WO2020175961A1 - 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 - Google Patents

화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 Download PDF

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WO2020175961A1
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이동훈
김형석
이상우
서상덕
김동희
김선민
이다정
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Definitions

  • the present invention is a Korean patent application filed with the Korean Intellectual Property Office on February 28, 2019
  • This specification relates to compounds and organic light-emitting devices containing them.
  • organic luminescence is a phenomenon in which electrical energy is
  • An organic light emitting device using the organic light emission phenomenon usually has a structure including an anode, a cathode, and an organic material layer therebetween.
  • the organic material layer is often composed of a layer structure composed of different materials in order to increase the efficiency and stability of the organic light-emitting device.
  • it can be formed of a hole injection layer, a hole transport layer, a light-emitting layer, an electron transport layer, an electron injection layer, and the like.
  • a voltage is applied between the two electrodes, holes from the positive electrode and electrons from the negative electrode are injected into the organic material layer, and the injected holes and electrons may meet. It is formed, and this exciton glows when it falls back to the ground state.
  • the present invention provides a compound represented by the following formula (1).
  • [1 is a silver direct bond, a substituted or unsubstituted arylene group, or a substituted or unsubstituted
  • [11] & and 15 are the same as or different from each other, and are each independently N or 01,
  • [12] II is a substituted or unsubstituted aryl group, or a substituted or unsubstituted heteroaryl group,
  • III to 116 and III to 1 114 are the same or different, and each independently hydrogen, nitrile, halogen, substituted or unsubstituted alkyl, substituted or unsubstituted silyl, substituted or unsubstituted aryl Group, or a substituted or unsubstituted heteroaryl group,
  • At least one of 117 to 1 0 is the formula shown below, and the rest is hydrogen,
  • [19] 1115 is a hydrogen, a nitrile group, a halogen group, a substituted or unsubstituted alkyl group, a substituted or
  • An unsubstituted silyl group, a substituted or unsubstituted aryl group, or a substituted or unsubstituted heteroaryl group, or adjacent groups are bonded to each other to form a substituted or unsubstituted ring, 2020/175961 1»(:1 ⁇ 1 ⁇ 2020/002906
  • [2 is 3 15 is an integer of 0 to 8, ] ⁇ When 15 is 2 or more, 1115 is the same or different.
  • the present invention is an organic light emitting device comprising a first electrode; a second electrode provided opposite to the first electrode; and one or two or more organic material layers provided between the first electrode and the second electrode As, at least one of the organic material layers provides an organic light-emitting device including the compound.
  • the compound according to one embodiment of the present specification is the organic material layer of the organic light emitting device.
  • FIG. 1 and 2 illustrate an organic light emitting device according to an exemplary embodiment of the present specification.
  • substitution means that the hydrogen atom bonded to the carbon atom of the compound is replaced with another substituent, and the position to be substituted is not limited as long as the position at which the hydrogen atom is substituted, that is, the position where the substituent can be substituted, and 2 In case of abnormal substitution, two or more substituents may be the same or different.
  • substituted or unsubstituted is deuterium; nitrile group; substituted or unsubstituted alkyl group; substituted or unsubstituted cycloalkyl group; substituted or unsubstituted 2020/175961 1»(:1 ⁇ 1 ⁇ 2020/002906
  • a substituent linked with two or more substituents refers to an aryl group substituted with an aryl group, an aryl group substituted with a heteroaryl group , It may be a heterocyclic group substituted with an aryl group, an aryl group substituted with an alkyl group, and the like.
  • the alkyl group may be straight or branched, and the number of carbons is not particularly limited, but preferably 1 to 30. Specifically, the number of carbons is preferably 1 to 20. More specifically, the number of carbons is 1 to ⁇ It is desirable.
  • Specific examples include methyl group; ethyl group; propyl group; II-propyl group; Isopropyl group; Butyl group; 1 1 -butyl group; isobutyl group; -Butyl group; 8% -butyl group; 1-methylbutyl group: [_ethylbutyl group; Pentyl group; II -pentyl group; isopentyl group; neopentyl group; 1631-pentyl group; nuclear sil group; II-nuclear chamber;
  • the cycloalkyl group is not particularly limited, but a carbon number of 3 to 30 is preferable, and a carbon number of 3 to 20 is more preferable.
  • the alkoxy group may be linear, branched or cyclic.
  • the number of carbon atoms of the alkoxy group is not particularly limited, but it is preferably 1 to 30 carbon atoms. Specifically, it is preferable to have 1 to 20 carbon atoms. More specifically, it is preferably 1 to 20 carbon atoms. Specifically, a methoxy group; an ethoxy group;
  • 11-nonyloxy group; II-decyloxy group; benzyloxy group; I) -It may be a methylbenzyloxy group, but is not limited thereto.
  • the amine group is-NH 2; Alkylamine group; Alkylarylamine group;
  • Arylamine group Arylheteroarylamine group; Alkylheteroarylamine group and
  • amine group includes methylamine group; dimethylamine group; ethylamine group; diethylamine group; phenyl Amine group;
  • Naphthylamine group Biphenylamine group; Anthracenylamine group; 9-methylanthracenylamine group; Diphenylamine group; Phenylnaphthylamine group; Ditolylamine group; Phenyltolylamine group;
  • Triphenylamine group Phenylbiphenylamine group; Phenylnaphthylamine group;
  • Phenylphenanthrenylamine group Biphenylphenanthrenylamine group;
  • Phenylfluorenylamine group Phenyl terphenylamine group
  • Phenanthrenylfluorenylamine group There are biphenylfluorenylamine groups, but are not limited thereto.
  • the silyl group is It can be represented by the chemical formula above, And, each independently hydrogen; a substituted or unsubstituted alkyl group; or a substituted or unsubstituted aryl group.
  • the silyl group is specifically a trimethylsilyl group; a triethylsilyl group; Butyl dimethyl silyl group;
  • the aryl group is not particularly limited, but is preferably 6 to 30 carbon atoms, and more preferably 6 to 20 carbon atoms.
  • the aryl group may be monocyclic or polycyclic.
  • the aryl group may be monocyclic.
  • the number of carbons is not particularly limited, but it is preferable that the number of carbons is 6 to 30. More specifically, the number of carbons is preferably 6 to 20.
  • the monocyclic aryl group is a phenyl group;
  • Biphenyl group Terphenyl group, etc., but is not limited thereto.
  • the aryl group is a polycyclic aryl group
  • the number of carbons is not particularly limited. It is preferable that the number of carbons is 10 to 30, and more specifically, the number of carbons is 20 to 20.
  • the polycyclic aryl group is a naphthyl group; an anthracenyl group;
  • Phenanthryl group triphenyl group; pyrenyl group; phenalenyl group; perylenyl group; chrysenyl group; It may be a fluorenyl group, but is not limited thereto.
  • the "adjacent" group is a substituent substituted on an atom directly connected to the atom to which the corresponding substituent is substituted, a substituent that is three-dimensionally closest to the substituent, or another substituent substituted on the atom to which the corresponding substituent is substituted.
  • two substituents substituted at the ortho (0) ⁇ 0) position in the benzene ring and two substituents substituted on the same carbon in the aliphatic ring can be interpreted as "adjacent" to each other.
  • arylamine groups include substituted or unsubstituted
  • the aryl group in the arylamine group may be a monocyclic aryl group or a polycyclic aryl group.
  • the aryl group The arylamine group containing two or more groups is a monocyclic aryl group, a polycyclic aryl group, or a monocyclic aryl group and a polycyclic aryl group 2020/175961 1» (: 1 ⁇ 1 ⁇ 2020/002906).
  • the aryl group in the arylamine group may be selected from the examples of the aryl group described above.
  • the heteroaryl group contains at least one non-carbon atom, that is, a hetero atom, and specifically, the hetero atom may contain at least one atom selected from the group consisting of 0, 3, etc. Is not particularly limited, preferably having 2 to 30 carbon atoms, more preferably having 2 to 20 carbon atoms, and the heteroaryl group may be monocyclic or polycyclic.
  • heteroaryl group examples include a thiophene group; a furanyl group; a pyrrole group; an imidazolyl group; a thiazolyl group; Oxazolyl group; oxadiazolyl group; pyridyl group; bipyridyl group; pyrimidyl group;
  • Triazinyl group Triazolyl group; Acridyl group; Pyridazinyl group; Pyrazinyl group;
  • Quinolinyl group quinazolinyl group; quinoxalinyl group; phthalazinyl group; pyridopyrimidyl group; Pyridopyrazinyl group; Pyrazinopyrazinyl group; Isoquinolinyl group; Indolyl group;
  • Benzocarbazolyl group Benzothiophene group; Dibenzothiophene group; Benzofuranyl group;
  • Phenanthrolinyl group ( £1&11( ;1 1]'0 11116); isoxazolyl group; thiadiazolyl group;
  • phenothiazinyl groups and dibenzofuranyl groups are not limited thereto.
  • the arylene group is the same as the definition of the aryl group, except that it is divalent.
  • the ring can be a hydrocarbon ring, an aromatic ring, or a hetero ring.
  • Hydrocarbon ring is the same as the definition of the cycloalkyl group except that it is not a monovalent group, except that the aromatic ring is not a monovalent group, it is the same as the definition of the aryl group, except that the hetero ring is not a monovalent group, It is the same as the definition of the heteroaryl group.
  • 1115 is hydrogen, a nitrile group, a halogen group, an alkyl group, an aryl group, or a heteroaryl group, or adjacent groups are bonded to each other to form a substituted or unsubstituted ring.
  • 1115 is a number of hydrogen and 6 to 30 carbon atoms.
  • An aryl group, or a heteroaryl group having 3 to 30 carbon atoms, or adjacent groups are bonded to each other to form a substituted or unsubstituted aromatic ring, or a substituted or unsubstituted hetero ring.
  • 1115 is hydrogen or adjacent groups
  • 1115 is hydrogen or adjacent groups
  • 1115 is hydrogen or adjacent groups are bonded to each other to form a benzene ring.
  • one of the above 7 to 1 or 0 is a chemical formula show, and the rest is hydrogen.
  • 1 or 0 of the 7 to 1 or 0 of the above is the chemical formula shown above, and the rest is hydrogen.
  • & and b are N.
  • & is N, and 15 is ⁇ 1.
  • & is 01 and 15 is N.
  • II is a substituted or unsubstituted aryl group.
  • II is a substituted or unsubstituted
  • II is an aryl group having 6 to 30 carbon atoms substituted or unsubstituted with an aryl group; an aryl group having 6 to 30 carbon atoms substituted or unsubstituted with an alkyl group; or substituted or unsubstituted with an aryl group 3 to 30 carbon atoms
  • II is an aryl group having 6 to 20 carbon atoms.
  • II is an aryl group having 6 to 20 carbon atoms.
  • II is an alkyl group having 1 to 2 carbon atoms.
  • II is a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 3 to 30 carbon atoms.
  • II is any one selected from a phenyl group, a biphenyl group, a naphthyl group, an anthracene group, a phenanthrene group, a terphenyl group, and a triphenyl group.
  • II is a phenyl group, a naphthyl group, a biphenyl group, a terphenyl group, an anthracene group, a phenanthrene group, a fluorene group, a triphenylene group, a pyrene group, and 8] the phenyl group, Naphthyl group, biphenyl group, terphenyl group, anthracene group, phenanthrene group,
  • Fluorene group, triphenylene group, pyrene group is a methyl group, an ethyl group, a propyl group,
  • II is a phenyl group, a biphenyl group,
  • the phenyl group, biphenyl group, terphenyl group, naphthyl group, phenanthrene group, or fluorene group is substituted or unsubstituted with a phenyl group, a naphthyl group, or a methyl group.
  • II is a phenyl group; substituted with a naphthyl group
  • II is a heteroaryl group containing at least one of 0 and 3 of 3 to 30 carbon atoms substituted or unsubstituted with an aryl group.
  • II is a heteroaryl group including at least one of 0 and 3 having 3 to 30 carbon atoms substituted or unsubstituted with an aryl group having 6 to 30 carbon atoms.
  • II is a pyridine group, a pyrimidine group,
  • Triazine group dibenzofuran group, dibenzothiophene group, or carbazole group
  • the pyridine group, pyrimidine group, triazine group, dibenzofuran group, dibenzothiophene group, or carbazole group is substituted or unsubstituted with an aryl group having 6 to 30 carbon atoms.
  • II is a pyridine group, a pyrimidine group,
  • Triazine group dibenzofuran group, dibenzothiophene group, or carbazole group
  • the pyridine group, pyrimidine group, triazine group, dibenzofuran group, dibenzothiophene group, or carbazole group is substituted with a phenyl group, a biphenyl group, a terphenyl group, an anthracene group, a phenanthrene group, or a naphthyl group, or It is unsubstituted.
  • II is a dibenzofuran group, a dibenzothiophene group, or a carbazole group substituted or unsubstituted with a phenyl group.
  • II is a phenyl group; substituted with a naphthyl group
  • [94] in an exemplary embodiment of the present specification is a direct bond, a phenylene group, a divalent biphenyl group, or a divalent naphthyl group.
  • Formula 1 is any one selected from the following compounds.
  • the organic light emitting device of the present invention includes a first electrode; a second electrode provided opposite to the first electrode; and one or two or more layers provided between the first electrode and the second electrode.
  • At least one of the organic material layers may include the above-described compound.
  • the structure of the organic light emitting device of the present invention is as shown in Figs.
  • a first electrode (2), a light emitting layer (3), and a second electrode (4) on the substrate (1) are sequentially
  • the structure of a stacked organic light emitting device is illustrated.
  • FIG 1 illustrates an organic light emitting device, but is not limited thereto.
  • the first electrode is a positive electrode
  • the second electrode is a negative electrode
  • the first electrode is a cathode
  • the second electrode is a cathode
  • the organic material layer includes a light-emitting layer, and the light-emitting layer includes the compound.
  • the organic material layer includes a light emitting layer, and the light emitting layer includes a host and a dopant.
  • the organic material layer includes a light-emitting layer, and the light-emitting layer includes a host and a dopant in a mass ratio of 99:1 to 70:30.
  • the light-emitting layer comprises the compound of Formula 1
  • the light-emitting layer comprises a compound of Formula 1
  • the light-emitting layer further includes a dopant.
  • the light emitting layer is a dopant material
  • the light-emitting layer is an iridium-based dopant material
  • the light-emitting layer may use a compound selected from the following structural formulas as a dopant material, but is not limited thereto. [128]
  • the organic material layer includes a hole injection layer, a hole transport layer, or a hole injection and transport layer, and the hole injection layer, the hole transport layer, or the hole injection and transport layer is a compound of Formula 1 May include.
  • the organic material layer includes an electron injection layer, an electron transport layer, or an electron injection and transport layer, and the electron injection layer, the electron transport layer, or the electron injection and transport layer is a compound of Formula 1 May include.
  • the organic material layer is an electron blocking layer, or
  • Including a hole blocking layer, the electron blocking layer, or the hole blocking layer may include the compound of Formula 1 above.
  • the organic light-emitting device according to the present invention is sputtering or electron beam
  • PVD physical vapor deposition
  • An anode is formed by depositing a metal or a conductive metal oxide or an alloy thereof on a substrate, and an organic substance including a hole injection layer, a hole transport layer, a light-emitting layer, and an electron transport layer, and a compound of Formula 1 above. After forming an organic material, it can be produced by depositing a material that can be used as a cathode on it. In addition to such a method, an organic light emitting device can be manufactured by sequentially depositing a cathode material, an organic material layer, and an anode material on a substrate.
  • the anode material is usually used to facilitate hole injection into the organic layer.
  • the cathode material it is usually preferable to use a material with a small work function to facilitate electron injection into the organic layer.
  • Specific examples of the cathode material include magnesium, calcium, sodium, potassium, titanium, indum, yttrium, lithium, gadolinium, and aluminum.
  • Metals such as silver, tin and lead, or alloys thereof; There are multi-layered materials such as LiF/Al or Li0 2 /Al, but they are not limited to these.
  • the hole injection material is a material that can well inject holes from the anode at a low voltage. It is preferable that the HOMO (highest occupied molecular orbital) of the hole injection material is between the work function of the positive electrode material and the HOMO of the surrounding organic material layer.
  • Specific examples of hole injection materials include metal porphyrine, oligothiophene, arylamine-based organics, hexanitrile hexaazatriphenylene-based organic substances,
  • quinacridone-based organic substances there are quinacridone-based organic substances, perylene-based organic substances, anthraquinones, and polyaniline and polythiophene-based conductive polymers, but they are not limited to these.
  • the hole transport material As the hole transport material, the hole is transported from the anode or the hole injection layer.
  • a material with high mobility for holes is suitable.
  • Specific examples include arylamine-based organic substances, conductive polymers, and block copolymers having a conjugated portion and a non-conjugated portion, but they are not limited to these.
  • the light-emitting material a material capable of emitting light in the visible light region by transporting and combining holes and electrons from the hole transport layer and the electron transport layer, respectively, and a material with good quantum efficiency for fluorescence or phosphorescence is preferable.
  • Poly (P-phenylene vinylene) (PPV) series polymer Spiro compound; Polyfluorene, 2020/175961 1»(:1 ⁇ 1 ⁇ 2020/002906
  • the organic material layers may be formed of the same material or different materials.
  • the organic light-emitting device of this specification may be manufactured with materials and methods known in the art, except that one or more of the organic matters are formed using the above compounds.
  • This specification also includes the manufacture of organic light-emitting devices formed using the above compounds.
  • Dopant materials include aromatic compounds, strylamine compounds, boron complexes, fluoranthene compounds, and metal complexes.
  • the aromatic compound is a condensed aromatic ring derivative having a substituted or unsubstituted arylamino group, and an arylamino group.
  • the styrylamine compound is a compound in which at least one arylvinyl group is substituted with a substituted or unsubstituted arylamine, aryl group, silyl group, alkyl group, One or two or more substituents selected from the group consisting of cycloalkyl groups and arylamino groups are substituted or unsubstituted.
  • substituents selected from the group consisting of cycloalkyl groups and arylamino groups are substituted or unsubstituted.
  • Specific examples include styrylamine, styryldiamine, styryltriamine, and styryltetraamine, but are not limited thereto.
  • iridium complexes and platinum complexes as metal complexes, but are not limited thereto.
  • the electron transport layer is a layer that receives electrons from the electron injection layer and transports electrons to the light-emitting layer.
  • an electron transport material a material that can transfer electrons to the light-emitting layer by injecting electrons well from the cathode.
  • Suitable include a new complex of 8-hydroxyquinoline; a complex including show 3; There are organic radical compounds; hydroxyflavone-metal complexes, etc., but not as good as these.
  • the electron transport layer can be used with any desired cathode material as used according to the prior art.
  • suitable cathode materials Is a common material with a low work function followed by an aluminum or silver layer.
  • alumina or silver layer follows.
  • the electron injection layer is a layer that injects electrons from the electrode, has the ability to transport electrons, has an electron injection effect from the cathode, and has an excellent electron injection effect for the light-emitting layer or a light-emitting material.
  • a compound that prevents migration to the hole injection layer and has excellent thin film formation ability is desirable.
  • fluorenone anthraquinodimethane, diphenoquinone, thiopyran dioxide, oxazole, oxadiazole, triazole, imidazole,
  • perylenetetracarboxylic acid preorenylidenemethane, anthrone, etc. and their derivatives, metal complex compounds and nitrogen-containing 5-membered ring derivatives, but are not limited thereto.
  • Examples of the metal complex compound include 8-hydroxyquinolinatortium,
  • the hole blocking layer is a layer that blocks the arrival of the hole to the cathode, and is generally
  • It can be formed under the same conditions as the hole injection layer. Specifically, there are oxadiazole derivatives, natriazole derivatives, phenanthroline derivatives, BCP, and aluminum complexes, but are not limited thereto.
  • the organic light-emitting device may be of a front-emitting type, a back-emitting type, or a double-sided light-emitting type depending on the material used.
  • the organic light-emitting device of the present invention uses the above-described compound to
  • an organic material layer Except for forming an organic material layer, it can be manufactured by a conventional organic light emitting device manufacturing method and material.
  • Formula 1> 1 was synthesized using 2 -bromo- 4 -chloro- 1 -nitrobenzene, and formula 15 was then synthesized.
  • Turbutoxide (3.6 g, 37.7 mmol) was added to 200 ml of xylene, stirred and refluxed. Hubis (tri-ter-butylphosphine) palladium (0) (0.2 g, 0.4 _ol) was added thereto. After 3 hours, the reaction was completed, the reaction was cooled to room temperature, and the solvent was removed by decompression. After that, the compound was completely dissolved in chloroform again, washed twice with water, and then the organic layer was separated, treated with anhydrous magnesium sulfate, filtered, and distilled under reduced pressure of the filtrate. The compound was purified by silica gel column chromatography to obtain compound 8, 6.5. (Yield 52%,
  • intermediate 18 (10 silver, 16.511111101), 1-benzo [licarbazole (3.8 silver, 17.3 11111101), sodium terbutoxide (3.2 ⁇ 32.9 11111101) was added to xylene 200 and stirred and refluxed. . After bis (tri-ter-butylphosphine) palladium (0) (0.2 0.3 11111101) was added. After 2 hours, the reaction was completed, the reaction was cooled to room temperature, and the solvent was removed by decompression. Thereafter, the compound was completely dissolved in polycycloform, washed twice with water, and the organic layer was separated, treated with anhydrous magnesium sulfate, filtered, and filtered under reduced pressure distillation of the filtrate.
  • the thin-film-coated glass substrate was put in distilled water dissolved in a detergent and washed with ultrasonic waves.
  • a product made by Fisher (13 ⁇ 4 ⁇ 6)' ( :0.) was used as the detergent, and the distilled water was used as the distilled water.
  • Distilled water filtered secondarily with the product's filter bar) was used. After washing 0 for 30 minutes, ultrasonic washing was performed for a minute by repeating twice with distilled water.
  • the Hagshow-1 compound was at a concentration of 1.5% (.
  • the following ⁇ -1 compound was vacuum deposited on the hole injection layer to form a hole transport layer having a film thickness of 10001. Then, on the hole transport layer, the hole transport layer was formed.
  • a hole transport auxiliary layer was formed by vacuum depositing the following ⁇ -2 compound with a film thickness of 500 pieces.
  • An electron blocking layer was formed by vacuum depositing an EB-l compound with a film thickness of 150 on the hole transport auxiliary layer.
  • the following 1-acid 1--1 compound and the following 0]>8 compounds were vacuum-deposited at a weight ratio of 98:2 to form a red luminescence having a thickness of 400 persons.
  • the film thickness was 30 persons on the light-emitting layer.
  • the compound was vacuum-deposited to form a hole blocking layer.
  • a cathode was formed on the electron injection and transport layer by sequentially depositing lithium fluoride with a thickness of 12 and aluminum with a thickness of 1,000 lumbar.
  • the luminous efficiency, driving voltage, and life characteristics can be improved in driving the light emitting device.
  • a substituent other than hydrogen among the substituents corresponding to the substituents 117 to 1 or 0 is an amine group.
  • Examples 1 to 18 show characteristics of low voltage, high efficiency, and long life.
  • the compound has a good balance of electrons and holes in the structure of the red color element, thereby benefiting the formation of excitons and improving the driving voltage, efficiency, and life characteristics due to good energy transfer to the dopant.

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Abstract

본 명세서는 화학식 1의 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자에 관한 것이다.

Description

2020/175961 1»（：1/10公020/002906 명세서
발명의명칭 :화합물및이를포함하는유기 발광소자 기술분야
[1] 본발명은 2019년 2월 28일에한국특허청에제출된한국특허출원
제 10-2019-0024135호의출원일의이익을주장하며,그내용전부는본명세서에 포함된다.
四 본명세서는화합물및이를포함하는유기발광소자에관한것이다.
배경기술
[3] 일반적으로유기발광현상이란유기물질을이용하여전기에너지를
빛에너지로전환시켜주는현상을말한다.유기발광현상을이용하는유기발광 소자는통상양극과음극및이사이에유기물층을포함하는구조를가진다. 여기서유기물층은유기발광소자의효율과안정성을높이기위하여각기다른 물질로구성된다층의구조로이루어진경우가많으며,예컨대정공주입층, 정공수송층,발광층,전자수송층,전자주입층등으로이루어질수있다.이러한 유기발광소자의구조에서두전극사이에전압을걸어주게되면양극에서는 정공이,음극에서는전자가유기물층에주입되게되고,주입된정공과전자가 만났을
Figure imgf000002_0001
형성되며,이 엑시톤이다시바닥상태로떨어질때 빛이나게된다.
[4] 상기와같은유기발광소자를위한새로운재료의개발이계속요구되고있다. 발명의상세한설명
기술적과제
[5] 본명세서는화합물및이를포함하는유기발광소자를제공한다.
과제해결수단
[6] 본발명은하기화학식 1로표시되는화합물을제공한다.
[7] [화학식 1]
2020/175961 1»（：1^1{2020/002906
2
Figure imgf000003_0001
[9] 상기화학식 1에서,
[1이 은직접결합,치환또는비치환된아릴렌기,또는치환또는비치환된
헤테로아릴렌기이고,
[11] &및 15는서로같거나상이하고,각각독립적으로 N또는 01이고,
[12] II은치환또는비치환된아릴기,또는치환또는비치환된헤테로아릴기이고,
[13] III내지 116및 III 1내지 1114는서로같거나상이하고,각각독립적으로수소, 니트릴기 ,할로겐기 ,치환또는비치환된알킬기 ,치환또는비치환된실릴기 , 치환또는비치환된아릴기,또는치환또는비치환된헤테로아릴기이고,
[14] 117내지 1 0중적어도하나는하기 화학식쇼이고,나머지는수소이며,
[15] [화학식시
[16]
Figure imgf000003_0002
[17] 상기화학식쇼에 있어서,
[18] 쓰는 117내지 1110과의 결합을의미하고,
[19] 1115는수소,니트릴기,할로겐기,치환또는비치환된알킬기,치환또는
비치환된실릴기,치환또는비치환된아릴기,또는치환또는비치환된 헤테로아릴기이거나,인접한기끼리결합하여치환또는비치환된고리를 형성하고, 2020/175961 1»（：1^1{2020/002906
3
[2이 3 15은 0내지 8의정수이고, ]· 15가 2이상일때, 1115는서로같거나상이하다.
[21] 또한,본발명은제 1전극;상기제 1전극에 대향하여구비된제 2전극;및상기 제 1전극과제 2전극사이에구비된 1층또는 2층이상의유기물층을포함하는 유기 발광소자로서,상기유기물층중 1층이상은상기 화합물을포함하는것인 유기 발광소자를제공한다.
발명의효과
[22] 본명세서의 일실시상태에 따른화합물은유기발광소자의유기물층의
재료로서사용될수있고,이를사용함으로써유기발광소자에서높은색순도 및/또는수명특성의 향상이가능하다.
도면의간단한설명
[23] 도 1및도 2는본명세서의 일실시상태에따르는유기발광소자를도시한 것이다.
[24] [부호의 설명]
[25] 1 :기판
[26] 2:제 1전극
[27] 3:발광층
[28] 4:제 2전극
[29] 5:정공주입층
[30] 6:정공수송증
[31] 7:정공수송보조층
[32] 8:전자저지층
[33] 9:정공저지층
[34] 10:전자주입 및수송층
발명의실시를위한최선의형태
[35] 이하,본명세서에 대하여더욱상세하게설명한다.
[36] 본명세서는상기화학식 1로표시되는화합물을제공한다.
[37] 상기화학식 1의화합물은 II이 아릴기또는헤테로아릴기이고, 117내지 1 0중 적어도하나는화학식쇼구조를치환기로가지고, 111내지 116및 III 1내지 1114가 추가의고리를형성하지 않는것이특징이다.
[38] 본명세서에 있어서치환기의 예시들은아래에서 설명하나,이에 한정되는 것은아니다.
[39] 상기 "치환’’이라는용어는화합물의 탄소원자에 결합된수소원자가다른 치환기로바뀌는것을의미하며,치환되는위치는수소원자가치환되는위치, 즉치환기가치환가능한위치라면한정하지 않으며， 2이상치환되는경우, 2 이상의치환기는서로동일하거나상이할수있다.
[4이 본명세서에서 "치환또는비치환된”이라는용어는중수소;니트릴기;치환 또는비치환된알킬기;치환또는비치환된시클로알킬기;치환또는비치환된 2020/175961 1»（：1^1{2020/002906
4 실릴기;치환또는비치환된알콕시기;치환또는비치환된아릴아민기;치환 또는비치환된아릴기 ;및치환또는비치환된헤테로고리기로이루어진군에서 선택된 1또는 2이상의치환기로치환되었거나상기 예시된치환기중 2이상의 치환기가연결된치환기로치환되거나,또는어떠한치환기도갖지 않는것을 의미한다.예컨대, "2이상의치환기가연결된치환기”는아릴기로치환된 아릴기,헤테로아릴기로치환된아릴기,아릴기로치환된헤테로고리기, 알킬기로치환된아릴기등일수있다.
[41] 본명세서에 있어서,알킬기는직쇄또는분지쇄일수있고,탄소수는특별히 한정되지 않으나 1내지 30인것이바람직하다.구체적으로탄소수 1내지 20인 것이 바람직하다.더구체적으로는탄소수 1내지 ^인것이바람직하다.
구체적인 예로는메틸기 ;에틸기 ;프로필기 ; II -프로필기 ;이소프로필기 ;부틸기 ; 11-부틸기 ;이소부틸기 ; -부틸기 ; 8% -부틸기 ; 1 -메틸부틸기 ;：[_에틸부틸기 ; 펜틸기; II -펜틸기;이소펜틸기;네오펜틸기; 1631-펜틸기;핵실기; II -핵실기;
1 -메틸펜틸기 ; 2 -메틸펜틸기 ; 4 -메틸- 2 -펜틸기 ; 3, 3 -디메틸부틸기 ; 2 -에틸부틸기 ; 헵틸기 ; -헵틸기 ; 1 -메틸핵실기 ;시클로펜틸메틸기 ;시클로핵실메틸기 ;옥틸기 ; 11-옥틸기 ;
Figure imgf000005_0001
옥틸기 ; 1 -메틸헵틸기 ; 2 -에틸핵실기 ; 2 -프로필펜틸기 ; II -노닐기 ;
2.2 -디메틸헵틸기; 1 -에틸프로필기; 1,1 -디메틸프로필기;이소핵실기;
2 -메틸펜틸기; 4 -메틸핵실기; 5 -메틸핵실기등이 있으나,이에 한정되는것은 아니다.
[42] 본명세서에 있어서,시클로알킬기는특별히 한정되지 않으나,탄소수 3내지 30인것이바람직하며,탄소수 3내지 20인것이 더바람직하다.구체적으로 시클로프로필기 ;시클로부틸기 ;시클로펜틸기 ; 3 -메틸시클로펜틸기 ;
2.3 -디메틸시클로펜틸기 ;시클로핵실기 ; 3 -메틸시클로핵실기 ;
디메틸시클로핵실기 ; 3, 4, 5 -트리메틸시클로핵실기 ;
Figure imgf000005_0002
시클로헵틸기;시클로옥틸기등이 있으나,이에 한정되는것은아니다.
[43] 본명세서에 있어서,알콕시기는직쇄,분지쇄또는고리쇄일수있다.
알콕시기의 탄소수는특별히 한정되지 않으나,탄소수 1내지 30인것이 바람직하다.구체적으로탄소수 1내지 20인것이바람직하다.더구체적으로 탄소수 1내지 인것이 바람직하다.구체적으로,메톡시기;에톡시기;
11-프로폭시기 ;이소프로폭시기 ; 프로필옥시기 ; II -부톡시기 ;이소부톡시기 ;
1631-부톡시기 ; 8 -부톡시기 ; II -펜틸옥시기 ;네오펜틸옥시기 ;이소펜틸옥시기 ;
!!-핵실옥시기 ; 3, 3 -디메틸부틸옥시기 ; 2 -에틸부틸옥시기 ; II -옥틸옥시기 ;
11-노닐옥시기 ; II -데실옥시기 ;벤질옥시기 ; I) -메틸벤질옥시기등이될수있으나, 이에 한정되는것은아니다.
[44] 본명세서에 있어서,아민기는 - NH2;알킬아민기; 알킬아릴아민기;
아릴아민기 ; 아릴헤테로아릴아민기 ; 알킬헤테로아릴아민기 및
헤테로아릴아민기로이루어진군으로부터선택될수있으며,탄소수는특별히 2020/175961 1»（：1^1{2020/002906 한정되지 않으나, 1내지 30인것이 바람직하다.아민기의구체적인 예로는 메틸아민기;디메틸아민기;에틸아민기;디에틸아민기;페닐아민기;
나프틸아민기 ;바이페닐아민기 ;안트라세닐아민기 ; 9 -메틸안트라세닐아민기 ; 디페닐아민기 ; 페닐나프틸아민기 ;디톨릴아민기 ; 페닐톨릴아민기 ;
트리페닐아민기 ; 페닐바이페닐아민기 ; 페닐나프틸아민기 ;
바이페닐나프틸아민기 ; 나프틸플루오레닐아민기 ;
페닐페난트레닐아민기 ; 바이페닐페난트레닐아민기 ;
페닐플루오레닐아민기 ; 페닐터페닐아민기 ;
페난트레닐플루오레닐아민기 ; 바이페닐플루오레닐아민기등이 있으나, 이에 한정되는것은아니다.
[45] 본명세서에 있어서,실릴기는一
Figure imgf000006_0001
의화학식으로표시될수있고,상기
Figure imgf000006_0002
하고,각각독립적으로수소;치환또는 비치환된알킬기 ;또는치환또는비치환된아릴기일수있다.상기실릴기는 구체적으로트리메틸실릴기 ;트리에틸실릴기 ; 부틸디메틸실릴기 ;
비닐디메틸실릴기;프로필디메틸실릴기;트리페닐실릴기;디페닐실릴기; 페닐실릴기등이 있으나,이에 한정되는것은아니다.
[46] 본명세서에 있어서 ,아릴기는특별히 한정되지 않으나,탄소수 6내지 30인 것이 바람직하며,탄소수 6내지 20인것이더 바람직하다.상기아릴기는단환식 또는다환식일수있다.상기아릴기가단환식아릴기인경우탄소수는특별히 한정되지 않으나,탄소수 6내지 30인것이바람직하다.더구체적으로는탄소수 6내지 20인것이바람직하다.구체적으로단환식아릴기로는페닐기;
바이페닐기;터페닐기등이 될수있으나,이에 한정되는것은아니다.상기 아릴기가다환식아릴기인경우탄소수는특별히 한정되지 않으나.탄소수 10 내지 30인것이 바람직하고더구체적으로탄소수 내지 20인것이
바람직하다.구체적으로다환식아릴기로는나프틸기 ;안트라세닐기 ;
페난트릴기 ;트리페닐기 ;파이레닐기 ;페날레닐기 ;페릴레닐기 ;크라이세닐기 ; 플루오레닐기등이될수있으나,이에 한정되는것은아니다.
[47] 본명세서에 있어서,”인접한”기는해당치환기가치환된원자와직접 연결된 원자에치환된치환기，해당치환기와입체구조적으로가장가깝게위치한 치환기 ,또는해당치환기가치환된원자에치환된다른치환기를의미할수 있다.예컨대,벤젠고리에서오르토（0]油 0）위치로치환된 2개의치환기 및지방족 고리에서동일탄소에치환된 2개의치환기는서로 "인접한”기로해석될수 있다.
[48] 본명세서에 있어서 ,아릴아민기의 예로는치환또는비치환된
모노아릴아민기,치환또는비치환된디아릴아민기,또는치환또는비치환된 트리아릴아민기가있다.상기아릴아민기중의아릴기는단환식아릴기일수 있고,다환식 아릴기일수있다.상기아릴기가 2이상을포함하는아릴아민기는 단환식 아릴기,다환식아릴기,또는단환식아릴기와다환식아릴기를동시에 2020/175961 1»（：1^1{2020/002906 포함할수있다.예컨대,상기 아릴아민기중의 아릴기는전술한아릴기의 예시 중에서선택될수있다.
[49] 본명세서에 있어서,헤테로아릴기는탄소가아닌원자,즉이종원자를 1이상 포함하는것으로서，구체적으로상기 이종원자는 0, 및 3등으로이루어진 군에서선택되는원자를 1이상포함할수있다.탄소수는특별히 한정되지 않으나,탄소수 2내지 30인것이 바람직하며,탄소수 2내지 20인것이더 바람직하고,상기 헤테로아릴기는단환식또는다환식일수있다.
헤테로아릴기의 예로는티오펜기 ;퓨라닐기 ;피롤기 ;이미다졸릴기 ;티아졸릴기 ; 옥사졸릴기 ;옥사디아졸릴기 ;피리딜기 ;바이피리딜기 ;피리미딜기 ;
트리아지닐기 ;트리아졸릴기 ;아크리딜기 ;피리다지닐기 ;피라지닐기 ;
퀴놀리닐기 ;퀴나졸리닐기 ;퀴녹살리닐기 ;프탈라지닐기 ;피리도피리미딜기 ; 피리도피라지닐기 ;피라지노피라지닐기 ;이소퀴놀리닐기 ;인돌릴기 ;
카바졸릴기 ;벤즈옥사졸릴기 ;벤즈이미다졸릴기 ;벤조티아졸릴기 ;
벤조카바졸릴기 ;벤조티오펜기 ;디벤조티오펜기 ;벤조퓨라닐기 ;
페난쓰롤리닐기 ( £11&11(；11]'011116);이소옥사졸릴기 ;티아디아졸릴기 ;
페노티아지닐기 및디벤조퓨라닐기등이 있으나,이에 한정되는것은아니다.
[5이 본명세서에 있어서 ,아릴렌기는 2가인것은제외하고,상기 아릴기의정의와 동일하다.
[51] 본명세서에 있어서 ,헤테로아릴렌기는 2가인것을제외하고,상기
헤테로아릴기의 정의와동일한다.
[52] 본명세서에 있어서,인접한치환기와서로결합하여고리를형성할때의
고리는탄화수소고리,방향족고리,또는헤테로고리일수있다.이 때
탄화수소고리는 1가기가아닌것을제외하고상기시클로알킬기의 정의와같고, 방향족고리를 1가기가아닌것을제외하고,상기아릴기의 정의와같으며 , 헤테로고리는 1가기가아닌것을제외하고,상기 헤테로아릴기의정의와같다.
[53]
Figure imgf000007_0001
1111내지 1114는
수소이다.
[54] 본명세서의 일실시상태에 있어서,상기 1115는수소,니트릴기,할로겐기, 알킬기,아릴기,또는헤테로아릴기이거나,인접한기끼리 결합하여치환또는 비치환된고리를형성한다.
[55] 본명세서의 일실시상태에 있어서 ,상기 1115는수소,탄소수 6내지 30의
아릴기,또는탄소수 3내지 30의 헤테로아릴기이거나,인접한기끼리 결합하여 치환또는비치환된방향족고리 ,또는치환또는비치환된헤테로고리를 형성한다.
[56] 본명세서의 일실시상태에 있어서 ,상기 1115는수소이거나,인접한기끼리
결합하여 방향족고리,또는헤테로고리를형성한다.
[57] 본명세서의 일실시상태에 있어서 ,상기 1115는수소이거나,인접한기끼리
결합하여 방향족고리를형성한다. 2020/175961 1»（：1^1{2020/002906
7
[58] 본명세서의일실시상태에 있어서,상기 1115는수소이거나,인접한기끼리 결합하여벤젠고리를형성한다.
[59] 본명세서의일실시상태에 있어서,상기요7내지 1나0중하나는화학식쇼이고, 나머지는수소이다.
[6이 본명세서의일실시상태에 있어서,상기요7내지 1나0중 117은상기화학식
쇼이고,나머지는수소이다.
[61] 본명세서의일실시상태에 있어서,상기요7내지 1나0중 118은상기화학식
쇼이고,나머지는수소이다.
[62] 본명세서의일실시상태에 있어서,상기요7내지 1나0중 119는상기화학식
쇼이고,나머지는수소이다.
[63] 본명세서의일실시상태에 있어서,상기요7내지 1나0중 1나0은상기화학식 쇼이고,나머지는수소이다.
[64] 본명세서의일실시상태에 있어서,상기 &및 b는N이다.
[65] 본명세서의일실시상태에 있어서 ,상기 &및 15는이이다.
[66] 본명세서의일실시상태에 있어서 ,상기 &는 N이고, 15는幻1이다.
[67] 본명세서의일실시상태에 있어서 ,상기 &는 01이고, 15는 N이다.
[68] 본명세서의일실시상태에 있어서 ,상기 II은치환또는비치환된아릴기이다.
[69] 본명세서의일실시상태에 있어서,상기 II은치환또는비치환된
헤테로아릴기이다.
이 본명세서의일실시상태에 있어서 ,상기 II은아릴기로치환또는비치환된 탄소수 6내지 30의아릴기;알킬기로치환또는비치환된탄소수 6내지 30의 아릴기;또는아릴기로치환또는비치환된탄소수 3내지 30의
헤테로아릴기이다.
1] 본명세서의일실시상태에 있어서,상기 II은탄소수 6내지 20의아릴기로
치환또는비치환된탄소수 6내지 30의아릴기;탄소수 1내지 의알킬기로 치환또는비치환된탄소수 6내지 30의아릴기;또는탄소수 6내지 20의 아릴기로치환또는비치환된탄소수 3내지 30의헤테로아릴기이다.
2] 본명세서의일실시상태에 있어서,상기 II은탄소수 6내지 20의아릴기로
치환또는비치환된탄소수 6내지 30의아릴기이다.
3] 본명세서의일실시상태에 있어서,상기 II은탄소수 1내지 의알킬기로
치환또는비치환된탄소수 6내지 30의아릴기이다.
4] 본명세서의일실시상태에 있어서 ,상기 II은치환또는비치환된탄소수 3 내지 30의헤테로아릴기이다.
5] 본명세서의일실시상태에 있어서,상기요은메틸기,에틸기,프로필기,
이소프로필기,부틸기,또는터부틸기로치환또는비치환된탄소수 6내지 30의 아릴기이다.
6] 본명세서의일실시상태에 있어서,상기 II은페닐기,비페닐기,나프틸기, 안트라센기,페난트렌기,터페닐기및트리페닐기중선택되는어느하나 2020/175961 1»（：1^1{2020/002906
8 이상으로치환또는비치환되는탄소수 6내지 30의아릴기이다.
[77] 본명세서의일실시상태에 있어서,상기 II은페닐기,나프틸기,비페닐기, 터페닐기,안트라센기,페난트렌기,플루오렌기,트리페닐렌기,파이렌기이고, 8] 상기페닐기,나프틸기,비페닐기,터페닐기,안트라센기,페난트렌기,
플루오렌기,트리페닐렌기,파이렌기는메틸기,에틸기,프로필기,
이소프로필기,부틸기,터부틸기,페닐기,비페닐기,나프틸기,안트라센기, 페난트렌기,터페닐기및트리페닐기중선택되는어느하나이상으로치환또는 비치환된다.
[79] 본명세서의일실시상태에 있어서,상기 II은페닐기,비페닐기,
터페닐기,나프틸기,페난트렌기,또는플루오렌기이고,
[8이 상기페닐기,비페닐기,터페닐기,나프틸기,페난트렌기,또는플루오렌기는 페닐기,나프틸기,또는메틸기로치환또는비치환된다.
[81] 본명세서의일실시상태에 있어서,상기 II은페닐기;나프틸기로치환된
페닐기;나프틸기;페닐기로치환된나프틸기;비페닐기;터페닐기;페난트렌기; 또는메틸기로치환된플루오렌기이다.
[82] 본명세서의일실시상태에 있어서 ,상기 II은아릴기로치환또는비치환된 탄소수 3내지 30의 0및 3중어느하나이상을포함하는헤테로아릴기이다.
[83] 본명세서의일실시상태에 있어서 ,상기 II은탄소수 6내지 30의아릴기로 치환또는비치환된탄소수 3내지 30의 0및 3중어느하나이상을포함하는 헤테로아릴기이다.
[84] 본명세서의일실시상태에 있어서,상기 II은피리딘기，피리미딘기,
트리아진기 ,디벤조퓨란기 ,디벤조티오펜기 ,또는카바졸기이고,
[85] 상기피리딘기,피리미딘기,트리아진기,디벤조퓨란기,디벤조티오펜기,또는 카바졸기는탄소수 6내지 30의아릴기로치환또는비치환된다.
[86] 본명세서의일실시상태에 있어서,상기 II은피리딘기，피리미딘기,
트리아진기 ,디벤조퓨란기 ,디벤조티오펜기 ,또는카바졸기이고,
[87] 상기피리딘기,피리미딘기,트리아진기,디벤조퓨란기,디벤조티오펜기,또는 카바졸기는페닐기,비페닐기,터페닐기,안트라센기,페난트렌기,또는 나프틸기로치환또는비치환된다.
[88] 본명세서의일실시상태에 있어서,상기 II은디벤조퓨란기,디벤조티오펜기, 또는페닐기로치환또는비치환된카바졸기이다.
[89] 본명세서의일실시상태에 있어서,상기 II은페닐기;나프틸기로치환된
페닐기;나프틸기;페닐기로치환된나프틸기;비페닐기;터페닐기;페난트렌기; 메틸기로치환된플루오렌기,디벤조퓨란기,디벤조티오펜기,또는페닐기로 치환또는비치환된카바졸기이다.
[9이 본명세서의일실시상태에 있어서 ,상기 은직접결합,치환또는비치환된 탄소수 6내지 30의아릴렌기,또는치환또는비치환된탄소수 3내지 30의 헤테로아릴렌기이다. 2020/175961 1»（：1^1{2020/002906
9
[91] 본명세서의 일실시상태에 있어서,상기 은직접결합,또는탄소수 6내지 30의 아릴렌기이다.
[92] 본명세서의 일실시상태에 있어서 ,상기 은직접결합,또는탄소수 6내지 20의 아릴렌기이다.
[93] 본명세서의 일실시상태에 있어서 ,상기 은직접결합,또는탄소수 6내지 12의 아릴렌기이다.
[94] 본명세서의 일실시상태에 있어서 ,상기 은직접결합,페닐렌기 , 2가의 비페닐기,또는 2가의나프틸기이다.
[95] 본명세서의 일실시상태에 있어서 ,상기 은직접결합이다.
[96] 본명세서의 일실시상태에 있어서,상기화학식 1은하기 화합물중에서 선택되는어느하나이다.
Figure imgf000011_0001
Figure imgf000012_0001
Figure imgf000013_0001
[100]
[101]
[102]
Figure imgf000017_0001
[104]
Figure imgf000019_0001
[106]
[107]
2020/175961 1»（：1^1{2020/002906
21
Figure imgf000022_0001
[109] 본명세서에 있어서,어떤부분이 어떤구성요소를 "포함”한다고할때,이는 특별히 반대되는기재가없는한다른구성요소를제외하는것이 아니라다른 구성요소를더포함할수있는것을의미한다.
[11이 본명세서에 있어서 ,어떤부재가다른부재 "상에”위치하고있다고할때 , 이는어떤부재가다른부재에 접해 있는경우뿐아니라두부재사이에또다른 2020/175961 1»（：1^1{2020/002906
22 부재가존재하는경우도포함한다.
[111] 본발명의유기발광소자는제 1전극;상기 제 1전극에 대향하여구비된제 2 전극;및상기 제 1전극과제 2전극사이에구비된 1층또는 2층이상의
유기물층을포함하는유기 발광소자로서,상기유기물층중 1층이상은전술한 화합물을포함할수있다.
[112] 예컨대,본발명의유기발광소자의구조는도 1및 2에 나타낸것과같은
구조를가질수있으나,이에만한정되는것은아니다.
[113] 도 1에는기판 (1)위에제 1전극 (2),발광층 (3),및제 2전극 (4)이순차적으로
적층된유기발광소자의구조가예시되어 있다.
[114] 상기도 1은유기 발광소자를예시한것이며 이에 한정되지 않는다.
[115] 도 2에는기판 (1)위에제 1전극 (2),정공주입층 (5),정공수송층 (6),
정공수송보조층 (7),전자저지층 (8),발광층 (3),정공저지층 (9),전자주입 및 수송층 (10)및제 2전극 (4)이순차적으로적층된유기발광소자의구조가 예시되어 있다.본발명의 화합물은바람직하게는발광층 (3)에포함될수있으나, 이에 한정하는것은아니다.
[116] 상기도 1및도 2에서사용된적층구조외에추가의층을더포함할수도있고, 일부층을제외하여사용할수도있다.
[117] 본발명의 일실시상태에 있어서제 1전극은양극이고,제 2전극은음극이다.
[118] 본발명의 일실시상태에 있어서제 1전극은음극이고,제 2전극은양극이다.
[119] 본발명의 일실시상태에 있어서,상기유기물층은발광층을포함하고,상기 발광층은상기화합물을포함한다.
[12이 본발명의 일실시상태에 있어서,상기유기물층은발광층을포함하고,상기 발광층은호스트와도펀트를포함한다.
[121] 본발명의 일실시상태에 있어서,상기유기물층은발광층을포함하고,상기 발광층은호스트와도펀트를 99: 1내지 70:30의질량비로포함한다.
[122] 본발명의 일실시상태에 있어서,상기발광층은상기화학식 1의화합물을
호스트로포함한다.
[123] 본발명의 일실시상태에 있어서,상기발광층은상기화학식 1의화합물을
적색호스트로포함한다.
[124] 본발명의 일실시상태에 있어서,상기발광층은도펀트를더포함한다.
[125] 본발명의 일실시상태에 있어서,상기발광층은도펀트물질로
금속착체화합물을포함한다.
[126] 본발명의 일실시상태에 있어서,상기발광층은도펀트물질로이리듐계
착체화합물을포함한다.
[127] 본발명의 일실시상태에 있어서,상기발광층은도펀트물질로하기구조식중 선택되는화합물을사용할수있으나,이에 한정하는것은아니다. [128]
[129]
2020/175961 1»（：1^1{2020/002906
25
Figure imgf000026_0001
[131] 본발명의일실시상태에 있어서,상기유기물층은정공주입층,정공수송층, 또는정공주입및수송층을포함하고,상기정공주입층,정공수송층,또는정공 주입및수송층은상기화학식 1의화합물을포함할수있다.
[132] 본발명의일실시상태에 있어서,상기유기물층은전자주입층,전자수송층, 또는전자주입및수송층을포함하고,상기전자주입층,전자수송층,또는전자 주입및수송층은상기화학식 1의화합물을포함할수있다.
[133] 본발명의일실시상태에 있어서,상기유기물층은전자저지층,또는
정공저지층을포함하고,상기전자저지층,또는정공저지층은상기화학식 1의 화합물을포함할수있다.
[134] 예컨대,본발명에따른유기발광소자는스퍼터링 (sputtering)이나전자빔
증발 (e-beam evaporation)과같은 PVD(physical vapor deposition)방법을이용하여 , 2020/175961 1»（：1^1{2020/002906
26 기판상에금속또는전도성을가지는금속산화물또는이들의합금을증착시켜 양극을형성하고,그위에정공주입층,정공수송층,발광층,전자수송층을 포함하는유기물증및상기화학식 1의화합물을포함하는유기물증을형성한 후,그위에음극으로사용할수있는물질을증착시킴으로써제조될수있다. 이와같은방법외에도,기판상에음극물질부터유기물층,양극물질을차례로 증착시켜유기발광소자를만들수도있다.
[135] 상기양극물질로는통상유기물층으로정공주입이원활할수있도록
일함수가큰물질이바람직하다.본발명에서사용될수있는양극물질의 구체적인예로는바나둠,크롬,구리,아연,금과같은금속또는이들의합금; 아연산화물,인듐산화물,인듐주석산화물 (ITO),인듐아연산화물 (EO)과같은 금속산화물; ZnO:Al또는 Sn02 : 와같은금속과산화물의조합;
폴리 (3 -메틸티오펜),폴리 [3,4-(에틸렌 -1,2 -디옥시 )티오펜] (PEDT),폴리피롤및 폴리아닐린과같은전도성고분자등이 있으나,이들에만한정되는것은아니다.
[136] 상기음극물질로는통상유기물층으로전자주입이용이하도록일함수가작은 물질인것이바람직하다.음극물질의구체적인예로는마그네슘,칼슘,나트륨, 칼륨,티타늄,인둠,이트륨,리튬,가돌리늄,알루미늄,은,주석및납과같은 금속또는이들의합금; LiF/Al또는 Li02/Al과같은다층구조물질등이 있으나, 이들에만한정되는것은아니다.
[137] 상기정공주입물질로는낮은전압에서양극으로부터정공을잘주입받을수 있는물질로서 ,정공주입물질의 HOMO(highest occupied molecular orbital)가 양극물질의일함수와주변유기물층의 HOMO사이인것이바람직하다.정공 주입물질의구체적인예로는금속포피린 (porphyrine),올리고티오펜,아릴아민 계열의유기물,핵사니트릴핵사아자트리페닐렌계열의유기물,
퀴나크리돈 (quinacridone)계열의유기물,페릴렌 (perylene)계열의유기물, 안트라퀴논및폴리아닐린과폴리티오펜계열의전도성고분자등이있으나, 이들에만한정되는것은아니다.
[138] 상기정공수송물질로는양극이나정공주입층으로부터정공을수송받아
발광층으로옮겨줄수있는물질로정공에대한이동성이큰물질이적합하다. 구체적인예로는아릴아민계열의유기물,전도성고분자,및공액부분과 비공액부분이함께있는블록공중합체등이 있으나,이들에만한정되는것은 아니다.
[139] 상기발광물질로는정공수송층과전자수송층으로부터정공과전자를각각 수송받아결합시킴으로써가시광선영역의빛을낼수있는물질로서,형광이나 인광에대한양자효율이좋은물질이바람직하다.구체적인예로는
8 -히드록시-퀴놀린알루미늄착물 (Alq3);카르바졸계열화합물;이량체화 스티릴 (dimerized styryl)화합물; BAlq; 10-히드록시벤조퀴놀린-금속화합물; 벤족사졸,벤즈티아졸및벤즈이미다졸계열의화합물;
폴리 (P-페닐렌비닐렌 )(PPV)계열의고분자;스피로 (spiro)화합물;폴리플루오렌, 2020/175961 1»（：1^1{2020/002906
27 루브렌등이 있으나,이들에만한정되는것은아니다.
[140] 상기유기발광소자가복수개의유기물층을포함하는경우,상기유기물층은 동일한물질또는다른물질로형성될수있다.
[141] 본명세서의유기발광소자는유기물증중 1증이상이상기화합물을이용하여 형성되는것을제외하고는당기술분야에알려져있는재료와방법으로제조될 수있다.
[142] 본명세서는또한,상기화합물을이용하여형성된유기발광소자의제조
방법을제공한다.
[143] 도펀트재료로는방향족화합물,스트릴아민화합물,붕소착체,플루오란텐 화합물,금속착체등이 있다.구체적으로방향족화합물로는치환또는 비치환된아릴아미노기를갖는축합방향족환유도체로서,아릴아미노기를 갖는피렌,안트라센,크리센,페리플란텐등이 있으며,스티릴아민화합물로는 치환또는비치환된아릴아민에적어도 1개의아릴비닐기가치환되어있는 화합물로,아릴기,실릴기,알킬기,시클로알킬기및아릴아미노기로이루어진 군에서 1또는 2이상선택되는치환기가치환또는비치환된다.구체적으로 스티릴아민,스티릴디아민,스티릴트리아민,스티릴테트라아민등이있으나, 이에한정되지않는다.또한,금속착체로는이리듐착체,백금착체등이있으나, 이에한정되지않는다.
[144] 상기전자수송층은전자주입층으로부터전자를수취하여발광층까지전자를 수송하는층으로전자수송물질로는캐소드로부터전자를잘주입받아 발광층으로옮겨줄수있는물질로서,전자에대한이동성이큰물질이
적합하다.구체적인예로는 8 -히드록시퀴놀린의신착물;쇼均3을포함한착물; 유기라디칼화합물;히드록시플라본-금속착물등이 있으나,이들에만한정되는 것은아니다.전자수송층은종래기술에따라사용된바와같이임의의원하는 캐소드물질과함께사용할수있다.특히,적절한캐소드물질의예는낮은 일함수를가지고알루미늄층또는실버층이뒤따르는통상적인물질이다.
구체적으로세슘,바륨,칼슘,이테르븀및사마륨이고,각경우알루미늄증또는 실버층이뒤따른다.
[145] 상기전자주입층은전극으로부터전자를주입하는층으로,전자를수송하는 능력을갖고,캐소드로부터의전자주입효과,발광층또는발광재료에대하여 우수한전자주입효과를가지며 ,발광층에서생성된여기자의정공주입층에의 이동을방지하고,또한,박막형성능력이우수한화합물이바람직하다.
구체적으로는플루오레논,안트라퀴노다이메탄,다이페노퀴논,티오피란 다이옥사이드,옥사졸,옥사다이아졸,트리아졸,이미다졸,
페릴렌테트라카복실산,프레오레닐리덴메탄,안트론등과그들의유도체,금속 착체화합물및함질소 5원환유도체등이 있으나,이에한정되지않는다.
[146] 상기금속착체화합물로서는 8 -하이드록시퀴놀리나토리튬,
비스（8 -하이드록시퀴놀리나토）아연,비스（8 -하이드록시퀴놀리나토）구리 , 2020/175961 1»（：1^1{2020/002906
28 비스（8 -하이드록시퀴놀리나토）망간,트리스（8 -하이드록시퀴놀리나토）알루미늄, 트리스（2 -메틸- 8 -하이드록시퀴놀리나토）알루미늄,
트리스（8 -하이드록시퀴놀리나토）갈륨,
비스（10-하이드록시벤조 [h]퀴놀리나토）베릴륨,
비스（10-하이드록시벤조 [h]퀴놀리나토）아연,
비스（2 -메틸- 8 -퀴놀리나토）클로로갈륨,
비스（2 -메틸- 8 -퀴놀리나토）（0-크레졸라토）갈륨,
비스（2 -메틸- 8 -퀴놀리나토）（1-나프톨라토）알루미늄,
비스（2 -메틸- 8 -퀴놀리나토）（2 -나프톨라토）갈륨등이 있으나,이에 한정되지 않는다.
[147] 상기정공저지층은정공의 캐소드도달을저지하는층으로,일반적으로
정공주입층과동일한조건으로형성될수있다.구체적으로옥사디아졸 유도체나트리아졸유도체,페난트롤린유도체, BCP,알루미늄착물（aluminum complex）등이 있으나,이에 한정되지 않는다.
[148] 본명세서에 따른유기 발광소자는사용되는재료에 따라전면발광형,후면 발광형또는양면발광형일수있다.
발명의실시를위한형태
[149] 본발명의유기발광소자는전술한화합물을이용하여 한증이상의
유기물층을형성하는것을제외하고는,통상의유기 발광소자의 제조방법 및 재료에 의하여제조될수있다.
[150] 본발명의 화합물들의제조및이를이용한유기발광소자의 제조는후술하도록 한다.이는통상의기술자의 이해를돕기 위한것이며 ,이에 한정하는것이 아니다.출발물질및치환기 ,치환위치의종류를달리하여 ,본발명에기재되어 있는모든화합물을제조할수있다.
[151] 합성예및실시예
[152] 본발명의 화합물은대표적인반응으로 B uchwald-Hartwig coupling reaction, Heck coupling reaction, Suzuki coupling reaction등을이용하여제조되었다.
Figure imgf000029_0001
3"1 a
[155] 1）화학식 1의 제조 2020/175961 1»（：1^1{2020/002906
29
[156] 질소분위기에서 나프탈렌 -1 -일보론산 (100은, 581.211111101)와
1 -브로모- 4 -클로로- 2 -니트로벤젠 (150.2 639.3!피1101)를 11^ 20001111에 넣고교반 및환류하였다.이후포타슘카보네이트 (321.3은, 2324.611111101)를물 9641신에녹여 투입하고충분히교반한후비스 (트리-터-부틸포스핀)팔라듐 (0) (3g, 5.8_01)을 투입하였다. 2시간반응후상온으로식히고유기층과물층을분리후유기층을 증류하였다.이를다시클로로포름에녹이고,물로 2회 세척후에유기층을 분리하여,무수황산마그네슘을넣고교반한후여과하여 여과액감압
증류하였다.농축한화합물을실리카겔컬럼크로마토그래피로정제하여 화학식
Figure imgf000030_0001
제조하였다. (수율 68%, MS: +印+= 284)
[157] 2)화학식 &의제조
[158] 화학식 111.9은 (1.0 6巾을：?(0£03 50011止에 넣고환류하여교반했다. 3시간 후반응물을물에부어서결정을떨어트리고여과했다.여과한고체를 클로로포름에 완전히녹인후물로씻어주고생성물이녹아있는용액을감압 농축하여 결정을떨어트려식힌후여과했다.이를컬럼크로마토그래피로 정제하여 화학식 &을 50.6 (수율 51 %)얻었다. +印+=252
Figure imgf000030_0002
[161] 제조예 1에서사용한 1 -브로모- 4 -클로로- 2 -니트로벤젠대신
2 -브로모- 4 -클로로- 1 -니트로벤젠을사용해서화학식 1> 1을합성하고화학식 15를 이어서 합성했다.
Figure imgf000030_0003
[164] & [중간체 1] [화합물 1]
[165] 중간체 1합성
[166] 질소분위기에서 화학식 & (20은, 79.711111101), 2 -클로로- 3 -페닐퀴녹살린 (19.1은, 79.7 11111101),트리포타슘포스페이트 (15.3은, 159.3 11111101)을톨루엔 400 에 넣고 교반및환류했다.이후비스 (트리-터-부틸포스핀)팔라듐 (0) (0.8 1.6 11111101)을 2020/175961 1»（：1^1{2020/002906
30 투입했다. 2시간후반응이종결되어서상온으로식히고감압하여용매를 제거했다.이후화합물을다시클로로포름에완전히녹이고물로 2회세척후에 유기층을분리하여무수황산마그네슘처리후여과하여여과액감압증류했다. 농축한화합물을실리카겔컬럼크로마토그래피로정제해서중간체 1을 21.8은 얻었다. (수율 60%, MS: +印+= 456)
[167] 화합물 1합성
[168] 질소분위기에서중간체 1 (20은, 43.911111101), 911-카바졸 (7.3은, 43.9 11111101),소듐 터부톡사이드 (8.4 87.9 _01)을자일렌 400 에넣고교반및환류했다.이후 비스 (트리 -터 -부틸포스핀)팔라듐 (0) (0.4 0.9 11111101)을투입했다. 2시간후 반응이종결되어서상온으로식히고감압하여용매를제거했다.이후화합물을 다시클로로포름에완전히녹이고물로 2회세척후에유기층을분리하여 무수황산마그네슘처리후여과하여여과액감압증류했다.농죽한화합물을 실리카겔컬럼크로마토그래피로정제해서화합물 1을 15.2§얻었다. (수율 59%, MS: +印+= 587)
[169] 하기합성예 2내지 18에있어서,중간체 2내지 18은상기중간체 1의합성에서 출발물질및치환기를달리하는것으로제조하였다.
Figure imgf000031_0001
[172] [중간체 2] [화합물 2]
[173] 질소분위기에서중간체 2 (10은, 19.811111101), 911-카바졸 (3.5은, 20.8 11111101),소듐 터부톡사이드 (3.8 39.6 11111101)을자일렌 200 에넣고교반및환류했다.이 후비스 (트리 -터 -부틸포스핀)팔라듐 (0) (0.2 ， 0.4 _01)을투입했다. 2시간후 반응이종결되어서상온으로식히고감압하여용매를제거했다.이후화합물을 다시클로로포름에완전히녹이고물로 2회세척후에유기층을분리하여 무수황산마그네슘처리후여과하여여과액감압증류했다.농죽한화합물을 실리카겔컬럼크로마토그래피로정제해서화합물 2를 8.2§얻었다. (수율 65%, MS:，¾+= 637)
[174] 합성예 3 2020/175961 1»（：1^1{2020/002906
31
Figure imgf000032_0001
[176] [중간체 3] [화합물 3]
[177] 질소분위기에서중간체 3 (10 ， 18.311111101), -벤조 [비카바졸 (4.2 19.3
11111101),소듐터부톡사이드 (3.5은, 36.7 11111101)을자일렌 200 에 넣고교반및 환류했다.이후비스 (트리 -터 -부틸포스핀)팔라듐 (0) (0.2 0.4 11111101)을 투입했다. 2시간후반응이종결되어서상온으로식히고감압하여용매를 제거했다.이후화합물을다시클로로포름에 완전히녹이고물로 2회 세척후에 유기층을분리하여무수황산마그네슘처리후여과하여 여과액감압증류했다. 농축한화합물을실리카겔컬럼크로마토그래피로정제해서 화합물 3을 7.3은 얻었다. (수율 55%, MS: +印+= 727)
Figure imgf000032_0002
[18이 [중간체 4] [화합물 4]
[181] 질소분위기에서중간체 4 (10은, 17.811111101), 1내-벤조 [리카바졸 (4.1 18.7 11111101),소듐터부톡사이드 (3.4은, 35.6 11111101)을자일렌 200 에 넣고교반및 환류했다.이후비스 (트리 -터 -부틸포스핀)팔라듐 (0) (0.2 0.4 11111101)을 투입했다. 3시간후반응이종결되어서상온으로식히고감압하여용매를 제거했다.이후화합물을다시클로로포름에 완전히녹이고물로 2회 세척후에 유기층을분리하여무수황산마그네슘처리후여과하여 여과액감압증류했다. 농축한화합물을실리카겔컬럼크로마토그래피로정제해서 화합물 4를 8.9은 얻었다. (수율 67%, MS: +印+= 743)
[182] 합성예 5 2020/175961 1»（：1^1{2020/002906
32
Figure imgf000033_0001
[184] [중간체 5] [화합물 5]
[185] 질소분위기에서중간체 5 (10은, 18.311111101), 1내-벤조 [리카바졸 (4.2 19.3
11111101),소듐터부톡사이드 (3.5은, 36.7 11111101)을자일렌 200 에 넣고교반및 환류했다.이후비스 (트리 -터 -부틸포스핀)팔라듐 (0) (0.2 0.4 11111101)을
투입했다. 3시간후반응이종결되어서상온으로식히고감압하여용매를 제거했다.이후화합물을다시클로로포름에 완전히녹이고물로 2회 세척후에 유기층을분리하여무수황산마그네슘처리후여과하여 여과액감압증류했다. 농축한화합물을실리카겔컬럼크로마토그래피로정제해서 화합물 5를 9.3은 얻었다. (수율 70%, MS: +印+= 727)
Figure imgf000033_0002
[188] [중간체 6] [화합물 6]
[189] 질소분위기에서중간체 6 (10은, 16.111111101), 511-벤조 [비카바졸 (3.걔, 16.9 ^01), 소듐터부톡사이드 (3.1은, 32.2 11111101)을자일렌 200 에 넣고교반및환류했다. 이후비스 (트리 -터 -부틸포스핀)팔라듐 (0) (0.2 0.3 11111101)을투입했다. 3시간후 반응이종결되어서상온으로식히고감압하여용매를제거했다.이후화합물을 다시클로로포름에완전히녹이고물로 2회세척후에유기층을분리하여 무수황산마그네슘처리후여과하여 여과액감압증류했다.농죽한화합물을 실리카겔컬럼크로마토그래피로정제해서 화합물 6을 8. 얻었다. (수율 63%, MS: +¾+= 802)
[19이 합성예 7 2020/175961 1»(：1^1{2020/002906
33
Figure imgf000034_0003
소듐터부톡사이드 (3.4 g, 35 mmol)을자일렌 200 ml에 넣고교반및환류했다. 이후비스 (트리 -터 -부틸포스핀)팔라듐 (0) (0.2 g, 0.4 mmol)을투입했다. 2시간후 반응이종결되어서상온으로식히고감압하여용매를제거했다.이후화합물을 다시클로로포름에완전히녹이고물로 2회세척후에유기층을분리하여 무수황산마그네슘처리후여과하여 여과액감압증류했다.농죽한화합물을 실리카겔컬럼크로마토그래피로정제해서 화합물 7을 7.6g얻었다. (수율 58%,
Figure imgf000034_0001
터부톡사이드 (3.6 g, 37.7 mmol)을자일렌 200 ml에 넣고교반및환류했다.이 후비스 (트리 -터 -부틸포스핀)팔라듐 (0) (0.2 g, 0.4 _ol)을투입했다. 3시간후 반응이종결되어서상온으로식히고감압하여용매를제거했다.이후화합물을 다시클로로포름에완전히녹이고물로 2회세척후에유기층을분리하여 무수황산마그네슘처리후여과하여 여과액감압증류했다.농죽한화합물을 실리카겔컬럼크로마토그래피로정제해서 화합물 8을 6.5은얻었다. (수율 52%,
Figure imgf000034_0002
2020/175961 1»(：1^1{2020/002906
34
[20이 ［중간체 9］ ［화합물 9］
[201] 질소분위기에서중간체 9 (10 16.511111101), 9모-카바졸 (2.9 17질소
분위기에서중간체 9 (10은, 16.511111101), 911-카바졸 (2.9은, 17.3 11111101),소듐 터부톡사이드 (3.2己 32.9 11111101)을자일렌 200 에 넣고교반및환류했다.이 후비스 (트리 -터 -부틸포스핀)팔라듐 (0) (0.2 ， 0.3 _01)을투입했다. 3시간후 반응이종결되어서상온으로식히고감압하여용매를제거했다.이후화합물을 다시클로로포름에완전히녹이고물로 2회세척후에유기층을분리하여 무수황산마그네슘처리후여과하여 여과액감압증류했다.농죽한화합물을 실리카겔컬럼크로마토그래피로정제해서 화합물 9를 6.9 얻었다. (수율 57%,
Figure imgf000035_0001
[204] ［중간체 10］ ［화합물 10］
[205] 질소분위기에서중간체 10 (10은, 1811111101), 1내-벤조［리카바졸 (4.1 18.9 11111101),소듐터부톡사이드 (3.5은, 36 11111101)을자일렌 200 에 넣고교반및 환류했다.이후비스 (트리 -터 -부틸포스핀)팔라듐 (0) (0.2 0.4 11111101)을 투입했다. 3시간후반응이종결되어서상온으로식히고감압하여용매를 제거했다.이후화합물을다시클로로포름에 완전히녹이고물로 2회 세척후에 유기층을분리하여무수황산마그네슘처리후여과하여 여과액감압증류했다. 농축한화합물을실리카겔컬럼크로마토그래피로정제해서 화합물 을 8.2은 얻었다. (수율 62%, MS: +印+= 737)
[206] 합성예 11
[207]
Figure imgf000035_0002
[208] ［중간체 11］ ［화합물 11］
[209] 질소분위기에서중간체 11 (10 g, 17.2mmol), 5H-벤조［b］카바졸 (3.9g, 18.1 mmol),소듐터부톡사이드 (3.3 g, 34.4 mmol)을자일렌 200 ml에 넣고교반및 2020/175961 1»(：1^1{2020/002906
35 환류했다.이후비스 (트리 -터 -부틸포스핀)팔라듐 (0) (0.2 0.3 11111101)을
르 투입했다. 3시간후반응이종결되어서상온으로식히고감압하여용매- 제거했다.이후화합물을다시클로로포름에 완전히녹이고물로 2회 세척후에 유기층을분리하여무수황산마그네슘처리후여과하여 여과액감압증류했다. 농축한화합물을실리카겔컬럼크로마토그래피로정제해서 화합물 11을 8.3은 얻었다. (수율 63%, MS: +印+= 763)
Figure imgf000036_0001
[212] [중간체 12] [화합물 12]
[213] 질소분위기에서중간체 12 (10 ， 17.211111101), 711-벤조的카바졸 (3.9 18.1 11111101),소듐터부톡사이드 (3.3은, 34.4 11111101)을자일렌 200 에 넣고교반및 환류했다.이후비스 (트리 -터 -부틸포스핀)팔라듐 (0) (0.2 0.3 11111101)을 투입했다. 2시간후반응이종결되어서상온으로식히고감압하여용매를 제거했다.이후화합물을다시클로로포름에 완전히녹이고물로 2회 세척후에 유기층을분리하여무수황산마그네슘처리후여과하여 여과액감압증류했다. 농축한화합물을실리카겔컬럼크로마토그래피로정제해서 화합물 12를 8은 얻었다. (수율 61%, MS: +印+= 763)
[214] 합성예 13
[215]
Figure imgf000036_0002
[216] [중간체 13] [화합물 13]
[217] 질소분위기에서중간체 13 (10은, 18.811111101), 911-카바졸 (3.3은, 19.8 11111101),소듐 터부톡사이드 (3.6 37.7 11111101)을자일렌 200 에 넣고교반및환류했다.이 후비스 (트리 -터 -부틸포스핀)팔라듐 (0) (0.2 ， 0.4 _01)을투입했다. 3시간후 반응이종결되어서상온으로식히고감압하여용매를제거했다.이후화합물을 다시클로로포름에완전히녹이고물로 2회세척후에유기층을분리하여 2020/175961 1»（：1^1{2020/002906
36 무수황산마그네슘처리후여과하여 여과액감압증류했다.농죽한화합물을 실리카겔컬럼크로마토그래피로정제해서 화합물 13을 7.9은얻었다. (수율 63%,
Figure imgf000037_0001
[22이 [중간체 14] [화합물 14]
[221] 질소분위기에서중간체 14 (10은, 17.811111101), 911-카바졸 (3.1은, 18.7 11111101),소듐 터부톡사이드 (3.4己 35.6 11111101)을자일렌 200 에 넣고교반및환류했다.이 후비스 (트리 -터 -부틸포스핀)팔라듐 (0) (0.2 ， 0.4 _01)을투입했다. 3시간후 반응이종결되어서상온으로식히고감압하여용매를제거했다.이후화합물을 다시클로로포름에완전히녹이고물로 2회세척후에유기층을분리하여 무수황산마그네슘처리후여과하여 여과액감압증류했다.농죽한화합물을 실리카겔컬럼크로마토그래피로정제해서 화합물 14를 7.3은얻었다. (수율 59%,
Figure imgf000037_0002
[224] [중간체 15] [화합물 15]
[225] 질소분위기에서중간체 15 (10 16.111111101), 911-카바졸 (2.8 16.9 11111101),소듐 터부톡사이드 (3.1 ， 32.2 1^01)을자일렌 200 에 넣고교반및환류했다.이 후비스 (트리 -터 -부틸포스핀)팔라듐 (0) (0.2 ， 0.3 _01)을투입했다. 3시간후 반응이종결되어서상온으로식히고감압하여용매를제거했다.이후화합물을 다시클로로포름에완전히녹이고물로 2회세척후에유기층을분리하여 2020/175961 1»（：1^1{2020/002906
37 무수황산마그네슘처리후여과하여여과액감압증류했다.농죽한화합물을 실리카겔컬럼크로마토그래피로정제해서화합물 15를 7. 얻었다. (수율 59%,
Figure imgf000038_0001
[228] [중간체 16] [화합물 16]
[229] 질소분위기에서중간체 16 (10은, 1811111101), 711-벤조 [이카바졸 (4.1 18.9 11111101), 소듐터부톡사이드 (3.5 36 11111101)을자일렌 200 에넣고교반및환류했다. 이후비스 (트리 -터 -부틸포스핀)팔라듐 (0) (0.2 ， 0.4 11111101)을투입했다. 2시간후 반응이종결되어서상온으로식히고감압하여용매를제거했다.이후화합물을 다시클로로포름에완전히녹이고물로 2회세척후에유기층을분리하여 무수황산마그네슘처리후여과하여여과액감압증류했다.농죽한화합물을 실리카겔컬럼크로마토그래피로정제해서화합물 16을 8.9은얻었다. (수율 67%,
Figure imgf000038_0002
[232] [중간체 17] [화합물 17]
[233] 질소분위기에서중간체 17 (10 ， 17.811111101), -벤조 [비카바졸 (4.1 18.7
11111101),소듐터부톡사이드 (3.4은, 35.6 11111101)을자일렌 200 에넣고교반및 환류했다.이후비스 (트리 -터 -부틸포스핀)팔라듐 (0) (0.2 0.4 11111101)을
투입했다. 3시간후반응이종결되어서상온으로식히고감압하여용매를 제거했다.이후화합물을다시클로로포름에완전히녹이고물로 2회세척후에 유기층을분리하여무수황산마그네슘처리후여과하여여과액감압증류했다. 농축한화합물을실리카겔컬럼크로마토그래피로정제해서화합물 17을 1 얻었다. (수율 53%, MS: +印+= 743) 2020/175961 1»（：1^1{2020/002906
38
Figure imgf000039_0001
[236] [중간체 18] [화합물 18]
[237] 질소분위기에서중간체 18 (10은, 16.511111101), 1내-벤조 [리카바졸 (3.8은, 17.3 11111101),소듐터부톡사이드 (3.2 ^ 32.9 11111101)을자일렌 200 에 넣고교반및 환류했다.이후비스 (트리 -터 -부틸포스핀)팔라듐 (0) (0.2 0.3 11111101)을 투입했다. 2시간후반응이종결되어서상온으로식히고감압하여용매를 제거했다.이후화합물을다시클로로포름에 완전히녹이고물로 2회 세척후에 유기층을분리하여무수황산마그네슘처리후여과하여 여과액감압증류했다. 농축한화합물을실리카겔컬럼크로마토그래피로정제해서 화합물 18을 7.5은 얻었다. (수율 58%, MS: +印+= 789)
Figure imgf000039_0002
두께로박막코팅된유리 기판을세제를녹인 증류수에 넣고초음파로세척하였다.이때,세제로는피셔사 (1¾此6]' (：0.)제품을 사용하였으며,증류수로는
Figure imgf000039_0003
제품의 필터 바 )로 2차로 걸러진증류수를사용하였다. 0를 30분간세척한후증류수로 2회 반복하여 초음파세척을 분간진행하였다.증류수세척이끝난후,이소프로필알콜, 아세톤,메탄올의용제로초음파세척을하고건조시킨후플라즈마세정기로 수송시켰다.또한,산소플라즈마를이용하여상기기판을 5분간세정한후진공 증착기로기판을수송시켰다.
[24이 이렇게준비된 110투명 전극위에정공주입층으로하기 111-1화합물을
1150人의두께로형성하되하기쇼-1화합물을 1.5%농도로 ( 하였다.상기 정공주입층위에하기 ^- 1화합물을진공증착하여 막두께 10001의 정공수송층을형성하였다.이어서,상기정공수송층위에 막두께 500入으로 하기 ^-2화합물을진공증착하여정공수송보조층을형성하였다.정공수송 보조층위에 막두께 150요으로하기 EB-l화합물을진공증착하여 전자 차단층을형성하였다.이어서,상기 EB-l증착막위에하기 1산1- 1화합물과하기 0]>8화합물을 98:2의중량비로진공증착하여 400人두께의 적색발광증을 형성하였다.상기 발광층위에 막두께 30人으로하기 화합물을진공 증착하여 정공저지층을형성하였다.이어서
Figure imgf000039_0004
화합물과하기 1 (3화합물을 2: 1의중량비로진공증착하여 300요의두께로전자 2020/175961 1»（：1^1{2020/002906
39 주입및수송층을형성하였다.상기전자주입및수송층위에순차적으로 12入 두께로리튬플로라이드山 ）와 1,000요두께로알루미늄을증착하여음극을 형성하였다.
[241] 상기의과정에서유기물의증착속도는 0.4~0.7人/8 를유지하였고,음극의 리튬플로라이드는 0.3入/8 ,알루미늄은 2人/8 의증착속도를유지하였으며, 증착시진공도는 2x10 " ~ 5x106 10]1·를유지하여,유기발광소자를제작하였다
[242]
2020/175961 1»（：1/10公020/002906
41
[243]
Figure imgf000042_0001
[244] 실험예 1내지실험예 18 2020/175961 1»（：1^1{2020/002906
42
[245] 비교예 1의유기발광소자에서 1111-1대신하기표 1에기재된화합물을
사용하는것을제외하고는,상기비교예 1과동일한방법으로유기발광소자를 제조하였다.
[246] 비교예 2내지비교예 14
[247] 비교예 1의유기발광소자에서 1 1-1대신하기표 1에기재된화합물을
사용하는것을제외하고는,상기비교예 1과동일한방법으로유기발광소자를 제조하였다.
[248] 상기실험예 1내지실험예 18및비교예 1내지비교예 14에서제조한유기 발광소자에 10 111쇼/0112의전류를인가하였을때,전압,효율,수명을측정하고그 결과를하기표 1에나타내었다. 195은휘도가초기휘도（5000 1出）에서 95%로 감소되는데소요되는시간을의미한다.
2020/175961 1»（：1/10公020/002906
43
[249] [표 1]
Figure imgf000044_0001
2020/175961 1»（：1^1{2020/002906
44
Figure imgf000045_0001
[25이 상기실험들의결과를나타낸표 1를살펴봤을때본발명의화합물이적색
발광소자를구동하는데있어서발광효율,구동전압,수명특성을개선할수 있다는것을확인할수있다.
[251] 구체적으로비교예 2, 3, 9의경우,본발명의치환기 117내지 !산0에해당하는 치환기중수소가아닌치환기가카바졸이나,카바졸의결합형태가상이하다.본 발명의화학식쇼는카바졸의 N이코어에직접결합하는것에반해,화합물 1산1-2, 1 1-3및 1 1-9의경우카바졸의벤젠과코어구조가결합하는형태이다.비교예
7의경우,치환기 117내지 1나0에해당하는치환기중수소가아닌치환기가 아민기이다.
[252] 실시예 1내지 18은비교예 2, 3, 7및 9와비교하여저전압,고효율,장수명의 특성을보이는것을알수있다.
[253] 비교예 4, 5, 6, 8에서사용된 1^-4, 1^-5, 1^-6및 1^-8본발명의화학식 1의 요에해당하는치환기가수소또는알킬기이다.이에반해본발명의경우 II이 아릴기또는헤테로아릴기이다.실시예 1내지 18은비교예 4, 5, 6, 8와비교하여 저전압,고효율,장수명의특성을보이는것을알수있다.
[254] 비교예 내지 14는 III내지 이추가의방향족또는헤테로고리를형성하는 화합물 1 -10내지 -14를사용하였다.본발명의경우, III내지 116이추가의 고리를형성하지않는다.실시예 1내지 18은비교예 내지 14와비교하여 저전압,고효율,장수명의특성을보이는것을알수있다.
[255] 본발명의화합물과비교예화합물의실험결과와비교했을때본발명의
화합물이적색소자구조내에서전자와정공의균형이잘맞아서 엑시톤형성을 이롭게하고도판트로에너지전달이잘되어구동전압,효율,수명특성모두 개선시켰다고볼수있다.

Claims

2020/175961 1»（：1/10公020/002906
45
청구범위
［청구항 1］ 하기화학식 1로표시되는화합물:
［화학식 1］
Figure imgf000046_0001
상기화학식 1에서,
은직접결합,치환또는비치환된아릴렌기,또는치환또는비치환된 헤테로아릴렌기이고,
&및 15는서로같거나상이하고,
Figure imgf000046_0002
요은치환또는비치환된아릴기,또는치환또는비치환된 헤테로아릴기이고,
Figure imgf000046_0003
1111내지 1114는서로같거나상이하고,각각독립적으로 수소,니트릴기,할로겐기,치환또는비치환된알킬기,치환또는 비치환된실릴기,치환또는비치환된아릴기,또는치환또는비치환된 헤테로아릴기이고,
117내지 1 0중적어도하나는하기화학식쇼이고,나머지는수소이며, ［화학식시
Figure imgf000046_0004
상기화학식쇼에 있어서, 2020/175961 1»（：1^1{2020/002906
46 쇼는요7내지 1110과의결합을의미하고,
1115는수소,니트릴기,할로겐기,치환또는비치환된알킬기,치환또는 비치환된실릴기,치환또는비치환된아릴기,또는치환또는비치환된 헤테로아릴기이거나,인접한기끼리결합하여치환또는비치환된 고리를형성하고,
3 15은 0내지 8의정수이고, ]· 15가 2이상일때, 1115는서로같거나 상이하다.
[청구항 2] 화합물.
[청구항 3]
Figure imgf000047_0001
화합물.
[청구항 4] 청구항 1에있어서 ,상기 II은아릴기로치환또는비치환된탄소수 6내지
30의아릴기;알킬기로치환또는비치환된탄소수 6내지 30의아릴기; 또는아릴기로치환또는비치환된탄소수 3내지 30의헤테로아릴기인 것인화합물.
[청구항 5] 청구항 1에있어서 ,상기 111
Figure imgf000047_0002
화합물.
[청구항 6] 청구항 1에있어서 ,상기 은직접결합인것인화합물.
[청구항 7] 청구항 1에있어서,상기화학식 1은하기화합물중에서선택되는어느 하나인것인화합물:
Figure imgf000048_0001
Figure imgf000050_0001
Figure imgf000051_0001
Figure imgf000052_0001
Figure imgf000055_0001
Figure imgf000056_0001
Figure imgf000058_0001
2020/175961 1»（：1^1{2020/002906
58
Figure imgf000059_0001
[청구항 8] 제 1전극;상기 제 1전극에 대향하여구비된제 2전극;및상기제 1전극과 제 2전극사이에구비된 1층또는 2층이상의유기물층을포함하는유기 발광소자로서,상기유기물층중 1층이상은청구항 1내지 7중어느한 항의 화합물을포함하는것인유기 발광소자.
[청구항 9] 청구항 8에 있어서,상기유기물층은발광층을포함하고,상기발광층은 상기 화합물을포함하는것인유기 발광소자.
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