JP2868098B2 - トリアジン化合物 - Google Patents
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Description
【発明の詳細な説明】 発明の背景 本発明はトリアジン化合物に関する。
更に詳細には、本発明は2,4,6−トリアミノ−1,3,5−
トリアジンの新規誘導体化合物であって、熱可塑性ポリ
マーまたはゴム状弾性を有するポリマー、特にオレフィ
ンポリマーまたはコポリマーにこれらのポリマーが火炎
に暴露されるとき高度の自消性を付与することができる
ものに関する。
トリアジンの新規誘導体化合物であって、熱可塑性ポリ
マーまたはゴム状弾性を有するポリマー、特にオレフィ
ンポリマーまたはコポリマーにこれらのポリマーが火炎
に暴露されるとき高度の自消性を付与することができる
ものに関する。
特に、本発明の主題は、一般式（Ｉ） （式中、ｔは０または１であり、 ｔが０に等しいときには： Ｒ〜R3の基の少なくとも１個は CnH2nＯ−R5、 であり、但し ｎ＝２〜８の範囲内の整数、 ｍ＝２〜６の範囲内の整数、 R5＝Ｈ、（C1〜C8）−アルキル、（C2〜C6）−アルケニ
ル、CpH2pＯ−R6 （但し、ｐは１〜４の範囲内の整数であり、R6はＨまた
は（C1〜C4）−アルキルである）、（C6〜C12）−シク
ロアルキルまたは（C6〜C12）−アルキルシクロアルキ
ルであり、 基 は窒素原子を介してアルキル鎖に結合し且つ好ましくは
Ｏ、Ｓ、Ｎから選択される別のヘテロ原子を含むことが
ある複数環式基によって置換され、 または 一般式（Ｉ）において、残基 および の少なくとも一方が窒素原子を介してトリアジン環に結
合し且つ、好ましくはＯ、Ｓ、Ｎから成る群から選択さ
れる別のヘテロ原子を含むことがある複素環式基によっ
て置換され、 他のＲ〜R3の基は互いに同一であるかまたは異なるもの
であり、それぞれのトリアジン環において異なる意味を
有することができ、前記の意味を有するか、またはＨ、
（C1〜C18）−アルキル、（C2〜C8）−アルケニル、（C
6〜C16）−シクロアルキルまたは（C6〜C16）−アルキ
ルシクロアルキルであって、ヒドロキシまたは（C1〜
C4）−ヒドロキシアルキル官能基によって置換されるこ
とがあるものであり、 ｔが１に等しいときには： Ｒ〜R3の基は、互いに同一であるかまたは異なるもので
あり、それぞれのトリアジン環において異なる意味を有
することができ、 Ｈ、（C1〜C18）−アルキル、（C2〜C8）−アルケニ
ル、（C6〜C16）−シクロアルキルまたは（C6〜C16）−
アルキルシクロアルキルであって、ヒドロキシまたは
（C1〜C4）−ヒドロキシアルキル官能基によって置換さ
れることがあるもの、 CnH2nＯ−R5、 であり、但し ｎ＝２〜８の範囲内の整数、 ｍ＝２〜６の範囲内の整数、 R5＝Ｈ、（C1〜C8）−アルキル、（C2〜C6）−アルケニ
ル、CpH2pＯ−R6 （但し、ｐは１〜４の範囲内の整数であり、R6はＨまた
は（C1〜C4）−アルキルである）、（C6〜C12）−シク
ロアルキルまたは（C6〜C12）−アルキルシクロアルキ
ルであり、 基R7は互いに同一であるかまたは異なるものであり、
Ｈ、（C1〜C8）−アルキル、（C2〜C6）−アルケニル、
（C6〜C12）−シクロアルキルまたは（C6〜C12）−アル
キルシクロアルキル、（C1〜C4）−アルキルであるか、
または 残基 は窒素原子を介してアルキル鎖に連結し且つ好ましくは
Ｏ、Ｓ、Ｎから成る群から選択される別のヘテロ原子を
含むことがある複数環式基によって置換され、または 一般式（Ｉ）において、残基 および の少なくとも一方が窒素原子を介してトリアジン環に結
合し且つ、好ましくはＯ、Ｓ、Ｎから成る群から選択さ
れる別のヘテロ原子を含むことがある複素環式基によっ
て置換され、 R4は水素または（C1〜C4）−アルキルであり、 指数ｑは互いに同一であるかまたは異なるものであっ
て、２〜５の範囲内の整数であり、 ｓは２〜４の範囲内の整数であり、 ｗは１〜５の範囲内の整数であり、 Ｚは水素または であり、その意味はそれぞれの繰り返し単位内で変化す
ることができる）を有するトリアジン化合物である。基
Ｒ〜R3がそれぞれのトリアジン環中で異なる意味を有す
ることができる非対称構造を有する誘導体も、一般式
（Ｉ）の化合物に属する。
ル、CpH2pＯ−R6 （但し、ｐは１〜４の範囲内の整数であり、R6はＨまた
は（C1〜C4）−アルキルである）、（C6〜C12）−シク
ロアルキルまたは（C6〜C12）−アルキルシクロアルキ
ルであり、 基 は窒素原子を介してアルキル鎖に結合し且つ好ましくは
Ｏ、Ｓ、Ｎから選択される別のヘテロ原子を含むことが
ある複数環式基によって置換され、 または 一般式（Ｉ）において、残基 および の少なくとも一方が窒素原子を介してトリアジン環に結
合し且つ、好ましくはＯ、Ｓ、Ｎから成る群から選択さ
れる別のヘテロ原子を含むことがある複素環式基によっ
て置換され、 他のＲ〜R3の基は互いに同一であるかまたは異なるもの
であり、それぞれのトリアジン環において異なる意味を
有することができ、前記の意味を有するか、またはＨ、
（C1〜C18）−アルキル、（C2〜C8）−アルケニル、（C
6〜C16）−シクロアルキルまたは（C6〜C16）−アルキ
ルシクロアルキルであって、ヒドロキシまたは（C1〜
C4）−ヒドロキシアルキル官能基によって置換されるこ
とがあるものであり、 ｔが１に等しいときには： Ｒ〜R3の基は、互いに同一であるかまたは異なるもので
あり、それぞれのトリアジン環において異なる意味を有
することができ、 Ｈ、（C1〜C18）−アルキル、（C2〜C8）−アルケニ
ル、（C6〜C16）−シクロアルキルまたは（C6〜C16）−
アルキルシクロアルキルであって、ヒドロキシまたは
（C1〜C4）−ヒドロキシアルキル官能基によって置換さ
れることがあるもの、 CnH2nＯ−R5、 であり、但し ｎ＝２〜８の範囲内の整数、 ｍ＝２〜６の範囲内の整数、 R5＝Ｈ、（C1〜C8）−アルキル、（C2〜C6）−アルケニ
ル、CpH2pＯ−R6 （但し、ｐは１〜４の範囲内の整数であり、R6はＨまた
は（C1〜C4）−アルキルである）、（C6〜C12）−シク
ロアルキルまたは（C6〜C12）−アルキルシクロアルキ
ルであり、 基R7は互いに同一であるかまたは異なるものであり、
Ｈ、（C1〜C8）−アルキル、（C2〜C6）−アルケニル、
（C6〜C12）−シクロアルキルまたは（C6〜C12）−アル
キルシクロアルキル、（C1〜C4）−アルキルであるか、
または 残基 は窒素原子を介してアルキル鎖に連結し且つ好ましくは
Ｏ、Ｓ、Ｎから成る群から選択される別のヘテロ原子を
含むことがある複数環式基によって置換され、または 一般式（Ｉ）において、残基 および の少なくとも一方が窒素原子を介してトリアジン環に結
合し且つ、好ましくはＯ、Ｓ、Ｎから成る群から選択さ
れる別のヘテロ原子を含むことがある複素環式基によっ
て置換され、 R4は水素または（C1〜C4）−アルキルであり、 指数ｑは互いに同一であるかまたは異なるものであっ
て、２〜５の範囲内の整数であり、 ｓは２〜４の範囲内の整数であり、 ｗは１〜５の範囲内の整数であり、 Ｚは水素または であり、その意味はそれぞれの繰り返し単位内で変化す
ることができる）を有するトリアジン化合物である。基
Ｒ〜R3がそれぞれのトリアジン環中で異なる意味を有す
ることができる非対称構造を有する誘導体も、一般式
（Ｉ）の化合物に属する。
前記の一般式（Ｉ）における基Ｒ〜R3の例は、メチ
ル、エチル、プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イ
ソブチル、ｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、イソペンチル、
ｎ−ヘキシル、ｔ−ヘキシル、オクチル、ｔ−オクチ
ル、デシル、ドデシル、オクタデシル、エテニル、プロ
ペニル、ブテニル、イソブテニル、ヘキセニル、オクテ
ニル、シクロヘキシル、プロピルシクロヘキシル、ブチ
ルシクロヘキシル、デシルシクロヘキシル、ヒドロキシ
シクロヘキシル、ヒドロキシエチルシクロヘキシル、２
−ヒドロキシエチル、２−ヒドロキシプロピル、３−ヒ
ドロキシプロピル、３−ヒロドキシブチル、４−ヒドロ
キシブチル、３−ヒドロキシペンチル、５−ヒドロキシ
ペンチル、６−ヒドロキシヘキシル、３−ヒドロキシ−
2,5−ジメチルヘキシル、７−ヒドロキシヘプチル、７
−ヒドロキシオクチル、２−メトキシエチル、２−メト
キシプロピル、３−メトキシプロピル、４−メトキシブ
チル、６−メトキシヘキシル、７−メトキシヘプチル、
７−メトキシオクチル、２−エトキシエチル、３−エト
キシプロピル、４−エトキシブチル、３−プロポキシプ
ロピル、３−ブトキシプロピル、４−ブトキシブチル、
４−イソブトキシブチル、５−プロポキシペンチル、２
−シクロヘキシルオキシエチル、２−エテニルオキシエ
チル、２−（N,N−ジメチルアミノ）エチル、３−（N,N
−−ジメチルアミノ）プロピル、４−（N,N−ジメチル
アミノ）ブチル、５−（N,N−ジメチルアミノ）ペンチ
ル、４−（N,N−ジエチルアミノ）ブチル、５−（N,N−
ジエチルアミノ）ペンチル、５−（N,N−ジ−イソプロ
ピルアミノ）ペンチル、３−（Ｎ−エチルアミノ）プロ
ピル、４−（Ｎ−メチルアミノ）ブチル、４−（N,N−
ジ−プロピルアミノ）ブチル、２−（N,N−ジイソプロ
ピルアミノ）エチル、６−（Ｎ−ヘキセニルアミノ）ヘ
キシル、２−（Ｎ−エテニルアミノ）エチル、２−（Ｎ
−シクロヘキシルアミノ）エチル、２−（Ｎ−２−ヒド
ロキシエチルアミノ）エチル、２−（２−ヒドロキシエ
トキシ）エチル、２−（２−メトキシエトキシ）エチル
等である。
ル、エチル、プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イ
ソブチル、ｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、イソペンチル、
ｎ−ヘキシル、ｔ−ヘキシル、オクチル、ｔ−オクチ
ル、デシル、ドデシル、オクタデシル、エテニル、プロ
ペニル、ブテニル、イソブテニル、ヘキセニル、オクテ
ニル、シクロヘキシル、プロピルシクロヘキシル、ブチ
ルシクロヘキシル、デシルシクロヘキシル、ヒドロキシ
シクロヘキシル、ヒドロキシエチルシクロヘキシル、２
−ヒドロキシエチル、２−ヒドロキシプロピル、３−ヒ
ドロキシプロピル、３−ヒロドキシブチル、４−ヒドロ
キシブチル、３−ヒドロキシペンチル、５−ヒドロキシ
ペンチル、６−ヒドロキシヘキシル、３−ヒドロキシ−
2,5−ジメチルヘキシル、７−ヒドロキシヘプチル、７
−ヒドロキシオクチル、２−メトキシエチル、２−メト
キシプロピル、３−メトキシプロピル、４−メトキシブ
チル、６−メトキシヘキシル、７−メトキシヘプチル、
７−メトキシオクチル、２−エトキシエチル、３−エト
キシプロピル、４−エトキシブチル、３−プロポキシプ
ロピル、３−ブトキシプロピル、４−ブトキシブチル、
４−イソブトキシブチル、５−プロポキシペンチル、２
−シクロヘキシルオキシエチル、２−エテニルオキシエ
チル、２−（N,N−ジメチルアミノ）エチル、３−（N,N
−−ジメチルアミノ）プロピル、４−（N,N−ジメチル
アミノ）ブチル、５−（N,N−ジメチルアミノ）ペンチ
ル、４−（N,N−ジエチルアミノ）ブチル、５−（N,N−
ジエチルアミノ）ペンチル、５−（N,N−ジ−イソプロ
ピルアミノ）ペンチル、３−（Ｎ−エチルアミノ）プロ
ピル、４−（Ｎ−メチルアミノ）ブチル、４−（N,N−
ジ−プロピルアミノ）ブチル、２−（N,N−ジイソプロ
ピルアミノ）エチル、６−（Ｎ−ヘキセニルアミノ）ヘ
キシル、２−（Ｎ−エテニルアミノ）エチル、２−（Ｎ
−シクロヘキシルアミノ）エチル、２−（Ｎ−２−ヒド
ロキシエチルアミノ）エチル、２−（２−ヒドロキシエ
トキシ）エチル、２−（２−メトキシエトキシ）エチル
等である。
残基 および を置換することができる複素環式基の例は、アジリジ
ン、ピロリジン、ピペリジン、モルホリン、チオモルホ
リン、ピペラジン、４−メチルピペラジン、４−エチル
ピペラジン、２−メチルピペラジン、2,5−ジメチルピ
ペラジン、2,3,5,6−テトラメチルピペラジン、２−エ
チルピペラジン、2,5−ジエチルピペラジン等である。
ン、ピロリジン、ピペリジン、モルホリン、チオモルホ
リン、ピペラジン、４−メチルピペラジン、４−エチル
ピペラジン、２−メチルピペラジン、2,5−ジメチルピ
ペラジン、2,3,5,6−テトラメチルピペラジン、２−エ
チルピペラジン、2,5−ジエチルピペラジン等である。
本発明によるトリアジン化合物には、残基 および が、アジリジン、ピロリジン、ピペリジン、モルホリ
ン、チオモルホリン、ピペラジン、４−メチルピペラジ
ン、４−エチルピペラジンから選択される複素環式基に
よって置換されているものもある。
ン、チオモルホリン、ピペラジン、４−メチルピペラジ
ン、４−エチルピペラジンから選択される複素環式基に
よって置換されているものもある。
多価基 の例としては、それぞれの反応したアミノ基から水素原
子を取り去ることによって下記のポリアミン性化合物か
ら誘導されるものがある： ビス（２−アミノエチル）アミン、ビス（３−アミノプ
ロピル）アミン、ビス（４−アミノブチル）アミン、ビ
ス（５−アミノペンチル）アミン、ビス［２−（Ｎ−メ
チルアミノ）エチル］アミン、２−Ｎ−ブチルビス（２
−アミノエチル）アミン、ビス［３−（Ｎ−メチルアミ
ノ）プロピル］−アミン、Ｎ−（３−アミノプロピル）
−1,5−ジアミノペンタン、Ｎ−（４−アミノブチル）
−1,5−ジアミノペンタン、トリス（２−アミノエチ
ル）アミン、トリス（３−アミノプロピル）アミン、ト
リス（４−アミノブチル）アミン、トリス［２−（Ｎ−
エチルアミノ）エチル］アミン、N,N′−ビス（２−ア
ミノエチル）−1,2−ジアミノエタン、N,N′−ビス（３
−アミノプロピル）−1,3−ジアミノプロパン、N,N′−
ビス（２−アミノエチル）−1,3−ジアミノプロパン、
N,N′−ビス（３−アミノプロピル）−1,2−ジアミノエ
タン、N,N′−ビス（３−アミノプロピル）−1,4−ジア
ミノブタン、ビス［２−（２−アミノエチル）アミノエ
チル］アミン、N,N′−ビス［２−（２−アミノエチ
ル）アミノエチル］−1,2−ジアミノエタン、N,N′−ビ
ス［３−（２−アミノエチル）アミノプロピル］−1,2
−ジアミノエタン、N,N,N′,N′−テトラキス（２−ア
ミノエチル）−1,2−ジアミノエタン等。
子を取り去ることによって下記のポリアミン性化合物か
ら誘導されるものがある： ビス（２−アミノエチル）アミン、ビス（３−アミノプ
ロピル）アミン、ビス（４−アミノブチル）アミン、ビ
ス（５−アミノペンチル）アミン、ビス［２−（Ｎ−メ
チルアミノ）エチル］アミン、２−Ｎ−ブチルビス（２
−アミノエチル）アミン、ビス［３−（Ｎ−メチルアミ
ノ）プロピル］−アミン、Ｎ−（３−アミノプロピル）
−1,5−ジアミノペンタン、Ｎ−（４−アミノブチル）
−1,5−ジアミノペンタン、トリス（２−アミノエチ
ル）アミン、トリス（３−アミノプロピル）アミン、ト
リス（４−アミノブチル）アミン、トリス［２−（Ｎ−
エチルアミノ）エチル］アミン、N,N′−ビス（２−ア
ミノエチル）−1,2−ジアミノエタン、N,N′−ビス（３
−アミノプロピル）−1,3−ジアミノプロパン、N,N′−
ビス（２−アミノエチル）−1,3−ジアミノプロパン、
N,N′−ビス（３−アミノプロピル）−1,2−ジアミノエ
タン、N,N′−ビス（３−アミノプロピル）−1,4−ジア
ミノブタン、ビス［２−（２−アミノエチル）アミノエ
チル］アミン、N,N′−ビス［２−（２−アミノエチ
ル）アミノエチル］−1,2−ジアミノエタン、N,N′−ビ
ス［３−（２−アミノエチル）アミノプロピル］−1,2
−ジアミノエタン、N,N,N′,N′−テトラキス（２−ア
ミノエチル）−1,2−ジアミノエタン等。
一般式（Ｉ）の範囲内の具体的な化合物は、本開示に
続く実施例に記載される。
続く実施例に記載される。
一般式（Ｉ）の化合物は、０〜10℃の範囲内の温度お
よび５〜７の範囲内のpH値で、酸受容体（例えば、NaO
H、NaHCO3、Na2CO3、トリスエチルアミン等）の存在ま
たは不在下にて（反応に用いられるモル比による）、シ
アヌル酸のハロゲン化物、例えばシアヌル酸クロリド
を、適当な溶媒（例えば、アセトン、水、塩化メチレン
等）中で、一般式（II） （式中、ＲおよびR1は前記に定義した意味を有する）と
反応させることによって製造することができ、中間体
（III） が得られる。
よび５〜７の範囲内のpH値で、酸受容体（例えば、NaO
H、NaHCO3、Na2CO3、トリスエチルアミン等）の存在ま
たは不在下にて（反応に用いられるモル比による）、シ
アヌル酸のハロゲン化物、例えばシアヌル酸クロリド
を、適当な溶媒（例えば、アセトン、水、塩化メチレン
等）中で、一般式（II） （式中、ＲおよびR1は前記に定義した意味を有する）と
反応させることによって製造することができ、中間体
（III） が得られる。
このような中間体を、反応混合物から分離しまたは分
離せずに、次に10〜50℃の範囲内の温度で操作すること
を除いて前記と同様な条件下にて、一般式（IV） （式中、R2およびR3は前記に定義した意味を有する）と
反応させて、中間体（Ｖ） を得る。
離せずに、次に10〜50℃の範囲内の温度で操作すること
を除いて前記と同様な条件下にて、一般式（IV） （式中、R2およびR3は前記に定義した意味を有する）と
反応させて、中間体（Ｖ） を得る。
中間体（Ｖ）を分離してまたは分離せずに、（２＋
ｗ）モル以下の多モル数で、次に前段階より高温、例え
ば70〜150℃の範囲内の温度で操作し、したがってこの
ような温度と適合する溶媒（例えば、水、トルエン、キ
シレン、ジメチルホルムアミド等）を用いることを除い
て、最初の２反応段階と同じ条件下にて、一般式（VI） （式中、R4、ｑ、ｓ、ｔおよびｗは請求項１に記載した
のと同じ意味を有する）を有するポリアミン１モルと反
応させて、一般式（Ｉ）の化合物を最終生成物として得
る。
ｗ）モル以下の多モル数で、次に前段階より高温、例え
ば70〜150℃の範囲内の温度で操作し、したがってこの
ような温度と適合する溶媒（例えば、水、トルエン、キ
シレン、ジメチルホルムアミド等）を用いることを除い
て、最初の２反応段階と同じ条件下にて、一般式（VI） （式中、R4、ｑ、ｓ、ｔおよびｗは請求項１に記載した
のと同じ意味を有する）を有するポリアミン１モルと反
応させて、一般式（Ｉ）の化合物を最終生成物として得
る。
等しい残基 および を含む一般式（Ｉ）の化合物が所望な場合には、この方
法を前記と同じ条件下にてシアヌル酸クロリドを一般式
（II）のアミン２モルと反応させることによって行い、
一般式（Ｖ）の中間体を得る。
法を前記と同じ条件下にてシアヌル酸クロリドを一般式
（II）のアミン２モルと反応させることによって行い、
一般式（Ｖ）の中間体を得る。
別の方法は、シアヌル酸のハロゲン化物、例えば塩化
物の（２＋ｗ）以下の多モル数を前記に定義した一般式
（VI）のポリアミン１モルと、前記と同じ条件下にて、
０〜10℃の範囲内の温度で反応させ、一般式（VII） （式中、Z1は水素であるかまたは であり、その意味はそれぞれの繰り返し単位内で変化す
ることができる）を有する中間体を生成することから成
る。
物の（２＋ｗ）以下の多モル数を前記に定義した一般式
（VI）のポリアミン１モルと、前記と同じ条件下にて、
０〜10℃の範囲内の温度で反応させ、一般式（VII） （式中、Z1は水素であるかまたは であり、その意味はそれぞれの繰り返し単位内で変化す
ることができる）を有する中間体を生成することから成
る。
このような中間体を、分離してまたは分離せずに、再
度 （ａ）一般式（II）のアミンの（２＋ｗ）モル以下の多
モル数と40〜80℃の範囲内の温度で反応させて一般式
（VIII） （式中、Z2は水素であるかまたは であり、その意味はそれぞれの繰り返し単位内で変化す
ることができる）の中間体を得て、この中間体を再度分
離しまたは分離せずに一般式（IV）のアミンの（２＋
ｗ）以下の多モル数と80〜150℃の範囲内の温度および
前記と同様な条件下にて反応させるか、または （ｂ）一般式（II）のアミンの２（２＋ｗ）モル以下の
多モル数と80〜150℃の範囲内の温度および前記と同様
な条件下にて反応さる。
度 （ａ）一般式（II）のアミンの（２＋ｗ）モル以下の多
モル数と40〜80℃の範囲内の温度で反応させて一般式
（VIII） （式中、Z2は水素であるかまたは であり、その意味はそれぞれの繰り返し単位内で変化す
ることができる）の中間体を得て、この中間体を再度分
離しまたは分離せずに一般式（IV）のアミンの（２＋
ｗ）以下の多モル数と80〜150℃の範囲内の温度および
前記と同様な条件下にて反応させるか、または （ｂ）一般式（II）のアミンの２（２＋ｗ）モル以下の
多モル数と80〜150℃の範囲内の温度および前記と同様
な条件下にて反応さる。
一般式（Ｉ）の良好な品質の生成物が通常は白色結晶
性粉末として得られ、これは更に精製を行うことなしに
自消性ポリマー組成物に用いることができる。
性粉末として得られ、これは更に精製を行うことなしに
自消性ポリマー組成物に用いることができる。
下記の実施例は本発明の特徴を例示するためのもので
あり、発明を制限するためのものではない。
あり、発明を制限するためのものではない。
実施例１ シアヌル酸クロリド184.5gと塩化メチレン1300cm
3を、撹拌機、温度計、充填漏斗、還流冷却器および冷
却槽を備えた３リットルの容量の反応装置に加える。
3を、撹拌機、温度計、充填漏斗、還流冷却器および冷
却槽を備えた３リットルの容量の反応装置に加える。
反応混合物を外部から冷却しながら、モルホリン87.2
gおよび水酸化ナトリウム40gを水150gに溶解したもの
を、反応混合物のpH値を５〜７範囲内に保ち、温度を０
〜３℃の範囲内にしながら、同時に３時間以内に反応混
合物に加える。
gおよび水酸化ナトリウム40gを水150gに溶解したもの
を、反応混合物のpH値を５〜７範囲内に保ち、温度を０
〜３℃の範囲内にしながら、同時に３時間以内に反応混
合物に加える。
反応マスを０〜３℃の温度に更に３時間保持し、次い
で水性相を分離する。
で水性相を分離する。
塩化メチレンを蒸留することにより、m.p.＝155〜157
℃および塩素含量29.87％（論理値:31.21％）の白色結
晶粉末の形態で、230g中間体（IX） を得る。
℃および塩素含量29.87％（論理値:31.21％）の白色結
晶粉末の形態で、230g中間体（IX） を得る。
加熱槽を備えたことを除いて前記と同じ付属品を備え
た容量が１リットルの反応装置に、30重量％アンモニア
溶液200g、水200cm3および中間体（IX）141gを加える。
た容量が１リットルの反応装置に、30重量％アンモニア
溶液200g、水200cm3および中間体（IX）141gを加える。
反応混合物を50℃に加熱し、この温度に７時間保持す
る。反応混合物を次に室温まで冷却し、生成物を濾別し
て、水で洗浄する。
る。反応混合物を次に室温まで冷却し、生成物を濾別し
て、水で洗浄する。
ケーキを乾燥することによって、116gの中間体（Ｘ） をm.p.＝189〜191℃および塩素含量16.28％（論理値:1
6.47％）の白色結晶性粉末の形態で得る。
6.47％）の白色結晶性粉末の形態で得る。
化合物（IX）および（Ｘ）の構造は、赤外分光分析法
によって確かめた。
によって確かめた。
キシレン400cm3、中間体（Ｘ）64.7gおよびジエチレ
ントリアミンを、前記と同じ付属品を備えた１リットル
反応器に加える。
ントリアミンを、前記と同じ付属品を備えた１リットル
反応器に加える。
反応混合物を100℃に加熱し、この温度に２時間保持
する。次いで、水酸化ナトリウム12gを加え、反応混合
物を沸点まで加熱する。
する。次いで、水酸化ナトリウム12gを加え、反応混合
物を沸点まで加熱する。
反応マスを24時間還流した後、室温まで冷却し、沈澱
した固形生成物を濾別し、多量の水で繰り返し洗浄す
る。
した固形生成物を濾別し、多量の水で繰り返し洗浄す
る。
100℃でオーブン乾燥すると、56.7gの生成物 を、p.m.＝207〜208℃の結晶性粉末として得る。
実施例２ 撹拌機、温度計、滴下漏斗、還流冷却器および加熱槽
を備えた３リットル反応装置にシアヌル酸クロリド184.
5gおよびアセトン800cm3を入れる。
を備えた３リットル反応装置にシアヌル酸クロリド184.
5gおよびアセトン800cm3を入れる。
反応混合物を撹拌しながら40℃に加熱して溶液を得た
後、温度を40℃に保持しながら、20重量％アンモニア溶
液284gを１時間30分間以内で加える。
後、温度を40℃に保持しながら、20重量％アンモニア溶
液284gを１時間30分間以内で加える。
次に、反応混合物を45℃に加熱して、この温度に４時
間保持する。
間保持する。
冷却した後、沈澱した固形物を濾別し、同じフィルタ
ー上でフィルターケーキを水で洗浄する。
ー上でフィルターケーキを水で洗浄する。
100℃でオーブン乾燥後、113gの中間体（XI） を、塩素含量が24.2％（論理値:24.4％）の白色結晶性
の非融解性粉末として得る。
の非融解性粉末として得る。
この化合物の構造も、赤外分光分析によって確かめ
た。
た。
前記の反応器と同様の付属装置を備えた１リットル反
応器に、水500cm3、中間体（XI）87.3gおよびトリス
（２−アミノエチル）アミン29.2gを加える。
応器に、水500cm3、中間体（XI）87.3gおよびトリス
（２−アミノエチル）アミン29.2gを加える。
反応混合物を50℃に加熱し、この温度を１時間保持す
る。
る。
次に、水酸化ナトリウム24.0gを水50cm3に溶解したも
のを３時間を要して加え、反応混合物を同時に沸点まで
加熱する。
のを３時間を要して加え、反応混合物を同時に沸点まで
加熱する。
反応マスを約10時間還流した後、室温まで冷却し、沈
澱した固形生成物を濾別する。
澱した固形生成物を濾別する。
フィルターケーキを水で洗浄し、乾燥する。
89.4gの生成物 を、m.p.＝125〜130℃を有する白色結晶性粉末として得
る。
る。
実施例３ シアヌル酸クロリド184.5gと塩化メチレン1,300cm
3を、実施例１と同様な付属品を備えた容量が３リット
ルの反応装置に加える。
3を、実施例１と同様な付属品を備えた容量が３リット
ルの反応装置に加える。
反応混合物を外部から冷却しながら、２−メトキシエ
チルアミン75gと、水酸化ナトリウム40gを水150cm3に溶
解したものを同時に、３時間以内に前記の反応混合物の
pH値を５〜７の範囲内に保ち、温度を０〜３℃の範囲内
に保ちながら、反応混合物に加える。
チルアミン75gと、水酸化ナトリウム40gを水150cm3に溶
解したものを同時に、３時間以内に前記の反応混合物の
pH値を５〜７の範囲内に保ち、温度を０〜３℃の範囲内
に保ちながら、反応混合物に加える。
反応混合物を更に３時間０〜３℃の範囲内の温度に保
持し、次いで水性相を分離する。
持し、次いで水性相を分離する。
有機溶液を水をそれぞれ200cm3で２回処理し、水性相
をそれぞれの処理毎に分離する。
をそれぞれの処理毎に分離する。
塩化メチレンを留去することにより、217.5gの中間体
（XII） を、m.p.＝73〜75℃および塩素含量が31.68％（論理値:
31.84％）の白色結晶性粉末として得る。
（XII） を、m.p.＝73〜75℃および塩素含量が31.68％（論理値:
31.84％）の白色結晶性粉末として得る。
容量が１リットルで、撹拌機、温度計、充填用漏斗、
還流冷却器および加熱槽を備えた反応装置に、アセトン
400cm3と中間体（XII）133.8gを加える。
還流冷却器および加熱槽を備えた反応装置に、アセトン
400cm3と中間体（XII）133.8gを加える。
反応混合物を撹拌しながら40℃まで加熱して、溶液を
得た後、反応温度を更に40℃に保ったまま30重量％アン
モニアの水性溶液102gを30分以内に加える。
得た後、反応温度を更に40℃に保ったまま30重量％アン
モニアの水性溶液102gを30分以内に加える。
反応混合物を次に45℃に加熱し、この温度に４時間保
持する。
持する。
10℃に冷却した後、沈澱した固形生成物を濾別して、
濾過ケーキを同じフィルター上で冷水で洗浄する。
濾過ケーキを同じフィルター上で冷水で洗浄する。
100℃オーブン乾燥後、114gの中間生成物（XIII） を、m.p.＝195〜197℃および塩素含量が17.18％（論理
値:17.44％）の白色結晶性粉末として得る。
値:17.44％）の白色結晶性粉末として得る。
中間体（XII）および（XIII）の構造は、赤外分光分
析法によって確認した。
析法によって確認した。
オルト−ジクロロベンゼン500cm3、中間体（XIII）9
1.6gおよびトリス（２−アミノエチル）アミン21.9g
を、前記の反応装置と同様の装備を有する容量が１リッ
トルの反応装置に加える。
1.6gおよびトリス（２−アミノエチル）アミン21.9g
を、前記の反応装置と同様の装備を有する容量が１リッ
トルの反応装置に加える。
反応混合物を100℃に加熱し、その温度に２時間保持
する。次いで、水酸化ナトリウム18gを加え、温度を140
℃まで上昇させる。反応マスを140℃に16時間保持した
後、室温まで冷却し、沈澱した固形生成物を濾別する。
濾過ケーキを多量の水で洗浄する。
する。次いで、水酸化ナトリウム18gを加え、温度を140
℃まで上昇させる。反応マスを140℃に16時間保持した
後、室温まで冷却し、沈澱した固形生成物を濾別する。
濾過ケーキを多量の水で洗浄する。
濾過ケーキを乾燥したところ、88.2gの生成物 を、m.p.＝190〜195℃の白色結晶性粉末として得る。
実施例４ 容量が１リットルであり実施例３と同じ反応装置に、
キシレン500cm3、中間体（Ｘ）86.2gおよびテトラエチ
レンペンタジアミン15.1gを加える。
キシレン500cm3、中間体（Ｘ）86.2gおよびテトラエチ
レンペンタジアミン15.1gを加える。
反応マスを80℃まで加熱し、この温度に２時間保持す
る。次いで水酸化ナトリウム16gを加え、温度を110℃ま
で上昇させる。
る。次いで水酸化ナトリウム16gを加え、温度を110℃ま
で上昇させる。
反応マスを110℃で18時間保持した後、室温まで冷却
し、沈澱した固形生成物を濾別し、濾過ケーキを多量の
水で洗浄する。
し、沈澱した固形生成物を濾別し、濾過ケーキを多量の
水で洗浄する。
100℃でケーキをオーブン乾燥した後、82.6gの生成物 を、m.p.＝178〜183℃の白色結晶性粉末として得る。
実施例５ シアヌル酸クロリド55.3gとアセトン300cm3を、実施
例１と同じ装備を有する容量が１リットルの反応装置に
加える。
例１と同じ装備を有する容量が１リットルの反応装置に
加える。
反応混合物を外部から冷却して温度を０〜５℃に保持
しながら、ジエチレントリアミン10.3gをアセトン200cm
3に溶解したものを１時間以内に加える。
しながら、ジエチレントリアミン10.3gをアセトン200cm
3に溶解したものを１時間以内に加える。
反応温度を更に０〜５℃の範囲内に保持しながら、水
酸化ナトリウム12gを水100gに溶解したものを加える。
酸化ナトリウム12gを水100gに溶解したものを加える。
反応混合物を５℃で更に４時間撹拌した後、冷水200g
を加え、沈澱した固形生成物を濾別し、濾過ケーキを同
じフィルター上で水で洗浄する。
を加え、沈澱した固形生成物を濾別し、濾過ケーキを同
じフィルター上で水で洗浄する。
乾燥後、45.6gの中間体（XIV） を、m.p.が300℃を上回り、塩素含量が38.46％（論理
値:38:94％）の結晶性の白色粉末として得た。
値:38:94％）の結晶性の白色粉末として得た。
今回は加熱槽を備えた同じ容量が１リットルの反応装
置に、キシレン500cm3と中間体（XIV）32.8gを加える。
置に、キシレン500cm3と中間体（XIV）32.8gを加える。
反応混合物を80℃の温度に加熱した後、モルホリン3
1.3g、次いで水酸化ナトリウム14.4gを水50gに溶解した
ものを４時間以内に加える。
1.3g、次いで水酸化ナトリウム14.4gを水50gに溶解した
ものを４時間以内に加える。
水を共沸蒸留によって除きながら、温度を徐々に溶媒
の沸点に達するまで上昇させる。
の沸点に達するまで上昇させる。
反応混合物を還流条件下にて８時間保持し、次いで室
温まで冷却し、濾過する。濾過ケーキを水で十分に洗浄
する。
温まで冷却し、濾過する。濾過ケーキを水で十分に洗浄
する。
乾燥後に、43.1gの生成物 を、m.p＝277〜280℃の白色結晶性粉末として得る。
実施例６ 実施例２と同じ容量が１リットルの反応装置に、水45
0cm3、中間体（XIII）91.6gおよび撹拌しながらジエチ
レントリアミン15.4gを加える。
0cm3、中間体（XIII）91.6gおよび撹拌しながらジエチ
レントリアミン15.4gを加える。
反応マスを80℃まで加熱し、この温度に３時間保持す
る。
る。
次いで、水酸化ナトリウム18gを水30cm3に溶解したも
のを加え、反応混合物の温度を沸点まで上昇させる。反
応マスを16時間還流した後、約10℃まで冷却し、沈澱し
た固形生成物を濾別し、濾過ケーキを冷水で洗浄する。
のを加え、反応混合物の温度を沸点まで上昇させる。反
応マスを16時間還流した後、約10℃まで冷却し、沈澱し
た固形生成物を濾別し、濾過ケーキを冷水で洗浄する。
100℃でケーキをオーブン乾燥することによって、77.
9gの生成物 を、m.p.＝296〜299℃の白色結晶性粉末として得る。
9gの生成物 を、m.p.＝296〜299℃の白色結晶性粉末として得る。
実施例７ 前記の実施例６と同様な容量が１リットルの反応装置
に、水400cm3、中間体（Ｘ）86.2gおよび撹拌しながら
ジエチレントリアミン20.6gを加える。
に、水400cm3、中間体（Ｘ）86.2gおよび撹拌しながら
ジエチレントリアミン20.6gを加える。
反応マスを80℃まで加熱し、この温度に２時間保持し
た後、水酸化ナトリウム18gを水30cm3に溶解したものを
加える。
た後、水酸化ナトリウム18gを水30cm3に溶解したものを
加える。
反応混合物の温度を沸点まで上昇させ、反応マスを14
時間還流する。
時間還流する。
次いで、実施例６に記載したのと同様に操作して、8
6.2gの生成物 を、m.p.＝198〜201℃の白色結晶性粉末として得た。
6.2gの生成物 を、m.p.＝198〜201℃の白色結晶性粉末として得た。
実施例８〜16 実施例１〜７に記載したのと同様な条件下で操作する
ことによって、表−１に記載の一般式（Ｉ）の化合物が
合成される。但し、一般式（Ｉ）において、Ｚは次式の
トリアジン環を表わす。
ことによって、表−１に記載の一般式（Ｉ）の化合物が
合成される。但し、一般式（Ｉ）において、Ｚは次式の
トリアジン環を表わす。
実施例17 メルトロフローインデックスが12で、沸騰ｎ−ヘプタ
ン不溶性画分含量が96重量％のアイソタクチックポリプ
ロピレンのフレーク（flake）75.0g、実施例１の生成物
8.0g、アンモニウムポリホスフェート（エクソライト
（Exolit）422、ヘキスト（Hoechst））16.0g、ジラウ
リルチオプロピオネート0.67g、およびペンタンエリス
リトールテトラ［３−（3,5−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒ
ドロキシフェニル）プロピオネート］0.33gを互いに混
合し、生成する混合物をムーアプレートプレス（MOORE
platen press）上で成形時間７分間および成形圧約40kg
/cm2で成形することによって製造した。
ン不溶性画分含量が96重量％のアイソタクチックポリプ
ロピレンのフレーク（flake）75.0g、実施例１の生成物
8.0g、アンモニウムポリホスフェート（エクソライト
（Exolit）422、ヘキスト（Hoechst））16.0g、ジラウ
リルチオプロピオネート0.67g、およびペンタンエリス
リトールテトラ［３−（3,5−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒ
ドロキシフェニル）プロピオネート］0.33gを互いに混
合し、生成する混合物をムーアプレートプレス（MOORE
platen press）上で成形時間７分間および成形圧約40kg
/cm2で成形することによって製造した。
標本は、厚みが約3mmの小さなスラブとして得られ
る。この標本について、自消性の水準を、スタントン・
レッドクロフト装置中で酸素指数（L.O.I.、ASTM D−28
63/77に準じる）を測定し、また、「垂直燃焼試験」で
あって、UL 94基準（アンダーライターズラボラトリー
ズ（Underwriters Laboratories）、米国）にしたがっ
て３段階の水準94 V−０、94 V−１および94 V−２に材
料を分類することができる試験法を適用することによっ
て測定する。
る。この標本について、自消性の水準を、スタントン・
レッドクロフト装置中で酸素指数（L.O.I.、ASTM D−28
63/77に準じる）を測定し、また、「垂直燃焼試験」で
あって、UL 94基準（アンダーライターズラボラトリー
ズ（Underwriters Laboratories）、米国）にしたがっ
て３段階の水準94 V−０、94 V−１および94 V−２に材
料を分類することができる試験法を適用することによっ
て測定する。
下記の結果が得られる。
L.O.I＝36.4 UL 94:クラスＶ−０。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 ジルベルト、ヌチダ イタリー国ミラノ、エス、ジュリアー ノ、ミラネーゼ、ビア、マツィーニ、14 (72)発明者 ロベルト、オリアニ イタリー国ベルガモ、ビア、ディ、カル ピノニ、25 (56)参考文献 特開 昭64−264664（ＪＰ，Ａ) 特公 昭49−39270（ＪＰ，Ｂ１) 米国特許2544071（ＵＳ，Ａ) (58)調査した分野(Int.Cl.6，ＤＢ名) C07D 251/70 C09K 21/10 ＣＡ（ＳＴＮ) ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ)
Claims (5)
- 【請求項１】下記の一般式（Ｉ）を有するトリアジン化
合物。 （式中、ｔは０または１であり、 ｔが０に等しいときには： Ｒ〜R3の基の少なくとも１個は CnH2nＯ−R5、 であり、但し ｎ＝２〜８の範囲内の整数、 ｍ＝２〜６の範囲内の整数、 R5＝Ｈ、（C1〜C8）−アルキル、（C2〜C6）−アルケニ
ル、CpH2pＯ−R6 （但し、ｐは１〜４の範囲内の整数であり、R6はＨまた
は（C1〜C4）−アルキルである）、（C6〜C12）−シク
ロアルキルまたは（C6〜C12）−アルキルシクロアルキ
ルであり、 基 は窒素原子を介してアルキル鎖に結合し且つ別のヘテロ
原子を含むことがある複数環式基によって置換され、ま
たは 一般式（Ｉ）において、残基 および の少なくとも一方が窒素原子を介してトリアジン環に結
合し且つ別のヘテロ原子を含むことがある複素環式基に
よって置換され、 他のＲ〜R3の基は互いに同一であるかまたは異なるもの
であり、それぞれのトリアジン環において異なる意味を
有することができ、前記の意味を有するか、またはＨ、
（C1〜C18）−アルキル、（C2〜C6）−アルケニル、（C
6〜C16）−シクロアルキルまたは（C6〜C16）−アルキ
ルシクロアルキルであって、ヒドロキシまたは（C1〜
C4）−ヒドロキシアルキル官能基によって置換されるこ
とがあるものであり、 ｔが１に等しいときには： Ｒ〜R3の基は、互いに同一であるかまたは異なるもので
あり、それぞれのトリアジン環において異なる意味を有
することができ、 Ｈ、（C1〜C18）−アルキル、（C2〜C6）−アルケニ
ル、（C6〜C16）−シクロアルキルまたは（C6〜C16）−
アルキルシクロアルキルであって、ヒドロキシまたは
（C1〜C4）−ヒドロキシアルキル官能基によって置換さ
れることがあるもの、 CnH2nＯ−R5、 であり、但し ｎ＝２〜８の範囲内の整数、 ｍ＝２〜６の範囲内の整数、 R5＝Ｈ、（C1〜C8）−アルキル、（C2〜C6）−アルケニ
ル、CpH2pＯ−R6 （但し、ｐは１〜４の範囲内の整数であり、R6はＨまた
は（C1〜C4）−アルキルである）、（C6〜C12）−シク
ロアルキルまたは（C6〜C12）−アルキルシクロアルキ
ルであり、 基R7は互いに同一であるかまたは異なるものであり、
Ｈ、（C1〜C8）−アルキル、（C2〜C6）−アルケニル、
（C6〜C12）−シクロアルキルまたは（C6〜C12）−アル
キルシクロアルキル、（C1〜C4）−アルキルであるか、
または 残基 は窒素原子を介してアルキル鎖に結合し且つ別のヘテロ
原子を含むことがある複素環式基によって置換され、ま
たは 一般式（Ｉ）において、残基 および の少なくとも一方が窒素原子を介してトリアジン環に結
合し且つ別のヘテロ原子を含むことがある複素環式基に
よって置換され、 R4は水素または（C1〜C4）−アルキルであり、 指数ｑは互いに同一であるかまたは異なるものであっ
て、２〜５の範囲内の整数であり、 ｓは２〜４の範囲内の整数であり、 ｗは１〜５の範囲内の整数であり、 Ｚは水素または であり、その意味はそれぞれの繰り返し単位内で変化す
ることができる） - 【請求項２】一般式（Ｉ）における下記の残基 および の一方または両方が、 アジリジン、ピロリジン、ピペリジン、モルホリン、チ
オモルホリン、ピペラジン、４−メチルピペラジン、４
−エチルピペラジン、２−メチルピペラジン、2,5−ジ
メチルピペラジン、2,3,5,6−テトラメチルピペラジ
ン、２−エチルピペラジン、および2,5−ジエチルピペ
ラジンから選択される複素環式基によって置換されてい
る、請求項１に記載のトリアジン化合物。 - 【請求項３】残基 および が、アジリジン、ピロリジン、ピペリジン、モルホリ
ン、チオモルホリン、ピペラジン、４−メチルピペラジ
ン、および４−エチルピペラジンから選択される複素環
式基によって置換されている、請求項１または２に記載
のトリアジン化合物。 - 【請求項４】請求項１〜３のいずれか１項に記載の一般
式（Ｉ）のトリアジン化合物の製造法であって、一般式
（VI） （式中、R4、ｑ、ｓ、ｔおよびｗは請求項１に記載した
のと同じ意味を有する）を有するポリアミン１モルを、
中間体（Ｖ） （基Ｒ〜R3は請求項１に記載したのと同じ意味を有す
る）の（２＋ｗ）モル以下と反応させることを特徴とす
る方法。 - 【請求項５】請求項１〜３のいずれか１項に記載の一般
式（Ｉ）のトリアジン化合物の製造法であって、一般式
（VII） （式中、R4、ｑ、ｓ、ｔおよびｗは請求項１に記載した
のと同じ意味を有し、Z1は水素であるかまたは であり、その意味はそれぞれの繰り返し単位内で変化す
ることができる）を有する中間体を、 （ａ）一般式（II） のアミン、次いで一般式（IV） （式中、基Ｒ〜R3は請求項１に定義したのと同じ意味を
有する）のアミンの（２＋ｗ）モル以下と、または （ｂ）一般式（II）のアミンの２（２＋ｗ）モル以下と
反応させることを特徴とする方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| IT01984090A IT1252039B (it) | 1990-03-27 | 1990-03-27 | Policondensati della 2,4,6-triammino-1,3,5-triazina come agenti antifiamma |
| FR19840A/90 | 1990-03-27 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH03279370A JPH03279370A (ja) | 1991-12-10 |
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