TWI720829B - 化合物以及包括其之有機發光裝置 - Google Patents

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Abstract

本說明書是有關於一種化學式1的化合物以及一種包括 其之有機發光裝置。

Description

化合物以及包括其之有機發光裝置
本揭露主張於2019年2月28日在韓國智慧財產局提出申請的韓國專利申請案第10-2019-0024135號的優先權及權利，所述韓國專利申請案的全部內容併入本案供參考。
本說明書是有關於一種化合物以及一種包括其之有機發光裝置。
有機發光現象一般是指使用有機材料將電能轉換成光能的現象。利用有機發光現象的有機發光裝置通常具有包括陽極、陰極及位於上述二者之間的有機材料層的結構。在本文中，有機材料層常常被形成為使用不同材料而形成的多層式結構，以提高有機發光裝置的效率及穩定性，且舉例而言，可被形成為具有電洞注入層、電洞傳輸層、發光層、電子傳輸層、電子注入層等。當在此種有機發光裝置結構中的所述兩個電極之間施加電壓時，電洞及電子分別自陽極及陰極注入至有機材料層，且當所注入的電洞與電子相遇時會形成激子，並且當該些激子回落至基態時會發出光。
持續需要開發用於此種有機發光裝置的新材料。
本說明書是針對提供一種化合物以及一種包括其之有機發光裝置。
本揭露的一個實施例提供一種由以下化學式1表示的化合物。
Figure 109106707-A0305-02-0004-3
在化學式1中，L為直接鍵、經取代或未經取代的伸芳基、或者經取代或未 經取代的伸雜芳基，a及b彼此相同或不同，且各自獨立地為N或CR，R為經取代或未經取代的芳基、或者經取代或未經取代的雜芳基，R1至R6以及R11至R14彼此相同或不同，且各自獨立地為氫、腈基、鹵素基、經取代或未經取代的烷基、經取代或未經取代的矽烷基、經取代或未經取代的芳基、或者經取代或未經取代的雜芳基，且R7至R10中的至少一者為以下化學式A，且其餘為氫，
Figure 109106707-A0305-02-0005-4
在化學式A中，
Figure 109106707-A0305-02-0005-5
意指與R7至R10鍵結，R15為氫、腈基、鹵素基、經取代或未經取代的烷基、經取代或未經取代的矽烷基、經取代或未經取代的芳基、或者經取代或未經取代的雜芳基，或者相鄰的基團彼此鍵結以形成經取代或未 經取代的環，且r15為0至8的整數，且當r15為2或大於2時，R15彼此相同或不同。
本揭露的另一實施例提供一種有機發光裝置，所述有機發光裝置包括第一電極；第二電極，被設置成與所述第一電極相對；以及一個、兩個或更多個有機材料層，設置於所述第一電極與所述第二電極之間，其中所述有機材料層中的一或多個層包含所述化合物。
根據本說明書一個實施例的化合物可用作有機發光裝置的有機材料層的材料，且藉由使用所述化合物，可在有機發光裝置中獲得高色純度及/或壽命性質的增強。
1:基板
2:第一電極
3:發光層
4:第二電極
5:電洞注入層
6:電洞傳輸層
7:電洞傳輸輔助層
8:電子阻擋層
9:電洞阻擋層
10:電子注入及傳輸層
圖1及圖2示出根據本說明書一個實施例的有機發光裝置。
以下，將更詳細地闡述本說明書。
本說明書的一個實施例提供一種由化學式1表示的化合物。
在化學式1的化合物中，R是芳基或雜芳基，R7至R10 中的至少一者具有化學式A的結構作為取代基，並且R1至R6及R11至R14不形成額外的環。
以下闡述本說明書中的取代基的實例，然而，所述取代基不限於此。
術語「取代」意指鍵結至化合物的碳原子的氫原子變為另一取代基。取代的位置不受限制，只要其為氫原子被取代的位置，亦即，取代基可進行取代的位置即可，且當二或更多個取代基進行取代時，所述二或更多個取代基可彼此相同或不同。
在本說明書中，術語「經取代或未經取代」意指經選選自由氘；腈基；經取代或未經取代的烷基；經取代或未經取代的環烷基；經取代或未經取代的矽烷基；經取代或未經取代的烷氧基；經取代或未經取代的芳基胺基；經取代或未經取代的芳基；及經取代或未經取代的雜環基組成的群組中的一個、兩個或更多個取代基取代，或經以上所示取代基中連接二或更多個取代基的取代基取代，或者沒有取代基。例如，「連接二或更多個取代基的取代基」可包括經芳基取代的芳基、經雜芳基取代的芳基、經芳基取代的雜環基、經烷基取代的芳基等。
在本說明書中，烷基可為直鏈的或支鏈的，且儘管無特別限制，然而碳原子的數目較佳為1至30。具體而言，碳原子的數目較佳為1至20。更具體而言，碳原子的數目較佳為1至10。其具體實例可包括甲基；乙基；丙基；正丙基；異丙基；丁基；正丁基；異丁基；第三丁基；第二丁基；1-甲基丁基；1-乙基丁基；戊 基；正戊基；異戊基；新戊基；第三戊基；己基；正己基；1-甲基戊基；2-甲基戊基；4-甲基-2-戊基；3,3-二甲基丁基；2-乙基丁基；庚基；正庚基；1-甲基己基；環戊基甲基；環己基甲基；辛基；正辛基；第三辛基；1-甲基庚基；2-乙基己基；2-丙基戊基；正壬基；2,2-二甲基庚基；1-乙基丙基；1,1-二甲基丙基；異己基；2-甲基戊基；4-甲基己基；5-甲基己基等，但不限於此。
在本說明書中，環烷基無特別限制，但較佳地具有3至30個碳原子，且更佳地具有3至20個碳原子。其具體實例可包括環丙基；環丁基；環戊基；3-甲基環戊基；2,3-二甲基環戊基；環己基；3-甲基環己基；4-甲基環己基；2,3-二甲基環己基；3,4,5-三甲基環己基；4-第三丁基環己基；環庚基；環辛基等，但不限於此。
在本說明書中，烷氧基可為直鏈的、支鏈的、或環狀的。烷氧基的碳原子的數目無特別限制，但較佳為1至30。具體而言，碳原子的數目較佳為1至20。更具體而言，碳原子的數目較佳為1至10。其具體實例可包括甲氧基；乙氧基；正丙氧基；異丙氧基；異丙基氧基；正丁氧基；異丁氧基；第三丁氧基；第二丁氧基；正戊氧基；新戊氧基；異戊氧基；正己氧基；3,3-二甲基丁氧基；2-乙基丁氧基；正辛氧基；正壬氧基；正癸氧基；苯甲氧基；對甲基苯甲氧基等，但不限於此。
在本說明書中，胺基可選自由-NH2；烷基胺基；N-烷基芳基胺基；芳基胺基；N-芳基雜芳基胺基；N-烷基雜芳基胺基；及雜芳基胺基組成的群組，且儘管沒有特別限制，但碳原子的數目較佳 為1至30。胺基的具體實例可包括甲胺基；二甲胺基；乙胺基；二乙胺基；苯胺基；萘胺基；聯苯胺基；蒽胺基；9-甲基蒽胺基；二苯胺基；N-苯基萘胺基；二甲苯胺基；N-苯基甲苯胺基；三苯胺基；N-苯基聯苯胺基；N-聯苯基萘胺基；N-萘基芴胺基；N-苯基菲胺基；N-聯苯基菲胺基；N-苯基芴胺基；N-苯基三聯苯胺基；N-菲基芴胺基；N-聯苯基芴胺基等，但不限於此。
在本說明書中，矽烷基可由化學式-SiRaRbRc表示，並且Ra、Rb及Rc彼此相同或不同，且可各自獨立地為氫；經取代或未經取代的烷基；或者經取代或未經取代的芳基。矽烷基的具體實例可包括三甲基矽烷基；三乙基矽烷基；第三丁基二甲基矽烷基；乙烯基二甲基矽烷基；丙基二甲基矽烷基；三苯基矽烷基；二苯基矽烷基；苯基矽烷基等，但不限於此。
在本說明書中，芳基無特別限制，但較佳地具有6至30個碳原子，且更佳地具有6至20個碳原子。芳基可為單環的或多環的。當芳基為單環芳基時，碳原子的數目無特別限制，但較佳為6至30。更具體而言，碳原子的數目較佳為6至20。單環芳基的具體實例可包括苯基；聯苯基；三聯苯基等，但不限於此。當芳基為多環芳基時，碳原子的數目不受特別限制，但較佳為10至30。更具體而言，碳原子的數目較佳為10至20。多環芳基的具體實例可包括萘基；蒽基；菲基；三苯基；芘基；萉基；苝基；
Figure 109106707-A0305-02-0009-58
基；芴基等，但不限於此。
在本說明書中，「相鄰的」基團可意指取代直接連接至由 相應的取代基取代的原子的原子的取代基、在空間上最靠近地定位至相應的取代基的取代基或取代由相應的取代基取代的原子的另一取代基。舉例而言，可將在苯環中取代鄰位的兩個取代基、及在脂族環中取代同一個碳的兩個取代基理解為彼此「相鄰的」基團。
在本說明書中，芳基胺基的實例包括經取代或未經取代的單芳基胺基、經取代或未經取代的二芳基胺基、或經取代或未經取代的三芳基胺基。芳基胺基中的芳基可為單環芳基或多環芳基。包含二或更多個芳基的芳基胺基可包含單環芳基、多環芳基、或單環芳基與多環芳基二者。舉例而言，芳基胺基中的芳基可選自上述芳基的實例。
在本說明書中，雜芳基是包含不為碳的一或多個原子(即，雜原子)的基團，且具體而言，所述雜原子可包括選自由O、N、Se、S等組成的群組中的一或多個原子。碳原子的數目無特別限制，但較佳為2至30且更佳地為2至20，並且雜芳基可為單環的或多環的。雜芳基的實例可包括噻吩基；呋喃基；吡咯基；咪唑基；噻唑基；噁唑基；噁二唑基；吡啶基；聯吡啶基；嘧啶基；三嗪基；三唑基；吖啶基；噠嗪基；吡嗪基；喹啉基；喹唑啉基；喹噁啉基；酞嗪基；吡啶並嘧啶基；吡啶並吡嗪基；吡嗪並吡嗪基；異喹啉基；吲哚基；咔唑基；苯並噁唑基；苯並咪唑基；苯並噻唑基；苯並咔唑基；苯並噻吩基；二苯並噻吩基；苯並呋喃基；啡啉基；異噁唑基；噻二唑基；啡噻嗪基；二苯並呋喃基等，但不限於此。
在本說明書中，除了為二價的之外，伸芳基具有與芳基相同的定義。
在本說明書中，除了為二價的之外，伸雜芳基具有與雜芳基相同的定義。
在本說明書中，當相鄰的取代基彼此鍵結以形成環時，所述環可為烴環、芳族環或雜環。本文中，除了不為單價者以外，烴環具有與環烷基相同的定義，除了不為單價者以外，芳族環具有與芳基相同的定義，且除了不為單價者以外，雜環具有與雜芳基相同的定義。
在本說明書的一個實施例中，R1至R6及R11至R14是氫。
在本說明書的一個實施例中，R15是氫、腈基、鹵素基、烷基、芳基或雜芳基，或相鄰的基團彼此鍵結以形成經取代或未經取代的環。
在本說明書的一個實施例中，R15是氫、具有6至30個碳原子的芳基或具有3至30個碳原子的雜芳基，或相鄰的基團彼此鍵結以形成經取代或未經取代的芳族環、或者經取代或未經取代的雜環。
在本說明書的一個實施例中，R15是氫，或者相鄰的基團彼此鍵結以形成芳族環或雜環。
在本說明書的一個實施例中，R15是氫，或者相鄰的基團彼此鍵結以形成芳族環。
在本說明書的一個實施例中，R15是氫，或者相鄰的基團彼此鍵結以形成苯環。
在本說明書的一個實施例中，R7至R10中的一者是化學式A，且其餘是氫。
在本說明書的一個實施例中，R7至R10中的R7是化學式A，且其餘是氫。
在本說明書的一個實施例中，R7至R10中的R8是化學式A，且其餘是氫。
在本說明書的一個實施例中，R7至R10中的R9是化學式A，且其餘是氫。
在本說明書的一個實施例中，R7至R10中的R10是化學式A，且其餘是氫。
在本說明書的一個實施例中，a及b是N。
在本說明書的一個實施例中，a及b是CR。
在本說明書的一個實施例中，a是N，且b是CR。
在本說明書的一個實施例中，a是CR，且b是N。
在本說明書的一個實施例中，R為經取代或未經取代的芳基。
在本說明書的一個實施例中，R為經取代或未經取代的雜芳基。
在本說明書的一個實施例中，R是未經取代或經芳基取代的具有6至30個碳原子的芳基；未經取代或經烷基取代的具有 6至30個碳原子的芳基；或者未經取代或經芳基取代的具有3至30個碳原子的雜芳基。
在本說明書的一個實施例中，R是未經取代或經具有6至20個碳原子的芳基取代的具有6至30個碳原子的芳基；未經取代或經具有1至10個碳原子的烷基取代的具有6至30個碳原子的芳基；或未經取代或經具有6至20個碳原子的芳基取代的具有3至30個碳原子的雜芳基。
在本說明書的一個實施例中，R是未經取代或經具有6至20個碳原子的芳基取代的具有6至30個碳原子的芳基。
在本說明書的一個實施例中，R是未經取代或經具有1至10個碳原子的烷基取代的具有6至30個碳原子的芳基。
在本說明書的一個實施例中，R為具有3至30個碳原子的經取代或未經取代的雜芳基。
在本說明書的一個實施例中，R是未經取代或經甲基、乙基、丙基、異丙基、丁基或第三丁基取代的具有6至30個碳原子的芳基。
在本說明書的一個實施例中，R是未經取代或經選自苯基、聯苯基、萘基、蒽基、菲基、三聯苯基及三苯基中的任一者或多者取代的具有6至30個碳原子的芳基。
在本說明書的一個實施例中，R是苯基、萘基、聯苯基、三聯苯基、蒽基、菲基、芴基、聯三伸苯基或芘基，且苯基、萘基、聯苯基、三聯苯基、蒽基、菲基、芴基、聯三 伸苯基或芘基未經取代或經選自甲基、乙基、丙基、異丙基、丁基、第三丁基、苯基、聯苯基、萘基、蒽基、菲基、三聯苯基及三苯基中的任一者或多者取代。
在本說明書的一個實施例中，R是苯基、聯苯基、三聯苯基、萘基、菲基或芴基，且苯基、聯苯基、三聯苯基、萘基、菲基或芴基未經取代或經苯基、萘基或甲基取代。
在本說明書的一個實施例中，R是苯基；經萘基取代的苯基；萘基；經苯基取代的萘基；聯苯基；三聯苯基；菲基；或者經甲基取代的芴基。
在本說明書的一個實施例中，R是未經取代或經芳基取代的具有3至30個碳原子且包括N、O及S中的任一者或多者的雜芳基。
在本說明書的一個實施例中，R是未經取代或經具有6至30個碳原子的芳基取代的具有3至30個碳原子且包括N、O及S中的任一者或多者的雜芳基。
在本說明書的一個實施例中，R是吡啶基、嘧啶基、三嗪基、二苯並呋喃基、二苯並噻吩基或咔唑基，且吡啶基、嘧啶基、三嗪基、二苯並呋喃基、二苯並噻吩基或咔唑基未經取代或經具有6至30個碳原子的芳基取代。
在本說明書的一個實施例中，R是吡啶基、嘧啶基、三嗪基、二苯並呋喃基、二苯並噻吩基或咔唑基，且 吡啶基、嘧啶基、三嗪基、二苯並呋喃基、二苯並噻吩基或咔唑基未經取代或經苯基、聯苯基、三聯苯基、蒽基、菲基或萘基取代。
在本說明書的一個實施例中，R是二苯並呋喃基、二苯並噻吩基或未經取代或經苯基取代的咔唑基。
在本說明書的一個實施例中，R是苯基；經萘基取代的苯基；萘基；經苯基取代的萘基；聯苯基；三聯苯基；菲基；經甲基取代的芴基；二苯並呋喃基；二苯並噻吩基；或者未經取代或經苯基取代的咔唑基。
在本說明書的一個實施例中，L為直接鍵、具有6至30個碳原子的經取代或未經取代的伸芳基、或者具有3至30個碳原子的經取代或未經取代的伸雜芳基。
在本說明書的一個實施例中，L是直接鍵或具有6至30個碳原子的伸芳基。
在本說明書的一個實施例中，L是直接鍵或具有6至20個碳原子的伸芳基。
在本說明書的一個實施例中，L是直接鍵或具有6至12個碳原子的伸芳基。
在本說明書的一個實施例中，L是直接鍵、伸苯基、二價聯苯基或二價萘基。
在本說明書的一個實施例中，L為直接鍵。
在本說明書的一個實施例中，化學式1是選自以下化合 物中的任一者。
Figure 109106707-A0305-02-0016-6
Figure 109106707-A0305-02-0017-7
Figure 109106707-A0305-02-0018-8
Figure 109106707-A0305-02-0019-9
Figure 109106707-A0305-02-0020-10
Figure 109106707-A0305-02-0021-11
Figure 109106707-A0305-02-0022-12
Figure 109106707-A0305-02-0023-13
Figure 109106707-A0305-02-0024-14
Figure 109106707-A0305-02-0025-15
Figure 109106707-A0305-02-0026-16
Figure 109106707-A0305-02-0027-17
在本說明書中，對某一部分「包括」某些構成部分的闡述意謂能夠更包括其他構成部分，且除非特別作出相反的陳述，否則不排除其他構成部分。
在本說明書中，特定構件放置於另一構件「上(on)」的闡述不僅包括所述一個構件與所述另一構件接觸的情況，而且包 括在所述兩個構件之間存在又一構件的情況。
本揭露的有機發光裝置包括第一電極；第二電極，被設置成與所述第一電極相對；以及一個、兩個或更多個有機材料層，設置於所述第一電極與所述第二電極之間，其中所述有機材料層中的一或多個層可包含上述化合物。
舉例而言，本揭露的有機發光裝置可具有圖1及圖2所示的結構，然而，所述結構不限於此。
圖1示出其中第一電極2、發光層3、及第二電極4連續地層疊於基板1上的有機發光裝置的結構。
圖1示出有機發光裝置，且所述結構不限於此。
圖2示出其中第一電極2、電洞注入層5、電洞傳輸層6、電洞傳輸輔助層7、電子阻擋層8、發光層3、電洞阻擋層9、電子注入及傳輸層10及第二電極4連續層疊於基板1上的有機發光裝置的結構。本揭露的化合物可較佳地包含於發光層3中，然而，所述結構不限於此。
除了圖1及圖2中使用的層疊結構之外，可更包括附加層，或者當使用時，可自其中移除一些層。
在本揭露的一個實施例中，第一電極為陽極，而第二電極為陰極。
在本揭露的一個實施例中，第一電極為陰極，而第二電極為陽極。
在本揭露的一個實施例中，有機材料層包括發光層，且所 述發光層包含所述化合物。
在本揭露的一個實施例中，有機材料層包括發光層，且所述發光層包含主體及摻雜劑。
在本揭露的一個實施例中，有機材料層包括發光層，且所述發光層以99：1至70：30的質量比包含主體及摻雜劑。
在本揭露的一個實施例中，發光層包含化學式1的化合物作為主體。
在本揭露的一個實施例中，發光層包含化學式1的化合物作為紅色主體。
在本揭露的一個實施例中，發光層更包含摻雜劑。
在本揭露的一個實施例中，發光層包含金屬錯合化合物作為摻雜劑材料。
在本揭露的一個實施例中，發光層包含銥系錯合化合物作為摻雜劑材料。
在本揭露的一個實施例中，發光層可使用選自以下結構式的化合物作為摻雜劑材料，然而，摻雜劑材料不限於此。
Figure 109106707-A0305-02-0030-18
Figure 109106707-A0305-02-0031-19
Figure 109106707-A0305-02-0032-20
在本揭露的一個實施例中，有機材料層包括電洞注入層、電洞傳輸層或電洞注入及傳輸層，且電洞注入層、電洞傳輸層或電洞注入及傳輸層可包含化學式1的化合物。
在本揭露的一個實施例中，有機材料層包括電子注入層、電子傳輸層或電子注入及傳輸層，且電子注入層、電子傳輸層或電子注入及傳輸層可包含化學式1的化合物。
在本揭露的一個實施例中，有機材料層包括電子阻擋層 或電洞阻擋層，且電子阻擋層或電洞阻擋層可包含化學式1的化合物。
舉例而言，可藉由以下方式來製造根據本揭露的有機發光裝置：藉由使用例如濺鍍(sputtering)或電子束蒸鍍(e-beam evaporation)等物理氣相沈積(physical vapor deposition，PVD)方法沈積金屬、具有導電性的金屬氧化物或其合金而於基板上形成陽極，於其上形成包括電洞注入層、電洞傳輸層、發光層及電子傳輸層的有機材料層以及包含化學式1的化合物的有機材料層，且然後於其上沈積能夠用作陰極的材料。除此種方法外，有機發光裝置亦可藉由在基板上連續沈積陰極材料、有機材料層及陽極材料而製造。
作為陽極材料，通常較佳的是具有大的功函數(work function)的材料，以便平穩地將電洞注入至有機材料層。能夠用於本揭露中的陽極材料的具體實例包括：金屬，例如釩、鉻、銅、鋅、及金，或者其合金；金屬氧化物，例如氧化鋅、氧化銦、氧化銦錫(indium tin oxide，ITO)、及氧化銦鋅(indium zinc oxide，IZO)；金屬與氧化物的組合，例如ZnO：Al或SnO2：Sb；導電聚合物，例如聚(3-甲基噻吩)、聚[3,4-(伸乙基-1,2-二氧基)噻吩](poly[3,4-(ethylene-1,2-dioxy)thiophene]，PEDT)、聚吡咯、及聚苯胺等，但不限於此。
作為陰極材料，通常較佳的是具有小的功函數的材料，以便平穩地將電子注入至有機材料層。陰極材料的具體實例包括：金 屬，例如鎂、鈣、鈉、鉀、鈦、銦、釔、鋰、釓、鋁、銀、錫、及鉛，或其合金；多層式結構材料，例如LiF/Al或LiO2/Al等，但不限於此。
電洞注入材料為可在低電壓下有利地自陽極接收電洞的材料，且電洞注入材料的最高佔用分子軌域(highest occupied molecular orbital，HOMO)較佳地介於陽極材料的功函數與周圍的有機材料層的HOMO之間。電洞注入材料的具體實例包括金屬卟啉、寡聚噻吩、芳基胺系有機材料、六腈六氮雜苯並菲系有機材料、喹吖啶酮系有機材料、苝系有機材料、蒽醌、以及聚苯胺系導電聚合物及聚噻吩系導電聚合物等，但不限於此。
作為電洞傳輸材料，合適的是能夠自陽極或電洞注入層接收電洞、將電洞移動至發光層，且具有高電洞遷移率的材料。其具體實例包括芳基胺系有機材料、導電聚合物、同時具有共軛部分及非共軛部分的嵌段共聚物(block copolymer)等，但不限於此。
發光材料是能夠藉由分別自電洞傳輸層及電子傳輸層接收電洞與電子、並使電洞與電子結合而在可見光區域內發光的材料，且較佳為對螢光或磷光具有良好量子效率(quantum efficiency)的材料。其具體實例包括：8-羥基-喹啉鋁錯合物(Alq3)；咔唑系化合物；二聚苯乙烯基(dimerized styryl)化合物；BAlq；10-羥基苯並喹啉-金屬化合物；苯並噁唑、苯並噻唑及苯並咪唑系化合物；聚(對伸苯基伸乙烯基)(p-phenylene vinylene，PPV)系聚合物；螺環化合物；聚芴；紅螢烯等，但不限於此。
當有機發光裝置包括多個有機材料層時，所述有機材料層可由相同材料或不同材料形成。
除了使用所述化合物形成有機材料層中的一或多個層之外，本說明書的有機發光裝置可使用此項技術中已知的材料及方法製造。
本說明書的另一實施例提供一種製造使用所述化合物形成的有機發光裝置的方法。
摻雜劑材料可包括芳族化合物、苯乙烯基胺化合物、硼錯合物、螢蒽化合物、金屬錯合物等。具體而言，芳族化合物是具有經取代或未經取代的芳基胺基的稠芳族環衍生物，且可包括包含芳基胺基的芘、蒽、
Figure 109106707-A0305-02-0035-59
、二茚並芘等。作為苯乙烯基胺化合物，可使用其中經取代或未經取代的芳基胺經至少一個芳基乙烯基取代的化合物，且選自由芳基、矽烷基、烷基、環烷基及芳基胺基組成的群組中的一個、兩個或更多個取代基進行取代或不進行取代。具體而言，可包括苯乙烯基胺、苯乙烯基二胺、苯乙烯基三胺、苯乙烯基四胺等，然而所述苯乙烯基胺化合物不限於此。另外，作為金屬錯合物，可包括銥錯合物、鉑錯合物等，然而，金屬錯合物不限於此。
電子傳輸層是自電子注入層接收電子並將所述電子傳輸至發光層的層，且作為電子傳輸材料，合適的是能夠有利地自陰極接收電子、將所述電子移動至發光層、且具有高電子遷移率的材料。其具體實例包括8-羥基喹啉的Al錯合物；包含Alq3的錯合 物；有機自由基化合物；羥基黃酮-金屬錯合物(hydroxyflavon-metal complex)等，但不限於此。電子傳輸層可與此項技術中使用的任何所期望的陰極材料一起使用。具體而言，合適的陰極材料的實例可包括具有低的功函數且隨後具有鋁層或銀層的通用材料。具體而言，包括銫、鋇、鈣、鐿、及釤，且在每一情況下，隨後為鋁層或銀層。
電子注入層是自電極注入電子的層，且較佳為以下化合物，所述化合物具有電子傳輸能力，具有自陰極注入電子的效果，對發光層或發光材料具有優異的電子注入效果，且防止在發光層中產生的激子移動至電洞注入層，且除此以外具有優異的薄膜形成能力。其具體實例包括芴酮、蒽醌二甲烷、聯苯醌、二氧化噻喃、噁唑、噁二唑、三唑、咪唑、苝四羧酸、亞芴基甲烷、蒽酮等、及其衍生物、金屬錯合化合物、含氮5員環衍生物等，但不限於此。
金屬錯合化合物包括8-羥基喹啉鋰、雙(8-羥基喹啉)鋅、雙(8-羥基喹啉)銅、雙(8-羥基喹啉)錳、三(8-羥基喹啉)鋁、三(2-甲基-8-羥基喹啉)鋁、三(8-羥基喹啉)鎵、雙(10-羥基苯並[h]喹啉)鈹、雙(10-羥基苯並[h]喹啉)鋅、雙(2-甲基-8-喹啉)氯鎵、雙(2-甲基-8-喹啉)(鄰甲酚)鎵、雙(2-甲基-8-喹啉)(1-萘酚)鋁、雙(2-甲基-8-喹啉)(2-萘酚)鎵等，但不限於此。
電洞阻擋層是阻擋電洞到達陰極的層，且一般可在與電洞注入層相同的條件下形成。其具體實例可包括噁二唑衍生物、三唑衍生物、啡啉衍生物、浴銅靈(bathocuproine，BCP)、鋁錯合物 等，但不限於此。
視所使用的材料而定，根據本說明書的有機發光裝置可為頂部發射型(top-emission type)、底部發射型(bottom-emission type)、或雙發射型(dual-emission type)。
除使用上述化合物形成一或多個有機材料層以外，本揭露的有機發光裝置可使用常見有機發光裝置製造方法及材料來製造。
下面將闡述本揭露的化合物的製備及使用所述化合物來製造有機發光裝置。該些是為了幫助熟習此項技術者理解本揭露，且本揭露不限於此。在本揭露中闡述的所有化合物皆可藉由改變起始材料的類型、取代基及取代位置來製備。
合成例及實例
本揭露的化合物使用布赫瓦爾德-哈特威格偶合反應(Buchwald-Hartwig coupling reaction)、赫克偶合反應(Heck coupling reaction)、鈴木偶合反應(Suzuki coupling reaction)或類似反應作為代表性反應來製備。
製備例1.
Figure 109106707-A0305-02-0038-21
1)製備化學式a-1
在氮氣氣氛下，將萘-1-基硼酸(100克，581.2毫莫耳)及1-溴-4-氯-2-硝基苯(150.2克，639.3毫莫耳)引入四氫呋喃(tetrahydrofuran，THF)(2000毫升)中，且對所得物進行了攪拌及回流。此後，向其中引入溶解在水(964毫升)中的碳酸鉀(321.3克，2324.6毫莫耳)，且在充分攪拌所得物之後，向其中引入了雙(三-第三丁基膦)鈀(0)(3克，5.8毫莫耳)。反應2小時後，將所得物冷卻至室溫，且在分離有機層及水層後，對有機層進行了蒸餾。將此再次溶解在氯仿中，用水洗滌了兩次，然後分離了有機層，向其中引入無水硫酸鎂後攪拌並過濾，且對濾液進行了真空蒸餾。使用矽膠管柱層析法對濃縮的化合物進行了純化，以製備化學式a-1(111.9克)。(產率68%，質譜(mass spectrum，MS)：[M+H]+=284)
2)製備化學式a
將化學式a-1(111.9克，1.0當量)引入至P(OEt)3(500毫升)中，且在回流下對所得物進行了攪拌。3小時後，將反應材料倒入水中以使晶體降下，並過濾。將經過濾的固體完全溶解在氯 仿中，然後用水洗滌。將溶解有產物的溶液真空濃縮以使晶體降下並冷卻，然後過濾。使用管柱層析法對所得物進行了純化，以獲得化學式a(50.6克)。(產率51%，[M+H]+=252)
製備例2.
Figure 109106707-A0305-02-0039-22
使用2-溴-4-氯-1-硝基苯代替製備例1中使用的1-溴-4-氯-2-硝基苯合成了化學式b-1，隨後合成了化學式b。
合成例1
Figure 109106707-A0305-02-0039-23
合成中間物1
在氮氣氣氛下，將化學式a(20克，79.7毫莫耳)、2-氯 -3-苯基喹噁啉(19.1克，79.7毫莫耳)及磷酸三鉀(15.3克，159.3毫莫耳)引入甲苯(400毫升)中，且對所得物進行了攪拌及回流。此後，向其中引入了雙(三-第三丁基膦)鈀(0)(0.8克，1.6毫莫耳)。反應在2小時後終止，且將所得物冷卻至室溫並抽真空以移除溶劑。此後，將化合物再次完全溶解在氯仿中，並用水洗滌了兩次。然後，分離有機層，用無水硫酸鎂處理，然後過濾，且對濾液進行了真空蒸餾。使用矽膠管柱層析法對濃縮的化合物進行了純化，以獲得中間物1(21.8克)。(產率60%，MS：[M+H]+=456)
合成化合物1
在氮氣氣氛下，將中間物1(20克，43.9毫莫耳)、9H-咔唑(7.3克，43.9毫莫耳)及第三丁醇鈉(8.4克，87.9毫莫耳)引入二甲苯(400毫升)中，且對所得物進行了攪拌及回流。此後，向其中引入了雙(三-第三丁基膦)鈀(0)(0.4克，0.9毫莫耳)。反應在2小時後終止，且將所得物冷卻至室溫並抽真空以移除溶劑。此後，將化合物再次完全溶解在氯仿中，並用水洗滌了兩次。然後，分離有機層，用無水硫酸鎂處理，然後過濾，且對濾液進行了真空蒸餾。使用矽膠管柱層析法對濃縮的化合物進行了純化，以獲得化合物1(15.2克)。(產率59%，MS：[M+H]+=587)
在以下合成例2至合成例18中，藉由在中間物1的合成中改變起始材料及取代基而製備了中間物2至中間物18。
合成例2
Figure 109106707-A0305-02-0041-24
在氮氣氣氛下，將中間物2(10克，19.8毫莫耳)、9H-咔唑(3.5克，20.8毫莫耳)及第三丁醇鈉(3.8克，39.6毫莫耳)引入二甲苯(200毫升)中，且對所得物進行了攪拌及回流。此後，向其中引入了雙(三-第三丁基膦)鈀(0)(0.2克，0.4毫莫耳)。反應在2小時後終止，且將所得物冷卻至室溫並抽真空以移除溶劑。此後，將化合物再次完全溶解在氯仿中，並用水洗滌了兩次。然後，分離有機層，用無水硫酸鎂處理，然後過濾，且對濾液進行了真空蒸餾。使用矽膠管柱層析法對濃縮的化合物進行了純化，以獲得化合物2(8.2克)。(產率65%，MS：[M+H]+=637)
合成例3
Figure 109106707-A0305-02-0041-25
在氮氣氣氛下，將中間物3(10克，18.3毫莫耳)、5H-苯並[b]-咔唑(4.2克，19.3毫莫耳)及第三丁醇鈉(3.5克，36.7毫莫耳)引入二甲苯(200毫升)中，且對所得物進行了攪拌及回流。此後，向其中引入了雙(三-第三丁基膦)鈀(0)(0.2克，0.4毫莫耳)。反應在2小時後終止，且將所得物冷卻至室溫並抽真空以移除溶劑。此後，將化合物再次完全溶解在氯仿中，並用水洗滌了兩次。然後，分離有機層，用無水硫酸鎂處理，然後過濾，且對濾液進行了真空蒸餾。使用矽膠管柱層析法對濃縮的化合物進行了純化，以獲得化合物3(7.3克)。(產率55%，MS：[M+H]+=727)
合成例4
Figure 109106707-A0305-02-0042-26
在氮氣氣氛下，將中間物4(10克，17.8毫莫耳)、11H-苯並[a]-咔唑(4.1克，18.7毫莫耳)及第三丁醇鈉(3.4克，35.6毫莫耳)引入二甲苯(200毫升)中，且對所得物進行了攪拌及回流。此後，向其中引入了雙(三-第三丁基膦)鈀(0)(0.2克，0.4毫莫耳)。反應在3小時後終止，且將所得物冷卻至室溫並抽真空以 移除溶劑。此後，將化合物再次完全溶解在氯仿中，並用水洗滌了兩次。然後，分離有機層，用無水硫酸鎂處理，然後過濾，且對濾液進行了真空蒸餾。使用矽膠管柱層析法對濃縮的化合物進行了純化，以獲得化合物4(8.9克)。(產率67%，MS：[M+H]+=743)
合成例5
Figure 109106707-A0305-02-0043-27
在氮氣氣氛下，將中間物5(10克，18.3毫莫耳)、11H-苯並[a]-咔唑(4.2克，19.3毫莫耳)及第三丁醇鈉(3.5克，36.7毫莫耳)引入二甲苯(200毫升)中，且對所得物進行了攪拌及回流。此後，向其中引入了雙(三-第三丁基膦)鈀(0)(0.2克，0.4毫莫耳)。反應在3小時後終止，且將所得物冷卻至室溫並抽真空以移除溶劑。此後，將化合物再次完全溶解在氯仿中，並用水洗滌了兩次。然後，分離有機層，用無水硫酸鎂處理，然後過濾，且對濾液進行了真空蒸餾。使用矽膠管柱層析法對濃縮的化合物進行了純化，以獲得化合物5(9.3克)。(產率70%，MS：[M+H]+=727)
合成例6
Figure 109106707-A0305-02-0044-28
在氮氣氣氛下，將中間物6(10克，16.1毫莫耳)、5H-苯並[b]-咔唑(3.7克，16.9毫莫耳)及第三丁醇鈉(3.1克，32.2毫莫耳)引入二甲苯(200毫升)中，且對所得物進行了攪拌及回流。此後，向其中引入了雙(三-第三丁基膦)鈀(0)(0.2克，0.3毫莫耳)。反應在3小時後終止，且將所得物冷卻至室溫並抽真空以移除溶劑。此後，將化合物再次完全溶解在氯仿中，並用水洗滌了兩次。然後，分離有機層，用無水硫酸鎂處理，然後過濾，且對濾液進行了真空蒸餾。使用矽膠管柱層析法對濃縮的化合物進行了純化，以獲得化合物6(8.1克)。(產率63%，MS：[M+H]+=802)
合成例7
Figure 109106707-A0305-02-0044-29
 [中間物7] [化合物7]
在氮氣氣氛下，將中間物7(10克，17.5毫莫耳)、7H-苯並[c]-咔唑(4克，18.4毫莫耳)及第三丁醇鈉(3.4克，35毫莫耳)引入二甲苯(200毫升)中，且對所得物進行了攪拌及回流。此後，向其中引入了雙(三-第三丁基膦)鈀(0)(0.2克，0.4毫莫耳)。反應在2小時後終止，且將所得物冷卻至室溫並抽真空以移除溶劑。此後，將化合物再次完全溶解在氯仿中，並用水洗滌了兩次。然後，分離有機層，用無水硫酸鎂處理，然後過濾，且對濾液進行了真空蒸餾。使用矽膠管柱層析法對濃縮的化合物進行了純化，以獲得化合物7(7.6克)。(產率58%，MS：[M+H]+=753)
合成例8
Figure 109106707-A0305-02-0045-30
在氮氣氣氛下，將中間物8(10克，18.8毫莫耳)、9H-咔唑(3.3克，19.8毫莫耳)及第三丁醇鈉(3.6克，37.7毫莫耳)引入二甲苯(200毫升)中，且對所得物進行了攪拌及回流。此後，向其中引入了雙(三-第三丁基膦)鈀(0)(0.2克，0.4毫莫耳)。反應 在3小時後終止，且將所得物冷卻至室溫並抽真空以移除溶劑。此後，將化合物再次完全溶解在氯仿中，並用水洗滌了兩次。然後，分離有機層，用無水硫酸鎂處理，然後過濾，且對濾液進行了真空蒸餾。使用矽膠管柱層析法對濃縮的化合物進行了純化，以獲得化合物8(6.5克)。(產率52%，MS：[M+H]+=663)
合成例9
Figure 109106707-A0305-02-0046-31
在氮氣氣氛下，將中間物9(10克，16.5毫莫耳)、9H-咔唑(2.9克，17.3毫莫耳)及第三丁醇鈉(3.2克，32.9毫莫耳)引入二甲苯(200毫升)中，且對所得物進行了攪拌及回流。此後，向其中引入了雙(三-第三丁基膦)鈀(0)(0.2克，0.3毫莫耳)。反應在3小時後終止，且將所得物冷卻至室溫並抽真空以移除溶劑。此後，將化合物再次完全溶解在氯仿中，並用水洗滌了兩次。然後，分離有機層，用無水硫酸鎂處理，然後過濾，且對濾液進行了真空蒸餾。使用矽膠管柱層析法對濃縮的化合物進行了純化，以獲得化合物9(6.9克)。(產率57%，MS：[M+H]+=739)
合成例10
Figure 109106707-A0305-02-0047-32
在氮氣氣氛下，將中間物10(10克，18毫莫耳)、11H-苯並[a]-咔唑(4.1克，18.9毫莫耳)及第三丁醇鈉(3.5克，36毫莫耳)引入二甲苯(200毫升)中，且對所得物進行了攪拌及回流。此後，向其中引入了雙(三-第三丁基膦)鈀(0)(0.2克，0.4毫莫耳)。反應在3小時後終止，且將所得物冷卻至室溫並抽真空以移除溶劑。此後，將化合物再次完全溶解在氯仿中，並用水洗滌了兩次。然後，分離有機層，用無水硫酸鎂處理，然後過濾，且對濾液進行了真空蒸餾。使用矽膠管柱層析法對濃縮的化合物進行了純化，以獲得化合物10(8.2克)。(產率62%，MS：[M+H]+=737)
合成例11
Figure 109106707-A0305-02-0047-33
 [中間物11] [化合物11]
在氮氣氣氛下，將中間物11(10克，17.2毫莫耳)、5H-苯並[b]-咔唑(3.9克，18.1毫莫耳)及第三丁醇鈉(3.3克，34.4毫莫耳)引入二甲苯(200毫升)中，且對所得物進行了攪拌及回流。此後，向其中引入了雙(三-第三丁基膦)鈀(0)(0.2克，0.3毫莫耳)。反應在3小時後終止，且將所得物冷卻至室溫並抽真空以移除溶劑。此後，將化合物再次完全溶解在氯仿中，並用水洗滌了兩次。然後，分離有機層，用無水硫酸鎂處理，然後過濾，且對濾液進行了真空蒸餾。使用矽膠管柱層析法對濃縮的化合物進行了純化，以獲得化合物11(8.3克)。(產率63%，MS：[M+H]+=763)
合成例12
Figure 109106707-A0305-02-0048-34
在氮氣氣氛下，將中間物12(10克，17.2毫莫耳)、7H-苯並[c]-咔唑(3.9克，18.1毫莫耳)及第三丁醇鈉(3.3克，34.4毫莫耳)引入二甲苯(200毫升)中，且對所得物進行了攪拌及回流。此後，向其中引入了雙(三-第三丁基膦)鈀(0)(0.2克，0.3毫 莫耳)。反應在2小時後終止，且將所得物冷卻至室溫並抽真空以移除溶劑。此後，將化合物再次完全溶解在氯仿中，並用水洗滌了兩次。然後，分離有機層，用無水硫酸鎂處理，然後過濾，且對濾液進行了真空蒸餾。使用矽膠管柱層析法對濃縮的化合物進行了純化，以獲得化合物12(8克)。(產率61%，MS：[M+H]+=763)
合成例13
Figure 109106707-A0305-02-0049-35
在氮氣氣氛下，將中間物13(10克，18.8毫莫耳)、9H-咔唑(3.3克，19.8毫莫耳)及第三丁醇鈉(3.6克，37.7毫莫耳)引入二甲苯(200毫升)中，且對所得物進行了攪拌及回流。此後，向其中引入了雙(三-第三丁基膦)鈀(0)(0.2克，0.4毫莫耳)。反應在3小時後終止，且將所得物冷卻至室溫並抽真空以移除溶劑。此後，將化合物再次完全溶解在氯仿中，並用水洗滌了兩次。然後，分離有機層，用無水硫酸鎂處理，然後過濾，且對濾液進行了真空 蒸餾。使用矽膠管柱層析法對濃縮的化合物進行了純化，以獲得化合物13(7.9克)。(產率63%，MS：[M+H]+=663)
合成例14
Figure 109106707-A0305-02-0050-36
在氮氣氣氛下，將中間物14(10克，17.8毫莫耳)、9H-咔唑(3.1克，18.7毫莫耳)及第三丁醇鈉(3.4克，35.6毫莫耳)引入二甲苯(200毫升)中，且對所得物進行了攪拌及回流。此後，向其中引入了雙(三-第三丁基膦)鈀(0)(0.2克，0.4毫莫耳)。反應在3小時後終止，且將所得物冷卻至室溫並抽真空以移除溶劑。此後，將化合物再次完全溶解在氯仿中，並用水洗滌了兩次。然後，分離有機層，用無水硫酸鎂處理，然後過濾，且對濾液進行了真空蒸餾。使用矽膠管柱層析法對濃縮的化合物進行了純化，以獲得化合物14(7.3克)。(產率59%，MS：[M+H]+=693)
合成例15
Figure 109106707-A0305-02-0051-37
在氮氣氣氛下，將中間物15(10克，16.1毫莫耳)、9H-咔唑(2.8克，16.9毫莫耳)及第三丁醇鈉(3.1克，32.2毫莫耳)引入二甲苯(200毫升)中，且對所得物進行了攪拌及回流。此後，向其中引入了雙(三-第三丁基膦)鈀(0)(0.2克，0.3毫莫耳)。反應在3小時後終止，且將所得物冷卻至室溫並抽真空以移除溶劑。此後，將化合物再次完全溶解在氯仿中，並用水洗滌了兩次。然後，分離有機層，用無水硫酸鎂處理，然後過濾，且對濾液進行了真空蒸餾。使用矽膠管柱層析法對濃縮的化合物進行了純化，以獲得化合物15(7.1克)。(產率59%，MS：[M+H]+=752)
合成例16
Figure 109106707-A0305-02-0052-38
在氮氣氣氛下，將中間物16(10克，18毫莫耳)、7H-苯並[c]-咔唑(4.1克，18.9毫莫耳)及第三丁醇鈉(3.5克，36毫莫耳)引入二甲苯(200毫升)中，且對所得物進行了攪拌及回流。此後，向其中引入了雙(三-第三丁基膦)鈀(0)(0.2克，0.4毫莫耳)。反應在2小時後終止，且將所得物冷卻至室溫並抽真空以移除溶劑。此後，將化合物再次完全溶解在氯仿中，並用水洗滌了兩次。然後，分離有機層，用無水硫酸鎂處理，然後過濾，且對濾液進行了真空蒸餾。使用矽膠管柱層析法對濃縮的化合物進行了純化，以獲得化合物16(8.9克)。.(產率67%，MS：[M+H]+=737)
合成例17
Figure 109106707-A0305-02-0052-39
 [中間物17] [化合物17]
在氮氣氣氛下，將中間物17(10克，17.8毫莫耳)、5H-苯並[b]-咔唑(4.1克，18.7毫莫耳)及第三丁醇鈉(3.4克，35.6毫莫耳)引入二甲苯(200毫升)中，且對所得物進行了攪拌及回流。此後，向其中引入了雙(三-第三丁基膦)鈀(0)(0.2克，0.4毫莫耳)。反應在3小時後終止，且將所得物冷卻至室溫並抽真空以移除溶劑。此後，將化合物再次完全溶解在氯仿中，並用水洗滌了兩次。然後，分離有機層，用無水硫酸鎂處理，然後過濾，且對濾液進行了真空蒸餾。使用矽膠管柱層析法對濃縮的化合物進行了純化，以獲得化合物17(7克)。(產率53%，MS：[M+H]+=743)
合成例18
Figure 109106707-A0305-02-0053-40
在氮氣氣氛下，將中間物18(10克，16.5毫莫耳)、11H-苯並[a]-咔唑(3.8克，17.3毫莫耳)及第三丁醇鈉(3.2克，32.9毫莫耳)引入二甲苯(200毫升)中，且對所得物進行了攪拌及回 流。此後，向其中引入了雙(三-第三丁基膦)鈀(0)(0.2克，0.3毫莫耳)。反應在2小時後終止，且將所得物冷卻至室溫並抽真空以移除溶劑。此後，將化合物再次完全溶解在氯仿中，並用水洗滌了兩次。然後，分離有機層，用無水硫酸鎂處理，然後過濾，且對濾液進行了真空蒸餾。使用矽膠管柱層析法對濃縮的化合物進行了純化，以獲得化合物18(7.5克)。(產率58%，MS：[M+H]+=789)
比較例1
將氧化銦錫(ITO)塗佈成厚度為1,000埃的薄膜的玻璃基板置於溶解有清潔劑的蒸餾水中並進行超音波清洗。在本文中，使用費歇爾公司(Fischer Co.)的產品作為所述清潔劑，且使用經由密理博公司(Millipore Co.)所製造的過濾器過濾兩次後的蒸餾水作為所述蒸餾水。於將ITO清洗30分鐘後，使用蒸餾水重複兩次超音波清洗達10分鐘。在利用蒸餾水的清洗完成之後，利用異丙醇、丙酮、及甲醇溶劑對基板進行了超音波清洗，接著進行了乾燥，並接著將其傳輸至電漿清洗器。另外，使用氧電漿將基板清洗了5分鐘，並接著將其傳輸至真空沈積器。
在如上製備的透明ITO電極上，將以下HI-1化合物形成為1150埃的厚度作為電洞注入層，同時以1.5%的濃度將以下A-1化合物p摻雜至其中。在電洞注入層上，真空沈積了以下HT-1化合物，以形成膜厚度為1000埃的電洞傳輸層。隨後，將HT-2化合物在電洞傳輸層上真空沈積至500埃的膜厚度，以形成電洞傳輸輔助層。在電洞傳輸輔助層上，將以下EB-1化合物真空沈積至 150埃的膜厚度，以形成電子阻擋層。然後，在EB-1沈積膜上，以98：2的重量比真空沈積以下RH-1化合物及以下Dp-8化合物，以形成厚度為400埃的紅色發光層。在發光層上，藉由將以下HB-1化合物真空沈積至30埃的膜厚度來形成電洞阻擋層。隨後，藉由以2：1的重量比真空沈積以下ET-1化合物及以下LiQ化合物，將電子注入及傳輸層在電洞阻擋層上形為300埃的厚度。在電子注入及傳輸層上，藉由將氟化鋰(LiF)及鋁分別連續沈積為12埃的厚度及1,000埃的厚度而形成了陰極。
在上述製程中，有機材料的沈積速率保持為0.4埃/秒至0.7埃/秒，陰極的氟化鋰及鋁的沈積速率分別保持為0.3埃/秒及2埃/秒，且沈積期間的真空度保持為2×10-7托至5×10-8托，且結果，製造了有機發光裝置。
Figure 109106707-A0305-02-0056-41
Figure 109106707-A0305-02-0057-42
實例1至實例18
除了使用下表1中所述的化合物代替RH-1之外，以與比較例1的有機發光裝置相同的方式製造了有機發光裝置。
比較例2至比較例14
除了使用下表1中所述的化合物代替RH-1之外，以與比較例1的有機發光裝置相同的方式製造了有機發光裝置。
當對實例1至實例18以及比較例1至比較例14中製造的有機發光裝置中的每一者施加10毫安/平方公分的電流時，量測了電壓、效率及壽命，且結果示於下表1中。T95意指亮度自初始亮度(5000尼特)降至95%所需要的時間。
Figure 109106707-A0305-02-0058-43
Figure 109106707-A0305-02-0059-44
當檢查呈現實驗結果的表1時，識別出本揭露的化合物能夠在驅動紅色發光裝置時提高發光效率、改善驅動電壓及壽命性質。
具體而言，在比較例2、比較例3及比較例9中，在與本揭露的取代基R7至R10對應的取代基中，不為氫的取代基是咔唑，然而，咔唑的鍵結類型不同。儘管本揭露的化學式A使咔唑的N直接鍵結至核，但化合物RH-2、RH-3及RH-9使咔唑的苯鍵結至核結構。在比較例7中，在與取代基R7至R10對應的取代基中不為氫的取代基是胺基。
可見，相較於比較例2、比較例3、比較例7及比較例9而言，實例1至實例18具有低電壓、高效率及長壽命的性質。
在比較例4、比較例5、比較例6及比較例8中分別使用的RH-4、RH-5、RH-6及RH-8中，與本揭露的化學式1的R對應的取代基是氫或烷基。同時，在本揭露中，R是芳基或雜芳基。可見，相較於比較例4、比較例5、比較例6及比較例8而言，實例1至實例18具有低電壓、高效率及長壽命的性質。
比較例10至比較例14使用其中R1至R6形成額外的芳族或雜環的化合物RH-10至RH-14。在本揭露中，R1至R6不形成額外的環。可見，相較於比較例10至比較例14而言，實例1至實例18具有低電壓、高效率及長壽命的性質。
當對本揭露的化合物與比較例的化合物之間的實驗結果進行比較時，可見在本揭露的化合物中，電子及電洞在紅色裝置結構中很好地平衡，此有利於激子形成並容許能量有利地傳輸至摻雜劑，且結果，驅動電壓、效率及壽命性質皆得到改善。
Figure 109106707-A0305-02-0001-1
Figure 109106707-A0305-02-0002-2
1:基板
2:第一電極
3:發光層
4:第二電極

Claims (6)

  1. 一種化合物，由以下化學式1表示：
    Figure 109106707-A0305-02-0061-45
     其中，在化學式1中，L為直接鍵；a是CR，且b是N；R為經取代或未經取代的芳基、或者經取代或未經取代的雜芳基；R1至R6以及R11至R14彼此相同或不同，且各自獨立地為氫、腈基、鹵素基、經取代或未經取代的烷基、經取代或未經取代的矽烷基、經取代或未經取代的芳基、或者經取代或未經取代的雜芳基；且 R7至R10中的R8或R9為以下化學式A，且其餘為氫，
    Figure 109106707-A0305-02-0062-46
     在化學式A中，
    Figure 109106707-A0305-02-0062-47
    意指與R7至R10鍵結；R15為氫、腈基、鹵素基、經取代或未經取代的烷基、經取代或未經取代的矽烷基、經取代或未經取代的芳基、或者經取代或未經取代的雜芳基，或者相鄰的基團彼此鍵結以形成經取代或未經取代的環；且r15為0至8的整數，且當r15為2或大於2時，R15彼此相同或不同。
  2. 如請求項1所述的化合物，其中R是未經取代或經芳基取代的具有6至30個碳原子的芳基；未經取代或經烷基取代的具有6至30個碳原子的芳基；或者未經取代或經芳基取代的具有3至30個碳原子的雜芳基。
  3. 如請求項1所述的化合物，其中R1至R6及R11至 R14是氫。
  4. 如請求項1所述的化合物，其中化學式1是選自以下化合物中的任一者：
    Figure 109106707-A0305-02-0063-48
    Figure 109106707-A0305-02-0064-49
    Figure 109106707-A0305-02-0065-50
    Figure 109106707-A0305-02-0066-51
    Figure 109106707-A0305-02-0067-52
    Figure 109106707-A0305-02-0068-53
    Figure 109106707-A0305-02-0069-54
    Figure 109106707-A0305-02-0070-55
    Figure 109106707-A0305-02-0071-56
    Figure 109106707-A0305-02-0072-57
     。
  5. 一種有機發光裝置，包括：第一電極； 第二電極，被設置成與所述第一電極相對；以及一個或更多個有機材料層，設置於所述第一電極與所述第二電極之間，其中所述有機材料層中的一或多個層包含如請求項1至4中任一項所述的化合物。
  6. 如請求項5所述的有機發光裝置，其中所述有機材料層包括發光層，且所述發光層包含所述化合物。
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