SU683615A3 - Способ получени -ил -производных -циано- -2-3 и 4-пиридилгуанидина или их солей - Google Patents
Способ получени -ил -производных -циано- -2-3 и 4-пиридилгуанидина или их солейInfo
- Publication number
- SU683615A3 SU683615A3 SU752198560A SU2198560A SU683615A3 SU 683615 A3 SU683615 A3 SU 683615A3 SU 752198560 A SU752198560 A SU 752198560A SU 2198560 A SU2198560 A SU 2198560A SU 683615 A3 SU683615 A3 SU 683615A3
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- butyl
- pyridylcarbodiimide
- cyano
- pyridylguanidine
- following
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D215/00—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems
- C07D215/02—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D215/16—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D215/38—Nitrogen atoms
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
- A61P9/12—Antihypertensives
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D213/72—Nitrogen atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D213/72—Nitrogen atoms
- C07D213/75—Amino or imino radicals, acylated by carboxylic or carbonic acids, or by sulfur or nitrogen analogues thereof, e.g. carbamates
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Cardiology (AREA)
- Heart & Thoracic Surgery (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Pyridine Compounds (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Quinoline Compounds (AREA)
Description
Пример 1. М-грет-бутил-М -циано-Ы-3пиридилгуанидин .
N-rper-бутил - N - 3-пиридилкарбодиимид (5,25 г) смешивают с цианимидом (1,36 г), при перемешивании при комнатиой температуре , добавл ют каталитическое количество Ы,Ы-диизопропилэтиламина и смесь оставл ют сто ть при окружаюшей температуре в течение 20 ч, до тех пор пока не происходит полное затвердевание. Твердую массу растирают в порошок и последовательно перемешивают с петролейным эфиром и водой с образованием сырого продукта . Перекрнсталлизовывают полученный продукт растворением в избытке 0,5 Н. хлористоводородной кислоты, продукт обрабатывают древесным углем, фильтруют и осаждают в результате добавлени избытка насыщенного водного раствора карбоната натри ; т. пл. 205,0- 206,5°С.
ИК(КВЧ)-спектр: сильное поглош,ение 217 см- ().
Карбодиимнд, который используют в качестве исходного вепдества, получают следуюш ,им образом.
N-тpeт-бyтил-N - 3 - пиридилтиомочевину (12,6 г) суспендируют в сухом тетрагидрофуране (125 мл) при 0°С. При интенсивном перемешивании ввод т 1,2 М раствора фосгена в толуоле (69 мл). Смесь выдерживают при в течение 5 ч и затем выпаривают в вакууме. После добавлени небольшого количества тетрагидрофурана выпаривание повтор ют.
Остаток суспендируют в тетрагидрофуране (100 мл) при 0°С и добавл ют Ы,Ы-динзопропилэтиламин (20,4 мл). Шламм выпаривают в вакууме и остаток экстрагируют петролейным эфиром. (200 мл), обрабатывают активированным углем и отфильтровывают . После выпаривани в вакууме фильтрат образует желаемый карбодиимид с количественным выходом.
ИК (СНС1з) обнаруживает характеристическое сильное поглош,ение в области 2120-2140 см- (-N C N-).
Пример 2. Ы -Циано-М-(1-этнл-1-метилпропил )-Ы-3-пиридилгуанидин.
Следу методике, описанной в примере, но замен Ы-(1-этил-1-метилнропил)-:Ы-3пириднлкарбодиимидом Ы-трег-бутил-Ы-Зпиридилкарбодиимид , получали N-цианоЫ- (1-этил - 1 - метилпропил)-Н-3-пиридилгуанидин , который имеет температуру плавлени 184,5-186,0°С.
Пример 3. Ы -Циано-Н-(1,1-диметилбутил ) -N-З-пиридилгуанидин.
Следу методике, описанной в примере 1, но замен N-rpeт-бyтил-N-3-пиpидилкapбодиимид на Ы-(1,1-диметилбутил)-М-3ниридилкарбодиимид , получали N-цианоN- (1,1-ДИМетилбутил) - iN-З-пиридилгуанидин , имеюш,ий температуру плавлени 188,0-188,5°С.
Пример 4. Ы -Циано-Ы-(1,1-диэтилпропил ) -N-З-пиридилгуанидин.
Следу методике примера 1, но замен N-rper-бутил - N-З-пиридилкарбодиимид на N-(l,l-диэтилпpoпил)-N - 3-пиридилкарбодиимид , получали Н -циано-(1,1-диэтилпропил ) -N-З-пиридилгуанидин, имеюп ий температуру плавлени 192,5-193,5°С.
Пример 5. N -Циaнo-N-гper-пeнтил-N3-пиридилгуанндин .
Следу методике примера 1, но замен N-rpeг-пeнтил-N - 3 - пиридилкарбодиимидом N-гpe7 -бyтил-N-3-пиpидилкapбoдиимид, получали N -циaнo- N-тpeJ -нeнтил-N-3-пиридилгуанидин , имеюш,ий температуру плавлени 187,0-187,5°С.
Пример 6. N -Циaнo-N-нeoпeнтил-N-3пиридилгуанидин .
Следу методике примера I, но замен N-J/Jer-бyтил-N-3-пиpидилкapбoдиимид на N-нeoпeнтил-N-3-пиpидилкapбoдиимид, получают N -цнaнo-N-нeoпeнтил-iN-3-пиpидилгуанндин , имеюш ий температуру плавлени 214,0-215,0°С.
Пример 7. N-Циaнo-N-изoпpoпил-N-3пиридилгуанидин .
Следу методике, описанной в примере, но замен N-гpe7-бyтил-N-3-пиpидилкapбодиимид на N-изoпpoпил-i l-3-пиpидилкарбодиимид , получали ,HaHO-N-H3onpoиил-N-3-пиpидилгyaнидин , имеюш,ий температуру плавлени 154,5-155,0°С. В этом случае наблюдаетс сильноэкзотермнческа реакци .
Пример 8. ,иaнo N-l-этилпpoпилN-З-пиридилгуанидин .
Следу методике, описанной в примере 1, но замен N-гpeг-бyтил-N-3-пиpилилкapбодиимид на N-l-этилпpoпил-N-3-пиpидилкарбодиимид , получали Ы -циано- - -этилпpoпил-N-3-пиpидилгyaнидин , имеюш,ий температуру плавлени 09,,5°С.
Пример 9. N-н-Бyтил-N -циaнo-N-3пиридилгуанидин .
Следу методике, описанной в примере 1, но замен N-7pe7-бyтил- N-3-пиpидилкapбодиимид на :N-н-бyтил-N-3-пиpидилкapбoдиимид , желаемое соединение получают с температурой плавлени 96,0-97,0°С. Экзотермическа реакци .
Пример 0. N-втop-бyтил-N -циaнo-N3-пиридилгуанидин .
Следу методике примера , но замен Н-грет-бутил-Ы-З-пиридилкарбодиимид на N-s7op-бyтил-N-3-пиpидилкapбoдиимид, получают желаемое соединение, имеюш,ее температуру плавлени 33,5-135,0°С.
1ример . Ы - Диано-,Ь1-«-пентил-Ы-3пиридилгуанидин .
Следу методике примера , но замен Н-грег-бутил-Ы-З-пиридилкарбодиимид на N-н-пeнтил-N-3-пиpидилкapбoдиимид, получают желаемое соединение, имеюш,ее температуру плавлени 30,4-131,6°С.
Пример 12. Ы -Циано-М-1-метилциклобутил-Ы-З-пирибилгуанидин .
Следу методике примера 1, но замен Ы-трег-бутил-Ы-З-пирилилкарбоднимид на N-1-метилциклобутил - N-З-ниридилкарбодиимид , получают желаемое соединение, которое имеет температуру плавлени 210,5-211,5°С.
Пример 13. Ы -Циаио- -3-пиридил-Ы1 ,1,2-триметилпропилгуанидин.
Следу методике примера 1, но замен Н-трет-бутил-Ы-З-пиридилкарбодиимид на Ы-3-пиридил-Ы-1,1,2 - триметилпропилкарбодиимид , получают желаемое соединение, имеющее температуру плавлени 194,0- 195,0°С.
Пример 14. М -Циано-Ы-3-пиридил-М1 ,2,2-триметилпропилгуанидин.
Следу методике примера 1, но замен М-трег-бутил-М-З-пиридилкарбодиимид на N-3-пиpидил-N-1,2,2 - триметилпроиилкарбодиимид , получают желаемое соединение, имеющее температуру плавлени 167,5- 168,5°С.
Пример 15. N -Циaнo-N-3-пиpидил-N1 ,1,3-триметилбутилгуанидин.
Следу методике примера 1, но замен N-гpeг-бyтил-N-3-пиpидилкapбoдиимид на N-3-пиpидил-N-1,1,3 - триметилбутилкарбодиимид , получают желаемое соединение, имеющее температуру плавлени 180,5- 181,5°С.
Пример 16. Ы -Циано-Ы-3-пиридил-Ы1 ,1,3,3-тетраметилбутилгуанидин.
Следу методике примера 1, но замен Ы-грег-бутил-Ы-З-пиридилкарбодиимид на Ы-З-пиридил-Ы-1,1,3,3 - тетраметилбутилкарбодиимид , получают желаемое соединение , имеющее температуру плавлени 180,5-181,5°С.
Пример 17. Ы-3-(5-Бромопиридил)-Ыгрег-бутил-М -цианогуанидин .
Следу методике примера 1, но замен Ы-трег-бутил-Ы-З-пиридилкарбодиимид на М-3-(5-бромопиридил) - N-rper - бутилкарбодиимид получали желаемое соединение, имеющее температуру плавлени 153,0- 153,5°С.
Пример 18. Ы-трег-Бутил-М -циано-Ы5- (2-метоксипиридил)-гуанидин.
Следу методике примера 1, но замен Ы-трег-бутил-Ы-З-пиридилкарбодиимид на N-тpeг-бyтил-N - 5-(2 - метоксипиридил)карбодиимид получают желаемое соединение , имеющее температуру плавлени 156,0-157,0°С.
Пример 19. М-трет-Бутил Ы-3-(2-хлорпиридил ) -N-цианогуанидин.
Следу методике примера 1, но замен Ы-трет-бутил-М-З-пиридилкарбодиимид на М-грет-бутил-М- 3-(2-хлорпиридил) - карбодиимид , получают желаемое соединение, имеющее температуру плавлени 202,0- 203,0°С.
Пример 20. М-трег-Бутил-Ы -циано-Ы2-пиридилгуанидин .
Следу методике примера 1, но замен К-грег-бутил-К-3-пиридилкарбодиимид на -грег-бутил- -2-пирндилкарбодиимид, получают желаемое соединение.
ИК-спектр (КВЧ)-спектр показывает сильную характеристическую абсорбцию в области 2160-70 см- (). Температура плавлени 168,0-168,5°С (разложение ).
Пример 21. N -Циaнo-N-циклoбyтилN-З-пиридилгуанидин .
Следу методике примера 1, но замен N-гpeг-бyтил-N-3-пиpидилкapбoдиимид на N-циклобутил - N-3 - пиридилкарбодиимид, получают желаемое соединение.
ИК-спектр (КВЧ) показал сильную абсорбцию в области 2160-70 см-. Пример 22. К -Циано-Ы-1,3-диметилбутил-Н-З-пиридилгуанидин .
Следу методике примера 1, но замен l i-rper-бyтил-N-3-пиpидилкapбoдиимид на Ы-1,3-диметилбутил-Ы-3 - пиридилкарбодиимид , получают желаемое соединение.
ИК-спектр (КВЧ)-спектр имеет сильную полосу абсорбции в области 2160-70см-.
Пример 23. Ы -Циано-Ы-фенил-Ы-3-пиридилгуанидин .
Следу методике примера 1, HOJ замен , N-гper-бyтил-N-3-пиpидилкapбoдиимид на N-фeнил-N-3-пиpидилкapбoдиимид, получали желаемое соединение; т. пл. 194,5- 195°С.
Пример 24. Ы -Циано-К-циклопентилН-5 (2-метоксипиридил)-гуанидин.
Следу методике примера 1, но замен Ы-трег-бутил-Ы-З-пиридилкарбодиимид на N-циклoпeнтил-N - 5-(2 - метоксипиридил)карбодиимид получают желаемое соединение .
ИК (КВЧ)-спектр обнаружил сильную полосу абсорбции в области 2160-70 .
Пример 25. Ы -Циано-М-циклопентилН-2-пиридилгуанидин .
Следу методике примера 1, но замен Ы-трег-бутил-К-3-пиридилкарбодиимид на Ы-циклопентил-М-2 - пиридилкарбодиимид, получают Л елаемое соединение. Пример 26. Ы-трет-Бутил-Ы -циано-;Ы4-пиридилгуанидин .
Следу методике примера 1, но замен Ы-трет-бутил-М-З-пиридилкарбодиимид на N-гpeг-бyтил-N-4-пиpидилкapбoдиимид, получают желаемое соединение, имеющее температуру плавлени 203,0-204,0°С.
ИК (КВЧ)-спектр показывал сильную полосу абсорбции в области 2175 .
Пример 27. Ы -Циано-Ы-грег-пентилЫ-4-пиридилгуанидин .
Следу методике примера 1, но замен М-грег-пентил-М-4 - пиридилкарбодиимидом Н-грег-бутил-М-З-пиридилкарбодиимид, получают желаемое соединение, имеющее температуру плавлени 161,0-162,0°С.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| GB55209/74A GB1489879A (en) | 1974-12-20 | 1974-12-20 | N'-cyano-n'-3-pyridylguanidines |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU683615A3 true SU683615A3 (ru) | 1979-08-30 |
Family
ID=10473276
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU752198560A SU683615A3 (ru) | 1974-12-20 | 1975-12-19 | Способ получени -ил -производных -циано- -2-3 и 4-пиридилгуанидина или их солей |
Country Status (22)
| Country | Link |
|---|---|
| US (2) | US4057636A (ru) |
| JP (1) | JPS6028819B2 (ru) |
| AT (1) | AT346357B (ru) |
| BE (1) | BE836885A (ru) |
| CA (1) | CA1067083A (ru) |
| CH (1) | CH618429A5 (ru) |
| DD (1) | DD122529A5 (ru) |
| DE (2) | DE2557438A1 (ru) |
| DK (1) | DK145341C (ru) |
| ES (1) | ES443725A1 (ru) |
| FI (1) | FI60560C (ru) |
| FR (1) | FR2294703A1 (ru) |
| GB (1) | GB1489879A (ru) |
| IE (1) | IE42141B1 (ru) |
| IT (1) | IT1062213B (ru) |
| LU (1) | LU74071A1 (ru) |
| NL (1) | NL184109C (ru) |
| PH (1) | PH12506A (ru) |
| SE (1) | SE424637B (ru) |
| SU (1) | SU683615A3 (ru) |
| YU (1) | YU39754B (ru) |
| ZA (1) | ZA757481B (ru) |
Families Citing this family (53)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5562066A (en) * | 1978-11-03 | 1980-05-10 | Toshihiko Okamoto | N-(2-substituted-4-pyridyl)-urea and thio urea, their preparation and plant growth regulator |
| US4490533A (en) * | 1980-12-22 | 1984-12-25 | Merck & Co., Inc. | Aminoalkyl pyridine derivatives |
| IE52935B1 (en) * | 1981-04-15 | 1988-04-13 | Leo Pharm Prod Ltd | Pharmaceutical preparation |
| IE54196B1 (en) * | 1981-09-10 | 1989-07-19 | Leo Pharm Prod Ltd | Chemical compounds |
| DK58983D0 (da) * | 1983-02-11 | 1983-02-11 | Leo Pharm Prod Ltd | Farmaceutisk praeparat |
| JPS604120A (ja) * | 1983-06-22 | 1985-01-10 | Shionogi & Co Ltd | 作用持続型ピナシジル製剤 |
| US4617311A (en) * | 1985-05-17 | 1986-10-14 | Eli Lilly And Company | Antiasthmatic method |
| EP0579260A1 (en) * | 1987-07-07 | 1994-01-19 | Beecham Group Plc | Use of a vasodilator for the treatment of pulmonary hypertension and/or right heart failure-related conditions |
| GB8800199D0 (en) * | 1988-01-06 | 1988-02-10 | Beecham Group Plc | Pharmaceutical preparation |
| US5244664A (en) * | 1988-01-21 | 1993-09-14 | Leo Pharmaceutical Products Ltd. | Topical preparation for treatment of alopecia |
| GB8801318D0 (en) * | 1988-01-21 | 1988-02-17 | Leo Pharm Prod Ltd | Pharmaceutical preparations |
| WO1989010757A1 (en) * | 1988-05-10 | 1989-11-16 | Leo Pharmaceutical Products Ltd. A/S (Løvens Kemis | New ophthalmic preparation for treating glaucoma |
| NZ229828A (en) * | 1988-08-09 | 1992-03-26 | Squibb & Sons Inc | Aryl cyanoguanidine derivatives and pharmaceutical compositions |
| US5278169A (en) * | 1988-08-09 | 1994-01-11 | E. R. Squibb & Sons, Inc. | Method of treating or prevention of fibrillation of the heart |
| US5011837A (en) * | 1988-08-09 | 1991-04-30 | E. R. Squibb & Sons, Inc. | Aryl cyanoguanidines: potassium channel activators and method of making same |
| JP2884412B2 (ja) * | 1988-10-21 | 1999-04-19 | 日本バイエルアグロケム株式会社 | 殺虫性シアノ化合物 |
| CA2009074C (en) * | 1989-02-03 | 1999-07-27 | David Wayne Robertson | Improvements in and relating to guanidine derivatives |
| US5264445A (en) * | 1989-02-03 | 1993-11-23 | Eli Lilly And Company | (-)-N"-cyano-N-3-pyridyl-N'-1,2,2-trimethylpropylguanidine |
| EP0407346A3 (en) * | 1989-07-07 | 1991-10-02 | Ciba-Geigy Ag | Aminopyridines |
| US5006523A (en) * | 1989-10-26 | 1991-04-09 | E. R. Squibb & Sons, Inc. | Antiarrhythmic agents: aryl cyanoguanidine potassium channel blockers |
| US5217982A (en) * | 1990-09-25 | 1993-06-08 | Rhone-Poulenc Rorer Pharmaceuticals Inc. | Compounds having antihypertensive properties |
| US5371086A (en) * | 1991-03-15 | 1994-12-06 | The Green Cross Corporation | Aminopyridine compounds |
| JPH05294935A (ja) * | 1991-03-15 | 1993-11-09 | Green Cross Corp:The | アミノピリジン系化合物 |
| FR2677019B1 (fr) * | 1991-05-27 | 1994-11-25 | Pf Medicament | Nouvelles piperidines disubstituees-1,4, leur preparation et leur application en therapeutique. |
| US5593993A (en) * | 1991-08-02 | 1997-01-14 | Medivir Ab | Method for inhibition of HIV related viruses |
| IL102548A (en) * | 1991-08-02 | 1998-08-16 | Medivir Ab | Use of painting derivatives in the preparation of drugs for VIH inhibition and treatment of SDIA and new compounds |
| KR940703666A (ko) * | 1991-12-23 | 1994-12-12 | 로렌스 티. 웰츠 | 발기 부전증 치료에 효능있는 약제(a potent drug for treatment of erectile dysfunction) |
| US5262419A (en) * | 1992-06-11 | 1993-11-16 | E. R. Squibb & Sons, Inc. | Method for the prophylaxis and/or treatment of ulcerative gastrointestinal conditions using a potassium channel activator |
| WO1994004499A1 (en) * | 1992-08-13 | 1994-03-03 | The Upjohn Company | Cyanoguanidines as potassium channel blockers |
| GB9219472D0 (en) * | 1992-09-15 | 1992-10-28 | Leo Pharm Prod Ltd | Chemical compounds |
| JPH06228100A (ja) * | 1992-12-07 | 1994-08-16 | Green Cross Corp:The | 光学活性アミノピリジン誘導体およびその用途 |
| DE69323633T2 (de) * | 1993-06-11 | 1999-07-08 | Pharmacia & Upjohn Co., Kalamazoo, Mich. | Pyrimidine-cyanoguanidine als kaliumkanalblocker |
| US5547966A (en) * | 1993-10-07 | 1996-08-20 | Bristol-Myers Squibb Company | Aryl urea and related compounds |
| US5633374A (en) * | 1993-11-26 | 1997-05-27 | The Upjohn Company | Pyrimidine, cyanoguanidines as K-channel blockers |
| JPH09508382A (ja) * | 1994-01-28 | 1997-08-26 | ジ・アップジョン・カンパニー | Ｋ−チャネル遮断薬用シアノグアニジン類 |
| US5525742A (en) * | 1994-06-10 | 1996-06-11 | The Upjohn Company | Azidophenylcyanoguanidines as photoaffinity probes |
| US5856449A (en) * | 1994-11-17 | 1999-01-05 | Pharmacia & Upjohn Company | Protein affecting KATP channels |
| JP2000516621A (ja) * | 1996-08-15 | 2000-12-12 | スミスクライン・ビーチャム・コーポレイション | Ｉｌ―８レセプターアンタゴニスト |
| US5972894A (en) * | 1997-08-07 | 1999-10-26 | Cytran, Inc. | Peptides having potassium channel opener activity |
| US6013668A (en) | 1997-08-13 | 2000-01-11 | Bristol-Myers Squibb Company | Enantiomers of 4-[[(cyanoimino) [(1,2,2-trimethylpropyl) amino]methyl]amino]benzonitrile |
| US6458835B2 (en) | 1997-08-13 | 2002-10-01 | Bristol-Myers Squibb Company | Method of inhibiting or treating chemotherapy-induced hair loss |
| WO1999011621A2 (en) * | 1997-09-03 | 1999-03-11 | American Home Products Corporation | Thiourea for increasing hdl-cholesterol levels, which are useful as anti-atherosclerotic agents |
| US6255323B1 (en) | 1999-04-09 | 2001-07-03 | Shionogi Bioresearch Corp. | Cyanoguanidine compounds |
| GB9908410D0 (en) | 1999-04-13 | 1999-06-09 | Pfizer Ltd | Pyridines |
| AU4841700A (en) | 1999-05-12 | 2000-11-21 | Nitromed, Inc. | Nitrosated and nitrosylated potassium channel activators, compositions and methods of use |
| US6645968B2 (en) | 1999-08-03 | 2003-11-11 | Abbott Laboratories | Potassium channel openers |
| RU2005115842A (ru) | 2002-10-24 | 2006-03-10 | Мерк Патент ГмбХ (DE) | Производные метиленмочевины |
| EP1917244A2 (de) * | 2005-08-24 | 2008-05-07 | Abbott GmbH & Co. KG | Hetaryl substituierte guanidinverbindungen und ihre verwendung als bindungspartner für 5-ht5-rezeptoren |
| US20070250567A1 (en) * | 2006-04-20 | 2007-10-25 | Graham Philip R | System and method for controlling a telepresence system |
| US20110009446A1 (en) * | 2008-01-11 | 2011-01-13 | Nektar Therapeutics | Oligomer-guanidine class conjugates |
| JP5853030B2 (ja) * | 2010-12-09 | 2016-02-09 | ラディカル・セラピューティックス・インコーポレイテッドＲａｄｉｋａｌ Ｔｈｅｒａｐｅｕｔｉｃｓ Ｉｎｃ． | 多機能ニトロキシド誘導体およびその使用 |
| US20220324809A1 (en) * | 2019-09-03 | 2022-10-13 | Salzman Group Ltd. | Atp-regulated potassium channel openers and uses thereof |
| WO2023176554A1 (ja) * | 2022-03-14 | 2023-09-21 | 国立大学法人東北大学 | 認知機能改善剤 |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3036083A (en) * | 1959-05-15 | 1962-05-22 | Ciba Geigy Corp | Certain 2-pyridyl lower alkyl guanidines |
| GB1397436A (en) * | 1972-09-05 | 1975-06-11 | Smith Kline French Lab | Heterocyclic n-cyanoguinidines |
-
1974
- 1974-12-20 GB GB55209/74A patent/GB1489879A/en not_active Expired
-
1975
- 1975-11-24 IE IE2554/75A patent/IE42141B1/en unknown
- 1975-11-27 ZA ZA7481A patent/ZA757481B/xx unknown
- 1975-12-01 US US05/636,747 patent/US4057636A/en not_active Expired - Lifetime
- 1975-12-09 CA CA241,325A patent/CA1067083A/en not_active Expired
- 1975-12-10 AT AT936075A patent/AT346357B/de not_active IP Right Cessation
- 1975-12-12 PH PH17861A patent/PH12506A/en unknown
- 1975-12-12 FI FI753520A patent/FI60560C/fi not_active IP Right Cessation
- 1975-12-15 FR FR7538285A patent/FR2294703A1/fr active Granted
- 1975-12-15 YU YU3162/75A patent/YU39754B/xx unknown
- 1975-12-15 SE SE7514153A patent/SE424637B/xx not_active IP Right Cessation
- 1975-12-17 DK DK572975A patent/DK145341C/da not_active IP Right Cessation
- 1975-12-18 CH CH1644375A patent/CH618429A5/de not_active IP Right Cessation
- 1975-12-18 DD DD190290A patent/DD122529A5/xx unknown
- 1975-12-19 DE DE19752557438 patent/DE2557438A1/de active Granted
- 1975-12-19 ES ES443725A patent/ES443725A1/es not_active Expired
- 1975-12-19 SU SU752198560A patent/SU683615A3/ru active
- 1975-12-19 IT IT70152/75A patent/IT1062213B/it active
- 1975-12-19 LU LU74071A patent/LU74071A1/xx unknown
- 1975-12-19 DE DE2560633A patent/DE2560633C2/de not_active Expired
- 1975-12-19 JP JP50150732A patent/JPS6028819B2/ja not_active Expired
- 1975-12-19 NL NLAANVRAGE7514852,A patent/NL184109C/xx not_active IP Right Cessation
- 1975-12-19 BE BE162952A patent/BE836885A/xx not_active IP Right Cessation
-
1981
- 1981-10-22 US US06/314,023 patent/USRE31244E/en not_active Expired - Lifetime
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| SU683615A3 (ru) | Способ получени -ил -производных -циано- -2-3 и 4-пиридилгуанидина или их солей | |
| US2937119A (en) | Nu-monosubstituted-2, 2-dialkyl-1, 3-propanediol dicarbamates | |
| RU2015117524A (ru) | Моногидратный кристалл калиевой соли фимасартана, способ его получения и содержащая его фармакологическая композиция | |
| SU520050A3 (ru) | Способ получени производных пеницилина или цефалоспорина | |
| US2977372A (en) | Process for preparing substituted tetrazoles | |
| CN113788766A (zh) | 一种阿托伐他汀钙中间体的制备方法 | |
| US3906010A (en) | Series of 5-aryl-2-furamidines | |
| CN102992924B (zh) | 苯并三氧化呋咱与2,4-二硝基苯甲醚共晶炸药的制备方法 | |
| JPH08506332A (ja) | テトラゾール−５−カルボン酸誘導体の製法 | |
| CN106674084A (zh) | 一种2‑异丙基氧基‑5‑甲基‑4‑(哌啶‑4‑基)苯胺二盐酸盐的制备方法 | |
| JPS6113693B2 (ru) | ||
| US9969623B2 (en) | Method for preparation of silver azide | |
| US3058994A (en) | Process for the production of nitratoalkyl oxetanes | |
| CN109503494B (zh) | 1，1’-二氨基-4，4’，5，5’-四硝基-2，2’-联咪唑的晶型及制备方法 | |
| US3919231A (en) | Series of 5-aryl-2-furamidines | |
| Sun et al. | Host–guest energetic materials: a promising strategy of incorporating small insensitive molecule into the lattice cavities of 2, 4, 6, 8, 10, 12-hexanitrohexaazaisowurtzitane to enhance the safety on the premise of maintaining the excellent energy density | |
| WO1980000345A1 (en) | Esters of 2,6-dimethyl-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylic acid and method of obtaining thereof | |
| US2815348A (en) | Process of producing acetyl cycloserine | |
| US3920656A (en) | Method of making barbituric acid compounds | |
| Wibaut et al. | On the structure of leucaenine (leucaenol) 3rd communication | |
| SU504749A1 (ru) | Способ получени 1,4-дизамещенных бутандионов-2,3 | |
| CN113149953A (zh) | 一种制备4,5-二甲基-1,3-二氧杂环戊烯-2-酮的方法 | |
| Davis et al. | Studies in the Urea Series. Transformations of Nitroguanidine | |
| US2891954A (en) | Process for preparing n-allylnormorphine | |
| US3850931A (en) | 4-(substituted anilino)-2-phenyl-5-pyrimidinecarboxylic acid esters |