SU508188A3 - Способ получени ариламинопиридина - Google Patents

Способ получени ариламинопиридина

Info

Publication number
SU508188A3
SU508188A3 SU1762301A SU1762301A SU508188A3 SU 508188 A3 SU508188 A3 SU 508188A3 SU 1762301 A SU1762301 A SU 1762301A SU 1762301 A SU1762301 A SU 1762301A SU 508188 A3 SU508188 A3 SU 508188A3
Authority
SU
USSR - Soviet Union
Prior art keywords
dichloro
difluoro
pyridine
fluorine
nitro
Prior art date
Application number
SU1762301A
Other languages
English (en)
Inventor
Дэдли Клив
Бриан Барлоу Чарльз
Грэхэм Вайт Брион
Original Assignee
Империал Кемикал Индастриз Лимитед (Фирма)
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Империал Кемикал Индастриз Лимитед (Фирма) filed Critical Империал Кемикал Индастриз Лимитед (Фирма)
Application granted granted Critical
Publication of SU508188A3 publication Critical patent/SU508188A3/ru

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/60Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D213/72Nitrogen atoms
    • C07D213/74Amino or imino radicals substituted by hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/60Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D213/72Nitrogen atoms
    • C07D213/75Amino or imino radicals, acylated by carboxylic or carbonic acids, or by sulfur or nitrogen analogues thereof, e.g. carbamates

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Pyridine Compounds (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)

Description

гдсз и и As имеет указанные значений , S присутствии, по меньшей глере, сте zиo ieтpичecr:oгo количества основани  в апротонлом дипол рном растворителе при с последующим выделением целевого продукта известными приемами. Пример 1. 2,4 г 5ио-ной дисперсии в масле гидрида натри  промывают безвоцмыы петропейным эфиром, суспен дируют Б 2О мл безводного диметилформа и а м. охла кдают во льду„ По капл м к иеремешйваемой суспензии :1рдбавл5нот 5,15 г 2-амйно-5-нйтротрифторметилбен- зола в 10 мл диметйлформамида при под- .держании температуры ниже 1О°С. Затем k смеси прикапывают 5,Ос г 3(.5-дихлор трифторпррийина S 5 мл диметалформами- да, доддерж ша  температуру ниже Смесй дают нагретьс  до коУьнатной температуры и перемешивают ее в течение 3 чйс, а затем всшивают на 2ОО г льда, Смесь подкисл ют и экстрагируют диэтиловым эфиром (2 А 75 мл). Эфирные экстракты промывают водой (2 х 5О мл) и сушат над сульфатом магни  Остаток после удалени  диэтилового эфира перекристаллиэоБывают три раза из четыреххлористого углерода к получают 2 92 г продукта, светло-желтого твердого вещества ,   ав шегос  при 117- С. I О р i. м е р 2. Пользу сь методом, о исаиным а примере 1, получают следую щие соедшгени ; 4-а гу1ино-3,6-дихлор-2,6-дифторпиридин из 3,5-дихлортрифторпиридина ианили3 ,Б-дихлор-2,6-дифтор-4( 2,6-д1и;лора5 клин ) пиридин ИЗ 3,5-дихлортрифторпиридшм и 2,6-дихпоранйлина5 3,5- ихлор-2 6-дкфтор 4-4 Н -фторани лкно) пирид1Ш КЗ 3,5 ДИхлор-2, 4, 6-три фторпириддна и и- -фтораийли.на; 3,5--Длх/;ор-2,6-дифгор 4-( 2, 4, 6-тр хлораниллно/пйркдин из 3,5-дихлортрифто пиргадкна   2., 4, 6 трихлоранилина; 3,5 лихЛОР--2,6-дифтор 4-( пентахлорШилино )пиридин из 3,5 дйхлортрифторпирид1ша   пе тахлоранили а; 3,5 дихлор-2,6-дифтор-4-( пентафторанилино )пиридин из 3,5-дихлортрифторпиридш1а и пентафторанилика; 3,5 дихлор-2,6-дифтор-4-( 2-нитроанилшю )пкрвд.ш из 3,5-дихлортрифторпириди , а и 2-нитроанили.ка; 3,.хлор-2,6--дифтор-4-( 2-бром-5трифторметила1шл1шо ) пиридин -из 3,5-дихлортрифторпиридина и 2-бром-5-трифторметилам пина , 3,.,6-дифтор 4(4-нитроани Л5-шо) лркдкн из 3,5-дихлортрифторпиридина и 4 нитроанилина; 88. 4 3,5-дихлор-2,6-дифтор-4Ч 2-литро-4трифтормет ланил1Шо )пирид1Ш из 3,5-ди хлортрифторпиридш1а и 2-нитро-4-три)Торметиланилина , 3,5-д11хлор-2,6-дифтор-4-( 3-трифторметиланилино )1аиридин из 3,,тхлортрифторпиридина и З-трифторметнлонилина, 3,5-ДИХЛОР-2, б-дифто р-4.( 4-метокси2-нитроанилино )пиридин из 3,5 дихлортрифторлиридина и 4--метокси-2-нитроанилина; 4,4-циано-( 2,3,5,6--тетрафторанилино)3 ,5-дихлор-2,6-дифторпиридин из 3,5-дихлортрифторпиридина и 4-циа о-2,3,5,6тетрафторанилина; 3,5-дихлор-2,6-дйфтор-4--( 2,5-дихлор4-нитроанилино )пиридин из 3,5-дихЛортрифторпиридина и 2,5-диxлop-4-нитpoa.нили«« ......... ; 3,5-дихлор-2,6-дифтор-4{2,6 днхлор-4 .-нитроанилино) пиридин из 3,5-ди.хлортрифторпиридина и 2,6 дихлор-4 нитроаш1лина; 4-{ 4-нитро-2-трифторметиланилино) тетрафторпиридин из пентафторпиридина и 4-нитро-2-трифторметиланилина; 3,5-дихлор-2г6-дифтор-4-( 4-хлор-2,6динитроанилино )пиридин из 3,5-дихлортрифторпиридина и 4-хлор-2,6 динитроанилика; 3,5-дихлор-2,6-дифтор-4-(2,5-дихлорМ - N -диметилсульфамиланилино) пиридин из 3,5-дихлортрифторпириди.на и 2,5-дихлор-А/ , N -диметилсул эфамилалилииа; 3-хлор-4-( 4-нитро-2-трифторметиланилино )-2,5,6 трифторпиридин из 3-хлортетрафторпиридина и 4-нитро-2 трифторметиланилина; 3,5-дихлор-2,6-дифтор-4-( 4-нитро-Зтрифторметиланилино )пиридин из 3,5-дихлортрифторпиридина и 4-нитро-3-трифтор метиланилина; 3-хлор-4-( 2,4-динитроанилино)-2,5,6трифторпиридин из 3-хлортетрафторпиридина и 2,4-динитроа.нилина; . 4-( 2-бpoм-4,6-динитpDaнилинo)-3,5диxлop-2 ,6-дифторпиридин из 3,5-дихлор- трифторпириди.на и 2--бром-4,0 динитроанилина; 4-( 4-нитро-2-трифтормет()илино) тетрахлорпиридрш из пентах.1Ор)И})идина и 4нитро-2-трифторметилаиилиип; 2-фтор-( 4-.нитро-2-трнф-1-ур..|отилалилино )3,5,6-трихлорпириди,н из 2,4 дифтортрихлорпириди а и 4-нитро-2-трифторметилалилина; 2-фтор-3,4,5-трихлор-2-( 4-.нитро-2трифторметиланилшго ) пиридин из 2,6-дифтор-3 ,4,5 трихлорпиридина и 4 лктро-2трифторметиланилина; j 2- |гор-3,5,6-тркбром 4--( 4-нктро-2TpH4 )TopMeTHnaHHnMHo)nHpHAmi из 2,4-ди ,5,6-трибромпиридииа и 4-нитро-2трифторметйланилина;
3,5-дибром-2,6--дифтор-4( 4-нитро-2трифторметиланилино )пиридин из 3,5 дибромтрифторпиридина и 4 нитрО 2-трифторметиланилина;
3,5-дихлор-2,6-дифтор-4-( 2-бром-4нитроанилино )пиридш1 из 3,5-дихлортрифторпиридина и 2-бром-4-.нитроанилина;
3,5-дихлор-2,6-дифтор-4-( 2-метил-4нитроанилино )пиридин из 3,5-дихлортрифторпиридина и 2-метил 4 нитроанилина.

Claims (1)

  1. Формула изобретени 
    Способ получени  ариламиноиириди а общей формулы
    Хк
    W
    X представл ет собой атом хлора, t..p. , фтора или циал-, тргцрторметильн л, судьфамоилы(ую, алкокс},--или алки.чтногруппу;
    Н равн етс  3 или 4, при условпи, если X - Р и н 4. то арилыгый радикал содержит по меньшей ivsepe два заместител з
    о т л и ч а ю щ и и с   тем, что галоидйиридлн обшей форь(улы
    15
    где на представл ет собой ,чтом, х, ра, фтора, брома илг;. йода, обра6атьшаи 11стехйометркчаским количеством ,:i(iviHij; общей формулы
    AiNHR
    где к представл ет собой водород или алкил (.i- Cj. ;
    арильнал группа ( Ai ) произвольно замещена атомом хлора, брЬм.а или фтора или трифторметильными, сульфамоильными, алкильными, алкокси-или алкилтиорадика.
    А:.
    где
    и
    имеют укпзйлн1ле н.- чеВИЯ ,
    в присутствии, по меньшей , ,i: метрического количества основ;лг;и  в пи;г тонном дипол рном растворителе лии. С с последую1цим вы елешгем ае-Левого продукта известными приечмчмп.
SU1762301A 1971-03-19 1972-03-17 Способ получени ариламинопиридина SU508188A3 (ru)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
GB729171A GB1386091A (en) 1971-03-19 1971-03-19 Amino pyridine compounds and compositions

Publications (1)

Publication Number Publication Date
SU508188A3 true SU508188A3 (ru) 1976-03-25

Family

ID=9830296

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU1762301A SU508188A3 (ru) 1971-03-19 1972-03-17 Способ получени ариламинопиридина

Country Status (22)

Country Link
US (1) US3926611A (ru)
JP (1) JPS53130675A (ru)
AU (1) AU457113B2 (ru)
BE (1) BE780548A (ru)
BR (1) BR7201574D0 (ru)
CA (1) CA1006163A (ru)
CH (1) CH559180A5 (ru)
DD (1) DD95489A5 (ru)
DE (1) DE2213057A1 (ru)
EG (1) EG10640A (ru)
ES (1) ES400912A1 (ru)
FR (1) FR2130420B1 (ru)
GB (1) GB1386091A (ru)
HU (2) HU164621B (ru)
IE (1) IE36124B1 (ru)
IL (1) IL38913A (ru)
IT (1) IT968388B (ru)
NL (1) NL7203573A (ru)
OA (1) OA03983A (ru)
SE (1) SE388755B (ru)
SU (1) SU508188A3 (ru)
ZA (1) ZA721369B (ru)

Families Citing this family (13)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4180670A (en) * 1977-02-02 1979-12-25 John Wyeth & Brother Limited Amino pyridine derivatives
US4140778A (en) * 1977-07-18 1979-02-20 Eli Lilly And Company N-pyridyl-N-phenylamines as rodenticides
DE2900504A1 (de) * 1979-01-08 1980-07-24 Hoechst Ag Neue substituierte 4-aminopyridine, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als arzneimittel
US4201568A (en) * 1979-03-29 1980-05-06 Velsicol Chemical Corporation 2-(1-Ethylpropylamino)-3-cyano-4-methoxymethyl-5-nitro-6-methylpyridine
LT2077B (lt) * 1979-12-25 1993-06-15 Ishihara Sangyo Kaisha Fungicidine medziaga sudregstanciu milteliu pavidale
JPS6052146B2 (ja) * 1979-12-25 1985-11-18 石原産業株式会社 N−ピリジルアニリン系化合物、それらの製造方法及びそれらを含有する有害生物防除剤
GB8311003D0 (en) * 1983-04-22 1983-05-25 Shell Int Research Aniline compounds
JPS6013762A (ja) * 1983-07-01 1985-01-24 Toyo Soda Mfg Co Ltd 2−ハロ−6−メチルアミノピリジンの製造法
DE4029771A1 (de) * 1990-09-20 1992-03-26 Basf Ag N-heteroaryl-2-nitroaniline
US5461161A (en) * 1994-07-11 1995-10-24 Dowelanco N-pyridinyl[1,2,4]triazolo[1,5-c]pyrimidine-2-sulfonamide herbicides
EP1954271A4 (en) * 2005-11-23 2010-09-01 Makhteshim Chem Works Ltd PROCESS FOR THE PREPARATION OF PYRIDINAMINES AND NOVEL POLYMORPHS
WO2008075353A1 (en) * 2006-12-19 2008-06-26 Pharmos Corporation Sulfonamide derivatives with therapeutic indications
CN103547565B (zh) * 2011-06-17 2015-05-20 中国中化股份有限公司 一种取代氰基苯胺类化合物及制备与应用

Family Cites Families (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB1100825A (en) * 1964-05-11 1968-01-24 Robert Neville Haszeldine Polyfluoropyridine compounds
GB1059990A (en) * 1964-12-18 1967-02-22 Ici Ltd Substituted pyridines
GB1242056A (en) * 1967-07-24 1971-08-11 Ici Ltd Derivatives of 4-hydroxy-tetrafluoropyridine and the use thereof as plant growth inhibitors
US3547935A (en) * 1967-08-07 1970-12-15 American Cyanamid Co Certain nitro-4-pyridinols,n-oxides thereof and derivatives thereof
US3495969A (en) * 1967-09-25 1970-02-17 Mobil Oil Corp Substituted nitropyridines as herbicides
GB1219633A (en) * 1968-01-29 1971-01-20 Monsanto Chemicals Pyridine derivatives
US3838159A (en) * 1969-03-17 1974-09-24 Dow Chemical Co Substituted aminohalopyridines
US3576616A (en) * 1969-05-15 1971-04-27 Monsanto Co Herbicidal compositions and methods
US3686230A (en) * 1970-02-24 1972-08-22 Exxon Research Engineering Co Herbicidal n-tetrahydrofurfuryl substituted 2,6-dinitroanilines

Also Published As

Publication number Publication date
BE780548A (fr) 1972-09-11
NL7203573A (ru) 1972-09-21
SE388755B (sv) 1976-10-18
IL38913A (en) 1976-02-29
GB1386091A (en) 1975-03-05
JPS5638150B2 (ru) 1981-09-04
AU3970372A (en) 1973-09-13
FR2130420A1 (ru) 1972-11-03
OA03983A (fr) 1979-10-15
CA1006163A (en) 1977-03-01
IT968388B (it) 1974-03-20
EG10640A (en) 1976-01-31
HU163721B (ru) 1973-10-27
DD95489A5 (ru) 1973-02-05
ZA721369B (en) 1972-12-27
HU164621B (ru) 1974-03-28
IL38913A0 (en) 1972-06-28
AU457113B2 (en) 1974-12-16
US3926611A (en) 1975-12-16
FR2130420B1 (ru) 1976-08-06
CH559180A5 (ru) 1975-02-28
DE2213057A1 (de) 1972-09-28
IE36124B1 (en) 1976-08-18
IE36124L (en) 1972-09-19
ES400912A1 (es) 1975-01-16
JPS53130675A (en) 1978-11-14
BR7201574D0 (pt) 1974-01-08

Similar Documents

Publication Publication Date Title
SU508188A3 (ru) Способ получени ариламинопиридина
CA1142770A (en) Herbicidal mixtures
CN109320413A (zh) 一种苯乙酸类化合物的制备方法
GB1560709A (en) Nitrotrifluoromethyl substituted diphenylamines their preparation and rodenticidal compositions
GB1079689A (en) Herbicidal preparations and new compounds
DE1943799A1 (de) Verfahren zur Alkylierung von Benzthiazolazoverbindungen
DE2620791A1 (de) Verfahren zur herstellung von diaryl- oder heteroarylverbindungen
EP3898574A1 (de) Verfahren zur herstellung von substituierten anilinen
US4185018A (en) Process for producing benzofurazan-1-oxides
DE2541923A1 (de) Salicylanilid-derivate
US3813446A (en) Production of trifluoromethylnitrophenols and related compounds
US4808748A (en) Trifluoromethylation process
JPS62242631A (ja) アリ−ルハライドの製法
DE1493809A1 (de) Verfahren zur Herstellung von Benzophenon-Derivaten
DE2259329C2 (de) Verfahren zur Herstellung von Anthrachinonoxazolen
DE2606982A1 (de) Pentafluoraethylarylamine und verfahren zu ihrer herstellung
NO143023B (no) Difenylaminer for bruk som mellomprodukter ved fremstilling av rodenticid virksomme forbindelser
CA1090821A (en) 4-nitro-2-trifluoromethyldiphenylamines
Davis Chlorination of aniline and methyl carbanilate by N-chlorosuccinimide and synthesis of 1, 3, 5-trichlorobenzene
BRPI0608383B1 (pt) método para produzir um derivado de ácido nicotínico ou um seu sal
DE2847662A1 (de) Verfahren zur herstellung von hydroxydiarylaethern
EP1418171A1 (de) Perfluoralkylaniline
JPS59184161A (ja) 塩化スルホニル類の製造方法
DE1810821A1 (de) Verfahren zum Herstellen halogenierter Salicylanilide
DE1933525A1 (de) Verfahren zur Herstellung von chlor- und/oder cyansubstituierten Hydroxybenzonitrilen oder deren Alkali- oder Erdalkalisalzen