TW200936048A - Methods of improving plant growth - Google Patents

Description

200936048 六 5 ❹ 10 15 、發明說明： 【發明所屬之技術領域】 本發明係有關使用烯胺羰基化合物之適用於提高植物 固有防禦力及/或增進植物生長及/或增加植物對由細菌、 病毒、MLOs (擬菌質體)及/或RLOs (類立克次體）引起植物 疾病之抗性之方法。 【先前技術】 一般已知，植物以專一性或非專一性防禦機制對天然 逆境舉例而言’如，冷、熱、乾旱、傷害、病原體侵襲(病 毒、細菌、真菌）、昆蟲等，以及除草劑有所反應 (Pflanzenbiochemie, p. 393-462, Spektrum Akademischer Verlag, Heidelberg, Berlin, Oxford, Hans W. Heldt, 1996.； Biochemistry and Molecular Biology of Plants, p. 1102-1203, American Society of Plant Physiologists, Rockville, Maryland, eds. Buchanan, Gruissem, Jones, 2000)。於此環境 下，訊息物質，例如，由於傷害而產生之細胞壁組成，或 源自病原體之專一性訊息物質，扮演植物訊息傳遞鏈誘導 劑之角色，最後導使形成針對逆境因子之防禦分子。彼等 可呈下述形式：例如，⑷低分子量物質舉例而言，如，植 物抗毒素；（b)非酵素性蛋白舉例而言，如，減體相關蛋 白(PR蛋白），（e)酵素性蛋白舉例而言，如，幾丁質酶、葡 聚糖酶；或⑷直接侵襲病原體或干擾其增殖之必需蛋白質 之專-性抑制劑舉例而言，如，蛋白酶抑制劑 、木聚糖酶 3 20 200936048 抑制劑（Dangl and Jones，Nature 411，826-833, 2001 ; Kessler and Baldwin, Annual Review of 植物 Biology, 53, 299-328, 2003) 〇 附加之防禦機制係所謂過敏性反應(HR)，其由氧化逆 5 境傳介及導致感染中心周圍之植物組織死亡，因而防止依 賴活細胞之植物病原體擴散(Pennazio，New Microbiol. 18, 229-240,1995)° 於感染之進一步過程中，訊息由植物信使物質傳達未 〇 感染組織，於其中，彼等再次產生觸發防禦反應，並干擾 ίο 二次感染之進展(systemic acquired resistance，SAR) (Ryals et al” The Plant Cell 8, 1809-1819, 1996)。 涉及逆境耐性或病原體防禦之一系列内源植物訊息物 質為已知；可述及者如下：水楊酸、苯曱酸、茉莉酸或乙 稀（Biochemistry and Molecular Biology of Plants, 15 pp. 850-929, American Society of Plant Physiologists,

Rockville, Maryland, eds. Buchanan, Gruissem, Jones, 〇 2000)。若干彼等物質或其穩定性合成衍生物及衍生結構從 外部施加於植物或作為種子敷料時亦具效力，活化防禦反 應而產生植物增強之逆境或病原體耐性（Sembdner， 20 Parthier, Ann. Rev. Plant Physiol. Plant Mol. Biol. 44, 569-589, 1993)。由水揚酸傳介之防禦尤其是針對植物病原 性真菌、細菌及病毒（Ryals et al，The plant Ceu 8, 1809-1819, 1996)。 具有可與水揚酸相較之作用，且能對植物病原性真 4 200936048 菌、細菌與病毒發揮保護效力之已知合成產物為苯并11 塞二 0坐(CGA 245704;通稱：Acibenzolar-夕-甲基；商品名：Bion®) (Achuo et al., Plant Pathology 53 (1), 65-72, 2004 ； Tamblyn et al” Pesticide Science 55 (6)，676-677, 1999 ; EP-OS 0 313 512)。 5 屬於氧化脂肪酸(oxylipins)組群之其他化合物舉例而 言，如，茉莉酸，及彼等觸發之保護機制，對有害昆蟲尤 其具活性（Walling, J. Plant Growth Regul. 19，195-216, 2000)。 ® 此外已知以得自新類菸鹼（氯菸鹼醯基)之殺昆蟲劑系 ίο 列處理植物導致植物對生物逆境之抗性增加；此特別適用 於益達胺(imidacloprid)物質（Brown et al.，Beltwide Cotton Conference Proceedings 2231-2237, 2004)。此保護作用乃由 於影響植物細胞之生理及生化性質，舉例而言，如，藉由 增進膜穩定性、增加碳水化合物濃度、提高多元醇濃度與 is 抗氧化劑活性（Gonias et al.，Beltwide Cotton Conference

Proceedings 2225-2229, 2004)而產生。 o 再者已知氯菸鹼醯基類對抗生物逆境因子之效力 (Crop Protection 19 (5) > 349-354, 2000 ； Journal of Entomological Science 37(1), 101-112, 2002 ； Annals of 2〇 Biology (Hisar，India) 19 (2)，179-181，2003)。舉例而言，得 自新類菸鹼（氯菸鹼醯基）系列之殺昆蟲劑導使得自發病機 制相關蛋白（PR蛋白）系列之基因表現增強。PR蛋白主要 支撐植物防禦對抗生物逆境因子，舉例而言，如，植物病 原性真菌、細菌與病毒(DE 10 2005 045 174 A ; DE 10 2005 5 200936048 022 994 A and WO 2006/122662 A ； Thielert Pflanzenschutz-

Nachrichten Bayer, 59 (1)，73-86, 2006)。 此外已知以得自新類菸鹼（氣菸鹼醯基）系列之殺昆蟲 劑處理基因改造植物導使增進植物之逆境耐性(Ep 1 731

5 037 A) ’例如對除草劑嘉磷塞（glyphosate)亦然（WO 2006/015697 A) ° 因此’一般已知，植物具有可利用之許多内源反應機 制而可對寬廣範圍之有害生物（生物逆境)及/或非生物逆境 © 產生有效之防禦。 10 培殖健壯及一致之栽培幼苗乃大規模生產及經濟管理 農業、園藝及育林作物植物之必要先決條件。 於農業、林業及園藝上已建立眾多幼苗栽培方法。於 此所用之栽培介質，除了蒸汽土壤(steam s〇ii)外，亦有特 殊介質，其中為以白色泥碳、椰子纖維、岩棉舉例而言如 15 Grodan<§>、浮石、脹性黏土舉例而言如Lecaton®或

Lecadan、黏土顆粒舉例而言如Seramis®、泡床物舉例而 ❹ 言如aystrat®、蛭石、珍珠岩、人工土壤舉例而言如

Hygromull®為基底之介質或彼等介質之組合物，於其中播 下經真菌-及/或殺昆蟲劑-處理或者未經處理之種子。 20 於特殊作物舉例而言如菸草中，越來越多幼小植物以 所謂漂浮法栽培(Leal，R. S., The use of Confidor S in the float, a new tobacco seedlings production system in the South of Brazil. Pflanzenschutz-Nachrichten Bayer (German edition) (2001), 54(3), pages 337 to 352; Rudolph, R. D.; 200936048

Rogers, W. D·，The efficacy of imidacloprid treatment for reduction in the severity of insect vectored virus diseases of tobacco. Pflanzenschutz-Nachrichten Bayer (German edition) (2001)，54(3)，pages 311 to 336)。此方法中，將種子播種於 5 特殊容器例如穿孔styr〇p〇r盤之特殊泥碳介質基底堆肥 中，其後培養於具有適當營養液之容器中至幼苗達到所需 移植大小為止（圖1)。此處，該等容器容許於營養液上漂 浮，因而使此栽培法得名（Leal，2001，見上文）。於漂浮 ® 法中，已沿用得自新類终鹼（氣终驗醒基）類之殺昆蟲劑防 10 治吸吮害蟲多年。於漂浮法中，通常在移植前不久，以新 類於驗（氣於驗酿基)殺昆蟲劑喷植物，或於移植到田野中 之前或期間立即以新類菸鹼（氯菸鹼醯基）殺昆蟲劑浸濕 (Leal，2001，見上文；Rud〇lph and Rogers，2001，見上文）。 兩種施加法就技術上而言均相當複雜。 15 於此，使用殺真菌劑與殺昆蟲劑至移植以保護出苗之 生殖性或生長性繁殖材料免受真菌病原及害蟲侵襲。此情 ❹ 況下，植物保護產品之選擇、施用位置及時間、及組成物 之施加率主要視所遭遇真菌疾病與害蟲種類、組成物之特 定作用方式與作用持續時間及植物耐性而定，因而可直接 2〇 適應各種作物及區域之特殊需求。 烯胺羰基化合物被述及例如作為動物害蟲（特別是昆 蟲）防治劑用’及可利用習知方法製備（例如EP 0 539 588 A、WO 2006/037475 A、WO 2007/115643、WO 2007/115644 與WO 2007/115646)。此外，就各別烯胺羰基化合物而言， 200936048 亦被述及藉由添加適當鹽及適當時之添加劑可增強殺昆蟲 活性(WO 2007/068355)。 先前技藝中尚不知烯胺羰基化合物對植物之生物逆境 因子及/或非生物逆境具活性，或與植物生長相關。 5 頃發現烯胺羰基化合物適用於提高植物固有防紫力 (植物之病原體防禦力）。 於此，與防治昆蟲無關地，烯胺羰基化合物產生使植 物免受真菌、細菌或病毒病原體傷害之良好保護。不擬拘 © 泥於理論下，目前假設對該等病原體之防禦係以至少—種 ίο 烯胺羰基化合物處理後誘導產生PR蛋白之結果。 根據本發明之用途特別於處理種子、土壤、特殊栽培 及生長方法（例如漂浮箱、岩棉、水耕法），以及於處理莖 與葉上顯示上述優點。烯胺羰基化合物與，尤其是，殺昆 蟲劑、殺真菌劑及殺細菌劑之組合物於植物疾病之防治上 15 顯示增效作用。組合使用烯胺羰基化合物以及有關提升非 生物逆i兄耐性之基因改造品種附加地導致增效之增進生 ❹ 長。 最後’根據本發明亦發現烯胺羰基化合物不僅適於提 南植物之病原體防禦力’亦增進植物生長及/或提高植物對 20 由真菌、細菌、病毒、MLOs (擬菌質體)及/或RLOs (類立 克次體）引起植物疾病（特別是土壤傳播之真菌疾病）之抗 性、及/或增加植物對非生物逆境因子之抗性。 非生物逆境因子可包括，例如，乾旱、冷熱狀況、滲 透逆境、淹水、土壤鹽度增加、礦質暴露增加、臭氧狀況、 8 200936048 強光狀況、氮養分利用性受限、碟養八 ^餐刀利用性受限或迴避 遮蔭。 〇 10 【發明内容】 因此本發明首先係有關使用選自埽胺躲類化合物之 至少-種化合物提高植物固有防禦力及/或增進植物生長 ® S H ML〇s (擬 及/或RLOs(類立克次體）引起植物疾病（特別是 真菌疾病）之抗性、及/或提高植物野非生物逆境因=抗 性之用途。 尤其適當之烯胺裁基化合物由下式⑺所述· r1

式中 A 20

A (I) ，^定+基或^定_4基或代表視需要於位置6被 氟、亂、溴、曱基、二螽甲其+一 Λ ^ —氟甲基或二氟曱氧基取代之吡 啶-3-基、或代表視需要於位置 料基、或代表轉3·基、^^\曱^代之塔 代袅視雹I於你要ο 次代表2_氣吡啡-5-基或 2 :位置2被氯或甲基取代之U-噻唾-5- 代表基團鳴咬基、ΤΙ比唾其 基、二唾基、f絲、異料 ^ A 、嘍坐基、込2,4-二嗤基或1 2 5 噻二唑基，該基團視需要祐 备乂 ，2,5_ :要被I、虱、溴 '氰基、硝基、 200936048

Cl-Cr烷基(其視需要被氟及/或氯取代）、CVQj-烷硫基 (其視需要被氟及/或氯取代）、或Ci_C3_烷基磺醯基(其 視需要被氟及/或氯取代)取代； 或 5 A 代表基團

10

式中 X 代表鹵素、烷基或_烷基； Y代表鹵素、烷基、_烷基、鹵烷氧基、疊氮基或氰基； Β 代表氧、硫、伸乙基或亞甲基； R1代表氫、烷基、齒烷基、烯基、鹵烯基、炔基、環烷 基、環烷基烷基、齒環烷基、烷氧基或齒環烷基烷基； R 代表氫或iS素及 r3代表氫或烷基。 鉍於下文甙明上述式(I)詳述之諸基團之較佳、 非常尤佳之取代基或範圍。 较佳尤佳及 A較佳為代表6_氟吡啶-3-基、6-氯吡啶基、6-溴吡啶 _3-基、6-甲基吡啶-3-基、6·三氟曱基吡啶·3_基、6_三 氟曱氧吡啶-3-基、6-氯·ι，4_嗒畊-3-基、6-曱基-1，4_嗒 畊-3-基、2-氣-1，3·噻唑_5_基或2_曱基q，、噻唑·5基、 2-氯嘧啶-5-基、2-三氟曱基嘧啶_5_基、5,6_二氟吡啶_> 基、5-氯-6-氟吡啶-3-基、5-溴-6-氟吡啶-3-基、5-碘-6- 20 200936048 5 氟吼啶-3-基、5·氟各氯11比啶-3-基、5,6-二氯比啶-3-基、 5-演-6-氯β比咬-3-基、5-蛾-6-氣D比π定-3-基、5-氟 咬_3-基、5-氯-6-漠π比咬-3-基、5,6-二漠-°比唆-3-基、 5-氣-6-蛾n比咬-3-基、5-氯-6-^π比咬-3-基、5-漠-6-埃0比 啶-3-基、5-曱基-6-氟吡啶-3-基、5-曱基-6-氯0比啶-3-基、5-曱基-6-溴吡啶-3-基、5-曱基-6-碘吡啶-3-基、5-一亂甲基-6-氣0比咬-3-基、5-二氣甲基-6-氯0比唆-3-基、 Ο 5-二氟甲基-6-溴吡啶-3-基或5-二氟曱基-6-碘吡啶-3- 基。 ίο Β R1 較佳為代表氧或亞曱基。 較佳為代表視需要被氟取代之crc5-烷基、c2-c5-烯 基、c3-c5-環烷基、c3-c5-環烷基烷基或crc5-烷氧基。 R2 R3 較佳為代表氮或函素。 較佳為代表於各情形下之氫或曱基。 is A 尤佳為代表基團6-氟β比咬-3-基、6-氯°比咬-3-基、6-漠 Θ °比°定-3-基、6-氯-1，4-塔_-3-基、2-氯-1，3-嗔°坐-5-基、 2-氯嘧啶-5-基、5-氟-6-氯吡啶-3-基、5,6-二氯吡啶-3-基、5-演-6-氯>»比咬-3-基、5-氟-6-漠·11比咬-3-基、5-氯-6-溴吡啶-3-基、5,6-二溴吡啶-3-基、5-甲基-6-氯吡啶-3- 20 基、5-氯-6_碘吡啶-3-基或5-二氟甲基-6-氯吡啶-3-基。 Β R1 尤佳為代表氧或亞曱基。 尤佳為甲基、乙基、丙基、乙烯基、烯丙基、炔丙基、 環丙基、2-氟乙基、2,2·二氟乙基或2-氟環丙基或曱氧 基0 200936048 R2尤佳為代表氳、氟或氯。 R3尤佳為代表氫。 B 非常尤佳為代表氧。 A 非常尤佳為代表基團6-氯吡啶-3-基、6-溴吡啶-3-基、 或6 -氮-1，4-°备σ井-3-基、5 -亂-6-氣Π比咬-3-基或5 -氣-6-漠17比咬-3-基。

10 R1 非常尤佳為代表曱基、乙基、正丙基、正丙-2-烯基、 正丙-2-快基、壤丙基、2-氣乙基、或2,2-二氣乙基。 R2非常尤佳為代表氫。 R3非常尤佳為代表氫。 於式⑴化合物之強調組群(emphasized group)中，Α代 表6-乱°比咬-3-基

於式(I)化合物之強調組群中，A代表6-氣吡啶-3-基

於式(I)化合物之進一步強調組群中，A代表6-溴吡啶 -3-基

於式(I)化合物之進一步強調組群中，A代表6-三氟曱 基ntb咬-3-基 12 20 200936048 <^V〇f3 於式⑴化合物之進一步強調組群中，A代表6-氯-1，4-°答0井-3-基

於式(I)化合物之進一步強調組群中，A代表2-氯-1,3-噻唑-5-基

10 茲於下文界定較佳式⑴化合物之進一步組群，其中 A 代表於位置6被氟、氯、溴、甲基或三氟甲基取代之 «比啶-3-基、或代表2-氯吼畊-5-基或2-氣-1，3-噻唑-5-基； B 代表氧、硫或亞甲基；

15 R1代表鹵基-Ci_3_烧基、鹵基_C2_3_稀基、鹵環丙基(其中 鹵素代表，特別是，氟或氣）； R2代表氮或鹵素； R3代表氫或曱基； A 較佳為代表6-氣°比咬-3-基、6-氣σ比咬-3-基、6->臭°比唆 -3-基、6-二氣曱基-°比淀_3_基、井-5-基或2-氯 -1，3 - °塞 0圭-5-基， B 較佳為代表氧或亞甲基； R1較佳為代表二氟甲基、2-氟乙基、2,2-二氟乙基、2- 13 20 200936048

CI 氣-2-氣乙基、3-氣-正丙基、2-氣乙稀基、3,3-二亂丙 -2-烯基或3,3-二氯丙-2-烯基； R2 較佳為代表氳或鹵素（其中i素代表，特別是，氟或 氯）； 5 R3 較佳為於各情形下代表氳； A 尤佳為代表基團6-氯η比啶-3-基或6-溴咐啶-3-基； B 尤佳為代表氧； R1 尤佳為代表2-氟乙基或2,2-二氟乙基； 〇 R2 尤佳為代表氫； 10 R3 尤佳為於各情形下代表氫； A 非常尤佳為代表基團6-氯吼啶-3-基或6-溴《比啶-3-基； B 非常尤佳為代表氧； R1 非常尤佳為代表2,2-二氟乙基； R2 非常尤佳為代表氫及 15 R3 非常尤佳為於各情形下代表氫。 於式(I)化合物之進一步強調組群中，R3代表氳、Β代 ❹ 表氧及A代表6-氯处啶-3-基 於式(I)化合物之進一步強調組群中，R3代表氫、B代 表氧及A代表6-溴吼啶-3-基

14 20 200936048 於式(I)化合物之進一步強調組群中，R3代表氫、Β代 表氧及Α代表6-敗吼11定-3-基

r~V

F 於式(I)化合物之進一步強調組群中，R3代表氫、Β代 表氧及Α代表6-三氟甲基吡啶-3-基

CF, 〇 於式⑴化合物之進一步強調組群中，R3代表氫、B代 表氧及A代表2-氯-1，3-噻唑-5-基

S

CI 於式⑴化合物之進一步強調組群中，R2與R3代表氫 B代表氧及A代表6-氯啦啶-3-基

CI 〇 於式(I)化合物之進一步強調組群中，R2與R3代表氫 B代表氧及A代表6-溴吼啶-3-基

於式(I)化合物之進一步強調組群中，R2與R3代表氫 B代表氧及A代表6-氟吼啶-3-基 15 15 200936048

於式(I)化合物之進一步強調組群中，R2與R3代表氫、 B代表氧及A代表6-三氟曱基吼啶-3-基

於式(I)化合物之進一步強調組群中，R2與R3代表氫、 B代表氧及A代表2-氯-1,3-噻唑-5-基

於式(I)化合物之進一步強調組群中，R2與R3代表氫、 B代表亞甲基及A代表6-氯吼啶-3-基

10

於式(I)化合物之進一步強調組群中，R2與R3代表氫、 B代表亞曱基及A代表6-溴吼啶-3-基

於式(I)化合物之進一步強調組群中，R2與R3代表氩、 B代表亞曱基及A代表6-氟吡啶-3-基

於式(I)化合物之進一步強調組群中，R2與R3代表氫、 16 15 200936048 Β代表亞甲基及Α代表6_三氟甲基^比咬_3_基

於式(I)化合物之進一步強調板群中，r2* r B代表亞甲基及A代表2-氯噻唑_5_基 表虱、

Cl 〇 2〇 於式(I)化合物之進—步強触群中，Rl代表 基、R2與R代表氫及B代表氧。 甲 於式⑴化合物之進一步強調組群中，Rl 基、R2與R3代表氫及3代表氧。 -亂乙 於式2(1)化合物之進一步強調組群中，Rl代表& 乙基、R與R代表氫及B代表氧。 氟 於式⑴化合物之進一步強調組群中，Rl 基、R2與R3代表氫及B代表亞曱基。 於式⑴化合物之進一步強調組群中，Rl代表 基、R2與R3代表氫及B代表亞甲基。 鼠乙 於式⑴化合物之進一步強調組群中，Rl # 乙基、R與R3代表氫及B代表亞曱基。 氟 上文詳述之團界定或說明（―般紐域 鳴要互相組合’亦即各別較佳範圍間之組合 根據本發明之較佳式(1)化合物係 ^ 史為較佳意義之組合者。 、奇徵為上文詳述 根據本發明之尤佳^〇化合物係其特徵為上文詳述 200936048 之為尤佳意義之組合者。 …根據本發明之非常尤佳式_合物係其特徵為上文 詳述之為非常尤佳意義之組合者。 根據本發明烯胺羰基化合物之較佳亞組為具下式士幻 者

❹ ❹ 15

式中 E (I-a) = 基或Μ·4·基、或代表視需要於位置6 基、三_三氣曱氧基取代之 +比，-基、或代表視需要於位置6被氯或甲 。合啡-3-基、或代表0比畊_3_基或代表2 ^ ^代表視需要純置2魏或ψ絲代t = R 代表鹵燒基、鹵稀基、鹵環惊其 及R2、心具有義“自妓基貌基； 鉍於下文說明上述及下述式(I-a)中詳、十、 佳取代基或範圍。 之諸基團之較 E較佳為代表6_氣„比咬_3-基、卜氯吼咬、 -3-基、6-甲基吡啶_3_基、6_三氟曱 土溴吡啶 氟甲氧吡啶-3·基、6-氯-1，4_嗒啡_3^、啶、3、基、6·三 畊_3·基、2_氯-1，3-嗟嗤-5-基或2-曱^ ^甲基]，4_塔 土、，3、嘍唑_5_基。 18 20 200936048 B 較佳為代表氧或亞曱基。 R2 較佳為代表氫或鹵素（其中鹵素代表，特別是，氟或 氯）。 R3 較佳為於各情形下代表氬或曱基。 5 R4 較佳為代表氟-取代之CrCV烷基、C2-C5-烯基、C3-C5-環烷基或C3-C5-環烷基烷基。 E 尤佳為代表基團6-氣σ比咬-3-基、6-氣10比咬-3-基、6->臭 口比^定-3-基、6-氯-1，4-^σ井-3-基、2-亂-1，3_^σ坐_5·基。 〇 B 尤佳為代表氧或亞甲基。 10 R2 尤佳為代表氫。 R3 尤佳為代表氫。 R4 尤佳為代表2-氟乙基、2,2-二氟乙基、2-氟環丙基。 E 非常尤佳為代表基團6-氯吼啶-3-基、6-溴啦啶-3-基或 6-氯-1,4-嗒畊-3-基。 15 B 非常尤佳為代表氧。 R2 非常尤佳為代表氳。 ❹ R3 非常尤佳為代表氫。 R4 非常尤佳為代表2,2-二氟乙基。 於式(I-a)化合物之強調組群中，Ε代表6-氣《比啶-3-基 ^>1 20 〇 於式(I-a)化合物之進一步強調組群中，E代表6-溴吡 咬-3-基 19 200936048

於式(I-a)化合物之進一步強調組群中，E代表6-氯-1，4-。答σ井-3-基

10

15 於式(I-a)化合物之進一步強調組群中，Ε代表2-氯-1，3-嗟11坐-5-基

茲於下文界定較佳式(I-a)化合物之進一步組群，其中 E 代表於位置6被氟、氯、溴、甲基或三氟曱基取代之 «比啶-3-基、或代表2-氣吼畊-5-基或代表2-氯-1,3-噻 唑-5-基； B 代表氧、硫或亞曱基； R2代表氩或鹵素； R3代表氫或甲基； R4 代表鹵基-Ci_3_烧基、鹵基-C2-3-稀基、鹵環丙基(其中 鹵基代表，特別是，氟或氣）； E 較佳為代表6-氟0比咬-3-基、6-氯10比唆-3-基、6-溪11比0定 -3-基、6-二氣曱基0比咬-3-基、2-氣0比〇井-5-基或2-氯 B 較佳為代表氧或亞甲基； R2較佳為代表氫或鹵素（其中鹵素代表，特別是，氟或 20 20 200936048 氯）； R3 較佳為於各情形下代表氳； R4 較佳為代表二氟曱基、2-氟乙基、2,2-二氟乙基、2-氯-2-氣乙基、3-氣-正丙基、2-鼠乙；基、3,3-二氣丙 5 E -2-細基或3,3-二氮丙-2-稀基， 尤佳為代表基團6-氣11比咬-3-基或6->臭^比11 定-3-基， B 尤佳為代表氧； R2 尤佳為代表氫； 〇 R3 尤佳為代表氳； 10 R4 尤佳為代表2-氟乙基或2,2-二氟乙基； E 非常尤佳為代表基團6-氣吡啶-3-基或6-溴吡啶-3-基; B 非常尤佳為代表氧； R2 非常尤佳為代表氫；. R3 非常尤佳為代表氳及 15 R4 非常尤佳為代表2,2-二氟乙基。 ❹ 於式(I-a)化合物之強調組群中，R3代表氫、Β代表氧 及E 代表6-風0比°定-3-基

於式(I-a)化合物之進一步強調組群中，R3代表氳、B 20 代表氧及E代表6-溴吡啶-3-基

21 200936048 於式(I-a)化合物之進一步強調組群中，R3代表氫、B 代表氧及E代表6-氟吡啶-3-基 。 於式(I-a)化合物之進一步強調組群中，R3代表氳、B 代表氧及E代表6-三氟曱基吼啶-3-基

〇 於式(I-a)化合物之進一步強調組群中，R3代表氫、B 代表氧及E代表2-氣-1，3-噻唑-5-基

ίο 於式(I-a)化合物之進一步強調組群中，R2與R3代表 氫、B代表氧及E代表6-氣啦咬-3-基

❹ 於式(I-a)化合物之進一步強調組群中，R2與R3代表 氫、B代表氧及E代表6-溴咐•啶-3-基

於式(I-a)化合物之進一步強調組群中，R2與R3代表 氫、B代表氧及E代表6-氟11比咬-3-基 22 200936048

於式(I-a)化合物之進一步強調組群中，R2與R3代表 氫、B代表氧及E代表6-三氟甲基吼啶-3-基

於式(I-a)化合物之進一步強調組群中，R2與R3代表 氳、B代表氧及E代表2-氣-1,3-噻唑-5-基

於式(I-a)化合物之進一步強調組群中，R2與R3代表 氩、B代表亞曱基及E代表6-氯啦啶-3-基

10 於式(I-a)化合物之進一步強調組群中，R2與R3代表

氫、B代表亞曱基及E代表6-溴吡啶-3- 基

於式(I-a)化合物之進一步強調組群中，R2與R3代表 氫、B代表亞曱基及E代表6-氟吡啶-3-基

於式(I-a)化合物之進一步強調組群中，R2與R3代表 23 15 200936048 氫、B代表亞曱基及E代表6-三氟曱基吡啶-3-基

於式(I-a)化合物之進一步強調組群中，R2與R3代表 氫、B代表亞甲基及E代表2-氯-1，3-噻唑-5-基

10

於式(I-a)化合物之進一步強調組群中，R4代表二氟曱 基、R2與R3代表氫及B代表氧。 於式(I-a)化合物之進一步強調組群中，R4代表2-氟乙 基、R2與R3代表氳及B代表氧。 於式(I-a)化合物之進一步強調組群中，R4代表2,2-二 氟乙基、R2與R3代表氳及B代表氧。 於式(I-a)化合物之進一步強調組群中，R4代表二氟甲 基、R2與R3代表氫及B代表亞曱基。 於式(I-a)化合物之進一步強調組群中，R4代表2-氟乙 基、R2與R3代表氫及B代表亞曱基。 於式(I-a)化合物之進一步強調組群中，R4代表2,2-二 氟乙基、R2與R3代表氳及B代表亞甲基。 根據本發明所用烯胺羰基化合物之進一步較佳亞組為 具下式(I-b)者 20

(I-b) 24 200936048 式中 D 代表基團嘧啶基、π比唑基、癌命基、flf吐基、異哼唑 基、1，2,4-吟二α坐基、異。塞^坐基、1，2,4-二唾基或1，2,5-嗟二唑基，其視需要被氟、氯、溴 '氰基、墙基、CVC4· 烧基(其視需要被氟及/或氯取代）、Ci-Cr烷硫基(其視 需要被氟及/或氣取代）、或CrCs-烷基磺醯基(其視需 要被氟及/或氯取代)取代； 或

D 代表下述基團 γ

10 式中 X與Y具有上述之意義； r5代表氫、烷基、烯基、炔基、環烷基或烷氧基； 及R2、R3與B具有上述之意義。

茲於下文說明上述及下述式 佳取代基或範圍。 )中詳述之諸基團 之敎 D 較佳為代表2-氯嘧啶_5_基或三 再者， 〜虱甲基嘧啶-5-基； D 較佳為代表下述基團之一者：5,6、一 — 氯冬氟吼咬_3_基、5_漠_6_氟$定比咬各基、5、 啶基、5_氟_6_氯吡啶_3_基、5 6 一，、5-碘氟呪 漠冬氯吼唆_3_基、5鲁6_氯0氯吼唆_3-基、5、 疋、基、5-氟-6、填％ 25 20 200936048 鳴_-3-基、5-氣-6->臭0比3定-3-基、5,6-二>臭°比。定-3-基、5· 氣-6-·^π比咬-3-基、5-氮-6-峨°比咬-3-基、5->臭-6-蛾ϋ比 °定-3-基、5-甲基^-鼠吼^定-3-基、5-甲基-6-氣°比咬-3· 基、5-曱基-6-溴吡啶-3-基、5-甲基-6-碘吡啶-3-基、5- 5 二氟曱基-6-氟吼啶-3-基、5-二氟曱基-6-氯吼啶-3-基、 5-二氟曱基-6-溴吡啶-3-基、5-二氟曱基-6-碘吡啶-3- 基。 Β 較佳為代表氧或亞甲基。 ) R2 較佳為代表氫或鹵素（其中鹵素代表，特別是，氟或 10 氯）。 R3 較佳為代表氫。 R5 較佳為代表crc4-烷基、c2-c4-烯基、c2-c4-炔基或 C3-C4-環烧基。 D 尤佳為代表2-氯痛π定-5-基、5-氣-6*•氯etb淀-3-基、5,6_ 15 二鼠吼咬^-基^-漠^-氮吼咬^-基^-鼠^-漠吼咬-]-基、5-氯-6-溴吡啶-3-基、5,6-二溴吡啶-3-基、5-曱基 3 -6-氮11比π定-3-基、5-氣"^-蛾吼咬-3-基或5-二乱曱基-6-氯σ比β定-3-基。 Β 尤佳為代表氧。 20 R2 尤佳為代表氫。 R3 尤佳為代表氫。 D 非常尤佳為代表5-氟-6-氣吡啶-3-基或5-氟-6-溴吡啶 -3-基。 Β 非常尤佳為代表氧。 26 200936048 R2非常尤佳為代表氫。 R3非常尤佳為代表氫。 R5 非常尤佳為代表曱基、乙基、丙基、乙烯基、烯丙基、 炔丙基或環丙基。 於式(I-b)化合物之強調組群中，R3代表氳、B代表氧 及D代表2-氣嘧啶-5-基

於式(I-b)化合物之進一步強調組群中，R3代表氳、B 代表氧及D代表5-氣-6-氣定-3-基

於式(I-b)化合物之進一步強調組群中，R3代表氳、B 代表氧及D代表5,6-二氯吡啶-3-基

於式(I-b)化合物之進一步強調組群中，R3代表氳、B 代表氧及D代表5-溴-6-氣吡啶-3-基

於式(I-b)化合物之進一步強調組群中，R3代表氫、B 27 200936048 代表氧及D代表5-曱基-6-氯吼啶-3-基

於式(I-b)化合物之進一步強調組群中，R3代表氫、B 代表氧及D代表5-氟-6-溴吼啶-3-基

於式(I-b)化合物之進一步強調組群中，R3代表氫、B 代表氧及D代表5-氯-6-溴吼啶-3-基

10

於式(I-b)化合物之進一步強調組群中，R3代表氳、B 代表氧及D代表5-氯-6-碘吡啶-3-基

於式(I-b)化合物之強調組群中，R2與R3代表氩、B代 表氧及D代表2-氣嘴唆-5-基

於式(I-b)化合物之進一步強調組群中，R2與R3代表 氫、B代表氧及D代表5-氟-6-氯11比咬-3-基 28 15 200936048

於式(I-b)化合物之進一步強調組群中，R2與R3代表 鼠、B代表乳及D代表5,6-二氣^比0定-3-基

於式(I-b)化合物之進一步強調組群中，R2與R3代表 氳、B代表氧及D代表5-溴-6-氯吼啶-3-基

Br

\=M 於式(I-b)化合物之進一步強調組群中，R2與R3代表 氳、B代表氧及D代表5-甲基-6-氣吡啶-3-基

於式(I-b)化合物之進一步強調組群中，R2與R3代表 氫、B代表氧及D代表5-氟-6-溴吡啶-3-基

F

於式(I-b)化合物之進一步強調組群中，R2與R3代表 氫、B代表氧及D代表5-氯-6-溴吡啶-3-基 29 15 200936048

於式(I-b)化合物之進一步強調組群中，R2與R3代表 氫、B代表氧及D代表5-氯-6-破。比咬-3-基

於式(I-b)化合物之強調組群中，R2與R3代表氫、B代 表亞曱基及D代表2-氯嘧啶-5-基

於式(I-b)化合物之進一步強調組群中，R2與R3代表 氳、B代表亞曱基及D代表5-氟-6-氯处啶-3-基

F

10 於式(I-b)化合物之進一步強調組群中，R2與R3代表 氫、B代表亞甲基及D代表5,6-二氯吡啶-3-基

於式(I-b)化合物之進一步強調組群中，R2與R3代表 氫、B代表亞甲基及D代表5-溴-6-氯吼啶-3-基 30 15 200936048

於式(I-b)化合物之進一步強調組群中，R2與R3代表 氫、B代表亞甲基及D代表5-甲基-6-氯吡啶-3-基

於式(I-b)化合物之進一步強調組群中，R2與R3代表 氫、B代表亞甲基及D代表5-氟-6-溴吼啶-3-基

F

於式(I-b)化合物之進一步強調組群中，R2與R3代表 氫、B代表亞甲基及D代表5-氯-6-溴啦啶-3-基

於式(I-b)化合物之進一步強調組群中，R2與R3代表 氫、B代表亞甲基及D代表5-氯-6-碘吡啶-3-基

CI

於式(I-b)化合物之進一步強調組群中，R5代表曱基、 R2與R3代表氳及B代表氧。 31 15 200936048 於式(Lb)化合物之進一步強調組群中，r5代表 R與R3代表氫及B代表氧。 土 ’ R代表環丙 R5代表甲基、 於式（I-b)化合物之進一步強調組群中 基、R與R3代表氳及B代表氧。 於式(I-b)化合物之進一步強調組群中， R2與R3代表氫及B代表亞甲基。 ❹ ❹ 於式(I-b)化合物之進一步強調組群中，R5代 R2與R3代表氫及B代表亞甲基。 土、 於式（I-b)化合物之進一步強調組群中，R5代 基、代表級賤表0基。 根據本發明烯胺幾基化合物之進一步較佳亞纟且為具下 式(I-c)者 〃

(I-c) 式中 D 代表基團鳴唆基、吼嗤基、嗟吩基、今吐基、異坐 基、1，2,4-啐二唑基、異噻唑基、ι，2,4-三唑基或ι，2,5-

嗟二唑基，其視需要被氟、氯、溴、氰基、硝基'CVCV 烷基(其視需要被氟及/或氯取代）、CrC3-烷硫基(其視 需要被氟及/或氯取代）、或CrC3-烷基磺醯基(其視需 要被氟及/或氯取代)取代； 或

D 代表下述基團 32 20 200936048

式中 X與Y具有上述之意義； R4代表鹵烷基、鹵烯基、齒環 及R2、R3與Β具有上述之意義。城基烧基， ❹ ύ 兹於下文說明上述及下述式(I_C)中詳述之諸基團之較 佳取代基或範圍。 D較佳為代表2_氯射_5_基或2_三氣甲基較_5基； 再者

D 較佳為代表下述基團之-者：5,6、二氣吨咬冬基、5_ 氯冬氟吼心3_基、5务6_氟„比啶i基、5鲁6氣吡 基、5·氟各氯吼务3-基、5,6、二氯錢_3-基、5_ >臭4氯吼私-基、5鲁6_氯0比〇定^基、5_氣_6漠口比 料基、5|6|比务3·基、认二填喊冬基、5_ 既-6命比咬|基、5•氯各破_|基、5务6-蛾吡 = -3-基、5_甲基冬氟咕咬_3_基、5•甲基各氣池咬冬 土 :5田:基_6-漠。比咬一3_基、5·甲基~6令比咬-3-基、5--氣甲基錢岭3_基、5_二㈣基七氣餘3_基、 其—鼠甲基如臭〇比咬_3_基或5_二氟甲基_6_埃㈣_3_ 暴。 '較佳為代表氧或亞曱基。 R2較佳為代表氫或_素（其中齒素代表，特別是氣或 33 20 200936048 氯）。 R3 較佳為代表氫。 R4 較佳為代表氟-取代之CrC5-烷基、C2-C5-烯基、C3-C5-環烷基或C3-C5-環烷基烷基。 5

10 15

D 尤佳為代表2-氯嘧啶-5-基、5-氟-6-氯吡啶-3-基、5,6-二氣π比唆-3-基、5->臭·6-^σ比咬-3-基、5-鼠·6->臭°比咬·3_ 基、5-氯-6->臭1[1比咬-3-基、5,6-二>臭0比°定-3-基、5-曱基 -6-氣〇比0定-3-基、5-鼠-6-破σ比咬>3-基或5-二氣甲基-6· 氯0比唆-3-基。 Β 尤佳為代表氧。 R2尤佳為代表氫。 R3尤佳為代表氫。 R4 尤佳為代表2-氟乙基、2,2-二氟乙基、2-氟環丙基。 D 非常尤佳為代表5-氟-6-氯吡啶-3-基或5-氟-6-溴吡啶 -3-基。 Β 非常尤佳為代表氧。 R2非常尤佳為代表氳。 R3非常尤佳為代表氫。 R4非常尤佳為代表2,2-二氟乙基。 於式(I-c)化合物之強調組群中，R3代表氳、Β代表氧 及D代表2-氯嘧啶-5-基

於式(I-c)化合物之進一步強調組群中，R3代表氫、Β 20 200936048 代表氧及D代表5-亂-6-氣吼变-3-基

F

於式(I-c)化合物之進一步強調組群中，R3代表氫、B 代表氧及D代表5,6-二氯吼啶-3-基

於式(I-c)化合物之進一步強調組群中，R3代表氫、B 代表氧及D代表5-溴-6-氯吡啶-3-基

10

於式(I-c)化合物之進一步強調組群中，R3代表氫、B 代表氧及D代表5-曱基-6-氯《比啶-3-基

於式(I-c)化合物之進一步強調組群中，R3代表氬、Β 代表氧及D代表5-氟-6-溴吼啶-3-基

F

15 於式(I-c)化合物之進一步強調組群中，R3代表氫、Β 35 200936048 代表氧及D代表5-氣定-3-基

CI

於式(I-c)化合物之進一步強調組群中，R3代表氫、B 代表氧及D代表5-氣比唆-3-基

CI

於式(I-c)化合物之強調組群中，R2與R3代表氫、Β代 表氧及D代表2-氯嘴咬-5-基

10 於式(I-c)化合物之進一步強調組群中，R2與R3代表 鼠、Β代表氧及D代表5-氣-6-氣π比唆-3-基

於式(I-c)化合物之進一步強調組群中，R2與R3代表 氫、Β代表氧及D代表5,6-二氯η比咬-3-基

CI 〇 於式(I-c)化合物之進一步強調組群中，R2與R3代表 氳、Β代表氧及D代表5-溴-6-氯吼啶-3-基 36 15 200936048

Br

於式(I-c)化合物之進一步強調組群中，R2與R3代表 氫、B代表氧及D代表5-曱基-6-氯吼啶-3-基

於式(I-c)化合物之進一步強調組群中，R2與R3代表 氳、B代表氧及D代表5-氟-6-溴吼啶-3-基

F

於式(I-c)化合物之進一步強調組群中，R2與R3代表 氳、B代表氧及D代表5-氯-6-溴地啶-3-基

於式(I-c)化合物之進一步強調組群中，R2與R3代表 氫、B代表氧及D代表5-氯-6-碘吡啶-3-基

CI

於式(I-c)化合物之強調組群中，R2與R3代表氫、B代 表亞曱基及D代表2-氯嘧啶-5-基 37 15 200936048

於式(I-c)化合物之進一步強調組群中，R2與R3代表 氳、B代表亞甲基及D代表5-氟-6-氯吼啶-3-基 5

於式(I-c)化合物之進一步強調組群中，R2與R3代表 氫、B代表亞曱基及D代表5,6-二氯吼啶-3-基

CI

於式(I-c)化合物之進一步強調組群中，R2與R3代表 氫、B代表亞甲基及D代表5-溴-6-氣吼啶-3-基

Br

於式(I-C)化合物之進一步強調組群中，R2與R3代表 氫、B代表亞曱基及D代表5-曱基-6-氯吼啶-3-基

於式(I-c)化合物之進一步強調組群中，R2與R3代表 氫、B代表亞曱基及D代表5-氟-6-溴吼啶-3-基 38 15 200936048

於式(I-c)化合物之進一步強調組群中，R2與R3代表 氳、B代表亞甲基及D代表5-氯-6-溴啦啶-3-基

於式(I-c)化合物之進一步強調組群中，R2與R3代表 氫、B代表亞甲基及D代表5-氯-6-碘吡啶-3-基

CI

於式(I-c)化合物之進一步強調組群中，R4代表二氟甲 基、R2與R3代表氳及B代表氧。 10

於式(I-c)化合物之進一步強調組群中，R4代表2-氟乙 基、R2與R3代表氳及B代表氧。 於式(I-c)化合物之進一步強調組群中，R4代表2,2-二 氟乙基、R2與R3代表氫及B代表氧。 於式(I-c)化合物之進一步強調組群中，R4代表二氟甲 基、R2與R3代表氫及B代表亞曱基。 於式(I-c)化合物之進一步強調組群中，R4代表2-氟乙 基、R2與R3代表氫及B代表亞曱基。 於式(I-c)化合物之進一步強調組群中，R4代表2,2-二 氟乙基、R2與R3代表氳及B代表亞甲基。 39 15 ，36〇48 者 根辕本發明烯胺羰基化合物之較佳亞組為具下式(I-d)

式中 (I-d) © 15 ，表呪啶-2-基或吡啶-4-基、或代表於位置ό被氟、 <、>臭、甲基、三氟曱基或三氟曱氧基取代之α比啶_3_ ^、或代表視需要於位置6被氯或甲基取代之嗒畊_3_ ς、或代表吼畊-3-基或2-氣吼啡_5_基、或代表視需要 Rs △饭置2被氯或甲基取代之1,3-喔唑-5-基； TT ^ p i-c4-院基、c2_C4•烯基、C2_C4_炔基、C3 (v環 及基3或〇1<4-烷氧基； ^反3與B具有上述之意義。 取代基;文5兄明上述及下述式(I_d)詳述之諸基團之較佳 久範圍。 圭為代表6_氟 .^ 疋基、6·亂吡啶―3·基、6-漠吡啶 氟Ί、6-甲基岭3_基、6_三I曱基岭3-基、6-三 啡比m6备M，_3_基、&甲基-μ-塔 I佳為代表氫或*素(其中齒素代表，特別是，氟或

E B R2 20 200936048 R3 較佳為於各情形下代表氫或曱基。 R5 較佳為代表CVC4-烷基、c2-c4-烯基、c2-c4-炔基或 〇3_〇4-极烧基。 E 尤佳為代表基圑6-氣°比咬-3-基、6-氣°比唆-3-基、6->臭 5 °比唆_3-基、6-氣-1，4-^σ井-3-基、2-氣-l，3-^°^-5-S。 B 尤佳為代表氧或亞甲基。 R2 尤佳為代表氫。 〇 R3 尤佳為代表氳。 R5 尤佳為代表乙基、丙基、乙烯基、烯丙基、炔丙基或 10 環丙基。 E 非常尤佳為代表6-氣°比咬-3-基、6-漠11比唆-3-基或6-氯-1,4-®荅ΰ井-3-基基團。 B 非常尤佳為代表氧。 R2 非常尤佳為代表氫。 15 R3 非常尤佳為代表氫。 R5 非常尤佳為代表曱基、乙基或環丙基。 ❹ 於式(I-d)化合物之強調組群中，Ε代表6-氣吡啶-3-基

於式(I-d)化合物之進一步強調組群中，E代表6-溴吡 20 - 3 -基

41 200936048 於式（I-d)化合物之進一步強調組群中，E代表6-氯 -1,4-嗒畊-3-基

5 於式（I-d)化合物之進一步強調組群中，E代表2-氯 -1，3-°塞^^-5-基

10

茲於下文界定較佳式(I-d)化合物之進一步組群，式中 E 代表於位置6被氟、氯、溴、曱基或三氟曱基取代之 吡啶-3-基、或代表2-氯吡畊-5-基或2-氯-1,3-噻唑-5-基； B 代表氧、硫或亞甲基； R2 代表氬或鹵素； R3代表氳或曱基； R5 代表CVCr烷基、烯基、炔基、環烷基或烷氧基； E 較佳為代表6-亂ϋ比咬-3-基、6-氯σ比咬-3-基、6->臭π比咬 -3-基、6-二氣曱基0比咬-3-基、2-氯〇比〇井-5-基或2-氯 -1，3-噻唑-5-基； Β 較佳為代表氧或亞曱基； R2較佳為代表氳或鹵素（其中鹵素代表，特別是，氟或 氣）； R3 較佳為於各情形下代表氫； R5 較佳為代表CVC4-烷基、C2-C4-烯基、C2-C4-炔基或 42 20 200936048 E C3-C4-環烷基； 尤佳為代表基團6-氣0比11定-3-基或6->臭°比σ定-3-基， B 尤佳為代表氧； R2 尤佳為代表氫； 5 R3 尤佳為代表氫； R5 尤佳為代表曱基、乙基、丙基、乙烯基、烯丙基、炔 E 丙基或環丙基； 非常尤佳為代表基團6-氣ntt咬-3-基或6->臭°比咬-3-基， > B 非常尤佳為代表氧； 10 R2 非常尤隹為代表氫； R3 非常尤佳為代表氳及 R5 非常尤佳為代表乙基或環丙基。 於式(I-d)化合物之強調組群中，R3代表氳、B代表氧 及E代表6-氯吼啶-3-基

❹ 於式(I-d)化合物之進一步強調組群中，R3代表氫、B 代表氧及E代表6-溴吼啶-3-基

於式(I-d)化合物之進一步強調組群中，R3代表氩、B 2〇 代表氧及E代表6-氟0比唆-3-基 43 200936048

於式(I-d)化合物之進一步強調組群中，R3代表氫、B 代表氧及E代表6-三氟甲基吼啶-3-基

於式(I-d)化合物之進一步強調組群中，R3代表氫、B 代表氧及E代表2-氣-1,3-噻唑-5-基

於式(I-d)化合物之進一步強調組群中，R2與R3代表 氫、B代表氧及E代表6-氯啦啶-3-基

10

於式(I-d)化合物之進一步強調組群中，R2與R3代表 氫、B代表氧及E代表6-溴》比啶-3-基

於式(I-d)化合物之進一步強調組群中，R2與R3代表 氳、B代表氧及E代表6-氟π比唆-3-基

於式(I-d)化合物之進一步強調組群中，R2與R3代表 44 15 200936048 氫、B代表氧及E代表6-三氟1f基吼唆-]-基

於式(I-d)化合物之進一步強調組群中，R2與R3代表 氫、B代表氧及E代表2-氯-1,3-噻唑-5-基

©於式(I-d)化合物之進一步強調組群中，R2與R3代表 氫、B代表亞曱基及E代表6-氣吼啶-3-基

於式(I-d)化合物之進一步強調組群中，R2與R3代表 ίο 氳、B代表亞甲基及E代表6-溴吡啶-3-基

於式(I-d)化合物之進一步強調組群中，R2與R3代表 氳、B代表亞甲基及E代表6-氟咐《啶-3-基

15 於式(I-d)化合物之進一步強調組群中，R2與R3代表 氳、B代表亞曱基及E代表6-三氟甲基啦啶-3-基

45 200936048 於式(I-d)化合物之進一步強調組群中，R2與R3代表 氫、B代表亞甲基及E代表2-氯-1,3-噻唑-5-基

於式(I-d)化合物之進一步強調組群中，R5代表甲基、 5 R2與R3代表氫及B代表氧。 於式(I-d)化合物之進一步強調組群中，R5代表乙基、 R2與R3代表氫及B代表氧。 ® 於式（I-d)化合物之進一步強調組群中，R5代表環丙 基、R2與R3代表氳及B代表氧。 ίο 於式(I-d)化合物之進一步強調組群中，R5代表甲基、 R2與R3代表氳及B代表亞曱基。 於式(I-d)化合物之進一步強調組群中，R5代表乙基、 R2與R3代表氫及B代表亞甲基。 於式(I-d)化合物之進一步強調組群中，R5代表環丙 is 基、R2與R3代表氳及B代表亞曱基。 Ο 下述式(I)化合物可各別被述及： •具下式之化合物(1-1)，4-{[(6-溴吡啶-3-基）甲基](2-氟乙 基)胺基}呋喃-2(5H)-酮，

20 係自國際專利申請案WO 2007/115644得知。 46 200936048 •具下式之化合物(1-2)，4-{[(6-溴吡啶-3-基）甲基](2,2_二 氟乙基)胺基}呋喃-2(5Η)-酮，

係自國際專利申請案WO 2007/115644得知。

•具下式之化合物（1-3)，4-{[(6-氟吡啶-3-基）甲基](2 2_二 氟乙基)胺基}呋喃-2(5Η)-酮，

係自國際專利申請案WO 2007/115644得知。 Ο •具下式之化合物(1-4)，4-{[(2-氯-1,3-噻唑-5-基）甲基](2 氟乙基)胺基}呋喃-2(5Η)-酮，

係自國際專利申請案WO 2007/115644得知。 •具下式之化合物(1-5)，3-氯-4-{[(6-氣吡啶-3-基）甲基](2 氟乙基)胺基}呋喃-2(5Η)-酮， 47 200936048

係自國際專利申請案WO 2007/115644得知。 具下式之化合物(1-6)，4-{[(6-氯吡啶-3-基）曱基](2-氟乙 基)胺基}呋喃-2(5H)-酮，

CI

係自國際專利申請案WO 2007/115644得知。 具下式之化合物(1-7)，4-{[(6-氯吡啶-3-基）曱基](2,2-二 氟乙基)胺基}呋喃-2(5H)-酮，

CI

係自國際專利申請案WO 2007/115644得知。 具下式之化合物(1-8)，4-{[(6-氯-5-氟吡啶-3-基）曱基](曱 基)胺基}呋喃-2(5H)-酮， 48 10 200936048

係自國際專利申請案wo 2007/115643得知。 •具下式之化合物(1-9)，4-{[(5,6-二氯吼啶-3-基）曱基](環 丙基)胺基}呋喃-2(5H)-酮，

係自國際專利申請案WO 2007/115643得知。 具下式之化合物(I-l〇)，4-{[(5,6-二氯0比啶-3-基）甲基](曱 基)胺基}呋喃-2(5H)-酮，

Q 係自國際專利申請案WO 2007/115643得知。 具下式之化合物（1-11)，4-{[(6-溴-5-氟吡啶基）曱 基](甲基)胺基}呋喃-2(5H)-酮， 49 10 200936048

係自國際專利申請案WO 2007/115643得知。 •具下式之化合物（1-12)，4-{[(6-溴-5-氟吡啶-3-基）甲 基](環丙基)胺基}呋喃-2(5H)-酮，

係自國際專利申請案WO 2007/115643得知。 •具下式之化合物（1-13)，4-{[(6-氯-5-氟吡啶-3-基）曱 基](環丙基)胺基}呋喃-2(5H)-酮，

係自國際專利申請案WO 2007/115643得知。 •具下式之化合物(I-14)，4-{[(5,6-二氯吼啶-3-基）甲基](2-氟乙基)胺基}呋喃-2(5H)-酮， 50 10 200936048

係自國際專利申請案WO 2007/115646得知。 具下式之化合物(1-15)，4-{[(5,6-二氣吡啶-3-基）曱基](2-氟乙基)胺基}呋喃-2(5H)-酮，

係自國際專利申請案WO 2007/115646得知。 具下式之化合物（1-16)，4-{[(6-溴-5-氟吡啶-3-基）曱 基](2,2-二氟乙基)胺基}呋喃-2(5H)-酮，

係自國際專利申請案WO 2007/115646得知。 具下式之化合物（1-17)，4-{[(6-氯-5-氟吡啶-3-基）甲 基](2,2-二氟乙基)胺基}呋喃-2(5H)-酮， 51 10 200936048

Ο 係自國際專利申請案WO 2007/115646得知。 具下式之化合物(1-18)，3-{[(6-氯吡啶-3-基）曱基](甲基) 胺基}環戊-2-烯-1-酮，

CI 係自WO 92/00964得知。 具下式之化合物(1-19)，3-{[(6-氣吡啶-3-基）曱基](環丙 基)胺基}環戊-2-烯-1-酮，

CI 係自 DE 10 2004 047 922 A 得知。 具下式之化合物（1-20)，4-{[(2-氯-2,3-二氫-1,3-噻唑-5-基）甲基](曱基)胺基}呋喃-2(5H)-酮， 52 10 200936048

係自 WO 92/00964 與 DE 10 2004 047 922 A 得知。 具下式之化合物(1-21)，4-[甲基(吡啶-3-基甲基)胺基]呋 喃-2(5H)-闕，

係自ΕΡ 0 539 588 A得知。 具下式之化合物(1-22)，4-·[環丙基[(6-氟吡啶-3-基）曱基] 胺基}0夫喃-2(5H)-嗣，

F 係自ΕΡ 0 539 588 A得知。 具下式之化合物（1-23)，4-(曱基{[6-(三氟甲基）吡啶-3-基]曱基}胺基)呋喃-2(5H)-酮， 53 10 200936048

ο cf3 係自EP 0 539 588 A得知。 •具下式之化合物(1-24)，4-(環丙基{[6-(三氟曱基户比啶-3-基]甲基}胺基)呋喃-2(5H)-酮，

CF3 係自ΕΡ 0 539 588 A得知。 •具下式之化合物(1-25)，4-{[(6-氯吡啶-3-基）曱基](曱基) 胺基}-5-甲基呋喃-2(5H)-酮，

CI 係自 WO 92/00964 與 DE 10 2004 047 922 A 得知。 •具下式之化合物(1-26)，4-{[(6-溴吡啶-3-基）曱基](曱基) 54 10 200936048 胺基}呋喃-2(5H)-酮，

〇A〇

Br 係自EPO 539 588 A得知。 具下式之化合物(1-27)，4-{[(6-氯吡啶-3-基）曱基](甲基) 胺基}噻吩-2(5H)-酮，

CI 係自ΕΡ 0 539 588 A得知。 具下式之化合物(1-28)，4-{[(6-氯吼啶-3-基）曱基](甲基) 胺基}-3-氟咬喃-2(5H)-酬，

CI 係自ΕΡ 0 539 588 A得知。 55 10 200936048 具下式之化合物(1-29)，4-{[(6-氯吡啶-3-基）曱基](甲氧 基)胺基}呋喃-2(5H)-酮，

CI

係自ΕΡ 0 539 588 A得知。

10 具下式之化合物(1-30)，4-{[(6-氯吡啶-3-基）曱基](乙基) 胺基}呋喃-2(5H)-酮，

CI

係自ΕΡ 0 539 588 Α得知。 具下式之化合物(1-31)，4-{[(6-氯吡啶-3-基）曱基](環丙 基)胺基}呋喃-2(5H)-酮，

CI

56 200936048 •具下式之化合物（1-32)，4-{烯丙基[(6-氯吡啶-3-基）曱基] 胺基}呋喃-2(5H)-酮，

CI

係自ΕΡ 0 539 588 A得知。

•具下式之化合物（1-33)，4-{[(6-氯吡啶-3-基）甲基](丙-2-炔-1-基)胺基}呋喃-2(5H)-酮，

CI

係自ΕΡ 0 539 588 A得知。

10 •具下式之化合物(1-34)，4-{[(6-氣吡啶-3-基）曱基](曱基) 胺基}呋喃-2(5H)-酮，

CI

係自ΕΡ 0 539 588 A得知。 •具下式之化合物（1-35)，4-{[(6-氯吼啶-3-基）曱基]胺基} 57 200936048 ci 係自EPO 539 588 A得知。

具下式之化合物（1-36)，4-{[(6-氯吡啶-3-基）甲基](2,2-二氟曱基)胺基}呋喃-2(5H)-酮，

係自先前未公告之國際專利申請案PCT/EP2007/002386 得知。

具下式之化合物(1-37)，4-{[(6-氯吡啶-3-基）曱基](2-氯 -2-氟乙基)胺基}呋喃-2(5H)-酮，

係自先前未公告之國際專利申請案PCT/EP2007/002386 得知。 58 200936048 •具下式之化合物（1-38)，4-{[(6-氯吡啶-3-基）甲基](2,2-二氟乙基)胺基}-3-溴呋喃-2(5H)-酮，

CI

係自國際專利申請案WO 2007/115644得知。

•具下式之化合物（1-39)，4-{[(6-氯-5-甲基吡啶-3-基）曱 基](環丙基)胺基}呋喃-2(5H)-酮，

係自國際專利申請案WO 2007/115643得知。 ❹ •具下式之化合物（1-40)，4-{[(6-氯-5-曱基吡啶-3-基）甲 基](2,2-二氟乙基)胺基}呋喃-2(5H)-酮，

係自國際專利申請案WO 2007/115646得知。 •具下式之化合物（1-41)，3-{[(6-氯吼啶-3-基）曱基](丙基) 59 200936048 胺基}壞己_2-坏-1-酉同’

CI

係自ΕΡ 0 539 588 A得知。

具下式之化合物(1-42)，3-{烯丙基[(6-氣吡啶-3-基）甲基] 胺基}壞己-2-稀-1-嗣’

CI

係自ΕΡ 0 539 588 A得知。

具下式之化合物(1-43)，3-{[(6-氯吡啶-3-基）曱基](丙-2-炔-1-基）胺基}環己-2-烯-1-酮，

CI

係自ΕΡ0 539 588 A得知。 60 10 200936048 具下式之化合物(1-44)，3-{[(6-氯吡啶-3-基）曱基]胺基} 環己-2-烤-1-酮，

CI

係自ΕΡ 0 539 588 A得知。

10 具下式之化合物(1-45)，3-{[(6-氯吡啶-3-基）甲基](甲基) 胺基}環己-2-烯-1-酮，

CI

係自ΕΡ 0 539 588 A得知。 具下式之化合物(1-46)，3-{[(6-氣吡啶-3-基）甲基](乙基) 胺基}環己-2-烯-1-酮，

CI

61 200936048 係自EP 〇 539 588 A得知。 鹵素-取代之基團，例如鹵烧基，依取代基之最大可能 數量而為單-或多鹵素化。於多鹵素化情形下，諸鹵素原子 可相同或不同。於本說明書中，鹵素代表氟、氯、溴或碘， 5 特別是氟、氯或溴。 較佳、尤佳或非常尤佳者為於各情形下與其連接者為 被述為較佳、尤佳或非常尤佳之諸取代基之化合物。 ❹ 飽和或不飽和烴基團例如烷基或烯基，於可能時，亦 可與雜原子結合，例如於烷氧基中，各者可為直鏈或分 10 鏈。 視需要經取代之基團可為單取代或多取代，於多取代 之情形下，諸取代基可相同或不同。 然而，一般術語中或於較佳範圍中已述及之諸基團之 上述界定或說明亦可依需要互相組合，亦即於各範 15 較佳範圍間之組合亦屬可能。 Q / ^於本發明範圍内，述及烯胺羰基化合物時，概括而言 係私式(I)之烯胺羰基化合物，特別可能是式(pa)至(pd)之 化合物，詳言之為式所涵蓋之式至(1_46)之諸化合 物。 20 根據本發明，已證明根據本發明之烯胺羰基化合物對 植物之生長具有活性。 人植物之生長”一詞於本發明範圍之内意指烯胺羰基化 :物y特別是式（I)烯胺羰基化合物]未與已知殺蟲活性（較 侄為殺昆蟲活性）直接相關連之對植物之各種優點。此等有 62 200936048 利性質為’例如，下文述及之增進之植物特性1殖性及 生長性繁殖材料之加速發芽與出土(emerge㈣）、有關表面 積與深度之增進之根生長、㈣莖或分蘗發育增強、更強 及收穫更多之葡旬莖與分蘗、增進之嫩芽（sh〇〇t)生長、站 立力增加、嫩芽基底直徑增加、葉©積增加、營養物與組 成（舉例而言’如，碳水化合物、脂肪、油類、蛋白、維生 素、礦物_質、精油、染料、纖維)產量較高、纖維品質較佳、 較早開化、化數増加、毒性產物(例如黴菌毒素)含量減少、 殘留物或任何類型不利成分之含量減少、或消化性較佳、 收穫作物貯藏性較佳、增進對不利溫度之耐性、增進對乾 旱與乾燥以及由於淹水而缺乏氡氣之耐性、增進對升高的 土壤鹽度及水之耐性、對臭氧逆境之财性增加、增進對除 草劑與其他植物處理劑之耐性'增進水攝取與光合速率、 有利之植物性質舉例而言如加速成_、更一致之成熟、更 吸引有利動物、增進授粉、或熟習此項技藝人士悉知之其 他優點。 眾所周知已於上文進一步述及之植物各項優點可部 分組合，並可使用一般適用名詞予以敘述。此等名詞如下： 例如，植物強直效應、對逆境因子之抗性、植物逆境較小、 植物保健、健康植物、植物適合性、植物概念、笛壯效應、 逆，防禦、保護防禦、作物保健、作物保健性、作物保健 產品、=物保健管理、作物保健療法、植物保健性、植物 保健產、植物保健管理、植物保健療法、綠化效應或再 綠化效應、新鮮、或熟習此項技藝人士相當熟悉之其他名 63 200936048 頃已證明式_胺縣化合物對於植物生長且有正面 政應。於本發明範圍之内，《於本發明範圍内之良好效應” 欲被瞭解為意指（惟不擬構成侷限）： ▲至少增進概括而言5%，特別是跳，尤佳為15% 言之為20%，之出土率； 至少增加概括而言5%，特別是10%，尤佳為15%，詳 言之為20%，之產量； ❹ 10 15

至少增進概括而言5%，特別是跳，尤佳為15%，詳 言之為20%，之根發育； •至少增加概括而言5% ’特別是1〇%，尤佳為Μ%，詳 言之為20% ’之嫩芽長度； •至少增加概括而言5%，特別是1〇%，尤佳為Μ%，詳 言之為20%，之葉面積； •至少增進概括而言5%，特別是1〇%，尤佳為15%，詳 吕之為20%，之發芽率； •至少增進概括而言5%，特別是1〇%，尤佳為，詳 言之為20% ’之出土率；及/或 •至少增進概括而言5%，特別是1〇%，尤佳為15%，詳 言之為20% ’之光合速率； 該專效應可能各別表現或呈二或多種效應之任何組合表 現。 根據本發明’頃附加地發現，將烯胺羰基化合物組合 如下文界定之肥料施加於植物或其環境引起增效生長促進 64 20 200936048 效應。 可根據本發明與已於上文更詳細說明之烯胺羰基化合 ，-起使用之肥料為—般有機及無機含氮化合物舉例而 5 ’如’尿素、尿素/曱醛濃縮物、胺基酸、銨鹽與硝酸銨 5 鹽類、鉀鹽(較佳為氯化物、硫酸鹽、硝酸鹽）、磷酸之鹽 類及/或亞磷酸之鹽酸(較佳為鉀鹽與銨鹽） 。於本說明書中 必須特別提及者為Νρκ肥料，亦即含氮、磷與鉀之肥料； 含确酸錢與之肥料’亦即附加地含鈣、或硝酸硫酸銨(化學 Ο 式(ΝΗ4)β〇4 NHUNOO、磷酸銨與硫酸銨之肥料。彼等肥料 ίο 為熟習此項技藝者一般已知，亦參見，例如，Ullmann，s

Encyclopedia of Industrial Chemistry, 5th Edition, Vol. A 10, pages 323 to 431，Verlagsgesellschaft, Weinheim, 1987。 肥料亦可含有微量營養素之鹽類(較佳為鈣、硫、硼、 錳、鎂、鐵、硼、銅、鋅、鉬與鈷）及植物激素（例如維生 15 素B1與吲哚-3-乙酸(IAA))或彼等之混合物。根據本發明 所用肥料亦可含其他鹽類例如磷酸一銨(MAP)、磷酸二銨 © (DAP)、硫酸鉀、氯化鉀、硫酸鎂。適量之二級營養素、 或微量元素，以肥料總量計，為0.5至5重量％。其他可 能組成為植物保護劑、殺昆蟲劑或殺真菌劑、生長調節劑 20 或彼等之混合物；此將於下文進一步詳細說明。 肥料可呈例如粉劑、粒劑、小珠粒或壓製物 (compactates)等形式使用；然而，亦可呈溶於水性介質中 之液態形式使用。於此情形下，稀氨水亦可作為氮肥使用。 肥料之進一步可能組成見述於例如Ullmann’s Encyclopedia 65 200936048 of Industrial Chemistry, 5th edition, 1987, V〇l. A 10, pages 363 to 401，DE-A 41 28 82、DE-A 19 〇5 834 與 DE-A 196 31 764。 可呈不攙雜及/或複合肥料(例如由氮、鉀或鱗組成）形 5 式之本發明範圍内之肥料之一般組成可於寬廣範圍内有所 不同。一般而言，以1至30重量％ (較佳為5至2〇重量 %)之氮含量、1至20重量％ (較佳為3至15重量％)之鉀含 量及1至20重量％ (較佳為3至10重量％)之磷含量為有 〇 利。微量元素含量通常呈ppm級大小，較佳為i至1〇〇〇ppm 10 , 級大小。 於本發明範圍内，肥料與烯胺羰基化合物，特別是式 (I)之烯胺羰基化合物，可同時’亦即同步施用。然而，亦 可能先使用肥料然後使用婦胺羰基化合物，或先使用烯胺 羰基化合物然後使用肥料。非同步施用烯胺羰基化合物與 15 肥料之情形下，於本發明範圍内之施用，然而，係於特別 是概括而言24小時，較佳為18小時，尤佳為12小時，詳 © 言之為6小時，更詳言之為4小時，又更詳言之為於2小 時期間内進行。於本發明之非常特別具體實例中，根據本 發明之含式（I)及含肥料之活性物質之施用係於小於】小 20 時，較佳為小於30分鐘，尤佳為小於15分鐘之時間範圍 内進行。 除了根據本發明欲使用之至少一種活性物質及至少一 種肥料外，附加地尚可製備尺寸穩定性（dimensionally stable)混合物，例如呈棒狀、粒劑、錠劑等形式。欲製備 66 200936048 適當尺寸穩定性混合物時，可將慮及之諸成分彼此混合’ 適當時，予以擠壓，或可以根據本發明欲使用之具式(I)之 至少一種活性物質塗覆肥料。適當時，尚可能於尺寸穩定 性混合物中使用調配助劑，舉例而言，如，增充劑或膠黏 劑，俾使達成所得混合物之尺寸穩定性。由於尺寸穩定性 適當’因此此等混合物特別適用於家庭及庭院部分，亦即 供私人或業餘園丁施用，彼等可使用該尺寸穩定性混合物

10 15

20 或存在其中之呈預先決定、精確界定量之諸成分而不需特 定助劑。 與上文所述無關地’根據本發明欲使用之至少一種活 I1 生物質與至少一種肥料之混合物亦可呈液體形式存在，俾 使所得混合物可呈所謂桶混劑，由例如農業部門之專業使 用者施用。 使用根據本發明欲使用之至少一種活性物質及至少一 種肥料得以增加根生長，因而可能獲得較高之營養攝入， 從而促進植物生長。 根據本發明欲使用之活性物質，適當時與肥料組合， 交佳為可用於下述植物，下文之列舉並未受限。 較佳之植物為得自有用植物、觀f植物、草皮、於公 j豕庭部分作為觀魏物用之—般使用樹木、與林業樹 分樹林⑽木包括供生產木材、纖維素、紙及由部 刀樹木製成的產品用之樹木。 飼料本之有用植物-詞係指作為獲得食品、 .、、'枓或工業用途用植物之作物植物。 67 200936048 5 種類之植物^增$之有用㈣包括例如下述 燕麥、稻、玉半血止二、穀類，例如小麥、大麥、黑麥、 甜菜；水果類:例如粱；甜菜’例如糖用甜菜與飼料 梨、梅子、桃子、击心、核果與無核水果，例如蘋果、 黑莓；豆科植物，桃與漿果’例如草莓、樹莓、 物，例如芸苔、芬==、扁豆、婉豆與大豆；油料作 、、撖欖、向曰葵、椰子、蓖麻

10 油植物、可可豆與花生； 葫產類，例如南瓜/西葫蘆、胡瓜

與甜瓜；纖維植物，例如棉 類水果，例如、柳撥、j化=麻、域與黃麻；掛橘 如蔆菜、萬从知檬、葡萄柚與橘子；蔬菜類，例 馬#莫虛二巨、甘藍菜類、胡蘿蔔、洋蔥、番茄、 以椒；樟mWa⑽），例祕梨、肉桂、樟腦、 3 :终；、£果、咖啡、好、甘嚴、茶、胡椒、葡 物^ /酉彳匕、香蕉、乳膠植物與觀賞植物，例如開花植 、准木、落葉樹與結毬果樹等植物；此列舉並未受限。 下述植物被視為施用根據本發明方法特別適當之標的 乍物·棉I、莊子、草皮、仁果、核果、無核水果、玉米、、 小麥、大麥、胡瓜、終草、藤蔓、稻、穀類、梨、豆類、 大豆、芸苔、番茄、甜椒、甜瓜、甘藍菜、馬鈐薯與蘋果。 根據本發明方法可予以增進之樹木實例為：冷杉 (Ables)慝 '桉樹（Euca丨yptus)屬、雲杉(Picea)屬、耠(pinus) 屬、七葉樹(Aescuhds)屬、懸铃木(P〖atanus)屬、极樹(Τίίία) 屬、槭屬、鐵杉（乃叹〇屬、白蠟樹(々似〜⑽)屬、花 楸（而以奶）屬、毛樺（价屬、山楂（Crflifl叹⑽）屬、输 68 20 200936048 (67所似)屬、櫟（gMercws)屬、山毛櫸(7^客似)屬、柳（&/ζ·χ) 爆、場(Populus)屬。 根據本發明方法可予以增進之較佳樹木為：得自七葉 樹(乂烈⑶/⑽)屬者：馬栗七葉樹(乂如如％似如ZWW)、長果七 5 葉樹04. 、紅栗(左ozmea);得自懸鈐木(p/fl⑹2似) 屬者：尸flcerzy/ora、美國梧桐⑺〇cczWe«ia/zX)、穗花懸鈴 木〇R race/wo·^);得自雲杉（朽<：從）屬者：歐洲雲杉（ρ· 以如）；得自松(朽《似)屬者：輻射松(i>•⑽仏说）、美國黃松 © (P· powdemsa)、柱松(P. ccmioria)、P.吵/ve对re、濕地松(/>· ίο elliottii) ' P. montecola、白反旅{R albicaulis)、美 Μ 泰私(J>. ππ·«ίλ^)、大王松(Ρ· pa/wWrh)、火炬松(Ρ· eeA)、狐尾松 [P. flexilis)、美 Μ jeffregi)、短案始t{P. baksiana)、五^ 針松(Ρ·价〇6烈）；得自桉樹（Ewca(yp加y)屬者：玫瑰桉(五 、藍桉（E. globulus)、五· 、五.、£ 15 obliqua、王按(E. regnans)、彈儿按(Ε· pilularus)。 根據本發明方法可予以增進之尤佳樹木為：得自松屬 ❹ 者.輕射松、美國黃松、柱松、/>· 、五針松；得 自按樹屬者.玫塊按、藍按、五.。 根據本發明方法可予以增進之非常特佳樹木為：馬栗 20 樹、懸鈴木科(Platanaceae)、椴樹、槭樹。 本發明亦可應用於任何草皮草，包括冷季型草皮草與 熱帶型草皮草。冷季型草皮草之實例為早熟禾屬（ρ〇α 印户.）’例如肯達基早熟禾(Ρ〇α ⑼此L.)、粗莖早熟禾 (Poa trivialis h.)、加拿大年熱豕(poa compressa 、—年 69 200936048 生早熟禾βa L.)、高地早熟禾（poa Gaw治·《)、森林早熟禾(TW邮mora/z··? L.)與球根狀早熟禾 〇Ρ⑽如/办〇似L.);翦股穎屬（Jgmsiw印;?·)例如旬伏翦股穎 Mgms沿pa/imrb Huds·)、細葉翦股穎Mgrcm以化⑽以 5 Sibth.)、絲絨翦股穎 Mgros沿 L·)、South German

Mixed Bentgrass (翦股穎屬包括細葉翦股穎、絲絨翦股穎、 與旬伏翦股穎）、及糠穗草(C4g7O妨·? β/6ίΖ L.); 羊茅屬 〇Fe对wcfl 5/?;?·)，例如紫羊茅(FeWwciz rw6rfl L. spp. ® ΓΜ&β)、匍伏羊茅fFeWwca rw6ra L·)、肢紅狐草（尸加wca ίο cowmMiaifl Gaud.)、羊茅草 fFe对wea 〇W«a L.)、長葉 羊茅（FeWwca 丨owgzyb/ζα Thuill.)、髮狀羊茅

Lam.)、高羊茅flrwwi/zTmcefl! Schreb.)與草 地羊茅⑽or L.); 黑麥草屬（ZWww spp.)，例如一年生黑麥草（ZWww i5 multiJJomm Lam.)、多年毛黑麥草(Lolium perenne L.)與義 大利黑麥草(X〇"wm ww/ny/orwm Lam.); ο Λ 及小麥草屬（/igro/^yrc>« spp.)，例如球道麥草 cWWfliww (L.) Gaertn.)、冠毛麥草（y4grc>/?>ro« i/eseriorMw (Fisch.) Schult·)與西方小麥草(04g7O/?yrc>« sm/A/z· Rydb.)。 2〇 進一步之冷季型草皮草實例為美洲沙灘草 6revz"gw/<3ia Fern.)、無刺雀稗/«emz*s Leyss.)、香 蒲例如梯牧草（户謂prakwse L.)、沙香蒲（烈/⑼所 L.)、果園草(Dac^yfc g/omeraia L.)、垂枝而才鹽草 70 200936048 ife/aws (L.) Pari.)與冠毛狗尾草 cristatus 。 熱帶型草皮草實例為百慕達草«?/?;?. L. C. Rich)、結縷草5^/7. Willd.)、聖奥古斯 >'丁 草 5 {Stenotaphrum secundatum Walt Kuntze) 、：& 草 op/h’MrozWes Munro Hack.)、類地毯草 α万iWs Chase)、百喜草「Pa5：/?a/Mm Flugge)、克育草 (Pennisetum clandestinum Hochst. ex Chiov·)、水牛草 ❹ ⑦《cA/oe i/aciy/⑴’心（Nutt.) Engelm.)、藍牧草⑺⑽ 10 gracz7b (H.B.K.) Lag. ex Griffiths)、海雀稗 νύ^·«αί_ Swartz)與金線草（sideoats grama)作⑽紿/⑽β cwr冲⑼c?w/a (Michx· Torr.)。供根據本發明用途時以冷季型 草皮草較佳·’尤佳者為早熟禾、翦股穎與糠穗草、羊茅與 黑麥草；尤佳者為翦股穎。 15 再者發現式(1)之烯胺羰基化合物導使得自發病機制相 關蛋白（PR蛋白）系列之基因表現增加。pR蛋白之支撐植 ❹ 物主要在於防_生物逆境因子舉例而言，#，植物病原性 f菌、細菌與病毒。因此’於施㈣胺m基化合物，特別 『式(I)之烯胺録化合物後，植物獲得更佳減而免受植 匆病原!·生真菌、細菌與病毒感染。必要時於混合物中使用 2昆蟲劑、殺真_與殺細菌劑’接著施用烯胺縣化合 π ± =別疋知用式(1)之稀胺幾基化合物後’前述活性即獲 得支撐。 f化σ物可轉化為習知調配物，例如溶液、乳液、 71 200936048 可濕性粉劑、水-及油-系懸浮液、粉劑、細粉劑、糊劑、 可溶性粉劑、可溶性粒劑、散播用粒劑、懸浮液-乳液濃縮 物、與活性化合物一起浸潰之天然物質、與活性化合物一 起浸潰之合成物質、肥料及於聚合物質中之微膠囊。 5 彼等調配物係以已知方法製造，例如將活性化合物與 增充劑（亦即液體溶劑及/或固體載劑）混合，視需要使用界 面活性劑（亦即，乳化劑）及/或分散劑及/或泡沫形成劑。彼 等調配物係於適當工廠製備或者於施加之前或施加期間製 © 備。 ' 10 適用作為助劑者為能賦予組成物本身及/或由其衍生 之製劑（例如噴霧溶液、種子敷料)特別性質（例如特定技術 性質及/或特定生物性質）之彼等物質。典型之適當助劑 為：增充劑、溶劑與載劑。 適虽增充劑為，例如，水、極性與非極性有機化學液 體，例如得自芳族與非芳族烴類(例如鏈烧烴、烧基苯類、 烷基萘類、氣苯類）、醇類與多元醇類（適當時，亦可經取 ❹ 代、醚化及/或酯化）、酮類（例如丙酮、環己酮）、酯類（包 括月θ肪與油類）與（聚）喊類、未經取代及經取代之胺類、醯 胺類、内醯胺類（例如N—烷基吡咯啶酮類）與内酯類、颯類 2〇 與亞砜類（例如二甲亞砜）等類別者。 右所用增充劑為水，則亦可，例如，使用有機溶劑作 用，助溶劑。、本質上，適當之液體溶劑為：芳族烴例如〉 :苯、曱苯或烧基萘類；氯化芳族烴與氣化脂族烴例如氯 苯類、氯乙烯類或二氣甲烷；脂族烴例如環己烷或鏈烷熳， 72 200936048 例如石油餾分、礦物及植物油類；醇類例如丁醇或乙二醇 及其醚類和酯類；酮類例如丙酮、曱基乙基酮、曱基異丁 基酮或環己酮；強極性溶劑例如二甲亞颯；以及水。 適當固體載劑為： 5 例如，銨鹽與細磨之天然礦物例如高嶺土、黏土、滑石粉、 白堊、石英、綠坡縷石、蒙脫土或矽藻土，及細磨之合成 礦物，例如高度分散之矽石、氧化鋁與矽酸鹽；用於粒劑 之適當固體載劑為：例如，經壓碎與分級之天然岩石例如 Ο 方解石、大理石、浮石、海泡石與白雲石，及無機與有機 10 粗粉之合成粒劑，與有機物料例如紙、鋸屑、椰殼、玉米 穗與煙草稈之粒劑；適當乳化劑及/或泡沫形成劑為：例 如，非離子性與陰離子性乳化劑，例如聚氧乙烯脂肪酸酯 類、聚氧乙稀月曰肪醇驗類，例如烧基芳基聚乙二醇趟類、 烷基磺酸酯類、烷基硫酸酯類、芳基磺酸酯類以及蛋白水 15 解物；適當分散劑為非離子性及/或離子性物質’例如得自 醇-POE及/或-POP醚類、酸及/或POP-POE g旨類、烧基芳 基及/或POP-POE謎類、脂肪-及/或p〇p_p〇E加合物、p〇E 及/或POP多元醇衍生物、POE及/或POP山梨聚糖_或糖 加合物、烷基或芳基硫酸酯類、烷基-或芳基磺酸酯類及炫 20 基或芳基構酸酯類或對應之PO-醚加合物等類別者。再 者’適當之寡-或聚合物，例如衍生自乙稀基單體、丙烯酸、 單獨衍生自E0及/或P〇或與例如（多）醇類或（多）胺類組合 者。亦可能使用木質素及其磺酸衍生物、未經改造及經改 造之纖維素、芳族及/或脂族磺酸類及其與甲醛之加合物。 73 200936048 調配物中可使用增黏劑例如羧甲基纖維素及呈粉劑、 粒劑或膠乳形式之天然及合成聚合物，例如阿拉伯^取 乙烯醇與聚乙酸乙烯酯’以及天然磷脂類例如腦磷脂類： 印碟脂類，及合成磷脂類。 w' 5 亦可使用著色劑如無機色素，例如氧化鐵、氧化鈦盥 普魯士藍，及有機色料例如茜素色料、偶氣色料與 菁色料，及微量營養素例如鐵、錳、硼、鋼、鈷、銦與 等鹽。 © 其他可能的添加劑為香料、視需要經改造之礦物或植 10 物油、蠟及營養素（包括微量營養素)例如鐵、錳、硼、銅、 鈷、鉬與鋅等鹽。 亦可存在安定劑，例如低溫安定劑、防腐劑、抗氧化 劑、光安定劑或增進化學及/或物理安定性之其他製劑。 調配物通常含有〇.〇丨與98重量％間，較佳為〇5與 15 90重量％間之活性化合物。 * 根據本發明之活性化合物可呈其市售可得調配物及以 ❹ 料調配物與其他活性化合物例如殺昆蟲劑、㈣劑、消 f劑、殺細菌劑、殺_、殺線蟲劑、殺真菌劑、生長調 節物質、除草劑、保護劑（safeners)、肥料或化學傳訊素 20 (semiochemicals)混合製成之使用形式存在。 〇 ' 此外本發明係有關使用烯胺羰基化合物，特別是式⑴ 之烯胺羰基化合物，以保護植物對抗由真菌、細 MLOs (擬菌質體)及/或RL〇s (類立克次體）引起之植物疾 病之用途。與昆蟲防治無關地，該烯胺幾基化合物導使植 74 200936048 物受良好保護免受真_、細菌或病毒病原體傷金。 相較於其他方法之可能優點為達成此保^用 烯胺羰基化合物之良好植:雜。此外 僅用二種:錄物質即可達成對抗多種病原體之保護。 、齡付ί病原體之防# ’可以個別活性物質或與式(1) 烯私祕化合物之組合物處理植物，特別是對抗由真菌(、) 細菌、病毒、MLOs (擬菌質體)及/或RL〇s (類立克次 引起之植物疾病。 ； ❹ 15

20 —再者’已敘述之烯胺羰基化合物對植物固有防禦力之 確實活性藉由以殺昆蟲、殺真菌或殺細菌等活性物質附加 處理可獲得支撐。 於較佳具體實例中，此保護作用係利用以式⑴烯胺羰 基化合物處理結果誘發PR蛋白而產生。 較佳之式(I)烯胺羰基化合物為： 〇1)，4-{[(6-溴0比啶-3-基）甲基](2-氟乙基）胺基}呋喃 -2(5H)-酮 (1-2) ’ 4-{[(6-溴。比啶-3-基）甲基](2,2-二氟乙基)胺基}呋喃 -2(5Η)-酮 (1-3) ’ 4-{[(6-氟°比啶-3-基）甲基](2,2-二氟乙基)胺基}呋喃 -2(5Η)-酮 (1-4)，4-{[(2-氯-1,3-嗟唾-5·基）甲基](2-氟乙基)胺基}呋喃 -2(5Η)-酮 (1-5) ’ 3-氯-4-{[(6-氯1^比咬-3-基）甲基](2-氟乙基)胺基}呋喃 -2(5Η)-酮 75 200936048 (1-6)，4-{[(6-氯吼啶-3-基）曱基](2-氟乙基）胺基}呋喃 -2(5H)-酮 (1-7)，4-{[(6-氯吼啶-3-基）曱基](2,2-二氟乙基）胺基}呋喃 -2(5H)-酮 5 (1-8)，4-{[(6-氯-5-氟吼啶-3-基）曱基](曱基）胺基}呋喃 -2(5H)-酮 (1-9)，4-{[(5,6-二氯吼啶-3-基）曱基](環丙基）胺基}呋喃 -2(5H)-酮 © (1-10)，4-{[(5,6-二氣吡啶-3-基）甲基](曱基）胺基}呋喃 ίο -2(5H)-酮 (1-11)，4-{[(6-溴-5-氟吼啶-3-基）曱基](曱基）胺基}呋喃 -2(5H)-酮 (1-12)，4-{[(6-溴-5-氟吡啶-3-基）曱基](環丙基）胺基}呋喃 -2(5H)-酮 is (1-13)，4-{[(6-氯-5-氟吡啶-3-基）曱基](環丙基）胺基}呋喃 -2(5H)-酮 〇 (1-14)，4-{[(5,6-二氯吡咬-3-基）曱基](2-氟乙基）胺基}呋喃 -2(5H)-酮 (1-15)，4-{[(5,6-二氯吡啶-3-基）曱基](2-氟乙基）胺基}呋喃 2〇 -2(5H)-酮 (1-16)，4-{[(6-溴-5-氟啦啶-3-基）曱基](2,2-二氟乙基)胺基} 咬喃-2(5 H)-酮 (1-17)，4-{[(6-氯-5-氟吡啶-3-基）曱基](2,2-二氟乙基）胺基} π夫喃-2(5H)-酮 76 200936048 (Ι-18) ’ 3-ί[(6-氯。比咬1基）甲基](甲基)胺基}環戊-2-烯-1-酮 (I 19) 3 {[(6、氯吼咬_3_基）甲基肩丙基)胺基）環戊_2_婦 -1-面同 (120) 4 {[(2、氯_23_二氫-υ噻唑_5_基）曱基](甲基)胺基} 呋喃-2(5H)-酮 (1-21) ’ 4-[曱基(吡啶_3基甲基)胺基]呋喃 -2(5H)-酮 ❹ ❹ 20 (2) 4 (衣1^基[(6_氟11比咬_3_基）甲基]胺基）吱喊_2(SH)_ 綱 (1_25) ’ 4_{[(6·氯吼咬_3-基）甲基](甲基)胺基}-5-甲基咬喃 -2(5H)-@|ij (I-29)’4-·-氣㈣ι基）甲基](甲氧基)胺基p夫味a (聊 (1_31)’4_{[(6_氯喊_3·基）曱基](環丙基)胺基}吱喃-2(5H)-_ (I 34) 4-{[(6^π比咬3基）甲基K甲基)胺基）咬喃A叫 酮 (1 35) 4 {[(6-氯㈣_3_基）甲基]胺基卜夫喃_2(邱酮。 非常尤佳之式(1)之烯胺羰基化合物為： ㈣’ M[(2-氯十坐_5_基）曱基](2_氣胺喃 -2(5Η)-ϋ) (5) 3氣-4-{[(6in比咬_3_基）曱基似氣乙胺基喃 -2(5H)-_ (6) 4{[(6-氣％咬冬基）甲基](2_氟乙基）胺基”夫喃 77 200936048 -2(5H)-酮 ㈣’ M[(6|比咬_3_基）甲基](2,2二氣乙基)胺基}咬。南 -2(5H)-酮 (18) M[(6m比咬_3_基）曱基κ曱基）胺基}吱喃 -2(5H)·酮 (1 14) ’ Μ|χ5’6-二氣π比唆基）甲基](2氣乙基)胺基}咬喃 -2(5Η)-酮 (1 18) ’ 3-{[(6-㈣唆_3_基）甲基](甲基)胺基}環戍士稀小 酮 ’ Μ[(6·氣料基）甲基](甲基)胺基}_5甲基 -2(5Η)·酮 (Ι-29)’Μ[(6'氯岭3-基）甲基](甲氧基)胺基卜夫喃-2(5Η)_ σ 31) ’ 1{ [(6ή <_3_基）f基](環丙細基κ喃-卿)- (1-34)，4-{[(6-氯 η比啶_3_ 基）甲基](甲基）胺基}呋喃-2(5Η) 尤佳為根據本發明處理市售 口口種之植物。植物品錄处证 可得或使用中之各個植物

育種者之權利保護之植物品種。 包括基轉殖植物及包括受或不受植物 78 200936048

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因此’根據本發明之處理方法可用以處理基因改造生 物（GMOs)，例如植物或種子。基因改造植物(或美 植物）乃異源基因已穩定併入其基因體中之植物二，異源基 因’'一詞實質上意指於植物外部提供或組裂之基因，於引入 核基因體（葉綠體基因體或粒線體基因體）内後，由於表現 所關注蛋白或多肽或由於存在該植物中之另一基因或其他 基因係向下調節或關閉(例如利用反義技術、共抑制=術或 RNAi技術，因而賦予該轉雜物新穎或增進 之農藝或其他特性。存在該基因體中之異縣因亦稱^轉 殖基因。由於具體存在植物基因體中所界定之轉殖基因被 稱為轉形結果或基因轉殖結果。 ^ 視植物種類或栽培品種、其位置及生長條件（土壤、氣 候、植被期、養分）而定’根據本發明之處理亦可產辦 加(”增效”)效果^此，例如，超越實際預期效果之施加^ 減少及/或雜娜大及/樣據本發明可用之活性物 組成物之活f提高、植物生練佳、對高溫或低溫之耐性 增加、對乾干顿核场鹽含I之雜增加、花開得多、 易於收割、加速成熟、收穫量較高、果實較大、植株較高、 樹葉顏色_、#父早開花、收成產物品 值較高、水果巾糖濃錢高、收缝物 ^， 工性較佳料可能射。 文火請次加 20 200936048 襲。適§日守，則此可能為根據本發明組合物增強活性(例如 對抗真菌）的原因之-。於本㈣書中，植物·增強（抗性_ 誘發)物質欲被瞭解為意指能刺激植物防禦系統，俾使隨後 接種有害植物病原性真菌及/或微生物及/或病毒時，經處 ，之植物對彼等有害植物病原性錢及/或微生物及/或病 毒展現相當程度抗性之彼等物質或其組合物。於本發明情 形下丄有害植物病原性真菌及/或微生物及/或病毒欲被瞭 解為思扣植物病原性真菌、細菌與病毒。因此，於處理後 特定期間内’根據本發明之物f可用於保護植物對抗上述 病原體之知襲。保護有效期間通常為以活性物質處理植物 後1至10天内，較佳為1至7天内。 較佳為根據本發明予以處理之植物及植物品種包括具 有賦予彼等植物特別有利、有用特性（無論是利用育種及/ 或生物技術方法獲得者)之遺傳物質之所有植物。 杈佳為根據本發明予以處理之植物及植物品種亦對一 或多個生物逆境因子具有抗性’亦即該等植物對動物及微 生物病蟲害，例如對線蟲、昆蟲蜱蟎、植物病原性真菌、 細菌、病毒及/或類病毒具有較佳防禦力。 亦可根據本發明予以處理之植物及植物品種為對一或 多個非生物逆境因子具抗性之彼等植物。非生物逆境狀況 可包括，例如，乾旱、低溫暴露、熱暴露、滲透逆境、淹 f、，土壤鹽度增加、礦質暴露增加、臭氧暴露、強光暴露、 氮養分利用性受限、磷養分利用性受限、迴避遮蔭。 亦可根據本發明予以處理之植物及植物品種為具有產 Ο 15 ❹ 200936048 里增大特性之彼荨植物。兮I# & β &胃Μ1 如增進之植物生理、生長勿之產置增加可能由於例 增進之氮利用、碳同化用水效能1水效能' 增加及加速成熟之結之^仙、發芽效力 逆境及I逆境狀況下^旦者產$可受增進之植物結構(於 /下)之衫響，包括，惟不限於，提早開花、 期控制、幼苗活力、植物大小、節間數 i綠冰U子大小、果實大小、豆莢大小、豆英 充填二種子穗=子:種子質量、提高種子 減夕豆炎裂開及倒伏抗性。進一 人=量特性包含種子組成，例如碳水化合物含量、蛋白 油含量與油組成、營養價值、減少抗營養化合物、 加工性增進及貯存穩定性較佳。 旦、據ί發明處理之植物為已表現通常產生較大產 =夕、較健康、及對生物與非生物逆境因子之抗 乂優勢、或雜交效鱗雜之雜交植物。此等植物 ” i係利用近親父配之雄不檢(male sterile)親代系（雕性 ,1、)、二他近親父配之雄可捻(male-fertile)親代系（雄性 '中隹雜父而製造。雜交種子典型地係自雄不擒植物收割及 出售給栽培者。雄不補物有時(例如，於玉米中)係去雄(亦 即機械式去除雄性繁殖器官或雄性開花植物）而產生，惟更 典型地雄不缝係植物基因體中遣傳決定因子之結果。 下，尤其當種子為擬自雜交植物收成之所需產物 ί丄確Ϊ含有負責雄不稔性的遺傳決定因子之雜交植物中 凡王恢復雄可稔性通常是有用的；此可藉由確保於含負責 81 20 200936048

雄不稔性遺傳決定因子之雜交植物中，雄性親代具有能恢 復雄可稔性之適當稔性恢復基因而達成。雄不稔性之遺傳 決定因子可能位於細胞質中；細胞質雄不稔性(CMS)之實 例舉例而言見述於芸苔屬植物（WO 1992/005251、WO 5 1995/009910 ' WO 1998/27806 ' WO 2005/002324 ' WO 2006/021972及US 6,229,072)。然而，雄不稔性之遺傳決 定因子亦可位於核基因體中。雄不稔植物亦可利用植物生 物技術方法例如遺傳工程方法獲得。獲得雄不稔植物特別 © 有效之方法見述於WO 89/10396，其中，舉例而言，核糖 ίο 核酸酶例如核糖核酸酶(barnase)於雄蕊之絨範層細胞中選 擇性表現’於是可利用於絨氈層細胞中表現核糖核酸酶抑 制劑（例如barstar)而恢復可稔性（例如w〇 1991/002069)。 可根據本發明處理之植物或植物栽培品種（利用植物 生物技術方法例如遺傳工程方法獲得）為除草劑_耐性植 15 物，亦即使其對一或多個特定除草劑具耐性之植物。此等 植物可利用基因轉形，或利用選擇含有賦予該等除草劑耐 〇 性之突變之植物獲得。 除草劑-耐性植物為例如嘉磷塞(glyph〇sate)_耐性植 物，亦即使其對除草劑嘉磷塞或其鹽具耐性之植物。舉例 20 而吕，嘉磷塞·耐性植物可利用以酵素5-烯醇丙酮醯基莾草 酸-3-磷酸合成酶(EPSPS)編碼基因轉形植物獲得。此等 EPSPS基因之貫例為鼠傷寒桿囟 之 Ar〇A 基因（突變體 CT7)(C0mai et al., Science (1983), 221, 370-371)、農桿菌屬印·)之 CP4 基因（Barry et 82 200936048

al” Curr. Topics Plant Physiol. (1992)，7, 139-145)、牽牛花 EPSPS (Shah et al., Science (1986)，233, 478-481)、番莊 EPSPS (Gasser et al., J. Biol. Chem. (1988), 263, 4280-4289) 或牛筋草EPSPS (WO 2001/66704)等之編碼基因，亦可為 5 見述於例如 EP-A 0837944、WO 2000/066746、WO

2000/066747 或 WO 2002/026995 之突變 EPSPS。嘉磷塞-耐性植物亦可如US 5,776,760與US 5,463,175所述，利用 表現編碼嘉磷塞氧化還原酶之基因獲得。嘉磷塞-耐性植物 Ο 亦可如例如 WO 2002/036782、WO 2003/092360、WO ίο 2005/012515 and WO 2007/024782 所述，利用表現編碼嘉 填塞乙酿轉移酶之基因獲得。嘉鱗·塞-耐性植物亦可如例如 WO 2001/024615或WO 2003/013226所述，利用選擇含有 上述基因天然存在之突變之植物獲得。 其他除草劑-耐性植物為例如使其對抑制酵素麵胺酿 15 胺合成酶之除草劑[例如必拉松(bialaphos)，次膦醯麥黃_ (phosphinotricin)或固殺草（glufosinate)]具耐性之植物。此 ❹ 等植物可藉由表現使除草劑去毒之酵素或對抑制作用具耐 性之突變體麩胺醯胺合成酶酵素而獲得。具此效力之一解 毒酵素為編碼次膦醯麥黃酮乙醯轉移酶之酵素[例如得自 20 鏈黴菌屬（Streptomyces species)之bar或pat蛋白]。表現外 源次膦醯麥黃酮乙醯轉移酶之植物為例如見述於us 5,561,236 ； US 5,648,477 ； US 5,646,024 ； US 5,273 894 ； US 5,637,489 ； US 5,276,268 ； US 5,739,082 ; US 5,908 810 與 US 7,112,665 中者。 ’ 83 200936048 進一步之除草劑-耐性植物亦為使其對抑制酵素羥苯 基丙酮酸二加氧酶(HPPD)之除草劑具耐性之植物。羥苯基 丙酮酸二加氧酶催化對羥苯基丙酮酸(Η P P)成為黑尿酸之 轉化反應。對HPPD抑制劑具耐性之植物可如WO 5 1996/038567、WO 1999/024585 與 WO 1999/024586 所述， 以天然存在的抗性HPPD酵素之編碼基因、或突變HPPD 酵素之編碼基因予以轉形。對HPPD-抑制劑之耐性亦可不 管HPPD抑制劑對天然HPPD酵素之抑制作用，以能形成 D 黑尿酸的特定酵素之編碼基因轉形植物獲得。此等植物及 ίο 基因見述於 WO 1999/034008 與 WO 2002/36787。植物對 HPPD抑制劑之耐性亦可如w〇 2004/024928所述，以酵素 預苯酸脫氫酶編碼基因加上HPPD-耐性酵素編碼基因轉形 植物予以增進。 又進一步之除草劑耐性植物為使其對乙醯乳酸合成酶 15 (ALS)抑制劑具耐性之植物。已知ALS抑制劑包括，例如 磺醯脲、咪唑啉酮、三唑并嘧啶類、嘧啶基氧基(硫基）苯 〇 甲酸s旨類及/或績酿基胺幾基三唾琳酮等除草劑。如例如

Tranel and Wright，Weed Science (2002)，50, 700-712，以及 US 5,605,011、US 5,378,824、US 5,141,870 與 US 5,013,659 20 中所述，已知ALS酵素（亦為所謂乙醯經酸合成酶，ahas) 中之各種突變授予對不同除草劑及各種組群除草劑之耐 性。磺醯脲-耐性植物及咪唑啉酮-耐性植物之產生見述於 US 5,605,011 , US 5,013,659 ； US 5,141,870 ； US 5,767,361 ； US 5,731,180 ； US 5,304,732 ； US 4,761,373 ； US 5,331,107 ； 84 200936048 US 5,928,937 ;與 US 5,378,824 ;及國際公告案 w〇 1996/033270。其他咪唑啉酮-耐性植物亦見述於例如w〇

2004/040012、WO 2004/106529、WO 2005/020673、WO 2005/093093、WO 2006/007373、WO 2006/015376、w〇 5 2006/024351與WO 2006/060634。進一步之磺醯脲-與味峻 淋酮·耐性植物亦見述於例如WO 2007/024782。 其他對p米嗤琳酮及/或續醯脲具耐性之植物可利用誘 發突變、除草劑存在下於細胞培養物中進行選擇或突變育 © 種獲得；例如用於大豆者見述於US 5,084,082、用於稻者 ίο 見述於WO 1997/41218、用於糖用甜菜者見述於us 5,773,702與WO 1999/057965、用於萵苣者見述於us 5，198,599或用於向日葵者見述於w〇 2001/065922。 亦可根據本發明處理之植物或植物栽培品種（利用植 物生物技術方法例如遺傳工程方法獲得）為昆蟲-耐性基因 15 轉殖植物’亦即使其對特定標的昆蟲之侵襲具耐性之植 物。此等植物可利用基因轉形、或利用選擇含有賦予該等 Q 昆蟲抗性之突變之植物獲得。 1) 得自蘇力菌C^acz·//⑽认之殺昆蟲晶體蛋白 或其殺昆轰部分，例如 Crickmore et al.，Microbiology 2〇 and Molecular Biology Reviews (1998)，62, 807-813 [其 蘇力菌毒素命名由Crickmore et al. (2005)更新，網址 為.http://www.lifesci.siissex.ac.uk/Home/Neil_Crickinore/Bt/] 列舉之殺昆蟲晶體蛋白或其殺昆蟲部分，例如， Cryl Ab、CrylAc、CrylF、Cry2Ab、Cry3Ae 或 Cry3Bb 85 200936048 等Cry蛋白類之蛋白或其殺昆蟲部分；或 2) 於蘇力菌以外之第二晶體蛋白或其部分存在下具殺昆 蟲活性之得自蘇力菌之晶體蛋白或其部分，例如由 Cy34與Cy35晶體蛋白組成之二元毒素(Moellenbeck 5 et al., Nat. Biotechnol. (2001), 19, 668-72 ； Schnepf et al.,

Applied Environm· Microb. (2006)，71，1765-1774);或 3) 由得自蘇力菌之不同殺昆蟲晶體蛋白部分組成之雜交 殺昆蟲蛋白，例如上述1)之蛋白之雜交物或上述2) ❹ 之蛋白之雜交物’例如’由玉米案例(event)MON98034 10 產生之 CrylA.105 蛋白（WO 2007/027777);或 4) 上述1)至3)任一者之蛋白，其中若干（特別是1至 10個）胺基酸已被另外胺基酸置換而獲得對標的昆蟲 品種之較高殺昆蟲活性、及/或擴大所影響標的昆蟲品 種範圍、及/或轉殖或轉形期間於編碼DNA中引入改 15 變，例如玉米案例MON863或MON88017中之

Cry3Bbl蛋白、或玉米案例MIR6〇4中之Cry3A蛋白； ❹ 或 ’ 5) 得自蘇力菌或仙人掌桿菌⑶此沿⑽奶)之殺昆蟲分 泌〖生蛋白或其殺昆蟲部分，例如於： 2〇 http://www.lifesci.sussex.ac.uk/Home/Neil_Crickmore/

Bt/vip.html列舉之生長性殺昆蟲(VIp)蛋白，例如得自 VIP3Aa蛋白類之蛋白；或 6) ⑨得自蘇力菌之或仙人掌桿菌之第二分泌性蛋白存在 下具殺見蟲活性之得自蘇力菌之或仙人掌桿菌之分泌 86 200936048 Ϊϋ’例如由VIP1A與VIP2A蛋白組成之二元毒 素（WO 1994/21795);或 7) 8) ❹ 由得f蘇賴之或仙人掌桿菌之不同分泌性蛋白組 之雜交殺昆蟲蛋白，例如上述丨）中蛋白之雜交物 述2)中蛋白之雜交物；或 =述1)至3)任-者之蛋白，其中若干(特別是i至 個)胺基酸已被另外胺基酸置換，因為轉 ㈣㈣碼DNA中引Μ變(惟仍編騎昆蟲蛋白/ 而獲得對標的昆蟲品種之較高殺昆蟲活性、及/或擴大 所影響標的昆蟲品種範圍，例如棉花案例c〇顶2 之VIP3Aa蛋白。 當然，本文所用之昆蟲·耐性基轉殖植物亦包括 上述1至8類任-類蛋白之編碼基因組合物之任何植物。 於-具體實射，昆蟲·耐性植物含有—種以上編碼上们 至8類任-類蛋自之轉絲因，崎大所影響標的昆蟲品 ❾ 種範圍’ 使㈣_標的昆蟲品種具殺昆蟲活性惟 具不同作賴式(例如結合於^巾之不同.結合位 之不同蛋白以延緩昆蟲^對植物之抗性發展。 亦可根據本發明處理之植物或植物栽培品種(利用植 物生物技術方法例如遺傳工程方法獲得）為對非生物逆境 因子具雜者。此等植物可基因轉形或選擇含有賦予 該等逆境抗性之突變之植物獲得。特別有用之逆境财性植 物包括： a.如 WO 2000/004Π3 或 EP 04077984 5 或砂 〇6〇〇983 87 ' 20 200936048 中所述之含有能減少植物細胞或植物中聚(ADP-核糖) 聚合酶(PARP)基因之表現及/或活性的轉瘦基因之植 物； b. 如例如WO 2004/090140中所述之含有能減少植物或 5 植物細胞PARG編碼基因表現及/或活性之提高逆境而子 性轉殖基因之植物； c. 如例如 EP 04077624.7 或 WO 2006/133827 或 ❾ PCT/EP07/002433中所述之含有編碼菸鹼醯胺腺嘌呤 二核苷酸補救生合成途徑之植物-功能性酵素（包括於 10 驗醯胺酶、终驗酸填酸核糖基轉移酶、於驗酸單核普 酸腺苦酸基轉移酶、於驗酿胺腺嗓呤二核普酸合成酶 或菸鹼醯胺填酸核糖基轉移酶）之提高逆境耐性轉殖 基因之植物。 亦可根據本發明處理之植物或植物栽培品種（利用植 15 物生物技術方法例如遺傳工程方法獲得）顯示收穫產物改 ❹ 變之數量、品質及/或貯存穩定性及/或收穫產物特定組成 之改變性質例如： Ό合成修飾澱粉之基因轉殖植物，該等修飾澱粉相較於 野生型植物細胞或植物中所合成之殿粉，其物化特性 2〇 (特別是直鏈澱粉含量或直鏈澱粉/支鏈澱粉比率、分 支程度、平均鏈長、侧鏈分佈、黏度性能、膠化強度、 误又粉穀粒大小及/或澱粉穀粒形態）改變，俾使此修飾 炎粕更適合特殊應用。合成修韩澱粉之該基因轉殖植 88 200936048

物揭示於，例如，EP 0571427、WO 1995/004826、EP 0719338、WO 1996/15248、WO 1996/19581、WO 1996/27674、WO 1997/11188、WO 1997/26362、WO 1997/32985、WO 1997/42328、WO 1997/44472、WO 5 1997/45545、WO 1998/27212、WO 1998/40503、WO 99/58688、WO 1999/58690、WO 1999/58654、WO 2000/008184、WO 2000/008185、WO 2000/28052、WO 2000/77229、WO 2001/12782、WO 2001/12826、WO © 2002/101059、WO 2003/071860、WO 2004/056999、

ίο WO 2005/030942 、WO 2005/030941 、WO

2005/095632、WO 2005/095617、WO 2005/095619、 WO 2005/095618 、 WO 2005/123927 、WO 2006/018319、WO 2006/103107、WO 2006/108702、 WO 2007/009823、WO 2000/22140、WO 2006/063862、 15 WO 2006/072603、WO 2002/034923、EP 06090134.5、

EP 06090228.5、EP 06090227.7、EP 07090007.卜 EP ® 07090009.7、WO 2001/14569、WO 2002/79410、WO

2003/33540、WO 2004/078983、WO 2001/19975、WO 1995/26407、WO 1996/34968、WO 1998/20145、WO 2〇 1999/12950、WO 1999/66050、WO 1999/53072、US

6,734,341 ' WO 2000/11192 ' WO 1998/22604 > WO 1998/32326、WO 2001/98509、WO 2001/98509、WO 2005/002359、US 5,824,790、US 6,013,861、WO 1994/004693、WO 1994/009144、WO 1994/11520、WO 89 200936048 1995/35026 或 WO 1997/20936 中。 2) 合成非澱粉碳水化合物聚合物或合成相較於野生型植 物具有改變性質而未基因改造的非澱粉碳水化合物聚 合物之基因轉殖植物。產生聚果糖(尤其是菊糖及左聚 糖類型）之植物實例如EP 0663956、WO 1996/001904、 WO 1996/021023 、WO 1998/039460 與 WO 1999/024593中所揭示；生產α-1，4葡聚糖之植物如 WO 1995/031553、US 2002/031826、US 6,284,479、 US 5,712,107 ' WO 1997/047806 ' WO 1997/047807 ' WO 1997/047808 與 WO 2000/14249 中所揭示；生產 α-1,6分支之α-1，4葡聚糖之植物如WO 2000/73422中 所揭示，及生產格鏈孢糖（alternan)之植物如W〇

2000/047727、EP 06077301.7、US 5,908,975 與 EP 0728213中所揭示。

)生產玻尿酉欠之基因轉殖植物’如例如WO 2006/032538、WO 2007/039314、WO 2007/039315、 WO 2007/039316、JP 2006/304779 與 WO 2005/012529 中所揭示。 亦可根據本發明處理之植物或植物栽培品種（利用植 物生物技術方法例如遺傳工程方法獲得）為具有改變之纖 ^特性之植物，例如棉花作物。此等植物可利用基因轉形 或選擇含有賦予該經改變之纖維特性之突變之植物獲得及 包括： 含有改變形式之纖維素合成酶基因之植物 ，例如見述 200936048 於WO 1998/000549之棉花作物； b) 含有改變形式之rsw2或rsw3同源核酸之植物，例如 見述於WO 2004/053219之棉花作物； c) 蔗糖鱗酸合成酶表現增加之植物，例如見述於w〇 2001/017333之棉花作物； d) 食糖合成酶表現增加之植物，例如見述於 02/45485之棉花作物；

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e) 胞間連絲於纖維細胞主要部分圍門（gating)之時機改 變（例如經由向下調控纖維-選擇性β_1，3_葡聚糖酶）之 植物，例如見述於WO 2005/017157棉花作物； 0 具有改變反應性之纖維[例如經由表現N-乙醯葡萄糖 胺轉移酶基因（包括nodC)及幾丁質合成酶基因]之植 物’例如見述於WO 2006/136351之棉花作物。 亦可根據本發明處理之植物或植物栽培品種（利用植 物生物技術方法例如遺傳工程方法獲得）為具有改變之油 性能特性之植物，例如芸苔或相關之芸苔屬植物。此等植 物可利用基因轉形或選擇含有賦予該等改變油特性之突變 之植物獲得及包括： a) 產生具有高油酸含量的油之植物，例如見述於如us 5,969，169、US 5,840,946 或 US 6,323,392 或 US 6 063 947中之芸苔植物； ’， b) 產生具有低次亞麻油酸的油之植物，例如見述於us 6,270,828、US 6，169，190 或 US 5,965,755 中之芸欠植 91 20 200936048 C)產生具有低量飽和脂肪酸的油之植物，例如見述於如 US 5,434,283中之芸苔植物。 可根據本發明處理之特別有用之基因轉殖植物為含有 編碼一或多個毒素之一或多個基因及以下述商品名出售之 植物：YIELD GARD®(例如玉米、棉花、大豆）、 KnockOut®(例如玉米）、BiteGard(g)(例如玉米）、 BT-Xtra®(例如玉米）、starLink®(例如玉米）、B〇iigard(g>(棉 花）、Nucotn®(棉花）、Nucotn 3犯®(棉花）、NatureGard⑧(例 如玉米）、Protecta®與NewLeaf®(馬铃薯）。可述及之除草 劑-耐性植物之實例為以商品名R〇undUp Rea(jy⑧(對嘉填塞 具耐性’例如玉米、棉花、大豆）、Liberty Link®(對次膦 醯麥黃酮具耐性，例如芸苔）、IMI®(對咪唑啉酮類具耐性) 及STS®(對磺醯脲類具耐性，例如玉米）出售之玉米品種、 棉花品種及大豆品種。可述及之除草劑_耐性植物（以習知 方法針對除草劑耐性育種之植物）包括以商品名 Clearfield®(例如玉米）出售之品種。 可根據本發明處理之特別有用之基因轉殖植物為含有 轉形結果、或轉形結果組合物之植物，彼等舉例而言列舉 於各種國立或區域性監管機構之數據庫中（參見例如 ht^x//gmoinfojrc.it/gnp_br〇wse.a^Dx 及 ht^>://wwwia^ios.com/dbase.pl5))。 供施用於基因轉殖植物及基因轉殖種子之較佳式⑴ 烯胺羰基化合物為·· (1-1) ’ 4-{[(6-溴吼啶_3_基）甲基](2_氟乙基）胺基}呋喃 -2(5H)-酮 92 200936048 (1-2)，4-{[(6-溴吼啶-3-基）曱基](2,2-二氟乙基）胺基}呋喃 -2(5H)-酮 (1-3)，4-{[(6-氟吼啶-3-基）曱基](2,2-二氟乙基)胺基}呋喃 -2(5H)-酮 5 (1-4)，4-{[(2-氯-1，3-噻唑-5-基）曱基](2-氟乙基)胺基}呋喃 -2(5H)-酮 (1-5)，3-氯-4-{[(6-氣吼啶-3-基）甲基](2-氟乙基)胺基}呋喃 -2(5H)-酮 〇 (1-6)，4-{[(6-氯吼啶-3-基）曱基](2-氟乙基）胺基}呋喃 ίο -2(5H)-酮 (1-7)，4-{[(6-氯吼啶-3-基）甲基](2,2-二氟乙基）胺基}呋喃 -2(5H)-酮 (I_8)，4-{[(6-氣-5-氟吼啶-3-基）曱基](曱基）胺基}呋喃 -2(5H)-酮 is (1-9)，4-{[(5,6-二氯吼啶-3-基）曱基](環丙基）胺基}呋喃 -2(5H)-酮 〇 (1-10)，4-{[(5,6-二氯吡啶-3-基）曱基](曱基）胺基}呋喃 -2(5H)-酮 (1-11)，4-{[(6-溴-5-氟吼啶-3-基）曱基](曱基）胺基}呋喃 2〇 -2(5H)-酮 (1-12) ’ 4-{[(6->臭-5-鼠11比唆-3-基）甲基](5哀丙基）胺基}1：1夫喃 2(5H)_ 酮 (1-13)，4-{[(6-氯-5-氟吼啶-3-基）曱基](環丙基）胺基}呋喃 -2(5H)-酮 93 200936048 (1-14)，4-{[(5,6-二氯吡啶-3-基）曱基](2-氟乙基）胺基}呋喃 -2(5H)-酮 (1-15)，4-{[(5,6-二氯吼啶-3-基）曱基](2-氟乙基)胺基}呋喃 -2(5H)-酮 5 (1-16)，4-{[(6-溴-5-氟η比啶-3-基）曱基](2,2-二氟乙基)胺基} 咬喃-2(5Η)-酮 (1-17)，4-{[(6-氮-5-氣11比唆-3-基）甲基](2,2-二氣乙基)胺基} α夫喃-2(5Η)-酮 ❹ （1-18)，3-{[(6-氯吡啶-3-基）曱基](曱基)胺基}環戊-2-烯-1- 10 酮 (1-19)，3-{[(6-氯吡啶-3-基）甲基](環丙基）胺基}環戊-2-烯 -1-酮 (1-20)，4-{[(2-氯-2,3-二氳-1,3-噻唑-5-基）曱基](曱基)胺基} σ夫喃-2(5Η)-酮 15 (1-21)，4-[曱基(吡啶-3-基甲基)胺基]呋喃-2(5Η)-酮 (1-22)，4-·[環丙基[(6-氟吼啶-3-基）甲基]胺基}呋喃-2(5Η)- (1-25)，4-{[(6-氯啦啶-3-基）甲基](曱基）胺基}-5-曱基呋喃 -2(5H)-酮 2〇 (I-29)，4-{[(6-氯吼啶-3-基）曱基](曱氧基)胺基}呋喃-2(5H)- 酮 (1-31) ’ 4-{[(6-氯0比咬-3-基）曱基](環丙基)胺基}咬喃-2(5H)_ 嗣 (1-34)，4-{[(6-氯°比咬-3-基）甲基](曱基）胺基}咬喃-2(5H)_ 94 200936048 酮 (1-35)，4-{[(6-氯吼啶-3-基）曱基]胺基}呋喃-2(5H)-酮。 非常尤佳之式(I)之烯胺羰基化合物為： (1-4)，4-{[(2-氯-1,3-噻唑-5-基）曱基](2-氟乙基)胺基}呋喃 5 -2(5H)-酮 (1-5)，3-氣-4-{[(6-氯吼啶-3-基）曱基](2-氟乙基)胺基}呋喃 -2(5H)-酮 0(1-6)，4-{[(6-氯啦啶-3-基）甲基](2-氟乙基）胺基}呋喃 -2(5H)-酮 ίο (1-7)，4-{[(6-氯吼啶-3-基）曱基](2,2-二氟乙基）胺基}呋喃 -2(5H)-酮 (1-8) » 4-{[(6-氯-5-氣σ比唆-3-基）曱基](曱基）胺基}σ夫喃 -2(5Η)-酮 (1-14)，4-{[(5,6-二氣吼啶-3-基）曱基](2-氟乙基)胺基}呋喃 is -2(5Η)-酮 (1-18)，3-{[(6-氯吼啶-3-基）曱基](曱基）胺基}環戊-2-烯-ΙΟ 酮 (1-25)，4-{[(6-氯啦啶-3-基）曱基](甲基）胺基}-5-甲基呋喃 -2(5Η)-酮 2〇 (Ι-29)，4-{[(6-氯啦啶-3-基）曱基](曱氧基)胺基}呋喃-2(5Η)- 酉同 (Ι-31)，4-{[(6-氯吼啶-3-基）曱基](環丙基)胺基}呋喃-2(5Η)- 酮 (L34) ’ 4-{[(6-氯吼啶-3-基）曱基](曱基)胺基}呋喃-2(5Η)-酮。 95 200936048 於本發明範圍之内，適意地增強對下述病原體之防 響··反葡萄抵QBotrytis cinerea)、恭尊疫氤[Phytophthora nicotianae)、秦茸氣'数(Peronospora tabacinae)、致病癌/飯 {Phytophthora infestans)、蒼耳單绮、彀（Sphaerotheca fuliginea)、1集魇銹菌(Phakopsora pachyrhizi)、構故满抱 (Ramularia gossypii)、X枯綠槐菌（Rhizoctonia solani)、鸾 孢(CwrvM/aWc〇屬菌種、核腔菌(py⑼叩;屬菌種、核盤 盡 Μ 之 Sclerotinia homoeocarpa、禾白粉镜（Erysiphe gramzVn·*?)、禾生刺盤抱（c〇//g⑹、終極 瘸数（Pythium ultimum)、瓜果腐黴（Pythium aphanidermatum)。 引發真菌與細菌性疾病及包含於上述屬名内之若干 病原菌可述及之實例如下（惟不擬構成侷限）： •由引發粉黴之下述病原菌引起之疾病：例如， 粉黴屬菌種，例如粉狀黴菌(別wmerky⑽π>π·5); 叉絲單囊殼屬菌種，例如白叉絲單囊殼 leucotricha) 單絲殼你W⑽叫屬菌種，例如蒼耳單絲殼； 釣絲殼屬菌種’例如葡萄鈎絲殼(㈤油騰㈣； •由引發銹病之下述病原^丨起之^ :例如， 膠銹菌屬菌種，例如办 .轮孢姜二菌屬，種，例如„加啡乾孢銹菌(Η—v_’向; >t銹菌屬菌種’例如豆薯層銹菌與山馬蝗層銹菌 96 200936048 (Phakopsora meibomiae)； 柄鱗鹵屬麵種’例如隱匿柄錄菌（pwcc如⑽沿⑷或禾 柄銹菌 CPwcczTzia grawz>2Z^ ; 單胞銹菌屬菌種’例如疣頂單胞銹菌（价〇w>；ce5 appendiculatus) ·， •由下述卵菌類病原菌引起之疾病 :例如， 盤梗黴屬菌種’例如萵苣盤梗黴⑺rew以/iZC〖MC似）； 相磁屬囷種’例如碗豆霜黴户加)或蕓苔霜 Wi{P. brassicae)； 疫黴(/^声ο/7/^οπ)屬菌種，例如致病疫黴； 單轴黴屬菌種’例如葡萄生單軸黴(尸Wi/c_); 假箱黴屬囷種’例如蘀草假霜徽（朽

ZlM/WM")或古巴假霜徽(丹办⑼治）； 腐黴CFy/n'wm)屬菌種，例如終極腐黴； •由下述病原菌引起之葉斑病及葉枯萎病：例如， 鏈格孢屬菌種’例如立枯鏈格孢(y4/ier似; 尾孢屬il種’例如蒸菜生尾抱〜汾ρ/β); 枝孢屬菌種’例如瓜枝抱CMCMWZer/w謂）； 方疋抱腔囷屬卤種’例如禾旋孢腔菌以如·VMiy) ί分支孢子型：蠕孢菌（Drechdera)，同：長蠕孢屬 (Helminthosporium)]； 剌盤抱屬鹵種’例如互刺盤抱(CoHetotrichum /indemuthianum); 孔雀斑菌屬_種，例如油撖禮孔雀斑菌/MW oleaginum)； 97 200936048 生間座殼屬菌種，例如柑橘生間座殼(DiaporAe chn·); 茶囊腔菌屬菌種，例如掛橘痴囊腔菌(£7幻·《oe/awce伯·ζ·); 盤長抱屬菌種，例如悦色盤長抱(G/oeosporfMw /aei/co/or); 小叢殼屬菌種，例如圍小叢殼(G7(?mere//a cfwgM/αίίζ); 球座菌屬菌種，例如葡萄球座菌Mi/we//〇 ; 小球腔菌屬菌種，例如 /wiZCM/izws ; 癌撤鹵屬菌種，例如稻盘徽菌(从; 球腔囷屬菌種’例如禾生球腔菌（均; gramim'co/a)與斐濟球腔菌（从少⑺叹力狀化/仏为/⑼治）； 葉枯病囷屬菌種’例如小麥葉枯病菌 nodorum)； 核腔滅屬邊種’例如圓核腔菌ieres); 柱隔抱 _ 屬菌種’例如 i^mw/ίζη.α co//<?-cyg7n·; 彖抱屬菌種’例如黑、參v象抱seca〖〖s); 】Λ又針孢屬囷種’例如芽菜小殼針孢(ASepior/afl/?//); 核月囷屬菌種，例如肉抱核_菌（乃抑⑻狀⑽纪）； …、星囷屬細種’例如蘋果黑星菌（设灯扣咖仏）； 由下述病原菌引起之根與莖之疾病：例如， 革菌屬囷種’例如禾伏革菌（C〇r"CZMW ⑽rww); 錄化屬囷種’例如尖錄抱(朽^奶·謂叫⑼所）； 、囊Λ又屬_種’例如禾頂囊殼grfl[/wz•此）； 絲核菌(施Z⑽咖)屬菌種，例如立枯絲核菌； 紋枯病菌屬菌種，例如Γ—和^ ; 珠撤屬囷種’例如根串珠徽(77^/仰/〇/?治石似/〇〇/<3); 98 200936048 由下述病原菌引起之穗與圓錐花序疾病（包括玉米穗轴 在内）.例如， 鍵格抱屬菌種，例如处spp.; 5 枝孢屬菌種，例如spp.; 角細屬囷種’例如麥角菌（C/av/ce/?s pwrpwrea); 屬讀種’由例如大刀錄抱(jPw^aWMm CM/worwm); 的 ’屬製種’例如玉米赤徽(Gz7^ere//azeize); %β 雪德·整^ '、 囷屬菌種’例如雪徽葉枯病菌（Mo«ogrfl/?/ie//a 10 nivalis); 2下述黑穗病病原菌引起之疾病：例如， 黑粉菌屬菌種，例如絲軸黑粉 菌(Sphacelotheca reiliana、·， 、、周腥黑粉菌屬菌種，例如小麥網腥黑粉菌（7H化如; 15 、、卷菌屬囟種’例如隱條黑粉菌<?CCM/i(2); 、、、囷屬菌種，例如裸黑粉菌（仍似⑽而）； 〇 由下述病原菌引起之水果腐黴病：例如， 麴黴屬菌種’例如黃麴黴； 主萄抱屬囷種’例如灰葡萄抱(如吵沿以; 2〇 匕數屬囷種’例如擴展青徽CPe«/cz7/z.MT« 與產 t 月黴(PeniciUium purpurogenum).， 盤固屬種，例如核盤菌⑺加以^er⑽·〇rww); 枝抱屬囷種’例如黃萎輪枝抱（厂州z_c出； 99 200936048 •由下述病原菌引起之種子及土壤產生之腐爛與枯萎、及 幼苗疾病：例如’ 鍵格孢屬菌種，例如芸苔鍵格孢〇4"^*«<^<2&^^化/(：〇/^); 絲囊徽屬菌種，例如根腐絲囊黴(却心《OWJVC&S eMiezi/iies); 5 殼二抱屬菌種，例如/ewih ; 麴黴屬菌種，例如黃麴黴； 枝抱屬菌種，例如多主枝抱(Cladosporium kerbarum) I 旋孢腔菌屬菌種，例如禾旋孢腔菌 〇 [分生孢子型：蠕孢菌’離蠕孢同：長蠕孢屬]; 10 刺盤抱屬菌種，例如球狀刺盤抱（Co/Zeioin'c/nim coccodes)； 錄抱屬麵種’例如大刀錄抱(Fusarium culmorum) l 赤黴屬菌種，例如玉米赤黴(G邮ere/以沉似）； 设球孢屬鹵種’例如菜豆殼球抱（从·⑽ is phaseolina) \ 雪黴葉枯菌屬菌種，例如雪黴葉枯病菌； 〇 青徽屬菌種’例如擴展青黴； 呈點黴屬菌種，例如黑脛莖點黴CPAi?miz如供m); 擬，點，屬菌種，例如大豆擬莖點黴狀）； 20 疫黴屬菌種，例如惡、疫黴(phyt〇phih〇ra cact〇rum) 核腔菌屬随，例如麵碰g (⑦㈣咖⑽•麵)； 加屬_，例如稻熱病菌（加⑶〒㈣； 腐黴屬菌種，例如終極腐黴； 絲核菌屬菌種，例如立枯絲核菌； 100 200936048 放屬i種，例如米根徽(及h.ZC)p⑽; 〆屬因種’例如齊整小核（tSc/eroiz'wm ; 、十？l屬囷種’例如穎枯殼針孢(和_咖⑽而厂麵）； 月困屬菌種’例如肉抱核瑚菌（T^p/m/a z'»car«ae); 輪枝抱屬囷種，例如大麗花輪枝孢（知价"仙所而妨此）； •由下，病原菌引起之癌症、癌腫及簇葉病：例如， 叢赤/V又屬囷種’例如仁果癌叢赤殼菌（旋以咖即"如⑽）； ❹ •由下述病原菌引起之枯萎病：例如， 輪枝?L屬囷種’例如黃萎輪枝抱(从^山; 10 •由下述病原菌引起之葉、花及果實變形：例如， 外囊論屬ί種’例如畸形外囊菌（及_咖; •由下述病原菌引起之才材植物之變質疾病：例如’

Esca 滅種，例如·ΡΛββο/7Ζ6>«/β"α c/iz/wyi/iwporiz 與

Phaeoacremonium aleophilum 反愚队礼儀魇之 15 Fomitiporia mediterranea \ •由下述病原菌引起之花與種子之疾病 :例如， 葡萄孢屬菌種，例如灰葡萄孢； •由下述病原菌引起之植物塊莖之疾病：例如， 絲核菌屬菌種’例如立枯絲核菌； 20 長螺孢屬窗種’例如立枯長螺孢(/fe/TmTzi/iaspon.Mm ·5〇/α«〇 ; •由下述細菌病原菌引起之疾病：例如， 黃單胞菌屬菌種，例如野油菜黃單胞菌水稻變種 101 200936048 {Xanthomonas campestris ρν. oryzae) \ 假單胞菌屬菌種，例如丁香假單胞菌黃瓜變種 (Pseudomonas syringae pv. lachrymans)； 歐文氏菌屬菌種，例如解澱粉歐文氏菌（五 amylovora)。 較佳為用以防治下述大豆疾病： Ο 10 15 Ο 由下述病原菌引起之葉子、莖、豆莢與種子之真菌性疾病： 例如， 鍵格抱葉斑病（Z/iernan’a 5pec. iziraws化⑽加、炭疽病 (β、\ 盤抱慝之 Colletotrichum gloeosporoides dematium var. irwwciziMTw)、褐斑病[大豆殼針孢、尾抱 葉斑病與枯萎病[菊池尾孢A:/A：wcWz·)]、笄黴葉 枯萎病[漏斗莽徽（C/zc>awe/?/iora iw/wwc^M/z/era inspora (Syn.))、dactuliophora 葉斑病g/yczTzes·)、霜 黴病[東北霜黴wa/zMwrzcfl)]、螺抱菌枯萎病 CDrech/era gfyczm)、蛙眼葉斑病[大豆尾孢（Cercospora 如力>^)]、小光殼菌葉斑病[三葉草小光殼菌 in/Wz·)]、葉點黴葉斑病[大豆生葉點黴 M’aeco/fl)]、豆莢與莖枯萎病[大豆擬莖點黴 {Phomopsis sojae)]、粉数病〈又綠、致餍之 Microsphaera 出万^仰）、棘殼抱葉斑病[大豆棘殼抱 gfydwe·?)]、絲核菌氣生、簇葉、與蛛絲枯萎病（立枯絲核 菌）、錄病（丑薯層錄菌）、斑點病[大豆旅圓抱(iSpAizce/owa glycines)] '匍柄黴葉枯病[匍柄黴 102 20 200936048 、斑點病[山扁 _s> 生棒抱（Cor少 casslicola)] > 由下述病原菌引起之根與莖基部之真菌性疾病，例如 票、板腐病[I赤後屬之Calonectria crotalariae)、良癘病[策 5 豆殼球孢(她、鐮孢菌枯萎病、根 腐、及且良與基腐病[災鴒:抱、复v象鍊抱（Fusarium or^ocera·?)、半裸鐮孢CPMsar/wm sewiYeciM/w)、木賊鐮孢 > (Fusarium equiseti)]、殼球孢根腐病[菜豆殼球孢 ierreWrk)]、新赤殼菌[侵管新赤殼 ίο vimVz/ec加)]、豆莢與莖枯萎病[菜豆間座 敦（Diaporthe phaseolorum)]、莖部潰瘍病（Diaporihe phaseoloriim var. caWvora)、疫黴腐爛症[大雄疫黴 (Phytophthora脱坪矽erma)]、褐莖腐病（瓶黴屬之 Phiabphora gregata)、腐黴爛[瓜果腐黴（Pythium 15 叩办肢、畸雌腐黴(❶伙〜所z>regw/are)、德巴利 腐数（Pythium debaryanum)、薑軟腐黴（Pythium 糾·)、終極腐黴]、絲核菌根腐、莖腐、與猝倒病（立 枯絲核菌）、核盤菌莖腐(核盤菌）、核盤菌白絹病(tSWer如·_ 、根串珠黴根腐(根串珠黴）。 2〇 欲達病原體防禦目的時，施用烯胺羰基化合物之較佳 時間點為以認可之施加率處理種子、土壤、營養液莖及/ 或樹葉。 為了達成根據本發明之性質，烯胺羰基化合物之量可 於相當大範圍内有所不同。欲達到效應，較佳使用濃度 103

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20 200936048 0.00001%至 〇.()5%，尤佳為 〇.()_25%至⑽25%及非 佳為0.000025%至0.005%。使用混合物時，活性物質級人 物之濃度較佳為介於議〇〇25%與〇 〇〇5%之間，尤^ 於〇.〇_5%與0·001%之間。除非另行說明，否則前= 後文之數據均為重量百分比。 及 欲提高植物之时”力及/或增進植物生長及 加植物對植物疾病之抗性，根據本㈣之活性物質亦可曰 於處理種子。於本㈣書巾被優先提及之活性物質特别3 上文述及之為較佳、尤佳及料尤佳者。有餅此，特ς 須述及者為式(i_a)至(I_d)之化合物及式㈣至(ι，之特 化合物。 ' 於作物植物上引致之傷害多數早在種子狀態貯存期間 及種子被引入土壤後、植物發芽期間及之後即已產生； 此階段特別具_性，因為生長中植物陳與幼芽特別敏 即使小量之傷㈣足以導致整株植物死亡。因此，提 尚種子之植物MJ有防禦力、支#植物生長、增加種子抗性 及幼苗對植物疾病之抗性’換言之，制適#方式保護發 芽植物’極為業界所關注。 處理植物種子長久以來已為業界悉知，主要問題在於 持續改善。然而’種子之處理常常產生無法以令人滿意的 方式解決，-系列問題H業界期盼開發出於播種後 或植物料後不需額外施加作植物保護组成物制於增進 植物生長及增加植物對真菌、細菌、病毒、ml〇s及，或rl〇s 所引起植物疾病抗性之組成物之賴種子與發雜物之方 104 200936048 法；進-步期盼使用最適量之活性物質以對種子鄉芽植 物提供最大可能之保護，惟所用活性物質不傷害植物本身。 因此本發明尤其亦有關使用根據本發明之活性物質處 理種子及=發芽植物明進植物生長及/或增加植物對由 真菌、細菌、病毒、MLOs及/或虹〜引起植物疾病之抗 性之保護種子與發雜物之方法。本發明亦有關使用根據 本發明活性物質處理種子之對應用途。再者，本發明係有 關已使用根據本發明活性物質處理之種子。 此外，本發明亦有關特別是用於栽培植物及/或發芽植 物之對應營養液，該營養液含有增加植物固有防紫力及/ 或增進植物生長及/或增加植物對由真菌、細菌、病毒、 MLOs (擬菌質體)及/或RL〇s (類立克次體）引起植物疾病 之抗性有效量之至少一種烯胺羰基化合物，特別是式⑴之 烯胺羰基化合物。於本說明書中，營養液較佳為含有以營 養液總重計’其量為0.0005至0.025重量％之至少一種婦 胺羰基化合物。於較佳具體實例中，該至少—種烯胺羰基 化合物係呈含有10至50重量％碳酸丙烯酯之*#NMP調 配物之形式存在。 於較佳具體實例中，增進植物生長及/或增加植物對由 真菌、細菌、病毒、MLOs及/或RLOs引起植物疾病之抗 性之保護種子與發芽植物之方法係以所謂漂浮法使種子與 根據本發明活性物質一起生長而進行(Leal，R. s.，The use of Confidor S in the float, a new tobacco seedlings production system in the South of Brazil Pflanzenschutz- 105 200936048

Nachrichten Bayer (German edition) (2001), 54(3), pages 337 to 352 > Rudolph, R. D.; Rogers, W. D.; The efficacy of imidacloprid treatment for reduction in the severity of insect vectored virus diseases of tobacco. Pflanzenschutz-

Nachrichten Bayer (German edition) (2001), 54(3), pages 311 to 336.)。於此方法中，係將種子播種於特殊容器（例如多孔 styr〇P〇r盤）’於以泥碳介質為基底之特定種子堆肥中，接 著於具有適當營養液之容器中培養至達到所需移植大小 ❹

20 (參照圖1)。於此，令容器漂浮於營養液上，此栽培方法因 而，名（Leal，2001，見上文）。於漂浮法中，已使用得自新 類菸鹼(氣菸鹼醯基)組群之殺昆蟲劑防治特定昆蟲多年。 此漂浮法借助於隨附圖丨至3予以更加詳細之閣明。 —本發明之一優點為，由於根據本發明活性物質具特定 J體性質’因此以彼等活性物質處理種子不僅保護：子本 ^保護其萌芽後產生之植物，因而增強植物生長及辦 物疾疒^由真菌、細菌、病毒、ML〇S及/或RL〇s弓丨起‘ 理。、病之抗性；因此可免除播種時或其後對作物之立即處 種子另—優點為根據本發明之混合物特別可用於基因轉殖 造林之組成物適用於保護及支撑農業、溫室、 大豆 特別曰γ用之如上文已述之任何植物品種之種子. 特，種子形式之玉米、花生、油菜花、芸苔=，、 棉化、甜菜(例如糖用甜菜與飼料甜菜）、稻、高梁 106 200936048 與小米、小麥、大麥、燕麥、黑麥、向曰葵、煙草、馬终 薯或％菜（例如番茄、芸苔屬植物）。根據本發明欲使用之 活性物質亦適用於處理水果作物及蔬菜類之種子；其中以 玉米、大豆、棉花、小麥及油菜花或芸苔種子之處理特別 重要。 如上述，使用根據本發明組成物處理基因轉殖種子亦 特別重要。 於本發明範圍之内’根據本發明之活性物質係單獨或 呈適當調配物形式施加於種子。較佳為，處理呈夠穩定以 免於處理期間受傷害之狀態之種子。一般而言，可於收成 及播種間之任何時間點進行種子之處理。通常係使用已與 植物分離而無果實穗軸、果莢、花梗、表皮、毛或果肉^ 種子。所用種子通常已與植物分離且未攙雜穗軸、果笑、 莖、表皮、毛或果肉。 處理種子時，通常必須很謹慎，俾使所選定施加於種 子之根據本發明之活性物質及/或進一步添加劑之量坶種 子發芽無不利影響，或者由種子產生之植物不受傷害；特 別以特定施用率之活性物質可能具有植物毒害效應之 下為然。 根據本發明之組成物可直接施加，亦即，不包含進一 步成分及不需經過稀釋。通常，較佳為施用呈適當調配物 形式之組成物於種子。用於處理種子之適當調配物及方法 為熟習此項技藝人士已知，及見述於，例如，下述文獻中. US 4,272,417 A ^ US 4,245,432 A ^ US 4,808,430 A . Us 107 ❹ 15 〇 20 200936048 5,876,739 A、US 2003/0176428 Al、w〇 2002/080675 A1、 WO 2002/028186 A2。 根據本發明可使用之活性物質可轉化為習知之種子敷 料調配物例如溶液、乳液、懸浮液、粉劑、泡珠物、裝狀 物及其他用於種子之塗I纟域物、及腳調配物。 彼等調配物係以已知方法製備，使根據本發明之活性 =與，知添加劑舉例而言，如，習知增充劑及溶劑或稀 =劑：：色劑、潤濕劑、分散劑、乳化劑、消泡劑、防腐 劑、助增稠劑、膠黏劑、赤黴素、以及水混合。 根據本發明可使用的種子敷料調:物中之著色 彼等用途之所有著色齊,j。於本說明書中，難溶 謂若丹明B'Cj.色素紅色112號二 叫為Ιίί根據本發明可使用的種子敷料調配物中之潤濕 。較==:於調配農業化學活性物質之所有物 絲萘俩_，例如二異丙 陰離子性及 物貝·非離子性或陰離子性分散、 *、、、用下 性分散劑H 4 子性或陰離子 別是，環氧^/ίιΓϋ之適當非離子性分散劑為，特 衣乳乙说/%賴絲段聚合物、燒基苯㈣乙二錄 108 200936048 :=笨:烯基細乙二醇_、及其磷酸化或如 化何生物。適當陰離子性分散 ^ 醋類、多丙__及芳㈣物木處素_ 泡劑敷料調配物中使用之消 質;較佳為使用所樹抑·

10 15

㈣據本發明可使用的種子敷料調配物中使用之防 :、化學組成物巾供該等崎可使用之所有物質； 可处及之實例為雙氯酚及苄基醇半縮曱醛。 ,可於根據本發明可使㈣種子敷料継物中使用之助 增稍為農業化學組成物中供該等用途可用之所有物質； 較佳及適當者為：纖、维素衍生物、_酸衍生物、黃原膠’、 經改造之黏土及高度分散之矽石。 、可存在根據本發明可使用的種子敷料調配物中之膠黏 劑為可用於種子敷料產物中之所有習知黏合劑；可述及之 較佳者為：聚乙烯基吡咯啶酮、乙酸聚乙烯酯、聚乙烯醇 及甲基纖維素(tyl0se)。 可存在根據本發明可使用的種子敷料調配物中之赤黴 素較佳為赤黴素Al、A3 (=赤黴酸）、A4與A7 ;尤佳為使 用赤黴酸。赤黴素係業界已知（參照R. Wegler ”chemie der Pflanzenschutz- und Schadlingsbekampfungsmittel" [Chemistry of Crop Protectants and Pesticides], Vol. 2, Springer Verlag, 1970, p. 401-412) ° 可用於處理寬廣範圍種子（包括基因轉殖植物種子）之 109 20 200936048 根據本發明之種子敷料調配物可直接使用，或於預先以水 稀釋後使用。 供塗敷種子用之所有混合裝置均適用於以根據本發明 可用之種子敷料調配物或藉添加水自其製備之製劑處理種 5 子。詳言之，將種子置於混合器中，隨後進行塗敷種子程 序’添加特定需求量之種子敷料調配物(就其本身或預先以 水稀釋後添加）’將所有物質混合至調配物均句分佈於種子 ϋ 上為止；適當時，隨後進行乾燥程序。 —般而言，根據本發明之活性物質可呈其市售可得調 10 配物’及呈以彼等調配物與其他活性物質（例如殺昆蟲劑、 引誘劑、消毒劑、殺蟎劑、殺線蟲劑、殺真菌劑、生長調 節物質或除草劑)混合物製備之使用形式存在。 特別有利之混合搭檔為，例如，下述化合物： 殺真菌劑： 15 核酸合成抑制劑 ❹ 貝那西(benalaxyl)、貝那西-Μ、布瑞莫(bupirimate)、奇拉 西（chiralaxyl)、克濟康（ci〇Zyiac〇n)、敵滅莫（dimethirimol)、 依知莫（ethirimol)、福拉西（furaiaXyi)、殺紋寧(hymexazol)、 滅達樂（metalaxyl)、滅達樂_m、歐福瑞(〇furaCe)、殿殺斯 2〇 (oxadixyl)、唑利酸（oxolinic acid) 有絲分裂及細胞分裂抑制劑 免賴付（benomyl)、貝芬替（carbendazim)、大索克 (diethofencarb)、福達座（fuberidazole)、賓克隆 110 200936048 (pencycuron)、腐絕（thiabendazole)、曱基多保淨 (thiophanate-methyl)、口坐沙邁(zoxamide) 呼吸鏈抑制劑複合物I/II 二氟林(diflumetorim) 5 必殺芬(bixafen)、白克列(boscalid)、加保新(carboxin)、芬 福爛（fenfuram)、氟必爛（fluopyram)、福多寧（flutolanil)、 福美拜（furametpyr)、滅普寧（mepronil)、嘉保信

(oxycarboxin)、喷硫拜（penthiopyrad)、賜福邁 J (thifluzamide)、N-[2-(l，3-二曱基丁基）苯基]-5-氟-1,3-二甲 ίο 基-1Η-σ比0坐-4-曱醢胺

呼吸鏈抑制劑複合物III 阿米沙隆（amisulbron)、亞佐敏（azoxystrobin)、賽座滅 (cyazofamid)、地莫敏(dimoxystrobin)、依内敏(enestrobin)、 飛莫冬（famoxadon)、非那米東（fenamidone)、福挫敏 is (fluoxastrobin)、曱基瑞索新（kresoxim-methyl)、美多敏 p (metominostrobin)、歐沙敏（orysastrobin)、百克敏 (pyraclostrobin)、比本克（pyribencarb)、比考敏 (picoxystrobin)、三氣敏（trifloxystrobin) 去偶聯劑 2〇 白粉克(dinocap)、扶吉胺(fluazinam) ATP製造抑制劑 三苯醋錫、三苯氯錫、三苯經錫、西硫芬(silthiofam) 胺基酸及蛋白質生合成抑制劑 111 200936048 安多林（andoprim)、保米黴素（blasticidin-S)、赛普洛 (cyprodinil)、嘉賜黴素(kasugamycin)、鹽酸嘉賜黴素水合 物、滅潘寧（mepanipyrim)、必美寧（pyrimethanil) 訊息傳導抑制劑 5 芬皮寧（fenpiclonil)、護汰寧（fludioxonil)、快諾芬 (quinoxyfen) 脂質及膜合成抑制劑 J 克座利内（chlozolinate)、依普同（iprodione)、撲滅寧 (procymidone)、免克寧(vinclozolin) 10 安普洛松（ampropylfos)、鉀-安普洛松、護粒松 (edifenphos)、丙基喜樂松（iprobenfos)(IBP)、亞賜圃 (isoprothiolane)、白粉松(pyrazophos) 曱基多樂松(tolclofos-methyl)、聯苯 蛾克(iodocarb)、普拔克(propamocarb)、鹽酸普拔克 15 麥角固醇生合成抑制劑 p 芬六密（fenhexamid)、 阿扎康°坐（azaconazole)、比多農（bitertanol)，漠克座 (bromuconazole)、賽洛克座（cyproconazole)、大克熱 (diclobutrazole)、待克利（difenoconazole)、達克利 2〇 (diniconazole)、達克利-M、依普座（epoxiconazole)、伊他 克座（etaconazole)、芬佈座（fenbuconazole)、護康座 (fluquinconazole)、護石夕得(flusilazole)、護三福(flutriafol)、 福克座(furconazole)、順式福克座、菲克利(hexaconazole)、 112 200936048 依本康座（imibenconazole)、依康座（ipconazole)、滅康座 (metconazole)、邁克尼（myclobutanil)、巴克素 (paclobutrazole)、平克座（penconazole)、普克利 (propiconazole)、普硫座（prothioconazole)、西美康座 5 (simeconazole)、螺沙明（spiroxamin)、得克利 (tebuconazole)、四康座（tetraconazole)、三泰芬 (triadimefon)、三泰隆(triadimenol)、敵康座（triticonazole)、 單康座（uniconazole)、佛利康座（voriconazole)、依滅列 (imazalil)、硫酸依滅列、歐頗座（oxpoconazole)、芬瑞莫 ίο (fenarimol)、護密多（flurprimidole)、尼瑞莫(nuarimol)、比 芬諾(pyrifenox)、賽福寧(triforine)、佩福座(pefurazoate)、 撲克拉（prochloraz)、赛福座（triflumizole)、維尼康座 (viniconazole)、 阿敵莫（aldimorph)、嗎菌靈（dodemorph)、乙酸嗎菌靈、芬 15 普福（fenpropimorph)、三得芬（tridemorph)、芬撲定 (fenpropidine)、螺沙明、 〇 萘替芬（naftifine)、稗草丹（pyributicarb)、特比萘芬 (terbinafine) 細胞壁合成抑制劑 2〇 苯嗟瓦卡（benthiavalicarb)、必拉松（bialaphos)、達滅芬

(dimethomorph)、氟嗎(flumorph)、依普瓦卡(iprovalicarb)、 保力黴素(polyoxin)、保力寧（p〇ly〇x〇rim)、華利達徽素 (validamycin) A 黑色素生合成抑制劑 113 200936048 加普胺（capropamid)、二氯赛滅（dicl〇cymet)、芬諾尼 (fenoxanil)、熱必斯(phthalid)、百快隆(pyroquii〇n)、三賽 0坐（tricyclazole) 誘抗劑 阿昔本拉(acibenzolar)-S-甲基、普本座(pr〇benaz〇ie)、泰帝 尼(tiadinil) 多位點劑 〇 四氯丹（caPtafo1)、蓋普丹（captan)、四氣異苯 (chlorothalonil)、銅鹽例如氫氧化銅、環己烷甲酸銅、氣氧 ίο 化銅、硫酸銅、氧化銅、快得寧（oxine-copper)與Bordeaux 混合物、益發靈（dichlofluanid)、腈硫琨(dithianon)、多寧 (dodine)、多寧游離鹼、富爾邦(ferbam)、福爾培(folpet)、 福佛沛(fluorofolpet)、克熱淨(guazatine)、乙酸克熱淨、亞 胺辛丁（iminoctadine)、烷苯磺酸亞胺辛丁、三乙酸亞胺辛 15 丁、錳銅（mancopper)、鋅錳乃浦（mancozeb)、錳乃浦 q (maneb)、免得爛（metiram)、免得爛鋅、甲基鋅乃浦 (propineb)、含多硫化鈣之硫與硫製劑、得恩地(thiram)、 多利寧(tolylfluanid)、辞乃浦(zineb)、濟爛(ziram) 未知作用機制 2〇 阿米溴朵（amibromdol)、佈生（benthiazole)、苯嗟畤畊 (bethoxazin)、蓋西黴素(capSimycin)、克逢(carvone)、滿離 丹（quinomethionate)、氯化苦（chloropicrin)、卡蘭内 (cufraneb)、賽扶芬密(cyflufenamid)、克絕(cymoxanil)、邁 114 200936048 隆(dazomet)、第貝卡(debacarb)、大滅淨(diclomezine)、二 氯芬（dichlorophen)、大克爛（dicloran)、野麥枯 (difenzoquat)、甲基硫酸野麥枯、二苯胺、依沙伯森 (ethaboxam)、嘧菌（ferimzone)、護美福(flumetover)、護沙 5 邁（flusiilfamide)、氟菌胺（fluopicolide)、氟亞胺 (fluoroimide)、福赛得(f〇satyl-Al)、六氯苯、硫酸8-羥喹啉、 依普同、依魯黴素(irumamycin)、異提尼（isotianil)、滅殺 克(methasulphocarb)、表苯菌酮(metrafenone)、異硫氰酸曱 醋、滅敵徽素(mildiomycin)、那他徽素(natamycin)、二曱 ίο 基二硫代胺基甲酸鎳、異丙石肖殺(nitrothal-isopropyl)、歐西 農（octhilinone)、啐莫卡(oxamocarb)、芬喜辛(oxyfenthiin)、 五乳本驗與鹽、2-苯基苯紛與鹽、α底拉林(piperaiin)、丙烧 辛（propanosine)-納、普羅奎濟（proquinazid)、0比洛乃辛 (pyrrolenitrin)、快多真（quintozene)、得洛爛（tecl〇ftaiam)、 is 得那真（tecnazene)、三落賽（triazoxide)、水楊菌胺 (trichlamide)、氰菌胺(zarilamid)及 2,3,5,6-四氯-4_(甲基續 D 醯基)-11比啶、N-(4-氯-2-硝苯基)-N-乙基-4-曱基苯磺醯胺、 2-胺基_4_曱基-N-苯基塞唾曱醯胺、2-氯-N-(2,3-二氯 -1，1，3-三甲基-1H-茚-4-基）-3-α比咬曱酿胺、3-[5-(4-氣苯 2〇 基）-2,3-二曱基異°等唾咬_3-基]σ比贫、順式-ΐ_(4-氯苯 基)-2-(1Η-1，2,4-三0坐-1-基）環庚醇、2,4-二氫-5-甲氧基_2- 甲基_4-[[[[1-[3-(三氟甲基）苯基]-亞乙基]胺基]氧基]曱基] 苯基]-3H-1,2,3-三唑-3-酮（185336-79-2)、1-(2,3-二氫-2,2- 二曱基-1H-茚-1-基〇坐-5-曱酸曱醋、3,4,5-三氣-2,6- 115 200936048 °比啶二甲腈、2_[[[環丙基[(4-甲氧苯基）亞胺基]甲基]硫基;j 曱基]-α-(曱氧亞甲基）苯乙酸曱酯、4·氯_α_丙炔氧基 _Ν-[2-[3-曱氧基-4-(2-丙炔氧基）苯基]乙基]苯乙醯胺、 (2S)-N-[2-[4-[[3-(4-氯苯基)_2_丙炔基]氧基]_3-甲氧苯基]乙 5 基]甲基-2-[(甲基磺醯基)胺基]丁醯胺、5-氯-7-(4-曱基六 氫0比啶-1 -基）-6-(2,4,6-三氟苯基）[1，2,4]三唑并[1，5-a]嘧 咬、5-氣-6-(2,4,6-三氟苯基）三曱基丙 D 基]Π，2,4]三唑并[l，5-a]鳴啶_7-胺、5-氣-N-[(1R)-1，2-二甲基 丙基]-6-(2,4,6-三氟苯基）[1，2,4]三唑并[l，5-a]嘧啶-7-胺、 10 N-[l-(5-溴-3-氣吡啶-2-基）乙基]-2,4-二氯菸鹼醯胺、N_(5_ >臭-3-氯吼啶-2-基）甲基-2,4-二氯菸鹼醯胺、2-丁氧基-6-換 -3-丙基苯并吼喃_4·酮、環丙基曱氧基）亞胺 基][6_(二氟甲氧基)-2,3-二氟苯基]甲基}_2_苯乙醯胺、N-(3-乙基-3,5,5-三曱基環己基）_3_甲醯基胺基_2_羥基苯曱醯 15 胺、2_[[[[1_[3_(1_氟-2-苯乙基)氧基]苯基]亞乙基]胺基]氧基] 曱基]-α-(曱氧亞胺基)-N-甲基-α-Ε-苯乙醯胺、N-{2-[3-氯 D -5-(三氟曱基）吡啶_2_基]-乙基}_2_(三氟甲基）苯甲醯胺、 N-(3’，4'-二氯-5-氟聯苯-2-基)-3-(二氟甲基)-1-曱基_ΐΗ-α比 唑-4-甲醯胺、Ν-(6-曱氧基-3-吡啶基)環丙烷曱醯胺、ι_[(4_ 20 甲氧本乳基）甲基]_2,2_二曱基丙基-1Η-味唾-1-甲酸、 0-[1_[(4·曱氧苯氧基）甲基]_2,2_二甲基丙基]-1Η·咪唑-1-硫 幾酸、2-〇{[6-(3-氣_2·甲基苯氧基)·5_氟嘧啶基]氧基} 苯基)-2-(甲氧亞胺基)-#-甲基乙醯胺 116 200936048 殺細菌劑： 佈諾普(bronopol)、二氯芬、耐措寧(nitrapyrin)、二曱基二 硫代胺基曱酸鎳、嘉賜黴素、歐西農、吱喃曱酸、氧ι基四 環黴素、普本座、鏈黴素、敵洛爛(tedoftalam)、硫酸銅及 5 其他銅製劑 殺昆蟲劑/殺蟎劑/殺線蟲劑： 乙醯膽鹼酯酶(AChE)抑制劑 胺基甲酸酯類， 例如亞拉克（alanycarb)、得滅克（aldicarb)、亞喜克 ίο (aldoxycarb)、丙烯威(allyxycarb)、滅害威(aminocarb)、免 敵克（bendiocarb)、免扶克（benfuracarb)、必克蟲 (bufencarb)、布塔克(butacarb)、佈嘉信(butocarboxim)、丁 氧喜信（butoxycarboxim)、加保利（carbary 1)、加保扶 (carbofuran)、丁基加保扶（carbosulfan)、氣索克 15 (chloethocarb)、大滅替爛（dimetilan)、愛殺克 p (ethiofencarb)、丁基滅必兹（fenobucarb)、芬硫克 (fenothiocarb)、芬諾克(fenoxycarb)、覆滅滿（formetanate)、 護拉克（furathiocarb)、滅必蟲（isoprocarb)、斯美地 (metam-sodium)、滅賜克(methiocarb)、納乃得(methomyl)、 2〇 治滅蟲(metolcarb)、歐殺滅(oxamyl)、比加普（pirimicarb)、 普滅克(promecarb)、安丹(propoxur)、硫敵克(thiodicarb)、 硫化隆(thiofanox)、、三美克(trimethacarb)、XMC、滅爾 蟲(xylylcarb)、三雜滅(triazamate) 117 200936048 有機磷酸酯類， 例如歐殺松（acephate)、雜美松（azamethiphos)、谷速松 (azinphos)(-曱基、-乙基）、溴磷松(bromophos)-乙基、溴芬 松（bromfenvinfos)-曱基、布硫松（butathiofos)、卡杜松 5 (cadusafos)、加芬松（carbophenothion)、氯乙氧松 (chlorethoxyfos)、氯芬松（chlorfenvinphos)、克美松 (chlormephos)、陶斯松(chl〇rpyrifos)(-曱基/-乙基）、可馬松 (coumaphos)、施力松(cyanofenphos)、氰基松(cyanophos)、 ® 滅賜松（demeton)-S-甲基、滅賜松-S-甲基楓、得拉松 10 (dialifos)、大利松（diazinon)、二氯芬松（dichlofenthion)、 二氯松（出(；11101：¥08)/〇〇\^、雙特松((1化1：01：〇卩1108)、大滅松 (dimethoate)、二甲基芬松（dimethylvinphos)、二 σ号苯松 (dioxabenzofos)、二硫松(disulfoton)、ΕΡΝ、愛殺松(ethion)、 普伏松(ethoprophos)、益多松(etrimfos)、胺續填(famphur)、 15 芬滅松（fenamiphos)、撲滅松（fenitrothion)、繁福松 (fensulfothion)、芬殺松(fenthion)、氟》比〇坐松(flupyrazofos)、 〇 大福松（fonofos)、福木松（formothion)、松美爛 (fosmethilan)、松赛殺(fosthiazate)、飛達松(heptenophos)、 破芬松（iodofenphos)、丙基喜樂松（iprobenfos)、依殺松 2〇 (isazofos)、亞芬松(isofenphos)、0-水揚酸異丙酯、加福松 (isoxathion)、馬拉松(malathion)、滅加松(mecarbam)、滅克 松（methacrifos)、達馬松（methamidophos)、滅大松 (methidathion)、美文松（mevinphos)、亞素靈 (monocrotophos)、那列（naled)、歐滅松(omethoate)、滅多 118 200936048 松（oxydemeton)-甲基、巴拉松（-甲基/_乙基）、赛達松 (phenthoate)、福瑞松(phorate)、裕必松(phosalone)、益滅 松（phosmet)、福賜米松（phosphamidon)、磷克 (phosphocarb)、巴賽松(phoxim)、亞特松(pirimiphos)(-曱 5 基乙基）、佈飛松(profenofos)、加護松(propaphos)、撲達 松(propetamphos)、普硫松(prothiofos)、飛克松(prothoate)、 白克松（pyraclofos)、必芬松（pyridaphenthion)、必達松 (pyridathion)、拜裕松(quinalphos)、西布松(sebufos)、硫帖 % (sulphotep)、沙洛松(sulprofos)、得寧松(tebupirimifos)、得 10 美松（temephos)、托福松（terbufos)、樂本松 (tetrachlorvinphos)、硫滅松（thiometon)、三落松 (triazophos)、三氯松(triclorfon)、繁米松(vamidothion) 鈉通道調節劑/電壓依賴性鈉通道封阻劑 擬除蟲菊酯類， 15 例如亞那寧（acrinathrin)、亞烈寧（allethrin)(d-順式-反式、 d-反式）、β-賽扶寧(beta-cyfluthrin)、畢芬寧(bifendirin)、百 Θ 亞烈寧(bioallethrin)、百亞烈寧-S-環戊基-異構物、拜殺滅 寧(bioethanomethrin)、拜帕滅寧(biopermethrin)、百烈滅寧 (bioresmethrin)、克瓦寧（chlovaporthrin)、順式赛滅寧 2〇 (cis-cypermethrin)、順式烈滅寧（cis-resmethrin)、順式帕滅 寧（cis-permethrin)、克洛賽寧（clocythrin)、環普洛寧 (cycloprothrin)、賽扶寧（cyfluthrin)、賽鹵寧（cyhalothrin)、 賽滅寧（cypermethrin)(a-、β-、θ-、ζ-)、赛酚寧 (cyphenothrin)、第滅寧（deltamethrin)、安潘寧 119 200936048 (empenthrin)(lR 異構物）、益化利（esfenvalerate)、益多芬洛 (etofenprox)、芬氟寧(fenfluthrin)、芬普寧（fenpropathrin)、 芬拜寧（fenpyrithrin)、芬化利（fenvalerate)、護溴赛寧 (flubrocythrinate)、護賽寧（flucythrinate)、福芬洛 5 (flufenprox)、福美寧（flumethrin)、福利松(fluvalinate)、護 芬洛(fubfenprox)、γ-賽鹵寧、依普寧(imipr〇thrin)、剋特寧 (kadethrin)、λ_ 賽鹵寧、美托寧（met〇fluthrin)、百滅寧 (permethrin)(順式-、反式-)、酚丁滅蝨(phenothrin)(lR-反式 @ 異構物）、普亞列寧(prallethrin)、普氟寧(profluthrin)、普三

ίο 芬（protrifenbute)、拜滅寧（pyresmethrin)、烈滅寧、RU

15525、西拉福芬（silafluofen)、τ-福利松、得福寧 (tefluthrin)、環戊烯丙菊醋（terallethrin)、治滅寧 (tetramethrin)(lR 異構物）、泰滅寧(tralomethrin)、拜富寧 (transfluthrin)、ZXI 8901、除蟲菊酯類（除蟲菊粉） is DDT β号二畊類， ❹ 例如因得克(indoxacarb) 半卡腙(semicarbazone)， 例如氰氟蟲胺(metaflumizone)(B AS3201) 2〇 乙醯膽鹼受體促效劑/拮抗劑 氯菸鹼醯基類， 例如醋密普利（acetamiprid)、AKD 1022、可尼丁 (clothianidin)、達特南（dinotefuran)、益達胺、氯嗟淋 (imidaclothiz)、尼天爛（nitenpyram)、尼賽淨(nithiazine)、 120 200936048 π塞洛利（thiacloprid)、赛美索佔（thiamethoxam) 终驗、免速達(bensultap)、培丹(cartap) 乙醯膽鹼受體調節劑 賜諾辛類(spinosyns)， 5 例如賜諾殺（spinosad)或賜多爛（spinetoram)(ISO-推薦； XDE-175，自 WO 97/00265 A卜 US 6001981 與 Pest Manag. Sci. 57, 177-185, 2001 得知） 〇 GABA調控之氣化物通道拮抗劑 有機氣類， ίο 例如毒殺芬（camphechlor)、克氯丹（chlordane)、安殺番 (endosulphan)、γ-HCH、HCH、飛佈達(heptachlor)、靈丹 (lindane)、曱氧飛佈達(methoxychlor) 苯基11比°坐類， 例如乙醯普洛(acetoprole)、愛殺普洛(ethiprole)、芬普尼 15 (fipronil)、百福洛(pyrafluprole)、百利洛(pyriprole)、繁尼 〇 洛（vaniliprole) 氯化物通道活化劑 滅停類(mectins) 例如阿巴丁（abamectin)、益滅停（emamectin)、因滅汀 2〇 (emamectin-benzoate)、愛滅停（ivermectin)、列滅停 (lepimectin)、米貝黴素(milbemycin) 青春激素模擬物， 例如二芬爛(diofenolan)、依普芬爛(epofenonane)、芬諾克、 121 200936048 氫普寧（hydroprene)、基諾普寧（kinoprene)、美索普寧 (methoprene)、百利普芬(pyriproxifen)、三普寧(triprene) 蜆皮激素促效劑/干擾劑 二醯基肼類， 例如克芬諾(chromafenozide)、鹵芬諾(halofenozide)、曱氧 芬諾(methoxyfenozide)、得芬諾(tebufenozide) 幾丁質生合成抑制劑 苯甲醯基脲類， 例如雙三福隆(bistrifluron)、克福隆(chlofluazuron)、二福 隆（diflubenzuron)、扶助隆（fluazuron)、福環隆 (flucycloxuron)、福芬隆（flufenoxuron)、六伏隆 (hexaflumuron)、路芬隆（lufenuron)、諾瓦隆(novaluron)、 諾維隆（noviflumuron)、喷福隆（penfluron)、得福隆 (tefhibenzuron)、三福隆（triflumuron) 布芬淨(buprofezin) 赛滅淨(cyromazine) 氧化性磷酸化作用抑制劑、ATP干擾劑 肽芬隆（diafenthiuron) 有機錫化合物， 例如亞環錫（azocyclotin)、錫蟎丹(cyhexatin)、芬佈賜 (fenbutatin oxide) 利用干擾Η-質子梯度之氧化性磷酸化去偶聯劑 122 200936048 吡咯類， 例如克凡派(chlorfenapyr) 二硝基苯酚類， 例如必諾派（binapacyrl)、大脫蜗（dinobuton)、白粉克、 DNOC、滅替粉克(meptyldinocap) 側鏈-I電子傳遞抑制劑 METI 類， Ο 例如芬殺滿（fenazaquin)、芬普蜗（fenpyroximate)、畢米芬 (pyrimidifen)、畢達本(pyridaben)、得芬拜(tebufenpyrad)、 10 托芬拜(tolfenpyrad) 愛美松(hydramethylnon) 大克蜗(dicofol) 侧鏈-II電子傳遞抑制劑 魚藤精（rotenone) ^ 侧鍵- III電子傳遞抑制劑 亞醌蟎（acequinocyl)、嘧蟎酯（fluacrypyrim) 昆蟲腸膜之微生物干擾劑 蘇力菌菌株 脂肪生合成抑制劑 2〇 4-羥乙醯乙酸内g旨類， 例如螺旋—氣芬(Spir〇dici〇fen)、螺旋麥西芬(Spironiesifen) 123 200936048 四聚酸類(tetramic acids)， 例如螺四邁細丨1：〇^加11^)、順式-3-(2,5-二曱基苯基)-4-羥 基冬曱氧基-I-。丫螺[4.5]癸-3-烯-2-酮 羧醯胺類， 5 ❺ 10 ο 例如福隆卡密(flonicamid) 章魚胺作用促效劑， 例如三亞蜗（amitraz) 受鎂激發的ATP酵素之抑制劑， 歐蜗多（propargite) 沙蠶毒素類似物， 例如硫賜安(thiocyclam)草酸氫鹽、硫速達(thiosultap)-納 理安諾驗(ryanodin)受體促效劑 苯曱酸二醯胺類， 例如氟苯二醢胺(flubendiamide) 鄰胺苯甲醯胺類， 例如理那派(rynaxypyr)(3-溴-N- {4-氯-2-甲基-6-[(曱胺基) 羰基]苯基}-1-(3·氯吼啶-2-基)-1Η-η比唑-5-曱醯胺）、赛西派 (cyazypyr) (ISO-推薦）(3-溴-N-{4-氰基-2-甲基-6-[(甲基胺 基）羰基]苯基}-1-(3·氯吼啶-2-基)-1Η-吼唑-5-曱醯胺）（自 WO 2004067528 得知） 生物劑、激素或昆蟲性激素 例如雜拉錫（azadirachtin)、桿菌（Bacillus)屬菌種、白僵菌 (Beauveria)屬菌種、蘋果蠹蛾激素、綠僵菌(Metarrhizium) 124 20 200936048 屬菌種、擬青黴菌（Paecilomyces)屬菌種、蘇力菌素、輪枝 孢屬菌種 具有未知或不明確作用機制之活性物質 壎劑， 5 例如磷化鋁、甲基溴、硫醯氟 抗飼養劑， 例如冰晶石（cryolite)、福隆卡密、拜滅淨(pymetrozine) ❹ 瞒生長抑制劑， 例如克洛賽寧(clofentezine)、益多康座(et〇xazole)、合賽多 ίο (hexythiazox) 阿密氟美（amidoflumet)、苯洛赛（benclothiaz)、西脫蟎 (benzoximate)、必芬那（bifenazate)、新殺蟎 (bromopropylate)、布芬淨、滿離丹、殺蟲肺 (chlordimeform)、克氣苯（chlorobenzilate)、氣化苦 is (chloropicrin)、克噻苯(clothiazoben)、環普寧（cycloprene)、 q 赛福芬（cyflumetofen)、二賽尼（dicyclanil)、芬殺寧 (fenoxacrim)、芬三尼（fentrifanil)、福苯明（flubenzimine)、 福芬寧（flufenerim)、福添淨（flutenzin)、戈昔流 (gossyplure)、愛美松、扎波流（japonilure)、滅多松 2〇 (metoxadiazone)、石油、協力精(piperonyl butoxide)、油酸 鉀、百大力（pyridalyl)、沙福拉密（sulfluramid)、得脫蜗 (tetradifon)、殺蟎硫醚(tetrasul)、三拉森(triarathene)、維布 亭(verbutin)或列滅停。 125 200936048 茲以下文實例詳述敘述本發明，惟決不擬對本發明構 成侷限。 【實施方式】 5 實例1 對番茄浸濕施用根據本發明烯胺羰基式⑴化合物組合殺 真菌劑防治灰葡萄抱（方扣ry丨/s /與僅用殺真菌劍 ❹ 處理之比較 欲針對番茄防治灰葡萄孢(灰黴）時，以灰葡萄孢接種5 ίο 或10天之前，單獨以化合物1-34或1-7或組合使用殺真菌 劑氟必爛（浸濕施用）處理已種植於泥碳土中之番茄作物。

126 200936048 表1

No. 處理 劑量 施用 1 未經處理之對 照組；已接菌 2 化合物1-34 10毫克a.i./植物 接菌5天前，浸濕施用 Ο 化合物1-34 10毫克a.i./植物 接菌5天前，浸濕施用 D 氟必爛 20毫克a.i./植物 接菌5天前，浸濕施用 4 化合物1-34 10毫克a.i./植物 接菌5天前，浸濕施用 氟必爛 20毫克a.i./植物 接菌10天前，浸濕施用 5 化合物1-7 10毫克a.i./植物 接菌5天前，浸濕施用 6 化合物1-7 10毫克a.i./植物 .接菌5天前，浸濕施用 氟必爛 20毫克a.i./植物 接菌10天前，浸濕施用 7 化合物1-7 10毫克a.i./植物 接菌5天前，浸濕施用 氟必爛 20毫克a.i./植物 接菌10天前，浸濕施用 8 氟必爛 20毫克a.i./植物 接菌5天前，浸濕施用 於所述時間點進行灰葡萄孢之接種（浸濕施用化合物 1-34、1-7及/或氟必爛5或10天後）。接菌密度：15 000個 孢子/毫升，約33毫升孢子懸浮液/植物。 以灰葡萄孢接種10天後，評估植物之疾病等級。 127 200936048 ❹ 〇 表2 No. 處理 評估 接菌10天後 1 2 3 4 5 6 7 8 9 0 疾病等級 及落葉 1 未經處理之 疾病 2 2 5 4 3 4 3 4 3 3 60 對照組，已 接菌 等級 0 0 0 0 0 0 0 0 0 3 落葉 2 3 3 3 2 2 4 2 3 2 0 0 0 0 0 0 0 0 0 7 2 化合物1-34 疾病 3 2 4 2 2 4 3 5 2 3 61 接菌5天前 等級 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 落葉 3 4 4 4 5 3 2 3 0 3 0 0 0 0 0 0 0 0 1 3 化合物1-34 疾病 1 2 5 5 5 3 5 5 3 7 7 接菌5天前 亂必爛 接菌5天前 等級 0 0 落葉 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 4 化合物1-34 疾病 1 5 5 5 3 3 5 2 3 7 7 接菌10天前 等級 0 0 氟必爛 接菌5天前 落葉 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 128 200936048 Ο ❹

No. 處理 評估 接菌10天後 1 2 3 4 5 6 7 8 9 0 疾病等級 及落葉 5 化合物1-7 疾病 3 3 3 4 3 3 5 3 2 3 68 接菌5天前 等級 0 0 0 0 0 0 0 0 0 2 落葉 3 4 2 5 5 1 3 5 6 3 0 0 0 0 0 0 0 0 0 6 6 化合物1-7 疾病 5 3 5 1 3 5 5 2 3 7 7 接菌5天前 等級 0 0 1必爛 接菌5天前 落葉 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 7 化合物1-7 疾病 5 5 5 5 1 1 5 5 3 6 6 接菌10天前 等級 0 0 氟必爛 接菌5天前 落葉 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 8 氟4必爛 疾病 5 1 5 3 1 1 3 5 2 1 11 接菌5天前 等級 0 0 0 0 0 1 落葉 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 於接種灰葡萄孢之前已以化合物1-34與氟必爛或化合 物1-7與氟必爛之組合物預先處理之植物，於接菌1〇後， 相較於僅以化合物1-34或1-7或僅以氟必爛預先處理之植 物’顯示較低之疾病等級。以烯胺羰基化合物組合氟必爛 預先處理對由灰葡萄孢引起症狀之效力特別顯著。接種灰 葡祠抱後真囷疾病積極進展之特徵通常為植物組織潮濕及 129 200936048 顏色較深之葉斑。對昭乏> =先二植物之感染葉二 === 組織仍然^預先處理之接菌植物，其葉片 實例2

10 15 〇 缺氧條件下營養液中之小麥根生長試驗 、θ人為了 t備敢劑之適當溶液’们重量份調配產物與水 k合，得到所需濃度。 木友、麥粒（Triticumaestivum’Dekan’)播種於堆肥中，適 件下’於裝有製劑溶液之漂浮箱中生長。漂浮箱 之5養液不通氣(缺氧逆境）。 备=所二J間後，測量每株小麥植物之最大根長，計算 每一漂洋箱及處理之平均根長。 此試驗結果__本發明之化合物優於對照組： 表3 :小麥之根生長 物質 '' (毫克a.i·/植物） 14天德之根長 (公分） 化合物(1_7) 0.5 22.1 對照組 ~--- ~-------- 15.9 —_：____ 130 200936048 實例3 缺氧條件下營養液中之番茄根生長試驗 為了製傷製劑之適當溶液，使 混合’得到所需濃度 將番^種子(心仏⑽历/八印·⑶所灭⑶价&，)播種於岩

10 發芽後’將岩棉塊移人裝有製劑溶液之漂浮箱中， 於適當氣候條件下生長。 漂浮箱之營養衫通氣(缺氧逆境）。 =所需細後’測量每株# 大根長，計算 母一漂洋箱及處理之平均根長。 此試驗結果__本㈣之化合物優於對照組：

131 200936048 表4 :番茄之根生長 活性物質 濃度 ί毫克a.i·/植物） 12天後之根長 (公分） 化合物(1-7) 1.0 8.67 化合物(1-34) 1.0 9.53 化合物(1-25) 1.0 9.19 化合物(1-31) 1.0 11.16 化合物(1-18) 1.0 7.56 化合物(1-6) 1.0 11.08 化合物(1-14) 1.0 6.97 化合物(1-5) 1.0 7.52 化合物(1-8) 1.0 7.43 對照組 1.88 132 200936048 實例4 缺氧條件下營養液中之小麥或番茄葉重試驗 為了製備製劑之適當溶液，使1重量份調配產物與水 混合，得到所需濃度。 將小麥粒（7W"cww ae幼’vwm T)ekan')或番祐種子 〇S<?/⑽wm fycoperhcwm TRentita’)播種於堆肥中’適當氣候條 Ο

件下’於裝有製劑溶液之漂浮箱中生長。漂浮箱之營養液 不通氣(缺氧逆境）。 經所需期間後，測量每株小麥或番茄作物之葉重，計 算每一漂浮箱及處理之平均重量。 此試驗結果顯示根據本發明之化合物優於對照組： 表5 :小麥葉重 活性物質 濃度 22天後之葉重· ί毫克a.i./植物） ί克） 化合物(1-7) 0.5 15.7 對照組 12.8 表6 :番茄葉重 活性物晳 濃度 21夭後之葉重 ί毫克a.i./栢物、 ί克） 化合物(1-7) 1.0 19.4 對照組 7.8 133 200936048 實例s 缺氧條件下營養液中之番茄嫩芽長試驗 為了製備製劑之適當溶液，使1重量份活性物質邀 混合，得到所需濃度。 …、7 將番祐種子fycoperhcwm ’Rentita丨)播種於山 棉中。發芽後，將岩棉塊移入裝有製劑溶液之漂浮箱中石 於適當氣候條件下生長。 漂浮箱之營養液不通氣(缺氧逆境）。 經所需期間後，測量每株番茄作物之最大嫩芽長，計 算每一漂浮箱及處理之平均嫩芽長。 此s式驗結果顯示根據本發明之化合物優於對照組： 表7:番茄之嫩芽長 活性物暂 濃度 19夭後之長度 (毫克a.i./植物） (公分） 化合物(1-7) ______ ______ 1.0 7.15 化合物(1-34) 1.0 6.75 化合物(1-25) _ ------------- 1.0 6.8 化合物(1-31) ----------—-- 1.0 6.78 化合物(1-6) 1.0 7.33 化合物(1-8) 1.0 6.6 對照組 ----------一 -------------L 6.28 134 200936048 【圖式簡單說明】 凰_1:裝填營養液之漂浮箱。 凰~2_ .具有裝填幼苗堆肥及於草種子之漂浮Styropor培養 盤之漂浮箱。 阗Ί ·於草植物於漂浮箱中栽培後之Styropor培養盤。 以灰葡萄孢接種、經氟必爛(20毫克/植物)處理之番 Q 茄作物葉片。 以灰葡萄孢接種、經氟必爛(2〇毫克/植物)及化合物 10 L7 (1〇毫克/植物）處理之番茄作物葉片。 星-以灰葡萄孢接種、、赵氟必_(2〇毫克/植物)及化合物 1-34(10毫克/植物)處理之番⑤作物葉片。

135

Claims (1)

1. 200936048 七、申請專利範圍： Κ 自她類化合物之至少-種化合物提 對由真菌二葉力厶或增進植物生長及，或提高植物 (類立克欠 非生物逆境因子之抗性之用途t、及/或提高植物對 2. 第1項之用途’其特徵為該至少- Ο ^胺絲化合物係選自具下式(1)之烯胺縣類化合 式中 A

   (I) Ο 15 A 2〇 代表°比咬-2-基或η比唆_4_其 被氟、氣、漠、甲基、：= 表:二需f於位置6 基、或代表視需要;位； 基取代之嗒畊-3-基、± 被氣或甲 2·氣吼畊-5-基或代表3 ::·3·*、或代表 取代之U-嘆私基S要於位置2被氣或甲基 口亏唑基、1，2,4-啐--# 7唑基、異 基或m三哇 漠、氰基nc_r、^見兩要被氟、氯、 或氯取代）、CVc3·/ H土（其視需要被氟及/ 1336说硫基(其視需要被氟及/或氯 200936048 、、或Ci-C3_炫基續酿基(其視需要被氟及/或 虱取代)取代； 或 A 代表基團 γ

   式中 〇 X 代表鹵素、烷基或i烷基； Y代表鹵素、烷基、鹵烷基、鹵烷氧基、疊氮基或 氰基； 10 Β代表氧、硫、伸乙基或亞甲基； R 代表氫、烷基、齒烷基、烯基、鹵烯基、炔基、 壤烧基、環烷基烷基、鹵環烷基、烷氧基或鹵環 烷基烷基； r2代表氫或鹵素及

   r3代表氫或烷基。 3·根據申凊專利範圍第1或2項之用途，其特徵為該至 少一種烯胺羰基化合物係選自下述組群： (H) ’ 令比基）曱基](2氣乙基)胺基卜夫喝 -2(5H)-酮 (1-2) ’ 4-{[(6-漠啦唆-3-基）曱基](2 2_二氟乙基)胺基} 呋喃-2(5H)-ig (1-3)，4-{[(6-氟啦啶、基）甲基](2,2二氟乙基）胺基} 137 20 200936048 α夫喃-2(5 Η)-酮 (1-4)，4-{[(2-氯-1，3-噻唑-5-基）曱基](2-氟乙基）胺基} 咬喃-2(5H)-酮 (1-5) ’ 3-氯-4-{[(6-氯0比0定-3-基）曱基](2-氣乙基）胺基} 咬喃-2(5H)-酮 (I_6)，4-{[(6-氯啦啶-3-基）曱基](2-氟乙基）胺基}呋喃 -2(5H)-酮

   10 (1-7)，4-{[(6-氯啦啶-3-基）曱基](2,2-二氟乙基）胺基} 咬11 南-2(5H)-酮 (1-8)，4-{[(6-氯-5-氟吼啶-3-基）曱基](甲基)胺基}呋喃 -2(5H)-酮 (1-9)，4-{[(5,6-二氯吼啶-3-基）曱基](環丙基)胺基}呋喃 -2(5H)-酮 15

   (1-10)，4-{[(5,6-二氯《比淀-3-基）曱基](曱基)胺基p夫喃 -2(5H)-酮 (I-ll)，4-{[(6-溴-5-氟啦啶-3-基）曱基](曱基)胺基}呋喃 -2(5H)-酮 (1-12)，4-{[(6-溴-5-氟吡啶-3-基）曱基](環丙基）胺基} 咬喃-2(5H)-酮 (1-13)，4-{[(6-氯-5-氟吡啶-3-基）曱基](環丙基）胺基} σ夫喃-2(5 H)-酮 (1-14)，4-{[(5,6-二氯《比啶-3-基）曱基](2-氟乙基)胺基} °夫喃-2(5Η)-嗣 (1-15)，4-{[(5,6-二氯吡啶-3-基）曱基](2-氟乙基）胺基} 138 20 200936048 吱喃-2(5H)-酮 (1-16)，4-{[(6-溴-5-氟吼啶-3-基）曱基](2,2-二氟乙基) 胺基}呋喃-2(5H)-酮 (1-17)，4-{[(6-氣-5-氟啦啶-3-基）曱基](2,2-二氟乙基) 5 胺基}呋喃-2(5H)-酮 (1-18)，3-{[(6-氯α比啶-3-基）甲基](曱基）胺基}環戊-2-稀-1 -酮 (Ι-19)，3-{[(6-氣吼啶-3-基）曱基](環丙基)胺基}環戊-2-◎烯-1-酮 ίο (1-20)，4-{[(2-氯-2,3-二氫-1，3-噻唑-5-基）曱基](曱基) 胺基}呋喃-2(5Η)-酮 (1-21)，4-[曱基(《比咬-3-基甲基)胺基]吱喃-2(5Η)-酮 (1-22)，4-{環丙基[(6-氟吼啶-3-基）曱基]胺基}呋喃 -2(5Η)-酮 is (1-23)，4-(曱基{[6-(三氟曱基)吼啶-3-基]甲基}胺基)呋 喃-2(5Η)-闕 〇 (1-24)，4-(環丙基{[6-(三氟曱基)吡啶-3-基]甲基}胺基) 咬喃-2(5H)-iig (1-25)，4-{[(6-氯吼啶-3-基）曱基](曱基)胺基}-5-甲基呋 2〇 ^-2(5H)-闕 (1-26)，4-{[(6-溴吼啶-3-基）曱基](曱基）胺基}呋喃 -2(5H)-酮 (1_27)，4-{[(6-氯吼啶-3-基）曱基](曱基）胺基}噻吩 -2(5H)-酮 139 200936048 (I-28)，4-{[(6-氯啦啶-3-基）曱基](甲基)胺基}-3-氟呋喃 _2(5H)·酮 (1-29)，4-{[(6-氯吼啶-3-基）曱基](曱氧基）胺基}呋喃 -2(5H)-酮 5 (1-30)，4-{[(6-氯吼啶-3-基）曱基](乙基）胺基}呋喃 -2(5H)-酮 (1-31)，4-{[(6-氯吡啶-3-基）曱基](環丙基）胺基}呋喃 -2(5H)-酮 ® (1-32)，4-{烯丙基[(6-氯吼啶-3-基）甲基]胺基}呋喃 ίο -2(5H)-嗣 (I_33)，4-{[(6-氯吼啶-3-基）曱基](丙-2-炔-1-基）胺基} °夫°南-2(5H)-_ (1-34)，4-{[(6-氯吼啶-3-基）曱基](曱基）胺基}呋喃 -2(5H)-酮 is (1-35)，4-{[(6-氣吼啶-3-基）曱基]胺基}呋喃-2(5H)-酮 (1-36)，4-{[(6-氯吼啶-3-基）甲基](2,2-二氟曱基)胺基} 〇 呋喃-2(5H)-酮 (1-37)，4-{[(6·氣吼啶-3·基）曱基](2-氯-2-氟乙基)胺基} 咬喃-2(5H)-酮 2〇 (1-38)，4-{[(6-氯吼啶-3-基）曱基](2,2-二氟乙基）胺 基}-3-溴呋喃-2(5H)-酮 (1-39)，4-{[(6-氯-5-甲基吼啶-3-基）曱基](環丙基)胺基} 咬喃-2(5H)-嗣 (1-40)，4-{[(6-氯-5-曱基吼啶-3-基）曱基](2,2-二氟乙基) 140 200936048 胺基}0夫σ南-2(5H)-酮 (1_41) ’ 3-{[(6_氯吡啶-3-基）甲基](丙基）胺基}環己-2-烯-1-酮 5 屮42) ’ 3_{雄丙基[(6_氯吡啶-3-基）甲基]胺基}環己_2_ 烯-1-酮 ⑴句，3_{[(6_氯0比啶甲基](丙士炔」基)胺基} 環己-2-烯-1-酮 © ⑴44) ’ 3-{[(6_氯吡啶-3-基）甲基]胺基}環己_2_烯-1-酮 1〇 (M5) ’ 3-{[(6-氯°比咬·34)甲基](曱基）胺基}環己-2- 烯-1-酮及 (1-46)，3_{[(6_氯吡啶-3_基）甲基](乙基）胺基}環己-2-烯-1-酮。 $艮據申凊專利範圍第1至3項之任一項之用途，其特 15 徵為以至少一種烯胺羰基化合物處理之植物為基因轉 殖植物。 〇 5.根據申請專利範園第1至 4項之任一項之用途，係用 以保護植物免受生物或非生物逆境因子侵襲。 6.根據申請專利範圍第1至5項之任一項之用途，其特 徵為該至少一種烯胺羰基化合物係與至少一種肥料組 2〇 合使用。 種使用選自婦胺基類化合物之至少一種化合物保 護種子與發芽植物、提高植物固有防禦力及/或增進植 物生長及/或增加植物對由真菌、細菌、病毒、MLOs (擬 菌質體)及/或RLOs (類立克次體）引起植物疾病之抗性 141 200936048 之用途。 8· 9. ❹ ίο 10. 11. 15 Ο 12. ，據申請專利翻第7或8項之用途， 物Γ種子及/或發芽植物之該至少—種埽職基化二 據申請專利範圍第2或3項之式(1)之烯贿: 根據申請專利範圍第7至9項之任一項之 苴 徵為該植物以漂浮法栽培。 、 八 種用於栽培植物及/或使植物發芽之營養液，該營養 液包含提高植物固有防禦力及/或增進植物生長及/或 提高植物對由真菌、細菌、病毒、ML〇s (擬菌質體） 及/或RLOs (類立克次體）引起植物疾病之抗性有效量 之至少一種烯胺羰基化合物，特別是根據申請專利範 圍第2或3項之式(I)之烯胺羰基化合物。 根據申請專利範圍第11項之營養液，其特徵為該至少 一種烯胺羰基化合物於該營養液中之含量以營養液總 重計為0.0005至0.025重量％。 一種使用根據申請專利範圍第11或12項之營養液提 高植物固有防紫力及/或增進植物生長及/或提高植物 對由真菌、細菌、病毒、MLOs (擬菌質體)及/或RL〇s (類立克次體）引起植物疾病之抗性之用途。 142 13. 200936048 14. 15. 5 16. ❹ 10 15 ❹ 一種根據巾請專利範圍第13項之用途，其係用於栽培 始於繁殖材料（包括種子)之植物。 選自烯胺羰基類化合物之至少-種化合物誘 圍第2^PR蛋白之用途，特別是根據申請專利範 之至少—種式⑴之烯胺幾基化合物。 、根據申:專利範圍第1至10項或第13至15項之任一 ，其特徵為該植物係：草皮；藤蔓；榖類， 大麥、黑麥、燕麥、稻、玉米與小米/高梁; 甜菜，例如糖用甜菜與飼料甜菜； ，核果與無核錢，·縣、梨、梅子、桃子、=、 ’例如草莓、樹莓、黑莓；豆科植物，例 丑類、扁旦、豌豆與大豆；油料作物，例如分艺、 :菜、罌•、撖欖、向曰葵、椰子、蓖麻油植：：可 與花生；葫蘆類，例如南瓜/西葫蘆、胡瓜盥甜爪. ^作物’例如棉花、亞麻、域與黃麻；柑橘1 水 t例如柳橙、檸檬、葡萄柚與橘子；蔬菜類，例如 1Ϊ、蘆筒、甘藍菜類、胡蘿蔔、洋蔥、番莊、 ’、、、鈐薯與甜椒；樟科(Lauraceae)，例如酪梨、肉桂 m;堅果；咖甘蔗；茶；胡椒： 匍，勝，啤酒花；香蕉；乳膠植物與觀賞植物，例如 開花植物、灌木、落葉樹與結毬果樹。 143 20 200936048 四、指定代表圖·· (一） 本案指定代表圖為：第（5 )圖。 (二) 本代表圖之元件符號簡單說明： 無

   五、本案若有化學式時，請揭示最能顯示發明特徵的化學式： 無 ❿ 2