉體使用NMR鑑別結構。1
H-NMR(CDCl3
)檢測到以下的43個氫的信號。 δ(ppm)=7.30-7.62(4H)、7.48-7.14(27H)1.50(12H)。
【化800】(1-176) [實施例39]
<N,N-雙(聯苯-4-基)-N-{6-(聯苯-2-基)-對聯三苯-3-基}胺(化合物1-179)之合成> 將實施例1中之苯基硼酸替換為使用2-聯苯硼酸,N,N-雙(聯苯-4-基)-N-(6-溴聯苯-3-基)胺替換為使用N,N-雙(聯苯-4-基)-N-(6-溴-對聯三苯-3-基)胺,依同樣條件進行反應,藉此獲得N,N-雙(聯苯-4-基)-N-{6-(聯苯-2-基)-對聯三苯-3-基}胺(化合物1-179)之白色粉體9.6g(產率86%)。
針對獲得之白色粉體使用NMR鑑別結構。1
H-NMR(CDCl3
)檢測到以下39個氫的信號。 δ(ppm)=7.54-7.66(10H)、7.08-7.49(25H)、6.63-6.74(4H)。
【化801】(1-179) [實施例40]
<N-(聯苯-4-基)-N-(9,9-二苯基茀-2-基)-N-{6-(聯苯-2-基)聯苯-3-基}胺(化合物1-180)之合成> 將實施例1中之苯基硼酸替換為使用2-聯苯硼酸,N,N-雙(聯苯-4-基)-N-(6-溴聯苯-3-基)胺替換為使用N-(聯苯-4-基)-N-(9,9-二苯基茀-2-基)-N-(6-溴聯苯-3-基)胺,依同樣條件進行反應,藉此獲得N-(聯苯-4-基)-N-(9,9-二苯基茀-2-基)-N-{6-(聯苯-2-基)聯苯-3-基}胺(化合物1-180)之白色粉體5.2g(產率57%)。
針對獲得之白色粉體使用NMR鑑別結構。1
H-NMR(CDCl3
)檢測到以下的43個氫的信號。 δ(ppm)=7.60-7.74(4H)、6.95-7.49(35H)、6.68-6.71(2H)、6.54-6.57(2H)。
【化802】(1-180) [實施例41]
<N-(9,9-二甲基茀-2-基)-N-{4-(萘-1-基)苯基}-N-{6-(聯苯-4-基)聯苯-3-基}胺(化合物1-183)之合成> 將實施例1中之苯基硼酸替換為使用4-聯苯硼酸,N,N-雙(聯苯-4-基)-N-(6-溴聯苯-3-基)胺替換為使用N-(9,9-二甲基茀-2-基)-N-{4-(萘-1-基)苯基}-N-(6-溴聯苯-3-基)胺,依同樣條件進行反應,藉此獲得N-(9,9-二甲基茀-2-基)-N-{4-(萘-1-基)苯基}-N-{6-(聯苯-4-基)聯苯-3-基}胺(化合物1-183)之白色粉體19.9g(產率89%)。
針對獲得之白色粉體使用NMR鑑別結構。1
H-NMR(CDCl3
)檢測到以下的41個氫的信號。 δ(ppm)=8.10(1H)、7.93(1H)、7.88(1H)、7.71(2H)、7.65-7.15(30H)、1.53(6H)
【化803】(1-183) [實施例42]
<N-(9,9-二苯基茀-2-基)-N-{6-(聯苯-4-基)聯苯-3-基}苯胺(化合物1-217)之合成> 將實施例1中之苯基硼酸替換為使用4-聯苯硼酸,N,N-雙(聯苯-4-基)-N-(6-溴聯苯-3-基)胺替換為使用N-(9,9-二苯基茀-2-基)-N-(6-溴聯苯-3-基)苯胺,依同樣條件進行反應,藉此獲得N-(9,9-二苯基茀-2-基)-N-{6-(聯苯-4-基)聯苯-3-基}苯胺(化合物1-217)之白色粉體4.2g(產率37%)。
針對獲得之白色粉體使用NMR鑑別結構。1
H-NMR(CDCl3
)檢測到以下39個氫的信號。 δ(ppm)=7.76-7.62(4H)、7.44-7.03(35H)
【化804】(1-217) [實施例43]
<N,N-雙{4-(萘-2-基)苯基}-N-[6-{4-(萘-1-基)苯基}聯苯-3-基]胺(化合物1-185)之合成> 將實施例1中之苯基硼酸替換為使用4-(萘-1-基)苯基硼酸,N,N-雙(聯苯-4-基)-N-(6-溴聯苯-3-基)胺替換為使用N,N-雙{4-(萘-2-基)苯基}-N-(6-溴聯苯-3-基)胺,依同樣條件進行反應,藉此獲得N,N-雙{4-(萘-2-基)苯基}-N-[6-{4-(萘-1-基)苯基}聯苯-3-基]胺(化合物1-185)之白色粉體6.5g(產率73%)。
針對獲得之白色粉體使用NMR鑑別結構。1
H-NMR(CDCl3
)檢測到以下的41個氫的信號。 δ(ppm)=8.11(2H)、7.98-7.68(18H)、7.59-7.23(21H)
【化805】(1-185) [實施例44]
<N-(聯苯-4-基)-N-(菲-9-基)-N-(6-苯基聯苯-3-基)胺(化合物1-187)之合成> 將實施例1中之N,N-雙(聯苯-4-基)-N-(6-溴聯苯-3-基)胺替換為使用N-(聯苯-4-基)-N-(菲-9-基)-N-(6-溴聯苯-3-基)胺,依同樣條件進行反應,藉此獲得N-(聯苯-4-基)-N-(菲-9-基)-N-(6-苯基聯苯-3-基)胺(化合物1-187)之白色粉體3.5g(產率22%)。
針對獲得之白色粉體使用NMR鑑別結構。1
H-NMR(CDCl3
)檢測到以下的31個氫的信號。 δ(ppm)=8.81-8.70(2H)、8.17(1H)、7.83(1H)、7.78(1H)、7.74-7.72(26H)
【化806】(1-187) [實施例45]
<N-(聯苯-4-基)-N-(菲-9-基)-N-{6-(聯苯-4-基)聯苯-3-基}胺(化合物1-188)之合成> 將實施例1中之苯基硼酸替換為使用4-聯苯硼酸,N,N-雙(聯苯-4-基)-N-(6-溴聯苯-3-基)胺替換為使用N-(聯苯-4-基)-N-(菲-9-基)-N-(6-溴聯苯-3-基)胺,依同樣條件進行反應,藉此獲得N-(聯苯-4-基)-N-(菲-9-基)-N-{6-(聯苯-4-基)聯苯-3-基}胺(化合物1-188)之白色粉體13.0g(產率77%)。
針對獲得之白色粉體使用NMR鑑別結構。1
H-NMR(CDCl3
)檢測到以下的35個氫的信號。 δ(ppm)=8.82-8.73(2H)、8.17(1H)、7.85(1H)、7.78(1H)、7.75-7.09(30H)
【化807】(1-188) [實施例46]
<N-(聯苯-4-基)-N-(9-苯基咔唑-2-基)-N-{6-(聯苯-4-基)聯苯-3-基}胺(化合物1-189)之合成> 將實施例19中之4-溴聯苯替換為使用2-溴-9-苯基咔唑,2-{4-(萘-1-基)苯基)}-4-胺基聯苯替換為使用N-(聯苯-4-基)-N-{6-(聯苯-4-基)聯苯-3-基}胺,依同樣條件進行反應,藉此獲得N-(聯苯-4-基)-N-(9-苯基咔唑-2-基)-N-{6-(聯苯-4-基)聯苯-3-基}胺(化合物1-189)之白色粉體18.0g(產率85%)。
針對獲得之白色粉體使用NMR鑑別結構。1
H-NMR(CDCl3
)檢測到以下的38個氫的信號。 δ(ppm)=8.13-8.06(2H)、7.65-7.59(4H)、7.57-7.50(6H)、7.49-7.10(26H)
【化808】(1-189) [實施例47]
<N-(聯苯-4-基)-N-(9,9’-螺聯[9H-茀]-2-基)-N-(6-苯基聯苯-3-基)胺(化合物1-190)之合成> 將實施例1中之N,N-雙(聯苯-4-基)-N-(6-溴聯苯-3-基)胺替換為使用N-(聯苯-4-基)-N-(9,9’-螺聯[9H-茀]-2-基)-N-(6-溴聯苯-3-基)胺,依同樣條件進行反應,藉此獲得N-(聯苯-4-基)-N-(9,9’-螺聯[9H-茀]-2-基)-N-(6-苯基聯苯-3-基)胺(化合物1-190)之白色粉體6.0g(產率52%)。
針對獲得之白色粉體使用NMR鑑別結構。1
H-NMR(CDCl3
)檢測到以下的37個氫的信號。 δ(ppm)=7.85-7.72(4H)、7.57(2H)、7.49-7.29(8H)、7.23-6.95(17H)、6.88-6.82(4H)6.80-6.66(2H)
【化809】(1-190) [實施例48]
針對通式(1)表示之芳胺化合物,依高感度差示掃描熱量計(Bruker AXS製,DSC3100SA)測定熔點與玻璃轉移點。 熔點 玻璃轉移點 實施例2之化合物 242℃ 103℃ 實施例3之化合物 未觀測到 115℃ 實施例4之化合物 未觀測到 104℃ 實施例5之化合物 未觀測到 117℃ 實施例6之化合物 未觀測到 107℃ 實施例7之化合物 240℃ 127℃ 實施例8之化合物 未觀測到 116℃ 實施例9之化合物 未觀測到 119℃ 實施例10之化合物 未觀測到 101℃ 實施例11之化合物 未觀測到 112℃ 實施例12之化合物 未觀測到 102℃ 實施例13之化合物 未觀測到 109℃ 實施例14之化合物 237℃ 108℃ 實施例15之化合物 未觀測到 119℃ 實施例16之化合物 未觀測到 109℃ 實施例17之化合物 未觀測到 113℃ 實施例18之化合物 未觀測到 121℃ 實施例19之化合物 未觀測到 111℃ 實施例20之化合物 246℃ 132℃ 實施例21之化合物 未觀測到 117℃ 實施例22之化合物 未觀測到 119℃ 實施例23之化合物 245℃ 120℃ 實施例24之化合物 240℃ 125℃ 實施例25之化合物 未觀測到 107℃ 實施例26之化合物 244℃ 113℃ 實施例27之化合物 未觀測到 112℃ 實施例28之化合物 未觀測到 110℃ 實施例29之化合物 未觀測到 112℃ 實施例30之化合物 未觀測到 115℃ 實施例31之化合物 未觀測到 125℃ 實施例32之化合物 未觀測到 114℃ 實施例33之化合物 未觀測到 122℃ 實施例34之化合物 未觀測到 111℃ 實施例35之化合物 未觀測到 119℃ 實施例36之化合物 未觀測到 137℃ 實施例37之化合物 未觀測到 125℃ 實施例38之化合物 233℃ 120℃ 實施例39之化合物 232℃ 110℃ 實施例40之化合物 未觀測到 126℃ 實施例41之化合物 未觀測到 122℃ 實施例42之化合物 未觀測到 125℃ 實施例43之化合物 未觀測到 116℃ 實施例44之化合物 未觀測到 115℃ 實施例45之化合物 未觀測到 129℃ 實施例46之化合物 未觀測到 121℃ 實施例47之化合物 未觀測到 129℃
通式(1)表示之芳胺化合物有100℃以上的玻璃轉移點,顯示薄膜狀態安定。 [實施例49]
使用通式(1)表示之芳胺化合物,在ITO基板之上製作膜厚100nm之蒸鍍膜,並利用游離電位測定裝置(住友重機械工業(股)公司製PYS-202)測定功函數。 功函數 實施例1之化合物 5.68eV 實施例2之化合物 5.72eV 實施例3之化合物 5.66eV 實施例4之化合物 5.67eV 實施例5之化合物 5.70eV 實施例6之化合物 5.71eV 實施例7之化合物 5.66eV 實施例8之化合物 5.62eV 實施例9之化合物 5.55eV 實施例10之化合物 5.72eV 實施例11之化合物 5.75eV 實施例12之化合物 5.62eV 實施例13之化合物 5.62eV 實施例14之化合物 5.62eV 實施例15之化合物 5.63eV 實施例16之化合物 5.73eV 實施例17之化合物 5.69eV 實施例18之化合物 5.71eV 實施例19之化合物 5.72eV 實施例20之化合物 5.55eV 實施例21之化合物 5.72eV 實施例22之化合物 5.73eV 實施例23之化合物 5.72eV 實施例24之化合物 5.73eV 實施例25之化合物 5.73eV 實施例26之化合物 5.63eV 實施例27之化合物 5.64eV 實施例28之化合物 5.69eV 實施例29之化合物 5.69eV 實施例30之化合物 5.67eV 實施例31之化合物 5.66eV 實施例32之化合物 5.61eV 實施例33之化合物 5.62eV 實施例34之化合物 5.70eV 實施例35之化合物 5.71eV 實施例36之化合物 5.67eV 實施例37之化合物 5.68eV 實施例38之化合物 5.58eV 實施例39之化合物 5.72eV 實施例40之化合物 5.64eV 實施例41之化合物 5.63eV 實施例42之化合物 5.71eV 實施例43之化合物 5.68eV 實施例44之化合物 5.76eV 實施例45之化合物 5.74eV 實施例46之化合物 5.60eV 實施例47之化合物 5.64eV
通式(1)表示之芳胺化合物比起NPD、TPD等一般的電洞輸送材料帶有之功函數5.4eV,顯示較理想的能量準位,可知有良好的電洞輸送能力。 [實施例50]
<N5’,N5’,N9’,N9’-肆{4-(第三丁基)苯基}螺(茀-9,7’-茀并[4,3-b]苯并呋喃)-5’,9’-二胺(化合物7-1)之合成> 於經氮氣取代之反應容器中加入5’,9’-二溴螺(茀-9,7’-茀并[4,3-b]苯并呋喃)5.0g、雙{4-(第三丁基)苯基}胺6.0g、乙酸鈀0.08g、第三丁醇鈉3.4g、三第三丁基膦0.07g、甲苯60ml並加熱,進行2小時回流攪拌。冷卻到室溫,加入二氯甲烷、水後,實施分液操作以收集有機層。將有機層濃縮後實施利用管柱層析所為之精製,藉此獲得N5’,N5’,N9’,N9’-肆{4-(第三丁基)苯基}螺(茀-9,7’-茀并[4,3-b]苯并呋喃)-5’,9’-二胺(化合物7-1)之粉體3.1g(產率36%)。
【化810】(7-1) [實施例51]
<N2,N2,N7,N7-肆{4-(第三丁基)苯基}螺(二苯并[5,6:7,8]茀并[4,3-b]苯并呋喃-5,9’-茀)-2,7-二胺(化合物7-2)之合成> 將實施例50中之5’,9’-二溴螺(茀-9,7’-茀并[4,3-b]苯并呋喃)替換為使用2,7-二溴螺(二苯并[5,6:7,8]茀并[4,3-b]苯并呋喃-5,9’-茀),依同樣條件進行反應,藉此獲得N2,N2,N7,N7-肆{4-(第三丁基)苯基}螺(二苯并[5,6:7,8]茀并[4,3-b]苯并呋喃-5,9’-茀)-2,7-二胺(化合物7-2)之粉體2.5g(產率31%)。
【化811】(7-2) [實施例52]
<N5,N5,N9,N9-肆{4-(第三丁基)苯基}螺(苯并[5,6]茀并[4,3-b]苯并呋喃-7,9’-茀)-5,9-二胺(化合物7-3)之合成> 將實施例50中之5’,9’-二溴螺(茀-9,7’-茀并[4,3-b]苯并呋喃)替換為使用5,9-二溴螺(苯并[5,6]茀并[4,3-b]苯并呋喃-7,9’-茀),依同樣條件進行反應,藉此獲得N5,N5,N9,N9-肆{4-(第三丁基)苯基}螺(苯并[5,6]茀并[4,3-b]苯并呋喃-7,9’-茀)-5,9-二胺(化合物7-3)之粉體3.0g(產率36%)。
【化812】(7-3) [實施例53]
<N6’,N6’,N10’,N10’-肆{4-(第三丁基)苯基}螺(茀-9,8’-茀并[3,4-b]苯并呋喃)-6’,10’-二胺(化合物7-4)之合成> 將實施例50中之5’,9’-二溴螺(茀-9,7’-茀并[4,3-b]苯并呋喃)替換為使用6’,10’-二溴螺(茀-9,8’-茀并[3,4-b]苯并呋喃),依同樣條件進行反應,藉此獲得N6’,N6’,N10’,N10’-肆{4-(第三丁基)苯基}螺(茀-9,8’-茀并[3,4-b]苯并呋喃)-6’,10’-二胺(化合物7-4)之粉體2.5g(產率34%)。
【化813】(7-4) [實施例54]
<N5,N5,N9,N9-肆{4-(第三丁基)苯基}螺(茀并[4,3-b]苯并呋喃-7,9’- )-5,9-二胺(化合物7-5)之合成> 將實施例50中之5’,9’-二溴螺(茀-9,7’-茀并[4,3-b]苯并呋喃)替換為使用5,9-二溴螺(茀并[4,3-b]苯并呋喃-7,9’- ),依同樣條件進行反應,藉此獲得N5,N5,N9,N9-肆{4-(第三丁基)苯基}螺(茀并[4,3-b]苯并呋喃-7,9’- )-5,9-二胺(化合物7-5)之粉體2.4g(產率28%)。
【化814】(7-5) [實施例55]
<N5’,N9’-雙(聯苯-4-基)-N5’,N9’-雙{4-(第三丁基)苯基}-2-氟螺(茀-9,7’-茀并[4,3-b]苯并呋喃)-5’,9’-二胺(化合物7-6)之合成> 將實施例50中之5’,9’-二溴螺(茀-9,7’-茀并[4,3-b]苯并呋喃)替換為使用5’,9’-二溴-2-氟螺(茀-9,7’-茀并[4,3-b]苯并呋喃),雙{4-(第三丁基)苯基}胺替換為使用(聯苯-4-基)-{4-(第三丁基)苯基}胺,依同樣條件進行反應,藉此獲得N5’,N9’-雙(聯苯-4-基)-N5’,N9’-雙{4-(第三丁基)苯基}-2-氟螺(茀-9,7’-茀并[4,3-b]苯并呋喃)-5’,9’-二胺(化合物7-6)之粉體2.4g(產率28%)。
【化815】(7-6) [實施例56]
<N5,N9-雙{4-(第三丁基)苯基}-N5,N9-雙{4-(三甲基矽基)苯基}螺(苯并[5,6]茀并[4,3-b]苯并呋喃-7,9’-茀)-5,9-二胺(化合物7-7)之合成> 將實施例50中之5’,9’-二溴螺(茀-9,7’-茀并[4,3-b]苯并呋喃)替換為使用5,9-二溴螺(苯并[5,6]茀并[4,3-b]苯并呋喃-7,9’-茀),雙{4-(第三丁基)苯基}胺替換為使用{4-(第三丁基)苯基}-{4-(三甲基矽基)苯基}胺,依同樣條件進行反應,藉此獲得N5,N9-雙{4-(第三丁基)苯基}-N5,N9-雙{4-(三甲基矽基)苯基}螺(苯并[5,6]茀并[4,3-b]苯并呋喃-7,9’-茀)-5,9-二胺(化合物7-7)之粉體3.0g(產率35%)。
【化816】(7-7) [實施例57]
<N5’,N9’-雙{4-(第三丁基)苯基}-N5’,N9’-雙{4-(三甲基矽基)苯基}螺(茀-9,7’-茀并[4,3-b]苯并噻吩)-5’,9’-二胺(化合物7-8)之合成> 將實施例50中之5’,9’-二溴螺(茀-9,7’-茀并[4,3-b]苯并呋喃)替換為使用5’,9’-二溴螺(茀-9,7’-茀并[4,3-b]苯并噻吩),雙{4-(第三丁基)苯基}胺替換為使用{4-(第三丁基)苯基}-{4-(三甲基矽基)苯基}胺,依同樣條件進行反應,藉此獲得N5’,N9’-雙{4-(第三丁基)苯基}-N5’,N9’-雙{4-(三甲基矽基)苯基}螺(茀-9,7’-茀并[4,3-b]苯并噻吩)-5’,9’-二胺(化合物7-8)之粉體3.2g(產率37%)。
【化817】(7-8) [實施例58]
<N5,N9-雙(聯苯-4-基)-N5,N9-雙{4-(第三丁基)苯基}螺(苯并[4’,5’]噻吩并[2’,3’:5,6]茀并[4,3-b]苯并呋喃-7,9’-茀)-5,9-二胺(化合物7-9)之合成> 將實施例50中之5’,9’-二溴螺(茀-9,7’-茀并[4,3-b]苯并呋喃)替換為使用5,9-二溴螺(苯并[4’,5’]噻吩并[2’,3’:5,6]茀并[4,3-b]苯并呋喃-7,9’-茀),雙{4-(第三丁基)苯基}胺替換為使用{4-(第三丁基)苯基}-(聯苯-4-基)胺,依同樣條件進行反應,藉此獲得N5,N9-雙(聯苯-4-基)-N5,N9-雙{4-(第三丁基)苯基}螺(苯并[4’,5’]噻吩并[2’,3’:5,6]茀并[4,3-b]苯并呋喃-7,9’-茀)-5,9-二胺(化合物7-9)之粉體2.8g(產率34%)。
【化818】(7-9) [實施例59]
<N5’,N5’,N9’,N9’-肆{4-(第三丁基)苯基}-12’,12’-二甲基-12’H-螺(茀-9,7’-茚并[1,2-a]茀)-5’,9’-二胺(化合物7-10)之合成> 將實施例50中之5’,9’-二溴螺(茀-9,7’-茀并[4,3-b]苯并呋喃)替換為使用5’,9’-二溴-12’,12’-二甲基-12’H-螺(茀-9,7’-茚并[1,2-a]茀),依同樣條件進行反應,藉此獲得N5’,N5’,N9’,N9’-肆{4-(第三丁基)苯基}-12’,12’-二甲基-12’H-螺(茀-9,7’-茚并[1,2-a]茀)-5’,9’-二胺(化合物7-10)之粉體1.8g(產率49%)。
【化819】(7-10) [實施例60]
<N6’,N10’-雙(聯苯-4-基)-N6’,N10’-雙{4-(第三丁基)苯基}-5’-甲基-5’H-螺(茀-9,8’-茚并[2,1-c]咔唑)-6’,10’-二胺(化合物7-11)之合成> 將實施例50中之5’,9’-二溴螺(茀-9,7’-茀并[4,3-b]苯并呋喃)替換為使用6’,10’-二溴-5’-甲基-5’H-螺(茀-9,8’-茚并[2,1-c]咔唑),雙{4-(第三丁基)苯基}胺替換為使用{4-(第三丁基)苯基}-(聯苯-4-基)胺,依同樣條件進行反應,藉此獲得N6’,N10’-雙(聯苯-4-基)-N6’,N10’-雙{4-(第三丁基)苯基}-5’-甲基-5’H-螺(茀-9,8’-茚并[2,1-c]咔唑)-6’,10’-二胺(化合物7-11)之粉體2.3g(產率41%)。
【化820】(7-11) [實施例61]
有機EL元件,係如圖1,於預先已形成作為透明陽極2之ITO電極之玻璃基板1上,按順序蒸鍍電洞注入層3、電洞輸送層4、發光層5、電子輸送層6、電子注入層7、陰極(鋁電極)8而製作。
具體而言,將已成膜膜厚150nm之ITO之玻璃基板1於異丙醇中進行超音波洗滌20分鐘後,於已加熱到200℃之熱板上進行10分鐘乾燥。之後進行UV臭氧處理15分鐘後,將此附ITO之玻璃基板安裝在真空蒸鍍機內,減壓到0.001Pa以下。然後,以被覆透明陽極2的方式,將下列結構式之下列結構式之電子接受體(Acceptor-1)與實施例1之化合物(1-2)以蒸鍍速度比成為Acceptor-1:化合物(1-2)=3:97之蒸鍍速度進行二元蒸鍍,成膜膜厚30nm以作為電洞注入層3。在此電洞注入層3之上形成實施例1之化合物(1-2)之膜,膜厚40nm以作為電洞輸送層4。於此電洞輸送層4之上將下列結構式之化合物EMD-1與下列結構式之化合物EMH-1以蒸鍍速度比成為EMD-1:EMH-1=5:95之蒸鍍速度進行二元蒸鍍成膜為膜厚20nm,以作為發光層5。於此發光層5之上,將作為電子輸送層6之下列結構式之具蒽環結構之化合物(3b-1)與下列結構式之化合物ETM-1以蒸鍍速度比成為化合物(3b-1):ETM-1=50:50之蒸鍍速度進行二元蒸鍍,使膜厚成為30nm。在此電子輸送層6之上,將作為電子注入層7之氟化鋰形成膜厚1nm。最後蒸鍍鋁100nm,而形成陰極8。針對製作之有機EL元件,於大氣中,於常溫實施特性測定。對於製得之有機EL元件施加直流電壓時之發光特性之測定結果彙整於表1。
【化821】(Acceptor-1)
【化822】(1-2)
【化823】(EMD-1)
【化824】(EMH-1)
【化825】(3b-1)
【化826】(ETM-1) [實施例62]
將實施例61中之作為電子輸送層6之材料之具蒽環結構之化合物(3b-1)替換為使用具嘧啶環結構之化合物(4-125),並將化合物(4-125)與前述結構式之化合物ETM-1以蒸鍍速度比成為化合物(4-125):ETM-1=50:50之蒸鍍速度進行二元蒸鍍,形成膜厚30nm之膜,除此以外以同樣條件製作有機EL元件。針對製作之有機EL元件,於大氣中,於常溫實施特性測定。對於製得之有機EL元件施加直流電壓時之發光特性之測定結果彙整於表1。
【化827】(4-125) [實施例63]
將實施例61中之作為電子輸送層6之材料之具蒽環結構之化合物(3b-1)替換為使用具苯并三唑環結構之化合物(6-55),並將化合物(6-55)與前述結構式之化合物ETM-1以蒸鍍速度比成為化合物(6-55):ETM-1=50:50之蒸鍍速度進行二元蒸鍍,形成膜厚30nm之膜,除此以外以同樣條件製作有機EL元件。針對製作之有機EL元件,於大氣中,於常溫實施特性測定。對於製得之有機EL元件施加直流電壓時之發光特性之測定結果彙整於表1。
【化828】(6-55) [實施例64]
將實施例61中之作為發光層5之材料之前述結構式之化合物EMD-1替換為使用有縮合環結構之胺衍生物(7-1),並將有縮合環結構之胺衍生物(7-1)與前述結構式之化合物EMH-1以蒸鍍速度比成為具縮合環結構之胺衍生物(7-1):EMH-1=5:95之蒸鍍速度進行二元蒸鍍,製成膜厚25nm之膜,除此以外以同樣條件製作有機EL元件。針對製作之有機EL元件,於大氣中,於常溫實施特性測定。對於製得之有機EL元件施加直流電壓時之發光特性之測定結果彙整於表1。
【化829】(7-1) [實施例65]
將實施例62中之作為發光層5之材料之前述結構式之化合物EMD-1替換為使用有縮合環結構之胺衍生物(7-1),將有縮合環結構之胺衍生物(7-1)與前述結構式之化合物EMH-1以蒸鍍速度比成為有縮合環結構之胺衍生物(7-1):EMH-1=5:95之蒸鍍速度進行二元蒸鍍,製成膜厚25nm之膜,除此以外以同樣條件製作有機EL元件。針對製作之有機EL元件,於大氣中,於常溫實施特性測定。對於製得之有機EL元件施加直流電壓時之發光特性之測定結果彙整於表1。 [實施例66]
將實施例63中之作為發光層5之材料之前述結構式之化合物EMD-1替換為使用有縮合環結構之胺衍生物(7-1),將有縮合環結構之胺衍生物(7-1)與前述結構式之化合物EMH-1以蒸鍍速度比成為有縮合環結構之胺衍生物(7-1):EMH-1=5:95之蒸鍍速度進行二元蒸鍍,製成膜厚25nm之膜,除此以外以同樣條件製作有機EL元件。針對製作之有機EL元件,於大氣中,於常溫實施特性測定。對於製得之有機EL元件施加直流電壓時之發光特性之測定結果彙整於表1。 [實施例67]
將實施例61中之作為電洞注入層3之材料之實施例1之化合物(1-2)替換為使用實施例4之化合物(1-4),將前述結構式之電子接受體(Acceptor-1)與實施例4之化合物(1-4)以蒸鍍速度比成為Acceptor-1:化合物(1-4)=3:97之蒸鍍速度進行二元蒸鍍,製成膜厚30nm之膜,並將作為電洞輸送層4之材料之實施例1之化合物(1-2)替換為使用實施例4之化合物(1-4),製成膜厚40nm之膜,除此外以同樣條件製作有機EL元件。針對製作之有機EL元件,於大氣中,於常溫實施特性測定。對於製得之有機EL元件施加直流電壓時之發光特性之測定結果彙整於表1。
【化830】(1-4) [實施例68]
將實施例62中之作為電洞注入層3之材料之實施例1之化合物(1-2)替換為使用實施例4之化合物(1-4),將前述結構式之電子接受體(Acceptor-1)與實施例4之化合物(1-4)以蒸鍍速度比成為Acceptor-1:化合物(1-4)=3:97之蒸鍍速度進行二元蒸鍍,製成膜厚30nm之膜,並將作為電洞輸送層4之材料之實施例1之化合物(1-2)替換為使用實施例4之化合物(1-4),製成膜厚40nm之膜,除此外以同樣條件製作有機EL元件。針對製作之有機EL元件,於大氣中,於常溫實施特性測定。對於製得之有機EL元件施加直流電壓時之發光特性之測定結果彙整於表1。 [實施例69]
將實施例63中之作為電洞注入層3之材料之實施例1之化合物(1-2)替換為使用實施例4之化合物(1-4),將前述結構式之電子接受體(Acceptor-1)與實施例4之化合物(1-4)以蒸鍍速度比成為Acceptor-1:化合物(1-4)=3:97之蒸鍍速度進行二元蒸鍍,製成膜厚30nm之膜,並將作為電洞輸送層4之材料之實施例1之化合物(1-2)替換為使用實施例4之化合物(1-4),製成膜厚40nm之膜,除此外以同樣條件製作有機EL元件。針對製作之有機EL元件,於大氣中,於常溫實施特性測定。對於製得之有機EL元件施加直流電壓時之發光特性之測定結果彙整於表1。 [實施例70]
將實施例64中之作為電洞注入層3之材料之實施例1之化合物(1-2)替換為使用實施例4之化合物(1-4),將前述結構式之電子接受體(Acceptor-1)與實施例4之化合物(1-4)以蒸鍍速度比成為Acceptor-1:化合物(1-4)=3:97之蒸鍍速度進行二元蒸鍍,製成膜厚30nm之膜,並將作為電洞輸送層4之材料之實施例1之化合物(1-2)替換為使用實施例4之化合物(1-4),製成膜厚40nm之膜,除此外以同樣條件製作有機EL元件。針對製作之有機EL元件,於大氣中,於常溫實施特性測定。對於製得之有機EL元件施加直流電壓時之發光特性之測定結果彙整於表1。 [實施例71]
將實施例65中之作為電洞注入層3之材料之實施例1之化合物(1-2)替換為使用實施例4之化合物(1-4),將前述結構式之電子接受體(Acceptor-1)與實施例4之化合物(1-4)以蒸鍍速度比成為Acceptor-1:化合物(1-4)=3:97之蒸鍍速度進行二元蒸鍍,製成膜厚30nm之膜,並將作為電洞輸送層4之材料之實施例1之化合物(1-2)替換為使用實施例4之化合物(1-4),製成膜厚40nm之膜,除此外以同樣條件製作有機EL元件。針對製作之有機EL元件,於大氣中,於常溫實施特性測定。對於製得之有機EL元件施加直流電壓時之發光特性之測定結果彙整於表1。 [實施例72]
將實施例66中之作為電洞注入層3之材料之實施例1之化合物(1-2)替換為使用實施例4之化合物(1-4),將前述結構式之電子接受體(Acceptor-1)與實施例4之化合物(1-4)以蒸鍍速度比成為Acceptor-1:化合物(1-4)=3:97之蒸鍍速度進行二元蒸鍍,製成膜厚30nm之膜,並將作為電洞輸送層4之材料之實施例1之化合物(1-2)替換為使用實施例4之化合物(1-4),製成膜厚40nm之膜,除此外以同樣條件製作有機EL元件。針對製作之有機EL元件,於大氣中,於常溫實施特性測定。對於製得之有機EL元件施加直流電壓時之發光特性之測定結果彙整於表1。
[比較例1] 為了比較,將實施例61中之作為電洞注入層3之材料之實施例1之化合物(1-2)替換為使用下列結構式之化合物HTM-1,將前述結構式之電子接受體(Acceptor-1)與下列結構式之化合物HTM-1以蒸鍍速度比成為Acceptor-1:HTM-1=3:97之蒸鍍速度進行二元蒸鍍,製得膜厚30nm之膜,並將作為電洞輸送層4之材料之實施例1之化合物(1-2)替換為使用下列結構式之化合物HTM-1,製得膜厚40nm之膜,除此以外以同樣條件製作有機EL元件。針對製作之有機EL元件,於大氣中,於常溫實施特性測定。對於製得之有機EL元件施加直流電壓時之發光特性之測定結果彙整於表1。
【化831】(HTM-1)
[比較例2] 為了比較,將實施例62中之作為電洞注入層3之材料之實施例1之化合物(1-2)替換為使用前述結構式之化合物HTM-1,將前述結構式之電子接受體(Acceptor-1)與前述結構式之化合物HTM-1以蒸鍍速度比成為Acceptor-1:HTM-1=3:97之蒸鍍速度進行二元蒸鍍,製得膜厚30nm之膜,並將作為電洞輸送層4之材料之實施例1之化合物(1-2)替換為使用前述結構式之化合物HTM-1,製得膜厚40nm之膜,除此以外以同樣條件製作有機EL元件。針對製作之有機EL元件,於大氣中,於常溫實施特性測定。對於製得之有機EL元件施加直流電壓時之發光特性之測定結果彙整於表1。
[比較例3] 為了比較,將實施例63中之作為電洞注入層3之材料之實施例1之化合物(1-2)替換為使用前述結構式之化合物HTM-1,將前述結構式之電子接受體(Acceptor-1)與前述結構式之化合物HTM-1以蒸鍍速度比成為Acceptor-1:HTM-1=3:97之蒸鍍速度進行二元蒸鍍,製得膜厚30nm之膜,並將作為電洞輸送層4之材料之實施例1之化合物(1-2)替換為使用前述結構式之化合物HTM-1,製得膜厚40nm之膜,除此以外以同樣條件製作有機EL元件。針對製作之有機EL元件,於大氣中,於常溫實施特性測定。對於製得之有機EL元件施加直流電壓時之發光特性之測定結果彙整於表1。
[比較例4] 為了比較,將實施例64中之作為電洞注入層3之材料之實施例1之化合物(1-2)替換為使用前述結構式之化合物HTM-1,將前述結構式之電子接受體(Acceptor-1)與前述結構式之化合物HTM-1以蒸鍍速度比成為Acceptor-1:HTM-1=3:97之蒸鍍速度進行二元蒸鍍,製得膜厚30nm之膜,並將作為電洞輸送層4之材料之實施例1之化合物(1-2)替換為使用前述結構式之化合物HTM-1,製得膜厚40nm之膜,除此以外以同樣條件製作有機EL元件。針對製作之有機EL元件,於大氣中,於常溫實施特性測定。對於製得之有機EL元件施加直流電壓時之發光特性之測定結果彙整於表1。
[比較例5] 為了比較,將實施例65中之作為電洞注入層3之材料之實施例1之化合物(1-2)替換為使用前述結構式之化合物HTM-1,將前述結構式之電子接受體(Acceptor-1)與前述結構式之化合物HTM-1以蒸鍍速度比成為Acceptor-1:HTM-1=3:97之蒸鍍速度進行二元蒸鍍,製得膜厚30nm之膜,並將作為電洞輸送層4之材料之實施例1之化合物(1-2)替換為使用前述結構式之化合物HTM-1,製得膜厚40nm之膜,除此以外以同樣條件製作有機EL元件。針對製作之有機EL元件,於大氣中,於常溫實施特性測定。對於製得之有機EL元件施加直流電壓時之發光特性之測定結果彙整於表1。
[比較例6] 為了比較,將實施例66中之作為電洞注入層3之材料之實施例1之化合物(1-2)替換為使用前述結構式之化合物HTM-1,將前述結構式之電子接受體(Acceptor-1)與前述結構式之化合物HTM-1以蒸鍍速度比成為Acceptor-1:HTM-1=3:97之蒸鍍速度進行二元蒸鍍,製得膜厚30nm之膜,並將作為電洞輸送層4之材料之實施例1之化合物(1-2)替換為使用前述結構式之化合物HTM-1,製得膜厚40nm之膜,除此以外以同樣條件製作有機EL元件。針對製作之有機EL元件,於大氣中,於常溫實施特性測定。對於製得之有機EL元件施加直流電壓時之發光特性之測定結果彙整於表1。
[比較例7] 為了比較,將實施例62中之作為電洞輸送層4之材料之實施例1之化合物(1-2)替換為使用前述結構式之電子接受體(Acceptor-1)與實施例1之化合物(1-2),將前述結構式之電子接受體(Acceptor-1)與實施例1之化合物(1-2)以蒸鍍速度比成為Acceptor-1:化合物(1-2)=3:97之蒸鍍速度進行二元蒸鍍,製得膜厚40nm之膜,除此以外以同樣條件製作有機EL元件。針對製作之有機EL元件,於大氣中,於常溫實施特性測定。對於製得之有機EL元件施加直流電壓時之發光特性之測定結果彙整於表1。
[比較例8] 為了比較,將實施例68中之作為電洞輸送層4之材料之實施例4之化合物(1-4)替換為使用前述結構式之電子接受體(Acceptor-1)與實施例4之化合物(1-4),將前述結構式之電子接受體(Acceptor-1)與實施例4之化合物(1-4)以蒸鍍速度比成為Acceptor-1:化合物(1-4)=3:97之蒸鍍速度進行二元蒸鍍,製得膜厚40nm之膜,除此以外以同樣條件製作有機EL元件。針對製作之有機EL元件,於大氣中,於常溫實施特性測定。對於製得之有機EL元件施加直流電壓時之發光特性之測定結果彙整於表1。
使用實施例61~72及比較例1~8製作之有機EL元件,測定元件壽命,結果彙整於表1。元件壽命係設發光開始時之發光亮度(初始亮度)為2000cd/m2
,測定進行定電流驅動時發光亮度衰減成1900cd/m2
(設初始亮度為100%時,相當於95%:95%減衰)為止之時間。
【表1】
如表1,流過電流密度10mA/cm2
之電流時之發光效率,相對於在電洞輸送層也摻雜電子接受體之比較例7~8之有機EL元件0.60~0.65cd/A,在電洞輸送層未摻雜電子接受體之比較例1~6之有機EL元件為6.71~7.11cd/A,效率較高。且電洞注入層使用了通式(1)表示之芳胺化合物之實施例61~72之有機EL元件測得之值為7.25~8.26cd/A,效率高。又,針對電力效率,相對於電洞輸送層也摻雜電子接受體之比較例7~8之有機EL元件為0.50~0.62lm/W,在電洞輸送層未摻雜電子接受體之比較例1~6之有機EL元件為5.28~5.58lm/W,效率較高。且在電洞注入層使用了通式(1)表示之芳胺化合物之實施例61~72之有機EL元件,測得之值為5.68~6.42lm/W,效率更高。另一方面,針對元件壽命(95%衰減),相對於電洞輸送層也摻雜電子接受體之比較例7~8之有機EL元件為1小時,在電洞輸送層未摻雜電子接受體之比較例1~6之有機EL元件為45~85小時,壽命較長。且在電洞注入層使用了通式(1)表示之芳胺化合物之實施例61~72之有機EL元件測得之值為203~322小時,可知壽命更大幅延長。
可知本發明之有機EL元件,藉由選擇特定(有特定結構)芳胺化合物作為電洞注入層之材料並P型摻雜電子接受體,能使電洞從電極向電洞輸送層能以良好效率注入・輸送,再者藉由不P摻雜特定(有特定結構)之芳胺化合物且選擇為電洞輸送層之材料,能改善有機EL元件內部之載子均衡性,比起習知有機EL元件,可達成高發光效率且長壽命之有機EL元件。 [產業利用性]
本發明之將特定(有特定結構)之芳胺化合物與電子接受體以能使有機EL元件內部之載子均衡性精緻化之方式組合而得之有機EL元件,發光效率提高且有機EL元件之耐久性改善,能開展例如:家庭電化製品、照明用途。
1‧‧‧玻璃基板
2‧‧‧透明陽極
3‧‧‧電洞注入層
4‧‧‧電洞輸送層
5‧‧‧發光層
6‧‧‧電子輸送層
7‧‧‧電子注入層
8‧‧‧陰極
2‧‧‧透明陽極
3‧‧‧電洞注入層
4‧‧‧電洞輸送層
5‧‧‧發光層
6‧‧‧電子輸送層
7‧‧‧電子注入層
8‧‧‧陰極
圖1顯示實施例61~72、比較例1~8之有機EL元件結構。
無
Claims (14)
- 一種有機電致發光元件,至少按順序具有陽極、電洞注入層、電洞輸送層、發光層、電子輸送層及陰極,其特徵為: 該電洞注入層含有下列通式(1)表示之芳胺化合物及電子接受體; 【化1】(1) 式中,Ar1 ~Ar4 彼此可相同也可不同,代表有取代或無取代之芳香族烴基、有取代或無取代之芳香族雜環基、或有取代或無取代之縮合多環芳香族基。
- 如申請專利範圍第1項之有機電致發光元件,其中,鄰接於該發光層之層不含有電子接受體。
- 如申請專利範圍第1或2項之有機電致發光元件,其中,該電子接受體係選自參溴苯胺六氯銻、四氰基醌二甲烷(TCNQ)、2,3,5,6-四氟-四氰基-1,4-苯并醌二甲烷(F4TCNQ)、軸烯衍生物之電子接受體。
- 如申請專利範圍第1至3項中任一項之有機電致發光元件,其中,該電子接受體係下列通式(2)表示之軸烯衍生物; 【化2】(2) 式中,Ar5 ~Ar7 彼此可相同也可不同,表示具有電子接受體基作為取代基之芳香族烴基、芳香族雜環基、或縮合多環芳香族基。
- 如申請專利範圍第1至4項中任一項之有機電致發光元件,其中,該電洞輸送層只含有電洞輸送性之芳胺化合物。
- 如申請專利範圍第5項之有機電致發光元件,其中,該電洞輸送層含有該通式(1)表示之芳胺化合物。
- 如申請專利範圍第1至6項中任一項之有機電致發光元件,其中,該電子輸送層含有下列通式(3)表示之具有蒽環結構之化合物; 【化3】(3) 式中,A1 表示有取代或無取代之芳香族烴之2價基、有取代或無取代之芳香族雜環之2價基、有取代或無取代之縮合多環芳香族之2價基、或單鍵,B1 表示有取代或無取代之芳香族雜環基,C表示有取代或無取代之芳香族烴基、有取代或無取代之芳香族雜環基、或有取代或無取代之縮合多環芳香族基,D彼此可相同也可不同,表示氫原子、氘原子、氟原子、氯原子、氰基、三氟甲基、碳原子數1至6之直鏈狀或分支狀之烷基、有取代或無取代之芳香族烴基、有取代或無取代之芳香族雜環基、或有取代或無取代之縮合多環芳香族基,p、q維持p與q之和成為9之關係,且p表示7或8,q表示1或2。
- 如申請專利範圍第1至6項中任一項之有機電致發光元件,其中,該電子輸送層含有下列通式(4)表示之具嘧啶環結構之化合物; 【化4】(4) 式中,Ar8 表示有取代或無取代之芳香族烴基、或有取代或無取代之縮合多環芳香族基,Ar9 、Ar10 可相同也可不同,表示氫原子、有取代或無取代之芳香族烴基、或有取代或無取代之縮合多環芳香族基,E表示下列結構式(5)表示之1價基;在此,Ar9 與Ar10 不同時為氫原子; 【化5】(5) 式中,Ar11 表示有取代或無取代之芳香族雜環基,R1 ~R4 可相同也可不同,表示氫原子、氘原子、氟原子、氯原子、氰基、三氟甲基、碳原子數1至6之直鏈狀或分支狀之烷基、有取代或無取代之芳香族烴基、有取代或無取代之芳香族雜環基、或有取代或無取代之縮合多環芳香族基。
- 如申請專利範圍第1至6項中任一項之有機電致發光元件,其中,該電子輸送層含有下列通式(6)表示之有苯并三唑環結構之化合物; 【化6】(6) 式中,Ar12 表示有取代或無取代之芳香族烴基、有取代或無取代之芳香族雜環基、或有取代或無取代之縮合多環芳香族基,Ar13 表示氫原子、氘原子、有取代或無取代之芳香族烴基、有取代或無取代之芳香族雜環基、或有取代或無取代之縮合多環芳香族基,L1 表示有取代或無取代之芳香族烴之2價基、有取代或無取代之芳香族雜環之2價基、有取代或無取代之縮合多環芳香族之2價基、或單鍵,L2 表示有取代或無取代之縮合多環芳香族之2價基、或單鍵,B2 表示有取代或無取代之芳香族雜環基。
- 如申請專利範圍第1至9項中任一項之有機電致發光元件,其中,該發光層含有藍色發光性摻雜物。
- 如申請專利範圍第10項之有機電致發光元件,其中,該發光層含有為芘衍生物之藍色發光性摻雜物。
- 如申請專利範圍第10項之有機電致發光元件,其中,該藍色發光性摻雜物含有為下列通式(7)表示之具縮合環結構之胺衍生物的發光摻雜物; 【化7】(7) 式中,A2 表示有取代或無取代之芳香族烴之2價基、有取代或無取代之芳香族雜環之2價基、有取代或無取代之縮合多環芳香族之2價基、或單鍵;Ar14 與Ar15 彼此可相同也可不同,代表有取代或無取代之芳香族烴基、有取代或無取代之芳香族雜環基、或有取代或無取代之縮合多環芳香族基,且也可介隔單鍵、有取代或無取代之亞甲基、氧原子或硫原子而互相鍵結形成環;R5 ~R8 彼此可相同也可不同,表示氫原子、氘原子、氟原子、氯原子、氰基、硝基、也可以有取代基之碳原子數1至6之直鏈狀或分支狀之烷基、也可以有取代基之碳原子數5至10之環烷基、也可以有取代基之碳原子數2至6之直鏈狀或分支狀之烯基、也可以有取代基之碳原子數1至6之直鏈狀或分支狀之烷氧基、也可以有取代基之碳原子數5至10之環烷氧基、有取代或無取代之芳香族烴基、有取代或無取代之芳香族雜環基、有取代或無取代之縮合多環芳香族基、有取代或無取代之芳氧基、或經選自芳香族烴基、芳香族雜環基或縮合多環芳香族基之基取代之二取代胺基,且各基彼此可介隔單鍵、有取代或無取代之亞甲基、氧原子或硫原子而互相鍵結形成環,也可和R5 ~R8 所鍵結之苯環介隔有取代或無取代之亞甲基、氧原子、硫原子、或一取代胺基互相鍵結形成環;R9 ~R11 彼此可相同也可不同,表示氫原子、氘原子、氟原子、氯原子、氰基、硝基、也可以有取代基之碳原子數1至6之直鏈狀或分支狀之烷基、也可以有取代基之碳原子數5至10之環烷基、也可以有取代基之碳原子數2至6之直鏈狀或分支狀之烯基、也可以有取代基之碳原子數1至6之直鏈狀或分支狀之烷氧基、也可以有取代基之碳原子數5至10之環烷氧基、有取代或無取代之芳香族烴基、有取代或無取代之芳香族雜環基、有取代或無取代之縮合多環芳香族基、或有取代或無取代之芳氧基,且也可各基彼此介隔單鍵、有取代或無取代之亞甲基、氧原子或硫原子而互相鍵結形成環,也可和R9 ~R11 所鍵結之苯環介隔有取代或無取代之亞甲基、氧原子、硫原子、或一取代胺基而互相鍵結形成環;R12 與R13 彼此可相同也可不同,表示也可以有取代基之碳原子數1至6之直鏈狀或分支狀之烷基、也可以有取代基之碳原子數5至10之環烷基、也可以有取代基之碳原子數2至6之直鏈狀或分支狀之烯基、有取代或無取代之芳香族烴基、有取代或無取代之芳香族雜環基、有取代或無取代之縮合多環芳香族基、或有取代或無取代之芳氧基,也可各基彼此介隔單鍵、有取代或無取代之亞甲基、氧原子、硫原子、或一取代胺基互相鍵結形成環。
- 如申請專利範圍第1至12項中任一項之有機電致發光元件,其中,該發光層含有蒽衍生物。
- 如申請專利範圍第13項之有機電致發光元件,其中,該發光層含有為蒽衍生物之主體材料。
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