SU1671660A1 - Способ получени 2-селеноксо-5-арилиденимидазолидин-4-онов - Google Patents

Способ получени 2-селеноксо-5-арилиденимидазолидин-4-онов Download PDF

Info

Publication number
SU1671660A1
SU1671660A1 SU894720308A SU4720308A SU1671660A1 SU 1671660 A1 SU1671660 A1 SU 1671660A1 SU 894720308 A SU894720308 A SU 894720308A SU 4720308 A SU4720308 A SU 4720308A SU 1671660 A1 SU1671660 A1 SU 1671660A1
Authority
SU
USSR - Soviet Union
Prior art keywords
formula
yield
arylidene
range
ones
Prior art date
Application number
SU894720308A
Other languages
English (en)
Inventor
Валерий Викторович Елфаков
Александр Александрович Цуркан
Original Assignee
Рязанский медицинский институт им.акад.И.П.Павлова
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Рязанский медицинский институт им.акад.И.П.Павлова filed Critical Рязанский медицинский институт им.акад.И.П.Павлова
Priority to SU894720308A priority Critical patent/SU1671660A1/ru
Application granted granted Critical
Publication of SU1671660A1 publication Critical patent/SU1671660A1/ru

Links

Landscapes

  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)

Abstract

Изобретение касаетс  селено-органических веществ, в частности получени  2-селенокси-5-арилиденимидазолидин-4-онов общей ф-лы NH - C(SE) - NR - C(O) - C = CH - AR, где а) R = CH3, AR = 4 - CL - C6H4, б) R = H, AR = 4 - BR - C6H4, в) R = CH3, AR = 4 - BR - C6H4
г) R = H, AR = 4,6-дихлорфенил, обладающих антибактериальной активностью и примен емых в медицине. Цель - расширение ассортимента целевых веществ и повышение их выхода. Синтез ведут реакцией соответствующего 2-этилмеркапто-4-арилиденселенозолин-5-она с амином: NHR при кип чении в среде спирта. Выход,%, т. пл., °С, брутто-ф-ла: а) 92, 185 - 186, C11H9CLN2OSE, б) 98, 261 - 262, C10H9BRN2OSE, в) 98, 221 - 222, C11H9BRN2OSE, г) 95, 262 - 263, C10H6CL2N2OSE. 1 табл.

Description

Изобретение относитс  к усовершенствованному способу получени  2- селеноксо-5-арилиденимидазолидин-4- онов, позвол ющему получать как известные , так и новые производные, обладают биологической активностью , в частности антибактериальным действием.
Целью изобретени   вл етс  расширение ассортимента и увеличение выхода 2-селеногсо-5-арилчденнмидаэо- лидин-4-онов путем взаимодействи  2-этилмерpanто-4-арилидеиселенаэолин- 5-она с аммиаком или первичным амином при кип чении в спиртовой среде.
Пример. 1-Метил-2-селеноксо- 5-п хлорбензилиденимидазолидин-4-он (1а) (5-п-хлорбензилиден 2-селено- гидантоина).
илмеркапто-4-п-хлорбензили- денселенлзилин-5-он 3,3 г (0,01 моль) и 5 мл (избыток) 25%-ного раствора (0,04 моль) метиле -мина в спирте греют на вод ной бэне л течение 20 мин с обратным холодильником. После охлаждени  до комнатной температуры смесь нейтрализуют концентрированной холодной (5 С) сол ной кислотой до рНг/л З. Выделившийс  кристаллический осадок отфильтровывают. Получают 2,7 г (92%) в виде желтых метких игл, т.пл. 185-6°С (из ДМФА).
оъ
Ээ
N
Найдено,%: С 44,37; Н 3,25; 5,95; Se 26,05. См H,ClN2OSe . Вычислено,Z: С 44,0; Н 3,0; N 9,33; Se 26,33.
Пример 2. 2-Этилмеркапто-4- п-хлорбензилиденселеназолин-5-она.
17,9 г (0,1 моль) М-дитиокарбэтокчить общий выход целевых по сравнению с известным получени  из 2-тиоксо-5-а
сиглицина и 8,0 г (0,2 моль) гидрокси-, эолидин-4-онов на 20-25%.
г- п.JЛ- f
25
да натри  раствор ют / в 50 мл воды. К полученному раствору прибавл ют 14,21 г (0,1 моль) йодистого метила и перемешивают смесь в течение 30 мин, полученную гомогенную смесь объедини- JQ ют с раствором 20,6 г (0,2 моль) гидроселенида натри , предварительно приготовленного насыщением вод ного раствора гидрокарбоната натри  селе- новодородом.15
Полученную смесь нагревают 1 ч на паровой бане, затем нейтрализуют смесь холодной (5°С) сол ной кислотой и отфильтровывают выделившийс  твердый осадок N-селенотиокарбэтокси- 2Q глицина. Получают белые мелкие иглы, т.пл. 119-120°С. Соотношение ацетона и гексана 1:2. Выход 17 г (75%).
Найдено,%: С 26,83; Н 3,60; Se 35,22.
C5H« N02-SSe
Вычислено,%: С 26,55; Н 3,98; Se 34,96.
2,3 г (0,01 моль) N-селенотиокарб- .этоксиглицина и 1,4 г (0,01 моль) n-хлорбензальдегида нагревают в 5 мл уксусного ангидрида при 90 С в течение 5 мин. При охлаждении вс  смесь закристаллизовываетс  в желтые иглы 2-этилмеркапто-4-п-хлорбензилнденсе- леназолин-5-она. После перекристаллизации из уксусной кислоты получают 2,3 г (96%) в виде желтых блест щих игл, т.пл. 136-7°С.
Найдено,%: С 43,21; Н 3,18; Se 23,70.
C H ClNOSSe.
Вычислено,%: С 43,58; Н 3,02; Se 23,91.
Аналогично примеру 1 получены соединени  1-б-г, представленные в таблице .
45

Claims (1)

  1. Формула изобр
    Способ получени  2-сел арилиденимидаэолидин-4-он формулы
    Лг-СН
    VN-H
    Y
    R
    где
    о) ,Ar-Cl 5) R-H, Аг-Вг R-CH3, Аг-Вг 2; R-H , Ar-Cl
    40
    30
    отличающийс  целью увеличени  выхода ц 35 дукта и расширени  ассорт этилмеркапто-4 - -арил идеи се 5-он формулы
    Ar-СН х. Vjsi
    0
    где Аг имеет указанные зн подвергают взаимодействию общей формулы
    Предлагаемый способ позвол ет расширить ассортимент-2-еепенокео-5- арилиденимидазолидин-4-оноп и увеличить общий выход целевых продуктов по сравнению с известным способом их получени  из 2-тиоксо-5-арилиденимидаЛ- f
    Формула изобретени 
    Способ получени  2-селеноксо-5- арилиденимидаэолидин-4-онов общей формулы
    Лг-СН
    VN-H
    Y
    R
    где
    о) ,Ar-Cl 5) R-H, Аг-Вг R-CH3, Аг-Вг 2; R-H , Ar-Cl
    отличающийс  тем, что, с целью увеличени  выхода целевого про- дукта и расширени  ассортимента, 2- этилмеркапто-4 - -арил идеи селена зол ин- 5-он формулы
    40
    Ar-СН х. Vjsi
    0
    где Аг имеет указанные значени , подвергают взаимодействию с амином общей формулы
    R - NH2,
    где R имеет указанные значени , при кип чении в среде спирта.
    1671660 2-CenenoKco-5-apit. in;iC4inMii,a niuin/4 n- i-oHbt
    Ar-CHv. NH
    1,
SU894720308A 1989-06-01 1989-06-01 Способ получени 2-селеноксо-5-арилиденимидазолидин-4-онов SU1671660A1 (ru)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
SU894720308A SU1671660A1 (ru) 1989-06-01 1989-06-01 Способ получени 2-селеноксо-5-арилиденимидазолидин-4-онов

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
SU894720308A SU1671660A1 (ru) 1989-06-01 1989-06-01 Способ получени 2-селеноксо-5-арилиденимидазолидин-4-онов

Publications (1)

Publication Number Publication Date
SU1671660A1 true SU1671660A1 (ru) 1991-08-23

Family

ID=21461536

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU894720308A SU1671660A1 (ru) 1989-06-01 1989-06-01 Способ получени 2-селеноксо-5-арилиденимидазолидин-4-онов

Country Status (1)

Country Link
SU (1) SU1671660A1 (ru)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU2730550C1 (ru) * 2019-05-15 2020-08-24 Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего образования "Московский государственный университет имени М.В. Ломоносова" (МГУ) Производное 2-селеноксо-тетрагидро-4н-имидазол-4-она, способ его получения и применения

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
Pol. J. Chem., 1981, 55(2), 359. J. Org. Chem., 1969, v. 34, № 11, p. 3549-51 . *

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU2730550C1 (ru) * 2019-05-15 2020-08-24 Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего образования "Московский государственный университет имени М.В. Ломоносова" (МГУ) Производное 2-селеноксо-тетрагидро-4н-имидазол-4-она, способ его получения и применения

Similar Documents

Publication Publication Date Title
EP0000718B1 (de) Neue Chinazolinderivate, Verfahren zu ihrer Herstellung, pharmazeutische Präparate und deren Herstellung
US3573305A (en) (3-amino-pyrazinoyl)sulfamides and their preparation
CA1092111A (en) Sulfonamido-benzoic acid derivatives and process for the preparation thereof
US3931216A (en) Process for the manufacture of 2-arylamino-2-imidazoline derivatives and their salts
SU1671660A1 (ru) Способ получени 2-селеноксо-5-арилиденимидазолидин-4-онов
US4650892A (en) Process for the preparation of herbicidal sulfonamides
RU2042678C1 (ru) Способ получения 6,7- дихлор -1,5- дигидроимидазо (2,1-(b) -хиназолин-2- (3н)-она, промежуточные для их получения и способ их получения
US2489359A (en) Benzotriazines
SU1579459A3 (ru) Способ получени производных 1-метиламинохино-линкарбоновой кислоты или их солей присоединени фармацевтически приемлемых кислот
DE1795151B2 (de) 7- eckige Klammer auf D-alpha-Amino-(3-actamidophenylacetamido) eckige Klammer zu -cephalosporansäure
US4062847A (en) Process for preparing orotic acid
US2829157A (en) Novel hydantoic acids and their alkyl esters
SU685156A3 (ru) Способ получени -(5-тетразолил(1-оксо-1н-пиримидо-)1,2-а) хинолин-2-карбоксамида
US5321137A (en) Process for the preparation of imidazopyridines
US4841092A (en) Preparation of tris(2-cyanoethyl)amine
NO145440B (no) Analogifremgangsmaate til fremstilling av et terapeutisk aktivt, nytt piperazinyluracilsalt
US4146713A (en) Method of preparing 3-morpholino-2-cyanoacrylamide
US3320272A (en) Process for preparing z-alkoxycyclo- heptimidazole derivatives
US3417080A (en) Sulfamylanthranilic acid amides and process for preparing them
US3245998A (en) Processes for the production of picolinic acid dericatives
McKee et al. 6-(and 7-)-Chloro-4-(1-diethylamino-4-pentylamino)-2-(p-methoxyphenyl)-quinazoline Dihydrochlorides
SU553935A3 (ru) Способ получени производных 6-аминопенциллановой кислоты или их солей
US3494921A (en) 1,4-disubstituted pyridazino(4,5-d) pyridazines
US3644392A (en) 1-substituted-5-nitroimidazole-2-carboximidates
SU464177A1 (ru) Способ получени 4-галоидзамещенных имидазо- (4,5-с)-пиридин -2-она