TW201533040A - 化合物、包括其的感光性樹脂組成物、及使用該感光性樹脂組成物製成的彩色濾光片 - Google Patents
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Abstract
本發明提供由以下化學式1表示之化合物。
□在以上化學式1中,各取代基與本文中所定義者相同。
Description
本申請案主張2014年2月17日在韓國智慧財產局提出申請之韓國專利申請案第10-2014-0017960號之優先權及權益,其全部內容併入本案供參考。
本發明是關於新穎染料化合物、包含所述染料化合物之感光性樹脂組成物以及彩色濾光片。
使用顏料型感光性樹脂組成物製成之彩色濾光片由於顏料粒子之尺寸而在亮度及對比率方面受限。另外,影像感應器之彩色影像裝置需要小很多之分散度尺寸(dispersion size)以形成精細圖案。因此,已連續地嘗試藉由製備包含不形成粒子之染料而非顏料之感光性樹脂組成物,來提供具有經改良之色彩特徵(諸如亮度、對比率及其類似特徵)之彩色濾光片。
本發明之一個實施例提供新穎染料化合物。
本發明之另一實施例提供包含所述染料化合物之感光性樹脂組成物。
本發明之又一實施例提供使用感光性樹脂組成物製成之彩色濾光片。
本發明之一個實施例提供由以下化學式1表示之化合物。
在以上化學式1中,R1至R8獨立地為氫原子、鹵素原子、氰基、硝基、經取代或未經取代之C1至C20烷基、經取代或未經取代之C3至C20環烷基、經取代或未經取代之C6至C20芳基、經取代或未經取代之胺基、-OR9、-NHC(O)R9、-C(O)OR10,或由以下化學式2表示,前提是R1、R2及R8中之至少一個由以下化學式2表示,R9及R10獨立地為氫原子、經取代或未經取代之C1至C12烷基或經取代或未經取代之C6至C12芳基,且R1及R2獨立存在或彼此連接以形成環。
在以上化學式2中,R11至R13獨立地為氫原子、經取代或未經取代之C1至C20烷基或經取代或未經取代之C6至C20芳基,n及m獨立地為0至10之整數,前提是n+m不為0,X為單鍵、經取代或未經取代之C1至C10伸烷基、-O-或-NR'-,其中R'為氫、經取代或未經取代之C1至C5伸烷基或羰基(-C(O)-),且Y為氫原子、鹵素原子、羥基、經取代或未經取代之C1至C20烷基、經取代或未經取代之C3至C20環烷基,或由以下化學式3表示。
在以上化學式3中,R14為氫原子、經取代或未經取代之C1至C20烷基,或經取代或未經取代之C6至C20芳基。
舉例而言,R1至R6以及R8可獨立地為氫原子、經取代或未經取代之C1至C20烷基、或由以上化學式2表示,前提是R1、R2及R8中之至少一個由以上化學式2表示,R7可為氰基,
在以上化學式2中,R11至R13可獨立地為氫原子或經取代或未經取代之C1至C20烷基,m及n獨立地為範圍0至10之整數,前提是n+m不為0,X可為單鍵、或經取代或未經取代之C1至C10伸烷基,且Y可為羥基、經取代或未經取代之C1至C20烷基、或由以上化學式3表示,且在以上化學式3中,R14可為氫原子、經取代或未經取代之C1至C20烷基,或經取代或未經取代之C6至C20芳基。
在以上化學式2中,Y可由以上化學式3表示。
以上化學式1之化合物可由以下化學式4或化學式5表示。
在以上化學式4及化學式5中,R25至R26及R29至R32獨立地為氫原子、鹵素原子、氰基、硝基、經取代或未經取代之C1至C20烷基、經取代或未經取代之C3至C20環烷基,或經取代或未經取代之C6至C20芳基,
R27至R28獨立地為氫原子、鹵素原子、氰基、硝基、經取代或未經取代之C1至C20烷基、經取代或未經取代之C3至C20環烷基、經取代或未經取代之C6至C20芳基,或-OR37(R37為氫原子、經取代或未經取代之C1至C12烷基、或經取代或未經取代之C6至C12芳基),R33至R36獨立地為氫原子、經取代或未經取代之C1至C20烷基,或經取代或未經取代之C6至C20芳基,X為單鍵、或經取代或未經取代之C1至C10伸烷基,且m及n為範圍0至10之整數,前提是n+m不為0。
在由以上化學式4或化學式5表示之化合物中,R25至R30及R32至R36可獨立地為氫原子或經取代或未經取代之C1至C20烷基,R31可為氰基,且n可為整數0。
化合物在380nm至770nm之波長中可具有50,000M-1cm-1至150,000M-1cm-1之莫耳消光係數。
舉例而言,化合物在400nm至650nm波長中可具有70,000M-1cm-1至130,000M-1cm-1之莫耳消光係數。
化合物可為染料,例如紅色染料化合物。
本發明之另一實施例提供包含所述染料化合物之感光性樹脂組成物。
舉例而言,感光性樹脂組成物可包含(A)根據實施例之化合物、(B)黏合劑樹脂、(C)反應性不飽和化合物、(D)起始劑及(E)溶劑。
本發明之又一實施例提供使用感光性樹脂組成物製成之
彩色濾光片。
根據本發明之一個實施例之染料化合物具有較大莫耳消光係數,且因此可提供具有極佳色彩特徵之感光性樹脂組成物以及彩色濾光片,即使其包含少量染料。
在下文中,詳細描述本發明之實施例。然而,此等實施例為例示性的,且本發明不限於此等實施例。
在本發明書中,當不另外提供特定定義時,「經取代」是指一個基團經至少一個由以下選出之取代基、而非經本發明之官能基取代:鹵素原子(F、Br、Cl或I)、羥基、硝基、氰基、胺基(NH2、NH(R200)或N(R201)(R202),其中R200、R201及R202為相同或不同,且獨立地為C1至C10烷基)、甲脒基、肼基、腙基、羧基、經取代或未經取代之烷基、經取代或未經取代之烯基、經取代或未經取代之炔基、經取代或未經取代之脂環有機基、經取代或未經取代之芳基,及經取代或未經取代之雜環基。
在本發明書中,當不另外提供特定定義時,「烷基」是指C1至C20烷基,且特定言之C1至C15烷基;「環烷基」是指C3至C20環烷基,且特定言之C3至C18環烷基;「烷氧基」是指C1
至C20烷氧基,且特定言之C1至C18烷氧基;「芳基」是指C6至C20芳基,且特定言之C6至C18芳基;「烯基」是指C2至C20烯基,且特定言之C2至C18烯基;「伸烷基」是指C1至C20伸烷基,且特定言之C1至C18伸烷基;及「伸芳基」是指C6至C20伸芳基,且特定言之C6至C16伸芳基。
另外,在本發明書中,當不另外提供特定定義時,「脂族有機基」是指C1至C20烷基、C2至C20烯基、C2至C20炔基、C1至C20伸烷基、C2至C20伸烯基或C2至C20伸炔基,特定言之C1至C15烷基、C2至C15烯基、C2至C15炔基、C1至C15伸烷基、C2至C15伸烯基或C2至C15伸炔基;「脂環有機基」是指C3至C20環烷基、C3至C20環烯基、C3至C20環炔基、C3至C20伸環烷基、C3至C20伸環烯基或C3至C20伸環炔基,特定言之C3至C15環烷基、C3至C15環烯基、C3至C15環炔基、C3至C15伸環烷基、C3至C15伸環烯基或C3至C15伸環炔基;「芳族有機基」是指C6至C20芳基或C6至C20伸芳基,且特定言之C6至C16芳基或C6至C16伸芳基;「雜環基」是指環中包含1至3個由O、S、N、P、Si及其組合中選出之雜原子的C2至C20環烷基、C2至C20伸環烷基、C2至C20環烯基、C2至C20伸環烯基、C2至C20環炔基、C2至C20伸環炔基、C2至C20雜芳基或C2至C20伸雜芳基,且特定言之,環中包含1至3個由O、S、N、P、Si及其組合中選出之雜原子的C2至C15環烷基、C2至C15伸環烷基、C2至C15環烯基、C2至C15伸環烯基、C2至
C15環炔基、C2至C15伸環炔基、C2至C15雜芳基或C2至C15伸雜芳基。
在本發明書中,當不另外提供定義時,術語「組合」是指混合或共聚合。另外,「共聚合」是指嵌段共聚合至無規共聚合,且「共聚物」是指嵌段共聚物至無規共聚物。
在本說明書之化學式中,除非另外提供特定定義,否則當化學鍵在應明示處而未繪出時,表示所述位置處鍵結了氫。
在本說明書中,莫耳消光係數是指1莫耳化合物中所吸收之光量。消光係數指示材料之光吸收程度且作為自A=alc獲得的a,當朗伯比爾定律(Lambert-Beer law)有效時,其中由於吸光度A和標本溶液厚度l與標本溶液濃度c之乘積成比例,因此a為比例係數。特定言之,當l單位為cm且c單位為mol.dm-3時,比例係數用ε標記,且在本文中,ε為莫耳消光係數。(來源:[Naver百科知識全書(Naver Encyclopedia of Knowledge)]消光係數[吸收係數,消光係數](化學術語辭典(Chemical Terminology Dictionary),2011.1.15,Iljinsa))。
同樣,在本說明書中,「*」是指相同或不同原子之間的連接部分或化學式。
一個實施例提供由以下化學式1表示之化合物。
[化學式1]
在以上化學式1中,R1至R8獨立地為氫原子、鹵素原子、氰基、硝基、經取代或未經取代之C1至C20烷基、經取代或未經取代之C3至C20環烷基、經取代或未經取代之C6至C20芳基、經取代或未經取代之胺基、-OR9、-NHC(O)R9、-C(O)OR10或由以下化學式2表示,前提是R1、R2及R8中之至少一個由以下化學式2表示,R9及R10獨立地為氫原子、經取代或未經取代之C1至C12烷基、或經取代或未經取代之C6至C12芳基,且R1及R2獨立存在或彼此連接以形成環。
在以上化學式2中,R11至R13獨立地為氫原子、經取代或未經取代之C1至C20烷基、或經取代或未經取代之C6至C20芳基,n及m獨立地為0至10之整數,前提是n+m不為0,X為單鍵、經取代或未經取代之C1至C10伸烷基、-O-或-NR'-,其中R'為氫、經取代或未經取代之C1至C5伸烷基或羰基(-C(O)-),且Y為氫原子、鹵素原子、羥基、經取代或未經取代之C1至
C20烷基、經取代或未經取代之C3至C20環烷基或由以下化學式3表示。
在以上化學式3中,R14為氫原子、經取代或未經取代之C1至C20烷基、或經取代或未經取代之C6至C20芳基。
舉例而言,R1至R6及R8可獨立地為氫原子、經取代或未經取代之C1至C20烷基或由以上化學式2表示,前提是R1、R2及R8中之至少一個由以上化學式2表示,R7可為氰基,在以上化學式2中,R11至R13可獨立地為氫原子或經取代或未經取代之C1至C20烷基,m及n獨立地為範圍0至5之整數,前提是n+m不為0,X可為單鍵或經取代或未經取代之C1至C10伸烷基,Y可為羥基、經取代或未經取代之C1至C20烷基、或由以上化學式3表示,且在以上化學式3中,R14可為氫原子、經取代或未經取代之C1至C20烷基、或經取代或未經取代之C6至C20芳基。
在以上化學式2中,Y可由以上化學式3表示。
由以上化學式1表示之化合物在位於R1、R2及R8中之至少一處包含由化學式2表示之官能基,且因此具有大於或等於不包含官能基之化合物兩倍至三倍多之莫耳消光係數,且可有效用
作顯示裝置中之著色劑及其類似物。
以上化學式1之化合物可由以下化學式4或化學式5表示。
在以上化學式4及化學式5中,R25至R26及R29至R32獨立地為氫原子、鹵素原子、氰基、硝基、經取代或未經取代之C1至C20烷基、經取代或未經取代之C3至C20環烷基、或經取代或未經取代之C6至C20芳基,R27至R28獨立地為氫原子、鹵素原子、氰基、硝基、經取代或未經取代之C1至C20烷基、經取代或未經取代之C3至C20環烷基、經取代或未經取代之C6至C20芳基或-OR37(R37為氫原子、經取代或未經取代之C1至C12烷基、或經取代或未經取代之C6至C12芳基),R33及R36獨立地為氫原子、經取代或未經取代之C1至C20烷基、或經取代或未經取代之C6至C20芳基,X為單鍵,或經取代或未經取代之C1至C10伸烷基,且
m及n為範圍0至10之整數,前提是n+m不為0。
由以上化學式4或化學式5表示之化合物之R25至R30及R32至R36可獨立地為氫原子或經取代或未經取代之C1至C20烷基,R31可為氰基且n可為0。
化合物在可見光波長範圍中可具有較高莫耳消光係數。舉例而言,化合物在波長380nm至770nm中可具有50,000M-1cm-1至150,000M-1cm-1之莫耳消光係數,例如在波長400nm至650nm中可具有70,000M-1cm-1至130,000M-1cm-1之莫耳消光係數。
換言之,根據一個實施例之化合物在波長範圍中之範圍內具有莫耳消光係數且表現少量色彩,且因此當用作著色劑時可用於製造具有極佳色彩特徵(諸如亮度、對比率及其類似特徵)的顯示裝置。
化合物可為染料,例如紅色染料化合物。
一般而言,染料在用於彩色濾光片之組分中為最昂貴的。因此,需要更佳地利用昂貴染料以實現所需效果,例如高亮度、高對比率或其類似特徵,且因此增加單位生產成本。但是,當根據一個實施例之化合物用作彩色濾光片中之染料時,可使用較少量即實現極佳色彩特徵,諸如高亮度、高對比率及其類似特徵,且可降低單位生產成本。
根據一個實施例,提供包含根據一實施例之化合物的感光性樹脂組成物。
舉例而言,感光性樹脂組成物包含(A)根據實施例之化合物、(B)黏合劑樹脂、(C)反應性不飽和化合物、(D)起始劑及(E)溶劑。
根據實施例之化合物起著色劑(例如染料)作用且可實現極佳色彩特徵。
除了包含作為著色劑之根據一個實施例之化合物外,感光性樹脂組成物可更包含紅色顏料、黃色顏料或其組合。
紅色顏料可為至少包含一個偶氮基之化合物,且特定是染料索引中之C.I.顏料紅254、C.I.顏料紅242、C.I.顏料紅214、C.I.顏料紅221、C.I.顏料紅166、C.I.顏料紅220、C.I.顏料紅248、C.I.顏料紅262及其類似物。此等顏料可單獨使用或以兩者或兩者以上之混合物形式使用。
黃色顏料可為染料索引中之C.I顏料黃139、C.I.顏料黃138、C.I.顏料黃150及其類似物。此等顏料可單獨使用或以兩者或兩者以上之混合物形式使用。
根據實施例之化合物及顏料可以5:5至9.9:0.1,例如6:4至7:3之重量比使用。當其在所述重量比範圍內使用時,可獲得高對比率,從而維持色彩特徵。
以感光性樹脂組成物之總量計,根據實施例化合物之含量可為0.1wt%至30wt%。
黏合劑樹脂可為丙烯酸類黏合劑樹脂。
丙烯酸類黏合劑樹脂為第一乙烯性不飽和單體及與其可
共聚合之第二乙烯性不飽和單體之共聚物,且為包含至少一個丙烯酸類重複單元之樹脂。
第一乙烯性不飽和單體為包含至少一個羧基之乙烯性不飽和單體。單體之實例包含丙烯酸、甲基丙烯酸、順丁烯二酸、衣康酸、反丁烯二酸或其組合。
以丙烯酸類樹脂之總量計,第一乙烯性不飽和單體之含量可為5wt%至50wt%,例如10wt%至40wt%。
第二乙烯性不飽和單體可為芳族乙烯基化合物,諸如苯乙烯、α-甲基苯乙烯、乙烯基甲苯、乙烯基苄甲醚(vinylbenzylmethylether)及其類似物;不飽和羧酸酯化合物,諸如(甲基)丙烯酸甲酯、(甲基)丙烯酸乙酯、(甲基)丙烯酸丁酯、(甲基)丙烯酸2-羥乙酯、(甲基)丙烯酸2-羥丁酯、(甲基)丙烯酸苄酯、(甲基)丙烯酸環己酯、(甲基)丙烯酸苯酯及其類似物;不飽和羧酸胺基烷基酯化合物,諸如(甲基)丙烯酸2-胺乙酯、(甲基)丙烯酸2-二甲胺基乙酯及其類似物;羧酸乙烯酯化合物,諸如乙酸乙烯酯、苯甲酸乙烯酯及其類似物;不飽和羧酸縮水甘油酯化合物,諸如(甲基)丙烯酸縮水甘油酯及其類似物;丙烯腈化合物,諸如(甲基)丙烯腈及其類似物;不飽和醯胺化合物,諸如(甲基)丙烯醯胺及其類似物;及類似物。此等單體可單獨使用或以兩者或兩者以上之混合物形式使用。
丙烯酸類樹脂之特定實例可為甲基丙烯酸/甲基丙烯酸苄酯共聚物、甲基丙烯酸/甲基丙烯酸苄酯/苯乙烯共聚物、甲基丙烯
酸/甲基丙烯酸苄酯/甲基丙烯酸2-羥乙酯共聚物、甲基丙烯酸/甲基丙烯酸苄酯/苯乙烯/甲基丙烯酸2-羥乙酯共聚物及其類似物,但不限於此。此等樹脂可單獨使用或以兩者或兩者以上之混合物形式使用。
黏合劑樹脂可具有3,000g/mol至150,000g/mol、例如5,000g/mol至50,000g/mol(例如20,000g/mol至30,000g/mol)之重量平均分子量。當黏合劑樹脂具有所述範圍內之重量平均分子量時,用於彩色濾光片之感光性樹脂組成物可具有極佳物理及化學特性及適當黏度,且在製造彩色濾光片期間展示與基板緊密接觸之極佳特性。
黏合劑樹脂可具有15mgKOH/g至60mgKOH/g、例如20mgKOH/g至50mgKOH/g之酸值。當黏合劑樹脂具有所述範圍內之酸值時,像素圖案可具有極佳解析度。
以用於彩色濾光片之感光性樹脂組成物之總量計,黏合劑樹脂之含量可為1wt%至40wt%,例如5wt%至20wt%。當包含所述範圍內之黏合劑樹脂時,由於在製造彩色濾光片期間交聯改良,因此可改良顯影性且可改良極佳表面光滑度。
反應性不飽和化合物可為包含至少一個乙烯性不飽和雙鍵之(甲基)丙烯酸的單官能或多官能酯。
反應性不飽和化合物具有乙烯性不飽和雙鍵,且因此在圖案形成製程中曝光期間可產生足夠的聚合作用,且形成具有極佳耐熱性、耐光性及耐化學性之圖案。
反應性不飽和化合物之特定實例可為乙二醇二(甲基)丙烯酸酯、二乙二醇二(甲基)丙烯酸酯、三乙二醇二(甲基)丙烯酸酯、丙二醇二(甲基)丙烯酸酯、新戊二醇二(甲基)丙烯酸酯、1,4-丁二醇二(甲基)丙烯酸酯、1,6-己二醇二(甲基)丙烯酸酯、雙酚A二(甲基)丙烯酸酯、季戊四醇二(甲基)丙烯酸酯、季戊四醇三(甲基)丙烯酸酯、季戊四醇四(甲基)丙烯酸酯、季戊四醇六(甲基)丙烯酸酯、二季戊四醇二(甲基)丙烯酸酯、二季戊四醇三(甲基)丙烯酸酯、二季戊四醇五(甲基)丙烯酸酯、二季戊四醇六(甲基)丙烯酸酯、雙酚A環氧(甲基)丙烯酸酯、乙二醇單甲醚(甲基)丙烯酸酯、三羥甲基丙烷三(甲基)丙烯酸酯、三(甲基)丙烯醯氧基乙基磷酸酯、酚醛清漆環氧(甲基)丙烯酸酯及其類似物。
市售反應性不飽和化合物實例如下。單官能(甲基)丙烯酸酯可包含阿尼克斯M-101®(Aronix M-101®)、M-111®、M-114®(東亞合成化學工業有限公司(Toagosei Chemistry Industry Co.,Ltd.));卡亞拉德TC-110S®(KAYARAD TC-110S®)、TC-120S®(日本化藥有限公司(Nippon Kayaku Co.,Ltd.));V-158®,V-2311®(大阪有機化學工業有限公司(Osaka Organic Chemical Ind.,Ltd.))及其類似物。雙官能(甲基)丙烯酸酯之實例可包含阿尼克斯M-210®、M-240®、M-6200®(東亞合成化學工業有限公司);卡亞拉德HDDA®、HX-220®、R-604®(日本化藥有限公司);V-260®、V-312®、V-335 HP®(大阪有機化學工業有限公司)及其類似物。三官能(甲基)丙烯酸酯之實例可包含阿尼克斯M-309®、M-400®、
M-405®、M-450®、M-7100®、M-8030®、M-8060®(東亞合成化學工業有限公司);卡亞拉德TMPTA®、DPCA-20®、DPCA-30®、DPCA-60®、DPCA-120®(日本化藥有限公司);V-295®、V-300®、V-360®、V-GPT®、V-3PA®、V-400®(大阪雪化學工業有限公司(Osaka Yuki Kayaku Kogyo Co.Ltd.))及其類似物。此等(甲基)丙烯酸酯可單獨使用或以兩者或兩者以上之混合物形式使用。
反應性不飽和化合物可經酸酐處理以改良顯影性。
以感光性樹脂組成物之總量計,反應性不飽和化合物之含量可為1wt%至15wt%,例如5wt%至10wt%。當包含所述範圍內之反應性不飽和化合物時,反應性不飽和化合物在圖案形成製程中曝光期間充分固化且具有極佳可靠性,且鹼性顯影溶液之顯影性可得以改良。
起始劑可為光聚合起始劑、自由基聚合起始劑或其組合。
光聚合起始劑可為感光性樹脂組成物中之通用光聚合起始劑,且可為例如苯乙酮類化合物、二苯甲酮類化合物、噻噸酮類化合物、安息香類化合物、肟類化合物或其組合。
苯乙酮類化合物之實例可為2,2'-二乙氧基苯乙酮、2,2'-二丁氧基苯乙酮、2-羥基-2-甲基苯丙酮、對第三丁基三氯苯乙酮、對第三丁基二氯苯乙酮、4-氯苯乙酮、2,2'-二氯-4-苯氧基苯乙酮、2-甲基-1-〔4-(甲基硫基)苯基〕-2-(嗎啉基)丙-1-酮(2-methyl-1-(4-(methylthio)phenyl)-2-morpholinopropan-1-one)、2-苄基-2-二甲胺基-1-(4-嗎啉基苯基)-丁-1-酮
(2-benzyl-2-dimethylamino-1-(4-morpholinophenyl)-butan-1-one)及其類似物。
二苯甲酮類化合物之實例可為二苯甲酮、苯甲醯基苯甲酸酯(benzoyl benzoate)、甲基苯甲醯基苯甲酸酯(benzoyl benzoate methyl)、4-苯基二苯甲酮、羥基二苯甲酮、丙烯酸化二苯甲酮、4,4'-雙(二甲基胺基)二苯甲酮、4,4'-雙(二乙胺基)二苯甲酮、4,4'-二甲胺基二苯甲酮、4,4'-二氯二苯甲酮、3,3'-二甲基-2-甲氧基二苯甲酮及其類似物。
噻噸酮類化合物之實例可為噻噸酮、2-甲基噻噸酮、異丙基噻噸酮、2,4-二乙基噻噸酮、2,4-二異丙基噻噸酮、2-氯噻噸酮及其類似物。
安息香類化合物之實例可為安息香、安息香甲醚、安息香乙醚、安息香異丙醚、安息香異丁醚、苄基二甲基縮酮(benzyldimethylketal)及其類似物。
三嗪類化合物之實例可為2,4,6-三氯-均三嗪、2-苯基4,6-雙(三氯甲基)-均三嗪、2-(3',4'-二甲氧苯乙烯基)-4,6-雙(三氯甲基)-均三嗪、2-(4'-甲氧萘基)-4,6-雙(三氯甲基)-均三嗪、2-(對甲氧苯基)-4,6-雙(三氯甲基)-均三嗪、2-(對甲苯基)-4,6-雙(三氯甲基)-均三嗪、2-聯苯4,6-雙(三氯甲基)-均三嗪、雙(三氯甲基)-6-苯乙烯基-均三嗪、2-(萘並-1-基)-4,6-雙(三氯甲基)-均三嗪、2-(4-甲氧基萘並-1-基)-4,6-雙(三氯甲基)-均三嗪、2-4-雙(三氯甲基)-6-胡椒基-均三嗪、2-4-雙(三氯甲基)-6-(4-甲氧基苯乙烯基)-均三嗪及其類似
物。
肟類化合物之實例可為O-醯基肟類化合物、2-(O-苯甲醯基肟)-1-[4-(苯硫基)苯基]-1,2-辛二酮、1-(O-乙醯肟)-1-[9-乙基-6-(2-甲基苯甲醯基)-9H-咔唑-3-基]乙酮、鄰乙氧羰基-α-氧胺基-1-苯基丙-1-酮及其類似物。O-醯基肟類化合物之特定實例可為1,2-辛二酮、2-二甲胺基-2-(4-甲苄基)-1-(4-嗎啉-4-基-苯基)-丁-1-酮、1-(4-苯硫基苯基)-丁烷-1,2-二酮-2-肟-O-苯甲酸酯、1-(4-苯硫基苯基)-辛烷-1,2-二酮-2-肟-O-苯甲酸酯、1-(4-苯硫基苯基)-辛-1-酮肟-O-乙酸酯及1-(4-苯硫基苯基)-丁-1-酮肟-O-乙酸酯及其類似物。
光聚合起始劑除所述化合物外可更包含咔唑類化合物、二酮類化合物、硼酸鋶類化合物、重氮類化合物、咪唑類化合物、雙咪唑類化合物及其類似物。
自由基聚合起始劑可為過氧化物類化合物、偶氮雙基類化合物及其類似物。
過氧化物類化合物之實例可為過氧化酮類,諸如過氧化甲乙酮、過氧化甲基異丁基酮、過氧化環己酮、過氧化甲基環己酮、過氧化乙醯丙酮及其類似物;過氧化二醯基類,諸如過氧化異丁醯基、過氧化2,4-二氯苯甲醯基、過氧化鄰甲基苯甲醯基、過氧化雙-3,5,5-三甲基己醯基及其類似物;氫過氧化物類,諸如2,4,4,-三甲基戊基-2-氫過氧化物(2,4,4,-trimethylpentyl-2-hydro peroxide)、二異丙苯過氧化氫(diisopropylbenzenehydro peroxide)、異丙苯氫過氧化物(cumenehydro peroxide)、第三丁
基氫過氧化物及其類似物;過氧化二烷基類,諸如過氧化二異丙苯、2,5-二甲基-2,5-二(第三丁基過氧基)己烷、1,3-雙(第三丁氧基異丙基)苯(1,3-bis(t-butyloxyisopropyl)benzene)、第三丁基過氧基戊酸正丁酯及其類似物;烷基過酸酯類(alkyl peresters),諸如過氧基苯氧基乙酸-2,4,4-三甲基戊基酯、過氧基新癸酸α-異丙苯基酯(α-cumyl peroxyneodecanoate)、過氧基苯甲酸第三丁基酯、過氧基三甲基己二酸二第三丁基酯及其類似物;過碳酸酯類,諸如過氧基二碳酸二-3-甲氧基丁基酯、過氧基二碳酸二-2-乙基己基酯、過氧基二碳酸雙-4-第三丁基環己基酯、過氧基二碳酸二異丙基酯、過氧化乙醯基環己基磺醯基、過氧基芳基碳酸第三丁基酯及其類似物;及其類似物。
偶氮雙基類化合物之實例可為1,1'-偶氮雙環己烷-1-碳化腈(1,1'-azobiscyclohexane-1-carbonitrile)、2,2'-偶氮雙(2,4-二甲基戊腈)、2,2,-偶氮雙(異丁酸甲酯)(2,2,-azobis(methylisobutyrate))、2,2'-偶氮雙(4-甲氧基-2,4-二甲基戊腈)、α,α'-偶氮雙(異丁基腈)及4,4'-偶氮雙(4-氰基戊酸)及其類似物。
起始劑可與能夠引起化學反應之光敏劑一起使用,光敏劑是藉由吸收光及變成激發態且隨後轉移其能量而引起化學反應。
光敏劑之實例可為四乙二醇雙-3-巰基丙酸酯(tetraethylene glycol bis-3-mercapto propionate)、季戊四醇四-3-
巰基丙酸酯、二季戊四醇肆-3-巰基丙酸酯及其類似物。
以感光性樹脂組成物之總量計,起始劑之含量可為0.01wt%至10wt%,例如0.1wt%至5wt%。當包含所述範圍內之起始劑時,由於在圖案形成製程中曝光期間充分固化,因此可確保極佳可靠性,圖案可具有極佳解析度及緊密接觸特性以及極佳耐熱性、耐光性以及耐化學性,且因非反應起始劑而可防止透射率劣化。
溶劑為與根據實施例之化合物、黏合劑樹脂、反應性不飽和化合物及起始劑相容、但不與其反應之材料。
溶劑之實例可包含醇類,諸如甲醇、乙醇及其類似物;醚類,諸如二氯乙醚、正丁醚、二異戊醚、甲基苯醚、四氫呋喃及其類似物;二醇醚類,諸如乙二醇單甲醚、乙二醇單乙醚及其類似物;乙酸賽璐蘇類(cellosolve acetate),諸如乙酸甲賽璐蘇(methyl cellosolve acetate)、乙酸乙賽璐蘇、乙酸二乙基賽璐蘇及其類似物;卡必醇類(carbitol),諸如甲基乙基卡必醇、二乙基卡必醇、二乙二醇單甲醚、二乙二醇單乙醚、二乙二醇二甲醚、二乙二醇甲基乙醚、二乙二醇二乙醚及其類似物;丙二醇烷基醚乙酸酯類,諸如丙二醇甲醚乙酸酯、丙二醇丙醚乙酸酯及其類似物;芳族烴類,諸如甲苯、二甲苯及其類似物;酮類,諸如甲乙酮、環己酮、4-羥基-4-甲基-2-戊酮、甲基-正丙酮、甲基-正丁酮、甲基-正戊酮、2-庚酮及其類似物;飽和脂族單羧酸烷基酯類,諸如乙酸乙酯、乙酸正丁酯、乙酸異丁酯及其類似物;乳酸酯類,
諸如乳酸甲酯、乳酸乙酯及其類似物;氧乙酸烷基酯類,諸如氧乙酸甲酯、氧乙酸乙酯、氧乙酸丁酯及其類似物;烷氧乙酸烷基酯類,諸如甲氧乙酸甲酯、甲氧乙酸乙酯、甲氧乙酸丁酯、乙氧乙酸甲酯、乙氧乙酸乙酯及其類似物;3-氧基丙酸烷基酯類,諸如3-氧基丙酸甲酯、3-氧基丙酸乙酯及其類似物;3-烷氧基丙酸烷基酯類,諸如3-甲氧基丙酸甲酯、3-甲氧基丙酸乙酯、3-乙氧基丙酸乙酯、3-乙氧基丙酸甲酯及其類似物;2-氧基丙酸烷基酯類,諸如2-氧基丙酸甲酯、2-氧基丙酸乙酯、2-氧基丙酸丙酯及其類似物;2-烷氧基丙酸烷基酯類,諸如2-甲氧基丙酸甲酯、2-甲氧基丙酸乙酯、2-乙氧基丙酸乙酯、2-乙氧基丙酸甲酯及其類似物;2-氧基-2-甲基丙酸酯類,諸如2-氧基-2-甲基丙酸甲酯、2-氧基-2-甲基丙酸乙酯及其類似物;2-烷氧基-2-甲基丙酸烷基酯之單氧基單羧酸烷基酯類,諸如2-甲氧基-2-甲基丙酸甲酯、2-乙氧基-2-甲基丙酸乙酯及其類似物;酯類,諸如丙酸-2-羥基乙酯、丙酸-2-羥基-2-甲基乙酯、乙酸羥基乙酯、丁酸-2-羥基-3-甲基甲酯及其類似物;酮酯類,諸如丙酮酸乙酯及其類似物。此外,亦可使用高沸點溶劑,諸如N-甲基甲醯胺、N,N-二甲基甲醯胺、N-甲基甲醯苯胺、N-甲基乙醯胺、N,N-二甲基乙醯胺、N-甲基吡咯啶酮、二甲亞碸、苯甲基乙基醚、二己醚、乙醯丙酮、異佛酮(isophorone)、己酸、辛酸、1-辛醇、1-壬醇、苯甲醇、乙酸苯甲酯、苯甲酸乙酯、乙二酸二乙酯、順丁烯二酸二乙酯、γ-丁內酯、碳酸伸乙酯、碳酸伸丙酯、苯基賽璐蘇乙酸酯及其類似物。
考慮混溶性及反應性,較佳可使用二醇醚類,諸如乙二醇單乙醚及其類似物;乙二醇乙酸烷基醚類,諸如乙酸乙賽璐蘇及其類似物;酯類,諸如丙酸-2-羥基乙酯及其類似物;卡必醇類,諸如二乙二醇單甲醚及其類似物;丙二醇烷基醚乙酸酯類,諸如丙二醇甲醚乙酸酯、丙二醇丙醚乙酸酯及其類似物。
溶劑以餘量使用,例如以感光性樹脂組成物之總量計為40wt%至90wt%。當包含所述範圍內之溶劑時,感光性樹脂組成物可具有適當黏度,從而改良彩色濾光片之塗層特徵。
根據另一實施例之感光性樹脂組成物可更包含環氧化合物,以改良與基板之緊密接觸特性。
環氧化合物之實例可包含苯酚酚醛清漆環氧化合物(phenol novolac epoxy compound)、四甲基聯苯環氧化合物、雙酚A環氧化合物、脂環環氧化合物或其組合。
以感光性樹脂組成物之100重量份計,環氧化合物之含量可為0.01重量份至20重量份,例如0.1重量份至10重量份。當包含所述範圍內之環氧化合物時,可改良緊密接觸特性、儲存特性及其類似特性。
另外,感光性樹脂組成物可更包含矽烷偶合劑,其具有諸如羧基、甲基丙烯醯基、異氰酸酯基、環氧基及其類似基團之反應性取代基,以改良其與基板之黏著性。
矽烷類偶合劑之實例可包含三甲氧基矽烷基苯甲酸、γ-甲基丙烯醯基氧基丙基三甲氧基矽烷、乙烯基三乙醯氧基矽烷、
乙烯基三甲氧基矽烷、γ-異氰酸酯丙基三乙氧基矽烷、γ-縮水甘油氧基丙基三甲氧基矽烷、β-(3,4-環氧環己基)乙基三甲氧基矽烷及其類似物。此等矽烷類偶合劑可單獨使用或以兩者或兩者以上之混合物形式使用。
以感光性樹脂組成物之100重量份計,矽烷偶合劑之含量可為0.01重量份至10重量份。當包含所述範圍內之矽烷偶合劑時,緊密接觸特性、儲存特性及其類似特性可為極佳的。
另外,若需要,則感光性樹脂組成物可更包含界面活性劑,以改良塗層特性及防止缺陷。
界面活性劑之實例可為商用氟類界面活性劑,諸如BM-1000®及BM-1100®(BM化學公司(BM Chemie Inc.));麥格菲斯F 142D®(MEGAFACE F 142D®)、F 172®、F 173®及F 183®(大日本油墨化學工業有限公司(Dainippon Ink Kagaku Kogyo Co.,Ltd.));FULORAD FC-135®、FULORAD FC-170C®、FULORAD FC-430®及FULORAD FC-431®(住友3M有限公司(Sumitomo 3M Co.,Ltd.));舍弗隆S-112®(SURFLON S-112®)、舍弗隆S-113®、舍弗隆S-131®、舍弗隆S-141®及舍弗隆S-145®(朝日玻璃有限公司(Asahi Glass Co.,Ltd.));及SH-28PA®、SH-190®、SH-193®、SZ-6032®及SF-8428®及其類似物(東麗矽酮有限公司(Toray Siliconc Co.,Ltd.))。
以感光性樹脂組成物之100重量份計,界面活性劑可以0.001重量份至5重量份之量使用。當包含所述範圍內之界面活性
劑時,可確保玻璃基板上之極佳濕潤以及塗層均勻性,而且可不產生污點。
此外,除非添加劑使感光性樹脂組成物之特性劣化,否則感光性樹脂組成物可包含預定量之其他添加劑,諸如抗氧化劑、穩定劑及其類似物。
根據另一實施例,提供根據實施例使用感光性樹脂組成物製成之彩色濾光片。
根據另一實施例,彩色濾光片之圖案形成方法如下。
所述方法包含使用旋塗、狹縫塗覆、噴墨印刷及其類似方式將感光性樹脂組成物塗覆於支撐基板上;乾燥經塗覆之感光性樹脂組成物以形成感光性樹脂組成物膜;將感光性樹脂組成物膜曝光;用鹼性水溶液使經曝光之感光性樹脂組成物膜顯影,以獲得感光性樹脂膜;及熱處理感光性樹脂膜。用於圖案化方法之條件在相關領域中已熟知且不在本說明書中詳細說明。
在下文中,參考實例更詳細說明本發明。但是此等實例在任何意義上均不解釋為限制本發明之範疇。
在室溫下攪動41.8mmol 5-二-正丁胺基-噻吩-2-甲醛(5-di-n-butylamino-thiophene-2-carbaldehyde)、41.8mmol 1-(2-羥乙基)-6-羥基-4-甲基-2-側氧基-1,2-二氫-吡啶-3-碳化腈(1-(2-Hydroxyethyl)-6-hydroxy-4-methyl-2-oxo-1,2-dihydro-pyridi
ne-3-carbonitrile)及42mL乙酸酐。過濾經攪動之混合物,且自其獲得之固體用30ml水洗滌三次且用30ml己烷洗滌兩次。真空乾燥經洗滌之所得物,獲得13.5g混合物。將混合物溶解於10ml甲醇中,向其中添加499mg碳酸鉀,且在室溫下攪動所得混合物2小時。向其中添加30ml水,且檢查到其中產生紅色沈澱物。在本文中,過濾及真空乾燥所獲得之固體,獲得由以下化學式a-1表示之化合物(0.93mmol)。
在60℃下攪動15.2mmol 5-N-嗎啉基-噻吩-2-甲醛、15.2mmol 1-(2-羥丙基)-6-羥基-4-甲基-2-側氧基-1,2-二氫-吡啶-3-碳化腈以及15mL乙酸7.5小時。向其中添加30ml水且檢查到其中產生紅色沈澱物。過濾沈澱物且隨後用30ml水洗滌三次及用30ml己烷洗滌兩次。在本文中,過濾及真空乾燥所獲得之固體,獲得由以下化學式a-2表示之化合物。
將10.8mmol 5-(甲基-2-羥乙基胺基)-噻吩-2-甲醛、10.8
mmol 1-(2-乙基己基)-6-羥基-4-甲基-2-側氧基-1,2-二氫-吡啶-3-碳化腈以及11mL乙醇回流及攪動7小時。向其中添加50ml水,且檢查到其中產生紅色沈澱物。進一步攪動混合物30分鐘直至冷卻至室溫。由過濾混合物獲得之固體以30ml水洗滌三次且用30ml己烷洗滌兩次。在本文中,過濾及真空乾燥所獲得之固體,獲得由以下化學式a-3表示之化合物。
將10.0mmol 5-二-正丁胺基-4-硝基-噻吩-2-甲醛、10.0mmol 1-(3-羥丙基)-6-羥基-4-甲基-2-側氧基-1,2-二氫-吡啶-3-碳化腈以及10mL乙醇回流及攪動9.5小時。向其中添加30ml水且檢查到其中產生紅色沈澱物。隨後,進一步攪動混合物30分鐘直至冷卻至室溫。由過濾混合物獲得之固體以30ml水洗滌三次及用30ml己烷洗滌兩次。在本文中,過濾及真空乾燥固體,獲得由以下化學式a-4表示之化合物。
將10.8mmol 5-(甲基-2-羥乙基胺基)-噻吩-2-甲醛、10.8
mmol 1-第二丁基-6-羥基-4-甲基-2-側氧基-1,2-二氫吡啶-3-碳化腈以及20mL乙醇在回流的同時攪動5.5小時。向其中添加40ml水,且檢查到其中產生紅色沈澱物。攪動混合物30多分鐘直至冷卻至室溫。由過濾混合物獲得之固體以水洗滌三次及用30ml己烷洗滌兩次。在本文中,過濾及真空乾燥所獲得之固體,獲得由以下化學式a-5表示之化合物。
將8.51mmol 5-(N-環己基-N-甲基-胺基)-噻吩-2-甲醛、8.51mmol 6-羥基-1-(2-羥乙基)-4-甲基-2-側氧基-1,2-二氫吡啶-3-碳化腈以及9mL乙酸酐在室溫下攪動5.5小時。向其中添加30ml水,過濾混合物以獲得固體,且固體用30ml水洗滌三次及用30ml己烷洗滌兩次。在本文中,將固體添加至1.6g碳酸鉀及115ml甲醇中,且在40℃下攪動混合物4小時。向其中添加115ml水之後,過濾及真空乾燥紅色沈澱物,獲得由以下化學式a-6表示之化合物。
將41.8mmol 5-二-正丁胺基-噻吩-2-甲醛、41.8mmol 1-(3-羥丙基)-6-羥基-4-甲基-2-側氧基-1,2-二氫-吡啶-3-碳化腈以及42mL乙酸酐在室溫下攪動6小時。向其中添加50ml水之後,過濾混合物,所獲得之固體用30ml水洗滌三次及用30ml己烷洗滌兩次。在本文中,將固體添加至6.2g碳酸鉀及250ml甲醇中,且在室溫下攪動混合物7小時。向其中添加500ml水之後,過濾及真空乾燥其中所產生之紅色沈澱物,獲得由以下化學式a-7表示之化合物。
將19.2mmol 5-二-正-己胺基-噻吩-2-甲醛、19.2mmol 1-(2-羥丙基)-6-羥基-4-甲基-2-側氧基-1,2-二氫-吡啶-3-碳化腈以及70mL乙醇在回流的同時攪動7小時。當所得物冷卻至室溫時,將其過濾,所獲得之固體用20ml乙醇洗滌三次及用20ml己烷洗滌兩次。在本文中,過濾及真空乾燥所獲得之固體,獲得由以下化學式a-8表示之化合物。
[化學式a-8]
在0℃至5℃下,將24.1mmol(E)-5-((5-(二丁胺基)噻吩-2-基)亞甲基)-1-(2-羥乙基)-4-甲基-2,6-二側氧基-1,2,5,6-四氫吡啶-3-碳化腈、260mL二氯甲烷以及25.3mmol三乙胺緩慢添加至20mL二氯甲烷中。隨後,將25.3mmol甲基丙烯醯氯緩慢添加至混合物中,且在室溫下攪動所得混合物2小時。另外,向其中添加45.8mmol三乙胺、48.1mmol甲基丙烯醯氯及120mL二氯甲烷,分5份添加(by a firth),歷時19個小時。反應混合物用100ml水、100ml鹽酸水溶液(2%)、100mL碳酸氫鈉水溶液(2%)及100mL水洗滌。在移除其中溶劑後獲得紅色固體。紅色固體溶解於二氯甲烷中且用正己烷再結晶。在本文中,過濾及真空乾燥自其中獲得之固體,獲得由以下化學式b-1表示之化合物。
在0℃至5℃下將14.9mmol(E)-5-((5-(二丁胺基)噻吩-2-基)亞甲基)-1-(3-羥丙基)-4-甲基-2,6-二側氧基-1,2,5,6-四氫吡啶-3-碳化腈、150mL二氯甲烷以及15.8mmol三乙胺緩慢添加至10
mL二氯甲烷中。隨後,將15.8mmol甲基丙烯醯氯緩慢添加至混合物中,在室溫下攪動混合物1.5小時。另外,向其中添加23.7mmol三乙胺、24.9mmol甲基丙烯醯氯及60mL二氯甲烷,分兩半添加,歷時17小時。反應混合物用100ml水、100ml鹽酸水溶液(2%)、100mL碳酸氫鈉水溶液(2%)及100mL水洗滌。移除其中的溶劑後,獲得紅色固體。紅色固體溶解於二氯甲烷中且用正己烷再結晶。在本文中,過濾及真空乾燥再結晶之固體,獲得由以下化學式b-2表示之化合物。
在0℃至5℃下,向其中緩慢添加5.36mmol(E)-1-(2-乙基己基)-5-((5-((2-羥乙基)(甲基)胺基)噻吩-2-基)亞甲基)-4-甲基-2,6-二側氧基-1,2,5,6-四氫吡啶-3-碳化腈、50mL二氯甲烷及5.63mmol三乙胺。隨後,將5.63mmol甲基丙烯醯氯緩慢添加至混合物中,在室溫下攪動所得混合物1.5小時。另外,向其中添加7.12mmol三乙胺、7.47mmol甲基丙烯醯氯及20mL二氯甲烷,且在室溫下攪動混合物3小時。反應混合物用100ml水、100ml鹽酸水溶液(2%)、100mL碳酸氫鈉水溶液(2%)及100mL水洗滌。移除其中的溶劑後,獲得紅色固體。紅色固體溶解於二氯甲烷中且用正己烷再結晶。在本文中,過濾及真空乾燥經由再結晶獲得
之固體,獲得由以下化學式b-3表示之化合物。
習知紅色顏料(顏料紅177(CAS註冊號:4051-63-2))用作參考實例1中之化合物。
顏料紅177(C.I.65300;4,4'-二胺基-[1,1'-聯蒽]-9,9',10,10'-四酮)分子結構:
莫耳消光係數指示1mol化合物所吸收之光量,而消光係數指示材料吸收光之程度,根據郎伯比爾定律,A=ε*l*c
(A:吸光度;l:容器尺寸;c:量測溶液之M(莫耳濃度),ε:莫耳消光係數)
使用UV-VIS設備所量測之吸光度之*λmax、量測設備中所用之容器尺寸及量測溶液之濃度用於獲得莫耳消光係數。
(表1)
如表1中所示,根據實例1至實例11之染料化合物具有比參考實例1之染料化合物高的莫耳消光係數,且因此可表現清晰色彩。
雖然已結合目前視為實用例示性實施例的實施例描述本發明,但應理解,本發明不限於所揭露之實施例,反而意欲涵蓋隨附申請專利範圍之精神及範疇內所包含之各種修改以及等效配置。
Claims (10)
- 一種化合物,由以下化學式1表示:
- 如申請專利範圍第1項所述的化合物,其中R1至R6及R8獨立地為氫原子、經取代或未經取代之C1至C20烷基、或由以上化學式2表示,前提是R1、R2及R8中之至少一個由以上化學式2表示,R7為氰基,在以上化學式2中,R11至R13獨立地為氫原子或經取代或未經取代之C1至C20烷基,m及n為範圍0至10之整數,前提是n+m不為0,X為單鍵或經取代或未經取代之C1至C10伸烷基,Y為羥基、經取代或未經取代之C1至C20烷基、或由以上化學式3表示,且在以上化學式3中,R14為氫原子、經取代或未經取代之C1至C20烷基、或經取代或未經取代之C6至C20芳基。
- 如申請專利範圍第1項所述的化合物,其中Y由以上化學 式3表示。
- 如申請專利範圍第1項所述的化合物,其中所述化合物由以下化學式4或化學式5表示:
- 如申請專利範圍第4項所述的化合物,其中所述R25至R30及R32至R36獨立地為氫原子或經取代或未經取代之C1至C20烷基,且R31為氰基,且n為整數0。
- 如申請專利範圍第1項所述的化合物,其中以上化學式1之所述化合物在波長380nm至770nm中具有50,000M-1cm-1至150,000M-1cm-1之莫耳消光係數。
- 如申請專利範圍第1項所述的化合物,其中以上化學式1之所述化合物在波長400nm至650nm中具有70,000M-1cm-1至130,000M-1cm-1之莫耳消光係數。
- 一種感光性樹脂組成物,其包括如申請專利範圍第1項至第7項中任一項所述的化合物。
- 如申請專利範圍第8項所述的感光性樹脂組成物,其中所述感光性樹脂組成物包括黏合劑樹脂、反應性不飽和化合物、起始劑及溶劑。
- 一種彩色濾光片,其使用如申請專利範圍第8項所述的感光性樹脂組成物製成。
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