SU812181A3 - Способ получени циклическихпРОизВОдНыХ 1,4-бЕНзОКСАзиНА или1,4-бЕНзТиАзиНА или иХ КиСлОТНО- АддиТиВНыХ СОлЕй - Google Patents

Способ получени циклическихпРОизВОдНыХ 1,4-бЕНзОКСАзиНА или1,4-бЕНзТиАзиНА или иХ КиСлОТНО- АддиТиВНыХ СОлЕй Download PDF

Info

Publication number
SU812181A3
SU812181A3 SU782579299A SU2579299A SU812181A3 SU 812181 A3 SU812181 A3 SU 812181A3 SU 782579299 A SU782579299 A SU 782579299A SU 2579299 A SU2579299 A SU 2579299A SU 812181 A3 SU812181 A3 SU 812181A3
Authority
SU
USSR - Soviet Union
Prior art keywords
tetrahydro
phenyl
alkyl
general formula
lower alkyl
Prior art date
Application number
SU782579299A
Other languages
English (en)
Inventor
Меллони Пьеро
Монджелли Никола
Лаурия Франческо
Росси Алессандро
Томмасини Раффаеле
Original Assignee
Фармиталия Карло Эрба С.П.А. (Фирма)
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Фармиталия Карло Эрба С.П.А. (Фирма) filed Critical Фармиталия Карло Эрба С.П.А. (Фирма)
Application granted granted Critical
Publication of SU812181A3 publication Critical patent/SU812181A3/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D207/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D207/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D207/30—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D207/34—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D207/36—Oxygen or sulfur atoms
    • C07D207/40—2,5-Pyrrolidine-diones
    • C07D207/404—2,5-Pyrrolidine-diones with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms directly attached to other ring carbon atoms, e.g. succinimide
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/24—Antidepressants
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/26—Psychostimulants, e.g. nicotine, cocaine
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C205/00—Compounds containing nitro groups bound to a carbon skeleton
    • C07C205/27—Compounds containing nitro groups bound to a carbon skeleton the carbon skeleton being further substituted by etherified hydroxy groups
    • C07C205/35—Compounds containing nitro groups bound to a carbon skeleton the carbon skeleton being further substituted by etherified hydroxy groups having nitro groups and etherified hydroxy groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton
    • C07C205/36—Compounds containing nitro groups bound to a carbon skeleton the carbon skeleton being further substituted by etherified hydroxy groups having nitro groups and etherified hydroxy groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton to carbon atoms of the same non-condensed six-membered aromatic ring or to carbon atoms of six-membered aromatic rings being part of the same condensed ring system
    • C07C205/37—Compounds containing nitro groups bound to a carbon skeleton the carbon skeleton being further substituted by etherified hydroxy groups having nitro groups and etherified hydroxy groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton to carbon atoms of the same non-condensed six-membered aromatic ring or to carbon atoms of six-membered aromatic rings being part of the same condensed ring system the oxygen atom of at least one of the etherified hydroxy groups being further bound to an acyclic carbon atom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C317/00—Sulfones; Sulfoxides
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D265/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one nitrogen atom and one oxygen atom as the only ring hetero atoms
    • C07D265/28—1,4-Oxazines; Hydrogenated 1,4-oxazines
    • C07D265/34—1,4-Oxazines; Hydrogenated 1,4-oxazines condensed with carbocyclic rings
    • C07D265/36—1,4-Oxazines; Hydrogenated 1,4-oxazines condensed with carbocyclic rings condensed with one six-membered ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D513/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for in groups C07D463/00, C07D477/00 or C07D499/00 - C07D507/00
    • C07D513/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for in groups C07D463/00, C07D477/00 or C07D499/00 - C07D507/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D513/04—Ortho-condensed systems

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Biomedical Technology (AREA)
  • Neurology (AREA)
  • Neurosurgery (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Psychiatry (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Pain & Pain Management (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
  • Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Nitrogen- Or Sulfur-Containing Heterocyclic Ring Compounds With Rings Of Six Or More Members (AREA)

Description

де А, В, R , R,, R,, Кд 5 имеют казанные выше значени , подварггиот заимодействию с соединением, общей орк/лы .
R. - « III де R4 имеет указанные вьвое значени / ,
Ш - атом галогена или остаток еакционноспособного сложного эфира ли рпирта, в среде органического растворител  при температуре 5-150С, . и целевой продукт выдел ют в свобод- .. ном виде или в виде кислотно-аддитив- вой соли.
Соединени  общей формулы I облаают активностью в отно1юнии центральной нервной системы, в частности акивностью в качестве антидепрессан- 15 тов,
Активность соединени  в качестве антидепрессантов оценивалась на мыах по способности соединени  предотвращать индуцированные резерпином 20 блефароспазм и гипотермию. Резерпин вводили внутрибркшинно в дозировке 2,5 мг/кг, а испытуемые соединени  вводили перорально за 30 мин до введени  резерпина. Спуст  час, а затем 25 спуст  четыре часа после введени  резерпина, производили регистраци)о блефароспазма.
Йригодна  дл  Перорального приема взрослыми людьми дозировка соеди- Q нений общей формулы I, например 1Н, 2,3 За,4-тетрагидро-2-карбамоилметилимидазо з, 1-е (t , i) бёнзоксазнн-1-она и 1Я, 2,3,За-4-тетрагидро-2-«арбамоилметил-8-хлоримидазо ,, 5,1-с(1.,)бензоксазин-1-она, составл ет предпочтительно 20-50 мг на прием 2-4 раза в день.
пример 1. К раствсфу 1Н, 2,3,За,4-тетрагидроимидазо 5,1-е (1 ,Мбензоксазин-1-она (3,5 г, 1,85 40 10 моль) в диметилформешнде (70 мп), добавл ют 50%-ный NaH (0,89 г, 1,85 ). Раствор перемешивают в течение 1 ч при комнатной TiM«nepaтуре , а затал добавл ют хлоргщетамнд 44 (1,75 г, 1,85-102моль), растворен ,{Шй в диметилформамиде (20 мп). смесь перемешивгиот при комнатной температуре 20 ч, затем выливают в воду и производ т зкстрагирование СНС). При упариваний до сухого осTfTKa получают 1Н, 2,3,3а,4- втраг дро-2-к« (рбги4оилметилимидазо 5,1-с (%,Л)бензоксазин-1-он (2,8 г, т. пл.. 230-231« С).. JJ
Аналогично получают слвкукнцие соединени :
1н,2,3,За,4-Teтpaгидpo-2-мeтил-имидaзo 5,1-е (1, ) бенэоксазйн-1-он , т. пл. 135-136 С,40
1Н,2,3,За,4-Тетрагидро-2-(2-карбамрилэткл )-имидазо f 5,1 г-с( 1,4) бенэоксазин-1-он , т. пл. 1б2-1б4с,
1Н,2,3,За,4-Тетрагидро-2-(1-карбгшоилзтил )-имидазо 5;1-с1. 45
(1,4)бензоксазин-1-он, т. пл, 203205 С ,
1Н,,За,4-Тетрагидро-2-(2-диметилаМинозтил )-имидазо 5,1-с (1,4) бензоксазин-1-он, т. пл. 180182 С (гидрохлорид),
1Н, 2,3, За,4-Тетрахидро-2- (3 -диметиламинопропил )-имидазо 5,1-0 (1,4)бензоксазин-1-он, т, пл. 54570С ,
1Н,2,3,За,4-Тетрагидро-2-пропаргилимидазо 5,1-0(1,4)бензокоазин-1-он , т. пл. 113-115 С,
1Н,2,3,За,4-Тетрагидро-2-карбамоиметил-8- :лоримйдазо 5,1-о а ,4 jOeHsокоазин-1-он , т. пл. 214-216°С,
1Н,2,3 V За,4-Tётpaгидpo-2-кapбaмoилмeтил-8-мeтилимидaзo 5 ,1-0 (1,4)бензокоазин-1-он, т. пл. 235237С ,
1Н,2,3,За,4-Тетрагипоо-2-каобамоилметил-8-мстоксиимидазо 5,1-о , (1,4)бснзокоазин-1-он, т. пл. 179181°С ..
Пример. 2. К 1Н,2,3,За,4-те1рагидроимидазо 5,1-с(1,4)бензоксазину (4 г, 2,) в безводном диметилф6рмг1миде (80 мл) дЬбавл ют NaOH (0,05 г), по прошествии 30 мин ripti комнатной температуре добавл ют этилакрилат (1,05 г, 2.1.10 моль). Смесь вьщержиэают при комнатной температуре 2 ч и в течение дополнительных 2 ч - при , затем выливают в воду, провод т экстрагирование этилацетатом, упаривают до сухого остатка и остаток гидролиэуют в метанольном 2 и. растворе КОН (100 мл) при комнатной температура 12 ч. Остаток обрабатывают водой и полученный раствор подкисл ют 8% НСЕ о последующим экстрагированием СНСе пооле осушени  над дрб1авл ют SOCi, {5 мп) и смесь перемешивают в течение ночи при комнатной температуре . Хлороформ упаривают, остаток дважды толуолом и дважды упаривгйот до сухого остатка, затем отбирают снова этанольным раствором, аммиака. Смесь вьшерживают в состо нии поко  в течение 12 ч, ..а за-: тем после упаривани  до сухого остатка кристаллизуют из 95% этанола с получением 1Н,2,3,За,4-тетрагидро-2- (2-карбамоилэтил)-ймидазо 5,1-с (t,4)бензоксазин-1-она (2,3), т. пл. 162-1€4 С.
Пример 3. К раствору 2Н-3,4-дигидро-2-фенил-3-трифторацетилги4инометил-6-хлор (1,А)бензоксазнна (3,71 г, 0,01 моль) в безводнс диметиЛ цетамид (50 мл) медленно добавл ют 50%-ный NaH (0,58 г/ 0,01мол при перемешивании при комнатной Tei«пературе . после перемешивани  в течение 30 мин при комнатной температуре добавл ют 1-хлор-З-днметиламинопропан (1,5 г). Смесь нагревают в
течение 6 ч при , затем выливают в воду и .экстрагируют этиловым эфиром . После промиьки водой упаривают до сухого остатка, полученный маслообразный продукт раствор ют в этилацетате . С помсадьк обработки мота-. HOJibHOti псе высаживают 2Н-3,4-ДИГИДро-2-фенил-3- к-трифторацетил-N- (3-диметилами 1опропил) аминометил -6-хлор- (1 ,)-бензоксазингидрохлорид (3,2 г).
Пример 4. К перемешиваемому раствору, охлажденному до , 2Н-3,4-дигидро-:з аминометил- {1 ,)беноксазина (16,4 г, 0,1 моль) в СНлССг (100 MTi) и (14 г, 0,15 моль), по капл м до{эавл ют раствор трифтор:уксусного ангидрида (21 г) в CHj,CE выдерживают 1 ч при , а затем оставл ют до достижени  комнатной температуры, после чего раствор промывают 5%-ным МаНСО и водой. При упаривании до сухого остатка получают 2Н-3,4-дигидро-З-трифторацеталаминомётил- (1,4)бензоксазин (18,1 г).
Примерз. К раствору 1Н,2 ,3,За,4-тетрагидро-4-феншшмидазо 5 ,1-с (1,4)бен-9оксазин-1-она (2,5 г, 0,01 моль) в безводном диметилацетамиде (50 мл) добавл ют 50%-ный NaH (0,35 г, 0,11 моль).и при перемешивании fiarpeBaiOT в течение 30 мин при 50°С. Затем растворч довод т до комнатной температуры и по капл м приливают хлорацетамид (0,95 г, 0,0105 моль) .растворенный в безводном диметилацетамиде (10 мп Смесь нагревают в течение 1 ч при , выпивают в воду и экстрагируют этилацетатсм.; Результирут й раст вор над и концентрируют . Получают твердое вевЕество, которое после кристаллизации из.смеси димвтилацетаАоша и воды образует 1Н ,2 ,чЗ, За, 4-тeтpaгидpo-2-кapбaмoилмeФиЛ-4-фeнилимидaзo ,l-cj(l,4) беизоксазин-1-он (1,5 г).
Пример 6. Исход  из 1Н,2,3,За,4-тетрагидро-За-фенилимидазо 5,1-е (1,4)бензрксазин-1-она (2,66 г, ) и с проведеии04 процедур примера 1, кристаллиза .цией из 99%-ного этилового спирта получают 1Н,2,.3,Заг4-тетрагидро-2-карбамоиллетил-Эа-фенилимидазо {5,1-с1{1,4)бензоксазин-1-ои (2,1 г т. Ш1. 207г-20 с).
Аналогично получают 1Н,2,3,За,4 -тетрагидро-2-(2-кгфбамоилэтил)-За-фенили мидазо ) ,1-с(1,4)бе згоксазин-1-он , т. пл. 184-185 С. Пример 7. При реализацнн процедуры примера и исход  из .1Н, 2,3, За, 4-тетрагидро-4,4-Д1метшхимидазо 5,1-с(1,4)беизоксаз  а (2,36 г,2-ДО моль) получают 1Н,2,3,За,4-тeтparидpo-2-кapбaMoил мeтил-4,4-димeтилиI«Iдaзo 5.,1-с С1,4)бензоксазин Т2,3 г).
. Аналогично получают 1Н,2,-3,3а,4-хетрагидро-2-метил-4 ,4-диметилимидазо 5,1-cJ (1,4)беп лжсазин, т. пл. 180-18J C.
Пример 8. К раствору 1Н,2,3,За,4,-тетрагидроимидазо fj,l-c (1, 4)бензотиазин-1-она (2,0б г,. li ) в безводном диметилформги де (50 мл) при перемешивании добавл ют 50%-ний NaH (0,55- г, 1,1 10 моль), и смесь . нагревают при
o в течение 30 мин. Затем температуру довод т до комнатной и по капл м приливают хлорацетамид(О,95г, 1,05 . ) , растворенный в безводном диметилацетамиде (10 мл) 1
5 Смесь нагревают при 60°С в течение 1 ч, выливают в воду и экстрагируют этилацетатом. Экстракты осушают над , фильтруют и концентрируют , получа  после кристаллизации
0 из смеси хлороформа и метанола 1Н, 2,3,3.а, 4-тeтpaгйдpo-2-кapбёlмoилмeтилимидaзo 5,1-е1(1,4)бензтиазии-1-он (1,65.г), т. пл. 235-240 0.
Аналогично получают 1Н,2,3,За,4-тетрагидро-2-гметилимидазо 5,Irc
5 ( 1,4)бензотиазин-1-он, т. пл. 155156 С .
Пример 9. К раствору 1 ,2,3,4,4а,5текс агидро-1 -фенил пиразо{2 ,1-сЗ(1,4) бензоксазина (2,7 г,
0 ) в диметилформ шиде, содержащшлу избыток карбоната кали , добавл ют хлорацетамид (1,12 г, 1,2-ДО моль) . Раствор выдерживают 8ч при , затем выливают в воду
5 и экстрагируют несколько раз этило-. вым эфиром, згкстракты осушают и упаривают до сухого остатка и результирующий продукт кристаллизуют из этилового спирта. Получают 1,2,3,4,
0 4а,5-гексагидро-З-карбамоилметил-1-феиилпиразо 2,1-е(1,4)бензоксазин 12,1 г) , т. пл. 200-201 0.
Диалогично получают l,2,3,4,4a,5-i -гексагидаю-3-метил-1-фенилпиразо Г2,1-с(1,4)беизоксазин, т. гш. 126S .
Пример 10. Исход  из 1 2,3,4,4а,5-гексагидро-1-феиилпира 30 12,1-с1(1,4)беизоксазин-2-она
O ( 2,85 г, 1:1(Г моль), и использу  метстику nptmepa 1, после кристаллизакиаи из метанола получают 1,2,3,4,4а,5-гексагидро-1-фенил-3- ютилпираз6 {2,1-с (1 ,1|) бензоксаS ЗИН-2-ОИ 2,3 г) , т. пл. 189-192 С.
Пример 11. Исход  из 1,2гЗ,4,4а,5-гексагидропиразо 2,1-е (1,4)беизоисазив-2-рна, т. пл. 245248®С (4,1 г, 2-Дв моль) и исполь-/
О зу  методиису примера 1, получают 1,2,3,4,4а,5-гексагидро-3-карбамоилметилпиразо t2,l-cj(1,4)бензоксазин-2-ои (3,0 г) , т. пл. 230-232 С.

Claims (2)

  1. Аиалогично получают 1,2,3,4,4а,5-гексагидро-2- (3-диметиламинопро5 пил)-пиразо 2 1-с(1,4)бензоксаэин-2-он , т. пл. ЮВ-ИО С. Пример 12. Твердый 1Н,2,3,За,4-тетрагидро-2-(3-диметил аминопропил)-4-фенил-8-хлоримидазо Г5,1-с3(1,4)бензоксазин-1-он Тт. пл. 38-50 С, 18 г), полученный из 1Н 2,3,За,4-тетрагидро-4-фенил-87 -хлоримидазо 5,1 -с (1,4) бензоксазнн -1-оиа и 3- диметиламинопропилхлорида по способу всоответствии с приме ре 1 раствор ют в этаноле (300 мл), после чего к раствору добавл ют 7%ный этанольный раствор HCt. После упаривани  смеси досуха и перекристаллизации из смеси диметилацетамида и воды получают. 1Н,2,3,Зэ 4-тетрагиДро-2- (3-диметилгилинопропил)-4-фвнил-8-хл6римидазо 5,1-е}(1,4)-1-ои гидрохлорид (т. пл. 195-215 С, 28,5 г). Формула изобретени  I Способ получени  циклических проиэводных 1,4-бен.зоксазина или 1,4-бензтиазина общей формулы . гч Wi где R - , водорода или низишй ал кил атс л водорода, низший алкил или фенил; R - атом водорода или фенил; R - низший алкил, низший алкииил , карбамоил (низший) алкил или (низший) диалкилами но (низший) алкил; R. - атом водорода, атом галогена , низший гшкил или низший алкоксирадикал; В - атом кислорода или сецш, А -.метилен, группа , , -CH-CHj,-CH - С-,-СН„-С-или -С-СНд1 I II 2 и и Cfc О О О или их кислотно-аддитивных солей, отличающийс  тем, что соединение общей формулы Л-Ы-Н R5 где А, В, R ют указанные вь&е значени ,- подвергают взаимодействию с соединением общей формулы W . (Ill) где Кд имеет укаэ&нтле выше значени  ц; - атом галогена ипи остаток реакционнеспособного сложного эфира или спирта, в среде органического растворител  при текшературе S-lSO c, и целевой продукт выдел ют в свободном виде или в виде кислотно-аддитивной соли. Источники информации, прин тые во внимание при экспертизе 1.Мгишсовский М.Д. Лекарственные средства. М., Медицина, т. 1, с. 140.
  2. 2.Бюлер К. и Пирсон Д. Органические синтезы. М., Мир, 1973, ч. 1, с. 504.
SU782579299A 1975-12-30 1978-02-16 Способ получени циклическихпРОизВОдНыХ 1,4-бЕНзОКСАзиНА или1,4-бЕНзТиАзиНА или иХ КиСлОТНО- АддиТиВНыХ СОлЕй SU812181A3 (ru)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
IT30829/75A IT1052009B (it) 1975-12-30 1975-12-30 Imidazo 4.3 c 1.4 benzossazino imidazo 4.3 c 1.4 benzotiazino pirazo 2.1 c 1.4 benzossazino e pirazo 2.1 c 1.4 benzotiazino derivati

Publications (1)

Publication Number Publication Date
SU812181A3 true SU812181A3 (ru) 1981-03-07

Family

ID=11232353

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU782579299A SU812181A3 (ru) 1975-12-30 1978-02-16 Способ получени циклическихпРОизВОдНыХ 1,4-бЕНзОКСАзиНА или1,4-бЕНзТиАзиНА или иХ КиСлОТНО- АддиТиВНыХ СОлЕй

Country Status (22)

Country Link
US (1) US4134974A (ru)
JP (1) JPS5283397A (ru)
AT (1) AT351041B (ru)
AU (1) AU504565B2 (ru)
BE (1) BE849919A (ru)
CA (1) CA1099267A (ru)
CH (1) CH630383A5 (ru)
CS (1) CS197301B2 (ru)
DE (1) DE2658806A1 (ru)
DK (1) DK587476A (ru)
FI (1) FI61902C (ru)
FR (1) FR2336929A1 (ru)
GB (1) GB1533020A (ru)
HU (1) HU176510B (ru)
IL (1) IL51091A (ru)
IT (1) IT1052009B (ru)
NL (1) NL7614445A (ru)
NO (1) NO150882C (ru)
NZ (1) NZ182952A (ru)
SE (1) SE7613778L (ru)
SU (1) SU812181A3 (ru)
ZA (1) ZA767588B (ru)

Families Citing this family (13)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4049422A (en) * 1976-03-29 1977-09-20 United States Borax & Chemical Corporation Herbicidal morpholinobenzimidazoles
SE444319B (sv) * 1977-11-18 1986-04-07 Roussel Uclaf Nya imidazobensoxazinderivat, forfarande for framstellning derav och farmaceutiska kompositioner innehallande dessa foreningar
US4254121A (en) * 1979-08-13 1981-03-03 Ayerst, Mckenna & Harrison Inc. 3-Oxo-5H-pyrimido[2,1-c][1,4 ]benzoxazines
US4254118A (en) * 1979-08-13 1981-03-03 Ayerst, Mckenna & Harrison Inc. 1-Oxo-5H-pyrimido[2,1-c][1,4]benzthiazine-2-carboxylic acid esters
US5089493A (en) * 1988-02-05 1992-02-18 Riker Laboratories, Inc. Triazolo[1,5-C]pyrimido[1,4]azines as bronchodilators
US5166343A (en) * 1988-02-05 1992-11-24 Riker Laboratories, Inc. Triazolo[1,5-c]pyrimido[1,4]-azines as bronchodilators
JP3512110B2 (ja) * 1992-02-13 2004-03-29 ファルマシア・アンド・アップジョン・カンパニー ベンゾジアゼピン受容体結合剤として有用な４−オキソ−および４Ｈ−イミダゾ（５，１−ｃ）（１，４）ベンゾオキサジン類
GB9212486D0 (en) * 1992-06-12 1992-07-22 Erba Carlo Spa Derivatives of substituted imidazo benzoxazin-1-one and process for their preparation
US5512566A (en) * 1993-10-25 1996-04-30 Ortho Pharmaceutical Corporation Tricyclic compounds having affinity for the 5-HT1A receptor
GB9410469D0 (en) * 1994-05-25 1994-07-13 Erba Farmitalia Imidazolylalkyl derivatives of imidazo (5,1-c) (1,4) benzoxazin-1-one and process for their preparation
AU4547796A (en) * 1995-02-03 1996-08-21 Sankyo Company Limited Hexahydropyrazinoquinoline derivatives
MX2008009475A (es) 2006-01-23 2008-10-20 Amira Pharmaceuticals Inc Inhibidores triciclicos de 5-lipoxigenasa.
WO2014089904A1 (en) 2012-12-10 2014-06-19 Abbvie Inc. Triazinone compounds

Family Cites Families (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3929783A (en) * 1974-12-06 1975-12-30 Squibb & Sons Inc 1-Substituted-4-phenyl-4H-{8 1,2,4{9 triazolo{8 3,4-C{9 {8 1,4{9 {0 benzothiazines or benzoxazines
US4035495A (en) * 1975-02-10 1977-07-12 Ayerst Mckenna And Harrison Ltd. Pyrrolobenzoxazines, pyrrolobenzothiazines and process therefor

Also Published As

Publication number Publication date
ATA985776A (de) 1978-12-15
AU504565B2 (en) 1979-10-18
FI61902B (fi) 1982-06-30
BE849919A (fr) 1977-04-15
NZ182952A (en) 1980-05-08
AT351041B (de) 1979-07-10
NO150882B (no) 1984-09-24
DE2658806A1 (de) 1977-07-14
DK587476A (da) 1977-07-01
CA1099267A (en) 1981-04-14
FI763752A (ru) 1977-07-01
CS197301B2 (en) 1980-04-30
IT1052009B (it) 1981-06-20
ZA767588B (en) 1977-11-30
GB1533020A (en) 1978-11-22
FR2336929A1 (fr) 1977-07-29
JPS5283397A (en) 1977-07-12
NO150882C (no) 1985-01-09
CH630383A5 (de) 1982-06-15
IL51091A (en) 1984-01-31
AU2086376A (en) 1978-06-29
SE7613778L (sv) 1977-07-01
NO764395L (ru) 1977-07-01
FI61902C (fi) 1982-10-11
HU176510B (en) 1981-03-28
FR2336929B1 (ru) 1980-04-18
US4134974A (en) 1979-01-16
NL7614445A (nl) 1977-07-04
IL51091A0 (en) 1977-02-28

Similar Documents

Publication Publication Date Title
SU812181A3 (ru) Способ получени циклическихпРОизВОдНыХ 1,4-бЕНзОКСАзиНА или1,4-бЕНзТиАзиНА или иХ КиСлОТНО- АддиТиВНыХ СОлЕй
PL190034B1 (pl) Nowe pochodne heterocykliczne i kompozycje farmaceutyczne zawierające nowe pochodne heterocykliczne
JPS6049192B2 (ja) 新規置換ベンズアミド、その製造方法及びこれを有効成分とする向精神薬
CH633796A5 (fr) Dipyridoindoles therapeutiquement actifs.
US3962258A (en) 1,2,3,4,6,7,12,12B-Octahydro-2-benzamidoindolo[2,3-a]quinolizine
SU1342415A3 (ru) Способ получени производных пиридазина
US4818772A (en) Derivatives of 4-aminoethoxy-5-isopropyl-2-methylbenzenes: methods of synthesis and utilization as medicines
PT874849E (pt) Derivados octa-hidro-pirrolo¬1,2-a|pirazina 2,7-substituidos
US4291039A (en) Tetrahydro β-carbolines having anti-hypertensive activity
JP2931986B2 (ja) アラルキルアミン誘導体
US4176194A (en) Oxyalkanoic acid derivatives
IL38023A (en) Isoindoline derivatives and process for their preparation
JP2725378B2 (ja) カルバミド酸エステル誘導体
SU1364623A1 (ru) Замещенные в 5-положении 5,10-дигидро-11н-дибензо( @ , @ ) (1,4)-диазепин-11-оны или их физиологически совместимые соли с неорганическими или органическими кислотами,про вл ющие противо звенную и подавл ющую секрецию активность
US3923996A (en) 3-Substituted-oxindoles in compositions and methods of treating obesity
SU1650013A3 (ru) Способ получени имидазо(1,2- @ )пиримидинов
JPS6045199B2 (ja) 新規なイミダゾベンゾオキサジン及びそれらを含む製薬組成物
FI63578C (fi) Analogifoerfarande foer framstaellning av nya farmakologiskt verksamma 1,3,4,14b-tetrahydro-2h 10h-pyrazino(1,2-a)pyrrolo(2,1-c)(1,4)bensodiazepiner
US3637804A (en) Phenylalanine derivatives and preparation thereof
JPS5817473B2 (ja) Ｎ − フクソカンプルビンサンアミドノセイホウ
PT77133B (fr) Procede pour la preparation de 1,3-dyoxole <4,5-g> quinolines
US4104385A (en) Cyclic alkylidenyl N-[6-(amino)-3-pyridazinyl]aminomethylenemalonates
US3567716A (en) 1,8-naphthyridine derivatives and intermediates thereof
KR100937738B1 (ko) 퀴놀린 카복실산 아마이드 유도체 또는 이의 약학적으로허용가능한 염, 이의 제조방법 및 이를 유효성분으로함유하는 항균 조성물
EP0032856A1 (fr) Nouveaux dérivés de dihydro-2,3-imidazo(1,2-b)pyridazines, leur procédé de préparation et leur application en thérapeutique