KR20090126522A - 피롤 유도체 및 이를 포함하는 유기 전계발광 소자 - Google Patents
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Abstract
본 발명은 하기 화학식 1의 피롤 유도체, 및 이를 정공수송층 물질로서 포함하는 유기 전계발광 소자에 관한 것이다. 하기 화학식 1의 화합물은 종래 물질에 비해 우수한 정공수송능을 나타내며, 이를 유기 전계발광 소자에서 정공수송층 물질로 사용하여 유기 전계발광 소자의 구동전압, 발광효율 및 수명 특성을 현저히 개선시킬 수 있다:
[화학식 1]
Description
본 발명은 신규한 피롤 유도체 및 이를 정공수송층에 포함하는 유기 전계발광 소자에 관한 것이다.
최근, 자체 발광형으로 저전압 구동이 가능한 유기 전계발광 소자는, 평판 표시소자의 주류인 액정디스플레이(LCD, liquid crystal display)에 비해, 시야각, 대조비 등이 우수하고 백라이트가 불필요하여 경량 및 박형이 가능하며 소비전력 측면에서도 유리하고 색 재현 범위가 넓어, 차세대 표시소자로서 주목을 받고 있다.
일반적으로, 유기 전계발광 소자는 음극(전자주입전극)과 양극(정공주입전극), 및 상기 두 전극 사이에 유기층을 포함하는 구조를 갖는다. 이때, 유기층은 발광층(EML, light emitting layer) 이외에, 정공주입층(HIL, hole injection layer), 정공수송층(HTL, hole transport layer), 전자수송층(ETL, electron transport layer) 또는 전자주입층(EIL, electron injection layer)을 포함할 수 있으며, 발광층의 발광특성상, 전자차단층(EBL, electron blocking layer) 또는 정공차단층(HBL, hole blocking layer)을 추가로 포함할 수 있다. 양극/정공주입층/정공수송층/발광층/정공차단층/전자수송층/전자주입층/음극 순으로 적층된 구조를 갖는 일반적인 유기 전계발광 소자의 구조를 도 1에 나타내었다.
이러한 구조의 유기 전계발광 소자에 전기장이 가해지면, 양극으로부터 정공이 주입되고, 음극으로부터 전자가 주입되어, 정공과 전자는 각각 정공수송층과 전자수송층을 거쳐 발광층에서 재조합(recombination)하게 되어 발광여기자(exitons)를 형성한다. 형성된 발광여기자는 바닥상태(ground states)로 전이하면서 빛을 방출한다. 발광 상태의 효율과 안정성을 증가시키기 위하여, 발광 색소(도펀트)를 발광층(호스트)에 도핑하기도 한다.
유기 전계발광 소자의 정공수송층에 사용되는 물질로서 피롤을 포함하는 유도체가 다양하게 알려져 있다(미국특허 제6979414호, 제6670054호, 제6660410호, 제5591554호 및 제4521605호, 및 대한민국특허 제0351234호 및 제0346984호 참조).
그러나 이제까지 알려진 피롤 유도체를 포함하는 정공수송층을 이용한 유기 전계발광 소자의 경우 높은 구동전압, 낮은 효율 및 짧은 수명으로 인해 실용화하는 데에 많은 어려움이 있었다. 따라서, 피롤 유도체를 다양한 종류의 정공수송층 물질로서 이용하여 저 전압구동, 고효율 및 긴 수명을 갖는 유기 전계발광 소자를 개발하려는 노력이 지속되어 왔다.
[문헌 1] US 6979414 (Idemitsu Kosan Corporation) 2005. 12. 27.
[문헌 2] US 6670054 (Xerox Corporation) 2003. 12. 30.
[문헌 3] US 6660410 (Idemitsu Kosan Corporation) 2003. 12. 9.
[문헌 4] KR 10-0351234 (주식회사 비스톰) 2002. 8. 21.
[문헌 5] KR 10-0346984 (에스디아이 주식회사) 2002. 7. 19.
[문헌 6] US 5591554 (Xerox Corporation) 1997. 1. 7.
[문헌 7] US 4521605 (Hodogaya Chemical Corporation) 1985. 1. 4.
따라서, 본 발명의 목적은 우수한 정공수송능을 가져 유기 전계발광 소자의 구동전압, 발광효율 및 수명 특성을 현저히 개선시킬 수 있는 물질, 및 이를 포함하는 유기 전계발광 소자를 제공하는 것이다.
상기 목적을 달성하기 위하여 본 발명은 하기 화학식 1로 표시되는 피롤 화합물을 제공한다:
상기 식에서,
n은 1 내지 4이고,
m은 1 내지 3이고,
l은 1 내지 3이고,
각각 독립적으로 서로 동일하거나 상이하며,
R1 내지 R4 및 R'1 내지 R'4는 서로 동일하거나 상이하며, 수소, 니트로기, 시아노기, 티올기, 탄소수 1 내지 20개의 알콕시기, 비치환되거나 치환된 탄소수 6 내지 60개의 아릴기, 비치환되거나 치환된 탄소수 6 내지 60개의 아릴렌기, S, N, O 및 Si로 이루어진 군에서 선택된 헤테로원자를 함유하는 탄소수 3 내지 60개의 비치환되거나 치환된 헤테로아릴기 또는 헤테로아릴렌기, 비치환되거나 치환된 플루오렌기, 및 비치환되거나 치환된 카바졸기로 이루어진 군에서 선택되되,
R1 내지 R4 및 R'1 내지 R'4는 각각 인접한 R1 내지 R4 및 R'1 내지 R'4 또는 Ar과 서로 연결되어 고리를 형성할 수 없으며, R1 내지 R4 중 하나 이상 그리고 R'1 내지 R'4 중 하나 이상은 서로 독립적으로 비치환되거나 치환된 탄소수 6 내지 60개의 아릴기, S, N, O 및 Si로 이루어진 군에서 선택된 헤테로원자를 함유하는 탄소수 3 내지 60개의 비치환되거나 치환된 헤테로아릴기 또는 헤테로아릴렌기, 비치환되거나 치환된 플루오렌기 및 비치환되거나 치환된 카바졸기로 이루어진 군에서 선택된 기를 가져야 하고,
Ar은 하기 화학식 2 내지 화학식 32 중에서 선택되며, 이때 n이 2이상일 경우 서로 동일하거나 상이할 수 있으며,
하기 화학식 2 내지 화학식 32는 서로 독립적으로 할로겐 원자, 니트로기, 시아노기, 티올기, 탄소수 1 내지 6개의 알콕시기, 탄소수 1 내지 6개의 알킬기, 탄소수 6 내지 20개의 아릴기, S, N, O 및 Si로 이루어진 군에서 선택된 헤테로원자를 함유하는 탄소수 3 내지 60개의 헤테로아릴기 또는 헤테로아릴렌기, 비치환되거나 치환된 플루오렌기, 또는 카바졸기로 치환될 수 있으며,
하기식에서 다 원환을 구성하는 환을 걸쳐 도시되어 있는 실선은 결합 위치를 나타내며, 이때 결합 위치는 어느 위치라도 관계없다:
또한, 본 발명은 상기 화학식 1의 화합물을 정공수송층에 포함하는 유기 전계발광 소자를 제공한다.
본 발명의 화합물은 기존 물질에 비해 우수한 정공수송능을 가지므로, 이를 유기 전계발광 소자의 정공수송층 물질로서 사용하여 유기 전계발광 소자의 구동전압, 발광효율 및 수명 특성을 현저히 개선시킬 수 있다.
바람직하게는, 상기 화학식 1에서 R1 내지 R4 및 R'1 내지 R'4는 서로 동일하거나 상이할 수 있으며, 수소, 바이페닐, 쿠멘일, 나프탈렌일, 페닐, 메틸페닐, 9H-플루오렌-9,9-다이메틸, N-페닐카바졸일 또는 9,10-다이하이드로페난트렌일이다.
이하에서는 본 발명의 화학식 1의 화합물의 구체적인 화합물을 기술하였지만, 본 발명은 이들 화합물로 한정되지 않는다.
상기 화합물 1 내지 28 중에서도, 특히 화합물 1 및 10은 정공수송층 물질로서 바람직하다.
본 발명의 유기 전계발광 소자는 양극(정공주입전극), 정공주입층(HIL), 상기 화학식 1의 화합물을 함유하는 정공수송층(HTL), 발광층(EML) 및 음극(전자주입전극)이 순차적으로 적층된 구조를 가지며, 바람직하게는, 상기 양극과 발광층 사이에 전자차단층(EBL)을 포함하고, 상기 음극과 발광층 사이에 전자수송층(ETL), 전자주입층(EIL) 및 정공차단층(HBL) 중 하나 이상을 추가로 포함할 수 있다.
양극/정공주입층/정공수송층/발광층/정공차단층/전자수송층/전자주입층/음극 순으로 기판 위에 적층된 유기 전계발광 소자의 구조를 도 1에 나타내었다.
먼저, 기판 표면에 양극용 물질을 통상적인 방법으로 코팅하여 양극을 형성한다. 이때, 사용되는 기판은 투명성, 표면 평활성, 취급 용이성 및 방수성이 우수한 유리 기판 또는 투명 플라스틱 기판이 바람직하다. 또한, 양극용 물질로는 투명하고 전도성이 우수한 산화인듐주석(ITO), 산화인듐아연(IZO), 산화주석(SnO2), 산화아연(ZnO) 등이 사용될 수 있다.
다음으로, 상기 양극 표면에 정공주입층(HIL) 물질을 통상적인 방법으로 진공 열증착 또는 스핀 코팅하여 정공주입층을 형성한다. 이때, 정공주입층 물질로서 구리 프탈로시아닌(CuPc), 4,4',4"-트리스(3-메틸페닐아미노)트리페닐아민(m-MTDATA), 4,4',4"-트리스(3-메틸페닐아미노)페녹시벤젠(m-MTDAPB), 스타버스트(starburst)형 아민류인 4,4',4"-트리(N-카바졸릴)트리페닐아민(TCTA) 또는 4,4',4"-트리스(N-(2-나프틸)-N-페닐아미노)-트리페닐아민(2T-NATA)을 정공주입층 물질로서 사용할 수 있으나, 이에 제한되지 않는다.
상기 정공주입층 표면에 정공수송층(HTL) 물질을 통상적인 방법으로 진공 열증착 또는 스핀 코팅하여 정공수송층을 형성한다. 이때, 정공수송층 물질로서 상기 화학식 1의 화합물을 사용하며, 또한 화학식 1의 화합물과 함께 비스(N-(1-나프틸-n-페닐))벤지딘(α-NPD), N,N'-디(나프탈렌-1-일)-N,N'-디페닐-벤지딘(NPB) 또는 N,N'-디페닐-N,N'-비스(3-메틸페닐)-1,1'-디페닐-4,4'-디아민(TPD)을 정공수송층 물질로서 사용할 수 있으나, 이에 제한되지 않는다. 본 발명의 화학식 1의 화합물은 전체 정공수송층 물질에 대해 30 내지 100몰%의 양으로 정공수송층에 포함될 수 있다.
상기 정공수송층 표면에 발광층(EML) 물질을 통상적인 방법으로 진공 열증착 또는 스핀 코팅하여 발광층을 형성한다. 이때, 발광층 물질 중 호스트 물질로서 트리스(8-퀴놀리놀라토)알루미늄(Alq3)을 사용할 수 있으나, 이에 제한되지 않는다. 발광층 물질 중 발광 호스트와 함께 사용되는 도펀트(dopant)는 형광 도펀트에 대해서는 C-545T(녹색 형광 도펀트로서 "2,3,6,7-테트라하이드로-1,1,7,7-테트라메틸-1H,5H,11H-10-(2-벤조티아졸릴)퀴놀리지노-[9,9a,1gh]쿠마린")을, 인광 도펀트에 대해서는 트리스(2-페닐피리딘) 이리듐(III)(Ir(ppy)3), 이리듐(III) 비스[(4,6-디플루오로페닐)피리디나토-N,C-2']피콜린산염(FIrpic)(참조문헌[Chihaya Adachi etc. Appl. Phys. Lett., 2001, 79, 3082??3084]), 플라티늄(II) 옥타에틸포르피 린(PtOEP), 등을 사용할 수 있으나, 이에 제한되지 않는다.
상기 발광층 표면에 전자수송층(ETL) 물질을 통상적인 방법으로 진공 열증착 또는 스핀 코팅하여 전자수송층을 형성한다. 이때, 전자수송층 물질로서 트리스(8-퀴놀리놀라토)알루미늄(Alq3)을 사용할 수 있으나, 이에 제한되지 않는다. 선택적으로는, (8-퀴놀리놀라토)리튬(Liq), 비스(8-하이드록시-2-메틸퀴놀리놀나토)-알루미늄 비페녹사이드(BAlq), 바쏘쿠프로인(Bathocuproine, BCP) 및 LiF와 같은 정공차단층(HBL) 물질을 통상적인 방법으로 진공 열증착 및 스핀 코팅하여 발광층과 전자수송층 사이에 정공차단층을 형성하고, 발광층에 인광 도펀트를 함께 사용함으로써, 삼중항 여기자 또는 정공이 전자수송층으로 확산되는 현상을 방지할 수 있다. 이때, 사용되는 정공차단층 물질은 특별히 제한되지 않는다.
상기 전자수송층 표면에 전자주입층(EIL) 물질을 통상적인 방법으로 진공 열증착 또는 스핀 코팅하여 전자주입층을 형성한다. 이때, 사용되는 전자주입층 물질의 경우 특별히 제한되지 않으며, LiF, Liq, Li2O, BaO, NaCl, CsF 등의 물질을 사용할 수 있다.
마지막으로, 상기 전자주입층 표면에 음극용 물질을 통상적인 방법으로 진공 열증착 하여 음극을 형성한다. 이때, 음극용 물질로서 리튬(Li), 알루미늄(Al), 알루미늄-리튬(Al-Li), 칼슘(Ca), 마그네슘(Mg), 마그네슘-인듐(Mg-In), 마그네슘-은(Mg-Ag) 등을 사용할 수 있다. 또한, 전면발광 유기전계소자의 경우에는 ITO 또는 IZO를 사용하여 빛이 투과될 수 있는 투명한 음극을 형성할 수도 있다.
본 발명에 따른 유기 전계발광 소자는 상술한 바와 같은 순서, 즉 양극/정공주입층/정공수송층/발광층/정공차단층/전자수송층/전자주입층/음극 순으로 제조하여도 되고, 그 반대로 음극/전자주입층/전자수송층/정공차단층/발광층/정공수송층/정공주입층/양극의 순서로 제조하여도 무방하다.
본 발명의 피롤 유도체는 우수한 정공수송능을 가져 유기 전계발광 소자의 정공수송층 물질로서 유용하게 사용될 수 있다.
이하 본 발명을 하기 실시예에 의거하여 보다 상세히 기술하였지만, 하기 실시예는 본 발명을 예시하기 위한 것일 뿐, 이로서 본 발명을 한정하지 않는다.
실시예 1: 본 발명의 화합물 1의 합성
단계 1) 화합물 C의 합성
1000mL 2구 플라스크에 화합물 B(50.00g, 0.259mol)를 넣고 THF(500mL)를 넣었다. 그 후, 상기 플라스크의 온도를 -78℃로 냉각시킨 후, BuLi(헥세인 중 2.5M, 114mL)를 넣고 1시간 동안 교반하였다. 그 후, 화합물 A(17.40g, 0.259mol)를 넣고 6시간 동안 교반하였다. 상기 반응물에 물(500mL)과 에테르를 넣고 추출한 후, 에테르를 제거하고, 감압증류를 하여 화합물 C를 수득하였다.
수율: 52g (90%)
MS(FAB) m/z: 223.2 [M+H]+ ; 1H NMR (δ, CDCl3); 1.07-1.10 (d, 18H), 1.36-1.44 (m, 3H), 6.30 (s, 2H), 7.27(s, 2H)
단계 2) 화합물 D의 합성
500mL 2구 플라스크에 NBS(15.93g, 0.089mol)와 THF(350mL)를 넣고, -78℃로 냉각시킨 후, 단계 1)의 화합물 C(9.90g, 0.044mol)를 넣은 후 3시간 동안 저온 교반하였다. 물(200mL) 및 에테르(200mL)를 사용하여 추출한 후, 물과 에테르를 제거하고, 에틸 아세테이트/메탄올(EA/Me-OH)로 재결정한 후, 여과하여 화합물 D를 수득하였다.
수율: 15g (89%)
MS(FAB) m/z: 380.8 [M+H]+ ; 1H NMR (δ, CDCl3); 1.07-1.10 (d, 18H), 1.36-1.44 (m, 3H), 6.72 (s, 2H)
단계 3) 화합물 F의 합성
500mL 2구 플라스크에 화합물 D(5.00g, 0.013mol)와 화합물 E(5.66g, 0.029mol)를 넣은 다음 Pd(PPh3)4(0.75g, 0.00065mol), 2N-Na2CO3(60mL), 벤젠(100mL) 및 메탄올(60mL)을 넣은 후, 16시간 동안 환류 시키면서 교반하였다. 물과 에틸 아세테이트(EA)로 추출한 다음, 물과 에틸 아세테이트를 제거하고, 에테르로 재침전시키고 여과하여 화합물 F를 수득하였다.
수율: 2.5 g (36%)
MS(FAB) m/z: 527.30 [M+H]+ ; 1H NMR (δ, CDCl3); 1.07-1.10(d, 18H), 1.36-1.44 (m, 3H), 7.23-7.28(m,10H), 7.41-7.21(m, 2H), 7.50-7.53(m. 8H)
단계 4) 화합물 G의 합성
250mL 2구 플라스크에 화합물 F(2.5g, 0.0047mol)를 넣은 다음, n-Bu4NF(4.7mL)를 넣고 교반한 후, 물과 염화메틸렌(MC)으로 추출한 다음, 물과 염화메틸렌을 제거하고, 헥세인을 넣어 침전시킨 후 여과하여 화합물 G를 수득하였다.
수율: 1.5g (85%)
MS(FAB) m/z: 371.2 [M+H]+ ; 1H NMR (δ, CDCl3); 5.0-5.1(m, 1H), 6.6(s, 2H), 7.23-7.28(m,10H), 7.41-7.42(m, 2H), 7.50-7.53(m. 8H)
단계 5) 화합물 1의 합성
250mL 2구 플라스크에 화합물 H(0.7g, 0.0017mol) 및 화합물 G(1.35g, 0.0036mol)를 넣은 다음, Pd2(dba)3(0.078g, 0.000085mol), (t-뷰틸)3P(0.34g, 0.0017mol), t-BuONa(0.36g, 0.0037mol) 및 톨루엔 150mL을 넣고 110℃로 환류 시키면서 교반하였다.
물과 염화메틸렌으로 추출한 다음, 물과 염화메틸렌을 제거한 후, 염화메틸렌/헥세인(3:7)을 사용하여 칼럼 크로마토그래피하여 분리한 후, 헥세인으로 재결정하고, 여과하여 화합물 1을 수득하였다.
수율: 1.1g (72%)
MS(FAB) m/z: 892.4 [M+H]+ MS(FAB) m/z: 689.5 [M + H]+; 1H NMR (δ, CDCl3); 7.25 (d, 16H), 7.41-7.42 (m, 4H), 7.51-7.53 (d, 16H), 7.61 (s, 4H), 7.68 (d, 4H), 7.79 (d, 4H)
실시예 2: 본 발명의 화합물 10의 합성
상기 반응식 1에서 화합물 E를 9,9'-다이메틸플루오렌 보론산으로 대체한 것을 제외하고는, 실시예 1과 동일한 순서로 화합물 10을 합성하였다.
MS(FAB) m/z: 1052.5 [M+H]+ ; 1H NMR (δ, CDCl3); 1.72 (s, 24H), 7.28-7.38 (m, 8H), 7.55-7.93 (m, 32H)
시험예: 본 발명의 화합물 1 및 10과 비교용으로서 TPD를 정공수송층으로서 사용하는 유기전계발광 소자의 물성 측정
본 발명의 화합물 1 및 10을 정공수송층 물질로서 사용하여 통상적인 방법에 따라 유기 전계발광 소자를 제작하였다. 먼저, 유리 기판에 형성된 ITO층(양극) 위에 600Å 두께의 정공주입층 4,4',4"-트리스(N-(2-나프틸)-N-페닐아미노)-트리페닐아민(2T-NATA), 300 Å 두께의 정공수송층(화합물 1 및 10 사용), 450 Å 두께의 C-545T가 1% 도핑된 발광층(이때, C-545T는 녹색 형광 도펀트로서 "2,3,6,7-테트라하이드로-1,1,7,7-테트라메틸-1H,5H,11H-10-(2-벤조티아졸릴)퀴놀리지노-[9,9a,1gh]쿠마린"이고, 발광 호스트 물질로는 트리스(8-퀴놀리놀라토)알루미늄(Alq3)을 사용하였다), 250 Å 두께의 전자수송층 (전자수송층 물질: 트리스(8-퀴놀리놀라토)알루미늄(Alq3)), 10 Å 두께의 전자주입층 (전자주입층 물질: LiF) 및 1500 Å 두께의 알루미늄 음극을 순차적으로 증착시켜 유기 전계발광 소자를 제작하였다. 비교를 위해, 본 발명의 화합물 대신에 N,N'-디페닐-N,N'-비스(3-메틸페닐)-1,1'-디페닐-4,4'-디아민(TPD)을 정공수송층 물질로 사용하여 상기와 동일한 구조의 유기 전계발광 소자를 제작하였다.
제조된 유기 전계발광 소자에 대해서, 전압-휘도, 전류밀도-휘도, 전압-전류밀도, 발광효율-휘도 및 전력효율-휘도 곡선 각각을 도 2 내지 6에, X 및 Y 색좌표-휘도 곡선을 도 7 및 8에, 전기발광 스펙트럼을 도 9에, 유기 전계발광 소자의 수명을 도 10에 나타내었으며, 이들 결과를 하기 표 1에 정리하였다.
| 정공수송층 물질 | 구동전압 (V) | 전류 밀도 (mA/㎠) | 효율 (cd/A) | CIE xy |
| 화합물 1 | 7.89 | 18.57 | 21.55 | (0.286,0.629) |
| 화합물 10 | 8.16 | 19.23 | 20.73 | (0.287,0.629) |
| TPD | 8.28 | 22.52 | 17.75 | (0.284,0.623) |
| 4000 nit에서 측정함 | ||||
상기 표 1의 결과로부터 알 수 있는 바와 같이, 본 발명의 화합물인 화합물 1 및 10을 정공수송층 물질로서 사용한 시험예의 유기 전계발광 소자는 비교예의 유기 전계발광 소자에 비해 구동전압이 낮음과 동시에 발광효율이 높고, 수명 또한 우수한 것으로 측정되었다.
따라서, 본 발명에 따른 화합물을 유기 전계발광 소자의 정공수송층 물질로서 사용하는 경우, 유기 전계발광 소자의 구동전압, 발광효율 및 수명을 개선시킬 수 있다.
도 1은 일반적인 유기 전계발광 소자의 구조를 나타내는 단면도이다.
도 2는 각각 본 발명의 화합물 1 및 10과 비교용으로서의 TPD를 정공수송층 물질로서 사용한 유기 전계발광 소자의 전압-휘도 곡선이다.
도 3은 각각 본 발명의 화합물 1 및 10과 비교용으로서의 TPD를 정공수송층 물질로서 사용한 유기 전계발광 소자의 전류밀도-휘도 곡선이다.
도 4는 각각 본 발명의 화합물 1 및 10과 비교용으로서의 TPD를 정공수송층 물질로서 사용한 유기 전계발광 소자의 전압-전류밀도 곡선이다.
도 5는 각각 본 발명의 화합물 1 및 10과 비교용으로서의 TPD를 정공수송층 물질로서 사용한 유기 전계발광 소자의 발광효율-휘도 곡선이다.
도 6은 각각 본 발명의 화합물 1 및 10과 비교용으로서의 TPD를 정공수송층 물질로서 사용한 유기 전계발광 소자의 전력효율-휘도 곡선이다.
도 7 및 8은 각각 본 발명의 화합물 1 및 10과 비교용으로서의 TPD를 정공수송층 물질로서 사용한 유기 전계발광 소자의 X 및 Y 색좌표-휘도 곡선이다.
도 9는 각각 본 발명의 화합물 1 및 10과 비교용으로서의 TPD를 정공수송층 물질로서 사용한 유기 전계발광 소자의 전기발광 스펙트럼이다.
도 10은 각각 본 발명의 화합물 1 및 10과 비교용으로서의 TPD를 정공수송층 물질로서 사용한 유기 전계발광 소자의 수명이다.
Claims (6)
- 하기 화학식 1의 화합물:[화학식 1]
상기 식에서,n은 1 내지 4이고,m은 1 내지 3이고,l은 1 내지 3이고,각각 독립적으로 서로 동일하거나 상이하며,R1 내지 R4 및 R'1 내지 R'4는 서로 동일하거나 상이하고, 수소, 니트로기, 시아노기, 티올기, 탄소수 1 내지 20개의 알콕시기, 비치환되거나 치환된 탄소수 6 내지 60개의 아릴기, 비치환되거나 치환된 탄소수 6 내지 60개의 아릴렌기, S, N, O 및 Si로 이루어진 군에서 선택된 헤테로 원자를 함유하는 탄소수 3 내지 60개의 비치환되거나 치환된 헤테로아릴기 또는 헤테로아릴렌기, 비치환되거나 치환된 플루오렌기 및 비치환되거나 치환된 카바졸기로 이루어진 군에서 선택되되,R1 내지 R4 및 R'1 내지 R'4는 인접한 R1 내지 R4 및 R'1 내지 R'4 또는 Ar과 서 로 연결되어 고리를 형성할 수 없으며, R1 내지 R4 중 하나 이상 그리고 R'1 내지 R'4 중 하나 이상은 서로 독립적으로 비치환되거나 치환된 탄소수 6 내지 60개의 아릴기, S, N, O 및 Si로 이루어진 군에서 선택된 헤테로원자를 함유하는 탄소수 3 내지 60개의 비치환되거나 치환된 헤테로아릴기 또는 헤테로아릴렌기, 비치환되거나 치환된 플루오렌기 및 비치환되거나 치환된 카바졸기로 이루어진 군에서 선택된 기를 가져야 하고,Ar은 하기 화학식 2 내지 화학식 32 중에서 선택되며, 이때 n이 2이상일 경우 서로 동일하거나 상이할 수 있고,화학식 2 내지 화학식 32는 서로 독립적으로 할로겐 원자, 니트로기, 시아노기, 티올기, 탄소수 1 내지 6개의 알콕시기, 탄소수 1 내지 6개의 알킬기, 탄소수 6 내지 20개의 아릴기, S, N, O 및 Si로 이루어진 군에서 선택된 헤테로원자를 함유하는 탄소수 3 내지 60개의 헤테로아릴기 또는 헤테로아릴렌기, 비치환되거나 치환된 플루오렌기, 또는 카바졸기로 치환될 수 있으며,하기식에서 다 원환을 구성하는 환을 걸쳐 도시되어 있는 실선은 결합 위치를 나타내며, 이때 결합 위치는 어느 위치라도 관계없다:
- 제 1 항에 있어서,R1 내지 R4 및 R'1 내지 R'4가 서로 동일하거나 상이할 수 있으며, 수소, 바이페닐, 쿠멘일, 나프탈렌일, 페닐, 메틸페닐, 9H-플루오렌-9,9-다이메틸, N-페닐카바졸일 또는 9,10-다이하이드로페난트렌일인, 화학식 1의 화합물.
- 양극, 음극 및 상기 두 전극 사이에 하나 이상의 유기화합물층을 포함하는 유기전계 발광 소자로서,상기 유기화합물층 전부 또는 일부가 제 1 항에 따른 화학식 1의 화합물을 포함하는 유기 전계발광 소자.
- 제 3 항에 있어서,상기 유기화합물층이 상기 화학식 1의 화합물을 함유하는 정공수송층을 포함하는 유기 전계발광 소자.
- 제 4 항에 있어서,상기 정공수송층에 상기 화학식 1의 화합물을 전체 정공수송층 물질에 대해 30 내지 100몰%의 양으로 포함하는 유기 전계발광 소자.
- 양극/정공주입층/정공수송층/발광층/정공차단층/전자수송층/전자주입층/음극이 순차적으로 적층된 구조를 가지며, 정공수송층이 제 1 항에 따른 화학식 1의 화합물을 포함하는 유기 전계발광 소자.
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-
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