TW201433566A - 純化ｎ－烷基吡咯啶酮之方法 - Google Patents

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Abstract

本發明係關於一種純化N-烷基吡咯啶酮之方法，該等N-烷基吡咯啶酮由於先前使用而包含式I或式II之雜質中之至少一者□其中R為氫或C1-C20烷基，其中-向該待純化之N-烷基吡咯啶酮中添加鹼性化合物，且在添加該鹼性化合物之後不超過20分鐘混合物之溫度為至少80℃，且-自所獲得之該混合物中蒸餾出N-烷基吡咯啶酮。

Description

純化N-烷基吡咯啶酮之方法
本發明係關於一種純化N-烷基吡咯啶酮之方法，該等N-烷基吡咯啶酮由於先前使用而包含式I或式II之雜質中之至少一者 其中R為氫或C1-C20烷基。
在此方法中，- 向待純化之N-烷基吡咯啶酮中添加鹼性化合物，且在添加鹼性化合物之後不超過20分鐘混合物之溫度為至少80℃，且- 自所獲得之混合物中蒸餾出N-烷基吡咯啶酮。
本發明進一步關於一種使用、純化及再使用N-烷基吡咯啶酮之方法，其中a)將聚合物溶解於N-烷基吡咯啶酮中，b)使用此聚合物製造鋰離子蓄電池之電極，且回收包含式I或式II之雜質中之至少一者的經污染之N-烷基吡咯啶酮 其中式I及式II中之R為氫或C1-C20烷基，c)向經回收之N-烷基吡咯啶酮中添加鹼性化合物，且在添加鹼性化合物之後不超過20分鐘混合物之溫度增加至至少80℃，d)自所獲得之混合物中蒸餾出N-烷基吡咯啶酮，且e)將其作為溶劑再用於製造鋰離子蓄電池之電極。
聚合物常用於製造鋰離子蓄電池，例如作為聚合物電解質或用於製造電極。通常使用例如聚偏二氟乙烯來製造電極。
為此目的，通常將聚偏二氟乙烯溶解於有機溶劑中且藉由添加鋰儲存材料及視情況選用之導電添加劑來製造懸浮液。電極係藉由用此懸浮液塗佈例如金屬載體之載體且隨後移除溶劑而獲得。已發現N-烷基吡咯啶酮、尤其N-甲基吡咯啶酮為適合溶劑。
溶劑由於以上使用而可能被污染。塗佈製程引入雜質，且由於所需之高溫及/或氧化化合物之存在而亦形成所使用之溶劑的副產物。在N-甲基吡咯啶酮(N-methylpyrrolidone；NMP)之情況下，以上式I及式II之化合物(其中R為H原子)係藉由不合乎需要之次級反應所形成。此等化合物具有類似於NMP沸點之沸點且因此極難藉由蒸餾自NMP分離。
僅具有高純度且不含水之溶劑可用於製造經久耐用之鋰離子蓄電池。已經使用過一次之溶劑僅當其已經純化且再次滿足關於純度及不含水之苛刻要求時可再使用。
JP 11071346及JP 10310795揭示藉由添加酸性化合物、尤其藉由與酸性固體接觸來純化已用作聚偏二氟乙烯之溶劑的NMP。
WO 2010/057917描述純化已用作聚偏二氟乙烯之溶劑的NMP及製造鋰離子蓄電池。純化係藉由添加活性碳來實現，且因此該方法為藉由吸附之純化。
亦已經描述向NMP中添加鹼金屬氫氧化物或鹼土金屬氫氧化物。因此，在鹼金屬氫氧化物或鹼土金屬氫氧化物存在下蒸餾NMP以防止形成過氧化物且使NMP穩定係自JP 2004284958及JP 2007099690已知。
US 4965370、JP 2001354769及JP 11349566描述純化已用於製備聚芳硫醚之NMP；來自聚芳硫醚製程之雜質在各情況下均可藉由添加鹼金屬氫氧化物或鹼土金屬氫氧化物移除，且NMP可再用於此製程。
JP 03014559揭示藉由添加金屬氫氧化物或金屬碳酸鹽自NMP移除N-甲基琥珀醯亞胺及苯酚。此處同樣，相關NMP係來自聚芳硫醚製程。
WO 03/053924描述一種自γ-丁內酯及甲胺製備NMP之方法。此處，金屬氫氧化物係用於藉由形成鹽來移除過量γ-丁內酯。
本發明之一目的為提供一種純化先前所用的N-烷基吡咯啶酮、尤其NMP之方法，該方法使N-烷基吡咯啶酮再用於任何應用中，尤其用於製造鋰離子蓄電池。該方法應為極簡單及有效的。已引入或形成之以上式I及式II的雜質理想地應藉由該方法完全移除。
吾人因此已發現以上所定義之方法。
本發明之方法為一種純化已經使用至少一次之N-烷基吡咯啶酮的方法。舉例而言，N-烷基吡咯啶酮可能已用作溶劑。
相關N-烷基吡咯啶酮較佳為式A之N-烷基吡咯啶酮
其中R為氫或C1-C20烷基。
特定言之，式A中之R為氫或C1-C3烷基，且R尤其較佳為氫或甲基。若R為氫，則相關化合物為N-甲基吡咯啶酮(NMP)，且若R為甲基，則相關化合物為N-乙基吡咯啶酮(N-ethylpyrrolidone；NEP)。特別優先的為NMP或NEP。極特別優先的為NMP。
由於先前使用，因此N-烷基吡咯啶酮包含式I或式II之雜質中之至少一者 其中R為氫或C1-C20烷基。
式I及式II之化合物為常以混雜物形式存在之異構體。待純化之N-烷基吡咯啶酮因此可包含兩種化合物。R較佳為氫或C1-C4烷基。
當待純化之N-烷基吡咯啶酮為NMP時，式I及式II中之R為氫。
當待純化之N-烷基吡咯啶酮為NEP時，式I及式II中之R為甲基。
特定言之，按照100重量份之N-烷基吡咯啶酮計，N-烷基吡咯啶酮中式I及式II之化合物的含量可為0.0005重量份至1重量份。在本發明方法中，特別優先使用按照100重量份之N-烷基吡咯啶酮計，式I及式II之化合物之總含量為0.0005重量份至0.5重量份、尤其較佳0.0005重量份至0.1重量份的N-烷基吡咯啶酮。
除式I及式II之化合物外，待純化之N-烷基吡咯啶酮可包含其他有機化合物作為雜質。
可作為雜質包含之其他有機化合物例如為具有下式之化合 物
其中R在各情況下均為氫或C1-C20烷基。
除式I、式II及可能的式III至式XII之化合物外，待純化之N-烷基吡咯啶酮可包含來源於N-烷基吡咯啶酮之製造製程且不視作雜質之其他有機化合物。除用於製備N-烷基吡咯啶酮之γ-丁內酯及胺(在NMP之情況下為甲胺)外，此等其他有機化合物為在環碳上經烷基取代之N-烷基吡咯啶酮衍生物。較佳之烷基為甲基及乙基且可單獨或以混合物形式存在於所有環碳上。按照100重量份之N-烷基吡咯啶酮計，經取代之N-烷基吡咯啶酮的含量通常小於1重量份、尤其小於0.5重量份。按照100重量份之N-烷基吡咯啶酮計，γ-丁內酯之含量通常小於0.1重量份、尤其小於0.05重量份。按照100重量份之N-烷基吡咯啶酮計，用於製備N-烷基吡咯啶酮 之胺的含量通常小於0.005重量份、尤其小於0.003重量份。
按照100重量份之N-烷基吡咯啶酮計，待純化之N-烷基吡咯啶酮通常包含總共0.0005重量份至5重量份、尤其0.0005重量份至2重量份的式I至式XII之有機化合物作為雜質。
待純化之N-烷基吡咯啶酮可進一步包含水或可以含水混雜物的形式存在。可能已藉由先前使用而引入大量的水。
待純化之N-烷基吡咯啶酮可因此具有例如以下組成100重量份之N-烷基吡咯啶酮，總共0.0005重量份至5重量份的式I至式XII之有機化合物作為雜質，及0.01重量份至200重量份之水。
特定言之，待純化之N-烷基吡咯啶酮可具有以下組成100重量份之N-烷基吡咯啶酮，總共0.0005重量份至2.5重量份的式I至式XII之有機化合物作為雜質，及0.1重量份至100重量份之水。
向待純化之N-烷基吡咯啶酮中添加鹼性化合物。在下文中，術語鹼性化合物(basic compound)亦包含各種鹼性化合物之混合物。
鹼性化合物較佳為量在100重量份之水中為5重量份(在20℃，1巴下)時提供至少8、尤其較佳至少9之pH值的化合物。在上述定義中，不需要5重量份之鹼性化合物完全溶解於水中；關鍵問題僅為在添加該鹼性化合物之後出現pH值增加。
鹼性化合物可為有機化合物或無機化合物。可能的例如為鹼金屬氫氧化物、鹼土金屬氫氧化物、烷氧化物、碳酸鹽、羧酸鹽、錯合氫化物、氨或胺。舉例而言，可提及LiOH、NaOH、KOH、Mg(OH)2、Ca(OH)2、Ca(HCO3)2、CaCO3、草酸鈉、硼氫化鈉、氫化鋰鋁、甲醇鈉、乙醇鈉、甲醇 鉀、乙醇鉀及對應於N-烷基經取代之吡咯啶酮之烷基胺。
特別優先的為無機化合物，尤其為包含鹼金屬之鹼或包含鹼土金屬之鹼。
所添加之鹼性化合物極尤其較佳為NaOH、KOH、甲醇鈉或甲醇鉀。
在一尤其較佳具體實例中，鹼性化合物為氫氧化鈉。
鹼性化合物可本身或以溶液形式向待純化之N-烷基吡咯啶酮中添加。若鹼性化合物以溶液形式添加，則溶劑可為例如水或有機溶劑，例如各別N-烷基吡咯啶酮或各別N-烷基吡咯啶酮與水之混合物。
按照100重量份之待純化之N-烷基吡咯啶酮計(其中所存在之N-烷基吡咯啶酮及所有有機成分(例如雜質及衍生物)之總和)，鹼性化合物較佳按0.01重量份至10重量份之量來使用。按照100重量份之待純化之N-烷基吡咯啶酮計，其尤其較佳按0.01重量份至1重量份之量且極尤其較佳按0.01重量份至0.5重量份、尤其0.05重量份至0.5重量份之量使用。
在添加鹼性化合物之後不超過20分鐘、較佳不超過10分鐘、尤其較佳不超過5分鐘、極尤其較佳不超過2分鐘，待純化之N-烷基吡咯啶酮及鹼性化合物之所得混合物的溫度為至少80℃。
溫度較佳為至少100℃。
以上溫度可藉由以下方法輕鬆設定- 將鹼性化合物與待純化之N-烷基吡咯啶酮組合且快速加熱所獲得之混合物以便在規定時間內達至所需溫度(替代方案1)，或- 預加熱待純化之N-烷基吡咯啶酮以便在添加鹼性化合物之後立即達至所要溫度(替代方案2)。
替代方案2之特定具體實例為在蒸餾期間直接添加鹼性化合物，藉助於蒸餾將經純化之N-烷基吡咯啶酮分離出來。
在不具有上述溫度增加之情況下，固體會易於沈澱。此現象之缺點為例如管道及閥門會變得堵塞，其使得工廠必須停機且需要適當清潔。
N-烷基吡咯啶酮自混合物中蒸餾出。經純化之N-烷基吡咯啶酮較佳自蒸餾塔之頂部分離出。
蒸餾較佳在50℃至350℃、尤其較佳100℃至250℃之溫度下且在0.3巴至5巴之壓力下進行。
適用於蒸餾之蒸餾塔為熟習此項技術者已知之蒸餾塔。優先考慮填充塔、具有篩盤之盤式塔、具有雙流盤之蒸餾塔、具有泡罩盤之蒸餾塔或配備有閥盤之精餾塔、間壁式塔或薄膜及降膜式蒸發器。
蒸餾較佳在不存在氧氣之情況下進行。出於本發明目的，不存在(absence)意謂氧氣之體積比(基於蒸餾塔之總體積)小於0.1%、尤其小於0.01%且極尤其較佳小於0.001%。
向N-烷基吡咯啶酮中添加鹼性化合物較佳在惰性氣體氛圍下進行，以便降低整個方法期間之氧氣含量。優先考慮在不存在氧氣之情況下進行整個方法，其中不存在氧氣(absence of oxygen)意謂氧氣之體積比(基於在特定情況下所使用之裝置部分(容器、蒸餾塔)的總體積)小於0.1%、尤其小於0.01%且極尤其較佳小於0.001%。
所使用之裝置較佳由不鏽鋼製成，所有管道及塔內件同樣如此。
該方法可分批或連續進行。
當其分批進行時，可分批向待純化之N-烷基吡咯啶酮的初始進料中添加鹼性化合物且可蒸餾所得混合物。
該方法較佳係連續進行。
為此目的，將起始物質(亦即鹼性化合物與待純化之N-烷 基吡咯啶酮)連續組合。該組合例如可連續饋入貯槽中且在此處混合；可自此貯槽中連續提供以用於蒸餾。
鹼性化合物及待純化之N-烷基吡咯啶酮可以各別流之形式直接且連續饋送至蒸餾。
待純化之N-烷基吡咯啶酮較佳饋入蒸餾塔之汽提段。鹼性化合物可以純物質形式或以溶液形式引入蒸餾塔之任何盤上。
蒸餾可在一或多個階段中、亦即在一或多個蒸餾塔中進行。
舉例而言，間壁式塔亦適用於單階段連續蒸餾。
在一較佳具體實例中，進行連續二階段蒸餾。
為此目的，待純化之N-烷基吡咯啶酮(較佳為待純化之NMP)及鹼性化合物(較佳為NaOH)可以混雜物形式或分別饋入第一蒸餾塔中。在第一蒸餾塔中，較佳在150℃至250℃、尤其180℃至250℃之底部溫度下，且在0.1巴至5巴、尤其0.3巴至3巴之壓力下，將諸如甲胺、尤其水之低沸溶劑在頂部分離出。在第二蒸餾塔中，可藉由在減壓下，例如在80℃至180℃、尤其100℃至160℃之底部溫度下，且在0.005巴至0.5巴、尤其0.01巴至0.3巴之壓力下蒸餾來純化來自第一蒸餾塔之底部殘留物。經純化之N-烷基吡咯啶酮可以側排出流形式自第二蒸鎦塔中分離出，且包含雜質及鹼性化合物或其反應產物之底部殘留物可連續排出。
該方法之特定具體實例包含對與來自製造製程之另一N-烷基吡咯啶酮混雜的待純化之N-烷基吡咯啶酮進行蒸餾。
N-烷基吡咯啶酮、尤其NMP可藉由使γ-丁內酯與相應胺(在NMP之情況下為甲胺)反應而獲得。此反應提供由N-烷基吡咯啶酮(NMP)、水、未反應之起始物質(γ-丁內酯及甲胺)及可能的副產物所組成之產物流。此產物流藉由蒸餾來處理。待純化之N-烷基吡咯啶酮可按任何量與此產物流混合。即使在與產物流組合之前，待純化之N-烷基吡咯啶 酮亦可包含鹼性化合物。作為替代方案，自然亦有可能向產物流中添加鹼性化合物，且在此情況下，僅藉由與產物流混合來向待純化之N-烷基吡咯啶酮中添加鹼性化合物。
蒸餾之後，按照100重量份之N-烷基吡咯啶酮計，經純化之N-烷基吡咯啶酮包含- 總共小於0.5重量份之雜質III-雜質XII，- 小於0.05重量份之水，及- 總共小於0.01重量份之式I及式II之化合物。
特定言之，按照100重量份之N-烷基吡咯啶酮計，經純化之N-烷基吡咯啶酮包含- 總共小於0.1重量份之雜質III-雜質XII，- 小於0.03重量份之水，及- 總共小於0.0005重量份之式I及式II之化合物。
特定言之，經純化之N-烷基吡咯啶酮包含小於總量之5重量%、較佳小於總量之1重量%、尤其較佳小於總量之0.1重量%的最初包含於經污染之N-烷基吡咯啶酮中的式I及式II之化合物。
所獲得之經純化之N-烷基吡咯啶酮由於其高純度而再次適用於製造鋰蓄電池之電極。
實施例
以下實施例用以說明本發明。實施例中所指示之雜質的含量已藉由氣相層析法(GC儀器HP6890，FID偵測器，1.0mL/min之氮氣載氣 (恆流)；分流比1：50；層析柱RTX-1，30m，0.32mm，1.0μm膜；溫度程式：始於80℃，隨後5℃/分鐘升至140℃，隨後5℃/分鐘升至200℃，且10分鐘等溫，隨後10℃/分鐘升至340℃，且8分鐘等溫)來測定。水值係藉由卡爾-費雪滴定法(Karl-Fischer titration)測定。NMP及各別雜質係按照實施例中所指示來使用。所有操作步驟係在氮氣氛圍下在清潔裝置中進行；在實驗開始之前藉由GC監測不存在外來化合物。
比較實施例1
將包含0.5%水及0.031%式I-式XII之雜質(式I及式II之雜質，0.004%；式III之雜質，0.017%；式IV-式VI之雜質，0.003%；式VII-式IX之雜質，0.002%；式X-式XII之雜質，0.005%)的經污染之NMP與0.1% NaOH(按純NaOH計算，以30%強度水溶液形式使用)混雜且泵入槽中。在4小時滯留時間後，在15℃溫度下，約100kg沈澱物自初始量為23.5公噸之NMP沈澱。為了後續二階段蒸餾，將槽中之內容物經由上升管以500L/h之量連續輸送至第一閥盤蒸餾塔(40個盤，入口在盤21處)中且在引入23.3公噸之後停止進料流，以使固體保留在槽中。在180℃至185℃範圍內之底部溫度下、在530毫巴之蒸餾塔頂部壓力下且以約1：1之回流與排出比進行蒸餾。將來自蒸鎦塔之底部殘留物輸送至第二閥盤蒸鎦塔(40個盤，入口在盤21處)中，且在165℃至170℃範圍內之底部溫度下、在220毫巴之蒸鎦塔頂部壓力下蒸餾，在頂部分離出產物。饋入第二閥盤蒸餾塔中之進料的鈉含量係在0.0005%至0.001%範圍內；餾出物保留量為0.002%之式I及式II之雜質及量為0.001%之式IV-式VI之雜質且不含式III之雜質；蒸餾產率為90%，且產物之水含量為0.005%。
比較實施例2
將包含1.0%水及0.074%式I-式XII之雜質(式I及式II之雜質，0.003%；式III之雜質，0.035%；式IV-式VI之雜質，0.002%；式VII- 式IX之雜質，0.032%；式X-式XII之雜質，0.002%)的經污染之NMP與0.1% NaOH(按純NaOH計算，以30%強度水溶液形式使用)混雜且泵入容器中。在6小時滯留時間內，在25℃溫度下約0.1kg沈澱物自初始量為30kg之NMP沈澱。為了後續蒸餾，將容器之內容物轉移至蒸餾裝置之罐中且進行分批分餾。固體保留在容器中。蒸餾在具有回流間隔物之蒸鎦塔(Sulzer CY Packung，13個長度為0.63m，1個長度為0.30m)中、在130℃至140℃範圍內之底部溫度下、在1000毫巴(移除低沸溶劑)及90毫巴範圍內之頂部壓力下、以50：1之回流與排出比進行。總共分離出30種餾出餾份。在55℃-118℃之頂部溫度下所獲得之前五種餾份主要包含水(>98%)。後續餾份6-24(總共約21kg)係在100毫巴及122℃-126℃之頂部溫度下獲得。此等餾份包含量小於0.1%之水、純度高於99.8%之NMP，但仍包含初始進料中存在之式I及式II之雜質，0.001%及式IV-式VI之雜質，0.001%。在餾份25(總共約4kg)中，藉由GC分析不再可偵測到不合乎需要之式I-式XII之雜質：蒸餾產率為13%，且產物之水含量為0.005%。
根據本發明之實施例 實施例1
將來自比較實施例1之進料混合物在30秒滯留時間內，藉助於靜態混合器以500公升(l)經污染之NMP/小時(h)的進料速率且在15℃溫度下與0.1% NaOH(按純NaOH計算，以30%強度水溶液形式使用)連續混雜。相比於比較實施例1，此進料流係直接引入第一閥盤蒸鎦塔(入口在盤21處)中且在2分鐘內在此處加熱至高於150℃。觀測不到固體形成。以類似於比較實施例1之方式進行二階段蒸餾。饋入第二閥盤蒸鎦塔中之進料的鈉含量係在0.05%至0.06%範圍內，蒸餾產率為90%，藉由GC分析在產物中不再可偵測到式I-式XII之雜質，且水含量為0.005%。
實施例2
將來自比較實施例2之進料混合物在30秒滯留時間內，藉助於靜態混合器與0.1% NaOH(按純NaOH計算，以30%強度水溶液形式使用)混合，且在10分鐘內藉助於預加熱器加熱至95℃，觀測不到固體形成。以5l/min之進料速率將混合物轉移至蒸餾裝置之罐中，且以類似於比較實施例2之方式直接分批分餾(再在20分鐘內加熱至130℃)。總共分離出20種蒸餾餾份。在55℃-118℃之頂部溫度下所獲得之前五種餾份主要包含水(>98%)。後續餾份6-20(總共約25kg)係在100毫巴下及在122℃-126℃之頂部溫度下獲得。此等餾份包含量小於0.1%之水、純度高於99.8%之NMP，且藉由GC分析不再可偵測到式I-式XII之不合乎需要之雜質。蒸餾產率為83%，且產物之水含量為0.005%。
實施例3
將來自比較實施例2之進料混合物在30秒滯留時間內，藉助於靜態混合器與0.15%甲醇鉀(簡稱KOMe，按純KOMe計算，以25%強度甲醇溶液形式使用)混合，且在10分鐘內藉助於耐壓預加熱器加熱至95℃，觀測不到固體形成。將混合物以10l/min之進料速率轉移至蒸餾裝置之罐中，且以類似於比較實施例2之方式直接分批分餾(再在20分鐘內加熱至130℃)。總共分離出20種蒸餾餾份。在55℃-118℃之頂部溫度下所獲得之前五種餾份主要包含水(>98%)及一小部分甲醇。後續餾份6-20(總共約25kg)係在100毫巴下及在122℃-126℃之頂部溫度下獲得。此等餾份包含量小於0.1%之水、純度高於99.8%之NMP，且藉由GC分析不再可偵測到式I-式XII之不合乎需要之雜質及甲醇。
實施例4
將來自比較實施例1之進料混合物(500毫升)與1%甲胺(按純胺計算，以40%強度水溶液形式使用)在鋼質高壓釜中經15分鐘之時間加熱至100℃，且隨後在200℃下進一步加熱6小時，形成約20巴之壓 力。不含固體之反應產出物隨後在實驗室裝置(具有維格羅分餾柱(Vigreux column)之標準蒸餾裝備)中在類似於比較實施例2之條件下蒸餾。獲得所要純度(甲胺含量<0.002%)之約90% NMP，剩餘物之主要部分僅由含量過高之水(>0.1%)污染。

Claims (13)

  1. 一種純化N-烷基吡咯啶酮之方法，該等N-烷基吡咯啶酮由於先前使用而包含式I或式II之雜質中之至少一者 其中R為氫或C1-C20烷基，其中向該待純化之N-烷基吡咯啶酮中添加鹼性化合物，且在添加該鹼性化合物之後不超過20分鐘混合物之溫度為至少80℃，且自所獲得之該混合物中蒸餾出N-烷基吡咯啶酮。
  2. 根據申請專利範圍第1項之方法，其中該N-烷基吡咯啶酮為N-甲基吡咯啶酮。
  3. 根據申請專利範圍第1項或第2項之方法，其中該鹼性化合物為量在100重量份之水中為5重量份(在20℃，1巴下)時提供至少8之pH值的化合物。
  4. 根據申請專利範圍第1項至第3項中任一項之方法，其中該鹼性化合物為鹼金屬氫氧化物或鹼土金屬氫氧化物。
  5. 根據申請專利範圍第1項至第4項中任一項之方法，其中按照100重量份之N-烷基吡咯啶酮計，該鹼性化合物以0.01重量份至10重量份之量添加。
  6. 根據申請專利範圍第1項至第5項中任一項之方法，其中在添加該鹼性化合物之後不超過5分鐘，該混合物之溫度為至少100℃。
  7. 根據申請專利範圍第1項至第6項中任一項之方法，其中在該蒸餾期 間添加該鹼性化合物。
  8. 根據申請專利範圍第1項至第7項中任一項之方法，其中該蒸餾在100℃至300℃之溫度下及在0.005巴至10巴之壓力下進行。
  9. 根據申請專利範圍第1項至第8項中任一項之方法，其中該蒸餾在不存在氧氣之情況下進行。
  10. 根據申請專利範圍第1項至第9項中任一項之方法，其中該蒸餾連續進行。
  11. 根據申請專利範圍第1項至第10項中任一項之方法，其中對與來自製造製程之另一N-烷基吡咯啶酮混雜的該待純化之N-烷基吡咯啶酮進行蒸餾。
  12. 根據申請專利範圍第1項至第11項中任一項之方法，其中按照100重量份之N-烷基吡咯啶酮計，在該蒸餾之後所獲得之該經純化之N-烷基吡咯啶酮包含總共小於0.5重量份之其他成分，小於0.05重量份之水，及總共小於0.005重量份之式I及式II之化合物。
  13. 一種使用、純化及再使用N-烷基吡咯啶酮之方法，其中a)將聚合物溶解於N-烷基吡咯啶酮中，b)使用此聚合物來製造鋰離子蓄電池之電極，且回收包含式I或式II之雜質中之至少一者的經污染之N-烷基吡咯啶酮 其中R為氫或C1-C20烷基， c)向該經回收之待純化之N-烷基吡咯啶酮中添加鹼性化合物，且在添加該鹼性化合物之後不超過20分鐘混合物之溫度增加至至少80℃，d)自所獲得之該混合物中蒸餾出該N-烷基吡咯啶酮，及e)將其作為溶劑再用於製造鋰離子蓄電池之電極。
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