SU648094A3 - Способ получени ациламинопроизводных гетероциклических соединений - Google Patents
Способ получени ациламинопроизводных гетероциклических соединенийInfo
- Publication number
- SU648094A3 SU648094A3 SU762367202A SU2367202A SU648094A3 SU 648094 A3 SU648094 A3 SU 648094A3 SU 762367202 A SU762367202 A SU 762367202A SU 2367202 A SU2367202 A SU 2367202A SU 648094 A3 SU648094 A3 SU 648094A3
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- methyl
- methylpyrazole
- phenyl
- butyl
- triazolyl
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
- C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
- C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D231/14—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D231/38—Nitrogen atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
- C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
- C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D231/14—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D231/38—Nitrogen atoms
- C07D231/40—Acylated on said nitrogen atom
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
- C07D233/54—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D233/66—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D233/88—Nitrogen atoms, e.g. allantoin
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D249/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D249/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
- C07D249/04—1,2,3-Triazoles; Hydrogenated 1,2,3-triazoles
- C07D249/06—1,2,3-Triazoles; Hydrogenated 1,2,3-triazoles with aryl radicals directly attached to ring atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D249/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D249/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
- C07D249/08—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
- C07D249/10—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D249/14—Nitrogen atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D257/00—Heterocyclic compounds containing rings having four nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D257/02—Heterocyclic compounds containing rings having four nitrogen atoms as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
- C07D257/04—Five-membered rings
- C07D257/06—Five-membered rings with nitrogen atoms directly attached to the ring carbon atom
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
Description
paeTBOpXteJib .можно не употребл ть, при этом предпочтительно проводить ацилирование с применением галоидан гидрида при;высоких темпера:турах. Ацилирование можно также проводить путем нагревани алкилпроизвод него формулы II с соответствующим ангидридом в инертном растворителе Пример 1. N-()-N- (1-метилпйразойил-3)гептанамид. 9,7 г З-амино-1-метилпиразола в 100 см. ДМФ и 10 см 2-бром-бутана обраб атывают карбонатом кали и нагревают при в течение 5 ч. За тем добавл ют воду и отдел ют в эфи ре 6,07 г продукта, т.кип, при 0,25 мм рт.ст. 1,53 г амина в 10 см сухого пир дина обрабатывают 2,66 гептанового ангидрида, перемешивают при комнатной температуре в течение 15 ч, затем 4 ч при и 3 ч при 120°С. Продукт (1,5 г) отдел ют обычным пу тем в виде масла, т.кип. l38-l4lc (воздушна ванна) 0,1 мм рт.ст. Вычислено,%: С 67,9; Я 10,3; N 15,8. c,5H2,N3a Найдено,%: с 67,7; Н 10,3; N 15 Пример 2. н-Циклогексил-К- (1-метилпиразолил-З) пентанамид, т.пл. 97,5-98°С,получают по примеру Пример 3. N-(2-Бутил;-N- (1-метилпиразолил-З) циклогексанкар боксамид, т.пл. 98-99с, получают подобным образом. Пример 4. Ы-Метил-Ы-(3-фе нил-1-(Н)-1,2,4-триазолил-5)гептан амид.. А. 1-Гептаноил-3-фенил-5-метилам но-1 (Н)-1,2,4-триазоЛ. 8,7 г 5-метиламино-3-фенил-1 (Н)-1,2,4-триазола и 13,5 мл ге танового ангидрида в 150 мл толуола нагревают с обратным хо лодильником в течение 4 ч. Отго ют толуол и полученное масло подве гают кристаллизации из этанола/вод с получением 12,0 г целевого соеди нени . .... ..Вычислено, %: С 67,12; Я 7,74; N 19,25. C,,HuW40. найдено,%: С 67,05; Н 7,72; N 19;25. ; Б. М-Метил-М-(3-фенилг-1 (Н)-1,2, -триазолил-5) гептанамид. 5,0 г 1-Гептаноил-3-фенил-5-мет амйно-1( )-1,2,4-триазола и 10 мл гептанового ангидрида нагревают с ратным холодильником в течение 2 ч При охлаждении смесь выливают в 200 мл 10%-нбго раствора карбоната натри и добавл ют 100 мл этанола. После перемешивани в течение 1 ч смесь экстрагируют(3x200 мл) диэти эфира, который затем упаривают до масла. Масло раствор ют в 100 мл м
648094 танола и добавл ют 8,0 г гидроокиси натри , затем раствор перемешивают 2 ч при комнатной температуре. Отгон ют метанол и полученное масло раствор ют в воде фильтруют и фильтрат подкисл ют уксусной кисл:ртой, а затем отдел ют белый осадок. Его собирают , промывают и подвергают рекристаллизации из этилацетата с получением 3,4 г целевого соединени , т. пл. 170С, Пример 5. Н-Метил-М-(З-фенил-1 (Н) -1, 2, 4-триазолил-5) циклопропанкарбоксамид . 3,5 г 3-метиламино-5-фенил-1 (Н)1 ,2,4-триазрла и 10,5 г хлорида циклопропанкарбоновой кислоты добавл ют к 50 мл толуола и нагревают с обратным холодильником в течение 4 ч. Затем добавл ют еще 5, 3 г хлорида циклопропанкарбоновой кислоты и нагревание продолжают еще 18 ч. Раствор упаривают до масла, которое подвергают кристаллизаци-и из бензина (GOSOс ) с древесным углем до получени 2,7 г белого твердого вещества. Это твердое вещество (1,бг) раствор ют в 25 мл метанола и добавл ют 1,0 г гидроокиси натри , раствор перемешивают 2 ч при комнатной температуре и затем отвод т метанол. Остаток соедин ют с 20 мл воды и подкисл ют лед ной уксусной кислотой, затем отдел ют белый твердый осадок (1,1 г). Его подвергают рекристаллизации из этилацетата бензина (60-8cfc) и затем из этанола/ воды с получением 0,6 г целевого соединени ,т.пл.169°С. Пример 6 К-(3-Фенил-1 (Я)1 ,2,4-триазолил-5) бутанамид. 20 г 3-амино-5-фенил-1 (Я)-1,2,4триазол перемешивают и нагревают с обратным холодильником с 100 мл масл ного ангидрида в течение 2 ч. Избыток ангидрида удал ют перегонкой при пониженном давлении. Полученное . масло порошкуют бензином с получением твердого вещества, которое подвергают рекристаллизации из этанола с получением 21 г твердого кремового вещества . Структуру подтверждают спектром , например, МЯР. Примеры -7-8. Следующие соединени были получены подобным образом; N-(З-Фенил-1 (Я)-1,2,4-триазолнл5 ) ацетамид, т.пл. 201-203°С, белое твердое кристаллическое вещество из петролейного эфира (40-60°С) этилацетат ; Н-(3-Метил-1 (Я)-1,2,4-триазолш1-5 ) бутанамид (т.пл. 252-254 с) почти белое кристаллическое твердое вещество . Пример 9. Н-(3-Фенил-1 (Я)-1 ,2,4-триазолил-5) бутиламин. 10 г N-(3-фeнил-l (Я)-1,2,4-триазолил-5 ) бутанамида в перегнанном (из LiAlH4) ТГФ (200 мл) добавл ют к 3,5 г перемешанной суспензии алюмоги рида лити в 30 мл перегнанного ТГФ атмосфере азота. Реакционную смесь перемешивают и нагревают с обратным холодильником в течение 2 ч, затем охлаждают и по капл м добавл ют 3,5 раствора воды в 3,6 мл ТГФ, а затем 3,5 мл 2н, NaOH и затем снова 7 мл воды. Реакционную смесь фильтруют через подкладку из суперцел и раствор упаривают досуха при пониженном давлении. Остаток подвергают кристал лизации из этилацетата / эфира с полу чением белого кристаллического тверд го вещества с т.цл. 1б8-169°С. Ана .лиз МЯР подтвердил структуру. Примеры 10-11. Следующие соединени получены подобным образом Ы-{3-Фенил-1 (Н)-1,2,4-триазолил-5 ) этиламин (т.пл. 191-193°С), желтое твердое, вещество; Ы-(3-метил-1 (Я)-1,2,4-триазолил-5 ) бутиламин (т.цл. 1бО-1б1°С), белое твердое вещество (из воды). Прим. е. р 12. Ы-Бутил-Ы-(3-фенил-1 (Н)-1,2,4-триазолил-5) бутанамид .. . 0,5 г 3-Бутиламино-5-фенил-1 (Н)-1 ,2,4-триазола и 5 мл бутаноилхлорида нагревают с обратным холодильником в атмосфере азота в течение 18 ч Отгон ют летучий материал и полученное масло перемешивают с ,0 г 1идроокиси натри в 10 мл метанола при комнатной температуре в течение 1 ч. Растворитель упаривают и остаток раствор ют в воде, фильтруют и фильтрат подкисл ют лед ной уксусной кис лотой до получени белого твердого вещества. Его подвергают рекристалли зации с древесным углем из этанола/ /воды с получением целевого соединени (0,34 г), т.пл. 113,5-114°С. П ри м е р ы 13-14. Подобным образом получают следующие соединени : Н-этил-Ы-метил-К-(З-фенил-1(Н)1 ,2,4-триазолил-5) пропанамид, т.пл. 120-121°С. Ы-Бутил-Ы-(З-фенил-1(Н)-1,2,4-триазолил-5 ) бензолацетамид,т.пл.120 122°С. Пример 15. К-Бензил-Ы-(3-метил-1 (Н)-1,2,4-триазолил-5) гецта амид. А. 3-Бензиламино-5-метил-1(Н)-1,2 4-триазол. 1,0 г 3-амино-5-метил-1-(Н)-1,2, 4 -триазола и 10 мл бензальдегида раст . вор ют в 50 мл этанола и раствор нагревают с обратным Холодильником в течение 1/2 ч. Добавл ют 2,0 г борогидрида натри и 50 мл этанола и продолжают нагревание еще 30 мин.. Суспензию выливают в 300мл воды, из которой органический материал экстра гируют этилацетатом ( мл) . При упаривании растворител получают: масло и при егоПорошковании с диэтилэфиром получают целевое соединение в виде твердого белого вещества. (1,3 г) , т.пл. 173°С. Б. 3-Бензиламино-5-метил-1(Н)-1, 2,4-триазол (1,9г) ацилируют 10 мл гептаноилхлорида с получением ,целевого соединени в виде бесцветного масла. Масс-спектр подтвердил структуру продукта. Примеры 16-18. Следующие соединени получены подобным образом по примеру 12 ; N-Бyтил-N-(З-метил-1(Н)-1,2,4-триазолил-5 )-2-метилпропионамид, т.пл. 92,5-194С; N-бyтил-N-(З-фенил-1 (Н)-1,2,4-триазолил-5 ) циклогексенкарбоксамил, т.пл. 110,5-112 С; -бутил-Ы-(З-фенил-1 (Н)-1,2,4-триазолил-5 )-2-метилпропанамид-камедь , структуру подтвердили МЯР, (М/е 286). Примеры 19-21. Подобно технологии примера 5 получили: N-(4-хлорбензил)-N-(З-метил-1 (Н)1 ,2,4-триазолил-5) .ацетамид,т.пл. , , N-(4-хлорбензил)-N-(З-метил-1 (Н)1 ,2,4-триазолил-5) бензамид(М/е 326); . N-(4-хлорбензил)-N-(З-метил-1-(Н)-1 ,2,4-триазолил) цикдогексанкарбоксамид , т.пл. 143°С. Примеры 22-23. Согласно технологии примера 4 получили: N-мeтил-N- (З-фенил-1- (Н) -1,2,4триазолил-5 )-бензамид, т.пл. 147Со По технологии примера 12, но с использованием ацетилбромида, получили Ы-метил-Ы- (З-фенил-1- (Н)-1, 2,4триазолил-5 ) ацетамид, т.пл. 196°С. Примеры 24-70. Следующие пиразоли бЕлли получены с использованием методик, описанных в примере 1 (все указанные точки кипени вл ютс температурами воздушной бани) :, Н-бензил-Н- (1-метилпиразол-З-ил) -2-метилпропанамид , т.пл. 81-82°С; М-бутил-К-(1-метилпиразол-З-ил)ацетамид , т.кип. 170°С/0,1 мм; М-бутил-к- (1-ме.тилпиразол-З-ил)-2-метилпропанамид , т.пл. 43-47°С; N-бyтил-N-(1-метилпиразол-З-ил)циклогексанкарбоксамид ,т.пл. 82-8 4 °С; 1-этоксикарбонил-К- (1-1 етилпиразол-3-ил )-гептанамид, т.пл. 83-84°С; N-бeнзил-N-(1-метилпиразол-З-ил)ензамид , т.пл. 129-130°С; Н-децил-Ы(1-метилпиразол-З-ил)бензамид , т.пл. 65-67°С; Н-бутил-Ы-(1-метилпиразол-З-ил)бензамид , т.пл. 63-65°С; N-мeтил-N-(1-метилпиразол-З-ил)-2- метилпропанамид, т.пл. 40-42°С; К-бутил-Ы-(1-метилпиразол-З-ил)циклобутилкарбоксамид , т.пл.. 69-71°С; Н-гексил-Ы- (1-метилпиразол-3-ил; ацетамид , т.кип. 165-170С/0,1 мм; Н-метил-ы-(1-метилпиразол-З-ил)адамантанкарбоксамид , т.пл. 112-114°С; Ы-бутил-Н-(а-метилпиразол-З-ил)-кротонамид , т .пл. 35-38°С; N-бeнзил-N- (1-м.етилпиразол 3-ил) -2-метилпропанамид , т.пл. 81-82°С; 2-ацетокси-Ы-(1-метилпиразол-З-ил -пропанамид, т.кип.170°С/0,5 KJM; И-метил-Ы-(1-метилпиразол-З-ил)-циклогексанкарбоксамид , т.пл.6 б-б l-Kap6oKCH-N-(1-метилпиразол-З-ил -гептанамид, т.пл. 132-13бС; N-(орта-хлорбензил)-N-(1-метилпиразол-3-ил )-бензамид, т.пл. 148-149° М-метил-Ы-(1-метилпиразол-З-ил)-гептанамид , т.пл. 23-25°С; Ы-метил-К-(1-метилпиразол-З-ил)-фенилацетамид , т.пл. 49-51°С; Н-гексил-Н-(1-метилпиразол-З-ил)-гептанамид , т.кип. 160°С/О,2 мм; Н-гексил-Ы-.(1-метилпиразол-3-ил)-фенилацетамид , т.пл. 190°С/О,5 мм; 2-ацетокси-Ы-бутил-К- (1-метилпира зол-3-ил)-пропанамид, т.пл. 50-52 0; 1-карбокси-Ы-(1-метилпиразол-З-ил -пропанамид, т.пл. 168-170°С; N-(1-метилпиразол-З-ил)-N-(2-пропенил )-циклогексанкарбоксамид, т.пл. 82-83°С; N- (1-гексил)-N-(1-метилпиразол-З-ил )-2-метилпропанамид, т.пл.34-35 0 N-(4-бромфенил)-метил-N-(1-метилпиразол-З-ил ) -ацетамид, т.пл. 59-60° Н-фенилметил-Ы-(1-фенилпиразол-З-ил )-циклогексанкарбоксамид, т.пл,10 110°С; N- (1-бутилпиразол-3-ил)-Ы-(гексил -циклопропанкарбоксамид, т.пл, /D, 13 мм рт. ст. ; N- (1-бутил)-N-(1-метилпиразол-З-ил )-циклопентанкарбоксамид, т„пЛ:. частично 62-64 и частично 68-69°С; N-(1-бутилпиразол-З-ил)-N-(метил) -циклопропанкарбоксамид, т.кип, 130°С/ /0,15 мм рт.ст.; N-(1-метилпиразол-З-ил)-N-(фенилметил ) -циклопентанкарбоксамид, т,пл. 83°С; Ы-метил-Ы-(1-фенилпиразол-З-ил)-ацетамид , т.пл.67-67,5С; N- (1-гексил)-N-(1-фенилпиразол-3-ил )-циклогексанкарбоксамид, .т.пл. 57-58°С; N- (2-метилпроп-1-ил.)-N- (1-метилпирадол-3-ил )-гептамид, т,кип,123126°С; Ы-фенилметил-Ы- (1,3., 5-триметилпиразол-4-ил )-гептанамид, т.кип. /0,15 мм; N-(н-бутил)-N-(1,3,5-триметилпиразол-4-ил ) -циклогексанкарбоксамид, т.кип. 135 С/0,05 мм; N- (2-хлорфенил)метил-Нг- (1,3,5-три метилпиразол-4-ил)-циклогексанкарбоксамид , т.пл, ;121-122 С; N- (4-хлор|| енил) метил-N- (1,3,5-триметилпиразол-4-ил )-гептанамид, т.кип. 187-191°С (воздушна бан )/ /0,15 мм; N-(1-гексил)-N-(1-метил-З-фенилпиразол-5-ил )-циклопентанкарбоксамид, Т.пл. 27-37°С; Ы-метил-К-(1-метил-З-фенилпиразол5-ил )-циклопентанкарбоксамид,т.пл.6569 С; 1-этоксикарбонил-Ы-метил-К-(1-метилпиразол-З-ил ) -гептанамид; 1-карбокси-1Я-метил-К- (1-метилпиразол-З-ил )-гептанамид; 1-карбокси-Н-метил-Ы-(1-метилпират зол-3-ил)-пропанамид; 1-этоксикарбонил-Н-н-бутил-Ы-(1-метилпиразол-3-ил )-гептанамид; l-этoкcикapбoнил-N-н-бyтил-N-(1-метилпиразол-3-ил )-гептанамид; 1-карбокси-Ы-(1-метилпиразол-З-ил )-гептанамид; 1-карбокси-М-н-бутил-Н-(1-метилпиразол-З-ил ) -пропанамид. Примеры 71-86. Следующие тетразолы были., получены с использованием методик, описанных в примерах 1-23: N-н-бyтил-N-(2-метилтетразол-5- -ил)-2-метилпропанамид, (бесцветна жидкость, высушиваема до посто нного веса при 40с/0,2 мм рт.ст.); N-бeнзил-N-(2-метилтетразол-5-ил)-2-метилпропанамид , т.пл, 65 С; N-гeкcил-N-(2-метилтетразол-5-ил)-2-метилпропанамид , т.кип, 12С)С/0,1мм; Ы-н-бутил-Ы- (2-метилтетразол-5-ил ) -циклопентанкарбоксамид (светло;желта жидкость).. Вычислено , %: С 57,3; Я 8,42; N 27,8. . Найдено,%: С 57,6; Н 8,65; N 27,6, N-бeнзил-N-(2-метилтетразол-5-ил)-циклопентанкарбоксамид , т,пл.54°С; Н-гексил-Мг- (2-метилтетразол-5-ил) циклопентанкарбоксамид (светло-желта жидкость, высушиваема до посто нного веса при ,1 мм. Вычислено,%: С 60,2; Н 9,02; N 25,1. C,4HijNyO. Найдено,%: С 60,4; Н 9,33; N 24,8, Н-бензил-Ы-(2-бензилтетразол-5-ил)2-метилпропанамид , т.пл, 68°Сj N-н-бутил-N-(2-бензилтетразол-5-ил) -2-метилпропанамид (жидкость, высушиваема до посто нного веса при /0,1 мм). Вычислено,;: С 63,7; Н 7,69; N 23,2, (-ЛзЧбО. , Найдено,%: С 63,9; Я 8,10; N 23,2. N-MeTHn-N-(2-метилтетразол-5-ил)-бензамид , т,кип, 135-140С/0,1 мм; N-н-бутил-N-(2-метилтетразол-5-ил ) циклопропанкарбоксамид, т.кип. 124°С/0,2 мм; N-мeтил-N-(2-метилтетразол-5-ил)-ацетамид , т.кип. 75°С/0,07 мм (после хранени дал кристаллы с т.пл, прмерно 35°С) ;
К-аллил-Ы-(2-метилтетразол-5-ил)-ацетамид , т.кип, ,15 мм;
N(4-бромбенэил)-N-(2-метилтетразол-5 ил ) ацетамид, т,кип. 160°С/ /0,15 мм;
Ы-метил-Ы-(2-метилтетразол-5-ил)-гептанамид , т.кип. 118°С/0,05 мм;
Ы-аллил-К-(2-метилтетразол-5-ил)-гептанамид , т.кип.126°С/0,05 мм;
Ы-аллил-К-(2-метилтетразол-5-ил)-фенилацетамид , т.кип. ,1 мм.
Примеры 87-93. Следующие триазоли были получены с использованием методик, описанных в примере 4:
N-(1,4-дифенил-1-(Н)-1,2,3-триазол-5-ил ) -N-пропилацетамид;
N-(1,4-дифенил-1-(Н)-1,2,3-триазол-5-ил )-N-метилциклопропанкарбоксамид;
N-(1,4-дифенш1-1-(Н)-1,2,3-триазол-5 ил ) -N-бензилгептанамид.;
Ы-бутил-Н(2-фенил-2-(Н)-1,2,3-триазол-4-ил )-2-метилпропионамий;
N-бyтил-N-{1-метил-1-(Н)-1,2,3-триазол-5-ил )циклопентанкарбоксамид
N-бyтил-N-(5-метил-1-фенил-1-(Н)-1 ,2,З-триазол-4-ил)-ацетамид;
Н-И-бутил-Ы- (4-бутил-3-метил-4 (Н)-1,2,4-триазол)-альфа-метилпропанамид .
Claims (1)
1. Веганд-Хильгетаг. Методы эксперимента в органической химии. Хими , М., 1968, с.445.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| GB24225/75A GB1547564A (en) | 1975-06-05 | 1975-06-05 | Acylated amino-heteroaryl compounds |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU648094A3 true SU648094A3 (ru) | 1979-02-15 |
Family
ID=10208295
Family Applications (2)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU762367202A SU648094A3 (ru) | 1975-06-05 | 1976-06-04 | Способ получени ациламинопроизводных гетероциклических соединений |
| SU772468107A SU654168A3 (ru) | 1975-06-05 | 1977-04-07 | Способ получени ациламинозамещенных гетероциклов |
Family Applications After (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU772468107A SU654168A3 (ru) | 1975-06-05 | 1977-04-07 | Способ получени ациламинозамещенных гетероциклов |
Country Status (31)
| Country | Link |
|---|---|
| US (2) | US4089962A (ru) |
| JP (1) | JPS51146465A (ru) |
| AR (2) | AR219280A1 (ru) |
| AT (1) | AT355562B (ru) |
| AU (1) | AU506564B2 (ru) |
| BE (1) | BE842578A (ru) |
| BG (2) | BG26515A3 (ru) |
| CA (1) | CA1081219A (ru) |
| CH (2) | CH618972A5 (ru) |
| CS (1) | CS219320B2 (ru) |
| DD (1) | DD125206A5 (ru) |
| DE (1) | DE2625227A1 (ru) |
| DK (1) | DK243576A (ru) |
| ES (2) | ES448477A1 (ru) |
| FR (1) | FR2313046A1 (ru) |
| GB (1) | GB1547564A (ru) |
| GR (1) | GR60336B (ru) |
| HU (1) | HU174190B (ru) |
| IE (1) | IE43579B1 (ru) |
| IL (1) | IL49691A (ru) |
| MX (1) | MX3638E (ru) |
| NL (1) | NL7606179A (ru) |
| NZ (1) | NZ181010A (ru) |
| PH (1) | PH14627A (ru) |
| PL (2) | PL101468B1 (ru) |
| PT (1) | PT65180B (ru) |
| RO (1) | RO70771A (ru) |
| SE (1) | SE431646B (ru) |
| SU (2) | SU648094A3 (ru) |
| YU (2) | YU137276A (ru) |
| ZA (1) | ZA763210B (ru) |
Families Citing this family (25)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| NL7810634A (nl) * | 1977-10-28 | 1979-05-02 | May & Baker Ltd | Tetrazool-derivaten. |
| YU56680A (en) * | 1979-03-02 | 1983-04-30 | Glaxo Group Ltd | Process for obtaining new 1,2,4-triazole derivatives |
| US5086184A (en) * | 1980-09-16 | 1992-02-04 | Dowelanco | N-heterocyclic benzamides |
| MA19269A1 (fr) * | 1980-09-16 | 1982-04-01 | Lilly Co Eli | Perfectionnement relatif a des derives de n-arylbenzamides . |
| US4801718A (en) * | 1980-09-16 | 1989-01-31 | Eli Lilly And Company | Thiaiazolyl benzamides |
| US4943634A (en) * | 1980-09-16 | 1990-07-24 | Eli Lilly And Company | N-heterocyclic benzamides |
| DE3100516A1 (de) * | 1981-01-10 | 1982-08-12 | C.H. Boehringer Sohn, 6507 Ingelheim | Pyridylaminobenzoesaeuren, ihre herstellung und verwendung |
| US5464860A (en) * | 1988-11-30 | 1995-11-07 | Novapharme | N(pyrazol-3-yl) benzamides and pharmaceutical compositions |
| US5258397A (en) * | 1988-11-30 | 1993-11-02 | Novapharme | 3-Isoxazoyl derivatives endowed with anticonvulsant activity, procedure for their preparation and their pharmaceutical compositions |
| FR2662692B1 (fr) * | 1990-05-30 | 1995-04-28 | Novapharme | Derives heterocycliques doues d'activite anticonvulsivante, procede de preparation et composition pharmaceutique. |
| US5073566A (en) * | 1989-11-30 | 1991-12-17 | Eli Lilly And Company | Angiotensin ii antagonist 1,3-imidazoles and use thereas |
| US5612360A (en) * | 1992-06-03 | 1997-03-18 | Eli Lilly And Company | Angiotensin II antagonists |
| US5401851A (en) * | 1992-06-03 | 1995-03-28 | Eli Lilly And Company | Angiotensin II antagonists |
| EP0955293B1 (en) * | 1996-12-03 | 2003-03-19 | Banyu Pharmaceutical Co., Ltd. | Urea derivatives |
| WO1998025907A1 (fr) * | 1996-12-12 | 1998-06-18 | Banyu Pharmaceutical Co., Ltd. | Derives de pyrazole |
| US6166038A (en) * | 1996-12-13 | 2000-12-26 | Banyu Pharmaceutical Co., Ltd. | Aminopyrazole derivatives |
| AU7738198A (en) | 1996-12-15 | 1998-07-15 | Banyu Pharmaceutical Co., Ltd. | Aminopyrazole derivatives |
| US6906069B1 (en) | 1999-01-08 | 2005-06-14 | Amgen Inc. | LXR modulators |
| AU2000235960A1 (en) * | 2000-02-14 | 2001-08-27 | Tularik, Inc. | Lxr modulators |
| US6673543B2 (en) | 2000-04-05 | 2004-01-06 | Tularik, Inc. | Solid phase synthesis of LXR ligands |
| WO2002023986A1 (fr) * | 2000-08-25 | 2002-03-28 | Sankyo Company, Limited | Derives de 4-acylaminopyrazole |
| JP4434745B2 (ja) * | 2002-01-30 | 2010-03-17 | アムジェン インコーポレイテッド | 複素環式アリールスルホンアミドベンジル化合物 |
| US7335779B2 (en) * | 2002-03-08 | 2008-02-26 | Quonova, Llc | Modulation of pathogenicity |
| KR100849021B1 (ko) | 2007-06-19 | 2008-07-29 | (주)더페이스샵코리아 | 카페익산 유도체 및 이를 함유하는 조성물 |
| BR102020008433A2 (pt) | 2020-04-28 | 2021-11-03 | Universidade Federal Do Parana | Repelentes de artrópodes obtidos a partir da transformação química de ácido lático, lactatos ou outros derivados do ácido lático |
Family Cites Families (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CA698428A (en) | 1964-11-24 | W. Lynn John | Substituted triazole compounds and polymerization products thereof | |
| US2467895A (en) * | 1946-04-12 | 1949-04-19 | American Cyanamid Co | Piperazine derivatives and method of preparing the same |
| US2953491A (en) * | 1957-11-21 | 1960-09-20 | American Cyanamid Co | Fungicide |
| US2914536A (en) * | 1957-11-21 | 1959-11-24 | American Cyanamid Co | Novel 3-acylamino triazoles |
| GB1111680A (en) | 1965-12-01 | 1968-05-01 | Shell Int Research | Improvements in or relating to ester-base compositions |
| US3457350A (en) * | 1966-10-26 | 1969-07-22 | American Cyanamid Co | Method of treating asthma |
| GB1497536A (en) | 1973-12-17 | 1978-01-12 | Lilly Industries Ltd | 2-acylaminooxazoles methods for their preparation and their use |
-
1975
- 1975-06-05 GB GB24225/75A patent/GB1547564A/en not_active Expired
-
1976
- 1976-05-31 NZ NZ181010A patent/NZ181010A/xx unknown
- 1976-05-31 CA CA253,705A patent/CA1081219A/en not_active Expired
- 1976-05-31 IE IE1147/76A patent/IE43579B1/en unknown
- 1976-05-31 IL IL49691A patent/IL49691A/xx unknown
- 1976-06-01 RO RO7686316A patent/RO70771A/ro unknown
- 1976-06-01 AR AR263472A patent/AR219280A1/es active
- 1976-06-01 ZA ZA00763210A patent/ZA763210B/xx unknown
- 1976-06-01 US US05/691,963 patent/US4089962A/en not_active Expired - Lifetime
- 1976-06-01 GR GR50867A patent/GR60336B/el unknown
- 1976-06-01 US US05/691,742 patent/US4166123A/en not_active Expired - Lifetime
- 1976-06-02 ES ES448477A patent/ES448477A1/es not_active Expired
- 1976-06-02 CH CH691676A patent/CH618972A5/fr not_active IP Right Cessation
- 1976-06-02 SE SE7606225A patent/SE431646B/xx unknown
- 1976-06-02 DK DK243576A patent/DK243576A/da not_active Application Discontinuation
- 1976-06-03 BE BE6045538A patent/BE842578A/xx not_active IP Right Cessation
- 1976-06-03 AU AU14618/76A patent/AU506564B2/en not_active Ceased
- 1976-06-03 YU YU01372/76A patent/YU137276A/xx unknown
- 1976-06-03 HU HU76LI292A patent/HU174190B/hu unknown
- 1976-06-03 PT PT65180A patent/PT65180B/pt unknown
- 1976-06-04 AT AT412376A patent/AT355562B/de not_active IP Right Cessation
- 1976-06-04 DE DE19762625227 patent/DE2625227A1/de not_active Withdrawn
- 1976-06-04 CS CS763712A patent/CS219320B2/cs unknown
- 1976-06-04 JP JP51066026A patent/JPS51146465A/ja active Pending
- 1976-06-04 FR FR7616973A patent/FR2313046A1/fr active Granted
- 1976-06-04 DD DD193192A patent/DD125206A5/xx unknown
- 1976-06-04 PH PH18537A patent/PH14627A/en unknown
- 1976-06-04 PL PL1976190125A patent/PL101468B1/pl unknown
- 1976-06-04 PL PL1976196533A patent/PL101455B1/pl unknown
- 1976-06-04 SU SU762367202A patent/SU648094A3/ru active
- 1976-06-04 MX MX76267U patent/MX3638E/es unknown
- 1976-06-04 BG BG7633364A patent/BG26515A3/xx unknown
- 1976-06-08 NL NL7606179A patent/NL7606179A/xx not_active Application Discontinuation
- 1976-06-09 YU YU01233/76A patent/YU123376A/xx unknown
- 1976-09-22 BG BG7600034256A patent/BG25211A3/xx unknown
-
1977
- 1977-04-07 SU SU772468107A patent/SU654168A3/ru active
- 1977-07-13 ES ES460711A patent/ES460711A1/es not_active Expired
- 1977-11-25 AR AR270117A patent/AR217662A1/es active
-
1980
- 1980-01-22 CH CH49980A patent/CH622254A5/fr not_active IP Right Cessation
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| SU648094A3 (ru) | Способ получени ациламинопроизводных гетероциклических соединений | |
| CA1246562A (en) | Substituted sulfonamidobenzamides, antiarrhythmic agents and compositions thereof | |
| KR100192722B1 (ko) | 신규한 하이드록삼산 및 엔(n)-하이드록시우레아 유도체 및 그의 용도 | |
| RU2301804C2 (ru) | Производные тиазола, имеющие антагонистическую, агонистическую или частично агонистическую св1-активность | |
| AU660854B2 (en) | New arylalkyl (thio)amides, process for preparing them and pharmaceutical compositions containing them | |
| HRP20010738A2 (en) | N-cyanomethyl amides as protease inhibitors | |
| JPH03148247A (ja) | Ａｃａｔ阻害剤 | |
| JP6832946B2 (ja) | キナーゼ阻害剤およびその中間体の調製方法 | |
| JP2818958B2 (ja) | ４―（４―アルコキシフェニル）―２―ブチルアミン誘導体およびその製造法 | |
| EA018481B1 (ru) | Способ выделения аморфной соли монтелукаста натрия | |
| US5889031A (en) | N-acyl-2-aryl cyclopropylmethylamine derivatives as melatonergics | |
| RU2162076C2 (ru) | Производные n-ацил-2-арилциклоалкиламина, стимулирующие синтез мелатонина, фармацевтическая композиция, способ мелатонинстимулирующего связывания | |
| US5034541A (en) | Method of preparing 1-phenyl-1-diethylaminocarbonyl-2-phthalimidomethyl-cyclopropane-z | |
| CA2471311A1 (en) | Aromatic thioether liver x-receptor modulators | |
| FR2498596A1 (fr) | Nouvelles phenylalcoylamines, leur preparation et leur utilisation en tant que medicaments | |
| EP2004593B1 (en) | Improved crystalline material | |
| KR20020033617A (ko) | 2,2-디메틸-1,3-디옥산 중간체의 염 및 그것의 제조방법 | |
| AU636946B2 (en) | 1-phenylalkyl-3-phenylurea derivative | |
| SU728712A3 (ru) | Способ получени амида коричной кислоты | |
| CA2416740A1 (en) | Amino(oxo)acetic acid protein tyrosine phosphatase inhibitors | |
| CA2547281A1 (en) | Novel phenoxyacetamide derivatives and use thereof for the preparation of diphenylamines | |
| US3156722A (en) | 2, 2-dialkylcyclopropanemethylamines | |
| US3038007A (en) | Process for the preparation of dl-threonine | |
| KR940011907B1 (ko) | α-(1-메틸에틸)-3,4-디메톡시벤젠아세토니트릴의 새로운 제조방법 | |
| CH369442A (fr) | Procédé de préparation de mono- et dicarbamates de 2,2-dichloro-1-aryl-1,3-prpane-diols |