SU510149A3 - Способ получени азокрасител оксодиазолилового р да - Google Patents
Способ получени азокрасител оксодиазолилового р даInfo
- Publication number
- SU510149A3 SU510149A3 SU1941802A SU1941802A SU510149A3 SU 510149 A3 SU510149 A3 SU 510149A3 SU 1941802 A SU1941802 A SU 1941802A SU 1941802 A SU1941802 A SU 1941802A SU 510149 A3 SU510149 A3 SU 510149A3
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- azo
- red
- parts
- oxodiazolyl
- azo dye
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B29/00—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling
- C09B29/0003—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from diazotized anilines
- C09B29/0011—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from diazotized anilines from diazotized anilines directly substituted by a heterocyclic ring (not condensed)
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B29/00—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Coloring (AREA)
- Inks, Pencil-Leads, Or Crayons (AREA)
- Paints Or Removers (AREA)
Description
(54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ АЗОКРАСИТЕЛЯ ОКСОДИАЗОЛИЛОВОГО РЯДА
Изобретение относитс к способам аолучеш(Я азокрасителей, в частности к способу азокрасител оксодиазолиловргс р да, который может быть использсван дл приготовлени печатных красок и лаков, а также дл крашени пласти«кскнх масс, преимущественно пога1виннлхлорида, и полиэфирных материалов. Известен способ получени азокрасителей, состо щий в сочетании предаарктельно продиазотированного аминшроизводного - 2, 4, 5 трихлоргде К - остаток азосоставл ющей, незамещен- 20 /Ay- -/. /-Х v R анилина с азосоставл ющей бензольното или нафталинового р да, содержащей в арго- или параположении к азогруппе окси- или кетогруппу. Красители , полученные по известному способу, окрашивают пластические массы в интенсивно красные цвета с желто-коричневым оттенком с хорошими колористическими показател ми. Однако к действию органических растворителей и к миграции известные крастели обладают низкой устс чивостью. Щ)едлагаетс способ получени азокрасител оксодиазолилшого р да общей формулы -1t 1 или ароматический радикал. Бензольное дро А
за счет введени в молекулу красител оксодиазоли лов от о дра.
Оюсоб получени красител формулы 1 основан на нзвестной реакшш азосочетани и состоит в сочетании предварительного продиазотировапного аминосоединени общей формулы
где R и А имеют указанные значени , с азососавл ющей общей формулы
НК, (ГГ
где К имеет указанные значени , с последуюнщм выделением целевого продукта j амидированием его извест1п 1ми приемами. Процесс сочетани целесообразно проводать при рН 6-7.
В случае получени красителей, содержащих хлораигидридную группу, последнюю перевод т в амидную известным приемом - обработкой хлорангидридного производного аминосоединением при температуре 90-120°С, желательно в среде органического растворител , например дихлорбензола. В качестве азосоставл : .щей могут быть исо;п зованы соединени фенолового, нафтолового, цетоацетари идного, пиразолонового, хинолоноого , перидоноБОго, пиридинового или изохинолонового р да, в частности фенол-, орто-, мета- или паракрезол, о-нафтол, (3-нафтол, сложный зфир и амид 2 - нафтол - 3 - карбоновой кислоты, ацетоадетшшлид , ацетоадетортоанизидид - 1 - фенил - 3 метилпиразолон , сложный эфир или амид 1 - фенил-3 - карбоновой кислоты, 2, 4 - диоксихинош1Н, N метил - 4 - оксихинолон - 2, 2, 6 - окси - 3 - циан - 4-мети;тиридин , 2, 6 - диокси - 3 - карбамоил - 4 ккгилпиридин , N - метил - N, 7 - метоксипропил-,
N - бутул- или N - бензил - 2 - окси - 3 - циан - 4 метилпиридон - 6, 2 амино - 4, 6 - диоксипиримидин , 2, 4 - диокси - 6 - asfflHonHpHMH iH, 2, 4 диамино - 6 - оксипиримидин, 1,3- диметил - 4 оксипиримидиндион - 2, 6 или 1,3- диоксиизохинолин .
Соединение формулы I, где R означает ароматический радикал и К - радикал /3-нафтолового, ацетоацетаршшдового, пиримиди нового, диоксихинолинового или диоксшшридинового р да, практически нерастворимо в растворител х, оно может быть использовано в качестве пигмента дл получени печатных красок, лаков, а также дл крашени пластических масс, например поливинилхлорида, с хорощей устойчивостью к перелакировке, миграции и нанесению распьишнием какого-либо покрыти . Красители формулы I, в которой R означает алифатический ра;дакал и К - остаток крезола, М-алкилпиримидина, N-алки пиридина или N-алкилхинош1на , вл ютс хорошими дисперсными красител ми. Они могут быть использованы д)1
краше1ш полизфирных волокон с хорошей свето стойкостью.
Ниже приведены примеры, в которых части и проценты указаны весовые. Эти примеры по сн ют, но не огра1шчивают изобретение.
Пример 1. 14,1 ч. 2 - (2 - фенилоксидиазолил - 1 , ,4 ) 4 - нитроанилина ввод т при 10-15° С в 100 ч. серной кислоты, охлаждают до О-5° С и диазотируют 15 ч. нитрозилсерной
кислоты (12,7% NjOa). Смесь размеишвают 3 час
при 5° С, затем выливают на смесь из 400 ч. льда и
600ч. воды, добавл ют 13,2ч. измельченного в
мелкий порошок N-фениламида 2 - нафтол - 3 -карбоновой кислоты и добавл ют раствор едкого
натра до рН 6-7. Дополнительно размешивают 6 час, затем фильтруют и осадок тщательно промывают водой. Отфильтрованный продукт реакции ввод т в 200ч. диметил форма ми да, размешивают 3 час при 100 С, отсасьтают, осадок тщательно
промьшают метанолом и сушат. Получают 24 г красного порошка формулы
N0.
Аналогично примеру 1 провод т примеры 2-26, использу азосоставл ющие, указанные в табл.1. Получают красители, цвет которых также приведен в табл. 1.
П р и м е р 27. Процесс ведут аналогично примеру 1, но в качестве азосоставл ющей примен ют 9,4 ч. (3-оксш1афтойной кислоты. По окончании процесса сочетани смесь подкисл ют разведенной серной кислотой до рН 1. Осадок фильтруют, тп тельно промьшают водой и сушат. Получают 21 ч. кислоты формулы
N0.,
СООН
481 ч. зтой кислоты нагревают в 2200 ч. сухого
дихлорбензола, 2ч. димегилформамида и 2350ч.
тиокилхлорида 1 час при 1СЮ°С, 2 час при 120 С и
еще 1 час при 130°С. Зшем oxлa/к.чaю(. lвaкJl
при охлаждении, осадок iipoMbiHUhJi сухим (х:нл
лом и сушат. Получают 295 ч. хлорашидрида кислоты . 25 ч, хлорангиприда кислоты ввод т в 250 ч. сухого дихлорбеизола, добавл ют 22 ч. параминобензанилида и размешивают 1 час при 90° С, 1 час при 110 С и еще 2 час при 120° С Смесь фильтруют, осадок промьшают дихлорбензолом и метанолом и супит. Получают 40 ч. красного порошка формулы N0.,
Со- Ntl-/ У CD-МИ-/
Пример ы. 28-67. Процесс ведут аналогично примеру 27, но вместо парааминобензанилида примен ют указанные в табл. 2 амины. Получают красители , цвет которых также приведен в табл. 2.
П р и м е р 68. 30,5 ч. 2 - (2 - фенилоксидназолил - 1, 3, 4) - 4, 6 - дкхлоранилина ввод т при 10-15° С в 200 ч, 85%-ной серной кислоты, охлаждают до О-5° С и диазотируют, добавл . ,30 ч.
нитрозилсерной кислоты (12,7% ЫзОз) и размешивают в течение 4час при 5-10°С. Затем раствор диазосоединени вливают при размешиваиии в смесь из 400 ч. льда и 700 ч. воды, добавл ют 26 ч. N-феииламида 2 - нафтол - 3 - карбоновой кислоты и, прилива водный раствор едкого натра, устанавливают рН 6-7, смесь перемешивают 8 час, отсасывают , осадок тщательно промывают, затем суспендируют в 500 ч. метнлгликол и размешивают 2 час П{ж 110 С. После отсасывани , промывки метанолом и высушивани получают 45 ч. красного порошка формулы
- С1
CO-NHАналбгичио примеру 68 осуществл ют примеры 69-144, использу диазосоставл ющие и азосоставл книие ,указанные в табл. 3, 4, 5. Получают красители , цвет которых также приведен в табл. 3, 4, 5.
Таблица 1
Красный
COlfH-f VoCHj
То же
он
CONH-CVcHg
Красно- оранжевый
CH,-COCHo-COT lH-/
Желтый
СНзСОСН2-ЙОКН
То же
Продолжение rafiji. 1
Амин
Номер примера
С1
28
di
iiHj-O29
-NH
30
OTJ-/VCO-HH H 1
31
ВН2- СО-ИН-О Д
rVco-ra4/ VN 1
Цвет красител
Красный
Тоже
,ОСНз
Бордо
СО
КНо-/Л-СО-1ГН-/
34
СЕ,
Тоже
35
36
Красный
Тоже
С1
М
Н
CO-NHАмин
Помер примера
HH,-f3
CONH-f -11 II
H2 N CO-1IH
- со-кк-/ VNH-CO-//
NH,-/ CO-1 H-{3 1IH-CO
di
co-NH-/ y-NH-do
/
НгЧ 7-ОСНз
co-i H-tJ- coJU
Cl
н, .со.. Co- {HHfyij 1
Ш,-О-СЕз
45 CO-NH- /
lffli-/3-OCH:
46
СО-ИНЧ -СО-11Н-( тЧ усо-1 н- у$о, ин,-Осо-1 к- С1
Мршюлжеиие табл.
Finer красител
/со
Красный
In же
CO.
Бордо
Красный
/ 40 Тоже
Бордо so -ita-fj) Красный
Амин
Номер примера
«.- - «-О ОгШ-1 Vci
49 со -ин -/3 v м, Vm-co4
rvuH-co ч
11н/Л-Ба-со-/ -С1
5
2V
.
/С1
57
5В
Продолжение табл. 2
Цвет кпаси1е
Красный S02-NH-{3 /СО, -со-ш
/
С1
llт
/ VCR
ОСН-.
Каштановый Красный
ioMep
Амин примера М,-/Л-СН Ш-СО , ОСНз ofo т,- VNK-COV CO ,-О NH-CO-f У-11
1зн,-/ ин-со-иннГ
62 УИН-СО-(Jo-NH-f
Що-/Л-МН-СО
64
NH,
65
,С1 HHo-TVNH-CO
66
ч -наЧхГо
67
Продолжение lafin. 2
Цвет красител ГЛ /
Каштановый
Тоже
Бордо
Красный
,со-н -ГУс1
Бордо Бордо Крастый Красный
Таблица 3
Азосоставл юща
ioMep примера
83
CO-NH2
ОН
(jo-nH-f yi H-do-{
Продолжение табл. 3
Таблица 4
Цвет красител
Оранжевый
Красный, дисп.
Красный
г
86
То же
Продолжение табл. 4
Продолжение . 4
I
f2
пз
x
u
СЭ
Т-Э
S.
CO CT
an
Cs)
к
I и
I
a V 1-1
о H
ш
3
s 2
г
ti;
u
8
о
г
к
г
ro
OQ СЭ
Г-ч
сэ
о w
в.
н |
5
Ж
2
&
S к
со
S
U
о
г «
и о
т «
т:э
оэ
сз
сч
ю
a о
-r 4
о
u
8
rj
ТЬЭ
СП CM
Я
и
C«4
g S
и
«
Й
s
S
X
u
a
u n
iSX
H
u
3
g
i2
к
ca
H
u о
n
g
S
1
g
I
о.
&
Ш
H V
3
г 5
a
О
be:
s
к
p
СЦ
Ю
I
u
1
о &
§ §
U)
j2
Ю
да
CJ
A « O
to
Г4
о
Ф Ф
о
c§ц
g g.
V
3
Claims (1)
- m 45 Формула изобретени Способ получени азокрасител оксодиазопилового р да общей формулы | , где К - остаток азосоставл ющей, незамещенной или замещенной ариламидом, содержащей в орто- или параположении к азогруппе скси- или кетогруппу; R - незамещенный или замещенный алифатический , ииклоалифатический, аралифатический или ароматический радикал; бензольное А может быть замещено хлором, бром, метилом, метокси-, эюкси-. метилсульфонильной , этилсульфонильной, рштро-, пианогруппами или фенильным pajWKaJioM, отличающийс тем, что предварительно продпазотированное аминосоеданение общей формулы II Г где R, А имеют указанные значени , подвергают сочетанию с азосоставл ющей формулы ill Н где К имеет указанные значени , с последующим вьщелением целевого продукта или амидированием его известными приемами.
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE2233871A DE2233871A1 (de) | 1972-07-10 | 1972-07-10 | Azofarbstoffe mit einem oxdiazolylrest |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
SU510149A3 true SU510149A3 (ru) | 1976-04-05 |
Family
ID=5850227
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SU1941802A SU510149A3 (ru) | 1972-07-10 | 1973-06-28 | Способ получени азокрасител оксодиазолилового р да |
Country Status (12)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US3923777A (ru) |
JP (1) | JPS4953221A (ru) |
AU (1) | AU5767673A (ru) |
BE (1) | BE802124A (ru) |
BR (1) | BR7305116D0 (ru) |
CH (1) | CH585243A5 (ru) |
DD (1) | DD104989A5 (ru) |
DE (1) | DE2233871A1 (ru) |
FR (1) | FR2192150B1 (ru) |
GB (1) | GB1427186A (ru) |
IT (1) | IT989796B (ru) |
SU (1) | SU510149A3 (ru) |
Families Citing this family (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CH611324A5 (ru) * | 1974-04-09 | 1979-05-31 | Basf Ag | |
CH629240A5 (de) * | 1976-09-02 | 1982-04-15 | Henkel Kgaa | Mittel zum faerben von keratinhaltigem material. |
DE2734927A1 (de) * | 1977-08-03 | 1979-02-22 | Basf Ag | Azofarbstoffe |
DE2804599C2 (de) * | 1978-02-03 | 1983-03-03 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Azofarbstoffe, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung |
DE2910861A1 (de) * | 1979-03-20 | 1980-10-02 | Basf Ag | Reaktivfarbstoffe |
Family Cites Families (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US2195011A (en) * | 1937-07-27 | 1940-03-26 | Cie Nat Matieres Colorantes | Process for the manufacture of water-insoluble dyestuffs and products obtained therefrom |
US2313738A (en) * | 1939-09-19 | 1943-03-16 | Eastman Kodak Co | Azo dye |
US2872441A (en) * | 1956-06-06 | 1959-02-03 | Hoechst Ag | Monoazo-dyestuffs insoluble in water |
US2901473A (en) * | 1957-05-17 | 1959-08-25 | Sandoz Ltd | Oxazoline and dihydro oxazine monoazo dyestuffs and their metal complex compounds |
FR1277730A (fr) * | 1961-01-16 | 1961-12-01 | Hoechst Ag | Colorants azoïques métallifères et leur préparation |
DE1276256B (de) * | 1964-10-28 | 1968-08-29 | Basf Ag | Verfahren zur Herstellung von Reaktivfarbstoffen |
DE1572057A1 (de) * | 1965-12-11 | 1970-01-08 | Kalle Ag | Diazotypieverfahren |
DE2101559C2 (de) * | 1971-01-14 | 1982-09-16 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | 4-Nitro-6-oxadiazolyl- oder -6-thiadiazolyl-anilinderivate |
-
1972
- 1972-07-10 DE DE2233871A patent/DE2233871A1/de not_active Withdrawn
-
1973
- 1973-06-28 SU SU1941802A patent/SU510149A3/ru active
- 1973-07-04 AU AU57676/73A patent/AU5767673A/en not_active Expired
- 1973-07-05 US US376565A patent/US3923777A/en not_active Expired - Lifetime
- 1973-07-05 CH CH980373A patent/CH585243A5/xx not_active IP Right Cessation
- 1973-07-06 GB GB3221873A patent/GB1427186A/en not_active Expired
- 1973-07-06 DD DD172113A patent/DD104989A5/xx unknown
- 1973-07-09 IT IT51321/73A patent/IT989796B/it active
- 1973-07-10 FR FR7325202A patent/FR2192150B1/fr not_active Expired
- 1973-07-10 BR BR5116/73A patent/BR7305116D0/pt unknown
- 1973-07-10 JP JP48077131A patent/JPS4953221A/ja active Pending
- 1973-07-10 BE BE133298A patent/BE802124A/xx unknown
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JPS4953221A (ru) | 1974-05-23 |
FR2192150B1 (ru) | 1977-05-13 |
US3923777A (en) | 1975-12-02 |
AU5767673A (en) | 1975-01-09 |
BR7305116D0 (pt) | 1974-08-29 |
IT989796B (it) | 1975-06-10 |
DE2233871A1 (de) | 1974-02-14 |
BE802124A (fr) | 1974-01-10 |
FR2192150A1 (ru) | 1974-02-08 |
DD104989A5 (ru) | 1974-04-05 |
GB1427186A (en) | 1976-03-10 |
CH585243A5 (ru) | 1977-02-28 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
SU510149A3 (ru) | Способ получени азокрасител оксодиазолилового р да | |
DE2260499B2 (de) | Kupferkomplexe von Azomethinfarbstoffen und Verfahren zum Pigmentieren von hochmolekularem organischem Material | |
DE1544460B2 (de) | Bfs (Acetoacet)-arykliamid-Disazopigmentfarbstoffe | |
JPS6261617B2 (ru) | ||
DE2058849B2 (de) | Schwer lösliche Diazoverbindungen, ihre Herstellung und Verwendung als Pigmente | |
CN101245195B (zh) | 一种杂环偶氮阳离子染料及其制备方法 | |
DE2457687A1 (de) | Neue azofarbstoffe | |
CN112341836B (zh) | 一种弱酸红双偶氮染料及其制备方法 | |
JPS6240381B2 (ru) | ||
DE2544568C3 (de) | Sulfonsäuregruppenfreie Azofarbstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und deren Verwendung als Pigmente in Lacken, Druckfarben oder Kunststoffen | |
DE2804599C2 (de) | Azofarbstoffe, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung | |
US5104991A (en) | Preparation of phenyloxadiazolylanilines | |
KR20190081250A (ko) | 오렌지색 분산 염료의 제조방법 | |
JPS5853023B2 (ja) | アゾカゴウブツノセイホウ | |
JPH06329934A (ja) | 陽イオン性ジアゾシアニン染料 | |
JPS6352674B2 (ru) | ||
JPH0245569A (ja) | アゾ染料 | |
CH502413A (de) | Verfahren zur Herstellung von wasserlöslichen Azofarbstoffen | |
JPH02302471A (ja) | アゾ化合物およびその製法 | |
JPH035427B2 (ru) | ||
SU1520081A1 (ru) | Способ получени моноазопигментов диоксихинолинового р да | |
DE1544553A1 (de) | Azofarbstoffe und Verfahren zu deren Herstellung | |
JP2556692B2 (ja) | ピリドン系モノアゾ化合物を用いて疎水性繊維を染色する方法 | |
US6024771A (en) | Mixtures of 2:1 aluminium complexes | |
KR960005658B1 (ko) | 반응성 아조염료의 제조방법 |