SU507242A3 - Способ получени производных теофиллина - Google Patents
Способ получени производных теофиллинаInfo
- Publication number
- SU507242A3 SU507242A3 SU2065464A SU2065464A SU507242A3 SU 507242 A3 SU507242 A3 SU 507242A3 SU 2065464 A SU2065464 A SU 2065464A SU 2065464 A SU2065464 A SU 2065464A SU 507242 A3 SU507242 A3 SU 507242A3
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- methyl
- theophylline
- mol
- solution
- dissolved
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D473/00—Heterocyclic compounds containing purine ring systems
- C07D473/02—Heterocyclic compounds containing purine ring systems with oxygen, sulphur, or nitrogen atoms directly attached in positions 2 and 6
- C07D473/04—Heterocyclic compounds containing purine ring systems with oxygen, sulphur, or nitrogen atoms directly attached in positions 2 and 6 two oxygen atoms
- C07D473/06—Heterocyclic compounds containing purine ring systems with oxygen, sulphur, or nitrogen atoms directly attached in positions 2 and 6 two oxygen atoms with radicals containing only hydrogen and carbon atoms, attached in position 1 or 3
- C07D473/08—Heterocyclic compounds containing purine ring systems with oxygen, sulphur, or nitrogen atoms directly attached in positions 2 and 6 two oxygen atoms with radicals containing only hydrogen and carbon atoms, attached in position 1 or 3 with methyl radicals in positions 1 and 3, e.g. theophylline
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
- A61P11/08—Bronchodilators
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
- A61P37/08—Antiallergic agents
Landscapes
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Pulmonology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Immunology (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Medicines Containing Antibodies Or Antigens For Use As Internal Diagnostic Agents (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
1
Изобретение относитс к способу получени новых производных теофиллнна, которые обладают дологической активностью и могут найти применение в медицине в качестве лекарственных препаратов .
В органической химии известно получение третичньгх аминов взаимодействием вторичных аминов с галоидалкилами.
Описьтаетс основанный на известной в ортанической химии реакции способ новых щюизводных теофиллина оби1ей формулы левой продукт. Можно также осуществл ть взаимодействие в кип щем ксилоле, а при использовании в качестве исходного соединени реакционноспособного галогенпроизводного - в толуоле. В таком случае в качестве св зующего кислоту средства люжно использовать сухой карбонат кали или такие третичные основани , как пиридин юш триэтиламин . П р и м е р 1. 7 - N - Метил - N - ( - 2 -хлорфенилэтил ) - 3 - аминопропил - теофиллин. В литровой колбе, снабженной мешалкой, термометром, капельной воронкой, трубкой дл подачи газа и трубкой дл подачи жидкости, смешивают 126,5 г (0,42 мол ) 7 - (3 бромфенил) теофиллина 142,7 г (2 х 0,42 мол ) N - метил -1 - хлорфенилэтиламина и под азотом, сначала пepeмeшивa ,Wpeвaют до 145°С в течение 90 мин m масл ной бане. Затем приблизительно при 120° С добавл ют 600 МП сухого толуола и перемешивают до охлаждени . Отсасьюают 100,2 г гидробромида N - метил |3 2 хлорфенилэтиламина, который вьщел етс в виде белого кристаллического порошка (т.пл. 105-107° С) и толуольный фильтрат промывают водой. Из толуольной фазы затем встр хиванием с 500 мл 1 н. НС И удал ют основание , к водно-сол нокислому раствору добавл ют концентрированный раствор щелочи, основание раствор ют в толуоле, сущат над.карбонатом кали и упаривают в вакууме. Получают 133 г (81%) 7 - метил N ( - 2 - хлорфенилэтил) - 3 аминопропил ) - теофиллина, который кристаллизуетс при сто нии. Проба вещества после перекристаллизации из эфира плавитс при 85-90° С. После перегонки в вакууме образуетс светло-желтое , в зкое масло с nj - 1,5740. Проба (согласно хроматографии) не имеет примесей. Если 101 г вещества раствор ют в 400 мл изопропанола и пропускают хлористый водород да наступлени слабокислой реакции, то гидрохлорид вьщел етс в виде белого кристаллического порошка . После перекристаллизации из метанола получают 56 г (т.пл. 232-235° С) о Кощентрированием маточного раствора получают еще 34,6 г. Из раствора вещества в метаноле-этаноле (1:2) после добавки щавелевой кислоты вьодел ют биоксалат, который после перекристаллизции из метанола плавитс при 184,5-188°С. Вместо 7 - (3 - бромпропил) -теофиллина можно примен ть также 7 - (3 - хлор пропил) - теофиллин. Реакци продолжаетс 3 час. Пример 2. 7- М- Метил - N - (|3 - 3 -хлорфенилэтил ) - 3 - аминопропил - теофиллин. 126,5 г (0,42 мол ) 7 - (3 - бромпропил) -теофиллина конденсируют с 142,7 г (20,42 мол ) N - метил - |3 - 3 - хлорфенилзтиламина и обрабатьшают дальше аналогично примеру 1. После удалени вьщелившегос N - метил - Д - 3 -хлорфенилэтиламиногндробромида получают 151 г вещества в виде в зкого, желтоватого масла, которое очищают фракционной перегонкой. Выход чис: того вещества 104 г (64%), т.кип. 218-220°С ( 0,01 ммрт.ст.), т.пл. (после перекристаллизашш из изопропанола) 73,5-74,5°С, 1,5750. При пропускании хлористого водорода в изопропанольньш раствор вещества выдел ют шдрохлорид в виде белого кристаллического порошка. После перекристаллизациииз этанола, т.пл. 2 0-2П°С. . Биоксалат получают аналогично примеру 1, после перекристаллизации из метанола т.пл. 205-206° С, Примерз. 7- N- Метил - N - (j3 - 4 фторфенилэтил ) - 3 аминопропил -теофиллин. Аналогично примеру конденсируют 301,2 г (1 моль) 7 - (3 - бромпропил) - теофиллина и 306,2 г (2 X 1 моль) N - метил -13 - фторфенилэтиламиНа . Выделившийс гидробромид N - метил (3 - 4 -фторфенилэтиламина удал ют и полученное основание очищают перегонкой fl вакууме. При 226°С. (0,03 мм рт.ст.) получают 280,5 г (75%) 7 - N метил - N - (|3 - 4 - фторфенилэтил) - 3 минопропил - теофиллина в виде желтоватого, в зкого масла, которое кристаллизуетс из эфирного раствора и плавитс при 59-61° С . Если полученное соединение раствор ют в метаноле и пропускают избыток хлористого водорода, то вьщел етс рыхла , бела соль, содержаща на 1 моль основани 2 мол НС, котора при быстром нагрева1ши плавитс при 242-244° С„ Ее водный раствор сильно кислый (5%, рН 0,85) „ Если мгтанольньш раствор основани ь(ейтрализуют точно 1 эквивалентом хлористого водорода, то выдел етс моногидрохлорид, который плавитс после перекристаллизации из метанола при 237-239° С (быстрюе нагревание) и водный раствор которого нейтральный (5% plf 6,0) .Виоксалат получают из этанола и перекристаллиэовьшают, т.пл.176-177,5°С. При ме р4. 7 - N - Метил - N - (3 - фтор - 4метоксифенилэтил ) - 3 - аминопропил - теофиллин . Получение исходного вещества - N - метил - /3 3 - фтор - 4 -. метоксифенилэтиламина. 477,7 г (2,82 мол ) j3 - 3 - фтор - 4 - метоксифенилэтиламина и 146 г (1,1 X 2,82 мол ) 98%-ной муравьиной кислоты раствор ют в 1 л толуола и кип чением с обратным холодильником удал ют реакционную воду. Остаток от упаривани толуольного раствора после перегонки дает 532 г (96%) N - формил т -/3 - 3 - фтор - 4 - метоксифе шлэтиламина с т.кип. 162°С (0,03 мм рт.ст.), 1,5288. 265,0 г (1,343 мол ) N формил - /S - 3 - фтор - 4 метоксифенилэтиламина раствор ют в 1 л тетрагидрофурана . Раствор выдерживают в течение 1 ч под азотом и при размешивании по капл м добавл ют к смеси 69 г (1,8 X 0,75 х 1,343 мол ) аланата лити в 3л тетрагидрофурана, котора к||}пит с обратным холодильником. Кип т т в течение 6 ч и разлагают реакционный раствор, по капл м добавл воду и щелочь. Гидроокись алюмини фильтруют , фильтрат упаривают, остаток раствор ют в сол ной кислоте и встр хиванием с толуолом-освобождают от примесей. При добавке 40%-ного раствора щелочи вновь выдел етс основа}ше, которое раствор ют в бензоле и после упаривани растворител перегон ют. При 139-140° С (16 мм рт.ст) получают 206 г (84%) N - метил - (3 3 фтор - 4 - метоксифенилэтиламина в виде сцветного масла с п 1,5051. Полученный из изопропанола пщрохлорид, перекристаллизованный из смеси изопропанол-эт гол (5:1), плавитс пси 181-182.5° С. ,
Получение целевого продукта. Если 189,5 г (0,63 мол ) 7 - (3 - бромпропил) - теофиллина конденсируют с 231 г (2 х 0,63 мол ) N - метил
-3 фтор 4 - метоксифенилзтиламина аналогично примеру 1, то получают нар ду с 152 г гидробромида N метил 0 3 - фтор - 4 - метоксифегашзшламина 182 г(74%)7 - N метил - N - (Р - 3 - фтор - 4-метоксифенилэтил ) - 3 аминопропил) теофиллина с т.кип. 23ГС (0,4 мм рт.ст), п1 1,5527. Полученный из этанольного раствора основани с хлористым водородом гидрохлорид после перекристаллизации из смеси метанол-этанол (5:1) плавитс при 217-218,5° С. .
П р и м е р 5. 7 - N - Метил - N - (/3 - 3 трифторметилфенилэтил ) - 3 - аминопропил теофиллин .
Получение исходного вещества. А.|3 - 3 - Трифторметилфенилэтиламин. 233 г (1,26 мол ) 3 - трифторметилбензилциа1шда раствор ют в 1,2л метанола, содержащего примерно 80 г аммиака, и с никелем Рене гидрируют водородом прт 100° С (100 атм.). Отделенный от катализатора раствор упаривают, остаток раствор ют в сол ной кислоте и встр хиванием с толуолом освобождают от примесей. К раствору добавл ют раствор щелочи образовавщеес основание раствор ют в бензоле, растворитель упаривают и остаток
перегон ют. Полученное соединение имеет т.кип. 88С|(14ммрт.ст.)и п 1,4609. Выход 195 г (82%), ,
B.-N - Метил - j3 - 3 - трифторметилфенилзтиламин . 204 г (1,08 мол ) - 3 - трифторметилфенилэтиламина раствор ют в 500 мл толуола, добавл ют 55 г (1,1 X 1,08 мол ) м равьиной кислоты и азеотропной перегонкой перевод т в N - формильное соединение. После разделени смеси и перегонки получают 211 г (91%) N - формил - |3 - 3
трифторметилфенилэтиламина с т.кип. 179° С (14 мм рт.ст.) и п 1,4795.
172,8 г (0,8 мол ) указанного N-формильного соединени раствор ют в 1 л тетрагидрофурана и соединение А восстанавливают с 45,5 г (2 х 0,75 х
O,8 мол ) аланата лити в 2 л тетрагидрофурана. После переработки получают 131,5 г (81%) N метил -Р - 3 - трифторметилфенилэтиламина с т.кип. 96-100°С (14мм рт.ст.) и п 1,4598. Полученный из зтано: -эфира и перекристаллизованный из этилацетата гидрохлорид плавитс при 143-144°С.
Получение целевого продукта. Взаимодействим 80,1 г (0,27 мол ) 7 - (3 - бромлропил) теофиллина с 108,3 г (2 х 0,27 мол ) полученногб Bbuiie N - метил - /3 - 3 - трифтормеги.чфенилэтилжг тип,, S. 764-77 г., т. 2500.
амина аналогично примеру 1 получают 85,1 г (75,6%) 7 - N - метил - N - (|3- 3- трифторметилфенилэтнл ) - 3 - аминопропил - теофиллина в виде желтоватого в зкого масла с т.кип. 210°С 5 (0,05 мм рт.ст.) и п 1,5373. После перекристаллизации из диэтилового эфира основание плавитс при 74,5-76° С, После нейтрализации хлористым водородом из этанольг го раствора вьщел ют основание , которое после перекристаллизашш из смеси
Q изопропанол-зтилацетат (1:1) плавитс при 169-171°С, Биоксалат из зтанола плавитс при 161-162°С.
Пример 6. 7- N- Метил - N - (|3 - 2, 6 -дихлорфенилэтил ) - 3 - аминопропил - теофиллин.
,5Получение исходного вещества - N - метил - Р f2 , 6 - днхлорфенилзтиламина. Вещество получают формилированием дихлорфенилэтиламина и последующим восстановлением амида аланатом лити . Получают 62% (из расчета на первичное основание)
2Q N монометильного соединени , которое выдел ют в виде гидрохлорида, Т.Ш1. 171-174° С. .
Получение целевого продукта. В трехгорлой
колбе 42,2 г (0,14 мол ) 7 - (3 - бромпропил) -теофиллина раствор ют в 200 мл толуола. Добавл 25 ют 28,7 г (0,14 мол ) N - метил - (3 - 2, 6 чихлорфенилзтиламина и 14,2 г (0,14 мол ) тризтиламина . Затем в течение 16ч кип т т с обратным холодильником. Огсасьшают выделившийс гидробромид тризтиламина, упаривают фильтрат в
30 вакууме, раствор ют остаток в 100 мл теплого изопропанола и добавл ют раствор 12,8 г щавелевой кислоты в изопропаноле. При охлаждении выдел етс биоксалат целевого продукта. После перекристаллизации из изопропанола получают 28,1 г
5 (46%) биоксалата 7 - N - метил - N - (f - 2, 6 дихлорфенилэтил ) - 3 - аминопропил - теофиллина с т.пл. 192-195° С. Вместо тризтиламина в качестве св зывающего кислоту средство можно также использовать N - метил - /3 - 2, 6 - дихлорфенилзтиламин, который примен ют в двойном стехиометрическом количестве .
Пример 7. 7- N- Метил - N - (|3 - 3, 4 днхлорфенилзтил ) - 3 - аминопропил - теофиллин. 542,2 г (0,14 мол ) 7 - (3 - бромпропил) -теофиллина и 28,7 г (0,14 мол ) N - метил - - 3,4 дихлорфенилзтиламина конденсируют в присутствии Т1мэткпамина и перерабатьшают дальше согласно примеру 6. Получают гидрохлорид 7 - {N +-метил - N - (0 - 3, 4 - дихлор(Ьенилзткп) - 3 1 .аминопропил -теофиллина ст.ш1.225-228°С. Выход после перекристаллизации из изопропанола 42,3г (63%).
Пример 8. 7 N- Метил- N - (-2,4- дихлорфенилэтил ) - 3 - аминопропил } - теофиллин.54,8 г (0,18 рлол ) 7 - (3 - бромпропил) -теофиллинаи37,8г (0,18 мол ) Ы-метил- -2,4 - дихлорфенилэтиламина конденсируют в присутствии триэтнламина согласно примеру 6. После обработки получают 50,3 г (60%) шдрохлорида с т.пл. 255-257°С метанол).
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE2239012A DE2239012A1 (de) | 1972-08-08 | 1972-08-08 | Basisch substituierte theophyllinabkoemmlinge |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU507242A3 true SU507242A3 (ru) | 1976-03-15 |
Family
ID=5853037
Family Applications (5)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU1952731A SU504490A3 (ru) | 1972-08-08 | 1973-07-25 | Способ получени производных теофиллина |
| SU2065464A SU507242A3 (ru) | 1972-08-08 | 1974-10-09 | Способ получени производных теофиллина |
| SU2065457A SU507241A3 (ru) | 1972-08-08 | 1974-10-09 | Способ получени производных теофиллина |
| SU2065458A SU526291A3 (ru) | 1972-08-08 | 1974-10-09 | Способ получени производных теофиллина |
| SU2066925A SU507243A3 (ru) | 1972-08-08 | 1974-10-09 | Способ получени производных теофиллина |
Family Applications Before (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU1952731A SU504490A3 (ru) | 1972-08-08 | 1973-07-25 | Способ получени производных теофиллина |
Family Applications After (3)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU2065457A SU507241A3 (ru) | 1972-08-08 | 1974-10-09 | Способ получени производных теофиллина |
| SU2065458A SU526291A3 (ru) | 1972-08-08 | 1974-10-09 | Способ получени производных теофиллина |
| SU2066925A SU507243A3 (ru) | 1972-08-08 | 1974-10-09 | Способ получени производных теофиллина |
Country Status (26)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US3926995A (ru) |
| JP (1) | JPS5714350B2 (ru) |
| KR (1) | KR780000273B1 (ru) |
| AR (4) | AR206913A1 (ru) |
| AT (3) | AT327218B (ru) |
| AU (1) | AU473294B2 (ru) |
| BE (1) | BE801893A (ru) |
| CA (1) | CA998669A (ru) |
| CH (4) | CH591484A5 (ru) |
| CS (1) | CS189616B2 (ru) |
| DD (1) | DD107044A5 (ru) |
| DE (1) | DE2239012A1 (ru) |
| DK (1) | DK131187B (ru) |
| ES (1) | ES415782A1 (ru) |
| FI (1) | FI58640C (ru) |
| FR (1) | FR2195441B1 (ru) |
| GB (1) | GB1431587A (ru) |
| HU (1) | HU170289B (ru) |
| IE (1) | IE37899B1 (ru) |
| IL (1) | IL42698A (ru) |
| NL (1) | NL7310951A (ru) |
| NO (1) | NO137900C (ru) |
| SE (1) | SE400081B (ru) |
| SU (5) | SU504490A3 (ru) |
| YU (3) | YU206473A (ru) |
| ZA (1) | ZA735400B (ru) |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS49121524U (ru) * | 1973-02-12 | 1974-10-17 | ||
| JPS5242609U (ru) * | 1975-09-20 | 1977-03-26 | ||
| JPS62277347A (ja) * | 1986-02-25 | 1987-12-02 | Microbial Chem Res Found | 新規生理活性物質ア−ブスタチン類縁化合物 |
| JPS6332704A (ja) * | 1986-07-26 | 1988-02-12 | Sony Corp | 回転磁気ヘツド装置 |
Family Cites Families (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3245994A (en) * | 1966-04-12 | Theophylline derivatives | ||
| US3036083A (en) * | 1959-05-15 | 1962-05-22 | Ciba Geigy Corp | Certain 2-pyridyl lower alkyl guanidines |
| FR1352320A (fr) * | 1963-02-13 | 1964-02-14 | Degussa | Procédé de préparation de dérivés alcoylxanthiniques à substituants basiques |
| DE1237578B (de) * | 1963-05-10 | 1967-03-30 | Knoll Ag | Verfahren zur Herstellung basisch substituierter Xanthinderivate |
| NL6708305A (ru) * | 1966-06-23 | 1967-12-27 | ||
| DE2021620C3 (de) * | 1970-05-02 | 1980-02-07 | Boehringer Sohn Ingelheim | Neue Phenylaminoalkane und Verfahren zu deren Herstellung |
-
1972
- 1972-08-08 DE DE2239012A patent/DE2239012A1/de not_active Withdrawn
-
1973
- 1973-06-09 ES ES415782A patent/ES415782A1/es not_active Expired
- 1973-07-04 BE BE133097A patent/BE801893A/xx unknown
- 1973-07-10 IE IE1167/73A patent/IE37899B1/xx unknown
- 1973-07-10 IL IL42698A patent/IL42698A/en unknown
- 1973-07-11 GB GB3306073A patent/GB1431587A/en not_active Expired
- 1973-07-25 SU SU1952731A patent/SU504490A3/ru active
- 1973-07-30 YU YU02064/73A patent/YU206473A/xx unknown
- 1973-08-02 AT AT678473A patent/AT327218B/de not_active IP Right Cessation
- 1973-08-02 AT AT257875*7A patent/AT328464B/de not_active IP Right Cessation
- 1973-08-02 AT AT257975*7A patent/AT328465B/de not_active IP Right Cessation
- 1973-08-03 US US385320A patent/US3926995A/en not_active Expired - Lifetime
- 1973-08-03 CH CH1635476A patent/CH591484A5/xx not_active IP Right Cessation
- 1973-08-03 CH CH1635576A patent/CH590865A5/xx not_active IP Right Cessation
- 1973-08-03 CH CH1635676A patent/CH591485A5/xx not_active IP Right Cessation
- 1973-08-03 CH CH1131073A patent/CH591483A5/xx not_active IP Right Cessation
- 1973-08-07 DK DK432873AA patent/DK131187B/da unknown
- 1973-08-07 SE SE7310820A patent/SE400081B/xx unknown
- 1973-08-07 HU HUKO2608A patent/HU170289B/hu unknown
- 1973-08-07 DD DD172740A patent/DD107044A5/xx unknown
- 1973-08-07 CA CA178,272A patent/CA998669A/en not_active Expired
- 1973-08-07 NO NO3153/73A patent/NO137900C/no unknown
- 1973-08-08 ZA ZA735400A patent/ZA735400B/xx unknown
- 1973-08-08 FR FR7329014A patent/FR2195441B1/fr not_active Expired
- 1973-08-08 NL NL7310951A patent/NL7310951A/xx not_active Application Discontinuation
- 1973-08-08 FI FI2480/73A patent/FI58640C/fi active
- 1973-08-08 CS CS735619A patent/CS189616B2/cs unknown
- 1973-08-08 AU AU59028/73A patent/AU473294B2/en not_active Expired
- 1973-08-08 KR KR7301292A patent/KR780000273B1/ko active
- 1973-08-08 JP JP8916873A patent/JPS5714350B2/ja not_active Expired
-
1974
- 1974-10-09 SU SU2065464A patent/SU507242A3/ru active
- 1974-10-09 SU SU2065457A patent/SU507241A3/ru active
- 1974-10-09 SU SU2065458A patent/SU526291A3/ru active
- 1974-10-09 SU SU2066925A patent/SU507243A3/ru active
-
1975
- 1975-01-01 AR AR257920A patent/AR206913A1/es active
- 1975-01-01 AR AR257922A patent/AR206915A1/es active
- 1975-01-01 AR AR257923A patent/AR206916A1/es active
- 1975-01-01 AR AR257921A patent/AR206914A1/es active
-
1979
- 1979-09-07 YU YU02176/79A patent/YU217679A/xx unknown
- 1979-09-07 YU YU02177/79A patent/YU217779A/xx unknown
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DK159680B (da) | Cycliske imider til anvendelse ved fremstilling af cycliske aminosyrer | |
| IMMEDIATA et al. | β-Naphthyl derivatives of ethanolamine and n-substituted ethanolamines | |
| SU508199A3 (ru) | Способ получени производных морфолина | |
| NO128569B (ru) | ||
| Kaboudin et al. | A simple and novel method for the direct conversion of carboxylic acids into thioamides | |
| SE452610B (sv) | Sett att spalta racemiska cis-1,2-cyklopropandikarboxylsyraderivat | |
| SU507242A3 (ru) | Способ получени производных теофиллина | |
| SU677655A3 (ru) | Способ получени -циклоалкилметил-2-фениламиноимидазолинов-2или их солей | |
| NO166712B (no) | Fremgangsmaate ved fremstilling av pyrrolidonderivater. | |
| Pyman | CCCXCVII.—The tautomerism of amidines. Part III. The alkylation of open-chain amidines (continued) | |
| US3065230A (en) | Azabicyclohexanes and method of preparing them | |
| RU2007402C1 (ru) | Способ получения производных 2-азабицикло(2,2,1)гепт-5-ен-2-уксусной кислоты | |
| JP2009518380A (ja) | ２−クロロエトキシ−酢酸−ｎ，ｎ−ジメチルアミドの製法 | |
| FI88292B (fi) | Foerfarande foer framstaellning av n-(sulfonylmetyl)formamider | |
| US3401201A (en) | Imidocarbonates | |
| US4443616A (en) | Production of 3-pyrrolin-2-ones | |
| US3086976A (en) | Benzoic acid derivatives and process for producing same | |
| SU1525151A1 (ru) | Способ получени 1-аминопирролидина | |
| JPH02196757A (ja) | ２‐クロロベンジルアミンの製造方法 | |
| US3111542A (en) | Hindered amino alcohols and ketones | |
| US4188343A (en) | Process for preparing anthranylaldehyde derivatives | |
| US2527962A (en) | Amino ethers | |
| KR100207247B1 (ko) | 아닐리노푸 마르산염의 제조 방법 | |
| US2908714A (en) | Process for the preparation of a diamine | |
| US1998101A (en) | Ohxch |