SU764612A3 - Способ модификации бромбутилкаучука - Google Patents
Способ модификации бромбутилкаучука Download PDFInfo
- Publication number
- SU764612A3 SU764612A3 SU742073496A SU2073496A SU764612A3 SU 764612 A3 SU764612 A3 SU 764612A3 SU 742073496 A SU742073496 A SU 742073496A SU 2073496 A SU2073496 A SU 2073496A SU 764612 A3 SU764612 A3 SU 764612A3
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- rubber
- bromobutyl rubber
- bromobutyl
- ethyl
- methyl
- Prior art date
Links
- 229920005557 bromobutyl Polymers 0.000 title claims abstract description 25
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 8
- 229920001971 elastomer Polymers 0.000 claims abstract description 37
- 239000005060 rubber Substances 0.000 claims abstract description 36
- -1 bromobutyl Chemical class 0.000 claims abstract description 24
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 claims abstract description 16
- IMNIMPAHZVJRPE-UHFFFAOYSA-N triethylenediamine Chemical compound C1CN2CCN1CC2 IMNIMPAHZVJRPE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 8
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 5
- 238000002156 mixing Methods 0.000 claims description 4
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 claims description 3
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 3
- AKCOBIDAJNERRN-UHFFFAOYSA-N 1-ethyl-2-methylpiperazine Chemical compound CCN1CCNCC1C AKCOBIDAJNERRN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- HTLZVHNRZJPSMI-UHFFFAOYSA-N N-ethylpiperidine Chemical compound CCN1CCCCC1 HTLZVHNRZJPSMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 230000032683 aging Effects 0.000 claims description 2
- NAPSCFZYZVSQHF-UHFFFAOYSA-N dimantine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCN(C)C NAPSCFZYZVSQHF-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 4
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 2
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 2
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 abstract description 2
- YWFWDNVOPHGWMX-UHFFFAOYSA-N n,n-dimethyldodecan-1-amine Chemical compound CCCCCCCCCCCCN(C)C YWFWDNVOPHGWMX-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 2
- PAMIQIKDUOTOBW-UHFFFAOYSA-N 1-methylpiperidine Chemical compound CN1CCCCC1 PAMIQIKDUOTOBW-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 2
- KWYHDKDOAIKMQN-UHFFFAOYSA-N N,N,N',N'-tetramethylethylenediamine Chemical compound CN(C)CCN(C)C KWYHDKDOAIKMQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 abstract 2
- 238000013329 compounding Methods 0.000 abstract 1
- XXBDWLFCJWSEKW-UHFFFAOYSA-N dimethylbenzylamine Chemical compound CN(C)CC1=CC=CC=C1 XXBDWLFCJWSEKW-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 abstract 1
- QMHNQZGXPNCMCO-UHFFFAOYSA-N n,n-dimethylhexan-1-amine Chemical compound CCCCCCN(C)C QMHNQZGXPNCMCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- 150000003512 tertiary amines Chemical class 0.000 abstract 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 23
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 7
- XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N Zinc monoxide Chemical compound [Zn]=O XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000004073 vulcanization Methods 0.000 description 4
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 3
- 238000000227 grinding Methods 0.000 description 3
- 230000002028 premature Effects 0.000 description 3
- REYJJPSVUYRZGE-UHFFFAOYSA-N Octadecylamine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCN REYJJPSVUYRZGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000021355 Stearic acid Nutrition 0.000 description 2
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 2
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 2
- 238000001125 extrusion Methods 0.000 description 2
- 239000002480 mineral oil Substances 0.000 description 2
- 235000010446 mineral oil Nutrition 0.000 description 2
- QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Natural products CCCCCCCC(C)CCCCCCCCC(O)=O OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000008117 stearic acid Substances 0.000 description 2
- 239000011787 zinc oxide Substances 0.000 description 2
- LPCWDBCEHWHJGX-UHFFFAOYSA-N 1-ethyl-2-methylpiperidine Chemical compound CCN1CCCCC1C LPCWDBCEHWHJGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N Aniline Chemical compound NC1=CC=CC=C1 PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000043261 Hevea brasiliensis Species 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000013068 control sample Substances 0.000 description 1
- 230000018109 developmental process Effects 0.000 description 1
- JRBPAEWTRLWTQC-UHFFFAOYSA-N dodecylamine Chemical compound CCCCCCCCCCCCN JRBPAEWTRLWTQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 239000000806 elastomer Substances 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 1
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 1
- 229920003052 natural elastomer Polymers 0.000 description 1
- 229920001194 natural rubber Polymers 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 238000004064 recycling Methods 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 239000004071 soot Substances 0.000 description 1
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B60—VEHICLES IN GENERAL
- B60C—VEHICLE TYRES; TYRE INFLATION; TYRE CHANGING; CONNECTING VALVES TO INFLATABLE ELASTIC BODIES IN GENERAL; DEVICES OR ARRANGEMENTS RELATED TO TYRES
- B60C1/00—Tyres characterised by the chemical composition or the physical arrangement or mixture of the composition
- B60C1/0008—Compositions of the inner liner
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F8/00—Chemical modification by after-treatment
- C08F8/30—Introducing nitrogen atoms or nitrogen-containing groups
- C08F8/32—Introducing nitrogen atoms or nitrogen-containing groups by reaction with amines
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10S152/00—Resilient tires and wheels
- Y10S152/12—White sidewalls
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10T—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER US CLASSIFICATION
- Y10T152/00—Resilient tires and wheels
- Y10T152/10—Tires, resilient
- Y10T152/10135—Armored
- Y10T152/10234—Interliners
- Y10T152/10243—Cotton, fabric, or rubber
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Mechanical Engineering (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Tires In General (AREA)
Description
1
Изобретение относитс к резиновой промышленности, в частности, к разработке способа модификации бромбутилкаучука .
Известен способ модификации бромбутилкаучука смешением с органическим амином, например фениламином;.с последующей выдержкой при 160°С fi.
Резины, получаемые на основе известного каучука, обладают недостаточными прочностными свойствами.
Цель изобретени состоит в повышении прочностных свойств резин на основе модифицированного бромбутилкаучука ..
Поставленна цель достигаетс тем, что в способе модификации бромбутилкаучука смешением с органическим амином с последующей вьвдержкой дл модификации используют органический амин, выбранный из группы: метил (этил) пиперидин, метил(этил) пиперазин, триэтилендиамин, акшн
4,
п-х
формулы
/
Кг
где R, Rg - этил, метил
X - С5-С о-алкил, бензил,
,,д-алкилен, включающий в качества заместител
N-X
Х
10
И выдержку провод т при 25-150 С в течение 1-48 ч.
Пример 1. Используемый бромбутилкаучук имеет число Myни .при , равное 45, и содержит
IS 2,0 вес.% брома.
Образцы бромбутилкаучука (ВБК) подвергают взаимодействию с различными количествами р да аминов. Реакцию
2& между каучуком и амином ведут при перемеиивайии каучука в мельнице приблизительно при и добавлении туда необходимого количества амина. Полимер затем раскатывают в лист
25 и подогревают в сушилке с Циркул цией воздуха при в течение 16 ч с тем,чтобы обеспечить полное завершение реакции амина с полимером. Из полученного полимера готов т компо30 зицию по следующей рецептуре, вес.ч.
Полимер100
Сажа62,5
Минеральное масло 14,0
2.2-Дитиобисбензотиазол (ускоритель
вулканизации)1,25
Смолистое кле щее
ветцество4,0
Стеаринова кислота 1,0
окись цинка 5,0
Сера0,5
Затем определ ют прочность этой композиции в невулканйзованном состо нии .
В табл.1 представлены названи используемых аминов, их количество и результаты измерени прочнос:ти композиции в невулканизованном состо нии при комнатной температуре. Результаты сно показывают повышен- ную прочность композиции из невулканизованного полимера.
Крометого, образцы этих композиций измельчают приблизительно при и экструдируют при. и скорости вращени шнека 70 об/мИй Было найдено, что, в основном, характеристики композиции при измельчении и экструзии существенно не отличаютс от аналогичных характеристик композиции- до измельчени .
Пример 2. Образцы бромбутилового полимера, описанные в примере 1, затем обрабатывают различными количествами моноаминов,, таких как: N,N-диметилдодециламин, N,N-димеТилоктадециламин и М,М-диметилгексилгили Обработку провод т в мельнице, также как в примере 1, а затем осуществл ют ту же тепловую обработку. Из полученных обработанных образцов бромбутилового полимера готов т композиции по рецептуре, описанной в примере ifа затем их испытывают.
Результаты представлены в табл.2.
Измельчение и экструзию провод т на образцах, обработанных М,Н-диметилдодециламином в количестве 0,45 вес.ч, на 100 вес.ч. бромбутилкаучука .
Растворитель в циклогексане исходного бромбутила составл ет 96,4%, растворимость полимера, обработан-; ного N, М-диметилоктадецила1Ушном составл ет 91,3%, т.е. нет существенных изменений в растворимости.
Пример 3, Часть образцов (описанных в примере 1, обработанных и смешанных в композицию как описано ) испытывают дл определени времени преждевременной вулканизации . и затем отве ждают,Полученные вуЛканизаторы испытывают на раст жение.
Результаты представлены в табл.3. Из этих результатов видно, что не обнаруживаетс никакого существенного вли ни на свойства вулканизатов.
Пример 4. Образцы бромбутилкаучука из примера 1 обрабатывают N,N-диметилоктадециламином (0,4 вес.ч.
на 1.00 вес.ч. бромбутилкаучука),
как описано в примере 1, теплообрабатывают и смешивают в композицию дл изготовлени внутренних прокладок шин. Определ ют прочность композиции в невулканизованном состо нии,
а также провод т испытани дл определени времени преждевременной вулканизации , затем композиции отверждают и вулканизаты испытывают дл определени свойств при раст жении.
При сравнении с контрольным образцом на основе известного бромбутила,было обнаружено, что свойства вулканизатов композиций согласно изобретению измен лись незначительно. Улучшенна
прочность композиций в невулканизованном состо нии про вл етс тогда, когда они смешиваютс со вторым каучуком .
; В табл.4 представлены рецептуры получений композиций и результаты .испытаний вулканизатов.
Пример 5. Образцы бромбутилкаучука из примера 1 обрабатывают
додециламйном или октадециламином, как описано.в примере 1, и теплообрабатывают в течение 16 ч при/90 0 в печи. Обработанные образцы бромбутилкаучука испытывают на прочность
композиции в невулканизованном состо нии , как описано раньше.
Результаты представлены в табл.5. Как следует из табл.1-5, предлагаемый способ модификации ББК имеет
преимущественно перед известным по прочнЪстным свойствам и возможности повторной переработки при повышенных т емпература1Х.
9S
a s t; с
nS f
Таблица
Свойства композиций на основе модифицированного бромбутйлкаучука от вийа органического амина
N, М-,й1метилдоциламин , вес. на 100 вес.ч. каучука
N,N-Диметилоктадециламин вес.ч. на 100 вес.ч.
Н,Н-Диметилгексиламин , вес.ч. на 100 вес.ч. каучука
Удлинение при раэрые,%
Максимальный предел проч- ности при разрыве,кгс/с
Модуль при 100%-ном удлинении, кг/см
Модуль при 200%-нбм удлинении , кг/см
дМ,%
Т а б л и ц а 3
Свойства композиций на основе модифицированного в соответствии с примером 1 бромбутилкаучука
Врем преждевременной 1зулканизации t,,м
Предел прочности при разрыве, кгс/см
Удлинение,%
Модуль при 300%ном удлинении, кГС/см
0,45
0,47
0,30
ООО 1000
90
15
14 3,2 .
5,0 4,8
4,2
3,2
5,7 5,2
4,6
2,8 14 8,3 8,7 -12,5
15
12
99
100 680 600
47
43 Составы резиновых смесей и свойства резин из них
-- -т- - - - - .TBLii:, - - --- -- .
Известный способ - 75 - 100
Обработанный бромбутилкаучук75 - 100
Натуральный каучук рифленый смокед-шитс
Сажа
Стеаринова кислота
Смолистое кле щее вещество
Минеральное масло Окись цинка
1,25 1,25 1,25 1,25
.
0,20
- - 0,5 0,5 8 мин
40 с
% 940 900 900 940 , 90 900
6,42,69,4 . 3,52,6-4,1
. 3,8 2,3 4,5
н
. 107 111 101
655 580 765
1012 10
,Т а б л и ц а 4
8 мин 8 мин 8 мин 11 с 17 с 6с
1000
90
2,8 2,8
2,5
102
765
-liU:.
Свойства композиций на основе модифи-: цированного бромбутилкаучука
Додедиламин, вес.ч. на 100 вес.ч. бромбутилкаучука
Октадециламин, вес.ч. на. 100 вес.ч. бромбутилкаучука
Удлинение при разрывё,%
Максимальный предел прочности щэи разры Формула изобретени
Способ модификации брОМбуТИЛКаучука смешением с органическим амином с последующей ввдержкой, о т л ич щ и и с тем, что, с целью повышени прочностных свойств резин на основе данного каучука,дл модификсщии используют органический амин, выбранный из группы: метил i(этил)пиперидин, метил(этил)пиперази триэтилендиамин, ам н формулы
- .
Кг
Таблица 5
0,3 350
где R.R - этил, метил,
X - Су-С д-алкил, бензил,
Сд-СjQ-алкилен, включающий в качестве заместител
N-X
и вьщержку провод т при 25-150 С в течение 1-48 ч.
Источники информации, прин тые во внимание при экспертизе
1. Вулканизаци эластомеров. М., Хими , 1967, с. 271-273 (прототип)..
Claims (1)
- Формула изобретенияСпособ модификации бромбутилкаучука смешением с органическим амином с последующей выдержкой, о т л и» а:Ю щ и й с я тем, что, с целью повышения прочностных свойств резин на основе данного каучука,для модификации используют органический амин, выбранный из группы: метил ί(этил)пиперидин, метил(этил)пиперазин триэтилендиамин, амин формулы30Ν-Χгде К4,- этил, метил,х ~ С5-Сао-алкил, бензил,Сд-С£О-алкилен, включающий в качестве заместителяΝ-Χ35Иг40и вьвдержку проводят при 25-150 С в течение 1-48 ч.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CA185,311A CA1030699A (en) | 1973-11-08 | 1973-11-08 | Halobutyl of improved green strength |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU764612A3 true SU764612A3 (ru) | 1980-09-15 |
Family
ID=4098336
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU742073496A SU764612A3 (ru) | 1973-11-08 | 1974-11-06 | Способ модификации бромбутилкаучука |
Country Status (15)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4256857A (ru) |
| JP (1) | JPS5714681B2 (ru) |
| AR (1) | AR202732A1 (ru) |
| BE (1) | BE821862A (ru) |
| BR (1) | BR7409212A (ru) |
| CA (1) | CA1030699A (ru) |
| DE (1) | DE2452915C2 (ru) |
| ES (1) | ES431649A1 (ru) |
| FR (1) | FR2250799B1 (ru) |
| GB (1) | GB1448328A (ru) |
| IN (1) | IN142949B (ru) |
| IT (1) | IT1024751B (ru) |
| NL (1) | NL172328C (ru) |
| SU (1) | SU764612A3 (ru) |
| ZA (1) | ZA747152B (ru) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2445322C2 (ru) * | 2006-06-23 | 2012-03-20 | Эксонмобил Кемикэл Пейтентс Инк. | Способ приготовления углеводородного резинового клея с использованием фторуглеводородного разбавителя |
Families Citing this family (27)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CA1033877A (en) * | 1975-05-22 | 1978-06-27 | George Feniak | Green strength rubbery blends |
| CA1202760A (en) * | 1983-06-02 | 1986-04-08 | Douglas C. Edwards | Process for making vulcanized carbon black-reinforced bromobutyl rubber films |
| US4540739A (en) * | 1984-04-10 | 1985-09-10 | Polysar Limited | Adhesive polymer latex |
| US4677182A (en) * | 1985-11-25 | 1987-06-30 | Minnesota Mining And Manufacturing Co. | Ionene elastomers |
| US5043392A (en) * | 1989-04-19 | 1991-08-27 | Polysar Limited | Toughened thermoplastics |
| US4921910A (en) * | 1989-04-19 | 1990-05-01 | Polysar Limited | Toughened thermoplastics |
| US5278240A (en) * | 1989-12-13 | 1994-01-11 | Exxon Chemical Patents Inc. | Oil soluble amino-substituted polymers containing graft polymer segments derived from aromatic nitrogen-containing monomers |
| US5169546A (en) * | 1990-07-02 | 1992-12-08 | Texaco Inc. | Multifunctional viscosity index improvers having dispersant and antioxidant properties and lubricating oil composition containing same |
| US5135671A (en) * | 1991-04-24 | 1992-08-04 | Texaco Inc. | Multifunctional viscosity index improver containing units from unsaturated chlorides and aromatic amines |
| US5428099A (en) * | 1993-05-19 | 1995-06-27 | Exxon Chemical Patents Inc. | Method to control carbon black distribution in elastomer blends |
| JP4157608B2 (ja) * | 1996-06-26 | 2008-10-01 | 株式会社ブリヂストン | ゴム組成物 |
| US6875813B2 (en) * | 1999-05-19 | 2005-04-05 | Exxonmobil Chemical Patents Inc. | Isobutylene-based elastomer blends |
| BR0010747A (pt) | 1999-05-19 | 2002-02-19 | Exxonmobil Chem Patents Inc | Combinações de elastÈmeros baseadas em isobutileno tendo aperfeiçoada resistência, elasticidade e reduzida permeabilidade |
| CN1620477A (zh) * | 2000-05-11 | 2005-05-25 | 埃克森美孚化学专利公司 | 异丁烯基弹性体共混物 |
| DE10049804A1 (de) * | 2000-10-09 | 2002-04-18 | Bayer Ag | Wirkstoffkombinationen mit fungiziden und akariziden Eigenschaften |
| US6552108B1 (en) * | 2000-10-11 | 2003-04-22 | Exxonmobil Chemical Patents Inc. | Rubber blends having improved stability and green strength |
| CN1227290C (zh) * | 2000-10-11 | 2005-11-16 | 埃克森美孚化学专利公司 | 卤化弹性体的热塑性组合物 |
| US7019058B2 (en) * | 2000-10-11 | 2006-03-28 | Exxonmobil Chemical Patents, Inc. | Halogenated elastomeric compositions having enhanced viscosity |
| RU2003137562A (ru) * | 2001-06-08 | 2005-05-20 | Эксонмобил Кемикэл Пейтентс Инк. (Us) | Нанокомпозиты с низкой проницаемостью |
| WO2002100936A1 (en) * | 2001-06-13 | 2002-12-19 | Exxonmobil Chemical Patents Inc. | Low permeability nanocomposites |
| CA2578583C (en) * | 2006-03-14 | 2014-06-03 | Lanxess Inc. | Butyl ionomer having improved surface adhesion |
| US20080287623A1 (en) * | 2007-05-17 | 2008-11-20 | Rodgers Michael B | Cure systems for rubber compounds |
| US8946319B2 (en) * | 2009-02-13 | 2015-02-03 | LAXNESS International S.A. | Butyl ionomers for use in reducing a population of and/or preventing accumulation of organisms and coatings made therefrom |
| US8673995B2 (en) * | 2011-06-20 | 2014-03-18 | 3M Innovative Properties Company | Radiation curable poly(isobutylene) adhesive copolymers having pendent amine groups |
| US20120322910A1 (en) * | 2011-06-20 | 2012-12-20 | Joon Chatterjee | Radiation curable poly(isobutylene) adhesive copolymers having pendent amine groups |
| US10035383B2 (en) | 2015-08-13 | 2018-07-31 | The Goodyear Tire & Rubber Company | Pneumatic tire with post cure sealant layer |
| SG11202009508RA (en) * | 2018-04-03 | 2020-10-29 | Exxonmobil Chemical Patents Inc | Isobutylene-based polymers with olefinic side chain substituents and curable compositions containing the same |
Family Cites Families (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3011996A (en) * | 1957-04-15 | 1961-12-05 | Exxon Research Engineering Co | Process of reacting a tertiary amine with a halogenated copolymer of an isoolefin monomer and a multiolefin monomer, and product thereof |
| US2995545A (en) * | 1957-09-30 | 1961-08-08 | Exxon Research Engineering Co | Method of brominating butyl rubber in the presence of heterocyclic tertiary amines, product obtained, and vulcanized product thereof |
| US3084142A (en) * | 1958-12-19 | 1963-04-02 | Exxon Research Engineering Co | Halogenation of dehydrohalogenated butyl rubber |
| US3098055A (en) * | 1959-02-20 | 1963-07-16 | Exxon Research Engineering Co | Water resistant halogenated copolymers |
| US2984642A (en) * | 1959-04-22 | 1961-05-16 | Exxon Research Engineering Co | Vulcanization of halogenated rubbery polymers with hexahydrodiazines |
| US3104235A (en) * | 1960-01-21 | 1963-09-17 | Exxon Research Engineering Co | Nitrogen cured halogenated butyl rubber compositions |
| US3163626A (en) * | 1961-04-14 | 1964-12-29 | Exxon Research Engineering Co | Curing halogenated isoolefin-multiolefin copolymers |
| US3397174A (en) * | 1964-09-10 | 1968-08-13 | Exxon Research Engineering Co | Stabilizing halogenated copolymers |
| US3647774A (en) * | 1969-08-29 | 1972-03-07 | Firestone Tire & Rubber Co | Process and composition for water-soluble polymers |
-
1973
- 1973-11-08 CA CA185,311A patent/CA1030699A/en not_active Expired
-
1974
- 1974-11-02 IN IN2398/CAL/74A patent/IN142949B/en unknown
- 1974-11-04 BR BR9212/74A patent/BR7409212A/pt unknown
- 1974-11-04 AR AR256381A patent/AR202732A1/es active
- 1974-11-04 FR FR7436603A patent/FR2250799B1/fr not_active Expired
- 1974-11-05 GB GB4785674A patent/GB1448328A/en not_active Expired
- 1974-11-05 ES ES431649A patent/ES431649A1/es not_active Expired
- 1974-11-05 IT IT70246/74A patent/IT1024751B/it active
- 1974-11-05 BE BE150216A patent/BE821862A/xx not_active IP Right Cessation
- 1974-11-06 JP JP12793874A patent/JPS5714681B2/ja not_active Expired
- 1974-11-06 SU SU742073496A patent/SU764612A3/ru active
- 1974-11-07 DE DE2452915A patent/DE2452915C2/de not_active Expired
- 1974-11-07 ZA ZA00747152A patent/ZA747152B/xx unknown
- 1974-11-07 NL NLAANVRAGE7414516,A patent/NL172328C/xx not_active IP Right Cessation
-
1979
- 1979-05-09 US US06/037,371 patent/US4256857A/en not_active Expired - Lifetime
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2445322C2 (ru) * | 2006-06-23 | 2012-03-20 | Эксонмобил Кемикэл Пейтентс Инк. | Способ приготовления углеводородного резинового клея с использованием фторуглеводородного разбавителя |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| ES431649A1 (es) | 1976-11-01 |
| ZA747152B (en) | 1976-05-26 |
| NL172328C (nl) | 1983-08-16 |
| US4256857A (en) | 1981-03-17 |
| CA1030699A (en) | 1978-05-02 |
| IN142949B (ru) | 1977-09-10 |
| NL7414516A (nl) | 1975-05-12 |
| GB1448328A (en) | 1976-09-02 |
| IT1024751B (it) | 1978-07-20 |
| AU7501174A (en) | 1976-05-06 |
| FR2250799B1 (ru) | 1980-03-28 |
| NL172328B (nl) | 1983-03-16 |
| AR202732A1 (es) | 1975-07-15 |
| JPS5089449A (ru) | 1975-07-17 |
| BR7409212A (pt) | 1976-05-11 |
| JPS5714681B2 (ru) | 1982-03-26 |
| DE2452915A1 (de) | 1975-05-15 |
| FR2250799A1 (ru) | 1975-06-06 |
| BE821862A (fr) | 1975-05-05 |
| DE2452915C2 (de) | 1984-08-16 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| SU764612A3 (ru) | Способ модификации бромбутилкаучука | |
| DE60018649T2 (de) | Kautschukzusammensetzung und Reifen daraus | |
| DE19941166A1 (de) | Polymer, enthaltend Isobutylen als wiederkehrende Einheit, und Gummizusammensetzung, enthaltend dasselbe | |
| DE60304928T2 (de) | Silica-gefüllte Elastomerenzusammensetzung | |
| DE60211403T2 (de) | Füllstoffhaltige elastomere Butylverbindungen | |
| CN113462022B (zh) | 一种橡胶防老剂组合物及其制备方法与应用 | |
| DE602004001789T2 (de) | Mit Silica gefüllte Elastomerenzusammensetzung | |
| DE60019271T2 (de) | Elastomere zusammensetzungen für dämpfung | |
| JP3172224B2 (ja) | フイブリツドで強化されたエラストマー組成物およびその製造方法 | |
| DE60129749T3 (de) | Kautschukzusammensetzung | |
| DE60026035T2 (de) | Kautschukmischung | |
| DE2933247A1 (de) | Kautschukmischung | |
| CN111825898B (zh) | 一种橡胶防老剂及其制备方法 | |
| DE2521259C2 (de) | Vulkanisierbare Masse | |
| DE60114039T2 (de) | Kautschukzusammensetzungen und vulkanisate einschliesslich verzweigter kammpolymere | |
| DE2106766C3 (de) | Verfahren zur Herstellung von abbaubeständigen gehärteten Fluor polysiloxanen | |
| EP1053285A1 (en) | Zinc oxide dispersion | |
| US20080085970A1 (en) | Rubber composition for tire inner liner and pneumatic tire using the same | |
| Sloan et al. | Effect of resin components on the reversion process of sulfur-vulcanized guayule rubber | |
| DE2622914C2 (de) | Brombutylkautschukmischungen | |
| DE952302C (de) | Verfahren zum Vulkanisieren von Butylkautschuk | |
| DE69311646T2 (de) | Kautschukmischung sowie deren Herstellung | |
| DE2062883A1 (en) | Silica-filled pneumatic tyres | |
| DE3816830C2 (ru) | ||
| DE2119149A1 (de) | Vulkanisierbare Elastomermasse |