SU681779A1 - Ртутные соли @ -(1-окси-2,2,2-трихлорэтил)-лактамов,обладающие свойствами фунгицидов и протравителей сем н - Google Patents

Description

аь

00

QD Изобретение относитс  к химическ средствам защиты растений, а именно новым веществам - ртутьорганимеским сол м N-(1-oкcи-2,2,2-тpиxлopэтил) лактамов,  вл ющимс  фунгицидами и протравител ми сем н. Известен тетраметилтиурамдисульфид (ТМТД), обладающий пебтицидными свойствами ij .. Известны ртутьорганические соли лактамов общей формулы: снг- СНг и-сн-ос1з vX СН2-С он . где , если у О то Х Нд СН СОО) , если S, то С1л, CuCl, обладающие психотропными свойствами и не про вл ющие пестицидной активности 2 Целью изобретени   вл етс  изыскание новых биологических активных соединений, которые могут быть использованы в качестве фунгицидов и протравителей сем н, обладающих широким спектром действи . Поставленна  цель достигаетс  получением ртутных солей N-(1-oкcи-2 ,2,2-трихлорэтил)лактамов, общей формулы: ( СНгК I-HgCiz N-CH-CCl, где п 3 или 5, путем взаимодействи  N-(1-окси-.,22-трихлорэтил ) лактамов с HgCl2 при нагревании в абсолютном спирте. Испытани  за вл емых соединений на фунгицидную активность провод т по отношению к грибам Botrytis cin геа,.Fusarium moni1iforme, Venturis inaegreales, Aspergillus niger, Vec tici11ium dahliae. Соединение СН2-СН2 Iir-dK-dCijHgcJig CHg-jj- OH полностью подавл ет рост мицели  из чаемых грибов и а этом отношении не уступает прин тому за эталон тетгэаметилтиурамдисульфиду (ТМТД). Соединение J pмyлы ( Н2-СН2- JH2x I Ж-С11-СС1з-119012 Cll2- JH2 {| ОН О ,-.. полностью подавл ег рост мицели  бов Venturia inaeguales и VerticlHIurn dahliae. П p и M e p 1. Получение соли хлорида ртути с Н-(1-окси-2,2,2-трихлор-. этил)пирролидоном. К 1 ,2 г соответствующего пирролидона в абсолютном спирте, добавл ют 1,36 г HgCl2 в абсолютном спирте и кип т т в течение 8 ч. Спирт упаривают , остаетс  белый осадок, который несколько раз промывесот холодным спирTOMJ попу;аыт 2,4 г продукта (выход 95%) с температурой плавлени  С. Строение полученного сое- динени  подтверждено элементным анализом и ИК-спектрами. Найдено,о: С 15,89; Н 1,87; N 2,79. C HgClj N0,2Hg Вычислено,%V С ,27; Н 1,59; N 2,78. В ИК-спектрах наблюдаютс  полосы поглощени  в области 3200 () N Н), 1630 СО), 230 см ( - N-Hg). Пример 2. Получение соли хлорида ртути с N-(1-окси-2,2,2-трихлорэтил )капролактамом. В 1,3 г соответствующего лактама ,в абсолютном спирте добавл ют 1,36 г HgCl2 в абсолютном спирте. Смесь кип т т в течение 8 ч, упаривают спирт, оставшийс  белый осадок промывают несколько раз холодным спиртом и получают 2,4 г продукта (выход 90%) с температурой плавлени  129-130°С .. Найдено,%: С 15,10; Н 2,05; N 2,50. CgH,2 CljNO Hg. Вычислено,%: С 15,70; Н 2,25; N 2,62. В спектрах наблюдаютс  полосы поглощени  в области 3280 см ( N Н) , 1645 см-1 ( СО), 210 см ( N-Hg). Пример 3. Активность соединени  по отношению к грибам Botrytis cineгеа, Fusarium moni1iforme, Venturia inaequales ,aspergIleus niger, Verticin ium dahl iae изучают на мицелии указанных, грибов. Препараты

раствор ют в ацетоне и в стерильных услови  х ввод т их в расплавленный картофельно-декстрозный агар, который далее разливают по чашкам Петри-из расчета 20 мл среды на одну чашку Петри.Эталон - ТМТД. Концентраци  препаратов в среде 0,003 по действующему веществу, рез-18-20 ч после разлива агаровую пластинку инокулируют кусочками мицели  указанных выше грибов и выдерживают в течение -5 суток при 25-2б С, По истечении указанного

. .,..Т а блица

Результаты испытани  ртутных солей N-(1-окси-2,2,2-трихлор этил)- актамов на фунгицидную активность.

срока определ ют размер колоний изучаемых грибов, а затем по формуле Эббота определ ют процент подавлени  роста мицели  грибов по сравнению с эталоном. . Процент подавлени  А-С

100

А

где А - рост колоний гриба в контроле ,

С - рост колоний гриба по препарату .

Результаты испытаний представлены в табл.1.

(Jli2- JH2x

I if-(jH-C(Ii3-HgCi2

СЫо V

он

II О

2CH2-CH2-(Jll2

I ir-(iTl-C(Jl3Il9Cl2 (1Н2-Ш2-(1г in

О

:80. ТМТД (эталон) (тетраметилтиурамдисульфид )

Пример k. Испытани  препаратов против фитофтороза томатов прово д т на растени х томатов сорта Грибовскиё в возрасте 2-3 недель после пикировки. Повторность опытов трехкратна . Соединени  испытывают в концентрации 0,1% по действующему веществу, расход жидкости 3-6 мл на одно растение. Через 1 ч после обработки препаратами растени  иноТОО

100

100

100

33

100

35

100

100

100 100

100

100

кулируют водной суспензией спор гриба Phytophthora infestaes. Коицент- ,раци  зооспор в суспензии соответствует 50 тыс. в 1 мл воды. После заражени  растени  помещают во влажную камеру 2k ч. Степень поражени  болезни определ ют по п 1ибальной системе. Процент подавлени  болезни

55 рассчитывают по формуле Эббота.Ре;зуль таты испытаний представлены в табл.2.

Результаты испытани  ртутных солей N-(1-oкcи-2,i,2-тDИxлopэтил )-лaктaмoв против фитофтороэа томатов.

1

if- jH-iJCJj-irgCia

JH2-ji он О

СН2-СН2-Сн:2,,

ir-CH-CUlj-HgCl

CHj-CHi-f

он

о

80% цинвб N,N -этилен-бис (дитиокарбамат) цинка Развитие болезни Ё контроле 87,5. Пример 5. Активность препаратов против комплекса бозбудителей плесневани  определ ют во влажной камере путем раскладывани  протравленных сем н (норма расхода препаратов 2 г/кг) на увлажненную фильтровальную бумагу в чашки Петри, которые Результаты

СН2 СН.2

I . J-CH-(Cl5-H3(l2 CH2-jj ОН

О.

СН2-Сн:2 И2

IIf он СС1з-ндС12

№2-( он

о

Таблица

9,2

0,1

68,6

0,1

99,8

О,30

8 «3

69

32

19

8 50

0

68 испытани  ртутных солей N-(1-окси-2,2,2-трихлорэтил)лактамов в качестве, протравителей сем н. выдерживают при 22-24 С. На седьмой день определ ют процент пораженных плесенью сем н, всхожесть, измер ют величину проростков. Ре зультаты. испытаний .представлены в табл.3. Т а б л и ц а 3

80% ТМТД (тетраметилтиурамдисульфид

Гранозан (этилмеркурхлорид) 2 8

Контроль ( внесени 

препарата)- 81

Пример 6. Изучение активности препаратов против корневой гнили гельминтоспориоза)  чмен  про-. вод т в лабораторных услови х. Семена  чмен , инфицированные семидневной культурой гриба Helminthasporium sa-. tivun, протравливают изучаемыми препаратами из расчета 2 г препарата 30 на 1 кг сем н полусухим способом,

681779

8 Продолжение табл. 3

11 62

19

k

51

76

А2

92

высевают в растильне с увлажненным песком и выдерживают 11-Н дней при 20-22с. На Й-й день определ ют всхожесть сем н  чмен  и подсчитывают пораженные гельминтоспориозом растени .

Результаты испытаний приведены в табл.3.

Claims (2)

1. РТУТНЫЕ СОЛИ N-(1-0KCM-2j2,
2. 2-ТРИХЛО^ЭТИЛ)ЛАКТАМОВ ОБЩЕЙ ФОРМУЛ^ /^С=0

   ЧСН₂)п | -И9С1₂ ^XN-CH-CC1₃

   ОН где η = 3 или 5,

   ОБЛАДАЮЩИЕ СВОЙСТВАМИ ФУНГИЦИДОВ И ПРОТРАВИТЕЛЕЙ СЕМЯН..

   ЙЬ

   QO м

   ζ©

   1 681779