SU670220A3 - Способ получени 2-оксибензотиазола - Google Patents
Способ получени 2-оксибензотиазолаInfo
- Publication number
- SU670220A3 SU670220A3 SU782594800A SU2594800A SU670220A3 SU 670220 A3 SU670220 A3 SU 670220A3 SU 782594800 A SU782594800 A SU 782594800A SU 2594800 A SU2594800 A SU 2594800A SU 670220 A3 SU670220 A3 SU 670220A3
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- stirred
- mol
- added
- minutes
- hours
- Prior art date
Links
- YEDUAINPPJYDJZ-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxybenzothiazole Chemical compound C1=CC=C2SC(O)=NC2=C1 YEDUAINPPJYDJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 14
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 14
- VRVRGVPWCUEOGV-UHFFFAOYSA-N 2-aminothiophenol Chemical compound NC1=CC=CC=C1S VRVRGVPWCUEOGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 claims description 4
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 4
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 claims description 4
- 150000003512 tertiary amines Chemical class 0.000 claims description 4
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims description 3
- 238000009835 boiling Methods 0.000 claims description 2
- 150000001728 carbonyl compounds Chemical class 0.000 claims 1
- 238000009833 condensation Methods 0.000 claims 1
- 230000005494 condensation Effects 0.000 claims 1
- RAHZWNYVWXNFOC-UHFFFAOYSA-N sulfur dioxide Inorganic materials O=S=O RAHZWNYVWXNFOC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- JJWKPURADFRFRB-UHFFFAOYSA-N carbonyl sulfide Chemical compound O=C=S JJWKPURADFRFRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 7
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000000047 product Substances 0.000 description 5
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 5
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 4
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 4
- RWSOTUBLDIXVET-UHFFFAOYSA-N Dihydrogen sulfide Chemical compound S RWSOTUBLDIXVET-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 3
- 235000013877 carbamide Nutrition 0.000 description 3
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 3
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 3
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 3
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CDAWCLOXVUBKRW-UHFFFAOYSA-N 2-aminophenol Chemical compound NC1=CC=CC=C1O CDAWCLOXVUBKRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N Quinoline Chemical compound N1=CC=CC2=CC=CC=C21 SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- -1 aliphatic alcohols Chemical class 0.000 description 2
- DMSMPAJRVJJAGA-UHFFFAOYSA-N benzo[d]isothiazol-3-one Chemical compound C1=CC=C2C(=O)NSC2=C1 DMSMPAJRVJJAGA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 description 2
- 239000012299 nitrogen atmosphere Substances 0.000 description 2
- VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N tetrachloromethane Chemical compound ClC(Cl)(Cl)Cl VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 150000008280 chlorinated hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 229910000037 hydrogen sulfide Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000004922 lacquer Substances 0.000 description 1
- 239000000155 melt Substances 0.000 description 1
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 1
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 239000005648 plant growth regulator Substances 0.000 description 1
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 1
- 239000002002 slurry Substances 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
- 125000005270 trialkylamine group Chemical group 0.000 description 1
- 150000003672 ureas Chemical class 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D277/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings
- C07D277/60—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D277/62—Benzothiazoles
- C07D277/68—Benzothiazoles with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached in position 2
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Thiazole And Isothizaole Compounds (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
- Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Description
1
Изобретение относитс к усовершенствовании му способу получени 2-оксибензотиазола, который используетс как промежуточное соединение дл получени 2-оксо-З-бензотиазолиновых регул торов роста растений.
Известен способ получени 2-оксибензотиазола, который заключаетс в том, что о-аминотиофенол подвергают взаимодействию с мочевиной в присутствии минеральных кислот 1.
Процесс ведут под давлением в атмосфере азота при 120-150°С. Мочевина используетс в трехкратном избытке.
Недостаток такого способа проведение процесса в автоклане под давлением в атмосфере азота, а также использование избытка мочевинь.
Цель изобретени - упрощение технологии получени 2-оксибензотиазола.
Это достигаетс согласно предложенному способу получени 2-оксибензотиазола, который заключаетс в том, что предварительно охлажденный о-аминофенол в органическом растворителе в присутствии третичного амина подвергают взаимодействию с сернистым карбонилом (COS) при атмосферном давлении.
Процесс ведут при температуре кипени растворител , чтобы удалить выдел ющийс сероводород и довести реакцию до конца.
В качестве растворителей можно использовать хлорированные углеводороды, например хлороформ и четыреххлористый углерод, алифатические спирты, алкилацетаты, тетрагидрофуран, ацетонитрил .
В качестве третичного амина предпочтительно использовать триалкиламины, пиридин, хинолин.
Пример 1. К размещанному раствору, содержащему 64,5 г (0,5 мол ) 97%-ного о-аминотиофенола в 600 мл тетрагидрофурана, добавл ют в одной порции 50,6 г (0,5 мол ) триэтиламина . Экзотермическа реакци повышает температуру от 24 до 33°С, после чего образуетс густой осадок. После охлаждени размешанного раствора до 0°С добавл ют 38,9 г (0,55 мол ) 85%-ного COS при 0--5°С в течение 40-50 мин. Удал ют внешнее охлаждение и размешивают реакционную смесь при 25-30°С в течение 2472 ч. После размешивани при таких температурах в течение 5 ч образуетс раствор. Размешанный раствор нагревают с обратным холодильником В течение 2 ч. Во врем нагревани выдел етс сернистый водород. Триэтиламин и тетрагид рофуран удал ют в вакууме при максимальной температуре 80-90°С/1 - 2 мм рт. ст. (Можно оп ть употребл ть регенерированный амин и растворитель ) . К охлажденному остатку добавл ют 200 мл воды и размешивают при 25-30°С в течение 5 мин. Продукт собирают фильтрованием промывают водой до нейтральной реакции на лак мус и высушивают на воздухе при 50°С. Результаты трех опытов приведены в табл. 1, при этом т. пл. 140-141°С (перекрист.; 10 г перекристаллизовано из 30 мл толуола). Таблица 1 П р И м е Ч а н И е: вычислено ДЛЯ C7H5NOS,% С 55,61; Н 3,3; N 9,26; S 21,21. П р и м с р 2. К размешанному раствору, содержащему 64,5 г (0,5 мол ) 97%-ного о-аминотиофенола в 200 или 600 мл ацетонитрила, добавл ют в одной порции 50,6 г (0,5 мол ) триэтиламина . Экзотермическа реакци повышает температуру от 24 до 40° С, после чего образуетс осадок. После охлаждени размешанной суспензии до добавл ют 38,9 г (0,55 мол ) 85%-ного COS при 0-5°С в течение 35 мин. Через 10-35 мин после добавлени COS образуетс раствор. Удал ют внешнее охлаждение и размешивают реакционную смесь при 25-30°С в течение суток. Размешанный раствор нагревают с обратным холодильником 2 ч. Во врем нагревани выдел етс сернистый водород. Триэтиламин и ацетонитрил удал ют в вакууме при максимальной температуре 80-90°С/1-2 мм рт. ст. (Можно оп ть употребл ть регенерированный растворитель и амин). К охлажденному остатку добавл ют 200 мл воды и размешивают при 25-30°С в течение 15 мин. Продукт собирают фильтрованием , промывают водой, пока он не станет нейтральным к лакмусу и высушивают на воздухе при 50°С. Результаты приведены в табл. 2. Таблица 2
Примечание: Юг перекристаллизовано из 30 мл толуола; вычислено дл CvHsNOS, %: С 55,61: Н 3,33; N 9,26; S 21,21
Пример 3. К размешанному раствору, со- ратным холодильником 2 час. СНС|з и (C2Hs)3N держащему 64,5 г (0,5 мол ) 97%-ного о-амино- удал ют в вакууме при максимальной температутиофенола в 200 или 600 мл хлороформа, добав- ре 80-90°С/1-2 мм рт. ст. К охлажденному осл ют в одной порции 50,6 г (0,5 мол ) триэтил- 45 татку добавл ют 200 мл воды и размешивают
амина. Экзотермическа реакци повышает температуру от 22 .до примерно 50° С. Размешанный раствор охлаждают до и добавл ют 38,9 j (0,55 мол ) 85%-ного COS при в течение j 35-40 мин. Раствор размешивают при 25-30° С в течение суток и после этого нагревают с обПримечание: Юг перекристаллизовано из 30 мл толуола; вычислено ;C7H5NOS,%: С 55,61, Н 3,33; N 9,26; S 21,21.
при 25-30 С в течение 15 мин. Продукт собирают фильтрованием, промывают водой, пока он не станет нейтральным к лакмусу и высушивают на воздухе при 50°С.
Результаты двух опытов приведены в табл. 3. Т а б л и.ц а 3
П р и м е р 4. К размешанному раствору, содержащему 64,5 г (0,5 мол ) 97%-ного о-аминотиофенола в 200 или 600 мл метанола или изопропилового спирта, добавл ют в одной порции 50,6 г (0,5 мол ) триэтиламина. Экзотермическа реакци повышает температуру от 22 до примерно 45 С. После охлаждени размешанного
СНзОН, Г(СНз)2СНОН, Выход, I Найдено
мл| мл%|CPHJN S
Примечание: Вычислено дл C7HsNOS,%: С 55,61; Н 3,33; N 9,26; S 21,21.
Пример 5. К размешанному раствору, содержащему 64,5 г (0,5 мол ) 97%-ного о-амино тиофенола в 600 мл зтилацетата, добавл ют в одной порции 50,6 г (0,5 мол ) тризтиламина. Экзотермическа реакци повышает температуру от 24 до 32° С, после чего образуетс осадок. После охлаждени размешанной взвеси до 0 добавл ют 38,9 г (0,55 мол ) 85%-ного COS при О-5°С в течение 50 мин. Удал ют внешнее охлаждение и размешивают реакционную смесь при 2530° С в течение суток. Мутный раствор нагревают с обратным холодильником 2ч и тризтиламин и этилацетат удал ют в вакууме при максимальной температуре 80-90° С/10-15 мм рт. ст. Непрореагировавший о-аминотиофенол (10 г) удал ют нагреванием остатка при 99° С/1-2 мм рт. ст. К охлажденному остатку добавл ют 200 мл воды, размешивают при 25-30°С в течение 15 мин, продукт собирают фильтрованием, промывают водой , пока он не станет нейтральным к лакмусу, и высушивают на воздухе при 50°С. Выход продукта (т. пл. 129-132°С) составл ет 66%. После перекристаллизации из толуола он плавитс при 140-141° С.
раствора до 0°С добавл ют 38,9 г (0,55 мол ) .85%-ноге COS при 5° С в течение 30-40 мин. Остаток процесса такой же, что и в примере 3.
Результаты трех опытов приведены в табл. 4 при этом т. IU1. 140-141°С (перекрист.; Юг перекристаллизовано из 30 мл толуола).
Таблица4
Иайдено,%: С 55,64; Н 3,33; N 9.25; S 21,10.
C HsNOS
Вычислено,%: С 55,61; Н 3,33; N 9.26; S 21,21.
Из приведенных примеров видно, что 2-оксибензотиазол можно получить с большим выходом. Кроме того, растворитель и третичный амин можно возвращать в повторный цикл.
Claims (2)
1.Способ получени 2-оксибензотиазола, включающий конденсацию о-аминотио фенола с карбонильным соединением, отличающийс тем,, что, с целью упрощени технологии процесса, предварительно охлажденную реакционную смесь, содержащую о-аминотиофенол, третичный амин и органический растворитель, подвергают взаимодействию с сернистым карбоннлом и процесс ведут при нагревании.
2.Способ по п. 1, отличающийс тем, что процесс ведут при температуре кипени органического растворител .
Источники информации, прин тые во внимание при экспертизе
I. Патент США N 3812138, кл. 260-304. 1974.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US05/782,126 US4150027A (en) | 1977-03-28 | 1977-03-28 | Process for preparing 2-hydroxybenzothiazole compounds |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU670220A3 true SU670220A3 (ru) | 1979-06-25 |
Family
ID=25125054
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU782594800A SU670220A3 (ru) | 1977-03-28 | 1978-03-27 | Способ получени 2-оксибензотиазола |
Country Status (24)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4150027A (ru) |
| JP (1) | JPS53119871A (ru) |
| AR (1) | AR222011A1 (ru) |
| AU (1) | AU514563B2 (ru) |
| BE (1) | BE865297A (ru) |
| BG (1) | BG29872A3 (ru) |
| BR (1) | BR7801832A (ru) |
| CA (1) | CA1094081A (ru) |
| CH (1) | CH634838A5 (ru) |
| CS (1) | CS196424B2 (ru) |
| DD (1) | DD135384A5 (ru) |
| DE (1) | DE2812940A1 (ru) |
| FR (1) | FR2385706A1 (ru) |
| GB (1) | GB1576307A (ru) |
| IL (1) | IL54355A (ru) |
| IT (1) | IT1096154B (ru) |
| MX (1) | MX5290E (ru) |
| MY (1) | MY8200123A (ru) |
| NL (1) | NL7803144A (ru) |
| PH (1) | PH13026A (ru) |
| PL (1) | PL110436B1 (ru) |
| SU (1) | SU670220A3 (ru) |
| YU (1) | YU71178A (ru) |
| ZA (1) | ZA781734B (ru) |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3017153A1 (de) * | 1980-05-05 | 1981-11-12 | Hoechst Ag, 6000 Frankfurt | Verfahren zur herstellung von 2-hydroxybenzthiazolen |
| AR004403A1 (es) * | 1995-12-21 | 1998-11-04 | Syngenta Participations Ag | Derivados de acido 3-amino-2-mercaptobenzoico, procesos para su preparacion y compuestos intermediarios para su exclusivo uso en los procedimientos correspondientes y procedimiento para preparar los compuestos intermediarios |
| CN108101863B (zh) * | 2017-12-12 | 2022-01-25 | 内蒙古工业大学 | 一种以羰基硫与二硫化物为原料合成苯并噻唑-2-酮类衍生物的方法 |
| CN115057828A (zh) * | 2022-08-15 | 2022-09-16 | 湖南速博生物技术有限公司 | 一种苯并噁唑酮的合成方法 |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2857392A (en) * | 1958-10-21 | Certificate of correction | ||
| US2915525A (en) * | 1957-03-18 | 1959-12-01 | Monsanto Chemicals | Preparation of arylenebenzoxazolols and arylenebenzothiazolols |
-
1977
- 1977-03-28 US US05/782,126 patent/US4150027A/en not_active Expired - Lifetime
-
1978
- 1978-03-22 PH PH20919A patent/PH13026A/en unknown
- 1978-03-23 DE DE19782812940 patent/DE2812940A1/de not_active Withdrawn
- 1978-03-23 NL NL7803144A patent/NL7803144A/xx not_active Application Discontinuation
- 1978-03-23 CH CH319378A patent/CH634838A5/de not_active IP Right Cessation
- 1978-03-23 CA CA299,659A patent/CA1094081A/en not_active Expired
- 1978-03-23 AU AU34477/78A patent/AU514563B2/en not_active Expired
- 1978-03-24 IT IT21622/78A patent/IT1096154B/it active
- 1978-03-24 FR FR7808793A patent/FR2385706A1/fr active Granted
- 1978-03-24 CS CS781880A patent/CS196424B2/cs unknown
- 1978-03-24 BE BE186253A patent/BE865297A/xx not_active IP Right Cessation
- 1978-03-25 PL PL1978205590A patent/PL110436B1/pl unknown
- 1978-03-27 DD DD78204420A patent/DD135384A5/xx unknown
- 1978-03-27 AR AR271546A patent/AR222011A1/es active
- 1978-03-27 MX MX786949U patent/MX5290E/es unknown
- 1978-03-27 JP JP3427078A patent/JPS53119871A/ja active Pending
- 1978-03-27 YU YU00711/78A patent/YU71178A/xx unknown
- 1978-03-27 BR BR7801832A patent/BR7801832A/pt unknown
- 1978-03-27 BG BG7839181A patent/BG29872A3/xx unknown
- 1978-03-27 IL IL54355A patent/IL54355A/xx unknown
- 1978-03-27 SU SU782594800A patent/SU670220A3/ru active
- 1978-03-28 GB GB11952/78A patent/GB1576307A/en not_active Expired
- 1978-03-28 ZA ZA00781734A patent/ZA781734B/xx unknown
-
1982
- 1982-12-30 MY MY123/82A patent/MY8200123A/xx unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| YU71178A (en) | 1983-01-21 |
| IL54355A (en) | 1981-06-29 |
| PH13026A (en) | 1979-11-15 |
| AU3447778A (en) | 1979-09-27 |
| IT1096154B (it) | 1985-08-17 |
| CA1094081A (en) | 1981-01-20 |
| FR2385706A1 (fr) | 1978-10-27 |
| BE865297A (fr) | 1978-09-25 |
| DE2812940A1 (de) | 1978-10-12 |
| JPS53119871A (en) | 1978-10-19 |
| MY8200123A (en) | 1982-12-31 |
| GB1576307A (en) | 1980-10-08 |
| CH634838A5 (de) | 1983-02-28 |
| MX5290E (es) | 1983-06-06 |
| US4150027A (en) | 1979-04-17 |
| FR2385706B1 (ru) | 1983-01-21 |
| AR222011A1 (es) | 1981-04-15 |
| AU514563B2 (en) | 1981-02-19 |
| IL54355A0 (en) | 1978-06-15 |
| DD135384A5 (de) | 1979-05-02 |
| NL7803144A (nl) | 1978-10-02 |
| BG29872A3 (en) | 1981-02-16 |
| PL110436B1 (en) | 1980-07-31 |
| BR7801832A (pt) | 1978-12-19 |
| IT7821622A0 (it) | 1978-03-24 |
| ZA781734B (en) | 1979-03-28 |
| PL205590A1 (pl) | 1979-03-12 |
| CS196424B2 (en) | 1980-03-31 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| SU620206A3 (ru) | Способ получени производных оксима или их солей | |
| SU670220A3 (ru) | Способ получени 2-оксибензотиазола | |
| HUT63404A (en) | Process for producing cyclic sulfate derivatives | |
| EP0873327B1 (en) | Process for the preparation of 2-chloro-5-chloromethyl-thiazole | |
| KR20050057057A (ko) | 나프록센의 니트로옥시유도체 제조방법 | |
| JP4604050B2 (ja) | 立体障害第二級アミノエーテルアルコールの合成 | |
| EP0302195A1 (en) | Process for the preparation of naphthacenes | |
| JPH07116126B2 (ja) | ２，３‐ジアミノアクリロニトリル誘導体 | |
| KR20010005943A (ko) | 0-(3-아미노-2-히드록시-프로필)-히드록심산할라이드의 제조방법 | |
| JPS5941984B2 (ja) | クロロチオ−ル蟻酸エステルの製造方法 | |
| RU2761167C1 (ru) | Способ получения картолина-2 | |
| CN109574894B (zh) | 一种n-(3-(二甲基胺基)-3-丙硫酰基)-取代的苯甲酰胺的（i）合成方法 | |
| EP0092384B1 (en) | Improved process for making thiobiscarbamates | |
| CA2286914C (en) | Process for producing 1-chlorocarbonyl-4-piperidinopiperidine or hydrochloride thereof | |
| US5696283A (en) | Preparation of methyl isoproylideneaminooxyacetoxyacetate | |
| EP0483674B1 (en) | A process for producing an aliphatic amide and salts thereof | |
| KR100477763B1 (ko) | 세파트리진 프로필렌글리콜 중간체의 신규한 제조방법 | |
| EP0338385B1 (en) | Process for the preparation of n,n'-bis-(2-hydroxy-ethyl)-piperazine | |
| US5047573A (en) | Process for the production of peptides using diacylamines | |
| KR930006198B1 (ko) | 신규 α-클로로케톤 유도체 및 그 제조법 | |
| KR100302347B1 (ko) | 니자티딘의 제조방법 | |
| MXPA00005558A (es) | Procedimiento para la fabricacion de derivados isotiocianato de n-alcoxi (o ariloxi) carbonilo en presencia de n,n-dialquilarilamina como catalizador y de un solvente acuoso. | |
| CN116283683A (zh) | 一种光诱导催化合成二芳基硫醚胺类化合物的方法 | |
| KR960007530B1 (ko) | 설포닐우레아 유도체의 제조방법 | |
| KR800001548B1 (ko) | 2-하이드록시 벤조티아졸의 제조방법 |