KR920004809B1 - 자기-소화 중합체 조성물 - Google Patents
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Abstract
내용 없음.
Description
본 발명은, 열가소성 중합체, 특히, 예를 들어 폴리프로필렌 및 폴리에틸렌과 같은 올레핀성 중합체 또는 공중합체를 주성분으로 하는 자기-소화 조성물에 관한 것이다.
공지 기술에 있어, 중합체의 연소성을 감소시키거나 제거하기 위한 여러 가지 공정들이 알려져 있으며 ; 예를 들면, 몇몇 이러한 공정은 금속 화합물, 특히 안티몬, 비스무트 또는 비소화합물을, 염소화된 파라핀성 왁스와 같은, 부분적으로 할로겐화되고, 열적으로 불안정한 유기화합물과 조합하여 사용하는 것에 근거하고 있다. 또 다른 최근의 공정은 유기 질소-함유 화합물, 일반적으로 우레아, 멜라민 또는 디시안디아미드를 포름알데히드와 축합시켜 제조한 수지와 조합된 유기 또는 무기 인화합물의 사용에 기초한 것이다.
후자의 지연 시스템은 화염의 사용 또는 화기의 결과로 탄소함유 잔류물을 형성하는 성질을 이 시스템을 함유하는 중합체에 부여한다. 일반적으로 이런 형태의 지연 시스템은 여러 가지 이점을 나타낸다 : 즉, 중합체를 가공하는 기계중의 마손이 없고, 금속화합물 및 할로겐 탄화수소 함유 시스템과 비교하여, 연기의 발생이 적고, 그리고, 무엇보다도 더 적은 양의 전체 첨가제를 사용하고, 따라서 중합체의 기계적 성질들을 과도하게 악화시키지 않고, 중합체에 만족할만한 화염방지 성질을 부여할 가능성이 있다.
본 발명자는, 아미노 가소성 수지를 포함하지 않는 특별한 인질소성 첨가제를 가하여 열가소성 중합체에 만족스러운 화염 방지성을 부여하고 화염이 있는 경우 연기의 발생을 더 줄이고 검게하지 않는 이점을 주는 조성물을 발견하였다.
본 발명의 목적을 형성하는 조성물은 전체 조성물 100중량부에 대해 : (1) 10 내지 20중량부의 암모늄 포스페이트 또는 아민 포스페이트, 및 (2) 5 내지 8중량부의, 1, 3, 5-트리아진 유도체의 중합체 또는 올리고머로 구성되고, 다음 일반식(I)을 갖는 질소함유 수불용 화합물로 이루어진다 :
상기 식에서, X는 일반식그룹, 또는 고리내에 적어도 하나의 질소원자를 함유하며 이런 질소 원자중 하나에 의해 트리아진 고리에 연결된 헤테로고리그룹을 나타내며, R1은 C1-C20-알킬기 또는 C6-C20-시를로알킬기를 나타내고, R2는 일반식의 피페라진의 이원자가기이거나, 또는 일반식,의 이원자가기를 나타내고, n는 2 내지 50사이의 정수, 바람직하게는 5 내지 20의 정수이고, m은 2 내지 6의 정수이다.
R1형의 기의 예로는 메틸, 에틸, 프로필, n-부틸, 이소부틸, 헥실, 옥틸, 데실, 도데실, 시클로헥실, 프로필-시클로헥실, 부틸-시클로헥실, 데실시클로헥실이 있다.
X로 정의한 헤테로고리 그룹의 예로는 모르폴린, 피페리딘 및 퍼페라진 라디칼이 있다.
R2형의 기의 예로는 에틸렌디아민, 테트라메틸렌디아민, 펜타메틸렌디아민, 헥사메틸렌디아민, 피페라진, 및 알킬-치환된 피페라진이 있다.
일반식(I)의 화합물은 처음에 -10° 내지 +10℃ 사이의 온도와 pH 5 내지 7의 범위에서, 예를 들어 아세톤, 물등과 같은 극성 용매중에서 염화 시아누르산을, 식 R1-NH2(R1은 상기 정의된 바와 같음)의 아민, 또는 질소원자를 고리중에 함유하는 헤테로 고리 화합물과 1 : 1의 몰비로 반응시킴으로써 제조되며, 2, 6-디클로로-1, 3, 5-트리아진의 4-아미노 유도체가 얻어진다.
그 다음 분리 후, 상기 유도체는, 비극성 용매중에서 고온 조건하에, 일반식 H2N-(CH2)m-NH2의 아민, 또는 피페라진 또는 그것의 알킬치환 유도체, 또는 그런 화합물들의 혼합물과 반응하며, 여기서 트리아진 유도체와 아민 및/또는 피페라진 사이의 사용되는 몰비는 1 : 1이다.
여러가지 유용한 포스페이트중에서, 바람직한 하나는 일반식(NH4)n+2PnP3n+1에 들어가는 암모늄 폴리포스페이트이며 여기서 n은 2보다 크거나 같고 ; 바람직하게는, 폴리포스페이트의 분자량은 물 중에서 낮은 용해도를 보장하기 위해 충분히 높은 것이어야 한다.
상기한 식에서 n이 바람직하게는 50 내지 500사이의 충분하게 큰 수인, 상기 일반식을 가지는 폴리포스페이트의 조성물은 실제적으로 일반식(NH4PO3)n의 메타포스페이트에 상응하는 것이다.
그런 폴리포스페이트의 예로는 상표명 "Exolit 263"(Hoechst 제품)로, n이 50이상인 조성식 (NH4PO3)n을 갖는 것이 있으며 ; 또 하나는 비슷한 조성을 갖는 상표명 "Phos-Check P/3O"(Monsanto ChemicalCO.제품)으로 알려진 제품이다.
더욱 사용할 수 있는 포스페이트로는 예를 들어 디메틸암모늄 포스페이트 또는 디에틸암모늄 포스페이트, 에틸렌디아민 포스페이트, 멜라민 오르토- 또는 피로포스페이트와 같은 아민으로부터 얻어진 유도체들이다.
일반식(I)으로 표시된 몇몇 화합물들의 제조방법을 예시하는 실시예는 하기와 같다. 이러한 제조방법에 있어 별도의 지시가 없는 한 모든 부는 중량부로 나타낸다.
[실시예 1]
110.6부의 염화 시아누르산 및 400부의 아세톤을, 교반기, 온도계, 적하깔때기 및 냉각조가 설치된 2리터 플라스크에 도입시킨다.
용액이 될때까지 그것을 교반하고, 그 다음 400부의 얼음과 100부의 물을 가하여 매우 미세한 현탁액을 얻는다.
외부적으로 냉각시키고 pH를 5와 7사이에서 유지시키고, 온도를 -10°내지 +10℃로 유지시키면서, 200부의 물에 녹아있는 51.1부의 피페리딘 및 200부의 물에 녹아있는 33부의 탄산나트륨을 동시에 공급한다.
반응이 완결되면, 얻어진 백색 생성물을 여과하고 그 다음 물로 세척한다.
진공하에 50°-60℃에서 건조시킨 후, 수율 93.5%로 130.6부의 2, 6-디클로로-4-피페리딘-1, 3, 5-트리아진 (I)(융점 =87°-88℃ )을 얻는다.
분광 광도 분석에 의해 상기 화합물의 구조가 입증된다.
교반기, 온도계, 환류 냉각기 및 가열조가 설치된 1리터 플라스크에 400부의 비극성 용매(트리이소프로필 벤젠의 혼합물)를 도입하고, 그 다음 42.2부의 생성물(I) 및 16.3부의 피페라진을 도입한다.
이것을 100℃로 가열하고 이 온도에서 3시간동안 유지시킨다.
15.2부의 고체 가성 소다를 연속적으로 장입하고 150℃로 가열시킨 다음 이 온도에서 20시간동안 유지시킨다.
냉각 후, 얻어진 생성물을 여과하고 끓는 물로 충분히 세척하고 건조시킨다.
93%의 수율로 46.5부의 다음 일반식(II)의 생성물을 얻는다.
생성물은 통상의 유기 용매 및 물 중에서 불용성이고, 실온에서 그 용해도 값은 0.1% 이하이다.
이러한 생성물은 290℃ 이상의 융점을 나타내며, 다음 일반식(II)을 갖는다 :
상기 식에서, n=12이다.
[실시예 2]
실시예 1과 같은 장치내에, 73.76부의 염화 시아누르산을 장입하고, 그 다음에 300부의 아세톤을 장입시키면서, 완전한 용해가 이루어질 때까지 교반한다.
300부의 얼음과 100부의 물을 첨가하면, 이러한 염화물은 미세하게 입자화된 형태로 침전된다.
그 다음에 pH 5와 7사이에서 그리고, 외부 냉각에 의해 -10°내지 +10℃ 사이의 온도를 유지시키면서, 100cc의 물중에 용해된, 51.7부의 3차 옥틸아민과 22부의 탄산나트륨을 동시에 공급한다.
반응이 완결되면, 얻어진 생성물을 여과하고, 그 다음 여과기 상에서 빙수로 세척한다.
융점이 74°내지 75℃인 92부의 2, 6-디클로로-4-tert. 옥틸아민-1, 3, 5-트리아진(III)이 83%의 수율로 얻어진다.
실시예 1에 기재된 것과 같은 장치내에, 400부의 크실렌 이외에, 69.3부의 생성물(III)을 연속적으로 채워 넣는다.
용액을 교반하고 22.2부의 피페라진을 가한다. 이것을 100℃로 가열하고 이 온도를 2시간동안 유지시킨다. 그 다음 21부의 고체 가성 소다를 가하고 전체를 20시간동안 환류 가열한다.
냉각 후, 얻어진 생성물을 여과하고, 물로 세척하고 건조시킨다.
68.2부의 생성물(IV)가 97%의 수율로 얻어진다.
생성물은 통상의 유기 용매 및 물중에서 불용성이며, 다음 일반식(IV)을 갖는다 :
상기 식에서 n=15이다.
[실시예 3]
실시예 1과 같은 장치내에, 300부의 아세톤 중에 용해시킨 74부의 염화시아누르산을 채운다.
미세한 입자형으로 염화물이 침전된 후, 150부의 물중에 용해시킨 35부의 모르폴린 및 150부의 물중에 용해시킨 22부의 탄산나트륨을 동시에 공급하면서, pH 5 내지 7 및 +100℃ 내지 -10℃의 온도를 유지시킨다.
전체 반응 시간은 4시간이다.
얻어진 백색 침전물을 여과시키면, 건조 후, 융점이 152°내지 154℃인, 93부의 2, 6-디클로로-4-모르폴린-1, 3, 5-트리아진(V)이 98.5%의 수율로 얻어진다.
실시예 1과 같은 장치내에서, 500부의 크실렌 중의 40부의 생성물(V)를 용해시킨다. 15.5부의 피페라진을 첨가하고, 15분간 교반 후, 14부의 고채가성 소다를 가한다.
20시간동안 환류 가열한다.
실온으로 냉각시킨 후 얻어진 생성물을 여과하고 온수로 충분히 세척한다.
건조시키면, 보통의 유기 용매 및 물중에 불용성인 43g의 생성물(VI)이 얻어진다. 이 생성물은 290℃ 이상의 융점을 가지며, 다음 일반식(VI)으로 나타내어진다 :
여기에서 n=15이다.
[실시예 4]
58.3부의 실시예 1의 생성물(I)을 500부의 크실렌 중의 30.5부의 헥사메틸렌디아민 및 21부의 고체 가성 소다와 환류하에 24시간동안 축합시킨다.
냉각하고, 여과하고, 물로 세척하고 건조시킨 후, 물 및 보통의 유기용매중에 불용성인 71.8부의 생성물(VII)이 얻어진다.
생성물은 다음 일반식(VII)을 가진다.
여기서 n=20이다.
본 발명의 자기-소화 조성물은 공지의 방법에 따라 제조할 수 있다 : 예를 들면, 먼저, 인산암모늄, 또는 아민의 인산염을 미세하게 분쇄된 트리아진 질소-함유화합물(바람직하게 75미크론 이하의 입자 크기를 갖는다)과 잘 혼합하고 그렇게 해서 얻어진 혼합물을 터보-믹서중의 열가소성 중합체에 참가하여, 압출시키고 과립화시킨 동종믹스를 형성시킨다. 그렇게 얻어진 과립생성물은 공지의 어떤 성형기술에 따라 여러 가지 물건으로 전환할 수 있다.
본 발명의 화염방지 첨가제는 또한, 방염도료 분야에 사용하기에 적합하다.
방염첨가제함유 중합조성물의 자기-소화 성질들을 결정하기 위하여 그것을 다음과 같이 가공한다 : 과립 생성물을 적당한 온도에서 40kg/cm2의 압력으로 7분간 가공시킴으로써 무어(MOORE) 플레이트 프레스에서 3mm(1/8인치)두께판으로 성형시킨다.
자기-소화력 정도는 스탄톤 레드크로프트(stanton Redcroft) 장치에서 산소지수를 측정(ASTM D-2863에 따라)하거나, 또는 UL-94 표준("Underwriter Laboratories"USA에 의해 발행된 것)을 적용함으로써 결정할 수 있으며, 이것은 가소성 물질의 자기-소화력 정도의 평가를 제공해준다
다음 표에 기록된 시험에 있어, 상기한 실시예에 따라 제조된 일반식(II), (IV), (VI) 및 (VII)의 중합체 또는 올리고머함유 조성물에 대해서는, 수직연소시험(vertical Burning Test)이 행해지는데, 이에 의해 다음의 3개의 수준 즉, 94 V-0,94 V-1,94 V-2으로 이들 이물질들이 분류되며, 이들은 감소하는 순서로 비연소 정도를 나타낸다.
12와 같은 용융 유동지수(melt flow index)를 갖는 박편 중에서 아이소택틱 폴리프로필렌이 열가소성 중합체로 사용된다.
[표]
(*) 6부의 디라우릴-티오디프로피오네이트 및 4부의 펜타에리트리톨의 테트라-[3-(3, 5-디-t,부틸-4- 히드록시페닐) -프로피오네이트]의 혼합물.
Claims (4)
- 전체 조성물 100중량부 당, (1) 10 내지 20중량부의 암모늄 포스페이트 또는 아민 포스페이트 ; 및 (2) 5 내지 8중량부의, 다음 일반식(I)을 가지는, 1, 3, 5-트리아진 유도체의 중합체 또는 올리고머로 구성된 질소함유 수불용성 화합물로 이루어지는 열가소성 중합체를 주성분으로 하는 자기-소화중합체 조성물 :상기식에서, X는그룹 ; 또는 고리내에 적어도 하나의 질소원자를 함유하며 이런 질소원자중 하나에 의해 트리아진 고리에 연결된 헤테로 고리그룹을 나타내며, R1은 C1-C20-알킬기 또는 C6-C20-시클로알킬기를 나타내고, R2는 식의 피페라진 이원자가기이거나 또는 식의 이원자가기를 나타내고, n은 2 내지 50의 정수이고, m은 2 내지 6의 정수이다.
- 제 1 항에 있어서, 열가소성 중합체가 올레핀성 중합체 또는 공중합체임을 특징으로 하는 조성물.
- 제 2 항에 있어서, 올레핀성 중합체가 폴리프로필렌임을 특징으로 하는 조성물.
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