SU722485A3 - Способ получени производных пиразолина - Google Patents
Способ получени производных пиразолина Download PDFInfo
- Publication number
- SU722485A3 SU722485A3 SU762356802A SU2356802A SU722485A3 SU 722485 A3 SU722485 A3 SU 722485A3 SU 762356802 A SU762356802 A SU 762356802A SU 2356802 A SU2356802 A SU 2356802A SU 722485 A3 SU722485 A3 SU 722485A3
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- phenyl
- pyrazoline
- chlorophenyl
- bis
- chlorophenylcarbamoyl
- Prior art date
Links
Description
1
Изобретение относитс к способу получени новых соединений производных пираэолина общей формулы 1
де R, - С, - С -алкил, циклогексил, бензил, который может быть замещен хлором, пиридил, фенил или фенил, содержащий один или два заместите- 15 л в положени х 2,3 или 4, выбранных из группы, включающей галоид, Cj- Сд-алкил, трифторметил. С, - С -алкилтио , С( - Сд-алкокси, Cj - Од-30 -диалкиламино-. С, - С -алкилсульфонил . С, - С -ацил, циано, нитро или фенил, который может быть замещен хлором ;25 RJи одинаковые или различные
и представл ют собой Cj- С -алкил , тиенил, который может быть замещпн хлором, фенил или заметенный фенил. .
содержащий 1-2 заместител , выбранных из группы, включающей галоид, С4-алкил, трифторметил, циклогексил, С4-алкилтио, С - Сд-алкокси . С, - Сд-моно или диалкиламино , нитро, фенил, который может быть замещен галоидом, или цианогруппой,
10 Кд - водород или GI - С44-алкил; X - кислород или сера, которые обладают биологической активностью .
Известно присоединение аминов к изоцианатам и родственным им соединени м (1 .
Цель изобретени - способ получени новых производных пиразолина, обладающих биологической активностью. Эта цель достигаетс синтезом соединений общей формулы 1, которые получают взаимодействием соединений обшей ф6рму.пы II
В.-у-рЬ
Н где RJи R3 имеют значени , указанные ВЕЛле, подвергают взаимодействию с соединением формулы Ш N С X где R и X имеют значени , указанны выше, . в присутствии растворител , и при желании получаемое при этом соедине ние, в котором R - водород, далее подвегают .взаимодействию с алкилгал генидом формулы 1У где - - С|4-алкил, Y - галоген, в среде пол рного растворител при комнатной температуре в присутствии св зывающего кислоту агента. Пример 1. 1-(4-xлopфeнилкap aмoил) -3-(4-хлорфенил)-4-фенил-л -п разолин и его N-метилпроизводное, A.Получение 2-фенил-4-хлоракри лофенона. В 4,5 л кип щего метанола раство р ют 415 г (4-хлорфенил)-бензилкето на и в полученный раствор внос т последовательно, мл: пиперидин 20; уксусна кислота 20 и 37%-ный раствор формальдегида 543. Реакционную массу нагревают 3 ч при температуре кипени , затем отгон ют растворител до объема 2,5 л и охлаждают. После добавлени лед ной воды осадок отса сывают и сушат. Получают 427 г 2-фе нил-4-хлоракрилофенона, т.пл.. Б. 3-(4-Хлорфенил)-4-фенил-д -пиразолин. Приготовл ют суспе.нзию 121 г 2-фенил-4-хлоракрилофенона в смеси 280 мл пропанола и 50 мл гидразингидрата . Реакционную массу нагреваю 3 ч при температуре кипени , после чего отгон ют пропанол и избыток гидразина в атмосфе{эе азота при перемешивании. Остаток обрабатывают 200 мл охлаидденного льдом этанола. Выпавший осадок отсасывают и промывают этанолом и эфиром. Получают 97 г 3-(4-хлорфенил)-4-фенил-л -пир золина с т.пл. . B,1-(4-хлорфенилкарбамоил)-3- (4-хлорфенил)-4-фенил- & -пиразоли Приготовл ют суспензию 19,1 г 3 (4-хлорфенил)-4-фенил- д -пиразсшин в 300 мл эфира, затем при перемешивании внос т 11,4 г парахлорфенилиз цианата. Массу перемешивают еще 3 ч выпавший осадок отсасывают. Выход 25,4 г 1-(4-хлорфенилкарбамоил)-3 -(4-хлррфейил)-4-фенил д -пиразолин т.пл. 175-177 С, Г. VN- (4-Хлорфенил) -М-метил/-ка амоил-3- (4-хлорфенил)-4-фенил- -п разолин. Приготовл ют раствор 4,1 г 1-(4-хлорфенилкарбамоил )-3-(4-хлорфенил -4-фенил-д -пиразолина в 25 мл диметилформамида , затем при перемешивании внос т О,72 г порошкообразног КОН и 1,42 г йодистого метила. Реакционную массу перемешивают 30 мин, приливают лед ную воду, выпавший осадок отсасывают. Полученное вешество псрекристаллизовывают из метанола. Выход 3,1 г (4-хлорфенил )-Ы-метил/-карбамоил-3- (4-хлорфенил )-4-фенил- л -пиразолина, т.пл. 142-144С. Пример2. 1-(4-Хлорфенил карбамоил) -3- (4-хлорфенил)-4-метил л -пиразолин., A.3-Диметиламино 2-метил-4-хлорпропиофенон . Приготовл ют раствор 84,3 г п-хлорпропиофенона в 50 мл абсолют-, ного этанола и в полученный раствор внос т 53 г гидрохлорида диметиламина и 20 г параформальдегида. Реакционную массу нагревают 20 ч при температуре кипени , затем охлаждают, разбавл ют волой и экстрагируют пeтpoлeйны J эфиром. Водный слой обрабатывают щелочью до щелочной реакции и продукт реакции экстрагируют эфиром. Экстракты упаривают, иполученное масло используют на следующей стадии. Б. 3-(4-Хлорфенил)-4-метйл- л Пиразолин . 11,3 г 3-диметиламино-2-метил-4-хлорпропиофенона раствор ют в 20 мл этанола, после чего внос т 3 мл гидразингидрата. Нагревают 2 ч при температуре кипени с обратным холодильником, и упаривают досуха под вакуумом. Получают 9,7 г кристаллического 3-(4-хлорфенил)-4-метил- А -пиразолина, т.пл. 80°С. B.1-(4-Хлорфенилкарбамоил)-3- (4-хлорфенил)-4-метил- д -пиразолин . 2 г 3-(4-Хлорфенил)-4-метил-д -пиразолина раствор ют в 15 мл эфира, затем внос т 1,55 г п-хлорфенилизоцианата при перемешивании. Раствор (светлый) оставл ют на несколько часов дл кристаллизации. Через 2 дн кристаллы отсасывают и перекристаллизовывают из петролейного эфира. Получают 2,4 г 1-(4-хлорфенилкарбамоил )-3- (4-хлорфенил -4-метйл- п -пиразолина с т.пл. . Аналогично описанному в примерах 1 и 2 получаиот следующие соединени : 1- (4-хлорфенилкарбамоил)-3- (4-хлорфенил)-4-фенил- Д -пиразолин , т.пл. 177°С; 1-(4-хлорфенилкарбамоил)- 3,4 -бис- (4-хлорфенил)- л -пиразолнн, т.пл. 162°С; 1-(4-бромфенилкарбамоил)-3,4-дифенил-Д -пиразолин , т.пд. 1-(4-хлорфенилкарбамоил)-3,4-дифенил-л -пиразолин , т.пл. 1бЗ-с ;
1-( 4-йо фенилкарбамоил)-3,4-бис- ( 4-хлорфенил) - -пиразолин, .пл. 189°С;
1-(4-фторфенилкарбамоил)-3,4-бис- (4-хлорфенил)- й -пиразолин, т.пл,
1- (4-хлорфенилкарбс.моил) -3-фенил-4- (4-хлорфенил) - л -пиразолин, т.пл. 137°С;
1-(3,4-дихлорфенилкарбамоил)-3-фенил-4- (4-хлорфенил)- Д -пиразолин, г.пл. 1700С;1- (4-метоксифенилкарбамоил)-3, ( 4-хлорфенил) - -пиразолин, т.пл. 158°С;
1-(3-нитрофенилкарбамоил)-3,4-бис- (4-хлорфенил)- л -пиразолин, г.пл.
1-/Ы-(4-хлорфенил)-Ы-метил/-карбамоил-3- (4-хлорфенил) -4-фeнил-д -пиразолик , т.пл, 142°С;
1-/N-(4-хлорфенил)-Ы-этил/-карбамоил-3- (4-хлорфенил)- Л -пиразолин, масло;
1-/М-н-бутил-Ы- (4-хлорфенил) /- Карбамоил-3-{4-хлорфенил)-4-фенил-Д - -пиразолин, масло;
1-/N-(4-хлорфенил)-N-н.октил/-карбамоил-3- (4-хлорфенил)-4-фенил-д2--пиразолйн , масло;
1-/N-(4-хпорфенил).додецил/-карбаг .оил-3- (4-хлорфенил) -4-фенил-л -пкразолин , масло;
1-{4-метоксифенилкарбамоил)-3,4-дифенил-л -пиразолин, т.пл. 165°С;
1- ( 4-трет.бутилфенилкарбамоил)-3 ,4-дифенил- д -пиразолин, т.пл. 189°С;
1-(4-н.бутилфенилкарбамоил)-3,4-дифенил-л -пиразолин, т.пл. 170°С;
1- (4-этилфенилк1арбамоил) -3,4-дифенил-л -пиразолин, т.пл. 154 С;
1-фенилкарбамоил-3,4-дифенил- д -паразолин , т.пл, l85C;
1-(4-нитрофенилкарбамоил)-3,4-дифенил-д -паразолин, т.пл. 190 -С;
1-фенилкарбамоил-3-(4-хлорфенил)4-фенил--д2 -паразолин, т.пл. 157°С;
1- (4-метилтиофенилкарбамоил) -3,4-бис- (4-хлорфенил)- Д -пиразолин, т.пл.
1-(4-трет-бутилфенилкарбамоил)-3,4 -бис- (4-хлорфенил)- л -пиразолин, т.пл.
1- (4-фе:-5нлфенилкарбамоил)-3,4-бис- (4-хлорфенил)- 6 -пиразолин, т.пл.
1-(4-метклфенилкабамоил)-3,4-бис- (4-хлорфенил)- и -пиразолин, т.пло 195°С;
1-(о-толилкарбамоил)-3,4-бис- (4-хлорфенил)- Л -пиразолин,
т.пл. 18б°С;
1-феиилкарбамоил-З,4-бис-(4-хлорфеннл ) - А -пиразолин, т.пв. 141°С; 1-(4-бромфенилкарбамоил)3,4-бис- (4-хлорфенил) -л -пиразолин, т.пл. 174С;
1-(3-хлорфенилкарбамоил)-3,4-бис- (хлорфенил)-д -пиразолин, т.пл. 158°С;
1-(3-трифторметилфенилкарбамоил)-3 ,4-бис-(4-хлорфенил)-Д пиразолин, 5 т.пл. 147°С;
1-(3,4-дихлорфенилкарбамоил)-3,4-бис- (4-хлорфенил)- Л -пиразолин, т.пл.
1-(4-нитрофенилкарбамоил)-3,4л -бис-(4-хлорфенил)- д -пиразолин, т.пл.
1-(4-метоксифенилкарбамоил)-3фенил-4- (4-хлорфенил) - А -пиразолин, т.пл. 151°С;
1-(4-этилфенилкарбамоил)-3-фенил-4- (4-хлорфенил)- л -пиразолин, т.пл. 140°С;
1-фенилкарбамоил-3-фенил-4-(4-хлорфенил ) -л -пиразолин, т.пл.
1-(4-метоксифенилкарбамоил)-3-(4У -хлорфенил)-4-(2,4-дихлорфенил)- й -пиразолин , т.пл. 165 С;
1-(4-н-бутилфенилкарбамоил)-3- (4-хлорфенил) -4- (2-, 4-дихлорфенил) -Д -пиразолин, т.пл.
5 1- (пара-толилкарбамоил)-3-(4-хлорфенил ) -4- (2,4-дихлорфенил)- Л -пира .золин, т.пл.
1-фенилкарбамоил-З-(4-хлорфенил) ,-4- (2, 4-дихлорфенил) - Д -пиразолин,
0 т.пл. 157°С;
1-(4-хлорфенилкарбамоил)-3-(4-хлорфенил )-4-(2,4-дихлорфенил)-Д -пиразолин , т.пл. 173-С;
.1-(4-фторфенилкарбамоил)-3-(4 -хлорфенил)-4-(2,4-дихлорфенил)-пиразолин , т.пл. 157°С;
1-(3,4-дихлорфенилкарбамоил)-3- (4-хлорфенил)-4-(2,4-дихлорфенил)- ( -пиразолин, т.пл. 172С;
0 1-бензилкарбамоил-3,4-бис-(4-хлорфенил -Д -пиразолин, т.пл. 9 ;
1-фенилтиокарбамоил-З,4-дифенил-Л -пиразолин, т.пл. 178°С;
5 1-фенилтиокарбамоил-З,4-бис- 4-хлорфенил )-А -пиразолин,. т.пл. 1бО°С;
1-(4-хлорфенилкарбамоил)-3-(4- -фенилфенил)-4-(4-хлорфенил)- Л 0 -пиразолин, т.пл. 197°С;
1-(4-диметиламинофенилкарбамоил)-3- (4-фенилфенил)-4-(4-хлорфенил)-Д -пиразолин, т. пл. 179-С;
1-(4-н-бутилсульфонилфенилкарбамос ил)-3-(4-фенилфенил)-4-(4-хлорфенил)-Д -пиразолин , т, пл.
1-(4-этила)енилкарбамоил)-3-(4-фенилфенил )-4-(4-хлорфенил)-Л .f. -пиразолин, масло;
1-(4-бромфенилкарбамоил)-3-(4-феннлфенил )-4-(4-хлорфенил)- Д -пиразолин , т.пл. 199°С;
1-фенилкарбамоил-З-(4-фенилфенил)-4- (4-хлорфенил)-Д -пиразолин, 5 1Т.ПЛ.
1- (4т-хлорфенилкарбамоил) -3- (4-метоксифенил )-4-(4-хлорфенил)-л -пиразолин , . 155 С;
1-(4-трет-бутилфенилкарбамоил)-3- (4-метоксифенил)-4-(4-хлорфенил)-Д -пиразолин, т. пл, 139с;
1-(4-диметиламинофенилкарбамоил)-3- (4-метоксифенил)-4-(4-хлорфенил)-Д -пираэолин, т.пл.
1-(4-изопропроксифенилкарбамоил)-3- (4-метоксифеиил)-4-(4-хлорфенил)-d -пиразолин, т.пл.
1-(4-нитрофенилкарбамоил)-3-(4-метоксифенил )-4 -(4-хлорфенил)-Л -пиразолин, т.пл. 176°С;
1- (3-трифторметилфени.пкарбамоил)-3- (4-метоксифенил)-4-(4-хлорфенил)-Л -пиразолин , т.пл. 164°С;
1-(4-хлорфенилкарбамоил)-3-(4-нитрофенил )-4-фенил- Д -пиразолин, т.пл. 201С;
1-(4-хлорфенилкарбамоил)-Зп-голил4- (4-хлорфенил)- л -пиразолин, т.пл, 66°С; -.
1- (4-изопропилфенилкарбамоил)-3п-толил-4- (4-хлорфенил)- Д -пираэоин , т.пл. 184°Cj
1-(4-изопропоксифенилкарбамоил)-З-паратрлил-4- (4-хлорфенил-д -пиразолин , т. пл.
1-(3-трифторметилфенилкарбамоил)- -З-п-толил-4-(4-хлорфенил)- Д -пиразолин , т.пл. 186°С;
1-.(4-н-пропилфенилкарбамоил) -3-п-толил-4- (4-хлорфенил)- Д -пиразолин, т.пл. 185°С;
1-(4-хлорфенилкарбамоил)-3-{4-трет -бутилфенил)-4-(4-хлорфенил)-Л -пиразолин , ТоПЛ. 173С;
1-фенилкарбамоилгЗ-(4-трет-бутилфенил ) -4- (4-хлорфенил) - й -пиразолин , т.пл.
Д-(4-этоксифенилкарбамоил)-3-(4-трет-бутилфенил )-4-(4-хлорфенил)-л -пиразолин , т.пл. 138 С;
1-(4-н-бутилсульфонилфенилкарбамоил )-3-(4-трет-бутилфенил)-4-хлорфенил ) -д -пиразолин, т.пл.205°С;
1-(3-трифторметилфенилкарбамоил)-3- (4-трет-бутилфенил)-4-(4-хлорфенил ) -Д -пиразолин, т.пл.
1- (4-хлорфенилкарбс1МОИл)-3- (4-хлорфенил-4-н-бутил-д -пиразолин, т.пл. 145°С;
1-(4-этоксифенилкарбамоил)-3-(4-хлорфенил )-4-н-бутил-д -пиразолин, т.пл. 132С;
1- (3-нитpo-4-мeтoкcифeнилкap(5aмoил )-3-(4-хлорфенил)-4-н-бутил-л пиразолин , т.пл. 140°С;
1-(4-нитрофенилкарбамоил)-3-(4-хлорфенил )-4-н-бутил-д -пиразолин, ..ПЛ.
1-(4-фенилфенилкарбамоил)-3-(4- -хлорфенил)-4-н-бутил-Д -пиразолин,
т.пл. 170°С
1-(4-этш cyльфoнилфeнилкapбaмoил)-3- (4-хлорфенил)-4-бутил-л -пиразолин , т.пл. 191-С;
1-(4-мeтилтиoфeнилкapбaмoил)-4 ,- (4-хлорфенил)-4-н-бутил- д -пиразолин , т.пл. 154°С;
1-(2-хлорфенилкарбамоил)-3,4-бис- (4-хлорфенил)- а -пиразолин,т.пл.
1-(4-ацетилфеникарбамоил)-3,4-бис- (4-хлорфенил)-d -пиразолин, т.пл. 208°С;
1- (4-этилфенилкарбг1моил)-3, 4-бис (-хлорфенил)-Д -пиразолин, т.пл. 171Т:;
1-(З-хлор-4-метилфенилкарбамоил)-3 ,4-бис-(4-хлорфенил)- д -пиразолин, т.пл. 194С;
И-н-бутилсульфонилфенИЛкарбамоил )-3,4-бис-(4-хлорфенил)-д -пиразолин , т.пл. 190°С;
1-.(4-этилсульфонилфенилкарбамоил)-3 ,4-бис-(4-хпорфенил)- д -пиразопин , т.пл. 19бс 1-(4-метилсульфонилкарбамоил)-3 , 4-бис-(4-хлорфенил) - д -пиразолин, т.пл. выше
1- (4-изЬпропоксифенилкарбамоил)-3 ,4-бис-(4-хлорфенил)-л -пиразолин, т.пл. 164°С;
1-(4-диметиламинофенилкарбамоил)-3 ,4-бис-(4-хлорфенил)- Д -пиразолин , т.пл.
1-(З-хлор-4-метоксифенилкарбамоил)-3 ,4-бис-4-(4-хлорфенил)- л -пиразолин , т. пл. 188°С;
1- (2,4-дихлорфенилкарбамоил) з, 4-бис- (4-хлорфенил)-л -пиразолин, т.пл. 229°С;
1- (4-н-бутилфенилкарбамоил) -3,4-бис- (4-хлорфенил)-Д -пиразолин, .пл.
1-(4-изопропилфенилкарбамоил)-3,4-бис- (4-хлорфенил)- 4 -пиразолин, т.пл. 172°С;
1-(4-этоксифенилкарбамоил)-3,4-бис- (4-хлорфенил)- д -пиразолин, т.пл. 173°С;
1-(4-трифторметилфенилкарбамоил)-3 ,4-бис- (4-хлорфенил)- л -пиразоЛИН , т.пл. 149С;
1-(З-нитро-4-метоксифенилкарбамоил )-3, 4-бис-(4-хлорфенил)- л -пиразолин , т.пл. 214°С;
1-(4-изобутилфенилкарбамоил)-3,4-бис- (4-хлорфенил)-Л -пиразолин, т.пл. 1690С;
1-(4-цианофенилкарбамоил)-3,4-бис- (4-хлорфенил)- д -пиразолин, т.пл. 218°С;
1-пиридилкарбамоил-3,4-бис-(4-хлорфенил )-Д2 -пиразолин, т.пл. 228°С;
1чиетилкарбамаил)-3, 4-бис-(4-хлорфенил ) - л -пиразолин, масло; 1-н-бутилкарбамоил-З,4-бис-(4-хлорфенил )-Д -пиразолин, масло;
1-циклогексилкарб моил-З,4-бис- (4-хлорфенил)- д -пиразолин, т.пл. 185°С;
1-иэопропил-карбамоил)-3,4-бис- (4-хлорфенил)- Л -пиразолин, т.пл. 144°С;
1-(4-хлорбензилкарбамоил)-3,4-бис- (4-х-порфенил) - Л -пиразолин, т.пл.
1-(4-хлорфенилтиокарбамоил)-3,4-бис- (4-хлорфенил)-д -пиразолин, т.пл.
1-(3-нитрофенилкарбамоил)-3-(4 -хлорфенил )-4-фенил-л -пиразолин, т.пл.
1-{4-фениг знилкарбамоил)-3-(4-хлорфенил )- фенил- л -пиразолин, т . пл. 16 ;
1-(4-бромфенилкарбамоил)-3-(4-хлорфенил ) -4-фенил- -пиразолин, т.пл. 181°С;
1-(4-диметиламинофенилкарбаг« ил) -3-(4-хлорфенил)-4-фенил- д -пиразолин , т.пл. 177°С;
1- (4-трет-бутилфенилкарбамоил)-3- ( 4-хлорфенил) -4-фенил-л -пира3 ОЛИ н, т. пл. 18 2 С ;
1-{4-н-бутилфенилкарбамоил)-3-(4 -хлорфенил)-4-фенил-л -пиразолин, т.пл.
1-(4-этилфенилкарбамоил)-3- (4-хлорфенил )-4-фенил- д -пиразолин, т.пл. 156°;
1-(3-трифторметилфенилкарбамоил) -3-(4-хлорфенил)-4-фенил-д -пиразолин , т.пл. 149-С;
1-(4-изопропоксифенилкарбамоил)-3- (4-хлорфенил)-4-фенил- Д -пиразолин , т.пл. ;
1-(4-трифторметилфенилкарбамоил) -3-(4-хлорфенил)-4-фенил-ь -пиразолин , т.пл. 174°С;
1-(3-хлорфенилкарбамоил)-3-(4-хлорфенил ) -4-фенил-л -пиразолин, т.пл.
1-(4-нитрофенилкарбамоил)-3-(4-хлорфенил )-4-фенил-й -пиразолин, т.пл. 230°С;
1-(п-толилкарбамоил)-3-(4-хлорфенил ) -4-фенил-а -пиразолин, т.пл. 147°С;
1-(2-хлорфенилкарбамоил)-3-(4-хлорфенил )-4-фенил-Л -пиразолин, т.пл. 193°С;
1-(4-фторфенилкарбамоил)-3-(4-хлорфенил ) -4-фенил-л -пиразолин, т.пл. 162°С;
1- (4-изобутилфенилка1эбамоил)-3 (4-хлорфенил) -4-фенил- л -пиразо|ЛИН , т.пл.
1-(4-этилсульфонилфенилкарбамоил-3- (4-хлорфенил)-4-фенил-Д -пиразолин , т.пл. 22бС;
1-(4-н-бутилсульфонилфенилкарбамоил ) -3- (4-хлорфенил) -4-фенил- й, -пиразолин , т.пл. 179°С;
1-(4-мётилтиофенилкарбамоил)-3- (4-хлорфенил)-4-фенил- Л -пиразолин , т.пл. 165°С;
1- (4-цианофенилкарбамоил)-3-(4-хлорфенил )-4-фенил-Л -пиразолин, т.пл.
,1-(З-хлор-4-мeтилфeнилкapбaмoил -3- (4-хлорфенил)-4-фенил- Л -пиразопин , т.пл.
1-(3-нитро-4-метоксифенилкарбамоил ) -3- (4-хлорфенил) -4-фенил-л- -пира5 зрлин, т.пл. 194 С;
1-(3,4-дихлорфенилкарбамоил)-3- (4-хлорфенил)-4-фенил- д -пиразолин, т.пл.
1-(2,4-дихлорфенилкарбамоил)-3л -(4-хлорфенил)-4-фенил-л -пиразолин, т.пл.
1-(4-хлорбензилкарбамоил)-3-(4-хлорфенил ) -4-фенил- л -пиразолин, г.пл.
1-метилкарбамоил-З-(4-хлорфенил)5 -4-фенил-д -пиразолин, т.пл. 1-циклогексилкарбамоил-З-(4-хлорфенил )-4-фенил-д- -пиразолин, т.пл.
1-пиридилкарбамоил)-3-(4-хлорфе0 НИЛ)-4-фенил-д -пиразолин, т.пл. 224С;
1-(4-хлорфенилтиокарбамоил)-3- (4-хлорфенил)-4-фенил- Д -пиразолин, т.пл. 194°С;
5 1-(4-хлорфенилкарбамрил)-3-(4-хлорфенил ) -4-метил- -пиразолин, т.пл. 139°С;
1-(3,4-дихлорфенилкарбамоил)-3- (4-хлорфенил)-4-метил-л -пиразолин, Q т.пл.
1-(З-нитро-4-метоксифенилкарбамоил )-3- (4-хлорфенил)-4-метил- & -пиразолин , т.пл. 193С;
1-(З-хлор-4-метоксифеНИЛкарбамо5 ил)-3-(4-хлорфенил)-4- метил-й -пиразолин , т.пл. 145С; 1-(4-н-бутилкарбамоил)-3-(4-хлорфенил ) -4-метил-л -пиразолин, т.пл. 117°С; 01-(4-хлорфенилкарбамоил)-3-(4-диметиламинофенил )-4 -(4-хлорфенил)- Л -пиразолин, т.пл. 205°С;
1-(4-этилфенилкарбамоил)-3-(4-диметиламинофенил )-4-(4-хлорфенил)5 - Д -пиразолин, т.пл. 148°С;
1-(4-зтилсульфонилфенилкарбамоил)-3- (4-диметиламинофенил)-4-(4-хлорфенил ) - Л -пиразолин , т.пл. 130- С;
1-бензилкарбамоил-З-(4-диметилU аминофенил)-4-(4-хлорфенил) - и -пиразолин , т.пл.
l-R-бутилкарбамоил-З- (4-диметиламинофенил ) -4- (4-хлорфенил) -л -пиразолин , т.пл. 107 С;
c1-(4-хлорфенилкарбамоил)- 3-(4-хлорфенил ) -4- (4-диметиламинофенил)-л -пиразолин , т.пл.
1-(4-этилфенилкарбамоил)-3-(4-хлорфенил ) -4- 4-диметилс1минофеНИЛ)-л -пиразолин, т.пл. 100°С;
1-(4-этилсульфонилфенилкарбамоил)-3- (4-хлорфенил)-4-диметиламинофенил-& -пиразолин, т.пл. ;
1-(4-хлорфенилкарбамоил)-3-(4-изопропоксифенил )-4-фенил-л -пиразолин, 5 т.пл. 141°С;
1-(4-этил(||енилкарбамоил)-3-(4-изопропроксифенил ) - 4-фенил- й -пиразоли
т.пл.
1-(2,4-дихлорфенилкарбамоил)-3,4-дифенил-л -пираэолин, т,пл. 167 Cj
1-(2,4-дихлорфенилкар6амоил)-3-(4-хлорфенил )-4-фенил-л -пираэолин, т.пл. 201°С;
1- (3, 5-дихлорфенилкарбгмоил) -3-: -(4-хлорфенил)-4 - (4-хлррфенил) - -пиразолин , т.пл. 214°С;
1-(4-диметиламинофенилтиокар6а,мсэ йл)-3-(4-хлорфенил)-4-фенил-д® - -пиразолин, т. пл. 203°С;
1-{3,5-дихлорфенилкарбамоил) -3-(4-хлорфенил-4-фенил- d -пира золин, т.пл. 234 0;1- (4-метоксикарбамоилфенилтиокарбамоил )-3-(4-хлорфенил)-4-(4-хлорфенил )-d -пиразолин, т.пл. 205С;
1- (4 хлорфени.лкарбамоил) -3 (3,4-диметоксифенил )-4-(4-хлорфенил)-Л -пиразолин, т.пл, 182°С;
1- (4-этоксифенилкарбамоил) -3- (3,4-диметоксифенил )-4-{4-хлорфенил) -й -пиразолин, т.пл. 161°С;
1 - {3-трифторметилфенилкарбамоил) - -3- (3 , 4-диметоксифенил) -4- (4-хлорфенил )-Д -пиразолин, т.пл,
1- (4-эгилфенилкарбамоил) -3- (3,4-Д1№1етоксифенил )-4- (4-хлорфенил) -Д -пиразолин, т. пл.
1-(4-изопропилфенилкарбамонл)-3- (374-диметоксифенил)4-(4-хлорфенил ) - л -пиразолин, т.пл. 158-159 C
1-(З- лор-4-диметилфекилкарбамо. ил) -3- (3 , 4-диметоксифенил-4- (4-хлорфенил )-Л -пиразолин, т.пл.
1-(4-фенилфенилкарбамоил)-3-(3,4-диметоксифенил )-4-С4-хлорфенил)-йС -пиразолин, ТгПл. 212®С
1-/N- (4-}слорфенил) - 5-мeтилкapбaмоил -3- ( 4-хлорфенил) -4- (4--хлорфекил-) -d -пиразолин, т.пл,
(4-хлорфенил)-фенилкарбамоил/-3- (4-хлорфенил)-4-(4-хлорфенил)-Д -пиразолин, т. пл. 144С;
1- (п-этоксифенилтиокарбзмоил) -З-- (4-хлорфенил)-4-фенил- Л -пиразолин , т.пл5
1-(4-хлорфенилкарбамоил)-3-(4 -бромфенил)4-фенил-д -пиразолин, т.пл. 178°С;
1-(4-бромфенилкарбамоил)-3-(4-бромфенил )-4-фенил-а -пиразолин, т.пл. 184°С;
1-(4-изопропохсифенилкарбамоил)-3- (4-бромфенил)-4- фенил-А -пираэолин , т.пл. 17(Яс ;
1-(4-изобутилфенилкарбамокл) 3- (4-бромфенил) -4-фенил-л -пиразоли- т.пл.
1-циклогексилкарбамоил-З-- (4 бромфенил )-4-фенил-л -пиразолин, т,пл
1-(4-метилтидфенилкарбамоил)-3
-(4-бромфенил)-4-фенил-д -пиразолин , т.пл. 168°С;
1 -/4- (4-хлорфенил) -фенилкарбамоил-3- (4-хлорфенил)-4-фенил- U® -пира .золин, т.пл, 1В7С;
1- (4-ацетилфенилкарбамойл)-3-(4-хлорфенил )-4-фенил-л -пиразолнн, т.пл,
1- (4-хлорфенилкарбамоил) -3-(4-бромфенил )-4-(4 хлорфенил) - д -пиразолин , т.пл. 175°С;
1 - (3-трифторметрслфенилкарбамоил) -3- (4-бро фенил) -4- (4-хлорфенил) -Д- -пиразолин, т,пл, 130-135®С
1-(4-хлорфенилкарбамонл)-3(4-метилфенил )-4-фенил- А -пиразолин, т.пл.
1(4-метилфенилкарбамокл)-3-(4-метилфекил )-4-фенил- л -пиразолин, т.пл, 185-186°С;
1 (4-н пропилфенилкарбамоил)-3 (4-метилфенил)4-фенил-А -пиразолин , т.пл. 152-160 С;
1-(4-этoкcифerилкapбa юил) -3-(4 .-матилфенил)4-фенил- Д -пиразолин, т„пл, 164-1б5 С;
1-фенилкарбамоил-З-(4-метилфенил) -4-фенил-д -пиразолин, т.плс 1681б9 С;
1 (4-хлорфенилкарбамоил)-3(4-изопропилфенил )-4-фенил- й -пираэолин, т.пл. 1G8-170 C;
1 - (4--этоксифенилкарбамоил) -3- (4-изопропилфенил )-4 фенил-л -пиразолин , т.пл. 156-158°С;
i - (3-нитрофенилкарбамоил) - ;:- (4-изопропилфенил ) -4-фенил-/1 -пкразолиН; т.пл. 160-164С ;
1 -(4-метоксифенилкарбамоил)-3- ( 4-хлорфенил) -4-фенил- й -пиразоли т,пл, 164-1б6°С;
Ь-фенилкарбамоил 3-(4-хлорфенил) .. 4-(4-нитрофенил) - Д -пиразолин, Топл.
1- (4-этилфенилкарбамоил) -3- (4-хлофенил ) -4-(4-нитрофенил)- & -пиразолин , т.пл.
1-(3-трифторметилфенилкарбамоил)-3- (4-хлорфенил)-4-(4-нитрофенил)-Д -пиразолин, т.пл. 189-192с
1-(4-цианофенилкарбамоил)-3-(4-хлорфенил )-4-(4-нитрофенил)-и -пиразолин, т.пл,
1- (4-цианофенилкарбамоил)-3-(4-ди7«1етиламинофенил ) -4-(4-хлорфенил) -Д -пиpaзoлиx р. т.пл, 230°С;
1-(4-йодфенилкарбамоил)-3-(4-хлорФенил ) 4-фени.г -пиразолт н, т,пл. 1б7-169С;
1 (4 хлорфенилкарба3.юил) -3- (4 хлофекил ) -4- {4-нитрофекнл) -пира- . золин , т о пл, 200- С ;1 {4 хлорфенилкарбамокл) -3- (4-. метоксифенил)-4-(4-питрофенил) ... -пиразолин , т , пл, 13 8°С ;
1 (4-тт ет-бугилфекилкарбамоил) -3-J4-метоксифенил) -4™ (4-нитрофенил) & -пиразолинр масло;
(3-нитрофенилкарбамоил)-3 (4-метоксифанил )-4-(4-нитрофенил) sf- Пиразолин, масло ;
1 - (4-метилфенилкарбамоил) - 3- ( -г-ютоксифенил ) -4- (4-нитрофекил) -й -пираэолин, т.пл.
1 - (З-хлорфенилкарбамоил) -3- (2,4-диметилфеиил ) -4-фенил-д -пиразолин , т.пл. 194-195 С;
1-(4-метоксифенилкарбамоил)-3- (2,4-диметилфенил)-4-фенил-Л -пираэолин , т.пл. 125-128°С;
1- (4-метилтиофенилкарбамоил)-3- (2 , 4-диметилфенил) -4-фенил-л -пирзолин , т.пл. 116-118 С;
1-(4-хлорфенилкарбамоил)-3-(4-хлорфенил )-4-(4-метилФенил)-Д -пиразолин , т.пл. 172-173 С;
1- ( 4-этилфенилкарбамоил)-3-(4-хлорфенил )-4-(4 метилфенил)-л -пиразолин , т.пл. 143-144 0;
1-(4-ацетилфенилкарбамоил)-3- (4-хлорфенил)-4 -(4-метилфенил)-Д -пиразолин, т. пл. 158-162 С;
1- (4-хлорфенилтиокарбамоил)-3- (4-хлорфенил)-А-(4-метилфенил)-Л --пиразолин, т.пл. 1б2-164 С;
1-(2-фторфенилкарбамоил)-3-(4-хлорфенил )-4-фенил-д -пиразолин, т.пл. 1720С;
1-(4-хлорфенилкарбамоил)-3-(4-метилтиофенил )-4-ф,енил-л -пиразолин , т.пл. 1б2-163°С;
1- (4-изобутилфенилкарбамоил)-3- (4-метилфенил)-4-фенил- й -пиразолин , т.пл. 154-155°С;
1-(4-метоксифенилкарбамоил)-3- (4-метилтиофенил)-4-фенил- Л -пиразолин , т. пл. 144-146°С;
1-(З-хлор-4-метилфенилкарбамоил) -3-(4-метилтиофени7 4-фенил-Л -пиразолин , т.пл. 163-164°С;
1-(4-хлорфенилкарбамоил)-3-(4-метилсульфонилфенил )-4-фенил- А -пиразолин , т.пл. 234°С;
1-(4-хлорфенилкарбамоил)-3-(4-нитрофенил )-4-фенил-Л -пиразолин, т.пл.201°С;
1-(4-нитрофенилкарбамоил)-3-(4-нитрофенил ) -4-фенил-л -пиразолин, т.пл.
1-(4-изопропилфенилкарбамоил)-3- (4-нитрофенил) -4-фенил-л -пиразолин , т.пл. 213°С ;
1-(3,4-дихлорфенилкарбамоил)-3- (4-нитрофенил)-4-фенил-л -пкразолин , т.пл.
1-фенилкарбамоил-3-(4-нитрофенил-4-фенил-д; -пиразолин , т.пл. 198°С
1-/N-(4-хлорфенил)-N-н-пропилкарамоил/-3- (4-хлорфенил)-4-фенил Д -пиразолин , т.пл. 111-113С;
1-(4-хлорфенилкарбамоил)-3-(4-фторфенил )-4-фенил- д -пиразолин, т.п . 156-158°С;
1-(4- цианофенилкарбамоил)-3-(4-фторфенил )-4-фенил-л -пиразолин, т.пл.
1-фенилкарбамоил-З-(4-фторфенил) -4-фенил-л -пиразолин, т.пл. 1601 б 1 С ;
1-(4-нитрофенилкарбамоил)-3-(4-фторфенил ) -4-фенил- Д -пиразолин, т.пл. 238-240°С;
1-(4-этилфенилкарбамоил)-3-(4-фторфенил )-4-фенил- Д -пиразолин, т.пл. 159-168С;
1-(4-метоксифенилкарбамоил)-3-(4-фторфенил )-4-фенил- Д -пиразолин, т.пл. 13 4 с ;
1- (4-н-октилфенилкарбамоил)-3 (4-хлорфенил)-4-фенил-Д -пиразолин , т.пл. 134-135°С;
1- (4-хлорфенилкарбамоил)-3-(3,4-метилендиоксифенил )-4-фенил- Л -пиразолин , т.пл. 20бС; 1-(4-н-октифенилкарбамоил)-3-(4-фторфенил )-4-фенил-л -пиразолин, т.пл. 123-124С;
1-(4-фторфенилкарбамоил)-3-(4-фторфенил )-4-фенил-д -пиразолин, т.пл, 161-162°С;
20
1-(4-изопропоксифенилкарбамоил)-3- (4-фторфенил)-4-фенил-Д -пиразолин , т.пл. 166-167°С;
1-(4-метоксифенилкарбамоил)-3- (альфа-тиенил)-4-фенил-д -пиразолин , т.пл. 164-167°С;
1-(4-метоксифенилкарбамоил)-3- (5-хлор-2-тиенил)-4-фенил-д -пиразолин , т.пл. 139-141 С;
1-(4-н-пропилфенилкарбамоил)-3- (альфа-тиенил) -4-фенил- д -пиразолин , т.пл. 148-150°С;
1-(4-хлорфенилкарбамоил)-3-(5-хлор-2-тиенил )-4-фенил- л -пиразолин, т.пл. 145-147°С;
1-циклore ксилкарбамоил-3-(5-хлор-2-тиенил ) -4-фенил-а -пиразолин, т.пл. 117-118°С;
1- (4-изобутилфеникарбамоил)-3-(5-хлор-2-тиенил )-4-фенил-д -пиразолин, т.пл. 145-14бОс;
1-(4-цианофенилкарбамоил)-3-(5-хлор-2-тиенил )-4-фенил- Д -пиразолин , т.пл. 170-173°С;
1-н-ундецинкарбамоил-З-(4-хлоренил )-4-(-хлорфенил)- Д -пиразоин , масло
1-трет-бутилкарбамоил-З-(4-хлоренил ) -4- (4-хлорфенил) - л -пиразолин, т.пл. 145°С;
1-Ы,Ы-диметилкарбамоил-3-(4-хлорфенил ) -4-(4-хлорфенил)-Д -пиразолин, масло ;
1-циклогексилкарбамоил-З- (2 ,4-ди-. метилфенил) -4-фенил- д -пиразолин, т.пл. 1720с,
1-циклогексилкарбамоил-З-(4-метилтиофенил ) -4-фенил-л -пиразолин, т.пл. 155 - 158°С;
1-(4-изопропилфенилкарбамоил)-3-метил-4-фенил-д -пиразолин, масло;
1-(4-метоксифенилкарбамоил)-3-метил-4-фенил-л -пиразолин, т.пл. 131°С;
Claims (1)
1-(З-трифторметилфенилкарбамоил)-З-метил-4-фенил-д -пиразолин, т.пл. 95°С; 1-/{3,5-бис-трифторметил)-фенилкас5бамоил/- .3- (4-хлорфенил) -4-н-бутил-л -пиразолнн, т.пл. 196-198°С; , 1- U-изобутилфенилкарОамоил)-3 -(3,4-метнлендиоксифенил)-4-фёнил -Л -П1фазолин, т.пл. 152°С; 1-(4-метоксифенилкарбамоил)-3- (3, -метилендиоксифепил) -4-фенил-Л -пиразолин, т. пл. 1-{4-хлорфенилкарбамоил)-3/4-(4-бромфенил )фенш1/-4-фенил- й -пираэолин , т. пл. 214°С; 1-(4-хлорфенилкарбамоил)-3-фенил-4-;4-метоксифенил )- й -пираэолин. т.пл. 154°С; 1-(4-метилфенилкарбамоил)-3-(4-изопропроксифенил )-4-фенил- д -пиразолик , т. пл. 12lC; 1-(2,4-дихлорфенилкарбамоил)-3- (4-изопропоксифенил)-4-фенил-л -пиразолин , т.пл. ПЗ°С; 1-(3-трифторметилфенилкарбамоил)-3- (4-изопропоксифенил)-4-фенил-й -пираэолин , т.пл, 1-(4-этилсульфонилфенилкарбамоил) -3-;(4-изопропоксифенил) -4-фенилй -пиразолин, т. пл. 15б°С; . ,, 1-(4-изопропоксиФенилкарбамоил)-3- (4-изопропоксифенил)-4-фенил- ff -пиразолин , т.пл. 141°с. Формула изобретени рпособ получени производных пира3ОЛИна общей формулы 1 JC-d-NC где RJ - GI- GJ -aлкнл, циклогексил, бензил, который может быть замещен хлором, пиридил, фенил или фенил, содержащий един или два заместител в положени х 2,3 или 4, выбранных из группы, включающей галоид, Gj- Gл-aлкил, трифторметил, G( - G T-алкил722485 о с , г н п н 30 в ж н л к гд в пр су пр эк i6 тио, Сд-алкокси, Cf -диалкиламино, c С -алкилсульфонил , Сд-ацил, циано , нитро или фенил, который может быть заметен хлором, RJ- одинаковые или различные и представл ют собой С - -гшкил , тиенил, который может быть замещен хлором, фенил или згииещенный фенил, содержащий 1-2 заместител , выбранных из группы, включающей галоид,GI- Сд-алкил, трифторметил, циклогексил, .Cj- С4-алкилтио, С -алкокси , Ci- С -моно или диалкиламино , нитро, фенил, который может быть замещен галоидом, или цианогруппой; водород или С,- С„-с1лкил; - кислород или сера, ичающи йс тем, что нение формулы 11 пг.. н Rg и К- имеют указанные значергают взаимодействию с соедим формулы Щ R - N с X (ir.j и X имеет указанные значесутствии растворител , и при ии получаемое при этом соеди , в котором Н - водород, даодвергают взаимодействию с аллогенидом формулы IY ;, - GJ- q -алкил, - галоген, е пол рного растворител омнатной температуре в приии св зывающего кислоту агента, сточники информации, ые во внимание при экспертизе Вейганд-Хильгетаг. Методы имента в органической химии. Хими с.377.
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
SU762356802A SU722485A3 (ru) | 1976-05-07 | 1976-05-07 | Способ получени производных пиразолина |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
SU762356802A SU722485A3 (ru) | 1976-05-07 | 1976-05-07 | Способ получени производных пиразолина |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
SU722485A3 true SU722485A3 (ru) | 1980-03-15 |
Family
ID=20660145
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SU762356802A SU722485A3 (ru) | 1976-05-07 | 1976-05-07 | Способ получени производных пиразолина |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
SU (1) | SU722485A3 (ru) |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4767779A (en) * | 1985-09-24 | 1988-08-30 | Fmc Corporation | Pyrazoline-1-carboxamides, composition containing them, and insecticidal method of using them |
DE4218745A1 (de) * | 1992-06-04 | 1993-12-09 | Schering Ag | 1-(4-Cyanophenyl-carbamoyl)-pyrazoline |
-
1976
- 1976-05-07 SU SU762356802A patent/SU722485A3/ru active
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4767779A (en) * | 1985-09-24 | 1988-08-30 | Fmc Corporation | Pyrazoline-1-carboxamides, composition containing them, and insecticidal method of using them |
DE4218745A1 (de) * | 1992-06-04 | 1993-12-09 | Schering Ag | 1-(4-Cyanophenyl-carbamoyl)-pyrazoline |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
US4070365A (en) | Pyrazoline compounds | |
RU1819263C (ru) | Способ получени замещенных имидазолов или их нетоксичных фармацевтически приемлемых аддитивных солей | |
DE3340967C2 (de) | Aminderivate, Salze derselben, Verfahren zur Herstellung derselben sowie Anti-Ulcusmittel mit einem Gehalt derselben | |
DE60002554T2 (de) | Pyrazino(aza)indolderivate | |
DE60207815T2 (de) | 1-aryl-oder 1-alkylsulfonylbenzazol-derivate als 5-hydroxytryptamin-6 liganden | |
SU1243622A3 (ru) | Способ получени производных аминопропанола или их солей | |
JPS60190765A (ja) | ピラゾール系化合物 | |
DE3218584A1 (de) | 1,2-diaminocyclobuten-3,4-dione, verfahren zu deren herstellung und pharmazeutische mittel, die diese verbindungen enthalten | |
DE2917026A1 (de) | Triazolverbindungen, verfahren zu ihrer herstellung und diese verbindungen enthaltende arzneimittel | |
JPS59175466A (ja) | ジヒドロピリジン抗虚血および降圧剤 | |
US4156007A (en) | Pyrazoline compounds | |
SU722485A3 (ru) | Способ получени производных пиразолина | |
FI66373C (fi) | Foerfarande foer framstaellning av farmakologiskt verksamma n-xacyklyl-alkyl-piperidiner | |
JPH06508378A (ja) | 新規アミドアルキル−およびイミドアルキル−ピペラジン類 | |
CA2398772A1 (fr) | Nouveaux derives amino substitues ramifies du 3-amino-1-phenyl-1h[1,2 4]triazole, procedes pour leur preparation et compositions pharmaceutiques les contenant | |
SU664564A3 (ru) | Способ получени производных фенилпиперазина или их солей | |
JPH07112979A (ja) | N−(置換アミノ)ピロール誘導体、その製造方法及び除草剤 | |
US4547502A (en) | Dihydropyridines and their use in treating cardiac conditions and hypertension | |
US20080027055A1 (en) | 1-Aryl-or 1-alkylsulfonnylbenzazole derivatives as 5-hydoxytryptamine-6 ligands | |
DE1695104A1 (de) | Aktive Sulfonamide | |
FR2576020A1 (fr) | 5-halopyridine-3-carboxamides et leurs applications | |
KR930004234A (ko) | 메타노안트라센 화합물 | |
KR850001173A (ko) | 2-치환된 4-페닐이미다졸 아미딘 유도체의 제조방법 | |
EP0182247A1 (de) | Neue substituierte Phenylpiperazinderivate, Verfahren zu deren Herstellung und die Verwendung suubstituierter Phenylpiperazinderivate als Aggressionshemmer für Tiere | |
SU867306A3 (ru) | Способ получени N-(1,3,4-тиадиазол-2-ил) бензамидов |