SU965349A3 - Способ получени 1,2,3,4,4а,9а-гексагидроантрацен-9,10-диона - Google Patents
Способ получени 1,2,3,4,4а,9а-гексагидроантрацен-9,10-диона Download PDFInfo
- Publication number
- SU965349A3 SU965349A3 SU792782701A SU2782701A SU965349A3 SU 965349 A3 SU965349 A3 SU 965349A3 SU 792782701 A SU792782701 A SU 792782701A SU 2782701 A SU2782701 A SU 2782701A SU 965349 A3 SU965349 A3 SU 965349A3
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- cooking
- hexahydroanthracene
- yield
- dione
- masses
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title description 7
- LIQZKTKLUVWABH-UHFFFAOYSA-N 1,2,3,4,4a,9a-hexahydroanthracene-9,10-dione Chemical compound O=C1C2=CC=CC=C2C(=O)C2C1CCCC2 LIQZKTKLUVWABH-UHFFFAOYSA-N 0.000 title 1
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 31
- 238000010411 cooking Methods 0.000 description 27
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 12
- 235000011121 sodium hydroxide Nutrition 0.000 description 11
- 239000002655 kraft paper Substances 0.000 description 10
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 9
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 8
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 7
- KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N Palladium Chemical compound [Pd] KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 6
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 6
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 5
- PYKYMHQGRFAEBM-UHFFFAOYSA-N anthraquinone Natural products CCC(=O)c1c(O)c2C(=O)C3C(C=CC=C3O)C(=O)c2cc1CC(=O)OC PYKYMHQGRFAEBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 150000004056 anthraquinones Chemical class 0.000 description 5
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 5
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 5
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 5
- 239000000047 product Substances 0.000 description 4
- LVNMGGHCIGYFHP-UHFFFAOYSA-N 3,4,4a,5,10,10a-hexahydroanthracene-1,2-dione Chemical compound C1C2CC=CC=C2C=C2C1CCC(=O)C2=O LVNMGGHCIGYFHP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N Nickel Chemical compound [Ni] PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 3
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 3
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 3
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910052763 palladium Inorganic materials 0.000 description 3
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 3
- 235000013311 vegetables Nutrition 0.000 description 3
- 241001236212 Pinus pinaster Species 0.000 description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 2
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 2
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 2
- 239000002023 wood Substances 0.000 description 2
- VDEBMALSPYBBET-UHFFFAOYSA-N 1,2,3,4,4a,5,9a,10a-octahydroanthracene-9,10-dione Chemical compound O=C1C2=CC=CCC2C(=O)C2C1CCCC2 VDEBMALSPYBBET-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OCFQOCVMVLZKPR-UHFFFAOYSA-N 1,2,3,4-tetrahydroanthracene-1,2-diol Chemical compound C1=CC=C2C=C(C(C(O)CC3)O)C3=CC2=C1 OCFQOCVMVLZKPR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000838 Al alloy Inorganic materials 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- 235000008331 Pinus X rigitaeda Nutrition 0.000 description 1
- 235000011613 Pinus brutia Nutrition 0.000 description 1
- 241000018646 Pinus brutia Species 0.000 description 1
- 229920001131 Pulp (paper) Polymers 0.000 description 1
- NPXOKRUENSOPAO-UHFFFAOYSA-N Raney nickel Chemical compound [Al].[Ni] NPXOKRUENSOPAO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L Sulfate Chemical compound [O-]S([O-])(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 1
- 238000005452 bending Methods 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 239000003245 coal Substances 0.000 description 1
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 1
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 238000005336 cracking Methods 0.000 description 1
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 1
- 238000005520 cutting process Methods 0.000 description 1
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 1
- 230000003247 decreasing effect Effects 0.000 description 1
- 230000002542 deteriorative effect Effects 0.000 description 1
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 1
- 230000002349 favourable effect Effects 0.000 description 1
- 238000002329 infrared spectrum Methods 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 229910052759 nickel Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000000655 nuclear magnetic resonance spectrum Methods 0.000 description 1
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 1
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 1
- 238000007670 refining Methods 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 229910052979 sodium sulfide Inorganic materials 0.000 description 1
- GRVFOGOEDUUMBP-UHFFFAOYSA-N sodium sulfide (anhydrous) Chemical compound [Na+].[Na+].[S-2] GRVFOGOEDUUMBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000010935 stainless steel Substances 0.000 description 1
- 229910001220 stainless steel Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 150000004763 sulfides Chemical class 0.000 description 1
- 229910021653 sulphate ion Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000013589 supplement Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- D—TEXTILES; PAPER
- D21—PAPER-MAKING; PRODUCTION OF CELLULOSE
- D21C—PRODUCTION OF CELLULOSE BY REMOVING NON-CELLULOSE SUBSTANCES FROM CELLULOSE-CONTAINING MATERIALS; REGENERATION OF PULPING LIQUORS; APPARATUS THEREFOR
- D21C3/00—Pulping cellulose-containing materials
- D21C3/22—Other features of pulping processes
- D21C3/222—Use of compounds accelerating the pulping processes
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Paper (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Luminescent Compositions (AREA)
- Polysaccharides And Polysaccharide Derivatives (AREA)
- Photoreceptors In Electrophotography (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Compounds Of Unknown Constitution (AREA)
- Dental Preparations (AREA)
- Graft Or Block Polymers (AREA)
- Emulsifying, Dispersing, Foam-Producing Or Wetting Agents (AREA)
- Polymerisation Methods In General (AREA)
Description
Каппа. Это же соединение, использованное в варке Крафта (или сульфат ной) ,, позвол ет снизить заметно индекс Каппа у бумажной массы без ухудшени механических свойств. При идентичных индексах Каппа можно получить более высокие выходы указанной массы Крафта. При тех же услови х применение антрахинона приво дит к массам с более низкими механи ческими характеристиками. Эти резул таты могут быть получены при варке едким натром с содержанием едкого натра 10-30 насЛ, по отношению к сухому растительному сырью, температуры варки лежат в интервале 130200 С. Количество использованного 1,2,3 ,,+а,19а-гексагидроантрацен 9 10-диона может составл ть 0,0110 мае., предпочтительно 0,05 2 мас. по отношению к сухому расти тельному сырью. В случае варки по Крафту содержа ние активной щелочи может составл т 10-30 мас.% едкого натра по отношению к сухому растительному сырью, а сульфидные соединени составл ют 15-35 мас.% по отношению к активной щелочи. Температура варки находитс между 130-200С, а содержание вспом гательной добавки составл ет 0,0110 мас.%, предпочтительно 0,052 мае. по отношению к сухому растительному сырью. Строение полученного соединени подтверждено спектрофометрическими методами исследовани . Пример 1. В автоклав из нержавею1Цей стали, снабженный устройствами дл нагрева и перемешивани , ввод т 100 мл толуола, 21,2 г
I
Таблица 1 1,, а 9а-тетрагидроантрахинона и 0,2 г катализатора на основе паллади , нанесенного на уголь содержащего 5 паллади . Нагревают до и ввод т водород под давлением 30 бар. Провод т реакцию в течение ч, поддержива давление между iZO и 30 бэр. После охлаждени отдел ют фильтрованием 7 г нерастворимого продукта, представл ющего собой зеленые кристаллы, плав щиес при 206-208 С с молекул рной массой 2Й, ЯМР- и ИК-спектры которых показывают , что речь идет о 1,2,3, f TeTрагидроантрацен 9 .10-диоле. При концентрировании фильтрата получают И г продукта, плав щегос при 8088 С (т.пл. 89-91°С после перекристаллизации из гексана), пpeдqтaвл ющего собой практически чистый 1,2,3,k ,ka,9а-гексагидроантрацен-9,10-дион (выход б5|). Молекул рна масса 2Й. П р и м е р 2. Работают по методике примера 1, но начинают реакцию при . Не наблюдаетс заметного поглощени водорода. Зйтем массу нагревают в течение 30 мин при при этой температуре начинаетс поглощение водорода. Провод т реакцию в течение 30 мин г;ри , 150 мин при и 5 мин при . Отфильт эовывают 2, г 1,2,3 тeтpaгидpoaнтpaцeн-9 Ю-диола, затем, концентриру раствор, получают 18,7 г 1,2, 3, ,4а,9а-гексагидроантрацен-9 10-диона (выход 97,1). Примеры Работают по методике примера 1, но при различных температурах и временах реакции. Полученные результаты сведены в табл. 1.
60
100
100
18,3
2,6
(85,5)
17 90 3,9
(79,А) 18,2
2,6
22 ( 85) П p и м e p 6. Работают по методи ке примера 1, но используют в качестве катализатора 2 г никелевого катализатора, полученного при действии щелочи на t г никель-алюминиевого сплава, содержащего 50 никел . Провод т реакцию при в течение 5 ч 30 мин при давлении водоро да 30 бар. После отделени катализатора собирают 1 г тетрагидроантрацен диола и г гексагидроантрацендиона . После отделени тетрагидройнтрацендиола фильтрацией на холоду испар ют фильтрат досуха и получают гексагидроантрацендион с выходом 89.7. . Пример 7. Работают по методике примера 1, но с 63,6 г l,t,Aa, Яа-тетрагидроантрахинона, 150 мл толуола и 0,Ц г палладиевого катализатора . После 3 ч реакции при под давлением 100 бар собирают 7 г 1,2,3 , -тетрагидррантрацен-9 1 0-диола и 56,0 г 1 ,2,3,,,9a-гeкcaгидpoaнтpaцeн-9 10-диона. После отделени тетрагидроантрап цендиола фильтрацией на холоду испар ют фильтрат досу:й и получают гексагидроантрацендион с выходом 87,2 П р и м е р 8. Работают по методике примера 1, но с 2 г ,t,ka, 9а-тетрагидроантрахинона, 2л толуола и t г катализатора. После 2 ч реакции не наблюдаетс больше поглощени водорода. Отфильтровывают 28,5 г 1 ,2,3, -тетрагидроантрацен-9 ,10-диола, содержащего катализатор , и после концентрировани раство 50,,2 Брутто-выход, % Выход классифицироi 8 ,6kS,7 ванного продукта, % 87.751,7 Индекс Каппа рН щелока после ва.р}2 ,k12, ки % израсходованного едкого натра/древеси15 .816,9 на ра 402 г 1,2,3,,+а,9а-гексагидроантрацен-9 ,10-диона (выход 93,9%). Пример 9. Провод т варку в автоклаве с натровым щелоком стружки приморской сосны. Услови варки вл ютс следующими. Посто нные параметры: содержание едкого натра 22 мас.| по отношению к сухому растительному сырью; соотношение щелок/растительное сырье i; температура варки врем нагрева до температуры варки 90 мин; врем варки 90 мин. Переменный параметр: содержание добавки 0,01-0,5 мас.% по отношению к сухому растительному сырью. После варки полученные массы промывают , измельчают и просеивают через сито 0,3 мм. Дл масс определ ют брутто-выход и выход классифицированной массы; дл небеленных масс - индекс Каппа. Дл щелоков после варки определ ет рН. и расход едкого натра. Указанные небеленные массы и массы, полученные с 0,5%-ной добавкой при варке, рафинируют на мельнице Жокро,, Листы дл физических испытаний готов т в формате Рапид Котен. Их вес составл ет примерно 70 г/м, В результате варок определены следующие механические характеристики: разрывна длина-, показатель растрескивани , показатель разрыва, прочность на изгиб. Результаты варок с вли нием добавки 1,2,3,,,9a-гeкcaгидpoaнтpaцeн-9 10-диoнa (бГАД) приведены в табл. 2. Таблица 2 ,,,9 ,,5,7 33,28,031,7 12,,,8 17,918,117,0
Установлено, что добавка 1,2,3,, ,9а-гексагидроантрацен-9,10-диона ускор ет делигнификацию и действует более селективно. Действие вл етс тем более заметным, чем больше коли:чество добавки.
Варка с едким натром и 0,5 добавки .дает такой же результат, что и Брутто-выход, % п Выход классифицирован ного продукта, Индекс Каппа рН щеаока после варки % израсходованного едкого натра/древесина Механические характеристики небелейных масс ( рафинирование при )/полученных после варки с едким натром вприсутствим 0,5 добав ки , сравнивают с теми же показатеПример 11. Провод т варку стружек приморской сосны в автоклаве со щелоком (сульфид натри ) ,в следующих услови х. Посто нные параметры: содержание активной щелочи 22 мас,% по отношению к сухому растительному сырью; сульфидность 251 по отношению к активной
обычна варка ho Крафту с точки зрени делигнификации.
П р им е р 10. Провод т сравнительный опыт с 0,5 антрахинона в тех же рабочих услови х, что и в примере 9. Полученный результат приведен в табл. 3. Установлено , что 1,2,3,«,,9а-гексагидроантрацен-9 ,10-дйон приводит к такому же действию, как и антрахинон.
ТаблицаЗ
. I . ,,
щёлочи; соотношение щелок/растительное сырье k; температура варки врем нагрева до температуры варки 90 мин; врем варки 120 мин. Переменный параметр: содержание , добавки 0-0,01 - 0,5 1 мас.% по отношению к сухому растительному сырью. 50,6 ,8 ,8 . 6,6 46,2 45,5 87,7 32,2 33, 12, 12,3 12, 15,8 17,5 17,9 л ми обычной массы по Крафту (табл. . Установлено, что качество масс, полученных при использовании 1,2, -3,,3,9агексагидроантрацен-9 ,10-диона, очень . близко к качеству обычной массы по Крафту. лТаблица М После варки провод т те же oneрации , что описаны в примере 9i с массой и щелоком от варки.
Брутто-выход, % Выход классифици0оУстановлено , что добавка 1,2,3,,без уменьшени выхода варки при
4а,9а-гексагидроантрацен-9 10-диона увеличении содержани добавки, увеличивает скорость и селективность
делигнификации во врем процесса П р и м е р 12. Провод т сравварки по Крафту. В использованныхнительный опыт с 0,5% антрахинона рабочих услови х это вли ние про вл - , в рабочих услови х примера 11. Резуетс в падении индекса Каппа у масс 30льтаты варки представлены в табл. 6.
Брутто-выход, %
Выход классифицированной массы,
Индекс Каппа
рН щелока после варки
% затраченной эффективной щелочи/древесина
Сравнивались механические характеристики полученных масс с характеристиками массы Крафта. Механичесk ,S «.б ЦЦ,В 44,/4
Таблицаб
,.Q
,8ЦЦ,5
,321,2
12,1li,7
17,А17,9
кие характеристики неотбеленных масс, рафинированных при С,варка по Крафту с 0,5% добавки следующие, (табл. 7) , 9653 912 Результаты с вли нием добавки 1,2,3, ,а,9а-гексагидроантрацен-9,1р-диона при варке по Крафту сведены в табл. 5. ТаблицаЗ
13
Введенные добавки позвол ют понизить индекс Каппа массы Крафта из приморской сосны с 32 до 2А, ДейcTBi e 1,2,3,,9a-гeкcaгидpoaнтpaцeн-9 ,10-диoнa вл етс более благопри тным , чем действие антрахинона , дл которого наблюдаетс относительно выссзка степень разложени .
Claims (3)
1.Патент ГДР № ,
25
55 Ь 1/10, бпублик. 1973.
КЛ.
2.Патент США № it012280, 162-65, опублик. 1977.
кл.
3.Патент США № 18900 0, кл. 260-57, опублик. 1932.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR7819466A FR2435457A1 (fr) | 1978-06-29 | 1978-06-29 | Hexahydro-1,2,3,4,4a, 9a anthracene-dione-9,10, sa preparation et son application a la delignification des materiaux lignocellulosiques |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU965349A3 true SU965349A3 (ru) | 1982-10-07 |
Family
ID=9210133
Family Applications (2)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU792782701A SU965349A3 (ru) | 1978-06-29 | 1979-06-28 | Способ получени 1,2,3,4,4а,9а-гексагидроантрацен-9,10-диона |
| SU802893554A SU924034A1 (ru) | 1978-06-29 | 1980-03-10 | 2,3,4,4а,9а-ГЕКСАГИДРОАНТРАЦЕНДИОН-9,10 В КАЧЕСТВЕ АГЕНТА ДЛЯ ДЕЛИГНИФИКАЦИИ ЦЕЛЛЮЛОЗЫ1 |
Family Applications After (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU802893554A SU924034A1 (ru) | 1978-06-29 | 1980-03-10 | 2,3,4,4а,9а-ГЕКСАГИДРОАНТРАЦЕНДИОН-9,10 В КАЧЕСТВЕ АГЕНТА ДЛЯ ДЕЛИГНИФИКАЦИИ ЦЕЛЛЮЛОЗЫ1 |
Country Status (14)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4235666A (ru) |
| EP (1) | EP0006790B1 (ru) |
| JP (1) | JPS559082A (ru) |
| AT (1) | ATE179T1 (ru) |
| AU (1) | AU527739B2 (ru) |
| BR (1) | BR7904062A (ru) |
| CA (1) | CA1117940A (ru) |
| DE (1) | DE2960731D1 (ru) |
| ES (1) | ES482028A1 (ru) |
| FI (1) | FI66832C (ru) |
| FR (1) | FR2435457A1 (ru) |
| NO (1) | NO151616C (ru) |
| NZ (1) | NZ190792A (ru) |
| SU (2) | SU965349A3 (ru) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP1245721B2 (en) * | 1999-06-15 | 2012-11-21 | Kawasaki Kasei Chemicals Ltd. | Digestion method for pulp |
| FI128736B (en) * | 2018-03-09 | 2020-11-13 | Valmet Automation Oy | Method and measuring device for measuring the suspension |
Family Cites Families (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US1821035A (en) * | 1927-08-18 | 1931-09-01 | Gen Aniline Works Inc | Compounds of the anthracene series and process of preparing them |
| US1890040A (en) * | 1928-05-07 | 1932-12-06 | Gen Aniline Works Inc | Production of anthraquinone and derivatives thereof |
| DE504646C (de) * | 1928-09-13 | 1930-09-09 | I G Farbenindustrie Akt Ges | Verfahren zur Darstellung von Anthrachinon und seinen Abkoemmlingen |
| GB1135979A (en) * | 1965-06-11 | 1968-12-11 | Ici Ltd | Hydrogenation process |
| CA1073161A (en) * | 1975-09-05 | 1980-03-11 | Canadian Industries Limited | Delignification process |
| FR2373337A1 (fr) * | 1976-12-07 | 1978-07-07 | Hotchkiss Brandt Sogeme | Dispositif automatique de tri d'objets, procede de mise en oeuvre de celui-ci et equipement comportant un tel dispositif |
| JPS5374101A (en) * | 1976-12-10 | 1978-07-01 | Honshu Paper Co Ltd | Pulp making method |
| US4036681A (en) * | 1976-12-14 | 1977-07-19 | Canadian Industries, Ltd. | Delignification of lignocellulosic material with an alkaline pulping liquor containing a Diels Alder adduct of benzoquinone or naphthoquinone |
-
1978
- 1978-06-29 FR FR7819466A patent/FR2435457A1/fr active Granted
-
1979
- 1979-06-12 DE DE7979400378T patent/DE2960731D1/de not_active Expired
- 1979-06-12 AT AT79400378T patent/ATE179T1/de active
- 1979-06-12 EP EP79400378A patent/EP0006790B1/fr not_active Expired
- 1979-06-22 NZ NZ190792A patent/NZ190792A/xx unknown
- 1979-06-26 CA CA000330746A patent/CA1117940A/fr not_active Expired
- 1979-06-27 US US06/052,658 patent/US4235666A/en not_active Expired - Lifetime
- 1979-06-27 BR BR7904062A patent/BR7904062A/pt unknown
- 1979-06-28 ES ES482028A patent/ES482028A1/es not_active Expired
- 1979-06-28 NO NO792184A patent/NO151616C/no unknown
- 1979-06-28 JP JP8198979A patent/JPS559082A/ja active Granted
- 1979-06-28 FI FI792039A patent/FI66832C/fi not_active IP Right Cessation
- 1979-06-28 SU SU792782701A patent/SU965349A3/ru active
- 1979-06-28 AU AU48473/79A patent/AU527739B2/en not_active Ceased
-
1980
- 1980-03-10 SU SU802893554A patent/SU924034A1/ru active
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS559082A (en) | 1980-01-22 |
| BR7904062A (pt) | 1980-03-11 |
| FI66832B (fi) | 1984-08-31 |
| FR2435457A1 (fr) | 1980-04-04 |
| NO792184L (no) | 1980-01-03 |
| ATE179T1 (de) | 1981-09-15 |
| EP0006790A1 (fr) | 1980-01-09 |
| EP0006790B1 (fr) | 1981-09-02 |
| AU527739B2 (en) | 1983-03-17 |
| CA1117940A (fr) | 1982-02-09 |
| JPS622569B2 (ru) | 1987-01-20 |
| FR2435457B1 (ru) | 1981-01-30 |
| ES482028A1 (es) | 1980-07-01 |
| NZ190792A (en) | 1981-10-19 |
| NO151616B (no) | 1985-01-28 |
| FI792039A (fi) | 1979-12-30 |
| DE2960731D1 (en) | 1981-11-26 |
| SU924034A1 (ru) | 1982-04-30 |
| AU4847379A (en) | 1980-01-03 |
| NO151616C (no) | 1985-05-08 |
| FI66832C (fi) | 1984-12-10 |
| US4235666A (en) | 1980-11-25 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| AU663784B2 (en) | Production of cellulose and recovery of chemicals | |
| KR20220138012A (ko) | 개질된 황산 및 그 용도 | |
| DE2702966B2 (ru) | ||
| DE2362780B2 (de) | Verfahren zur herstellung ungesaettigter aminoverbindungen | |
| SU965349A3 (ru) | Способ получени 1,2,3,4,4а,9а-гексагидроантрацен-9,10-диона | |
| DE60006857T2 (de) | Verfahren zur herstellung von pyridinmethanol-verbindungen | |
| USRE32943E (en) | Process for cooking lignocellulosic material in the presence of hydroxyanthracenes and derivatives thereof | |
| DE2916572C2 (ru) | ||
| US2192202A (en) | Pulping process | |
| DE2638170C3 (de) | Kontinuierliches Verfahren von Nicotinsäureamid durch Hydrolyse von Nicotinsäurenitril | |
| US3275505A (en) | Process for preparing a biocidal composition comprising halogenated levulinic acid | |
| US4181565A (en) | Process for cooking lignocellulosic material in the presence of hydroxyanthracenes and derivatives thereof | |
| EP0002691B1 (de) | Verfahren zur Herstellung von 1-Aminonaphthalin-3,6,8-trisulfonsäure | |
| DE69930275T2 (de) | Verfahren zur herstellung von sorbinsäuren oder sorbinsäuresalzen | |
| DE2332064C2 (de) | Verfahren zur Herstellung von 2-Hydroxy-naphthalin-3-carbonsäure | |
| DE3110032A1 (de) | Verfahren zur herstellung von monoalkalimetallsalzen der 1-amino-8-naphthol-3,6-disulfonsaeure | |
| RU2019609C1 (ru) | Способ получения целлюлозного полуфабриката из древесины лиственных пород | |
| SU1097740A1 (ru) | Способ приготовлени варочной жидкости дл производства волокнистого полуфабриката | |
| DE60038592T2 (de) | Verfahren zur Extraktion von Zuckersaft | |
| JPS63264991A (ja) | 無漂白で靭皮から高白色度の未晒化学パルプを高収率で製造する方法 | |
| DE945327C (de) | Verfahren zur Gewinnung von Vanillin aus Lignin bzw. Ligninderivaten oder ligninhaltigem Material | |
| WO1982002909A1 (en) | Process for purifying black lye by elimination of silicic acid | |
| DE2441440C3 (de) | Verfahren zum Aufschließen von Holz | |
| SU1751180A1 (ru) | Способ получени анетола из фенхел | |
| CN117964479A (zh) | 提纯柠檬酸的方法和柠檬酸 |