KR960703847A - 제초제로서의 2-옥시미노메틸-1-페닐-1,3-프로판디온 유도체[2-oximinomethyl-1-phenyl-1,3-propanedione derivatives as herbicides] - Google Patents

제초제로서의 2-옥시미노메틸-1-페닐-1,3-프로판디온 유도체[2-oximinomethyl-1-phenyl-1,3-propanedione derivatives as herbicides]

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KR960703847A
KR960703847A KR1019960700701A KR19960700701A KR960703847A KR 960703847 A KR960703847 A KR 960703847A KR 1019960700701 A KR1019960700701 A KR 1019960700701A KR 19960700701 A KR19960700701 A KR 19960700701A KR 960703847 A KR960703847 A KR 960703847A
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Abstract

본 발명은 제초제로서 유용한, 하기 식(Ⅰ)의 옥심 유도체 및 그의 농업적으로 허용 가능한 염 또는 금속착물에 관한 것이다 :
[식 중, R1은 알킬, 할로알킬 또는 임의 치환된 시클로알킬이고; R2은 임의 할로겐, 치환된 알킬, 알케닐 또는 알키닐; -OR6으로 치환된 알킬; 할로겐, 니트로, 시아노, -CO2R6, -COR6, -X-S(O)qR51, -S(O)qR51, -O(CH2)mOR6, -NR7R8, -CONR7R8및 -OR6으로부터 선택된 기; 동일하거나 또는 상이할 수 있는 1∼5개의 R21기에 의해 임의 치환된 페닐; 또는 임의 치환된 시클로알킬이고; R3은 수소, 알킬, 할로알킬, 임의 치환된 시클로알킬 또는 임의 치환된 페닐이고; R4는 임의 치환된 알킬, 알케닐 또는 알키닐; 임의 치환된 시클로알킬 또는 임의 치환된 페닐이고; n은 0 또는 1∼5의 정수이고; R5및 R6은 독립적으로 알킬 또는 할로알킬을 나타내고; R51은 알킬 또는 할로알킬을 나타내고; X는 산소, -(CR9R10)t- 또는 -N(R11)-을 나타내고; p는 0,1 또는 2를 나타내고; q는 0,1 또는 2를 나타내고; m은 1∼3의 정수를 나타내고; R7및 R8은 독립적으로 수소원자, 알킬 또는 할로알킬이고; R9및 R10은 독립적으로 수소, 알킬, 알케틸, 할로알킬, 할로알케닐 또는 임의 치환된 페닐이고; t는 1∼4의 정수를 나타내고; R11은 수소, 임의 할로겐 치환된 알킬, 알메틸 또는 알키닐; 또는 임의 치환된 페닐이다].

Description

제초제로서의 2-옥시미노메틸-1-페닐-1,3-프로판디온 유도체[2-OXIMINOMETHYL-1-PHENYL-1,3-PROPANEDIONE DERIVATIVES AS HERBICIDES]
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (17)

  1. 하기 식(Ⅰ)의 옥심 유도체, 및 그의 농업적으로 허용가능한 염 또는 금속 착물 :
    [식 중, R1은 : 하나 이상의 할로겐 원자로 임의 치환된 6개 이하의 탄소원자를 함유하는 직쇄- 또는 측쇄- 알킬기; 또는 R5, 할로겐, -CO2R6, -SR51및 -OR6로부터 선택된 동일하거나 또는 상이할 수 있는 하나 이상의 기로 임의 치환된 3∼6개의 탄소원자를 함유하는 시클로알킬기를 나타내고; R2는 : 하나 이상의 할로겐 원자로 임의 치환된 6개 이하의 탄소원자를 함유하는 직쇄- 또는 측쇄- 알킬, 알케닐, 또는 알키닐기; -OR6기로 치환된 6개 이하의 탄소원자를 함유하는 직쇄- 또는 측쇄- 알킬기; 할로겐, 니트로, 시아노, -CO2R6, -COR6, -X-S(O)qR51, -S(O)pR51, -O(CH2)mOR6, -NR7R8, -CONR7R8및 -OR6으로부터 선택된 기; 동일하거나 또는 상이할 수 있는 1∼5개의 R21기로 임의 치환된 페닐; 또는 R5, 할로겐, -CO2R6, -SR|51및 -OR6로부터 선택되어 동일하거나 또는 상이할 수 있는 하나 이상의 기로 임의 치환된 3∼6개의 탄소원자를 함유하는 시클로알킬기를 나타내고; R3은 : 수소원자; 하나 이상의 할로겐 원자로 임의 치환된 6개 이하의 탄소원자를 함유하는 직쇄- 또는 측쇄- 알킬기; 동일하거나 또는 상이할 수 있는, 하나 이상의 R5또는 하나 이상의 할로겐 원자로 임의 치환된 3∼6개의 탄소원자를 함유하는 시클로알킬기; 또는 동일하거나 또는 상이할 수 있는 1∼5개의 R21기로 임의 치환된 페닐을 나타내고; R4는 : 동일하거나 또는 상이할 수 있는 5개 이하의 R21기로 임의 치환된, 할로겐, -OR6및 페닐로부터 선택된 동일하거나 또는 상이할 수 있는 하나 이상의 기로 임의 치환된 6개 이하의 탄소원자를 함유하는 직쇄- 또는 측쇄- 알킬, 알케닐 또는 알키닐기; R5, 할로겐, -CO2R6, -SR51및 -OR6로부터 선택된 동일하거나 또는 상이할 수 있는 하나 이상의 기로 임의 치환된 3∼6개의 탄소원자를 함유하는 시클로알킬기; 또는 동일하거나 또는 상이할 수 있는 5개 이하의 R21기로 임의 치환된 페닐을 나타내고; n은 0 또는 1∼5의 정수를 나타내고; R5및 R6은 동일하거나 또는 상이할 수 있으며, 각각은 하나 이상의 할로겐 원자로 임의 치환된 6개 이하의 탄소원자를 함유하는 직쇄- 또는 측쇄- 알킬기를 나타내고; R51은 하나 이상의 할로겐 원자로 임의 치환된 6개 이하의 탄소원자를 함유하는 직쇄- 또는 측쇄- 알킬기를 나타내고; X는 산소, -(CR9R10)t- 또는 -N(R11)-을 나타내고; p는 0,1 또는 2를 나타내고; q는 0,1 또는 2를 나타내고; m은 1∼3의 정수를 나타내고; R7및 R8은 동일하거나 또는 상이할 수 있고, 각각은 : 수소원자; 또는 하나 이상의 할로겐 원자로 임의 치환된 6개 이하의 탄소원자를 함유하는 직쇄- 또는 측쇄- 알킬기를 나타내고; R9및 R10은, 동일하거나 또는 상이할 수 있고, 각각은 : 수소원자; 하나 이상의 할로겐 원자로 임의 치환된 6개 이하의 탄소원자를 함유하는 직쇄- 또는 측쇄- 알킬 또는 알케닐기; 또는 동일하거나 상이할 수 있는 1∼5개의 R21기로 임의 치환된 페닐을 나타내고; t는 1∼4의 정수를 나타내고; t가 1 이상인 경우, -CR9R10-기는 동일하거나 상이할 수 있고; R11은 : 수소원자; 하나 이상의 할로겐 원자로 임의 치환된 10개 이하의 탄소원자를 함유하는 직쇄- 또는 측쇄- 알킬, 알케닐 또는 알키닐기; 또는 동일하거나 상이할 수 있는 1∼5개의 R21기로 임의 치환된 페닐을 나타내고; R21은 할로겐, R6, -CO2R6, -COR6, -OR6, 니트로 또는 시아노를 나타낸다].
  2. 제1항에 있어서, R1이 하나 이상의 할로겐 원자로 임의 치환된 6개 이하의 탄소원자를 함유하는 직쇄- 또는 측쇄- 알킬기; 또는 하나 이상의 메틸기에 의해 임의 치환된 3∼6개의 탄소원자를 함유하는 시클로알킬기를 나타내는 것을 특징으로 하는 화합물.
  3. 제1항 또는 제2항에 있어서, R1이 메틸, 에틸, 이소프로필, 1-메틸시클로프로필 및 시클로프로필로부터 선택된 기를 나타내는 것을 특징으로 하는 화합물.
  4. 제1항 내지 제3항 중 어느 한 항에 있어서, 페닐환이 2개의 R2기에 의해 2,4-이중 치환되거나, 또는 3개의 R2기에 의해 2,3,4-삼중 치환되는 것을 특징으로 하는 화합물.
  5. 제1항 내지 제4항 중 어느 한 항에 있어서, R2가 : 할로겐 원자; 하나 이상의 할로겐원자로 임의 치환된 4개 이하의 탄소원자를 함유하는 직쇄- 또는 측쇄- 알킬, 알케닐 또는 알키닐기; -OR6기에 의해 치환된 4개 이하의 탄소원자를 함유하는 직쇄- 또는 측쇄- 알킬기; 또는 -COR6, -CO2R6, -S(O)pR51, -X-S(O)qR51, -O(CH2)mOR6, 및 -OR6으로부터 선택된 기를 나타내고; X는 -CH2- 또는 -NR11-를 나타내고; R6은 4개 이하의 탄소원자를 함유하는 직쇄- 또는 측쇄- 알킬기를 나타내고; 및 R51이 4개 이하의 탄소원자를 함유하는 직쇄- 또는 측쇄- 알킬기를 나타내는 것을 특징으로 하는 화합물.
  6. 제1항 내지 제5항 중 어느 한 항에 있어서, R2가 : 할로겐 원자; 하나 이상의 할로겐 원자로 임의 치환된 4개 이하의 탄소원자를 함유하는 직쇄- 또는 측쇄- 알킬기; -OR6기로 치환된 4개 이하의 탄소원자를 함유하는 직쇄- 또는 측쇄- 알킬기; 또는 -S(O)pR51기[식중, R51에틸 또는 메틸을 나타낸다]를 나타내는 것을 특징으로 하는 화합물.
  7. 제1항 내지 제6항 중 어느 한 항에 있어서, R3이 수소 원자 또는 4개 이하의 탄소원자를 함유하는 직쇄- 또는 측쇄- 알킬기를 나타내는 것을 특징으로 하는 화합물.
  8. 제1항 내지 제7항 중 어느 한 항에 있어서, R4가 6개의 탄소원자를 함유하는 직쇄- 또는 측쇄- 알킬 또는 알케닐기를 나타내는 것을 특징으로 하는 화합물.
  9. 제1항 내지 제8항 중 어느 한 항에 있어서, R11이 수소원자 또는 6개 이하의 탄소원자를 함유하는 직쇄- 또는 측쇄- 알킬기를 나타내는 것을 특징으로 하는 화합물.
  10. 제1항 내지 제9항 중 어느 한 항에 있어서, n이 1,2 또는 3을 나타내는 것을 특징으로 하는 화합물.
  11. 제1항에 있어서, R1이 시클로프로필기를 나타내고; R2가 수소 원자, 또는 트리플루오로메틸, -S(O)pR51및 -X-S(O)qR51로부터 선택된 기를 나타내고; R3이 수소원자를 나타내고; R4가 2∼4개의 탄소원자를 함유하는 직쇄- 또는 측쇄- 알킬 또는 알케닐기를 나타내고; n 2 또는 3을 나타내고; R51은 메틸을 나타내고; X은 -CHz-를 나타내고; p는 0,1 또는 2를 나타내고; 및 q가 0,1 또는 2를 나타내는 것을 특징으로 하는 화합물.
  12. 제1항에 있어서, 3-시클로프로필-2-(에톡시이미노메틸)-1-(2-메틸술포닐-4-트리플루오로메틸페닐)프로판-1,3-디온; 3-시클로프로필-1-(2-메틸술포닐-4-트리플루오로메틸페닐)-2-(2-프로페닐옥시이미노메틸)프로판-1,3-디온; 1-(4-클로로-2-메틸술포닐페닐)-3-시클로프로필-2-(에톡시이미노메틸)프로판-1,3-디온; 1-(2-클로로-4-메틸술포닐페닐)-3-시클로프로필-2-(에톡시이미노메틸)프로판-1,3-디온; 1-(4-클로로-3-플루오로-2-메틸술페닐페닐)-3-시클로프로필-2-(에톡시이미노메틸)프로판-1,3-디온; 3-시클로프로필-1-(3,4-디클로로-2-메틸술페닐페닐)-2-(에톡시이미노메틸)프로판-1,3-디온; 1-[4-브로모-2-(메틸술페닐메틸)페닐]-3-시클로프로필-2-(에톡시이미노메틸)프로판-1,3-디온; 1-[4-브로모-2-(메틸술페닐메틸)페닐]-3-시클로프로필-2-(에톡시이미노메틸)프로판-1,3-디온; 1-[4-브로모-2-(메틸술페닐메틸)페닐]-3-시클로프로필-2-(에톡시이미노메틸)프로판-1,3-디온인 화합물 또는 그의 농업적으로 허용 가능한 염 또는 금속 착물.
  13. 농업적으로 허용 가능한 희석제 또는 담체 및/또는 계면활성제와 결합하여, 활성 성분으로서 제초적 유효량의 제1항 내지 제12항 중 어느 한 항에서 정의된 식(Ⅰ)의 옥심 유도체, 또는 그의 농업적으로 허용 가능한 염 또는 금속 착물을 함유하는 제초 조성물.
  14. 제13항에 있어서, 수성 현탁 농축물, 습윤가능한 분말, 수용성 또는 수 분산성 분말, 액체 수용석 농축물, 액체 유화가능한 현탁 농축물, 과립 또는 유화가능한 농축물의 형태인 제초 조성물.
  15. 제초적 유효량의 제1항 내지 제12항 중 어느 한 항에서 정의된 식(Ⅰ)의 옥심 유도체, 또는 그의 농업적으로 허용 가능한 염 또는 금속 착물을 그 자리에 도포하는 것을 특징으로 하는 한 위치에서의 잡초 성장 조절 방법.
  16. 하기 식Ⅱ의 화합물을 식Ⅲ의 히드록실아민과 반응시키고, 이어서 선택적으로 수득한 식(Ⅰ)의 화합물을 그의 농업적으로 허용 가능한 염 또는 금속 착물로 전환시키는 것을 포함하는 것을 특징으로 하는 식(Ⅰ)의 옥심 유도체의 제조 방법 :
    [식중, R1, R2, R3, R4및 n은 제1항에서 정의된 바와 같고, L은 이탈기이다].
  17. 화합물이 식Ⅱ의 화합물인 것을 특징으로 하는, 제1항 내지 제12항 중 어느 한 항에서 정의된 식Ⅰ의 화합물 또는 그의 염 또는 금속 착물의 제조에 있어서 중간체로서 유용한 화합물 :
    [식중, R1, R2및 n은 제1항 내지 제12항 중의 어느 한 항에서 정의된 바와 같고, R3은 수소를 제외하고 제1항 내지 제12항 중 어느 한 항에서 정의된 바와 같고, L은 알콕시 또는 N, N-디알킬아미노이다].
    ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
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