TH15694A - สารฆ่าวัชพืชชนิดใหม่ - Google Patents

สารฆ่าวัชพืชชนิดใหม่

Info

Publication number
TH15694A
TH15694A TH9401000177A TH9401000177A TH15694A TH 15694 A TH15694 A TH 15694A TH 9401000177 A TH9401000177 A TH 9401000177A TH 9401000177 A TH9401000177 A TH 9401000177A TH 15694 A TH15694 A TH 15694A
Authority
TH
Thailand
Prior art keywords
carbon atoms
group
straight
alkyl group
chain
Prior art date
Application number
TH9401000177A
Other languages
English (en)
Inventor
แมรี่ แครมพ์ ซูซาน
นีล เพ็ตติต ไซมอน
มูซิล ทีบอร์
เฮนรี จีสมิธ ฟิลิป
Original Assignee
นายดำเนิน การเด่น
โรห์น พลูองค์ อากริคัลเชอร์ ลิมิเต็ด
Filing date
Publication date
Application filed by นายดำเนิน การเด่น, โรห์น พลูองค์ อากริคัลเชอร์ ลิมิเต็ด filed Critical นายดำเนิน การเด่น
Publication of TH15694A publication Critical patent/TH15694A/th

Links

Abstract

การประดิษฐ์นี้เกี่ยวข้องกับ อนุพันธ์ของ 4-เบนโซอิลไอซอกแซโซล ซึ่งมีสูตร (I): (สูตรเคมี) ซึ่ง R คือ ไฮโดรเจน หรือ -CO2R4; R1 คือ แอลเคนิล, เฮโลแอลคิล หรือไซโคลแอลคิลซึ่งเลือกถูก แทนที่ ; R2 คือ เฮโลเจน, แอลคิล, เฮโลแอลคิล, แอลคิลซึ่งถูกแทนที่ ด้วยหมู่ -OR5 หมู่เดียวหรือมากกว่า, หรือ หมู่ที่เลือกจาก ไนโตร, ไซแอโน, -CO2R5,-S(O)PR6,-O(CH2)mOR5,-COR5,-OR5 และ -N(R8)SP2R7; R3 คือ -SO2R7; X คือ ออกซิเจนอะตอม, n คือ 0 หรือ เลขจำนวนเต็มจาก 1 ถึง 4; R4 คือ แอลคิล หรือ เฮโลแอลคิล; R5 และ R6 แต่ละหมู่เป็นอิสระต่อกัน คือแอลคิล, เฮโล แอลคิล หรือหมู่เฟนิลซึ่งเลือกถูกแทนที่; R7 คือ แอลคิล, เฮโลแอลคิล, เฟนิลหรือ-NR5R6 ซึ่งเลือกถูก แทนที่ ; R8 คือ ไฮโดรเจน, เฮโลจิเนเนท แอลคิล, แอลเคนิล หรือแอลไค นิล ซึ่งเลือกถูกแทนที่ : ไซโคลแอลคิล,เฟนิล ซึ่งเลือกถูก แทนที่ ,-SO2R6 หรือ -OR5; P คือ 0,1 หรือ 2; และ m คือ เลขจำนวนเต็ม จาก 1 ถึง 3; และได้บรรยายการใช้สาร เหล่านั้นเป็นสารฆ่าวัชพืช

Claims (12)

1.อนุพันธ์ของ 4-เบนโซอิลไอซอกแซโซล ซึ่งมีสูตร (I) :(สูตรเคมี) ซึ่ง R คือ ไฮโดรเจน อะตอมหรือหมู่ -CO2R4; R1 คือ :- หมู่แอลคิลชนิดโซ่ตรงหรือโซ่กิ่งที่มีคาร์บอนอะตอมจนถึง 6 อะตอม ซึ่งเลือกถูกแทนทีด้วยเฮโลเจนอะตอม, อะลอมเดียวหรือ มากกว่า, หรือ หมู่ไซโคล แอลคิลที่มีคาร์บอนอะตอมจาก 3 ถึง 6 อะตอม ซึ่ง เลือกถูกแทนที่ด้วยหมู่ R5 หมู่เดียวหรือมากกว่าหรือเฮโล เจนอะตอม, อะตอมเดียวหรือมากกว่า ; R2 คือ :- เฮโลเจนอะตอม ; หมู่แอลคิลชนิดโซ่ตรงหรือโซ่กิ่งที่มีคาร์บอนอะตอมจนถึง 6 อะตอม ซึ่งเลือกถูกแทนที่ด้วยเฮโลเจนอะตอม, อะตอมเดียวหรือ มากกว่า ; หมู่แอลคิลชนิดโซ่ตรงหรือโซ่กิ่งที่มีคาร์บอนอะตอมจนถึง 6 อะตอม ซึ่งเลือกถูกแทนที่ด้วยหมู่ -OR5 หมู่เดียวหรือมาก กว่าหรือ หมู่ที่เลือกจากไนโตร, -CO2R5-S(O)PR6, -O(CH2)mOR5,-OR5 และ -N(R8) SO2R7; R3 คือ -SO2R7 ; X คือ ออกซิเจนอะตอม, n คือ 0 หรือเลขจำนวนเต็มจาก 1 ถึง 4; เมื่อ n มีค่ามาก กว่า 1, หมู่ R2 อาจเหมือนกันหรือต่างกัน; R4 คือหมู่แอลคิลชนิดโซ่ตรงหรือโซ่กิ่งที่มีคาร์บอนอะตอม จนถึง 6 อะตอมซึ่งเลือกถูกแทนที่ด้วยเฮโลเจนอะตอม, อะตอม เดียวหรือมากกว่า ; R5 และ R6 แต่ละหมู่อาจเหมือนกันหรือต่างกันคือ :- หมู่แอลคิลชนิดโซ่กิ่งที่มีคาร์บอนอะตอมจนถึง 6 อะตอม ซึ่งเลือกถูกแทนที่ด้วยเฮโลเจนอะตอม, อะตอมเดียวหรือมาก กว่า ; เฟนิลซึ่งเลือกถูกแทนที่ด้วยหมู่ R2 จาก 1 ถึง 5 หมู่ซึ่ง อาจเหมือนกันหรือต่างกัน ; R7 คือ หมู่แอลคิลชนิดโซ่ตรงหรือโซ่กิ่งที่มีคาร์บอนอะตอมจนถึง 6 อะตอม ซึ่งเลือกถูกแทนที่ด้วยเฮโลเจนอะตอม, อะตอมเดียวหรือ มากกว่า เฟนิล ซึ่งเลือกถูกแทนที่ด้วยหมู่ R2 จาก 1 ถึง 5 หมู่ ซึ่งอาจเหมือนกันหรือต่างกัน ; หรือ หมู่ -NR5R6; R8 คือ :- ไฮโดรเจนอะตอม ; หมู่แอลคิล, แอลเคนิล หรือแอลไคนิลที่มีคาร์บอนอะตอมจนถึง 6 อะตอมซึ่งเลือกถูกแทนที่ด้วยเฮโลเจนอะตอม, อะตอมเดียว หรือมากกว่า ; หมู่ไซโคลแอลคิลที่มีคาร์บอนอะตอมจาก 3 ถึง 6 อะตอม ; เฟนิล ซึ่งเลือกถูกแทนที่ด้วยหมู่แทนที่จาก 1 ถึง 5 หมู่ ซึ่งอาจเหมือนกันหรือต่างกันที่เลือกจากเฮโลเจน, ไนโตร, ไซ แอโน, R5,S(O)PR5 และ -OR5; หรือ หมู่ที่เลือกจาก -SO2R6 และ -OR5; P คือ 0,1 หรือ 2; m คือ เลขจำนวนเต็มจาก 1 ถึง 3;
2.สารประกอบตามข้อถือสิทธิข้อ 1 ซึ่ง R8 คือ :- ไฮโดรเจน อะตอม ; หมู่แอลคิล, แอลเคนิลหรือแอลไคนิลชนิดโซ่ตรงหรือโซ่กิ่ง ที่มีคาร์บอนอะตอมจนถึง 6 อะตอมซึ่งถูกแทนที่ด้วยเฮโลเจน อะตอม,อะตอม เดียวหรือมากกว่า ; หรือ หมู-SO2R6
3.สารประกอบตามข้อถือสิทธิข้อ 1 หรือ 2 วึ่ง R1 คือหมู่แอลคิล ชนิดโซ่ตรงหรือโซ่กิ่งที่มีคาร์บอนอะตอม จนถึง 3 อะตอม, ไซโคลโพรพิล หรือ 1-เมธิลไซโคลโพรพิล; R2 คือ :- เฮโลเจนอะตอม ; หมู่แอลคิลชนิดโซ่ตรงหรือโซ่กิ่งที่มีคาร์บอนอะตอมจนถึง 6 อะตอม ซึ่งเลือกถูกแทนที่ด้วยเฮโลเจนอะตอม,อะตอมเดียวหรือ มากกว่า ; หมู่แอลคิลชนิดโซ่ตรงหรือโซ่กิ่งที่มีคาร์บอนอะตอมจนถึง 6 อะตอม ซึ่งเลือกถูกแทนที่ด้วย -OR5 หมู่เดียวหรือมากกว่า ; หรือ หมู่ที่เลือกจากไนโตร, ไซแอโน, -CO2R5,-S(O)PR6,-O(CH2)m OR5;-OR5 และ -N(R8)SO2R7; R4 คือหมู่แอลคิลชนิดโซ่ตรงหรือโซ่กิ่งที่มีคาร์บอนอะตอม จนถึง 6 อะตอม ; R5 และ R6 แต่ละหมู่อาจเหมือนกันหรือต่างกันคือ หมู่ แอลคิลชนิดว่ตรงหรือโซ่กิ่งที่มีคาร์บอนอะตอมจนถึง 4 อะตอม ซึ่งเลือกถูกแทนที่ด้วยเฮโลเจนอะตอม, อะตอมเดียวหรือมาก กว่า ; R7 คือหมู่แอลคิลชนิดโซ่ตรงหรือโซ่กิ่งที่มีคาร์บอนอะตอม จนถึง 4 อะตอม ซึ่งเลือกถูกแทนที่ด้วยเฮโลเจนอะตอม, อะตอม เดียวหรือมากกว่า R8 คือหมู่แอลคิลชนิดโซ่ตรงหรือโซ่กิ่งที่มีคาร์บอนอะตอม จนถึง 3 อะตอม ; n คือ 0,1 หรือ 2; และ m คือ 2 หรือ 3
4.สารประกอบตามข้อถือสิทธิข้อ 1,2 หรือ 3 วึ่ง R1 คือหมู่แอลคิลชนิดโซ่ตรงหรือโซ่กิ่งที่มีคาร์บอนอะตอมจน ถึง 3 อะตอม ; ไซโคลโพรพิลหรือ 1-เมธิลไซโคลโพรพิล ; R2 คือ :- เฮโลเจนอะตอม ; หมู่แอลคิลชนิดโซ่ตรงหรือโซ่กิ่งที่มีคาร์บอนอะตอมจนถึง 4 อะตอม ซึ่งเลือกถูกแทนที่ด้วยเฮโลเจนอะตอม, อะตอมเดียวหรือ มากกว่า หมู่แอลคิลชนิดโซ่ตรงหรือโซ่กิ่งที่มีคาร์บอนอะตอมจนถึง 4 อะตอม ซึ่งถูกแทนที่ด้วยหมู่ -OR5 หมู่เดียวหรือมากกว่า ; หรือ หมู่ที่เลือกจาก -S(O)PR6,-O(CH2)m OR5 และ -OR5; R4 คือหมู่แอลคิลชนิดโซ่ตรงหรือโซ่กิ่งที่มีคาร์บอนอะตอม จนถึง 6 อะตอม ; R5 คือหมู่แอลคิลที่มีคาร์บอนอะตอม 1 หรือ 2 อะตอมซึ่ง เลือกถูกแทนที่ด้วยเฮโลเจนอะตอม, อะตอมเดียวหรือมากกว่า ; R6 คือหมู่เมธิลหรือหมู่เอธิล ; R7 คือหมู่แอลคิลชนิดโซ่ตรงหรือโซ่กิ่งที่มีคาร์บอนอะตอม จนถึง 4 อะตอม ; R8 คือหมู่แอลคิลชนิดโซ่ตรงหรือโซ่กิ่งที่มีคาร์บอนอะตอม จนถึง 3 อะตอม ; n คือ 0,1 หรือ 2; และ m คือ 2 หรือ 3
5.สารประกอบตามข้อถือสิทธิก่อนหน้านี้ข้อใดข้อหนึ่ง ซึ่ง R2 คือ :- เฮโลเจน อะตอม ; หมู่แอลคิลที่มีคาร์บอนอะตอม 1 หรือ 2 อะตอมซึ่งเลือกถูก แทนทีด้วย เฮโลเจนอะตอม, อะตอมเดียวหรือมากกว่า ; -S(O)PR6 หรือ -OR5; R4 คือหมู่เมธิลหรือหมู่เอธิล; R5 คือหมู่แอลคิล ที่มีคาร์บอนอะตอม 1 หรือ 2 อะตอมซึ่ง เลือกถูกแทนทีด้วย เฮโลเจนอะตอม, อะตอมเดียวหรือมากกว่า ; R6 คือหมู่เมธิลหรือหมู่เอธิล ; R7 คือหมู่เมธิลหรือหมู่เอธิล; R8 คือหมูแอลคิลชนิดโซ่ตรงหรือโซ่กิ่งที่มีคาร์บอนอะตอมจน ถึง 3 อะตอม ; n คือ 0,1 หรือ 2; และ m คือ 2
6.สารประกอบตามข้อถือสิทธิข้อ 1 หรือ 2 ซึ่ง R คือไฮโดรเจนอะตอม ; R1 คือ เอธิลหรือไซโคลโพรพิล R2 คือเฮโลเจน ; R3 คือ -SO2R7 , X คือออกซิเจน อะตอม ; n คือ 0 หรือ 1; และ R7 คือเมธิล, เอธิลหรือ -NMe2
7.สารประกอบตามข้อถือสิทธิข้อ 1 หรือ 2 ซึ่งเป็น 4-[2-คลอโร-4-(เมธิลซัลฟอนิลออกซิ) เบนโซอิล]-5-ไซโคล โพรพิลไอซอกแซโซล 5-ไซโคลโพรพิล-4-[2-(เมธิลซัลฟอนิลออกซิ)-เบนโซอิล]ไอซอกแซ โซล 4-[4-คลอโร-2-(เมธิลซัลฟอนิลออกซิ)เบนโซอิล]-5-ไซโคลโพรพิล ไอซอกแซโซล 5-ไซโคลโพรพิล-4-[2-(เอธิล ซัลฟอนิลออกซิ) เบนโซอิล]ไอซอก แซโซล 5-ไซโคลโพรพิล-4-[2-(N,N-ไดเมธิลอะมิโนซัลฟอนิลออกซิ)-เบน โซอิล]ไอซอกแซโซล 5-เอธิล-4-[2-(เมธิลฟอนิลออกซิ) เบนโซอิล] ไอซอกแซโซล 4-[5-คลอโร-2-(เมธิลซัลฟอนิลออกซิ) เบนโซอิล ] -5-ไซโคล โพรพิลไอซอกแซโซล
8.กรรมวิธีสำหรับเตรียมสารประกอบซึ่งมีสูตร (I) ตามที่ได้ นิยามไว้ในข้อถือสิทธิข้อ 1 หรือ 2 ซึ่งประกอบด้วย : (a) ซึ่ง คือ ไฮโดรเจน, โดยให้สารประกอบซึ่งมีสูตร (II) : (สูตรเคมี) ซึ่ง L คือหมู่ที่หลุดออกได้ง่ายและ R1,R2,R3,n และ X มี ความหมายเหมือนที่ได้นิยามไว้ในข้อถือสิทธิข้อ 1 หรือ 2, ทำปฏิกิริยากับ ไฮดรอกซิลแอมีนหรือเกลือของสารดังกล่าว : (b) ซึ่ง R คือไฮโดรเจน, โดยให้สารประกอบซึ่งมีสูตร (II): (สูตรเคมี) ซึ่ง R1 มีความหมายเหมือนกับที่ได้นิยามไว้ในข้อถือสิทธิ ข้อ 1 หรือ 2 และ Y คือ หมู่คาร์บอกซิ หรืออนุพันธ์ที่ว่อง ไว ของหมู่ดังกล่าว หรือหมู่ไซแอโน, ทำปฏิกิริยากับ ออร์แก โนเมทัลลิครีเอเจนต์ที่เหมาะสม, (c) ซึ่ง R คือ หมู่ -CO2R4 และ R2 คือหมู่ R21 ซึ่งมี ความหมายเหมือนกับที่ได้นิยามไว้ในข้อถือสิทธิข้อ 1 หรือ 2 สำหรับ R2 ซึ่งมีข้อกำหนดคือ P คือ 0 หรือ 2, โดยให้สาร ประกอบซึ่งมีสูตร (IV) (สูตรเคมี) ซึ่ง R1,R3,x และ n มีความหมายเหมือนกับที่ได้นิยามไว้ใน ข้อถือสิทธิข้อ 1 หรือ 2, P คือ หมู่ที่หลุดออกได้ง่ายและ R21 มีความหมายเหมือนกับที่ได้นิยามไว้ข้างบน ทำปฏิกิริยา กับสารประกอบซึ่งมีสูตร R4O2CC(Z) = NOH ซึ่ง R4 มีความ หมายเหมือนกับที่ได้นิยามไว้ตามข้อถือสิทธิข้อ 1 หรือ 2 และ Z คือ เฮโลเจนอะตอม ; (d) ซึ่ง คือหมู่ -CO2R4 และ R2 คือ หมู่ R21 ตามที่ได้ นิยามไว้ข้างบน, โดยให้สารประกอบซึ่งมีสูตร (V); (สูตรเคมี) ซึ่ง R1,R3,X และ n มีความหมายเหมือนกับที่ได้นิยามไว้ใน ข้อถือสิทธิข้อ 1 หรือ 2 และ R21 มีความหมายเหมือนกับที่ ได้นิยามไว้ข้างบน, ทำปฏิกิริยากับสารประกอบซึ่งมีสูตร R4O2CC(Z) = NOH ซึ่ง R4 มีความหมายเหมือนกับที่ได้นิยาม ไว้ในข้อถือสิทธิข้อ 1 หรือ 2 และ Z คือเฮโลเจนอะตอม ; (e) ซึ่ง R คือ หมู่ -CO2R4 และ R2 คือหมู่ R21 ตามที่ได้ นิยามไว้ข้างบน, โดยให้เกลือของสารประกอบซึ่งมีสูตร (VI): (สูตรเคมี) ซึ่ง R1,R3,x และ n มีความหมายเหมือนกับที่ได้นิยามไว้ใน ข้อถือสิทธิข้อ 1 หรือ 2 และ R21 มีความหมายเหมือนกับที่ ได้นิยามไว้ข้างบน, ทำปฎิกิริยากับ สารประกอบซึ่งมีสูตร R4O2CC(Z)=NOH ซึ่ง R4 มีความหมายเหมือนกับทีได้นิยามไว้ใน ข้อถือสิทธิข้อ 1 หรือ 2 และ Z คือ เฮโลเจนอะตอม (f) ซึ่ง คือ 1 หรือ 2 โดยออกซิไดซ์ ซัลเฟอร์อะตอมของสาร ประกอบซึ่งมีสูตร (I) ที่สัมพันธ์กัน ซึ่ง P คือ 0 หรือ 1
9.สารผสมซึ่งมีฤทธิ์ฆ่าวัชพืช ซึ่งประกอบด้วย อนุพันธ์ของ 4-เบนโซอิลไอซอกแซโซล ซึ่งมีสูตร (I) ตามที่ได้นิยามไว้ใน ข้อถือสิทธิข้อ 1 ถึง 7 ข้อใดข้อหนึ่ง ในปริมาณที่มีผลต่อ การฆ่าวัชพืชเป็นสารแสดงฤทธิ์, ผสมกับสารเจือจางหรือ ตัวพา และ/หรือ สารลดแรงตึงผิว ซึ่งเป็นที่ยอมรับทางการเกษตร
10.สารผสมซึ่งมีฤทธิ์ฆ่าวัชพืช ตามข้อถือสิทธิข้อ 9 ในรูป ของสารแขวนลอยที่เข้มข้นที่ประกอบด้วยน้ำ,ผงทีเปียกขึ้น ได้, ผงที่ละลายน้ำ หรือกระจายตัวในน้ำ, สารเข้มข้นที่ละ ลายน้ำได้สารแขวนลอยที่เข้มข้นที่เกิดเป็นอิมัลชันได้ชนิด เหลว, แกรนูลหรือสารเข้มข้นที่เป็นอิมัลชันได้
11.วิธีสำหรับควบคุมการเติบโตของวัชพืช ที่บริเวณเฉพาะแห่ง ซึ่งประกอบด้วยการให้อนุพันธ์ของ 4-เบนโซอิลไอซอกแซโซล ซึ่งมีสูตร (I) ตามที่ได้นิยามไว้ในข้อถือสิทธิข้อ 1 ถึง 7 ข้อใดข้อหนึ่ง ในปริมาณที่มีผลต่อการฆ่าวัชพืชแก่บริเวณ เฉพาะแห่ง
12.วิธีตามข้อถือสิทธิข้อ 11, ซึ่งบริเวณเฉพาะแห่งคือ บริเวณที่ใช้, หรือจะใช้, สำหรับปลูกพืชผลต่าง ๆ และให้สาร ประกอบที่อัตราจาก 0.01 กก ถึง 4.0 กก ต่อเฮกแทร์ (ข้อถือสิทธิ 12 ข้อ, 9 หน้า, 0 รูป)
TH9401000177A 1994-02-02 สารฆ่าวัชพืชชนิดใหม่ TH15694A (th)

Publications (1)

Publication Number Publication Date
TH15694A true TH15694A (th) 1995-03-22

Family

ID=

Similar Documents

Publication Publication Date Title
KR940019697A (ko) 제초제
SI9300063B (en) 4-benzoylisoxazole derovatives and their use as herbicides
HUT60597A (en) Herbicidal compositions comprising 2-cyano-1,3-dione derivatives as active ingredient and process for producing the active ingredient
HUT60254A (en) Process for producing 4-benzoylisoxazole derivatives, herbicidal compositions comprising such compounds as active ingredient and process for weed control
HUT61733A (en) 4-benzoylisoxazole derivatives, process for their production, herbicidal compositions comprising such compounds as active ingredient and their application
MY148882A (en) Herbicide composition
KR930002328A (ko) 신규 제초제
EP1101760A4 (en) DI- OR TRI-FLUOROMETHANESULFONYL ANILIDE DERIVATIVES, PROCESS FOR THEIR PREPARATION AND HERBICIDES CONTAINING THEM IN THE FORM OF ACTIVE INGREDIENTS
KR940002233A (ko) 신규 제초제
KR940019698A (ko) 제초제
EE05437B1 (et) Triasoloprimidiini derivaatide kasutamine mikrobitsiididena materjalide kaitsmisel
BR8201737A (pt) Processo para a preparacao de 2'-amino-2'-feniletil-ih-1,2,4-triazol,processo para a preparacao de materiais de partida,composicao microbicida,processo de preparacao de uma composicao e processo de combate a microorganismo
TH15663A (th) สารฆ่าวัชพืชชนิดใหม่
TH9551B (th) อนุพันธ์ 4-เบนโซอิลไอซอกซาโซล และการใช้สารเหล่านี้เป็นสารฆ่าวัชพืช
TH13271A (th) อนุพันธ์ 4-เบนโซอิลไอซอกซาโซล และการใช้สารเหล่านี้เป็นสารฆ่าวัชพืช
KR960703847A (ko) 제초제로서의 2-옥시미노메틸-1-페닐-1,3-프로판디온 유도체[2-oximinomethyl-1-phenyl-1,3-propanedione derivatives as herbicides]
TH37415A (th) วิธีการควบคุมวัชพืชในพืชผลที่คร่อมยีน
TH12149A (th) อนุพันธ์ของไอซอกซาโซล
TH13270A (th) สารฆ่าวัชพืชชนิดใหม่
KR970703328A (ko) 4-벤조일이소옥사졸 유도체 및 제초제로서 그의 용도(4-benzoylisoxazole derivatives and their use as herbicides)
TH29698A (th) สารฆ่าวัชพืชชนิดใหม่
TH40593A (th) สารประกอบฟีนอกซีโพรไพโอนิค แอซิด n-อัลคิล-n-2-ฟลูออโรฟีนิล เอไมด์ ที่กำจัดวัชพืช
TH38600A (th) สารผสมฆ่าวัชพืชชนิดใหม่
TH501A (th) 3-ไอซอกซาโซลิดิโนน และสารตัวกลางของกรดไฮดรอกวา?มีดที่ใช้กำจัดวัชพืช
KR950023640A (ko) 치환된 벤조일 고리형 엔온, 제조방법 및 제초제