TW200916495A - Alkylene oxide derivative and external skin preparation containing same - Google Patents

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200916495 九、發明說明： 【發明所屬之技術領域】 '心本專利申請對謂年07月26曰提出申請之曰本專利 申睛第2007-1 94493號公報主張優先權，在此載明。 本發明為關於-種環氧糾生物，此新穎之環氧炫衍 生物可作為—種成分，係具有改善皮膚粗繞之效果，安全 性與使用觸感良好，且可改善主劑之安定性者。 【先前技術】 皮膚外用劑有化粧水、乳液、冷霜等各種劑型，其中 化粧水為基礎化粧品中不可缺之一種。化链水中除了水及 保濕成分之水溶性物質以外，配製時為保持香料、油性成 溶性藥㈣非水溶絲質之安定性，目前使用界面 =生=妓化技術（溶解化技術）方面已有各種提案 (可參考如專利文獻1及2)。 但在已往之界面活性劑方面，雖經 配相對量而改善其主劑之卑宏祕，、 ^ 之文疋性’卻成為使皮膚粗糙之因 素：-，且非為可充分達到改善使用觸感者。另一方面， 近年來對皮膚外用劑更期待能有更高之安定性，在這此觀 點方面，界面馳叙麵成為細界聽 尚主劑之安定性之觀點方面，由於 夕 ^ .. ^、 由於其為多數皮膚外用劑中 不可或缺之成》，⑼必須解決其成為皮膚粗㈣主因、 ^及使用觸感不良而嚴加損及製劑之商品價值之重要項 另-方面，在-般皮膚外用劑對皮膚粗糙具有改善· 320451 6 200916495

防止效果之有效成分中’由其補充皮膚保水機能之觀點方 面，可以於皮膚外用劑中調配使用甘油、山梨糖醇、丙二 醇等多兀醇化合物、或玻尿酸等黏多糖等保濕劑、作為NMF (natural moisturizing factor)之胺基酸、凝血酸 (tranexamicacid)等藥劑、及各種萃取物。其他亦可使用 凡士林軟貧等堵塞劑（plugging agent)輔助角質層屏障機 倉匕（stratum corneum barrier function)之方法、及維生 素、激素等活化皮膚細胞之方法（可參考如專利文獻3及 4) ° 但以甘油為首之保濕劑，為提高其保濕效果.改善皮 膚粗糙之效果，必須增加其調配量，結果使主劑之安定性 惡化、、，用性降低，且在使用於皮膚時，須解決因皮脂而 造成脫落、對皮膚之滲透性變差等問題。多糖類在醇含量 高^酉己方中有產生沉;殿’在含DL 一蘇胺酸等之胺基酸中會 有著色、發臭等缺點。凝血酸等藥劑亦有經時性之安全性 =:日1 ’使用甘油等堵塞劑時，會有油腻、黏腻感等 =感之缺點’此外在併用萃取物、維生素或激素等時， t副作用等相關之安全性及科性之安全性 解決之問題。 J ^ ^ 如上所述’目前亟須開發具有改善皮膚粗糙效果，且 具文全性，使用時之觸感佳，且可 主 A [專利文獻1 ]日本翻㈣2⑽卜期43號^性之成分。 [專利文獻2]日本專利特開·_47871號 [專利文獻3 ]日本專利特開平W 00225號公報 320451 7 200916495 [專利文獻4]日本專利特開平7—277943號公報 【發明内容】 本發明鑑於前述問題，目的在提供一種新穎之化合 物，作為一種具有改善皮膚粗糙之效果，安全性、使用^ 感，特別是不黏腻、濕潤性佳、且可改善皮膚外用劑之主 劑的安定性之成分。 本發明人等為達成前述目的，刻意檢討之結果發現， 具特定構造之嵌段型環氧烷/環氧乙炫_二聚醇醚化合物具 有改善皮絲敎效果，且具安全性、使用㈣，特別不 黏腻、具有優良之濕潤性、且調配在皮膚外用劑時，具有 界面活性劑之功能，因此可使主劑有優良之安定性，因此 完成本發明。 本發明中之環氧烷衍生物之特徵為如下述式（ 者。 ” 2-{〇-[(AO)a-CEO)b]-R}2 ⑴ (式^中之z表不從二聚醇化合物中去除羥基後之殘基， 表示氧伸乙基’ A0表示碳數3至4之氧伸院基，該等之加 成形態為嵌段狀。a與b各表示前述氧伸烧基與氧伸乙基 之平均加成莫耳數，其中W㈣15G、七2此⑽，相 對於碳數3至4之氧伸烧基與氧伸乙基之總和，氧伸乙芙 之比例為Μ 99 f量％ 4為可互為相同或不同之碳數土厂 至4之烴基。） 較佳 鈿述環氧烧衍生物中之式（I)中表 示之A0以氧伸丁基 320451 8 200916495 前述環氧烧衍生物中之式⑴中表示之^ 48之二聚醇殘基較佳。 4至 本發明中之皮膚外用劑之特徵人义 生物。 彳又馮其中含則述壤虱烷衍 前述皮膚外用劑中，前述環氧燒衍生物之含量以〇 〇1 至70質量％較佳。 3里mu.〇1 本發明中之皮膚粗链改善劑之特徵為 效成分之前述環氧㈣生物。 Υ 3有作為有 本發明中之化粧品使用枓Μ 〇 使用『生改善劑之特徵為其中含有作 為有效成分之前述環氧烷衍生物。 乍 料之ίΓ 月：之特定構造的環氧燒衍生物具有改善皮膚粗 =果，且具安全性，使用時之觸感特別不黏腻，且有 ==濕潤性，且調配在皮膚外用劑時，具有界面活性劑 之功能，可以改善主劑之安定性。 ^ 【實施方式】 以下5兒明本發明較佳之實施形態。 者。本發明中之環氧規衍生物之特徵為如下述式⑴所示 (I) 3Z-{〇-[(AO)a-(EO)bJ-R}2 中2⑴所示之環氧燒衍生物中，z表示從二聚醇化合 物中去除經基後之殘其，本_ > 至4之氧❹且 乳伸乙基。A〇表示碳數3 ^之乳伸炫基，可例舉如氧伸丙基、氧伸丁基、氧伸呈 氧伸丁其争社甘丄、肀乂虱伸丙基、虱伸丁基較佳， 土更佺。八加成形態為嵌段狀。 320451 9 200916495 /與b各表示前述氧伸烷基、氧曾 耳數，其中h^l50、Wxb⑽〇較佳，2^ =莫 =b=12〇更佳，h2xa^5〇、此2处各⑽ = 2xa為〇時，其使用觸感會有不佳之傾向，超㈣^ ，、保濕效果會有變差之傾向…讣為〇時， 、’ 及皮膚粗輪之改善效果會有減低之傾向…；：;'= 活㈣之功能，超過15fl時’會有產生黏腻感:傾向有界面 相對於前述式⑴中之肋與肋之總和，e〇之比以 〇至卯質量％較佳，20至70質量％更佳，10質量％以下H士， 其保濕效果會有變差之傾向。 、 守 狀。ί::基ΐ碳數3至4氧伸烧基之加成形態為鼓段 ’、U%無界面活，_功能’因此主狀安定性不 佳。對二料之加成順序卩Α0、Ε0之順序聚合較佳。 、為反數1至4之基。成.為黏腻感之因素的末端之 ^基^㈣即可改善對皮膚之滲透而有良好之使用 f °絲之例可舉如甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁 二、H、第三丁基及其混合之基等。本發明中以甲 土 土較<土石反數5以上時，其保濕效果有變差之傾向。 如式⑴中所不之環氧烧衍生物中之Z為從二聚醇中 去除窥基後之殘基。二聚醇為二聚酸經還原而得之二醇。 二聚醇之殘基，為其濕難及主狀安定性上所須要。 本《明中使用之二聚醇之原料之二聚酸可例舉如不飽 二旨肪酸或其低級醇I經聚合形成之二聚物。其具體之例 °牛如’由酉夂、亞麻油酸、次亞麻油酸等不餘和脂肪酸或其 320451 10 200916495 低級醇之醋經狄爾斯-阿爾德反應之類的熱聚合而反應之 方法，或經其他方法而合成。其生成之二聚酸中殘餘未反 應之脂肪酸時，在不損及本發明之效果之範圍内亦無妨。 二聚酸以碳數12至24之不飽和脂肪酸或其低級醇酯 經二聚化者為佳。此時，Z為碳數24至48之二聚醇之殘 基。此等不飽和脂肪酸可例舉如肉豆蔻烯酸、棕櫚烯酸、 油酸、反油酸、異油酸、鳕油酸、芬酸、神經酸、亞麻油 酸、次亞麻油酸及其碳數1炱3之低級醇酯等，碳數18 之不飽和脂肪酸特別以油酸或亞麻油酸或其低級醇酯更 佳。亦可使用其二聚後所殘餘之不飽和雙鍵再經加氫製成 之二聚酸。 二聚醇，市售有源自動物油脂或植物油脂者，本發明 中可任意使用，但以源自植物油脂者較佳。此等二聚醇可 例舉如Cognis (日本）公司製造之Sovermol 908、Uniqema 公司製造之PRIPOL 2033、東亞合成（股）公司製造之倍斯 ，保（Pespol)HP-lOOO 等。 \ ； . 本發明中之環氧烷衍生物之具體例可舉如P0B(25) P0E(34)二曱基二聚醇醚、P0B(25)P0E(35)二甲基二聚醇 醚、P0B(4)P0E(13)二曱基二聚醇醚、P0B(25)P0E(52)二甲 基二聚醇醚、P0B(18)P0E(41)二曱基二聚醇醚、P0B(18) P0E(41)二乙基二聚醇醚、P0B(18)P0E(41)二丙基二聚醇 醚、P0B(18)P0E(41)二丁基二聚醇醚、POB(11)POE(30)二 甲基二聚醇醚、POB(15)POE(45)二曱基二聚醇醚、P0B(18) POE(50)二甲基二聚醇醚、P0B(21)P0E.(56)二曱基二聚醇 11 320451 200916495 醚、POB(12)P〇E(50)二甲基二聚醇醚、ρ〇β(18)ρ〇Ε(61)二 甲基二聚醇醚、0β(3)ΡΟΕ(4〇)二甲基二聚醇醚、Ρ0Β(6) Ρ〇Ε(82)二甲基二聚醇醚、ρ〇β(4〇)ρ〇ε(12〇)二甲基二聚醇 醚 Ρ〇β(100)ΡΟΕ(4〇)二甲基二聚醇醚、ρ〇Β(35)ρ〇Ε(3〇) 二甲基二聚醇醚、Ρ〇β(52)ρ〇Ε(3〇)二甲基二聚醇醚等。 上述之POE、POP、Ρ0Β各為聚環氧乙燒、聚環氧丙烧、 聚環氧丁烧之簡稱，上述·、咖、_之加成莫耳數， 各為其分子中之總加成莫耳數，即表示2沾、2^之值。 弋（丨）中所不之％氧烷衍生物可以一般已知之方法 衣成:其例如在二聚醇中依序加成聚合碳數3至&之環氧 ^環氧乙錢，再於驗催化劑存在下使i減進行趟化 如將式.（I)中所示之環童、ρ 中時，可發揮改善皮—㈣皮膚外用劑 使用觸感佳，且有界㈣性 且不黏腻，濕潤性之 性。. 〖J之功此而可改善主劑之安定 因此，本發明如式（1) 於皮膚外用射，亦可#、之4烧衍生物，適於使用 品使用性之改善劑。 使用為皮膚粗糙改善劑或化粧 本發明之皮膚外用劑中， 可調配總組成物之0.01 二之環氧烷衍生物，-般 更佳。在未滿0·01質量％之钢質量％，以0.1至20質量％ 情形’超過7。質量%時，使：：：’會有調配效果不足之 本發明之皮膚外用劑令/ θ有產生黏腻感之情況。 *上述之環氧烷衍生物外， 320451 12 200916495 亦可再調配-般化粧品或醫藥外用品之皮膚外用劑中使用 之成分’可以以-般使用之方法製成。以下所舉為具體可 調配之成分，以上述之環氧貌衍生物與下述成分之一種或 二種以上調配，即可製成本發明之皮膚外用劑。 保濕劑之例可舉如聚乙二醇、丙二醇、丙三醇、丨，3 — 丁二醇、.木糖醇、山梨糖醇、麥芽糖醇、軟骨素硫酸、透 明質酸、硫酸黏液素（_咖sulfate)、瓜萎酸、去端 肽膠原（atel〇c〇llagen)、膽固醇經基硬脂酸醋、乳酸納、 膽酸鹽、cH-鱗炫隨酸鹽、短鏈水溶性勝原、雙甘油 (Ε0)Ρ0加成物、刺梨萃取物、洋f草萃取物、草木裤萃取 粉末成分之例可舉如無機粉末（如滑石、高嶺土、^ 母、知雲母（絹t母，serici.te)、白雲母、金雲母、合成售 母、紅雲母、黑雲母、蛭石、碳酸鎂、碳酸鈣、矽酸鎂: 石夕酸鋇、、料鎂1㈣、轉酸金屬鹽、鎮、章 Γ夕”弗石、硫酸鋇、燒硫㈣（燒石膏)、鱗_、氟够 二石^基磷灰石、聽、金屬1 (如肉豆蔻酸鋅、掠櫚酸 鋅尸、=旨_、氮化辦）；有機粉末（如⑽_旨粉末 乙I:太 4粉末、聚甲基丙稀酸甲醋粉末、聚苯 脂於二二乙烯與丙稀酸共聚物樹脂粉末、苯並胍胺樹 (曰如編：:广乙烯粉末、纖維素粉末等);無機白色顏料 系声貝料（如鐵等），·無機紫色 氫氧脉鈷紫等)’·無機綠色系顏料(如氧化鉻、 飞乳化鉻、輯料）；無機藍色系顏料（如群青、普魯士 320451 13 200916495 藍等）；真珠顏料（如氧化欽塗料 鉍、氧化鈦塗料滑石、著 农虱化鈦塗料氯氧化 .魚鱗箔等）；金屬粉 乳化鈦塗料雲母、氯氧化鉍、 搬等有機顏料(如紅粉'銅粉等”錯、鎖及色 紅色挪號、紅色㈣m2號、紅色咖號、 色405號、撥色2〇3號、禮色 就:紅色228號、紅 401號、及藍色4〇4號等有機 ^205號、黃色 號、紅色1〇6號、紅色 …’、工色3號、紅色104 紅色叫撥色_)色=23:::紅色-號、 葉綠素、石-胡蘿蔔素專）等。揽 ^專）’天然色素（如 油液=之例可舉如路梨油、茶花油、龜油夷 丑油、玉未油、貂油、撖欖油、 夏威夷 杏仁油、小麥胚芽油、山茶花、法油、蛋百油、麻油、 化油、棉軒油、紫蘇油、大豆油 亞麻仁油、紅 未槺油、中國桐油、曰本桐油 子油 甘油酯等。 ]彳了巴油、胚牙油、三酸 可舉如可可油、挪 油 子油、棕摘油、牛油、羊油 ^更化椰 牛骨油、木樣仁油、硬化油、更牛化腳牛由由、f搁仁A'豬油、 等。 牛腳，由、木蠟、硬化蓖麻油 虫鼠類之例可舉如蜂蠟、小熘 楊梅蝶、錢、,《、褐_、巴西棕搁壤、 酉普酸綿羊脂、液體綿羊脂、:趟糠:綿羊脂、木棉纖、 "、、咏、''帛平脂脂肪酸異丙酿、 320451 14 200916495 月桂酸己酯、還原綿羊脂令 ΡΠΡ ^ 何何巴4紙、硬綿羊脂、蟲膠蠟、 Ρ0Ε綿平知醇醚、p〇E綿羊 、，— 干細私乙酉夂®日、Ρ0Ε膽固醇_、鎗 平月曰脂肪酸聚乙二醇酯、p〇p 綿 山产 子日印£虱化綿羊脂醇醚等。 碳氫化物油之例可舉如凉 栌^ 牛如液體石蠟、天然地蠟、三十碳 等。 嗔角魚婦、凡士林、微晶犧 而級脂肪酸之例可避：‘ g # m _ “ ,.Μ 了舉如月桂酸、肉豆襄酸、棕櫚酸、 硬月曰I、山备酸、油酸、+ 一 / 机放 — 十反烯馱、安爾脂肪酸、異硬 ^ y亞麻油酸、次亞麻油酸、二十碳五婦酸（EPA)、二十 一碳六婦酸（DHA)等。 高級醇之例可舉如直鍤醢s丛# 直鏈.（如月桂醇、鯨蠟醇、硬脂 醇、山窬醇、肉豆蔻醇、油醇、 癸 S r* rrt χλ. 十八十八醇荨），支鏈醇（如 早硬月日酸甘油驗（蜜'肝醇1、9工甘丄 ▲ 、耵醉）2~壬基十四碳烷醇、綿羊醇、 膽固醇、植物固醇、己基—山 土十一石反烷私、異硬脂醇、辛 二碳烷醇等）等。 丁 奸合成Ϊ油之例可舉如肉豆慧酸異丙酉旨、辛酸十六碳燒 •曰肉旦寇酸辛基十二碳燒醋、棕櫊酸異丙醋、硬脂酸丁 酷、月桂酸己醋、肉豆蔻酸肉豆謹酯、油酸癸醋、二甲基 ^酸^六碳烧醋、乳酸十六碳烧酉旨、乳酸肉豆慈醋、乙酸 :平醋、硬脂酸異十六碳烧g旨、異硬脂酸異十六碳烧醋、 基硬脂酸膽固醇_、二_2_乙&己酸乙二醇醋 ^四醇脂肪酸醋、單異硬脂酸I烧基二醇酉旨、二癸酸新戊 ^二醇酯、蘋果酸二異硬脂醋、二—2 —庚基十一碳酸丙三醇 -曰、二一2—乙基己酸三曱醇丙烧酉旨、三異硬脂酸三甲醇丙烷 320451 15 200916495 醋、四-2-乙基己酸季戊四醇酯 '三—2-乙基己酸丙三醇酯、 三辛酸丙三醇酯、三異棕櫚酸丙三醇酯、三異硬脂酸三甲 醇丙烧醋、2-乙基己酸十六碳烷酯、棕櫚酸-2-乙基己酯、 丙一醇二肉豆寇酸g旨、丙三_醇三-2-庚基-J 碳酸S旨、II麻 油脂肪酸甲酯、油酸油酯、丙三醇乙酸酯、棕櫚酸_2_庚基 十一碳烧酯、己二酸二異丁酯、N_月桂醯基_L_麩胺酸_2_ 辛基十二碳烷酯、己二酸二_2_庚基十一碳烷酯、月桂酸乙 知、癸二酸二—2-乙基己酯、肉豆蔻酸_2_己基癸酯、棕櫚 酸-2-己基癸酯、己二酸_2—己基癸酯、癸二酸二異丙酯、 琥轴酸-2-乙基己酯、檸檬酸三乙酯等。 石夕油之例可舉如鏈狀聚矽氧烷（如二甲基聚矽氧烷、曱 基苯基聚矽氧烷、二苯基聚矽氧烷等）；環狀聚矽氧烷（如 八曱基環四矽氧烷、十甲基環五矽氧烷、十二曱基環六矽 氧烷）、形成3維網狀構造之聚矽氧樹脂、聚矽氧橡膠、各 種受性聚矽氧烷（胺基變性聚矽氧烷、聚醚變性聚矽氧燒、 、烷基變性聚碎氧烷、氟變性聚矽氧烷等）、丙烯基聚矽氧類 等。 ' 陰離子界面活性劑之例可舉如脂肪酸皂（如月桂酸 鈉、棕櫚酸鈉等）；高級烷基硫酸酯鹽（如月桂基硫酸鈉、 月桂基硫酸鉀等）；烷基醚硫酸酯鹽（如p〇E_月桂基硫酸三 乙醇胺、Ρ0Ε-月桂基硫酸納等）；N_醯基肌胺酸（如月桂& 基肌胺酸鈉等）；高級脂肪酸醯胺磺酸鹽（如N_肉豆蔻醯基 -N-甲基牛磺酸鈉、椰子油脂肪酸甲基牛磺酸鈉、月桂基曱 基牛磺酸鈉等）；磷酸醋.鹽（P0E—油基醚磷酸鈉、ρ〇Ε7ς脂 320451 16 200916495 基醚磷酸等）；磺基琥珀酸鹽（如二-2_乙基己基磺基琥珀酸 鈉、單月桂醯基單乙醇醯胺聚氧伸乙基磺基琥珀酸鈉、月 桂基聚丙二醇磺基琥珀酸鈉等）；烷基苯磺酸鹽（如直鏈狀 十二碳烷基苯磺酸鈉、直鏈狀十二碳烧基苯磺酸三乙醇 胺、直鏈狀十二碳烷基苯磺酸等）；高級脂肪酸酯硫酸酯 鹽（如硬化椰子油脂肪酸甘油酯硫酸鈉等）；N_醯基麩胺酸 鹽（如N-月桂醯基麩胺酸單鈉、n—硬脂醯基麩胺酸二鈉、 N-肉豆蔻醯基-L-麩胺酸單鈉等）；硫酸化油（如太古油 (!'1^1^7 1^(1〇丨1)等）；？〇£-烷基醚羧酸、1)〇£：—烷基烯丙基 醚羧酸鹽、α -烯烴磺酸鹽、高級脂肪酸酯磺酸酸、二級醇 硫酸酯鹽、高級脂肪酸烷醇醯胺硫酸酯鹽、月桂醯基單乙 醇醯胺琥珀酸鈉、Ν-棕櫚醯基天冬胺酸（二）三乙醇胺、酪 蛋白納等。 陽灕子界面活性劑之例可舉如烷基三甲基銨鹽（如氯 化硬脂基三甲基銨、氣化月桂基三f錢等）；絲π比咬錯 鹽（如氯化十六碳烷基吡啶鏽等）；氯化二硬脂基二甲基銨 二烷基二甲基銨鹽、氣化聚（Ν，Ν，-二甲基-3, 5-亞甲基哌啶 鑌）；烷基四級銨鹽、烷基二甲基苯甲基銨鹽、烷基異喹啉 鏽鹽、二烷基嗎啉鏽鹽、ρ〇Ε_烷基胺、烷基胺鹽、聚胺脂 肪酸衍生物、烷基醇脂肪酸衍生物、氣化苯二甲烴銨、苄 索氯銨等。 工 兩性界面活性劑之例可舉如㈣琳系兩性界面活性劑 (如2-十一碳烷基-Ν，Ν，ν_(羥乙基羧甲基）_2—咪唑啉鈉、 2-椰油醯基-2-氳化咪唑啉鑌―卜羧基乙氧基_2_鈉鹽等” 320451 17 200916495 甜=系界面活性劑（如2_十七碳炫基_n_幾甲基心 二Γ?甜菜驗、月桂基二甲基胺基乙酸甜菜驗、： 基甜朱釦、醯胺甜菜鹼、磺基甜菜鹼等）等。 几 親油性非離子性界面活性劑之祕 肪酸嗎如山梨糖醇軒單油酸醋、山梨糖醇二^ 酉:：士梨，酐單月桂酸醋、山梨糖醇酐單棕櫚酸黯、曰： 梨糖料單硬脂酸酯、山梨糖醇酐倍半油㈣、 野三油酸醋、五-2-乙基己酸二甘油山梨㈣_旨; 乙基。己酸二甘油山梨糖醇酐§旨等）；甘油聚甘油脂肪酸類 (如早棉籽油脂肪酸甘油酯、單芥酸甘油酯、倍半油酸甘、、由 醋、單㈣酸甘油s旨、α_，α，_油酸焦麩胺酸甘油酿、單 硬脂酸蘋果酸甘油酯等）、丙：醇脂肪酸酯類（如單硬脂酸 丙一醇®a等）、硬化毘麻油衍生物、甘油烧基趙等。 親水性非離子性界面活性劑之例可舉如p 〇 £ _山梨糖 醇酐脂肪酸酯類（如Ρ0Ε-山梨糖醇酐單油酸酯、p〇E_Z梨 糖醇酐單硬脂酸酯、P0E_山梨糖醇酐四油酸酯等）、刊^ 山梨糖醇脂肪酸酯類（如Ρ0Ε-山梨糖醇單月桂酸醋、p〇E_ 山梨糖醇單油酸酯、POE-山梨糖醇五油酸酯、p〇E_山梨糖 醇單硬腊酸酯等）、Ρ0Ε-甘油脂肪酸酯類（如p〇E_甘油^硬 脂酸酯、Ρ0Ε-甘油單異硬脂酸酯、Ρ0Ε-甘油三異硬脂酸醋 等）、Ρ0Ε-脂肪酸酯類（如Ρ0Ε-二硬脂酸酯、p〇E_單二油酸 酯、二硬脂酸乙二醇酯等）、Ρ0Ε-烷基醚類（如p〇E_月桂基 嗣i、Ρ0Ε-油基醚、Ρ0Ε-硬脂基醚、Ρ0Ε-山g基醚、p〇E_2一 辛基十一基鍵、P0E-2 - —氮膽.固醇鱗等）、普朗尼克型類（如 320451 18 200916495 曰朗尼克等）、POE · POP-烷基醚類（如p〇E · p〇p—十六碳烷 基醚POE P0P-2-癸基十四碳貌基喊、PQE · pop—單丁 基醚POE POP-氫化羊毛脂、p〇E ·咖―甘油鱗等）、四 Ρ0Ε四POP-乙一胺縮合物類（如貼特尼（Tetr〇nic)等）、 POE-ϋ麻油硬化;笔麻油衍生物（如勝說麻油、簡_硬化 昆麻油、Ρ0Ε-硬化該麻油.思口匕私 一 又1ϋ把雕，由早異硬脂酸酯、Ρ0Ε-硬化蓖麻油 三異硬脂酸酯、Ρ0Ε-硬化蔑麻油單焦麵胺酸單異硬脂酸二 酉旨、Ρ0Ε-硬化莖麻油順丁婦二酸等）、ρ〇Ε一蜂虫敗•羊毛油衍 生物（如Ρ0Ε:山梨糖醇蜂虫鼠等）、.院基醇酿胺（如才耶子油脂 肪酸二乙醇醯胺、月桂酸單乙醇醯胺、脂肪酸異丙醇醯胺 等）、Ρ0Ε-丙二醇脂肪酸酯、ρ〇Ε_烷基胺、ρ〇Ε—脂肪醯胺、 喪糖脂肪酸Sl、氧化烧基乙氧基二甲基胺、三油基罐酸等。 天然水溶性高分子之例可舉如植物系高分子（如阿拉 伯膠、西黃蓍谬、半乳聚糖、關華豆膠、刺槐豆膠、刺梧 鹿角藻膠、果膠、洋菜膠、棹果籽(錦葵)、海藻膠(褐 2 薯小麥）、甘草酸）；微生 f ^刀子(如三仙膠、環狀糊精、琥賴葡聚糖、普魯蘭 白蛋白、明膠等）等。 甲其Ιί成水溶性高分子之例可舉如殿粉系高分子（如缓 纖^ f乙、其甲^經丙基殿粉等）、纖維素系高分子（如甲基 纖维辛外維素、甲基經丙基纖維素、經乙基纖維素、 維素鈉、結晶纖維辛、纖唯辛 土纖 I纖維素私荨）、褐藻酸系高分子（如 320451 19 200916495 褐藻酸鈉、褐藻酸丙二醇酯等）等。 烯醇合:乙T生/分子之例可舉如乙稀系高分 烯知、t乙細甲基_、聚乙烯t各燒酮、幾乙婦聚合物 =氧伸乙基系高分子（如聚乙二醇20，㈣、40，_、^刪 €、丙稀酸系高分子(如聚丙烯酸納、聚乙基丙婦酸醋、 聚丙烯醯胺等）、聚乙二亞胺、陽離子聚合物等。 立增黏劑之例可舉如阿拉伯膠、卡拉膠、刺梧桐膠、西 頁箸膠、刺槐豆膠、棹果軒精（錦婆）'酉各蛋白、環狀糊精、 ”、果㈣、褐藻酸鈉、甲基纖維素、乙基纖維素、⑶C、 經乙基纖維素、Μ丙基纖維素、PVA、PVM、pvp、聚丙_ 鈉、幾乙婦聚合物、刺槐豆膠、關華豆膠、羅望子膠、二 烷基二甲基銨硫酸纖維素、三仙膠、矽酸鋁鎂、皂土、鉦 蒙脫石、石夕酸AlMg(Veegum:維格姆凝膠）、合成片狀石夕酸 鹽（laponite)、石夕酸酐等。 紫外線吸收劑之例可舉如苯甲酸系紫外線吸收劑（如 對胺苯甲酸（以下簡稱為PABA)、PABA單甘油醋、n,n_二丙 氧基PABA乙酯、N，N-二乙氧基PABA乙酯、N，N_二甲基pABA 乙酯、N，N-二曱基PABA 丁酯、N，N_二甲基pABA乙酯等）、 胺茴酸系紫外線吸收劑（如胺茴酸高蓋—N_乙醢酯等）、水揚 馱系紫外線吸收劑（如水楊酸戊酯、水揚酸蓋酯、高水揚酸 蓋酯、水揚酸辛酯、水揚酸苯酯、水揚酸苯曱酯、水楊酸 對異丙醇苯醋等）、肉桂酸系紫外線吸收劑（如肉桂酸辛 酉曰、肉桂酸乙基-4-異丙酯、肉桂酸甲基_2,5_二異丙酯、 肉桂酸乙基-2, 4-二異丙酯、肉桂酸甲基_2,4_二異丙酯、 320451 20 200916495 對甲氧基肉桂酸丙3旨、對甲氧基肉桂酸異丙醋、 肉桂酸異戊酯、對甲氧基肉桂酸辛酯(對甲氧基肉桂酸一二 乙基己酯）、對甲氧基肉桂酸_2_乙氧基乙酯、對甲 桂酸環己醋、肉桂酸乙基氰基一万_苯醋、肉桂酸^— 乙基己基-α-氰基-石-苯酯、二對甲氧基肉桂酸丙三基單 -2-乙基己醯酯等）、苯醯苯系紫外線吸收劑（如2，扣=羥 基苯醯苯、2’2’-二羥基-4-甲氧基苯醯苯、2, 2，—二羥基 4, 4 -一曱氧基苯醯苯、2, 2,，4, 4, _四羥基苯醯苯、2 —羚 基-4-甲氧基苯酿苯、2，基+甲氧基_4，—甲基苯酿苯、工 2-羥基-4「甲氧基苯醯苯—5—磺酸鹽、[苯基苯醯苯、2—乙 基己基-4’-苯基苯醯苯_2_羧基酯、2_羥基_4_n—辛氧美苯 醯苯、4-羥基羧基苯醯苯等）、3_(4、甲基苯亞甲土基） -d，卜樟腦、3-苯亞甲基一d，丨_樟腦、2_苯基一5_曱基苯并噚 唑、2,2^-羥基-5-曱基苯基苯并三唑、2 —(2,_羥基_5^ 三丁基笨基)苯并三唑、2_(2’—羥基_5’一甲基苯基苯并三 唑、二苄連氮、聯茴香醯基曱烷、4-曱氧基-4, 一第三丁基 二苯甲醯基曱烷、5-(3’3 —二甲基—2_亞降冰片烯基)—心 烷-2-酮等。 低級醇之例可舉如乙醇、丙醇、異兩醇、里丁醇 三丁醇等。 多兀醇之例可舉如二元醇(如乙二醇、1，2-丙二醇、 1，3-丙二醇、1’2-丁二醇、1，3_丁二醇、1，4_丁二醇、2,3_ 丁二醇、戊二醇、2 —丁烯-1，4-二醇、己二醇、辛二醇等）、 三元醇（如甘油、三曱基醇丙烷等）、四元醇（如丨，2,6一己 320451 21 200916495 炫二醇等季戊四醇等）、__ 山半糖醇、甘兩播4 70醇（如木糖醇等）、六元醇（如 甘路_等）、多元料絲（ ^ 私、二乙二醇、聚两二醇、四' 丙-醇、三丙三醇、四丙三醇、取 一丙二知、聚乙二 (如乙二醇”基麵、乙二：、二元醇烧基_ 乙二醇單苯_、乙二醇;:=基醚、乙二醇單丁基驗、 醚、乙二醇里戊_ 二醇單—2_甲基己基 乙二醇二甲A&" ▲ ^本甲基^、乙二醇異丙醚、 二元醇烷制紙 6基醚、乙二醇二丁基醚等)、 二乙：==二醇單甲基趟、二乙二醇單乙基鍵、 • 土醚、一乙二醇二甲基醚、二乙二醇二乙美 醚、二乙二醆丁装㈣— 哔一 G基 ^ ' 土 、—乙一醇甲基乙基醚、三乙二醇單 τ、三乙二醇單乙基趟、丙二醇單甲基驗、丙二醇單 :基鱗、丙二醇單丁基喊、丙二醇異丙基驗、二丙二醇甲 二^、二丙二醇乙基my基醚等）、二元_酉旨 類（如乙二醇單甲基鱗乙酸酯、乙二醇單乙基轉乙酸醋、乙 -=丁基_乙酸醋、乙二醇單苯基趟乙酸g|、乙二醇二 己-1酯、乙二醇二琥珀酸酯、二乙二醇單乙基醚乙酸酯、 ΐ士二醇單丁基醚乙酸酯、丙二醇單甲基醚乙酸酯、丙二 醇早乙基醚乙酸酯、丙二醇單丙基醚乙酸酯、丙二醇單苯 基，乙酉欠醋等）、丙三單统基趟（如较肝醇、業:油醇、黨肝 二等i、糖醇（如山梨糖醇、麥芽糖醇、麥芽三糖、甘露糖 酉子蔗糖、赤藻糖醇、葡萄糖、果糖、澱粉分解糖、麥芽 糖:木糖、殿粉分解糖還元醇等）、凡士林乳霜（giys〇i id)、 氫夫南甲醇、POE-四氫吱喃甲醇、POP—丁基醚、ρ〇ρ· POE — 320451 22 200916495 POP-甘油越鱗 丁基趟、三聚氧两撐甘油鱗、P0 酸、POP · POE-季痄t ，由醚 手戍四醇醚、聚甘油等。 單醣之例可舉如三碳醣(如 等）、四碳醣（如赤蘚醣、D_ ,.、一羥基丙酉同 糖醇等)、五碳醣(如L，伯糖:蘇:_、赤蕩 阿拉伯糖、D姻、_、 ^J、L:來綠醣、D- 六碳醣（如D-葡萄糖、D_ 木綱釀、L-木酉同醣等）、 D—果糖、L-半乳糖、L甘：：* D一阿洛酮醣、D—半乳糖、 孔糖L-甘露糖、卜塔格醣等）、七 庚路醣、練等）〜⑽（如辛 、 氧-D-核醣、6-脫氧_τ主<„ π 、 脫-虱醣（如2-脫 基醣(“-葡萄糖胺=糖-甘露糖等)、胺 .、牧胺酸等)、.㈣(如,J液酸、醣酸酸胺、 文（如D—葡甸糖醛酸、D-甘露糖醛酸、 糖駿酸、D-半乳糖酸酸、L-艾杜_酸等）等。 义寡醋之例可舉如蔗糖、龍膽三醣、傘形聽、乳糖、車 月J子醣異烏秋羅糖類、αα __海藻聽、棉子釀、剪秋羅 糖θ Μ必糖（unbinshin)、水蘇醣、毛蕊花·類等。 〃胺基酸之例可舉如中性胺基酸（如色胺酸、半胱胺酸 等）、鹼性胺基酸（如羥基離胺酸等）等。胺基酸衍生物之 例可舉如化肌胺酸鈉（月桂醯基肌胺酸鈉）、天然麩胺基 酉义鹽、化-β -丙胺酸鈉、麵胱甘肽、吡咯烷酮羧酸等。 有機胺之例可舉如單乙醇胺、二乙醇胺、三乙醇胺、 馬啉、二異丙醇胺、2-胺基-2-曱基-i，3-丙二醇、2-胺基 ~2~曱基-1-丙醇等。 金屬離子螯合劑之例可舉如丨_羥基乙烷—匕卜二膦 23 320451 200916495 酸、1 -輕基乙炫-1，1 - 一膦酸四納鹽、依地酸二納、依地酉吏 三納、依地酸四鈉、檸檬酸鈉、多磷酸鈉、偏磷酸鈉、葡 糖酸、構酸、檸檬酸、抗壞血酸、琥珀酸、依地酸、乙一 胺羥乙基三乙酸三鈉等。 抗氧化助劑之例可舉如磷酸、檸檬酸、抗壞血酸、順 丁烯二酸、丙二酸、琥珀酸、反丁烯二酸、腦磷脂、六偏 靖酸鹽、植酸、乙二胺四乙酸等。 其他可調配成分之例可舉如防腐劑（如對經基苯甲酸 乙酉旨、對經基苯曱酸丁酯等）、美白劑（ 耳草萃取物、熊刪)、循環促進瞻会 曱酯、菸鹼酸生育醇酯、菸鹼酸—丁氧酯、敏樂定 (minoxidil)及其類似物、維生素E類、γ〜谷維醇（γ — oryzanol)、Ν-氧-烷氧基羰基吡啶、卡普氯銨 Τ i )、及乙醯膽驗或其生物等)、、:種萃取物(如 量、頁柏、頁連、紫草根、樺樹、枇杷 .以婆、驚尾草、葡萄、絲瓜、百合、蕃紅二f會生 畺、小連趣、芒柄花、大蒜、辣椒、陳皮、者歸丹生 海藻等）、活化組如泛醇基乙基_ 牡丹、 泛酉夂、蜂王乳、膽固醇衍生物等） 生物素 二甲基嗟蒽（thianthoi)類等）等。日4(如多醇類、 /本發明之皮膚外㈣之劑型可為任 荆 液系、可溶季、穿丨外& 、之4!/型，任何溶 、、山从士 粉末分散系、水〜油二#备, :1末二層系、乳液、凝膠、霧齊^、喷劍、、一 ' 珠式劑型（rC)U，）、條#!等之劑型均可(刪咖）、 320451 24 200916495 本發明之環氧炫衍生物除了以上說明之皮膚外用劑之 用途外，其他亦適於作為如皮膚洗淨劑、毛髮調整劑、沐 浴劑組成物。 由於近年來已開發出對皮膚滲入性佳，在遇水及皮膚 油脂時不易糊妝之所謂持久性佳之化粧料。因此，潔膚^ 為達到提高卸㈣果之目的，必須增加酒精、油分、界面 活性劑之調配量，⑼卻造成對皮膚之触性及使用觸感 差等方面之問題。另一方面，雖然一直在開發使用觸感及 皮膚滲透性佳之油性主劑，但仍無法得到可完全滿足其安 全性、使用觸感、及洗淨效果之潔膚劑。 相對地，藉由將〇. i至20質量％之本發明 衍生物、！至”量％之二丙二醇及/或甘油組合而成= 濕劑義在潔膚劑中，即可得到使用觸感佳，尤其是易於 清洗及清洗後之乾爽感、不乾溫感.優異，且卸粧洗淨效果 高，並對皮膚之刺激性低之潔膚劑。 上述之潔膚劑中環氧燒衍生物之調配量，一般相對於 潔膚劑總量為0. i至2〇質量％為佳，以i至工〇質量％為佳。 未滿0.1質量科，會有無法完全呈現調配效果之情形，在 20質量UX上時，在洗淨後會有黏腻感的情形。 ^述之潔膚劑中調配之含二丙二醇及/或甘油之 劑以（M至20質量％較佳，u1〇質量％更佳。含二丙二 醇及/或甘油之保濕劑U質量％以下時，-些場合可能二 法完全表現調配之效果，在⑼質量％以上時洗淨後可^ 黏腻感之傾向。 有 320451 25 200916495 可調配於上述潔膚 二丙二醇或甘油， ]中之保濕劑，並不限於上述中之 劑之例可舉如聚乙=伽其他之保濕劑成分。其他保濕 山梨糖醇、麥芽_、：二:‘、丁二醇、木糖醇、 瓜萎酸、去端狀膠原、膽='2素:破尿酸、硫酸黏液素、 = ΕΓ)ρπ Γ ㈣鹽、短鏈水雜縣蛋白、雙甘 加成物、刺梨萃取物、洋蓍草萃取物、草木擇萃 込糸膚d之®型可為任意之劑型，任何溶液系、可 :系：乳化系、粉末分散系、水-油二層系、水-油-粉末三 層糸荨之劑型均可。 上述潔膚劑特別適於皮膚的清洗、化㈣或塗抗紫外 線劑後作為皮膚卸輕之用，其劑型以乳液狀、凝膠狀、或 乳霜狀形態較佳。 此外，在潤絲精、整髮液、潤髮乳等毛髮調整甩劑中， 、通常係添加陽離子性界面活性劑、油分等毛髮處理劑，然 而在陽離子性界面活性劑方面所泛用之4級銨鹽調配量極 大因而對眼睛及皮膚會有刺激性之問題。相對地，已有在 凋髮乳中使用具酿胺之胺構造之陽離子性界面活性劑之報 告’與4級銨鹽之情形相比，其對毛髮之滑順感、保濕性 較差。另一方面’雖嘗試調配矽油化合物等油分以改善其 使用觸感，卻會產生毛燥感、黏腻感等問題。 相對地將本發明中之環氧烧衍生物、陽離子性界面 /舌性劑與蛋白質及/或驗性胺基酸衍生物組合調配在毛髮 320451 26 200916495 調整組成物時，可制出^ 成使毛髮具有乾爽感、保濕性，且會 有滑順感、纖柔感、强、土 ^、 " 早刃性增加之優良使用觸感之毛髮 調整組成物。 h之毛髮為整組成物中環氧烧衍生物之調配量，相 對於王、且成物里為〇. 〇1至1〇質量％較佳，至5質量％ 更仏在〇.01 f置％以下時，一些場合可能無法完全表現 調配之效果，在彳〇暫旦0/、丨，丄 '里％以上時，使用後可能有黏腻之傾 向。 f" 上述毛交凋整組成物中之陽離子性界面活性劑含下式 (11)所示之4級鐘鹽。

320451 27 200916495 R5C0NH(CH2)nN(R6)2 (III) 上述式（111)中之R5表示碳數13至23之高級脂肪酸 之殘基，R6表示碳數1至4之烷基，n表示2至4之整數。 上述之醯胺之胺化合物之例可舉如硬脂酸二乙基胺基 乙基醯胺、硬脂酸二甲基胺基乙基醯胺、棕櫊酸二乙基胺 基乙基胺、才示摘酸一甲基胺基乙基酿胺.、肉桂酸二乙基 胺基乙基醯胺、肉桂酸二曱基胺基乙基醯胺、二十二碳烧 酸二乙基胺基乙基醯胺、二十二碳烷酸二曱基胺基乙基醯 胺、硬脂酸二乙基胺基丙基醯胺、硬脂酸二甲基胺基丙基 醯胺、棕櫚酸二乙基胺基丙基醯胺、棕櫚酸二甲基胺基丙 基醯胺、肉桂酸二乙基胺基丙基醯胺、肉桂酸二甲基胺基 丙基醯胺、二十二碳烷酸二乙基胺基丙基醯胺、二十二碳 烧酸二甲基胺基丙基醯胺等。 上述之毛髮調整組成物中調配之醯胺之胺化合物之酸 加成物’為如上述之醯胺之胺化合物以一般之酸中和之化 合物’可以容易地以醯胺之胺化合物與酸反應製成。上述 中製成醯胺之胺化合物之酸加成鹽中使用之酸可例舉如乙 酸、乳酸、檸檬酸、琥珀酸等低分子量脂肪羧酸，鹽酸、 ，酸、磷酸、硝酸等無機酸-甲苯磺酸、十二碳烷基苯磺酸、 苯甲酸等芳族羧酸等。但以其他高級脂肪酸之類不易溶於 水之酸中和時，其生成物之醯胺之胺化合物之酸加成鹽會 成為非水/谷丨生之鹽，而不易調配在毛髮調整組成物中，因 此不佳。 上述之毛髮調整組成物中調配之陽離子性界面活性 28 320451 200916495 劑，其調配量相對於 *，以“至3質量*更：二整為至5質量 發揮毛髮調整之. ' "里％時，會有能無法 腻感之傾向。果而超過5質量科，使用後可能有黏 上述之毛f調整組成物， 物、水解物）另/ +、ϋ 亦Ύ再含蛋白質（含衍 羯物）及/或驗性胺基酸衍生物。 八中使用之蛋白質（含衍生物、 出 物（含人類及备類）^ 解物）為由植物或動 基或[級氮等二二:解製成之物，其再經我 及虱等化予修飾加成之物亦 可以使用如水、i 3_丁 一 π 夹白貝之卒取 並不限定於此。水=二:【、甘油等而… 行，但並不限定於^ 或金屬催化劑而進 蛋白貝（含何生物、水解物）之例可舉如羊毛、人制 :之膠原蛋白及其水解物、蠶絲蛋白及其㈣基化化^ ，大丑、小麥、殺粉、野燕麥萃取物，由牛奶製成之 白、膠原蛋自及其水解物、部分水解雞汁、水解蠶， 但並不限定於此。^ 上述之毛髮調整組成物中調配之蛋白質（含衍生物、水 =物）之調配量，料蛋白質（含衍生物、水解物）純含量時 宜為0.001至1.0質量％。未滿0 001質量％時，會有無法 發揮毛髮凋整之效果’如超過i質量%時，其使用感、安全 性方面不佳。 上述之毛髮調整组成物中使用之鹼性胺基酸衍生物之 例可舉如3_月桂氧基-2-羥基丙基-L-精胺酸、3-肉桂氧基 320451 29 200916495 -2-經基丙基-L-精胺酸、3-肉桂氧基-2-經基丙基-離胺 酸、3-月桂氧基-2-羥基丙基-離胺酸、3-棕櫚氧基-2-經基 丙基-L-精胺酸等，一般市售如胺瑟福LMA-60 (味之素公 司製造）。 上述之毛髮調整組成物中使用之鹼性胺基酸衍生物之 調配量’作為驗性胺基酸衍生物純含量時宜為q 至2 q 質量％。未滿〇.〇5質量1時，可能無法發择毛髮調整之效 果’而超過2.0質量％時，會有黏腻感的情形。 上述之毛髮調整組成物中，以再調配油分為佳。其調 *鼠顯 配之油分之例可舉如液 脂肪酸、而級醇、合成醋油、砍油等。 上述之毛髮調整組成物指使用於毛髮之任何組成物 特別指可調整毛髮之組成物，尤其是潤絲精、整髮液、_ 髮劑等毛髮之調整組成物，使用時可以塗布於全毛髮再^ 揉後以熱水等沖洗（沖涮）型態之毛髮調整組成物。友· 此外，在沐浴劑組成物中，已往為防止人浴後乾燥、 提咼保濕效果、使皮膚光滑等目 /、 七a八，，， J丹5周配各種保濕齊 或油分。但此保濕劑或油分調配多時，在入束: 生黏腻、皮膚不乾爽等問題，亦：”束後會產 癢或乾f之对罢. T…、法充刀發揮改善皮膚搔 餍戈乾衣之2果。其他在難乳液狀之泳 一般為改善主劑之安定性會 、 訏， 大時’會有使用觸感變差之傾向。 ^ I周配夏 相對於此’在沐浴劑中調配本發明之s _ 時，可以改善沐料Μ錢之絲 衍生物 u吟具有保濕效果， 320451 30 200916495 亦不會使皮膚乾裂，因此可製成乾爽感佳之沐浴劑。 上述之沐浴劑組成物中’環氧烷衍生物之調配量，一 般調配全組成物之0.01至7〇質量％，以〇1至2〇質量％ 更佳：未滿0.01質量%時’會有無法充分發揮其調配效果， 如超過70質量1時，使用後會有產生黏腻感之情形。 上述之沐洛劑組成物中，最好再調配保濕劑。保濕劑 ^例可舉如聚乙二醇、丙二醇、甘油、U —丁二醇、木糖 醇、山梨糖醇、麥芽糖醇、硫酸軟骨素、玻尿酸、硫酸黏 液素、瓜蔞酸、去端肽膠原蛋白、膽固醇_12-羥基硬脂酸 酯、乳酸鈉、膽酸鹽、cH-吡咯烷酮羧酸鹽、短鏈水溶性膠 原蛋白、雙甘油（EO)PO加成物、刺梨萃取物、洋蓍草萃取 物、草木樨萃取物等。保濕劑中以甘油、1，3-丁二醇較佳。 保濕劑之调配量一般並無限定，一般以調配全沐洛劑 組成物中之0. 001至20. 〇質量％為佳，以〇. 1至10. 〇質量 %更佳。' 上述之沐浴劑組成物中亦可再調配無機鹽。無機鹽之 例可舉如硫酸鈉、碳酸氫鈉、倍半碳酸鈉、氯化鈉、硼 砂、碳酸鈉、碳酸鉀、碳酸氫鉀、硝酸鉀、硝酸鈉、硝酸 _、硝酸鋁、多填酸鈉、氯化銨、硫酸鐵、磷酸納、硫酸 鎂、硫代硫酸鈉、硫化鈉、氧化鈣、碳酸鎂、氣化鉀等。 無機鹽之調配量一般並無限定，一般以調配全沐浴劑 組成物中之30. 0至99. 0質量％為佳，60. 0至95. 〇質量％ 更佳。 ' 上述沐浴劑組成物之劑型可為任意劑型，粉末狀、顆 31 320451 200916495 粒狀、液狀、或固體狀等之任何劑型均可。 實施例 [實施例1] 以下再以實施例更具體說明本發明。但本發明並不受 其限定。其調配量除非特別限定，否則均表示質量％。開始 先說明本發明中使用之評定方法。 評定（1):塗展性 使用中對皮膚之塗展性，係在各試驗例中由感官品評 人10人進行實際使用試驗較。評定係依據以下之基準。 ◎...使用中感官品評人中有8人以上認為對皮膚之塗展性 佳。 〇...使用中感官品評人中有6人以上未滿8人認為對皮膚 之塗展性佳。 △·..使用中感官品評人中有3人以上未滿6人認為對皮膚 之塗展性佳。 X ...使用中感官品^人中未滿3人認為對皮膚之塗展性 佳。 評定（2):不黏腻 使用中及使用後皮膚不黏腻，係在各試驗例中由感官 品評人1G人進行實際使用試驗評定。収係依據以下之基 準。 ◎ ··使用中及使用後感官品評人中有8人以上認為皮膚不 黏腻。 〇.··使用中及使用後感官品評人中有6人以上未滿8人認 320451 32 200916495 為皮膚不黏腻。 △…使用中及使用後感g品評人中有3人以上未滿6人認 為皮膚不黏腻。 X…使用中及使用後感官品評人中未滿3人認為皮膚不黏 腻。 評定（3):濕潤感 使用後皮膚之濕潤感，係在各試驗例中由感官品評人 10人進行實際使用試驗評定。評定係依據以下之基準。 ◎…使用後感官品評人中有8人以上認為皮膚有濕潤感。 〇...使用後感官品評人中有6人以上未滿8人認為其皮膚 有濕潤感。 △ ···使用後感官品評人中有3人以上未滿6人認為其皮膚 有濕潤感。 X ...使用後感官品評人中未滿3人認為皮膚有濕潤感b 評定（4) . _保濕效果 ( 使用120分鐘後有無保濕效果之評定，係在各試驗例 中由感官品t平人10人進行實際使用試驗評評定係依據 以下之基準。 ◎…使用後感官品評人中有8人以上認為有保濕效果。 〇.··使用後感官品評人中有6人以上未滿8人認為有保濕 效果。 △…使用後感官品評人中有3人以上未滿6人認為有保濕 效果。 ‘' X…使用後感官品評人中未滿3人認為有保濕效果。 320451 33 200916495 砰疋（5).改善皮膚粗糙之效果的試驗 一對臉部（部位：臉頰）皮膚粗糙之感官品評人 試驗例中進行皮膚粗#之改#效果的試驗。試驗係在 ◎ 臉頰塗布各皮膚外用劑1週，在期間結束後之次曰進；: 定。評定係依據以下之基準。 曰進仃砰 :宫品評人中有S人以上認為對皮膚粗糙有改善效 禾。 〇 【I::，，有6人以上未滿8人認為對皮膚粗糙有 Δ 感=品評人申有3人以上未滿6人認為對 改善效果。 ’ X…感官品評人中未滿3人認為對皮膚粗糙有改善效果。 評定（6):皮膚刺激試驗 在感官品評人1〇人之上腕内側貼以密封式貼片 (Cl〇Sed—Patch)24小時，之後依據以下之基準計算其平均 值。評定係依據以下之基準。 〇·_·完全無異常。 1…稍呈發紅。 2…發紅。 3···發紅並有紅療。 皮膚刺激試驗評定係依據以下之基準。 ◎…感官品評人ίο人之平均值·· 〇以上未滿〇15 〇…感官品評人10人之平均值：〇15以上未滿〇 2 △…感官品評人10人之平均值：〇·2以上未滿〇 3 320451 34 200916495 x…感官品評人10人之平均值：〇. 3以上 評定（7):主劑安定性 對各試驗例中之皮膚外用劑（化粧水），在剛製造後將 其充填於透明玻璃瓶中，於5(rc下放置4週後，依據以下 之基準以目視觀察並評定主劑之安定性。 〈評定基準〉 〇：無色透明 △:稍混濁 X ··白濁或分離 〈環氧炫衍生物之合成〉 其次說明本發明中使用之環氧烷衍生物之合成方法。 其中之氧基伸烷基及氧基伸乙基之加成莫耳數各以2抑、 2xb之值表示。

Z-{0-[(A0)a-(E0)b]-R}2. (Z ..妷數36之二聚醇（源自亞麻油酸）之殘基，··氧伸丁 基，2xa=18、2xb=41 ’ R=甲基，e〇/(a〇+e〇) = 58 2 質量 ,取 270 g (〇· 50 莫耳，商品名：Cognis (Japan) Co· 製造之S〇Vermol 908,源自亞麻油酸之二聚醇）之二聚醇 與6.0 g之氫氧化鉀放人高壓蒼中’以乾燥氮氣取代高壓 釜中之空氣後，在14〇 t下一面攪拌使催化劑完全溶解。 再於12(TC、0.2至0.5 MPa(錶壓力）下，以滴入裝置在其 中滴入650 g之環氧丁烷，之後攪拌3小時。再於12〇艽、 0.2至0.5 Mpa(錶壓力）下，以滴入裝置在其中滴入9〇5呈 320451 35 200916495 之％'氧乙烧’之後攪拌2小時。其次再於其中加入1〇〇 g 之氫氧化鉀’以乾燥氮氣取代後’再加入60 g之氯曱烷， 於80至130C、0.3 MPa(錶壓力）下加壓反應6小時。之 後取出高壓釜中之反應物，以鹽酸中和至pH 6至7後，於 1 〇 〇 C下處理1小時去除其中所含之水分。之後過渡去除處 理後生成之鹽，即可製成化合物1。 本發明人等再依以上之合成例’製成下述表1中所厂、 之化合物1至5，及比較化合物1至6。

320451 36 200916495 [表l ] Z-{0-[(A0)a-(E0)b]-R}2 Z (AO ) 2xa (EO ) 2xb R (A0)(E0) 鍵結 (Ε0)/(Α 0ΚΕ0) (質量％) 彳匕合物 1 C36二聚醇化 合物（源自亞 麻油酸）殘基 環氧丁烷 18莫耳 環氧乙烷 41莫耳 CHa 破段 58. 2 化合物 2 C36二聚醇化 合物（源自亞 麻油酸）殘基 環氧丁烷 21莫耳 環氧乙烷 56莫耳 CHs 嵌段 62.0 化合物 3 C36二聚醇化 合物（源自亞 麻油酸）殘基 環氧丁烷 25莫耳 環氧乙烷 35莫耳 CHa 嵌段 46. 1 j匕合物 4 C36二聚醇化 合物（源自亞 麻油酸）殘基 環氧丁烷 40莫耳 環氧乙烷 120莫耳 ch3 嵌段 64. 7 化合物 5 C36二聚醇化 合物（源自亞 麻油酸）殘基 環氧丁烷 70莫耳 環氧乙烷 40莫耳 ch3 嵌段 25. 9 比較 化合物1 C36二聚醇化 合物（源自亞 麻油酸）殘基 無 環氧乙烷 57莫耳 CHs 嵌段 100.0 比較 化合物2 C36二聚醇化 合物（源自亞 麻油酸）殘基 環氧丁烷 34莫耳 無 CHs 嵌段 0 比較’ 化合物3 C36二聚醇化 合物（源自亞 麻油酸）殘基 環氧丁烷 30莫耳 環氧乙烷 30莫耳 H 嵌段1 37. 9 比較 化合物4 C36二聚醇化 合物（源自亞 麻油酸.）殘基 環氧丁烷 30莫耳 環氧乙烷 30莫耳 0δΗΐ3 嵌段 37. 9 比較 化合物5 C36二聚醇化 合物（源自亞 麻油酸）殘基 環氧丁烷 18莫耳 環氧乙烷 41莫耳 CHa 無規 58. 2 比較 化合物6 1，4' 丁二 Sf 環氧丁烷 18莫耳 環氧乙烷 41莫耳 CKs 後段 58. 2 〈調配於皮膚外用劑中〉 其次，本發明人等將如上製成之化合物1至5及比較 37 320451 200916495 化合物1至6，依以下之异 ^ ( 表2及表3中戶斤载之調配組成， 依一般方法製成各實施例及比較例之皮膚外用劑（化被 水）’以上述之評定（1)至評定（7)進行§平疋式驗。 [表2]

320451 38 200916495 [表3] (A 相） ~ 比較例 1-1 比較例 1-2 比較例 1 -3 比較例 1-4 比較例 1-5 比較例 1-6 比較例 1-7 比較化合物1 0· 5 1 — — — 一 一 比較化合物2 —* 0. 5 — — 一 一 比較化合物3 — — 0. 5 . — —— 一 比較化合物4 — 一 — 0. 5 -.— 一 — 比較化合物5 — 一 — - 0.5 — 比較化合物6 — — - - 0. 5 一 POE(60)硬化蓖 麻油 — — — — 一 — 0. 5 乙醇 0.2 0.2 0. 2 0.2 0.2 0. 2 0. 2 乙酸生育醇酯 0. 05 0. 05 0. 05 0. 05 0.05 0. 05 0.05 香料 0. 1 0.1 0. 1 0.1 0.1 0· 1 0.1 (B相） 檸檬酸 ~~ 0. 02 0. 02 0.02 0.02 0.02 0. 02 0.02 檸檬酸鈉 0. 18 0. 18 0. 18 0.18 0.18 0.18 0.18 精製水 餘量 餘量 餘量 餘量 餘量 餘量 餘量 評定（1)對皮膚之 塗展性’ Δ 〇 X ◎ .◎ ◎ 〇 評定（2)不黏腻 Δ 〇 X ◎ ◎ ◎ X 評定（3)濕潤感 △ 〇 X ◎ ◎ △ X 評定（4)保濕效果J 〇 X 〇 △ ◎ ◎ Δ 評定（.5)皮膚粗糖 之改善效果 △ X △ △ ◎ ◎ X 評定（6)皮膚刺激 性 〇 Δ Δ 〇 ◎ ◎ 〇 評定（7)主劑安定 性 X X 〇 〇 X Δ 〇 如表2所示，實施例1 -1至卜5中調配特定構造之彼 段型環氧烷/環氧乙烷-二聚醇醚（化合物1至5)，其所有 5平疋（1)至評定（7 )中之評定均佳。 39 320451 200916495 :對地，如表3所示，比較例Η、卜2中調配只 氧伸丁基之化合物(比較化合物")均無界面活 用觸感、皮膚粗糙之改盖效果 τπ 美日丰之仅田果均不佳，而只含氧伸丁 保濕效果、皮膚粗糖之改善效果方面均差。 =車:例1-3中使用兩末端為氫之化合物(比較化合物 面之用觸感、皮膚粗糖之改善效果、及皮膚刺激性方 ^不佳；比較例Η中使用兩末端為碳數6之烴基 勿（比較化合物4)，其保濕效果、皮膚粗糙之改善效 果不足0 規型二5中使用環氧烷/環氧乙烷之加成形態為無

Hit 較化合物5)，不具有界面活性劑功能， 加，、主W之安定性變差；比較例卜6中使用無三聚醇骨 二：合物(比較化合物6)，其濕潤感不佳，界面 編，因此主劑之安定性亦無法充分滿足。 此外’比較例1 -7中使用廣泛使用於皮膚外甩劑中之 〇【(：)硬化g麻油’其使用觸感不佳，且無皮膚粗之改 善效果。 〈環氧炫衍生物之調配量〉 ^周查本發明之環氧燒衍生物在皮膚外用劑中之較佳 :『之ST般方法依表4中所載之調配組成製成各實 〜二f用劑(化粧水)’以上述之評定⑴至⑺進 仃評定試驗。 . v 320451 40 200916495 [表4]

由表4可知，環氧烷衍生物之調配量在〇. 〇ι至々ο 1 %範圍時，具有改善皮膚粗糙之效果，安全性佳，且 觸感亦佳。且其安全性m膚粗糙线以環j 生物之調配量而提高。且在其對皮膚之塗展姓 701 周 狀丨生、不黏腻： 點上，環氧烷衍生物之調配量以〇 1至2〇皙息 「每4 η· 里/時特別佳 [貝施例2 ] 320451 41 200916495 〈潔膚劑中之調配〉 物二本發明人等以上述之化合物1至5及比較化合 之表5及表6中所载之調配組成，依-般 s 平办贗劑，以下述之評定（1) 至（6)進行評定試驗。 試驗中使用之化㈣料（防曬劑及皮膜性強之粉底）之 處方及評定基準如下。 歷曬劑虛太 -------(質量％ (1) 甲基聚矽氧烷 5 (2) 十曱基環五矽氧烷 2〇 (3) 二曱基甲石夕氧基石夕酸 ^ (4) 聚氧乙烯·曱基聚矽氧烷共聚物 (5) 1,3-丁二醇 (6) 異硬脂酸 (”氧化鈦 17 (8) 肉桂酸辛基甲氧醋 0. 5 5. 0 適量 、立 曰 通罝 適量 餘量 (9) 黏土礦物 (10) 聚丙醯酸烷酯 (11) 依地酸三納 (12) 防腐劑 (13) 香料 ί_14)精製 7jc_ _ 320451 42 200916495 粉底處方_____^ _ 一_ (質詈％) (1)十甲基環五矽氧烷 14. 0 (2)八甲基環四石夕氧烧 24. 0 (3)矽酮化普魯蘭多糖 15. 0 (4)異硬脂酸 1.0 (5)氧化鈦 . 5. 0 (6)肉桂酸辛基曱氧酯 5. 0 (Ό環狀糊精脂肪酸被覆粉末 25.0 (8)酒精 餘量 ίΆίΜ _— 適詈 評定（l):清洗時之易沖洗性」 重複塗抹防曬劑及皮膜性強之粉底，經2小時後以試 驗品清诜臉部，經10名感官品評人進行實際使用試驗評定 清洗時之易沖洗性。評定之依據以以下之基準評分後判 定。評分判定係以對照組之潔膚劑（使用p〇E(1〇)異硬脂酸） ^ 〇判定ϋ官品評人品評之評分之總和再除以感官品 砰人數計算其平均值，依據以下之基準評定其結果。· 3比較對照組之潔膚劍，認為極易於沖洗。 + 2 ··比較對照組之潔膚劑，認為易於沖洗。 1比較對照組之潔膚劑，認為稍易於 〇:無法判斷。 / 。 丄·比較對照組之潔膚劑，認為有點不容洗。 .比較對照組之潔膚劑，認為極不容易沖洗。 320451 43 200916495 -3 ··比較對照組之潔膚劑，認為完全不可沖洗。 評定基準 ' A : 10名感官品評人之平均值為+1. 5分以上。 β: 10名感官品評人之平均值為〇以上未滿仏5分。 c : ίο名感官品評人之平均值為_15分以上小於。分。 D . 10名感宫品評人之平均值小於_丨· 5分。 「評定（2):清洗後之光滑性」 重複塗抹防_及皮難強之粉底，經2小時後以· 驗品清洗臉部，經1 〇名咸官孓嘩 _ 、主咮銘+ , 2 石这吕〇σ°子人進仃貫際使用試驗評， w奴h感。較线據心下 評分判定係以對昭相夕、知+十刀後判疋 〇判定。各感官品評人 广、硬知敲）; 數計算宜平均信二平斤刀之總和再除以感官品評/ 比較對照組之潔膚劑 比較對照組之潔膚劑 〇 :無法判斷。 1比％c對照組之潔膚劑 .比％c對照組之潔膚劑 3比較鮮照組之潔膚劑 ::I1。0,官品評人之平均值為+1.5分以上。 。：1〇名ί!品評人之平均值為。以上未滿+1.5分。 4 Β品評人之平均值為-1.5分以上小於〇分 + 2 + 1 + 3:比較對照組之潔膚劑，認為非常光滑了果。 §忍為光滑 認為稍有光滑。 魂為不太光滑。 認為無光滑。 認為完全無光滑 320451 200916495 D 1 〇名感g品評人之平均值小於_ 1 · 5分。 「評定（3) :清洗後之清爽感」 人口 =複塗抹防曬劑及皮膜性強之粉底，經2小時後以試 驗品清洗臉部’經1G名感官品評人進行實際使賴驗評定 清t後Ϊ清爽感。評定之依據以以下之基準評分後判定。 孑/刀判疋係以對照組之潔膚劑（使用p〇E(1〇)異硬脂酸） 〇判^感官品評人品評評分之總和再除以感官品評人 數计异其平均值，依據以下之基準評定其結果。 + 3 :比較對照之組潔膚劑，認為清洗後極為清爽。 + 2 :比較對照組之潔膚劑，認為清洗後清爽。 + 1 :比較對照組之潔膚劑，認為清洗後稍有清爽。 0:無法判斷。 -1:比較對m膚劑，認為清洗後不太清爽。 -2 :比較對照組之潔膚劑，認為清洗後不清冑。 -3 :比較對照組之㈣劑，認為清洗後極不清爽。 評定基準 . A . 10名感官品評人之平均值為+1. 5分以上。 ίο名感官品評人之平均值為0以上未滿+15分。

D 10名感官品評人之平均值為_15分以上小於〇分。 10名感官品評人之平均值小於y . 5分。 「評定（4):清洗後之乾澀感」 重複塗抹防曬劑及皮膜性強 汊朕r王5$之粉底，經2小時後以舍 驗品清洗臉部，經1 〇名咸官σ崎λ 石a g σ〇δ子人進行實際使用試驗評欠 清洗後之乾溫感。評定之佑撼U # 疋之依據以以下之基準評分後判定。 320451 45 200916495 評分判定係以對照組之潔膚劑（使用p〇E(1〇)異硬脂酸）為 0判定:各感官品評人品評之評分之總和#除以感官品評 人數計算其平均值，依據以下之基準評定其結果。 + 3 ·比較對照組之潔膚劑，認為清洗後毫不乾澀。 +2 .比杈對照組之潔膚劑，認為清洗後不乾澀。 + 1 .比杈對照組之潔膚劑，認為清洗後不太乾澀。 .0 :無法判斷。 -1 :比較對照組之潔膚劑，認為清洗後稍有乾澀。 -2 :比較對照組之潔膚劑，認為清洗後會乾澀。 -3 :比較對照組之潔膚劑，認為清洗後極為乾澀。 評定基準 A : 10名感官品評人之平均值為+1.5分以上。 B: 10名感官品評人之平均值為〇以^未滿+15分。 C· 10名感g品评人之平均值為_ 1. 5分以上小於〇分。 D: 10名感官品評人之平均值小於分。 [「评定（5)·卸粧效果」 重複塗抹防曬劑及皮膜性強之粉底，經2小時後以.試 驗品清洗臉部，經10名感官品評人進行實際使用試驗評^ 卸粧效果。評定之依據以以下之基準評分後判定。評分列 定係以對照組之潔膚劑（使用p〇E(i〇)異硬脂酸）為〇判 定。各感官品評人品評之評分之總和再除以感官品評人數 計算其平均值，依據以下之基準評定其結果。 + 3 :比較對照組之潔膚劑’認為清洗後之卸粧效果極高。 + 2 .比較對照組之潔膚劑，認為清洗後之告卩粧效果高。 320451 46 200916495 +1 .比較對照組之潔膚劑，認為清洗後之卸粧效果稍高。 0 :無法判斷。 -1 :比較對照組之潔膚劑， -2 :比較對照組之潔膚劑， -3 :比較對照組之潔膚劑， 評定某準 5忍為清洗後之奸粮效果稍低。 5忍為清洗後之卸粧效果低。 認為清洗後之卸粧效果極低。 A : 10名感官品評人之平均值為+15分以上。 B . 10名感官品評人之平均值為〇以上未滿+1. 5分。 C | 10名感官品評人之平均值為—h 5分以上小於〇分。 D . 10名感官品評人之平均值小於_15分以下。 「評定（6):皮膚刺激試驗 下〇 逢佥基準. 0分 完全無異常。 1分 稍有發紅。 2分 有發紅。 3分 有發紅並有丘夸。 基準

A

D 1〇名感官品評人之平均值未滿〇·15八。 1 〇名感官品評人之平均值 1。名感官品評人之平均值為〇’分以上未滿〇.2 10名感官品評人之平均值為。:3:::未滿°. 3分 320451 47 200916495 [表5]

對照組 實施例 2-1 實施例 2-2 實施例 2-3 實施例 2-4 實施例 2-5 緩乙烯基聚合物 0.5 0.5 0.5 0.5 0.5 0.5 羥乙基纖維素 0. 02 0. 02 0. 02 0. 02 0. 02 0. 02 丙烯酸•曱基丙烯 酸烧酯共聚物 0. 1 0. 1 0. 1 0. 1 0. 1 0.1 十曱基環五矽氧 烧 10.0 10. 0 10. 0 10.0 10. 0 10.0 液體石蠟 3. 0 3.0 3. 0 3. 0 3. 0 3. 0 POE(IO)異硬脂酸 5. 0 _ — — ~ — 化合物1 — 5. 0 . — — — —— 化合物2 — — 5.0 — — 化合物3 — — — 5. 0 - — 化合物4 — — .—— — 5. 0 — 化合物5. — — — — — 5. 0 二丙二醇 5. 0 5. 0 5. 0 5. 0 5. 0 5. 0 氫氧化鉀 適量 適量 適量 適量 適量 適量 香料 適量 適量 適量 適量 適量 適量 精製水 餘量 餘量 餘量 餘量 餘量 餘量 評定（1)清洗時之 易沖洗性 — A A A A A 評定（2)清洗後之 光滑性 — A A A B A 評定（3)清洗後之 清爽感 — A A A B B 評定（4)清洗後之 乾溫感 — A A A A B 評定（5)卸粧效果 一 A A A A B 評定（6)皮膚刺激 試驗 — A A A A B 48 320451 200916495 [表6 ]

對照組 比較例 2-1 比較例 2-2 比較例 2-3 比較例 2-4 比較例 2-5 比較例 2-6 羧乙烯基聚合 物 0. 5 0. 5 0. 5 0. 5 0. 5 0. 5 0. 5 羥乙基纖維素 0. 02 0. 02 0. 02 0. 02 0. 02 0. 02 0. 02 丙烯酸•曱基 丙浠酸院S旨共 聚物 0. 1 0. 1 0. 1 0. 1 0. 1 0. 1 0. 1 十甲基環五石夕 氧烷 10. 0 10. 0 10. 0 10. 0 10. 0 10. 0 10. 0 液體石蠟 3. 0 3. 0 3. 0 3. 0 3. 0 3. 0 3. 0 POE(IO)異硬 脂酸 5. 0 - —. — — — — 比較化合物1 — 5. 0 — — — — — 比較化合物2 — — 5. 0 — — — — 比較化合物3 — — — 5. 0 — — — 比較化合物4 — — — — 5. 0 —. — 比較化合物5 — — — — — 5. 0 — 比較化合物6 — 一 — — — — 5. 0 二丙二醇 5. 0 5. 0 5. 0 5. 0 5. 0 5. 0 5. 0 氫氧化鉀 適量 適量 適量 .適量 適量 適量. 適量 香料 適量 適量 適量 適量 適量 適量 適量 精製水 餘量 餘量 餘量 餘量 餘量 餘量 餘量 評定（1)清洗 時之易沖洗性 — C D C A A A 評定（2)清洗 後之光滑性 — B A C A B B 評定（3)清洗 後之清爽感 — C B B C C B 評定（4)清洗 後之乾S感 — C C C C B C 評定（5)卸粧 效果 - C C A A C B 評定（6)皮膚 刺激試驗 — B B C B A A 49 320451 200916495 如表5所示，實施例2_丨至2_5中調配特定構造之嵌 奴型環氧烷/環氧乙烷〜二聚醇醚（化合物卜5)與二丙二 醇，評定⑴至評定⑻中之任一評定，均比已往使^爾 (10)異硬脂酸鉀之潔膚劑佳。 相對地，如表6所示，比較例2+2_2中調配只含氧 伸乙基或氧伸丁基之化合物（比較化合物 活 性劑功能，其㈣效果差。在只含氧伸乙基時，i清L夺 之易沖洗性、清洗後之清爽感以及清洗後之乾溫感等方面 均不佳’ W含氧伸丁基時，财清洗時W沖洗、清洗 後有乾澀感之情形而不佳。 比較例2-3中使用兩末端為氣之化合物（比較化合物 1)2清洗時之易沖洗性、清洗後之切心及在乾溫感、 皮膚刺激性方面均不佳；比較例2_4中使用兩末端為碳數 ^基化合物（比較化合物4)，其清洗後之清爽感以及乾 溫感方面之效果不足。 規型使用觀/環氧乙燒之加成形態為無 物5)’除了其清洗後乾爽感不佳 :ΪΓΓ性劑功能亦差，尤其無充分之恤果;比 (乂比歹較化人物用無―聚醇部分之環氧燒/環氧乙烧衍生物 乂 σ ’特別在清洗後因有乾溫感問題而不佳。 構造::段:在，中調配具有特定 t其制觸Μ，特财清洗叙㈣料1洗^ /月爽感 ' 無Id感等之條件均佳，且其卸粧效果高，且對 320451 50' 200916495 皮膚之刺激性亦低，因此可製成優良之潔膚劑。 以下再仏5寸組合保濕劑對潔膚劑之 述表7所示。 ' "°其結果如下 [表7]

配特定構造之嵌 1)與二丙 >醇及 如表7所示，實施例2-1及9 e 乙〜b中調 段型環氧烷/環氧乙烷-二聚醇越（化人物 320451 51 200916495 /或甘油時，其所有評定（1)至評定（6)中之任何評定均佳。 相對地’在保濕劑成分使用聚乙二醇（分子量4〇〇)時 (比較例2-7)、未調配保濕劑成分時（比較例2__9)，特別因 有乾澀感而不佳。在未調配環氧烷衍生物時（比較例 2 8) ’其使用觸感、祕效果、對皮膚之刺激 1 其結 其次檢討潔膚劑中環氧㈣生物之較佳調配量 果如下述表8所示。 [表8 ]

^20451 52 200916495 如表8中之結果所示，調配具有特定構造之嵌段型環 氧燒/環A乙烧-二聚_時，在〇」質量％程度以上才有效 果，在LO f量％以上時特別明顯。但在2〇 f量％以上時， 清洗後不太感覺有清爽感等，因此調配至1〇質量％ 特佳。 [實施例3] 〈毛髮調整劑組成物中之調配〉 其次，本發明人等以上述之化合物丨至5及比較化合 物1至6依以下之表9至11巾所載之調配組成，依一般 方法製成各實施例及比較例之毛髮調整劑組成物，以下述 之評定（1)至（5)進行評定試驗。 各驗中之對照組使用之毛髮調整劑組成物（潤絲精） 之組成及評定之基準如下。 對照組毛髮調整劑組成物潤絲精）之組成

(1) 氯化硬脂基三曱基銨 (2) 鯨躐硬脂醇（〇：16/(；18 = 7/3；) 5. 0 適量 適量 適量 餘量 (3) 二甲基聚矽氧烧（2〇cs) (4) 二丙二醇 (5) 防腐劑 (6) 色素 (7) 香料 (8) 精製水 320451 53 200916495 D平疋（1) ·清洗後之飄逸柔順」 基準之評^感^，二人”進行實際使用試驗，依據以下評分 (乾焊後〃對照組毛髮調整劑組成物比較使用後 A浴後）毛技飄逸柔順 髮調整郝u日& & & 甲之汁刀係以對照組之毛 以感:=::::7人評分之總和再除 定結果。料异料均值’依據以下之基料分後判 評分某i + 2 :上對…組之毛髮調整劑組成物’⑤覺極為飄逸柔順。 X對照組之毛髮調整·成物’感覺飄逸柔順。 •^對照組之毛髮調整劑組成物，感覺有些飄 U .無法判斷。 _1 : Μ交對照組之毛髮調整劑組成物，感覺飄逸柔順 约0 對妝組之毛髮調整劑組成物，感覺不出飄逸柔順。 比車父對照組之毛髮調整劑組成物，毫無飄逸柔順。

B 10名感官品評人之平均值為+1.5分以上。 10名感官品評人之平均值為0以上未滿+1.5分。

D 10名感官品評人之平均值為_丨.5分以上小於〇分。 「10名感官品評人之平均值小於_h 5分。 5平疋（2):使用後之潤澤性」 由10名感官品評人進行實際使用試驗，依據以下評分 基準之#分評定，與對照組之毛髮調整劑組成物比較使用 320451 54 200916495 後（乾燥後）毛髮之潤澤性。其中之評分係以對照纪之毛步 調整劑組成物為〇判定。各感官品評人評分之總和再除： 感官品評人數計算其平均值，依據以下之基準評分後判定 評分某準 + 3比奴對照組之毛髮調整劑組成物，感覺潤澤性極高 +2比軚對照組之毛髮調整劑組成物，感覺有潤澤性。 較對,、、、組之毛髮調整劑組成物，感覺稍有潤澤性 〇 :無法判斷。 1:比較對照組之毛髮調整劑組成物，不太感覺有潤澤性 車乂對’，?、組之毛髮調整劑組成物，感覺不出潤澤性。 —3:比較對照組之毛髮調整劑組成物，毫無潤澤 c 評定基隼 口 A . 10名感官品評人之平均值為+15分以上。 B: 10名感官品評人之平均值為〇以上未滿+1.5分。 C:l〇名感官品評人之平均值為_15分以上小於〇分 D: 1〇名感官品評人之平均值小於_"分。 「評定C3):光滑感及易於梳理性 由10名感官品評人谁；^千每_狀m 運订只際使用試驗，依據以下之評 分基準評分評定，與對昭έ A / ，、且之毛髮調整劑組成物比較使用 後（乾舞後）毛髮之光滑减及具h ϋ 4及易於梳理性。其中之評分係以 對照組之毛髮調整劑組成物為G判定。各感官品評人評分 :總和再除以感官品評人數計算其平均值，依據以下之基 準評分後判定結果。 320451 55 200916495 +3 ·比車父對照組之毛髮調整劑組成物，⑤覺光滑感及梳理 性極佳。 :佳比較對照組之毛髮調整劑組成物，感覺光滑感及梳理 +1:比較對照組之毛髮㈣劑組成物 尚易於梳理。 〇:無法判斷。 感覺稍有光滑感及 一1:比較對照組之毛髮調整劑組成物 性稍差。 感覺光滑感及梳理 一 2:比較對照組之毛髮調整劑組成物 性不佳。 感覺光滑感及梳理 -3:比較對照組之毛髮調整劑 性均差。 評定基準 組成物，感覺光滑感及梳理 A . 10名感官品評人之平均值為+1·5分以上。 β . 1〇名感官品評人之平均值為0以上未滿+1. 5分。 C. 10名感官品評人之平均值為5分以上小於〇分。 D: 10名感官品評人之平均值小於_15分。 .「評定⑷：纖柔感」 由10名感官品評人進行實際使用試驗，依據以下之評 分基準評分評定，與對照組之毛髮調整劑組成物比較使用 後（乾煉後）毛髮之纖柔性。其中之評分係以對照組之毛髮 5周整別組成物為G判^。各感官品評人評分之 總和再除以 320451 56 200916495 感g品評人數計算其平均值，依據以下之基準評分” 結果。 曼匈定 評分基 感覺極有纖柔性。 感覺有纖柔性。 感覺稍有纖柔性。 + 3 :比較對照組之毛髮調整劑組成物 + 2:比較對照組之毛髮調整劑組成物 + 1 :比較對照組之毛髮調整劑組成物 Q :無法判斷。 1.比較對照組之毛髮調整劑組成物，感覺不太有纖柔性 2 .比較對照組之毛髮調整劑組成物，感覺無纖柔性。 3 .比較對照組之毛髮調整劑組成物，感覺全無纖 g定基車 A · 1 〇名感官品評人之平均值為+1. 5分以上。 B . 10名感官品評人之平均值為〇以上未滿+15分。 c : 10名感官品評人之平均值為5分以上小於〇分。 D . 10名感官品評人之平均值小於4· 5分。 V:「坪定（5):使用後之彈·韌性」 八由10名感官品評人進行實際使用試驗，依據以下之評 ^基準評分評定，輿對照組之毛髮調整劑組成物比較使用 卷上 < 洋朝性。其中之評分係以對照組之毛 以劑組成物為0判定。各感官品評人評分之總和再除 到1吕σσ π平人數，叶异其平均值，依據以下之基準評分後 判定結果。 分基準 + 3 .比較對照組之车彩^+丨，1 , 、 毛文調整劑組成物，感覺非常有彈•韌 320451 57 200916495 性。 +2 .比較野照組之毛髮調整劑組成物，威覺有彈·韌性。 .比較對照組之毛髮謂整劑組成物，感覺稍有彈•韌性c 0 :無法判斷。 1比較對照組之毛髮調整劑組成物，感覺不太有彈•韌 性。 2:比較對照組之毛髮調整劑組成物，感覺無彈·韌性。

較對…、組之毛髮調整劑組成物，感覺全無 評定某準 午J

B A: 1〇名感宫品評人之平均值為+1.5分以上。 I::::品評人之平均值為。以上未隨5分。

D 感二品評人之平均值為:1.5分以上小於〇八。 10名感官品評人之平均值小於4 5八、刀 整劑=物㈡Γ:氧；生物之毛_ 表9所示。 调整劑組成物比較’結果如下述 320451 58 200916495 [表9 ] 比較例 3-1 比較例 3-2 比較例 3-3 比較例 3-4 實施例 3-1 實施例 3-2 化合物1 —L — — — 5. 0 5. 0 CH3〇-[(EO),〇/(PO).〇]CH3( 無規共聚物） — — — 5. 0 — — 大豆卵構脂 — — — 0. 5 — — 4-胍基丁基月桂醯胺 2. 0 — — — _ 硬脂酸單甘油酯 — 0. 5 — — — — 掠搁酸 — 1. 2 — — — — 雙（十八碳烷基-N-羥基乙 基咪哇琳）氣乙酸錯合物 — — 1. 5 . — — — 氯化硬脂基三甲基銨 — — 1. 0 1.0 — 山荼酸二乙基胺基乙醯胺 0. 2 1.5 1.0 — — 1. 0 水解羊毛角蛋白液” 0. 2 — — 0. 5 0. 5 十六烷醇 7. 0 7. 0 7. 0 7.0 7. 0 7. 0 二曱基聚矽氧烷（20 cs) 5. 0 5. 0 5. 0 5. 0 5. 0 5. 0 二丙二醇 6. 0 6. 0 6. 0 6. 0 6. 0 6. 0 防腐劑 適量 適量 適量 適量 適量 適量 著色劑 適量 適量 適量 適量 適量 適量 香料 適量 適量 '適量 適量 適量 適量 精製水 餘量 .餘量 .餘量 餘量 餘量 餘量 評定（1)使用後之飄逸柔 順性 B A B A A A 評定（2)使用後之潤澤性 A B B A A A 評定（3)光滑感及易於梳 理性 A B B A A A1 評定（4)纖柔感 B A A A A A 評定（5)使用後之彈•韌 性 C C C B g 1 .1. 59 320451 1 1 :普羅莫易WK-H(成和化成工業公司製） A1 :平均值2. 5分以上 200916495 由上述表9中之結果可知，在比較例3-1至3-3中， 在/、有效成刀為已往之陽離子界面活性劑之毛髮調整劑組

成物中A使其具有毛髮調整效果而調配其他有效成分， 與對照組之毛髮調暫_添彳細士 & , L 佶田㈣壯 丄成較’並無法完全有更好的 使㈣感1別是使用後有毛髮之彈•勒性不足之問題。 干之产例Γ4中’調配如CH3(K(eo)i°/(po)i°]ch3表 無規狀），雖已有良好之評定結果，但 造:：段型二例3 —2中調配與其構造不同之特定構 毛彩之‘ ^乳乙烷'二聚醇醚化合物，特別是其 毛及之体·初性方面之評定結果極佳。 丹 依據以上之結果，本發明人 中調配之環㈣衍生物進m、㈣整劑組成物 11所示。 /、、、，Q果如下述表10及表 320451 60 200916495 [表 1 ο ]

實施例 3-3 實施例 3-4 實施例 3-5 實施例 3-6 實施例 3-7 化合物1 5.0 — — — - — 化合物2 — 5. 0 — — — 化合物3 — — , 5. 0 — — 化合物4 — — — 5.0 — 化合物5 — — — — 5. 0 鹼性胺基酸衍生物鹽 1.0 1.0 1.0 1.0 1.0 氯化硬脂基三曱基銨 1.0 1. 0 1.0 1. 0 1.0 鯨蠟硬脂醇（C16/C18 = 7/3) 7. 0 7. 0 7. 0 7. 0 7. 0 二甲基聚矽氧烷 (20 cs) 5. 0 5. 0 5. 0 5. 0 5.0 二丙二醇 6.0 6.0 6. 0 6. 0 6. 0 防腐劑 適量 適量 適量 適量 適量 著色劑 適量 適量 適量 適量 適量 香料 適量 適量 適量 適量 適量 精製水 餘量 餘量 餘‘量 餘量 餘量 評定（1)使用後之飄逸 柔順性 A A A A A 評定（2)使用後之潤澤 性 A A A A A 評定（3)光滑感及易於 梳理性 A* A氺 A* A B 評定（4)纖柔感 A A A A B 評定（5 )使用後之彈· 韌性 A* A木 A氺 A A *1 :胺瑟福LMA-60 (味之素公司製）；Ν-[3-烷基（12, 14)氧-2-羥基丙基] -精胺酸鹽酸鹽60%水溶液

Λ ± ' ϋ>. 9 ^ I'/ P /1 · j ，一j 迅 u . *j /4 61 320451 200916495 [表 11 ]

:胺瑟福LMA一60 (味之素公司製^一~一1—, -精胺酸鹽酸鹽60%水溶液 土 ，4)氧-2-羥基丙基] A木：平均值2. 5分以上 如表10所示，實施例3-3至3~7由 之嵌段型環氧烷/環氧乙俨中調配具有特定構造 女士 乙^ ——聚醇鱗（化合物卜5)，盆所 有（1)至⑸中之任何評定均比已往 /、 毛髮凋整劑組成物更 320451 62 200916495 佳。 r其相表11中所示’比較例3_5中調配只含氧伸 土之σ (比較化合物υ，其飄逸柔順性、光滑感及 f於梳理性ϋ財面均不佳，此外，在比較们_6 ::配只：氧伸丁基之化合物(比較化合物 順性、潤澤性尤其不佳，其«感、彈•㈣方面亦不t 比#乂例3 7中使用環氧燒衍生物之末端為氯之化合物 (比較化合物3)，其飄逸柔順性、光滑感及易於梳理性不 足比車乂例3 8中使用環氧炫衍生物之末端為碳數6之煙 基之化合物（比較化合物4)，其飄逸柔順性、储感及工 於梳理性亦不足。 比較例3-9中調配無規型環氧烧衍生物（比較化合物 5) ，其彈.韌性方面不完全，比較例3_1〇中調配不含二 醇部分之嵌段型環氧院/環氧乙烧衍生物·（比較化:物 6) ’其彈•韌性方面特別差。 由上述之結果可知，在毛髮調整劑組成物中調配具有 特定構造之嵌段型環氧烷/環氧乙烷—二聚醇醚化合物時，. 可製成其使用前、使用後不黏腻、潤澤性、光滑感、^柔 感、彈•韌性方面優良之毛髮調整劑組成物。 其次本發明人等檢討具有特定構造之環氧烷衍生物之 較佳調配量。其結果如下述表]2所示。 320451 63 200916495 [表 12] 化合物 氣化硬脂基三甲基銨 水解羊毛角蛋白液 鹼性胺基酸衍生物鹽 録 蠟硬脂醇（C16/C18 = 7/3) 曱基聚矽氧烷（20 cs). 二丙二醇 防腐劑 著色劑 香料 精製水 )使用後之飄逸柔順性 /平定（2)使用後之潤澤性 )光滑感及易於梳理性 纖維感 後之彈•韌性 實施例 3-8 0. 01

1 ·普羅莫易WK-H (成和化成工業公司製） .胺瑟福LMA-60 (味之素公司製）；Ν_[3_烷基（12, 14)氧〜2 — —精胺酸鹽酸鹽6〇%水溶液 土 土 平均值2.5分以上 氧垸由Λ12中之結果可知，調配具有特定構造之嵌段型、 —卓乙垸一聚醇醚之調配量在〇.〇1至1〇質量％ 圍時，且右辦亡沒ώ 、里.〇之車光滑感及易;t Μ慮其有優良4調 易理性、彈·勃性等使用觸感方面，特❹ υ. 1至5質量％為佳。 320451 64 200916495 [實施例4 ] 〈沐浴劑組成物中之調配〉 其次，本發明人等以上述之化合物1_5及比較化合物 1-6依以下之表13及表ι4中所載之調配組成，依—般方 法製成各實施例及比較例之沐浴劑組成物，以下述之評定 (1)至（6 )進行評定試驗。 〈評定方法〉 , 在’谷匕中放入4 0 C熱水2 0 0 L，再加入8 0 g之沐浴劑 組成物並輕緩攪拌5分鐘後，由1〇名使用性感官品評人沐 浴10分鐘，再對以下評定項目評定。 「評定（1):沐浴後皮膚之滑順」 ◎ : 1〇名中有8名以上回答沐浴後皮膚滑順。 〇：10名中有5至7名回答沐浴後皮膚滑順。 △ : 1〇名中有3至4名回答沐浴後皮膚滑順。 X : 10名中未滿3名回答沐浴後皮膚滑順。 「評定（2):沐浴後皮膚不會乾燥」 ◎ · 10名中有8名以上回答沐浴後皮膚不會乾燥。 〇· 10名中有5至7名回答沐浴後皮膚不會乾燥。 △ . 10名中有3至4名回答沐浴後皮膚不會乾燥。 X . 1 〇名中未滿3名回答沐浴後皮膚不會乾燥。 「評定（3):沐浴後皮膚不黏腻」 ◎ · 10名中有8名以上回答沐浴後皮膚不黏膩。 〇：1〇名中有5至7名回答沐浴後皮膚不黏腻。 △ : 名中有3至4名回答沐浴後皮膚不黏膩。 320451 200916495 x : 10名中未滿3名回答沐浴後皮膚不黏膩。 「評定（4):沐浴後之皮膚清爽」 ◎ : 10名中有8名以上回答沐浴後皮膚清爽。 〇：10名中有5至7名回答沐浴後皮膚清爽。 △ : 10名中有3至4名回答沐浴後皮膚清爽。 X . 1 0名中未滿3名回答沐浴後皮膚清爽。 「評定（5):沐浴後改善皮膚搔癢之效果」 * ◎· 1 〇名中有8名以上回答沐浴後之皮膚搔癢改善 〇.10名中有5至7名回答沐浴後之皮膚搔癢改善 △ : 10名中有3至4名回答沐浴後之皮膚搔癢改善 X . 10名中未滿3名回答沐浴後之皮膚搔癢改善。 「評疋（6 ).沐浴後3 0分鐘之保濕效果」 ◎ : 10名中有8名以上回答有保濕效果。 〇：10名中有5至7名回答有保濕效果·b △ ·· 10名中有3至4名回答有保濕效果。 、X . 10名中未滿3名回答有保濕效果。 320451 66 200916495 [表 13] 實施例 4-1 實施例 4-2 實施例 4-3 實施例 4-4 實施例 4-5 丙二醇 45. 0 45. 0 45. 0 45. 0 45. 0 1,3-丁二醇 40. 0 40. 0 40. 0 40. 0 40. 0 吡咯烷酮羧酸Na液 3.0 3. 0 3. 0 3. 0 3.0 化合物1 10. 0 - 一 - - 化合物2 - 10.0 - - - 化合物3 .— . ίο. 0 - - 化合物4 - - - 10. 0 - 化合物.5 — - ' - - 10.0 抗氧化劑 適量 適量 適量 適量 適量 著色劑 適量 適量 適量 適量 適量 香料 餘量 餘量 餘量 餘量 餘量 評定（1)沐浴後皮膚之 滑順 ◎ ◎ ◎ ◎ ◎ 評定（2)沐浴後皮膚不 乾燥 ◎ ◎ ◎ ◎ ◎ 評定（3)沐浴後皮膚不 黏腻 ◎ ◎ ◎ ◎ ◎ 評定（4)沐浴後皮膚清 爽 -◎ ◎ ◎ ◎ ◎. 評定（5)沐浴後皮膚搔 癢之改善效果 ◎ ◎ ◎ ◎ ◎ 評定（6)沐浴後30分 鐘之保濕效果 ◎ ◎ ◎ ◎ ◎ 67 320451 200916495 [表 14]

如表13所示’實施例4-1至4-5之沐浴劑組成物中調 配具有特定構造之嵌段型環氡烷/環氧乙烷_二聚醇醚（化 合物1-5)，其所有（1)至（6)中之任何評定均佳。 相對地，如表14中所示，比較例4_丨中調配只含氧伸 乙基部分之環氧烷衍生物（比較化合物1 )，其沐浴後之皮 膚滑順、沐浴後之皮膚不乾燥、沐浴後之皮膚不黏腻、沐 68 320451 200916495 浴後之皮膚清爽、沐浴後改善皮膚搔 等 佳，此外，比較例4-2令調配只含氧伸丁 J二方二均不 物(比較化合物2)，其在加入浴枰B”由 衣軋烷衍生 仕加入/合槽吩水中之溶解性不佳， 且其（1)至（6)之所有評定項目均差。 比較例4-3中調配環氧烷衍生物之末端A _ (比較化合4勿3)，其沐浴後…：：末_之化合物 、生；、,、从 木合後之皮膚不黏腻、沐浴後之皮膚 _ 蒼癢之效果、沐浴後之保濕效果方 Γγ Λ’比較例4~4中使用末端取代基為碳數6之化合 比二Υ物4),其沐浴後％分鐘之保濕效果不足。此外， 5中調配無規型環氧烷衍生物(比較化合物5)， 後之皮膚滑順及沐浴後改善皮膚搔癢之效果不足， 車乂例4-6中使用不含-平酿 a 生物（比較化MW ㈣垸/環氧乙烧衍 σ 6)係如比較例4-5沐浴後之皮膚滑順及 / /σ < ?。皮膚搔癢之效果方面不足。 1右ϋ二本么月人等详加檢討在沐浴劑組成物中調配上述 、十、、夂橡&之％氧烷衍生物較佳之調配量。其結果如下 述表15所示。 320451 69 200916495 [表 15] 實施例 4~6 實施例 4-7 實施例 4~8 實施例 4-9 化合物1 0. 01 5. 0 60. 0 .8〇1 丙二醇 45. 0 45. 0 15. 0 1,3-丁二醇 40. 0 40. 0 10.0 'Τ'---- 5,〇 吡咯烷酮羧酸Na液 3. 0 3. 0 3. 0 "—-—__ 3.0 抗氧化劑 適量 適量 適量 ~ —-__ 適量 著色劑 適量， 適量 適量 香料 餘量’ 餘量 餘量 評定（1)沐浴後之皮膚滑順 〇 ◎ ◎ 評定（2)沐浴後之皮膚不乾燥 〇 ◎ ◎ Γ 評定（3)沐浴後之皮膚不黏腻 〇 ◎ ◎ △ 評定（4)沐浴後之皮膚乾爽 〇： ◎ ◎ 'o'' 評定（5 )沐浴後皮膚搔癢之改 善效果 〇 ◎ ◎ ~~~·— ◎ 评定（b )沐浴後3 〇分鐘之保渴 效果 〇 ◎ ◎ ◎ 如表15中所示’環氧烷衍生物之添加效果以0. 1質量 〇/〇以士上為佳’特別是5. 0質量％以上更明顯。但80質量％以 上蚪，稍有黏腻感而不易有清爽感，因此以調配至6〇暂互 %左右較佳。 里 故段在沐浴劑中調配具有特定構缝 之效果2 時’可製成具有沐浴後改善皮膚損 成物。〜‘、、、政果、皮膚不乾燥、清爽感優異之沐浴劑 性，=有㈣亦同時具有界面 [實施例5 ] “、女疋性優良之主劑。 320451 70 200916495 以下再舉調配本發明之環氧烷衍生物之處方例，然本 發明之技術範圍並不限定於此。其製成之皮膚外用劑均具 有改善皮膚粗糙之效果，且安全性、使用觸感均佳，並^ 改善主劑之安定性。 處方例1 :乳谅 A相 4. 0質量％ 2.5 1.5 2. 0 0.2 0. 1 適量 2. 0 0. 2 0.1 0. 01 0. 05 餘量

再將A相加入B 三十碳烧 油酸油S旨 凡士林 POB(18)POE(50)二甲基二聚醇醚 (碳原子數36二聚醇） 月見草油 香料 防腐劑' β相 1，3-丁二醇 乙醇 竣乙稀'基聚合物 氫氧化鉀 L-精胺酸-L-天冬胺酸鹽 依地酸鹽 精製水 (製法） 將Α相與β相各於70°c下加熱融解。 320451 71 200916495 相中，以乳化機乳化。乳化物再以熱交換機冷卻，即製成 乳液。 硬脂酸 10. 0 硬脂醇 3. 5 硬脂酸丁酯 6.0 POB(12)POE(50)二甲基二聚醇醚 1. 5 (碳原子數36二聚醇） 硬脂酸單甘油S旨 2. 5 維生素E乙酸酯 0. 5 維生素A棕摘酸酯 0. 1 夏威夷豆油 0· 5 香料 0. 15 防腐劑 適量 B相 甘油 6.0 1，2-戊二醇 2. 0 玻尿酸鈉 1.5 氫氧化鉀 2. 0 抗壞血酸磷酸鎂 0.1 L-精胺酸鹽酸鹽 0. 01 依地酸三鈉 0. 05 精製水 餘量 處方例2 :乳霜 A相 72 320451 200916495 (製法） 將A相與β相各於7(rc下加熱融解。再將A相加入β 相中，以乳化機乳化。乳化物再以熱交換機冷卻，即製成 乳霜。 處方例3 :化赫7匕 5. 0質量％ 0. 2 適量 0.1 0. 3 0. 1 0. 2 0. 2 餘量 A相 乙醇 P0B(18)P0E(61)二甲基二聚醇醚 (碳原子數36二聚醇） 2-乙基己基對胺基苯甲酸 二曱醋 防腐劑 香料 B相 吡咯烷酮羧酸鈉 二嗎琳四氫噠'嗪酮 菸鹼醯胺 蘆薈萃取液 精製水 (製法） 各融解A相與B相。再將A相加入B相中，經溶解後 即製成化粧水。 處方例4 :粉底 _A相_ 3. 5質量％ 十六烧醇 320451 200916495 脫臭羊毛脂 4. 0 荷荷巴油 5. 0 凡士林 2.0 三十碳院 6. 0 硬脂酸單甘油酯 2. 5 P0B(25)P0E(52)二甲基二聚醇醚 1.5 (碳原子數36二聚醇） 吼哆醇三棕櫚酸酯 0.1 防腐劑 適量 香料 0.3 B相 丙二醇 10. 0 調和粉末 12. 0 依地酸三納 0.5 精製水 .餘量 (製法） 將A相與B相各於701：下加熱融解。 再將A相加入B 相中，以乳化機乳化。乳化物再以熱 粉底。 換機冷郃’即製成 方例5 :柔膚面膜 A相 乙醇 P〇E(52)P〇P(3〇)二甲基二聚醇醚 8· 〇質量％ (碳原子數36二聚醇） 〇. 5 320451 74 200916495 乳酸薄荷酯 防腐劑 香料 B相 樺樹萃取液 苛性鉀 精製水 (製法） 將A相加入B相中，即製成化粧水。 於其中，即製成柔膚面膜。 處方例6 :卸粧露 (1) 經乙基纖維素 (2) 羧乙烯基聚合物 (3) 丙烯酸•曱基丙烯酸烷酯共聚物 (4) 依地酸三鈉 (5) 椰子油脂肪酸曱酯牛磺酸鈉 (6) 單異硬脂酸聚乙二醇酯 (7) POB(18)POE(50)二甲基二聚醇醚 (碳原子數36二聚醇） (8) 甘油 (9) 氫氧化鉀 (10) 酒精 (11) 防腐劑 (12) 十曱基環五矽氧烷 0. 002 適量 0. 01 0. 2 適量 餘量 再將不織布等浸 0. 1質量％ 0. 4 0. 2 適量 0.1 0. 5 5. 0 5. 0 適量 5. 0 適量 18. 0 75 320451 200916495 (13) f基聚石夕氧燒 (14) 香料 (15) 精製水 (製法及評定） 將⑴至⑻加人⑽中_溶解，即為其水相部分。 之後將（⑴溶於（1G)中，該部分再加人水相部分中，再加 入（12)至（14)，以乳化機乳化，即製成卸粧露。將該製成 之卸粧露直接搓洗後沖水，該卸粧露之使用觸感佳，特別 是沖洗容易、清洗後清爽、不乾澀’且卸粧洗淨之效果高， 對皮膚刺激低。 處方例7 :卸粧霡霜 (1)羥乙基纖維素 0. 〇5質量％ (2)羧乙烯基聚合物 0.45 (3)丙烯酸•甲基丙烯酸烷酯共聚物 0.1 (4 )依地酸三納 適量 (5)椰子油脂肪酸曱酯牛磺酸鈉 0.01 (6)P0B(18)P0E(41)二曱基二聚醇醚 7.〇 (碳原子數36二聚醇） (Ό甘油 2. 〇 (8)丙二醇 3.0 (9)聚天冬胺酸鈉液 適量 (10)洋甘菊萃取物 適量 (11)氩氧化鉀 適量 (12)酒精 5.〇 76 320451 200916495 (13) 聚乳乙稀硬化蓖麻油 (14) 防腐劑 (15) 十曱基環五矽氡烷 (16) 甲基聚矽氧烷 (17) 香料 (18) 精製水 (製法及評定） 0. 1 適量. 18. 0 3. 0 適量 餘量 將（1)至（11)加入（18 )中攪拌溶解， 即為其水相部分。 之後將（13)至（14)溶於（12)中，該部分再加入水相部分 中’再加入（15)至（17)，以乳化機乳化 ’即製成卸粧露。 以該製成之卸粧露直接搓洗後沖水，該卸粧露之使用觸感 佳’特別是沖洗容易、清洗後清爽、不乾澀，且卸粧之洗 淨效果高，對皮膚刺激低。 處方例8 :卸桩乳液 (1)乙醇 35. 0質量％ (2)烷基糖苦 1.0 (3)聚乙二醇 5. 0 (4)甘油 3.0 (5)POB(04)POE(13)二曱基二聚醇醚 1.0 (碳原子數36二聚醇） (6)防腐劑 適量 (7)精製水 (製法及評定） 餘量 將溶有（6)之（1)加入（7)中，之後再加入（2)至（5)並擾 77 320451 200916495 拌溶解’即製成#粧乳液。該製成之卸粧乳液沾於棉花中 再以^除臉部化粧，該卸粧乳液之使用觸感佳，特別θ 冲洗今易、I洗後清爽m，且却粧洗淨之效果 對皮膚刺激低。 冋， 處.芕例9.1J把粧乳霜 2.0質量％ 2. 0 3. 0 8. 0 37. 0 10.0 2.5 2. 5 適量 適量 2.0 5. 0 0. 1 餘量 (1) 十六烧醇 (2) 蜂壤 (3) 硬脂酸 (4) 凡士林 (5) 三十碳烷 (6) 肉豆蔻酸異丙酯 (7) POB(32)P〇E(35)二曱基二聚醇醚 (碳原子數36二聚醇 (8 )單硬脂酸甘油酯 (9 )防腐劑 (10) 香料 (11) 甘_油 (12) 丙二醇 (13) 氫氧化鉀 (14) 精製水_ (製法及評定） 將（1)至（4)、（6)至（10)加入（5)中攪拌溶解，即為其 油相部分。將（11)至（13)溶於（14)中，即為其水相部分^ 再將各部分於7(TC下加溫溶解，之後將前者之油相部分加 320451 78 200916495 入後者之水相部分中’以乳化機乳化後，經熱交換機冷卻 至30 C，將其填充於谷器中，即製成卸粧乳霜。該製成之 卸粧乳霜直接搓洗顏面並卸除化粧污垢時，該卸粧乳霜之 使用觸感佳，特別是沖洗容易、清洗後清爽、不乾澀，且 卸粧洗淨之效果高，對皮膚刺激低。 處方你丨彳0 :沐浴乳 〇. 1質量％ 10.0 5. 0 12. 0 5.0 3. 0 5.0 適量 適量： 適量 適量 適量 餘量 (1) 羥丙基甲基纖維素 (2) 甘油 (3) 二丙二醇 (4) 月桂酸三乙醇胺 (5 )月桂基_一.曱基胺.基乙酸甜菜驗 (6) 椰子油脂肪酸二乙醇醯胺 (7) POB(17)POE(30)二甲基二聚醇醚 (礙原子數3 6二聚醇 (8) 洋甘菊萃取物 (9) 依地酸三納 ..... ' (10) 防腐劑 (11) 著色劑 (12) 香料 (13) 精製水 (製法及評定） 將（1)加入（13)中攪拌分散後再加熱至7〇t：，再加入 (1)至（12)並攪拌溶解。之後經熱交換機冷卻，即製、 乳。該製成之沐浴乳加水起泡後搓洗，#以水沖洗時^ 320451 79 200916495 中之易沖洗、清洗後乾 ’野皮膚刺激低。 沐浴乳之使用觸感佳，特別是入浴 爽、無乾澀，且卸粧洗淨之效果高 處方例11 :機械製香皂 (1) 鈉皂 餘量 5. 〇質量％ 0. 3 適量 適量 適量 (2) 鉀皂 (3) 氣化納 U)甘油 (5) 月桂酸 (6) POB(40)POE(50)二曱基二聚醇醚 (碳原子數36二聚醇 (7) 著色劑 (8) 依地酸三納 (9) 香料 (製法及評定） 將⑴至(9)於6(TC下加熱混合，再將該液體 " 經冷卻、硬化後即製成機械製香皂。該製成之機械製 曰·%加水起泡後搓洗，相水沖洗後，該機械製香4 用觸感佳，特別是清洗中之易沖洗、清洗後清爽、無^溫， 且卸粧洗淨效果高，對皮膚刺激低。 例12:潤絲牆 氯化十六烷基三甲基銨 鯨蠟硬脂醇（C16/C18 = 6/4) —甲基聚石夕氧烧（5 cs) 甘油單硬脂酸 320451 80 200916495 液體石蠟 3.0 P0B(25)P0E(52)二甲基二聚醇醚 8. 0 (碳原子數36二聚醇） 甘油單硬脂酸 1.0

甘油 丙二醇 適量 著色劑 適量 香料 適量 精製水 餘量 (評定） 該潤絲精對毛髮之使用觸感，特別是其飄逸柔順性、 潤澤性、光滑感、纖柔感、及彈•韌性佳。 處方例13 :整髮乳 氯化二十二碳烷三甲基銨 3. 0 鯨蠟硬脂醇（C16/C18 = 6/4) 6. 5 二十二碳烷醇 2. 0 二甲基聚矽氧烷（20 cs) 3. 0 2-辛基十二礙烧醇 2. 0 聚氧乙稀硬化蓖麻油衍生物 0. 3 (環氧乙烷60莫耳加成物） 聚氧乙烯硬脂醚 1.0 (環氧乙烷4莫耳加成物） 大豆卵鱗脂 液體石壤 81 320451 200916495 POB(32)POE(35)二甲基二聚醇醚 5. 0 (碳原子數36二聚醇） 甘油 10.0 二丙二醇 5.0 防腐劑 適量 著色劑 適量 香料 適量 精製水 餘量 (評定） 該整髮乳對毛髮之使用觸感，特別是其飄逸柔順性、 潤澤性、光滑感、纖柔感、及彈•勃性佳。 處方例14 :潤絲精 硬脂酸二乙基胺基乙醯胺 0. 6質量％ 十六碳烧醇 2. 0 硬脂醇 1.0 二曱基聚矽氧烷（5 cs) 3. 0 甘油單硬脂酸 1.0 液體石蠟 3. 0 P0B(4)P0E(13)二曱基二聚醇醚 8. 0 (碳原子數36二聚醇） 單硬脂酸甘油S旨 1.0 甘油 5.0 丙二醇 L-麩胺酸 82 320451 200916495 防腐劑 適量 著色劑 適量 香料 適量 精製水 餘量 (評定） 該潤絲精對毛髮之使用觸感，特別是其飄逸柔順性、 潤澤性、光滑感、纖柔感、及彈•韌性佳。 處方例15:整髮乳 硬脂酸二曱胺基丙醯胺 3. 0質量％ 十六礙烷醇 6.5 二十二碳燒醇 2.0 硬脂酸 2.0 二曱基聚矽氧烷（20 cs) 3. 0 2-辛基十二碳烧醇 2.0 聚氧乙浠硬化蓖麻油衍生物 0.3 (環氧乙烷60莫耳加成物） 聚氧乙烯硬脂醚 1.0 (環氧乙烷4莫耳加成物） 液體石电 3. 0 POB(15)POE(45)二曱基二聚醇醚 5. 0 (碳原子數36二聚醇） 甘油 10.0 二丙二醇 5.0 L-麩胺酸 1.0 83 320451 200916495 防腐劑 著色劑 香料 精製水 (評定） 適量 適量 適量 餘量 該整髮乳對毛髮之使用觸感，特別是里 ^ „ “属通柔順柚、 潤澤性、光滑感、纖柔感、及彈•韌性佳。 1 處方例16 :沫浴潔液 (調配成分） 丙二醇 1，3-丁二醇 液體石蠟 辛酸十六烧酯 三十碳烧· 聚氧乙烯（15)油基醚 POB(25)POE(52)二甲基二聚醇醚 (碳原子數36二聚醇） 抗氧化劑 著色劑 . 香料 C製法及評定） 10· 0質量％ 12； 〇 35. 〇 5.0 20. 〇 適量 適量 適量 於室溫下將辛酸十六烷酯加入液 加入聚氧乙烯(15)油基醚、丙二醇 亚攪拌， POEC52)二甲基二聚醇醚、抗氧 菩—醇、P〇奶 d者色劑、香料並攪丰 320451 84 200916495 攪拌混合後即製成此沐浴劑。該製成之 〆木合劑具有沐浴後 改。皮膚搔疼之效果、保濕效果、皮膚不乾燥、性佳。 處方例17 :沐浴潔舲 (調配成分） 50. 〇 質量°/〇 20· 〇

適量 適量 硫酸鈉 碳酸氫鈉 倍半碳酸鈉 硼砂 氣化鈉 POB(12)POE(50)二曱基二聚醇醚 (碳原子數36二聚醇） 草木樨萃取液 著色劑 香料' (製法及評定）. 於室溫下將硫酸鈉、碳酸氫鈉、倍半碳酸鈉、硼砂、 氯化納、著色劑攪拌，之後加入POB(12)POE(50)二甲基二 聚醇驗、草木樨萃取液、香料並攪拌混合，即製成此沐浴 齊’! °該製成之沐浴劑具有沐浴後皮膚不黏腻，且潤澤並具 有保溫效果且保濕效果優異。 【圖式簡單說明】 益 〇 【主要元件符號說明】 〇 85 320451

Claims (1)

1. 200916495 十、申請專利範圍： 丄.-種壤氧院衍生物，係如下述式⑴所示者 Z~{〇-[(AO)a ~(E0)b]^R}2 ⑴ (式中之Z表示從二聚醇中去 _ 气你A 一畔Τ去除基後之殘基，E0表六 氧伸乙基，A0表示碳數3至4之氧伸烷其， 成形態為嵌段狀，a盥b各砉_ 土 之办 甘τ "5各表不前述氧伸烷基與氧伸乙 基之平均加成莫耳數’其中ls2xag5 場 碳數3至4之氧伸燒基與氧伸乙基:二 乳伸乙基之比例為10至99皙晉e/ D 丄 Λ 芏"負里/，R為可互為相同或 不同之石反數1至4之烴基）。 2·如申請專利範圍第！項之環氧燒衍生物 中之A0為氧伸丁基。 式（1) 3. ^請專利範圍第1項或第2項之環氧烧衍生物，其 式（I)中之Z為碳數24至48之二聚醇殘基。 4. -種皮膚外用劑，係含有如中請專利範圍第！項至第3 項中任一項之環氧烷衍生物者。 5. 如申請專利範圍第4項之皮膚外用劑，其中，前述環氧 院衍生物之含量為0.01至70質量％。 6. -種皮膚粗糙改善劑，其有效成分中含有如申請專利範 圍第1項至第3項中任一項之環氧烷衍生物。 7. -種化粧品使用性改善劑，其有效成分_含有如申請 利範圍第1項至第3項中任―項之環氧燒衍生物。 32045! 86 200916495 七、指定代表圖：本案無圖式。 (一） 本案指定代表圖為：第（）圖。 (二） 本代表圖之元件符號簡單說明： 八、本案若有化學式時，請揭示最能顯示發明特徵的化學式： Z-{0-[(A0)a-(E0)b]-R}2 (I) 5 320451