SU494869A3 - Способ получени полиаминов - Google Patents
Способ получени полиаминовInfo
- Publication number
- SU494869A3 SU494869A3 SU1922043A SU1922043A SU494869A3 SU 494869 A3 SU494869 A3 SU 494869A3 SU 1922043 A SU1922043 A SU 1922043A SU 1922043 A SU1922043 A SU 1922043A SU 494869 A3 SU494869 A3 SU 494869A3
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- water
- mixture
- aniline
- reactor
- point
- Prior art date
Links
- 229920000768 polyamine Polymers 0.000 title description 6
- 238000000034 method Methods 0.000 title description 5
- PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N Aniline Chemical compound NC1=CC=CC=C1 PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 16
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 13
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 11
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 150000004982 aromatic amines Chemical class 0.000 description 5
- OJGMBLNIHDZDGS-UHFFFAOYSA-N N-Ethylaniline Chemical compound CCNC1=CC=CC=C1 OJGMBLNIHDZDGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000008346 aqueous phase Substances 0.000 description 4
- 239000012074 organic phase Substances 0.000 description 4
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 3
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 3
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 3
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 3
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 3
- UFFBMTHBGFGIHF-UHFFFAOYSA-N 2,6-dimethylaniline Chemical compound CC1=CC=CC(C)=C1N UFFBMTHBGFGIHF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HJXPGCTYMKCLTR-UHFFFAOYSA-N 2-bromo-9,9-diethylfluorene Chemical compound C1=C(Br)C=C2C(CC)(CC)C3=CC=CC=C3C2=C1 HJXPGCTYMKCLTR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JJYPMNFTHPTTDI-UHFFFAOYSA-N 3-methylaniline Chemical compound CC1=CC=CC(N)=C1 JJYPMNFTHPTTDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YBRVSVVVWCFQMG-UHFFFAOYSA-N 4,4'-diaminodiphenylmethane Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1CC1=CC=C(N)C=C1 YBRVSVVVWCFQMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AFBPFSWMIHJQDM-UHFFFAOYSA-N N-methylaniline Chemical compound CNC1=CC=CC=C1 AFBPFSWMIHJQDM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 2
- 238000006482 condensation reaction Methods 0.000 description 2
- RNVCVTLRINQCPJ-UHFFFAOYSA-N o-toluidine Chemical compound CC1=CC=CC=C1N RNVCVTLRINQCPJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VOZKAJLKRJDJLL-UHFFFAOYSA-N 2,4-diaminotoluene Chemical compound CC1=CC=C(N)C=C1N VOZKAJLKRJDJLL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WKBALTUBRZPIPZ-UHFFFAOYSA-N 2,6-di(propan-2-yl)aniline Chemical compound CC(C)C1=CC=CC(C(C)C)=C1N WKBALTUBRZPIPZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O Ammonium Chemical compound [NH4+] QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- COVZYZSDYWQREU-UHFFFAOYSA-N Busulfan Chemical compound CS(=O)(=O)OCCCCOS(C)(=O)=O COVZYZSDYWQREU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 1
- -1 alkali metal salts Chemical class 0.000 description 1
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- SRSXLGNVWSONIS-UHFFFAOYSA-N benzenesulfonic acid Chemical compound OS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 SRSXLGNVWSONIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940092714 benzenesulfonic acid Drugs 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 238000011437 continuous method Methods 0.000 description 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 1
- 239000012071 phase Substances 0.000 description 1
- 238000005191 phase separation Methods 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 239000006200 vaporizer Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C209/00—Preparation of compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton
- C07C209/24—Preparation of compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton by reductive alkylation of ammonia, amines or compounds having groups reducible to amino groups, with carbonyl compounds
- C07C209/28—Preparation of compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton by reductive alkylation of ammonia, amines or compounds having groups reducible to amino groups, with carbonyl compounds by reduction with other reducing agents
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C211/00—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton
- C07C211/43—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton
- C07C211/44—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton having amino groups bound to only one six-membered aromatic ring
- C07C211/49—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton having amino groups bound to only one six-membered aromatic ring having at least two amino groups bound to the carbon skeleton
- C07C211/50—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton having amino groups bound to only one six-membered aromatic ring having at least two amino groups bound to the carbon skeleton with at least two amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C211/00—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton
- C07C211/43—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton
- C07C211/54—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton having amino groups bound to two or three six-membered aromatic rings
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Phenolic Resins Or Amino Resins (AREA)
Description
(54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПОЛИАМИНОВ
л ют в тоЧке г из сосуда 9, а необходимым количеством воды, например, в точке ж.
Температура (в °С) в смесителе 3 предпочтительно 20-60, в реакторе 5 20-60, а реакторе 6, который может работать при нормальном или повышенном давлении, 80-200, в сепараторах 2 и 7 50-100. Мол рное соотношение между ариламином и формальдегидом 50 : 1 - 1 : 1, предпочтительно 10 : 1 -1:1, в частности 4 : 1-2 : 1, а между ариламином и катализатором 20 : 1 - 1 : 1, лредпочтительно 20 : 1-2 : 1, в частности 10:1-3:1. Общее количество воды выбирают таким, при котором в начале процесса имелось бы количество воды, соответствуюш,ее объемному соотношению между водой и ариламином 10 : 1 - 3 : 1, предпочтительно 6:1-3 : 1.
В качестве катализатора реакции конденсации примен ют водорастворимые кислоты со значением ,5, предпочтительно ,5, такие, как бромисто во дородна , серна , трифторуксусна , метансульфонова , трифторМетансульфонова , бензолсульфонова или фосфорна кислота; предпочтительнее использовать сол ную кислоту. Эти кислоты можно примен ть в смеси с кислыми или нейтральными сол ми, например с соответствуюш ,ими сол ми аммони или щелочных металлов .
В качестве исходных ароматических аминов примен ют анилин, о-толуидин, м-толуидин, N-метиланилин, N-этиланилин, 2,6-диметиланилин и 2,6-д,иэтиланилин, 2,6-диизопропиланилин , 2,4-диаминотолуол и любые смеси из этих аминов; предпочтительнее использовать анилин. В крайнем случае реакцию конденсации осуществл ют также в отсутствии воды . Необходимую дл разделени фаз воду добавл ют при этом к конденсационной смеси по окончании реакции.
Фазы негомогенной конденсационной смеси раздел ют предпочтительно при 80-100°С, но можно и .при более низких температурах, например при О-80°С.
Пример 1. К смеси 800 мл аиилина, 200 мл 30%-ной водной сол ной кислоты и 2500 мл воды при 40°С добавл ют 400 мл 30%-ного водного формалина, затем нагревают до кипени и выдерживают 3 час с обратным холодильником. Далее в делительной воронке отдел ют органическую фазу, промывают ее дважды водой по 200 мл и перегон ют . Получают 439 г полиамина Следующего состава (в %): 2,4-диаминодифенилметан 6; 4,4-диаминодифенилметан 41; триамины 28.
Пример 2. Непрерывный способ. Измеренный и урегулированный поток 4 об. ч. анилина из сосуда 1 соедин ют с кислой водной фазой из сепаратора 2 в смесителе 3, где поддерживают давление 50 торр и температуру 40°С. Испар ющуюс при этом
воду подают в сепаратор 7. В точке а к смеси из анилина, сол ной кислоты и воды добавл ют 2 об. ч. 30%-ного водного формалина, в результате чего получают смесь с мол рным соотношением между анилином и сол ной
кислотой 4 : 1 и между анилином и формальдегидом 2:1. Сол на кислота вначале из сосуда 9 в точке г шодаетс в систему и затем циркулирует. Образовавша с в точке а смесь поступает в реактор 5, где создают давление 50 торр, дистилл т из которого соедин ют с дистилл том из смесител 3. Выход ща из реактора 5 с температурой 40°С реакционна смесь поступает в нагреваемый реактор 6 и затем в сапаратор 2, где раздел етс при 90°С. Выдел ющуюс водную фазу через смеситель 3 снова ввод т в цикл и органическую фазу промывают водой, которую подают из смесител 3 ,и реактора 5 в точке б, и направл ют в сепаратор 7. Выдел ющуюс
там водную фазу в точке в снова ввод т в сепаратор 2, в то врем как органическа фаза перетекает в испаритель (перегонную колонну ) 8, где избыток анилина отдел ют от полиамина и возвращают в сосуд 1. В точке
к вывод т такое количество воды, чтобы объемное соотношение между водой и анилином на входе в реактор 5 поддерживалось в пределах 2,5-3,0 : 1,0. Выводимый из «спарител 8 полиамин имеет следующий состав (в %):
2,4-диаминодифенилметан 6; 4,4-диаминодифенилметан 55; триамины 22.
Предмет изобретени
Способ получени полиаминов конденсацией ароматических аминов с формальдегидом в присутствии кислых катализаторов, отличающийс тем, что, с целью упрощени процесса, реакцию провод т в таком количестве воды, чтобы обеспечивалось объемное соотношение между водой и органическими веществами по крайней мере 3 : 1, и полученную смесь раздел ют на водную и органическую фазы.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE2227110A DE2227110C3 (de) | 1972-06-03 | 1972-06-03 | Verfahren zur Herstellung von Polyaminen |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU494869A3 true SU494869A3 (ru) | 1975-12-05 |
Family
ID=5846746
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU1922043A SU494869A3 (ru) | 1972-06-03 | 1973-05-23 | Способ получени полиаминов |
Country Status (17)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5641628B2 (ru) |
| AT (1) | AT329875B (ru) |
| AU (1) | AU474982B2 (ru) |
| BE (1) | BE800364A (ru) |
| BR (1) | BR7304117D0 (ru) |
| CA (1) | CA1004233A (ru) |
| CH (1) | CH580055A5 (ru) |
| DD (1) | DD107475A5 (ru) |
| DE (1) | DE2227110C3 (ru) |
| ES (1) | ES415490A1 (ru) |
| FR (1) | FR2187838B1 (ru) |
| GB (1) | GB1384989A (ru) |
| IT (1) | IT985269B (ru) |
| NL (1) | NL7307693A (ru) |
| PL (1) | PL89776B1 (ru) |
| SE (1) | SE381460B (ru) |
| SU (1) | SU494869A3 (ru) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE2648982C2 (de) * | 1975-11-11 | 1985-07-11 | Efim Zürich Biller | Verfahren zur Herstellung von Methylenbrücken aufweisenden Polyarylaminen |
| DE2557501A1 (de) * | 1975-12-19 | 1977-06-30 | Bayer Ag | Verfahren zur herstellung von polyaminen |
| DE2557500A1 (de) * | 1975-12-19 | 1977-06-30 | Bayer Ag | Verfahren zur herstellung von polyaminen |
Family Cites Families (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US1954484A (en) * | 1932-08-27 | 1934-04-10 | Du Pont | Process of producing derivatives of diphenylmethane |
| DE1026322B (de) * | 1956-02-14 | 1958-03-20 | Basf Ag | Verfahren zur Herstellung von 4, 4'-Bis-(dialkylamino)-diphenylmethanen |
| BE639351A (ru) * | 1963-06-13 | |||
| BE757094R (fr) * | 1969-10-06 | 1971-04-06 | Upjohn Co | Procede de preparation de di(aminophenyl)methane |
-
1972
- 1972-06-03 DE DE2227110A patent/DE2227110C3/de not_active Expired
-
1973
- 1973-05-23 SU SU1922043A patent/SU494869A3/ru active
- 1973-05-29 SE SE7307627*A patent/SE381460B/xx unknown
- 1973-05-29 CA CA172,655A patent/CA1004233A/en not_active Expired
- 1973-05-31 GB GB2600873A patent/GB1384989A/en not_active Expired
- 1973-06-01 IT IT50380/73A patent/IT985269B/it active
- 1973-06-01 DD DD171262A patent/DD107475A5/xx unknown
- 1973-06-01 AU AU56425/73A patent/AU474982B2/en not_active Expired
- 1973-06-01 FR FR7320093A patent/FR2187838B1/fr not_active Expired
- 1973-06-01 PL PL1973163033A patent/PL89776B1/pl unknown
- 1973-06-01 CH CH796473A patent/CH580055A5/xx not_active IP Right Cessation
- 1973-06-01 NL NL7307693A patent/NL7307693A/xx unknown
- 1973-06-01 BR BR4117/73A patent/BR7304117D0/pt unknown
- 1973-06-01 BE BE131798A patent/BE800364A/xx not_active IP Right Cessation
- 1973-06-01 AT AT481073A patent/AT329875B/de active
- 1973-06-01 JP JP6104673A patent/JPS5641628B2/ja not_active Expired
- 1973-06-02 ES ES415490A patent/ES415490A1/es not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| BR7304117D0 (pt) | 1974-07-18 |
| SE381460B (sv) | 1975-12-08 |
| ATA481073A (de) | 1975-08-15 |
| AU474982B2 (en) | 1976-08-05 |
| JPS4951390A (ru) | 1974-05-18 |
| PL89776B1 (ru) | 1976-12-31 |
| AU5642573A (en) | 1974-12-05 |
| IT985269B (it) | 1974-11-30 |
| DE2227110A1 (de) | 1973-12-13 |
| BE800364A (fr) | 1973-12-03 |
| NL7307693A (ru) | 1973-12-05 |
| JPS5641628B2 (ru) | 1981-09-29 |
| AT329875B (de) | 1976-06-10 |
| DD107475A5 (ru) | 1974-08-05 |
| CH580055A5 (ru) | 1976-09-30 |
| FR2187838A1 (ru) | 1974-01-18 |
| DE2227110C3 (de) | 1984-08-23 |
| ES415490A1 (es) | 1976-02-16 |
| CA1004233A (en) | 1977-01-25 |
| FR2187838B1 (ru) | 1976-11-12 |
| DE2227110B2 (de) | 1978-08-24 |
| GB1384989A (en) | 1975-02-26 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| KR101567060B1 (ko) | 알칼리 금속 알콕사이드의 제조 방법 | |
| JP5419327B2 (ja) | アニリンの製造方法 | |
| CN113649062B (zh) | 用于合成6-氨基己腈的催化剂、其制备方法以及使用其合成6-氨基己腈的方法 | |
| US3996283A (en) | Process for the production of polyamines | |
| JPS5929060B2 (ja) | ポリアミンの製造方法 | |
| US4061678A (en) | Process for the preparation of aromatic polyamines | |
| SU494869A3 (ru) | Способ получени полиаминов | |
| SU497765A3 (ru) | Способ получени полиаминов | |
| JPS5826338B2 (ja) | ポリイソシアネ−トノ セイゾウホウ | |
| JPS5929059B2 (ja) | ポリミアンの製法 | |
| CA1084067A (en) | Process for the preparation of polyamines | |
| ES2303557T3 (es) | Disolucion de formaldehido altamente concentrada, su elaboracion y reaccion. | |
| CA1041109A (en) | Method for making a polyamine | |
| CN109721496B (zh) | 一种3-硝基邻二甲苯的合成方法 | |
| US4617400A (en) | Process for preparing cyclic urea derivatives | |
| US4147724A (en) | Process for the preparation of polyamines | |
| US4025557A (en) | Process for the production of polyamines | |
| CN101370767B (zh) | 同时制备4,4'-二苯基甲烷二胺、二苯基甲烷二异氰酸酯、多亚苯基多亚甲基多异氰酸酯的方法 | |
| EP1318141A1 (en) | Process for treating an aqueous medium containing phosphate, cyclohexanone and cyclohexanone oxime | |
| JPS60243071A (ja) | １，３−ジメチル−２−イミダゾリジノンの製造方法 | |
| US3089898A (en) | Preparation of methyl acrylate | |
| Lamson et al. | Oxidaton of benzylamines with nitrosobenzene | |
| FI56973C (fi) | Foerfarande foer kontinuerlig framstaellning av aminoplastloesningar | |
| CA1210410A (en) | Process for the preparation of diamines of the diphenylmethane series | |
| JPS5998042A (ja) | メチレン橋含有ポリアリ−ルアミンの製造方法 |