MXPA00005558A - Procedimiento para la fabricacion de derivados isotiocianato de n-alcoxi (o ariloxi) carbonilo en presencia de n,n-dialquilarilamina como catalizador y de un solvente acuoso. - Google Patents

Procedimiento para la fabricacion de derivados isotiocianato de n-alcoxi (o ariloxi) carbonilo en presencia de n,n-dialquilarilamina como catalizador y de un solvente acuoso.

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MXPA00005558A
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Abstract

La presente invencion proporciona un procedimiento para preparar derivados isotiocianato de N-alcoxi (o ariloxi) carbonilo por reaccion de un cloroformiato con un tiocianato, en presencia de un solvente acuoso y de una cantidad catalitica de una N, N-dialquilamina, para producir un producto intermediario de isotiocianato de N-alcoxi (o ariloxi) carbonilo, donde el producto intermediario es convertido en un derivado isotiocianato de N-alcoxi (o ariloxi) carbonilo con un elevado rendimiento y pureza.

Description

PROCEDIMIENTO PARA LA FABRICACIÓN DE DERIVADOS ISOTIOCIANATO DE N-ALCOXI (O ARILOXI) CARBONILO EN PRESENCIA DE N^-DIALQUILARILAMINA COMO CATALIZADOR Y DE UN SOLVENTE ACUOSO CAMPO TÉCNICO DE LA INVENCIÓN El campo de la presente invención es la fabricación de derivados de isotiocianato de carbonilo. Más concretamente, la presente invención se relaciona con un procedimiento e-jorado para preparar derivados isotiocianato de N-alcoxi (o ariloxi) carbonilo, donde el perfeccionamiento consiste en la presencia de una N, N-dialquilarilamina como catalizador en el procedimiento de la reacción y la presencia de un solvente acuoso en el procedimiento de la reacción.
ANTECEDENTES DE LA INVENCIÓN Los derivados de isotiocianato de carbonilo son bien conocidos en la técnica y se conocen también en la técnica diversos métodos para su producción. La Patente EE.UU. 4.659.853 describe un procedimiento para producir derivados de alcoxi, ariloxi y alqueno isotiocianatos por reacción de un aloformiato, un tiocianato de metal alcalino o de tierras alcalinas, plomo o amonio y un compuesto que tiene la fórmula R1-Y-H, donde R1 es un al-quilo, arilo o alcoxi, Y es oxigeno, azufre o N-R2 y R^ es hidrógeno o R1, en presencia de un solvente o agua y un catalizador. Como catalizadores adecuados se incluyen piridina, quinolina, pirimidina, pirazina, quinoxalina y similares . La Patente EE.UU. 4.778.921 describe un procedimiento para la preparación de alcoxi- y ariloxiisotiocianatos que incluye la reacción de un haloformiato y un tiocianato de metal alcalino o de tierras alcalinas en presencia de agua y un catalizador. El catalizador consiste en un compuesto heterociclico aromático mononuclear de seis miembros o polinuclear fusionado de diez miembros, que tiene uno o dos átomos de nitrógeno como únicos heteroátomos en el anillo. La Patente EE.UU. 5.194.673 describe un procedimiento para producir alcoxi- y ariloxiisotiocianatos por reacción de un haloformiato y un tiocianato de metal alcalino o de tierras alcalinas en presencia de agua y un catalizador. Se utiliza también un cocatalizador en el procedimiento para acelerar la velocidad de reacción, aumentar la pureza del producto y reducir los efectos adversos de las impurezas en los reactivos tiocianato. En la publicación Chem. Ver. 116, 2044 (1983) , se dice que el uso de un catalizador de nitrógeno heterociclico aromático, tal como piridina en tetracloruro de carbono, producía un isotiocianato de alcoxitiocarbonilo donde el rendimiento era sólo de aproximadamente el 52%. Los métodos de la técnica anterior más prevalentes consisten en (i) la formación del isotiocianato de carbonilo, (ii) la recuperación y purificación del mismo y (iii) la reacción final de éste con el correactivo apropiado para producir el derivado deseado. Sin embargo, los métodos conocidos dan lugar a isotiocianato de carbonilo de bajo ren-dimiento y pureza. Por lo tanto, se necesita en la técnica un procedimiento para producir derivados de isotiocianato de carbonilo con un elevado rendimiento y pureza.
BREVE COMPENDIO DE LA INVENCIÓN La presente invención proporciona ur: procedimiento para la preparación de derivados isotiocianato de N-aicoxi (o ariloxi) carbonilo que incluye la reacción de un compuesto cloroformiato de fórmula general (I) donde R1 representa un radical alquilo C?-C8, un radical alquenilo C2-C o un radical arilo C6-C?0 y X representa un átomo de halógeno, con un tiocianato de fórmula general (II) MSCN (II) donde M representa un metal alcalino o de tierras alcalinas, plomo o NH4, en presencia de un solvente orgánico y en presencia de una cantidad catalítica de una N,N-dialquilarilamina de fórmula general (III) R3 R2-N-R2 (III) donde cada R representa un radical alquilo C?-C8 o un radical alquenilo C3-C6, o los R2 juntos representan un anillo heterociclico saturado C5 o un anillo heterociclico saturado C4, donde O puede ser parte del anillo, y R3 representa un grupo arilo que puede ser un fenilo, un naftilo, un fenilo substituido o un naftilo substit ido, para producir un producto intermediario de isotiocianato de N-alcoxi (o ari-loxi) carbonilo de fórmula general (IV) O II , S=C=N-C-0-Rx (IV) donde R1 es como se ha definido antes en la fórmula (I), y la reacción de un compuesto de fórmula general (V) R4-Y-H (V) donde R4 representa un radical alquilo C1-C10, un radical arilo Cß-Cio o un radical alcoxi Ci-Cß e Y representa oxigeno, azufre o NR5, donde R5 representa hidrógeno o R4, con el producto intermediario (IV) para producir un derivado isotiocianato de N-alcoxi (o ariloxi) carbonilo de fórmula general (VI) O S R^O-C-NH-C-Y-R4 (VI) donde R1 es como se ha definido antes en la fórmula (I) y R4 e Y son como se ha definido antes en la fórmula (V) .
DESCRIPCIÓN DETALLADA DE LA INVENCIÓN La presente invención proporciona un procedimiento para producir derivados de isotiocianato de carbonilo. Concretamente, el presente procedimiento es utilizado para producir derivados isotiocianato de N-alcoxi (o ari-loxi) carbonilo con un elevado rendimiento y pureza. El procedimiento consiste en la reacción de un compuesto cloroformiato de fórmula general (I) O X-C-O-R1 (I) donde R1 representa un radical alquilo C?-C8, un radical alquenilo C2-C o un radical arilo Cß-Cio y X representa un átomo de halógeno, con un tiocianato de fórmula general (II) MSCN (II) donde M representa un metal alcalino o de tierras alcalinas, plomo o NH4, en presencia de un solvente orgánico y en presencia de una cantidad catalítica de una N, N-dialquilarilamina de fórmula general (III) RJ R2-N-R2 (lili donde cada R2 representa un radical alquilo Ci-Cß o un radical alquenilo C3-C6, o los R2 juntos representan un anillo heterociclico saturado C5 o un anillo heteroclclico saturado C4, donde 0 puede ser parte del anillo, y R3 representa un grupo arilo que puede ser un fenilo, un naftilo, un fenilo substituido o un naftilo substituido, para producir un producto intermediario de isotiocianato de N-alcoxi (o ariloxi) carbonilo de fórmula general (IV) O S=C=N-C-0-R (IV) donde R1 es como se ha definido antes en la fórmula (I), y la reacción de un compuesto de fórmula general (V) R-Y-H (V) donde R4 representa un radical alquilo Ci-Cio, un radical arilo Cd-Cio o un radical alcoxi Ci-Cß e Y representa oxigeno, azufre o NR5, donde R5 representa hidrógeno o R4, con el producto intermediario (IV) para producir un derivado isotiocianato de N-alcoxi (o ariloxi) carbonilo de fórmula general (VI) donde R1 es como se ha definido antes en la fórmula (I) y R4 e Y son como se ha definido antes en la fórmula (V) . El procedimiento de la presente invención puede ser llevado a cabo en un procedimiento de un solo recipiente. El procedimiento según la invención es generalmente llevado a cabo a presión atmosférica. La reacción del cloroformiato (fórmula I) con el tiocianato (fórmula II) es llevada a cabo a una temperatura de aproximadamente -10°C a aproximadamente 40°C y, preferiblemente, a una temperatura de aproximadamente 0°C a aproximadamente 10°C. El cloroformiato es añadido a la mezcla de reacción a un ritmo tal que la temperatura de la reacción permanezca en el rango desea-do. El tiempo de reacción para esta etapa en el procedimiento de la invención es de hasta aproximadamente 16 horas y, preferiblemente, el tiempo de reacción es de aproximadamente 1 hora a aproximadamente 4 horas. El progreso de la reacción es seguido por análisis de cromatografía liquida de la mezcla de reacción para determinar la cantidad de tiocianato no reaccionado. Como cloroformiatos adecuados para uso en el procedimiento de la presente invención se incluyen cloroformiato de metilo, etilo, propilo, isopropilo, outilo, isobutilo, amilo, hexilo, 2-etilhexilo, bencilo, fenilo y 'alilo. En una realización preferida, el cloroformiato es un cloroformiato de metilo o un cloroformiato de propilo. Como tiocianatos adecuados para uso en el procedimien-to de la presente invención se incluyen tiocianatos metálicos, de plomo y de amonio. Como tiocianatos adecuados se incluyen tiocianatos de sodio, litio, potasio, rubidio, cesio, berilio, magnesio, calcio, estroncio y bario. En una realización preferida, el tiocianato es tiocianato de so-dio. La reacción de cloroformiato y tiocianato es llevada a cabo en presencia de una cantidad catalítica de una N,N-dialquilarilamina (fórmula III) y en presencia de un solvente acuoso . Como N,N-dialquilarilaminas adecuadas para uso como catalizador en la reacción de la presente invención se incluyen N, N-dimetilanilina, N, N-dimetil-1-naftilamina, N,N-dimetil-p-toluidina, N,N-dietilanilina, N,N-dialilanilina, 1-fenilpiperidina y 4-fenilmorfolina. En una realización preferida, el catalizador de N,N-dialquilarilamina es N,N-dimetilanilina. La cantidad de catalizador presente en la mezcla de reacción es tal que constituye de aproximadamente un O, 1% a aproximadamente un 30% molar en base al cloroformiato y, preferiblemente, de aproximadamente un 3% a aproximadamente un 9% molar. Como solventes adecuados .para uso en el procedimiento de la presente invención se incluyen solventes acuosos, tales como agua. En una realización de la presente invención, tras completarse la reacción entre el cloroformiato y el tiocianato, se puede añadir un ácido, tal como ácido clorhídrico acuoso o ácido sulfúrico acuoso, a la mezcla de reacción para neutralizar al catalizador. La reacción del producto intermediario de isotiocianato de N-alcoxi (o ariloxi) carbonilo de fórmula IV con el compuesto de fórmula V es llevada a cabo a una temperatura de desde aproximadamente -10°C hasta aproximadamente 100°C y, preferiblemente, de desde aproximadamente 25°C hasta aproximadamente 50°C, durante un periodo de tiempo de hasta aproximadamente 16 horas y, preferiblemente, de aproximadamente 2 horas a aproximadamente 4 horas . Como compuestos adecuados representados por la fórmula V para uso en el procedimiento de la presente invención se incluyen alcoholes, tales como metanol, etanol, alcohol n-propilico, alcohol isopropilico, alcohol n-butilico, alcohol isobutilico, alcohol sec-butilico, alcoholes amílicos, alcoholes hexilicos, alcoholes heptilicos, alcohol ciclo-pentilico, alcohol ciclohexilico, alcoholes alílicos o alcohol bencílico; aminas, tales como metilamina, etilamina, hexilamina, isopropilamina, isobutilamina, amilaminas, ci^-clohexilamina, octilamina, bencilamina, dimetilamina, di-etilamina, dipropilamina, dibutilamina, difenilamina, di-bencilamina, etilmetilamina o N-metilanilina; mercaptanos, tales como metilmercaptano, etilmercaptano, propilmercapta-no, butilmercaptano, amilmercaptanos, hexilmercaptanos, bencilmercaptanos, alilmercaptanos y similares. Los compuestos preferidos de fórmula V son metanol y propanol. La invención es además ilustrada, aunque sin pretender limitarla, mediante los siguientes ejemplos, en los que todas las partes y porcentajes son en peso, a menos que se especifique algo diferente. EJEMPLOS Ejemplo 1 - Preparación de TCM con neutralización del cata-lizador Se añadieron 7,2 gramos (0,06 moles) de N,N-dimetilanilina 99% pura a una solución de 86,0 gramos (1,04 moles) de NaSCN 98% puro en 170,5 gramos de agua y se enfrió la mezcla a una temperatura de aproximadamente 0°C a aproximadamente 5°C con agitación. Se añadieron aproximadamente 95,5 gramos (1,00 mol) de cloroformiato de metilo 99% puro a la mezcla de reacción agitada a lo largo de un período de aproximadamente 2 horas, manteniendo la temperatura de la mezcla de reacción a entre aproximadamente 0°C y aproximadamente 5°C. Después de esta etapa de adición, se agitó la mezcla de reacción durante aproximadamente 1 hora. Se enfrió entonces la mezcla de reacción a una temperatura de aproximadamente 0°C. Se disolvió una solución fría (aproximadamente 0°C) de 6,18 gramos (0,06 moles) de ácido sulfúrico en 174 ml de agua y se añadió esta solución a la mezcla de reacción (para neutralizar al catalizador) a lo largo de un período de tiempo de aproximadamente 10 minutos. Se agitó entonces la mezcla a una temperatura de aproximadamente 0°C durante aproximadamente 15 minutos. Se detuvo después la agitación y se dejó que la mezcla sedimentara durante 15 minutos a una temperatura de aproximadamente 0°C. La mezcla se separó en una fase acuosa y una fa-se orgánica. El producto de isotiocianato de N-metoxicarbonilo deseado ("ITCM") deseado estaba contenido en la fase orgánica. Manteniendo la mezcla de reacción a una temperatura de aproximadamente 0°C, se añadió lentamente la capa orgánica inferior (que incluía el producto ITCM intermediario) a aproximadamente 277,6 gramos (8,68 moles) de metanol a lo largo de un periodo de tiempo de aproximadamente 1 hora, mientras que se mantenía la temperatura de la mezcla de re-acción a entre aproximadamente 30°C y aproximadamente 40°C. Se agitó entonces la mezcla de reacción a una temperatura de aproximadamente 30°C a aproximadamente 40°C durante aproximadamente 2 horas. La pureza libre de solvente del tionocarbamato de N-metoxicarbonil-O-metilo ("TCM") en la mezcla de reacción en este punto era del 98,5% (no se observaron trazas del isómero MeOOC-SCN usando un cromatógrafo líquido) . El análisis por cromatografía líquida de la solución resultante de TCM en metanol dio como resultado un rendi-miento del 93,4% en base al cloroformiato de metilo. Ejemplo 2 - Preparación de TCM sin neutralización del catalizador Se añadieron 22,0 gramos (0,18 moles) de N,N-dimetilanilina 99% pura a una solución de 248,3 gramos (3,00 moles) de NaSCN 98% pura en 595,0 gramos de agua. Se enfrió la mezcla a una temperatura de entre aproximadamente 0°C y aproximadamente 5°C con agitación. Se añadieron aproximadamente 274,9 gramos (2,88 moles) de cloroformiato de metilo 99% puro a la mezcla de reacción agitada a lo largo de un período de tiempo de aproximadamente 2 horas, manteniendo la temperatura de la mezcla de reacción a entre aproximadamente 0°C y aproximadamente 5°C. Después de la - 10 adición del cloroformiato de metilo, se agitó luego la mezcla de reacción a una temperatura de entre aproximadamente 0°C y aproximadamente 5°C durante un período de aproximadamente 1 hora. Se detuvo entonces la agitación y se dejó que las fases se separaran en una fase orgánica y una fase acuosa a una temperatura de aproximadamente 0°C, sin neutralización previa del catalizador. Se añadió lentamente la capa orgánica (que contenía el producto "ITCM" intermediario) a 800,0 gramos (25,0 moles) de metanol a lo largo de un período de aproximadamente 1 hora, al mismo tiempo que se mantenía la temperatura de la mezcla de reacción a entre aproximadamente 30°C y aproximadamente 40°C. Se agitó entonces la mezcla de reacción a una temperatura de aproximadamente 30°C a aproximadamente 40°C durante aproximadamente 2 horas. El análisis por cromatografía líquida de la solución resultante de tionocarbamato de N-metoxicarbonil-O-metilo ("TCM") en metanol indicó un rendimiento del 93%, en base al cloroformiato de metilo. Ejemplo 3 - Preparación de TCP sin neutralización del catalizador Se añadieron 22,0 gramos (0,18 moles) de N,N-dimetilanilina 99% pura a una solución de 260,4 gramos (3,15 moles) de NaSCN 98% pura en 640,0 gramos de agua. Se enfrió la mezcla a una temperatura de entre aproximadamente 0°C y aproximadamente 5°C con agitación. Se añadieron 376,8 gramos (3, 01 moles) de cloroformiato de propilo 98% puro a la mezcla de reacción agitada a lo largo de un período de tiempo de aproximadamente 2 horas, manteniendo la tempera-tura de la mezcla de reacción a entre aproximadamente 0°C y aproximadamente 5°C. Después de la adición del cloroformiato de propilo, se agitó la mezcla de reacción a una tempe-ratura de entre aproximadamente 0°C y aproximadamente 5°C durante un período de aproximadamente 4 horas. Se detuvo entonces la agitación y se dejó que ias fases se separaran en una fase orgánica y una fase acuosa a una temperatura de aproximadamente 0°C, sin neutralización previa del catalizador. El producto de isotiocianato de N-propoxicarbonilo ("ITCP") deseado estaba contenido en la fase orgánica. Se añadió lentamente la capa orgánica (que contenía el producto ITCP intermediario) a 540,0 gramos (9,0 moles) de propanol a lo largo de un período de aproximadamente 1 hora. Durante esta etapa de adición, se mantuvo la temperatura de la capa orgánica a aproximadamente 0°C, mientras que la temperatura de la mezcla de reacción resultante era mantenida a entre aproximadamente 30°C y aproximadamente 40°C. Se agitó entonces la mezcla de reacción a una temperatura de aproximadamente 30°C a aproximadamente 40°C durante aproximadamente 2 horas . El análisis por cromatografía líquida de la solución resultante de tionocarbaraato de N-propoxicarbonil-O-propilo ("TCP") en propanol indicó un rendimiento del 98%, en base al cloroformiato de propilo. Aunque la invención ha sido descrita con detalle en lo que antecede con fines ilustrativos, hay que entender que dicho detalle tiene únicamente esos fines y que los exper-tos en la técnica pueden hacer variaciones en ella sin desviarse del espíritu y alcance de la invención, excepto en lo que pueda estar limitado por las reivindicaciones.

Claims (19)

Reivindi caciones
1. Un procedimiento para la preparación de derivados isotiocianato de N-alcoxi (o ariloxi) carbonilo consistente en a) hacer reaccionar un compuesto cloroformiato de fórmula general (I) donde R1 representa un radical alquilo C?-C8, un radical al-quenilo C2-C4 o un radical arilo C3-C?0 y X representa un átomo de halógeno, con un tiocianato de fórmula general (II) MSCN (II) donde M representa un metal alcalino o de tierras alcalinas, plomo o NH/ en presencia de un solvente orgánico y en presencia de una cantidad catalítica de una N,N-dialquilarilamina de fórmula general (III) R3 I R2-N-R2 (III) donde cada R2 representa un radical alquilo C?-C8 o un radical alquenilo C3-C6, o los R2 juntos representan un anillo heterocíclico saturado C5 o un anillo heterocíclico saturado C4, donde O puede ser parte del anillo, y R3 representa un grupo arilo que puede ser un fenilo, un naftilo, un fenilo substituido o un naftilo substituido, para producir un producto intermediario de isotiocianato de N-alcoxi (o ari-loxi) carbonilo de fórmula general (IV) O S=C=N-C-0-Rx (IV) donde R es como se ha definido antes en la fórmula (I] b) hacer reaccionar el producto intermediario (IV) con un compuesto de fórmula general (V) R4-Y-H (V) donde R4 representa un radical alquilo C?-C10, un radical arilo Cß-Cio o un radical alcoxi Ci-Cß e Y representa oxígeno, azufre o NR5, donde R5 representa hidrógeno o R4, para producir un derivado isotiocianato de N-alcoxi (o ariloxi) carbonilo de fórmula general (VI) O S R^O-C-NH-C-Y-R4 (VI) donde R1 es como se ha definido antes en la fórmula (I) y R4 e Y son como se ha definido antes en la fórmula (V) .
2. El procedimiento de la Reivindicación 1, donde el compuesto cloroformiato es seleccionado entre el grupo consistente en cloroformiatos de metilo, etilo, propilo, isopropilo, butilo, isobutilo, amilo, hexilo, 2-etilhexilo, bencilo, fenilo o alilo.
3. El procedimiento de la Reivindicación 1, donde el compuesto cloroformiato es seleccionado entre el grupo consistente en cloroformiato de metilo y cloroformiato de propilo .
4. El procedimiento de la Reivindicación 1, donde el tiocianato es seleccionado entre el grupo consistente en tiocianatos de sodio, litio, potasio, rubidio, cesio, berilio, magnesio, calcio, estroncio y bario.
5. El procedimiento de la Reivindicación 1, donde el tiocianato es tiocianato de sodio.
6. El procedimiento de la Reivindicación 1, en la etapa a) , donde la reacción es llevada a cabo a una temperatura de aproximadamente -10°C a aproximadamente 40°C.
7. El procedimiento de la Reivindicación 1, en la etapa a) , donde la reacción es llevada a cabo a una temperatura de aproximadamente 0°C a aproximadamente 10°C.
8. El procedimiento de la Reivindicación 1, en la eta-pa b) , donde la reacción es llevada a cabo a una temperatura de aproximadamente -10°C a aproximadamente 100°C.
9. El procedimiento de la Reivindicación 1, en la etapa b) , donde la reacción es llevada a cabo a una temperatura de aproximadamente 25°C a aproximadamente 50°C.
10. El procedimiento de la Reivindicación 1, donde la N,N-dialquilarilamina es seleccionada entre el grupo consistente en N,N-dimetilanilina, N,N~dimetil-l-naftilamina, N, N-dimetil-p-toluidina, N,N~dietilanilina, N,N-dialilanilina, 1-fenilpiperidina y 4-fenilmorfolina.
11. El procedimiento de la Reivindicación 1, donde la N, -dialquilarilamina es N, N-dimetilanilina.
12. El procedimiento de la Reivindicación 1, donde la N, N-dialquilarilamina constituye aproximadamente un 0,1% a aproximadamente un 30% molar en base al cloroformiato.
13. El procedimiento de la Reivindicación 1, donde la N,N-dialquilarilamina constituye aproximadamente un 3% a aproximadamente un 9% molar en base al cloroformiato.
14. El procedimiento de la Reivindicación 1, donde el compuesto representado 'por la fórmula V es seleccionado entre el grupo consistente en alcoholes, aminas y mercapta-nos .
15. El procedimiento de la Reivindicación 1, donde el compuesto representado por la fórmula V es seleccionado entre el grupo consistente en metanol, etanol, alcohol n-propílico, alcohol isopropílico, alcohol n-butílico, alcohol isobutílico, alcohol sec-butílico, alcoholes amílicos, alcoholes hexilicos, alcoholes heptílicos, alcohol ciclo-pentílico, alcohol ciclohexílico, alcoholes alílicos, alcohol bencílico, metilamina, etilamina, hexilamina, isopropi-lamina, isobutilamina, amilaminas, ciciohexilamina, octila-raina, bencilamina, dimetilamina, dietilamina, dipropilami-na, dibutilamina, difenilamina, dibencilamina, etilmetila- ina, N-metilanilina, metilmercaptano, etilmercaptano, pro-pilmercaptano, butilmercaptano, amilmercaptanos, hexilmer-cáptanos, bencilmercaptanos y alilmercaptanos .
16. El procedimiento de la Reivindicación 1, donde el compuesto representado por la fórmula V es seleccionado entre el grupo consistente en metanol y propanol.
17. El procedimiento de la Reivindicación 1, donde el solvente acuoso es agua.
18. El procedimiento de la Reivindicación 1, en la etapa a) , que además incluye la adición de un ácido a la mezcla de reacción para neutralizar al catalizador.
19. El procedimiento de la Reivindicación 18, donde el ácido es seleccionado entre el grupo consistente en ácido clorhídrico acuoso y ácido sulfúrico acuoso. La presente invención proporciona un procedimiento pa-ra preparar derivados isotiocianato de N-alcoxi (o ariloxi) carbonilo por reacción de un cloroformiato con un tiocianato, en presencia de un solvente acuoso y de una cantidad catalítica de una N, -dialquilarilamina, para producir un producto intermediario de isotiocianato de N-alcoxi (o ariloxi) carbonilo, donde el producto intermediario es convertido en un derivado isotiocianato de N-alcoxi (o ariloxi) carbonilo con un elevado rendimiento y pureza
MXPA00005558A 1999-06-10 2000-06-06 Procedimiento para la fabricacion de derivados isotiocianato de n-alcoxi (o ariloxi) carbonilo en presencia de n,n-dialquilarilamina como catalizador y de un solvente acuoso. MXPA00005558A (es)

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