CN104797558A - 纯化n-烷基吡咯烷酮的方法 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及一种纯化N-烷基吡咯烷酮的方法，所述N-烷基吡咯烷酮由于先前使用而包含式I或式II的杂质中的至少一种，其中R为氢或C1-C20烷基，其特征在于向待纯化的N-烷基吡咯烷酮中添加碱性化合物，且在添加碱性化合物之后不超过20分钟混合物的温度为至少80℃，且自所获得的混合物中蒸馏出N-烷基吡咯烷酮。

Description

纯化N-烷基吡咯烷酮的方法
本发明涉及一种纯化N-烷基吡咯烷酮的方法，所述N-烷基吡咯烷酮由于先前使用而包含式I或式II的杂质中的至少一种
其中R为氢或C1-C20烷基。
在此方法中，
-向待纯化的N-烷基吡咯烷酮中添加碱性化合物，且在添加碱性化合物之后不超过20分钟混合物的温度为至少80℃，且
-自所获得的混合物中蒸馏出N-烷基吡咯烷酮。
本发明进一步涉及一种使用、纯化及再使用N-烷基吡咯烷酮的方法，其中
a)将聚合物溶解于N-烷基吡咯烷酮中，
b)使用此聚合物制造锂离子蓄电池的电极，且回收包含式I或式II的杂质中的至少一种的经污染的N-烷基吡咯烷酮
其中式I和式II中的R为氢或C1-C20烷基，
c)向经回收的N-烷基吡咯烷酮中添加碱性化合物，且在添加碱性化合物之后不超过20分钟混合物的温度增加至至少80℃，
d)自所获得的混合物中蒸馏出N-烷基吡咯烷酮，及
e)将其作为溶剂再用于制造锂离子蓄电池的电极。
聚合物常用于制造锂离子蓄电池，例如作为聚合物电解质或用于制造电极。通常使用例如聚偏二氟乙烯来制造电极。
为此，通常将聚偏二氟乙烯溶解于有机溶剂中且通过添加锂储存材料及任选的导电添加剂来制造悬浮液。电极通过用此悬浮液涂布例如金属载体的载体且随后移除溶剂而获得。已发现N-烷基吡咯烷酮、尤其N-甲基吡咯烷酮为适合溶剂。
溶剂由于以上使用而可能被污染。涂布工艺引入杂质，且由于所需的高温和/或氧化化合物的存在而也形成所使用的溶剂的副产物。在N-甲基吡咯烷酮(NMP)的情况下，以上式I和式II的化合物(其中R为H原子)通过不合乎需要的次级反应所形成。这些化合物具有类似于NMP沸点的沸点且因此极难通过蒸馏自NMP分离。
仅具有高纯度且不含水的溶剂可用于制造经久耐用的锂离子蓄电池。已经使用过一次的溶剂仅当其已经纯化且再次满足关于纯度及不含水的苛刻要求时可再使用。
JP 11071346及JP 10310795揭示通过添加酸性化合物、尤其通过与酸性固体接触来纯化已用作聚偏二氟乙烯的溶剂的NMP。
WO 2010/057917描述纯化已用作聚偏二氟乙烯的溶剂的NMP及制造锂离子蓄电池。纯化通过添加活性碳来实现，且因此该方法为通过吸附的纯化。
还已经描述向NMP中添加碱金属氢氧化物或碱土金属氢氧化物。因此，在碱金属氢氧化物或碱土金属氢氧化物存在下蒸馏NMP以防止形成过氧化物且使NMP稳定自JP 2004284958及JP 2007099690已知。
US 4965370、JP 2001354769及JP 11349566描述纯化已用于制备聚芳硫醚的NMP；来自聚芳硫醚工艺的杂质在各情况下均可通过添加碱金属氢氧化物或碱土金属氢氧化物移除，且NMP可再用于此工艺。
JP 03014559揭示通过添加金属氢氧化物或金属碳酸盐自NMP移除N-甲基琥珀酰亚胺及苯酚。此处同样，相关NMP来自聚芳硫醚工艺。
WO 03/053924描述一种自γ-丁内酯及甲胺制备NMP的方法。此处，金属氢氧化物用于通过形成盐来移除过量γ-丁内酯。
本发明的一个目的为提供一种纯化先前所用的N-烷基吡咯烷酮、尤其NMP的方法，该方法使N-烷基吡咯烷酮再用于任何应用中，尤其用于制造锂离子蓄电池。该方法应为极简单及有效的。已引入或形成的以上式I和式II的杂质理想地应通过该方法完全移除。
我们因此已发现以上所定义的方法。
本发明的方法为一种纯化已经使用至少一次的N-烷基吡咯烷酮的方法。举例而言，N-烷基吡咯烷酮可能已用作溶剂。
相关N-烷基吡咯烷酮优选为式A的N-烷基吡咯烷酮
其中R为氢或C1-C20烷基。
具体而言，式A中的R为氢或C1-C3烷基，且R特别优选为氢或甲基。若R为氢，则相关化合物为N-甲基吡咯烷酮(NMP)，且若R为甲基，则相关化合物为N-乙基吡咯烷酮(NEP)。特别优选的为NMP或NEP。非常特别优选为NMP。
由于先前使用，因此N-烷基吡咯烷酮包含式I或式II的杂质中的至少一种
其中R为氢或C1-C20烷基。
式I和式II的化合物为常以混杂物形式存在的异构体。待纯化的N-烷基吡咯烷酮因此可包含两种化合物。R优选为氢或C1-C4烷基。
当待纯化的N-烷基吡咯烷酮为NMP时，式I和式II中的R为氢。
当待纯化的N-烷基吡咯烷酮为NEP时，式I和式II中的R为甲基。
具体而言，按照100重量份的N-烷基吡咯烷酮计，N-烷基吡咯烷酮中式I和式II的化合物的含量可为0.0005重量份至1重量份。在本发明方法中，特别优选使用按照100重量份的N-烷基吡咯烷酮计，式I和式II的化合物的总含量为0.0005重量份至0.5重量份、特别优选0.0005重量份至0.1重量份的N-烷基吡咯烷酮。
除式I和式II的化合物外，待纯化的N-烷基吡咯烷酮可包含其他有机化合物作为杂质。
可作为杂质包含的其他有机化合物例如为具有下式的化合物
其中R在各情况下均为氢或C1-C20烷基。
除式I、式II及可能的式III至式XII的化合物外，待纯化的N-烷基吡咯烷酮可包含来源于N-烷基吡咯烷酮的生产工艺且不视作杂质的其他有机化合物。除用于制备N-烷基吡咯烷酮的γ-丁内酯及胺(在NMP的情况下为甲胺)外，这些其他有机化合物为在环碳上经烷基取代的N-烷基吡咯烷酮衍生物。优选的烷基为甲基及乙基且可单独或以混合物形式存在于所有环碳上。按照100重量份的N-烷基吡咯烷酮计，经取代的N-烷基吡咯烷酮的含量通常小于1重量份、尤其小于0.5重量份。按照100重量份的N-烷基吡咯烷酮计，γ-丁内酯的含量通常小于0.1重量份、尤其小于0.05重量份。按照100重量份的N-烷基吡咯烷酮计，用于制备N-烷基吡咯烷酮的胺的含量通常小于0.005重量份、尤其小于0.003重量份。
按照100重量份的N-烷基吡咯烷酮计，待纯化的N-烷基吡咯烷酮通常包含总共0.0005重量份至5重量份、尤其0.0005重量份至2重量份的式I至式XII的有机化合物作为杂质。
待纯化的N-烷基吡咯烷酮可进一步包含水或可以含水混杂物的形式存在。可能已通过先前使用而引入大量的水。
待纯化的N-烷基吡咯烷酮可因此具有例如以下组成
100重量份的N-烷基吡咯烷酮，
总共0.0005重量份至5重量份的式I至式XII的有机化合物作为杂质，及
0.01重量份至200重量份的水。
具体而言，待纯化的N-烷基吡咯烷酮可具有以下组成
100重量份的N-烷基吡咯烷酮，
总共0.0005重量份至2.5重量份的式I至式XII的有机化合物作为杂质，及0.1重量份至100重量份的水。
向待纯化的N-烷基吡咯烷酮中添加碱性化合物。在下文中，术语碱性化合物(basic compound)还包含各种碱性化合物的混合物。
碱性化合物优选为量在100重量份的水中为5重量份(在20℃，1巴下)时提供至少8、特别优选至少9的pH值的化合物。在上述定义中，不需要5重量份的碱性化合物完全溶解于水中；关键问题仅为在添加碱性化合物之后出现pH值增加。
碱性化合物可为有机化合物或无机化合物。可能的例如为碱金属氢氧化物、碱土金属氢氧化物、烷氧化物、碳酸盐、羧酸盐、络合氢化物、氨或胺。举例而言，可提及LiOH、NaOH、KOH、Mg(OH)2、Ca(OH)2、Ca(HCO3)2、CaCO3、草酸钠、硼氢化钠、氢化锂铝、甲醇钠、乙醇钠、甲醇钾、乙醇钾及对应于N-烷基经取代的吡咯烷酮的烷基胺。
特别优选的为无机化合物，尤其为包含碱金属的碱或包含碱土金属的碱。
所添加的碱性化合物非常特别优选为NaOH、KOH、甲醇钠或甲醇钾。
在一个特别优选具体实施方案中，碱性化合物为氢氧化钠。
碱性化合物可本身或以溶液形式向待纯化的N-烷基吡咯烷酮中添加。若碱性化合物以溶液形式添加，则溶剂可为例如水或有机溶剂，例如各别N-烷基吡咯烷酮或各别N-烷基吡咯烷酮与水的混合物。
按照100重量份的待纯化的N-烷基吡咯烷酮计(其中所存在的N-烷基吡咯烷酮及所有有机成分(例如杂质及衍生物)的总和)，碱性化合物优选按0.01重量份至10重量份的量来使用。按照100重量份的待纯化的N-烷基吡咯烷酮计，其特别优选按0.01重量份至1重量份的量且非常特别优选按0.01重量份至0.5重量份、尤其0.05重量份至0.5重量份的量使用。
在添加碱性化合物之后不超过20分钟、优选不超过10分钟、特别优选不超过5分钟、非常特别优选不超过2分钟，待纯化的N-烷基吡咯烷酮及碱性化合物的所得混合物的温度为至少80℃。
温度优选为至少100℃。
以上温度可通过以下方法轻松设定
-将碱性化合物与待纯化的N-烷基吡咯烷酮组合且快速加热所获得的混合物以便在规定时间内达至所需温度(替代方案1)，或
-预加热待纯化的N-烷基吡咯烷酮以便在添加碱性化合物之后立即达至所要温度(替代方案2)。
替代方案2的特定具体实施方案为在蒸馏期间直接添加碱性化合物，借助于蒸馏将经纯化的N-烷基吡咯烷酮分离出来。
在不具有上述温度增加的情况下，固体会易于沉淀。此现象的缺点为例如管道及阀门会变得堵塞，其使得工厂必须停机且需要适当清洁。
N-烷基吡咯烷酮自混合物中蒸馏出。经纯化的N-烷基吡咯烷酮优选自蒸馏塔的顶部分离出。
蒸馏优选在50℃至350℃、特别优选100℃至250℃的温度下且在0.3巴至5巴的压力下进行。
适用于蒸馏的蒸馏塔为本领域技术人员已知的蒸馏塔。优选考虑填充塔、具有筛板的板式塔、具有双流塔板的蒸馏塔、具有泡罩板的蒸馏塔或配备有阀塔板的精馏塔、间壁式塔或薄膜及降膜式蒸发器。
蒸馏优选在不存在氧气的情况下进行。为此，不存在意谓氧气的体积比(基于蒸馏塔的总体积)小于0.1％、尤其小于0.01％且非常特别优选小于0.001％。
向N-烷基吡咯烷酮中添加碱性化合物优选在惰性气体氛围下进行，以便降低整个方法期间的氧气含量。优选考虑在不存在氧气的情况下进行整个方法，其中不存在氧气意谓氧气的体积比(基于在特定情况下所使用的装置部分(容器、蒸馏塔)的总体积)小于0.1％、尤其小于0.01％且非常特别优选小于0.001％。
所使用的装置优选由不锈钢制成，所有管道及塔内件同样如此。
该方法可分批或连续进行。
当其分批进行时，可分批向待纯化的N-烷基吡咯烷酮的初始进料中添加碱性化合物且可蒸馏所得混合物。
该方法优选连续进行。
为此，将起始物质(即碱性化合物与待纯化的N-烷基吡咯烷酮)连续组合。该组合例如可连续供入贮槽中且在此处混合；可自此贮槽中连续提供以用于蒸馏。
碱性化合物及待纯化的N-烷基吡咯烷酮可以各别流的形式直接且连续馈送至蒸馏。
待纯化的N-烷基吡咯烷酮优选供入蒸馏塔的汽提段。碱性化合物可以纯物质形式或以溶液形式引入蒸馏塔的任何塔板上。
蒸馏可在一个或多个阶段中、即在一个或多个蒸馏塔中进行。
举例而言，间壁式塔也适用于单阶段连续蒸馏。
在一个优选具体实施方案中，进行连续二阶段蒸馏。
为此，待纯化的N-烷基吡咯烷酮(优选为待纯化的NMP)及碱性化合物(优选为NaOH)可以混杂物形式或分别供入第一蒸馏塔中。在第一蒸馏塔中，优选在150℃至250℃、尤其180℃至250℃的底部温度下，且在0.1巴至5巴、尤其0.3巴至3巴的压力下，将诸如甲胺、尤其水的低沸溶剂在顶部分离出。在第二蒸馏塔中，可通过在减压下，例如在80℃至180℃、尤其100℃至160℃的底部温度下，且在0.005巴至0.5巴、尤其0.01巴至0.3巴的压力下蒸馏来纯化来自第一蒸馏塔的底部残留物。经纯化的N-烷基吡咯烷酮可以侧排出流形式自第二蒸馏塔中分离出，且包含杂质及碱性化合物或其反应产物的底部残留物可连续排出。
该方法的特定具体实施方案包含对与来自生产工艺的另一N-烷基吡咯烷酮混杂的待纯化的N-烷基吡咯烷酮进行蒸馏。
N-烷基吡咯烷酮、尤其NMP可通过使γ-丁内酯与相应胺(在NMP的情况下为甲胺)反应而获得。此反应提供由N-烷基吡咯烷酮(NMP)、水、未反应的起始物质(γ-丁内酯及甲胺)及可能的副产物所组成的产物流。此产物流通过蒸馏来处理。待纯化的N-烷基吡咯烷酮可按任何量与此产物流混合。即使在与产物流组合之前，待纯化的N-烷基吡咯烷酮也可包含碱性化合物。作为替代方案，自然也有可能向产物流中添加碱性化合物，且在此情况下，仅通过与产物流混合来向待纯化的N-烷基吡咯烷酮中添加碱性化合物。
蒸馏之后，按照100重量份的N-烷基吡咯烷酮计，经纯化的N-烷基吡咯烷酮包含
-总共小于0.5重量份的杂质III-杂质XII，
-小于0.05重量份的水，及
-总共小于0.01重量份的式I和式II的化合物。
具体而言，按照100重量份的N-烷基吡咯烷酮计，经纯化的N-烷基吡咯烷酮包含
-总共小于0.1重量份的杂质III-杂质XII，
-小于0.03重量份的水，及
-总共小于0.0005重量份的式I和式II的化合物。
具体而言，经纯化的N-烷基吡咯烷酮包含小于总量的5重量％、优选小于总量的1重量％、特别优选小于总量的0.1重量％的最初包含于经污染的N-烷基吡咯烷酮中的式I和式II的化合物。
所获得的经纯化的N-烷基吡咯烷酮由于其高纯度而再次适用于制造锂蓄电池的电极。
实施例
以下实施例用以说明本发明。实施例中所指示的杂质的含量已通过气相层析法(GC仪器HP6890，FID侦测器，1.0mL/min的氮气载气(恒流)；分流比1:50；层析柱RTX-1，30m，0.32mm，1.0μm膜；温度程式：始于80℃，随后5℃/分钟升至140℃，随后5℃/分钟升至200℃，且10分钟等温，随后10℃/分钟升至340℃，且8分钟等温)来测定。水值通过卡尔-费雪滴定法(Karl-Fischer titration)测定。NMP及各别杂质按照实施例中所指示来使用。所有操作步骤在氮气氛围下在清洁装置中进行；在实验开始之前通过GC监测不存在外来化合物。
对比例1
将包含0.5％水及0.031％式I-式XII的杂质(式I和式II的杂质，0.004％；式III的杂质，0.017％；式IV-式VI的杂质，0.003％；式VII-式IX的杂质，0.002％；式X-式XII的杂质，0.005％)的经污染的NMP与0.1％NaOH(按纯NaOH计算，以30％强度水溶液形式使用)混杂且泵入槽中。在4小时滞留时间后，在15℃温度下，约100kg沉淀物自初始量为23.5公吨的NMP沉淀。为了后续二阶段蒸馏，将槽中的内容物经由上升管以500L/h的量连续输送至第一阀塔板蒸馏塔(40个塔板，入口在塔板21处)中且在引入23.3公吨之后停止进料流，以使固体保留在槽中。在180℃至185℃范围内的底部温度下、在530毫巴的蒸馏塔顶部压力下且以约1:1的回流与排出比进行蒸馏。将来自蒸馏塔的底部残留物输送至第二阀塔板蒸馏塔(40个塔板，入口在塔板21处)中，且在165℃至170℃范围内的底部温度下、在220毫巴的蒸馏塔顶部压力下蒸馏，在顶部分离出产物。供入第二阀塔板蒸馏塔中的进料的钠含量在0.0005％至0.001％范围内；馏出物保留量为0.002％的式I和式II的杂质及量为0.001％的式IV-式VI的杂质且不含式III的杂质；蒸馏产率为90％，且产物的水含量为0.005％。
对比例2
将包含1.0％水及0.074％式I-式XII的杂质(式I和式II的杂质，0.003％；式III的杂质，0.035％；式IV-式VI的杂质，0.002％；式VII-式IX的杂质，0.032％；式X-式XII的杂质，0.002％)的经污染的NMP与0.1％NaOH(按纯NaOH计算，以30％强度水溶液形式使用)混杂且泵入容器中。在6小时滞留时间内，在25℃温度下约0.1kg沉淀物自初始量为30kg的NMP沉淀。为了后续蒸馏，将容器的内容物转移至蒸馏装置的罐中且进行分批分馏。固体保留在容器中。蒸馏在具有回流间隔物的蒸馏塔(Sulzer CY Packung，13个长度为0.63m，1个长度为0.30m)中、在130℃至140℃范围内的底部温度下、在1000毫巴(移除低沸溶剂)及90毫巴范围内的顶部压力下、以50:1的回流与排出比进行。总共分离出30种馏出馏分。在55℃-118℃的顶部温度下所获得的前五种馏分主要包含水(>98％)。后续馏分6-24(总共约21kg)在100毫巴及122℃-126℃的顶部温度下获得。这些馏分包含量小于0.1％的水、纯度高于99.8％的NMP，但仍包含初始进料中存在的式I和式II的杂质，0.001％及式IV-式VI的杂质，0.001％。在馏分25(总共约4kg)中，通过GC分析不再可侦测到不合乎需要的式I-式XII的杂质：蒸馏产率为13％，且产物的水含量为0.005％。
根据本发明的实施例
实施例1
将来自对比例1的进料混合物在30秒滞留时间内，借助于静态混合器以500公升(l)经污染的NMP/小时(h)的进料速率且在15℃温度下与0.1％NaOH(按纯NaOH计算，以30％强度水溶液形式使用)连续混杂。相比于对比例1，此进料流直接引入第一阀塔板蒸馏塔(入口在塔板21处)中且在2分钟内在此处加热至高于150℃。观测不到固体形成。以类似于对比例1的方式进行二阶段蒸馏。供入第二阀塔板蒸馏塔中的进料的钠含量在0.05％至0.06％范围内，蒸馏产率为90％，通过GC分析在产物中不再可侦测到式I-式XII的杂质，且水含量为0.005％。
实施例2
将来自对比例2的进料混合物在30秒滞留时间内，借助于静态混合器与0.1％ NaOH(按纯NaOH计算，以30％强度水溶液形式使用)混合，且在10分钟内借助于预加热器加热至95℃，观测不到固体形成。以5l/min的进料速率将混合物转移至蒸馏装置的罐中，且以类似于对比例2的方式直接分批分馏(再在20分钟内加热至130℃)。总共分离出20种蒸馏馏分。在55℃-118℃的顶部温度下所获得的前五种馏分主要包含水(>98％)。后续馏分6-20(总共约25kg)在100毫巴下及在122℃-126℃的顶部温度下获得。这些馏分包含量小于0.1％的水、纯度高于99.8％的NMP，且通过GC分析不再可侦测到式I-式XII的不合乎需要的杂质。蒸馏产率为83％，且产物的水含量为0.005％。
实施例3
将来自对比例2的进料混合物在30秒滞留时间内，借助于静态混合器与0.15％甲醇钾(简称KOMe，按纯KOMe计算，以25％强度甲醇溶液形式使用)混合，且在10分钟内借助于耐压预加热器加热至95℃，观测不到固体形成。将混合物以10l/min的进料速率转移至蒸馏装置的罐中，且以类似于对比例2的方式直接分批分馏(再在20分钟内加热至130℃)。总共分离出20种蒸馏馏分。在55℃-118℃的顶部温度下所获得的前五种馏分主要包含水(>98％)及一小部分甲醇。后续馏分6-20(总共约25kg)在100毫巴下及在122℃-126℃的顶部温度下获得。这些馏分包含量小于0.1％的水、纯度高于99.8％的NMP，且通过GC分析不再可侦测到式I-式XII的不合乎需要的杂质及甲醇。
实施例4
将来自对比例1的进料混合物(500毫升)与1％甲胺(按纯胺计算，以40％强度水溶液形式使用)在钢质高压釜中经15分钟的时间加热至100℃，且随后在200℃下进一步加热6小时，形成约20巴的压力。不含固体的反应产出物随后在实验室装置(具有维格罗分馏柱(Vigreux column)的标准蒸馏装备)中在类似于对比例2的条件下蒸馏。获得所要纯度(甲胺含量<0.002％)的约90％ NMP，剩余物的主要部分仅由含量过高的水(>0.1％)污染。

Claims (13)

1.一种纯化N-烷基吡咯烷酮的方法，所述N-烷基吡咯烷酮由于先前使用而包含式I或式II的杂质中的至少一种
其中R为氢或C1-C20烷基，
其中
-向待纯化的N-烷基吡咯烷酮中添加碱性化合物，且在添加碱性化合物之后不超过20分钟混合物的温度为至少80℃，且
-自所获得的混合物中蒸馏出N-烷基吡咯烷酮。
2.根据权利要求1的方法，其中N-烷基吡咯烷酮为N-甲基吡咯烷酮。
3.根据权利要求1或2的方法，其中碱性化合物为量在100重量份的水中为5重量份(在20℃，1巴下)时提供至少8的pH值的化合物。
4.根据权利要求1-3中任一项的方法，其中碱性化合物为碱金属氢氧化物或碱土金属氢氧化物。
5.根据权利要求1-4中任一项的方法，其中按照100重量份的N-烷基吡咯烷酮计，碱性化合物以0.01重量份至10重量份的量添加。
6.根据权利要求1-5中任一项的方法，其中在添加碱性化合物之后不超过5分钟，混合物的温度为至少100℃。
7.根据权利要求1-6中任一项的方法，其中在蒸馏期间添加碱性化合物。
8.根据权利要求1-7中任一项的方法，其中蒸馏在100℃至300℃的温度下及在0.005巴至10巴的压力下进行。
9.根据权利要求1-8中任一项的方法，其中蒸馏在不存在氧气的情况下进行。
10.根据权利要求1-9中任一项的方法，其中蒸馏连续进行。
11.根据权利要求1-10中任一项的方法，其中对与来自生产工艺的另一N-烷基吡咯烷酮混杂的待纯化的N-烷基吡咯烷酮进行蒸馏。
12.根据权利要求1-11中任一项的方法，其中按照100重量份的N-烷基吡咯烷酮计，在蒸馏之后所获得的经纯化的N-烷基吡咯烷酮包含
-总共小于0.5重量份的其他成分，
-小于0.05重量份的水，和
-总共小于0.005重量份的式I和式II的化合物。
13.一种使用、纯化及再使用N-烷基吡咯烷酮的方法，其中
a)将聚合物溶解于N-烷基吡咯烷酮中，
b)使用此聚合物来制造锂离子蓄电池的电极，且回收包含式I或式II的杂质中的至少一种的经污染的N-烷基吡咯烷酮
其中R为氢或C1-C20烷基，
c)向经回收的待纯化的N-烷基吡咯烷酮中添加碱性化合物，且在添加碱性化合物之后不超过20分钟混合物的温度增加至至少80℃，
d)自所获得的混合物中蒸馏出N-烷基吡咯烷酮，及
e)将其作为溶剂再用于制造锂离子蓄电池的电极。
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