TW201319010A - 有機電場發光元件、化合物、以及使用該元件之發光裝置、顯示裝置及照明裝置 - Google Patents
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Abstract
本發明係提供一種抑制驅動中之暗點產生的有機電場發光元件。該有機電場發光元件具有：基板；配置於該基板上之包含陽極及陰極的一對電極；及於該電極間包含發光層之至少一層的有機層，且於前述至少一層的有機層之任一層含有至少一種以下述式表示之化合物。□(式中，Q係表示碳數10~30之芳香族縮合烴環或碳數8~30之芳香族縮合雜環。Ar係表示分別獨立之碳數6~30之亞芳基或碳數3~30之雜亞芳基。L係表示分別獨立之二價的連結基。n係表示3~5之整數)。
Description
[0001]本發明係有關於有機電場發光元件與使用於其中之化合物(有機電場發光元件用材料)。又，本發明亦有關於使用有前述有機電場發光元件之發光裝置、顯示裝置或照明裝置。
[0002]有機電場發光元件(以下，亦稱「元件」、「有機EL元件」)係於一對之電極間具有有機層，且利用由陰極注入之電子與由陽極注入之電洞於有機層中再結合所生成的激子之能量發光的發光元件。有機電場發光元件因可以低電壓得到高亮度之發光，且應答速度快、薄型輕量，故期待應用於廣泛之用途，正活躍地進行研究開發。
[0003]有機電場發光元件之有機層的材料，眾所周知的有幾種以碳數10~30的芳香族縮合烴環或碳數8~30的芳香族縮合雜環等作為核心骨架，並具有芳香族基作為取代基，於該芳香族基與核心之間透過連結基形成非芳香性之縮環結構的結構之化合物等。
例如，專利文獻1中記載了可使用相對於芘等縮環結構，以單鍵與亞甲基鏈形成環之材料作為有機電場發光元件的發光材料或主體材料等。該文獻中，雖例示有幾種芳基芘透過亞甲基鏈與芘骨架縮環之化合物，但芘骨架與芳
基取代基之縮環則僅每芘骨架記載1或2個態樣。
專利文獻2中記載了以碳數5~60之芳香族縮合烴環或碳數2~60之芳香族縮合雜環作為核心，且苯基可使用每核心骨架1或2個之化合物作為有機電場發光元件的發光材料。
[0004]專利文獻1：WO2010/012328A1號公報
專利文獻2：US2008/0100208A1號公報
[0005]然而，本發明人等經檢討後，於製造以使用該等化合物作為有機電場發光元件之材料來製造有機電場發光元件，並檢討性能後，發現有於驅動中產生暗點的問題。
本發明係以解決前述問題作為目的者。換言之，本發明欲解決之課題係提供一種抑制有於驅動中產生之暗點的有機電場發光元件。
[0006]因此，本發明人等以提供一種抑制有於驅動中產生之暗點的有機電場發光元件作為目的，致力地進行檢討。結果，發現只要使用具有特定結構之化合物，即可解決前述課題，而提供如以下記載之本發明。
[0007][1]一種有機電場發光元件具有：基板；配置於
該基板上之包含陽極及陰極的一對電極；及於該電極間包含發光層之至少一層的有機層，且於前述至少一層的有機層的任一層含有至少一種以下述通式(I)表示之化合物。
(通式(I)中，Q係表示碳數10~30之芳香族縮合烴環或碳數8~30之芳香族縮合雜環。Ar係表示分別獨立之碳數6~30之亞芳基或碳數3~30之雜亞芳基。L係表示分別獨立之二價的連結基。n係表示3~5之整數)。
[2]如[1]記載之有機電場發光元件，其於前述通式(I)中，以L係CR12R13、NR14、SiR15R16(R12、R13、R14、R15及R16係表示分別獨立之氟原子、烷基、芳基或雜芳基)、O原子或S原子為佳。
[3]如[1]或[2]記載之有機電場發光元件，其於前述通式(I)中，以Q係表示萘、蒽、菲、芘、、苝及聯伸三苯之任一者為佳。
[4]如[1]~[3]之任一項記載的有機電場發光元件，其於前述通式(I)中，以Ar係表示分別獨立之取代或未取代的伸苯基為佳。
[5]如[1]~[4]之任一項記載的有機電場發光元件，其於
前述通式(I)中，以Q係表示芘為佳。
[6]如[1]~[5]之任一項記載的有機電場發光元件，其中以前述通式(I)表示之化合物係以下述通式(II)表示之化合物為佳。
(通式(II)中，R1~R10係表示氫原子或取代基，且R1與R2、R2與R3、R3與R4、R4與R5、R5與R6、R6與R7、R7與R8、R8與R9、R9與R10及R10與R1之組合中的3者係被分別獨立之以下述通式B表示的基取代)。
(通式B中，L2係表示CR12R13、NR14、SiR15R16(R12、R13、R14、R15及R16係表示分別獨立之氟原子、烷基、芳基或雜芳基)、O原子或S原子。*及#係顯示取代前述通式(II)
之R1與R2、R2與R3、R3與R4、R4與R5、R5與R6、R6與R7、R7與R8、R8與R9、R9與R10或R10與R1之組合中之任一者的部位，前述組合內之2個基中的任一者亦可被*取代，另一者可被#取代。R21係表示分別獨立之取代基。o係表示0~4。當o係2~4時，各R21可相同亦可相異，R21群亦可互相結合形成環)。
[7]如[6]記載之有機電場發光元件，其中以前述通式(II)表示的化合物係以下述通式(III)表示之化合物為佳。
(通式(III)中，L31、L32、L33及L34係表示分別獨立之CR12R13、NR14、SiR15R16(R12、R13、R14、R15及R16係表示分別獨立之氟原子、烷基、芳基或雜芳基)、O原子或S原子。m1、n1係0或1，m1+n1=1。R31、R32及R33係表示分別獨立之取代基。p1、q1及r1係表示分別獨立之0~4的整數。當p1、q1及r1係2~4時，R31、R32及R33可相同亦可相異，R31群、
R32群或R33群亦可互相結合形成環)。
[8]如[6]記載之有機電場發光元件，其中以前述通式(II)表示之化合物係以下述通式(IV)表示的化合物為佳。
(通式(IV)中，L41、L42、L43及L44係表示分別獨立之CR12R13、NR14、SiR15R16(R12、R13、R14、R15及R16係表示分別獨立之氟原子、烷基、芳基或雜芳基)、O原子或S原子。m2、n2係0或1，m2+n2=1。R41、R42及R43係表示分別獨立之取代基。p2、q2及r2係表示分別獨立之0~4的整數。當p2、q2及r2係2~4時，R41、R42、R43可相同亦可相異，R41群、R42群或R43群亦可互相結合形成環)。
[9]如[6]記載之有機電場發光元件，其中以前述通式(II)表示之化合物係以下述通式(V)表示的化合物為佳。
通式(V)[化6]
(通式(V)中，L51、L52、L53及L54係表示分別獨立之CR12R13、NR14、SiR15R16(R12、R13、R14、R15及R16係表示分別獨立之氟原子、烷基、芳基或雜芳基)、O原子或S原子。m3、n3係0或1，m3+n3=1。R51、R52及R53係表示分別獨立之取代基。p3、q3及r3係表示分別獨立之0~4的整數。當p3、q3及r3係2~4時，R51、R52、R53可相同亦可相異，R51群、R52群或R53群亦可互相結合形成環)。
[10]如[6]記載之有機電場發光元件，其中以前述通式(II)表示之化合物係以下述通式(VI)表示的化合物為佳。
通式(VI)[化7]
(通式(VI)中，L61、L62、L63及L64係表示分別獨立之CR12R13、NR14、SiR15R16(R12、R13、R14、R15及R16係表示分別獨立之氟原子、烷基、芳基或雜芳基)、O原子或S原子。m4、n4係0或1，m4+n4=1。R61、R62及R63係表示分別獨立之取代基。p4、q4及r4係表示分別獨立之0~4的整數。當p4、q4及r4係2~4時，R61、R62、R63可相同亦可相異，R61群、R62群或R63群亦可互相結合形成環)。
[11]如[1]~[10]之任一項記載的有機電場發光元件，其中以於前述發光層含有以前述通式(I)表示之化合物為佳。
[12]如[1]~[11]之任一項記載的有機電場發光元件，其中以前述通式(I)表示之化合物係前述發光層所含有的發光材料為佳。
[13]如[12]記載之有機電場發光元件，其中以於前述發光層更含有主體材料為佳。
[14]如[13]記載之有機電場發光元件，其中以前述主體材料具有蒽骨架為佳。
[15]一種發光裝置，係使用有如[1]~[14]之任一項記載
的有機電場發光元件者。
[16]一種顯示裝置，係使用有如[1]~[14]之任一項記載的有機電場發光元件者。
[17]一種照明裝置，係使用有如[1]~[14]之任一項記載的有機電場發光元件者。
[18]一種化合物，係以下述通式(III)表示者。
(通式(III)中，L31、L32、L33及L34係表示分別獨立之CR12R13、NR14、SiR15R16(R12、R13、R14、R15及R16係表示分別獨立之氟原子、烷基、芳基或雜芳基)、O原子或S原子。m1、n1係0或1，m1+n1=1。R31、R32及R33係表示分別獨立之取代基。p1、q1及r1係表示分別獨立之0~4的整數。當p1、q1及r1係2~4時，R21、R32及R33可相同亦可相異，R31群、R32群或R33群亦可互相結合形成環)。
[0008]本發明之有機電場發光元件具有抑制驅動中之暗點產生的有利效果。又，只要使用本發明之化合物，可輕易地製造如此優異的有機電場發光元件。此外，本發明之發光裝置、顯示裝置及照明裝置具有暗點之產生少的有利效果。
[0009]圖1係顯示本發明之有機電場發光元件的構成之一例的概略圖。
圖2係顯示本發明之發光裝置之一例的概略圖。
圖3係顯示本發明之照明裝置之一例的概略圖。
[0010]於以下，詳細地說明本發明之內容。以下記載之構成要件的說明係依據代表本發明之實施態樣或具體例而作成者，本發明並未受如此之實施態樣或具體例所限定。另，本說明書中使用「~」所表示的數值範圍係指包含以「~」前後所記載之數值作為下限值及上限值的範圍之意。
[0011][以通式(I)表示之化合物]
本發明之以通式(I)表示之化合物可較佳地作為有機電場發光元件用材料使用。後述之本發明的有機電場發光元件以構成有機電場發光元件之有機層含有以前述通式(I)表示之化合物作為特徵。
通式(I)
(通式(I)中，Q係表示碳數10~30之芳香族縮合烴環或碳數8~30之芳香族縮合雜環。Ar係表示分別獨立之碳數6~30的亞芳基或碳數3~30的雜亞芳基。L係表示分別獨立之二價的連結基。n係表示3~5之整數)。
[0012]本發明之以通式(I)表示之化合物中，n係3~5，並以每個核心骨架具有3~5個前述-Ar-L-的縮環結構作為特徵之1。如此結構之化合物係以往所未知曉者。並未拘泥於任何理論，但於使用以前述通式(I)表示之化合物作為有機電場發光元件用材料時，可抑制驅動中之暗點產生。以前述通式(I)表示之結構的化合物具有如此效果係以往完全所未知曉者，又，具有如此效果之有機電場發光元件於安裝於顯示器時係為有利。
又，本發明之化合物於高露點溫度(例如-20℃)下製造有機電場發光元件時，亦可得顯示前述性能之有機電場發光元件。此處，本說明書中之露點溫度係指「於冷卻包含水蒸氣之空氣時，開始凝結的溫度」。本發明之化合物即使於露點溫度為-20℃以下之範圍內製造有機電場發光元件時，仍可得顯示前述性能的有機電場發光元件，可於大範圍之露點溫度下製造有機電場發光元件。於露點溫度高之
範圍下仍可較佳地使用本發明之化合物製造元件，本發明之化合物的結構於水分多的環境氣體下變得有利於成膜的理論上之理由於現時點仍不明確，無法予測。
本說明書中之露點溫度係以藉由靜電容量方式檢測水分型的露點計(NS-100D，日本冶金化學工業社製)測定。
[0013]於以下，詳細地說明以通式(I)表示之化合物。
於本發明中，前述通式(I)之說明中的氫原子亦包含同位素(重氫原子等)，且構成取代基之原子係表示亦包含其同位素。
於本發明中，稱「取代基」時，該取代基亦可被取代。例如，本發明中稱「烷基」時，亦包含經氟原子取代之烷基(例如三氟甲基)或經芳基取代之烷基(例如三苯甲基)等，但於稱「碳數1~6之烷基」時，係指亦包含經取代者的所有基之碳數為1~6。
[0014]前述通式(I)中，Q係表示碳數10~30之芳香族縮合烴環或碳數8~30之芳香族縮合雜環。Q之構成環以3環以上的縮合芳香環結構為佳。又，以各構成環均係烴環較佳。
前述構成環係3環以上之縮合芳香環結構並未特別限制，但以前述Q係萘、蒽、菲、芘、、苝及聯伸三苯之任一者為佳，以芘較佳。
前述Q亦可具有Ar、L以外之取代基。該取代基並未特別限制，但以不會重新與前述Q形成縮環為佳。
[0015]前述通式(I)中，Ar係表示分別獨立之碳數6~30的亞芳基或碳數3~30的雜亞芳基。
Ar更亦可具有取代基。
前述Ar以表示碳數6~30之亞芳基或碳數3~30之雜亞芳基較佳，以表示碳數6~30之亞芳基特佳，以表示分別獨立之取代或未取代的伸苯基特佳。
[0016]前述通式(I)中，n係表示3~5之整數，以3或4為佳，以3特佳。
[0017]前述通式(I)中，L係表示分別獨立之二價的連結基。前述L表示之連結基並未特別限制，但本發明中以L係CR12R13、NR14、SiR15R16(R12、R13、R14、R15及R16係表示分別獨立之取代基，以表示氟原子、烷基、芳基或雜芳基為佳)、O原子或S原子為佳，以CR12R13、NR14或S原子特佳。
[0018]R12、R13、R15及R16(碳原子上之取代基及矽原子上之取代基)，可舉以下之取代基群A為例。
《取代基群A》
烷基(以碳數1~30為佳，較佳者係碳數1~20，特佳者是碳數1~10，可舉例如，甲基、乙基、異丙基、三級丁基、正辛基、正癸基、正十六基、環丙基、環戊基、環己基等)、烯基(以碳數2~30為佳，較佳者係碳數2~20，特佳者是碳數2~10，可舉例如，乙烯基、烯丙基、2-丁烯基、3-戊烯基等)、炔基(以碳數2~30為佳，較佳者係碳數2~20，特佳者是碳數2~10，可舉例如，炔丙基、3-戊炔基等)、芳基(以碳數6~30為佳，較佳者係碳數6~20，特佳者是碳數6~12，可舉例如，苯基、對甲基苯基、萘基、苯甲醯亞胺酸基等)、胺基(以碳數0~30為佳，較佳者係碳數0~20，特佳者是碳數0~10，可
舉例如，胺基、甲胺基、二甲胺基、二乙胺基、二苄胺基、二苯胺基、二胺基等)、烷氧基(以碳數1~30為佳，較佳者係碳數1~20，特佳者是碳數1~10，可舉例如，甲氧基、乙氧基、丁氧基、2-乙基己氧基等)、芳氧基(以碳數6~30為佳，較佳者係碳數6~20，特佳者是碳數6~12，可舉例如，苯氧基、1-萘氧基、2-萘氧基等)、雜環氧基(以碳數1~30為佳，較佳者係碳數1~20，特佳者是碳數1~12，可舉例如，吡啶氧基、吡唑氧基、嘧啶氧基、喹啉氧基等)、醯基(以碳數2~30為佳，較佳者係碳數2~20，特佳者是碳數2~12，可舉例如，乙醯、苯甲醯、甲醯基、三甲基乙醯基等)、烷氧基羰基(以碳數2~30為佳，較佳者係碳數2~20，特佳者是碳數2~12，可舉例如，甲氧羰基、乙氧羰基等)、芳氧羰基(以碳數7~30為佳，較佳者係碳數7~20，特佳者是碳數7~12，可舉例如，苯氧基羰基等)、醯氧基(以碳數2~30為佳，較佳者係碳數2~20，特佳者是碳數2~10，可舉例如，乙醯氧基、苯甲醯氧基等)、醯基胺基(以碳數2~30為佳，較佳者係碳數2~20，特佳者是碳數2~10，可舉例如，乙醯胺基、苯甲醯胺基等)、烷氧基羰胺基(以碳數2~30為佳，較佳者係碳數2~20，特佳者是碳數2~12，可舉例如，甲氧羰基胺基等)、芳氧羰基胺基(以碳數7~30為佳，較佳者係碳數7~20，特佳者是碳數7~12，可舉例如，苯氧基羰基胺基等)、磺醯基胺基(以碳數1~30為佳，較佳者係碳數1~20，特佳者是碳數1~12，可舉例如，甲磺醯基胺基、苯磺醯胺基等)、胺磺醯基(以碳數0~30為佳，較佳者係碳數0~20，特佳者是碳數0~12，可舉例如，
胺磺醯基、甲胺磺醯基、二甲胺磺醯基、苯胺磺醯基等)、胺甲醯基(以碳數1~30為佳，較佳者係碳數1~20，特佳者是碳數1~12，可舉例如，胺甲醯基、甲基胺甲醯基、二甲胺甲醯基、苯胺甲醯基等)、烷硫基(以碳數1~30為佳，較佳者係碳數1~20，特佳者是碳數1~12，可舉例如，甲硫基、乙硫基)、芳硫基(以碳數6~30為佳，較佳者係碳數6~20，特佳者是碳數6~12，可舉例如，苯硫等)、雜環硫基(以碳數1~30為佳，較佳者係碳數1~20，特佳者是碳數1~12，可舉例如，吡啶硫基、2-苯并咪唑基硫基、2-苯并唑基硫基、2-苯并噻唑基硫基等)、磺醯基(以碳數1~30為佳，較佳者係碳數1~20，特佳者是碳數1~12，可舉例如，甲磺醯基、甲苯磺醯基等)、亞磺醯基(以碳數1~30為佳，較佳者係碳數1~20，特佳者是碳數1~12，可舉例如，甲氧亞磺醯基、苯亞磺醯基等)、脲基(以碳數1~30為佳，較佳者係碳數1~20，特佳者是碳數1~12，可舉例如，脲基、甲脲基、苯脲基等)、磷酸醯胺基(以碳數1~30，較佳者係碳數1~20，特佳者是碳數1~12，可舉例如，二甲磷酸醯胺、苯磷酸醯胺等)、羥基、巰基、鹵素原子(例如，氟原子、氯原子、溴原子、碘原子)、氰基、磺酸基、羧基、硝基、羥肟酸基、亞磺酸基、肼基、亞胺基、雜環基(亦包含芳香族雜環基，以碳數1~30為佳，較佳者係碳數1~12，雜原子可舉例如，氮原子、氧原子、硫原子、磷原子、矽原子、硒原子、碲原子，具體而言，可舉例如，吡啶基、吡基、嘧啶基、嗒基、吡咯基、吡唑基、三唑基、咪唑基、唑基、噻唑基、異唑基、
異噻唑基、喹啉、呋喃基、噻吩基、硒代苯基、碲代苯基、哌啶基、N-六氫吡啶基、N-啉基、四氫吡咯基(pyrrolidyl)、吡咯啶基(pyrrolidino)、苯并唑基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、咔唑基、氮呯基(azepinyl)、矽雜環戊二烯(silolyl)等)、矽基(以碳數3~40為佳，較佳者係碳數3~30，特佳者是碳數3~24，可舉例如，三甲矽基、三苯矽基等)、矽氧基(以碳數3~40為佳，較佳者係碳數3~30，特佳者是碳數3~24，可舉例如，三甲矽氧基、三苯矽氧基等)、磷氧基(可舉例如，二苯磷氧基、二甲磷氧基等)。該等之取代基更亦可被取代，更加之取代基可舉選自於經以上說明之取代基群A的基為例。又，經取代為取代基之取代基更亦可被取代，更甚之取代基可舉選自於經以上說明之取代基群A的基為例。又，經取代為被取代為取代基之取代基的取代基更亦可被取代，更加之取代基可舉選自於經以上說明之取代基群A的基為例。
[0019]R12、R13、R15及R16以表示分別獨立之氟原子、烷基、芳基或雜芳基較佳。
前述R12、R13、R15及R16以分別獨立之氟原子、碳數1~10之直鏈、支鏈或環狀的烷基；碳數6~14之芳基；碳數3~20且包含N、O及S之至少1個作為雜原子的雜芳基之任一者較佳，以碳數1~6之直鏈或支鏈的烷基特佳。又，由合成容易性之觀點來看，以R12及R13係相同取代基為佳。又，由同樣之觀點來看，以R15及R16係相同取代基為佳。
[0020]R12、R13、R15及R16亦可組合形成5或6員環。所
形成之5或6員環可為環烷基環、環烯環、雜環之任一者。雜環可舉於構成環之原子中包含1~3個選自於氮原子、氧原子及硫原子之群的雜原子者為例。所形成之5或6員環亦可具有取代基，碳原子上之取代基可舉前述之取代基群A為例，氮原子上之取代基可舉前述之取代基群B為例。
[0021]前述R14(氮原子上之取代基)可舉以下之取代基群B為例。
《取代基群B》
烷基(以碳數1~30為佳，較佳者係碳數1~20、特佳者是碳數1~10，可舉例如，甲基、乙基、異丙基、三級丁基、正辛基、正癸基、正十六基、環丙基、環戊基、環己基等)、烯基(以碳數2~30為佳，較佳者係碳數2~20，特佳者是碳數2~10，可舉例如，乙烯基、烯丙基、2-丁烯基、3-戊烯基等)、炔基(以碳數2~30為佳，較佳者係碳數2~20，特佳者是碳數2~10，可舉例如，炔丙基、3-戊炔基等)、芳基(以碳數6~30為佳，較佳者係碳數6~20，特佳者是碳數6~12，可舉例如，苯基、對甲基苯基、萘基、苯甲醯亞胺酸基等)、氰基、雜環基(亦包含芳香族雜環基，以碳數1~30為佳，較佳者係碳數1~12，雜原子可舉例如，氮原子、氧原子、硫原子、磷原子、矽原子、硒原子、碲原子，具體而言，可舉例如，吡啶基、吡基、嘧啶基、嗒基、吡咯基、吡唑基、三唑基、咪唑基、唑基、噻唑基、異唑基、異噻唑基、喹啉、呋喃基、噻吩基、硒代苯基、碲代苯基、哌啶基、N-六氫吡啶基、N-啉基、四氫吡咯基(pyrrolidyl)、吡咯
啶基(pyrrolidino)、苯并唑基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、咔唑基、氮呯基(azepinyl)、矽雜環戊二烯(silolyl)等)該等之取代基更亦可被取代，更加之取代基可舉選自於前述取代基群A的基為例。又，經取代基取代之取代基更亦可被取代，更甚之取代基可舉選自於經以上說明之取代基群A的基為例。又，經取代為被取代為取代基之取代基的取代基更亦可被取代，更加之取代基可舉選自於經以上說明之取代基群A的基為例。
[0022]R14以烷基、過氟化烷基、芳基為佳。Rc以碳數1~10之直鏈、支鏈或環狀的烷基；碳數6~50之芳基；碳數5~20且包含N、O及S之至少1個作為雜原子的雜芳基之任一者較佳。R14以碳數6~14之芳基；碳數5~20且包含N、O及S之至少1個作為雜原子的雜芳基較佳。
R14更亦可具有取代基，該取代基並未特別限制，但以烷基或芳基為佳。此時之烷基，以未取代之直鏈烷基、未取代之支鏈烷基、未取代之環烷基及過氟化烷基為佳，以碳數1~6之直鏈烷基、碳數1~6之支鏈烷基及碳數1~6之過氟化烷基較佳，以甲基、乙基、異丙基、三級丁基、三級戊基、新戊基及三氟甲基特佳，以甲基、乙基、異丙基及三級丁基更特為佳。另一方面，此時之芳基，以碳數6~14之芳基為佳，以碳數6~10之芳基較佳，以苯基特佳。
[0023]以前述通式(I)表示之化合物，以下述通式(II)表示之化合物為佳。
通式(II)
(通式(II)中，R1~R10係表示氫原子或取代基，R1與R2、R2與R3、R3與R4、R4與R5、R5與R6、R6與R7、R7與R8、R8與R9、R9與R10及R10與R1之組合中之3者係被以分別獨立之下述通式B表示的基取代)。
(通式B中，L2係表示CR12R13、NR14、SiR15R16、O原子或S原子。*及#係表示取代成前述通式(II)的R1與R2、R2與R3、R3與R4、R4與R5、R5與R6、R6與R7、R7與R8、R8與R9、R9與R10或R10與R1之組合中的任一者之部位，前述組合內之2個基中的任一者可被*取代，另一者亦可被取代。R21係表示分別獨立之取代基。o係表示0~4。當o係2~4時，各R21可相同亦可相異，R21群亦可互相結合形成環)。
[0024]於前述通式(II)中，R1~R10係表示氫原子或取代
基，R1與R2、R2與R3、R3與R4、R4與R5、R5與R6、R6與R7、R7與R8、R8與R9、R9與R10及R10與R1之組合中的3者係被前述通式B表示之基取代。被通式B取代之組合，以R1與R2、R2與R3、R3與R4、R6與R7、R8與R9及R10與R1為佳。
於前述通式(II)中，R1~R10中未被通式B取代之部位係氫原子或取代基，該取代基可較佳地舉前述取代基群A為例。前述R1~R10中，以未被通式B取代之部位全部係氫原子較佳。
[0025]以前述通式B表示之基中的#，以取代成前述通式(II)中之R1、R2及R3的任1處與R6及R8之合計3處為佳，以取代成R1及R2之任1處與R6及R8之合計3處較佳。
[0026]以前述通式B表示之基中的L2之說明的較佳範圍，係與前述通式(I)中之L的說明之較佳範圍相同。
[0027]以前述通式B表示之基中的R21係表示分別獨立之取代基，該取代基可較佳地舉前述之取代基群A為例。其中亦以R21係具有氟原子、烷基、矽基、芳基、芳氧基、氰基、胺基之任一者的取代基為佳。具體而言，可舉例如，氟原子、烷基、過氟化烷基、三烷矽基、苯基、苯氧基、二取代胺基。前述R21以表示烷基、矽基、芳基、芳氧基、二取代胺基較佳。
R21表示之烷基，以未取代之直鏈烷基、未取代之支鏈烷基、未取代之環烷基及過氟化烷基為佳，以碳數1~6之直鏈烷基、碳數1~6之支鏈烷基及碳數1~6之過氟化烷基較佳。R21表示之矽基，以烷矽基為佳。R21表示之取代或未取代之
芳基、及二取代胺基，以經N,N-二芳胺基或烷基取代的芳基、或具有N,N-二芳胺基之取代基為佳。
[0028]以前述通式B表示之基中的o係表示0~4，o以0或1為佳，以0較佳。
當o係2~4時，各R21可相同亦可相異。R21群亦可互相結合形成環，但以未形成環為佳。
[0029]本發明之有機電場發光元件中，以前述通式(II)表示之化合物係下述通式(III)~通式(VI)之任一者表示之化合物為佳。以下，依序說明通式(III)~通式(VI)。
[0030]本發明之有機電場發光元件中，以前述通式(II)表示之化合物係下述通式(III)表示之化合物為佳。
(通式(III)中，L31、L32、L33及L34係表示分別獨立之CR12R13、NR14、SiR15R16(R12、R13、R14、R15及R16係表示
分別獨立之氟原子、烷基、芳基或雜芳基)、O原子或S原子。m1、n1係0或1，m1+n1=1。R31、R32及R33係表示分別獨立之取代基。p1、q1及r1係表示分別獨立之0~4的整數。當p1、q1及r1係2~4時，R31、R32及R33可相同亦可相異，R31群、R32群或R33群亦可互相結合形成環)
[0031]前述通式(III)中，L31、L32、L33及L34係表示分別獨立之CR12R13、NR14、SiR15R16、O原子或S原子。與L31、L32、L33及L34之說明較佳的範圍係與前述通式(I)中之L的說明之較佳的範圍相同。
前述通式(III)中，m1、n1係0或1，m1+n1=1。其中，當m1係0且n1係1時，由抑制驅動中之暗點產生的觀點來看係為佳。
前述通式(III)中，R31、R32及R33係表示分別獨立之取代基。與R31、R32及R33之說明較佳的範圍係與前述通式(II)中之R21的說明之較佳的範圍相同。
前述通式(III)中，p1、q1及r1係表示分別獨立之0~4的整數。當p1、q1及r1係2~4時，R31、R32及R33可相同亦可相異，R31群、R32群或R33群亦可互相結合形成環。與p1、q1及r1之說明較佳的範圍係與前述通式(II)中之o的說明之較佳的範圍相同。
[0032]本發明之有機電場發光元件中，以前述通式(II)表示之化合物係下述通式(IV)表示之化合物為佳。
通式(IV)[化13]
(通式(IV)中，L41、L42、L43及L44係表示分別獨立之CR12R13、NR14、SiR15R16(R12、R13、R14、R15及R16係表示分別獨立之氟原子、烷基、芳基或雜芳基)、O原子或S原子。m2、n2係0或1，m2+n2=1。R41、R42及R43係表示分別獨立之取代基。p2、q2及r2係表示分別獨立之0~4的整數。當p2、q2及r2係2~4時，R41、R42及R43可相同亦可相異，R41群、R42群或R43群亦可互相結合形成環)
[0033]前述通式(IV)中，L41、L42、L43及L44係表示分別獨立之CR12R13、NR14、SiR15R16、O原子或S原子。與L41、L42、L43及L44之說明較佳的範圍係與前述通式(I)中之L的說明之較佳的範圍相同。
前述通式(IV)中，m2、n2係0或1，m2+n2=1。其中，當m2係0且n2係1時，由抑制驅動中之暗點產生的觀點來看係為佳。
前述通式(IV)中，R41、R42及R43係表示分別獨立之取代
基。與R41、R42及R43之說明較佳的範圍係與前述通式(II)中之R21的說明之較佳的範圍相同。
前述通式(IV)中，p2、q2及r2係表示分別獨立之0~4的整數。當p2、q2及r2係2~4時，R41、R42及R43可相同亦可相異，R41群、R42群或R43群亦可互相結合形成環。與p2、q2及r2之說明較佳的範圍係與前述通式(II)中之o的說明之較佳的範圍相同。
[0034]本發明之有機電場發光元件以前述通式(II)表示之化合物係下述通式(V)表示之化合物為佳。
(通式(V)中，L51、L52、L53及L54係表示分別獨立之CR12R13、NR14、SiR15R16(R12、R13、R14、R15及R16係表示分別獨立之氟原子、烷基、芳基或雜芳基)、O原子或S原子。m3、n3係0或1，m3+n3=1。R51、R52及R53係表示分別獨立之取代基。p3、q3及r3係表示分別獨立之0~4的整數。當p3、
q3及r3係2~4時，R51、R52及R53可相同亦可相異，R51群、R52群或R53群亦可互相結合形成環)。
[0035]前述通式(V)中，L51、L52、L53及L54係表示分別獨立之CR12R13、NR14、SiR15R16、O原子或S原子。與L51、L52、L53及L54之說明較佳的範圍係與前述通式(I)中之L的說明之較佳的範圍相同。
前述通式(V)中，m3、n3係0或1，m3+n3=1。其中，亦以m3係1，且n3係0為佳。
前述通式(V)中，R51、R52及R53係表示分別獨立之取代基。與R51、R52及R53之說明較佳的範圍係與前述通式(II)中之R21的說明之較佳的範圍相同。
前述通式(V)中，p3、q3及r3係表示分別獨立之0~4的整數。當p3、q3及r3係2~4時，R51、R52及R53可相同亦可相異，R51群、R52群或R53群亦可互相結合形成環。與p3、q3及r3之說明較佳的範圍係與前述通式(II)中之o的說明之較佳的範圍相同。
[0036]本發明之有機電場發光元件中，以前述通式(II)表示之化合物係下述通式(VI)表示之化合物為佳。
通式(VI)[化15]
(通式(VI)中，L61、L62、L63及L64係表示分別獨立之CR12R13、NR14、SiR15R16(R12、R13、R14、R15及R16係表示分別獨立之氟原子、烷基、芳基或雜芳基)、O原子或S原子。m4、n4係0或1，m4+n4=1。R61、R62及R63係表示分別獨立之取代基。p4、q4及r4係表示分別獨立之0~4的整數。當p4、q4及r4係2~4時，R61、R62及R63可相同亦可相異，R61群、R62群或R63群亦可互相結合形成環)。
[0037]前述通式(VI)中，L61、L62、L63及L64係表示分別獨立之CR12R13、NR14、SiR15R16、O原子或S原子。與L61、L62、L63及L64之說明較佳的範圍係與前述通式(I)中之L的說明之較佳的範圍相同。
前述通式(VI)中，m3、n3係0或1，m3+n3=1。其中，亦以m3係1，且n3係0為佳。
前述通式(VI)中，R61、R62及R63係表示分別獨立之取代基。與R61、R62及R63之說明較佳的範圍係與前述通式(II)中之R21的說明之較佳的範圍相同。
前述通式(VI)中，p4、q4及r4係表示分別獨立之0~4的整數。當p4、q4及r4係2~4時，R61、R62及R63可相同亦可相異，R61群、R62群或R63群亦可互相結合形成環。與p4、q4及r4之說明較佳的範圍係與前述通式(II)中之o的說明之較佳的範圍相同。
[0038]以前述通式(II)表示之化合物係前述通式(III)、前述通式(IV)或前述通式(VI)表示之化合物較佳。
[0039]以前述通式(I)表示之化合物的分子量係1000以下為佳，900以下較佳，850以下特佳，800以下更為佳。藉由降低分子量，因可降低昇華溫度，故可防止蒸鍍時化合物的熱分解。又，縮短蒸鍍時間，亦可抑制蒸鍍所需之能量。此處，因昇華溫度高之材料將於長時間蒸鍍時產生熱分解，故由蒸鍍適性之觀點來看，以昇華溫度不過高為佳。以前述通式(I)表示之化合物的昇華溫度(本說明書中，係減少10質量%之溫度之意)以300℃為佳，較佳者係285℃以下，更佳者為270℃以下。
[0040]以前述通式(I)表示之化合物的具體例係如以下所示，但以可使用本發明之通式(I)表示之化合物並未解釋為受該等具體例所限定者。
[0043]以前述通式(I)表示之化合物可藉由組合US2008/0100208號公報等記載之方法、或其他眾所周知的反應而合成。又，可藉由例如以下之流程圖合成。
合成後，以於利用管柱層析、再結晶等進行精製後，再藉由昇華精製進行精製為佳。藉由昇華精製，不僅可分離有機不純物，亦可有效地去除無機鹽或殘留溶劑等。
[0045][有機電場發光元件]
本發明之有機電場發光元件具有基板、配置於該基板上並包含陽極及陰極之一對電極、及配置於該電極間並包含發光層之至少一層的有機層，於前述至少一層之有機層的任一層包含至少一種以前述通式(I)表示之化合物。
本發明之有機電場發光元件之構成並未特別限制。於圖1顯示本發明之有機電場發光元件的構成之一例。圖1之
有機電場發光元件10於基板2上一對之電極(陽極3與陰極9)之間具有有機層。
有機電場發光元件之元件構成、基板、陰極及陽極係例如，日本專利特開2008-270736號公報所詳述之，可將該公報記載之事項使用於本發明。
以下，關於本發明之有機電場發光元件的較佳態樣，依基板、電極、有機層、保護層、密封容器、驅動方法、發光波長、用途之順序詳細地說明。
[0046]<基板>
本發明之有機電場發光元件具有基板。
本發明中使用之基板，以不使由有機層發出之光散射或衰減的基板為佳。為有機材料時，因耐熱性、尺寸穩定性、耐溶劑性、電絕緣性、及加工性優異而為佳。
[0047]<電極>
本發明之有機電場發光元件具有配置於前述基板上並包含陽極及陰極之一對電極。
由發光元件之性質來看，以一對之電極的陽極及陰極中至少一者之電極係透明或半透明為佳。
[0048](陽極)
通常，陽極只要具有作為將電洞供給至有機層之電極的機能即可，其形狀、結構、大小等並未特別限制，可視發光元件之用途、目的，由眾所周知的電極材料中適當地選擇。如前述，陽極通常係設置作為透明陽極。
[0049](陰極)
通常，陰極只要具有作為將電子注入有機層之電極的機能即可，其形狀、結構、大小等並未特別限制，可視發光元件之用途、目的，由眾所周知的電極材料中適當地選擇。
[0050]<有機層>
本發明之有機電場發光元件具有配置於前述電極間並包含發光層之至少一層的有機層，前述有機層中至少一層包含以前述通式(I)表示之化合物係為特徵。本發明之有機電場發光元件中以包含前述通式(1)表示之化合物的至少一層之有機層係前述發光層為佳。
前述有機層並未特別限制，可視有機電場發光元件之用途、目的適當地選擇，但以形成於前述透明電極上或前述半透明電極上為佳。此時，有機層係於前述透明電極或前述半透明電極上之全面或一面形成。
有機層之形狀、大小、及厚度等並未特別限制，可視目的適當地選擇。
以下，依本發明之有機電場發光元件中的有機層之構成、有機層之形成方法、構成有機層之各層的較佳態樣及各層所使用之材料的順序說明。
[0051](有機層之構成)
本發明之有機電場發光元件中，前述有機層包含發光層。前述有機層以包含電荷輸送層為佳。前述電荷輸送層係指於施加電壓至有機電場發光元件時產生電荷移動之層。具體而言，可舉電洞注入層、電洞輸送層、電子阻擋
層、發光層、電洞阻擋層、電子輸送層或電子注入層為例。前述電荷輸送層若為電洞注入層、電洞輸送層、電子阻擋層或發光層，即可以低成本且高效率地製造有機電場發光元件。
[0052]以前述通式(I)表示之化合物係含有於配置於有機電場發光元件之前述電極間的有機層中的至少一層中，以含有於配置於前述電極間之有機層中的發光層為佳。
但，只要不違反本發明之旨趣，以前述通式(I)表示之化合物亦可含有於本發明之有機電場發光元件的其他有機層。亦可含有以前述通式(I)表示之化合物的發光層以外之有機層，可舉電洞注入層、電洞輸送層、電子輸送層、電子注入層、激子阻擋層、電荷阻擋層(電洞阻擋層、電子阻擋層等)為例，以激子阻擋層、電荷阻擋層、電子輸送層、電子注入層之任一者為佳，較佳者係激子阻擋層、電荷阻擋層、或電子輸送層。
[0053]於發光層含有以前述通式(I)表示之化合物時，相對於發光層之全質量，以含有以通式(I)表示之化合物0.1~100質量%為佳，以含有1~50質量%較佳，以含有2~20質量%更佳。
[0054]於發光層以外之有機層含有以前述通式(I)表示之化合物時，以相對於該有機層的全質量，以含有以通式(I)表示之化合物70~100質量%為佳，以含有80~100質量%較佳，以含有90~100質量%更佳。
[0055](有機層之形成方法)
於本發明之有機電場發光元件中，各有機層可藉由蒸鍍法或濺鍍法等乾式製膜法、轉印法、印刷法、旋轉塗布法、棒式塗布法等濕式製膜法(溶液塗布法)之任一者較佳地形成。
本發明之有機電場發光元件中，配置於前述一對之電極間的有機層的至少一層之包含以前述通式(I)表示之化合物的組成物，以藉由真空蒸鍍製程或濕式製程形成為佳，以前述發光層係藉由真空蒸鍍製程或濕式製程形成較佳，以藉由蒸鍍包含以前述通式(I)表示之化合物形成發光層特佳。
[0056](發光層)
發光層係於施加電場時，自陽極、電洞注入層或電洞輸送層接受電洞，並由陰極、電子注入層或電子輸送層接受電子，提供電洞與電子再結合的場所而具有發光的機能之層。但，本發明中之前述發光層並未限定為利用如此機制來發光。
[0057]本發明之有機電場發光元件中之前述發光層可僅由前述發光材料構成，亦可為主體材料與前述發光材料之混合層的構造。前述發光材料之種類可為一種，亦可為二種以上。前述主體材料以電荷輸送材料為佳。前述主體材料可為一種，亦可為二種以上，可舉例如，混合有電子輸送性之主體材料與電洞輸送性之主體材料的構造。並且，前述發光層亦可含有未具電荷輸送性，且不發光之材料。
[0058]又，發光層可為一層，亦可為二層以上之多層，於各層可含有相同之發光材料或主體材料，亦可於各層含有相異之材料。於發光層為複數時，各發光層亦可發出相異之發光色。
[0059]發光層之厚度並未特別限定，但通常，以2nm~500nm為佳，其中，由外部量子效率之觀點來看，亦以3nm~200nm較佳，以5nm~100nm更佳。
[0060]本發明之有機電場發光元件中，以前述發光層含有以前述通式(I)表示之化合物，並使用以前述通式(I)表示之化合物作為前述發光層的發光材料係較佳之態樣。此處，本說明書中，主體材料係指於發光層中主要負責電荷之注入、輸送的化合物，又，其本身係實質上不發光的化合物。此處，「實質上不發光」係指來自該實質上不發光之化合物的發光量以元件全體之全發光量的5%以下為佳，較佳者係3%以下，更佳者為1%以下。以前述通式(I)表示之化合物亦可作為發光層之主體材料使用。
[0061](發光材料)
本發明之有機電場發光元件中，以前述通式(I)表示之化合物作為發光材料為佳，此時亦可組合與以前述通式(I)表示之化合物不同的發光材料使用。又，於本發明之有機電場發光元件中，於使用以前述通式(I)表示之化合物作為發光層之主體材料時、或使用發光層以外之有機層時，亦可於發光層使用與以前述通式(I)表示之化合物不同的發光材料。
可於本發明中使用之發光材料亦可使用磷光發光材料、螢光發光材料等之任一者。又，本發明中之發光層可含有2種以上之發光材料，以提升色純度、或增大發光波長領域。
[0062]本發明之有機電場發光元件中可使用之螢光發光材料或磷光發光材料，係例如，日本專利特開2008-270736號公報之段落編號[0100]~[0164]、日本專利特開2007-266458號公報之段落編號[0088]~[0090]中詳述之，可於本發明中使用該等公報中記載的事項。
可使用於本發明之磷光發光材料，可舉例如：美國專利第6303238號說明書、美國專利第6097147號說明書、WO00/57676號公報、WO00/70655號公報、WO01/08230號公報、WO01/39234號公報、WO01/41512號公報、WO02/02714號公報、WO02/15645號公報、WO02/44189號公報、WO05/19373號公報、日本專利特開2001-247859號公報、日本專利特開2002-302671號公報、日本專利特開2002-117978號公報、日本專利特開2003-133074號公報、日本專利特開2002-235076號公報、日本專利特開2003-123982號公報、日本專利特開2002-170684號公報、歐洲專利公開第1211257號公報、特開2002-226495號公報、特開2002-234894號公報、特開2001-247859號公報、特開2001-298470號公報、特開2002-173674號公報、特開2002-203678號公報、特開2002-203679號公報、特開2004-357791號公報、特開2006-256999號公報、特開
2007-19462號公報、特開2007-84635號公報、特開2007-96259號公報等之專利文獻中記載的磷光發光化合物等，其中，更佳之發光材料，可舉例如：Ir錯合物、Pt錯合物、Cu錯合物、Re錯合物、W錯合物、Rh錯合物、Ru錯合物、Pd錯合物、Os錯合物、Eu錯合物、Tb錯合物、Gd錯合物、Dy錯合物、及Ce錯合物等磷光發光性金屬錯合物化合物。特佳者是，Ir錯合物、Pt錯合物、或Re錯合物，其中亦以包含金屬-碳鍵、金屬-氮鍵、金屬-氧鍵、金屬-硫鍵之至少一者的配位樣式之Ir錯合物、Pt錯合物、或Re錯合物為佳。並且，由發光效率、驅動耐久性、色度等之觀點來看，以Ir錯合物、Pt錯合物特佳，以Ir錯合物最佳。
[0063]可使用於本發明之螢光發光材料的種類並未特別限定，但除了以前述通式(I)表示之化合物，可舉例如：苯并唑、苯并咪唑、苯并噻唑、苯乙烯苯、聚苯基、二苯基丁二烯、四苯基丁二烯、萘二甲醯亞胺、香豆靈、呱喃、紫環酮、二唑、醛連氮、吡咯啉啶(pyrralidine)、環戊二烯、雙苯乙烯蒽、喹吖酮、吡咯并吡啶(pyrrolopyridine)、噻二唑吡啶、環戊二烯、苯乙烯胺、縮合多環芳香族化合物(蒽、啡啉、芘、苝、紅螢烯、或稠五苯等)、8-喹啉酚之金屬錯合物、吡咯亞甲基錯合物或代表稀土類錯合物之各種金屬錯合物、聚噻吩、聚伸苯基、聚伸苯基伸乙烯基等聚合物化合物、有機矽烷、及該等之衍生物等。
[0064]其他，亦可使用特開2010-111620號公報之[0082]
中記載的化合物作為發光材料。
本發明之有機電場發光元件中的發光層可僅以發光材料構成，亦可為主體材料與發光材料之混合層的構造。發光材料之種類可為一種，亦可為二種以上。主體材料以電荷輸送材料為佳。主體材料可為一種，亦可為二種以上，可舉例如，混合有電子輸送性之主體材料與電洞輸送性之主體材料的構造。並且，發光層中亦可含有未具電荷輸送性，且不發光之材料。
又，發光層可為一層，亦可為二層以上之多層，於各層可含有相同之發光材料或主體材料，亦可於各層含有相異之材料。於發光層為複數時，各發光層亦可發出相異之發光色。
[0065](主體材料)
主體材料係指於發光層中主要負責電荷之注入、輸送的化合物，又，其本身係實質上不發光的化合物。此處，「實質上不發光」係指來自該實質上不發光之化合物的發光量以元件全體之全發光量的5%以下為佳，較佳者係3%以下，更佳者為1%以下。
[0066]可使用於本發明之有機電場發光元件的主體材料，除了以前述通式(I)表示之化合物以外，亦可舉例如，以下之化合物。
可舉例如：吡咯、吲哚、咔唑、氮雜吲哚、氮雜咔唑、三唑、唑、二唑、吡唑、咪唑、噻吩、苯并噻吩、二苯并噻吩、呋喃、苯并呋喃、二苯并呋喃、聚芳基烷、吡
唑啉、吡唑哢、伸苯基二胺、芳基胺、胺基取代查耳酮、苯乙烯蒽、茀酮、腙、二苯乙烯、矽氮烷、芳香族第三級胺化合物、苯乙烯胺化合物、紫質系化合物、縮環芳香族烴化合物(茀、萘、菲、聯伸三苯等)、聚矽烷系化合物、聚(N-乙烯基咔唑)、苯胺系共重合體、噻吩寡聚物、聚噻吩等導電性高分子寡聚物、有機矽烷、碳膜、吡啶、嘧啶、三、咪唑、吡唑、三唑、唑、二唑、茀酮、蒽醌二甲烷、蔥酮、二苯基醌、二氧化噻喃、碳二醯亞胺、亞茀基甲烷、二苯乙烯吡、氟取代芳香族化合物、萘苝等雜環四羧酸酐、酞花青、8-喹啉酚衍生物之金屬錯合物或金屬酞花青、代表以苯并唑或苯并噻唑作為配位子之金屬錯合物的各種金屬錯合物及該等之衍生物(亦可具有取代基或縮環)等。其他，亦可使用特開2010-111620之[0081]或[0083]記載的化合物。
該等中，以咔唑、二苯并噻吩、二苯并呋喃、芳基胺、縮環芳香族烴化合物、金屬錯合物為佳，縮環芳香族烴化合物因穩定故特佳。縮環芳香族烴化合物，以萘系化合物、蒽系化合物、菲系化合物、聯伸三苯系化合物、芘系化合物為佳，以蒽系化合物、芘系化合物較佳，以蒽系化合物特佳。蒽系化合物以WO2010/134350號公報之[0033]~[0064]記載者特佳，可舉例如，後示的化合物H-1或H-2。
[0067]可使用於本發明之有機電場發光元件中之發光層的主體材料，可為電洞輸送性主體材料，亦可為電子輸送性主體材料。
[0068]於發光層中，由色純度、發光效率、驅動耐久性方面來看，以前述主體材料之膜狀態下的單態最低激發能(S1能量)較前述發光材料之S1能量高為佳。以主體材料之S1較發光材料之S1大0.1eV以上為佳，以大於0.2eV以上較佳，以大於0.3eV以上更佳。
因主體材料之膜狀態下的S1較發光材料之S1小時，發光將淬滅，故要求主體材料較發光材料大之S1。又，於主體材料之S1較發光材料大時，於兩者之S1之差小時，因產生一部分的自發光材料朝主體材料之逆能量移動，成為效率下降或色純度下降、耐久性下降的原因。因此，要求S1充分大，且化學穩定性及載體注入、輸送性高之主體材料。
[0069]又，本發明之有機電場發光元件中發光層中的主體化合物之含量並未特別限定，但由發光效率、驅動電壓之觀點來看，相對於形成發光層的全化合物質量，以15~95質量%為佳。於發光層包含含有以通式(I)表示之化合物的複數種主體化合物時，以通式(I)表示之化合物於全主體化合物中以50~99質量%以下為佳。
[0070](其他之層)
本發明之有機電場發光元件除了前述發光層以外亦可具有其他之層。
前述有機層亦可具有之前述發光層以外的其他有機層，可舉電洞注入層、電洞輸送層、阻擋層(電洞阻擋層、激子阻擋層等)、電子輸送層等為例。前述具體之層構造，可舉下述，但本發明並未限定為該等構造。
‧陽極/電洞輸送層/發光層/電子輸送層/陰極、‧陽極/電洞輸送層/發光層/阻擋層/電子輸送層/陰極、‧陽極/電洞輸送層/發光層/阻擋層/電子輸送層/電子注入層/陰極、‧陽極/電洞注入層/電洞輸送層/發光層/阻擋層/電子輸送層/陰極、‧陽極/電洞注入層/電洞輸送層/發光層/電子輸送層/電子注入層/陰極、‧陽極/電洞注入層/電洞輸送層/發光層/阻擋層/電子輸送層/電子注入層/陰極、‧陽極/電洞注入層/電洞輸送層/阻擋層/發光層/阻擋層/電子輸送層/電子注入層/陰極。
本發明之有機電場發光元件以至少包含一層(A)較佳地配置於前述陽極與前述發光層之間的有機層為佳。前述(A)較佳地配置於前述陽極與前述發光層之間的有機層，自陽極側可舉例如，電洞注入層、電洞輸送層、電子阻擋層。
本發明之有機電場發光元件以至少包含一層(B)較佳地配置於前述陰極與前述發光層之間的有機層為佳。前述(B)較佳地配置於前述陰極與前述發光層之間的有機層，自陰極側可舉例如，電子注入層、電子輸送層、電洞阻擋層。
具體而言，本發明之有機電場發光元件的較佳態樣之一例係圖1記載的態樣，前述有機層係依序由陽極3側積層電洞注入層4、電洞輸送層5、發光層6、電洞阻擋層7及電子輸送層8之態樣。
以下，說明該等本發明之有機電場發光元件亦可具有的前述發光層以外之其他層。
[0071](A)較佳地配置於陽極與前述發光層之間的有機層
首先，說明(A)較佳地配置於前述陽極與前述發光層之間的有機層。
[0072](A-1)電洞注入層、電洞輸送層
電洞注入層、電洞輸送層係具有自陽極或陽極側接受電洞並輸送至陰極側之機能的層。
[0073]本發明之發光元件以於發光層與陽極之間包含至少一層之有機層為佳，於該有機層，以含有至少一種以下述通式(Sa-1)、通式(Sb-1)、通式(Sc-1)表示之化合物內的化合物為佳。
(式中，X係表示取代或未取代之碳數1~30的伸烷基、取代或未取代之碳數2~30的伸烯基、取代或未取代之碳數6~30的亞芳基、取代或未取代之碳數2~30的雜亞芳基、或
取代或未取代之碳數2~30的雜環。RS1、RS2、RS3係表示分別獨立之氫原子、取代或未取代之碳數1~30的烷基、取代或未取代之碳數1~30的烷氧基、取代或未取代之碳數6~30之芳基、取代或未取代之碳數6~30的芳氧基、取代或未取代之碳數2~30的雜環、取代或未取代之碳數5~30的縮合多環基、羥基、氰基、或取代或未取代之胺基。鄰接之RS1、RS2、RS3群互相結合，亦可形成飽和碳環或不飽和碳環。ArS1、ArS2係表示分別獨立之取代或未取代之碳數6~30之芳基、或取代或未取代之碳數2~30的雜芳基)。
(式中，RS4、RS5、RS6及RS7係表示分別獨立之氫原子、取代或未取代之碳數1~30的烷基、取代或未取代之碳數1~30的烷氧基、取代或未取代之碳數6~30之芳基、取代或未取代之碳數6~30的芳氧基、取代或未取代之碳數2~30的雜環、取代或未取代之碳數5~30的縮合多環基、羥基、氰基、或取代或未取代之胺基。鄰接之RS4、RS5、RS6及RS7群互相結合，亦可形成飽和碳環或不飽和碳環。ArS3係表示取代或未取代之碳數6~30之芳基、或取代或未取代之碳
數2~30的雜芳基)。
(式中，RS8及RS9係表示分別獨立之氫原子、取代或未取代之碳數1~30的烷基、取代或未取代之碳數6~30之芳基、取代或未取代之碳數2~30的雜環基、或取代或未取代之碳數5~30的縮合多環基。RS10係表示取代或未取代之碳數1~30的烷基、取代或未取代之碳數6~30之芳基、取代或未取代之碳數2~30的雜環基、或取代或未取代之碳數5~30的縮合多環基表。RS11及RS12 、分別獨立之氫原子、取代或未取代之碳數1~30的烷基、取代或未取代之碳數1~30的烷氧基、取代或未取代之碳數6~30之芳基、取代或未取代之碳數6~30的芳氧基、取代或未取代之碳數2~30的雜環、取代或未取代之碳數5~30的縮合多環基、羥基、氰基、或取代或未取代之胺基。鄰接之RS11及RS12群互相結合，亦可形成飽和碳環或不飽和碳環。ArS4係表示取代或未取代之碳數6~30之芳基或取代、或未取代之碳數2~30的雜芳基。YS1、YS2係表示分別獨立之、取代或未取代之碳數1~30的伸烷基、或取代或未取代之碳數6~30的亞芳基。n及m係表
示分別獨立之0~5的整數)。
[0075]說明前述通式(Sa-1)。
前述通式(Sa-1)中，X係表示取代或未取代之碳數1~30的伸烷基、取代或未取代之碳數2~30的伸烯基、取代或未取代之碳數6~30的亞芳基、取代或未取代之碳數2~30的雜亞芳基、或取代或未取代之碳數2~30的雜環。X以取代或未取代之碳數6~30的亞芳基為佳，較佳者係取代或未取代之伸苯基、取代或未取代之伸聯苯基、及取代或未取代之伸萘基，更佳者為取代或未取代之伸聯苯基。
RS1、RS2、RS3係表示分別獨立之氫原子、取代或未取代之碳數1~30的烷基、取代或未取代之碳數1~30的烷氧基、取代或未取代之碳數6~30之芳基、取代或未取代之碳數6~30的芳氧基、取代或未取代之碳數2~30的雜環、取代或未取代之碳數5~30的縮合多環基、羥基、氰基、或取代或未取代之胺基。鄰接之RS1、RS2、RS3群互相結合，亦可形成飽和碳環或不飽和碳環。前述飽和碳環或該不飽和碳環之例，有萘、薁、蒽、茀、萉等。RS1、RS2、RS3，以氫原子、取代或未取代之碳數1~30的烷基、取代或未取代之碳數6~30之芳基、取代或未取代之碳數5~30的縮合多環基、及氰基為佳，較佳者係氫原子。
ArS1、ArS2係表示分別獨立之取代或未取代之碳數6~30之芳基、或取代或未取代之碳數2~30的雜芳基。ArS1、ArS2，以取代或未取代之苯基為佳。
[0076]接著，說明前述通式(Sb-1)。
前述通式(Sb-1)中，RS4、RS5、RS6及RS7係表示分別獨立之氫原子、取代或未取代之碳數1~30的烷基、取代或未取代之碳數1~30的烷氧基、取代或未取代之碳數6~30之芳基、取代或未取代之碳數6~30的芳氧基、取代或未取代之碳數2~30的雜環、或取代或未取代之碳數5~30的縮合多環基、羥基、氰基、或取代或未取代之胺基。鄰接之RS4、RS5、RS6及RS7群互相結合，亦可形成飽和碳環或不飽和碳環。前述飽和碳環或該不飽和碳環之例，有萘、薁、蒽、茀、萉等。RS4、RS5、RS6及RS7，以氫原子、取代或未取代之碳數1~30的烷基、取代或未取代之碳數6~30之芳基、取代或未取代之碳數5~30的縮合多環基、及氰基為佳，較佳者係氫原子。
ArS3係表示取代或未取代之碳數6~30之芳基、或取代或未取代之碳數2~30的雜芳基。ArS3以取代或未取代之苯基為佳。
[0077]接著，說明前述通式(Sc-1)。
前述通式(Sc-1)中，RS8及RS9係表示分別獨立之氫原子、取代或未取代之碳數1~30的烷基、取代或未取代之碳數6~30之芳基、取代或未取代之碳數2~30的雜環基、或取代或未取代之碳數5~30的縮合多環基。RS8及RS9，以取代或未取代之碳數1~30的烷基、及、取代或未取代之碳數6~30之芳基為佳，較佳者係甲基及苯基。RS10係表示取代或未取代之碳數1~30的烷基、取代或未取代之碳數6~30之芳基、取代或未取代之碳數2~30的雜環基、或取代或未取代之碳
數5~30的縮合多環基。RS10以取代或未取代之碳數6~30之芳基為佳，較佳者係苯基。RS11及RS12係表示分別獨立之氫原子、取代或未取代之碳數1~30的烷基、取代或未取代之碳數1~30的烷氧基、取代或未取代之碳數6~30之芳基、取代或未取代之碳數6~30的芳氧基、取代或未取代之碳數2~30的雜環、取代或未取代之碳數5~30的縮合多環基、羥基、氰基、或取代或未取代之胺基。鄰接之RS11及RS12群互相結合，亦可形成飽和碳環或不飽和碳環。前述飽和碳環或該不飽和碳環之例，有萘、薁、蒽、茀、萉等。RS11及RS12，以氫原子、取代或未取代之碳數1~30的烷基、取代或未取代之碳數6~30之芳基、取代或未取代之碳數5~30的縮合多環基、及氰基為佳，較佳者係氫原子。ArS4係表示取代或未取代之碳數6~30之芳基、或取代或未取代之碳數2~30的雜芳基。YS1、YS2係表示取代或未取代之碳數1~30的伸烷基、或取代或未取代之碳數6~30的亞芳基。YS1、YS2以取代或未取代之碳數6~30的亞芳基為佳，較佳者係取代或未取代之伸苯基。n係0~5的整數，以0~3為佳，較佳者係0~2，更佳者為0。m係0~5的整數，以0~3為佳，較佳者係0~2，更佳者為1。
[0078]前述通式(Sa-1)以下述通式(Sa-2)表示之化合物為佳。
[0079][化22]
(式中，RS1、RS2、RS3係表示分別獨立之氫原子、取代或未取代之碳數1~30的烷基、取代或未取代之碳數1~30的烷氧基、取代或未取代之碳數6~30之芳基、取代或未取代之碳數6~30的芳氧基、取代或未取代之碳數2~30的雜環、取代或未取代之碳數5~30的縮合多環基、羥基、氰基、或取代或未取代之胺基。鄰接之RS1、RS2、RS3群互相結合，亦可形成飽和碳環或不飽和碳環。QSa係表示分別獨立之氫原子、氰基、氟原子、碳數1~30的烷氧基、取代或非取代之碳數1~30的烷基、碳數6~30的芳氧基、取代或非取代之碳數6~30之芳基、取代或非取代之碳數2~30的雜環、或取代或非取代之胺基)。
[0080]說明前述通式(Sa-2)。RS1、RS2、RS3係與通式(Sa-1)中之該等同義，且較佳範圍亦相同。QSa係表示分別獨立之氫原子、氰基、氟原子、碳數1~30的烷氧基、取代或非取代之碳數1~30的烷基、碳數6~30的芳氧基、取代或非取代之碳數6~30之芳基、取代或非取代之碳數2~30的雜環、或
取代或非取代之胺基。QSa，以氫原子、氰基、氟原子、取代或非取代之碳數1~30的烷基、及取代或非取代之碳數6~30之芳基為佳，較佳者係氫原子、及取代或非取代之碳數1~30的烷基，更佳者為氫原子。
[0081]前述通式(Sb-1)以下述通式(Sb-2)表示之化合物為佳。
(式中，RS4、RS5、RS6及RS7係表示分別獨立之氫原子、取代或未取代之碳數1~30的烷基、取代或未取代之碳數1~30的烷氧基、取代或未取代之碳數6~30之芳基、取代或未取代之碳數6~30的芳氧基、取代或未取代之碳數2~30的雜環、取代或未取代之碳數5~30的縮合多環基、羥基、氰基、或取代或未取代之胺基。鄰接之RS4、RS5、RS6及RS7群互相結合，亦可形成飽和碳環或不飽和碳環。QSb係表示氫原子、氰基、氟原子、碳數1~30的烷氧基、取代或非取代之碳數1~30的烷基、碳數6~30的芳氧基、取代或非取代
之碳數6~30之芳基、取代或非取代之碳數2~30的雜環、或取代或非取代之胺基)。
[0083]說明前述通式(Sb-2)。RS4、RS5、RS6及RS7係與通式(Sb-1)中之該等同義，且較佳之範圍亦相同。QSa係表示氫原子、氰基、氟原子、碳數1~30的烷氧基、取代或非取代之碳數1~30的烷基、碳數6~30的芳氧基、取代或非取代之碳數6~30之芳基、取代或非取代之碳數2~30的雜環、或取代或非取代之胺基。QSa，以氫原子、氰基、氟原子、取代或非取代之碳數1~30的烷基、及取代或非取代之碳數6~30之芳基為佳，較佳者係氫原子、及取代或非取代之碳數1~30的烷基，更佳者為氫原子。
[0084]前述通式(Sc-1)以下述通式(Sc-2)表示之化合物為佳。
(式中，RS8及RS9係表示分別獨立之氫原子、取代或未取代之碳數1~30的烷基、取代或未取代之碳數6~30之芳基、取代或未取代之碳數2~30的雜環基、或取代或未取代
之碳數5~30的縮合多環基。RS10係表示取代或未取代之碳數1~30的烷基、取代或未取代之碳數6~30之芳基、取代或未取代之碳數2~30的雜環基、或取代或未取代之碳數5~30的縮合多環基。RS11及RS12係表示分別獨立之氫原子、取代或未取代之碳數1~30的烷基、取代或未取代之碳數1~30的烷氧基、取代或未取代之碳數6~30之芳基、取代或未取代之碳數6~30的芳氧基、取代或未取代之碳數2~30的雜環、或取代或未取代之碳數5~30的縮合多環基、羥基、氰基、或取代或未取代之胺基。鄰接之RS11及RS12群互相結合，亦可形成飽和碳環或不飽和碳環。QSc係表示氫原子、氰基、氟原子、碳數1~30的烷氧基、取代或非取代之碳數1~30的烷基、碳數6~30的芳氧基、取代或非取代之碳數6~30之芳基、取代或非取代之碳數2~30的雜環、或取代或非取代之胺基)。
[0086]說明前述通式(Sc-2)。RS8、RS9、RS10、RS11及RS12係與通式(Sc-1)中之該等同義，且較佳範圍亦相同。QSc係表示氫原子、氰基、氟原子、碳數1~30的烷氧基、取代或非取代之碳數1~30的烷基、碳數6~30的芳氧基、取代或非取代之碳數6~30之芳基、取代或非取代之碳數2~30的雜環、或取代或非取代之胺基。QSc，以氫原子、氰基、氟原子、取代或非取代之碳數1~30的烷基、取代或非取代之碳數6~30之芳基為佳，較佳者係氫原子、取代或非取代之碳數6~30之芳基，更佳者為苯基。
[0087]以前述通式(Sa-1)、(Sb-1)及(Sc-1)表示之化合物
的具體例可舉以下者為例。但，但本發明並非受以下具體例所限定。
[0098]前述通式(Sa-1)、(Sb-1)或(Sc-1)表示之化合物可以日本專利特開2007-318101號公報記載的方法合成。合成後，以利用管柱層析、再結晶、再沉澱等進行精製後，再藉由昇華精製精製為佳。藉由昇華精製不僅可分離有機不純物，亦可有效地去除無機鹽或殘留溶劑、水分等。
[0099]於本發明之發光元件中，前述通式(Sa-1)、(Sb-1)或(Sc-1)表示之化合物以含有於前述發光層與前述陽極之間的有機層中為佳，其中亦以含有於鄰接於發光層之陽極側的層較佳，以電洞輸送層所含有之電洞輸送材料特佳。
相對於添加之有機層的全質量，前述通式(Sa-1)、(Sb-1)或(Sc-1)表示之化合物以含有70~100質量%為佳，以含有85~100質量%較佳。
[0100]其他，關於電洞注入層及電洞輸送層，日本專利特開2008-270736號公報之段落編號[0165]~[0167]記載的事項亦可使用於本發明。
[0101]以於前述電洞注入層含有電子接受性摻雜物為佳。藉於電洞注入層含有電子接受性摻雜物，電洞注入性提升，有驅動電壓下降、效率提升等效果。電子接受性摻雜物係只要可自摻雜之材料抽出電子，產生自由基陽離子的材料的話，亦可為有機材料、無機材料中之任一者，但可舉例如：四氰對醌二甲烷(TCNQ)、四氟四氰對醌二甲烷(F4-TCNQ)等TCNQ化合物、六氰六氮雜聯伸三苯(HAT-CN)
等六氮雜聯伸三苯化合物、氧化鉬等。
[0102]相對於形成電洞注入層之全化合物質量，前述電洞注入層中之電子接受性摻雜物以含有0.01~50質量%為佳，以含有0.1~40質量%較佳，以含有0.2~30質量%更佳。
[0103](A-2)電子阻擋層
電子阻擋層係具有防止自陰極側輸送至發光層之電子通過陽極側的機能之層。於本發明中，可設置電子阻擋層作為發光層與陽極側鄰接之有機層。
構成電子阻擋層之有機化合物的例，可使用例如前述之電洞輸送材料。
電子阻擋層之厚度，以1nm~500nm為佳，以3nm~100nm較佳，以5nm~50nm更佳。
電子阻擋層可為由上述材料之一種或二種以上所構成的單層結構，亦可為由相同組成或異種組成之複數層所構成的多層結構。
使用於電子阻擋層之材料較前述發光材料之S1能量高，由色純度、發光效率、驅動耐久性來看較佳。以使用於電子阻擋層之材料的膜狀態下之S1較發光材料之S1大於0.1eV以上為佳，以大於0.2eV以上較佳，以大於0.3eV以上更佳。
[0104](B)較佳地配置於陰極與前述發光層之間的有機層
接著，說明前述(B)較佳地配置於陰極與前述發光層之間的有機層。
[0105](B-1)電子注入層、電子輸送層
電子注入層、電子輸送層係具有將自陰極或陰極側接受電子並輸送至陽極側之機能的層。使用於該等層之電子注入材料、電子輸送材料係低分子化合物，亦可為高分子化合物。
電子輸送材料可使用例如，以前述通式(I)表示之化合物。其他之電子輸送材料，以選自於下述為佳：吡啶衍生物、喹啉衍生物、嘧啶衍生物、吡衍生物、呔衍生物、啡啉衍生物、三衍生物、三唑衍生物、唑衍生物、二唑衍生物、咪唑衍生物、苯并咪唑衍生物、咪唑吡啶衍生物、茀酮衍生物、蒽醌二甲烷衍生物、蔥酮衍生物、二苯基醌衍生物、二氧化噻喃衍生物、碳二醯亞胺衍生物、亞茀基甲烷衍生物、二苯乙烯吡衍生物、萘、苝等芳香環四羧酸酐、酞花青衍生物、8-喹啉酚衍生物之金屬錯合物或金屬酞花青、代表以苯并唑或苯并噻唑作為配位子之金屬錯合物的各種金屬錯合物、代表噻咯之有機矽烷衍生物、萘、蒽、菲、聯伸三苯、芘等縮環烴化合物等，以吡啶衍生物、苯并咪唑衍生物、咪唑吡啶衍生物、金屬錯合物、縮環烴化合物之任一者較佳。
[0106]由降低驅動電壓之觀點來看，電子注入層、電子輸送層之厚度各以500nm以下為佳。
電子輸送層之厚度，以1nm~500nm為佳，以5nm~200nm較佳，以10nm~100nm更佳。又，電子注入層之厚度，以0.1nm~200nm為佳，以0.2nm~100nm較佳，以0.5nm~50nm更佳。
電子注入層、電子輸送層可為由上述材料之1種或2種以上所構成的單層結構，亦可為由相同組成或異種組成之複數層所構成的多層結構。
[0107]以於電子注入層含有電子給予性摻雜物為佳。藉使電子注入層含有電子給予性摻雜物，電子注入性提升，有驅動電壓下降，效率提升等的效果。電子給予性摻雜物係只要可賦予被摻雜之材料電子，使自由基陰離子產生的話，可為有機材料、無機材料中任一者，可舉例如，四硫富烯(TTF)、四硫稠四苯(TTT)、雙-[1,3-二乙基-2-甲基-1,2-二氫苯并咪唑基]等二氫咪唑化合物、鋰、銫等。
[0108]相對於形成電子注入層之全化合物質量，電子注入層中之電子給予性摻雜物以含有0.01質量%~50質量%為佳，以含有0.1質量%~40質量%較佳，以含有0.5質量%~30質量%較佳。
[0109](B-2)電洞阻擋層
電洞阻擋層係具有防止自陽極側輸送至發光層之電洞通過陰極側的機能之層。於本發明中，可設置電洞阻擋層作為發光層與陰極側鄰接之有機層。
為防止於發光層生成之激子的能量移動，並不使發光效率下降，以構成電洞阻擋層之有機化合物的膜狀態下之S1能量較發光材料之S1能量高為佳。
構成電洞阻擋層之有機化合物的例，可使用例如，以前述通式(I)表示之化合物。
以前述通式(I)表示之化合物以外的構成電洞阻擋層之其
他有機化合物的例，可舉鋁(III)雙(2-甲基-8-喹啉)4-苯基酚鹽(Aluminum(III)bis(2-methyl-8-quinolinato)4-phenylphenolate(簡稱Balq))等鋁錯合物、三唑衍生物、2,9-二甲基-4,7-二苯基-1,10-啡啉(2,9-Dimethyl-4,7-diphenyl-1,10-phenanthroline(簡稱BCP))等啡啉衍生物等為例。
電洞阻擋層之厚度，以1nm~500nm為佳，以3nm~100nm較佳，以5nm~50nm更佳。
電洞阻擋層可為由上述材料之一種或二種以上所構成的單層結構，亦可為由相同組成或異種組成之複數層所構成的多層結構。
使用於電洞阻擋層之材料較前述發光材料之S1能量高，由色純度、發光效率、驅動耐久性來看較佳。以使用於電洞阻擋層之材料的膜狀態下之S1較發光材料之S1大於0.1eV以上為佳，以大於0.2eV以上較佳，以大於0.3eV以上更佳。
[0110](B-3)特別適合使用於較佳地配置於陰極與前述發光層之間的有機層之材料
本發明之有機電場發光元件中，特別適合使用於前述(B)較佳地配置於陰極與前述發光層之間的有機層之材料的材料，可舉以前述通式(I)表示之化合物、下述通式(O-1)表示之化合物、及下述通式(P)表示之化合物為例。
以下，說明前述通式(O-1)表示之化合物與前述通式(P)表示之化合物。
[0111]本發明之有機電場發光元件以於發光層與陰極
之間包含至少具有一層之有機層為佳，且由元件之效率或驅動電壓之觀點來看，以於該有機層含有至少一種下述通式(O-1)表示之化合物為佳。以下，說明通式(O-1)。
[0113](通式(O-1)中，RO1係表示烷基、芳基、或雜芳基。AO1~AO4係表示分別獨立之C-RA或氮原子。RA係表示氫原子、烷基、芳基、或雜芳基，複數之RA可相同亦可相異。LO1係表示由芳基環或雜芳基環所構成的二價~六價之連結基。nO1係表示2~6之整數)。
[0114]RO1係表示烷基(以碳數1~8為佳)、芳基(以碳數6~30為佳)、或雜芳基(以碳數4~12為佳)，該等亦可具有選自於前述之取代基群A的取代基。RO1以芳基、或雜芳基為佳，較佳者係芳基。於RO1之芳基具有取代基時的較佳取代基，可舉烷基、芳基或氰基為例，以烷基或芳基較佳，以芳基更佳。於RO1之芳基具有複數之取代基時，該複數之取代基亦可互相結合形成5或6員環。RO1之芳基係以亦可具有選自於取代基群A之取代基的苯基為佳，較佳者係烷基或芳基亦可取代之苯基，更佳者為未取代之苯基或2-苯基苯基。
[0115]AO1~AO4係表示分別獨立之C-RA或氮原子。
AO1~AO4中，以0~2者為氮原子為佳，以0或1者為氮原子較佳。以AO1~AO4之全部為C-RA、或AO1為氮原子且AO2~AO4為C-RA為佳，以AO1為氮原子且AO2~AO4為C-RA較佳，以AO1為氮原子且AO2~AO4為C-RA、RA全部為氫原子更佳。
[0116]RA係表示氫原子、烷基(以碳數1~8為佳)、芳基(以碳數6~30為佳)、或雜芳基(以碳數4~12為佳)，該等亦可具有選自於前述之取代基群A的取代基。又，複數之RA可相同亦可相異。RA以氫原子或烷基為佳，較佳者係氫原子。
[0117]LO1係表示由芳基環(以碳數6~30為佳)或雜芳基環(以碳數4~12為佳)所構成之二價~六價的連結基。LO1以亞芳基、雜亞芳基、芳基三基、或雜芳基三基為佳，較佳者係伸苯基、伸聯苯基、或次苄基，更佳者為伸聯苯基、或次苄基。LO1亦可具有選自於前述取代基群A之取代基，於具有取代基時的取代基，以烷基、芳基、或氰基為佳。LO1之具體例可舉以下者為例。
[0119]nO1係表示2~6之整數，以2~4的整數為佳，較佳者係2或3。由元件效率之觀點來看，nO1以3為佳，由元件之耐久性的觀點來看，最佳者是2。
[0120]前述通式(O-1)表示之化合物，由高溫保存時之穩定性、對於高溫驅動時、驅動時之發熱下可穩定地動作的觀點來看，玻璃轉移溫度(Tg)以100℃~300℃為佳，以120℃~300℃較佳，以120℃~300℃更佳，以140℃~300℃更為佳。
[0121]於以下顯示通式(O-1)表示之化合物的具體例，
但可使用於本發明之通式(O-1)表示之化合物並未受該等具體例所限定。
[0124]前述通式(O-1)表示之化合物可以日本專利特開2001-335776號記載的方法合成。合成後，以利用管柱層析、再結晶、再沉澱等進行精製後，再藉由昇華精製進行精製為佳。藉由昇華精製不僅可分離有機不純物，亦可有效地去除無機鹽或殘留溶劑、水分等。
[0125]於本發明之有機電場發光元件中，通式(O-1)表示之化合物以含有於發光層與陰極之間的有機層中為佳，但以含有於鄰接於發光層之陰極側的層較佳。
相對於添加之有機層的全質量，通式(O-1)表示之化合物以含有70~100質量%為佳，以含有85~100質量%較佳。
[0126]本發明之有機電場發光元件以於發光層與陰極之間包含至少一層的有機層為佳，由元件之效率或驅動電壓之觀點來看，以於該有機層含有至少一種下述通式(P)表示之化合物為佳。以下，說明通式(P)。
[0128](通式(P)中，RP係表示烷基(以碳數1~8為佳)、芳基(以碳數6~30為佳)、或雜芳基(以碳數4~12為佳)，該等亦可具有選自於前述取代基群A的取代基。nP係表示1~10的整數，當RP為複數時，該等可相同亦可相異。RP中之至少一者係下述通式(P-1)~(P-3)表示之取代基。
[0130](通式(P-1)~(P-3)中，RP1~RP3、R”P1~R”P3係分別表示烷基(以碳數1~8為佳)、芳基(以碳數6~30為佳)、或雜芳基(以碳數4~12為佳)，該等亦可具有選自於前述取代基群A的取代基。nP1及nP2係表示0~4的整數，當RP1~RP3、R”P1~R”P3為複數時，該等可相同亦可相異。LP1~LP3係表示單鍵、由芳基環或雜芳基環所構成的二價連結基之任一者。*係表示與通式(P)之蒽環的結合位置)。
[0131]RP除了(P-1)~(P-3)表示之取代基以外的取代基，以芳基為佳，較佳者係苯基、聯苯、三苯、萘基之任一者，更佳者為萘基。
RP1~RP3、R”P1~R”P3，以芳基、雜芳基之任一者為佳，較佳者係芳基，更佳者為苯基、聯苯、三苯、萘基之任一者，最佳者是苯基。
LP1~LP3，以單鍵、由芳基環所構成之二價連結基的任一者為佳，較佳者係單鍵、伸苯基、伸聯苯基、三伸苯基、伸萘基之任一者，更佳者為單鍵、伸苯基、伸萘基之任一者。
[0132]於以下顯示以通式(P)表示之化合物的具體例，但可使用於本發明之通式(P)表示之化合物並未受該等具體例所限定。
[0135]前述通式(P)表示之化合物可以WO2003/060956號公報、WO2004/080975號公報等記載之合成。合成後，以利用管柱層析、再結晶、再沉澱等進行精製後，再藉由昇華精製精製為佳。藉由昇華精製不僅可分離有機不純物，亦可有效地去除無機鹽或殘留溶劑、水分等。
[0136]於本發明之有機電場發光元件中，通式(P)表示之化合物以含有於發光層與陰極之間的有機層為佳，以含有於鄰接於陰極之層較佳。
相對於添加之有機層的全質量，通式(P)表示之化合物以含有70~100質量%為佳，以含有85~100質量%較佳。
[0137]<保護層>
於本發明中，亦可藉由保護層保護有機電場元件全體。
保護層方面，可於本發明使用日本專利特開2008-270736號公報之段落編號[0169]~[0170]記載的事項。另外，保護層之材料可為無機物亦可為有機物。
[0138]<密封容器>
本發明之有機電場發光元件亦可使用密封容器密封元件全體。
密封容器方面，可於本發明使用日本專利特開2008-270736號公報之段落編號[0171]記載的事項。
[0139]<驅動方法>
本發明之有機電場發光元件藉於陽極與陰極之間施加直流(亦可視需要含有交流成分)電壓(通常2伏特~15伏特)、或直流電流，可得到發光。
本發明之有機電場發光元件的驅動方法，可使用日本專利特開平2-148687號、同6-301355號、同5-29080號、同7-134558號、同8-234685號、同8-241047號之各公報、專利第2784615號、美國專利5828429號、同6023308號之各說明書等記載的驅動方法。
[0140]本發明之有機電場發光元件的外部量子效率，以5%以上為佳，以6%以上較佳，以7%以上更佳。外部量子效率之數值可使用20℃下驅動元件時的外部量子效率之最大值、或20℃下驅動元件時的300~400cd/m2附近之外部量子效率的值。
[0141]本發明之有機電場發光元件的內部量子效率，以30%以上為佳，以50%以上較佳，以70%以上更佳。元件之內部量子效率係外部量子效率除以光擷取效率而算出。通常之有機EL元件中光擷取效率約20%，藉由對基板之形狀、電極之形狀、有機層之膜厚、無機層之膜厚、有機層之折射率、無機層之折射率等下工夫，可使光擷取效率為
20%以上。
[0142]<發光波長>
本發明之有機電場發光元件的發光波長並未受到限制，但以使用於藍色或白色之發光為佳。其中，本發明之有機電場發光元件中，亦以使用以前述通式(I)表示之化合物作為發光材料來發光為佳，特別以發藍色光為佳。
[0143]<本發明之有機電場發光元件之用途>
本發明之有機電場發光元件可較佳地使用於顯示元件、顯示器、背光源、電子照片、照明光源、記錄光源、露光光源、讀取光源、標誌、看板、室內、或光通信等。特別是，可較佳地使用於發光裝置、照明裝置、顯示裝置等發光亮度高之領域下驅動的裝置中。
[0144][發光裝置]
本發明之發光裝置以包含本發明之有機電場發光元件為特徵。
接著，參照圖2，說明本發明之發光裝置。
本發明之發光裝置係使用前述有機電場發光元件。
圖2係概略地顯示本發明之發光裝置一例的截面圖。圖2之發光裝置20係藉由透明基板(支撐基板)2、有機電場發光元件10、密封容器16等所構成。
[0145]有機電場發光元件10係於基板2上依序積層陽極(第一電極)3、有機層11、陰極(第二電極)9所構成。又，於陰極9上積層有保護層12，並於保護層12上透過接著層14設有密封容器16。另外，省略了各電極3、9之一部分、隔壁、
絕緣層等。
此處，接著層14可使用環氧樹脂等光硬化型接著劑或熱硬化型接著劑，亦可使用例如熱硬化性之接著片材。
[0146]本發明之發光裝置的用途並未特別限制，可作為例如，照明裝置以外，電視、個人電腦、手機、電子紙等顯示裝置。
[0147][照明裝置]
本發明之照明裝置係以包含本發明之有機電場發光元件作為特徵。
接著，參照圖3說明本發明之照明裝置。
圖3係概略地顯示本發明之照明裝置之一例的截面圖。如圖3所示，本發明之照明裝置40具有前述之有機EL元件10與光散射構件30。更具體而言，照明裝置40係使有機EL元件10的基板2與光散射構件30接觸的構造。
光散射構件30只要為可散射光的話，並未特別限制，於圖3中，係作成於透明基板31分散有微粒子32之構件。透明基板31可較佳地舉例如，玻璃基板。微粒子32可較佳地舉透明樹脂微粒子為例。玻璃基板及透明樹脂微粒子均可使用眾所周知者。如此之照明裝置40係發自有機電場發光元件10之發光從散射構件30的光入射面30A入射後，藉由光散射構件30使入射光散射，再使散射光作為自光射出面30B之照明光射出。
[0148][顯示裝置]
本發明之顯示裝置以包含本發明之有機電場發光元件
作為特徵。
本發明之顯示裝置可作為例如：電視、個人電腦、手機、電子紙等顯示裝置。
[實施例]
[0149]以下舉實施例與比較例更具體地說明本發明之特徵。以下之實施例顯示的材料、使用量、比例、處理內容、處理順序等，只要不脫離本發明之旨趣，可適當地變更。因此，本發明之範圍並未受以下顯示之具體例所限定。
[0150][實施例1]
(合成)
以前述通式(I)表示之化合物可藉由本說明書中記載之方法、或組合其他眾所周知的反應合成。以下記載以前述通式(I)表示之化合物的具體之合成順序的代表例。
(合成例1)化合物F1之合成
依據以下之流程圖，合成化合物F1。
實施例中使用之化合物F1~F8，除了以前述合成之化合物F1以外，亦可以與化合物F1類似之方法合成。比較化合物D1~D4係參考記載有分別之化合物的眾所周知之文獻合成。
[0151]整理實施例中使用之以通式(I)表示之化合物F1~F8的結構式、及比較例中使用之化合物D1~D4的結構式，於以下顯示。
[0153]於以下顯示製作有機電場發光元件時使用之F1~F8、D1~D4以外的材料。
[0154][實施例2]
(本發明之有機電場發光元件1-1~1-8、及比較元件1-1~1-4)
(1)使用材料純度
用於作成元件之材料全部進行昇華精製，並藉由高速液體層析器(TosohTSKgel ODS-100Z)確認純度(254nm之吸收強度面積比)係99.0%以上。
[0155](2)元件作成
將具有厚度0.5mm、邊長2.5cm之方形的ITO膜之玻璃基板(GEOMATEC社製，表面電阻10Ω/□)裝入洗淨容器，並於2-丙醇中超音波洗淨後，進行UV-臭氧處理30分鐘。於該透明陽極(ITO膜)上，露點溫度-20℃之環境下，以真空蒸鍍法依序蒸鍍以下的有機化合物層。
第1層：HAT-CN：膜厚10nm
第2層：NPD：膜厚30nm
第3層：主體材料HO-1及下述表1記載之發光材料(質量比95：5)：膜厚30nm
第4層：BAlq：膜厚30nm
於其上依序蒸鍍氟化鋰1nm及金屬鋁100nm作為陰極。另外，於氟化鋰層上設置經圖案成形的面罩(發光領域
為2mm×2mm之面罩)，蒸鍍金屬鋁。
將所得之積層體於未接觸大氣之情況下，裝入經氮氣取代的套手工作箱內，並使用玻璃製之密封罐及紫外線硬化型之接著劑(XNR5516HV，長瀬CHIBA(股)製)密封，得到本發明之有機電場發光元件1-1~1-8、及比較元件1-1~1-4。
[0156](3)元件評價
對以前述所得的本發明之有機電場發光元件1-1~1-8、及比較元件1-1~1-4進行以下之評價。於下述表1記載其結果。
[0157](a)驅動後之暗點數
將有機電場發光元件(露點溫度-20℃之環境下作成)設置於(股)島津製作所製之發光光譜測定系統(ELS1500)，以一定之電流密度(40mA/cm2)施加直流電壓，驅動100小時。藉以目視計算驅動後之暗點數目，評價驅動中產生的暗點數量。暗點數越少越佳。
[0159][實施例3]
(比較元件2-1之製作)
(1)發光層形成用塗布液之調製
於前述發光材料D1(0.1質量%)、下述主體材料HO-2(0.9質量%)混合甲基乙基酮(98.99質量%)，得到比較例用之發光層形成用塗布液1。
[0160](2)有機電場發光元件之製作
將於25mm×25mm×0.7mm之玻璃基板上蒸鍍ITO使厚度為150nm並製膜者作為透明支撐基板。蝕刻、洗淨該透明支撐基板。
將下述結構式表示之PTPDES-2(CHEMIPRO化成製，Tg=205℃)2質量份溶解於環己酮98質量份，並旋轉塗布(2，000rpm，20秒鐘)於該ITO玻璃基板上，形成厚度約40nm後，以120℃乾燥30分鐘並以160℃退火處理10分鐘，形成電洞注入層。
[0162]於該電洞注入層上旋轉塗布(1,300rpm，30秒鐘)前述發光層形成用塗布液1，形成厚度約40nm後，作為發光層。
接著，於發光層上以真空蒸鍍法形成厚度40nm之BAlq(雙-(2-甲基-8-喹啉)-4-(苯基-酚鹽)-鋁(III))，作為電子輸送層。
於電子輸送層上以真空蒸鍍法形成厚度1nm之氟化鋰(LiF)，作為電子注入層。更蒸鍍70nm之金屬鋁，作為陰極。
將藉以上製作之積層體裝入經氬氣取代的套手工作箱
內，並使用不鏽鋼製之密封罐及紫外線硬化型之接著劑(XNR5516HV，長瀬CHIBA(股)製)密封，製作比較元件2-1。
[0163](本發明之元件2-1、2-2及2-3之製作)
除了將發光層形成用塗布液1中之發光材料D1變更為下述表2記載的發光材料以外，與發光層形成用塗布液1同樣地，調製實施例用之發光層形成用塗布液2~4。
又，除了如表2所示地變更發光層形成用塗布液以外，與比較元件2-1同樣地，製作本發明之元件2-1、2-2及2-3。
[0164](3)元件評價
與實施例2同樣地進行驅動後之暗點數的評價。於下述表2顯示結果。
[0166]由前述表1及表2之結果，可知使用以通式(I)表示之化合物作為發光層之發光材料的本發明之有電場發光元件，相較於各比較元件，驅動後之暗點數少。
2‧‧‧基板
3‧‧‧陽極
4‧‧‧電洞注入層
5‧‧‧電洞輸送層
6‧‧‧發光層
7‧‧‧電洞阻擋層
8‧‧‧電子輸送層
9‧‧‧陰極
10‧‧‧有機電場發光元件
11‧‧‧有機層
12‧‧‧保護層
14‧‧‧接著層
16‧‧‧密封容器
20‧‧‧發光裝置
30‧‧‧光散射構件
30A‧‧‧光入射面
30B‧‧‧光射出面
31‧‧‧透明基板
32‧‧‧微粒子
40‧‧‧照明裝置
圖1係顯示本發明之有機電場發光元件的構成之一例的概略圖。
圖2係顯示本發明之發光裝置之一例的概略圖。
圖3係顯示本發明之照明裝置之一例的概略圖。
2‧‧‧基板
3‧‧‧陽極
4‧‧‧電洞注入層
5‧‧‧電洞輸送層
6‧‧‧發光層
7‧‧‧電洞阻擋層
8‧‧‧電子輸送層
9‧‧‧陰極
10‧‧‧有機電場發光元件
Claims (18)
- 一種有機電場發光元件，具有：基板；一對電極，係配置於該基板上並包含陽極及陰極者；及至少一層之有機層，係於該電極間包含發光層者，於前述至少一層之有機層的任一層含有至少一種以下述通式(I)表示之化合物：
- 如申請專利範圍第1項之有機電場發光元件，其中前述通式(I)中，L係CR12R13、NR14、SiR15R16(R12、R13、R14、R15及R16係表示分別獨立之氟原子、烷基、芳基或雜芳基)、O原子或S原子。
- 如申請專利範圍第1項之有機電場發光元件，其中前述通式(I)中，Q係表示萘、蒽、菲、芘、、苝及聯伸三 苯之任一者。
- 如申請專利範圍第1至3項中任一項之有機電場發光元件，其中前述通式(I)中，Ar係表示分別獨立之取代或未取代的伸苯基。
- 如申請專利範圍第1至3項中任一項之有機電場發光元件，其中前述通式(I)中，Q係表示芘。
- 如申請專利範圍第1項之有機電場發光元件，其中以前述通式(I)表示之化合物係以下述通式(II)表示之化合物：
- 如申請專利範圍第6項之有機電場發光元件，其中以前述通式(II)表示的化合物係以下述通式(III)表示之化合物：通式(III)[化4]
- 如申請專利範圍第6項之有機電場發光元件，其中以前述通式(II)表示之化合物係以下述通式(IV)表示的化合物：通式(IV)[化5]
- 如申請專利範圍第6項之有機電場發光元件，其中以前述通式(II)表示之化合物係以下述通式(V)表示的化合物；通式(V)[化6]
- 如申請專利範圍第6項之有機電場發光元件，其中以前述通式(II)表示之化合物係以下述通式(VI)表示的化合物：通式(VI)[化7]
- 如申請專利範圍第1至3、6至10項中任一項之有機電場發光元件，其中以前述通式(I)表示之化合物係含在前述發光層中。
- 如申請專利範圍第1至3、6至10項中任一項之有機電場發光元件，其中以前述通式(I)表示之化合物係前述發光層所含有的發光材料。
- 如申請專利範圍第12項之有機電場發光元件，其係於前述發光層更含有主體材料。
- 如申請專利範圍第13項之有機電場發光元件，其中前述主體材料具有蒽骨架。
- 一種發光裝置，係使用如申請專利範圍第1至14項中任一項之有機電場發光元件者。
- 一種顯示裝置，係使用如申請專利範圍第1至14項中任一項之有機電場發光元件者。
- 一種照明裝置，係使用如申請專利範圍第1至14項中任一項之有機電場發光元件者。
- 一種化合物，係以下述通式(III)表示者：
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