TW201341443A - 塑化劑組成物及用於製造塑化劑組成物的方法 - Google Patents
塑化劑組成物及用於製造塑化劑組成物的方法 Download PDFInfo
- Publication number
- TW201341443A TW201341443A TW102104855A TW102104855A TW201341443A TW 201341443 A TW201341443 A TW 201341443A TW 102104855 A TW102104855 A TW 102104855A TW 102104855 A TW102104855 A TW 102104855A TW 201341443 A TW201341443 A TW 201341443A
- Authority
- TW
- Taiwan
- Prior art keywords
- plasticizer
- composition
- epoxidized
- fatty acid
- oil
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/0008—Organic ingredients according to more than one of the "one dot" groups of C08K5/01 - C08K5/59
- C08K5/0016—Plasticisers
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K9/00—Use of pretreated ingredients
- C08K9/02—Ingredients treated with inorganic substances
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D301/00—Preparation of oxiranes
- C07D301/32—Separation; Purification
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/04—Oxygen-containing compounds
- C08K5/15—Heterocyclic compounds having oxygen in the ring
- C08K5/151—Heterocyclic compounds having oxygen in the ring having one oxygen atom in the ring
- C08K5/1515—Three-membered rings
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Epoxy Resins (AREA)
- Epoxy Compounds (AREA)
Abstract
本揭示文係有關於一種塑化劑組成物、含該塑化劑組成物的聚合物組成物、及經該聚合物組成物塗覆的導體。該塑化劑組成物包括一含環氧化脂肪酸烷基酯的第一塑化劑及一含一環氧化天然油的第二塑化劑。該塑化劑組成物、第一塑化劑、及/或第二塑化劑可進行一或多項減色處置法,諸如蒸餾、過濾、及/或過氧化物處置。
Description
本申請案係主張2012年2月8日申請之美國臨時專利申請案第61/596,432號之權利。
本發明之各種實施例係有關於衍生自天然油的塑化劑(例如衍生自生物源的油類)。本發明之其它方面係有關於一用於製造此等塑化劑的方法。
塑化劑為添加至聚合物樹脂以提供柔軟性及可撓性的化合物或化合物之混合物。在許多可撓聚合物產物(諸如自聚氯乙烯(“PVC”)及其它乙烯基聚合物所形成的聚合物產物)中,酞酸二酯(亦稱為“酞酸酯”)為已知塑化劑。一般酞酸酯塑化劑之實例包括酞酸二-異壬酯、酞酸二烯丙酯、二-2-乙基己基-酞酸酯、酞酸二辛酯、及酞酸二異癸酯。用於高溫應用之其它常見塑化劑為苯三甲酸酯及己二酸聚酯。通常使用塑化劑之混合物以獲得最佳性質。
酞酸酯塑化劑最近已受到公眾利益團體的嚴密
監督,公眾利益團體擔心酞酸酯的環境負面影響及接觸酞酸酯之人類(特別是兒童)的潛在健康副作用。
可使用大豆油之環氧化甲酯(例如環氧化脂肪酸甲酯、或“eFAME”)作為用於聚氯乙烯(“PVC”)及其它聚合物(天然橡膠、丙烯酸酯等)的塑化劑,或者,其可作為一塑化劑摻合物(諸如具有環氧化大豆油(“ESO”)之摻合物)中之主要或次要塑化劑。然而,eFAME通常含有可導致塑化組成物變色的各種雜質。因此,此等塑化劑之改良為所欲。
一實施例為含以下組份的塑化劑組成物:一含環氧化脂肪酸烷酯之第一塑化劑;及一含一環氧化天然油之第二塑化劑,其中以該第一塑化劑之總重計,該第一塑化劑包含濃度小於0.1重量%之脂肪酸二聚物。
另一實施例為用於製造一經處置塑化劑的方法,該方法包含:(a)合併一第一塑化劑及一第二塑化劑以形成一塑化劑組成物,其中該第一塑化劑包含環氧化脂肪酸烷酯,其中該第二塑化劑包含一環氧化天然油;及(b)使該第一塑化劑、該第二塑化劑、及/或該塑化劑組成物進行一或多項減色處置法以產生該經處置塑化劑,其中該減色處置法係選自以下所組成的群組:(i)以一過氧化物接觸該第一塑化劑、該第二塑化劑、及/或該塑化劑組份中之至少一部份;
(ii)過濾該第一塑化劑、該第二塑化劑、及/或該塑化劑組成物中之至少一部份;(iii)在進行該步驟(a)之合併前,蒸餾該第一塑化劑之至少一部份;及(iv)其等之2或多種的混合。
本發明之各種實施例係有關於衍生自天然油的塑化劑。在一或多種實施例中,該塑化劑包括一環氧化天然油(“eNO”)。此外,該塑化劑包括一業經環氧化並酯化以形成環氧化脂肪酸烷酯(“eFAAE”)的天然油。在製造此等塑化劑時,可以使該eNO、eFAAE、及/或其等之組合進行一或多項色彩處置程序。可使用具有各種聚合物樹脂之此等塑化劑且可用以製備各種製造物件。
本揭示文提供一由一環氧化脂肪酸烷酯及一環氧化天然油所組成的塑化劑。塑化劑為一可降低其所添加之一聚合物樹脂(典型上為熱塑性聚合物)的模數及抗拉強度,並可增加可撓性、伸長率、衝擊強度、及撕裂強度之物質。塑化劑亦可降低該聚合物樹脂的熔點,其可可降低玻璃轉化溫度並可增強其所添加之該聚合物樹脂的可加工性。在一實施例中,本發明塑化劑為一無酞酸酯之塑化劑、
或其不含或實質上不含酞酸酯。
該塑化劑包括一環氧化脂肪酸烷酯。該酯之烷基分子團可以是,例如甲基、乙基、丙基、或2-乙基己基。在一實施例中,該環氧化脂肪酸烷酯為環氧化脂肪酸甲酯(或“eFAME”)。“環氧化脂肪酸甲酯”為一具有至少一環氧基之C4-C24(飽和或不飽和)羧酸甲酯。“環氧基”為基中一氧原子係與已彼此鍵結之兩碳原子中的各者連接之3員環醚(亦稱為環氧乙烷或環氧烷烴)。典型上係使用過氧羧酸或其它過氧化合物進行環氧化反應。
本發明塑化劑亦包括一環氧化天然油(“eNO”)。如文中使用的“天然油”為一由脂肪酸三酸甘油酯所組成且衍生自微生物(藻類、細菌)、植物/蔬菜、及/或種子的油。在一實施例中,天然油包括經基因改質的天然油。在另一實施例中,該天然油不包括石油衍生的油。合適天然油的非限制性實例包括牛脂油、芥花籽油、蓖麻油、玉米油、魚油、亞麻油、棕櫚油、菜籽油、紅花油、大豆油、葵花油、松油、桐油、及其等之任何組合。
如文中使用之該名詞“環氧化天然油”為一其中至少一脂肪酸分子團含有至少一環氧基的天然油。可藉使該天然油與過氧羧酸及/或其它過氧化合物反應而進行環氧化反應。
合適之eNO非限制性實例包括環氧化藻油、環氧化牛脂油、環氧化芥花籽油、環氧化蓖麻油、環氧化玉米油、環氧化魚油、環氧化亞麻油、環氧化棕櫚油、環氧化
菜籽油、環氧化紅花油、環氧化大豆油、環氧化葵花油、環氧化松油、環氧化桐油、及其等之組合。
在一實施例中,該環氧化天然油為環氧化大豆油(“eSO”)。
在一實施例中,該塑化劑含有重量比在自大於(“>”)0:小於(“<”)100至<100:>0、更典型上為自10:90至90:10、更典型上為自20:80至80:20、且又更典型上為自30:70至70:30之範圍內之相對量的eNO(例如eSO):eFAAE(例如eFAME)。重量比係以該塑化劑之總重計。
在一實施例中,該塑化劑可進行一或多項減色處置法。此等減色處置法包括蒸餾、過濾、經過氧化物處置、及其等之2或多項的混合法。
在一實施例中,該減色處置法包括蒸餾上述eFAAE(例如eFAME),然後使其與該eNO合併。使用習知蒸餾技術。例如可使用拭膜蒸發器(“WFE”)及冷凝器進行蒸餾。在一實施例中,係於一範圍自120至180℃、自140至170℃、或自150至160℃的溫度下,使用一WFE進行該蒸餾。
在一實施例中,該減色處置法包括過濾該eNO、該eFAAE、及/或該經摻合塑化劑組成物之至少一部份。使用習知過濾技術。合適過濾介質的闡明性實例包括Magnesol D-60TM(得自The Dallas Group of America,Inc)、Pure Flow B-80TM(得自Oil Dri Corporation of America)、活化氧化鋁(得自Sigma-Aldrich或Delta adsorbents)、富勒氏黏土(Fuller’s earth clay)(得自Sigma-Aldrich)、及珍珠岩(例如
PF-60TM,得自The Schundler Company)。在一實施例中,係於高溫(例如40℃)下,使用該過濾介質攪拌該塑化劑或經摻合塑化劑,費時一段時間(例如60分鐘)。如文中使用,該名詞“高溫”表示大於環境溫度之任何溫度。下文,係使用,例如一1微米(“μm”)濾紙重疊在一11微米濾紙上,施加真空以加速過濾而過濾該混合物。
在一實施例中,該減色處置法包括以一過氧化物接觸該eNO、該eFAAE、及/或該經摻合塑化劑組成物之至少一部份。在各種實施例中,以該過氧化物溶液及塑化劑之合併重量為基準計,可以使用濃度為自1至3重量%之過氧化物溶液處置該塑化劑或塑化劑摻合物。然後可攪拌該混合物,費時一段時間(例如60分鐘)。該過氧化物可以是本項技藝中已知的任何過氧化物。過氧化物通常具有結構R1OOR2,其中R1及R2可相同或不同,且可以是氫、脂肪族、或芳香族基團。在各種實施例中,該過氧化物溶液可以是過氧化氫(“H2O2”)。該過氧化物溶液可以是,例如30重量%水性溶液。
在各種實施例中,以eFAAE的總重為基準計,該經處置塑化劑之eFAAE(例如eFAME)包含濃度小於0.1、小於0.05、或小於0.02重量%之脂肪酸二聚物。如下文之試驗程序內所述,可藉層析分析法而測定脂肪酸二聚物含量。脂肪酸二聚物包括具有兩經合併脂肪酸脂肪族鏈的分子。該等脂肪酸脂肪族鏈可呈飽和、不飽和、及/或經環氧化狀。脂肪酸二聚物的非限制性實例包括具有如以下結構的
分子:
及
在各種實施例中,以eFAAE之總重為基準計,該經處置塑化劑的eFAAE(例如eFAME)包含濃度小於0.1、小於0.05、或小於0.02重量%之脂肪酸三聚物。如下文之試驗程序內所述,可藉層析分析法而測定脂肪酸三聚物含量。脂肪酸三聚物包括具有三個經合併脂肪酸脂肪族鏈的分子(例如三酸甘油酯)。該等脂肪酸脂肪族鏈可以呈飽和、不飽和、及/或經環氧化狀。脂肪酸三聚物之非限制性實例具有如以下結構的分子:
及
在各種實施例中,以eFAAE之總重為基準計,該經處置塑化劑的eFAAE(例如eFAME)包含總含量小於0.1、小於0.05、或小於0.02重量%之合併濃度的脂肪酸二聚物及脂肪酸三聚物。
在各種實施例中,一旦於190℃下熱熟化,費時60分鐘時,該經處置eFAAE、該經處置eNO、及/或其等之
組合可具有一小於100、小於90、小於80、小於70、小於60、小於50、小於40、或小於30之American Public Health Association(“APHA”)比色指數。熱熟化係根據以下實例內所述的程序而進行。APHA色彩係根據ASTM標準E1209及E313而測定。
本揭示文提供一聚合物組成物。在一實施例中,係提供一包括一聚合物樹脂及如上文揭示之本發明塑化劑的聚合物組成物。
合適的聚合物樹脂之非限制性實例包括聚硫化物、聚胺甲酸酯、丙烯酸聚合物、環氧氯丙烷、腈橡膠、氯磺酸化聚乙烯、氯化聚乙烯、聚氯丁烯、苯乙烯丁二烯橡膠、天然橡膠、合成橡膠、EPDM橡膠、以丙烯為主的聚合物、以乙烯為主的聚合物、及氯乙烯樹脂。如文中使用,該名詞“以丙烯為主的聚合物”為一包含一過半數之重量%的經聚合丙烯單體(以可聚合單體之總數量計)、以及可選擇性包含至少一經聚合共單體。如文中使用,該名詞“以乙烯為主的聚合物”為一包含一過半數之重量%的經聚合乙烯單體(以可聚合單體之總重量計)、以及可選擇性包含至少一經聚合共單體。
如文中使用,該名詞“氯乙烯樹脂”為氯乙烯聚合物,諸如聚氯乙烯(“PVC”);或氯乙烯共聚物,諸如氯乙烯/乙酸乙烯酯共聚物、氯乙烯/雙氯亞乙烯共聚物、氯乙烯/乙烯共聚物、或一藉使氯乙烯接枝至乙烯/乙酸乙烯酯共聚
物上而製成的共聚物。該氯乙烯樹脂亦可包括上述氯乙烯聚合物或氯乙烯共聚物與其它可混溶或可相容聚合物(其包括,但不限於氯化聚乙烯、熱塑性聚胺甲酸酯、烯烴聚合物,諸如甲基丙烯基聚合物或丙烯腈-丁二烯-苯乙烯聚合物)的聚合物摻合物。
在一實施例中,該氯乙烯樹脂為PVC。
在一實施例中,該聚合物組成物包括自40至50重量%PVC、自5至20重量% eFAAE、自5至20重量% eNO、及自大於0至35重量%填料。
該聚合物組成物可包括一或多種以下可視需要選用的添加物:填料、阻燃劑、熱安定劑、抗液滴劑、著色劑、潤滑劑、低分子量聚乙烯、受遮蔽胺光安定劑、UV光吸收劑、固化劑、增效劑、阻滯劑、加工佐劑、耦合劑、抗靜電劑、成核劑、助滑劑、黏度控制劑、賦黏劑、抗堵塞劑、表面活化劑、增量劑油、酸清除劑、金屬去活化劑、及其等之任何組合。
在一實施例中,該聚合物組成物包括PVC、本發明塑化劑、一填料(碳酸鈣、黏土、氧化矽、及其等之任何組合)、金屬皂安定劑(硬脂酸鋅或含Ca、Zn、Mg、Sn、及其等之任何組合的混合型金屬安定劑)、一酚系或相關抗氧化劑、及一加工佐劑。
本揭示文提供一經塗覆的導體。該經塗覆導體包
括一導體及一位於該導體上的塗覆物,該塗覆物係自上述之聚合物組成物形成。
如文中使用之“導體”為一或多條用於導熱、光、及/或電力的金屬線(群)或纖維(群)。該導體可以是單一金屬線/纖維、或多條金屬線/纖維,且可以呈股形式或管狀形式。合適導體的非限制性實例包括金屬,諸如銀、金、銅、碳、及鋁。該導體亦可以是自玻璃或塑膠製成的光纖。
該經塗覆導體可具撓性、半硬性、或硬性。該塗覆物(亦稱為“護套”或“包皮層”或“絕緣層”)係在於該導體上或位於該導體周圍之另一聚合物層上。
當用於2多項目之系列時,如文中使用的該名詞“及/或”意指本身可使用所列示項目中之任一者或可使用所列示項目之2或多者的任何組合。例如若一組成物被形容為含組份A、B、及/或C,則該組成物可僅含A;僅含B;僅含C;A及B的組合;A及C的組合;B及C的組合;或A、B、及C的組合。
“天然油”意指一不同於一衍生自石油或其它礦物源的油之衍生自一或多生物源(例如種子、植物、魚、動物脂肪、細菌、或藻類)的油。
“環氧化反應”意指形成一環氧化物(亦稱為環氧乙烷或環氧烷烴。
“脂肪酸”意指典型上含4至24個碳原子及一末端羧基(-COOH)之含一脂肪族鏈的羧酸。該脂肪酸可以呈飽
和或不飽和狀、分支或非分支狀,且可或可不包括一或多個烴基(群)。
“環氧化脂肪酸酯”意指一具有至少一含有至少一環氧基之脂肪酸酯分子團的化合物。
“金屬線”亦指含導電金屬(例如銅或鋁)之單一股、或含光纖之單一股。
“纜線意指在一包皮層(例如一絕緣覆蓋物或保護性外護套)內之至少一金屬線或光纖。典型上,纜線為典型上存在於一常用絕緣覆蓋物及/或保護性護套內之已捆在一起的2或多條金屬線或光纖。該包皮層內之各該金屬線或纖維可以是裸狀、經覆蓋或經絕緣狀。組合式纜線可兼含電線及光纖。該纜線經設計可用於低、中、及/或高電壓應用。典型的纜線設計係闡明在美國專利第5,246,783號、第6,496,629號及第6,714,707號中。
使用一BYK Gardner LCS IIITM儀器,根據ASTM標準E1209及E313測定液體色彩並以APHA單位測定。安裝桌上型儀器並進行校準檢查以確保該儀器係在規格內操作。使用以下列示的方案測定試樣色彩:
‧調查LCS III以測定Hazen/Alpha指數;
‧經由注射(10毫升)入各別校準的光析槽內而測定各試樣;
‧將各經裝載光析槽放入該LCS III內並按壓該試驗鈕;產生一Hazen/Alpha值。記錄本數值,移除該試樣並再
放回至該LCS III內以進行第二次測定(記錄數據)。重複第三次(記錄數據)。
‧移除該經裝載光析槽並擱置;再調整該LCS III以測定黃度指數,測定用於黃度指數的相同光析槽(記錄3次測定值)。
於190℃下,在II型對流烘箱內加熱各塑化劑試樣。於以下實例內所指定的時間間隔收集試樣,並靜置在一桌子上以冷却。24小時後,測定各試樣的APHA值。
使用一2英寸分子蒸餾器,在以下條件下使該試樣除氣:
使用得自第1回的殘留物物料流作為第2回內之蒸餾作用的進料。
使用一2英寸分子蒸餾器,在以下條件下使該試樣除氣:
使用得自第1回之殘留物物料流作為第2回中之蒸餾作用的進料
使用Baur DTL CTM油檢驗器以測定電性能。在各流體測試前,以庚烷徹底清潔介電試驗槽。然後校準該空槽以獲得該空槽電容並進行污染檢查。以該試驗流體裝填該槽並加熱至合適的試驗濕度,典型上為25℃。首先根據ASTM D924測定εr及正切δ,其中該試驗電壓為2000伏特(1000伏特/毫米)。在εr/正切δ後,測定直流電電阻率以防止極化作用對於以下測定值的任何影響。根據ASTM D1169而測定該電阻率,其中係首先施加500伏特之正極性,且藉而藉該槽之放電及後續以負極性進行測定而測定該電阻率。然後以兩讀數之一平均值表示該數據。
使用一氣體層析法(“GC”),在以下條件下分析該等試樣:儀器:Agilent 6890 GCTM
柱:RTx-Biodiesel TGTM(Restek),15米×0.32毫米×0.1~微米薄膜
注射:Split,Restek精密雙羊毛襯墊
注射體積:1.0微升
檢測:火焰游離化作用(FID)
傳遞氣:He
載體壓力:8psi,恆定壓力
分流:123毫升/分鐘
分開比:40
氫:30毫升/分鐘
空氣:350毫升/分鐘
補充量:25毫升/分鐘
注射器溫度:340℃
檢測器溫度:350℃
溫度程序:初溫度:60℃,費時1分鐘
升溫速度:15°/分鐘
最後溫度:350℃,費時20分鐘
數據系統:Thermo Atlas v 8.2
就100毫升之試樣大小而言,係於40℃下以過濾介質攪拌該試樣,費時60分鐘。其後,使用一1微米(“μm”)濾紙重疊在一11微米濾紙上以過濾該溶液,施加真空以加速過濾。過濾介質如下:
- Magnesol D-60TM(得自Dallas Group of America,Inc.)-合成型矽酸鎂。
- Pure Flow B-80TM漂白黏土(得自Oil Dri Corporation of Almerica)-具有富勒氏黏土及少量石英的蒙脫石黏土混合物。
- 活化氧化鋁(得自Sigma-Aldrich)-高多孔性氧化鋁,具有超過200米2/克的表面積。自氫氧化鋁製成。
- 富勒氏黏土(得自Sigma-Aldrich)-萃取:100%天然產生的採石場採礦(賀麥特(hormite)及綠土礦物的共生物)。典型的礦物含量:氧化矽(70.85%);藍寶石
晶體(14.06%);氧化鎂(5.71%);氧化鐵(5.34%);氧化鈣(1.62%)。
- 珍珠岩PF-60TM(得自The Schundler Company)-珍珠岩基本上為主要由熔融矽酸鈉鉀鋁所組成之含流紋岩組成的非晶形水合玻璃狀火山岩。
如下述,添加1或3重量%之30%過氧化氫(H2O2)溶液至純塑化劑試樣並使用一磁性攪拌棒及攪拌器攪拌約60分鐘。過氧化氫之重量%係以該純塑化劑試樣及過氧化氫的合併重量計。在一罐子內進行反應。
試樣1 Comp為一未經蒸餾的eFAME比較試樣。根據上述程序蒸餾試eFAME試樣1a至1e。進行蒸餾前,係根據以下用於環氧化反應的一般程序製成該等經環氧化試樣。若該起始原料為脂肪酸甲酯(“FAME”),則環氧化反應可產生eFAME;若該起始原料為大豆油,則環氧化反應可產生ESO。
典型上,酯或大豆油、過氧化物、及甲酸係分別以1:2:0.5比例合併。在配備機械攪拌器、冷凝器及用於H2O2之控制性添加的滴管之3頸圓底燒瓶(“RBF”)內稱出50克酯(或大豆油)及對應量之甲酸。於30℃下,以400rpm之速度攪拌該酯及甲酸的混合物。以10毫升/小時之速率添加計算量之過氧化氫(30或50重量%),然後根據該反應的放熱
現象,緩慢增加該速率至所需流率。通常在一小時內完成添加。然後使該反應溫度上升至40或50℃,且持續該反應,直到環氧乙烷之氧值不再增加為止。中止攪拌,且分離層體。先後以水及稀氫氧化鉀清洗油層,然後再以水或鹽液清洗。接著在真空下乾燥該油層。
試樣2 Comp為一未經蒸餾的TeFAME比較試樣。根據上述程序蒸餾TeFAME試樣2a至2e。根據以下一般程序製成該等TeFAME試樣。在配備冷凝器及溫度感測器之2頸RBF內稱出油酸(60克)、甲醇或任何其它醇(33.92克)、及硫酸(1重量%酸,0.6克)。於65℃在氮流下,在一油批內加熱該反應混合物,費時6小時。在某些反應中,水可在反應期間形成,其可經使用甲苯而共沸性移除。該反應後,使該混合物經水及碳酸鉀清洗以移除未經反應的油酸,繼而經水或鹽液清洗。使用旋轉蒸發器移除過量醇。在真空下乾燥最終產物。
蒸餾後,根據上述程序分析各試樣的色彩。
根據上述熱熟化程序、熱熟化如實例1所述製成的各試樣。根據上述程序分析各試樣的色彩。
與未經蒸餾的對照試樣比較,特別於較長的熟化時間(例如60分鐘)下,一旦熱熟化,所有經蒸餾試樣顯示減少的色彩。
根據上述電性能測試程序,分析如實例1內所述製成的各試樣。
除了2e以外,在所有試樣中,該等eFAME及TeFAME試樣的蒸餾可增加絕緣電阻。
用於射出的試樣之製法如下:在一小玻瓶內稱重100微升試樣及100微升十五烷內部標準物。添加約5毫升四氫呋喃(“THF”)且徹底混合所形成溶液。將一整份本溶液放在一2毫升自動採樣器小玻瓶內並使用上述之GC條件及試樣1 Comp與1a-e進行分析。
根據上述程序並利用以下重量比。使用ESO及eFAME塑化劑(其各根據實例1內所述的程序而製成)的摻合物以製造5種經過濾試樣:
根據上述程序分析各試樣的色彩。試樣3 Comp為一具有50/50wt/wt之ESO及eFAME摻合物的未經過濾比較實例。
經Magnesol D 60TM、Pure Flow B-80TM及活化氧化鋁處置的試樣顯示初色彩的下降。
根據上述熱熟化程序熱熟化如實例5內所述製成的各試樣。根據上述程序分析各試樣的色彩。
在高熱熟化循環期間,所有試樣顯示色彩調配之顯著減少,於190℃下熟化40分鐘後,色彩減少至高60%。
根據上述過氧化物處置法製造以下試樣。留下未經處置的試樣4 Comp、5 Comp、及6 Comp作為比較試樣。過氧化物之重量%係以H2O2溶液及塑化劑的合併重量計。
根據上述熱熟化程序熱熟化各試樣。根據上述程序分析各試樣的色彩。
與比較實例4 Comp及5 Comp比較,就試樣4a、4b、及5而言,於190℃下在熱熟化之初循環(亦即至高60分鐘)期間,可發現色彩改善。與比較試樣6 Comp比較,就試樣6而言,在較長的熱熟化循環時期內,可發現色彩改善。
Claims (14)
- 一種塑化劑組成物,其包含:一含環氧化脂肪酸烷酯之第一塑化劑;及一含一環氧化天然油之第二塑化劑,其中以該第一塑化劑之總重計,該第一塑化劑包含濃度小於0.1重量%之脂肪酸二聚物。
- 如申請專利範圍第1項之塑化劑組成物,其中該等環氧化脂肪酸烷酯之至少一部份為甲酯,其中該環氧化天然油為環氧化大豆油。
- 如申請專利範圍第1或2項之塑化劑組成物,其中以該第一塑化劑之總重計,該第一塑化劑具有濃度小於0.02重量%之該等脂肪酸二聚物。
- 如申請專利範圍第1至3項中任一項之塑化劑組成物,其中該第一及第二塑化劑係以自10:90至90:10之範圍內的第一塑化劑對第二塑化劑之重量比存在。
- 如申請專利範圍第1至4項中任一項之塑化劑組成物,其中該第一塑化劑一旦於190℃下熱熟化60分鐘,具有一小於100之APHA值。
- 一種聚合物組成物,其包含一聚合物樹脂及該如申請專利範圍第1至5項中任一項之塑化劑組成物。
- 如申請專利範圍第6項之聚合物組成物,其中該聚合物樹脂為聚氯乙烯。
- 一種用於製造經處置塑化劑的方法,該方法包含: (a)合併一第一塑化劑及一第二塑化劑以形成一塑化劑組成物,其中該第一塑化劑包含環氧化脂肪酸烷酯,其中該第二塑化劑包含一環氧化天然油;及(b)使該第一塑化劑、該第二塑化劑、及/或該塑化劑組成物進行一或多項減色處置程序以產生該經處置塑化劑,其中該減色處置程序係選自以下所組成的群組:(i)以一過氧化物接觸該第一塑化劑、該第二塑化劑、及/或該塑化劑組成物之至少一部份;(ii)過濾該第一塑化劑、該第二塑化劑、及/或該塑化劑組成物之至少一部份;(iii)在進行該步驟(a)之合併前,蒸餾該第一塑化劑之至少一部份;及(iv)第(i)至(iii)項之二或多項的混合。
- 如申請專利範圍第8項之方法,其中該環氧化脂肪酸烷酯為環氧化脂肪酸甲酯,其中該環氧化天然油為一環氧化大豆油。
- 如申請專利範圍第8或9項之方法,其中該減色處置程序包含程序(i),其中該過氧化物為過氧化氫。
- 如申請專利範圍第8至10項中任一項之方法,其中該減色處置程序包含程序(ii),其中該過濾係藉由以下步驟進行:使該第一塑化劑、該第二塑化劑、及/或該塑化劑組成物之至少一部份通過一選自於由以下所組成之 群組的過濾介質:合成矽酸鎂、漂白黏土、蒙脫石黏土、富勒氏黏土、活化氧化鋁、珍珠岩、及其等之二或多種的混合物。
- 如申請專利範圍第8至11項中任一項之方法,其中該減色處置程序包含程序(iii),其中該蒸餾係於一在自120至180℃之範圍內的溫度下進行。
- 如申請專利範圍第12項方法,其中該第一塑化劑在進行該減色處置程序後,一旦於190℃下熱熟化60分鐘,具有一小於100之APHA值。
- 如申請專利範圍第8至13項中任一項之方法,其中該塑化劑組成物及對照塑化劑組成物一旦於190℃熱熟化60分鐘,該塑化劑組成物之APHA值小於尚未進行任何步驟(b)之該等減色處置程序之該相同對照塑化劑組成物的APHA值。
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US201261596432P | 2012-02-08 | 2012-02-08 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
TW201341443A true TW201341443A (zh) | 2013-10-16 |
Family
ID=47720736
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
TW102104855A TW201341443A (zh) | 2012-02-08 | 2013-02-07 | 塑化劑組成物及用於製造塑化劑組成物的方法 |
Country Status (10)
Country | Link |
---|---|
US (2) | US20150005420A1 (zh) |
EP (1) | EP2812389B1 (zh) |
JP (1) | JP6165779B2 (zh) |
KR (1) | KR102024408B1 (zh) |
CN (1) | CN104125980B (zh) |
BR (1) | BR112014018121B1 (zh) |
CA (1) | CA2861332C (zh) |
MX (1) | MX357165B (zh) |
TW (1) | TW201341443A (zh) |
WO (1) | WO2013119402A1 (zh) |
Families Citing this family (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
MX2013007697A (es) * | 2010-12-30 | 2013-07-29 | Union Carbide Chem Plastic | Metodo para eliminar impurezas de fluidos dielectricos a base de aceite de tipo ester natural. |
WO2013055961A1 (en) | 2011-10-14 | 2013-04-18 | Galata Chemicals Llc | Plasticizers derived from renewable feedstock |
FR3014431B1 (fr) * | 2013-12-05 | 2015-12-25 | Herakles | Propergols composites stabilises |
JP6428101B2 (ja) * | 2014-09-26 | 2018-11-28 | 住友電気工業株式会社 | 光ファイバ心線及び光ファイバテープ心線 |
US10428201B2 (en) * | 2014-10-27 | 2019-10-01 | Dow Global Technologies Llc | Plasticizer compositions and methods for making plasticizer compositions |
CN105085982A (zh) * | 2015-09-07 | 2015-11-25 | 四川大学 | 一种环保耐迁移的环氧脂肪酸环己酯增塑剂及其制备方法 |
WO2023069314A1 (en) | 2021-10-19 | 2023-04-27 | ExxonMobil Technology and Engineering Company | Blending methods for rigid vinyl polymers |
CN115594885A (zh) * | 2022-11-23 | 2023-01-13 | 广东远承化工有限公司(Cn) | 一种复合增塑剂及其应用 |
Family Cites Families (118)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
FR499931A (fr) | 1917-12-08 | 1920-02-26 | Twitchell Process C | Sulfonate de métaux alcalins et son procédé de fabrication |
US2397592A (en) | 1940-08-02 | 1946-04-02 | Gen Cable Corp | Resinous compositions for wire coatings and the like |
US2403215A (en) | 1943-10-14 | 1946-07-02 | Du Pont | Resinous compositions and electrical conductors insulated therewith |
US2500918A (en) | 1945-08-10 | 1950-03-14 | Goodrich Co B F | Acylation of hydroxylated esters |
US2458484A (en) | 1946-06-17 | 1949-01-04 | Gen Mills Inc | Process of preparing epoxy derivatives from unsaturated aliphatic compounds |
US2618622A (en) | 1950-01-17 | 1952-11-18 | Sherwin Williams Co | Plasticizer for vinyl halides |
US2666752A (en) | 1950-01-17 | 1954-01-19 | Sherwin Williams Co | Stabilizer for halogen-containing polymers |
GB790314A (en) | 1955-02-23 | 1958-02-05 | Lankro Chem Ltd | New derivatives or acetylated castor oil and esters of acetylated ricinoleic acid, and polymers plasticised therewith |
GB934689A (en) | 1959-04-22 | 1963-08-21 | Swift & Co | Epoxy fatty acid esters and polyvinyl resin compositions containing them |
NL257498A (zh) | 1959-11-12 | |||
US3138566A (en) | 1960-01-08 | 1964-06-23 | Gen Mills Inc | Fluid resins prepared from epoxidized unsaturated fatty acids or esters |
GB1022920A (en) | 1963-05-01 | 1966-03-16 | Archer Daniels Midland Co | Epoxy nitrile plasticisers |
FR1437722A (fr) | 1964-04-03 | 1966-05-06 | Allied Chem | Compositions à base de polymères vinyliques servant de revêtement du sol |
US3409580A (en) | 1964-05-01 | 1968-11-05 | Ethyl Corp | Polyvinyl halide plastisols containing cyclohexyl amines and cellular products therefrom |
NL127901C (zh) | 1966-02-10 | |||
US3639318A (en) | 1968-05-29 | 1972-02-01 | Union Carbide Corp | Plasticized polyvinyl chloride film |
DE2009047C2 (de) | 1970-02-26 | 1982-04-08 | Degussa Ag, 6000 Frankfurt | Verfahren zur Herstellung von Epoxystearinsäureestern |
DE2021530A1 (de) | 1970-05-02 | 1971-11-25 | Henkel & Cie Gmbh | Verfahren zur Herstellung von Oxyfettsaeureestern |
US3891694A (en) | 1970-05-18 | 1975-06-24 | Monsanto Co | Plasticizer purification |
US3668091A (en) | 1971-02-02 | 1972-06-06 | Ashland Oil Inc | Ultraviolet light bleaching of carboxylic acid esters and epoxy compounds |
US3712875A (en) | 1971-02-22 | 1973-01-23 | Union Carbide Corp | Synergistic additive system for anti-fog vinyl film |
US3780140A (en) | 1971-08-06 | 1973-12-18 | Du Pont | Ethylene/carbon monoxide polymer compositions |
US3868341A (en) | 1972-06-02 | 1975-02-25 | Western Electric Co | Clear flame retardant composition |
US3872187A (en) | 1972-09-18 | 1975-03-18 | Tenneco Chem | Aryloxyalkyl haloalkyl phosphates |
US4083816A (en) | 1976-06-25 | 1978-04-11 | The United States Of America As Represented By The Secretary Of Agriculture | Acetoxymethyl derivatives of polyunsaturated fatty triglycerides as primary plasticizers for polyvinylchloride |
DE2652328A1 (de) | 1976-11-17 | 1978-05-18 | Neynaber Chemie Gmbh | Bleiverbindungen enthaltende stabilisator-gleitmittel-kombination fuer formmassen auf basis von polyvinylchlorid |
US4346145A (en) | 1981-01-05 | 1982-08-24 | Western Electric Co., Inc. | Coating composition and coated articles |
DE3125376A1 (de) | 1981-06-27 | 1983-01-13 | Hoechst Ag, 6000 Frankfurt | Thermoplastische formmassen auf der basis von vinylchloridpolymerisaten und schlagzaehmodifizierungspolymeren |
JPS5832647A (ja) | 1981-08-21 | 1983-02-25 | Riken Vitamin Co Ltd | 熱可塑性樹脂組成物 |
US4613533A (en) | 1982-07-01 | 1986-09-23 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Thermoplastic elastomeric compositions based on compatible blends of an ethylene copolymer and vinyl or vinylidene halide polymer |
US4627993A (en) | 1982-07-01 | 1986-12-09 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Thermoplastic elastomeric compositions based on compatible blends of an ethylene copolymer and vinyl or vinylidene halide polymer |
DE3326455A1 (de) | 1983-07-22 | 1985-01-31 | Henkel Kgaa | Kosmetisch-pharmazeutische oelkomponenten |
JPS6133661A (ja) | 1984-02-02 | 1986-02-17 | テルモ株式会社 | 医療用器具 |
JPS6116950A (ja) | 1984-07-02 | 1986-01-24 | Mitsubishi Kasei Vinyl Co | 農業用塩化ビニル系樹脂フイルム |
US4556694A (en) | 1984-07-26 | 1985-12-03 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Low temperature flexible PVC blends |
DE3503383A1 (de) | 1985-02-01 | 1986-08-07 | Hoechst Ag, 6230 Frankfurt | Folie auf basis von vinylchloridpolymerisat und ihre verwendung zur herstellung steifer rohrfoermiger koerper |
JPS61212201A (ja) | 1985-03-15 | 1986-09-20 | 富士ロビン株式会社 | センタドライブ型ロ−タリ作業機におけるロ−タリ作業部の構造 |
US4670494A (en) | 1985-07-30 | 1987-06-02 | Gary Chemical Corp. | Flame retardant low smoke poly(vinyl chloride) thermoplastic composition |
US4605694A (en) | 1985-10-31 | 1986-08-12 | Hercules Incorporated | Plasticizing compositions for polyvinylchloride |
US4689429A (en) * | 1986-08-07 | 1987-08-25 | National Distillers And Chemical Corporation | Liquid copolyester plasticizers derived from 1,4-butanediol and a dicarboxylic acid mixture |
US4857600A (en) | 1988-05-23 | 1989-08-15 | Union Carbide Corporation | Process for grafting diacid anhydrides |
US5036121A (en) | 1988-09-06 | 1991-07-30 | The B. F. Goodrich Company | Flame and smoke retardant cable insulation and jacketing compositions |
AU610013B2 (en) | 1988-09-09 | 1991-05-09 | B.F. Goodrich Company, The | Flexible blend compositions based on overpolymers of vinyl chloride polymers on ethylene copolymers |
JPH0354233A (ja) | 1989-04-19 | 1991-03-08 | Furukawa Electric Co Ltd:The | 複合難燃剤およびそれを含有する難燃性樹脂組成物 |
KR920701341A (ko) | 1989-05-04 | 1992-08-11 | 미리엄 디이 데코너헤이 | 폴리염화비닐용 중합가소제 |
US5225108A (en) | 1990-05-18 | 1993-07-06 | Witco Corporation | Polymer stabilizer and polymer composition stabililzed therewith |
AU8025991A (en) | 1990-07-20 | 1992-01-23 | B.F. Goodrich Company, The | Improved barrier pvc resins, compounds and articles derived therefrom |
JPH0485354A (ja) | 1990-07-27 | 1992-03-18 | Asahi Denka Kogyo Kk | 農業用塩化ビニル系樹脂組成物 |
JPH04261452A (ja) | 1991-02-15 | 1992-09-17 | Asahi Denka Kogyo Kk | 農業用塩化ビニル系樹脂組成物 |
US5246783A (en) | 1991-08-15 | 1993-09-21 | Exxon Chemical Patents Inc. | Electrical devices comprising polymeric insulating or semiconducting members |
US5227417A (en) | 1992-01-24 | 1993-07-13 | Cooper Industries, Inc. | Polyvinyl chloride based plenum cable |
US5484844A (en) | 1992-04-14 | 1996-01-16 | Mitsubishi Chemical Mkv Company | Vinyl chloride resin elastomer composition |
AU681344B2 (en) | 1992-05-19 | 1997-08-28 | General Electric Company | Electrical grade polyvinyl chloride resin composition stabilized with a non-lead stabilizer |
US5466267A (en) | 1992-09-17 | 1995-11-14 | Mobil Oil Corporation | Oligomeric/polymeric multifunctional additives to improve the low-temperature properties of distillate fuels |
US5454806A (en) | 1992-11-06 | 1995-10-03 | Terumo Kabushiki Kaisha | Medical device |
US5270366A (en) | 1992-12-16 | 1993-12-14 | Vista Chemical Company | Lead stabilized, flexible polymeric blends containing polyvinylchloride |
US5886072A (en) | 1993-05-24 | 1999-03-23 | Teknor Apex Company | Flame retardant composition |
US5430108A (en) | 1994-01-14 | 1995-07-04 | Exxon Chemical Patents Inc. | Polyol ester PVC plasticizers |
US5464903A (en) | 1994-10-31 | 1995-11-07 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Process for preparing ethylene copolymer plasticized PVC |
US5575965A (en) | 1995-05-19 | 1996-11-19 | Union Carbide Chemicals & Plastics Technology Corporation | Process for extrusion |
JP3036405B2 (ja) | 1995-06-14 | 2000-04-24 | 三菱化学エムケーブイ株式会社 | 塩化ビニル系樹脂組成物 |
US5929133A (en) | 1996-02-16 | 1999-07-27 | Hitachi Chemical Filtec, Inc. | Anti-bacterial film suitable for food packaging |
US6063846A (en) | 1997-05-30 | 2000-05-16 | Teknor Apex Company | Polyvinyl chloride compositions |
US6114425A (en) | 1997-07-17 | 2000-09-05 | Unitex Chemical Corporation | Plasticized polyvinyl chloride compound |
BE1011906A3 (nl) | 1998-05-12 | 2000-02-01 | Atlas Copco Airpower Nv | Inrichting voor het scheiden van twee onmengbare vloeistoffen met verschillend soortelijk gewicht. |
US6274750B1 (en) | 1998-07-21 | 2001-08-14 | Cognis Corporation | Dimer and trimer acid esters from epoxidized compounds and methods for their preparation |
US6437170B1 (en) | 1999-04-21 | 2002-08-20 | Basf Aktiengesellschaft | Mixture of diesters of adipic or phthalic acid with isomers of nonanols |
JP2000319468A (ja) | 1999-05-07 | 2000-11-21 | Asahi Denka Kogyo Kk | 塩化ビニル系樹脂用安定剤組成物 |
US6496629B2 (en) | 1999-05-28 | 2002-12-17 | Tycom (Us) Inc. | Undersea telecommunications cable |
CN100404494C (zh) | 1999-08-19 | 2008-07-23 | 丹尼斯科有限公司 | 组合物 |
US6949597B2 (en) | 1999-08-19 | 2005-09-27 | Danisco A/S | Composition |
US6608142B1 (en) | 2000-05-08 | 2003-08-19 | Teknor Apex Company | Polyvinyl chloride compositions |
US6797753B2 (en) | 2000-06-20 | 2004-09-28 | Battelle Memorial Institute | Plasticizers derived from vegetable oils |
CN1341681A (zh) | 2000-09-07 | 2002-03-27 | 苏州德威实业有限公司 | 用于电线电缆的软聚氯乙烯塑料 |
US6451958B1 (en) | 2001-04-06 | 2002-09-17 | Sartomer Technology Company Inc. | Radiation curable acrylate-terminated polymers having polycarbonate repeating units |
JP2003064233A (ja) | 2001-08-27 | 2003-03-05 | C I Kasei Co Ltd | 農業用塩化ビニル系樹脂フィルム及び塩化ビニル系樹脂組成物 |
US6706815B2 (en) | 2001-09-06 | 2004-03-16 | Dupont Dow Elastomers L.L.C. | Impact resistant rigid PVC compositions using hydrocarbon rubbers and chlorinated polyethylene as impact modifiers |
US6849694B2 (en) | 2002-01-17 | 2005-02-01 | Dupont Dow Elastomers, Llc | Impact modifier compositions for rigid PVC compositions of hydrocarbon rubbers and chlorinated polyethylene |
US6714707B2 (en) | 2002-01-24 | 2004-03-30 | Alcatel | Optical cable housing an optical unit surrounded by a plurality of gel layers |
JP2003297149A (ja) | 2002-04-04 | 2003-10-17 | Fujikura Ltd | 電気絶縁性ポリ塩化ビニル樹脂組成物 |
US6869985B2 (en) | 2002-05-10 | 2005-03-22 | Awi Licensing Company | Environmentally friendly polylactide-based composite formulations |
JP4204305B2 (ja) | 2002-11-08 | 2009-01-07 | 株式会社Adeka | ポリエステル系可塑剤及び塩素含有樹脂組成物 |
WO2004052977A1 (en) | 2002-12-06 | 2004-06-24 | Cognis Brasil Ltda. | Plasticized poly vinyl chloride compositions |
US7015285B2 (en) | 2002-12-18 | 2006-03-21 | General Electric | Composition and method for improving the adhesion of polyphenylene ether moldings to polyurethane foam |
US20040122149A1 (en) | 2002-12-19 | 2004-06-24 | Kadakia Vishal S. | Flame-retardant polyvinyl chloride compositions |
JP2004311064A (ja) | 2003-04-02 | 2004-11-04 | Fujikura Ltd | 直流電力ケーブル |
JP4640753B2 (ja) | 2003-12-08 | 2011-03-02 | 株式会社Adeka | 塩化ビニル系樹脂組成物 |
DE10359763B4 (de) * | 2003-12-19 | 2007-11-22 | Teijin Monofilament Germany Gmbh | Polyesterfasern, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung |
FR2880892B1 (fr) | 2005-01-17 | 2008-03-21 | Gerflor Sa | Utilisation d'acides gras esterifies comme plastifiants du pvc |
JP2006335874A (ja) | 2005-06-02 | 2006-12-14 | Kao Corp | 生分解性樹脂用可塑剤 |
DE102005031945A1 (de) | 2005-07-08 | 2007-01-11 | Construction Research & Technology Gmbh | Verwendung von entfärbtem Biodiesel als Weichmacher |
DE102005059143A1 (de) | 2005-12-08 | 2007-06-14 | J. S. Staedtler Gmbh & Co. Kg | Modelliermasse sowie deren Verwendung |
CN101108982A (zh) | 2006-07-21 | 2008-01-23 | 时代环保能源集团(香港)投资有限公司 | 一种用生物柴油制取的塑料环保增塑剂 |
JP5094109B2 (ja) | 2006-12-22 | 2012-12-12 | 株式会社Adeka | 塩化ビニル系樹脂組成物 |
GB0700076D0 (en) | 2007-01-03 | 2007-02-07 | Danisco | Compound |
GB0700074D0 (en) | 2007-01-03 | 2007-02-07 | Danisco | process |
US20080227993A1 (en) | 2007-03-17 | 2008-09-18 | Matthew Mark Zuckerman | Synthesizing and compounding molecules from and with plant oils to improve low temperature behavior of plant oils as fuels, oils and lubricants |
EP1978013A1 (en) | 2007-04-04 | 2008-10-08 | Cognis IP Management GmbH | Diols and polyols |
CN100590188C (zh) | 2007-05-22 | 2010-02-17 | 江阴市向阳科技有限公司 | 利用废弃油脂生产环氧增塑剂的方法 |
KR101506289B1 (ko) | 2007-11-28 | 2015-03-26 | 가부시키가이샤 아데카 | 염소함유 수지용 안정제 및 염소함유 수지 조성물 |
BRPI0705276A2 (pt) | 2007-12-10 | 2009-08-11 | Nexoleum Bioderivados Ltda | plastificantes primários de pvc derivados de óleos vegetais, processo de obtenção de plastificantes primários de pvc derivados de oléos vegetais e composição de pvc plastificado |
BRPI0705621B1 (pt) | 2007-12-10 | 2019-04-09 | Nexoleum Bioderivados Ltda. | Composição plastificte de pvc |
CA2715287C (en) * | 2008-02-15 | 2016-01-05 | Union Carbide Chemicals & Plastics Technology Llc | A replacement plasticizer system for phthalate-plasticized formulations |
MX341364B (es) | 2008-06-17 | 2016-08-18 | Resinas Y Mat S A De C V | Bioplastificantes o plastificantes oleoquimicos primarios, que a su vez actuan como estabilizadores termicos y de radiacion ultravioleta en resinas moldeables de pvc y proceso para obtencion de los mismos. |
JP2010042669A (ja) | 2008-07-16 | 2010-02-25 | Daikin Ind Ltd | フッ素ゴム積層体およびその製造方法 |
CN101376631B (zh) * | 2008-10-07 | 2011-01-19 | 杭州临安商通塑化有限公司 | 一种一缩二乙二醇二苯甲酸酯增塑剂的环保制备方法 |
CN101591588A (zh) | 2009-06-24 | 2009-12-02 | 江南大学 | 有机铼氧化物-过氧化脲催化制备环氧大豆油或环氧脂肪酸甲(乙)酯的方法 |
FR2950051B1 (fr) | 2009-09-11 | 2012-08-03 | Centre Nat Rech Scient | Nouveau procede de preparation de polyols et produits tels qu'obtenus |
EP2483341B1 (en) | 2009-09-30 | 2013-07-17 | Dow Global Technologies LLC | Acetylated derivatives of castor oil and their blends with epoxidized fatty acid esters |
CA2775574C (en) * | 2009-09-30 | 2017-12-12 | Bharat I. Chaudhary | Acetylated polyglycerine fatty acid ester and a pvc insulator plasticised therewith |
CA2775993C (en) * | 2009-09-30 | 2017-07-18 | Dow Global Technologies Llc | Acetylated glycerin esters and their blends with epoxidized fatty acid esters |
US9422418B2 (en) | 2009-09-30 | 2016-08-23 | Dow Global Technologies Llc | Acetylated monoglyceride of 12-hydroxystearic acid and blends with epoxidized fatty acid esters |
US8552098B2 (en) * | 2009-09-30 | 2013-10-08 | Dow Global Technologies Llc | Purified acetylated derivatives of castor oil and compositions including same |
CN101824193B (zh) | 2010-02-24 | 2013-01-30 | 杭州高新橡塑材料股份有限公司 | 一种耐寒pvc电缆料及制备方法 |
KR101825239B1 (ko) * | 2010-05-10 | 2018-02-02 | 다우 글로벌 테크놀로지스 엘엘씨 | 재생가능한 원천으로부터 유래된 가소제로 제조된 유연성 pⅴc 조성물 |
CN101914219B (zh) * | 2010-07-26 | 2012-09-05 | 江阴市向阳科技有限公司 | 一种复合环氧增塑剂的制备方法 |
US9034965B2 (en) * | 2010-08-06 | 2015-05-19 | Arkema Inc. | Epoxidized composition and methods for making the same |
WO2013003225A2 (en) * | 2011-06-29 | 2013-01-03 | Dow Global Technologies Llc | Vegetable-oil derived plasticizer |
-
2013
- 2013-01-28 CN CN201380007902.1A patent/CN104125980B/zh active Active
- 2013-01-28 BR BR112014018121-7A patent/BR112014018121B1/pt active IP Right Grant
- 2013-01-28 JP JP2014556567A patent/JP6165779B2/ja active Active
- 2013-01-28 US US14/370,883 patent/US20150005420A1/en not_active Abandoned
- 2013-01-28 EP EP13704664.5A patent/EP2812389B1/en active Active
- 2013-01-28 CA CA2861332A patent/CA2861332C/en active Active
- 2013-01-28 WO PCT/US2013/023362 patent/WO2013119402A1/en active Application Filing
- 2013-01-28 KR KR1020147021864A patent/KR102024408B1/ko active IP Right Grant
- 2013-01-28 MX MX2014009599A patent/MX357165B/es active IP Right Grant
- 2013-02-07 TW TW102104855A patent/TW201341443A/zh unknown
-
2016
- 2016-10-27 US US15/335,532 patent/US10077355B2/en active Active
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
US10077355B2 (en) | 2018-09-18 |
CA2861332C (en) | 2020-05-05 |
MX357165B (es) | 2018-06-28 |
JP2015509544A (ja) | 2015-03-30 |
EP2812389B1 (en) | 2017-10-04 |
KR102024408B1 (ko) | 2019-09-23 |
CA2861332A1 (en) | 2013-08-15 |
WO2013119402A1 (en) | 2013-08-15 |
MX2014009599A (es) | 2014-11-10 |
US20150005420A1 (en) | 2015-01-01 |
KR20140127815A (ko) | 2014-11-04 |
EP2812389A1 (en) | 2014-12-17 |
BR112014018121B1 (pt) | 2021-02-02 |
CN104125980A (zh) | 2014-10-29 |
BR112014018121A8 (pt) | 2017-07-11 |
US20170088695A1 (en) | 2017-03-30 |
CN104125980B (zh) | 2016-06-08 |
JP6165779B2 (ja) | 2017-07-19 |
BR112014018121A2 (zh) | 2017-06-20 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
TW201341443A (zh) | 塑化劑組成物及用於製造塑化劑組成物的方法 | |
US9890266B2 (en) | Dialkyl 2, 5-furandicarboxylate plasticizers and plasticized polymeric compositions | |
KR101904554B1 (ko) | 아세틸화 글리세린 에스테르 및 그의 에폭시드화 지방산 에스테르와의 블렌드 | |
CA2806442C (en) | Plasticizers made from oil extracted from microorganisms and polar polymeric compositions comprising the same | |
JP2018059105A (ja) | 熱老化中の色保持を目的とした可塑剤 | |
EP3212702B1 (en) | Plasticizer compositions and methods for making plasticizer compositions | |
EP3004232B1 (en) | Dialkyl 2,5-furandicarboxylate plasticizers and plasticized polymeric compositions | |
EP2864408B1 (en) | Acetylated polyol hydroxystearate plasticizers and plasticized polymeric compositions |