SU668609A3 - Способ получени производных 5-пиперазинопиридо/2,3- / (1,5)-бензотиазепина - Google Patents
Способ получени производных 5-пиперазинопиридо/2,3- / (1,5)-бензотиазепинаInfo
- Publication number
- SU668609A3 SU668609A3 SU782599553A SU2599553A SU668609A3 SU 668609 A3 SU668609 A3 SU 668609A3 SU 782599553 A SU782599553 A SU 782599553A SU 2599553 A SU2599553 A SU 2599553A SU 668609 A3 SU668609 A3 SU 668609A3
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- benzothiazepine
- piperazine
- formula
- solvent
- ether
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D513/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for in groups C07D463/00, C07D477/00 or C07D499/00 - C07D507/00
- C07D513/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for in groups C07D463/00, C07D477/00 or C07D499/00 - C07D507/00 in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D513/04—Ortho-condensed systems
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
- A61P37/08—Antiallergic agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
Landscapes
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Public Health (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Immunology (AREA)
- Pulmonology (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
- Nitrogen- Or Sulfur-Containing Heterocyclic Ring Compounds With Rings Of Six Or More Members (AREA)
Description
(54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПРОИЗВОДНЫХ 5-ПИПЕРАЗИНОПИРИДО /2,З-Ь/(1,5)-БЕНЗОТИАЗЕПИНА
Claims (3)
- Изобретение относитс к способу получени новых производных 5-пиперазинопиридо/2 ,3- Ь/ (1,5)-бензотиазепина формулы Г в которой R - атом водорода или низший алкильный радикал с 1-5 атомами углерода, с пр мой или разветвленной цепью, предпочтительно метил. Известен способ получени обладающих физиологически активными свойст вами производных 11-пиперазинодибен30/b ,f/(l,4)-тиазепина взаимодействием соответствующего 1 -галоиддкбенэо/Ь ,f/(1,4)Тиазепина с соответствующим пиперазином 1. Известен также способ получени производных 10-пиперазинотиено/З,2-Ь/ ( 1,5) -бензотиазепина взаимодействием 10-галоидтиено/З, 2-Ь/ (1,5) -бензотиазепина с соответствующим пиперазином при кип чении в среде инертного раст .ворител , например бензола 2. Наиболее близким к изобретению вл етс способ получени 4-пиперазинотиено/2 ,3- Ь/ (1,5)-бензотиазепина аналогичной реакцией взаимодействи пиперазина с галоидпроизводным 3. Целью изобретени вл етс получение новых конденсированных бензотиаэепина , расшир ющих арсенал средств воздействи на живой организм. Эта цель достигаетс основанным на известной реакции способом, который заключаетс в том, что пиперазин формулы Я Н-Ц N-K в которой R имеет вышеуказанные значени , подвергают взаимодействию с 5-галогенпиридо/2,3-Ь/ (1, 5) -бензотиазепином формулы Ш в которой Х-атом галогена, предпочтительно хлора, в среде ароматического растворител , например толуола, при температуре кипени растворител . Пример 1. 5-хлорпиридо/2,3 -Ь/ (I f5} -бензотиаэепин , В смесь из 200 мл хлорокиси фосфора и 71 г п тйхлористого фосфора добавл ют 40 г 5,б дигидро-5-оксопиридо/2 ,3-Ь/(1,5)-бензотиазепина, нагревают реакционную смесь с флегмой в течение 4 ч, затем удал ют избыток хлорокиси фосфора перегонкой. Остаток поглощают в 300 мл холодного хлороформа . Органический раствор промывают несколько раз лед ной водой, затем сушат на сульфате магни . Растворитель удал ют перегонкой в вакууме при комнатной температуре. Остаток поглощают в безводном эфире, затем промывают несколько раз холодным эфиром. После сушки в вакууме получшот 37 г 5-хлорпиридо/2,3-Ь/()-бензотиазепина с т. пл. 134-135 С. Пример 2. 5-(1-метил-4-пиперазинил ) -пиридо/2 , З-Ь/ (1, 5) - бензотиазепин (формула 1, R CHj). В раствор из 10 г N-метилпиперазина в 75 мл безводного толуола добавл ют за один раз 12,4 г 5-хлорпиридо. /2, 3-Ь/(1,5)-бензотиазепина, получен- 5 ного в примере 1, Нагревают постепенно -до получени флегмы, затем поддерживают флегму в течение 2 ч 30 мин. Выливают реакционную смесь в подкисленную воду и оставл ют при перемешивании в течение получаса. Потом воднуй фазу промывают эфиром, подщелачивают гидратом окиси аммони до рН 8 и извлекают хлороформом. Органическую фазу сушат на сульфате магни . После выпаривани хлороформа в вакууме получают пастообразный остаток, который осаждаетс , в эфире. 8 г продукта перекристаллизовывают из смеси 50 мл ацетона и 40 мл воды дл получени 5,7 г конечного продукта ст. пл. 137°С. 5ти в ал уг пи в ч л н в л к щ н в Формула изобретени 1. Способ получени производных иперазинопиридо/2,3-Ь/(1,5)-бензозепина I оторой R - атом водорода или кильный радиал, имеющий 1-5 атомов ерода, отличающийс тем, что перазин формулы П / N-R которой R - имеет вышеуказанные знани , подвергают взаимодействию с 5-гагенпиридо/ 2 , З-Ь/ (1,5) -бензотиазепим формулы Ш которой Х-атом галогена, в среде ароматического растворите , например толуола, при температуре пени растворител .i 2. Способ по п. 1, отличаюийс тем, что используют соединие формулы Ш , где Х-атом хлора. Источники информации, прин тые во имание при экспертизе 1.Патент США № 3458516, 260-268, 1969.
- 2.Патент Великобритании № 1211171, С 2 С, 1970.
- 3.Патент Великобритании № 1185334, С 2 С, 1967.
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
GB14692/77A GB1587128A (en) | 1977-04-07 | 1977-04-07 | Benzothiazepine derivatives |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
SU668609A3 true SU668609A3 (ru) | 1979-06-15 |
Family
ID=10045866
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SU782599553A SU668609A3 (ru) | 1977-04-07 | 1978-04-06 | Способ получени производных 5-пиперазинопиридо/2,3- / (1,5)-бензотиазепина |
Country Status (24)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US4163785A (ru) |
JP (1) | JPS5416498A (ru) |
AR (1) | AR217291A1 (ru) |
AT (1) | AT360028B (ru) |
AU (1) | AU514413B2 (ru) |
BE (1) | BE865735A (ru) |
CA (1) | CA1072550A (ru) |
CH (1) | CH630638A5 (ru) |
CS (1) | CS200543B2 (ru) |
DD (1) | DD135727A5 (ru) |
DE (1) | DE2815088C2 (ru) |
DK (1) | DK143984C (ru) |
ES (1) | ES468547A1 (ru) |
FR (1) | FR2386547A1 (ru) |
GB (1) | GB1587128A (ru) |
GR (1) | GR62852B (ru) |
HU (1) | HU178008B (ru) |
MX (1) | MX5046E (ru) |
NL (1) | NL7803720A (ru) |
NO (1) | NO781185L (ru) |
PT (1) | PT67839B (ru) |
SE (1) | SE427355B (ru) |
SU (1) | SU668609A3 (ru) |
ZA (1) | ZA781849B (ru) |
Families Citing this family (9)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4391808A (en) * | 1980-06-12 | 1983-07-05 | Ciba-Geigy Corporation | 5(1-Piperazinyl(imidazo[2,1-b][1,3,5]benzothiadiazepines |
FR2511684A1 (fr) * | 1981-08-20 | 1983-02-25 | Hexachimie | Nouveaux derives de la pyrido (2,3-b) benzothiazepine-(1,5), leur preparation, leur action antiallergique et antihistaminique |
FR2511683A1 (fr) * | 1981-08-20 | 1983-02-25 | Hexachimie | Nouveaux derives de la pyrido (2,3-b) benzothiazepine(1,5) substituee en 5 par une carboxypiperazine, leur procede de preparation, leur application en therapeutique |
CA2024071C (en) * | 1989-08-29 | 2002-06-04 | Karl D. Hargrave | Pyrido [2, 3-b] [1,5]benzoxazepin (and thiazepin)-5 (6h)-ones and-thiones and their use in prevention or treatment of hiv infection |
DK0415303T3 (da) * | 1989-08-29 | 1996-02-19 | Boehringer Ingelheim Pharma | Pyrido(2,3-b)(1,5)benzoxazepin (og thiazepin)-5(6H)-oner og -thioner samt anvendelse deraf ved forhindring eller behandling af HIV-infektion |
US5075440A (en) * | 1990-05-03 | 1991-12-24 | Ortho Pharmaceutical Corporation | Novel pyrido[2,3-f](1,4)thiazepines and pyrido[3,2-b](1,5)benzothiazepines |
BE1004596A4 (fr) | 1990-09-26 | 1992-12-22 | Therabel Res S A N V | Derives de methylpiperazinoazepine, leur preparation et leur utilisation. |
GB9109557D0 (en) * | 1991-05-02 | 1991-06-26 | Wellcome Found | Chemical compounds |
US5393752A (en) * | 1992-05-26 | 1995-02-28 | Therabel Research S.A./N.V. | Methylpiperazinoazepine compounds, preparation and use thereof |
Family Cites Families (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
FR5315E (fr) * | 1905-08-08 | 1906-03-06 | Bellanger Nee Marie Ernestine | Stérilisateur perfectionné pour le desséchement des objets stérilisés par évacuation et condensation successives de la vapeur d'eau qu'ils contiennent et pour leur conservation à l'état stérile acquis jusqu'à l'ouverture de leur contenant |
DE1620703B2 (de) * | 1960-08-16 | 1976-11-25 | Ausscheidung aus: 12 80 879 Dr. A. Wander AG, Bern | 11-basisch substituierte dibenzo eckige klammer auf b,f eckige klammer zu-eckige klammer auf 1,4 eckige klammer zu-thiazepine |
GB1156781A (en) * | 1965-04-07 | 1969-07-02 | Lab U P S A | New Heterocyclic Compounds |
US3412193A (en) * | 1965-12-13 | 1968-11-19 | American Cyanamid Co | 11-(4-methyl-1-piperazinyl)dibenz[b, f][1, 4]oxazepines or thiazepines for controlling fertility |
GB1173826A (en) | 1967-10-11 | 1969-12-10 | May & Baker Ltd | Phenanthridine Derivatives |
CA918659A (en) * | 1969-07-31 | 1973-01-09 | Yoshitomi Pharmaceutical Industries | 11-(4-substituted-1-piperazinyl)-dibenzo (b,f) (1,4) thiazepines |
-
1977
- 1977-04-07 GB GB14692/77A patent/GB1587128A/en not_active Expired
-
1978
- 1978-03-21 GR GR55766A patent/GR62852B/el unknown
- 1978-03-23 FR FR7808554A patent/FR2386547A1/fr active Granted
- 1978-03-29 PT PT67839A patent/PT67839B/pt unknown
- 1978-03-31 ZA ZA00781849A patent/ZA781849B/xx unknown
- 1978-04-03 AR AR271666A patent/AR217291A1/es active
- 1978-04-03 MX MX786993U patent/MX5046E/es unknown
- 1978-04-03 US US05/892,647 patent/US4163785A/en not_active Expired - Lifetime
- 1978-04-04 NO NO781185A patent/NO781185L/no unknown
- 1978-04-04 ES ES468547A patent/ES468547A1/es not_active Expired
- 1978-04-05 CA CA300,478A patent/CA1072550A/en not_active Expired
- 1978-04-05 DD DD78204609A patent/DD135727A5/xx unknown
- 1978-04-05 JP JP4016478A patent/JPS5416498A/ja active Granted
- 1978-04-06 HU HU78HE766A patent/HU178008B/hu unknown
- 1978-04-06 CH CH372978A patent/CH630638A5/fr not_active IP Right Cessation
- 1978-04-06 SU SU782599553A patent/SU668609A3/ru active
- 1978-04-06 CS CS782254A patent/CS200543B2/cs unknown
- 1978-04-06 BE BE2056846A patent/BE865735A/xx not_active IP Right Cessation
- 1978-04-06 AU AU34850/78A patent/AU514413B2/en not_active Expired
- 1978-04-06 AT AT242178A patent/AT360028B/de not_active IP Right Cessation
- 1978-04-06 SE SE7803891A patent/SE427355B/sv unknown
- 1978-04-06 DK DK153478A patent/DK143984C/da not_active IP Right Cessation
- 1978-04-07 DE DE2815088A patent/DE2815088C2/de not_active Expired
- 1978-04-07 NL NL7803720A patent/NL7803720A/xx not_active Application Discontinuation
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
DK143984B (da) | 1981-11-09 |
ES468547A1 (es) | 1978-12-01 |
CA1072550A (en) | 1980-02-26 |
DK153478A (da) | 1978-10-08 |
AR217291A1 (es) | 1980-03-14 |
AU3485078A (en) | 1979-10-11 |
CH630638A5 (fr) | 1982-06-30 |
GB1587128A (en) | 1981-04-01 |
DE2815088C2 (de) | 1985-07-18 |
MX5046E (es) | 1983-03-01 |
DE2815088A1 (de) | 1978-10-19 |
US4163785A (en) | 1979-08-07 |
SE7803891L (sv) | 1978-10-08 |
PT67839B (fr) | 1979-09-28 |
GR62852B (en) | 1979-06-20 |
HU178008B (en) | 1982-02-28 |
JPS5416498A (en) | 1979-02-07 |
NO781185L (no) | 1978-10-10 |
SE427355B (sv) | 1983-03-28 |
DD135727A5 (de) | 1979-05-23 |
DK143984C (da) | 1982-04-19 |
ZA781849B (en) | 1979-03-28 |
BE865735A (fr) | 1978-10-06 |
FR2386547B1 (ru) | 1982-05-21 |
NL7803720A (nl) | 1978-10-10 |
JPS5620315B2 (ru) | 1981-05-13 |
CS200543B2 (en) | 1980-09-15 |
ATA242178A (de) | 1980-05-15 |
FR2386547A1 (fr) | 1978-11-03 |
AU514413B2 (en) | 1981-02-05 |
PT67839A (fr) | 1978-04-01 |
AT360028B (de) | 1980-12-10 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
SU873873A3 (ru) | Способ получени производных пропанона или их солей | |
SU668609A3 (ru) | Способ получени производных 5-пиперазинопиридо/2,3- / (1,5)-бензотиазепина | |
FI80454C (fi) | Foerfarande foer framstaellning av farmakologiskt vaerdefulla 2-piperazino-pteridiner. | |
Coburn et al. | Mesoionic purinone analogs. III. The synthesis and properties of mesoionic thiazolo [3, 2‐a] pyrimidine‐5, 7‐diones | |
EP0120558B1 (en) | Antihypertensive n-piperazinylalkanoylanilides | |
CH396926A (de) | Verfahren zur Herstellung neuer Pyrazolopyrimidine | |
FI76810C (fi) | Foerfarande foer framstaellning av farmaceutiskt vaerdefulla tiazolo-tieno-azepin- och tiazolo-tieno-pyridinderivat. | |
US4412075A (en) | Process for the preparation of quinolin-4-ones | |
US3530137A (en) | Certain alkyl and aryl ethers and thioethers of tropine and derivatives thereof | |
SU668602A3 (ru) | Способ получени производных дибензодиазепина или их солей | |
Fodor et al. | Synthesis and structural characterisation of 4H‐1, 3‐benzothiazine derivatives | |
PL91000B1 (en) | Process for the manufacture of indole derivatives [gb1407658a] | |
Rose | 2‐Aryl‐substituted 4H‐3, 1‐benzoxazin‐4‐ones as novel active substances for the cardiovascular system | |
SU481153A3 (ru) | Способ получени цианфеноксиацетонитрилов | |
DK141531B (da) | Analogifremgangsmåde til fremstilling af 1-metyl-9,10-dihydro-d-lysergsyreallylamid eller syreadditionssalte deraf. | |
SU584782A3 (ru) | Способ получени производных аминоимидазоизохинолина или их солей | |
JPH01125392A (ja) | メタンホスホン酸モノメチルエステルアンモニウム塩及びその製法 | |
SU728718A3 (ru) | Способ получени триазоло-тиено- диазепин-1-онов | |
SU555854A3 (ru) | Способ получени производных 1,3,4-тиадиазола или их солей | |
SU753360A3 (ru) | Способ получени 6,7-диметокси-4амино-2(4,/2-фуроил/-1-пиперазинил)хиназолина | |
SU512712A3 (ru) | Способ получени 1,4-дизамещенных пиперазинов | |
US3772300A (en) | 2,2-disubstituted omega-(1,4-diazabicyclo(4.4.0)-decane)alkanamides and related compounds | |
FI57930C (fi) | Nytt saett att framstaella bensamider | |
IE44449B1 (en) | 11-methylene-6-piperazinyl-morphanthridine derivatives | |
US3632816A (en) | 6-chloroimidazo(2 1-b)thiazole and its 5-substituted derivatives |