SU887568A1 - Производные 1-арил-5-карбоксиметилгидантоинов как промежуточные продукты дл синтеза соединений,обладающих рострегулирующими свойствами,и способ их получени - Google Patents
Производные 1-арил-5-карбоксиметилгидантоинов как промежуточные продукты дл синтеза соединений,обладающих рострегулирующими свойствами,и способ их получени Download PDFInfo
- Publication number
- SU887568A1 SU887568A1 SU792863907A SU2863907A SU887568A1 SU 887568 A1 SU887568 A1 SU 887568A1 SU 792863907 A SU792863907 A SU 792863907A SU 2863907 A SU2863907 A SU 2863907A SU 887568 A1 SU887568 A1 SU 887568A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- aryl
- derivatives
- synthesis
- carboxymethyl
- hydantoins
- Prior art date
Links
Landscapes
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Description
упаривают в вакууме, остаток разг бавл ют водой, оставл ют при k Получают 6 г (54%) белого кристаллического вещества. Константы и данные анализа приведены в таблице.
Пример 2. 1-(И-Толил)-5-карбоксиметилгидантоин получают из 11 г {0,05 моль) N-{И-тoлил)-acпapaгинoвoй кислоты, 6,5 г (0,1 моль) NaGNO, 20 мл уксусной кислоты аналогично примеру 1. Выход 7,5 г (62%). Константы и данные анализа приведены в табл. 1,
Пример 3. 1-(и-Метоксифенил -5-карбоксиметилгидантоин получают из 12 г (0,05 моль) N-(и-метоксифенил )-аспарагиновой кислоты, 6/5 .г .NaCNO, 20 мл лед ной уксусной кислоты аналогично примеру 1. Получают 8,5 г (65%). Константы и данные анализа приведены в табл. 1.
Пример 4. 1- 1 енил-2-тио-5-карбоксиметилгидантоин .
20 г (Q,l молъ) N-фениласпарагиновой кислоты, 11,2 г (0,15 моль) NHjCNS, 50 мл лед ной уксусной кислоты нагревают при 120°С в течение 8 ч, добавл ют 20 мл концентрированной сол ной кислоты и продолжают нагревать 4 ч. Добавл ют 100 Мл воды, оставл ют в холодильнике и затем отфильтровывают 14 г (57%) кристаллического вещества. Константы иданные анализа приведены в табл. 1.
Пример 5. 1-(и-Толил)-2-тио-5-карбоксиметилгидантоин . . 11 г (0,05 моль) N-(И-тoлил) аспа рагиновой кислоты, 7,6 г (0,1 моль) , 30 мл уксусной кислоты нагревают при 1.0 С в течение 8 ч, добавл ют 10 мл концентрированной сол ной кислоты и нагревают еще 4ч. В вакууме отгон ют жидкие фракции.
остаток кип т т с 150 мл воды, /фильтруют и из фильтрата выкристаллизовывают 4,3 г (31%) продукта. Константы и данные анализа приведены в табл. 1.
Пример 6. 1-(и-Метоксифенил)э -2-тио-5-карбоксиметилгидантоин
получают из 4,8 г (0,02 моль) N-(Ц-метоксифенил )аспарагиновой кислоты, 3 г (0,04 моль) и 20 мл уксусной кислоты аналогично примеру 4. О Выход 1,5 г (26,5%). Константы и данные анализа приведены в табл. 1. 1-Арил-5-карбоксиметилгидантоины практически нерастворимы в холодной воде и поэтому их использование в 5 качестве биологически активных соединений затруднительно.
1-Арил-5-карбоксиметилгидантоины используютс дл получени их водорастворимых натриевых (или других)0 солей, которые, вл ютс эффективными стимул торами роста эмбриола человека .
Обща методика получени солей 5 1-арил-5-карбоксиметилгидантоинов.
0,1 моль 1-арил-5-карбоксиметилгидантоина раствор ют в 100 мл этилового спирта и в полученный раствор вливают при перемешивании 0,1 моль едкого натри , растворенного в 30 мл 0 90%-ного этилового спирта, оставл ют сто ть на сутки в холодильнике. Полученный белый осадок фильтруют, , промывают спиртом, эфиром и сушат.; Натриевые соли 1-арил-5-ка боксиме5 тилгидантоина получают с выходом 9095% . Соли легко растворимы в воде, .трудно растворимы в спирте, нерастворимы в эфире, ацетоне.
Данные по полученным сол м приведены в табл. 2.
Таблица 2
Натриева соль
1-фенил-5-карбокдиметилгидантоина
Натриева соль 1-фенил-2-тио-5-карбоксиметилгидантоина
Натриева соль
1-(И-толил)-5-карбоксиметилгидантоина
Натриева соль
1- (Ц-метоксифенил) -5-карбоксиметилгидантоина
Claims (2)
1.Производные 1-арил-5-карбоксиМетилгидантоинов общей формулы
R - N -С-Х ( NH
сн-с- 0
I СН2СООН
где R , , l1-CH OCgH -, X о или S, ftaK промежуточные продукты дл синтеза соединений, обладаюваих росторегулируклцими свойствами.
2,Способ получени производных 1-арил-5-карбоксиметилгидантоинов
(разложение) 11,10
10,93
(разложение) 10,50
10,28
(разложение) 10,20
10,36
9,70
9,73
общей формулы с указанными значени миКиХ , отличающийс тем, что соответствующие N-ариласпарагиновые кислоты подвергают взаимодействию с цианатами или тиоцианатам кали , натри или алюмини в среде уксусной кислоты при 110-120с , с последующей циклизацией сол ной J HCлотой .
- Источники информации, прин тые во внимание при Э1 спертизе
1.F.H. Memieean, N.F.A beaftson. Dieflhye N-bensye. Db. aspartate and re Bated compaunds, J. am. Chem. Soe, 1948, 70, p. 3778-3781.
2.:). P. Nyc, H.K. MitcheCe, Synfhesis of orotic acid from aspartic acid 7,am Chem Soe 1947, 69, p. 1382-1384. .
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SU792863907A SU887568A1 (ru) | 1979-10-29 | 1979-10-29 | Производные 1-арил-5-карбоксиметилгидантоинов как промежуточные продукты дл синтеза соединений,обладающих рострегулирующими свойствами,и способ их получени |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SU792863907A SU887568A1 (ru) | 1979-10-29 | 1979-10-29 | Производные 1-арил-5-карбоксиметилгидантоинов как промежуточные продукты дл синтеза соединений,обладающих рострегулирующими свойствами,и способ их получени |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU887568A1 true SU887568A1 (ru) | 1981-12-07 |
Family
ID=20869772
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU792863907A SU887568A1 (ru) | 1979-10-29 | 1979-10-29 | Производные 1-арил-5-карбоксиметилгидантоинов как промежуточные продукты дл синтеза соединений,обладающих рострегулирующими свойствами,и способ их получени |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| SU (1) | SU887568A1 (ru) |
-
1979
- 1979-10-29 SU SU792863907A patent/SU887568A1/ru active
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| SU727142A3 (ru) | Способ получени замещенных 1-сульфонилбензимидазолов | |
| SU571193A3 (ru) | Способ получени производных гуанидина | |
| SU1342420A3 (ru) | Способ получени буспирона | |
| SU654171A3 (ru) | Способ получени 7- -/-/- -амино- -(п-оксифенилацетамидо)-дезацетоксицефалоспорановой кислоты, или ее гидрата или ее соли | |
| SU574146A3 (ru) | Способ получени замещенных производных гидразидов -аминооксикарбоновых кислот или их солей | |
| SU837319A3 (ru) | Способ получени оптических изомеров -(2-бЕНзгидРилэТил)- -(1-фЕНилэТил)-АМиНА или иХ СОлЕй | |
| SU887568A1 (ru) | Производные 1-арил-5-карбоксиметилгидантоинов как промежуточные продукты дл синтеза соединений,обладающих рострегулирующими свойствами,и способ их получени | |
| SU571189A3 (ru) | Способ получени бензилпиримидинов или их солей | |
| RU2531616C1 (ru) | Способ получения метронидазола | |
| JPS62161766A (ja) | イミダゾ−ルｎ−オキサイド化合物およびその製造法 | |
| SU626094A1 (ru) | 5-Замещенные производные 5н-дибенз(в, )-азепина, как промежуточные продукты синтеза соединений, обладающих психотропным действием, и способ их получени | |
| NO145440B (no) | Analogifremgangsmaate til fremstilling av et terapeutisk aktivt, nytt piperazinyluracilsalt | |
| SU609464A3 (ru) | Способ получени производных -/2-пирролидинилметил/ бензамидов или их солей | |
| SU1313856A1 (ru) | Способ получени производных цис- или транс-диаминодибензоилдибензо-18-краун-6 | |
| SU1447821A1 (ru) | Способ получени оротовой кислоты | |
| SU389096A1 (ru) | ||
| SU591150A3 (ru) | Способ получени производных нитроимидазолилтриазолопиридазина или их солей | |
| SU466659A3 (ru) | Способ получени сульфамидных производных -пиразолин-1-карбонамидаа | |
| SU446506A1 (ru) | Способ получени производных 4-аминохиназолинов | |
| RU2248353C2 (ru) | Способ получения морфолиний 3-метил- 1,2,4-триазолил-5-тиоацетата | |
| SU384331A1 (ru) | Способ получени 1-замещенных карбамоил-4(2-оксиарил)-семинарбазидов | |
| SU1671660A1 (ru) | Способ получени 2-селеноксо-5-арилиденимидазолидин-4-онов | |
| US2773872A (en) | Dihydroorotic acid | |
| SU1162799A1 (ru) | Способ получени 4-арилгидразонов пиразолидинтриона-3,4,5 | |
| SU770012A1 (ru) | D,L-или L-N-метакрилоилтриптофан в качестве мономера дл получени полимеров с ковалентно присоединенными триптофановыми группами |