SU484694A3 - Композици на основе синтетического полимера - Google Patents
Композици на основе синтетического полимераInfo
- Publication number
- SU484694A3 SU484694A3 SU1805633A SU1805633A SU484694A3 SU 484694 A3 SU484694 A3 SU 484694A3 SU 1805633 A SU1805633 A SU 1805633A SU 1805633 A SU1805633 A SU 1805633A SU 484694 A3 SU484694 A3 SU 484694A3
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- triaza
- tetramethyl
- alkoxyalkyl
- spiro
- formula
- Prior art date
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title description 11
- 229920001059 synthetic polymer Polymers 0.000 title description 7
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 19
- -1 polyethylene Polymers 0.000 description 18
- 125000004183 alkoxy alkyl group Chemical group 0.000 description 16
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 16
- 230000032683 aging Effects 0.000 description 11
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 11
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 8
- 238000000034 method Methods 0.000 description 7
- 239000007983 Tris buffer Substances 0.000 description 6
- BZHJMEDXRYGGRV-UHFFFAOYSA-N Vinyl chloride Chemical compound ClC=C BZHJMEDXRYGGRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 230000000087 stabilizing effect Effects 0.000 description 6
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 5
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 5
- 150000002367 halogens Chemical group 0.000 description 5
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 4
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 4
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 4
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 3
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 3
- 125000005160 aryl oxy alkyl group Chemical group 0.000 description 3
- 230000015556 catabolic process Effects 0.000 description 3
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 3
- 238000006731 degradation reaction Methods 0.000 description 3
- 125000003055 glycidyl group Chemical group C(C1CO1)* 0.000 description 3
- NFHFRUOZVGFOOS-UHFFFAOYSA-N palladium;triphenylphosphane Chemical compound [Pd].C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 NFHFRUOZVGFOOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229940055764 triaz Drugs 0.000 description 3
- 125000000954 2-hydroxyethyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])O[H] 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N Ethene Chemical compound C=C VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 description 2
- 239000004952 Polyamide Substances 0.000 description 2
- 239000004698 Polyethylene Substances 0.000 description 2
- 239000004743 Polypropylene Substances 0.000 description 2
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 description 2
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 2
- 230000006378 damage Effects 0.000 description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 2
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 2
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 2
- 229920001519 homopolymer Polymers 0.000 description 2
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 2
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 description 2
- 229920002647 polyamide Polymers 0.000 description 2
- 229920000573 polyethylene Polymers 0.000 description 2
- 229920006324 polyoxymethylene Polymers 0.000 description 2
- 229920001155 polypropylene Polymers 0.000 description 2
- 238000004321 preservation Methods 0.000 description 2
- 229920003048 styrene butadiene rubber Polymers 0.000 description 2
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 2
- HVLLSGMXQDNUAL-UHFFFAOYSA-N triphenyl phosphite Chemical compound C=1C=CC=CC=1OP(OC=1C=CC=CC=1)OC1=CC=CC=C1 HVLLSGMXQDNUAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GMDLLPSQMHHPMY-UHFFFAOYSA-N (2-hydroxy-5-octoxyphenyl)-phenylmethanone Chemical compound CCCCCCCCOC1=CC=C(O)C(C(=O)C=2C=CC=CC=2)=C1 GMDLLPSQMHHPMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZBBLRPRYYSJUCZ-GRHBHMESSA-L (z)-but-2-enedioate;dibutyltin(2+) Chemical compound [O-]C(=O)\C=C/C([O-])=O.CCCC[Sn+2]CCCC ZBBLRPRYYSJUCZ-GRHBHMESSA-L 0.000 description 1
- LGXVIGDEPROXKC-UHFFFAOYSA-N 1,1-dichloroethene Chemical compound ClC(Cl)=C LGXVIGDEPROXKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RMSGQZDGSZOJMU-UHFFFAOYSA-N 1-butyl-2-phenylbenzene Chemical group CCCCC1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 RMSGQZDGSZOJMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OEPOKWHJYJXUGD-UHFFFAOYSA-N 2-(3-phenylmethoxyphenyl)-1,3-thiazole-4-carbaldehyde Chemical compound O=CC1=CSC(C=2C=C(OCC=3C=CC=CC=3)C=CC=2)=N1 OEPOKWHJYJXUGD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003006 2-dimethylaminoethyl group Chemical group [H]C([H])([H])N(C([H])([H])[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000000094 2-phenylethyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001494 2-propynyl group Chemical group [H]C#CC([H])([H])* 0.000 description 1
- QOXOZONBQWIKDA-UHFFFAOYSA-N 3-hydroxypropyl Chemical group [CH2]CCO QOXOZONBQWIKDA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006283 4-chlorobenzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1Cl)C([H])([H])* 0.000 description 1
- DBOSBRHMHBENLP-UHFFFAOYSA-N 4-tert-Butylphenyl Salicylate Chemical compound C1=CC(C(C)(C)C)=CC=C1OC(=O)C1=CC=CC=C1O DBOSBRHMHBENLP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M Acetate Chemical compound CC([O-])=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000004342 Benzoyl peroxide Substances 0.000 description 1
- OMPJBNCRMGITSC-UHFFFAOYSA-N Benzoylperoxide Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)OOC(=O)C1=CC=CC=C1 OMPJBNCRMGITSC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004135 Bone phosphate Substances 0.000 description 1
- 235000008733 Citrus aurantifolia Nutrition 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000011387 Li's method Methods 0.000 description 1
- 235000019738 Limestone Nutrition 0.000 description 1
- 239000004677 Nylon Substances 0.000 description 1
- BPQQTUXANYXVAA-UHFFFAOYSA-N Orthosilicate Chemical compound [O-][Si]([O-])([O-])[O-] BPQQTUXANYXVAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N Piperidine Chemical class C1CCNCC1 NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005062 Polybutadiene Substances 0.000 description 1
- 235000002492 Rungia klossii Nutrition 0.000 description 1
- 244000117054 Rungia klossii Species 0.000 description 1
- 241000168254 Siro Species 0.000 description 1
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000705989 Tetrax Species 0.000 description 1
- 235000011941 Tilia x europaea Nutrition 0.000 description 1
- UKLDJPRMSDWDSL-UHFFFAOYSA-L [dibutyl(dodecanoyloxy)stannyl] dodecanoate Chemical compound CCCCCCCCCCCC(=O)O[Sn](CCCC)(CCCC)OC(=O)CCCCCCCCCCC UKLDJPRMSDWDSL-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000006096 absorbing agent Substances 0.000 description 1
- 125000002777 acetyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)=O 0.000 description 1
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N acrylic acid group Chemical group C(C=C)(=O)O NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005041 acyloxyalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 1
- 150000001336 alkenes Chemical class 0.000 description 1
- 125000006350 alkyl thio alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 125000004103 aminoalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 235000019400 benzoyl peroxide Nutrition 0.000 description 1
- 239000007844 bleaching agent Substances 0.000 description 1
- DQXBYHZEEUGOBF-UHFFFAOYSA-N but-3-enoic acid;ethene Chemical class C=C.OC(=O)CC=C DQXBYHZEEUGOBF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001273 butane Substances 0.000 description 1
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000004063 butyryl group Chemical group O=C([*])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000005243 carbonyl alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229920000891 common polymer Polymers 0.000 description 1
- 238000004891 communication Methods 0.000 description 1
- 239000002131 composite material Substances 0.000 description 1
- 229920006037 cross link polymer Polymers 0.000 description 1
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 1
- 238000002845 discoloration Methods 0.000 description 1
- 125000004119 disulfanediyl group Chemical group *SS* 0.000 description 1
- 229920001971 elastomer Polymers 0.000 description 1
- 239000000806 elastomer Substances 0.000 description 1
- 125000001033 ether group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003754 ethoxycarbonyl group Chemical group C(=O)(OCC)* 0.000 description 1
- 125000005745 ethoxymethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])OC([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000005038 ethylene vinyl acetate Substances 0.000 description 1
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 1
- 239000011152 fibreglass Substances 0.000 description 1
- 239000010408 film Substances 0.000 description 1
- 230000002431 foraging effect Effects 0.000 description 1
- 125000004970 halomethyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229920001903 high density polyethylene Polymers 0.000 description 1
- 239000004700 high-density polyethylene Substances 0.000 description 1
- 229910000041 hydrogen chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N hydrogen chloride Substances Cl.Cl IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004816 latex Substances 0.000 description 1
- 229920000126 latex Polymers 0.000 description 1
- 239000004571 lime Substances 0.000 description 1
- 239000006028 limestone Substances 0.000 description 1
- VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N maleic acid Chemical compound OC(=O)\C=C/C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N 0.000 description 1
- 239000000155 melt Substances 0.000 description 1
- 125000004184 methoxymethyl group Chemical group [H]C([H])([H])OC([H])([H])* 0.000 description 1
- 150000004702 methyl esters Chemical class 0.000 description 1
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 1
- 150000002815 nickel Chemical class 0.000 description 1
- 229920001778 nylon Polymers 0.000 description 1
- 125000005429 oxyalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 description 1
- 125000000951 phenoxy group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(O*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 125000005328 phosphinyl group Chemical group [PH2](=O)* 0.000 description 1
- XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-L phthalate(2-) Chemical compound [O-]C(=O)C1=CC=CC=C1C([O-])=O XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 238000013031 physical testing Methods 0.000 description 1
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 1
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 1
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 1
- 229920001200 poly(ethylene-vinyl acetate) Polymers 0.000 description 1
- 229920002857 polybutadiene Polymers 0.000 description 1
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 1
- 229920001225 polyester resin Polymers 0.000 description 1
- 239000004645 polyester resin Substances 0.000 description 1
- 229920000098 polyolefin Polymers 0.000 description 1
- 229920002635 polyurethane Polymers 0.000 description 1
- 239000004814 polyurethane Substances 0.000 description 1
- 229920000915 polyvinyl chloride Polymers 0.000 description 1
- 239000004800 polyvinyl chloride Substances 0.000 description 1
- 125000005767 propoxymethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[#8]C([H])([H])* 0.000 description 1
- JWEQRJSCTFBRSI-PCLIKHOPSA-N rboxylate Chemical compound COC(=O)C1C(N2C3=O)C4=CC=CC=C4OC1(C)N=C2S\C3=C\C(C=1)=CC=C(OC)C=1COC1=CC=CC=C1C JWEQRJSCTFBRSI-PCLIKHOPSA-N 0.000 description 1
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 1
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 1
- 229940115563 siltane Drugs 0.000 description 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 1
- 230000006641 stabilisation Effects 0.000 description 1
- 238000011105 stabilization Methods 0.000 description 1
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 description 1
- VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N trans-butenedioic acid Natural products OC(=O)C=CC(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 1
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 1
- 238000004383 yellowing Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/16—Nitrogen-containing compounds
- C08K5/34—Heterocyclic compounds having nitrogen in the ring
- C08K5/3442—Heterocyclic compounds having nitrogen in the ring having two nitrogen atoms in the ring
- C08K5/3445—Five-membered rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
- C07F9/02—Phosphorus compounds
- C07F9/547—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom
- C07F9/6561—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom containing systems of two or more relevant hetero rings condensed among themselves or condensed with a common carbocyclic ring or ring system, with or without other non-condensed hetero rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K15/00—Anti-oxidant compositions; Compositions inhibiting chemical change
- C09K15/04—Anti-oxidant compositions; Compositions inhibiting chemical change containing organic compounds
- C09K15/30—Anti-oxidant compositions; Compositions inhibiting chemical change containing organic compounds containing heterocyclic ring with at least one nitrogen atom as ring member
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
- Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
Description
«v 4 W--« -&&-;
-. .:-
, . 484694
шеприведеиные дл них значени , а X оз1начает галоид.
Под TepiMHiHOM «синтетичеокне полимеры подразз меваютс здесь: гомополимеры олефнНОВ , как полиэтилен пизкой и высокой плотностн , полинропиле, нолпстирол, полибутадиен , полиизопреп, н т. п. и сополимеры олефинов с другими содержащими пеиасыщеиные этиленовые св зи мономерами, папримбр, сополимер этилена и пропилена, сополимер этилена и бутана, сололи-мар этилена и винилацетата , сополимер стирола и бутадиена, сополимер акрнлонйтрила, стирола, бутадиена н т. н.; ноливииилхлорид и полнввиилиденхлорнд , как например, гомополи-меры вийилхлоРнда и ВИиилидеихлорнда, сополнмеры винилхлорида и вИНилиденхлорида н сонолпмеры вииилхлорида или винилиданхлорида с ва-ь нилацетатОМ или другими содержащими этиленовые ненасыщенные ов зн мономерами; полиацетали, как нолиоксиметилеи н нолнокснэтнлен; полиэфиры, как полиэтиле1Н - терефталат; полиамид, как 6-мейлон, 6,6-нейлоп и 6,10-иейлоИ; и нолиурета иы.
В вышенриведенной формуле (1) R может, например, предста-вл ть следующие группы: при п, равиОМ 1, - алкепил, возможпо за мещениый галоидом, например аллил, ц«с- или тра«с-бутеиил-2,2-метилаллнл или трапс-З-бромаллил; ал.кенил, возможно замещенный фенилом , например нропенил-2, или З-феиил-2нропеннл; аралкнл, возможно замещенный галоидом, алкилом с 1-4 углеродны мн атомами , или галоидо метилом, например бензол, фенетил, п-хлорбензил, п-метилбензил или п-хлор 1етнлбеиЗНл; оксиалкил, нанрнмер 2-оксиэтил, 3-оксинропил, 4-о1КСибутил; алкоксиал1кил, например метоксиметил или этОКСиметил; алкенилоксиаЛКнл, например 2-вин1Илокс.иэтил; арилоксиалкил, например 2-феноксиэтнл; алкилтиоалкил, ианрнмер 2-метилтиоэтил; ациоксналкил, напри-мер алкаионлоксиаЛКил , например 2-ацетОКСиэт1ИЛ, 4-диканоило:1КСибутил; алкеноилокснал-кил, например 2-акрилоКСиэтил или 2-метаИрилоконэтил , или арилоксиалкил, например 2-бе.нзоилоксиэтил или 2-М-толуилоКсиэтил; эпоксиалкил , например, 2,3-эпоксипропнл; N - алкилзамещенный аминоалкиил, например 2-диметиламииоэтил; алкоксикарбоиилалкил, например этоксикарбонилметил; арнло ксикарбо илалкил , например феиоксикарбонилметнл; алифатичеокий ацил, ианример ацетнл, прониоалкоксикарбопнл , ианример НИЛ или бутирил; фосфиногруппу, замещенную этоксикарбонил; алкоксигруппой, например феиокси- или
О
о
II
Р
или -ТВ случае когда /г равно 2, R может представл ть ал1кеиилен, например -СН2- -СН СН-СН2-; хЧпалкилеиэфирную группу , иапрпмер -(СН2)2 -О(СН2)2-; арал -CHn-СНл
кнлен, например
бис(ацилоксиалкилеи), ианрнмер -(СН2)2-
-О-СО-СО-О-(СН2)2-, -(СН2)2- О-
-СО-(СН2)2-СО-О-(СН2)2 - или
(СН2)2 -о-со-(СН2)4 -СО-0-(СН2)2
или бнс(ароилоксиал1киле1н), например -(СН2)2 -С-СО- ( -СО-0-(СН2)2;
н алкилеи-бис(оксн карбоннлалкил), например -СН2 -СО-О-(СН2)2 -О-СО--СН2-.
В случае ;когда п равно 3, R может представл ть трис(ацилоксиалк 1леп) например, тр ПС (а лк а п ОИ л ОКС и а лк ил би) н а пр и м ер,
СН2 - СОО-СНг-
СН -СОО-СН2-
СН2 -СОО-СН2- или трИС(ароилоксиалкилен), нанример
(100-((Н2)СОО-{ОН2}2000- ((Н2)2и групны формулы
хО-(ЙН,)рР-0-1СН2 )рN- (CH2)pВ случае когда п равно 4, R может представл ть тетракис (ацилоксиалкилеп) например , тетракис (ароилоксиалкилен) например
СОО-(ОН2)2coo-itojir
СОО-(СН2) (СН2)2{С2Н5О )2 - Р - или
фосфйнил, замещенный фенокси или
алкоксипруппой , йапри1мер
Си1ггетические полимеры унотребл ютс благодар своим превосходным свойствам в различном виде или различиых фор.мах, например в виде филамеита (иитей), волокон, пр ж«, пленкп, листов, формованных изделий, латекса и пеиоиластов. Однако эти полимеры обладают некоторыми недостатками, например низкой свето- и теплостойкостью и т. н.
Так, например, полнолефниовые и полпуретаповые эластомеры часто склонны К деструкции под AciiCTfiiieM cBcia, например соЛНеч-ного 11Л« ультрафиолетовых лучей, а ноливииилхлорид и поливинилнденхлорид часто порт тс (подвергаютс деструкции) И окрашиваютс под совместным действ:ием света и тепла с выделе .ннем хлористого водорода. Полна миды также склоН.ны к фотодеструКЦШ. Дл стабилизации сш тетических полимеров против подобной деструкции предложен р д стабилизаторов , например дл полиолефи ов - производные бе,нзотриазола « бензофенопа; дл полйуретапов - пронзводпые фенола и бензофепона; дл поливи илхлорида и иолнви илдепхлорида - со.чи свиаща, например основпой силикат св1И.ица н трехосновной малеат свинца, оловооргашические производные, иаирилюр лаурат дибутилолово и малеат диб}-тилолова .
Несмотр на то, что известпые стаб1 Л11заторы считаютс удовлегворнтельн1 ми, тем те менее есть еще проблема, которую следует разрешить (улучшить).
Так были предприн ты многочисленные нопытки найти н усовершенствовать новые более эффективные стабилизаторы.
Авторы в результате обширных исследо.вапий нашли, что патентуемые производные попер идипспирогидантоина (1) можно уснешпо получить « использовать .в качестве высокоэффективных стабилизаторов против фото (свето)- и термо (тепло)-деструкцпи снптетических полимеров.
Из натентуем)1х производных ни пери Д игсппрогираптоипа формулы (1) особо полезпы те, у которых п равпо 1, а R представл ет алкецил, алко ксиалкил, ацилоконал-юпл, эпоксиалкил , алкокснкарбо;иилалкил или дифеноксифосфйнил , нричем алкилы в упом нутых группах, соединенные иегюсредственно с атоМОМ азота в положениИ 3 ииперндинснпрогида птоииовой структуры, содержат I-8 углеродиых атомов.
Конкретнее, особо предпочтительна группа патентуемых производных пинерндипсннрогидаитоина формулы (1) может быть представлена формулой (2)
li которой RI представл ет аллнл, алкокоиалкил , алканоилоксиалкнл, алкеноилокспалкил ил(Н 2,3-эпокснпропил, причем алкил, соедипеипый непосредственно с атомом азота в положении 3 пиперндинспирогидантоиновой структуры, содержит -4 углеродных атомов .
Средн производпых ппперндинспирогиданшниа формулы (2) лучшим стабилизирующим де1 ствием фотодест)укцпи спптет 1ческпх полимеров и хорошей совместимостью с полимерами обладают те из соеднпений , у которых Ri иредставл ет аллил, алкоксиалкил , алкапоилоксиалкил ила алкенонлоксиалалкил . Соединени формулы (2), у которых Ro представл ет 2,3-энокс11нропил, обладают высокостабилизнрующим действием против термодеструкц п при одновремеппом хорошем стабиг1113 1рующем действ ип против фотодеструкц)П1.
Ниже перечислены некоторые патентуемых ироизводиых ;п1пер;1ди11сп:; рогндантоипа фо-рмулы (I).
1.3- Алл.пл-,3,8-триаза-7,7,9,9-тетраметил-спиро (-1,5) -декандиои-2,4.
2. 3-Аллнл-1,3,8-триаза-7,7,9,9-тетраметил-спиро ((4,5) -декаНдитиоп-2,4.
3.1,3,8-Триаза-3-(транс-2-бутеннл)-7,7,9,9 -тетраметил-спиро (4,5) -декапдион-2,4.
4.1,3,8-Трназа-З - (транс - 3 - бромаллил) -7 ,7,9,9-тетрамет1 л-сппро(4,5)-декапдион-3,4.
5.1,3,8 - Трпаза-7,7,9,9-тетраметпл-3-(2-метплаллил )-спиро (4,5)-де«анднон-2,4.
6.1,3,8-Триаза-7,7,9,9-тетраметнл-3- (2-пропинил )-спнро(4,5) -дс ;апдион-2,4.
7. 1,3,8-Триаза-7,7,9,9-тетраметпл-3- (3-фепил-2-пропн1П11л )-сп;нро (4,5)-дека11Дпоп-2,4.
8.1,3,8-Триаза-3-бензил-7,7,9,9-тетраметил-сииро (4,5)-декаидион-2,4.
9.1,3.8 - Трназа-3(п-хлорбензнл)-7,7,9,9-тетраметнл-сшфо (4,5)-декапднон-2,4.
10.1,3,8- Трпаза-7,7,9,9-тетраметнл-3(/г-метнлбензил ) -спиро (4,5) -декандпон-4,4.
11.1,3,8 - Трпаза - 3(7 - хлорметилбензпл) - .7,7,9,9-тетра;метплс11про (4,5)-декапдио:п-2,4.
12. 1,3,3 - Трпаза-7,7,9,9-тетра:метпл-3-фбиетпл-сииро (4,5) -декапдпон-2,4.
13.1,3,8 - Триаза-3-(2-0ксиэтил) -7,7,9,9-тетраметил-СИ: ;ро (4,5) -декандион-2,4.
14.),3,8-Триаза-3(3-оксипропнл)-7,7,9,9-тетраметпл-cniipo (4,5)-декаПднон-2,4.
15.1,3,8-Тр 1аза-3- (4-окспбутил) -7,7,9,9-тетра-метнл-сппро (4,5)-дека ИДИоп-2,4.
16.1,3,8 - Трпаза-7,7,9,9-тетраметил-3-метоксиметил-сп .иро(4,5)-деканд);он-2,4.
17. 1,3,8 - Трназа-3-этоксиметнл-7,7,9,9-тсграметил-С1 1ро (4,5)-деклидион-2.4.
18.1,3,8-Трназа-7,7.9,9-тетраметил-3-(2-,пиьилОКСлэти ,:) -снИро (4,5) -декапд1;оп-2,4.
19.1,3,8 - Трпаза-7,7,9,9-тетраметп.1-3 (2-4)сноксиэтил ) (4,5) -декандпон-2,4.
20.1,3,8 - Трназо-7,7,9,9-тетра:.1ет::;;-3 (2 ме тнлтноэтнл ) -спнро (4,5) -декалд1:.:х1-2.-.
21..3-(2-Ацетокспэтил)-1,3.8-трп; з- -7,7.П,9-тетраметплспиро (4,5)-дека;;д; с;1-2.-;.
22. 1,3,8 - Триаза-3-(4-де ;пноилоч..::)-7 ,7,9,9-тетраметилсшфо(4.5) -дека;;Д; с:;-2..
23.3- (2-)-1,3,8-Тр аза-7,7,9,9-тетрал етил-спиро- (4,5)-декапдио)1-2,4.
24.1,3,8-Триаза-З- (2 - бепзо :-rox-/i-. -7 ,7,9,9-тетрал1етилсннрО(4,5)-дек;; ;1::л1-2,-.
25.1,3,8 - Триаза - 7,7,9,9-тетра1метил-3- (2-мто/гуолоксиэтил ) -спиро (4,5) -;декандион-2,4.
26.1,3,8-Триаза-7,7,9,9-тет ра1метил-3- (2-д.и етила миноэтил ) -спиро (4,5) -декандитио«-2,4.
27.1,3,8 - Триаза - 3 - (2,3 - эпоксипропил) 7 ,7,9,9-тетра,метилс11Иро (4,5)-1дека1НДио;н-2,4.
28.1,3,8 - Триаза - 3 - этоксикарбонилметил 7 ,7,9,9-тетра.метилспиро(4,5)-декапдно111-2,4.
:29. 1,3,8-Триаза-7,7,9,9-те1праметил-3-феноКикарбоиилметилсп ро (4,5) -дека1Ндио1П-2,4.
30.1,3,8 - Триаза - З-этокоикарбонил-7,7,9,9 тетра1метал-спиро (4,5) -декандиот1-2,4.
31.3-Ацетил- 1,3,8-триаза-7,7,9,9-тет.рамеил-сниро (4,5) -декаа1дион-2,4.
32 il,3,8 - Триаза - 7,7,9,9-тетраметил-З-дифсноксифосфино-сииро (4,5) -декаидитион-2,4.
33.1,3,8 - Тр иаза-7,7,9,9-тетраметил-3-дифеиок€ифосфиан-1Л-спиро- (4,5)-дека«дитио И-2,4.
34.1,4 - ,3,8-Триа.за-7,7,9,9-тетраметил -2 ,4-диоКСо-С1Шро- (4,5)-3-децил -транС-2-бутбн.
35.2,2 - ,3,8-Триаза-7,7,9,9-тетраметил-2 ,4 - - |Сплро (4,5) - 3 - децил диэтило вый эфИр.
36.а, а - ,3,8 - Триаза - 7,7,9,9-тетра.мстил-2 ,4-диоксо-спиро (4,5) -3-децил -п-ксиле11.
37.бис ( 241,3,8-Тр1иаза-7,7,9,9-тетра;метил-2 ,4-диоКСо-спиро (4,5) -3-децил этил )-сутаданат.
38.бис { ,3,8-Триаза-7,7,9,9-тетраметал -2 ,4 - диОКСо -1СП:Иро(4,5)-3-децил этил ) -адитшиат .
39.бис { ,3,8-Т|риаза-7,7,9,9-тетра.метил-2 , 4-диокСо-С11Иро (4,5) -3- децил этил j -терефталат .
40.,3,8 -Триаза-7,7,9,9-тетраметил-2,4-диоксо - спиро (4,5) -3-децилметилка.рбоксилат этиленгликоль.
41.три€ ,3,8-Трназа-7,7,9,9-тетра.метлл-2 ,4 - диоксо - опиро (4,5) -3-децил этил } трикарбаллилат .
42.трис {2-11,3,8-Т|риаза-7,7,9,9-тетрамет:ил-2 ,4-диоксо-си1Иро (4,5) -3-децил эТИл } тримеллилат .
43.тр«с 1,3,8-Триаза-7,7,9,9-тетрал1етил-2,4 -диоксоспиро- (4,5) -3-децил ацети Н.
44.2,2, 2 -трис 1,3,8-Триаза-7,7,9,9-тетраметил - 2,4 - дитиоксо - сииро(4,5) - 3-децил триэтилфосфат .
45.тетра®ис 2 - 1,3,8 - Tpиaзa-7,7,9,9-тeтpa eтил-2 ,4-диoкcocIIИpo(4,5)-3-дeцил этал пиромеллитат .
Более иредпочтителып .следуюпи-ю соединени :
3-аллил-1,3,8-тр аза-7,7,9,9-тетраметил пи ро (4,5) - дека1НДио11-2,4-1,3,8-триаза-3-этокси.метил - 7,7,9,9 - тетра1мегил-спиро (4,5) -декашдио:)-2 ,4;
3 - (2 - ацетоксиэтил)-1,3,8-триаза-7,7,9,9-те тра .метил-сииро (4,5)-декаидиои-2,4;
1,3,8 -Триаза - 3 - (4 - декаиоилочссибутнл) -7 ,7,9,9-тетраметил-спиро (4,5) -де1ка НДИО И-2,4;
3- (2-а|КрилоилокСиэтил)-1,3,8-триаза-7,7,9,9-тетраметил-спиро (4,5) -дека«дион-2,4 и
1,3,8-триаза-З-(2,3-эпокоипро-пил)-7,7,9,9-тeтpaлIeтил-cnlиpo (4,5) -декаидиоИ-2,4.
Примен емые в качестве стабилизатора в
соответствии с насто щим изобретением нроизводпые нинеридинснирогидантоиНа формулы (1) АЮЖно легко вводить (В сиитетические полимеры любым из иэвест ных в данной области и общеунотребителшых снособов. Стабилизатор МОЖ1НО ВВОДИТЬ в синтетические нолимеры .на любой стадии до ироизводства из них формованных изделий. Так, нанрИ.мер, стабилизатор в виде сухого иорошка можно смешать с сиитетичеоки-м нолимером -или суснензию , или эмульсию стабилизатора можио смешать с раствором, суспензией либо эмульсией сиитетического полимера.
Содержание нроизводиых ионеридииспиро5 гиданто1И.1а формулы (1), вводимых в синтетический иолимер в соответствии с иасто ш,И1М изобретение.м, может колебатьс -в широком иитервале в зависимости от титта, свойств и иазначеии стабилизируемого силтетичеокого нолимера. Как нравило, нроизводиые пинеридиисинрогидантоииа формулы (1) можно iBBoдить в количестве от 0,01 до 5 вес. % от веса синтетического нолимера, ио на нрактике это количество колеблетс в зависимости от ти5 на синтетического нолимера, напрИМер 0,01-2 вес. %, предпочтительно 0,02-1 вес. % дл нолиолефинов, 0,01 - 1 вес. %, нредпочтительпо 0,02-0,5 вес. % дл .полившнилхлорида и нолнвинил1идеихлорида, и 0,01-5 вес. %, 0 иредночтительио 0,02-2 вес. % дл иолиуретанов и полиамидов.
Патентуемый стабилизатор можно вводить KaiK самосто тельно, так и в сочетании с другими известными антиоксидантаМИ, ногло5 тител ми УФ-лучей, наиолнител мн, пигментами и т. и.
Предста1вител ми используемых при этом антиоксидаитов вл ютс : 2,6-ди-трет. бутил-/гкрезол , 4,4-бутилпде11-бис (З-метил-6-трет. бу40 тилфенол), трис(2-метил-4-0Кси-5-трет. бутилфеиил ) бутаи, тетракис бета-(3,5-ди-трет. бутил-4-о ,ксифе.иил) пропоксиметил метаи, трифенилфосфит , дилаурилтиодиирооиоиат и т. и. ПредстаВИтел ми ноглотителей ультрафиолетовых лучей Я1ВЛЯЮТСЯ: 4-трет- бутилфенилсалицилат; 2-окси-5-октоксибензофенон; 2-(2-окси-3 ,5-ди-трет. бутилфенил) -5-хлор-бензотриазол , метиловый эфир альфа-циаио-бета-метил-бета- (п - метоксифенил) - акриловой кисло50 ты, никелева соль 2,2-тпобис (4-трет. бутилфе1 ол т )н-бутпл-амппо п т. п. Вышеуказанные прнсадки можно смеш.ивать с композипией си1ггетического полимера щ количестве 0,5-3ч. на 1 ч. производного ниперидинснирогидантои55 на формулы (1).
Если иужаю, то можио вводить два или больше стабилизаторов, т. е. нроизводиых ниперидинспирогидантоииа формулы (1).
Дл лучнлего нонимаии иасто гцего изо60 бретени привод тс иижеследуюш,ие нримеры , не имеющие ограиичительиого характера.
Все части в них даютс в весовом выражении
(соотношении), если пет других указа.пий, а
номер соединеии даетс тот же, что в выше65 приведенном снИске. В примерах 1-7 описаны композиции сиитстических полимеров, в которых иикорпори )ОБаи1, эф|1)ск-ливные коЛИчсства призводного пипериДИнсиирогидантоина формулы (1), а также их стабилизирующее дей ствие против фото- и термодеструкции. Пример 1. ВЮО ч. полипроиилена в-пос т 0,25 ч. одного из указг 1иых патентуемых стабилизаторов. Смесь перемешивают и плав т . Из расплава формуют листы толщиной 0,5 мм при подогреве и давлеиии известлы.м ОИОСОбОМ. Дл контрол и сравнени формуют аналогич1ные листы из полипроиилена тем же методом , но без добавки патентуемых стабилизаторов . При проведении исиыта.ний определ ют «врем Хрупкости (т. е. врем , в течение которого испытуемый лист становитс хрупким прИ УФ-облученИ(И под углом 45°) помощью федо.метра стандарт федометр типа «Fa-1 фирмы «Тойо Рика Инструментст Инк, Яиопи . Затем повтор ют ту же процедуру, но вместо полипропилена берут полиэтилен высокой плотности. Результаты испытаний представлены в табл. 1. Т а б л II ц а 1 ров. Из полученной смеси, расплавленной при 80°С формуют нод давлением пластины толииной 1 мм. Образовавшуюс пластину экспонируют в федометре под УФ-лучамИ под углОМ 5° в течение 500 час, как в примере 1. Кусок обработанной таким образом пластины провер ют на изменение окраски помощи колориметра методом, описаииым в понском пром. стандарте «К-7103, изменение ноказател пожелтени пластины вычисл ют по формуле У1д YI-YIo, где Y1 1 - изменение ноказател желтизны, BI - показател желтизны после экспонировани , YIo - первоначальный показатель желгизны испытуемого образца. В табл. 2 приведены результаты испытаний на желтизну. Таблица 2
0 Пример 3. В 100ч. смолы АВ внос т 0,5 ч. патентуемого стабилизатора из нриведенного списка, образовавшуюс смесь перемещдавают на валках при 160° (вальцуют) в течение 6 мин, получа лист толщиной около 0,5 мм. Получен.ный лпст (листы) подвергают старению в пижеописываемых условн х и известными Л1етодал и определ ют сохранение предельного удлинени и нредельное сонротивлеиие разрыву, а также степень окраски. Проба иа старение. 1.Эксионпруют 50 час под солнеч ным светом в приборе, описанном в понском пром. стандарте JIS 0230 под названием «Проба на ускоренное обесцвечнванне масел, предохран ющих от ржавлени , § 2. 2.Старение в течение 30 мин при 190°С в ириборе дл испытани на старение Geera ж соответствии с понским пром. стандартом JIS К 6301 «Методы физического испыкаучука , §6, 5. тани вулканизированного Результаты иснытаний представлены в табл. 3. Пример 4. В 100 ч. 6-нейлона внос т 0,25 ч. патентуемого стабилизатора из приведенного списка. Смесь нагревают, плав т и формуют пленку толщииой около 0,1 мм под давлением обычиым способом. Пленку подИ
Т а б л и ц а 3
вергают искусствеашюму ста рению и затем провер ют сошротивлеи.ие разрыву дл определени сохрапепи прочности На разрыв и удлннение известными способами.
Проба иа старение.
1. Зксно;н Ирование под УФ-лучам« в течение 200 час в федометре, описаагном в примере , под углом 45°.
Старение при 160°С .в течение 2 час в описанном в примере 3 прнборе Geera дл испытаНи 1иа старение.
Результаты испытаний приведены в табл. 4.
Т а б .4 н ц а 4
§. 40
Пример 5. В 100ч. полиуретана, полученного :из ноликапролктона, внос т 0,5 ч. натентуе-мого стабилизатора из приведенного сниска.
Смесь нагревают, плав т, формуют л-исты толщиной 0,5 мм. Лист подвергают действию УФ-лучей под углом 45° в федометре в течепие 15 час, как описано в примере 1, затем провер ют на сохра-нение пределыного удлинени и прочности на разрыв, как онисано в примере 3.
Результаты испытаний прнведе«ы в габл. 5.
12
Пример 6. В 100 ч. поливинил.хлорида внос т 40 ч. дноктилфталата и 0,1 г патентуемого стабилизатора из приведенного списка. Смесь вальцуют 5 мпн при 140°С и образуют листы толщиной 1 мм.
Полученные листы подвергают старенню в следующих услови х н отмечают обесцвечивание листов.
Проба на старение.
1.Экспонирование на 200 час под солнечным светом в прнборе, онисанном в при.мере 3.
2.Старение при 160°С в течепне 30 мин в приборе, как описано в примере 3.
Результаты испытаний приведены в табл. 6.
Т а б л и и, а G Изменение окраски н приборе
Пример 7. В 100 ч. полиэфирной смолы внос т 1 ч. перекиси бензоила и 0,2 ч. патентуемого стабилизатора из приведенного ониска . Смесь вулка шзируют, отверждают нредварительны м подогревол при 60°С в течение 30 МЖ1, затем нагревают 1 час при 100°С и формуют пластинки толщшюй 3 мм.
Пластиики экспонируют лод солнечным светом в нрнборе, описаННО в прнмере 3, в течение 60 MIHH и провер ют изменение индекса желтиз;ны онисаиным в примере 2 способом .
Результаты исиытаний ириведены в табл. 7.
Таблица 7
Пример 8. В 100 ч. полпацеталыюп смолы внос т 0,5 ч. патентуемого стабилизатора нз приведениого списка. Смесь нагревают, плав т при 220°С, подвергают старению нагреваинем пр« 222°С на .воздухе в течение 30 МИ1И и измер ют степеиь синжени разложени .
Результаты приведены в табл. 8.
Патентуемые производные нипериди«спирогидантоииа формулы (1) про вл ют высокую степень стабилизирующего действи против фото- И теримодеструкции различных синтетических полимеров.
Пред ,м е т изобретени
Композици на основе синтетического иолимера и стабилизирующей добавки, отличающа с тем, что, с целью повышени эффекта стабилизации, в качестве стабилизирующей добавки в нее введены производные пиперпдинспироп да итоина общей формулы
-1и.
В которой X - атом кислорода пли серы, п - целое число от I до 4, R при п, равпом 1, - алкенил , алкенил, замещеиный галоидом или феиилом , аралкнл или аралкил, замещенный галоидом , алкилом с 1-4 углеродными атомами или галоидметнлом, оксиалкил, алкоксиалкил, алкеннлокспалкил, арилоксиалкил, алкнлтноалкил , ацнлоксиалкил, эпоксналкил, алппюалкил , алкокснкарбопилалкпл, арилоксикарбонилалкил , алифатический ацил, алкоксикарбоннл , фосф:М10группа, замещенна фе)1окси1 ли алкоксигруппой, или фосфипил, замещенный фенокси- или алкоксигруппой; при п, равном 2, - алкенилен с 4-18 углеродными атомами, диалкиленэфирна группа, аралкнлен , бис(ацилоксиалкилен) или алкилен-бис (оксикарбонилалкил); при п, равном 3, - трис (ацилоксиалкнлен), алкап-трнс (оксикарбонилалки т ) или группа формулы
/0-(Cli2)(, ((Ho) -1(1и.л, -40
в которой Pi,2,3 - целое число от 1 до 8, причем Р,2,з могут быть одинаковыми или различными; при п, равном 4, - тетракси (ацнлок45 сиалкилеи), :в количестве 0,01-5% от веса синтетического полимера.
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP4864671 | 1971-07-02 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
SU484694A3 true SU484694A3 (ru) | 1975-09-15 |
Family
ID=12809113
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SU1805633A SU484694A3 (ru) | 1971-07-02 | 1972-06-30 | Композици на основе синтетического полимера |
Country Status (16)
Country | Link |
---|---|
AR (1) | AR193653A1 (ru) |
AT (1) | AT320990B (ru) |
AU (1) | AU474263B2 (ru) |
BE (1) | BE785742A (ru) |
BR (1) | BR7204329D0 (ru) |
CA (2) | CA975370A (ru) |
CH (2) | CH572504A5 (ru) |
DD (1) | DD98688A5 (ru) |
DE (3) | DE2265271A1 (ru) |
ES (2) | ES404376A1 (ru) |
FR (2) | FR2145194A5 (ru) |
GB (2) | GB1393617A (ru) |
IT (2) | IT962342B (ru) |
NL (2) | NL7209271A (ru) |
SU (1) | SU484694A3 (ru) |
ZA (1) | ZA724485B (ru) |
Families Citing this family (13)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS4961237A (ru) * | 1972-06-03 | 1974-06-13 | ||
CH623066A5 (ru) * | 1976-05-11 | 1981-05-15 | Ciba Geigy Ag | |
CH626109A5 (ru) | 1976-05-11 | 1981-10-30 | Ciba Geigy Ag | |
FR2380290A1 (fr) * | 1977-02-15 | 1978-09-08 | Argus Chem | Composes stabilisants des matieres organiques |
DE2738340A1 (de) * | 1977-08-25 | 1979-03-01 | Hoechst Ag | Neue harnstoffderivate, ihre herstellung und verwendung als lichtschutzmittel |
DE2963727D1 (en) * | 1978-07-21 | 1982-11-04 | Ciba Geigy Ag | Piperidine derivatives, process for their preparation and their use as stabilizers for synthetic polymers |
US4250268A (en) | 1978-11-28 | 1981-02-10 | Ciba-Geigy Corporation | Polysilylesters having a polyalkylpiperidine as part of the polymer useful as light stabilizers for plastics |
US4234699A (en) | 1978-11-29 | 1980-11-18 | Ciba-Geigy Corporation | Polymeric light stabilizers for plastics |
US4234700A (en) | 1978-12-04 | 1980-11-18 | Ciba-Geigy Corporation | Polymeric light stabilizers for plastics |
DE3643890A1 (de) * | 1986-12-22 | 1988-06-30 | Basf Ag | Neue polyalkylpiperidinderivate mit alkylenbruecken, ihre verwendung als stabilisator und zwischenprodukte |
EP0707035B1 (de) * | 1994-10-12 | 1999-01-13 | Ciba SC Holding AG | HALS-Phosphorinane als Stabilisatoren |
DE602004029390D1 (de) * | 2003-11-17 | 2010-11-11 | Univ Auburn | Biozides siloxanbeschichtungsmaterial, das n-halogenierte funktionelle amin- und amidgruppen enthält |
US20050203156A1 (en) * | 2004-03-12 | 2005-09-15 | Wyeth | Hydantoins having RNase modulatory activity |
-
0
- BE BE785742D patent/BE785742A/xx unknown
-
1972
- 1972-06-27 CA CA145,825A patent/CA975370A/en not_active Expired
- 1972-06-27 CA CA145,824A patent/CA975369A/en not_active Expired
- 1972-06-29 AT AT560872A patent/AT320990B/de not_active IP Right Cessation
- 1972-06-29 ZA ZA724485A patent/ZA724485B/xx unknown
- 1972-06-30 NL NL7209271A patent/NL7209271A/xx unknown
- 1972-06-30 CH CH988472A patent/CH572504A5/xx not_active IP Right Cessation
- 1972-06-30 FR FR7223705A patent/FR2145194A5/fr not_active Expired
- 1972-06-30 CH CH988372A patent/CH572482A5/xx not_active IP Right Cessation
- 1972-06-30 DD DD164090A patent/DD98688A5/xx unknown
- 1972-06-30 AR AR242849A patent/AR193653A1/es active
- 1972-06-30 FR FR7223704A patent/FR2145193A5/fr not_active Expired
- 1972-06-30 ES ES404376A patent/ES404376A1/es not_active Expired
- 1972-06-30 BR BR4329/72A patent/BR7204329D0/pt unknown
- 1972-06-30 ES ES404375A patent/ES404375A1/es not_active Expired
- 1972-06-30 SU SU1805633A patent/SU484694A3/ru active
- 1972-06-30 NL NL7209269A patent/NL7209269A/xx not_active Application Discontinuation
- 1972-07-01 DE DE19722265271 patent/DE2265271A1/de active Pending
- 1972-07-01 DE DE2233121A patent/DE2233121A1/de active Pending
- 1972-07-01 DE DE2233122A patent/DE2233122C3/de not_active Expired
- 1972-07-01 IT IT26512/72A patent/IT962342B/it active
- 1972-07-01 IT IT26511/72A patent/IT962341B/it active
- 1972-07-03 GB GB3094272A patent/GB1393617A/en not_active Expired
- 1972-07-03 AU AU44142/72A patent/AU474263B2/en not_active Expired
- 1972-07-03 GB GB3094172A patent/GB1393616A/en not_active Expired
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
CA975369A (en) | 1975-09-30 |
ES404376A1 (es) | 1975-11-16 |
NL7209271A (ru) | 1973-01-04 |
DD98688A5 (ru) | 1973-07-05 |
CH572504A5 (ru) | 1976-02-13 |
AU4414272A (en) | 1974-01-10 |
IT962342B (it) | 1973-12-20 |
GB1393617A (en) | 1975-05-07 |
GB1393616A (en) | 1975-05-07 |
DE2233122C3 (de) | 1982-05-19 |
NL7209269A (ru) | 1973-01-04 |
IT962341B (it) | 1973-12-20 |
CA975370A (en) | 1975-09-30 |
BE785742A (fr) | 1973-01-02 |
DE2233122A1 (de) | 1973-01-25 |
ZA724485B (en) | 1973-03-28 |
CH572482A5 (ru) | 1976-02-13 |
DE2233121A1 (de) | 1973-01-25 |
FR2145194A5 (ru) | 1973-02-16 |
FR2145193A5 (ru) | 1973-02-16 |
AU474263B2 (en) | 1976-07-15 |
DE2265271A1 (de) | 1977-04-28 |
DE2233122B2 (de) | 1981-07-23 |
AT320990B (de) | 1975-03-10 |
ES404375A1 (es) | 1976-04-16 |
BR7204329D0 (pt) | 1973-05-31 |
AR193653A1 (es) | 1973-05-11 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
SU484694A3 (ru) | Композици на основе синтетического полимера | |
SU455547A3 (ru) | Композици на основе синтетического полимера | |
US4569736A (en) | Medical instruments made from a polyolefin composition which has been sterilized with gamma irradiation | |
SU708995A3 (ru) | Полимерна композици | |
DE19735255B4 (de) | Synergistisches Stabilisatorgemisch auf Basis von Polyalkyl-1-oxa-diazaspirodecan-Verbindungen und dessen Verwendung | |
RU2180906C2 (ru) | Стабилизированные кристаллические полимеры пропилена для получения термосвариваемых волокон | |
US5300257A (en) | 4,4'-biphenylenediphosphonite compound and use thereof | |
DE4001397A1 (de) | Stabilisatoren fuer polymere materialien | |
US4082723A (en) | Aza-adamantane compound stabilizers for organic polymer compositions | |
KR100533188B1 (ko) | 폴리알킬-1-옥사-디아자스피로데칸을 기본으로 하는 화합물, 이의 제조방법 및 이의 용도 | |
GB1582051A (en) | Alkylphenol stabilisers | |
CA1262984A (en) | Uv stabilizer system and uv stabilized polyolefins | |
EP0155912A2 (de) | Strahlenstabilisierte polymere Zusammensetzungen | |
SU524529A3 (ru) | Полимерна композици | |
US4451400A (en) | Phosphazenes useful as stabilizers in polymers | |
SU423308A3 (ru) | ||
DE4222648A1 (de) | Stabilisatoren fuer polymere organische materialien | |
GB2156359A (en) | Composition for heat and light stabilisation of polymers | |
GB1579964A (en) | Cylic phosphites of polyalcohols stable to hydrolysis their manufacture and their use | |
US3767615A (en) | Stabilization of halogen containing polymers | |
US2970981A (en) | Vinyl chloride resins comprising a stabilizing amount of a phosphine | |
SU504498A3 (ru) | Композици на основе полиолефина | |
DE2409374A1 (de) | Lichtstabilisierte polymere | |
EP0559461A1 (en) | Enhancing color stability of polyolefin compositions | |
SU859398A1 (ru) | Полимерна композици |