SU984403A3 - Способ получени 2-[N-/2-оксиэтил/-N-/низший/-алкиламинометил]-бензгидрола - Google Patents

Description

Изобретение относится к усовершенствованному способу получения 2-£n- (2-оксиэ.тил)-N- (низший) аЛкиламинометил] бензгидрола общей формулы 11)

метил]бенэгидрола, заключающийся в ‘ том, что соединение формулы '( II)

О К восстанавливают литийалюминийгидридом в присутствии органического растворителя, такого как тетрагидрофуран .S 14· где R - метил или этил;

X - фтор, хлор, бром или метил ;

У - фтор, хлор, метил,метоксил,л) тип- целые числа от 0 до 2.

Указанные соединения являются полупродуктами синтеза фенйлбенз (f)-2,5- окса з оцин ов, которые в свою очередь яв~2$ ляются активными соединениями.

Известен способ получения 2-[N-(2-оксиэтил)-N-(низший) ал киламиноНедостатком известного способа является использование в качестве восстановителя алюмогидрида лития и пожароопасных растворителей, что делает в целом спобоб не пригодным для крупнотоннажного производства.

Целью изобретения является упрощение процесса.

Поставленная цель достигается тем, что согласно способу получения 2-£n (2-оксиэтил)-N-Iнизший)алкиламинометил] бензгидрола восстановлением N-производного N-(низший)алкил-о-бензоилбензамида комплексными гидри3 . дами металла в среде органического растворителя, в качестве N-производного N-(низший)алкил-о-бензоилбензамида используют соединение форму-

зна10 где R,X,y,m и η имеют указанные чение; D - Ha-έ ; которое восстанавливают боргидридом j натрия в присутствии низшей алкановой кислоты в среде дихлорэтана.

Пример 1. К 108 мл раствора N - (2-хлорэтил)-|4-метил-о-бензилбензамида в дихлорэтане и 28,4.г боргидрида натрия (0,75 моль) по каплям добавляют уксусную кислоту (3,5 мл) После завершения пенообразования и выделения тепла смесь нагревают до кипения с обратным холодильником и выдерживают при этой температуре 15 мин. К этому кипящему шламу, по каплям в течение 2 ч и при перемешивании добавляют 9 уксусной кислоты. Реакционную массу перемешивают в течение одного часа, и за это вредил, как показала тонкослойная- хроматография, прошло полное превращение в промежуточный продукт. К реакционной смеси при комнатной температуре добавляют в течение часа 200 мл воды. При этом происходит бурное выделение газа и температура поднимается до 45°С.

К реакционной смеси добавляют 75 мл 40%-ного водного раствора гидрата окиси натрия и выдерживают смесь при этойтемпературе в течение 45 мин. Затем смесь охлаждают и разделяют слой, получая раствор 2-£n-(2-оксиэтил)-N-метиламинометил] бензгидрола .в дихлорэтане.

Пример 2. Готовят раствор 144 кг (481 моль) N-(2-хлорэтил)-N-метил-о-бензоилбензамида в 378 кг дихлорэтана. Смесь 50 кг этого вора, 273 кг боргид'рида натрия (721,5 моль, 1,5 эквивалента) 120 л дихлорэтана обрабатывают 4б°С 0,5 кг уксусной кислоты. Температура при этом повышается до 86°С температуры кипения с обратным холодильником. Спустя два часа после добавления реакция завершается. Для определения полноты превращения применен метод тонкослойной хроматографии. Смесь разделяют осторожным добавлением 100 мл воды при кипении с обратным холодильником и затем 50 л 40% (вес/вес) водного раствора гидрата окиси натрия, в результате чего получают 2-Γ'Ν - (2-оксиэтил)-N-метиламинометил]бензгидрол.

Claims (1)

1. Формула изобретения

   Способ получения 2-fN-(2-оксиэтил)-N-(низший)алкиламинометил] бензгидрола общей формулы

   Хл или этил; хлор, расти при метил

   X - фтор, тил;

   9 - фтор, метоксил;

   и р - целое число —~1 бром или мехлор, метил или

   0-2, hi восстановлением Jr -производного Jf- (низший)алкил-о-бензоилбензамида комплексными гидридами металлов в среде органического растворителя с последующим выделением целевого продукта, отличающийся тем, что, с целью упрощения процесса, в качестве N-производного N-(низший) алкил-о-бензоиламида используют соединение общей формулы

   ОК где R. ,Х, 9, ш и Vi имеют указанные значения,

   D - галоген, которое восстанавливают боргидридом натрия в присутствии низшей алканов»., кислоты в среде дихлорэтана.