TW201004947A - Polytriazinyl compounds as flame retardants and light stabilizers - Google Patents

Polytriazinyl compounds as flame retardants and light stabilizers Download PDF

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Description

201004947 六、發明說明： 【發明戶斤屬之技術領域3 發明領域 本發明係有關於作為阻燃劑和光穩定劑的聚三讲基化 合物。 c先前技術3 發明背景 本發明涉及通式I的無鹵素化合物，
或環中包含至少一個氮原子的雜環基團，該基團通過 一個所述氮原子連接至三畊環，r2是烷基或環烷基，&是 以下通式的哌畊的二價基
或以下類型的二價基
包括端 η是2至30的整數，包括端值，m是2至6的整數 201004947 . 值，p是2至12的整數’包括端值，&是氫或Cl-C4烷基，和 Χ!=ΟΗ、NH2或X，其中Xj〇x可以相同或不同。 本發明還涉及生産通式I化合物的方法，優選不使用任 何有機溶劑，優選在表面活性劑的存在下。 C發明内容3 發明概要 本發明方法的第一步驟是根據現有技術，在_ l〇°C至 Φ +1〇C溫度範圍，在pH值為5至7下，在極性溶劑例如丙酮、 水等中，但是優選不使用任何有機溶劑，使氰尿酰齒與通 式RrNH2的胺或與環中包含氮原子的雜環化合物以摩爾比 爲1 : 1進行反應，以獲得2,6-二氣-i，3,5-三畊的4-氨基衍 生物。 . 不用分離，然後在熱條件下，始終在水或極性溶劑中， 但是優選不使用任何有機溶劑，使中間懸浮液與通式 H2N-(CH2)m-NH2的胺、與"底。丼或其烧基取代衍生物、與4_ • 氨基-2,2,6,6-四甲基哌啶或队1^’-雙-(2,2,6,6-四甲基-4-哌啶 基)-1，6-己二胺、或與這些化合物的混合物反應，其中三讲 衍生物與胺和/或°底畊之間的摩爾比等於1 : 1。 然後通過在鹼例如過量HXi*/或鹼金屬氫氧化物的存 在下，在90°C至150°C的溫度下，更優選1〇〇。(：至130°C的温 度下，使中間化合物與通式HX!的化合物反應，得到通式1 的化合物。 因此’本發明的另一個目的是通過在兩個或三個步驟 中氰尿酰鹵與適當胺和/或雜環化合物的縮合，生産具有以 5 201004947 下通式的不溶於水的1,3,5-三畊衍生物低聚物或聚合物的 方法：
其中 /
X· R广NH 或環中包含至少一個氮原子的雜環基團，該基團通過 一個所述氮原子連接至三畊環，r2是烷基或環烷基，心是 以下通式的哌畊的二價基
或以下類型的二價基
η是2至30的整數，包括端值，m是2至6的整數，包括端 值，p是2至12的整數，包括端值，X2是氫或CrQ烷基，和 Χ1=ΟΗ、NH2或X，其中可以相同或不同。 為了保持反應混合物為平穩的懸浮液，優選加入表面 活性劑例如十二烷基苯磺酸。得到的通式I化合物是具有很 高熔點和最小鹵素含量的白色粉末。可以將其研磨為小顆 201004947 • 粒’然後準備與其他阻燃化合物如磷酸銨或磷酸胺一起並 入熱塑性聚合物。 可以根據已知的方法生產本發明自熄性組合物：例 如’首先密切地將磷酸銨或磷酸胺與細磨的三畊含氮化合 物（優選具有低於7 5微米的顆粒）混合，並將如此得到的混合 物在渦輪式混合器中加入熱塑性聚合物中，以形成均勻混 &物，然後將該混合物擠出並造粒。根據任何已知的模製 ^ 技術，可以將如此得到的顆粒産品轉變成多種製品。本發 明阻燃添加劑還適用於阻燃塗料領域。 爲測定包含阻燃添加劑的聚合組合物自媳性能，可以 進行如下操作：在MOORE平板壓力機中，通過以4〇kg/cm2 壓力，在合適的溫度下操作7分鐘，將顆粒産品模製成3毫 米（1/8英寸)厚的板。然後根據UL-94方法測試該板。 其中R1=Y的通式(I)聚三畊化合物是有用和有價值的 試劑’可用於改善合成聚合物對光、熱和氧化的穩定性， 所述合成聚合物例如為南和低密度聚乙歸、聚丙稀、乙稀_ 丙烯共聚物、乙烯-醋酸乙烯酯共聚物、聚丁二婦、聚異戊 二烯、聚苯乙烯、苯乙烯-丁二烯共聚物、丙烯腈丁二烯_ 本乙稀共聚物、氣乙稀和偏二氯乙稀聚合物和共聚物、聚 甲醛、聚對苯二酸乙二醇酯、尼龍66、尼龍6、尼龍12、聚 氨酯、不飽和聚酯。 其中R1=Y的通式⑴化合物特別可用作聚烯烴和更特 別用作具有減少厚度的聚烯烴製品，例如纖維和薄膜的光 穩定劑。令人驚舒的是’當與水或表面活性劑水溶液接觸 7 201004947 時，很難從所述薄製品提取出所述化合物。 其中R1=Y的通式（I)化合物可以採用按照多種比例與 合成聚合物的混合物使用，其取決於聚合物性質、最終用 途和存在的其他添加劑。 相對於聚合物重量，通常優選使用0.01至5重量％其中 R1=Y的通式（I)化合物，更優選0.1至1%。 可以用多種方法例如以粉末形式乾混合，或以溶液或 淤漿形式濕法，將其中尺产丫的通式(I)化合物加入聚合材料 組合物中。在所述操作中，合成聚合物可以採用粉末、顆 粒、溶液、淤漿或乳液的形式。 用其中R1=Y的通式（I)的産品穩定的聚合物可以用於 生産模製品、薄膜、帶材、纖維、單絲等。 其中R!=Y的通式（I)化合物與合成聚合物的混合物可 以任選加入其他添加劑，例如抗氧化劑、紫外線吸收劑、 鎳穩定劑、顏料、電荷劑(charges)、塑化劑、抗靜電劑、 阻燃劑、潤滑劑、防銹劑、金屬抑制劑等。 通式I中，R2優選是包含1至20個碳原子的烷基或包含6 至20個碳原子的環烷基，心優選是哌畊的二價基或二胺的 二價基，其中m是2至6的整數，包括端值，η優選是8至20 的整數，Ρ優選是4至10的整數，包括端值。 烷基的實例是甲基、乙基、丙基、正丁基、異丁基、 己基、辛基、癸基、十二烷基、環己基、丙基-環己基、丁 基-環己基、癸基環己基。定義為X的雜環基團的實例是嗎 琳、°辰咬和°底畊。對於Ri的二胺的實例爲乙二胺、四亞甲 201004947 基二胺、五亞甲基二胺、六亞甲基二胺。 優選的通式1化合物爲Ri=六亞甲基二胺、°底讲和炫基 取代底㈣那些化合物，以及其巾&和X爲相同並具有嗎你 基、。定基或呢畊基的通式I化合物。 【^ 較佳實施例之詳細說明 下列實施例說明根據通式A和I某些化合物的製備。除 非另作說明’該製備中指出的全部份數都是指重量份。 實施例1 向反應器裝入15〇份水、15〇份冰和〇 2份十二烷基苯磺 酸。然後在搜拌條件下’在15分鐘内加入74份氰尿酰氯。 擾拌混合物15分鐘，得到均勻的懸浮液。形成懸浮液後’ 同時加入溶解在150份水中的34.9份嗎啉和21.2份碳酸鈉 (100%基礎(100% basis))，同時保持pH值為5至7，溫度最大 值為0-5°C。加入時間為3〇分鐘。完成加入後，在〇-5。(：攪拌 反應混合物30分鐘。
向得到的II的白色懸浮液中加入34.9份哌畊，將混合物 加熱至40°C並在40°C攪拌30分鐘。其後，在15分鐘内緩慢 加入溶解在100份水中的16份氫氧化鈉（100%基礎），從而保 持溫度在40°C。在40 C授拌15分鐘後，加熱混合物至95°C。 溫度達到95°C後，在兩個小時内加入溶解在100份水中的第 201004947 二部分16份氫氧化鈉（100%基礎）。在壓力下在13(rc下加熱 得到的懸浮液24小時及最終pH應該為鹼性。在9(rc過濾懸 浮液，並用熱水充分洗蘇5玄産品直到pH爲中性。在1 〇〇°c乾 燥該産品24小時，直到重^艮定。得到1〇9份下式的化合物：
III 其中n=l〇，具有下列特徵：
外觀：白色粉末 熔點：高於29(TC 有機氣含量（元素分析和水解方法）：1.42%。 實施例2 在具有冷凝器、授拌器和溫度計的反應器中，室溫下 放置400份嗎琳。加入200份式III的化合物（包含15%氣）， 並加熱所述混合物至12〇°C。攪拌所述混合物12小時。降溫 至室溫後，將混合物傾倒在1000份冰和包含3.5份1 〇〇 %氫氧 化鈉的1〇〇0份水上。過濾得到的懸浮液；在室溫下用水充 分洗滌，直到PH爲中性。在HKTC乾燥24小時，直到重量恆 定。得到230份下式Ilia的化合物： 10 201004947 〇0
O' η
Ilia 其中n=10，具有下列特徵：
Cl含量(AOX) : <0.01% 顏色：白色 熔點：高於290°C。 實施例3 在具有冷凝器、攪拌器和溫度計的反應器中，室溫下 放置400份哌讲。加入200份根據美國專利4504610實施例3 製備的式III的化合物（包含1.72%氣），並加熱混合物至100 °C。攪拌所述混合物12小時。降溫至室溫後，將混合物傾 倒在1000份冰和包含3.2份100%氫氧化鈉的1000份水上。過 濾得到的懸浮液；在室溫下用水充分洗滌，直到pH爲中性。 在100°C乾燥24小時，直到重量恆定。得到203份下式Illb 的化合物： «Ο
Illb Η η 11 201004947 其中n=10 ’具有下列特徵：
Cl含量(a〇x) : <0.01% 顔色：=灰白色 熔點：高於290°C。 實施例4
在具有冷凝器、攪拌器和溫度計的反應器中，於室溫 下放置4份氫氧化鈉（100%基礎）、〇,5份十二烷基笨磺酸和 1〇〇0份水。加入2〇〇份式III的化合物（包含丨5%氯），並加熱 户斤述混合物至98°C。在130°C加熱得到的懸浮液12小時，最 終pH應該為驗性。在95°C過濾所述懸浮液，並用熱水充分
IIIc 洗滌’直到Ph為中性。在10〇1乾燥産物24小時，直到重量 $定。得到237份下式IIIc的化合物
其中n=10，具有下列特徵： C1含量：<〇.〇1% 顏色：白色 熔點：高於290°C。 實旅例5 使用12份氫氧化叙（大約30%)代替實施例4中的4份氫 12 201004947 r • 氧化納（100%基礎）’並在封閉反應器中進行反應，得到通 式Illd的化合物
聲 Hid 其中n=l〇，具有下列特徵： C1含量：<〇.〇1% 顏色：灰白色 熔點：高於290°C。 . 實施例6 將400份2°C的水、400份碎冰和〇·5份十二烷基苯磺酸 裝入具有授拌器、溫度計、滴液漏斗和冷卻浴的2_升燒瓶， • 隨後在30分鐘内加入110.6份氰尿酰氣。攪拌混合物15分 鐘，直至得到均勻的懸浮液。同時外部冷卻，並保持pH值 為5至7之間，溫度為_2。〇至+2。(：，同時進料2〇〇份水中的51.6 份呢咬和200份水中的31.8份碳酸鈉（100%基礎）。在2〇c授 拌所述混合物15分鐘。過濾如此得到的白色産物，然後用 水洗滌。得到525份濾餅’其固體含量為25.5%，相當於134 伤乾燥材料，相應於理論收率96%。 在5(TC真空下乾燥1〇份樣品後，得到2 55份2 6_二氣_4_ °底咬-1，3,5-三4(1乂)(溶點88-88.5。(：）。 13 201004947
IV 通過元素分析和NMR證實該化合物的結構。
將4〇〇份水和0.1份十二烷基苯磺酸加入裝有攪拌器、 溫度計和加熱浴的1升反應器。然後在2(TC向其中加入46.6 份産物1乂和17.2份°辰°井’並由於放熱反應使溫度升高至30 °C。加熱所述混•合物’並在4〇°C授拌1小時。其後，在壓力 下加熱至130°C ’並在該溫度保持10小時。在10小時内，連 續加入16份固體100%氫氧化納’並在U〇°C攪拌所述混合 物。熱過濾得到的産物’用彿水充分洗滌並乾燥。得到49_2 份産物V，收率98% °
該産物不溶於普通有機溶劑和水中’其在室溫下的溶 解度值低於0.1%。其表現出高於290°C的熔點，並具有下列 通式：
其中η為1〇 14
V 201004947 實施例7 通過使用哌啶代替實施例2中的嗎啉，使用化合物V代 替實施例2中的化合物III，生產化合物Va。它是白色粉末， 氣含量(ΑΟΧ)<0·01%。
Va 實施例8 使用158份Ν,Ν’-雙-(2,2,6,6-四曱基-4-哌啶基)-1，6-己二 胺(CAS Nr : 61260-56-7)代替實施例1中的34_9份哌畊，得 到白色粉末的通式VI化合物。
實施例9 使用4-氨基-2,2,6,6-四甲基哌啶代替實施例3中的哌 畊，並使用通式VI化合物代替實施例3的通式III化合物，獲 得通式Via化合物。 15 201004947
實施例ίο 使用通式VI化合物代替實施例2中的通式III化合物，獲 ® 得通式VIb化合物。
實施例11 使用168.8份队^-雙-(1，2,2,6,6-五甲基-4-哌啶基)-1，6-己二胺代替實施例1中34.9份哌讲，獲得為白色粉末的通式 VII化合物。 16 201004947
Η 實施例12 使用通式VII化合物代替實施例2中的通式III化合物， 獲得通式Vila化合物。
實施例13 使用4-氨基-2,2,6,6-四曱基哌啶代替實施例3中哌畊， 並使用通式VII化合物代替實施例3的通式III化合物，獲得 通式Vllb化合物。
實施例14 使用叔辛胺代替實施例1中的嗎啉，以97%收率獲得通 式VIII的產物。產物不溶於水和通常的有機溶劑中，並具有 17 201004947 以下通式
,<t·叔辛基 〇'、 其中η為15。 實施例15 使用通式VIII的産物代替實施例2中的通式III産物，並 使用哌啶代替實施例2中的嗎啉，以97%收率獲得通式Villa 産物。產物不溶於水和通常的有機溶劑中，並具有以下 通式。
實施例16 使用六亞甲基二胺代替實施例6中的哌畊，獲得不溶於 水和普通有機溶劑的通式IX産物，其中η是15。 201004947 η 實施例17
VIII 通過使用通式IX化合物代替實施例2中的通式III化合 物，獲得通式IXa的産物。
可以通過在Stanton Redcroft裝置中測量氧指數（根據 ASTM D-2863)，或通過應用 UL-94標準（由 “Underwriters Laboratories” USA公開）測定自炮性能水平，其中UL-94標 準提供了對塑膠材料自熄性能水平的評估。 【圖式簡單說明】 (無） 【主要元件符號說明】 (無） 19

Claims (1)

  1. 201004947 七、申請專利範圍： 1. 一種無_素含氣不溶於水的化合物，其由1,3,5-三。井衍 生物的低聚物或聚合物構成，並具有如下通式：
    其中 /
    X- Rf—ΝΗ 或環中包含至少一個氮原子的雜環基團，該基團通 過一個所述氮原子連接至三畊環，R2是烷基或環烷 基，R!是以下通式的哌畊的二價基
    或以下類型的二價基 —NH /NH- (CH2{m 或
    Y η是2至30的整數，包括端值，m是2至6的整數，包 括端值，p是2至12的整數，包括端值，以及 Χ1=ΟΗ、NH2或X，其中X和X!可以相同或不同， X2=氫或CVC4烷基。 2. —種用於生產如申請專利範圍第1項之式I化合物的方 法，該方法通過在兩個或三個步驟中將氰尿酰鹵 20 201004947 (cyanuric halogenide)與適當胺和/或雜環化合物的進行 縮合。 3. —種如申請專利範圍第1項之式I化合物的用途，其用作 基於熱塑性聚合物的自媳性聚合組合物中的阻燃劑。 4. 一種基於熱塑性聚合物的自媳性聚合組合物，其包含如 申請專利範圍第1項的化合物。
    21 201004947 四、指定代表圖： " (一)本案指定代表圖為：第（ ）圖。（無) (二)本代表圖之元件符號簡單說明：
    五、本案若有化學式時，請揭示最能顯示發明特徵的化學式：
    3
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