TW201600519A - 電子緩衝材料及包含該材料之有機電場發光裝置 - Google Patents

電子緩衝材料及包含該材料之有機電場發光裝置 Download PDF

Info

Publication number
TW201600519A
TW201600519A TW104108427A TW104108427A TW201600519A TW 201600519 A TW201600519 A TW 201600519A TW 104108427 A TW104108427 A TW 104108427A TW 104108427 A TW104108427 A TW 104108427A TW 201600519 A TW201600519 A TW 201600519A
Authority
TW
Taiwan
Prior art keywords
electron
layer
substituted
unsubstituted
light
Prior art date
Application number
TW104108427A
Other languages
English (en)
Inventor
趙相熙
全廷桓
羅弘燁
全志松
沈載勳
崔慶勳
金侈植
趙英俊
Original Assignee
羅門哈斯電子材料韓國公司
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Family has litigation
First worldwide family litigation filed litigation Critical https://patents.darts-ip.com/?family=54246382&utm_source=google_patent&utm_medium=platform_link&utm_campaign=public_patent_search&patent=TW201600519(A) "Global patent litigation dataset” by Darts-ip is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 International License.
Application filed by 羅門哈斯電子材料韓國公司 filed Critical 羅門哈斯電子材料韓國公司
Publication of TW201600519A publication Critical patent/TW201600519A/zh

Links

Classifications

    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
    • C07D403/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings
    • C07D403/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
    • C07D403/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings
    • C07D403/10—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings linked by a carbon chain containing aromatic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
    • C07D403/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings
    • C07D403/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
    • C07D403/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing three or more hetero rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
    • C07D405/02—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
    • C07D405/04—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
    • C07D405/14—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing three or more hetero rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D409/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing three or more hetero rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D471/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00
    • C07D471/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D471/04—Ortho-condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D487/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00
    • C07D487/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D487/04—Ortho-condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D495/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D495/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D495/04—Ortho-condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
    • C09K11/02—Use of particular materials as binders, particle coatings or suspension media therefor
    • C09K11/025—Use of particular materials as binders, particle coatings or suspension media therefor non-luminescent particle coatings or suspension media
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
    • C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
    • H10K50/12—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers comprising dopants
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/30—Coordination compounds
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
    • H10K85/626—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene containing more than one polycyclic condensed aromatic rings, e.g. bis-anthracene
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/631—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine
    • H10K85/633—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine comprising polycyclic condensed aromatic hydrocarbons as substituents on the nitrogen atom
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/654—Aromatic compounds comprising a hetero atom comprising only nitrogen as heteroatom
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
    • H10K85/6572—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only nitrogen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. phenanthroline or carbazole
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
    • H10K85/6574—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only oxygen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. cumarine dyes
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
    • H10K85/6576—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only sulfur in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. benzothiophene
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1003—Carbocyclic compounds
    • C09K2211/1007—Non-condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1003—Carbocyclic compounds
    • C09K2211/1011—Condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1003—Carbocyclic compounds
    • C09K2211/1014—Carbocyclic compounds bridged by heteroatoms, e.g. N, P, Si or B
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K30/00—Organic devices sensitive to infrared radiation, light, electromagnetic radiation of shorter wavelength or corpuscular radiation
    • H10K30/80—Constructional details
    • H10K30/865—Intermediate layers comprising a mixture of materials of the adjoining active layers
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/14—Carrier transporting layers
    • H10K50/15—Hole transporting layers
    • H10K50/157—Hole transporting layers between the light-emitting layer and the cathode
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/18—Carrier blocking layers
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/80—Constructional details

Abstract

本發明係關於電子緩衝材料及包含該材料於電子緩衝層之有機電場發光裝置。藉使用本發明之電子緩衝材料可提供具有優異發光效率及壽命之特性之有機電場發光裝置。

Description

電子緩衝材料及包含該材料之有機電場發光裝置
本發明係關於電子緩衝材料及包含該材料之有機電場發光裝置。
自1987年伊士曼柯達(Eastman Kodak)的Tang等人首度發展出由發光層與電子傳輸層組成之TPD/Alq3雙層小分子綠光有機電場發光裝置(OLED)之後，已快速地進行有機電場發光裝置之研究，今日並已商業化。目前，具有優異發光效率的磷光材料主要用於有機電場發光裝置之面板。以發射紅光及綠光之有機電場發光裝置為例，使用磷光材料的有機電場發光裝置之商業化已經成功，但以藍磷光材料為例，因為於高電流時藉由損失過量形成的激子而降低滾降率(roll-off)而導致特性劣化、藍磷光材料本身披露長期壽命安定性問題、及隨著時間之推移而色純度銳減，因而使得全彩顯示器之實現受挫。
目前使用的該等藍磷光材料也有若干問題。第一，當於面板製造過程期間暴露於高溫時，藍磷光 發光裝置之電流特性改變而造成亮度改變問題，及在發光層與電子注入層間之界面特性的降低造成了亮度減低。第二，以包含蒽系的藍磷光主體之裝置及包含芘系的摻雜劑之裝置為例，雖主體(Ah)之最低未佔用分子軌域(LUMO)能之絕對值係高於摻雜劑(Ad)之LUMO能之絕對值，及電洞阱擴大，使得效率增高，其原因在於該電子傳輸層與螢光發光層間之界面發光之故，但仍有壽命縮短的問題。
於應用物理學函件(Applied Physics Letters)90,123506(2007)中，實現了包含電子緩衝層之藍磷光發光裝置。然而，該參考文獻只聚焦在藉摻雜胺系之摻雜劑至蒽系的主體所致之座標位移(coordinate shift)，並未揭示藉該電子緩衝層控制發光區段及色座標之提升，也未揭示藉插入電子緩衝層而提高發光效率或改良壽命。
日本專利案第4947909號揭示包含電子緩衝層之藍磷光發光裝置，相較於藉插入電子緩衝層的Alq3，電子被更有效地注入發光層，及藉防止發光界面之降解而改變遷移率，而降低了驅動電壓並提升了壽命。但該等電子緩衝材料限於Alq3衍生物，材料群組小，因而有效發光效率及壽命改良之分析受限。
本發明之目的係提供一種電子緩衝層，其可製造具有優異發光效率及壽命特性之有機電場發光裝置，及包含該材料之有機電場發光裝置。
本發明之發明人發現前述目的可藉一種包含含氮雜芳基之化合物的電子緩衝材料達成。
藉使用本發明之電子緩衝材料，電子注入受到控制，發光層與電子注入層間之界面特性改良，因此可能製造具有優異發光效率及壽命特性之有機電場發光裝置。
100‧‧‧有機電場發光裝置
101‧‧‧基板
110‧‧‧第一電極
120‧‧‧有機層
122‧‧‧電洞注入層
123‧‧‧電洞傳輸層
125‧‧‧發光層
126‧‧‧電子緩衝層
127‧‧‧電子傳輸層
128‧‧‧電子注入層
129‧‧‧電子傳輸區段
130‧‧‧第二電極
第1圖說明本發明之一個實施例中包含電子緩衝材料之有機電場發光裝置之示意截面圖。
第2圖說明本發明之一個實施例中有機電場發光裝置之層間之能階關係。
第3圖說明包含電子緩衝層之有機電場發光裝置與不包含任何電子緩衝層之有機電場發光裝置間之發光效率之比較。
後文中將以細節描述本發明。但後文詳細說明部分係意圖用以解釋本發明，而非以任何方式限制本發明之範圍。
本發明係關於包含一種含氮雜芳基之化合物的電子緩衝材料，及一種有機電場發光裝置包含：第一電極；面對第一電極之第二電極；介於第一電極與第二電 極間之發光層；及介於發光層與第二電極間之電子傳輸區段及電子緩衝層，其中電子緩衝層包含含有氮雜芳基之化合物。
本發明之電子緩衝材料可為額外包含製造有機電場發光裝置時常用的材料之混合物或組成物。
於包含第一電極、第二電極、及發光層之有機電場發光裝置中，電子緩衝層可插入於發光層與第二電極間，以聚焦在獲得高效率，原因在於藉電子緩衝層之LUMO能階使電子注入受控制及壽命長之故。
原先地，最低未佔用分子軌域(LUMO)能階及最高佔用分子軌域(HOMO)能階具有負值。但為求方便，於本發明中，LUMO能階(A)及HOMO能階係以絕對值表示。此外，LUMO能階值係基於絕對值而比較。
電子緩衝層及電子傳輸區段係插入於發光層與第二電極間。電子緩衝層可位在發光層與電子傳輸區段間，或位在電子傳輸區段與第二電極間。
於本發明中，電子傳輸區段意指電子係自第二電極傳輸至發光層之區段。電子傳輸區段可包含電子傳輸化合物、還原摻雜劑、或其組合。電子傳輸化合物可為選自由下列所組成之群組之至少一者：唑系化合物、以異唑系化合物、三唑系化合物、異噻唑系化合物、二唑系化合物、噻二唑系化合物、芘系化合物、蒽系化合物、鋁錯合物、及鎵錯合物。還原摻雜劑可為選自由下列所組成之群組之至少一者：鹼金屬、鹼金屬化合物、鹼土 金屬、稀土金屬、其鹵化物、其氧化物、及其錯合物。此外，電子傳輸區段可包含電子傳輸層、電子注入層、或兩者。電子傳輸層及電子注入層各自可由二層或複數層組成。
第1圖說明本發明之一個實施例中包含該電子緩衝材料之有機電場發光裝置之示意截面圖。
藉將電子緩衝層插入有機電場發光裝置內，因依據LUMO能階之發光層與電子傳輸區段間之親和力差異之故，電子注入及電子傳輸可受到控制。
第2圖說明本發明之一個實施例中有機電場發光裝置之層間之能階關係。
包含電子緩衝層時與不包含電子緩衝層時之比較係說明於第3圖。其中插入電子緩衝層之有機電場發光裝置具有較高電流效率。前文討論容後詳述。
於本發明之電子緩衝層中，含氮雜芳基可為三衍生物、嘧啶衍生物、喹唑啉衍生物、喹啉衍生物等。藉由改變含氮雜芳基可控制電子注入特性。
包含三衍生物之電子緩衝材料化合物，利用發光層之適當屏蔽之優勢，透過特定程度之約束電子注入，能夠獲得合宜效率及壽命特性。
包含嘧啶衍生物之電子緩衝材料化合物，根據低LUMO能階，藉最小化自發光層的電子注入層障壁，能夠促成裝置效率之提高。
包含喹唑啉或喹啉之電子緩衝材料化合物，根據高LUMO能階，藉過量電子注入之阻擋，顯示壽 命之大為改良而非裝置效率之改良。
包含於電子緩衝材料內之包含含有氮雜芳基之化合物可選自下式1至3表示之化合物：H-(Cz-L1)a-M-----------(1)
H-(Cz)b-L1-M-----------(2)
其中，Cz表示如下結構：
A表示B表示C表示R1至R5各獨立表示氫、氘、鹵素、經取代或未經取代之(C1-C30)烷基、經取代或未經取代之(C6-C30)芳基、經取代或未經取代之(5至30員)雜芳基、或-SiR6R7R8；或R1至R5各獨立鍵聯至相鄰取代基而形成單環系或多環系經取代或未經取代之(C3-C30)脂環族環或芳香 族環，其碳原子可經選自氮、氧、及硫之至少一種雜原子置換；R6至R8各獨立表示經取代或未經取代之(C1-C30)烷基、或經取代或未經取代之(C6-C30)芳基；L1表示單鍵、經取代或未經取代之(C6-C30)伸芳基、或經取代或未經取代之(5至30員)伸雜芳基；M表示經取代或未經取代之(C6-C30)芳基，或經取代或未經取代之(5至30員)雜芳基；Cz、L1、及M可稠合至相鄰取代基而形成環；X1至X3各獨立表示-N(R9)-或-C(R10)(R11)-；Y表示-O-、-S-、-C(R12)(R13)-、-Si(R14)(R15)-、或-N(R16)-；R9至R16各獨立表示氫、氘、鹵素、經取代或未經取代之(C1-C30)烷基、經取代或未經取代之(C6-C30)芳基、經取代或未經取代之(5至30員)雜芳基、經取代或未經取代之(5至7員)雜環烷基、或與至少一種經取代或未經取代之芳香族環稠合之(5至7員)雜環烷基，且R9至R16可為相同或相異；及R10與R11可彼此鍵聯而形成單環系或多環系經取代或未經取代之(C3-C30)脂環族環或芳香族環，其碳原子可經選自氮、氧、及硫中之至少一種雜原子置換；a、b、及d各獨立表示1至3之整數；c、e、及g各獨立表示1至4之整數； f表示1或2；及其中a、b、c、d、e、f、或g為2或以上之整數，各(Cz-L1)、各(Cz)、各R1、各R2、各R3、各R4、或各R5可為相同或相異。
其中含氮雜芳基為三之該等特定化合物包括下列化合物，但非受限於此：
其中含氮雜芳基為嘧啶之該等特定化合物包括下列化合物，但非受限於此：
其中含氮雜芳基為喹啉之該等特定化合物包括下列化合物，但非受限於此：
其中含氮雜芳基為喹啉之該等特定化合物包括下列化合物，但非受限於此：
電子緩衝層(126)之厚度可為1奈米或更多，但並無特殊限制。詳言之，電子緩衝層(126)之厚度可為2奈米至100奈米。電子緩衝層(126)可以各種已知方法形成於發光層(125)上，諸如，真空蒸鍍法、濕膜形成法、雷射轉印法等。
包含於本發明之有機電場發光裝置內之發光層可包含主體及摻雜劑。主體化合物可為磷光主體化合物或螢光主體化合物。摻雜劑化合物可為磷光摻雜劑化合物或螢光摻雜劑化合物。較佳地，主體化合物及摻雜劑化合物分別地可為螢光主體化合物及螢光摻雜劑化合物。
蒽衍生物、鋁錯合物、紅螢烯衍生物、芳基胺衍生物等可用作主體材料，及較佳為蒽衍生物。
本發明之主體材料之實施例包括下列化合物，但非受限於此：
芘系衍生物、胺基茀系衍生物、胺基蒽系 衍生物、胺基蒯系衍生物等，及較佳地，芘系衍生物可用作摻雜劑材料。
本發明之摻雜劑材料之實施例包括下列化合物，但非受限於此：
當發光層(125)包含主體及摻雜劑時，以發光層之摻雜劑及主體之總量為基準，摻雜劑可以小於約25wt%，較佳為小於約17wt%之量摻雜。發光層(125)之厚度可為約5奈米至100奈米，較佳為約10奈米至60奈米。發光可發生在發光層，及發光層可為單層或多層。當發光層(125)為兩層或更多之多層時，各發光層可發出不同色 光。舉例言之，藉形成分別發射藍光、紅光、及綠光之三個發光層(125)，可製成白光發光裝置。發光層(125)可以各種已知方法形成於電洞傳輸層(123)上，諸如，真空蒸鍍法、濕膜形成法、雷射轉印法等。
本發明之有機電場發光裝置可額外地包括在第一電極與發光層間之電洞注入層或電洞傳輸層。
後文中，將參考第1圖解說有機電場發光裝置之結構及製備方法。
於第1圖中，有機電場發光裝置(100)包含基板(101)，形成於基板(101)上的第一電極(110)，形成於第一電極(110)上的有機層(120)，及面對形成於有機層(120)上的第二電極(130)。
有機層(120)包含電洞注入層(122)，形成於電洞注入層(122)上的電洞傳輸層(123)，形成於電洞傳輸層(123)上的發光層(125)，形成於發光層(125)上的電子緩衝層(126)，及形成於電子緩衝層(126)上的電子傳輸區段(129)。電子傳輸區段(129)包含形成於電子緩衝層(126)上的電子傳輸層(127)，及形成於電子傳輸層(127)上的電子注入層(128)。
基板(101)可為用在一般有機電場發光裝置內之玻璃基板、塑膠基板、或金屬基板。
第一電極(110)可為陽極，且可由具有高功函數之材料形成。用於第一電極(110)之材料可為氧化銦錫(ITO)、氧化錫(TO)、氧化銦鋅(IZO)、氧化銦錫鋅(ITZO)、 或其混合物。第一電極(110)可以各種已知方法形成，諸如，蒸鍍法、濺鍍法等。
用於電洞注入層(122)之材料可為已知電洞注入材料。舉例言之，可使用酞青化合物諸如，銅酞青、4,4’,4”-參[3-(甲基苯基)苯基胺基]三苯基胺(MTDATA)、4,4’,4”-參[2-萘基(苯基)胺基]三苯基胺(2-TNATA)、N1,N1’-([1,1’-聯苯]-4,4’-二基)雙(N1-(萘-1-基)-N4,N4-二苯基苯-1,4-二胺)、聚苯胺/十二基苯磺酸(Pani/DBSA)、聚(3,4-伸乙基二氧基噻吩)/聚(4-苯乙烯磺酸酯)(PEDOT/PSS)、聚苯胺/樟腦磺酸(Pani/CSA)、或聚苯胺/聚(4-苯乙烯磺酸酯)(Pani/PSS)，但非受此所限。
此外，電洞注入層(122)可藉使用如下式11之化合物形成：
其中R係選自由下列所組成之群組：氰基(-CN)、硝基(-NO2)、苯基磺醯基(-SO2(C6H5))、經氰基或硝基取代之(C2-C5)烯基、及經氰基或硝基取代之苯基。
式11之化合物具有結晶特性。因此，藉使用該化合物，電洞注入層(122)可獲得強度。
電洞注入層(122)可為單層或多層。當電洞注入層(122)為二層或更多之多層時，式11之化合物可用在其中之一層。電洞注入層(122)之厚度可為約1奈米至約 1,000奈米，較佳為約5奈米至約100奈米。電洞注入層(122)可以各種已知方法形成於第一電極(110)上，諸如，真空蒸鍍法、濕膜形成法、雷射轉印法等。
包含於電洞注入層內之電洞注入材料之實施例包括下列化合物，但非受此所限：
用於電洞傳輸層(123)之材料可為已知的電洞傳輸材料。舉例言之，芳香族胺系衍生物，特別可使用聯苯二胺系衍生物，諸如N,N’-雙-(3-甲基苯基)-N,N’-二苯基苄啶(TPD)、N4,N4,N4’,N4’-四([1,1’-聯苯]-4-基)-[1,1’-聯苯]-4,4’-二胺，但非受此所限。
包含於電洞傳輸層之電洞傳輸材料之實施例包括下列化合物，但非受此所限：
電洞傳輸層(123)可為單層或多層。電洞傳輸層(123)之厚度可為約1奈米至約100奈米，較佳為約5奈米至約80奈米。電洞傳輸層(123)可以各種已知方法形成於電洞注入層(122)上，諸如，真空蒸鍍法、濕膜形成法、雷射轉印法等。
當使用其HOMO特性及陰離子安定性改良之材料作為電洞傳輸材料時，由於穩定的電洞傳輸層所致裝置之使用壽命變較長，即便用於包含壽命相對較短的電子緩衝層的有機電場發光裝置時亦復如此，亦即，當使用其HOMO特性及陰離子安定性改良之材料用作電洞傳輸層之電洞傳輸材料，比較使用其HOMO特性及陰離子安定性為不穩定之材料用作電洞傳輸層之電洞傳輸材料時，藉由使用其HOMO特性及陰離子安定性改良之材料，可防止使壽命特性的縮短，原因在於根據由電子緩衝層所組成的材料群組的壽命偏差相對較低之故，即便對於包含壽命相對較短的電子緩衝層的裝置亦復如此。
用於電子傳輸層(127)之材料可為已知之電子傳輸材料。舉例言之，可使用唑系化合物、以異唑系化合物、三唑系化合物、異噻唑系化合物、二唑系化合物、噻二唑系化合物、芘系化合物、蒽系化合物、鋁錯合物、及鎵錯合物等，但非受此所限。
包含於電子傳輸層之電子傳輸材料之實施例包括下列化合物，但非受此所限：
較佳地，電子傳輸層(127)可為包含電子傳輸化合物及還原摻雜劑之混合層。當形成為混合層時，電子傳輸化合物還原成陰離子，使得電子容易注入及傳輸至發光介質。
當電子傳輸層(127)係形成為混合層時，電子傳輸化合物並無特殊限制，而可使用已知之電子傳輸材料。
還原摻雜劑可為鹼金屬、鹼金屬化合物、鹼土金屬、稀土金屬、其鹵化物、其氧化物、及其錯合物。還原摻雜劑之特例包括喹啉酸鋰、喹啉酸鈉、喹啉酸銫、喹啉酸鉀、LiF、NaCl、CsF、Li2O、BaO、及BaF2，但非受此所限。
電子傳輸層(127)之厚度可為約5奈米至約100奈米，較佳為約10奈米至約60奈米。電子傳輸層(127)可以各種已知方法形成於電子緩衝層(126)上，諸如，真空蒸鍍法、濕膜形成法、雷射轉印法等。
用於電子注入層(128)之材料可為已知之電子注入材料。舉例言之，可使用喹啉酸鋰、喹啉酸鈉、喹啉酸銫、喹啉酸鉀、LiF、NaCl、CsF、Li2O、BaO、及BaF2等，但非受此所限。
電子注入層(128)之厚度可為約0.1奈米至約10奈米，較佳為約0.3奈米至約9奈米。電子注入層(128)可以各種已知方法形成於電子傳輸層(127)上，諸如，真空蒸鍍法、濕膜形成法、雷射轉印法等。
喹啉鋰錯合金屬可用作包含於電子注入層之電子注入材料。更明確言之，其可以如下化合物所例示，但非受此所限：
第二電極(130)可為陰極，且可由具有低功函數之材料形成。用於第二電極(130)之材料可為鋁(Al)、鈣(Ca)、鎂(Mg)、銀(Ag)、銫(Cs)、鋰(Li)、或其組合。第二電極(130)可以各種已知方法形成，諸如，蒸鍍法、濺鍍法等。
第1圖之有機電場發光裝置僅係為清楚地解說之具體實施例，及本發明不應限於此，反而可改變成其它模式。舉例言之，除了發光層及電子緩衝層之外，第1圖之有機電場發光裝置視需要的組件可被省略，諸如電洞注入層。此外，可進一步添加視需要的組件。額外添加的視需要的組件為雜質層，諸如n-摻雜層及p-摻雜層。再者，於雜質層之間藉將發光層各置於有機電場發光裝置之兩側，有機電場發光裝置可自兩側發光。兩側之發光層可發出不同色光。此外，第一電極可為透明電極，及第二電 極可為反射電極，使得有機電場發光裝置可為底發光型；及第一電極可為反射電極，及第二電極可為透明電極，使得有機電場發光裝置可為頂發光型。又復，陰極、電子傳輸層、發光層、電洞傳輸層、電洞注入層、及陽極可依序地堆疊在基板上而成為反向有機電場發光裝置。
第2圖說明本發明之一個具體實施例中有機電場發光裝置之層間之能階關係。
於第2圖中，電洞傳輸層(123)、發光層(125)、電子緩衝層(126)、及電子傳輸區段(129)係依序地堆疊，及電子係自陰極通過電子傳輸區段(129)及電子緩衝層(126)注入發光層(125)。
電子緩衝層(126)之LUMO能階係比發光層(125)之主體化合物及摻雜劑化合物之LUMO能階更高，且比電子傳輸層(127)之LUMO能階更高。更明確言之，LUMO能階具有如下方程式關係：電子緩衝層>電子傳輸區段>主體化合物。根據習知技術，發光層(125)之發光區已經位移至電洞傳輸層(123)側，原因係由於電洞阱及在界面發光所致。但依據本發明，電子緩衝層(126)具有如前文描述之LUMO能階，以允許出現電子阱，而使發光層之發光區位移至電子傳輸區段(129)側，如此可改良有機電場發光裝置之壽命及效率。同時，電子緩衝層(126)之HOMO能階係比發光層(125)之摻雜劑化合物之HOMO能階更高，但比主體化合物及電子傳輸區段(129)之HOMO能階低。
本發明之LUMO能階可容易地藉已知之各 種方法測量。概略言之，LUMO能階係藉循環伏安法或紫外線光電子光譜法(UPS)測量。因此，所屬技術領域具通常知識者將容易理解滿足本發明之LUMO能階之方程式關係之電子緩衝層、主體材料、及電子傳輸區段，並實施本發明。HOMO能階可藉測量LUMO能階之相同方法容易地測量。
本發明之有機電場發光裝置之一個具體實施例，主體(Ah)之LUMO能階係高於摻雜劑(Ad)之LUMO能階。
本發明之有機電場發光裝置之一個具體實施例，電子緩衝層(Ab)之LUMO能階係高於主體(Ah)之LUMO能階。
本發明之有機電場發光裝置之一個具體實施例，電子緩衝層之LUMO能階與主體(Ah)之LUMO能階具有如下方程式關係：AbAh+0.5eV
為了提升裝置之發光效率，電子緩衝層(Ab)之LUMO能階可設定為具有如下方程式關係：Ab<Ah+0.2~0.3eV
此外，為了增進裝置之使用壽命，電子緩衝層(Ab)之LUMO能階可設定為具有如下方程式關係：Ab<Ah+0.3~0.5eV
此外，為了提升裝置之發光效率及使用壽命兩者，電子緩衝層(Ab)之LUMO能階可設定為具有如下 方程式關係：Ab<Ah+0.3eV
藉密度泛函理論(DFT)測得之值係用於電子緩衝層之LUMO能階。根據電子緩衝層(Ab)之LUMO能階與主體(Ah)之LUMO能階間之關係的結果，係用於根據電子緩衝層之總LUMO能階群組來解釋裝置之粗略趨勢，且因此前文描述者以外之結果可根據該等特定衍生物之特有性質及該等材料之安定性而顯現。
電子緩衝層可包含於發射每一色光之有機電場發光裝置中，包括藍光、紅光、及綠光。較佳地，電子緩衝層可包含於發射藍光之有機電場發光裝置中(亦即主尖峰波長為430奈米至470奈米，較佳為450奈米)。
後文中，將參考下列實施例以細節解釋本發明之有機電場發光裝置之發光性質。
實施例1至3：包含電子緩衝材料之有機電場發光裝置，該電子緩衝材料包含三衍生物
製造本發明之OLED裝置。在用於有機發光二極體(OLED)裝置之玻璃基板(三星-康寧(Samsung-Corning))上的透明電極氧化銦錫(ITO)薄膜(15歐姆/平方)依序地接受使用丙酮、乙醇、及蒸餾水之超音波洗滌，然後儲存於異丙醇內。然後將ITO基板安裝於真空蒸氣沉積設備之基板夾具上。將N4,N4’-二苯基-N4,N4’-雙(9-苯基-9H-咔唑-3-基)-[1,1’-聯苯]-4,4’-二胺導入該真空蒸氣沉積設備之一 槽，然後控制該設備之艙壓為10-6托耳。其後，施加電流至該槽以蒸鍍如上導入之材料，藉此於ITO基板上形成具有40奈米厚度之電洞注入層。然後將1,4,5,8,9,11-六氮雜聯伸三苯-六甲腈導入該真空蒸氣沉積設備之另一槽，及藉施加電流至該槽而蒸鍍，藉此於電洞注入層上形成具有5奈米厚度之電洞注入層。其次，將N-([1,1’-聯苯]-4-基)-9,9-二甲基-N-(4-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)苯基)-9H-茀-2-胺導入該真空蒸氣沉積設備之另一槽，及藉施加電流至該槽而蒸鍍，藉此於電洞注入層上形成具有25奈米厚度之電洞傳輸層。其後，將化合物H-1導入該真空蒸氣沉積設備之一個槽作為主體材料，及將化合物D-2導入另一個槽作為摻雜劑。兩種材料係以不同速率蒸鍍，且以主體及摻雜劑之總量為基準，係以2wt%之摻雜量沉積而在電洞傳輸層上形成20奈米厚度之發光層。然後將2-(4-(9,10-二(萘-2-基)蒽-2-基)苯基)-1-苯基-1H-苯并[d]咪唑導入一個槽，及將喹啉酸鋰導入另一個槽。兩種材料係以相同速率蒸鍍，及各自以50wt%之摻雜量沉積而在發光層上形成27奈米厚度之電子傳輸層。其後，將具有9奈米厚度之電子緩衝層插入於發光層與電子傳輸層間。在電子傳輸層上沉積具有2奈米厚度之喹啉酸鋰作為電子注入層之後，藉另一真空蒸氣沉積設備在電子注入層上沉積具有80奈米厚度之鋁陰極。如此，製造了OLED裝置。用以製造OLED裝置之全部材料於使用前係於10-6托耳藉真空昇華而純化。測量基於1,000尼特(nit)之發光強度之驅動電壓、發光效率、 CIE色座標、及基於2,000尼特之發光強度及恆定電流之10小時壽命。
實施例1至3：
HI-1(40)/HI-2(5)/HT-1(25)/H-1：D-2(20,2wt%)/C-x(9)/ETL-1：EIL-1(27)/EIL-1(2)/Al(80)
比較例1：不包含電子緩衝材料之有機電場發光裝置
OLED裝置係以實施例1至3之相同方式製造，但將電子傳輸層之厚度增至36奈米，而非形成27奈米之電子傳輸層及9奈米之電子緩衝層。
比較例1：
HI-1(40)/HI-2(5)/HT-1(25)/H-1：D-2(20,2wt%)/ETL-1：EIL-1(36)/EIL-1(2)/Al(80)
實施例1至3及比較例1之驅動電壓、發光效率、CIE色座標、及使用壽命，及電子緩衝層之LUMO值及HOMO值之測量結果顯示於表1。
於實施例1至3中，電子緩衝層之LUMO能階係於中間-1.9eV或更高，使得在發光層與電子緩衝層間之界面的電子注入障壁為最小化，以顯示快速電子注入特性，而比起比較例1顯示相似的電壓特性。更明確言之，實施例1及2之LUMO能階維持1.8eV且獲得適當電子注入特性以顯示高效率。相反地，實施例1至3之壽命係與比較例1相似。
實施例4至7：包含電子緩衝材料之有機電場發光裝置，該電子緩衝材料包含三衍生物
OLED裝置係以實施例1至3之相同方式製造，但使用不同電子緩衝材料。
實施例4至7：
HI-1(40)/HI-2(5)/HT-1(25)/H-1：D-2(20,2wt%)/C-x(9)/ETL-1：EIL-1(27)/EIL-1(2)/Al(80)
實施例4至7及比較例1之驅動電壓、發光效率、CIE色座標、及壽命，及電子緩衝層之LUMO值及HOMO值之測量結果顯示於表2。
於實施例4至7中，電子緩衝層之LUMO能階係介於中間及高1.9eV與2.0eV間，使得發光層與電子緩衝層間之界面的電子注入障壁大受影響，因而比起比較例1顯示緩慢電子注入特性。但比起比較例1顯示較高電壓特性。據此，比起電洞，經注入的電子相對不足，激子形成之可能性降低，而比起比較例1顯示較低效率。但比起比較例1顯示較長的壽命。
實施例8至12：包含電子緩衝材料之有機電場發光裝置，該電子緩衝材料包含三衍生物
OLED裝置係以實施例1至3之相同方式製造，但使用不同電子緩衝材料。
實施例8至12：
HI-1(40)/HI-2(5)/HT-1(25)/H-1：D-2(20,2wt%)/C-x(9)/ETL-1：EIL-1(27)/EIL-1(2)/Al(80)
實施例8至12及比較例1之驅動電壓、發光效率、CIE色座標、及壽命，及電子緩衝層之LUMO值及HOMO值之測量結果顯示於表3。
於實施例8至12中，電子緩衝層之LUMO能階係形成於中間1.9eV，及施加特定程度之電子注入障壁，以顯示滿足效率及壽命兩者之適當電子注入特性。因此，比起比較例1顯示更高效率及更長壽命。更明確言之，比起比較例1顯示優異壽命特性，亦即比起比較例1顯示為1.5%或更高，同時顯示高效率。
針對合宜效率及壽命，使用包含三衍生物之電子緩衝層為優勢。
實施例13至15：包含電子緩衝材料之有機電場發光裝置，該電子緩衝材料包含嘧啶衍生物
OLED裝置係以實施例1至3之相同方式製造，但使用不同電子緩衝材料。
實施例13至15：
HI-1(40)/HI-2(5)/HT-1(25)/H-1：D-2(20,2wt%)/C-x(9)/ETL-1：EIL-1(27)/EIL-1(2)/Al(80)
實施例13至15及比較例1之驅動電壓、發光效率、CIE色座標、及壽命，及電子緩衝層之LUMO值及HOMO值之測量結果顯示於表4。
於實施例13至15中，電子緩衝層之LUMO能階係形成於中間1.7eV至1.8eV，及發光層與電子緩衝層間之界面的電子注入障壁比較三衍生物減低，而製造具有快速電壓特性及相對較改良之效率之有機電場發光裝置。然而，壽命比起比較例1為相似或更差，且比三衍生物更差。
至於色座標，於實施例14及15中，其電子緩衝層之LUMO能階顯示y-座標之短波長。此點之原因在於，比較蒽主體，對具有電子緩衝層之較高HOMO能階，激子係充分地界限於發光層之故。
實施例16至18：包含電子緩衝材料之有機電場發光裝置，該電子緩衝材料包含喹唑啉或喹啉衍生物
OLED裝置係以實施例1至3之相同方式製造，但使用不同電子緩衝材料。
實施例16至18：
HI-1(40)/HI-2(5)/HT-1(25)/H-1：D-2(20,2wt%)/C-x(9)/ETL-1：EIL-1(27)/EIL-1(2)/Al(80)
實施例16至18及比較例1之驅動電壓、發光效率、CIE色座標、及壽命，及電子緩衝層之LUMO值及HOMO值之測量結果顯示於表5。
於實施例16至18中，電子緩衝層之LUMO能階係維持於中間1.9eV至2.0eV。雖然部分電子緩衝層之LUMO能階係維持於中間1.9eV，但比起三衍生物或嘧啶衍生物，喹唑啉及喹啉衍生物之電子注入能力急劇下降，因而製造具有緩慢電壓特性及減低效率之裝置。相反地，比起比較例1顯示較高壽命特性。此點之原因在於藉電子緩衝層造成電子注入能力降低的結果，電子傳輸層與發光層間之界面之光發射緩和之故。
實施例19至22：根據三衍生物中苯基之存在之特性之比較
OLED裝置係以實施例1至3之相同方式製造，但使用不同電子緩衝材料。
實施例19至22：
HI-1(40)/HI-2(5)/HT-1(25)/H-1：D-2(20,2wt%)/C-x(9)/ETL-1：EIL-1(27)/EIL-1(2)/Al(80)
實施例19至22之驅動電壓、發光效率、CIE色座標、及壽命，及電子緩衝層之LUMO值及HOMO值之測量結果顯示於表6。
於實施例19及20中，根據咔唑衍生物與三衍生物間之苯基的存在而比較裝置之特性。藉插入苯基於其間，實施例19比較實施例20因LUMO能階值增高之故，電子注入受擾亂。如此，顯示高驅動電壓及低效率，但壽命改良。
於實施例21及22中，根據咔唑衍生物與三衍生物間之苯基的存在而比較裝置之特性。藉插入苯基於其間，實施例21比較實施例22因LUMO能階值增高之故，電子注入受擾亂。如此，顯示高驅動電壓及低效率，但壽命改良。此外，顯示類似趨勢，而與苯基之間位取代或對位取代無關。然而，較高LUMO能階差係顯示於實施例22，其係於間位作取代。
實施例23至26：根據使用三、喹唑啉、及喹啉衍生物作為電子緩衝材料之特性之比較
OLED裝置係以實施例1至3之相同方式製造，但使用不同電子緩衝材料。
實施例23至26：
HI-1(40)/HI-2(5)/HT-1(25)/H-1：D-2(20,2wt%)/C-x(9)/ETL-1：EIL-1(27)/EIL-1(2)/Al(80)
實施例23至26之驅動電壓、發光效率、CIE色座標、及壽命，及電子緩衝層之LUMO值及HOMO值之測量結果顯示於表7。
於實施例23及24中，藉相同地維持HOMO軌域之衍生物，用以檢查根據決定LUMO能階之該等衍生物之裝置特性，而比較決定LUMO能階之三衍生物與喹唑啉衍生物。
與三衍生物之實施例24相反，於喹唑啉衍生物之實施例23中，LUMO能階增高之原因在於電子注入高度受擾亂，因而儘管高驅動電壓及低效率，仍顯示壽命改良。
於實施例25及26中，藉相同地維持HOMO軌域之衍生物，用以檢查根據決定LUMO能階之該等衍生 物之裝置特性，而比較決定LUMO能階之三衍生物與喹啉衍生物。
與三衍生物之實施例25相反，於喹啉衍生物之實施例26中LUMO能階增高，原因在於電子注入高度受擾亂，因而儘管高驅動電壓及低效率，仍顯示壽命改良。
此外，喹唑啉衍生物及喹啉衍生物，比較三衍生物，顯示較高x-座標及y-座標。此點之原因在於因電子緩衝層所致電子注入能力降低，及電子緩衝層之HOMO能階係低於蒽主體之HOMO能階，同時發光區段更加遠離電子傳輸層與發光層間之界面，使得激子不被界限於發光層，及電子緩衝層有助於發光。
實施例27至31及比較例2至5：在包含或不包含電子緩衝層之組成內，根據電子傳輸層之存在之特性之比較
於實施例27至31中，包含電子緩衝層之OLED裝置係製造成具有與實施例22之相同組成，但改變電子傳輸層。
實施例27至31：
HI-1(40)/HI-2(5)/HT-1(25)/H-1：D-2(20,2wt%)/C-x(9)/ETL-1：EIL-1(27)/EIL-1(2)/Al(80)
於比較例2至5中，不包含任何電子緩衝層之OLED裝置係製造成具有與比較例1之相同組成，但改變電子傳 輸層。
比較例2至5：
HI-1(40)/HI-2(5)/HT-1(25)/H-1：D-2(20,2wt%)/ETL-1：EIL-1(36)/EIL-1(2)/Al(80)
比較例1至5及實施例27至31之驅動電壓、發光效率、CIE色座標、及壽命，及電子緩衝層之LUMO值及HOMO值之測量結果顯示於表8。
與比較例1至5相反，化合物C-1之電子緩衝層插入實施例27至31，顯示壽命之改良同時維持適當 效率。比較例2之壽命顯示100.8%。此點係因裝置內之ETL-2中之激子形成的不平衡造成的異常結果。補充電子緩衝層之結果，顯示適當效率及壽命。有關電子緩衝層之趨勢皆類似，即便當電子傳輸層改變成吡啶、三、蒽衍生物等時亦復如此。
比較例6及實施例32至35：包含多層電洞傳輸層且包含或不包含電子緩衝層之有機電場發光裝置
於比較例6中，OLED裝置係以比較例1之相同方式製造，但分別插入20奈米及5奈米之兩層分開之電洞傳輸層，而非一層25奈米之電洞傳輸層，及改變HI-1之厚度為60奈米。
比較例6：
HI-1(60)/HI-2(5)/HT-1(20)/HT-2(5)/H-1：D-2(20,2wt%)/ETL-1：EIL-1(36)/EIL-1(2)/Al(80)
於實施例32至35中，製造具有比較例6之相同組成的包含電子緩衝層之OLED裝置，但改變電子緩衝層。
實施例32至35：
HI-1(60)/HI-2(5)/HT-1(20)/HT-2(5)/H-1：D-2(20,2wt%)/C-x(9)/ETL-1：EIL-1(27)/EIL-1(2)/Al(80)
比較例6及實施例32至35之驅動電壓、發光效率、CIE色座標、及壽命，及電子緩衝層之LUMO值 及HOMO值之測量結果顯示於表9。
於比較例6中，藉插入電洞傳輸層2可提升效率，比起比較例1，電洞傳輸層2藉有效地注入電洞而提高效率。
於實施例32至35中，藉將電子緩衝層插入具有電洞傳輸層2之組成，比起比較例6，顯示獲得效率及壽命兩者皆改良的結果。
有關電子緩衝層之趨勢係類似，即便電洞傳輸層2插入時亦復如此。
比較例7及實施例36至39：包含多層電洞傳輸層且包含或不包含電子緩衝層之有機電場發光裝置
於比較例7中，OLED裝置係以比較例6之相同方式製造，但將電洞傳輸層2改變成另一種衍生物。
比較例7：
HI-1(60)/HI-2(5)/HT-1(20)/HT-3(5)/H-1：D-2(20,2wt%)/ETL-1：EIL-1(36)/EIL-1(2)/Al(80)
於實施例36至39中，製造具有實施例32之相同組成的包含電子緩衝層之OLED裝置，但改變電洞傳輸層及電子緩衝層。
實施例36至39：
HI-1(60)/HI-2(5)/HT-1(20)/HT-3(5)/H-1：D-2(20,2wt%)/C-x(9)/ETL-1：EIL-1(27)/EIL-1(2)/Al(80)
比較例7及實施例36至39之驅動電壓、發光效率、CIE色座標、及壽命，及電子緩衝層之LUMO值及HOMO值之測量結果顯示於表10。
於比較例7中，藉插入電洞傳輸層2可提升效率，比起比較例1，電洞傳輸層2藉有效地注入電洞而提高效率。
於實施例36至39中，藉將電子緩衝層插 入具有電洞傳輸層2之組成，比起比較例7，顯示獲得效率及壽命兩者皆改良的結果。
有關電子緩衝層之趨勢係類似，即便電洞傳輸層2插入或電洞傳輸層2之材料改變時亦復如此。
比較例8至11及實施例40至43：包含各種發光材料且包含或不包含電子緩衝層之有機電場發光裝置
於比較例8至10中，OLED裝置係以比較例1之相同方式製造，但將主體改變成另一種衍生物。
比較例8至10：
HI-1(40)/HI-2(5)/HT-1(25)/H-x：D-2(20,2wt%)/ETL-1：EIL-1(36)/EIL-1(2)/Al(80)
於實施例40至42中，OLED裝置係以比較例8之相同方式製造，但減少電子傳輸層之厚度至27奈米，且插入9奈米之電子緩衝層在發光層與電子傳輸層間。
實施例40至42：
HI-1(40)/HI-2(5)/HT-1(25)/H-x：D-2(20,2wt%)/C-1(9)/ETL-1：EIL-1(27)/EIL-1(2)/Al(80)
於比較例11中，OLED裝置係以比較例1之相同方式製造，但將藍摻雜劑改變成化合物D-1。
比較例11：
HI-1(40)/HI-2(5)/HT-1(25)/H-1：D-1(20,2wt%)/ETL-1：EIL-1(36)/EIL-1(2)/Al(80)
於實施例43中，OLED裝置係以比較例11之相同方式製造，但減少電子傳輸層之厚度至27奈米，且插入9奈米之電子緩衝層在發光層與電子傳輸層間。
實施例43：
HI-1(40)/HI-2(5)/HT-1(25)/H-1：D-1(20,2wt%)/BF-23(9)/ETL-1：EIL-1(27)/EIL-1(2)/Al(80)
比較例8至11及實施例41至43之驅動電壓、發光效率、CIE色座標、及壽命之測量結果顯示於表11。
於實施例40至42中，使用H-1以外之主體，原因在於C-1材料用於電子緩衝層，該等實施例比起比較例8至10能夠改良壽命。結果，比較不具有任何電子緩衝層之裝置，顯示相似趨勢，即便其它主體亦復如此。
從比較例11及實施例43，證實依據C-1之電子緩衝層的存在顯示類似趨勢，即便二苯乙烯摻雜劑諸如摻雜劑D-1亦復如此。結果，證實具有電子緩衝層之裝置的相似特性，即便主體及摻雜劑改變亦復如此。
100‧‧‧有機電場發光裝置
101‧‧‧基板
110‧‧‧第一電極
120‧‧‧有機層
122‧‧‧電洞注入層
123‧‧‧電洞傳輸層
125‧‧‧發光層
126‧‧‧電子緩衝層
127‧‧‧電子傳輸層
128‧‧‧電子注入層
129‧‧‧電子傳輸區段
130‧‧‧第二電極

Claims (10)

  1. 一種電子緩衝材料，係包含選自下式1至3表示之化合物中包含含氮雜芳基之化合物：H-(Cz-L1)a-M-----------(1) H-(Cz)b-L1-M-----------(2) 其中，Cz表示如下結構： A表示B表示C表示R1至R5各獨立表示氫、氘、鹵素、經取代或未經取代之(C1-C30)烷基、經取代或未經取代之(C6-C30)芳基、經取代或未經取代之(5至30員)雜芳基、或-SiR6R7R8；或R1至R5各獨立鍵聯至相鄰取代基而形成單環系或多環系經取代或未經取代之(C3-C30)脂環族環或芳香族環，其碳原子可經選自氮、氧、及硫之至 少一種雜原子置換；R6至R8各獨立表示經取代或未經取代之(C1-C30)烷基、或經取代或未經取代之(C6-C30)芳基；L1表示單鍵、經取代或未經取代之(C6-C30)伸芳基、或經取代或未經取代之(5至30員)伸雜芳基；M表示經取代或未經取代之(C6-C30)芳基，或經取代或未經取代之(5至30員)雜芳基；Cz、L1、及M可稠合至相鄰取代基而形成環；X1至X3各獨立表示-N(R9)-或-C(R10)(R11)-；Y表示-O-、-S-、-C(R12)(R13)-、-Si(R14)(R15)-、或-N(R16)-；R9至R16各獨立表示氫、氘、鹵素、經取代或未經取代之(C1-C30)烷基、經取代或未經取代之(C6-C30)芳基、經取代或未經取代之(5至30員)雜芳基、經取代或未經取代之(5至7員)雜環烷基、或與至少一個經取代或未經取代之芳香族環稠合之(5至7員)雜環烷基，且R9至R16可為相同或相異；及R10與R11可彼此鍵聯而形成單環系或多環系經取代或未經取代之(C3-C30)脂環族環或芳香族環，其碳原子可經選自氮、氧、及硫之至少一種雜原子置換；a、b、及d各獨立表示1至3之整數；c、e、及g各獨立表示1至4之整數；f表示1或2；及其中a、b、c、d、e、f、或g為2或更大之整數， 各(Cz-L1)、各(Cz)、各R1、各R2、各R3、各R4、或各R5可為相同或相異。
  2. 如申請專利範圍第1項所述之電子緩衝材料，其中該含氮雜芳基為三、嘧啶、喹唑啉、或喹啉。
  3. 如申請專利範圍第1項所述之電子緩衝材料，其中包含含氮雜芳基之該化合物係選自由下列所組成之群組：
  4. 一種有機電場發光裝置，係包含第一電極；面對該第一電極之第二電極；介於該第一電極與該第二電極間之發光層；及介於該發光層與該第二電極間之電子傳輸區段及電子緩衝層，其中該電子緩衝層包含如申請專利範圍第1項所述之包含含氮雜芳基之該化合物。
  5. 如申請專利範圍第4項所述之有機電場發光裝置，其中該電子緩衝層係設置於該發光層與該電子傳輸區段間。
  6. 如申請專利範圍第4項所述之有機電場發光裝置，其中該發光層包含蒽衍生螢光主體，及芘系的螢光摻雜劑。
  7. 如申請專利範圍第4項所述之有機電場發光裝置，其中該電子緩衝層(Ab)之最低未佔用分子軌域(LUMO)能階及該主體(Ah)之LUMO能階具有如下方程式關係：AbAh+0.5eV。
  8. 如申請專利範圍第4項所述之有機電場發光裝置，其中電洞注入層及電洞傳輸層係包含於該第一電極與該發光層間。
  9. 如申請專利範圍第4項所述之有機電場發光裝置，其中該電子傳輸區段包含電子注入層，及該電子注入層包含喹啉鋰金屬錯合物。
  10. 如申請專利範圍第4項所述之有機電場發光裝置，其中該有機電場發光裝置發射藍光。
TW104108427A 2014-03-17 2015-03-17 電子緩衝材料及包含該材料之有機電場發光裝置 TW201600519A (zh)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
KR20140031264 2014-03-17
KR1020150036184A KR20150108330A (ko) 2014-03-17 2015-03-16 전자 버퍼 재료 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자

Publications (1)

Publication Number Publication Date
TW201600519A true TW201600519A (zh) 2016-01-01

Family

ID=54246382

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
TW104108427A TW201600519A (zh) 2014-03-17 2015-03-17 電子緩衝材料及包含該材料之有機電場發光裝置

Country Status (6)

Country Link
US (2) US20170117485A1 (zh)
EP (1) EP3119767B2 (zh)
JP (1) JP2017510071A (zh)
KR (1) KR20150108330A (zh)
CN (1) CN106068267B (zh)
TW (1) TW201600519A (zh)

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US10658594B2 (en) 2017-12-06 2020-05-19 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Organic electroluminescence device and novel compound
TWI720829B (zh) * 2019-02-28 2021-03-01 南韓商Ｌｇ化學股份有限公司 化合物以及包括其之有機發光裝置

Families Citing this family (33)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR102492870B1 (ko) * 2013-12-19 2023-01-30 메르크 파텐트 게엠베하 헤테로시클릭 스피로 화합물
KR101537499B1 (ko) * 2014-04-04 2015-07-16 주식회사 엘지화학 유기 발광 소자
KR102457008B1 (ko) * 2014-05-23 2022-10-19 가부시키가이샤 한도오따이 에네루기 켄큐쇼 헤테로고리 화합물, 발광 소자, 발광 장치, 전자 기기, 및 조명 장치
KR20160014556A (ko) * 2014-07-29 2016-02-11 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 전자 버퍼 재료 및 유기 전계 발광 소자
KR102369595B1 (ko) * 2014-12-08 2022-03-04 삼성디스플레이 주식회사 유기 발광 소자 및 이를 포함하는 표시 장치
US10559761B2 (en) 2015-03-09 2020-02-11 Kyulux, Inc. Light-emitting material, and organic electroluminescent device
CN107614658A (zh) * 2015-05-29 2018-01-19 陶氏环球技术有限责任公司 有机组合物和包含有包含所述组合物的有机层的电子装置
KR20170010715A (ko) 2015-07-20 2017-02-01 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 지연 형광용 발광 재료 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
KR102494453B1 (ko) * 2015-10-05 2023-02-02 삼성디스플레이 주식회사 유기 전계 발광 소자 및 이를 포함하는 표시 장치
JP6788314B2 (ja) * 2016-01-06 2020-11-25 コニカミノルタ株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子、有機エレクトロルミネッセンス素子の製造方法、表示装置及び照明装置
KR102549533B1 (ko) * 2016-02-25 2023-06-30 삼성디스플레이 주식회사 유기 전계 발광 소자
KR20230164202A (ko) * 2016-03-15 2023-12-01 다우 글로벌 테크놀로지스 엘엘씨 유기 전자발광 화합물 및 이의 유기 전자발광 소자
KR102547468B1 (ko) 2016-09-13 2023-06-27 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 전자 버퍼층 및 전자 전달층을 포함하는 유기 전계 발광 소자
KR102455656B1 (ko) 2016-09-22 2022-10-19 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 전자 버퍼층 및 전자 전달층을 포함하는 유기 전계 발광 소자
KR20180035554A (ko) 2016-09-29 2018-04-06 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 전자 전달층 및 전자 버퍼층을 포함하는 유기 전계 발광 소자
KR102582797B1 (ko) * 2017-01-10 2023-09-27 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 유기 전계 발광 소자
KR102613183B1 (ko) * 2017-02-28 2023-12-14 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 유기 전계 발광 소자
WO2018164512A1 (ko) * 2017-03-09 2018-09-13 주식회사 엘지화학 유기 발광 소자
KR102041706B1 (ko) * 2017-03-27 2019-11-06 주식회사 엘지화학 헤테로고리 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
KR102171941B1 (ko) * 2017-09-22 2020-10-30 주식회사 엘지화학 신규한 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
KR20190036458A (ko) * 2017-09-26 2019-04-04 삼성디스플레이 주식회사 유기 발광 소자
KR102160270B1 (ko) 2017-10-20 2020-09-25 삼성에스디아이 주식회사 유기 광전자 소자용 조성물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치
KR20190070586A (ko) 2017-12-13 2019-06-21 엘지디스플레이 주식회사 전자수송 재료용 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 다이오드
EP3503240A1 (en) * 2017-12-21 2019-06-26 Novaled GmbH Organic semiconductor layer
US20220131080A1 (en) * 2018-11-16 2022-04-28 Cynora Gmbh Carbazole derivates for use in optoelectronic devices
CN113056463B (zh) * 2019-01-25 2024-04-23 株式会社Lg化学 化合物及包含其的有机发光器件
CN112204030B (zh) * 2019-01-25 2023-09-01 株式会社Lg化学 化合物及包含其的有机发光器件
KR102654051B1 (ko) * 2019-09-11 2024-04-03 주식회사 엘지화학 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
KR102222845B1 (ko) * 2020-05-18 2021-03-03 엘지디스플레이 주식회사 전자수송 재료용 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 다이오드
KR20220033737A (ko) * 2020-09-10 2022-03-17 엘지디스플레이 주식회사 유기 화합물, 이를 포함하는 유기발광다이오드 및 유기발광장치
CN112993199B (zh) * 2021-02-25 2023-03-07 上海弗屈尔光电科技有限公司 一种三元组合物及含有该组合物的有机发光元件与应用
KR20230170185A (ko) * 2022-06-09 2023-12-19 삼성디스플레이 주식회사 발광 소자 및 이를 포함하는 표시 장치
CN115181095B (zh) * 2022-07-06 2024-03-22 天津大学 具有荧光-延迟荧光-室温磷光三重发射特性的嘧啶基发光体及其制备方法

Family Cites Families (53)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP4947909B2 (ja) 2004-03-25 2012-06-06 三洋電機株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子
JP4848134B2 (ja) * 2005-04-18 2011-12-28 出光興産株式会社 芳香族アミン誘導体及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
US9666826B2 (en) * 2005-11-30 2017-05-30 Global Oled Technology Llc Electroluminescent device including an anthracene derivative
TWI472074B (zh) 2008-03-17 2015-02-01 Nippon Steel & Sumikin Chem Co Organic electroluminescent elements
EP2332195A2 (en) * 2008-08-19 2011-06-15 Plextronics, Inc. Organic light emitting diode lighting devices
DE102009012346B4 (de) * 2009-03-09 2024-02-15 Merck Patent Gmbh Organische Elektrolumineszenzvorrichtung und Verfahren zu deren Herstellung
KR101477613B1 (ko) * 2009-03-31 2014-12-30 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 신규한 유기 전자재료용 화합물 및 이를 포함하는 유기 전자 소자
DE102009031021A1 (de) * 2009-06-30 2011-01-05 Merck Patent Gmbh Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2011014039A1 (en) * 2009-07-31 2011-02-03 Rohm And Haas Electronic Materials Korea Ltd. Novel organic electroluminescent compounds and organic electroluminescent device using the same
KR20110013220A (ko) * 2009-07-31 2011-02-09 다우어드밴스드디스플레이머티리얼 유한회사 신규한 유기 발광 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
KR101431644B1 (ko) * 2009-08-10 2014-08-21 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 신규한 유기 발광 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
DE102009041289A1 (de) * 2009-09-16 2011-03-17 Merck Patent Gmbh Organische Elektrolumineszenzvorrichtung
KR101506999B1 (ko) * 2009-11-03 2015-03-31 제일모직 주식회사 유기광전소자용 화합물 및 이를 포함하는 유기광전소자
DE102009052428A1 (de) * 2009-11-10 2011-05-12 Merck Patent Gmbh Verbindung für elektronische Vorrichtungen
CN102232106A (zh) * 2009-12-16 2011-11-02 出光兴产株式会社 有机发光介质
KR20110122051A (ko) * 2010-05-03 2011-11-09 제일모직주식회사 유기광전소자용 화합물 및 이를 포함하는 유기광전소자
JPWO2011148909A1 (ja) * 2010-05-24 2013-07-25 出光興産株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子
KR101420318B1 (ko) * 2010-06-17 2014-07-16 이-레이 옵토일렉트로닉스 테크놀로지 컴퍼니 리미티드 유기전계발광장치용 화합물 및 이를 포함하는 유기전계발광장치
CN102884156B (zh) * 2010-06-24 2016-01-20 东丽株式会社 发光元件材料和发光元件
WO2012039561A1 (en) * 2010-09-20 2012-03-29 Rohm And Haas Electronic Materials Korea Ltd. Novel organic electroluminescent compounds and organic electroluminescent device using the same
KR20120030941A (ko) * 2010-09-20 2012-03-29 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 신규한 유기 발광 화합물 및 이를 채용하고 있는 유기 전계 발광 소자
KR20120038060A (ko) * 2010-10-13 2012-04-23 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 신규한 유기 전자재료용 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
KR101531904B1 (ko) * 2010-10-13 2015-06-29 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 신규한 유기 전자재료용 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
JP5673043B2 (ja) * 2010-12-03 2015-02-18 東洋インキＳｃホールディングス株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子
CN103329621A (zh) * 2011-01-20 2013-09-25 出光兴产株式会社 有机电致发光元件
KR101427611B1 (ko) * 2011-03-08 2014-08-11 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 신규한 유기 전자재료용 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
KR20120109744A (ko) * 2011-03-25 2012-10-09 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 신규한 유기 전자재료용 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
JP6197265B2 (ja) * 2011-03-28 2017-09-20 東レ株式会社 発光素子材料および発光素子
KR20120116269A (ko) * 2011-04-12 2012-10-22 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 신규한 유기 전자재료용 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
TW201302973A (zh) * 2011-05-03 2013-01-16 羅門哈斯電子材料韓國公司 新穎有機電場發光化合物及使用該化合物之有機電場發光裝置
KR101799077B1 (ko) * 2011-06-30 2017-11-20 삼성디스플레이 주식회사 유기 발광 소자 및 이의 제조 방법
WO2013012298A1 (en) * 2011-07-21 2013-01-24 Rohm And Haas Electronic Materials Korea Ltd. 9h-carbazole compounds and electroluminescent devices involving them
US20140191225A1 (en) * 2011-08-18 2014-07-10 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Biscarbazole derivative and organic electroluminescence element using same
WO2013056776A1 (de) * 2011-10-20 2013-04-25 Merck Patent Gmbh Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
JP2013116975A (ja) * 2011-12-02 2013-06-13 Kyushu Univ 遅延蛍光材料、有機発光素子および化合物
KR101704150B1 (ko) * 2011-12-05 2017-02-07 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 유기 전기발광 소자용 재료 및 유기 전기발광 소자
JP6060095B2 (ja) * 2012-02-03 2017-01-11 出光興産株式会社 カルバゾール化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料および有機エレクトロルミネッセンス素子
KR101358784B1 (ko) * 2012-02-14 2014-02-10 삼성디스플레이 주식회사 개선된 효율 특성을 갖는 유기 발광 소자 및 이를 포함하는 유기 발광 표시 장치
WO2013133223A1 (ja) * 2012-03-05 2013-09-12 東レ株式会社 発光素子
JP5817608B2 (ja) 2012-03-21 2015-11-18 コニカミノルタ株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子
JP6183211B2 (ja) * 2012-03-26 2017-08-23 東レ株式会社 発光素子材料および発光素子
GB201206772D0 (en) * 2012-04-18 2012-05-30 Geissler Michael P A Computer generated imagery compositors
KR20140096182A (ko) * 2012-05-02 2014-08-04 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 신규한 유기 전계 발광 화합물 및 이를 채용하고 있는 유기 전계 발광 소자
JP2015167150A (ja) * 2012-05-28 2015-09-24 出光興産株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子
KR102148539B1 (ko) * 2012-06-18 2020-08-26 토소가부시키가이샤 환상 아진 화합물, 그 제조 방법, 및 그것을 함유하는 유기 전계발광소자
KR101431645B1 (ko) * 2012-06-26 2014-08-20 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 발광층 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
KR102102580B1 (ko) * 2012-07-20 2020-04-22 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 유기 전계 발광 소자
WO2014021280A1 (ja) * 2012-07-31 2014-02-06 出光興産株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子
JP6196791B2 (ja) * 2013-03-18 2017-09-13 出光興産株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子の製造方法
US9673401B2 (en) * 2013-06-28 2017-06-06 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
CN103467447B (zh) * 2013-09-04 2015-10-28 吉林奥来德光电材料股份有限公司 一类有机电致发光材料及其在器件中应用
KR102411748B1 (ko) * 2014-03-17 2022-06-23 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 전자 버퍼 재료 및 유기 전계 발광 소자
KR20150128590A (ko) * 2014-05-08 2015-11-18 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 전자전달재료 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자

Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US10658594B2 (en) 2017-12-06 2020-05-19 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Organic electroluminescence device and novel compound
US10672989B2 (en) 2017-12-06 2020-06-02 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Organic electroluminescence device and novel compound
TWI720829B (zh) * 2019-02-28 2021-03-01 南韓商Ｌｇ化學股份有限公司 化合物以及包括其之有機發光裝置

Also Published As

Publication number Publication date
JP2017510071A (ja) 2017-04-06
EP3119767A4 (en) 2017-11-08
US20170117485A1 (en) 2017-04-27
CN106068267A (zh) 2016-11-02
US20210328155A1 (en) 2021-10-21
EP3119767A1 (en) 2017-01-25
KR20150108330A (ko) 2015-09-25
EP3119767B1 (en) 2019-07-10
EP3119767B2 (en) 2022-06-29
CN106068267B (zh) 2019-09-03
US11751476B2 (en) 2023-09-05

Similar Documents

Publication Publication Date Title
TW201600519A (zh) 電子緩衝材料及包含該材料之有機電場發光裝置
JP7148589B2 (ja) 有機発光ダイオード（ｏｌｅｄ）の正孔注入層（ｈｉｌ）として使用される金属アミド
KR102268119B1 (ko) 파이렌 화합물 및 이를 포함하는 유기전계발광소자
US9923153B2 (en) Organic light emitting diode comprising an organic semiconductor layer
JP2019504471A (ja) 燐光有機電界発光素子
US7504163B2 (en) Hole-trapping materials for improved OLED efficiency
KR20080028212A (ko) 유기발광소자 및 그 제조방법
KR101026175B1 (ko) 플루오렌카바졸계 유도체 및 이를 포함하는유기전계발광소자
US20080238300A1 (en) Organic electroluminescence device and method for fabricating the same
US20230422603A1 (en) Organic electronic device comprising a compound of formula (1), display device comprising the organic electronic device as well as compounds of formula (1) for use in organic electronic devices
TW201114320A (en) Organic electroluminescent element
JP5109054B2 (ja) 有機電界発光素子
EP3435437A1 (en) Organic light-emitting element
US20200194691A1 (en) Emissive hosts doped with non-emissive triplet materials for organic electroluminescent devices
EP4106034A1 (en) Organic electronic device comprising a metal compound comprising metal cation and at least one borate anion of formula (i), display device comprising the organic electronic device, use of the metal compound in an organic electronic device, and method for preparation of the organic electronic device
KR20110120016A (ko) 유기 발광 소자
US20230380278A1 (en) Light-emitting diode, display panel, and display device
JP2023513463A (ja) 正孔輸送化合物を含む正孔注入層を備えている有機電子デバイス
TW202231625A (zh) 包含式 (i) 化合物之有機電子元件、包含該有機電子元件之顯示裝置以及用於有機電子元件之式 (i) 化合物
US9287508B1 (en) Light-emitting material
KR20230157247A (ko) 신규한 유기화합물, 상기 유기화합물을 포함하는 유기 전계발광 소자용 재료 및 유기 전계발광 소자
KR20090126522A (ko) 피롤 유도체 및 이를 포함하는 유기 전계발광 소자
KR20100021232A (ko) 안트라센 유도체 및 이를 포함하는 유기전계발광소자