39 углерода с лучшим выходом при меньш количественных расходах щелочного катализатора. Поставленна цель достигаетс те что в процессе изомеризации в качестве щелочного катализатора использ ют металлический или расплавленный, или диспергированный калий, или .натрий, или их гидроокиси, или их смесь, диспергированную на окиси алюмини при атомных или мольных со отношени х ,:NaOH или КОН:К или Na, равном 1:0,025-0,5:0, 05-0,5; или A1(0, или.Na, равном 1:0,08-0,5:0,09-0,7, или гидрида щелочного металла в количестве 0,001-0,5 моль на моль исходного АИС-изомера, и изомеризацию ведут при 50-180°С. Процесс целесообразно вести в среде инертного растворител . В качестве исходного продукта используют смесь цис- и TPdHc-изомеров Кроме того, используема в некото рых случа х окись алюмини должна иметь хорошо развитую поверхность, т.е. не менее 25 м /т. Получение каталитических систем показано в примерах А-П . Количество катализатора обычно находитс в пределах от 0,01 до 0,2 моль на моль примен емого 11,ис-изомера. Реакцию можно проводить количественно без применени растворител . При необходимости можно использовать инертный алифатический растворитель, например гексан, гептан , изопентан, декагидронафталин или додекан, или ароматический углеводород , например бензол, толуол, ксилол, или эфир, например тетрагидрофуран или диоксан. Дл безопасного и непрерывного проведени изомеризации реакцию пред почтительно проводить в атмосфере инертного газа. До соприкосновени примен емого и,ис-изомера с катализатором целесообразно его осушить. Дл отделени воды от исходного продукта могут примен тьс обычные осушающие агенты, как окись алюмини или силикагель . Врем реакции зависит от количества примен емого катализатора и от реакционной температуры. В основном при более высоких температурах реакционное врем короче. Если провод т реакцию в пределах указанной области реакционной температуры, то не требуетс строгого регулировани реакционного времени. Ход реакции изомеризации можно контролировать известным способом, например методом газовой хроматографии или инфракрасной спектроскопии. После полной изомеризации катализатор выдел ют из реакционной смеси известными приемами, например фильтрацией . После этого подвергают продукт очистке, например перегонке. Получают алкил-транс -хризантемат. Можно также обрабатывать реакционную смесь сначала водой, спиртом или щелочным раствором, не вьщел катализатор . После этого алкил-трйнс-хризантемат в случае необходимости можно подвергать гидролизу с получением свободной трс(ИС -хризантемовой кислоты. Получение катализатора путем диспергировани щелочного металла на носителе, Пример А. В. колбу емкостью 200 мл загружают 100 г окиси алюмини кальцинированной предварительно в течение 2 ч при , Окись алюмини нагревают в атмосфере азота до ,перемешива . Добавл ют 10 г металлического натри и при этой температуре перемешивают смесь в течение 2 ч. Получают катализатор. Пример Б. . Согласно примеру А получают катализатор из 100 г окиси алюмини и 5 г металлического натри , Пример В. Согласно примеру А получают катализатор из 100 г окиси алюмини и k г металлического кали , Пример Г, В колбу емкостью 200 мл загружают 100 г окиси алюмини , предварительно кальцинированной в течение 2 ч при 500°С. Окись алюмини нагревают в атмосфере азота до 200°С при перемешивании. Добавл ют 10 г металлического натри . При этой температуре перемешивают смесь 1 ч. Получают катализатор. Пример Д, Согласно примеру Г получают катализатор из 100 г окиси алюмини и 10 г металлического кали , Пример Е, Согласно примеру Г получают катализатор из 100 г силикагел и 7 г металлического натри . Получение катализатора из щелочного металла, его гидроокиси и окиси алюмини . Пример Ж. В колбу емкост 200 мл загружают 100 г окиси алюмини и, размешива , нагревают до 00°С. Потом в атмосфере азота загружают 12,0 г гидроокиси натри , перемешива смесь 1 ч. При такой же температуре потом добавл ют 5 г металлического натри , перемешива смесь 2 ч. Затем смесь охлаждают. Получают катали затор с мольным соотношением AlnOj: :NaOH:Na 1:0,,2205. Пример 3. Согласно примеру Ж получают катализатор из 100 г окиси алюмини , 2,0 г гидроокиси натри и 10,0 г металлического натри Мольное отношение А1 rj)o:NaOH:Na 1: :0,051:0,. Пример И. Согласно примеру Ж получают катализатор из 100 г оки си алюмини ,1,0 г гидроокиси натри и 10,0 г металличес1 ого натри . Мольное соотношение АЦОт,:МаОН: Na 1:0,0257:0,445. Пример И. Согласно примеру Ж получают катализатор из 100 г юкиси алюмини , 1-7,0 г гидроокиси натри и 3,0 г металлического кали . Мольное соотношение A1f Oi:NaOH:K 1:0,33:0,. Пример К. Согласно примеру Ж получают катализатор из 100 г окиси алюмини ,2,0 г гидроокиси кали и 3,0 г металлического кали . Мольное соотношение ,,: КОН: К ,kk7: :0,0542. Получение катализатора из окиси алюмини , воды и щелочного металла . Пример Л. В кслбу емкостью 200 мл загружают 100 г j -окиси алюмини с содержанием воды 6,0 вес.. Перемешива , окись алюмини нагревают до 200°С. Затем добавл ют в атмосфере азота /7,6 г металлического натри . Смесь перемешивают 1 ч. После этого температуру повышают до 400°С. Затем добавл ют 4,0 г металлического натри . Смесь перемешивают в течение 3,5 ч и оставл ют охлаждатьс . Получают катализатор с мольным соотношением А1 .:НлО :Na 1:0.3305:0,507. Пример М. В колбу емкостью 200 мл загружают 100 г X -окиси и j -окиси алюмини с содержанием воды 2,0 вес. и, перемешива , нагревают до . Затем в атмосфере азота добавл ют 5,0 г металлического натри и смесь, перемешива , нагревают 2 ч при этой температуре. Получают катализатор с мольным соотношением 1:0,115:0,218. Пример И. Согласно примеру М получают катализатор из 100 г X -окиси и у -окиси алюмини с содержанием воды 1,6 вес.% и 3,6 г металлического кали , мольное отношение 1:0,092:0,0955. Пример 0. В колбу емкостью 200 мл загружают 100 г S-окиси алюмини с содержанием воды 8 вес. и, размешива , нагревают до 300°С. Затем в атмосфере азота добавл ют 10,5 г металлического натри и смесь 1 ч перемешивают при этой температуре. После этого температуру повышают до и добавл ют 4,0 г металлического натри . Смесь перемешивают при этой температуре 2 .ч и охлаждают. Получают катализатор с мольным отношением 1:0,493:0,695. Пример П. В колбу емкостью 200 мл загружают 100 г jr-окиси алюмини , содержащей 10 вес.% бемита, А10(ОН). Нагрева смесь до в атмосфере азота, замешивают 3,8 г металлического натри . Смесь дальнейшие 30 мин перемешивают при 200С. Затем смесь 2 ч нагревают до и после этого ее охлаждают. Получают катализатор с мольным отношением A1,Oo, 1:0,0857:0,171. I Пример 1. В колбу емкостью 25 мл загружают 10,0 г этил-и,мс-хризантемата и в атмосфере азота добавл ют 0,1 г металлического натри . Смесь при .перемешивании нагревают в масл ной ванне до 120С. Через 10, 30 и 60 мин после начала реакции отбирают пробы, которые анализируют методом газовой хроматографии. Результаты приведены ниже. После полной изомеризации в реакционную смесь добавл ют небольшое количество этанола с целью дезактивации натри . После этого добавл ют 25 мл холодной воды. Смесь 2 раза подвергают экстракции по 20 мл эфира . Эфирный экстракт промывают водой , сушат над сульфатом натри и упаривают. Остающуюс жидкость при уменьшенном давлении перегон ют. Вы ход 9,1 г (915,) этил-тронс-хризантемата с т. кип. 108-1 ммрт. Продукт подвергают гидролизу извест ным способом и получают ТРОНС -хризантемовую кислоту с точкой плавлени . Отделенный от эфирного экстракта водный раствор подкисл ют 10 о-ной серной кислотой. Выделенное масло подвергают экстракции эфиром. После испарени эфира получают О,6.г (7) TPQHC-хризантемовой кислоты ст. пл +9 до . Пример 2. Как в примере 1 нагревают 10,0 г смеси из 3,9 этил-цус-хризантемата и 65,1 этил-трсдис-хризантемата с 0,1 г кали до 100°С. Через 10, 30 и 60 мин после начала реакции отбирают пробы и анализируют их методом газовой хроматографии. Результаты приведены ниже. 8 еремешивании. Через 30, 60 и 120 мин после начала реакции отбирают робы и анализируют их методом газовой хроматографии. Получены следующие результаты. После окончани изомеризации реакционную смесь обрабатывают по примеру 1. Получают 9,1 г (91%) этил-трамс--хризантемата и 0, г (,7%) ранс -хризантемовой кислоты. Пример 4. В колбу емкостью 35 мл загружают 1 5, О г отил-и,мс-хризантемата и в атмосфере азота добавл ют 0,75 г 15,2%-ной дисперсии натри в нафталине. Смесь нагревают до 120°С при перемешивании. Через 10, 30, 60 и 90 мин после начала реакции отбирают пробы, которые анализируют методом газовой хроматографии . Результаты показаны ниже.
После окончани изомеризации реакционную смесь обрабатывают согласно примеру 1. Получают 9,2 г (92) этил-тРс1НС-хризантемата и 0,5 г (5,8%)транс -хризантемовой кислоты.
пример 3- В колбу емкостью 25 мл загружают 10,0 г этил-11,мс-хризантемата в атмосфере азота 0,35 г +0%-ной дисперсии натри в жидком парафине. В вод ной ванне смесь нагревают до при
После окончани изомеризации в реакционную смесь добавл ют небольшое количество этанола с целью дезактивации натри . После добавлени 18 г 25%-ного водного раствора гидроокиси натри смесь 2 ч нагревают с обратным холодильником и потом отгон ют этанол. Остаток раствор ют в холодной воде и подвергают экстракции толуолом. Водный раствор подкисл ют 10%-ной серной кислотой и выделившеес масло экстрагируют н-гексаном . Экстракт промывают водой, сушат и упаривают. Получают 12,6 г мас ла (98), которое оставл ют в холодильнике . Образуютс кристаллы с с т. пл. kS - 53°С. Дл очистки TPctHc-хризантемовую кислоту . перегон ют при уменьшенном давлении, т . кип.этой кислоты 111-1 мм рт.ст Пример 5. В колбу емкостью 200 мл загружают 20 мл безводного диоксана и в атмосфере азота 5,09 г ,нафталина и 0,91 г металлического натри . Смесь перемешивают при комнатной температуре. Натрий раствор етс и образует темно-зеленоокрашенный комплекс. После 2 ч перемешивани добавл ют 60,0 г смеси, содержащей 35,6 этил-цис-хризантемата и 6, этил-транс-хризантемата. Смесь перемешивают при 90°С. Через 60, 120 и мин после начала реакции отбирают пробы и анализируют их методом газовой хроматографии. Результаты показаны ниже. Поспе окончани реакции реакционную смесь обрабатывают по примеру 4. Получают 50,0 г {97,2%)ГРанс -хри зантемовой кислоты с т. пл. 50-53°С Пример 6. Как в примере 4 привод т во взаимодействие 15,0 г метил-цис-хризантемата с 0,9 г 11,%-ной дисперсии натри в антрацене . Реакцию провод т при в течение 3 ч при перемешивании. обработки реакционной смеси, как в примере 4, получают 12,8 г (92,) ТРсдНС-хризантемовой кислоты с точкой плавлени 9-53°С. Пример 7. Как в примере провод т реакцию 15,0 г н.-пропил-и,ис -хризантемата с 1,0 г 15,2%-ной дисперсии натри в нафталине в течение 6 ч при перемешивании и при 150 С. Реакционную смесь обрабатывают по примеру i. Получают 11,5 г (95,) ТРс(нс-хризантемовой кислоты с точкой плавлени ЦВ-ВЗ С. Пример 8, В колбу емкостью 200 мл загружают 116,2 г смеси из 3,2 этил-и,ис-хризантемата и 65,8% этил-транс-хризантемата. После вытеснени азотом воздуха из колбы добавл ют 2,3 г полученного согласно примеру А катализатора. Смесь нагревают до 1б9-170°С при перемешивании . Через 10, 20, 30, 60, 90 и 120 мин после начала реакции отбира- ют пробы и анализируют их методом газовой хроматографии. Результаты сведены ниже. Реакционную смесь отфильтровывают от катализатора,и фильтрат перегон ют при уменьшенном давлении. Получают 111,0 г (95,5) этил-тронс-хризантемата с т.кип. 108-110°С/1б мм рт.ст. Пример 9.В колбу емкостью 25 мл загружают 8,50 г смеси из 3,3% этил-и,ис-хризантемата и 65,7 этил-транс-хризантемата. После вытеснени азотом воздуха из колбы добавл ют 0,76 г полученного согласно примеру А катализатора. Смесь при перемешивании нагревают до 133-137С. Через 30, 60, 120 и 180 мин после начала реакции отбирают пробы, которые анализируют методом газовой хроматографии . Результаты приведены ниже. Реакционную смесь отфильтровывают от катализатора и фильтрэт перегон ют при уменьшенном давлении. Получают 11 8,00 г O+.l) этил-транс-хризантемата с т,.кип. 107-109°С/1б мм рт.ст Пример 10. Как в примере нагревают смесь из 36,5 весЛ этил-й,и -хризантемата и 63,5 весД этил-транс-хризантемата (6,0 г) и 1,0 г полученного согласно примеру А ката лизатора до 59-б2°С. Через 30, 60, 120, 180 и мин после начала реакции отбирают пробы, которые подве гают анализу методом газовой хромат графии. Результаты показаны ниже. Пример 11. В колбу емкост 25 мл загружают 5,0 этил-Цио-хризантемата . После вытеснени азотом воздуха из колбы добавл ют 0,5 г получе ного согласно примеру Б катализатора Полученную смесь при перемешивании н гревают до 168-173 С. Через 20, 60 и 120 мин после начала реакции отбирают пробы.и подвергают их анализу методом газовой хроматографии. Результаты приведены ниже. Реакционную смесь отфильтровывают от катализатора и фильтрат перегон ю при уменьшенном давлении. Получают +,5 г (90%) этил-транс-хризантемата с т.кип. 107 до 109°С/17 мм рт.ст. Пример 12. Как в примере 9 нагревают 6,3 г смеси из Зб,2 этил-цис-хризантемата и 63,8; этил-ТРС(нс -хризантемата с 0, г полученного согласно примеру В катализатора до 165-170°С. Через 5, 30 и 90 мин после начала реакции отбирают пробы и анализируют их методом газовой хроматографии.Результаты показаны ниже. 7 Реакционную смесь отфильтровывают от катализатора и фильтрат перегон ют при уменьшенном давлении. Получают 5,6 г 88,9 этил-трднс-хризантемата с т.кип. 107°С/1б мм рт.ст. .Пример 13. Как в примере 9 нагревают 5 г н.-пропил-цис-хризантемата с 0,7 г полученного согласно примеру Г катализатора в течение 2 ч до 170°С. Затем реакционную смесь отфильтровывают от катализатора и фильтрат гидролизуют. После нейтрализации реакционной смеси полученную кислую часть подвергают анализу методом инфракрасной спектроскопии. Эта кисла часть состоит из смеси транс-и чие -хризантемовой кислот. После выделени и,ис-изомера в форме дигидрохризантемового лактона получают 2,3 г (57,5%)TpdriC/ -хризантемовой кислоты с т.пл. 8-53°С. Пример 1. Как в примере 9 нагревают 5 г и -бутил-цис-трансхризантемат с 0,7 г полученного согласно примеру Д катализатора в течение 3 ч до 170-172°С. Затем реакционную смесь отфильтровывают от катализатора и фильтрат гидролизуют. Реакционную смесь обрабатывают как в примере 1 3 . Получают 1,8 г (48)трс1нс -хризантемовой кислоты. Пример 15- Как в примере 9 нагревают 5 г этил-цис-хризантемата с 0,6 г полученного согласно примеру Е катализатора в течение 90 мин до 170-171°С. Получают реакционную .смесь, содержащую 27,1 вес. этил-цмс-хризантемата и 72,9 вес. этил-ТР0ЧС-хризантемата . Пример 16. В колбу емкостью 25 мл загружают 5,0 г этил-цис-хризантемата и 5 мл W-гептана. После вытеснени воздуха из колбы азотом добавл ют 1,0 г полученного согласно примеру Ж катализатора. Смесь нагревают до 60°С при перемешивании. Через 1, Ц, 6, 7 ч после начала реакции отбирают пробы, которые подвергают анализу методом газовой хроматогрэ фии. Результаты показаны ниже. Реакционную смесь отфйльтровывают от катализатора и из фильтрата отгон ют н-гептан. Оставшеес масло пере гон ют при уменьшенном давлении. Получают .б г () этил-ТРанс-хризантемата с т.кип. 87С/5 мм рт.ст. Пример 17. В колбу емкость 200 мл загружают 11,6 г смеси из 32,2% этил-цис-хризантемата и 67,8 этил-транс-хризантемата. После вытеснени азотом воздуха из колбы добавл ют 1,95 г полученного согласно примеру 3 катализатора. Смесь нагревают до 1б9-170°С при перемешивании. Через 5, 15, 30 и 60 мин после начала реакции отбирают пробы, которые анализируют методом газовой хроматографии . Результаты приведены ниже. Затем добавл ют дальнейшие 0,35 г катализатора и продолжают перемешивать смесь. Через 5, 15 и 60 мин пос ле подачи катализатора отбирают пробы , которые анализируют методом газо вой хроматографии. Результаты сведен ниже. i Реакционную смесь отфильтровывают от катализатора и фильтрат перегон ют при уменьшенном давлении. Получаю 110,7 г (9б,6) этил-ТРс«нс-хризантемата с т.кип. 108-110°С/1б мм рт.ст. 18. В колбу емкостью 200 мл загружают 100 г смеси из 37,6 % этил-и,мс-хризантемата и 62, Ц% этил-TpcjHc-хризантемата. После вытеснени азотом воздуха из колбы добавл ют 3,0 г полученного согласно примеру И катализатора. Смесь при перемешивании нагревают до 130-132°С. Через 15, б5, 120 и 270 мин после начала реакции отбирают пробы, которые анализируют методом газовой хроматографии . Результаты приведены ниже. Реакционную смесь отфильтровывают от катализатора и фильтрат перегон ют при уменьшенном давлении. Получают 96 г (Э() этил-тра«с-хризантемата с т.кип. 108-1 мм рт.ст. Пример 19. Смесь .из 2 г И-пропил-цис--хризантемата и 0,8 г полученного согласно примеру И катализатора перемешивают 70 мин при 1б9-170°С в атмосфере азота. После этого реакционную смесь обрабатывают как в примере 18, и продукт гидролизуют обычным способом. Получают кислый продукт, который частично . кристаллизуетс . Методом газовой хроматографии и инфракрасной спектроскопии установлено, что кислый продукт состоит из 23 вес. цмс-хризантемовой кислоты и 77 вес Д ТРанс-хризантемовой кислоты. После выделени из смеси дис-изомера в форме дигидрохризантемового лактона полумают 1,0 г (б5% )транс-хризантемовой кислоты с т. пл. . При м е р 20. Смесь из 4 г н -бутил-имс.-хризантемата и 1,2 г полученного согласно примеру К катализатора перемешивают 70 мин при 169-170°С в атмосфере азота. После этого обрабатывают реакционную смесь как в примере 18. Продукт гидролизуют . Получают кислый продукт, который час-тично кристаллизуетс . Методом инфракрасной спектроскопии и газовой хроматографии установлено, что кислый продукт состоит из 29 вес ЧиС-хризантемовой кислоты и 71 весД TPctHC-хризантемовой кислоты. После выделени из смеси и,ис-изомера в форме дигидрохризантемового лактона получают 2,05 г {68,3%)транс -хризантемовой кислоты. Пример 21, В колбу емкость 20 мл загружают 3,6 г этил-цис-хризантемата . После вытеснени воздуха из колбы азотом добавл ют 1,2 г полу ченного согласно примеру Л катализатора . Смесь нагревают до 167 168С при перемешивании. Через 5, 30, 60 и 90 мин после начала реакции отбирают пробы, которые анализируют методом хроматографии. Результаты приведены ниже, Реакционную смесь отфильтровывают от катализатора и фильтрат перегон ю при уменьшенном давлении. Получают 3, г (9,) этил-тронс-хризантемата с т,кип, 106-110°С/17 мм рт,ст Пример 22, Как в примере 21 провод т реакцию между 3,. г смеси содержащей 33,9 этил-цис-хризантемата и 66,1 этил-ТРОНС хризантемата , с 0,6 г полученного согласно примеру М катализатора при 1б8-173°С Через 5 и 60 мин после начала реакции отбирают пробы, которые анализируют при помощи газовой хроматогра фии. Результаты приведены ниже, Реакционную смесь отфильтровывают от катализатора и фильтрат перегон ю при уменьшенном давлении. Получают , 7 г (87) этил-тРсанс-хризантемата с т. кип. 107-10Э°С/17 мм рт.ст. Пример 23. Как в примере 21 провод т реакцию между k г н-ПйОг пил-и,ис-хризантемата и 0,6 г полученного согласно примеру Н катализатора в течение 2 ч при 168-172 С, После этого реакционную смесь отфильтровывают от катализатора, и фильтрат гидролизуют. Получают кислый продукт, который частично кри)сталлизуетс . Методом инфракрасной спектроскопии установлено, что продукт вл етс смесью транс -и-цис-хризантемовой кислоты . После выделени из смеси и,ис -изомера в форме дигидрохризантемового лактона получают 2,2 г (68,8%) транс-хризантемовой кислоты с т,пл, 48-5 °С, Пример 24, В колбу с емкостью 50 мл загружают 18 г смеси, содержащей 33 этил-цис-хризантемата и 67 этил-транс-хризантемата, После вытеснени воздуха азотом из колбы добавл ют 3,1 г полученного согласно примеру О катализатора и смесь в масл ной ванне нагревают до 127-132 С и перемешивают. Через 30, 60, 180, и 300 мин после начала реакции отбирают пробы, которые анализируют при помощи метода газовой хроматографии . Результаты приведены ниже. Реакционную смесь от катализатора отфильтровывают и фильтрат при уменьшенном давлении перегон ют. Получают 17,1 г (93) этил-ТРанс-хризантемата с т, кип, 107-110°С/1б мм рт.ст. Пример 23, Как в примере 21 провод т реакцию 3 г Н-бyтил-u,wcxpизaнтeмaтa с 1,0 г полученного согласно примеру П катализатора в течение 2 ч при 170-172°С. После этого реакционную смесь отфильтровывают от катализатора и фильтрат гидролизуют. После выделени из реакционной смеси и,мс-хризантемовой кислоты в форме дигидрохризантемового пактона получают 1,6 г (it2,7)TpdHc -хризантемевой кислоты с т.пл. С. Пример 26, В колбу емкость 35 мл,снабженную дефлегматором, загружают 15,0 г этил-цис-хризантемата и 0,2 г гидрита натри . В атмосфере азота смесь нагревают до 170 С при перемешивании. Через 10, 20, 30 и 60 мин после начала реакции отбирают пробы, которые анализируют методом газовой хроматографии. Результаты показаны ниже, Реакционную смесь перегон ют при уменьшенном давлении, не выдел катализатора . Получают U,5 г (96,7%) этил-тт аис-хризантемата с т, кип, 87°С/5 мм рт,ст. Продукт гидролизуют Получаюттранс-хризантемовую кислоту с т.пл. 8-53°С. Пример 27. Повтор ют приме 26, но процесс провод т .при разных температурах. Результаты показаны в табл. 1, Пример 28, В колбу емкостью 200 мл загружают 100 г смеси, содерж щей 3,7 этил-цис-хризантемата и 65,3 этил-транс-хризантемата, После вытеснени воздуха из колбы азотом добавл ют 2,0 г 53%-ной дисперсии гидрида натри в минеральном масле. Смесь в масл ной ванне нагревают до 1б9-170°С и перемешивают. Через 10, 20, 30. и 60 мин после начала реакции отбирают пробы, которые анализируют методом газовой хроматографии. Результаты приведены ниже. I Реакционную смесь с катализатором перегон ют при уменьшенном давлении. Получают 95,5 г (95,5 этил-тракс-хризантемата с т, кип. 108-110°С/1б мм рт,ст, Пример 29. Пример 28 повтор ют , но реакцию провод т при разных температурах. .Результаты приведены в табл, 2, П р и м е р 30. Пример 28 повтор ют , но используют различные количества гидрида натри . Результаты показаны в табл. 3. Пример 31, Согласно примеру 26 изомеризуют 15,0 г и-пpoпил-ukV c.-хризаитемата с 1,0 г гидрида кали . Изомеризаци заканчиваетс через мин. После этого катализатор отфильтровывают и фильтрат гидролизуют. Кислым продукт подвергают анализу методом инфракрасной спектроскопии и газовой хроматографии. Продукт состоит из 21 вес.% цмс-хризантемовой и 79 оес.тРОно -хризантемоаой кислоты . Пример 32, Согласно примеру 26 изомеризуют 7,0 г и-бутил-цис-хризантемата с 0,7 г гидрида натри . После 60 мин реакционную смесь анализируют методом газовой хроматографии. Она содержит 25 вес. ц,ис-изомеров и 75 вес.ТРанс -изомеров. Смесь гидролизуют , и и,мс. -хризантемовую кислоту выдел ют в форме дигидрохризантемового лактона. Получают 3,9 г (7,3) транс -хризантемовой кислоты.. Т а б л и,, м а 1