TW201105616A - Amine derivative and organic electroluminescent element - Google Patents

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Description

201105616 六、發明說明： 【發明所屬之技術領域】 及利用此 有機光 導電2二=;并作 材料、 照相感光體等㈣同輪送材料、電 洞注入材料及發光材 【先前技術】 有機EL元件，作為次一世代的薄型 1 皮積極研究，有-部分也已開始實際用 =二而言，目前已 等。一般而言，有機EL元养丁動電話的次要顯示 枓柯,淘微虬兀件在騎極與陰極之間具有Α禺 材科、發光材料及電子輸送材料的構造ϋ層電洞輸达 低耗電化，更造一舟；查忐且軎入〜但疋目㈤為了達成上述 於陽接與電洞輪送材料之間可I且進ί㈡注入材料插入 陰極與電子輸送材料之間的構造。 、…〉入材料插入於 電j同輪送材料，已有人報告例如：4,4，— 本基胺基]聯苯(a—NpD)、NNN, N，—雙(1-奈基) —4—基）聯苯胺(1醜）等 ，’四（（1，1 -聯苯) 照非專利文獻ί、2)，但是近年/，為;生物(例如，參 率化及Μ較，需要·料雜EL树更加高效 如參照專利文獻電致發光材料(例 物的記载，又，雖右胜2，目^有在开祕直接鍵結胺基的化合 為有用的記載，但是特作為發光材料 的記载。 1'，，、作马电洞輸达材及電洞注入材為有用 專利文獻基 =，化合物’已知具有各種構造者(例如，參照 生物^，以全式⑴表咖 未k及關於#以真空凑鍍法製造有機EL【s: 3 201105616 元件時重要的加工特性。 【先前技術文獻】 【專利文獻】 圍）【專利文獻1】崎公開第20〇4/_8號小冊（申請專利範 巧利文獻2】日本特開2_-5〇337公報（申 2〇08"201769 笛非專利文獻1]「MVanCedMaterials」，（德國），1998车 弟1〇卷，第14號’第1108 —m2頁（圖！、表D ’ 1998年’ 【非專利文獻 2】「Journal of Luminescence , t ^ 年，72 —74，第985-991頁（圖1) 咖」（何蘭）’ 1997 【發明内容】 【發明欲解決之課題】 本發明之目的在於：提供一種新穎的有 的有機EL用材料相比，顯示較高電力^賴=擔，與習知 性，且適於利用真空蒸鍍法等成形。 ° 較良好的耐久 之苯并g絲代的卿贿㈣，適 ° : j供-種有特定 材料、電洞輸送材料及發光材料。、機既兀件等的電洞注入 又，另一目的在於提供一種有機 物形成之發光層 '制輪送層及電、;脸二有由上述胺衍生 【解決課題之方式】 ㈢㊂肀任一層。 本案發明人等經過努力探討的沾 特定的胺衍生物，於高電力效率及現：以通式（1)表示之 有機EL用化合物為非常優異，=。卩方面，比起習知報告的. 久性優異，乃完成本發明。 有機EL元件製作時之加工耐 本發明提供一種胺衍生物，以、 度(°C) ~昇華溫度(。⑶之倍為式⑴表示，且[分解溫 201105616
數6^1 ’絲也可料·取代基的石」 及b可為相ί也可不^ 碳數5〜40之雜芳基。^ 支或環狀絲、碳數卜18 t、±，1〜^之直键、^
有取代基的碟數6〜4〇之菩其二、刀支或環狀競氧基、也可肩 之雜芳基。惟，R3^ P4 ^A’或也可具有取代基的碳數5〜4C 原子-起形成碳數3〜8之環結的料时架中的碳 又，本發明提供一種有機 一 物形成之發光層、電當= 電洞輪送層及電洞注入層當中任一層以上/膜，並形成發光層、 【發明之效果】 s 。 本發明之以通式⑴表示之胺衍生物，座 从較低電壓驅動，顯示高電力效率。 知的材料相比，能 電子照相感光體等的電敝人材料 為有機el元件或 用。 ％材料或發光材料利 【實施方式】 【實施發明之形態】 以下詳細說明本發明。 表示本發明之胺衍生物之通式⑴中， =，各自獨立而表示也可具有取代基的碳數^，同也可不 可具有取代基的碳數5〜40之雜芳基。 仙之方基，或也 201105616 碳數6〜40之芳基的具體例，例 」帀丞本开Lc」弗基寻，但不限於此等。又，屮笙#苴^ L=ί〜ΐΐ基又n、ti并料基、苯并料基等雜環 原子胺衍生物中’R^R4各自獨立而表示氫 狀細基、也可具有取代基的碳 ^ 鍵結=并第骨架中的碳原子—起m者所 乙A厌ϋ〜1田8之ί鍵、分支或環狀烧基之具體例，例如：^美、 1，3~璟p -说其、9 —p 土 一氟曱基、壞丙基、環己基、 空基^ —1_~基等。若考慮胺衍生物利用直 可具有取代基的碳數1〜6的烧基較佳： 甲氧lit蝴纖基之具體例，例如可舉： f 丁氧基、戊氧基、己氧基、硬脂氧基 者 駭之絲安定性，宜為也=有取= 述R1、R2S樣: ，可從與前 為也可具有取;基考 有取代基的碳數5〜18之雜芳基。 X乜了具 6 201105616 R〇 可與兩者所鍵結的苯并时架中的碳原子一起形 的域。此雜烴基的較侧，例如：碳數3〜8 的壤烧基例如裱戊基及環己基。 原子^也有的取代基的較佳具體例’例如：鹵素 鏈、分支或雜錄基。4邊絲、及祕I〜10之直 .以下例示較佳的胺衍生物，值不限於此等化合物。
201105616
本發明之以通式（1)表示之胺衍生物，例如可依昭八 成（例如參照非專利文獻3)。 “''A 【非專利文獻3】Tetrahedron Letters，1998年，笛QO龙 2367頁（胺基化反應） 卞弟巷’ 代表性的合成方法，例如使以下列通式（2)表示之 ===咖子)與以下列通式⑶表示之_
合成的胺衍生物，可藉由層析、再結晶及 作，得到純度9請以上。要求特別高純度品時，宜使用· 但是，若化合物的昇華溫度與分解溫度接近，則在昇華精製中衣 201105616 ΐίίίίίί進行分解’故帅得到高純度品。又，當以真空 ^，趣機EL元件之薄膜層時’為了抑“ 而要使升華洫度與分解溫度分開 較佳’由進行安定的昇華精製之觀點，以 與Lui〇=)^^勿，㈣⑽―H〇M〇(eV)]之値(亦即Η0Μ_ ，且為 & 0(eV)以上。在此，HOMO 及 LUM0，係 4於刖、德道理論（fraitier Qrbital theQry)中， 右 的分子，道當中能量位階最高的執道(最高被占 icc:=r^0rbitai，簡稱為麵），及未被電子占有之 =子軌道S中此1位階最低的執道（最低空執道，L〇west jocr=d MQlecular Qrbita卜簡稱L_當中的能量位階之 i僅，麟勤此餘定，蚊缝愈大，則 ^僅疋疋口種顏色的7〇件或螢光，對於鱗光用材料的適合性也增 〇 1由胺衍生物形成之有機EL元件作為汽車等的車載面板使用 …考慮夏日辆溫度的上升等，元件的耐熱性絲課題。伴隨 料(化合物)也需要耐熱性，由此觀點，胺衍生物之玻璃 轉移溫度宜為120°C以上。 【實施例】 以下’依據貫施例對本發明更詳細説明，但本發明不限於此 等實施例。 又，本實施例使用之分析機器及測定方法如下。 [元素分析] 元素分析計：Perkineltner全自動元素分析裝置24〇〇π 氧燒瓶燃燒一ic測定法：東曹製離子層析IC—2〇〇1 [質量分析] 質量分析裝置：曰立製作所製Μ—80B 測定方法：FD—MS分析 201105616 [HOMO測定] HOMO之測定（循環#&、土「 進行。 女法(Cyclic Voltammetry))以如下方法 測定裝置|北斗電工社製ΗΑ-5(Π、ΗΒ-1〇4 測疋方法.作用電極玻璃碳電極 對立電極 鉑電極、 參考電極 Ag/Ag+ 支持電解質過氯酸四正丁基錢 溶劑二氯曱烷 [LUM0測定] 測定裝置：日立製作所製紫外可見分光分析計 測定方法：溶劑四氫呋喃（l〇_5niol/l溶液） [玻璃轉移溫度測定] 測定裝置：MAC Science 製 DSC—3100 測定方法：標準試樣=Ah〇3 5. Qmg、升溫速度= l〇°c/分（氮 氣氛圍） [HPLC分析] 測定裝置：東曹製Multistation LC—8020 測定方法：管柱 Inertsil 0DS—3V(4.6mm(Dx250mni) 檢測器UV檢測（波長254nm) 洗提液曱醇/四氫呋喃= 9/l(v/v比） [分解溫度測定] 測定裝置：Rigaku 製 system 8100 測定方法：標準試樣=Al2〇3 5. Omg、升溫速度= 10°c/分（氮 氣氛圍） [昇華溫度測定] 測定裝置·· ALS Technology製有機材料昇華精製裝置P— 150 測定方法：昇華壓力<l〇_3pa，以目視測定昇華溫度 「合成例1」化合物A之合成 201105616
化合物A 於300ml梨型燒瓶中加入2’ 一羥基~1’〜蔡乙酮 (acetonaphthone)[和光純藥品]18.6g(100mmol)、二氯^烧[關 東化學品]lOOinl、吡啶[KISHIDA化學品]39.6g(500mm〇l)，=字反 應液冷卻至5°C以下。以不使反應溫度超過51的方式滴加三氟甲 磺酸酐[和光純藥品]31. 〇g(ll〇mm〇i)後，於室溫下攪拌一晚。於 反應液中加水並分層。有機層以3. 5%鹽酸水溶液及水清洗後，以 無水硫酸鎂乾燥並濃縮，單離出1’ —萘乙酮—2，—三氟曱石蔷酸 酯32. 7g微黃色油狀物。又，產物不精製，直接用在次一反應。 其久’於500ml梨型燒瓶中加入得到的1’ —萘乙g同_2’'' — 三氟甲磺酸酯15. lg(47. 5mmol)、4—氯苯基硼酸[東京化成 品]7.8g(50.0mmol)、肆（三苯基膦）鈀[Mrich 品]549!呢(0.475刪〇1)'20重量％之碳酸納水溶液1〇〇7§及四氫呋 喃[關東化學品]250ml，於60〇C加熱攪拌一晚。冷卻至室溫後使分 層。得到的有機層，以水清洗，以無水硫酸鎂進行乾燥處理後， 濃縮得到淡黃色的結晶12. 4g。以1H—NMR測定，確認為目的物2， — (4—氯苯基）一1’ 一萘乙酮’產物不精製，直接用在次一反應。 W-NMRGOOMI^CDCW : 2.12«H，S)、7.33_7 65(7H m) 7.78-8.01(3H，m) ’ ’ C—NMR(50MHz, CDCL·) · 32.9, 124 7 1?fi S 197 1 197 r 12,9, 12,5, 130.B； ^ 4 138.4, 138.7, 207.1 ’ ，其^於300ml梨型燒瓶中，加入先前得到的2，_(4_氯苯基） 「1 -萘乙酮9. 8g(35_l)、四氫咬喃[關東化學品]編、乙醇 [關東化學品]70ml。溶解後，加入硼氫化鈉^岱酊以化學 品]6. 6g(175mmol)，於室溫攪拌8小時。 一面小心發泡一面添加10%氣化銨水溶液1〇吆後，進行減壓^ 201105616 濃縮。將殘渣以曱苯200ml萃取，並以水清洗，以無水疏g曼鎮進 行乾燥處理之後’濃縮得到淡黃色的結晶9. 4g。以1H—NMR測定， 確認為目的物1 — (1 一羥基）乙基一2—(4—氣苯基)萘，產物不精 製，直接用在次一反應。 臓(200MHz，CDC10 : 1. 71(3H，d，J = 7. 0Hz)、2· 05(1H，br —s)、5.35(1H，q，J = 7.0Hz)、7.16 —7.63(7H，m)、7. 69 — 7. 95(2H, m) ' 8. 76 — 8. 93(1H, br—d) 13C-NMR(50MHz，CDC10 : 23. 9, 68. 9,125. 8,125. 9,127. 0， 127. 8,127. 9,128. 4, 128. 8, 130. 4,130. 8,133. 2,134. 2,136. 9,13 7.1,140.6 其次’於100ml梨型燒瓶中放入先前得到的i — (1 —輕基）乙 基一2 —（4_氯苯基）萘2. 8g(10mmol)、氯仿[關東化學品]2〇ml。 冷卻至0°C後，滴加三氟化硼·二乙醚[關東化學品]1. 85g(13mm〇1)， 於室溫攪拌1小時。 添加水20g使反應終了後，將有機層以水清洗，以無水硫酸 鎂進行乾燥處理’之後濃縮得到淡黃色固體2. 7g。以1H—NMR測 定’確認為目的物9 —氯一11—曱基一 11H—苯并[a]穽，產物不精 製，直接用於次一反應。 1H-NMR(200MHz, CDCls) ： 1. 66(3H, d, J = 7. 2Hz) '4. 33(1H, q, J =7. 2Hz),7. 32 - 7. 65(5H, m),7. 70(1H, d, J = 8.1Hz), 7. 80 - 8. 01(3H, m),8.06(lH, d, J-8. 0Hz) 將得到的9 —氣一11 —曱基一iih —苯并[a]苐 2.7g(10mmol)、苄基三乙基氯化銨[KISHIDA化學 品]2. 3g(10mmol)、碘甲烷[關東化學品]4. 3g(30mmol)溶解於二甲 基亞颯[和光純藥品]20ml，冷卻至(TC後，於擾拌狀態滴加48%氫 氧化鈉水溶液1. 2g(30mmol)。於室溫授拌1小時後，加入甲苯[關 東化學品]50ml，將有機層以水清洗。以硫酸鎂乾燥後，將萃取液 濃縮得到淡黃色結晶。進行矽膠管柱層析（洗提液：己烷），單離 出9一氯一11，11 —二甲基一11H—苯并[a]苐（化合物A)白色結晶 2. 0g(產率 72%)。 12 201105616 1H-NMR(200MHz,CDC13) ： 1. 73(6H, s), 7. 21-7. 66(5H,m), 7. 69(1H, d, J = 7. 8Hz), 7. 80-7. 99(3H, m), 8.19(1H, d, J = 8. 3Hz) 13C-NMR(50MHz > CDCh) ： 26. 3, 48.8, 118.6, 120.6, 122.8, 124.0， 125.0， 126.2， 127.2， 128.7， 130.0， 132.7， 134.0, 135.6，137.8，147.1，157.0 「實施例l」化合物l 一4之合成 於氮氣氛圍下，於配備攪拌裝置的500ml燒瓶中，添加苯胺 [KISHIDA化學品]27. 9g(0. 30mol)、4 —溴聯苯[和光純藥 品]23. 3g(0. lOmol)、第三丁醇鈉[關東化學品]14. 4g(0.15mol)、 乙酸le[KISHIDA化學品]450mg(2. Ommol)、三一第三丁基膦 [Adrich 品]1· 6g(8. Ommol)、鄰二曱苯[KISHIDA 化學品]300. 0g， 於130°C攪拌10小時。反應終了後，添加蒸鶴水5〇ml，於室溫授 拌0. 5小時並靜置後，將水層分離。以餘和氣化納水溶液清洗分 液後，進行減壓濃縮，將鄰二曱苯溶劑餾去。又，將得到的殘渣 施行矽膠管柱層析，得到白色固體23. lg(產率94%、純度99. 9°/〇)。 由質量分析及元素分析之結果，確認得到的白色固體為N—苯 .基一N—聯苯基胺。 質量分析(FDMS) : 245(M+) 元素分析(計算値）：C=88.1，H=6. 2，N=5. 7 元素分析（實測値）：C=88. 0，H=6. 2，N=5. 8 其次’於氮氣氛圍下，於配備攪拌裝置的500nd燒瓶中，添 加得到的N—苯基一N—4—聯苯基胺12. 2g(50mmol)、合成例1得 到的化合物A 14. 0g(50mm〇l)、第三丁醇鈉[關東化學 品]5. 8g(60mmol)、乙酸鈀[KISHIDA 化學品]225mg(l. 0刪〇1)、三 —第三丁基膦[Adrich 品]〇. 8g(4.0mmol)、鄰二甲苯[KISHIDA 化 學品]100. 0g，於14(TC攪拌1〇小時。反應終了後，添加蒸餾水 50ml，於室溫擾拌〇· 5小時並靜置後，將水層分離。以飽和氣化 鈉水溶液清洗分液後，進行減壓濃縮，將鄰二甲苯溶劑餾去。又， 將得到的殘渣施行矽膠管柱層析，得到淡黃色固體21 7g(產率 89%、純度 99. 9»。 13 201105616 .由質量分析及元素分析之結果，確認得到的淡黃色固體為目 的化合物1 —4。 質量分析(FDMS) : 487(M+) 元素分析（計算値）：C=91.1，Η=6. 0，N=2. 9 元素分析（實測値）：C=81.1，Η=6· 1，N=2. 8 「實施例2」化合物1 一 14之合成 於氮氣氛圍下，於配備攪拌裝置的300ml燒瓶中，加入合成 例1得到的化合物A 11· lg(40mmol)、苯胺[和光純藥 品]1. 9g(20mmol)、第三丁醇鈉[KISHIDA 化學品]4.8g(50mmol/、' 乙酸le[KISHIDA化學品]225mg(1.0mmol)、三一第三丁基麟 [Adrich 品]0.8g(4.0mmol)、鄰二甲苯[KISHIDA 化學品]i〇〇.0g， 於140°C攪拌15小時。反應終了後，添加蒸餾水30ml，於室溫搜 拌0· 5小時並靜置後，將水層分離。以飽和氯化納水溶液清洗分 液後’進行減壓濃縮’將鄰二曱苯溶劑餾去。又，將得到的殘潰 施行矽膠管柱層析’得到淡黃色固體10. 2g(產率88%、純^ 99.9%)。 又 由質量分析及元素分析的結果，確認得到的淡黃色固體為目 的化合物1 _14。 質量分析(FDMS) : 577(M+) 元素分析（計算値）：C=91. 5，H=6.1，N=2. 4 元素分析（實測値）：C=91. 5，H=6. 0，5 「實施例3」化合物1 — 16之合成 將苯胺[和光純藥品]1. 9g(20mmol)改為使用對胺基曱苯[和 光純藥品]2· lg(2(hnm〇l)，除此以外依照實施例2的方法進行，結 果得到淡黃色固體10. lg(產率85%、純度99. 9°/〇)。 由貝里为析及7C素分析的結果’確認得到的淡黃色固體為目 的化合物1 —16。 質量分析(FDMS) : 591QO 元素分析(計算値）：C=91. 3，H=6. 3，N=2. 4 元素分析（實測値）：C=91. 4，H=6. 2，N=2. 4 14 201105616 「實施例4」化合物1 — 18之合成 將苯胺[和光純藥品]1. 9g(20mmol)取代為使用4一胺基β比唆 [和光純藥品]1.9g(20mmol)，除此以外，依照實施例2的方法進 行，結果得到淡黃色固體10. Og(產率87%、純度99. 9%)。 由質量分析及元素分析的結果，確認得到的淡黃色固體為目 的化合物1 一 18。 質量分析（FDMS) : 5780T) 元素分析（計算値_) : C=89. 2，H=5. 9，N=4 8 元素分析（實測値）：C=89. 0，H=6. 0，N=4. 9 「參考例1」比較化合物Ml之合成 將苯胺[和光純藥品]L9g(20mmol)改為使用n，N，一二苯基 秘本胺[Adrich品]6. 7g(20mmol)，除此以外，依照實施例2的方 法進行，結果得到淡黃色固體14. Og(產率85%、純度99. 9%)。 由質莖分析及元素分析的結果，轉認得到的淡黃色固體為目 的之比較化合物Ml。 質量分析(FDMS) : 820(M+) 元素分析（計算値）：C=90. 7，H=5. 9，4 元素分析(實測値）：C=90. 7 ’ H=6. 0，N=3. 3
比較化合物M1 測，實施例1〜4中得到的化合物卜4、卜14、卜16、} ^、及參考例1中得到的比較化合物M1的麵㈣、函 ，璃轉移溫度α)、昇華溫度⑻及分解溫度（。〇。結果如下 的上7併於表1顯示對於以往已知作為有機EL用材 的結果。，—雙[N〜（1 —萘基）—N—苯基絲]聯苯）測 15 201105616 【表1】 HOMO (eV) -5.5 - 5.5 -5.4 -5.7 -5,5 -5.4 LUMO (eV) 坡萌酶SS (°C) 昇華溫度 (°C) 分解溫度 (°0) -2.4 88 210 ---— 340 -2.4 130 240 340 -2.4 130 280 340 -2.5 135 260 340 -2.4 96 300 no data -2.5 __154 330 340 化合物
TIT 1—14 1-16 1-18 or—NPD Ml 「貫施例5」有機EL元件之製作 f反使用附有將2mm寬之氧化銦—錫（IT〇)膜圖案化為條帶狀 超立波、?^ Ί亟的玻璃ί板。將此基板依序以丙酮、異丙醇進行 ^波/月冼，接者’以異丙醇煮彿清洗後進行乾燥。又 氧者作域明物妓_議。錢，在^ 曰内¥入刖述玻璃基板’並減壓幻.0x10-4Pa。之後，在該 電洞ίΙΪ極上以真空蒸鍛法將銅駄菁成膜為25围的膜厚，形Ϊ π 次，以真妓鍍法將實施例2合成的化合物（H4)成膜為 啥7)銘2成輸运層。其次，以真空蒸鑛法將三(8-經^ 次，的膜厚’形成發光層兼電子輸送層。其 二穷封i的减氛11手套箱内密封。密封使用玻璃 n瓜及別逑成職板環氧型紫外線硬化樹脂就hemtex 公㈠製）。
滿有機EL元件，以1το電極作為正極、LiF—A1電 ° ^ D細加直流電流，使用T0PC0N公司製LUMI MICE =^，，_發繊。發娜=== 山度20mA/on a守的驅動電壓（v)、輝度(cd/m2)、電流效率⑹/a)、 16 2〇ll〇5616 電力效率（lm/W)。結果如後表2。 「實施例6」有機EL元件之製作 如輸送層使用實施例3合成的化合物（1-16)而不使用實施 機匕合物〇一⑷’除此以外依照實施例5同樣地製作有 =牛。將測定於2〇mA/cm2白勺定電流密度條件下驅動時的驅動 ㈤、巧、電流效率及電力效率的結果—併記載於後表2。 比較例1」有機EL元件之製作 於？n a/ 2 貫施例5同樣地製作有機el元件。將測定 效率及電度條#TI_時之,鶴電壓、輝度、電流 双手及兒力效率的結果一併記載於後表2。 「比較例2」有機EL元件之製作 2合;(f\合成的化合_)响使用實施例 機EL元件。^定於例5同樣地製作有 麼、=2】電流解及電力效率:果之驅動電 化合物（電洞輪送廢· I)驅動電Ε 一 (V) 輝度 (cd/m2) 電力效率 (lm/W)
實施例5 實施例6 比較例1 比較例2 1-14 1—16
Qf-NPD M1 4.8 5.0 5.0 4.8 1050 1035 978 858
電流效率 (cd/A) 4.6 4.7 4.0 4.0 2.9 2.9 2.5 2.6
【產業利用性J 能以較低生物，與_料相比， 機I元件或電子照相感^^=此’能利用於作為有 光材料。尤其當作為電洞送料你^料、t洞輪送材料或發 的驅動電壓改善及高電力效率材枓使用日守’能期待比習知材料好 17 201105616 又，也可應用在光電變換元件、太陽電池、影像感應器等有 機光導電材料的領域。 【圖式簡單說明】 益 【主要元件符號說明】 益 18

Claims (1)

  1. 201105616 七、申請專利範圍： 物，其特徵在於：[分解溫度
    及R4可相同也可不:表；炭數5〜40之雜芳基；F 環狀絲、碳數1M8原t 1〜18之直鏈、分以 代基的碳數6〜40 n ^狀烧氧基、也可具有耳 芳基；惟，R3及R4也^二可八有取代基的碳數5〜4〇之杂 起形成碳數^的者所鍵結的苯并第骨架中的碳原子- 中，===-:之以通式⑴表示之胺衍生物，^ 3.如申請專利範圍第i '、土 物，其中，通式⑴中之R3A]J f之以通式⑴表示之胺衍生 分支或環狀垸基、碳數卜6之子^數^之直鏈、 有取代基的碳數6〜18 $ —I々、为支或環狀烷氧基、也可具 之雜芳基；戋，= ^，或也可具有取代基的碳數5〜1ί 子一起_碳數3~8 所鍵結的苯并时料的碳原 4·如申請專利範圍第^ ^ ^ ^ [LUMOct) 5.如申請專鄕圍第 」之料3.0(eV)以上。 胺衍6生物，其中，玻璃轉移溫度通式⑴表示之 .種有機電致發光元件，其特徵在於：包含由申請專利範 19 201105616 蒸鍍Lr件之製造方法，其特徵在於 :以真空 而形成發光層、電詞輪#M f 5項中任一項之胺衍生物製成薄膜 層及電洞注入層當中任一層以上。 圖式 益 20
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