TW201429923A - 烴系稠環化合物及利用其之有機發光裝置 - Google Patents

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Abstract

本發明係關於一種烴系稠環化合物以及一種包括其之有機發光裝置。

Description

烴系稠環化合物及利用其之有機發光裝置
本發明係關於一種新穎的烴系稠環化合物以及一種包括其之有機發光裝置。
電發光裝置是自發光型顯示裝置中的一種，且在裝置具有廣視角、優異的對比度、以及快速的反應時間上具有優勢。
有機發光裝置的結構中，一有機薄膜係配置於兩電極之間。當將電壓施予一具有這類結構的有機發光裝置時，藉由自兩電極注入的電子及電洞以發出光線，並且在電子及電洞在該有機薄膜中接合成對後消散。該有機薄膜可視情況形成一單層或一多層。
有機薄膜的材料可視情況具有發光功能。例如，作為一有機薄膜的材料，可使用能夠單獨形成一發光層的化合物、或亦可使用可做為一基質-摻雜物-系發光層的一基質或一摻雜物的化合物。除了這些化合物，能夠作為電洞注入、電洞傳輸、電子阻礙、電洞阻礙、電子傳輸、電子注入、或諸如此類的化合物，亦可用來作為一有機薄膜的 材料。
為了改善有機發光裝置的性能、使用壽命或效率，持續需要有機薄膜材料的發展。
本發明提供一種新穎的烴系稠環化合物以及一種包括其之有機發光裝置。
本發明提供一種下列化學式1的化合物：
在化學式1中，R1至R8係擇自由下列所組成之群組：氫；鹵素；經取代或未經取代之直鏈或支鏈的C1至C60烷基；經取代或未經取代之直鏈或支鏈的C2至C60烯基；經取代或未經取代之直鏈或支鏈的C2至C60炔基；經取代或未經取代之直鏈或支鏈的C1至C60烷氧基；經取代或未經取代之單環或多環C3至C60環烷基；經取代或未經取代之單環或多環C2至C60雜環烷基；經取代或未經取代之單環或多環C6至C60芳基；經取代或未經取代之單環或多環C2至C60雜芳基；一經取代或未經取代之苯乙酮基團；一經取代或未經取代之二苯甲酮基團；一經取代或未經取代之C10至C60螺環基團；以及 未經取代或經C1至C20烷基、經取代或未經取代之單環或多環C6至C60芳基、或經取代或未經取代之單環或多環C2至C60雜芳基取代之胺基，或藉由連接至一相鄰的基團以形成一經取代或未經取代之單環或多環脂肪族或芳香族烴環、或一經取代或未經取代之單環或多環脂肪族或芳香族雜環。
此外，本發明提供一種有機發光裝置，其包括一陽極、一陰極以及一或多個有機材料層配置於該陽極及該陰極之間，其中該有機材料層中的一或多個膜層包括該化學式1的化合物。
本說明書中所述之化合物可用來做為一有機發光裝置之有機材料層的材料。該化合物可用來做為在一有機發光裝置中的一電洞注入材料、一電洞傳輸材料、一發光材料、一電子傳輸材料、一電子注入材料、或諸如此類。尤其是，該化合物可用來作為一有機發光裝置之發光層的材料。具體而言，該化合物可單獨用來作為一發光材料、或作為一發光層的一基質材料或一摻雜物材料。
100‧‧‧基板
200‧‧‧陽極
300‧‧‧有機材料層
301‧‧‧電洞注入層
302‧‧‧電洞傳輸層
303‧‧‧發光層
304‧‧‧電子傳輸層
305‧‧‧電子注入層
400‧‧‧陰極
圖1至3係依據本發明之實施例，顯示一有機發光裝置之電極以及有機材料層的層疊順序。
圖4顯示化合物353之UV數據的示意圖。
圖5顯示化合物353之PL數據的示意圖。
下文中，將詳細描述本發明。
本說明書中所述之化合物可由化學式1所表示。依據本發明，該化合物依據其核心結構之結構性質及物理性質，可用來作為一有機發光裝置之有機材料層的材料。
在本說明書中，鹵素包括F、Cl、Br以及I。
在本說明書中，烷基包括直鏈或支鏈之具有1至60個碳原子的烷基，且可進一步地由其他取代基所取代。該烷基的碳原子數可為1至60，具體而言1至40，更具體而言1至20。
在本說明書中，烯基包括直鏈或支鏈之具有2至60個碳原子的烯基，且可進一步地由其他取代基所取代。該烯基的碳原子數可為2至60，具體而言2至40，更具體而言2至20。
在本說明書中，炔基包括直鏈或支鏈之具有2至60個碳原子的炔基，且可進一步地由其他取代基所取代。該炔基的碳原子數可為2至60，具體而言2至40，更具體而言2至20。
在本說明書中，烷氧基包括直鏈或支鏈之具有1至60個碳原子的烷氧基，且可進一步地由其他取代基所取代。該烷氧基的碳原子數可為1至60，具體而言1至40，更具體而言1至20。
在本說明書中，環烷基包括單環或多環之具有3至60個碳原子的環烷基，且可進一步地由其他取代基所取代。在本說明書中，多環意旨一基團，其中環烷基係直接接合至其他環狀基團或與其他環狀基團融合。在本說明 書中，該其他環狀基團可為環烷基，然亦可為其他類型的環狀基團，例如，雜環烷基、芳基、雜芳基或諸如此類。該環烷基的碳原子數可為3至60，具體而言3至40，更具體而言5至20。
在本說明書中，包括S、O或N作為一雜原子的雜環烷基，包括單環或多環之具有2至60個碳原子的雜環烷基，且可進一步地由其他取代基所取代。在本說明書中，多環意旨一基團，其中雜環烷基係直接接合至其他環狀基團或與其他環狀基團融合。在本說明書中，該其他環狀基團可為雜環烷基，然亦可為其他類型的環狀基團，例如，環烷基、芳基、雜芳基或諸如此類。該雜環烷基的碳原子數可為2至60，具體而言2至40，更具體而言3至20。舉例而言，該雜環烷基包括一10,11-二氫-二苯并[b,f]氮呯基團、吲哚啉基、或一9,10-二氫吖啶基團。
在本說明書中，芳基包括單環或多環之具有6至60個碳原子的芳基，且可進一步地由其他取代基所取代。在本說明書中，多環意旨一基團，其中芳基係直接接合至其他環狀基團或與其他環狀基團融合。在本說明書中，該其他環狀基團可為芳基，然亦可為其他類型的環狀基團，例如，環烷基、雜環烷基、雜芳基或諸如此類。該芳基的碳原子數可為6至60，具體而言6至40，更具體而言6至20。該芳基的具體例子包括苯基、聯苯、聯三苯、萘基、蒽基、草屈基、菲基(phenanthrenyl)、苝基、丙二烯合茀基、聯三苯蒽基、萉基、芘基、并四苯基(tetracenyl)、并五苯基 (pentacenyl)、茀基、茚基、苊基或諸如此類、或其稠環，但不以此為限。
在本說明書中，包括S、O或N雜原子的雜芳基，包括單環或多環之具有2至60個碳原子的雜芳基，且可進一步地由其他取代基所取代。在本說明書中，多環意旨一基團，其中雜芳基係直接接合至其他環狀基團或與其他環狀基團融合。在本說明書中，該其他環狀基團可為雜芳基，然亦可為其他類型的環狀基團，例如，環烷基、雜環烷基、芳基或諸如此類。該雜環烷基的碳原子數可為2至60，具體而言2至40，更具體而言3至20。該雜芳基的具體例子包括吡啶基、吡咯基、嘧啶基、噠嗪基、呋喃基、噻吩基、咪唑基、吡唑基、噁唑基、異噁唑基、噻唑基、異噻唑基、三唑基、呋呫基、噁二唑基、噻二唑基、二噻唑基、四唑基、哌喃基、噻哌喃基、二嗪、噁嗪、噻嗪、dioxynyl、三嗪基、四嗪、喹啉基、異喹啉基、喹唑啉基、異喹唑啉基、吖啶基、啡啶基、咪唑吡啶基、二氮雜萘基、三氮雜茚、吲哚基、苯并噻唑基、苯并噁唑基、苯并咪唑基、一苯并塞吩基團、一苯并呋喃基團、一二苯并塞吩基團、一二苯并呋喃基團、咔唑基、呋喃咔唑基、啡嗪或諸如此類、或其稠環，但不以此為限。
在本說明書中，該螺環基團係一包括一螺環結構且可具有10至60個碳原子的基團。例如，該螺環基團可包括其中一2,3-二氫-1H-茚基團或一環己烷基團係螺環接合至一茀基團之一結構。具體而言，該螺環基團包括下列 結構式中的一基團。
在本說明書中，“經取代或未經取代”意旨係經擇自由下列所組成之群組中的一或多個取代基所取代：鹵素；氰基；直鏈或支鏈的C1至C60烷基；直鏈或支鏈的C2至C60烯基；直鏈或支鏈的C2至C60炔基；直鏈或支鏈的C1至C60鹵烷基；直鏈或支鏈的C2至C60鹵烯基；直鏈或支鏈的C2至C60鹵炔基；直鏈或支鏈的C1至C60烷氧基；直鏈或支鏈的C2至C60烯氧基；直鏈或支鏈的C2至C60炔氧基；單環或多環C3至C60環烷基；單環或多環C2至C60雜環烷基；單環或多環C6至C60芳基；單環或多環C2至C60雜芳基；單環或多環C2至C60雜環烷基；單環或多環C6至C60芳氧基；單環或多環C2至C60雜芳氧基；一苯乙酮基團；一二苯甲酮基團；一C10至C60螺環基團；以及未經取代或經C1至C20烷基、經取代或未經取代之單環或多環C6至C60芳基、或經取代或未經取代之單環或多環C2至C60雜芳基取代之胺基，，或未經取代。這些額外的取代基可進一步經額外地取代。
依據本發明之一實施例，在化學式1中，R1至R8係彼此相同或相異，且各擇自由下列所組成之群組：氫；鹵素；經取代或未經取代之直鏈或支鏈的C1至C60烷基；經取代或未經取代之直鏈或支鏈的C2至C60烯基；經取代或未 經取代之直鏈或支鏈的C2至C60炔基；經取代或未經取代之直鏈或支鏈的C1至C60烷氧基；經取代或未經取代之單環或多環C3至C60環烷基；經取代或未經取代之單環或多環C2至C60雜環烷基；經取代或未經取代之單環或多環C6至C60芳基；經取代或未經取代之單環或多環C2至C60雜芳基；一經取代或未經取代之苯乙酮基團；一經取代或未經取代之二苯甲酮基團；一經取代或未經取代之C10至C60螺環基團；以及未經取代或經C1至C20烷基、經取代或未經取代之單環或多環C6至C60芳基、或經取代或未經取代之單環或多環C2至C60雜芳基取代之胺基，或藉由連接至一相鄰的基團以形成一經取代或未經取代之單環或多環脂肪族或芳香族烴環或一經取代或未經取代之單環或多環脂肪族或芳香族雜環，然而，並非全部的R1至R8皆為氫。
依據本發明之一實施例，在化學式1中，R1至R8中至少一者係經取代或未經取代之單環或多環C2至C60雜環烷基；經取代或未經取代之單環或多環C6至C60芳基；經取代或未經取代之單環或多環C2至C60雜芳基；一經取代或未經取代之苯乙酮基團；一經取代或未經取代之二苯甲酮基團；一經取代或未經取代之C10至C60螺環基團；或未經取代或經C1至C20烷基、經取代或未經取代之單環或多環C6至C60芳基、或經取代或未經取代之單環或多環C2至C60雜芳基取代之胺基，或藉由連接至一相鄰的基團以形成一經取代或未經取代之單環或多環芳香族烴環、或一經取代或未經取代之單環或多環芳香族雜環。
依據本發明之一實施例，在化學式1中，R1至R3係彼此相同或相異，且各自為經取代或未經取代之單環或多環C2至C60雜環烷基；經取代或未經取代之單環或多環C6至C60芳基；經取代或未經取代之單環或多環C2至C60雜芳基；一經取代或未經取代之苯乙酮基團；一經取代或未經取代之二苯甲酮基團；一經取代或未經取代之C10至C60螺環基團；或未經取代或經C1至C20烷基、經取代或未經取代之單環或多環C6至C60芳基、或經取代或未經取代之單環或多環C2至C60雜芳基取代之胺基，或藉由連接至一相鄰的基團以形成一經取代或未經取代之單環或多環芳香族烴環、或一經取代或未經取代之單環或多環芳香族雜環。
依據本發明之一實施例，在化學式1中，R1至R3係彼此相同或相異，各自為經取代或未經取代之單環或多環C2至C60雜環烷基；經取代或未經取代之單環或多環C6至C60芳基；經取代或未經取代之單環或多環C2至C60雜芳基；一經取代或未經取代之C10至C60螺環基團；或未經取代或經C1至C20烷基、經取代或未經取代之單環或多環C6至C60芳基、或經取代或未經取代之單環或多環C2至C60雜芳基取代之胺基。
依據本發明之一實施例，在化學式1中，R2及R3係彼此相同，且為經取代或未經取代之單環或多環C2至C60雜環烷基；經取代或未經取代之單環或多環C6至C60芳基；經取代或未經取代之單環或多環C2至C60雜芳基；一經取代或未經取代之C10至C60螺環基團；或未經取代或經C1 至C20烷基、經取代或未經取代之單環或多環C6至C60芳基、或經取代或未經取代之單環或多環C2至C60雜芳基取代之胺基。
依據本發明之一實施例，在化學式1中，R1係與R2及R3相同，且為經取代或未經取代之單環或多環C2至C60雜環烷基；經取代或未經取代之單環或多環C6至C60芳基；經取代或未經取代之單環或多環C2至C60雜芳基；一經取代或未經取代之C10至C60螺環基團；或未經取代或經C1至C20烷基、經取代或未經取代之單環或多環C6至C60芳基、或經取代或未經取代之單環或多環C2至C60雜芳基取代之胺基，。
依據本發明之一實施例，在化學式1中，R1係與R2及R3相異，且為經取代或未經取代之單環或多環C2至C60雜環烷基；經取代或未經取代之單環或多環C6至C60芳基；經取代或未經取代之單環或多環C2至C60雜芳基；一經取代或未經取代之C10至C60螺環基團；或未經取代或經C1至C20烷基、經取代或未經取代之單環或多環C6至C60芳基、或經取代或未經取代之單環或多環C2至C60雜芳基取代之胺基。
依據本發明之一實施例，在化學式1中，R4係擇自由下列所組成之群組：氫；經取代或未經取代之直鏈或支鏈的C1至C60烷基；經取代或未經取代之單環或多環C2至C60雜環烷基；經取代或未經取代之單環或多環C6至C60芳基；經取代或未經取代之單環或多環C2至C60雜芳基； 一經取代或未經取代之苯乙酮基團；一經取代或未經取代之二苯甲酮基團；一經取代或未經取代之C10至C60螺環基團；以及未經取代或經C1至C20烷基、經取代或未經取代之單環或多環C6至C60芳基、或經取代或未經取代之單環或多環C2至C60雜芳基取代之胺基。
依據本發明之一實施例，在化學式1中，R4係擇自由下列所組成之群組：氫；經取代或未經取代之單環或多環C2至C60雜環烷基；經取代或未經取代之單環或多環C6至C60芳基；經取代或未經取代之單環或多環C2至C60雜芳基；一經取代或未經取代之C10至C60螺環基團；以及未經取代或經C1至C20烷基、經取代或未經取代之單環或多環C6至C60芳基、或經取代或未經取代之單環或多環C2至C60雜芳基取代之胺基，。
依據本發明之一實施例，在化學式1中，R6及R7中至少一者係經取代或未經取代之單環或多環C2至C60雜環烷基；經取代或未經取代之單環或多環C6至C60芳基；經取代或未經取代之單環或多環C2至C60雜芳基；一經取代或未經取代之苯乙酮基團；一經取代或未經取代之二苯甲酮基團；一經取代或未經取代之C10至C60螺環基團；或未經取代或經C1至C20烷基、經取代或未經取代之單環或多環C6至C60芳基、或經取代或未經取代之單環或多環C2至C60雜芳基取代之胺基，或藉由連接至一相鄰的基團以形成一經取代或未經取代之單環或多環芳香族烴環、或一經取代或未經取代之單環或多環芳香族雜環。
依據本發明之一實施例，在化學式1中，R6及R7係彼此相同或相異，且各自為經取代或未經取代之單環或多環C2至C60雜環烷基；經取代或未經取代之單環或多環C6至C60芳基；經取代或未經取代之單環或多環C2至C60雜芳基；一經取代或未經取代之苯乙酮基團；一經取代或未經取代之二苯甲酮基團；一經取代或未經取代之C10至C60螺環基團；或未經取代或經C1至C20烷基、經取代或未經取代之單環或多環C6至C60芳基、或經取代或未經取代之單環或多環C2至C60雜芳基取代之胺基，或藉由連接至一相鄰的基團以形成一經取代或未經取代之單環或多環芳香族烴環、或一經取代或未經取代之單環或多環芳香族雜環。
依據本發明之一實施例，在化學式1中，R6及R7係彼此相同，且為經取代或未經取代之單環或多環C2至C60雜環烷基；經取代或未經取代之單環或多環C6至C60芳基；經取代或未經取代之單環或多環C2至C60雜芳基；一經取代或未經取代之苯乙酮基團；一經取代或未經取代之二苯甲酮基團；一經取代或未經取代之C10至C60螺環基團；或未經取代或經C1至C20烷基、經取代或未經取代之單環或多環C6至C60芳基、或經取代或未經取代之單環或多環C2至C60雜芳基取代之胺基。
依據本發明之一實施例，在化學式1中，R5及R8為氫；經取代或未經取代之直鏈或支鏈的C1至C60烷基；經取代或未經取代之單環或多環C2至C60雜環烷基；經取代或未經取代之單環或多環C6至C60芳基；經取代或未經取代 之單環或多環C2至C60雜芳基；一經取代或未經取代之苯乙酮基團；一經取代或未經取代之二苯甲酮基團；一經取代或未經取代之C10至C60螺環基團；或未經取代或經C1至C20烷基、經取代或未經取代之單環或多環C6至C60芳基、或經取代或未經取代之單環或多環C2至C60雜芳基取代之胺基。
依據本發明之一實施例，化學式1可由下列化學式1a至1g中任一者所表示。
[化學式1c]
[化學式1f]
在化學式1a至1g中， R1至R8係彼此相同或相異，各自獨立地擇自由下列所組成之群組：鹵素；經取代或未經取代之直鏈或支鏈的C1至C60烷基；經取代或未經取代之直鏈或支鏈的C2至C60烯基；經取代或未經取代之直鏈或支鏈的C2至C60炔基；經取代或未經取代之直鏈或支鏈的C1至C60烷氧基；經 取代或未經取代之單環或多環C3至C60環烷基；經取代或未經取代之單環或多環C2至C60雜環烷基；經取代或未經取代之單環或多環C6至C60芳基；經取代或未經取代之單環或多環C2至C60雜芳基；以及未經取代或經C1至C20烷基、經取代或未經取代之單環或多環C6至C60芳基、或經取代或未經取代之單環或多環C2至C60雜芳基取代之胺基，R9至R28係擇自由下列所組成之群組：氫；鹵素；經取代或未經取代之直鏈或支鏈的C1至C60烷基；經取代或未經取代之直鏈或支鏈的C2至C60烯基；經取代或未經取代之直鏈或支鏈的C2至C60炔基；經取代或未經取代之直鏈或支鏈的C1至C60烷氧基；經取代或未經取代之單環或多環C3至C60環烷基；經取代或未經取代之單環或多環C2至C60雜環烷基；經取代或未經取代之單環或多環C6至C60芳基；經取代或未經取代之單環或多環C2至C60雜芳基；以及未經取代或經C1至C20烷基、經取代或未經取代之單環或多環C6至C60芳基、或經取代或未經取代之單環或多環C2至C60雜芳基取代之胺基，或藉由連接至一相鄰的基團以形成一經取代或未經取代之單環或多環脂肪族或芳香族烴環、或一經取代或未經取代之單環或多環脂肪族或芳香族雜環。
依據本發明之一實施例，在化學式1a至1g中，R1至R8係彼此相同或相異，且各自為經取代或未經取代之苯基、經取代或未經取代之聯苯、經取代或未經取代之聯三苯、經取代或未經取代之萘基、經取代或未經取代之蒽 基、經取代或未經取代之菲基(phenanthrenyl)、經取代或未經取代之茚基、經取代或未經取代之苝基、經取代或未經取代之芘基、經取代或未經取代之苊基(acenaphthalenyl)、經取代或未經取代之茀基、經取代或未經取代之丙二烯合茀基、經取代或未經取代之聯三苯蒽基、經取代或未經取代之萉基、經取代或未經取代之吡咯、經取代或未經取代之吡啶基、經取代或未經取代之嘧啶基、經取代或未經取代之噠嗪基、經取代或未經取代之三嗪基、經取代或未經取代之噻吩基、經取代或未經取代之呋喃基、經取代或未經取代之苯并噻唑、經取代或未經取代之苯并噁唑、經取代或未經取代之吲哚基、經取代或未經取代之咔唑基、經取代或未經取代之苯并咔唑基、經取代或未經取代之喹啉基、經取代或未經取代之異喹啉基、一經取代或未經取代之二苯并塞吩基團、一經取代或未經取代之二苯并呋喃基團、經取代或未經取代之吲哚啉基、一經取代或未經取代之10,11-二氫-二苯并[b,f]氮呯基團、一經取代或未經取代之9,10-二氫吖啶基團、一經取代或未經取代之螺環基團，其中2,3-二氫-1H-茚或環己烷係螺環接合至茀、經取代或未經取代之二烷基胺、經取代或未經取代之二芳基胺、經取代或未經取代之烷芳基胺、一經取代或未經取代之苯乙酮基團、或一經取代或未經取代之二苯甲酮基團。
在化學式1a至1g中，R1至R8可具有一或多個額外的取代基，而此時，該些額外的取代基係直鏈或支鏈的C1至C20烷基、苯基、聯苯、聯三苯、萘基、蒽基、菲基 (phenanthrenyl)、茚基、苝基、芘基、苊基(acenaphthalenyl)、茀基、丙二烯合茀基、聯三苯蒽基、萉基、吡咯、吡啶基、嘧啶基、噠嗪基、三嗪基、噻吩基、呋喃基、苯并噻唑、苯并噁唑、吲哚基、咔唑基、苯并咔唑基、喹啉基、異喹啉基、一二苯并噻吩基團、一二苯并呋喃基團、吲哚啉基、一10,11-二氫-二苯并[b,f]氮呯基團、一9,10-二氫吖啶基團、一螺環基團，其中2,3-二氫-1H-茚或環己烷係螺環接合至茀、二烷基胺、二芳基胺、或烷基芳基胺。這些額外的取代基可未經取代或額外地經下列所取代：直鏈或支鏈的C1至C20烷基、苯基、聯苯、聯三苯、萘基、蒽基、菲基(phenanthrenyl)、茚基、苝基、芘基、苊基(acenaphthalenyl)、茀基、丙二烯合茀基、聯三苯蒽基、萉基、吡咯、吡啶基、嘧啶基、噠嗪基、三嗪基、噻吩基、呋喃基、苯并噻唑、苯并噁唑、吲哚基、咔唑基、苯并咔唑基、喹啉基、異喹啉基、一二苯并噻吩基團、一二苯并呋喃基團、吲哚啉基、一10,11-二氫-二苯并[b,f]氮呯基團、一9,10-二氫吖啶基團、一螺環基團，其中2,3-二氫-1H-茚或環己烷係螺環接合至茀、二烷基胺、二芳基胺、或烷基芳基胺。
依據本發明之一實施例，在化學式1e中，R9至R16為氫。
依據本發明之一實施例，在化學式1f中，R17至R26為氫。
依據本發明之一實施例，在化學式1g中，R17及R18為氫。
依據本發明之一實施例，在化學式1g中，R27及R28係擇自由下列所組成之群組：氫；經取代或未經取代之單環或多環C2至C60雜環烷基；經取代或未經取代之單環或多環C6至C60芳基；經取代或未經取代之單環或多環C2至C60雜芳基；一經取代或未經取代之C10至C60螺環基團；以及未經取代或經C1至C20烷基取代之胺基，經取代或未經取代之單環或多環C6至C60芳基、或經取代或未經取代之單環或多環C2至C60雜芳基。
依據本發明之一實施例，在化學式1g中，R27及R28係經取代或未經取代之單環或多環C6至C60芳基；或經取代或未經取代之單環或多環C2至C60雜芳基。
該化學式1的化合物的具體例子係由下列結構式所表示，然該化合物不以此為限。
可依據將於下文中描述的製備例來製備上述化合物。例如，可使用像是反應方程式1的方法來製備該化學式1的化合物。可視情況增加或排除取代基。此外，依據在所屬技術領域中所習知的技術，可改變起始材料、反應物、反應條件及諸如此類。
[反應方程式1]
本發明的另一實施例提供一種有機發光裝置，其包括上述該化學式1的化合物。具體而言，一種依據本發明的有機發光裝置包括一陽極、一陰極以及一或多個有機材料層配置於該陽極及該陰極之間，其中該有機材料層中的一或多個膜層包括該化學式1的化合物。
一種依據本發明之實施例的有機發光裝置之電極及有機材料層的層疊順序顯示於圖1至3中。然而，這些示意圖並非意欲要限制本發明的範疇，並且在所屬技術領域中所習知的有機發光裝置之結構亦可應用於本發明。
依據圖1，其中一陽極(200)、一有機材料層(300)以及一陰極(400)依序層疊於一基板(100)上的一有機發光裝置係由該示意圖所示。然而，該有機發光裝置的結構不僅限於此結構，如在圖2中所示，亦可包括其中一陰極、一有機材料層以及一陽極依序層疊於一基板上的一有機發光裝置。
圖3顯示該有機材料層係一多層的情況。依據 圖3，一有機發光裝置包括一電洞注入層(301)、一電洞傳輸層(302)、一發光層(303)、一電子傳輸層(304)以及一電子注入層(305)。然而，本發明的範疇不以此層疊結構為限，並且可視情況不包括除了該發光層之外的其他膜層，並且可增加具有其他功能的其他必要膜層。
除了該化學式1的化合物包括於有機材料層中的一或多個膜層中，可使用在所屬技術領域中所習知的材料及方法來製備依據本發明的有機發光裝置。
該化學式1的化合物可單獨形成在一有機發光裝置中之有機材料層中的一或多個膜層。然而，該化學式1的化合物可視需要而與其他材料進行混合以形成該些有機材料層。
該化學式1的化合物可用來作為在一有機發光裝置中之一電洞注入材料、一電洞傳輸材料、一發光材料、一電子傳輸材料、一電子注入材料、或諸如此類。尤其是，該化學式1的化合物可用來作為一有機發光裝置之發光層的材料。具體而言，該化學式1的化合物可用來作為一發光層的發光材料。此外，該化學式1的化合物可用來作為該發光層的一基質材料或一摻雜物材料。該化學式1的化合物可單獨使用或作為兩種以上種類的一混合物。此外，可藉由與其他種類的化合物進行混合來使用該化學式1的化合物。
舉例而言，包括該化學式1的化合物之該有機材料層係一發光層。
另一例子而言，包括該化學式1的化合物之該有機材料層係一發光層，且此發光層更包括一摻雜物材料。
另一例子而言，包括該化學式1的化合物之該有機材料層係一藍螢光的發光層，且此發光層更包括一藍螢光的摻雜物材料。
該摻雜物材料沒有特別限制，而其例子包括2,5,8,11-四-三級丁基苝(2,5,8,11-tetra-tert-butylperylene,TBP)、p-雙(p-N,N-二苯基-胺基苯乙烯基)-苯(p-bis(p-N,N-diphenyl-aminostyryl)-benzene,DSAPh)、4,4-雙[4-(二-p-甲苯基胺基)苯乙烯基]聯苯(4,4-bis[4-(di-p-tolylamino)styryl]biphenyl,DPAVBi)、4,4'-(雙(9-乙基-3-咔唑乙烯基)-1,1'-聯苯(4,4'-(bis(9-ethyl-3-carbazovinylene)-1,1'-biphenyl,BCzVBi)、1,4-雙(2,2-二苯基乙烯基)聯苯(1,4-bis(2,2-diphenylvinyl)biphenyl,DPVBi)、2,5,8,11-四-三級丁基苝(2,5,8,11-tetra-tert-butylperylene,TBPe)、N-(4-((E)-2-(6-((E)-4-(二苯基胺基)苯乙烯基)萘-2-基)乙烯基)苯基)-N-苯基苯胺(N-(4-((E)-2-(6-((E)-4-(diphenylamino)styryl)naphthalen-2-yl)vinyl)phenyl)-N-phenylbenzenamine,N-BDAVBi)、或諸如此類。
在依據本發明的有機發光裝置中，除該化學式1的化合物之外的材料係說明如下，然而，這些僅係為了說 明的目的，而非意欲要限制本發明的範疇，並且可以所屬技術領域中所習知的材料來替代這些材料。
作為該陽極材料，可使用具有相對高功函數的材料，而可使用透明的導電氧化物、金屬、導電聚合物或諸如此類。
作為該陰極材料，可使用具有相對低功函數的材料，而可使用金屬、金屬氧化物、導電聚合物或諸如此類。
作為該電洞注入材料，可使用習知的電洞注入材料，而可使用例如，酞青素(phthalocyanine)化合物，像是於美國專利第4,356,429號中所揭露的銅酞青；或在一文獻[Advanced Material,6,p.677(1994)]中所揭露的星暴型胺類衍生物(starbust-type amine derivatives)，像是TCTA、m-MTDATA、m-MTDAPB、聚苯胺/十二基苯磺酸(polyaniline/dodecylbenzenesulfonic acid,Pani/DBSA)或聚(3,4-伸乙基二氧基噻吩)/聚(4-苯乙烯磺酸鹽)(poly(3,4-ethylenedioxythiophene)/poly(4-styrenesulfonate),PEDOT/PSS)、聚苯胺/樟腦磺酸(polyaniline/camphor sulfonic acid,Pani/CSA)或聚苯胺/聚(4-苯乙烯磺酸鹽)(polyaniline)/poly(4-styrene-sulfonate),PANI/PSS)，其係具有可溶性的導電聚合物、或諸如此類。
作為該電洞傳輸材料，可使用一吡唑啉衍生物、一芳基胺系衍生物、一二苯乙烯衍生物、一聯三苯二胺衍生物或諸如此類，以及亦可使用一低分子或高分子的材 料。
作為該電子傳輸材料，可使用一噁二唑衍生物、蒽醌二甲烷及其一衍生物、苯醌及其一衍生物、萘醌及其一衍生物、蒽醌及其一衍生物、四氰基蒽醌二甲烷及其一衍生物、一茀酮衍生物、二苯基二氰基乙烯及其一衍生物、一二酚基醌衍生物、8-羥喹啉及其一衍生物的一金屬錯合物或諸如此類，以及亦可使用一高分子材料以及一低分子材料。
作為該電子注入材料，例如，LiF通常用於相關產業中，然而，本發明不以此為限。
作為該發光材料，可使用一紅光、綠光或藍光的發光材料，可視需要而將兩種以上的發光材料進行混合並使用。此外，作為該發光材料，可使用一螢光材料，然亦可使用一磷光材料。作為該發光材料，可使用單獨藉由將自一陽極及一陰極所分別注入的電洞及電子進行結合而發光的材料，然而，亦可使用其中一基質材料及一摻雜物材料皆涉及發光的材料。
下文中，將參照實施例來更詳細地描述本發明，然而，可清楚知悉這些僅係為了說明的目的，而非意欲要限制本發明的範疇。
[製備例1]化合物1的製備
[化合物1-1的製備]
在將1g(2.97mmol)的化合物SM及363mg(3.6mmol)的乙炔苯溶解於22ml的TEA中之後，將28mg(0.15mmol)的CuI及211mg(0.3mmol)的(Ph3P)2PdCl2逐滴添加至其中。將該混合物於50℃下進行攪拌歷時3小時。在反應完成之後，以乙酸乙酯(EA)及水來萃取該產物，並且以1N-HCl來清洗EA層。使用無水硫酸鈉來乾燥該有機層並且進行過濾，接著在再藉由真空蒸餾來移除溶劑之後，使用管柱層析來對該產物進行分離及純化，而得到862mg(81%)的目標化合物1-1。
[化合物2-1的製備]
在於0℃下將5.9g(22mmol)的PPh3及1.5g(22mmol)的鋅粉溶解於22ml的二氯甲烷中之後，在攪拌的同時將7.4g(22mmol)的CBr4化合物小量添加至其中歷時30分鐘。將該混合物於室溫下進一步攪拌歷時1小時。將溫度降低至0℃，接著將1g(2.8mmol)的化合物1-1小量添加至其中歷時30分鐘。之後，於室溫下將該產物攪拌歷時1 天。在反應完成之後，以乙酸乙酯及水來萃取該產物。使用無水硫酸鈉來乾燥該有機層並且進行過濾，接著在再藉由真空蒸餾來移除溶劑之後，使用管柱層析來對該產物進行分離及純化，而得到1.15g(80%)的目標化合物2-1。
[化合物301的製備]
在將1g(1.9mmol)的化合物2-1、6.9g(38.8mmol)的1,2-二苯基乙炔、70mg(0.1mmol)的Pd(PPh3)2Cl2及127mg(1.9mmol)的鋅粉溶解於甲苯中之後，將該混合物進行真空蒸餾歷時1天。在反應完成之後，將該產物冷卻並且使用弗羅矽爾(florisil)/二氧化矽來進行過濾，接著以乙酸乙酯及水來進行萃取。使用無水硫酸鈉來乾燥該有機層並且進行過濾，接著在再藉由真空蒸餾來移除溶劑之後，使用管柱層析來對該產物進行分離及純化，而得到620mg(60%)的目標化合物301。
[化合物4-1的製備]
在將1g(1.9mmol)的化合物301及368mg(2mmol)的NBS溶解於DMF之後，將該混合物於室溫下進行攪拌歷時6小時。以乙酸乙酯及水來萃取該產物。使用無水硫酸鈉來乾燥該有機層並且進行過濾，接著在再藉由真空蒸餾來移除溶劑之後，使用管柱層析來對該產物進行分離及純化，而得到1.9g(95%)的目標化合物4-1。
[化合物1的製備]
在將1g(1.6mmol)的化合物4-1、219mg(1.8mmol)的苯硼酸及663mg(4.8mmol)的K2CO3溶解於15ml/3 ml/3ml的甲苯/H2O/EtOH中之後，將92mg(0.08mmol)的Pd(PPh3)4逐滴添加至其中，接著將該混合物進行真空蒸餾歷時1天。在反應完成之後，以乙酸乙酯及水來萃取該產物。使用無水硫酸鈉來乾燥該有機層並且進行過濾，接著在再藉由真空蒸餾來移除溶劑之後，使用管柱層析來對該產物進行分離及純化，而得到740mg(76%)的目標化合物1。
[製備例2]化合物2的製備
[化合物1-2的製備]
在將1g(2.97mmol)的化合物SM及542mg(3.6mmol)的乙炔基萘溶解於22ml的TEA中之後，將28mg(0.15mmol)的CuI及211mg(0.3mmol)的(Ph3P)2PdCl2逐滴添加至其中。將該混合物於50℃下進行攪拌歷時3小時。在反應完成之後，以乙酸乙酯(EA)及水來萃取該產物，並且以1N-HCl來清洗EA層。使用無水硫酸鈉來乾燥該有機層並且進行過濾，接著在再藉由真空蒸餾來移除溶劑之後，使用管柱層析來對該產物進行分離及純化，而得到983mg (81%)的目標化合物1-2。
[化合物2-2的製備]
在於0℃下將5.9g(22mmol)的PPh3及1.5g(22mmol)的鋅粉溶解於22ml的二氯甲烷中之後，在攪拌的同時將7.4g(22mmol)的CBr4化合物小量添加至其中歷時30分鐘。將該混合物於室溫下進一步攪拌歷時1小時。將溫度降低至0℃，接著將1g(2.8mmol)的化合物1-2小量添加至其中歷時30分鐘。之後，於室溫下將該產物攪拌歷時1天。在反應完成之後，以乙酸乙酯及水來萃取該產物。使用無水硫酸鈉來乾燥該有機層並且進行過濾，接著在再藉由真空蒸餾來移除溶劑之後，使用管柱層析來對該產物進行分離及純化，而得到1.26g(80%)的目標化合物2-2。
[化合物302的製備]
在將1g(1.8mmol)的化合物2-2、6.3g(35mmol)的1,2-二苯基乙炔、63mg(0.1mmol)的Pd(PPh3)2Cl2及118mg(1.8mmol)的鋅粉溶解於甲苯中之後，將該混合物進行真空蒸餾歷時1天。在反應完成之後，將該產物冷卻並且使用弗羅矽爾/二氧化矽來進行過濾，接著以乙酸乙酯及水來進行萃取。使用無水硫酸鈉來乾燥該有機層並且進行過濾，接著在再藉由真空蒸餾來移除溶劑之後，使用管柱層析來對該產物進行分離及純化，而得到629mg(60%)的目標化合物302。
[化合物4-2的製備]
在將1.1g(1.9mmol)的化合物302及368mg(2 mmol)的NBS溶解於DMF之後，將該混合物於室溫下進行攪拌歷時6小時。以乙酸乙酯及水來萃取該產物。使用無水硫酸鈉來乾燥該有機層並且進行過濾，接著在再藉由真空蒸餾來移除溶劑之後，使用管柱層析來對該產物進行分離及純化，而得到1.2g(95%)的目標化合物4-2。
[化合物2的製備]
在將1.06g(1.6mmol)的化合物4-2、219mg(1.8mmol)的苯硼酸及663mg(4.8mmol)的K2CO3溶解於15ml/3ml/3ml的甲苯/H2O/EtOH中之後，將92mg(0.08mmol)的Pd(PPh3)4逐滴添加至其中，接著將該混合物進行真空蒸餾歷時1天。在反應完成之後，以乙酸乙酯及水來萃取該產物。使用無水硫酸鈉來乾燥該有機層並且進行過濾，接著在再藉由真空蒸餾來移除溶劑之後，使用管柱層析來對該產物進行分離及純化，而得到801mg(76%)的目標化合物2。
[製備例3]化合物11的製備
[化合物303的製備]
在將1g(1.9mmol)的化合物2-1、10.8g(38.8mmol)的1,2-二(萘-1-基)乙炔、70mg(0.1mmol)的Pd(PPh3)2Cl2及127mg(1.9mmol)的鋅粉溶解於甲苯中之後， 將該混合物進行真空蒸餾歷時1天。在反應完成之後，將該產物冷卻並且使用弗羅矽爾/二氧化矽來進行過濾，接著以乙酸乙酯及水來進行萃取。使用無水硫酸鈉來乾燥該有機層並且進行過濾，接著在再藉由真空蒸餾來移除溶劑之後，使用管柱層析來對該產物進行分離及純化，而得到721mg(60%)的目標化合物303。
[化合物4-11的製備]
在將1.2g(1.9mmol)的化合物3-11及368mg(2mmol)的NBS溶解於DMP之後，將該混合物於室溫下進行攪拌歷時6小時。以乙酸乙酯及水來萃取該產物。使用無水硫酸鈉來乾燥該有機層並且進行過濾，接著在再藉由真空蒸餾來移除溶劑之後，使用管柱層析來對該產物進行分離及純化，而得到1.3g(95%)的目標化合物4-11。
[化合物11的製備]
在將1.14g(1.6mmol)的化合物4-11、219mg(1.8mmol)的苯硼酸及663mg(4.8mmol)的K2CO3溶解於15ml/3ml/3ml的甲苯/H2O/EtOH中之後，將92mg(0.08mmol)的Pd(PPh3)4逐滴添加至其中，接著將該混合物進行真空蒸餾歷時1天。在反應完成之後，以乙酸乙酯及水來萃取該產物。使用無水硫酸鈉來乾燥該有機層並且進行過濾，接著在再藉由真空蒸餾來移除溶劑之後，使用管柱層析來對該產物進行分離及純化，而得到862mg(76%)的目標化合物11。
[製備例4]化合物18的製備
[化合物1-18的製備]
在將1g(5，4mmol)的化合物SM及662mg(6.48mmol)的乙炔苯溶解於22ml的TEA中之後，將10.3mg(0.05mmol)的CuI及701.9mg(0.1mmol)的(Ph3P)2PdCl2逐滴添加至其中。將該混合物於50℃下進行攪拌歷時3小時。在反應完成之後，以乙酸乙酯(EA)及水來萃取該產物，並且以1N-HCl來清洗EA層。使用無水硫酸鈉來乾燥該有機層並且進行過濾，接著在再藉由真空蒸餾來移除溶劑之後，使用管柱層析來對該產物進行分離及純化，而得到913mg(82%)的目標化合物1-18。
[化合物2-18的製備]
在於0℃下將5.9g(22mmol)的PPh3及1.5g(22mmol)的鋅粉溶解於22ml的二氯甲烷中之後，在攪拌的同時將7.4g(22mmol)的CBr4化合物小量添加至其中歷時30分鐘。將該混合物於室溫下進一步攪拌歷時1小時。將溫度降低至0℃，接著將577mg(2.8mmol)的化合物1-18小量添加至其中歷時30分鐘。之後，於室溫下將該產物攪拌歷 時1天。在反應完成之後，以乙酸乙酯及水來萃取該產物。使用無水硫酸鈉來乾燥該有機層並且進行過濾，接著在再藉由真空蒸餾來移除溶劑之後，使用管柱層析來對該產物進行分離及純化，而得到811mg(80%)的目標化合物2-18。
[化合物304的製備]
在將688g(1.9mmol)的化合物2-18、10.8g(38.8mmol)的1,2-二(萘-1-基)乙炔、70mg(0.1mmol)的Pd(PPh3)2Cl2及127mg(1.9mmol)的鋅粉溶解於甲苯中之後，將該混合物進行真空蒸餾歷時1天。在反應完成之後，將該產物冷卻並且使用弗羅矽爾/二氧化矽來進行過濾，接著以乙酸乙酯及水來進行萃取。使用無水硫酸鈉來乾燥該有機層並且進行過濾，接著在再藉由真空蒸餾來移除溶劑之後，使用管柱層析來對該產物進行分離及純化，而得到548mg(60%)的目標化合物304。
[化合物4-18的製備]
在將910mg(1.9mmol)的化合物304及368mg(2mmol)的NBS溶解於DMF之後，將該混合物於室溫下進行攪拌歷時6小時。以乙酸乙酯及水來萃取該產物。使用無水硫酸鈉來乾燥該有機層並且進行過濾，接著在再藉由真空蒸餾來移除溶劑之後，使用管柱層析來對該產物進行分離及純化，而得到1g(94%)的目標化合物4-1。
[化合物18的製備]
在將895g(1.6mmol)的化合物4-18、219mg(1.8mmol)的苯硼酸及663mg(4.8mmol)的K2CO3溶解於15 ml/3ml/3ml的甲苯/H2O/EtOH中之後，將92mg(0.08mmol)的Pd(PPh3)4逐滴添加至其中，接著將該混合物進行真空蒸餾歷時1天。在反應完成之後，以乙酸乙酯及水來萃取該產物。使用無水硫酸鈉來乾燥該有機層並且進行過濾，接著在再藉由真空蒸餾來移除溶劑之後，使用管柱層析來對該產物進行分離及純化，而得到677mg(76%)的目標化合物18。
[製備例5]化合物109的製備
[化合物1-109的製備]
在將1.3g(2.97mmol)的化合物SM及363mg(3.6mmol)的乙炔苯溶解於22ml的TEA中之後，將28mg(0.15mmol)的CuI及211mg(0.3mmol)的(Ph3P)2PdCl2逐滴添加至其中。將該混合物於50℃下進行攪拌歷時3小時。在反應完成之後，以乙酸乙酯(EA)及水來萃取該產物，並且以1N-HCl來清洗EA層。使用無水硫酸鈉來乾燥該有機層並且進行過濾，接著在再藉由真空蒸餾來移除溶劑之後，使用管柱層析來對該產物進行分離及純化，而得到1.13g(83%) 的目標化合物1-109。
[化合物2-109的製備]
在於0℃下將5.9g(22mmol)的PPh3及1.5g(22mmol)的鋅粉溶解於22ml的二氯甲烷中之後，在攪拌的同時將7.4g(22mmol)的CBr4化合物小量添加至其中歷時30分鐘。將該混合物於室溫下進一步攪拌歷時1小時。將溫度降低至0℃，接著將1.3g(2.8mmol)的化合物1-109小量添加至其中歷時30分鐘。之後，於室溫下將該產物攪拌歷時1天。在反應完成之後，以乙酸乙酯及水來萃取該產物。使用無水硫酸鈉來乾燥該有機層並且進行過濾，接著在再藉由真空蒸餾來移除溶劑之後，使用管柱層析來對該產物進行分離及純化，而得到1.29g(75%)的目標化合物2-109。
[化合物305的製備]
在將1.17g(1.9mmol)的化合物2-109、10.8g(38.8mmol)的1,2-二(萘-2-基)乙炔、70mg(0.1mmol)的Pd(PPh3)2Cl2及127mg(1.9mmol)的鋅粉溶解於甲苯中之後，將該混合物進行真空蒸餾歷時1天。在反應完成之後，將該產物冷卻並且使用弗羅矽爾/二氧化矽來進行過濾，接著以乙酸乙酯及水來進行萃取。使用無水硫酸鈉來乾燥該有機層並且進行過濾，接著在再藉由真空蒸餾來移除溶劑之後，使用管柱層析來對該產物進行分離及純化，而得到891mg(64%)的目標化合物305。
[化合物4-109的製備]
在將1.39g(1.9mmol)的化合物305及368mg(2 mmol)的NBS溶解於DMF之後，將該混合物於室溫下進行攪拌歷時6小時。以乙酸乙酯及水來萃取該產物。使用無水硫酸鈉來乾燥該有機層並且進行過濾，接著在再藉由真空蒸餾來移除溶劑之後，使用管柱層析來對該產物進行分離及純化，而得到1.4g(92%)的目標化合物4-109。
[化合物109的製備]
在將1.3g(1.6mmol)的化合物4-109、219mg(1.8mmol)的苯硼酸及663mg(4.8mmol)的K2CO3溶解於15ml/3ml/3ml的甲苯/H2O/EtOH中之後，將92mg(0.08mmol)的Pd(PPh3)4逐滴添加至其中，接著將該混合物進行真空蒸餾歷時1天。在反應完成之後，以乙酸乙酯及水來萃取該產物。使用無水硫酸鈉來乾燥該有機層並且進行過濾，接著在再藉由真空蒸餾來移除溶劑之後，使用管柱層析來對該產物進行分離及純化，而得到1g(73%)的目標化合物109。
[製備例6]化合物129的製備
[化合物306的製備]
在將1g(1.9mmol)的化合物2-1、9.8g(38.8mmol)的1,2-二(1H-茚-5-基)乙炔、70mg(0.1mmol)的 Pd(PPh3)2Cl2及127mg(1.9mmol)的鋅粉溶解於甲苯中之後，將該混合物進行真空蒸餾歷時1天。在反應完成之後，將該產物冷卻並且使用弗羅矽爾/二氧化矽來進行過濾，接著以乙酸乙酯及水來進行萃取。使用無水硫酸鈉來乾燥該有機層並且進行過濾，接著在再藉由真空蒸餾來移除溶劑之後，使用管柱層析來對該產物進行分離及純化，而得到752mg(65%)的目標化合物306。
[化合物4-129的製備]
在將1.16g(1.9mmol)的化合物306及368mg(2mmol)的NBS溶解於DMF之後，將該混合物於室溫下進行攪拌歷時6小時。以乙酸乙酯及水來萃取該產物。使用無水硫酸鈉來乾燥該有機層並且進行過濾，接著在再藉由真空蒸餾來移除溶劑之後，使用管柱層析來對該產物進行分離及純化，而得到1.2g(92%)的目標化合物4-129。
[化合物129的製備]
在將1.1g(1.6mmol)的化合物4-18、288mg(1.8mmol)的(1H-茚-5-基)硼酸及663mg(4.8mmol)的K2CO3溶解於15ml/3ml/3ml的甲苯/H2O/EtOH中之後，將92mg(0.08mmol)的Pd(PPh3)4逐滴添加至其中，接著將該混合物進行真空蒸餾歷時1天。在反應完成之後，以乙酸乙酯及水來萃取該產物。使用無水硫酸鈉來乾燥該有機層並且進行過濾，接著在再藉由真空蒸餾來移除溶劑之後，使用管柱層析來對該產物進行分離及純化，而得到578mg(80%)的目標化合物129。
[製備例7]化合物199的製備
[化合物1-199的製備]
在將1.4g(2.97mmol)的化合物SM及363mg(3.6mmol)的乙炔苯溶解於22ml的TEA中之後，將28mg(0.15mmol)的CuI及211mg(0.3mmol)的(Ph3P)2PdCl2逐滴添加至其中。將該混合物於50℃下進行攪拌歷時3小時。在反應完成之後，以乙酸乙酯(EA)及水來萃取該產物，並且以1N-HCl來清洗EA層。使用無水硫酸鈉來乾燥該有機層並且進行過濾，接著在再藉由真空蒸餾來移除溶劑之後，使用管柱層析來對該產物進行分離及純化，而得到1.3g(86%)的目標化合物1-199。
[化合物2-199的製備]
在於0℃下將5.9g(22mmol)的PPh3及1.5g(22mmol)的鋅粉溶解於22ml的二氯甲烷中之後，在攪拌的同時將7.4g(22mmol)的CBr4化合物小量添加至其中歷時30分鐘。將該混合物於室溫下進一步攪拌歷時1小時。將溫 度降低至0℃，接著將1.4g(2.8mmol)的化合物1-199小量添加至其中歷時30分鐘。之後，於室溫下將該產物攪拌歷時1天。在反應完成之後，以乙酸乙酯及水來萃取該產物。使用無水硫酸鈉來乾燥該有機層並且進行過濾，接著在再藉由真空蒸餾來移除溶劑之後，使用管柱層析來對該產物進行分離及純化，而得到1.3g(70%)的目標化合物2-199。
[化合物307的製備]
在將1.26g(1.9mmol)的化合物2-199、9.8g(38.8mmol)的1,2-二(1H-茚-5-基)乙炔、70mg(0.1mmol)的Pd(PPh3)2Cl2及127mg(1.9mmol)的鋅粉溶解於甲苯中之後，將該混合物進行真空蒸餾歷時1天。在反應完成之後，將該產物冷卻並且使用弗羅矽爾/二氧化矽來進行過濾，接著以乙酸乙酯及水來進行萃取。使用無水硫酸鈉來乾燥該有機層並且進行過濾，接著在再藉由真空蒸餾來移除溶劑之後，使用管柱層析來對該產物進行分離及純化，而得到951mg(66%)的目標化合物307。
[化合物4-199的製備]
在將1.4g(1.9mmol)的化合物307及368mg(2mmol)的NBS溶解於DMF之後，將該混合物於室溫下進行攪拌歷時6小時。以乙酸乙酯及水來萃取該產物。使用無水硫酸鈉來乾燥該有機層並且進行過濾，接著在再藉由真空蒸餾來移除溶劑之後，使用管柱層析來對該產物進行分離及純化，而得到1.4g(90%)的目標化合物4-199。
[化合物199的製備]
在將1.3g(1.6mmol)的化合物4-199、287mg(1.8mmol)的1H-茚-5-基硼酸及663mg(4.8mmol)的K2CO3溶解於15ml/3ml/3ml的甲苯/H2O/EtOH中之後，將92mg(0.08mmol)的Pd(PPh3)4逐滴添加至其中，接著將該混合物進行真空蒸餾歷時1天。在反應完成之後，以乙酸乙酯及水來萃取該產物。使用無水硫酸鈉來乾燥該有機層並且進行過濾，接著在再藉由真空蒸餾來移除溶劑之後，使用管柱層析來對該產物進行分離及純化，而得到1g(73%)的目標化合物199。
[製備例8]化合物203的製備
[化合物1-203的製備]
在將1.48g(2.97mmol)的化合物SM及542mg(3.6mmol)的1-乙炔萘溶解於22ml的TEA中之後，將28mg(0.15mmol)的CuI及211mg(0.3mmol)的(Ph3P)2PdCl2逐滴添加至其中。將該混合物於50℃下進行攪拌歷時3小時。 在反應完成之後，以乙酸乙酯(EA)及水來萃取該產物，並且以1N-HCl來清洗EA層。使用無水硫酸鈉來乾燥該有機層並且進行過濾，接著在再藉由真空蒸餾來移除溶劑之後，使用管柱層析來對該產物進行分離及純化，而得到1.3g(82%)的目標化合物1-203。
[化合物2-203的製備]
在於0℃下將5.9g(22mmol)的PPh3及1.5g(22mmol)的鋅粉溶解於22ml的二氯甲烷中之後，在攪拌的同時將7.4g(22mmol)的CBr4化合物小量添加至其中歷時30分鐘。將該混合物於室溫下進一步攪拌歷時1小時。將溫度降低至0℃，接著將1.57g(2.8mmol)的化合物1-203小量添加至其中歷時30分鐘。之後，於室溫下將該產物攪拌歷時1天。在反應完成之後，以乙酸乙酯及水來萃取該產物。使用無水硫酸鈉來乾燥該有機層並且進行過濾，接著在再藉由真空蒸餾來移除溶劑之後，使用管柱層析來對該產物進行分離及純化，而得到1.38g(69%)的目標化合物2-203。
[化合物308的製備]
在將2g(1.9mmol)的化合物2-203、9.8g(38.8mmol)的1,2-二(1H-茚-5-基)乙炔、70mg(0.1mmol)的Pd(PPh3)2Cl2及127mg(1.9mmol)的鋅粉溶解於甲苯中之後，將該混合物進行真空蒸餾歷時1天。在反應完成之後，將該產物冷卻並且使用弗羅矽爾/二氧化矽來進行過濾，接著以乙酸乙酯及水來進行萃取。使用無水硫酸鈉來乾燥該有 機層並且進行過濾，接著在再藉由真空蒸餾來移除溶劑之後，使用管柱層析來對該產物進行分離及純化，而得到940mg(69%)的目標化合物308。
[化合物4-203的製備]
在將1.4g(1.9mmol)的化合物308及368mg(2mmol)的NBS溶解於DMF之後，將該混合物於室溫下進行攪拌歷時6小時。以乙酸乙酯及水來萃取該產物。使用無水硫酸鈉來乾燥該有機層並且進行過濾，接著在再藉由真空蒸餾來移除溶劑之後，使用管柱層析來對該產物進行分離及純化，而得到1.4g(90%)的目標化合物4-203。
[化合物203的製備]
在將1.3g(1.6mmol)的化合物4-203、1g(1.8mmol)的苯基硼酸及663mg(4.8mmol)的K2CO3溶解於15ml/3ml/3ml的甲苯/H2O/EtOH中之後，將92mg(0.08mmol)的Pd(PPh3)4逐滴添加至其中，接著將該混合物進行真空蒸餾歷時1天。在反應完成之後，以乙酸乙酯及水來萃取該產物。使用無水硫酸鈉來乾燥該有機層並且進行過濾，接著在再藉由真空蒸餾來移除溶劑之後，使用管柱層析來對該產物進行分離及純化，而得到973g(75%)的目標化合物203。
[製備例9]化合物231的製備
[化合物1-231的製備]
在將1.08g(2.97mmol)的化合物SM及641mg(3.6mmol)的4-乙炔聯苯溶解於22ml的TEA中之後，將28mg(0.15mmol)的CuI及211mg(0.3mmol)的(Ph3P)2PdCl2逐滴添加至其中。將該混合物於50℃下進行攪拌歷時3小時。在反應完成之後，以乙酸乙酯(EA)及水來萃取該產物，並且以1N-HCl來清洗EA層。使用無水硫酸鈉來乾燥該有機層並且進行過濾，接著在再藉由真空蒸餾來移除溶劑之後，使用管柱層析來對該產物進行分離及純化，而得到1.1g(81%)的目標化合物1-231。
[化合物2-231的製備]
在於0℃下將5.9g(22mmol)的PPh3及1.5g(22mmol)的鋅粉溶解於22ml的二氯甲烷中之後，在攪拌的同時將7.4g(22mmol)的CBr4化合物小量添加至其中歷時30分鐘。將該混合物於室溫下進一步攪拌歷時1小時。將溫度降低至0℃，接著將1.3g(2.8mmol)的化合物1-231小量添加至其中歷時30分鐘。之後，於室溫下將該產物攪拌歷 時1天。在反應完成之後，以乙酸乙酯及水來萃取該產物。使用無水硫酸鈉來乾燥該有機層並且進行過濾，接著在再藉由真空蒸餾來移除溶劑之後，使用管柱層析來對該產物進行分離及純化，而得到1.2g(70%)的目標化合物2-231。
[化合物309的製備]
在將1.2g(1.9mmol)的化合物2-231、9.8g(38.8mmol)的1,2-二(1H-茚-5-基)乙炔、70mg(0.1mmol)的Pd(PPh3)2Cl2及127mg(1.9mmol)的鋅粉溶解於甲苯中之後，將該混合物進行真空蒸餾歷時1天。在反應完成之後，將該產物冷卻並且使用弗羅矽爾/二氧化矽來進行過濾，接著以乙酸乙酯及水來進行萃取。使用無水硫酸鈉來乾燥該有機層並且進行過濾，接著在再藉由真空蒸餾來移除溶劑之後，使用管柱層析來對該產物進行分離及純化，而得到834mg(69%)的目標化合物309。
[化合物4-231的製備]
在將1.2g(1.9mmol)的化合物309及368mg(2mmol)的NBS溶解於DMF之後，將該混合物於室溫下進行攪拌歷時6小時。以乙酸乙酯及水來萃取該產物。使用無水硫酸鈉來乾燥該有機層並且進行過濾，接著在再藉由真空蒸餾來移除溶劑之後，使用管柱層析來對該產物進行分離及純化，而得到1.2g(90%)的目標化合物4-231。
[化合物231的製備]
在將1.1g(1.6mmol)的化合物4-231、356mg(1.8mmol)的聯苯-4-基硼酸及663mg(4.8mmol)的K2CO3溶 解於15ml/3ml/3ml的甲苯/H2O/EtOH中之後，將92mg(0.08mmol)的Pd(PPh3)4逐滴添加至其中，接著將該混合物進行真空蒸餾歷時1天。在反應完成之後，以乙酸乙酯及水來萃取該產物。使用無水硫酸鈉來乾燥該有機層並且進行過濾，接著在再藉由真空蒸餾來移除溶劑之後，使用管柱層析來對該產物進行分離及純化，而得到946g(75%)的目標化合物231。
[製備例10]化合物280的製備
[化合物1-280的製備]
在將1.1g(2.97mmol)的化合物SM及688mg(3.6mmol)的9-乙炔基-9H-咔唑溶解於22ml的TEA中之後，將28mg(0.15mmol)的CuI及211mg(0.3mmol)的(Ph3P)2PdCl2逐滴添加至其中。將該混合物於50℃下進行攪拌歷時3小時。在反應完成之後，以乙酸乙酯(EA)及水來萃取該產物，並且以1N-HCl來清洗EA層。使用無水硫酸鈉來乾燥該有機層並且進行過濾，接著在再藉由真空蒸餾來 移除溶劑之後，使用管柱層析來對該產物進行分離及純化，而得到1.1g(82%)的目標化合物1-280。
[化合物2-280的製備]
在於0℃下將5.9g(22mmol)的PPh3及1.5g(22mmol)的鋅粉溶解於22ml的二氯甲烷中之後，在攪拌的同時將7.4g(22mmol)的CBr4化合物小量添加至其中歷時30分鐘。將該混合物於室溫下進一步攪拌歷時1小時。將溫度降低至0℃，接著將1.33g(2.8mmol)的化合物1-280小量添加至其中歷時30分鐘。之後，於室溫下將該產物攪拌歷時1天。在反應完成之後，以乙酸乙酯及水來萃取該產物。使用無水硫酸鈉來乾燥該有機層並且進行過濾，接著在再藉由真空蒸餾來移除溶劑之後，使用管柱層析來對該產物進行分離及純化，而得到1.3g(74%)的目標化合物2-280。
[化合物310的製備]
在將1.2g(1.9mmol)的化合物2-280、7g(38.8mmol)的1,2-二(噠嗪-3-基)乙炔、70mg(0.1mmol)的Pd(PPh3)2Cl2及127mg(1.9mmol)的鋅粉溶解於甲苯中之後，將該混合物進行真空蒸餾歷時1天。在反應完成之後，將該產物冷卻並且使用弗羅矽爾/二氧化矽來進行過濾，接著以乙酸乙酯及水來進行萃取。使用無水硫酸鈉來乾燥該有機層並且進行過濾，接著在再藉由真空蒸餾來移除溶劑之後，使用管柱層析來對該產物進行分離及純化，而得到887mg(71%)的目標化合物310。
[化合物4-280的製備]
在將1.2g(1.9mmol)的化合物310及368mg(2mmol)的NBS溶解於DMF之後，將該混合物於室溫下進行攪拌歷時6小時。以乙酸乙酯及水來萃取該產物。使用無水硫酸鈉來乾燥該有機層並且進行過濾，接著在再藉由真空蒸餾來移除溶劑之後，使用管柱層析來對該產物進行分離及純化，而得到1.2g(90%)的目標化合物4-280。
[化合物280的製備]
在將1.18g(1.6mmol)的化合物4-280、380mg(1.8mmol)的9H-咔唑-9-基硼酸及663mg(4.8mmol)的K2CO3溶解於15ml/3ml/3ml的甲苯/H2O/EtOH中之後，將92mg(0.08mmol)的Pd(PPh3)4逐滴添加至其中，接著將該混合物進行真空蒸餾歷時1天。在反應完成之後，以乙酸乙酯及水來萃取該產物。使用無水硫酸鈉來乾燥該有機層並且進行過濾，接著在再藉由真空蒸餾來移除溶劑之後，使用管柱層析來對該產物進行分離及純化，而得到1g(78%)的目標化合物280。
[製備例11]化合物321的製備
[化合物321的製備]
將3g(4.9mmol)的化合物1溶解於60ml的MC中。在將15.9g(98mmol)的無水氯化鐵溶解於675ml的硝基甲烷中之後，將其快速地加入至化合物1中，接著將該混合物振盪歷時15秒。在將該產物浸於一超音波振盪器中歷時30分鐘之後，於室溫下將其攪拌歷時2天。在反應完成之後，以一0.1M HCl溶液接著以一0.1M NH4OH溶液來清洗該產物。在以乙酸乙酯及水來萃取該產物之後，使用無水硫酸鈉來乾燥該有機層並且進行過濾。在再藉由真空蒸餾來移除溶劑之後，使用管柱層析來對該產物進行分離及純化，而得到2.26g(76%)的目標化合物321。
[製備例12]化合物331的製備
[化合物1-331的製備]
在將1g(2.6mmol)的化合物SM及315mg(3.1mmol)的乙炔苯溶解於22ml的TEA中之後，將24mg(0.13mmol)的CuI及211mg(0.3mmol)的(Ph3P)2PdCl2逐滴添加至其中。將該混合物於50℃下進行攪拌歷時3小時。在反應完成之後，以乙酸乙酯(EA)及水來萃取該產物，並且以1N-HCl來清洗EA層。使用無水硫酸鈉來乾燥該有機層並且進行過濾，接著在再藉由真空蒸餾來移除溶劑之後，使用管柱層析來對該產物進行分離及純化，而得到956mg(90%)的目標化合物1-331。
[化合物2-331的製備]
在於0℃下將5.9g(22mmol)的PPh3及1.5g(22mmol)的鋅粉溶解於22ml的二氯甲烷中之後，在攪拌的同時將7.4g(22mmol)的CBr4化合物小量添加至其中歷時30分鐘。將該混合物於室溫下進一步攪拌歷時1小時。將溫度降低至0℃，接著將1.14g(2.8mmol)的化合物1-331小量添加至其中歷時30分鐘。之後，於室溫下將該產物攪拌 歷時1天。在反應完成之後，以乙酸乙酯及水來萃取該產物。使用無水硫酸鈉來乾燥該有機層並且進行過濾，接著在再藉由真空蒸餾來移除溶劑之後，使用管柱層析來對該產物進行分離及純化，而得到1.2g(79%)的目標化合物2-331。
[化合物351的製備]
在將1g(1.9mmol)的化合物2-331、6.9g(38.8mmol)的1,2-二苯基乙炔、70mg(0.1mmol)的Pd(PPh3)2Cl2及127mg(1.9mmol)的鋅粉溶解於甲苯中之後，將該混合物進行真空蒸餾歷時1天。在反應完成之後，將該產物冷卻並且使用弗羅矽爾/二氧化矽來進行過濾，接著以乙酸乙酯及水來進行萃取。使用無水硫酸鈉來乾燥該有機層並且進行過濾，接著在再藉由真空蒸餾來移除溶劑之後，使用管柱層析來對該產物進行分離及純化，而得到686mg(62%)的目標化合物351。
[化合物3-331的製備]
在將1g(1.9mmol)的化合物351及368mg(2mmol)的NBS溶解於DMF之後，將該混合物於室溫下進行攪拌歷時6小時。以乙酸乙酯及水來萃取該產物。使用無水硫酸鈉來乾燥該有機層並且進行過濾，接著在再藉由真空蒸餾來移除溶劑之後，使用管柱層析來對該產物進行分離及純化，而得到1.15g(92%)的目標化合物3-331。
[化合物352的製備]
在將1.2g(1.6mmol)的化合物3-331、219mg (1.8mmol)的苯硼酸及663mg(4.8mmol)的K2CO3溶解於15ml/3ml/3ml的甲苯/H2O/EtOH中之後，將92mg(0.08mmol)的Pd(PPh3)4逐滴添加至其中，接著將該混合物進行真空蒸餾歷時1天。在反應完成之後，以乙酸乙酯及水來萃取該產物。使用無水硫酸鈉來乾燥該有機層並且進行過濾，接著在再藉由真空蒸餾來移除溶劑之後，使用管柱層析來對該產物進行分離及純化，而得到811mg(77%)的目標化合物352。
[化合物331的製備]
3.2g(4.9mmol)的化合物352溶解於60ml的MC中。在將15.9g(98mmol)的無水氯化鐵溶解於675ml的硝基甲烷中之後，將其快速地加入至化合物352中，接著將該混合物振盪歷時15秒。在將該產物浸於一超音波振盪器中歷時30分鐘之後，於室溫下將其攪拌歷時2天。在反應完成之後，以一0.1M HCl溶液接著以一0.1M NH4OH溶液來清洗該產物。在以乙酸乙酯及水來萃取該產物之後，使用無水硫酸鈉來乾燥該有機層並且進行過濾。在再藉由真空蒸餾來移除溶劑之後，使用管柱層析來對該產物進行分離及純化，而得到2.47g(77%)的目標化合物331。
[製備例13]化合物353的製備
[化合物5-353的製備]
在將1.2g(4.1mmol)的1-溴-3-碘苯、1g(3.4mmol)的(10-苯基蒽-9-基)硼酸及939mg(6.8mmol)的K2CO3溶解於20ml/4ml/4ml的甲苯/H2O/EtOH中之後，將195mg(0.17mmol)的Pd(PPh3)4逐滴添加至其中，接著將該混合物進行真空蒸餾歷時1天。在反應完成之後，以乙酸乙酯及水來萃取該產物。使用無水硫酸鈉來乾燥該有機層並且進行過濾，接著在再藉由真空蒸餾來移除溶劑之後，使用管柱層析來對該產物進行分離及純化，而得到1.1g(80%)的目標化合物5-353。
[化合物4-353的製備]
在將1g(2.6mmol)的化合物5-353及281mg(2.9mmol)的乙炔基三甲基矽烷溶解於22ml的TEA中之後，將24mg(0.13mmol)的CuI及42mg(0.06mmol)的Pd(PPh3)2Cl2逐滴添加至其中。將該混合物於50℃下進行攪拌歷時3小時。在反應完成之後，以乙酸乙酯(EA)及水來萃取該產物，並且以1N-HCl來清洗EA層。使用無水硫酸鈉 來乾燥該有機層並且進行過濾，接著在再藉由真空蒸餾來移除溶劑之後，使用管柱層析來對該產物進行分離及純化，而得到776mg(70%)的目標化合物4-353。
[化合物3-353的製備]
在將1g(2.3mmol)的化合物4-353及28mg(0.2mmol)的K2CO3溶解於20ml的MeOH中之後，將該混合物於室溫下進行攪拌歷時4小時。在反應完成之後，以乙酸乙酯及水來萃取該產物。使用無水硫酸鈉來乾燥該有機層並且進行過濾，接著在再藉由真空蒸餾來移除溶劑之後，使用管柱層析來對該產物進行分離及純化，而得到587mg(72%)的目標化合物3-353。
[化合物2-353的製備]
在將1g(2.9mmol)的化合物3-353及592mg(3.2mmol)的2-溴苯甲醛溶解於22ml的TEA中之後，將28mg(0.15mmol)的CuI及42mg(0.06mmol)的(Ph3P)2PdCl2逐滴添加至其中。將該混合物於50℃下進行攪拌歷時3小時。在反應完成之後，以乙酸乙酯(EA)及水來萃取該產物，並且以1N-HCl來清洗EA層。使用無水硫酸鈉來乾燥該有機層並且進行過濾，接著在再藉由真空蒸餾來移除溶劑之後，使用管柱層析來對該產物進行分離及純化，而得到930mg(70%)的目標化合物2-353。
[化合物1-353的製備]
在於0℃下將5.9g(22mmol)的PPh3及1.5g(22mmol)的鋅粉溶解於22ml的二氯甲烷中之後，在攪拌的同 時將7.4g(22mmol)的CBr4化合物小量添加至其中歷時30分鐘。將該混合物於室溫下進一步攪拌歷時1小時。將溫度降低至0℃，接著將1.28g(2.8mmol)的化合物2-353小量添加至其中歷時30分鐘。之後，於室溫下將該產物攪拌歷時1天。在反應完成之後，以乙酸乙酯及水來萃取該產物。使用無水硫酸鈉來乾燥該有機層並且進行過濾，接著在再藉由真空蒸餾來移除溶劑之後，使用管柱層析來對該產物進行分離及純化，而得到1.3g(75%)的目標化合物1-353。
[化合物353的製備]
在將1.2g(1.9mmol)的化合物1-353、6.9g(38.8mmol)的1,2-二苯基乙炔、70mg(0.1mmol)的Pd(PPh3)2Cl2及127mg(1.9mmol)的鋅粉溶解於甲苯中之後，將該混合物進行真空蒸餾歷時1天。在反應完成之後，將該產物冷卻並且使用弗羅矽爾/二氧化矽來進行過濾，接著以乙酸乙酯及水來進行萃取。使用無水硫酸鈉來乾燥該有機層並且進行過濾，接著在再藉由真空蒸餾來移除溶劑之後，使用管柱層析來對該產物進行分離及純化，而得到480mg(40)的目標化合物353。
化合物353之UV數據係由圖4中的示意圖所顯示，而化合物353之PL數據係由圖5中的示意圖所顯示。在圖4中，y軸為強度，而x軸為波長(單位：nm)。在圖5中，y軸為強度，而x軸為波長(單位：nm)。
化合物353的HOMO、LUMO及能帶間隙顯示 於下面表1中。
該些化合物係使用該些製備例的方法所製備，而合成的鑑定結果顯示於表2中。
[比較例：OLED裝置的製造]
首先，將由一OLED玻璃(由Samsung Corning Co.Ltd.所製造)所獲得的一透明電極ITO薄膜依序使用三氯乙烯、丙酮、乙醇及蒸餾水來進行超音波清洗，並且在使用異丙醇來清洗後被使用。
接著，在將一ITO基板設置於真空沉積裝置的基板夾上並且進行抽空直到在該真空沉積裝置中的真空度達到10-7 torr之後，藉由將下列4,4',4"-三(N,N-(2-萘基)-苯基胺基)聯三苯胺(2-TNATA)進行蒸氣沉積而將一厚度為600Å的電洞注入層沉積於該ITO基板上。
接著，藉由將下列N,N'-雙(α-萘基)-N,N'-二苯基-4,4'-二胺(NPB)置於該真空沉積裝置的另一小室中，並且透過連通該小室的氣流之應用來蒸發NPB，而將一厚度為250Å的電洞傳輸層沉積於該電洞注入層上。
在形成該電洞注入層及該電洞傳輸層之後，接著將一發光層沉積於其上。在該真空沉積裝置的一小室中，放置下列基質來作為一發光材料，並且將下列摻雜物置於另一小室中。
接著，藉由一起加熱該兩個小室，並且以使摻雜物的重量百分率為5%(基質：摻雜物=95：5)之沉積速率來進行沉積，而於該電洞傳輸層上將一發光層沉積至厚度為200Å。接著，將下列三(8-羥喹啉)鋁(ⅢI)(Alq)沉積至厚度為200Å以作為一電子傳輸層。
之後，將氟化鋰(LiF)沉積至厚度為10Å以作為一電子注入層。接著，藉由將Al陰極沉積至厚度為1200Å以製造一OLED。
同時，於10-6至10-8 torr下將用於製造一OLED裝置所需要的各個有機化合物材料進行真空、昇華以及純化，接著用於製造。
[實施例：OLED裝置的製造]
該OLED裝置係使用相同於比較例的方法來製造，除了將在合成實驗例1至68中所製備的化合物用來作為該發光層的材料，以替代在該比較例中的α-ADN。
[實驗例1：OLED特性的評估]
於1,000cd/m2下並且當被視為效率跌至50%的時間時測量如上所述所製造的該OLED裝置之驅動電壓(V)、功率效率(cd/A)及使用壽命，而結果顯示於下列表3中。
100‧‧‧基板
200‧‧‧陽極
300‧‧‧有機材料層
400‧‧‧陰極

Claims (10)

  1. 一種下列化學式1的化合物： 其中，在化學式1中，R1至R8係擇自由下列所組成之群組：氫；鹵素；經取代或未經取代之直鏈或支鏈的C1至C60烷基；經取代或未經取代之直鏈或支鏈的C2至C60烯基；經取代或未經取代之直鏈或支鏈的C2至C60炔基；經取代或未經取代之直鏈或支鏈的C1至C60烷氧基；經取代或未經取代之單環或多環C3至C60環烷基；經取代或未經取代之單環或多環C2至C60雜環烷基；經取代或未經取代之單環或多環C6至C60芳基；經取代或未經取代之單環或多環C2至C60雜芳基；一經取代或未經取代之苯乙酮基團；一經取代或未經取代之二苯甲酮基團；一經取代或未經取代之C10至C60螺環基團；一未經取代或經C1至C20烷基、經取代或未經取代之單環或多環C6至C60芳基、或經取代或未經取代之單環或多環C2至C60雜芳基取代之胺基，或藉由連接至一相鄰的基團以形成一經取代或未經取代之單環或多環脂肪族或芳香族烴環、或一經取代或未經取代之單環或多環脂肪族或芳香族雜環。
  2. 如申請專利範圍第1項所述之化合物，其中R1至R8係彼此相同或相異，且各擇自由下列所組成之群組：氫；鹵素；經取代或未經取代之直鏈或支鏈的C1至C60烷基；經取代或未經取代之直鏈或支鏈的C2至C60烯基；經取代或未經取代之直鏈或支鏈的C2至C60炔基；經取代或未經取代之直鏈或支鏈的C1至C60烷氧基；經取代或未經取代之單環或多環C3至C60環烷基；經取代或未經取代之單環或多環C2至C60雜環烷基；經取代或未經取代之單環或多環C6至C60芳基；經取代或未經取代之單環或多環C2至C60雜芳基；一經取代或未經取代之苯乙酮基團；一經取代或未經取代之二苯甲酮基團；一經取代或未經取代之C10至C60螺環基團；以及未經取代或經C1至C20烷基、經取代或未經取代之單環或多環C6至C60芳基、或經取代或未經取代之單環或多環C2至C60雜芳基取代之胺基，或藉由連接至一相鄰的基團以形成一經取代或未經取代之單環或多環脂肪族或芳香族烴環或一經取代或未經取代之單環或多環脂肪族或芳香族雜環，然而，並非全部的R1至R8皆為氫。
  3. 如申請專利範圍第1項所述之化合物，其中R1至R8中至少一者係經取代或未經取代之單環或多環C2至C60雜環烷基；經取代或未經取代之單環或多環C6至C60芳基；經取代或未經取代之單環或多環C2至C60雜芳基；一經取代或未經取代之苯乙酮基團；一經取代或未經取代之二苯甲酮基團；一經取代或未經取代之C10至C60螺環基團；或未經取代或經C1至C20烷基、經取代或未經取代之單環或多環C6至C60芳基、 或經取代或未經取代之單環或多環C2至C60雜芳基取代之胺基，或藉由連接至一相鄰的基團以形成一經取代或未經取代之單環或多環芳香族烴環、或一經取代或未經取代之單環或多環芳香族雜環。
  4. 如申請專利範圍第1項所述之化合物，其中化學式1係由下列化學式1a至1g中任一者所表示： [化學式1g] 其中，在化學式1a至1g中，R1至R8係彼此相同或相異，各自獨立地擇自由下列所組成之群組：鹵素；經取代或未經取代之直鏈或支鏈的C1至C60烷基；經取代或未經取代之直鏈或支鏈的C2至C60烯基；經取代或未經取代之直鏈或支鏈的C2至C60炔基；經取代或未經取代之直鏈或支鏈的C1至C60烷氧基；經取代或未經取代之單環或多環C3至C60環烷基；經取代或未經取代之單環或多環C2至C60雜環烷基；經取代或未經取代之單環或多環C6至C60芳基；經取代或未經取代之單環或多環C2至C60雜芳基；以及未經取代或經C1至C20烷基、經取代或未經取代之單環或多環C6至C60芳基、或經取代或未經取代之單環或多環C2至C60雜芳基取代之胺基；以及R9至R28係擇自由下列所組成之群組：氫；鹵素；經取代或未經取代之直鏈或支鏈的C1至C60烷基；經取代或未經取代之直鏈或支鏈的C2至C60烯基；經取代或未經取代之直鏈或支鏈的C2至C60炔基；經取代或未經取代之直鏈或支鏈的C1至C60烷氧基；經取代或未經取代之單環或多環C3至 C60環烷基；經取代或未經取代之單環或多環C2至C60雜環烷基；經取代或未經取代之單環或多環C6至C60芳基；經取代或未經取代之單環或多環C2至C60雜芳基；以及未經取代或經C1至C20烷基、經取代或未經取代之單環或多環C6至C60芳基、或經取代或未經取代之單環或多環C2至C60雜芳基取代之胺基，或藉由連接至一相鄰的基團以形成一經取代或未經取代之單環或多環脂肪族或芳香族烴環、或一經取代或未經取代之單環或多環脂肪族或芳香族雜環。
  5. 如申請專利範圍第4項所述之化合物，其中，在化學式1a至1g中，R1至R8係彼此相同或相異，且各自為經取代或未經取代之苯基、經取代或未經取代之聯苯、經取代或未經取代之聯三苯、經取代或未經取代之萘基、經取代或未經取代之蒽基、經取代或未經取代之菲基(phenanthrenyl)、經取代或未經取代之茚基、經取代或未經取代之苝基、經取代或未經取代之芘基、經取代或未經取代之苊基(acenaphthalenyl)、經取代或未經取代之茀基、經取代或未經取代之丙二烯合茀基、經取代或未經取代之聯三苯蒽基、經取代或未經取代之萉基、經取代或未經取代之吡咯、經取代或未經取代之吡啶基、經取代或未經取代之嘧啶基、經取代或未經取代之噠嗪基、經取代或未經取代之三嗪基、經取代或未經取代之噻吩基、經取代或未經取代之呋喃基、經取代或未經取代之苯并噻唑、經取代或未經取代之苯并噁唑、經取代或未經取代之吲哚基、經取代或未經取代之 咔唑基、經取代或未經取代之苯并咔唑基、經取代或未經取代之喹啉基、經取代或未經取代之異喹啉基、一經取代或未經取代之二苯并塞吩基團、一經取代或未經取代之二苯并呋喃基團、經取代或未經取代之吲哚啉基、一經取代或未經取代之10,11-二氫-二苯并[b,f]氮呯基團、一經取代或未經取代之9，10-二氫吖啶基團、一經取代或未經取代之螺環基團，其中2,3-二氫-1H-茚或環己烷係螺環接合至茀、經取代或未經取代之二烷基胺、經取代或未經取代之二芳基胺、經取代或未經取代之烷芳基胺、一經取代或未經取代之苯乙酮基團、或一經取代或未經取代之二苯甲酮基團。
  6. 如申請專利範圍第4項所述之化合物，其中，在化學式1a至1g中，R9至R26為氫。
  7. 如申請專利範圍第4項所述之化合物，其中，在化學式1a至1g中，R27及R28係經取代或未經取代之單環或多環C6至C60芳基；或經取代或未經取代之單環或多環C2至C60雜芳基。
  8. 如申請專利範圍第1項所述之化合物，該化學式1的化合物係擇自下列化合物：
  9. 一種有機發光裝置，包括：一陽極；一陰極；以及一或多個有機材料層配置於該陽極及該陰極之間，其中，該有機材料層中的一或多個膜層包括如申請專利範圍第1至8項中任一項所述之化學式1的化合物。
  10. 如申請專利範圍第9項所述之有機發光裝置，其中包括該化學式1的化合物之該有機材料層係一發光層。
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