SU654168A3 - Способ получени ациламинозамещенных гетероциклов - Google Patents

Способ получени ациламинозамещенных гетероциклов

Info

Publication number
SU654168A3
SU654168A3 SU772468107A SU2468107A SU654168A3 SU 654168 A3 SU654168 A3 SU 654168A3 SU 772468107 A SU772468107 A SU 772468107A SU 2468107 A SU2468107 A SU 2468107A SU 654168 A3 SU654168 A3 SU 654168A3
Authority
SU
USSR - Soviet Union
Prior art keywords
methyl
butyl
methylpyrazolyl
calculated
found
Prior art date
Application number
SU772468107A
Other languages
English (en)
Inventor
Гаррик Харрисон Роджер
Боффи Джеймсон Вильям
Джеймс Росс Вильям
Кристофер Саундерс Джон
Original Assignee
Лилли Индастриз Лимитед (Фирма)
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Лилли Индастриз Лимитед (Фирма) filed Critical Лилли Индастриз Лимитед (Фирма)
Application granted granted Critical
Publication of SU654168A3 publication Critical patent/SU654168A3/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
    • C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
    • C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D231/14—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D231/38—Nitrogen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
    • C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
    • C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D231/14—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D231/38—Nitrogen atoms
    • C07D231/40—Acylated on said nitrogen atom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
    • C07D233/54—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D233/66—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D233/88—Nitrogen atoms, e.g. allantoin
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D249/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D249/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
    • C07D249/04—1,2,3-Triazoles; Hydrogenated 1,2,3-triazoles
    • C07D249/06—1,2,3-Triazoles; Hydrogenated 1,2,3-triazoles with aryl radicals directly attached to ring atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D249/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D249/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
    • C07D249/08—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
    • C07D249/10—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D249/14—Nitrogen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D257/00—Heterocyclic compounds containing rings having four nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D257/02—Heterocyclic compounds containing rings having four nitrogen atoms as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
    • C07D257/04—Five-membered rings
    • C07D257/06—Five-membered rings with nitrogen atoms directly attached to the ring carbon atom

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)

Claims (6)

  1. (2 мол ) метилгидрааинаи280г (2 мол ) карбоната капи  в воде (1,ООО мп), ох пажпенному при в атмосфере азота. Раствор выдерживают при 0-5С в течение 1,5 часов и затем при 4О-5О С в течение 2 час. При непрерьгеном экстрагировании реакционной смеси этипацетатом и выпаривании экстракта подучают 146 г- 1-метип-3-аминопиразопа в виде, бледно-желтого масла, т. пл. 62 6бС/5 мм рт. ст. Найдено,%: С 49,3;-Н 7,5; N 43,5 .Nj . Вычиспено,%: С 49,5; Н 7,3; N 43,3 B)(1-метиппиразопип-3)2-метип- пропанамид. 23,8 г (0,15 моп ) изомасп ного ангидрида и 11,7 г (0,12 моп. ) 3-амин -1-метиппиразопа нагревают при 78°С в бензоле в течение 2 час. Растворитель и избыток реагента удал ют в вакууме, а остаток подвергают перегонке при 124 128С/0,05 мм рт. ст. 14,4 г дистилл та отверждают в течение некоторого времени, при добавлении петропейного эфира (4О-6О°С) поггучают продукт в ви де игп, т. пл. 82-83 С. C)Н -бензил-М -(12-метилпиразолип-3 -2-метилпронамид. 3 г (0,018 мол ) пиразопа в сухом ДМф (20 мп) выдерживают при 0°С в процессе добавлени  1 г (О,О21 ммоль) 50%-ного гидрида натри . Еще через 1 .час при О°С добавл ют 375 г (0,0205 мол ) бензилбромида и смесь оставл ют при комнатной температуре в течение 2 час. Добавл ют воду и выделившеес  масло экстрагируют эфиром. Экстракт упаривают, получают тверудое вещество, перекристаллизу1от из петролейного эфира (40-60°С), получают 2,9 г продукта в виде белых игл, т. пл. 81-82 С. Найдено,%: С 70,0; Н 7,45; N 16,6 . CisHjeNjO Вь1чиспено,%,- С 7О,1; Н 7,45; N 16,35 Аналогично получают следующие соеди нени . N -(1-бутил)-Ы -(1-метилпиразолил-З .- ацетамид, т. кип. 170°С/О,1 мм рт. с N -бутил-N-(--мeтилпиpaзDлил 3)-2 -мeтилпpoпaнaмид, т. пл. 43--47С N -бутил-N -(1-метилпиразолил-3) - иклогексапкарбоксамид, т. пл. 82-84 1-этоксикарбонил-N -(1-метилпирааолил-3 )-гептанамид, т. пл. 83-84С, К -бенаил-N -(1 метилпиразолиЛ 3)-б амид, т. пл. 129-13О°С. Н децил-Н -(1-метилпиразолил-3)-бензмид , т. пл. 65-67 0, N -бутил-К -(1-метилпиразолил ®) еноамид , т, пл. 63-65°С, N -метил-М (1-мeтиллиpaзoлшl-3)-2 метилпропанамвд, т. пл. 40--42 С, N бутил-N -(1-метиллирааолил-3)-цикл1 утилкарбоксамид , т. пл. 69-71°С, Н -гексил-N -(1-Метилпиразолил-3)-ацетмид , т. кип. 165-170 С 0,1 мм рт. ст. N -метил-N(1-метилпиразолш1-3)-адарнташсарбоксамид , т. пл. 112-114С, N -бутил-К -{1-метилпиразолил--3 )-кроонамид , т. пл. 35-38 С, N -бензил-N -(1-метилпиразолил-3)-2-. метилпропанамид, т. пл. 81-82°С, -ацетокси-М -(1-метилпиразолил-З )Пропанамид , т. кип. 17О°С/0,5 мм рт, ст. М -метил-N-d-метилпиразолил-3-)- циклогексанкарбоксамид, т. пл. 66-69°С, 1-карбокси-М -(1-метилпиразолил-З-)гептанамид , т. пл. 132-136°С, N -{0-хлорбензил)М -(1-метилпиоазоил-3 )-бензамид, т. пл. 148-149°С. 1 -метил-N -(1-метилпирааолил-3-)гептанамид , т. пл. 23-25С, N -метил-N -(1-.метилпиразолил-3)-феилацетамид , т. пл. 49-51 0, Н-г-гексил-М -(1-метилпиразолил-З)гептанамид , т. кип. 160®С/0,2 мм.рт.ст. N -гексил-N -(1 метилпиразолил-3)-фенилацетамид , т. кип. 190°С/0,5 мм рт.ст2-ацетокси-Н бутил-М-( 1-метилпиразолил-3 )-пропанамид, т. пл. 50-52 0, l Kap6pKcn-N -(1-метилпиразолил-З)-пропапамид , т. пл. 168-170°С, N (1-метилпиразолил-З) - N -(2-прone- нил)-диклогексанкарбоксамид, т. пл. 8283°С , N -(1-гексил)-М -(1-мети пиразолил-З)-2-метилпропанамид , т. пл. 34-35 0. : Ы - (4-бром офенил) -метил-Н - (1 -м е тил-пирааолнл--3}-ацетамид , т. пл. 59-6О°С, N -фенилметил-N -(1-феншширазолил-З) -циклогексанкарбоксамид, т. пл. 109- , N v( й-бутилпиразолил)- -(гексил)-«иклопропанкарбоксамид , т. кип. /0,13 мм рт. CT-J |Л(1„бутил)- К-{ l-м8тилпиpaзoлил-3) шйшoпeнтaнкapбDкcaмид , т. пл. 62-64 С и частично 68-69 °С, N -(1-бутшширааопил-3)-Ы -(метил)-чдиклопропанкарбоксамид , т. кип. 13О°С 0,15 мм рт. ст., N -{1-метилпиразолил-З )-Н-{фенилме-тил )-циклопентакарбоксамид, т. пл. , Н -метил-N -(1-фениллиразолил з)-ацетамид , т. пл. 67-67,5 С, Н -(1-гексил)-М-( 1-фенилпир&золил-3 )-циклогексанкарбоксамид, т.пл. 57-58 N -(2-метилпропил-1)-Н -(1-метнлпиразолил-3 )-гептанамид, т. кип. 1,23- Д26°С. Пример
  2. 2. N -фенипметип- f- -1,3,5-триметиппиразопип-4-гептанамид, ,, 4,17 г 1,3,5-триметил-4-пиразопами . в 40 см пиридина обрабатъшают гептан вым ангидридом (8,9 г) и перемешивают при комнатной температуре в течение но Затем добавл ют поду, перекристалли- зуют из .хлороформа/гексана получают 6,4, г, т. пп. 78-79°С. 2,37 г 1,3,5-триметиппиразопиг{-4 гептанамид раствор ют в сухом ДМФ (40 мп) при О С и добавл ют 0,58 г 5О%-ной дисперсии гидрида натри . Чере час при добавл ют 11,88 г бензипбромида . Еще через час добавл ют воду и продукт отдел ют в этилацетате. При выпаривании экстракта получают мае по, т. кип. 0,16 мм рт. ст Найдено,%: С 13,55; Н 9,1; N 12,7 Вычислено,%: С 13,35; Н 8,9; N 12,8 Пример
  3. 3. N -бутип-Ы-(1,3,5-тpимeгилпиpaзoпип-4 )-цикпoгeкcaнкapбoкcaмид . 4,17 г 4-амино-1,3,5-тримётиппиразопа смешивают с 5,37 г хлорида цикпогексанкарбоновой кислоты в 40 мп сухого пиридина в течение 2,5 час, при ком натной температуре. Добавл ют воду, осаждают 4,7 г N -(l,3,5-тpимeтиппиpa зoпиrв-4) циклогексанкарбоксамида, т. пл. 182®С. . 2,5 г амида взвешивают в сухом ДМФ (5О см) и медленно добавл ют О,61 г 5О%-ной дисперсии гидрида натри . Через час смесь охлаждают на льду и добавл ю 2,13 г бутилйодида. Через 3 час добавл ют воду, продукт отдел ют в этилацета масла, выход 2,7 г, т. кип. 135 С /0,05 мм рт. ст., Найдено,%; С 7О,3; Н 9,8; N 14,4 С„ H.,gNjO Вычиспено,%: С 70,1; Н 1O,0;N 14,4 Аналогично получают: Ы-(2-xлopфeн tл , (l,3,5- pимeтилпиpaзoлшт-4)-цикпОгексанкарбоксамид , т. пл. 121 , К -(4-хлорфенил)-метил М -(1,3, -триметилпиразопи }-4) гептанамид, т. кип. 187-191с/ОД5 мм рт. ст. Пример
  4. 4. Р(-( -гeкcил)-N-{ 1-метил-З-фенилпиразопил-5 ) цикпопентакарбоксамид . 3,75 г 5-амино-1-метил-3-пиразоп в сухом пиридине обрабатьтают хлорнпом цикпопентанкарбоновой киспоты (3,14 г) , и оставл ют при комнатной температуре на 2 час. Растворитель удал ют в вакууме , остаток раствор ют в этилацетате. Промытый и разбавленный раствор упаривают , получают 4,8 г твердого вещества, т. пл. . 2,0 амида алкилируют гексилйоцидом. Продукт отдел ют в виде твердого вещества , т, пл. 27-37 С. Аналогично получают N -метил-N-(l-мeтIШ-3-фeнилпиpaзoлил-5- )-циклoпeнтaнкарбоксамид , т. пл. 65-69С. Пример
  5. 5. К -бутип-М-(2-метилтетразолил-5 )-2-метилпропанамид. 3,3 г (0,033 мол ) 2-метил-5-аминотетразола нагревают с обратным холодильником в 4О мл бензола с 3,7 г изобутурипхлорида в течение 4 час. После охлаждени  и перемешивани  при О-.5С в течение ночи отфипьтровьгваюг полученное твердое кристаллическое вещество, промывают холодным бензолом и осушают с получением 4,2 г аципированиого соединени , т. пп. 12О-121 С. 0,О25 мол  аципированного соединени  раствор ют в 15 мл сухого диметилформамида капл м при перемешивании и охлаждении добавл ют к 5О%-ной суспензии гидрида натри  (1,2 г О,О25 мол ) в сухом диметипформамице (10 мл). Затем полученный светлый раствор обра- батьтают по капл м 5 г бутилйодидоми Через 3 ч при комнатной температуре смесь вытшают в 1ОО мл лед ной воды и полученную нейтральную смесь экстра- гируют диэтилэфиром (ЗхЗО мл). Эфирный экстракт осушают до посто нного веса при 4ОС/О,2 мм рт. ст., получают 4,8 г продукта в виде бесцветной жидкости . Найдено,%: С 53,2; Н 8,26; N 30,8 So HjgN.O Вычислено,%: С 53,3; Н 8,50; N:31,O Анапогично получают М -бензил-N - -(2-метилтетразо ли л-5 )-2-мети лпропанамид , но используют бензилбромид вместо а-бутилйодида. Продукт после сушки до посто5шного веса при ,5 ммрт1ст, имеет вид масло бело-желтого цвета, т. пл. 65®С. Найаено,%: С 6О,О; Н 6,41; N 26,7 Вычиспено,%: С 60,2; Н 6,61; N 27,07 Также получают N -гексип-N -(2-метиптетразоп-5-ип -2-метиппропанами но испопьэуют 1-йодогексан. Продукт вьщел ют дистилл цией в аппарате Ки ое Е POhr в виде бледно-желтого масла, т, кип. 12О°С/О,1 мм рт. ст. Найдено,%: С 58,5; Н 9,39; N 27,8 О Вычиспено,%: С 56,9; Н 9,15; N 27,6 Пример 6. N ..п-бутил-М-(2метиптетразолил-5 )нaиклoпeнтaкapбoкc- aмид. 9,9 г (0,1 моп ) 2-метип-6-аминотетразопа раствор ют в 100 мп бензола и 13,2 г (О,1 мол ) хлорида циклопент карбоноБой кислоты, добавл ют по капл  к гор чему раствору. После нагревани  Б течение часа реакци  заканчиваетс , получают 17,9 г ацилированного соединени , т. пл. 150 С, которое алкили- руют, получают соединение в виде бледно-желтой жидкости. Найдено,%: С 57,6; Н 8,65; N 27,
  6. 6. С,2НЛО Вычислено,%: С 57,3; Н 8,42; N 27, Аналогично получают N -бензил- N -(2-метилтетразолил-5)-циклопентакарбоксамид по методике примера 6, но с применением бензилбромица на конечной I стадии, реакци  протекает 6 час. Соединение получают в виде бледно-желтого масла, т. пл. 54 С, перекристаллизовы- вают из этилацетата/петролейногр.эфира (40-60°С), Найдено,%: С 63,1; Н 6,59; N 24,7 CiS iqNsOВычислено ,%: С 63,1; Н 6,71; N 24,6 Пример7М -гексил-N-(2-мети тетразолил-5) циклопентакарбоксамид. По методике примера 6, но использу 1-йоиогексан, реакци  идет 24 час. Получают конечный продукт в виде бледножелтой жидкости, которую высушивают Д посто нного веса при ,1 мм рт. Найдено,%: С 60,4; Н 9,33; N 24,8 Вычиспено,%: С 60,2; Н 9,О2; N25,1 Пример 8.N-бензил-К-{2-бензилтетразолип-5 )-2-метилпропанамид. 6,75 г (0,05 моп ) 2-бензил- 5-аминотетразола нагревают в ЮО мл бензола с 5,5 г изобутурипхпорипа, в течение 2 час. Обрабатывают по методике примера 5, получают 9,3 г ацикнрованного соединени , т. пл. 151-152С. Его обрабатьтают с получением целевого соединени , первоначально в виде бледно-желтого масла, его перекристаллизо- Бывают из этилацетата/Петролейного эфира (40-60°С), т. пл. . Аналогично получают следук цие соединени  ; f -п-бутил-N -{2-бензилтетразолил-5)-2-метилпропанамид , вместо бензилбромида используют п -бутилйодид. Конечный продукт высушивают до посто нного веса при ,1 мм рт. ст. Найдено,%: С 63,9; Н 8,1О; N 23,2 ЧБ Вычислено,%: С 63,7; Н 7,89; N23,2 К-метил- N -(2-метилтетразолил-5)-бензамид , т. кип. 135-140°С/0,1 ммрт.ст. Найдено,%: С 55,1; Н 4,91; N32,0 C,oH«NsO Вычислено,%: С 55,3; Н 5,11; N 32,2 М-П-6утил-К-(2-метилтетразопил-5)ц икпопропанкарбоксамид , т. кип. 124С/ /0,2 мм рт. ст. Найдено,%: С 53,7; Н 7,47; N 31,3 Вычислено,%: С 53,8; Н 7,68j N 31,4 N-метил-N -(2-метилтетразодил-5)-ацетамид , т. кип. 75С/О,07 Мм рт. CTV О Пoлyчiaют кристаллы, т. пл. 35 С ., Найдено,%: С 38,6; Н 5,76; N 45,4 CgHgN O Вычислено,%: С 38,7; Н 5,65;N45,1 К-аллил-М -(2-метилтетразолил-5)-ацетамид , т. кип. 85С/О,15 мм рт. ст. Найдено,%: С 46,1; Н 6,30;N 38,8 CT H,,KgO Вычиспено,%: С 46,4; Н 6,12; N 38,7 N -(4-бромбензил)-М-(2-метилтетра- золил-5)-ацетамид, т. кип. /0,15 мм рт. ст. Найдено,%: С 42,6; Н 4,16; t 22,5; Вг- 25,8 С„ HjjBrNsO Вычислено,%: С 42,6; Н 3,90; N22,6; Bf 25,8 М-метил-М-(2-метилтетрааолил-5) гептанамид, т. кип. 118 С/О,05 ммрт.ст. Найдено,%: С 53,8; Н 8,56; N ЗО,4 С«Н„1Ч,0 Вычислено,: С 53,3; Н 8,5О; t 31,1 1Г ллш1-Н -(2-метилтетразолил-5)-гептанамид , т. кип. ,05 мм рт. ст. 9 Н -аллил-М -{2-метилтетрааопил-5) ацетамид, т. кип. 140С/0,1 мм рт, ст Найдено,%: С 60,8; Н 5,97; N 27,0 6ычислено,%: С 6О,7; Н 5,88;N 27, Пример 9.Ы -(1,4-дифeнm lH-1 ,2,3-триазопип-5 )ацетамид апкилирую . 1-йодопропаном в присутствии гидрида натри  Б диметигтформамиде до попучени  N -(1,4-дифенил-1Н-1,2,3-триазолил-5) Ы -пропил ацетамида. Также попучают: N -(1,4-дифeнип-lH -l,2, 3-триазоггап-5) N -метигщикпопропанкарбоксамид , N -(1,4-аифенип-1Н- -1,2,3-триазопип-5)-Ы -бензипгептанами Пример 10. 4-амино-2-.фенип-2 -1,2,3-триазоп аципируют изомасп ной кислотой и попученный амид апкипируют по вышеуказанным методикам получают N -бутил- hJ - (2-фенил-2 Н-1,2,3-триаз олил-4) 2-метилп р огш онам ид. Также получают N -бутил-N-(1-мети п- 1 Н-1,2,3-триазопип-5) -цик попентан- карбрксамид из соответственного амина {5-амин1 -1-метил-1Н 1,2,3- риазола) и П -бутил-N -(5-метил-1-фенил-1 Н-1 ,2,3-триааолил-4)-ацетамид из соот ветствующегр амина (4-амино 5-метип- 1-фенип - 1Н-1,2,3-триазопа). Пример 11. Амиды, полученные в описанных примерах, апкипируют метип йодидом ипи Ш-бутипбромидом в присутствии гидрида натри  с применением метода по примеру 1 с получением спеоую щих апкиггарованных продуктов: 1-этоксикарбонил-N -метип- N -(1- -метиппиразопип-3)-гептанамиц, 1-карбокси-N -метип-N-( 1-метиппиразо пип-3)гептанамид, 1-карбокси- N -метип-N -(1-метиппира- зопип-3)-пропанамид, 1-этоксикарбонип-N - п -бутил- Н -(1- -метиппиразолип-З)-гептанаМИД, 1-карбокси Н -п -бутип-N -(1-метип- пиразолип-З)- гептанамрщ,,. 1-карбокси-Ы - п -бутил-N (1-метилпиразопип-3 )-пропанамид. Также, амид бутилировали с Я-бутип бромидом с получением N -П-бутил-N- (4-бутил-3-метил-4Н-1,2,4-триазол) - с -метиппропанамида. П р и м, е р 12. По методике, описан ной в примере 1, попучают следующие пиразопы: N -(2 бутил)-Н -(1-метилпиразол-3-и -гептанамид, т. кип. 138-141 C/ /ОД мм рт. ст. 6810 К -циклогекси 1 М -(1-метиппиразо№-3-ип)-пентанамид , т. пл. 97,5-98 С, i -(2«бутил)-М -(метилпиразоп-З-ип)-циклогексанкарбоксамид , т. пп. 98-99 С. Пример 13. По методике, описанной в примере 5, попучают спедукицие триазопьг: N -метил-К -(3-фенил-1Н-1,2,4-триазол-5-ил )-гептанамид, т, пл. , N -метил-N-(3-фeнил-lH-l,2,4- pиaзDл-5-ил )-циклопропанкарбоксамлд, г. пл. 169°С, N -бутил-N-(3-фенил-1Н-1,2,4- риазол-5-ил )-бутанам1Щ, т. пл. 113,5114°С , К -этил-et-мeтил-N-{3-фeнил-lH-1 ,2,4-триаз ОЛ-5--ИЛ)-пропанамид, т. пл. 120-121°С, N --бутил-N-(3-фе5шл -1/Н/-1,2,4-триазол-5-ил )-бе 1зенацетам щ, т.пл. 12О- , N -бензнл-1-{3-метил-1Н-1,2,4--триазол-5-ил )-Г8птанамид, бесцветное масло, М -бутил-N-(3-мет 1л-1 Н-1,2,4-триаз о л- 5-ил )-2-метнлпр опп онамид, т. пл. 92,, М -бутил-N-(3 4енил-1Н-1,2,4-триазDл-5-ил )-щ клDгeкcaнкapбoкca oiД , т. пл. 110,5-112С, N -бутил-М -(З-фешш-1 ,4« трийо .:-5-Ш1)-2-метилпропанамид, смола /е 237). N - (4-хлорбензил-М -З-метил-1 Н1 ,2,4 риазол-5-ил)-ацетамид, . пл. 124С, N г(4-хлорбензил-М -(З-метил-1 Н1 ,2,4-триазол 5-ил)-бензамид, . пл. 124°С, Ы -4-хлорбензил-М -(3-метил-1Н-1,2,4риазол-5-пл )-бе1юамид, (М/е 326/8). N -(4-хлорбензил)-М-(З-метил-1 Н1 ,2,4-триаз о л-5-ил)-цикл огексанкарб окомид , т. пл. 143®С, N -м тил-К-(3-фенил 1Н--1,2,4-тризол-5-ил )-бензамид, г.пл. 147°С, Н -метил- Г-(3-фeнил-lH l,2,4«-гpи зoл-5-ил )-аиетамид, г.пл. 196 С. Формула изобретени  Способ получени  ациламинозамещеных гетероцккпов общей формулы -г« „ де ЛУ - пирааопил, триазолип ипи тетазопил , замещенный одним ипи двум  аместител ми, выбранными из группы. 116541 вкгаочающей водород,апкип С.- С,фенип, бенэил ипи галоген, причем аципаминогруппа N R. COR.присоединена к углероду гетероциклического кольца, I алкил Cj- Цц, апкенил Cj- Cg, циклоалкилС - ипи бензил, незамещенный или замещенный галогеном; Rj- алкил С - Сд,-кротил, циклоалкил С, фенил, или бензил, при условии, что когда АГ - Б-пиразолилгруппа и коп- ю да R, и Rg- оба гуЕетила то I положение группы пиразолила не может быть замещено фенилом, отличающийс  тем. что ацилпроиэводное общей формулы A r -NH-COR2(П), 812 гае К имеют вышеприведенные значеки , подвергают взаимодействию с гидридом щепочного метаппа, образукщ оос  сопь щелочного металла, обрабатьтают алкилирующим агентом общей формулы R где X - галоген R. имеет вьпиеуказанные значени . Источники информации, прин тые во рнимание при экспертизе №3557137. кл. 260-308, 19.01.71.
SU772468107A 1975-06-05 1977-04-07 Способ получени ациламинозамещенных гетероциклов SU654168A3 (ru)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
GB24225/75A GB1547564A (en) 1975-06-05 1975-06-05 Acylated amino-heteroaryl compounds

Publications (1)

Publication Number Publication Date
SU654168A3 true SU654168A3 (ru) 1979-03-25

Family

ID=10208295

Family Applications (2)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU762367202A SU648094A3 (ru) 1975-06-05 1976-06-04 Способ получени ациламинопроизводных гетероциклических соединений
SU772468107A SU654168A3 (ru) 1975-06-05 1977-04-07 Способ получени ациламинозамещенных гетероциклов

Family Applications Before (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU762367202A SU648094A3 (ru) 1975-06-05 1976-06-04 Способ получени ациламинопроизводных гетероциклических соединений

Country Status (31)

Country Link
US (2) US4089962A (ru)
JP (1) JPS51146465A (ru)
AR (2) AR219280A1 (ru)
AT (1) AT355562B (ru)
AU (1) AU506564B2 (ru)
BE (1) BE842578A (ru)
BG (2) BG26515A3 (ru)
CA (1) CA1081219A (ru)
CH (2) CH618972A5 (ru)
CS (1) CS219320B2 (ru)
DD (1) DD125206A5 (ru)
DE (1) DE2625227A1 (ru)
DK (1) DK243576A (ru)
ES (2) ES448477A1 (ru)
FR (1) FR2313046A1 (ru)
GB (1) GB1547564A (ru)
GR (1) GR60336B (ru)
HU (1) HU174190B (ru)
IE (1) IE43579B1 (ru)
IL (1) IL49691A (ru)
MX (1) MX3638E (ru)
NL (1) NL7606179A (ru)
NZ (1) NZ181010A (ru)
PH (1) PH14627A (ru)
PL (2) PL101455B1 (ru)
PT (1) PT65180B (ru)
RO (1) RO70771A (ru)
SE (1) SE431646B (ru)
SU (2) SU648094A3 (ru)
YU (2) YU137276A (ru)
ZA (1) ZA763210B (ru)

Families Citing this family (25)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
NL7810634A (nl) * 1977-10-28 1979-05-02 May & Baker Ltd Tetrazool-derivaten.
YU56680A (en) * 1979-03-02 1983-04-30 Glaxo Group Ltd Process for obtaining new 1,2,4-triazole derivatives
US4943634A (en) * 1980-09-16 1990-07-24 Eli Lilly And Company N-heterocyclic benzamides
US4801718A (en) * 1980-09-16 1989-01-31 Eli Lilly And Company Thiaiazolyl benzamides
MA19269A1 (fr) * 1980-09-16 1982-04-01 Lilly Co Eli Perfectionnement relatif a des derives de n-arylbenzamides .
US5086184A (en) * 1980-09-16 1992-02-04 Dowelanco N-heterocyclic benzamides
DE3100516A1 (de) * 1981-01-10 1982-08-12 C.H. Boehringer Sohn, 6507 Ingelheim Pyridylaminobenzoesaeuren, ihre herstellung und verwendung
FR2662692B1 (fr) * 1990-05-30 1995-04-28 Novapharme Derives heterocycliques doues d'activite anticonvulsivante, procede de preparation et composition pharmaceutique.
US5258397A (en) * 1988-11-30 1993-11-02 Novapharme 3-Isoxazoyl derivatives endowed with anticonvulsant activity, procedure for their preparation and their pharmaceutical compositions
US5464860A (en) * 1988-11-30 1995-11-07 Novapharme N(pyrazol-3-yl) benzamides and pharmaceutical compositions
US5073566A (en) * 1989-11-30 1991-12-17 Eli Lilly And Company Angiotensin ii antagonist 1,3-imidazoles and use thereas
US5401851A (en) * 1992-06-03 1995-03-28 Eli Lilly And Company Angiotensin II antagonists
US5612360A (en) * 1992-06-03 1997-03-18 Eli Lilly And Company Angiotensin II antagonists
DE69720051T2 (de) * 1996-12-03 2003-09-04 Banyu Pharmaceutical Co., Ltd. Harnstoffderivate
DE69719544T2 (de) * 1996-12-12 2003-11-06 Banyu Pharmaceutical Co., Ltd. Pyrazolderivate
EP0945439B1 (en) * 1996-12-13 2003-03-19 Banyu Pharmaceutical Co., Ltd. Aminopyrazole derivatives
WO1998027063A1 (fr) 1996-12-16 1998-06-25 Banyu Pharmaceutical Co., Ltd. Derives d'aminopyrazole
US6906069B1 (en) 1999-01-08 2005-06-14 Amgen Inc. LXR modulators
AU2000235960A1 (en) * 2000-02-14 2001-08-27 Tularik, Inc. Lxr modulators
US6673543B2 (en) * 2000-04-05 2004-01-06 Tularik, Inc. Solid phase synthesis of LXR ligands
WO2002023986A1 (fr) * 2000-08-25 2002-03-28 Sankyo Company, Limited Derives de 4-acylaminopyrazole
EP1476425A4 (en) * 2002-01-30 2010-05-05 Amgen Inc Heterocyclic Aryl Sulphonamidocyclic Compounds
US7335779B2 (en) * 2002-03-08 2008-02-26 Quonova, Llc Modulation of pathogenicity
KR100849021B1 (ko) 2007-06-19 2008-07-29 (주)더페이스샵코리아 카페익산 유도체 및 이를 함유하는 조성물
BR102020008433A2 (pt) 2020-04-28 2021-11-03 Universidade Federal Do Parana Repelentes de artrópodes obtidos a partir da transformação química de ácido lático, lactatos ou outros derivados do ácido lático

Family Cites Families (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CA698428A (en) 1964-11-24 W. Lynn John Substituted triazole compounds and polymerization products thereof
US2467895A (en) * 1946-04-12 1949-04-19 American Cyanamid Co Piperazine derivatives and method of preparing the same
US2953491A (en) * 1957-11-21 1960-09-20 American Cyanamid Co Fungicide
US2914536A (en) * 1957-11-21 1959-11-24 American Cyanamid Co Novel 3-acylamino triazoles
GB1111680A (en) 1965-12-01 1968-05-01 Shell Int Research Improvements in or relating to ester-base compositions
US3457350A (en) * 1966-10-26 1969-07-22 American Cyanamid Co Method of treating asthma
GB1497536A (en) 1973-12-17 1978-01-12 Lilly Industries Ltd 2-acylaminooxazoles methods for their preparation and their use

Also Published As

Publication number Publication date
NL7606179A (nl) 1976-12-07
ATA412376A (de) 1979-08-15
CS219320B2 (en) 1983-03-25
RO70771B (ro) 1983-07-30
AR217662A1 (es) 1980-04-15
FR2313046A1 (fr) 1976-12-31
BG26515A3 (bg) 1979-04-12
US4089962A (en) 1978-05-16
IE43579B1 (en) 1981-04-08
IE43579L (en) 1976-12-05
NZ181010A (en) 1978-04-28
YU123376A (en) 1982-10-31
AR219280A1 (es) 1980-08-15
ES448477A1 (es) 1977-11-01
BG25211A3 (en) 1978-08-10
DE2625227A1 (de) 1976-12-23
DD125206A5 (ru) 1977-04-06
SE7606225L (sv) 1976-12-06
FR2313046B1 (ru) 1982-09-24
SU648094A3 (ru) 1979-02-15
RO70771A (ro) 1983-08-03
US4166123A (en) 1979-08-28
ES460711A1 (es) 1978-04-16
PL101455B1 (pl) 1978-12-30
PT65180A (en) 1976-07-01
CH618972A5 (ru) 1980-08-29
BE842578A (fr) 1976-12-03
SE431646B (sv) 1984-02-20
IL49691A (en) 1980-09-16
ZA763210B (en) 1978-01-25
MX3638E (es) 1981-04-13
PH14627A (en) 1981-10-12
AT355562B (de) 1980-03-10
CA1081219A (en) 1980-07-08
PT65180B (en) 1978-11-06
GR60336B (en) 1978-05-09
GB1547564A (en) 1979-06-20
AU506564B2 (en) 1980-01-10
HU174190B (hu) 1979-11-28
DK243576A (da) 1976-12-06
IL49691A0 (en) 1976-07-30
YU137276A (en) 1982-10-31
JPS51146465A (en) 1976-12-16
CH622254A5 (ru) 1981-03-31
PL101468B1 (pl) 1978-12-30
AU1461876A (en) 1977-12-08

Similar Documents

Publication Publication Date Title
SU654168A3 (ru) Способ получени ациламинозамещенных гетероциклов
EP2057115B9 (en) 4-substituted phenoxyphenylacetic acid derivatives
JP2022050538A (ja) プロスタサイクリン（ｐｇｉ２）受容体に関連する障害の処置に有用なｐｇｉ２受容体の調節因子
AU2007240443A1 (en) Inhibitors of c-fms kinase
RU2615997C2 (ru) Способ получения производных 1-ацил-4-фенилсульфонилпролинамида и новые промежуточные соединения
US5416239A (en) Process for the production of fatty ketones
DE3688004T2 (de) Verfahren zur herstellung herbizider 2-(4,4-disubstituierter-5-oxo-2-imidazolin-2yl)benzoesaeuren, -nicotinsaeuren und chinolin-3-carbonsaeuren, ester und salze.
DE60002949T2 (de) Verfahren zur Herstellung des Neuraminidase-Inhibitoren ro-64-0796
DE2613420A1 (de) Benzamidderivate
TW200305559A (en) Process for trans-4-amino-1-cyclohexane carboxylic acid derivatives
FI112221B (fi) Menetelmä ACAT-inhibiitoreina käyttökelpoisten tetratsoliamidijohdannaisten valmistamiseksi
US10836711B2 (en) Method for the one-pot production of organo-iodinated compounds
JPS60231645A (ja) Ｏ―置換オキシム化合物の合成方法および相当ヒドロキシルアミンｏ―置換化合物への転化方法
US5003106A (en) Antiatherosclerotic ureas and thioureas
DE60109829T2 (de) 3-(1-Hydroxy-pentylidene)-5-nitro-3H-benzofuran-2-on, ein Verfahren zu seiner Herstellung und seine Verwendung
DE69012040T2 (de) Benzanilidederivate und Ihre Verwendung als anti-atherosclerosis Wirkstoffe.
DE2324473B2 (de) Verfahren zur herstellung von 2,2-dimethyl-3-(2'-methyl)-1'-propenyl-1,3-transcyclopropan 1-carbonsaeurealkylestern
US2242575A (en) Pentamethyleneoxide compounds and a process of preparing them
EP0356989B1 (de) Sulfonamide mit Tetrazolylrest, Verfahren zu ihrer Herstellung sowie Arzneimittel
CH307541A (de) Verfahren zur Herstellung eines Tropasäure-N-(B-picolyl)-N-alkenylamides.
DE2058532C3 (de) Verfahren zur Herstellung von 1-Aryloxy-3-aminopropan-Derivaten und neue 1-Aryloxy-3-amino-2-propanoläther
JP5506676B2 (ja) アミド付加反応
DE69323087T2 (de) Verfahren zur herstellung von anilin-derivaten
CA2163601C (fr) Derives d'acide 2-aminobenzenesulfonique et de chlorure de 2-aminobenzenesulfonyle
Limban et al. Some new 2-(4-ethyl-phenoxymethyl) benzoic acid thioureides: Synthesis and spectral characterization