TW200417597A - Process of preparing films comprising polymerised liguid crystal material - Google Patents
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- G02F1/133636—Birefringent elements, e.g. for optical compensation with twisted orientation, e.g. comprising helically oriented LC-molecules or a plurality of twisted birefringent sublayers
Description
200417597 ⑴ 玖、發明說明 【發明所屬之技術領域】 本發明係關於一種製備包括具有一致取向的聚合液晶 材料的膜和多層體之方法,有關由該方法所得膜和多層體 及彼等對於光學和電光學應用之用途。 術語定義 與本申請案中所述膜相關者,給出下面於本申請案整 體所用術語之定義。 術語”膜”如於本申請案中所用者包括自撐性,亦即自 由站立性之膜,其顯示出或多或少明顯的機械穩定性和撓 性,以及在支撐性基材上面或兩基材之間的塗層或層。 術語’’液晶或介晶生成物質(Π1 e s 〇 g e n i c m a t e r i a 1 ) ”或 ”液晶或介晶生成性化合物’’應表包括一或多個棒狀,板狀 或盤狀介晶生成基,亦即具有誘導液晶相行爲的能力之基 的物質或化合物。具有棒狀或板狀基的液晶化合物在技藝 中也稱爲竹莖狀(calamitic )液晶。具有盤狀基的液晶化 合物在技藝中也稱爲’’盤狀’’(d i s c 〇 t i c )液晶。包括介晶 生成基的化合物或物質本身不一定會展現出液晶相。彼等 也可能只在與其他化合物的混合物中,或該等介晶生成化 合物或物質、或彼等的混合物經聚合之時,才顯示出液晶 行爲。 爲簡明起見,術語,’液晶物質’’於後文用以同時指稱液 晶物質和介晶生成物質,且術語”介晶原’’(me so gen )則 -4 - (2) (2)200417597 用於物質的介晶生成基。 術δ吾導向體(director )係先前技術中已知者且意 指液晶物質所含介晶原所具長分子軸(於竹莖狀化合物的 情況中)或短分子軸(於盤狀化合物的情況中)之較佳定 向方向。 術語”平面結構”或”平面取向"指的是一膜,該膜的光 學軸係實質地平行於該膜平面者。 術@吾’’垂直性結構’’(h。m e。11·。p i c s 11. u c t u r e )或,,垂直 鲁 性取向’’指的是一膜,其光學軸實質地垂直於膜平面,亦 即實質地平行於膜的法線者。 術語’’傾斜結構”或”傾斜取向”指的是一膜,其中光學 軸係相對於膜平面以0至90度之間的角度傾斜者。 術語”歪斜結構”或”歪斜取向,,意指上面定義的傾斜取 向,但其中的傾斜角另外沿垂直於膜平面的方向單調地在 〇至90°範圍內,較佳者從最低値到最大値,變異。 於包括具有一致取向的單軸正雙折射液晶物質之平面 鲁 ’垂直性傾斜光學膜中,膜的光學軸係由該液晶物質的導 向體所給定的。 術語”螺旋扭轉結構”係關聯於由一或多層液晶物質所 構成的膜’其中介晶原的取向爲以彼等的主分子軸沿著分 子亞層內的較佳方向取向,該在不同亞層中的較佳取向方 向係繞著一螺旋軸呈一角度中扭轉。術語”具有平面取向 的螺旋扭轉結構”意指一有上述螺旋扭轉結構的膜,其中 該螺旋軸係實質地垂直於膜平面,亦即實質平行於膜的法 (3) (3)200417597 線者。 【先前技術】 包括具有一致取向的聚合液晶(LC )物質之異方性 膜係先前技藝中已知者。彼等典型地係用爲LC顯示器或 其他光學或電光學應用所用的位相差膜(retardatl()11 fllm ),光學補償膜(compensation )或偏光膜。垂直性LC膜 載於例如W〇9 8/0465 1之中。垂直性LC膜載於例如W〇 9 8/0047 5和GB 2 324 3 82 A之中。傾斜或歪斜lc膜載於 例如 US 5,6 1 9,3 5 2,W〇 97/44409,W0 97/44702,λν〇 9 7/447 03 和 W0 9 8/1 25 84 之中。 對於許多種應用,例如在液晶顯示器中者,需要使用 作爲光學組件的一堆疊或多層之二或多種各具相同或相異 取向的LC膜。爲此目的,係將當爲巨觀上倂齊的lc膜 在一塑膠基材上承載著並在一輥至輕塗覆機上製成。然後 將製成的聚合過的LC膜壓合到例如另一 LC膜上或偏光 片上。 該壓合程序典型地包括將一壓感性黏著劑(PSA )片 施加到該膜,將其接著到合意的組件上,然後移除原來的 塑膠基材。要該LC膜要與另一 LC膜一起使用時,此亦 同樣地必須從其承載基材上移開。每一壓合階段都是消耗 勞力與材料者。此外,P S A片的使用也會增加材料成本和 最後多層體的厚度,此點對於平板顯式器中的用途常爲非 (4) (4)200417597 紙 此外,於例如垂直性膜的情況中,常要用到一敷鋁的 塑膠基材來誘發垂直性配向(alignment ),如載於例如 GB 23 24 3 82A之中者。於此情況中,由於鋁對塑膠基材 表面的不良黏著,脫層現象可能移除某些鋁,導致增加的 缺陷率。此外,如此製成的垂直性膜有些時候會顯示出減 低的機械穩定性。例如,當對如此製成的垂直性LC膜施 以在環境箱內的耐同性檢驗時,其在壓合到其他膜時會顯 示出龜裂傾向。 | 本發明的目的爲提出一種製備包括聚合L C物質的異 方性膜之方法,該膜不具有先前技藝已知膜之缺點且即使 在大規模也能促成容易且經濟的製作。 本發明的另一目的爲提出聚合LC膜,其容易製造, 顯不出改良的機械穩定性,特別是在壓合到其他膜時減低 的龜裂傾向,且在用於LC顯示器中時具有良好的光學性 能。 本發明的另一目的爲提出一種改良的製備含一片以上 φ 各具相同或相異取向的聚合LC膜堆疊之方法,其比先前 技術已知方法較不耗力和耗材,且可促成許多程序步驟數 目和所需成分之減少。 本發明其他目的可由諳於此技者從下面的詳細說明立 即明白。 上面諸目的可經由提供本發明方法,膜和膜多層體而 達成。 特別者’本案發明人發現上述諸目的可由下述方法而 -7- (5) (5)200417597 % 達到:在另一用爲基材的配向過的液晶層上直接製備聚合 LC物質膜。此方法的效益爲,例如塑膠基材用量的減少 且特別者所需壓合步驟數目之減少。此點可導致加工成本 之減低。 本發明另一方面係有關一種改良包括聚合LC材料的 膜所具機械穩定性之方法,特別是一種在該膜接受機械應 力如在壓合到其他膜時,減少龜裂數目之方法,包括減少 製備該膜所用可聚合物質中的交聯程度。本案發明人發現 鲁 將該可聚合L C物質中的多反應性化合物(具有二或更多 個可聚合基的化合物)之用量予以減少時,膜穩定性會增 加且龜裂數目會減少。不過,聚合混合物中仍需某一量的 多反應性化合物以得到穩定的自支撐性膜。 本發明另一方面係有關一種控制在具有垂直性或傾斜 取向的第一聚合LC膜中的傾斜角度之方法,其係經由在 用爲基材的具有平面取向之第一聚合LC膜上將一可聚合 性LC物質予以UV光固化而製備的,其中該第一平面LC ® 膜也是經由將可聚合的液晶物質予以U V光固化而製備成 者。本案發明人發現該第二LC膜中的傾斜角度可經由減 低該第一 LC膜光固化所用UV強度而從〇。(垂直性)變 異到更高値(傾斜性)。 【發明內容】 本發明係有關一種在包括具有一致取向的第一經聚合 液晶(LC )物質之第一膜上直接製備包括具有一致取向 -8- (6) (6)200417597 的第二經聚合LC物質的第二膜之方法,包括將該第二可 聚合LC物質直接加到該第一膜上及將該第二LC物質聚 合。 本發明進一步有關一種製備包括具有垂直性,傾斜性 或歪斜性取向的第二經聚合LC物質的第二膜之方法,包 括將一第二可聚合LC物質加到具有平面取向的第一經聚 合LC物質膜之上及將其聚合,其中該具有平面取向的第 一膜係經由將一第一可聚合LC物質加到一基材之上,將 其配向成平面取向並經由暴露於UV輻射將其聚合,其特 徵在於在該具有垂直性,傾斜性或歪斜性取向的第二膜中 之傾斜角度係經由變異該具有平面取向的第一膜之聚合所 用的UV輻射之強度予以控制。 本發明進一步有關一種製備包括具有垂直性,傾斜性 或歪斜性取向且具有改良的機械強度的第二經聚合LC物 質的第二膜之方法,包括將一第二可聚合LC物質加到具 有平面取向且視情況具有螺旋扭轉結構的第一經聚合LC 物質之第一膜之上及將該第二LC物質聚合,其中該第二 可聚合L C物質包括一或多種具有一個可聚合基的可聚合 化合物(單反應性化合物)與一或多種具有二或更多個可 聚合基的可聚合化合物(多反應性化合物),該方法的特 徵在於該第二膜之機械穩定性係經由變異該第二可聚合 LC物質中的多反應性化合物用量予以控制。 本發明進一步有關一種包括具有垂直性,傾斜性或歪 斜性取向的經聚合L C物質之膜’其可用上面和下面所述 -9- (7) (7)200417597 方法而得到。 Φ進一步有關一種多層體,其可用上面和下面所 述方法而得到且其包括至少一包括具有一致取向的第二經 聚合LC物質的第二膜,該第二膜係直接毗連至少一包括 具有一致取向的第一經聚合LC物質的第一膜。 本:發進一步有關一種上面和下面所述膜或多層體在 光學或電光學裝置中的用途。 本發明進一步有關一種包括上面和下面所述膜或多層 體的液晶顯示器。 【實施方式】 發明之詳細說明 除非另有不同的敘述,否則於本發明中經聚合LC膜 的一般製備係根據從文獻中所知的標準方法進行的。典型 地’係將一可聚合LC物質塗覆或以其他方式施加到一基 材之上,於該處將其配向成一致取向,並原位聚合成其 L C相,例如經由暴露於熱或光化輻射,較佳者經由光聚 合,非常較佳者經由UV —光聚合,藉此固定住LC分子 的配向。一致的配向也可以經由額外的手段諸如剪切,基 材表面處理,或於L C物質中添加界面活性劑而誘發或增 強。
本發明平面L C膜的製備經載於例如W Ο 9 8 / 0 4 0 5 1之 中,垂直性LC膜的製備載於例如WO 98/0CM75之中’傾 枓或歪斜 LC膜的製備載於例如 US 5,6 1 9,3 5 2,WO -10- (8) (8)200417597 97/44702和WO 9 8/ 1 2 5 8 4之中,所有此等文獻的整個揭 示內容都以引用方式倂於本申請案。 若使用有平面取向的螺旋扭轉L C膜時,其較佳者爲 包括經聚合對掌性LC的膜,特別是包括具有短螺距( p i t c h )且在U V範圍中反射的扭層(c h ο 1 e s t e r i c ) L C ( C L C )物質之膜,其他文獻中也稱爲” u v c L C "膜或’,高扭 轉A板”如在例如G B 2,3 1 5,0 7 2和W Ο 0 1 / 2 0 3 9 4之中所記 載者,彼等的整個揭示內容都以引用方式倂於本文。 馨 本發明第一較佳具體實例係有關一種在用爲基板的包 括具有一致取向的第一經聚合L C物質之第一膜上直接製 備包括具有一致取向的第二經聚合L C物質的第二膜之方 法。 該第二經聚合L C膜係依上述經由在一基材上施加一 第二可聚合LC物質並原位聚合該物質而製備成者。不過 ,與先前技術方法不同者,係使用具有平面取向的一第一 經聚合LC膜作爲基材。 該具有平面取向的第一 L C膜係經由例如,在一基材 上提供一第一可聚合LC物質,將其配向成平面取向及經 由暴露於UV輻射將其聚合,都是根據專業者已知且爲文 獻中敘及的標準程序。 本案發明人發現在該第一平面經聚合L C膜上所加的 第一可聚合L C混合物可垂直性配向且可固化形成一第二 糸坐聚合LC膜。其結果使得在該第二膜內的經聚合lc物 貝具有垂直性’傾斜性或歪斜性取向。該取向可按下面的 -11 - (9) (9)200417597 第二較佳具體實例中所述進一步控制。 非常較佳者爲下列具體實例: -在該第一膜中的經聚合L c物質具有平面取向。 -在該第一膜中的經聚合LC物質具有螺旋扭轉結構 和平面取向。 一在該第二膜中的經聚合LC物質具有垂直性取向。 -在該第二膜中的經聚合LC物質具有傾斜或歪斜取 向。 ⑩ 下面的組合內特別較佳者。 在第二膜中的經聚合LC物質具有垂直性取向且在該 第一膜中的經聚合LC物質具有平面取向。 在第二膜中的經聚合LC物質具有垂直性取向且在第 一膜中的經聚合L C物質具有帶平面取向的螺旋扭轉結構 〇
在第二膜中的經聚合LC物質具有傾斜或歪斜取向且 在第一膜的經聚合LC物質具有平面取向。 H 歪斜性膜較佳地具有大部份連續的傾斜輪廓,其傾斜 角度較佳地係在〇 °至9 0 °範圍內變異,尤其是在〇 °與5 。之間至8 5 °與90 °之間變異。歪斜膜的軸上位相差(on 一 axis retardation)(亦即在0°視角處者)較佳者爲50 奈米至1 5 0奈米,特別者7 0奈米至1 2 0奈米。此等値係 與平面膜分開測量的歪斜膜所得者。 - 該平面膜較佳者具有0.5至2微米’特別者0.75至 1 . 3微米的厚度。平面膜的軸上位相差較佳者爲3 0奈米至 -12- (10) (10)200417597 2 5 0奈米。 雙層膜的合倂位相差爲兩個別膜的位相差的加成値。 本發明第二較佳具體實例係有關一種控制在包括一第 二經聚合LC物質的第二膜中所含lC分子的取向之方法 ,該第二膜係在用爲基材的一包括具有平面取向的第一經 聚合LC物質之弟一*0吴上製備成者。 具有平面取向的第一 LC膜係經由例如將一第一可聚 合LC物質加在一基材上,將其配向成平面取向及經由暴 鲁 露於U V輻射使其聚合而製備成者。 該桌一經聚合L C §吴係按上述製備,包括在該第一平 面膜上加上一第二可聚合L C物質,於該處將其垂直地配 向,及聚合該第二物質。 該第二L C膜的垂直性配向可經由變異在用爲基材的 該底下第一平面LC膜的製備中所接受到的UV輻射量而 予以控制。 例如,若使用經由用不足的U V強度將一經平面配向 Φ 的第一 L C混合物予以UV光聚合所製備的第一平面LC 膜作爲基材時,則塗覆在該平面膜上的第二可聚合L C混 合物不會顯示出良好的垂直性配向。 若該第一膜經暴露到具有充足強度的UV光時,即可 達到良好的垂直性配向。 其結果,在該第一平面LC膜的製備中需要有最低的 UV暴露量,低於此量時,在第二LC膜中即不能產生垂 直性配向。所需的最低光強度量決定於所用的可聚合混合 -13- (11) (11)200417597 物。對於下面所示較佳混合物,該光強度量較佳者爲約 1.1瓦/平方公分(w/cm2 )或更高者,不過,本發明並不 限於此値。 本發明第三較佳具體實例係有關一種改良該包括第二 經聚合LC物質的第二膜所具機械強度之方法,該第二膜 係在用爲基材的包括具有平面取向的第一經聚合LC物質 之第一膜上製備的。 該第二經聚合LC膜係依上述製備的,包括在該第一 鲁 平面膜上在上一可聚合LC物質,及將其聚合該第二LC 膜較佳者具有垂直性,傾斜性或歪斜性取向。 製備該第二膜所用的可聚合LC物質包括至少一種具 有一可聚合基的可聚合化合物(單反應性化合物)與至少 一種具有二或更多個可聚合基的可聚合化合物。 根據此具體實例,該第二膜的機械穩定性係經由變異 該第二經聚合LC膜中的交聯密度予以控制。 若可聚合物質中含有多反應性化合物時,會形成立體 β 聚合物網路且將LC物質的取向永久地固定。 以此種網絡製成的光學位相差膜具自支撐性且顯示出 高度的機械和熱穩定性及其物理和光學性質爲低度溫度相 關性。 經由變異多反應性化合物的濃度,可以調節該聚合物 膜的交聯密度及因而其物理和化學性質例如也對光學位相 差膜的光學性質所具溫度相關性也具重要性的玻璃轉變溫 度,熱和機械穩定性或溶劑抗性。 一 14- (12) (12)200417597 特別者,本案發明人發現經由變異多反應性化合物於 一最低値與一最大値之間,可以改良經聚合LC膜的機械 穩定性。以此方式可以將例如LC膜壓合到另一膜之時減 少龜裂的數目。 非常較佳者,該可聚合LC物質包括一或多種多反應 性化合物,特別是多反應性介晶生成性化合物,其量爲該 物質中固體成份總量的5至少於42重量%,較佳者5至 40,非常較佳者5至33重量%。 籲 特別較佳者爲以上面本發明方法所得具有改良的對抗 龜裂之穩定性。可聚合LC物質較佳者包括一或多種單反 應性可聚合介晶生成性化合物和一或更多種二-或多-反 應性可聚合介晶生成性化合物。 本發明所用的可聚合介晶性生成性單-,二-或多-反應性化合物可用本身已知且載於,例如Η 〇 u b e η — W e y 1,
Methoden der organischen Chemie, Thieme — Verlag,
Stuttgart等標準有機化學著作中的方法予以製備。典型例 @ 子載於例如 W〇 93/22397; EP 0 261 712; DE 19504224; DE 4408171和DE 4405316之中者。不過,於此等文件中 所揭示的化合物都要僅視爲例子而非用以限制本發明範圍 者。 非常較佳的上文和下文所提及之液晶性或介晶生成性 物質’化合物和聚合物都是選自竹莖型液晶性或介晶生成 性物質’其提供具有改良色品(Chromaticity )之良好光 學性能’且特別者,於單體的情況中,可以容易且迅速地 -15- (13) 200417597 配向成合意的取向,此在大規模製造聚合物膜時爲特別重 要者。 代表特別有用的竹莖型單-和二-反應性可聚合介晶 生成性化合物之例子爲下面化合物名單中所示,不過,彼 等應該只爲示範說明性而絕無意限制,反而是要用來解說 本發明者: p-(ch2)x〇
p-(ch2)x〇
(la) (lb)
ρ(〇η2)χ〇 -o- coo 〇c〇
Y (Ic) p-(ch2)x〇 p-(ch2)x〇
P-(CH2)x〇
-16- 200417597 (14) p(ch2)x〇· p-(ch2)x〇· (C00)v
•coo·
p^ch^o-v y-coo coo p-(ch2)x〇 P-(CH2)x〇 ~Qr -o- COO-Ter COO-Chol (li) •ch2ch(ch3)c2h£ CH2CH(CH3)C2H5 (Ik) (Im) (In) (lo) ~Qr P-(CH2)x〇一\/ y-c〇〇
(Ip) P(CH2)x〇一^ 尸〇-C〇
(Iq) p(ch2)x〇 -〇-·'<y
Or
COO-A //~0C0-V >0(CH2)yP
L2
p(ch2)x〇 ^ VCH2CH2-<x /入 ch2ch2x V0(CH2)yP
CC)2 Q F (lla) (lib) (lie) -17- (15) 200417597 )0~
P-(CH2)xO \ CH=CHCO〇、I
(Hd)
00CCH=CH 0(CH2)y P-(CH2)xO
(He) 於上面諸式中,p爲可聚合基,較佳者爲丙烯基、甲 基丙烯基、乙烯基、乙烯氧基、丙烯基醚、環氧基或苯乙 嫌基、X和y各獨立地爲1至1 2,A和D爲1,4 一伸苯 基(其視情況合一,二或三個L】或1,4 一伸環己基取代 基 ’ v 爲 〇 或 1 ’ Z 爲—COO —、一 Ο C Ο —、一 C Η 2 C Η 2 — 或一單鍵,Υ爲極性基,RG爲非極性烷基或烷氧基,Ter 爲類萜基如盖基,Choi爲膽固醇基,且L1和L2各獨立地 爲Η、F、Cl、CN或視情況經鹵化,具有1至7個C原子 的烷基、烷氧基、烷基羰基、烷氧羰基或烷氧羰氧基。
於此方面,術語’’極性基”意指選自下列之中的基:F 、Cl、CN、Ν02、OH、0CH3、0CN、SCN、和視情況經 氟化,具有多達4個C原子的羰基或羧基,或有1至4個 C原子的單-、寡或多-氟化烷基或烷氧基。 術語”非極性基’’意指具有1或更多個,較佳者1至1 2 個C原卞的院基或具有2或更多個,較佳者2至1 2個C 原子的烷氧基。 製備垂直性,傾斜性和歪斜性膜所用的較佳可聚合液 晶物質包括 —5 — 4 1 %,較佳者5 — 4 0 % ,非常較佳者5 — 3 2 % ( -18- (16) 200417597 以重量計)的一或多種二反應性非對掌介晶生成性化合物 — 49 — 9 0%,較佳者5 0 — 8 5 % (以重量計)的一或多 種單反應性非對掌介晶生成性化合物’ 一 0. 1至1 〇重量%的一或多種光起始劑。 單反應性非對掌化合物較佳者爲選自上面式1 a - If和 I i,且特別是I a和I e,其中V爲1。
二反應性非對掌化合物較佳者爲選自上面式11 a和 lib,特別是Ila。 要製備具有螺旋扭轉結構的平面膜時’該可聚合LC 物質較佳地包括一或多種非對掌可聚合介晶生成性化合物 及至少一種對掌化合物。該對掌化合物可選自非可聚合對 掌化合物,如傳統對掌摻雜劑(dopants ),可聚合對掌 非介晶生成性化合物或可聚合對掌介晶生成性化合物。
適當的摻雜劑可選自,例如市售R或S 8 1 1,R或 S 1011,R 或 S 2011 或 CB 15 (得自 Merck KGaA, Darmstadt, Germany)。非常較佳者爲具有高螺旋扭轉力 (HTP )的對掌摻雜劑,特別是包括山梨醇基的摻雜劑, 如在 W0 98/00428 中所載者,包括氫化安息香 ( h y d r 〇 b e η ζ 〇 i η )基的摻雜劑,如在G B 2,3 2 8,2 0 7中所載者 ,對掌聯萘基衍生物如在 W0 02/94805中所載者,對掌 聯萘酚乙縮醛衍生物如在W0 02/3 4 73 9中所載者,對掌 TADD0L衍生物如在W0 02/06265中所載者,及具有至 少一個氟化鍵聯基和一終端或中間對掌基的對掌化合物如 -19- (17) (17)200417597 在 WO 02/06196 和 WO 02/06195 中所載者。 可聚合物質也可以溶解在一溶劑內,較佳者溶在一有 機溶劑之內。然後將該溶液塗覆在基材上,例如經由旋轉 塗覆或其他已知技術,且在聚合之前將該溶劑蒸發掉。於 大部份情況中,宜於加熱該混合物以幫助溶劑的蒸發。 L C物質的聚合較佳者係經由將其暴露於光化輻射而 達到。光化輻射意指用光,如U V光,IR光或可視光照射 ,用X -射線或加馬射線照射或用高能量粒子例如離子或 電子照射。較佳者,經由光照射,特別者用UV光,非常 較佳者用線型偏振UV光,進行聚合。作爲光化輻射來源 的例子,可以使用單UV燈或一組UV燈。於使用高燈力 時’固化時間可縮短。另一可能的光輻射源的雷射,如 UV雷射,IR雷射或可視光雷射。 聚合係在可吸收光化輻射波長的起始劑之存在中進行 的。例如,在利用UV光聚合時,可以使用在UV光照射 下會分解產生自由基或離子以起始聚合反應之光起始劑。 較佳者爲UV光起始劑,特別是自由基型(radicalic ) UV 光起始劑。自由基聚合所用的標準光起始劑,可以使用例 如市售的 Irgacui.e®907,Irgacure®651,Irgacure®184, Darocure®1173 或 Darocui.e®4205 (全都來自 Ciba Geigy AG ),而於陽離子型光聚合的情況中,可以使用市售的 UVI 6974 ( Union Carbide)。 可聚合LC物質可加添地包括一或多種其他的適用成 分例如,催化劑、敏化劑、安定劑、鏈轉移劑、抑制劑、 -20- (18) 200417597 共-反應性單體、界面活性化合物、潤滑劑、濕 散劑、疏水劑、黏著劑、流動促進劑、消泡劑、 稀釋劑、反應性稀釋劑、輔助劑、著色劑、染料 於另一較佳具體實例中,可聚合物質混合物 7 0 %,較佳者1至5 0 %具有一個可聚合官能基的 非介晶性成性化合物。典型例子爲丙烯酸烷基酯 烯酸烷基酯,其中的烷基具有1至20個C原子。 爲了增加聚合物的交聯,也可以取代二或多 可聚合介晶生成性化合物或除了二-或多一反應 介晶生成性化合物之外,在可聚合LC物質中 2〇%具有二或更多可聚合官能基的非〜介晶生成 以增加聚合物的交聯。二反應性非-介晶生成性 型例子爲烷基二(丙烯酸酯)或烷基二(甲基丙 ,其中的院基具有1至20個C原子。多反應性 成性單體的典型例子爲三甲基丙院三一(甲基丙 或季戊四醇四一(丙烯酸酯)。 也可以在可聚合物質中添加一或多種鏈轉移 聚合物膜的物理性質。特別較佳者爲硫醇化合物 官能型硫-醇化合物,例如十二烷硫醇或多官能 合物例如二甲醇基丙烷三一 (3 一氫硫基丙酸酯 車乂 的j| 生成丨主或)仪晶性硫醇化合物。於添加 時,可以控制本發明聚合物膜中的自由聚合物鏈 /或在兩交聯處之間的聚合物鏈之長度。當鏈轉 量增加時,所得聚合物膜中的聚合物鏈長度會隨 潤劑、分 除氣劑、 或顏料。 包括多達 單反應性 或甲基丙 -反應性 性可聚合 添加多達 性化合物 單體的典 烯酸酯) 非介晶生 烯酸酯) 劑以改變 ,例如單 型硫醇化 ),非常 鏈轉移劑 的長度及 移劑的用 之縮短。 (19) (19)200417597 本發明膜可用爲傳統LCDs中的位相差膜或補償膜, 特別是具有DAP (配向相形變(deformation of aligned phases )模式或VA (垂直配向)模式者,例如ECB (電 控制雙折射),C S Η (顏色起垂直性),V A Ν或V A C (垂 直配向向列型或扭層型)等顯示器,MVA (多域垂直配向 )或PV A (圖樣化垂直配向)顯示器,於彎曲模式顯示器 或混合型顯示器中,例如0CB (光學補償彎曲光管管( b e n d c e 11 )或光學補償雙折射),R —〇C B (反射性〇C B ),HAN (混合配向向列型)或pi -光電管(π 一 ceu) 顯示器,再者爲在TN (扭轉向列型),HTN (高度扭轉 向列型)或S TN (超扭轉向列型)等模式的顯示器中者, 在 AMD - TN (主動式點矩陣驅動TN )顯示器,IPS (平 面內轉換)模式顯示器也稱爲’’超TFT顯示器11之中,或在 各向同性模式顯示器之中,如在例如W〇02/93 244 A1中 所載者。 特別較佳者的VA,MVA,PVA,0CB和TV —光電管 顯示器° 下面的實施例係用來示範說明而非限制本發明。於前 文與後文中,所有溫度都是攝氏度,且所有百分比都是以 重量計者,除非另有不同的敘述。 實施例1 -在平面配向一LC膜上的輥至輥塗覆垂直配向 LC膜之製備 (1A )平面LC膜之製備 (20)200417597
按下述調配可聚合LC混合物1 A 單反應性化合物(1 ) 32.9% 單反應性化合物(2 ) 18.8% 二反應性化合物(3 ) 42.2%
Irgacure907® 5.6%
Fluor adFC171® 0.5% CH2=CHC〇〇(CH2)6〇 coo
(1) CH2=CHC00(CH2)60
CN ch2=chc〇2(ch2)3〇
〇(ch2)3o2cch=ch2 (3)
單反應性化合物(1 )與其製備係載於G B 2,2 8 0,4 4 5 之中。單反應性化合物(2 )可根據或以類似於 D. J. Broer e t a 1 . 5 M a k r o m ο 1. Che m . 190,3201 — 3215 ( 1 9 8 9 ) 中所述方法製備。二反應性化合物(3 )可按 WO 93/22397中所述製得。Irgacure 907爲市售光起始劑 (得自 Ciba AG,Basel,Switzerland) Fluor ad FC 171 爲 一種市售非離子型氟碳化合物界面活性劑(得自3 M )。 製備混合物1 A溶解在甲苯/環己酮7 : 3中所得 1 7 · 5 %溶液並過濾到〇 · 2微米。將一 ρ κ κ 〇 a t e r包上1 〇 〇 微米厚度的HiFi PET網。使用調定在]0 0 0rpnl的絨布覆 -23- (21) 200417597 蓋擦塗滾筒予以摩擦。在網速設定在3米/分之下,使用 轉速爲3.6米/分的150 Ipi三螺旋版塗布該塗覆溶液。用 兩烘箱在60 °C下移除溶劑並用60%功率的UV燈將該混合 物聚合。 所製成的平面聚合LC膜爲透明且經良好配向者’厚 度爲1 . 2微米。
經由使用PSA壓合到TAC上將平面膜從PET上移開 使得可以在不受PET的雙折射所干擾之下測量膜的位相 差。軸向位相差爲172.2奈米且其分布型態(profile )爲 圖1所示者。 (1B )垂直性LC膜之製備 按下述調配可聚合 LC混合物 1 B 單反應性化合物 ( 1 ) 3 0.8% 單反應性化合物 ( 2 ) 2 1.8% 二反應性化合物 ( 3 ) 2 0.1% 單反應性化合物 ( 4 ) 2 1.8% Irgacure 907® 5.5% CH2=CHC00(CH2)60 -ζ V- coo Λ> och3
(4) 單反應性化合物(4 )可根據或以類似於0.】.61.(^1· et a 1., Makromol. Chem. 190, 3201- 3215 ( 1989)中所述 方法製備。 至此調設RK K oat er以塗覆垂直性液晶層。將根據實 *24- (22) (22)200417597 施例1 A在PET上製備的平面膜給過該機器。將溶解於甲 苯/環己酮7 : 3中的20%混合物1 B溶液塗覆在網上的平 面塗層上。除了下面兩項改變之外,將機器速度和條件保 持相同。將三螺旋版改變成9 0 1 p i,並從網途徑移除摩擦 滾筒。 此方法產生在平面配向液晶頂上的透明良好配向的垂 直性塗層,該垂直性層的厚度約爲3微米。 從PET取出並壓合到TAC之後,測量合倂膜的位相 參 差並測得爲軸上1 8 2.7奈米。圖2顯示出位相差分布型態 〇 實施例2 -垂直配向LC膜的耐久性 2 A )在平面LC膜上製備的垂直性LC膜 以類似於上面實施例1 A中所述方式於RK Ko a ter上 製備一平面LC膜,不同處在於所用基材爲TAC。經由製 備混合物1B在甲苯/環己酮中的30%溶液及使用NO. 3線 繞棒,在此膜上塗布一垂直配向LC層。經由以20米/分 @ 的速度通過Μ1 n i c u r e U V固化系統4次將該塗層固化。將 所得垂直性和平面LC膜雙層使用PSA轉移到5〇χ70 X 0.1 5 毫米載玻片上。只用單一平面LC膜及按實施例1所述製 備的單一垂直性LC膜製備類似的載玻片。對於每一類型 的膜都製備兩份樣品(I,11 )。然後將此等載玻片置於 60 °C和80%相對溫度的環境箱內。下面的表1示出龜裂 相的評估。 特別者,本案發明人發現 -25- (23) (23)200417597 表1 時間(時) 140時 332時 --^- 476時 645時 812時 981時 1220 時 垂直性+ 平面I te Μ j \\\ 無 ------ 3Χ3毫米 3X3毫米 6x3毫米 6χ3毫米 垂直性+ 平面II Μ •Μ ΝΝ 姐 無 2x3毫米 2x3毫米 3x3毫米 6χ3毫米 2χΐ〇毫米 垂直I 6χ長η 6X長 7x長 8Χ長 許多長 許多長 許多長 垂直II 8Χ長 8X長 8χ長 10χ長 許多長 許多長 許多長 平面I Μ J \ w 魅 j w\ 無 Μ ^\\\ Μ j\\\ 細 j \ w 平面II Μ j\\\ M j \\\ 無 4Κ j\ \\ Μ Μ (η長=超過20毫米) 該垂直性膜都輕易性龜裂,產生長裂痕(超過2 0毫 米)且最後產生覆蓋整個載玻片的裂痕網絡。平面膜則根 本未顯示龜裂。 平面膜上的垂直性膜共在4 7 6小時後才開始龜裂,此 等皆爲出現在使用馬克筆將膜編號施加到膜上之處的短裂 痕。 2 B )垂直性膜中二反應性化合物用量之變異
按下述調配具有增量二反應性化合物之可聚合LC混 合物2B -26- (24) 200417597 3 2.67 % 18.67% 2 1.00% 2 1.00% 1.02% 0.04% 5.60% 單反應性化合物(1 ) 單反應性化合物(2 ) 二反應性化合物(3 ) 二反應性化合物(5 )
十二烷醇 BHT
ch3 〇c〇 〇(ch2)6〇2cch=ch2
Irgacure 907® ch2=chc〇2(ch2)6〇 coo (5) 按實施例2A中所述用混合物2B製備有垂直性膜的 載玻片(樣品Ι + Π )。將此等與只含垂直性膜的某些載玻 片一起按前述相同環境條件予以處理。結果示於下面的表 2之中。
表2 垂直性+ 平面I 垂直性+ 平面π 唯垂直性I 唯垂直性II 1 1 2小時 無龜裂 無龜裂 許多大龜裂1 ] 許多大龜裂 13 4小時 1大+數小 小龜裂 許多大龜裂 許多大龜裂 2 8 2小時 數大 2大+數小 許多大龜裂 許多大龜裂 4 5 1小時 6大 2大+數小 許多大龜裂 許多大龜裂 6 1 8小時 8大 2大+數小 許多大龜裂 許多大龜裂 7 8 7小時 8大 2大+數小 許多大龜裂 許多大龜裂 1 0 2 6小時 8大 2大+數小 許多大龜裂 許多大龜裂 (])長=超過20毫米) -27- (25) 200417597 具有增量二反應性化合物的混合物2 B之垂直性LC 膜於塗覆在平面LC膜上面之時,相對於製備成單一膜時 ,顯示出在對龜裂的抗性上有某些增加。不過,該抗性低 於用有較低量二反應性化合物的混合物1 B所製成的垂直 性膜所具抗性。 按表3中所示調配類似於1 B和2 B的可聚合垂直性 LC混合物調配物2C — 2G。 _ 表3
化合物/混合物 2B 2C 2D 2E 2F 2G 1(單反應性) 32.67% 32% 30.0% 30.60% 33.00% 35.90% 2(單反應性) 18.67% 20.50% 20.0% 21.70% 23.50% 35.55% 4(單反應性) 一 11% 一 21.70% 23.50% 25.55% 6(單反應性) 一 — 14.0% — 一 — 3(二反應性) 21% 20.50% 15.0% 20.00% 14.00% 7.00% 5(二反應性) 21% 10% 15.0% — — — 十二烷醇 1.02% 0.50% 0.50% 0.50% 0.50% 0.50% Irgacure 907 5.60% 5.50% 5.50% 5.50% 5.50% 5.50% %二反應性 42 30.5 30 20 14 7 ch2=chc〇〇(ch2)3〇
單反應性化合物(6 )爲GB 2·2 8 0,44 5中所述者。 -28- (26) 200417597 按上述相同方式檢驗可聚合垂直性L C混合物調配物 1 B和2 B - 2 G。結果摘列於下表的表4之中
表4 混合物 %二(丙烯酸酯) 保存時間 看到龜裂的時間 No (小時) (小時) 2B 42 • 0 112 1 36 2C 30.5 235 402 2D 3 0 .0 235 402 1 B 20 .1 476 645 2E 20 • 0 402 8 09 + 2F 14 .0 402 8 09 + 2G 7.0 402 8 09 + 可以看出對龜裂的抗性與交聯程度相關,可由可聚合 LC混合物中的二反應性化合物之百分比表出。
實施例3 -垂直性L C膜中的配向之控制 3A )不同UV燈之影響 將如實施例1中所述經一般手動塗覆成的混合物1 A 平面LC膜在有4通程的Mini cure手塗台上固化。塗覆平 面LC膜樣品並給予遞增數目的通程。於該平面層頂部塗 覆垂直性混合物1 B。混合物1 b層的反應皆顯示於下面。 施以對U V燈的較低曝光之樣品導致傾斜膜之產生。增加 -29- (27) 200417597 U V曝光得到所要的垂直性配向。 通程數目 效應 4 傾斜 8 垂直性 12 垂直性
將經類似地手塗成之混合物1 A平面LC膜樣品接著 到RK K oat er的網上並施加不同的燈功率。 %燈 功率 強度 瓦/平方公分 效應 30 0.72 傾斜性 40 0.96 傾斜性 50 1.0 1 傾斜性 55 1.08 部份垂直性 60 1.25 垂直性
平面膜係使用60%燈功率在111<:1^〇3161*上製成。將經 塗覆在該平面膜頂部上的所得混合物1 B膜垂直地配向。 將手塗樣品通過M i n i c u r e台4次,接受不足的U V輥射劑 量。 其結果,所接受的輻射量會使平面LC膜的表面改質 而影響塗覆在該膜上的LC混合物之垂直性配向。 -30- (28) 200417597 3 B )在具有螺旋扭轉結構的平面L C膜上製備垂直性L C 膜具有螺旋扭轉結構的平面配向LC膜之製備 按下述調配可聚合LC混合物3 B 單反應性化合物(1 ) 32.7% 單反應性化合物(2 ) 18.8% 二反應性化合物(3 ) 42.0%
S - 10 11 0.4%
Irgacure907® 5.6%
Fluor adFC171® 0.5% S - 101 1爲市售對掌性摻雜劑(得自 Merck KGaA, Darmstadt, Germany ) 〇 用如上及W〇0 1 / 2 0 3 9 4 A中所槪述的2 5 %混合物3 B溶 液,使用TAC基材和RK Koater製備具有螺旋扭轉結構和 平面配向的LC膜(扭轉A板)。
該扭轉A板的位相差分布型態顯示於圖3之中。 在具有螺旋扭轉結構的平面LC膜上製備垂直性LC膜 在上面製得之扭轉A板上使用N 0.3線繞棒以手操塗 覆30%混合物1B溶液。使溶劑蒸發並在室溫下以20米/ 分的速度通過Mini cure 4次。得到在扭轉A板上的垂直性 LC膜之雙層膜。所得膜爲透明且經良好配向者。 合倂垂直性LC膜和扭轉A板的位相差分布型態顯示 於圖4之中。 -31 - (29) (29)200417597 單獨扭轉A板的軸上位相差値爲1 1 8 . 1奈米。合倂膜 的値爲1 08.2奈米。此等値的一致性顯示出第二膜係經垂 直地配向者。 3C )在平面LC膜上製備歪斜LC膜 於在平面膜上製備垂直性膜(實施例1 B )之中,發 現對該平面膜施加不足的U V曝光,於此例中爲1 . 〇 8毫瓦 /平方公分時,會導致產生傾斜性或歪斜性膜而非垂直配 向膜。 平面LC膜之製備 使用類似於實施例1 A中所述者之方法製備平面膜。 混合物製備和塗覆條件都於1 A中所述者相同,且該膜係 在相同的UV燈下固化,但其功率係減低到小於5 〇 %者。 經由用PSA壓合到TAC而從PET取下該平面膜使得 可以在沒有來自PET的雙折射之干擾下測量該膜的位相差 。其軸上位相差爲1 6 2奈米。 在平面膜上直接製備歪斜膜 按實施例1 B中所述製備混合物1 b並以相同的塗覆 方向(C D )直接塗覆在上面所製備的平面膜之頂部。使 溶劑蒸發並在中壓Hg燈下將所得膜聚合。該雙層膜係透 明者,並用PSA壓合到TAC上以從PET上取下使得可以 在沒有來自PET的雙折射所致干擾之下測量該膜的位相差 -32- (30)200417597 。軸上位相差爲230奈米且在CD和橫向(TD )兩者的分 布型態爲圖5中所示者。
-33-
Claims (1)
- (1) (1)200417597 拾、申請專利範圍 1 . 一種在包括具有一致取向的第一經聚合液晶(LC )物質之第一膜上直接製備包括具有一致取向的第二經聚 合LC物質的第二膜之方法,包括將一第二可聚合LC物 質直接加到該第一膜上及將該第二LC物質聚合。 2. 如申請專利範圍第1項之方法,其中在該第一膜 中的經聚合LC物質具有平面取向。 3. 如申請專利範圍第1項之方法,其中在該第一膜 中的經聚合LC物質具有螺旋扭轉結構和平面取向。 4 ·如申請專利範圍第1至3項中任一項之方法,其 中在該第二膜中的經聚合 LC物質具有垂直性( homeotropic )耳又向。 5 ·如申請專利範圍第1至3項中任一項之方法,其 中在該第二膜中的經聚合LC物質具有傾斜(U1 ted )或歪 斜(splayed)取向。 6. 如申請專利範圍第1至3項中任一項之方法,其 中該第二可聚合LC物質包括一或多種具有一個可聚合基 的可聚合化合物(單反應性化合物)與一或多種具有二或 更多個可聚合基的可聚合化合物(多反應性化合物)。 7. 如申請專利範圍第6項之方法,其中該第二可聚 合LC物質包括一或多種多反應性化合物,該多反應性化 合物的含量爲該物質中固體成分總量的5至低於42重量 %。 8. 一種製備包括具有垂直性、傾斜性或歪斜性取向 -34- (2) (2)200417597 的第二經聚合LC物質的第二膜之方法,包括將一第二可 聚合LC物質加到具有平面取向的第一經聚合lC物質膜 之上及將該第二LC物質聚合, 其中該具有平面取向的第一膜係經由將一第一可聚合 LC物質加到一基材之上’將其配向成平面取向並經由暴 露於UV輻射將其聚合, 該方法的特徵在於在該具有垂直性,傾斜性或歪斜性 取向的第二膜中之傾斜角度係經由變異該具有平面取向的 第一膜之聚合所用的U V輻射之強度予以控制。 9.如申請專利範圍第8項之方法,其中聚合該第一 膜之所用的U V輻射之強度爲低於1. 1瓦/平方公分( watt/cm2 ) ° 1 0 . —種製備包括具有垂直性、傾斜性或歪斜性取向 且具有改良的機械強度的第二經聚合LC物質的第二膜之 方法,包括將一第二可聚合LC物質加到具有平面取向且 視情況具有螺旋扭轉結構的第一經聚合LC物質之第一膜 之上及將該第二LC物質聚合,其中該第二可聚合LC物 質包括一或多種具有一個可聚合基的可聚合化合物(單反 應性化合物)與一或多種具有二或更多個可聚合基的可聚 合化合物(多反應性化合物),該方法的特徵在於該第二 膜之機械穩定性係經由變異該第二可聚合LC物質中的多 反應性化合物用量予以控制。 11.如申請專利範圍第1 0項之方法,其中該第二可 聚合LC物質包括一或多種多反應性化合物’該多反應性 -35- (3) / (3) /200417597 化合物的含量爲該物質中固體成分總量的5至低於42重 量%。 1 2. —種包括具有垂直性、傾斜性或歪斜性取向的聚 合LC物質之膜,其可用根據申請專利範圍第1,8或1 0 項所述方法得到。 13. 一種多層體,其可用根據申請專利範圍第1,8 或10項所述方法得到且其包括至少一包括具有一致取向 的第二經聚合LC物質的第二膜,該第二膜係直接毗連至 鲁 少一包括具有一致取向的第一經聚合LC物質之第一膜。 1 4. 一種根據申請專利範圍第1 2或1 3項所述膜或多 層體在光學或電光學裝置中的應用。 15. —種包括根據申請專利範圍第12或13項所述膜或 多層體的液晶顯示器。 - 36-
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EP1824946B1 (en) | 2004-12-17 | 2009-09-30 | Merck Patent GmbH | Liquid crystal system and liquid crystal display |
KR20070106763A (ko) * | 2005-02-08 | 2007-11-05 | 니폰 오일 코포레이션 (신 니혼 세키유 가부시키 가이샤) | 호메오트로픽 배향 액정필름, 이를 이용한 광학필름 및화상표시장치 |
EP1886171B1 (en) * | 2005-03-01 | 2012-05-16 | Stichting Dutch Polymer Institute | Polarization gratings in mesogenic films |
JP2006284968A (ja) * | 2005-03-31 | 2006-10-19 | Dainippon Printing Co Ltd | 液晶分子をホメオトロピック配向させた光学素子およびこれを用いた液晶表示装置用基材ならびに液晶表示装置 |
KR101389239B1 (ko) * | 2005-06-10 | 2014-04-24 | 메르크 파텐트 게엠베하 | 호메오트로픽 정렬을 갖는 액정 물질 |
US20080261130A1 (en) * | 2005-11-22 | 2008-10-23 | Robert Hammond-Smith | Process for a Thermal Transfer of a Liquid Crystal Film Using a Transfer Element |
JP4877160B2 (ja) * | 2007-08-30 | 2012-02-15 | 日本ゼオン株式会社 | 円偏光分離シート及びその製造方法、並びにそれを用いた液晶表示装置 |
CN101874097B (zh) | 2007-11-23 | 2014-03-12 | Lg化学株式会社 | 可聚合液晶组合物、由该组合物制备的垂面取向液晶膜以及制备该液晶膜的方法 |
CN102227656B (zh) | 2008-12-09 | 2014-10-08 | 积水化学工业株式会社 | 相位差元件 |
KR101706792B1 (ko) | 2008-12-22 | 2017-02-14 | 세키스이가가쿠 고교가부시키가이샤 | 합판 유리용 적층체 |
US8367216B2 (en) | 2008-12-22 | 2013-02-05 | Sekisui Chemical Co., Ltd. | Laminate for laminated glass and interlayer film for laminated glass |
US20120212696A1 (en) * | 2011-01-27 | 2012-08-23 | Pixeloptics, Inc. | Variable optical element comprising a liquid crystal alignment layer |
KR101910599B1 (ko) | 2011-06-24 | 2018-10-23 | 삼성전자주식회사 | 광학 보상 필름 및 이를 포함하는 액정 표시 장치 |
KR101560216B1 (ko) | 2012-12-27 | 2015-10-14 | 삼성전자 주식회사 | 다층형 광학 필름 및 표시 장치 |
JP6252752B2 (ja) | 2013-04-09 | 2017-12-27 | Jsr株式会社 | 液晶配向剤 |
KR102040796B1 (ko) | 2013-07-17 | 2019-11-05 | 동우 화인켐 주식회사 | 위상차 필름 및 이를 구비하는 화상 표시 장치 |
KR102040797B1 (ko) | 2013-07-31 | 2019-11-05 | 동우 화인켐 주식회사 | 위상차 필름 및 이를 구비하는 화상 표시 장치 |
KR102073957B1 (ko) | 2013-09-11 | 2020-02-06 | 삼성디스플레이 주식회사 | 액정표시패널 및 그 제조방법 |
WO2016002582A1 (ja) | 2014-07-01 | 2016-01-07 | 日本化薬株式会社 | 光学フィルムおよびこれを用いた光学積層体 |
CN106415335B (zh) | 2014-10-10 | 2018-01-23 | 日本化药株式会社 | 光反射膜以及使用该光反射膜的光控制膜、光学膜、功能玻璃和平视显示器 |
CN108351538A (zh) | 2015-11-19 | 2018-07-31 | 日本化药株式会社 | 眼镜用光学膜、以及具有该眼镜用光学膜的眼镜用功能性膜、眼镜用光学层叠体和眼镜 |
EP3441801A4 (en) | 2016-04-07 | 2019-12-04 | Nippon Kayaku Kabushiki Kaisha | LIGHT REFLECTIVE FILM AND LIGHT CONTROL PANEL AND MIRROR INDICATOR THEREWITH |
WO2017175829A1 (ja) | 2016-04-08 | 2017-10-12 | 日本化薬株式会社 | アイウェア用光学フィルム、並びにこれを用いた光学積層体およびアイウェア |
EP3441803A4 (en) | 2016-04-08 | 2019-12-11 | Nippon Kayaku Kabushiki Kaisha | OPTICALLY LAMINATED STRUCTURE, HIGH HEAD DISPLAY SYSTEM USING SAME, AND OPTICAL REFLECTION FILM |
EP3441802B1 (en) | 2016-04-08 | 2024-01-17 | Nippon Kayaku Kabushiki Kaisha | Optical film for eyewear, and optical laminate and eyewear using the optical film |
KR101987372B1 (ko) | 2016-08-31 | 2019-06-11 | 주식회사 엘지화학 | 다층 액정 필름의 제조 방법 |
JP6884849B2 (ja) | 2017-03-03 | 2021-06-09 | 日本化薬株式会社 | 画像表示装置 |
JP7082607B2 (ja) | 2017-03-13 | 2022-06-08 | 日本化薬株式会社 | ヘッドアップディスプレイシステム |
JPWO2018186369A1 (ja) | 2017-04-06 | 2020-02-20 | 日本化薬株式会社 | 遮光機能付きアイウェア用光学フィルム、並びにこれを用いた光学積層体および遮光機能付きアイウェア |
US11124705B2 (en) | 2017-04-20 | 2021-09-21 | Merck Patent Gmbh | Light modulation element |
KR102383293B1 (ko) | 2018-01-25 | 2022-04-05 | 주식회사 엘지화학 | 다층 액정 필름, 편광판 및 편광판의 제조방법 |
KR102280864B1 (ko) * | 2018-01-25 | 2021-07-22 | 주식회사 엘지화학 | 다층 액정 필름, 편광판 및 편광판의 제조방법 |
CN109799650B (zh) * | 2018-02-13 | 2021-01-15 | 京东方科技集团股份有限公司 | 一种复合液晶层、其制备方法、显示面板及显示装置 |
CN114868048A (zh) | 2019-08-23 | 2022-08-05 | 日本化药株式会社 | 光学膜、光学层叠体、功能性玻璃及抬头显示器 |
EP4099084A4 (en) | 2020-01-30 | 2024-02-21 | Nippon Kayaku Kk | OPTICAL FUNCTIONAL FILM FOR HEAD-UP DISPLAY, OPTICAL LAMINATE, FUNCTIONAL GLASS AND HEAD-UP DISPLAY SYSTEM |
CN115427846A (zh) | 2020-04-07 | 2022-12-02 | 日本化药株式会社 | 光学膜、以及具有该光学膜的光学叠层体和护目镜 |
CN115917380A (zh) | 2020-06-18 | 2023-04-04 | 日本化药株式会社 | 抬头显示器用光学层叠体、功能性玻璃、及抬头显示器系统 |
EP4310559A1 (en) | 2021-03-18 | 2024-01-24 | Nippon Kayaku Kabushiki Kaisha | Optcal laminate and eyewear using same |
WO2022196732A1 (ja) | 2021-03-19 | 2022-09-22 | 日本化薬株式会社 | ヘッドアップディスプレイ用光学機能フィルム、光学積層体、機能性ガラス、およびヘッドアップディスプレイシステム |
Family Cites Families (24)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4112157A (en) * | 1973-06-18 | 1978-09-05 | Siemens Aktiengesellschaft | Method of producing a film which promotes homeotropic orientation of liquid crystals and a liquid crystal utilizing the film |
US5619352A (en) | 1994-04-04 | 1997-04-08 | Rockwell International Corporation | LCD splay/twist compensator having varying tilt and /or azimuthal angles for improved gray scale performance |
US6275276B1 (en) | 1995-10-06 | 2001-08-14 | Hitachi, Ltd. | Liquid crystal display with two liquid crystal gel layers each having a polymer enabling alignment |
JPH11509650A (ja) | 1996-05-17 | 1999-08-24 | フィリップス エレクトロニクス ネムローゼ フェンノートシャップ | 補償層、液晶表示装置及びリタデーションフォイル |
TW373100B (en) | 1996-07-01 | 1999-11-01 | Merck Patent Gmbh | Compensation film and liquid crystal display device containing the same |
GB2315072B (en) | 1996-07-04 | 2000-09-13 | Merck Patent Gmbh | Circular UV polariser |
TW373123B (en) | 1996-07-26 | 1999-11-01 | Merck Patent Gmbh | Combination of optical elements, means to produce substantially linear polarized light, optical retardation film and liquid crystal display device |
TW472081B (en) * | 1996-09-17 | 2002-01-11 | Merck Patent Gmbh | Optical retardation film |
US6816218B1 (en) * | 1997-04-14 | 2004-11-09 | Merck Patent Gmbh | Homeotropically aligned liquid crystal layer and process for the homeotropic alignment of liquid crystals on plastic substrates |
US6099758A (en) * | 1997-09-17 | 2000-08-08 | Merck Patent Gesellschaft Mit Beschrankter Haftung | Broadband reflective polarizer |
DE69937429T2 (de) * | 1998-07-31 | 2008-08-21 | Merck Patent Gmbh | Verfahren zur Herstellung eines optischen Verzögerungsfilms |
US5995184A (en) * | 1998-09-28 | 1999-11-30 | Rockwell Science Center, Llc | Thin film compensators having planar alignment of polymerized liquid crystals at the air interface |
KR100675997B1 (ko) * | 1999-07-02 | 2007-01-29 | 메르크 파텐트 게엠베하 | 다층 콜레스테릭 필름의 제조 방법 |
WO2001051567A1 (en) * | 2000-01-13 | 2001-07-19 | Uv Specialties, Inc. | Uv curable transparent conductive compositions |
JP2001242315A (ja) | 2000-02-29 | 2001-09-07 | Fuji Photo Film Co Ltd | コレステリック液晶カラーフィルター及びその製造方法並びにそれを用いた表示装置 |
DE60106311T2 (de) * | 2000-03-02 | 2006-02-09 | Merck Patent Gmbh | Mehrschichtiger reflektierender Film oder Pigment mit von Blickwinkel abhängigen Reflektionseigenschaften |
JP4363749B2 (ja) * | 2000-03-16 | 2009-11-11 | 日東電工株式会社 | 光学フィルム |
TWI236496B (en) * | 2000-03-16 | 2005-07-21 | Merck Patent Gmbh | Broadband liquid crystal pigments |
JP4802409B2 (ja) | 2000-07-21 | 2011-10-26 | コニカミノルタホールディングス株式会社 | 光学補償フィルム、それを用いた偏光板及び液晶表示装置 |
JP2002131542A (ja) * | 2000-10-24 | 2002-05-09 | Fuji Photo Film Co Ltd | 位相差板、円偏光板、及び位相差板の製造方法 |
US6573963B2 (en) * | 2001-02-22 | 2003-06-03 | 3M Innovativeproperties Company | Cholesteric liquid crystal optical bodies and methods of manufacture |
JP2004524568A (ja) * | 2001-03-13 | 2004-08-12 | メルク パテント ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフトング | ねじれa板および偏光子を含む光学フィルムの組合せ |
CA2445082A1 (en) * | 2001-04-24 | 2002-10-31 | Merck Patent Gesellschaft Mit Beschraenkter Haftung | Liquid crystal device exhibiting optical properties which are changeable after assembly |
JP3985997B2 (ja) * | 2001-11-05 | 2007-10-03 | 日東電工株式会社 | 光学素子の製造方法、光学素子、光学フィルム並びにこれらを用いた照明装置及び液晶表示装置 |
-
2003
- 2003-06-02 EP EP03012148A patent/EP1376163B1/en not_active Expired - Lifetime
- 2003-06-02 AT AT03012148T patent/ATE521001T1/de not_active IP Right Cessation
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Also Published As
Publication number | Publication date |
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