TW201120049A - Metal complexes with boron-nitrogen heterocycle containing ligands - Google Patents

Metal complexes with boron-nitrogen heterocycle containing ligands Download PDF

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Description

201120049 六、發明說明： 【發明所屬之技術領域】 本發明係關於-種新賴之有機材料，其可適用於有機發 光器件（〇LED)。更特定言之，本發明係關於-種包括硼_ 氮雜環之新穎化合物、及含有該等化合物之器件。 本申請案主張於2_年5月2〇日申請之美國臨時專利申 請案第61/179,933號的優先權’其全文係以引用的方式併 入文中。 所主張專利權之本發明係就—項聯合大學公司研究協議 由以下參與者中之-或多者、以其名義、及/或與彼等共 同完成：密西根大學（University of Michigan)、普林斯頓 大學（Pdnceton University)、南加州大學（University 〇f §。她咖 Cahf0rnia)之董事會、及Universal Display 該協議係於完成所主張專利權之本發明之曰及之前生效， 且所主張專利權之本發明為係由於在該協議範圍内進行之 活動的結果而完成。 【先前技術】 由於許多原因，對使用有機材料之光電器件的需求逐步 增加。用於製造該等器件之許多材料相對廉價，因此有機 光電器件比無機器件更具有成本優勢。此外，有機材料之 固有性質（諸如彼等之可撓性）可使得其極其適於特定之應 用’諸如於可橈性基板之上製造。有機光電器件之實例包 括有機發光器件（OLED)、有機光電晶體、有機光電電 池、及有機光電檢測器。關於OLED，有機材料可具有優 148448.doc 201120049 於習知材料之性能優勢。例如，有機發射層所發射之光的 波長通常可利用適宜摻雜劑容易地調節。 OLED使用薄的有機膜，當跨該器件施加電壓時，其發 射光。OLED逐漸變成用於諸如平面顯示器、照明、及背 光之應用的令人感興趣之技術。一些〇LED材料及組態闡 述於美國專利案第5,844,363號、第6,303,238號、及第 5,707,745號中，其全文係以引用的方式併入文中。 磷光發射分子之一項應用為全彩顯示器。該種顯示器之 工業標準要求經調試以發射特定色彩（稱為「飽和」色）之 像素。特疋s之，忒·#標準要求飽和之紅色像素、綠色像 素、及藍色像素。如相關技術中熟知，可利用Cie座標測 量顏色。 一種綠光發射分子實例為三（2_苯基吡啶）銥（表示為 Ir(ppy)3)，其具有如下結構：
於該圖及文中隨後之圖中 (此處為Ir)間之配位鍵。 吾人以直線描繪氮與金屬 如文中所用，術語「有機」包括可用於製造有機光電器 件之聚合材料及小分子有機材料。「小分子」係指不為聚 合物之任一有機材料，且「小分子」 一些情形中’小分子可含有重複單元 貫際上可非常大。於 °例如，使用長鏈烷 148448.doc 201120049 基基團作為取代基不會使一八 丨八^ 使分子不再屬於「小分子」群。 小分子亦可併入聚合物中， ,. 彳如作為聚合物主鏈上之側基 5二主鏈之一部份。小分子亦可作為由建立在核心部份 士之一系列化學外殼所組成之樹枝狀聚合物之核心部份。 树枝狀聚合物之核心部份可為螢光或磷光小分子發射物。 树枝狀聚合物可為「小分子， 子J且據k，目前用於OLED領 域之所有樹枝狀聚合物均為小分子。 如文中所用’「頂部」意指距離基板最遠處，而「底 部」意指最接近基板處。當闡述一第一層「位於」一第二 J時亥第層距離基板較遠。除非明確指出該 第一層與該第二層「接觸」，否則於該第一及第二層之間 可存在其他層。例如，可闡述一陰極「位於」陽極「之 上」即使在一者之間存在許多有機層。 如文中所用，「溶液可加工」意指能夠以溶液或懸浮液 形式溶解、分散於液態介質中，或能夠於其中運送及/或 自其中沉積。 當據信一配位體直接促成發光材料之光敏性時，可稱該 配位體為「光敏性」。當據信一配位體不促成發光材料之 光敏性時，可稱該配位體為「輔助性」，儘管輔助性配位 體可改變光敏性配位體之性質。 如文中所用’且如熟習此項技術者所一般理解，若一第 一「最咼佔用分子執域」（HOMO)或「最低未佔用分子轨 域」（LUMO)能階更接近真空能階，則該第一能階係「大 於」或「高於」一第二HOMO或LUMO能階。由於離子化 U8448.doc -5- 201120049 電位（ip)係經測量為相對於真空能階之負&，因此較高之 homo能階對應於絕對值較小之IP(負性較小之⑺。類似 地，較高之LUMO能階對應於絕對值較小之電子親和力 (EA)(負性較小之EA)。於習知之能階圖中由於真空能階 係位於頂部，故-材料之[簡能階高於該相同材料之 homo能階。「較高之」H〇M◦或L_能階比「較低之」 HOMO或LUM0能階出現在更接近該圖之頂部。 」 如文中所用，且如熟習此項技術者所通常理解，若一第 -=數具有較大之絕對值，則該第一功函數係「大於」 或「向於」-第二功函數。由於功函數通常係經測量為相 對於真空能階之負m，故其意指「較高之」功函數之負性 較大。於習知之能階圖中’由於真空能階係位於頂部，因 此「較高之」，力函數經繪示為在向下方向上距離真空能階 更遠。因此，HOMO及⑶则能階之定義戶斤遵循之習慣不 同於功函數》 關於OLED及上述定義之更多細節可參見美國專利案第 7,279,704號’其全文係以引用的方式併入文中。 【發明内容】 本發明提供—種新穎類別之有機材料。該等材料為具有 含侧-氮雜環之配位體的化合物。該等材料適用於〇led。 特定言之，料材料可㈣該#||件中之發光捧雜劑。 本發明提供一種包括硼-氮雜環之化合物，該等化合物 包括具有如下結構之配位體L : 148448.doc 201120049
A及B可代表5-員或6-員碳環 係自由碳及氮所組成之群中 u為务氮雜環。X, 、。X丨較佳為氮。A較佳如
特定言之，Ri可為氫。 於一態樣中’ A係自由以下組成之群中選出.
X係自由以下組成之群中選出：s、NZ、〇、Se、BZ 148448.doc 201120049 czz’、及〇〇。2及2，係獨立地自由氫、烷基、及芳基所 組成之群中選出。 於另一態樣中，A係自由以下組成之群中選出：
X係自由以下組成之群中選出：S、NZ、〇、Se、BZ、 CZZ、及c=〇。z及Z’係獨立地自由氫、烷基、及芳基所 組成之群中選出。 X2及X3係獨立地自由碳、氮、及硼所組成之群中選出。 心及尺2代表單取代、二取代、三取代或四取代。1及1 係獨立地自由以下組成之群中選出：a、烧基、烧氧基、 胺基、烯基、&基、芳烧基、芳基、及雜芳基。 配位體L係與原子序大於40之金屬M配位。該金相較佳 為Ir。 於一態樣中，本發明所提供之化合物包括具有如下結構 之配位體L :
通式II。 及X7係獨立地自由碳 氮、及侧所組成之 148448.doc 201120049 群中選出。 於另態樣中，本發明所提供之化合物包括具有如下結 構之配位體L :
通式III。 x4 ' X- 選出 、及X6係獨立地自由碳、氮、及硼所組成之群中 於另態樣中，本發明提供一種包括配位體！^之特定化 合物，其中該配位體L係自由以下組成之群中選出：化合 物1至化合物67。R3、R4、R5、及R6係獨立地自由以下植 成之群中選出：氫、烧基、烧氧基、胺基、稀基、快基、 芳烷基、芳基、及雜芳基。 化合物較佳具有自由以下組成之群中選出之配位體L : 化合物1、化合物6、化合物7、化合物12、化合物25、及 化合物28。配位體更佳為化合物25。 化可為氫。R3可自由以下、组成之群中選出：燒基、院氧 基、胺基、稀基'快基、芳烧基、芳基、及雜芳基。 /於-態樣中，本發明提供—種化合物，其中㈣位紅 係包含於同配位體（hom〇leptic)化合物中。於另一態樣 中，本發明提供-種化合物，其令該配位體乙係包含於異 配位體（heteroleptic)化合物中。 148448.doc 201120049 特定言之，本發明提供具有通式Mn(L)a(L，）b(Li,)e之化合 物。η為金屬Μ之氧化態。&為丨、2、或3。b為〇、丨、或 2。c為0、丄、或2。a+b+c為n。L，及L”係獨立地自由以下 組成之群中選出：
氫、 及雜 Se、 及芳 R、R"及R'"係獨立地自由以下組成之群中選出 烷基、烷氧基、胺基、烯基、炔基、芳烷基、芳基 芳基。X係自由以下組成之群中選出：s、nz、〇 BZ、CZZ’、K=〇，z，係獨立地“氫、烷基 基所組成之群中選出。 較佳地， 之群中選出 L’及L”具有通式IV，且係獨立地自由以下組成 :化合物68至化合物83。 種含有硼-氮雜環之特定化合物， 本發明提供一 其中該 化合物 其包括 化合物係自由以下組成之群中選出：化合物⑽至 167G。提供—種含㈣氮雜環之特定化合物實例， 148448.doc •10- 201120049 自由化合物84至化合物167所組成之群申選出之化合物。 化合物較佳為化合物88或化合物89。 本發明亦提供一種有機發光器件。該器件可包括一陽 極、一陰極、及位於該陽極及該陰極之間的有機層。該有 機層包括含有如上所述之通式〗結構的配位體L的化合物。 本發明亦提供-種包括—器件之消費產品。該器件另外 包括一陽極、一陰極、及配置於該陽極及該陰極之間的一 有機層。該有機層包括含有如上所述通式〗配位體L的化合 物。 於一態樣中’該有機層為發光層，且該包括通幻配位 體L的化合物為發光摻雜劑。該有機層可另外包括含苯、 味唾、二苯并咬喃、二苯并㈣、二苯并碼吩、萘 '苯并 菲' 或聯苯部分之主體。 所述之對於包括具有通式！之配位體[的化合物而言較佳 之環、金屬、及取代基之選擇對用於包括該化合物（包括 具有通幻之配位體L)之器件、或包括該器件（其包括含如 通式I之配位體L的化合物）之消費產品亦較彳卜該等選擇 包括選擇環A及環B、金屬Ml代基m3、取代基〜至 h、R，、R”、R"，、及配位體LjL"之組合及/或併入至有 機金屬錯合物中。 本發明提供另-種包括硼·氮雜環之化合物，該等化合 物具有下式： 148448.doc 11· 201120049
Ri X
、. , 通式XI。A及B可代表5-員或6-員碳環或雜 環。X〗為N或NR。&及&係獨立地自由以下組成之群中選 出.碳、氮、及硼。B為硼-氮雜環。R、心及尺2代表單取 代、二取代、三取代或四取代。R、心及心係獨立地自由 以下組成之群中選出：氫、烷基、烷氧基、胺基、烯基、 炔基、芳烷基、芳基、及雜芳基。 【實施方式】 一 OLED通常包括位於一陽極與一陰極之間且與其電學 上相連之至少一有機層。當施加電流時，該陽極向該（等） 有機層注射電洞，且該陰極向該（等）有機層注射電子。該 專經注射之電洞及電子各自向帶相反電荷之電極移動。當 電子及電洞位於相同分子上時，形成一「激子」，其為具 有一激發能態之定域電子-電洞對。當該激子經光電發射 機轉弛豫時’發射出光。於一些情形中’該激子可位於準 分子或激態錯合物上。亦可發生諸如熱弛豫之非輻射性機 轉，但通常不希望其發生。 如於例如全文以引用的方式併入文中之美國專利案第 4,769,292號所揭示，初始之沉叩使用自彼等之單重態發 射光（「螢光」）之發光分子。螢光發射通常發生於奈秒 以下之時框内。 最近，已展示一種具有自三重態發射光（「磷光」）之發 14844S.doc •12· 201120049 光材料的 OLED。Baldo 等人，"Highly Efficient Phosphorescent Emission from Organic Electroluminescent Devices，" Nature，第 395 卷，151-154，1998 ; (「Baldo-I」）及 Baldo 等人，「Very high-efficiency green organic light-emitting devices based on electrophosphorescenee，」 Appl. Phys. Lett.，第 75卷，第 3 號，4-6 (1999)(「Baldo-II」）’其全文係以引用的方式併入文中。磷光更詳細闡述 於美國專利案第7,279,704號第5-6欄中，其係以引用的方 式併入文中。 圖1顯示一有機發光器件丨0〇。該等圖示並不一定係按比 例繪製。器件100可包括一基板110、一陽極115、一電洞 注射層120、一電洞傳輸層125、一電子阻斷層13〇、一發 光層135、一電洞阻斷層14〇、一電子傳輸層145、一電子 注射層150、一保護層155、及一陰極160。陰極16〇為具有 一第一導電層162及一第二導電層164之複合陰極。可藉由 依序沉積所述之各層來製造器件10〇。該等許多層之性質 及功能、及材料實例更詳細闡述於1^ 7,279,704第6-10攔 中’其係以引用的方式併入文中。 可獲取各該等層之更多實例。例如，於美國專利案第 5,844,363號（其全文係以弓丨用的方式併入文中）中揭示可撓 性且透明之基板-陽極組合。如全文以引用的方式併入文 中之美國專利申請公開案第2003/023〇98〇號所揭示一p 型摻雜電洞傳輸層之實例為依莫耳比5(^ i摻雜F4_tcnq 之m-MTDATA。發光材料及主體材料之實例揭示於 148448.doc -13- 201120049
Thompson等人之美國專利案第6,303,238號中，其全文係 以引用的方式併入文中。如全文以引用的方式併入文中之 美國專利申請公開案第2003/0230980號中所述，一 n型掺 雜電子傳輸層實例為依莫耳比i : i摻雜以之BPhen。全文 以引用的方式併入文中之美國專利案第5,7〇3,436號及第 5,707,745號揭示陰極之實例，其包括具有一薄層諸如 Mg : Ag之金屬、及一經濺射沉積之上覆透明導電性IT〇層 的複合陰極。阻斷層之理論及其用途更詳細闡述於美國專 利案第6,097，147號及美國專利申請公開案第2〇〇3/〇23〇98〇 號中，其全文皆係以引用的方式併入文中。注射層之實例 k供於美國專利申請公開案第2004/017411 6號中，其全文 以引用的方式併入文中。保護層之闡述可參見美國專利申 印公開案第2004/01 7411 6號，其全文係以引用的方式併入 文中。 圖2顯示一倒置式〇LED 200。該器件包括一基板21〇、 一陰極215、一發光層220、一電洞傳輸層225、及一陽極 230。可藉由依序沉積所述各層而製造器件2〇〇。由於最常 見之OLED組態所具有之陰極係位於陽極之上，而器件2〇〇 所具有之陰極215係位於陽極230之下，因此器件2〇〇可稱 為「倒置式」OLED。可將針對器件1〇〇所述之類似材料用 於器件200中之對應層。圖2提供可如何自器件丨〇〇之結構 省略一些層之一實例。 圖1及圖2中所述之簡單層狀結構係經提供為非限制性實 例，應理解，本發明之實施例可與許多種其他結構結合使 H8448.doc 14 201120049 用。所述m才料及結構為實例 料及結構。可^ 且』使用其他材 土；》又〇十、性能、及成本， 方式組合料多層、或 f 11由以不同 nTRn卡 凡王嚎略右干層而獲得功能性 。亦可包括其他未明確闡述。 明確闡述之材料以外的材料。雖然文;提 == 各種磨闡述為包括單一種材料 寸疋應瞭解，可使用材料 之組合，諸如主體與摻雜劑之混合物、或更通常的一混人 物°此外’該等層可具有多個子層。X中所出示之多層之 名稱並非意欲嚴格限制。例如，於器件2〇〇中，電洞傳輸 層225傳輸電洞，並注射電洞至發光層220中，且可將其稱 為電洞傳輪層或電洞注射層。於_項實施例中，可闊述 OLED為具有位於一陰極與一陽極之間的「有機層」。該有 機層可包括單-層，或可另外包括如（例如）針對圖i及圖2 所述之不同有機材料之多個層。 亦可使用未明確闡述之結構及材料，諸如如FHend等人 之美國專利案第5,247，19〇號所揭示（其全文係以引用的方 式併入文中）之包括聚合材料之〇L?D(PLED)。又例如可使 用具有單一有機層之OLED。例如如F〇rrest等人之美國專 利案第5,707,745號中（其全文係以引用的方式併入文中）所 述，可堆疊OLED。OLED結構可脫離圖1及圖2中所述之簡 單層狀結構。例如’該基板可包括有角反射表面，以改善 外部耦合，諸如如Forrest等人之美國專利案第6,〇91，195號 中所述之台面型結構；及/或如Bulovic等人之美國專利案 第5,834,893號中所述之凹型結構（pit structure)，其全文皆 148448.doc • 15- 201120049 係以引用的方式併入文中。 除非另外指出，否則多項實施例中之任一該等層可藉由 任一適宜方法沉積。對於該等有機層，較佳方法包括諸如 美國專利案第6,013,982及6,087，196號中（其全文係以引用 的方式併入文中）所述之熱蒸鍍法、喷墨法；諸如F〇rrest 等人之美國專利案第6,337，102號中（其全文係以引用的方 式併入文中）所述之有機氣相沉積法（〇VPD);及諸如美國 專利申請案第10/233,470號中（其全文係以引用的方式併入 文中）所述之藉由有機喷氣印刷法（〇VJp)沉積。其他適宜 >儿積方法包括旋轉塗佈法及其他基於溶液之方法。基於溶 液之方法較佳係於氮氣或惰性氛圍中進行。對於其他層， 較佳方法包括熱蒸鍍法。較佳圖案化方法包括諸如如全文 以引用的方式併入文中之美國專利案第6,294,398號及第 6,468,819號中所述之透過遮罩沉積、冷焊；以及與諸如喷 墨法及OVJD之-些沉積方法有關之圖案化方法。亦可使 用其他方&。用力沉積之材料可經改質，則吏其與特定沉 積方法相容。例如，可於小分子中使用諸如支鏈或無支 鏈’且較佳含有至少3個碳之燒基及芳基的取代基，以增 強其經受溶液加工之能力。可使用具有2〇個或以上之碳的 取代基’且較佳範圍為3至2G個碳。具有非對稱結構之材 料可能具有比具對稱結構之材料更佳之溶液可加工性，此 係因為非對稱材料再結晶之傾向可能更低。可使用樹枝狀 聚合物取代基，以加強小分子經受溶液加以能力。 根據本發明實施例所製造之器件可併入至許多消費產品 148448.doc 201120049 中，包括平面顯示器、電腦監視器、電視機、廣告牌、用 於内部或外部照明及/或傳遞信號之燈、置頂式顯示器、 全透明顯示器、可撓性顯示器、雷射印表機、電話機、行 動電話、個人數位助理（PDA)、膝上型電腦、數位相機、 攝影機、取景器、微型顯示器、汽車、大面積牆、電影院 或體育場屏幕、或信號器。可採用多種控制機轉來控制根 據本發明製造之器件，其包括被動矩陣及主動矩陣。許多 該等器件係經設計於人體舒適之溫度範圍内使用，諸如攝 氏18度至攝氏30度，且更佳為室溫（攝氏20至25度）。 文中所述之材料及結構可應用於除OLED以外之器件。 例如，諸如有機太陽能電池及有機光電檢測器之其他光電 器件可使用該等材料及結構。更通常言之，諸如有機電晶 體之有機器件可使用該等材料及結構。 於相關技術中已知術語函基、li素、烷基、環烷基、烯 基、炔基、芳烷基、雜環基、芳基、芳族基、及雜芳基， 且其定義於全文以引用的方式併入文中之US 7,279,704第 31-32欄。 文獻中存在關於删氮雜環（azaborine)化合物之報告（參見 例如 Kranz 等人，Chem. Commun. 1247 (1992) ； Agou 等 人，Chem. Commun. 3204 (2007) ; Marwitz等人，Angew. Chem. Int. Ed. 48，973 (2009) ; Pan等人，Organometallics 23, 5626 (2004) ; Pan 等人，Organometallics 25，197 (2006) ; Ashe 等人，Organometallics 20，5413 (2001); Ashe及 Fang·，Org. Lett. 2，2089 (2000) ; Davies 等人，J. 148448.doc -17- 201120049
Am. Chem. Soc. 89, 6294 (1967) ; Fiedler 等人，Inorg. Chem. 35, 3039 (1996) ； Whire D.G., J. Am. Chem. Soc. 85, 3634 (1963) ; US2003/0157366 ; Blomberg 等人，
Tetrahedron 62，10937 (2006) ; Fang等人，Organometallics 25，513 (2006) ; Fang 等人，Organometallics 27，2892 (2008) ； Chen 等人，Organometallics 23，5088 (2004); Ashe 等人，Organometallics 21，4578 (2002) ; Abbey 等 人，Amer. Chem. Soc. 130，7250 (2008))。然而，文中所 提供之含硼-氮雜環之化合物具有新穎之結構。該等有機 金屬化合物包括含硼-氮雜環之配位體。該等化合物可包 括含硼-氮雜環及碳環（諸如苯基）之配位體，其中該配位體 係與金屬配位。化合物可包括含棚-氮雜環及含N環（諸如 吡啶）之配位體。此外，該等化合物適用於OLED。 苯的無機/有機雜化物包括1，2-硼氮雜環、1，3-硼氮雜 環、及1,4-硼氮雜環。表1顯示一些硼-氮雜環實例之結 構。 148448.doc -18- 201120049 表1 無機「笨 有機/無機雜化物 1,3-硼氮雜環 1,4-硼氮雜環 環硼氮烷 笨 Η
Η 1,2·蝴氮雜環
Η· ΊΤ-Ή Η
HdH
J,
I Η Η. IT%』、 \ Η Η
Η Η
Η I Η Η 應，主意，所提供之各爛-氮雜環可多種此4 製。表1中所接徂十,ο “振結構％ 棱供之1，2-硼氮雜環及 構為示例性*振結構。不受限於理論雜：振結 振結構顯示，在環 广合物之共 ^破壞共輛作用。該經破壞的共㈣用可為化合物^ 同的二重態能量，其可為有益性質。 採用1，2-硼氮雜環、π喊雜環、氮雜環、環硼 氮烷或該等有機/無機苯之改質物替代諸如Ir(2-苯基吼咬）3 ,金屬錯合物中所使用之配位體中之常見芳香基團可為半 芳香私、半共軛之化合物提供新的用途。文中所提供之有 機/無機未化合物包括在環内多個位置具有硼原子及氮原 子之含硼-氮雜環，包括具有多個硼原子及多個氮原子之 148448.doc -19- 201120049 環（亦即2N，2B雜環卜特定言之，在環内具有兩個氮原子 及兩㈣原子之雜環（亦即2N，2B)據信為新顆之錢雜環 結構’且可特別適用。此外，侧_氮雜環可進_步個 取代基取代。 此外，含有1，2-蝴氮雜環、i，3_爛氮雜環、删氮雜環 之化合物可適用於有機電子元件。可採用以，氮雜環： 1，3-棚氮雜環、氮雜環、環侧氮燒或該等有機/無機 苯化合物之改質物來取代許多有機化合物中之苯環。特定 言之，硼氮雜環之半芳香性質可適用於調節諸如11>(2_苯基 吡啶）3之基於苯基吡啶之化合物的電子及光物理性質。表2 包括2-硼氮雜環并吡啶與銥（ΙΠ)之錯合物實例。對於表2中 所提供之各化合物，亦提供計算得之能階及單重態及三重 態能量（DFT，Gaussian/B31yp/cep-3 lg)。 表2 〇 化合物 結構 HOMO (eV) LUMO (eV) 能隙 (eV) 偶極 (德拜） SI (nm) T1 (nm) Ir(ppy)3 [OJ -4.93 -1.43 3.5 6.53 452 505 ppy S -6.23 -1.41 4.82 2.07 315 454 148448.doc •20· 201120049 A [9、 卜〇r 、> fa -5.07 -1.72 3.35 9.45 457 537 B 「94 .〇： 〉lr 3 -4.7 -1.26 3.45 6.78 483 569 C > 3 -5.17 -1.56 3.61 7.27 427 511 D 「Pn> 1 H -5.46 -1.83 3.63 14.82 437 460 D-配位體 pN 0 1 H -6.25 -1.56 -4.69 5.79 319 393 E -9] -σ y -5.47 -1.94 3.53 16.72 431 454 148448.doc -21 - 201120049 F f α /lr 3 -4.53 -1.25 3.28 6.7 514 597 G lH3C'〇i > -4.06 -1.15 2.91 5.16 562 627 Η >-r -5.46 -1.78 3.67 14.34 422 468 I [0¾ 一·· — >「 -3 -4.73 -1.17 3.57 4.72 446 475 I-配位體 Γ=\ -5.91 -1.46 4.44 3.65 344 470 自表2中之計算值可見，取決於硼原子及氮原子在硼氮 雜環中之位置，可獲得寬廣範圍之三重態能量（磷光色）。 最值得注思地’化合物D及化合物e具有在深藍範圍（$460 nm)之璘光及極低之LUMO能階（< 1.8 eV)。該等性徵使得 該等化合物更具還原安定性’據信其可對延長〇Led器件 工作壽命有利。 148448.doc -22- 201120049 另一所需性徵為配位體與對應金屬錯合物之間的三重態 能量差異。據信，大的三重態能量差異指示一金屬錯合物 具有強MLCT激發態性能。其亦可被視作強金屬-有機鍵結 之結果，於本實例中為上部環中之Ir-N鍵及下部環中之Ir-C/N/B鍵。據信，強的金屬-有機鍵結可有利於獲得在器件 中工作之穩定錯合物。於Ir(ppy)3(最主要之Ir三C-N環金屬 化錯合物）中，該錯合物及該配位體（ppy)之三重態能量分 別爲 505 nm(2.48 eV)及 454 nm(2.75 eV)。差值為 0.27 eV。 Ir(ppy)3具有強MLCT激發態特性。於化合物D中，錯合物 D及配位體（D-配位體）之三重態能量分別爲460 nm(2.72 eV)及 393 nm(3· 1 8 eV)。差值為 0_46 eV，其甚至比 Ir(ppy)3 之差值更大，顯示化合物D具有極強之MLCT激發態性 能。於化合物1(於US 20080297033中闡述之發射藍光之Ir 錯合物）中，錯合物及配位體（I-配位體）之三重態能量分別 為 475 nm(2.63 eV)及 470 nm(2.66 eV)。差值僅為 0.03 eV， 顯示極弱之MLCT激發態特性。事實上，化合物I之發射特 性說明主要為π至π*配位或LLCT躍遷。 如上所述，化合物可進一步經取代，藉此允許額外調節 化合物之性質，諸如顏色及能階。特定言之，化合物Β及 化、合物F皆包括含1,2-硼氮雜環之硼-氮雜環配位體，但是 該兩化合物具有不同性質，其可能係由於化合物F之配位 體中之1，2-硼氮雜環基團之甲基取代。 此外，硼-氮配位體相對於金屬之取向亦可影響化合物 之性質。特定言之，化合物Α及化合物Β具有相同配位體 148448.doc -23- 201120049 結構，但疋配位體對Ir之配位不同，且因此顯示出不同性 質。 此外，含硼-氮雜環與金屬之間之鍵結亦可影響化合物 之性質。特定s之，化合物B及化合物c皆含有1，2-硼氮雜 環作為配位體中之硼-氮雜環部份。然而，化合物8與11>係 經硼原子配位，而化合物（：與Ir係經氮原子配位。化合物 中不同雜原子與金屬之鍵連可提供不同之電子及光物理性 質。 提供一種新穎之化合物，該等化合物包括含硼_氮雜環 之配位體。該等化合物可特別適用作為〇LED中之磷光發 射體。該等化合物含有硼_氮雜環，取代通常存在於配位 體中之芳香基團（例如苯基）或雜芳香基團。苯基吼啶為常 用於金屬錯合物中之配位體。特定言之，Ir(ppy)類型之錯 5物3有笨基吡》定配位體，該配位體包括吼咬環及苯環。 文中所提供之化合物的結構不同於通常化合物處在於配位 體t所存在之環。文中之化合物可包括例如含吡啶環及 删-氮雜環之配位體。 B-N(或β·=ν+)鍵及c=c鍵係等電子且同結構。當與金屬 時蝴·'氮雜環配位體具有一電荷，以致頂部環（亦即 A%)為中性供體，且底部環（亦即B環）為單陰離子供體。 包括含硼-氮雜環之配位體的化合物與對應之Ir(ppy)類型 &物類似且等電子，此係由於Β·Ν鍵與C = c鍵相似。 文中所提供之包括新穎配位體結構之化合物（亦即配位體 包括领氮雜環部份及碳環或含N環）較佳可與對應之Ir(ppy) 148448.doc •24- 201120049 類型之錯合物等電子且同結構。特 具有B-N鍵之 化：物與MPPy)類型之化合物具有等價電子及等價結構 (亦即原子聯通性）。 此外，包括含领-氮雜環之配位體的金屬錯合物可具有 比Ir(ppy)類型之錯合物更強之鍵結。 :、 含有硼-氮雜環之配位體提供一種新穎之環系統，其適 用於調節金屬化合物之光物理（例如色彩）及電化學⑽如能 階)性質。因此，包括含硼-氮雜環之配位體的化合物可適 用於紅色、綠色、及藍色器件。特定言之，棚-氮雜環可 尤其適用於藍色器件。明綠言之’由^，氮雜環或i4-删氮雜環組成之配位體可尤其適用於藍色器件。破壞配位 體中之兩個環（亦即蹲及_)之間的共扼作用可提供高的 二重態能量。含1，2-硼氮雜環之配位體可在配位體之兩個 環（亦即A環及B環）之間具有—些共扼作用，但是該共輕作 用小於諸如苯基吼咬之一般配位體之共輕作用。據信^心 :氮雜環配位體之兩個環之間具有更小之共挺作用。特定 吕之’化合物D(表2)為含1，4-领氮雜環之化合物，且其在 吡啶與硼氮雜環之間具有極小的共軛作用。因此，Μ·硼 氮雜環配位體可為本文所提供之適用於藍色器件之最佳有 機/無機苯雜化物，此係因為其可提供最高之三重態能 量。 、 此外，配位ϋ中之含硼-氮之環（亦即Bm)與另一環（亦即 A環）之間的原子連接可增加三重態能量。特定言之，配位 體之兩個環之間的雜原子鍵結可尤其有益。於时！位上所 148448.doc •25- 201120049 存在之硼在配㈣中之兩個環之間提供雜原子鍵結。於一 含硼環之丨位上所存在之氮亦可提供雜原子鍵結。具有雜 原子鍵轉之化合物可為特別佳之用㈣光藍色器件之化合 物。 雖然以含硼-氮雜環之仆人払& * & 匕。物作為藍色發光體之用途為 較佳用途，但是該等化合妝介 σ物亦可用於其他目的，包括發射 其他顏色、及非發射性用途。 文中所提供之化合物句乜目士， 匕括具有如下結構之配位體L :
A
R2
通式I A及B可代表5-員或6-員硝瑗十 m ^ ^ . 衣或雜裱。X丨係自由碳及氮所 .，且成之群中選出。X丨較佳為氮。 更佳地，A為：
Ri, 'Λ/γνν, 於某些態樣中，R,較佳為氫。 氮、及蝴所組成之群中選出…及X3係獨立地自由碳、 中，Α可自由、 為硼-氮雜環。於一態樣 T自由以下組成之群令選出： 148448.doc • 26 - 201120049
X係自由以下組成之群中選出：S、NZ、Ο、Se、BZ、 CZZ，、及C=〇。Z及Z，係獨立地自由以下組成之群中選 出：氫、烷基、及芳基。 此外’ A可自由以下組成之群中選出.
X係自由以下組成之群中選出：s、Nz、〇、Se、Bz、 CZZ’、及c=〇。z及Z，係獨立地自 出：氫、烷基、及芳基。 由以下組成之群中選 R1及R2代表單取代、二取代 係獨立地自由以下組成之群中 胺基、烯基、炔基、芳烷基、 、三取代或四取代。R丨及R2 選出：氫、烷基、烷氧基、 芳基、及雜芳基。 148448.doc. •27- 201120049 配位體L係與原子序大於4〇之金屬M配位。該金屬M較佳 為Ir。 於態樣中’提供一種化合物’其中該化合物包括具有 如下結構之配位體L :
通式II。 X4、X5、X6、及X7係獨立地自由以下組成之群中選出. 碳、氮、及硼。 於另一態樣中，提供一種化合物，其中該化合物包括具 有如下結構之配位體L : χ6=χ5 κ2 通式 ΠΙ。 X4、X5、及xe係獨立地自由以下組成之群中選出. 氮、及侧。 提供配位體L之特定實例，其包括： 148448.doc • 28 - 201120049
化合物2 化合物1
化合物7
Rs 化合物9
化合物10
化合物12 148448.doc •29· 201120049
Xi R3> R4 化合物16
r3 化合物25
148448.doc -30- 201120049
Ri
Xi
R
2 I r3 化合物28
ir3 化合物31
r5 化合物33
化合物34 化合物35 化合物36
Rs 化合物37
148448.doc -31 - 201120049
r5 化合物40 R4-Ba^ R2 化合物41 %、 R3、B'N、B’ 化合物42
κ2 I R5 化合物44
化合物45
Κ2 1 R4 化合物46
化合物48
化合物丨49
化合物51 148448.doc -32- 201120049 R1^ R3、i^b、n'RV κ2 IR4 化合物52
化合物54 化合物53
Ir4 R3R4- 化合物I 56 化合物57 1N/ X NIB nT 卜 ®—c R4 化合物58
5 R
r4 化合物61 化合物59 RiR3、 l I © R4~Nk^N R2 5 化合物62
R4 化合物63 I48448.doc •33 201120049
BIN 3'/4 R R
〆 5 BIR
BIN
6 R 化合物64
NIB 3~/4 R R
〆 5 N—R
NIB
6 R 化合物65 Ri
Χι B， r3 化合物67
化合物丨65 R3、R4、R5、及R6係獨立地自由以下組成之群中選出 氫、烷基、烷氧基、胺基、烯基、炔基、芳烷基、芳基 及雜芳基。 配位體L較佳係自由以下組成之群中選出：
Ri
Χι
Ri
Xl
R3、n』、
Ri
Xi
化合物
Ri
Xk 化合物6
Xu 化合物 Ri
Xu r3、ba
N
2 I
R
化合物12 r3 化合物25 r3 化合物28 -34- 148448.doc 201120049 配位體L更佳為：
r3 化合物25 於一態樣中，R2為氫β &較佳係自由以下組成之群中選 出：烷基'烷氧基、胺基、烯基、炔基、芳烷基、芳基、 及雜芳基。特定言之，於環上含有最少NH& BH*之化合 物可為較佳。不受限於理論，據信NH& BH基極具活性。 因此’環上不含或含有最少量該等基團的化合物可能更穩 定，且因此更佳。 於一態樣中，配位體L係包含於同配位體化合物中。於 另一態樣中’配位體L係包含於異配位體化合物中。 於一特定態樣中，提供一種具有通式Mn(L)a(L,)b(L，，）c之 化合物。η為金屬乂之氧化態。可依許多方式組合配位 體。於一態樣中，配位體可均具有相同結構。於另一態樣 中，配位體之結構可均不同。於另一態樣中，其中兩個配 位體可相/§J ’且其中—個配位體可不同。特定言之，配位 體L及L"可為苯基吼啶或苯基吡啶衍生物（亦即通式〗ν)、 3领-氮之雜環（亦即通式I)、或其他配位體。 於一態樣中，η為3。a為1、2、或3。b為〇、！、或2。c 為〇、1、或2。a+b+c^ n。於一態樣中，a較佳為j。於另 148448.doc •35- 201120049 一態樣中，a較佳為2。具有通(L)a(L，)b(L”乂，且其中 a為1或2之化合物為異配位體化合物。於另一態樣中，丑較 佳為3。具有通式M" (L)a(L，)b(L")c，且其中…之化合物 為同配位體化合物。 L'及L"係獨立地自由以下組成之群中選出··
R_
通式VII
R’、R"及R’’’係獨立地自丨以下組成之群中選出：氫、 烷基、烷氧基、胺基、烯基、炔基、芳烷基、彡基、及雜 芳基。X係自由以下組成之群中選出：s、Nz、〇、以、 BZ、CZZ’、及 C=〇。Z及 Z'你想 * 丄 a 丄 乙汉乙係獨立地自由以下組成之群中 選出：氫、烷基、及芳基。 包括視需要經許多取代基及/或雜原子取代之苯基η比嘴 配位體的異配位體化合物可為特別適用。因此，具有包括 如通式口之配位體結構的L’及々L,，的#配位體化合物=為 148448.doc • 36 - 201120049 適宜。L1及L”較佳係獨立地自由以下組成之群中選出 R_
R_
化合物71 R， R_
化合物72
R·
148448.doc -37· 201120049 如上所述’具有化合物68至化合物83之結構的配位體可 進一步經取代。對於一些應用，其中取代基R，、R"、及R"， 為氫之化合物可為較佳。 文中所提供之異配位體化合物及同配位體化合物可應用 於紅色、綠色及藍色器件。特定言之，異配位體化合物之 配位體L’及L”可影響化合物之發射性質，且因此，視採用 化合物之器件（亦即紅色、綠色、或藍色）而定，包含於化 合物中之配位體L，及L"可不同。特定言之，具有苯基咪唑 作為配位體L1及/或L”之異配位體化合物可尤其適用於藍色 器件。具有苯基吡啶作為配位體L1及/或L"之異配位體化合 物可尤其適用於綠色器件。具有笨基喹啉作為配位體L，及/ 或L"之異配位體化合物可尤其適用於紅色器件。 於一態樣中，化合物係自由以下組成之群中選出： 「RM 「RM 「 R、 -η rRi^i YNs R3、tY X )lr 3γΒγ > Ύ、 ffV [Ry」 3 3 r>2 —1 3
化合物84G 化合物85G 化合物86G 化合物87G
化合物88G
148448.doc -38- 201120049
R'
Γ Rix R2
：X： 化合物103G
R"
化合物104G 148448.doc •39- 201120049
R，
化合物107G R，. R，
R，
R.
148448.doc R，__ Rf
R."\ R，
N
R" R2 一 R". 化合物112G 化合物113G R，
R3'n,B
2 R，
R， ,0: 、0- R，，
化合物118G -40·
R2 r3、n'b
化合物119G 201120049
R
2
148448.doc •41 · 201120049 Γ R.
R*
R2
N…X
fN、
N…X
R" R2
化合物134G
R，， 化合物135G
R，
R.
R，
R，
R，
化合物146G
化合物147G 148448.doc -42- 201120049
化合物151G 化合物152G R_
化合物157G 化合物158G 化合物159G R· R.
148448.doc -43- 201120049
更特定言之，化合物可自由以下組成之群中選出：
化合物 84 化合物 85 化合物 86 化合物 87
化合物88
化合物189
-44- 148448.doc 201120049
148448.doc -45- 201120049
.0= 、0-
化合物105
化合物110
148448.doc -46- 201120049
r R.
Οι 0nn I if N _ ^ 2 L UJ 化合物 129 化合物 130 2 化合物 148448.doc • 47- 201120049
化合物 141
148448.doc
化合物134
-48-
化合物140
化合物143
201120049
化合物148
化合物150
化合物156 148448.doc fN、
B L，?
化合物 152 化合物 151
化合物154
〆0= 、〇-
-49- 201120049
1化合物161
化合物163
化合物167 於一特定態樣中，化合物為：
-50- 148448.doc 201120049 於另一特定態樣中’化合物為：
」3 化合物89 lr Ν
该等化合物具有士 提供其他包括硼-氮雜環之化合物， 下通式：
R2通式XI。八及3可代表5-員或6-員碳環或雜 環。XAN或NR。X2及χ3獨立地自由以下組成之群中選 出：碳、氮、及棚。Β為侧_氮雜環。R、RjR2代表單取 代、二取代、三取代或四取代。R、RjR2獨立地自由以 下线之群中選出：氫、烧基、院氧基、胺基、稀基、炔 基、芳燒基、芳基、及雜芳基。 此外，提供-種有機發光器件。該器件包括一陽極、一 陰極、及位於該陽極與該陰極之間之一有機層。該有機層 另外包括如上所述之包括具有通式I結構的配位體L的化合 物。 所述之對於包括具有通式I之配位體L的化合物而言較佳 之％金屬、取代基、及配位體選項，對使用於含有該化 148448.doc -51 - 201120049 合物（其包括具有通式丨之配位體[)之器件亦為較佳。該等 選擇包括選擇環八及8、金屬M、取代基Us、取代基 U6、R、R"、R’"、及配位體L，及L"之組合及/或併入至 有機金屬錯合物中。 提供具有通式I之配位體的特定實例，且其包括自由化 合物1至化合物67所組成之群中選出之配位體L。配位體L 較佳係自由以下組成之群中選出：化合物】 '化合物6、化 δ物7化5物12、化合物25、及化合物28。配位體更佳 為化。物25 »特疋言之，化合物25之取代基心可為氫。 於一特定態樣中，提供―種器件，其中該器件含有具有 通式Mna)a(L，)b(L，.）e之化合物。η為金屬Μ之氧化態。嶙 卜\、或3。15為〇、卜或2。〇為〇、i、或ha+b+cAn。 於L樣中，a較佳為1。於另一態樣中，&較佳為2。於另 態樣中，a較佳為3。L，及L”係獨立地自由如上所述之如 下通式所組成之群中選出：通式1 '通式lv、通式v、通式 V【、通式VII、通式VIII、通式Ιχ、及通&。特定言之， 配位體L|及L”係獨立地自由化合物68至化合胸 群中選出》 < 亦提供一種含有特定之硼_氮雜環化合物的器件。該等 特定化合物之實例包括自由化合物_至化合物167_且 亦提供一種具有特定結構之器件 士之群中選出之化合物。此外，提供一種含有一化合物之 益件’該化合物包括特定之含硼_氮雜環，該化合物係自 由化合物84至化合物167所組成之群中選出。 特定言之，提供—種 148448.doc -52- 201120049 器件，其中該有機層為發光層，且該包括具有通式1之配 位體L的化合物為發光摻雜劑。該有機層較佳另外包括含 苯、咔唑、二苯并呋喃、二苯并噻吩、二苯并硒吩、萘、 苯并菲、或聯苯基之基質。 亦提供一種包括一器件之消費產品。該器件包括一陽 極、一陰極、及位於該陽極與該陰極之間之一有機層。該 有機層包括-化合物，該化合物包括具有通式工之配位體 L。 :述之對於包括具有通式I之配位體L的化合物而言較佳 之環、金屬、取代基、及配位體選項，對用於含包括該化 合物（其包括具有通式！之配位體L)之器件的消f產品亦較 佳。該等選擇包括選擇環AAB、金屬M、取代基n 取代基ra、R，、R”、、及配位 併入至有機金屬錯合物中。 ;，中所述之適用於有機發光器件中之特定層之材料可與 /态件中存在之5午多其他材料組合使用。例如，文中所揭 示之發光摻雜劑可與許多主體、傳輸層、阻斷層、注射 層、電極及可能存在之其他層組合使用。以下所述或所提 ^之材枓為可能適於與文中所揭示之化合物組合使用之材 名的非限制性實例，且熟習此項技術者可很容易透過文獻 心別出可能適於組合使用之其他材料。 除了文中所揭示之材料及/或與其組合外，於OLED中還 可使用許多電、洞注“ u 雜劑材料、激子/電::广傳㈣^ 電餘斷層材料、電子傳輸及電子注射 148448.doc •53· 201120049 才料可與文中所揭示之材料έ且人你田 竹，、且σ使用於OLED中之材料 的非限制性實例係討論如下。 HIL/HTL ： 用於本發明之電洞注射/傳輸材料並無特別限制，且可 ::任-化合物’只要該化合物係通常使用之電洞注射/ =輸材料》該種材料實例包括但不限於：狄青心卜琳衍生 2芳香族胺衍生物；十轉^衍生物；含氟代烴之聚 合物；含導電性摻雜劑 ^ 聚σ物，導電性聚合物，諸如 EDOT/PSS ;衍生自諸如膦酴 膦酸及矽烷衍生物之化合物的自 組合單體；金屬氧化物衍生物， ⑽5^°Mg〇X;P_型半導體有 機化〇物，諸如145RQio ^知 ，，5,8,9，12·六氮雜苯并菲六甲腈；金屬 錯合物、及可交聯化合物。 用於HIL或HTL之芳香族脸a — 方骨族胺何生物實例包括，但不 於’如下通式結構： ΑΓ2Ar6
，至Ar9係選自由芳香族煙環化合物組 ，今 苯、聯苯、三苯基、苯并菲、 ^ 01 奈蒽、肥、菲、苇、+ 148448.doc •54· 201120049 苠茈真，由芳t _ 嗟吩、二苯并，。南、合物組成之群，諸如二苯并 一本并碼哈、蛄 喃、苯并噻吩、茉菰成、 ^ 夭南、噻吩、苯并呋 %、味唾、峰丑 吧唑、咪唑、 哚、吡咯并二吡啶、—， ％木开咔唑、吡啶基吲 唾 二唑 '噁三唑、_ 土 一嘴唾、噻二 嗪、三嗪、噁嗪、噁噻嗪二 唑、吲哚噁嗪、苯并噁 、。惡哇、嗟U坐、D惡 口δ 唑、吡啶、嗒嗪、嘧啶、吡 二嗪、吲哚、苯并咪唑、吲 琳、異#琳、崎喊4 笨并異嚼唾、苯并嗟。坐、啥 咬、二苯并㈣、。丫 U㈣…太嗓、嗓 喊并D比啶、呋喘养 卜嗪、啡噻嗪、啡。惡嗪、苯并呋 定― —°比°疋、苯并噻吩并。比啶、噻吩并二吡 定、本开硒吩吡啶、及 紝谣⑼甘达 ％ 一比疋，及由2至10個環狀 籌早^其為㈣類型或不同類型，且係選自芳香烴環 狀基團及芳香族雜環基團，且其相互之間係直接或經由氧 原子、氮原子、硫原子、矽原子、磷原子、硼原子之至少 一者鍵結）、鏈狀結構單元及脂肪族環狀基團組成之群。 其中各Ar係進一步經取代基取代，該取代基係自由如下組 成之群中選出··氫、烷基、烷氧基、胺基、烯基、炔基、 芳基烷基、雜烷基、芳基及雜芳基。 於一態樣中’ Ar1至Ar9係獨立地自由以下組成之群中選 出：
148448.doc -55- 201120049 k為1至20之整數；χ1至χ8為CH或N ; Ar1具有上述所定 義之相同基團。 用於HIL或HTL之金屬錯合物實例包括，但不限於，以 下通式： (Y>-Ln 1 」m 0 Μ為原子重量大於4〇之金屬；（γι_γ2)為雙齒配位體，γ1 及Υ2係獨立地自由C、Ν、〇、ρ、及s組成之群中選出； L為輔助配位體；m為自丨至可附接至金屬的配位體最大個 數之間之整數；且m+n為可附接至金屬的配位體之最大數 量。 於一態樣中’（γΐ-Υ2)為2_苯基吡啶衍生物。 於另一態樣中，（YLY2)為碳烯配位體。 於另-態樣中，Μ係選自lr、Pt、〇s、及Zn。 於另一態樣中’金屬錯合物於溶液中具有小於約〇6 v 之相對Fc+/Fc對的最小氧化電位。 主體： 物ΓΙΙ有機EL器件之發光層較佳含有至少—種金屬錯 作為/光材料’且可含有主體材料，並利用金屬錯合 作為払雜劑材料。主體材料之實 用# . Η 龙…特疋限制，且可 用任—金屬錯合物或有機化合物，只 大於摻雜劑之三重態能量即可。 R三重態能 用作主體之金屬錯合物實例較佳具有如下、 148448.doc •56· 201120049
Μ—Ln M為金屬；（γ3-γ4)為雙齒配位體，γ3及γ4係獨立地選自 C、Ν、〇、ρ、及S ; L為輔助配位體；m為自2至可附接至 金屬之配位體的最大個數之間之整數；且m+n為可附接至 金屬的配位體之最大個數。
於一態樣中，金屬錯合物為：
於另一態樣中，Μ係選自“及Pt _ 於另一態樣中，（γ3-γ4)為碳烯配位體。 ^作主體之有機化合物實例係、選自由芳香煙環狀化合物 :成之群，諸如苯、聯苯、三苯基、苯并菲、萘、葱、 :群％:、祐、筷、花、奠；由芳香族雜環化合物組成 之群，诸如二苯并噻吩、二 味、嗟吩、苯并咬喃、笨、'* 二笨并㈣、吱 开。卡唾，基十朵…比 卡坐引木 。坐、。惡唾m : …比唾、㈣、三 思一唑、噁三唑、_ 啶、嗒嗪、嘴吩、Dl_ ▲ _ — 一心唑、噻二唑、吡 〇Η, Λ ^ . D I、三嗪、噁嗪、噁噻嗪、嗞二嗪、 。木、本并咪唑、吲唑、吲哚噁唪、苯并亞 …、 唾、笨并料、嗜琳、異啥琳丄本开。惡唾、苯并異鳴 萘啶、呔唪、和定— 啉、喹唑啉、喹噁啉、 “、-本并派喃…定、啡嗓、仲秦、 148448.doc •57· 201120049 啡噁嗪、苯并呋喃并吡啶、呋喃并二吡啶、苯并噻吩并吡 啶、噻吩并二吡啶、苯并硒吩并吡啶、及硒吩并二吡啶； 及由2至10個環狀結構單元（其為相同類型或不同類型之基 團’且係選自芳香烴環狀基團及芳香族雜環基團，且相互 之間係直接鍵結或藉由氧原子、氮原子、硫原子、矽原 子、磷原子、硼原子中之至少一者鍵結）、鏈狀結構單元 及脂肪族環狀基團組成之群。其中各基團係進—步經自由 以下組成之群中選出之取代基取代：纟、院基、烧氧基、 胺基、烯&、块基、芳基絲、雜院基、芳基及雜芳基。 於I、樣中，主體化合物之分子中含有至少一個如下基 團：
Ri至R7係獨立地自由以下組成之群中選出：氫、烷基 148448.doc -58- 201120049 烷j基、胺基、烯基、炔基、芳基烷基、雜烷基、芳基及 雜方基，當其為芳基或雜芳基時，其定義與上述^之定義 類似； k為〇至20之整數； X1至X8係選自CH或N。 HBL ： 、可使用電洞阻斷層(HBL)’以減少離開發光層之電洞及/ 或激子之數m H件中存在該種阻斷層可使效率比不 含阻斷層之類㈣件高得多° 阻斷層亦可用於使發 射限定在所需之OLED區域。 於一態樣中，用於概之化合物含有與上述主雜所用之 相同分子。 於另-態樣中’用於瓶之化合物分子中含有至少一個 以下基團：
k為0至20之整數；L為輔助配位 體 ETL ： m為I至3之整數。 Z子傳輸層（ETL)可包括能夠傳輸電子 輸層可為本質（未經摻雜）、或經 I子傳 ^ Φ CTT U P h J利用摻雜來加強 V電性。ETL材料之實例並無特職制， 屬錯合物或有機化合物，只要 τ使用任-金 可。 通吊用於傳輸電子即 148448.doc -59- 201120049 於一態樣中，用於ETL之化合物之分子中含有至少一個 以下基團：
R係自由以T組成之群中選出：氫、烷基、烷氧基、胺 基、烯基、炔基 '芳基烷基、雜烷基、芳基及雜芳基，當 其為^基或雜芳基時，其定義與上述ΑΓ之定義類似；
Ar1至Ar3之定義與上述Ar之定義類似； k為0至20之整數； X1至X8係選自CH或N。 於另一態樣中，用於ETL之金屬錯合物包括，但不限 於，如下通式：
(〇·Ν)或（N_N)為雙齒配位體，且其具有與原子〇, N或N， N配位之金屬；L為輔助配位體；m為自β可附接至金屬 之配位體的最大個數之間之整數。 實驗： 化合物實例 148448.doc •60- 201120049 實例1.化合物88中之配位體的合成法
+ NaOMe
MeOH
Η
Ν-(吡啶-2-基）甲醯胺之合成法。向含曱醇鈉（176 mL， 25 wt°/〇，0.81 mol)之500 mL甲醇溶液中添加2-胺基0比。定 (3 0.0 g，0.3 2 mol)，並使所得溶液於40°C下攪拌30分鐘。 隨後逐滴添加甲酸乙酯（220 mL，2.76 mol)，並於40°C下 攪拌反應混合物過夜。在冷卻至室溫之後，添加25〇 mL H20及250 mL CH2C12，並逐滴添加濃HC1(〜40 mL)，直至 pH〜5。蒸發除去大部份甲醇，且以3 X 15〇 CH2C12萃取 所得混合物。以250 mL HsO及150 mL鹽水洗滌經合併之 有機相’並經過NajO4乾燥。在蒸發去除溶劑之後，獲得 20.2 g粗製固體’並於爐溫14〇。^下，於Kuge卜〇hr上蒸 館’產生18.98 g白色固體作為產物。 〇 Λ
Cl + Vh Na-0
EtzO
H 乙酸甲酸酐之合成法。通過添加漏斗快速添加乙醯基氯 (41 mL，0.577 mol)至處於冰/鹽浴中之含於5〇 mL乙醚中 之曱酸鈉（59 g，0.86 mol)混合物中。使反應混合物攪拌過 夜’且所得之乙酸甲酸酐醚溶液不經進一步純化即使用。
Ο 0 NaH + ΛΑ
THF
Et20
Η 148448.doc •61 · 201120049
N-甲醯基-N-(吡啶-2-基）甲醯胺之合成法。向含於5〇 mL THF中之氫化鈉（10_8 g，60 wt%，〇 27则丨）之懸浮液中逐 滴添加含N十比咬-2-基）甲酿胺（22 4 g，〇 18 m〇i)之25〇紅 THF溶液。當完成添加時，於室溫下攪拌反應物％分鐘， 且隨後於冰/鹽浴中冷卻。—次添加獲自先前步驟之乙酸 曱酸酐醚溶液全量。於冰浴中攪拌所得混合物3〇分鐘，且 隨後於室溫下攪拌過夜。將混合物倒入丨[冰/水中，並利 用3x250_mL CH2C12萃取。利用2 χ 25〇 mLH2〇洗務經合併 之有機萃取物，乾燥並蒸發而得33 2 g固體。先以1〇〇〇乂 CHA】2’後以90: 10 ckcI2: Et〇Ac為溶離液對粗製產 物進行管柱層析（矽膠）。分離出呈白色固體之14 2 ^產 物。 Ο Λ
+ NaH
α Η Η THF Et20
N’N-雙（2,2-二溴乙烯基）吡啶_2-胺之合成法。於配備磁 力攪拌子、熱電偶、冷凝器、氮氣入口及添加漏斗之2 L 三頸燒瓶中，將三苯基膦（82.5 g ’ 〇31 m〇1)及四溴曱烷 (103·5 g ’ 0.31 m〇l)溶解於 750 mL CH2Cl2f。添加辞 (2()·27 g ’ 0.31 m〇i)，產生橙色混合物。於冰浴中使反應 =合物冷卻至〜1〇t，並攪拌1〇分鐘。通過添加漏斗緩 慢添加含义曱醯基-N-(吡啶-2-基）甲醯胺（5.9 g，〇 〇4 m()1) 之1〇〇 mL CHaCh溶液。隨後通過添加漏斗添加吼咬（32 7 148448.doc -62- 201120049 mL ’ 0.41 mol)。反應溫度自1〇〇c上升至24〇c，且顏色轉 變成深棕色。使反應混合物攪拌過夜’緩慢回升至室溫， 並通過矽藻土過濾。利用2 X 250 mL水及250 mL鹽水洗膝 渡液’乾燥並蒸發，留下〜2〇〇 g黑色膠質固體。先以75 : 25己烷：CH2C12，隨後以5〇 : 50己烷：CH2C12，且最後 以25 : 75己烷：CH/h為溶離液，於快速矽石管柱上， 對粗製物質進行層析，產生14.9 g產物。
1- LiZnBu3 2. HCI N，N-雙（(Z)-2-溴乙烯基）《*咬_2_胺之合成法。向配備磁 力攪拌子、添加漏斗、熱電偶及氮氣入口之經烘乾之5〇〇 mL三頸燒瓶添加無水氯化辞（15 〇 g，〇 u m〇l)，並於冰/ 鹽浴中冷卻。隨後逐滴添加1〇〇 mL THF。隨後逐滴添加丁 基链（134 mL ’ 2.5 Μ己烧溶液，0.34 mol)，以使溫度維持 在〇°C以下’產生奶白色溶液，並使其於〇°c下授拌3〇分 鐘。以乾冰/丙酮浴替代冰/鹽浴，且使反應冷卻至_75^。 逐滴添加含'1^-雙（2,2-二溴乙烯基）吡啶-2-胺（5.0§， 0.011 mol)之50 mL THF，並於-75°C下攪拌反應物20 h。 當仍然.處於-75°C下時，逐滴添加含於THF中之100 mL 10%乙酸，並將該冷溶液倒入150 mL 1 N HC1中。利用 3x100 mL乙醚萃取反應混合物，且利用2χΐ〇〇 mL飽和 NaHC03洗滌經合併之有機相，乾燥並蒸發，而留下3.〇 g 148448.doc •63- 201120049 無色液體作為產物。
PN
I^BuLi N -- () B(OMe)2 B’ 化合物88L-1 化合物88中之配位體的合成法e於-7(Tc下，向含N N_ 雙（（Ζ)·2-溴乙稀基）α比咬-2-胺（500 mg，1.650 mmol)之 50 mL Et20溶液逐滴添加t；BuLi(4.9 mL，1.7 Μ戊烧溶液，§ 3 mmol)。形成沉澱物，且溶液梢變暗，並轉變成淺撥色混 合物。於-70 C下稅掉反應混合物3 h，在此期間，沉殿物 進入溶液中。隨後逐滴添加含於1〇 mL乙謎中之（2,6-二曱 基本基）g明酸二甲基醋（322 mg ’ 2.14 mmol)至反應溶液 中’隨後使其緩慢上升至室溫。透過矽藻土塞過濾反應 物’並濃縮產生200 mg固體。GC/MS證實形成產物。 實例2.化合物87中之配位體之合成法
+ KOH nh2 2-乙烯基苯胺之合成法。將2_(2_胺基笨基）乙醇， 36.4 mmol)與 KOH(2,〇 g，36 4 mm〇1)之混合物加熱至 200 C，並維持4 h。經冷卻之後，於真空中蒸餾該混合 物’產生2.1 g產物。 148448.doc -64- 201120049
2·氣-1,2-二氫苯并㈤丨^】领氮雜環之合成法。於〇。〔 下’添加BCh(67.8 mL，1_〇 μ己烷溶液）至含2_乙烯基苯 胺（5,3 g，44.3 mmol)之40 mL無水甲苯溶液中。於❹它下 攪拌該混合物1 h，且隨後回流2 h。隨後蒸發混合物至乾 燥，並立即用於下一步驟。
化合物87中之配位體的合成法。令異丙基鎂溴化物（9 2 mL，2.0 M THF溶液，18.4 mmol)與 2-溴吡啶（2.9 g，18.4 mmol)於室溫下反應2小時，產生2_吡啶基鎂溴化物。隨後 於-78 C下，將該2-吡啶基鎂溶液添加至含於無水THF(3〇 mL)中之2-氣-1，2-二氫苯并硼氮雜環（1 〇 g，6 12 mmol)中。於·78Χ：下擾拌混合物2 h ,並回升至室溫。將 混合物倒入水中，並以乙酸乙酯萃取。乾燥有機萃取物並 濃縮。對殘質進行管柱層析（含3〇% Et〇Ac之己烷溶液）， 產生0.5 g產物。 實例3·化合物86中之配位體的合成法 148448.doc •65- 201120049
化合物86L-1 添加含於THF(5 mL)中之2-氣-1-乙基-1，2-硼氮雜環 (〇·14 g’ 1.〇 mm〇i)至含於 THF(20 mL)中之 2-(三丁基錫烧 基）°比啶（0.45 g ’ 1.1 mmol)混合物。於室溫下攪拌混合物 72 h。隨後以乙酸乙酯（50 mL)稀釋反應混合物，並利用鹽 水（5 0 mL)洗滌。有機層經過硫酸鈉乾燥，並於真空中蒸 發。GCMS及NMR證實已形成產物。 咸瞭解，文中所述之多項實施例僅為實例，且無意於限 制本發明之範圍。例如，在不脫離本發明精神之範圍内， 可以其他材料及結構替代文中所述之許多材料及結構。如 熟習此項技術者所瞭解，所主張專利權之本發明因此可包 括文中所述之特定實例及較佳實施例之變體。應瞭解，關 於本發明為何有效之許多理論並無意於限制性。 【圖式簡單說明】 圖1顯示一有機發光器件。 圖2顯示一不具有分開之電子傳輸層之倒置式有機發 器件。 圖3顯示一含硼_氮雜環之配位體的—般結構。 圖4顯示含硼-氮雜環之配位體實例。 【主要元件符號說明】 148448.doc •66· 201120049 110 基板 115 陽極 120 電洞注射層 125 電洞傳輸層 130 電子阻斷層 135 發光層 140 電洞阻斷層 145 電子傳輸層 150 電子注射層 155 保護層 160 陰極 162 第一導電層 166 第二導電層 200 倒置式OLED 210 基板 215 陰極 220 發光層 225 電洞傳輸層 230 陽極 148448.doc - 67

Claims (1)

  1. 201120049 七、申請專利範園： 1. 一種包括具有如下結構之配位體[的化合物：
    其中A及B可代表5_員或6_員碳環或雜環； 其中X,係自由以下組成之群中選出：碳及氮； 其中X2及X3係獨立地自由以下組成之群中選出··碳 氮、及硼； 其中B為硼-氮雜環； 、或四取代； 下組成之群中選出：氫、 块基、芳烧基、芳基、及 其中R〗及R2代表單、雙、三 其中Ri及R2係獨立地自由以 烧基、烷氧基、胺基、烯基、 雜方基；及 其中該配位體L係與原子序大於4〇之金屬M配位。 2. 如請求項1之化合物，其中&為氮。 3. 如請求項2之化合物，其中a為：
    4·如請求項3之化合物，其中R丨為氫。 5.如請求項3之化合物，其中A係自由以下組成之群中選 148448.doc 201120049
    其中x係自由以下組成之群中選出：s、nz、〇、 ΒΖ、CZZ，、及 C=〇 ;且 其中Z及Z1係獨立地自由以下組成之群中選出： 烧基、及芳基。 如請求項1之化合物，其中A係自由以下組成之 出： 拜
    其中X係自由以下組成之群中選出：S、N BZ、CZZ，、及 C=〇 ;且 Q 其中Z及Z’係獨立地自由以下組成之群中選出 烧基、及芳基β 如請求項1之化合物，其中該金屬Μ為Ir。 Se、 氫、 中選 Se、 fat 氣、 148448.doc 201120049 8·如請求項1之化合物，其中該配位體L具有如下結構：
    r2 通式II， 其中X4、X5、X6、及χ7係獨立地自由以下組成之群中 選出：碳、氣、及删。 9.如請求項丨之化合物’其中該配位體l具有如下結構：
    148448.doc 201120049
    r3 化合物9
    化合物14
    148448.doc 201120049
    r4 化合物22
    r3 化合物25
    r3 化合物28
    r3 化合物31
    r5 化合物33 148448.doc 201120049
    r5 化合物34
    化合物35 R3、N儿R卜、 化合物36
    化合物39
    r5 化合物40
    化合物42
    r4-^^ r5 化合物44
    化合物45 148448.doc -6- 201120049
    r4 化合物46
    I R4 化合物48
    RiR3、
    K2 I R5 化合物50
    化合物51 Ri
    R4 化合物53 化合物54
    r4
    化合物55 化合物56
    148448.doc 201120049
    R4 化合物58 R3R4- 1 \ / Λ, X NIBt^r'i If e-B.> 5 R
    K2 | R1 化合物59
    R^b 'b I I φ R4-卜 ％ R2 5
    2 I 、 r4 化合物63 r4 化合物61A孕、 只3、早儿甲’ R4-N'rN'R6 r5 化合物62
    化合物65 化合物64
    Ri
    B〆 N 、r3 化合物67 , 其中R3、R4、R5、及尺6係獨立地自由以下組成之群中 選出：氫、烷基、烷氧基、胺基、烯基、炔基、芳烷 基、芳基、及雜芳基。 1.如請求項1之化合物，其中該配位體L係自由以下組成之 148448.doc 201120049 群中選出： RivT^s
    化合物6Ri-^Λ
    化合物1
    R3 化合物25
    R3 化合物28。 12.如請求項10之化合物，其中該配位體L為：
    化合物25。 13. 如請求項11之化合物，其中R2為氫。 14. 如請求項11之化合物’其中I係自由以下組成之群中選 出：烷基、烷氧基、胺基、烯基、炔基、芳烷基、芳 基、及雜芳基。 15. 如請求項1之化合物，其中該化合物具有通式 Mn(L)a(L')b(L")c ： 其中η為該金屬μ之氧化態； 其中a為1、2、或3 ; 148448.doc 201120049 其中b為0 ' 1、或2 ; 其中c為Ο、1、或2 ; 其中a+b + c為η ;且 其中L’及L”，獨立地自由以下組成之群中選出
    通式，VIII R"
    通式VI
    通式，IX 通式X， 選 及 其中R R及R係、獨立地自由以下組成之群中 出··氫、烧基、烧氧基、胺基'烯基、炔基、芳基、 雜芳基； 其中X係自由以下組成之群中選出：s、Nz、〇、Se BZ、CZZ'、及 C=0 ;且 148448.doc •10- 201120049 其中z及z'係獨立地自由以下組成之群中選出：氫 烷基、及芳基。 16.如請求項15之化合物，其中L'及L”係獨立地自由以下 成之群中選出：
    R'
    化合物71 R_
    R'
    R'
    化合物72
    148448.doc -11 - 201120049
    17. 如請求項15之化合物，其中a為1。 18. 如請求項15之化合物，其中a為2。 19. 如請求項15之化合物，其中a為3。 20. 如請求項1之化合物，其中該化合物係自由以下組成之 群中選出：
    R2」3 化合物85G η, r
    B 化合物88G B
    Ri η
    N r3 化合物89G D
    R
    化合物87G R，
    R"
    148448.doc •12· 201120049
    r Rlv
    r2 r-b-n
    化合物99G 化合物100G R'
    「RM 2 yj _ R'
    、）< R" r2
    化合物104G 化合物103G
    化合物105G 化合物106G 化合物107G 148448.doc •13· 201120049
    R" R2 化合物108G
    化合物111G
    R"\ R， 「N- II
    R.._ 化合物113G
    R，
    148448.doc • 14· 201120049
    化合物125G 化合物126G R，
    R·
    R，
    2 化合物129G 化合物130G
    化合物132G 化合物133G
    I48448.doc -15- 201120049
    R'
    化合物142G
    化合物143G 化合物144G 化合物145G
    148448.doc • 16· 201120049
    R_
    R1
    2 化合物155G 化合物156G
    化合物157G 化合物158G 化合物159G
    化合物163G 化合物164G 化合物165G 148448.doc 17· 201120049 R'
    2 1.如請求項20之化合物，其中該化合物係自由以下組成之 群中選出：
    化合物85 化合物 86 化合物84
    v 3 化合物87
    ,Β、
    化合物 89
    • 18· 148448.doc 201120049
    148448.doc 19- 201120049
    J 2
    化合物103 rN mb
    ,0= Μ 、〇 Ι
    化合物105
    」2
    化合物110
    化合物112
    148448.doc -20- 201120049
    化合物114 化合物115
    化合物118
    148448.doc 21 · 201120049
    化合物127 化合物128
    化合物129
    化合物134
    148448.doc
    化合物136 -22- 201120049
    化合物138
    化合物139
    化合物140
    化合物 146
    148448.doc •23- 201120049
    化合物 151
    化合物156
    148448.doc -24- 201120049
    化合物164
    化合物167 148448.doc -25- 201120049 22.如請求項2 1之化合物，其中該化合物為：
    23.如請求項2 1之化合物，其中該化合物為：
    24. —種有機發光器件，包括： 一陽極； 一陰極；及 置於該陽極與該陰極之間之一有機層， 包括一化合物，該化合物包括具有如下 其中該有機層 結構之配位體
    其中A及B可代表5-員或6-員碳環或雜環 I48448.doc -26- 201120049 其中X丨係自由以下έΒ # 下組成之群中選出：碳及氣； 其中Χ2及Χ3係獨立地 氣、及棚 自由以下組成之群中選出：碳 其中Β為硼-氮雜環； 其中R1及R2代表單、雙、三、或四取代； 其中R1及R2係獨立地自由以下組成之群中選出.^ 院基、烧氧基、胺基、縣、炔基、Μ基、= 及雜芳基；且 Α 其中該配位體匕係與原子序大於40之金屬μ配位。 25. 26. 如請求項24之器件，其中Χι為氮。 如請求項24之器件，其中a為：
    ΆΛΑΛ, 27. 28. 如請求項26之器件’其中R丨為氫。 如请求項26之器件’其中A係自由以下組成之群中選 出：
    148448.doc -27- 201120049
    其中x係自由以下組成之群中選出：s、Nz、〇、以、 BZ、CZZ’、及 C = 〇、且 其中z及z’係獨立地自由以下組成之群中選出：氩、 烷基、及芳基。 29.如請求項24之器件，其中A係自由以下組成之群中選出：
    Q 厂乂 •ΛΛΛΛ. 其中X係自由以下組成之群中選出：s、Nz、〇、Se、 BZ、CZZ’、及 C=〇， 組成之群中選出：氫、 其中z及z’係獨立地自由以下 烷基、及芳基。 3〇_如請求項24之器件，其中該金屬河為卜。 3 1 ·如請求項24之器件，装中吋 具中3玄配位體[具有如下結構：
    、、/X3 、X2 > I Β II R2 通式II， 係獨立地自由以下組成之群 中 其中 Χ4、Χ5、χ6、及 X 選出：碳、氮、及硼。 148448.doc -28- 201120049
    、Xf々 X6 = X5 32.如請求項24之器件，其中該配位體L具有如下結構： ,R】 r2 通式III， 其中x4、x5、及x6係獨立地自由以下組成之群中選 出：碳、氮、及硼。 3 3.如請求項24之器件，其中該配位體L係自由以下組成之 群中選出： Ri
    Ri
    Xi 〇-
    r3 化合物1
    化合物7 化合物2
    化合物5
    化合物8 化合物3
    r3 化合物9 148448.doc -29 201120049
    化合物10 化合物11 化合物12
    R3 化合物20
    化合物22
    Ri
    Xi R3、Be々. 化合物24 148448.doc -30- 201120049
    r3 化合物25
    r3 化合物28
    r3 化合物31
    Ri
    Rs 化合物33
    r5 化合物34 化合物35 化合物36 148448.doc -31 - 201120049
    化合物37
    r5 化合物39
    化合物40
    化合物41 %R3、B^N、B’ 化合物42
    化合物43
    r5 化合物44
    化合物45
    .©〆 、ΝΓ R4 化合物46
    化合物48 148448.doc •32 201120049
    化合物50 化合物51
    Rv K2 i
    化合物54
    化合物53 Ri (' A X、 R3、《B、N’ r4 化合物52
    R4
    化合物55 化合物56
    Ir4 化合物58 化合物59 化合物60 -33 148448.doc 201120049 R1 (' A Xl
    el Ν %以 Κ2 ι
    化合物62
    R4、 化合物63 r4 化合物61
    化合物65 化合物64
    Ri
    R2^1n -N 、r3 化合物67 其中R3、R4、R5、及R6係獨立地自由以下組成之群中 選出：氫、烷基、烷氧基、胺基、烯基、炔基、芳烷 基、芳基、及雜芳基。 34.如請求項24之器件，其中該配位體L係自由以下組成之 群中選出： 148448.doc • 34· 201120049
    化合物25 化合物28。 3 5.如請求項3 3之器件，其中該配位體[為
    Ra 化合物25。 3 6.如請求項35之器件，其中r2為氫。 3 7 ·如請求項3 5之器件，其中r3係自由以下組成之群中選 出··烧基、烷氧基、胺基、烯基、炔基、芳烷基、芳 基、及雜芳基。 38.如請求項24之器件，其中該化合物具有通式 M"(L)a(L')b(L")c : 其中η為該金屬μ之氧化態； 其中a為1、2、或3 ; 148448.doc .35- 201120049 其中b為0、1、或2; 其中c為0、1、或2; 其中a+b+c為η，且 其中L，及L"係獨立地自由以下組成之群中選出
    通式VIII 通式VI 通式VII R'
    R" 通式.IX 通式X， 其中R’：R"、及R”，係自由以下組成之群中選出：氫' 烧基、院氧基、胺基、稀基、炔基、劣 万卷、及雜芳基； 其中X係自由以下組成之群中選出. 疋 ® . S、NZ、〇、Se、 BZ、CZZ'、及 C=0 ;且 148448.doc • 36 · 201120049 其中z及z’係獨立地自由以下組成之群中選出：氫、 烷基、及芳基。 39.如請求項38之器件，其中&為1。 40_如請求項38之器件，其中a為2。 41.如請求項38之器件，其中a為3。 42_如請求項24之器件’其中該化合物係自由以下組成之群 中選出：
    I48448.doc -37- 201120049
    R，
    R， R3
    r2 r3、b，m
    R，'· 化合物1〇〇G 化合物99G R，
    R，
    「Ri、 1 r2 I： 、〇- R·
    R
    化合物104G R， R" X： 2 化合物105G
    化合物106G
    FT 化合物107G 148448.doc -38- 201120049
    R_
    R_
    R_
    R，
    148448.doc •39- 201120049
    化合物125G 化合物126G
    R.
    化合物131G 化合物132G 化合物133G
    148448.doc -40- 201120049
    R_ R_ r，
    148448.doc •41 - 201120049
    化合物157G 化合物158G 化合物159G
    R'" 化合物163G 148448.doc
    化合物164G 化合物165G -42- 201120049
    N I R：
    IK R_
    R"\
    R，，化合物167G 43. 如請求項24之器件，其中該有機層為一發光層，且包括 具有通式I之配位體L的該化合物為發光摻雜劑。 44. 如請求項24之器件，其中該有機層進一步包括一主體， 其3有笨、咔唑、二苯并呋喃、二笨并噻吩、二苯并硒 吩、萘、苯并菲、或聯笨部分。 45. -種包括一器件之消費產品，該器件進一步包括： 一陽極； 一陰極；及 -置於該陽極與該陰極之間之有機層，其中該有機層 包括一化合物，該化合物包括具有如下通式之配位體 L ：
    R2 通式I， 其中A及B可代表5_員或6·員碳環或雜環； 其中乂丨係自由以下組成之群中選出：碳及氮. 碳 其中X2及X3係獨立地自由以下έ 卜組成之群中選出 氮、及硼； 148448.doc •43· 201120049 其中B為硼-氮雜環； 其中R1及R2代表單、雙、三、或四取代； 其中R1及R2係獨立地自由以下組成之群中選出：氫、 烷基、烷氧基、胺基、烯基、炔基、芳烷基、芳基、及 雜芳基；且 其中該配位體L係與原子序大於4〇之金屬M配位。 46_ —種具有如下通式之化合物：
    通式XI， 其中A及B可代表5-員或6-員碳環或雜環； 其中Χι為N或NR ; 其中&及X3係獨立地自由以下組成之群中選出··碳 氮、及硼； 其中B為硼-氮雜環； 其中R、R丨及&代表單、雙、三、或四取代； 其中R、R,及尺2係獨立地自&以下組成之群中選出： 氫、烧基、烷氧基、胺基、烯基、炔基、芳院基、芳 基、及雜芳基。 148448.doc • 44 -
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