SU524529A3 - Полимерна композици - Google Patents
Полимерна композициInfo
- Publication number
- SU524529A3 SU524529A3 SU2090217A SU2090217A SU524529A3 SU 524529 A3 SU524529 A3 SU 524529A3 SU 2090217 A SU2090217 A SU 2090217A SU 2090217 A SU2090217 A SU 2090217A SU 524529 A3 SU524529 A3 SU 524529A3
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- stabilized
- mono
- composition
- tetramethylpiperidin
- unstabilized
- Prior art date
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims description 44
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 title claims description 17
- -1 Polyethylene Polymers 0.000 claims description 46
- PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N Nickel Chemical compound [Ni] PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 27
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 claims description 24
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 21
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 17
- 239000000654 additive Substances 0.000 claims description 16
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 claims description 15
- 229920001971 elastomer Polymers 0.000 claims description 15
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 14
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 14
- 229910052759 nickel Inorganic materials 0.000 claims description 14
- 239000005060 rubber Substances 0.000 claims description 14
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 claims description 11
- KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N Butadiene Chemical compound C=CC=C KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- 239000004698 Polyethylene Substances 0.000 claims description 10
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical group [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 10
- 229920000573 polyethylene Polymers 0.000 claims description 10
- 239000011593 sulfur Chemical group 0.000 claims description 10
- 229910052717 sulfur Chemical group 0.000 claims description 10
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 9
- 229920005989 resin Polymers 0.000 claims description 9
- 239000011347 resin Substances 0.000 claims description 9
- 230000000087 stabilizing effect Effects 0.000 claims description 9
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 claims description 8
- 239000002184 metal Substances 0.000 claims description 8
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 7
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical group [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 claims description 7
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 7
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims description 7
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims description 7
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims description 7
- NXXYKOUNUYWIHA-UHFFFAOYSA-N 2,6-Dimethylphenol Chemical compound CC1=CC=CC(C)=C1O NXXYKOUNUYWIHA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 239000004952 Polyamide Substances 0.000 claims description 6
- 239000004793 Polystyrene Substances 0.000 claims description 6
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 claims description 6
- IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N bisphenol A Chemical compound C=1C=C(O)C=CC=1C(C)(C)C1=CC=C(O)C=C1 IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 229920002647 polyamide Polymers 0.000 claims description 6
- 230000005855 radiation Effects 0.000 claims description 6
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N Tin Chemical compound [Sn] ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 230000003078 antioxidant effect Effects 0.000 claims description 5
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims description 5
- 229920002223 polystyrene Polymers 0.000 claims description 5
- 229920002635 polyurethane Polymers 0.000 claims description 5
- 239000004814 polyurethane Substances 0.000 claims description 5
- 229920001059 synthetic polymer Polymers 0.000 claims description 5
- 238000012360 testing method Methods 0.000 claims description 5
- 229910052718 tin Inorganic materials 0.000 claims description 5
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Chemical compound O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N Acrylonitrile Chemical compound C=CC#N NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 229930182556 Polyacetal Natural products 0.000 claims description 4
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- WPBNNNQJVZRUHP-UHFFFAOYSA-L manganese(2+);methyl n-[[2-(methoxycarbonylcarbamothioylamino)phenyl]carbamothioyl]carbamate;n-[2-(sulfidocarbothioylamino)ethyl]carbamodithioate Chemical compound [Mn+2].[S-]C(=S)NCCNC([S-])=S.COC(=O)NC(=S)NC1=CC=CC=C1NC(=S)NC(=O)OC WPBNNNQJVZRUHP-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 4
- 229920000139 polyethylene terephthalate Polymers 0.000 claims description 4
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 claims description 4
- 229920006324 polyoxymethylene Polymers 0.000 claims description 4
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 239000011701 zinc Substances 0.000 claims description 4
- DNUTZBZXLPWRJG-UHFFFAOYSA-N 1-Piperidine carboxylic acid Chemical class OC(=O)N1CCCCC1 DNUTZBZXLPWRJG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 claims description 3
- WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N Lithium Chemical compound [Li] WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- PWHULOQIROXLJO-UHFFFAOYSA-N Manganese Chemical compound [Mn] PWHULOQIROXLJO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- YGYAWVDWMABLBF-UHFFFAOYSA-N Phosgene Chemical compound ClC(Cl)=O YGYAWVDWMABLBF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 claims description 3
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 claims description 3
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 229910052788 barium Inorganic materials 0.000 claims description 3
- DSAJWYNOEDNPEQ-UHFFFAOYSA-N barium atom Chemical compound [Ba] DSAJWYNOEDNPEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 239000011575 calcium Substances 0.000 claims description 3
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 claims description 3
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 claims description 3
- 239000000835 fiber Substances 0.000 claims description 3
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 3
- 229910052744 lithium Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 claims description 3
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 229910052748 manganese Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 239000011572 manganese Substances 0.000 claims description 3
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 3
- 239000004417 polycarbonate Substances 0.000 claims description 3
- 229920000515 polycarbonate Polymers 0.000 claims description 3
- 239000005020 polyethylene terephthalate Substances 0.000 claims description 3
- 229920005990 polystyrene resin Polymers 0.000 claims description 3
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 239000011591 potassium Substances 0.000 claims description 3
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 3
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 239000011734 sodium Substances 0.000 claims description 3
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 3
- MTAZNLWOLGHBHU-UHFFFAOYSA-N butadiene-styrene rubber Chemical compound C=CC=C.C=CC1=CC=CC=C1 MTAZNLWOLGHBHU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 150000001721 carbon Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000001841 imino group Chemical group [H]N=* 0.000 claims description 2
- 125000000843 phenylene group Chemical group C1(=C(C=CC=C1)*)* 0.000 claims description 2
- 229920005862 polyol Polymers 0.000 claims description 2
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 16
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 claims 8
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 6
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 6
- VDVUCLWJZJHFAV-UHFFFAOYSA-N 2,2,6,6-tetramethylpiperidin-4-ol Chemical compound CC1(C)CC(O)CC(C)(C)N1 VDVUCLWJZJHFAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- 239000012153 distilled water Substances 0.000 claims 4
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 claims 4
- 238000002844 melting Methods 0.000 claims 4
- 230000008018 melting Effects 0.000 claims 4
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- 238000001035 drying Methods 0.000 claims 3
- 238000003756 stirring Methods 0.000 claims 3
- NWHNXXMYEICZAT-UHFFFAOYSA-N 1,2,2,6,6-pentamethylpiperidin-4-ol Chemical compound CN1C(C)(C)CC(O)CC1(C)C NWHNXXMYEICZAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- SILSKYPMHQCWRG-UHFFFAOYSA-N CCCCCCCCSC1=NC(=NC(=N1)OC2=CC(=CC(=C2)OC(C)(C)C)OC(C)(C)C)OC3=CC(=CC(=C3)OC(C)(C)C)OC(C)(C)C Chemical compound CCCCCCCCSC1=NC(=NC(=N1)OC2=CC(=CC(=C2)OC(C)(C)C)OC(C)(C)C)OC3=CC(=CC(=C3)OC(C)(C)C)OC(C)(C)C SILSKYPMHQCWRG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 239000004677 Nylon Substances 0.000 claims 2
- 239000002131 composite material Substances 0.000 claims 2
- QGBSISYHAICWAH-UHFFFAOYSA-N dicyandiamide Chemical compound NC(N)=NC#N QGBSISYHAICWAH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 239000011521 glass Substances 0.000 claims 2
- 239000000155 melt Substances 0.000 claims 2
- 238000002156 mixing Methods 0.000 claims 2
- 229920001778 nylon Polymers 0.000 claims 2
- 229920003048 styrene butadiene rubber Polymers 0.000 claims 2
- 239000000725 suspension Substances 0.000 claims 2
- 238000009281 ultraviolet germicidal irradiation Methods 0.000 claims 2
- 238000005406 washing Methods 0.000 claims 2
- 229910052724 xenon Inorganic materials 0.000 claims 2
- FHNFHKCVQCLJFQ-UHFFFAOYSA-N xenon atom Chemical compound [Xe] FHNFHKCVQCLJFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- WIXBXJIVPHLUHV-UHFFFAOYSA-N 2,2,6,6-tetramethyl-1-prop-2-enylpiperidin-4-ol Chemical compound CC1(C)CC(O)CC(C)(C)N1CC=C WIXBXJIVPHLUHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- MOQAJTOPEATXOR-UHFFFAOYSA-N 2-(2-octylsulfanylethylsulfanyl)-1,3,5-triazine Chemical compound C(CCCCCCC)SCCSC1=NC=NC=N1 MOQAJTOPEATXOR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 206010010071 Coma Diseases 0.000 claims 1
- 229920002319 Poly(methyl acrylate) Polymers 0.000 claims 1
- 239000002174 Styrene-butadiene Substances 0.000 claims 1
- WDHWFGNRFMPTQS-UHFFFAOYSA-N cobalt tin Chemical compound [Co].[Sn] WDHWFGNRFMPTQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 claims 1
- NPGCZIZYLBZBNV-UHFFFAOYSA-N decanedioic acid;2,2,6,6-tetramethylpiperidin-4-ol Chemical compound CC1(C)CC(O)CC(C)(C)N1.OC(=O)CCCCCCCCC(O)=O NPGCZIZYLBZBNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 238000000465 moulding Methods 0.000 claims 1
- 239000012299 nitrogen atmosphere Substances 0.000 claims 1
- 229920003229 poly(methyl methacrylate) Polymers 0.000 claims 1
- 239000004926 polymethyl methacrylate Substances 0.000 claims 1
- 229920006389 polyphenyl polymer Polymers 0.000 claims 1
- 229920013637 polyphenylene oxide polymer Polymers 0.000 claims 1
- 229940116351 sebacate Drugs 0.000 claims 1
- CXMXRPHRNRROMY-UHFFFAOYSA-L sebacate(2-) Chemical compound [O-]C(=O)CCCCCCCCC([O-])=O CXMXRPHRNRROMY-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims 1
- 239000011115 styrene butadiene Substances 0.000 claims 1
- 239000000758 substrate Substances 0.000 claims 1
- 238000009864 tensile test Methods 0.000 claims 1
- 229950006389 thiodiglycol Drugs 0.000 claims 1
- DVKJHBMWWAPEIU-UHFFFAOYSA-N toluene 2,4-diisocyanate Chemical compound CC1=CC=C(N=C=O)C=C1N=C=O DVKJHBMWWAPEIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 9
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 5
- 239000004743 Polypropylene Substances 0.000 description 4
- 229910017052 cobalt Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000010941 cobalt Substances 0.000 description 4
- GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N cobalt atom Chemical compound [Co] GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 4
- 229920001155 polypropylene Polymers 0.000 description 4
- 239000011135 tin Substances 0.000 description 4
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 4
- 125000001494 2-propynyl group Chemical group [H]C#CC([H])([H])* 0.000 description 3
- 239000013036 UV Light Stabilizer Substances 0.000 description 3
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 3
- 125000002915 carbonyl group Chemical group [*:2]C([*:1])=O 0.000 description 3
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 3
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 3
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 2
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 2
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 2
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 2
- 238000007334 copolymerization reaction Methods 0.000 description 2
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 description 2
- 230000006378 damage Effects 0.000 description 2
- 230000032050 esterification Effects 0.000 description 2
- 238000005886 esterification reaction Methods 0.000 description 2
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 239000012760 heat stabilizer Substances 0.000 description 2
- 125000004356 hydroxy functional group Chemical group O* 0.000 description 2
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 239000004611 light stabiliser Substances 0.000 description 2
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 2
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 125000001280 n-hexyl group Chemical group C(CCCCC)* 0.000 description 2
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 2
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 2
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 2
- 229920000306 polymethylpentene Polymers 0.000 description 2
- 229920000098 polyolefin Polymers 0.000 description 2
- 238000011105 stabilization Methods 0.000 description 2
- HVLLSGMXQDNUAL-UHFFFAOYSA-N triphenyl phosphite Chemical compound C=1C=CC=CC=1OP(OC=1C=CC=CC=1)OC1=CC=CC=C1 HVLLSGMXQDNUAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HJIAMFHSAAEUKR-UHFFFAOYSA-N (2-hydroxyphenyl)-phenylmethanone Chemical class OC1=CC=CC=C1C(=O)C1=CC=CC=C1 HJIAMFHSAAEUKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZEBMSMUPGIOANU-UHFFFAOYSA-N (3,5-ditert-butyl-4-hydroxyphenyl)methylphosphonic acid Chemical compound CC(C)(C)C1=CC(CP(O)(O)=O)=CC(C(C)(C)C)=C1O ZEBMSMUPGIOANU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VNFXPOAMRORRJJ-UHFFFAOYSA-N (4-octylphenyl) 2-hydroxybenzoate Chemical compound C1=CC(CCCCCCCC)=CC=C1OC(=O)C1=CC=CC=C1O VNFXPOAMRORRJJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VNQNXQYZMPJLQX-UHFFFAOYSA-N 1,3,5-tris[(3,5-ditert-butyl-4-hydroxyphenyl)methyl]-1,3,5-triazinane-2,4,6-trione Chemical compound CC(C)(C)C1=C(O)C(C(C)(C)C)=CC(CN2C(N(CC=3C=C(C(O)=C(C=3)C(C)(C)C)C(C)(C)C)C(=O)N(CC=3C=C(C(O)=C(C=3)C(C)(C)C)C(C)(C)C)C2=O)=O)=C1 VNQNXQYZMPJLQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DKCPKDPYUFEZCP-UHFFFAOYSA-N 2,6-di-tert-butylphenol Chemical compound CC(C)(C)C1=CC=CC(C(C)(C)C)=C1O DKCPKDPYUFEZCP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PHBCDAHASFSLMJ-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxybenzotriazole Chemical class C1=CC=CC2=NN(O)N=C21 PHBCDAHASFSLMJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CDJITXZSZYGOEE-UHFFFAOYSA-N 2-methylidenehexanediamide Chemical compound NC(=O)CCCC(=C)C(N)=O CDJITXZSZYGOEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YHQXBTXEYZIYOV-UHFFFAOYSA-N 3-methylbut-1-ene Chemical compound CC(C)C=C YHQXBTXEYZIYOV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PRWJPWSKLXYEPD-UHFFFAOYSA-N 4-[4,4-bis(5-tert-butyl-4-hydroxy-2-methylphenyl)butan-2-yl]-2-tert-butyl-5-methylphenol Chemical compound C=1C(C(C)(C)C)=C(O)C=C(C)C=1C(C)CC(C=1C(=CC(O)=C(C=1)C(C)(C)C)C)C1=CC(C(C)(C)C)=C(O)C=C1C PRWJPWSKLXYEPD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RSFMBVKVSSHYLS-UHFFFAOYSA-N 4-[[4,6-bis(3,5-ditert-butyl-4-hydroxyphenoxy)-1,3,5-triazin-2-yl]oxy]-2,6-ditert-butylphenol Chemical compound CC(C)(C)C1=C(O)C(C(C)(C)C)=CC(OC=2N=C(OC=3C=C(C(O)=C(C=3)C(C)(C)C)C(C)(C)C)N=C(OC=3C=C(C(O)=C(C=3)C(C)(C)C)C(C)(C)C)N=2)=C1 RSFMBVKVSSHYLS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ISAVYTVYFVQUDY-UHFFFAOYSA-N 4-tert-Octylphenol Chemical compound CC(C)(C)CC(C)(C)C1=CC=C(O)C=C1 ISAVYTVYFVQUDY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NLZUEZXRPGMBCV-UHFFFAOYSA-N Butylhydroxytoluene Chemical compound CC1=CC(C(C)(C)C)=C(O)C(C(C)(C)C)=C1 NLZUEZXRPGMBCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 description 1
- 229910021380 Manganese Chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- GLFNIEUTAYBVOC-UHFFFAOYSA-L Manganese chloride Chemical compound Cl[Mn]Cl GLFNIEUTAYBVOC-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229910021586 Nickel(II) chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- 229920002292 Nylon 6 Polymers 0.000 description 1
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 description 1
- 239000005062 Polybutadiene Substances 0.000 description 1
- 239000004721 Polyphenylene oxide Substances 0.000 description 1
- RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N Titanium Chemical compound [Ti] RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000006096 absorbing agent Substances 0.000 description 1
- 150000008065 acid anhydrides Chemical class 0.000 description 1
- 230000002411 adverse Effects 0.000 description 1
- 150000001299 aldehydes Chemical class 0.000 description 1
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 description 1
- WDIHJSXYQDMJHN-UHFFFAOYSA-L barium chloride Chemical compound [Cl-].[Cl-].[Ba+2] WDIHJSXYQDMJHN-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229910001626 barium chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001558 benzoic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- QRUDEWIWKLJBPS-UHFFFAOYSA-N benzotriazole Chemical compound C1=CC=C2N[N][N]C2=C1 QRUDEWIWKLJBPS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012964 benzotriazole Substances 0.000 description 1
- LNQMUHQVKMATKD-UHFFFAOYSA-N butan-1-amine;nickel Chemical compound [Ni].CCCCN LNQMUHQVKMATKD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000010354 butylated hydroxytoluene Nutrition 0.000 description 1
- 239000006229 carbon black Substances 0.000 description 1
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 1
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 description 1
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 description 1
- 229920002301 cellulose acetate Polymers 0.000 description 1
- 239000013522 chelant Substances 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 238000003776 cleavage reaction Methods 0.000 description 1
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 1
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 1
- 150000004696 coordination complex Chemical class 0.000 description 1
- 230000007797 corrosion Effects 0.000 description 1
- 238000005260 corrosion Methods 0.000 description 1
- 229920003020 cross-linked polyethylene Polymers 0.000 description 1
- 239000004703 cross-linked polyethylene Substances 0.000 description 1
- 230000001066 destructive effect Effects 0.000 description 1
- TUOQCIYKPUYVJW-UHFFFAOYSA-N dibutyl phenyl phosphite Chemical compound CCCCOP(OCCCC)OC1=CC=CC=C1 TUOQCIYKPUYVJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BVXOPEOQUQWRHQ-UHFFFAOYSA-N dibutyl phosphite Chemical compound CCCCOP([O-])OCCCC BVXOPEOQUQWRHQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001993 dienes Chemical class 0.000 description 1
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 1
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 239000000806 elastomer Substances 0.000 description 1
- 239000004744 fabric Substances 0.000 description 1
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 1
- 239000003365 glass fiber Substances 0.000 description 1
- 150000004820 halides Chemical class 0.000 description 1
- 229920001903 high density polyethylene Polymers 0.000 description 1
- 239000004700 high-density polyethylene Substances 0.000 description 1
- 229920001519 homopolymer Polymers 0.000 description 1
- 150000004678 hydrides Chemical class 0.000 description 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 description 1
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000001678 irradiating effect Effects 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 229920001684 low density polyethylene Polymers 0.000 description 1
- 239000004702 low-density polyethylene Substances 0.000 description 1
- 239000011565 manganese chloride Substances 0.000 description 1
- 235000002867 manganese chloride Nutrition 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 229910000595 mu-metal Inorganic materials 0.000 description 1
- LKPFBGKZCCBZDK-UHFFFAOYSA-N n-hydroxypiperidine Chemical compound ON1CCCCC1 LKPFBGKZCCBZDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 1
- 150000002815 nickel Chemical class 0.000 description 1
- QMMRZOWCJAIUJA-UHFFFAOYSA-L nickel dichloride Chemical compound Cl[Ni]Cl QMMRZOWCJAIUJA-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229920000620 organic polymer Polymers 0.000 description 1
- 230000001590 oxidative effect Effects 0.000 description 1
- WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N pentaerythritol Chemical compound OCC(CO)(CO)CO WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YWAKXRMUMFPDSH-UHFFFAOYSA-N pentene Chemical compound CCCC=C YWAKXRMUMFPDSH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002530 phenolic antioxidant Substances 0.000 description 1
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 description 1
- 125000000951 phenoxy group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(O*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 150000008301 phosphite esters Chemical class 0.000 description 1
- AQSJGOWTSHOLKH-UHFFFAOYSA-N phosphite(3-) Chemical class [O-]P([O-])[O-] AQSJGOWTSHOLKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 1
- 150000003053 piperidines Chemical class 0.000 description 1
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 1
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 1
- 239000004014 plasticizer Substances 0.000 description 1
- 239000002574 poison Substances 0.000 description 1
- 231100000614 poison Toxicity 0.000 description 1
- 229920002857 polybutadiene Polymers 0.000 description 1
- 229920001228 polyisocyanate Polymers 0.000 description 1
- 239000005056 polyisocyanate Substances 0.000 description 1
- 229920001195 polyisoprene Polymers 0.000 description 1
- 238000010094 polymer processing Methods 0.000 description 1
- 230000000379 polymerizing effect Effects 0.000 description 1
- 150000003077 polyols Chemical class 0.000 description 1
- 229920006380 polyphenylene oxide Polymers 0.000 description 1
- 229920002689 polyvinyl acetate Polymers 0.000 description 1
- 239000011118 polyvinyl acetate Substances 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 1
- 230000007017 scission Effects 0.000 description 1
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 1
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 1
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 1
- 230000006641 stabilisation Effects 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 229920005613 synthetic organic polymer Polymers 0.000 description 1
- 150000004684 trihydrates Chemical class 0.000 description 1
- 229910052721 tungsten Inorganic materials 0.000 description 1
- 229930195735 unsaturated hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 229920001567 vinyl ester resin Polymers 0.000 description 1
- 238000004383 yellowing Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/16—Nitrogen-containing compounds
- C08K5/34—Heterocyclic compounds having nitrogen in the ring
- C08K5/3412—Heterocyclic compounds having nitrogen in the ring having one nitrogen atom in the ring
- C08K5/3432—Six-membered rings
- C08K5/3435—Piperidines
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D211/00—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings
- C07D211/04—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D211/06—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D211/36—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D211/40—Oxygen atoms
- C07D211/44—Oxygen atoms attached in position 4
- C07D211/46—Oxygen atoms attached in position 4 having a hydrogen atom as the second substituent in position 4
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D211/00—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings
- C07D211/04—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D211/06—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D211/36—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D211/56—Nitrogen atoms
- C07D211/58—Nitrogen atoms attached in position 4
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F1/00—Compounds containing elements of Groups 1 or 11 of the Periodic Table
- C07F1/005—Compounds containing elements of Groups 1 or 11 of the Periodic Table without C-Metal linkages
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
- C07F7/003—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table without C-Metal linkages
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
- C07F7/22—Tin compounds
- C07F7/2224—Compounds having one or more tin-oxygen linkages
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Hydrogenated Pyridines (AREA)
- Anti-Oxidant Or Stabilizer Compositions (AREA)
Description
I
Изобретение относитс к стабилизации синтетических полимеров от потери цвета и возникновени хрупкости под воздействием света, в частности ультрафиолетовых лучей.
Известно, что актиничное излучение, в частности, в близкой ультрафиолетовой области спектра отрицательно вли ет как на внешний вид, так и на свойства органических полимеров. Так, например, бесцветные или слегка окраигенные полиэфиры желтеют под воздействием солнечного света аналогично целлюлозным продуктам, например ацетату целлюлозы. Под воздействием актиничных лучей полистирол тер ет цвет и становитс хрупким, одновременно ухудшаютс физико-механические свойства; виниловые смолы, в частности ПВХ и поливинилацетат, разрушаютс и покрываютс п тнами. Скорость окислени кислородом воздуха полиолефинов , например полиэтилена и полипропилена , существенно повышаетс под воздействием УФ-лучей.
Известны .полимерные композиции, содержащие в качестве стабилизаторов пиперидиновые соединени .
Предлагаетс полимерна композици , содержаша синтетический органический полимер , обычно чувствительный к облучению ультрафиолетовыми лучами, котора Б качестве стабилизатора содержит пиперидинкарбоновые кислоты или их соли общей формулы
СРМНз
Bj-if yii co-bs-co-oj-M
Ri ЕЙ
15 где R J и Ti 2 независимо один от другого - линейный или разветвленный алкил с 1-6 атомами углерода, или вместе с атомом углерода, с которым они св заны, образуют циклопентильное или циклогексиль2 ное кольцо, незамещенное или замещенное метильной группой;
И, - водород, алкил, содержащий 1-12 атомов углерода, р -метоксиэтил, алкенил с 3-4 атомами углерода, пропаргил,
25 бензил или бензил, замещенный алкилом; М - водород или металл, выбранный из группы, включающей барий, никель, марганец , кальций, цинк, натрий, кобальт, олово, диалкилолово, литий, калий, магний и алюминий; - имеет значение от 1 до 4, причем значение соответствует валентности М; Яд - окси или имино, и если М - водо род и Т 4 окси, то Т у представл ет собой линейный или разветвленный алкилен с 5-1О атомами углерода, или группу С Н) IC { С Нз,)„ ,где Y - кислород или сера и m и л независимо один от другого означают целое число 1-3, и во всех других случа х у - линейный или разветвленный алкилен с 1-10 атомам углерода, фенилен или алкилфенилен, или группа fCH) YCCH где Y - кисло лород или сера, и тп и тт независимо оди от другого означают целое число 1-3. Предпочтительно предлагаема полимерна композици стабилизирована с помощью соединени формулы СД,СНз V ; О О /Л н II Rs-lfV-O-O-Rg-CRI Rj где .,W, и iимеют указанные в формуле I значени , Rj- линейный или разветвленный алкилен с 51О атомами углерода, или группа (. Y ) где Y - кислород или сера и тп и -л независимо один от другого означаю целое число 1-3. По изобретению t 1 2 могут представл ть собой метил, этил, изопропил, н-бутил и н-гексил, из них предпочтительно каждый означает метильную группу., RJ и R в качестве циклоалкильной группы - это циклогексил, циклопентил, 2-метил, 3-метил- и 4-метилциклогексил, 2-метил- и 3 -метилциклопентил; предпочтительны цикло алкильные группы - циклогексил и 2-мети циклогексил, особенно предпочтительна в качестве R и Т 2метильна группа. Заместитель R может представл ть собой водород, алкил, содержащий 1-12 ат мов углерода, предпочтительно алкил с 1атомами углерода, особенно метил, ft -ме токсиэтил, алкенил с 3-4 атомами углерода , желательно аллил, пропаргил, бензил, или бензил, замещенный алкилом; водород и метил особенно предпочтительны. Примерами заместител Т, вл ютс во дород, метил, этил, н-пропил, изопропил. н-бутил, н-гексил, н-окстил, н-додецил, ал лил, сС -металлил, пропаргил, бензил, сС - до -метилбензил, п-метилбензил и oi - п-диметилбензил . В качестве алкиленового остатка К предпочтителен линейный алкилен с 5-10 атомами углерода, в особенности с 5-8 атомами углерода или группа (СН) где Y - кислород или сера, и -тип независимо один от другого означают 1 или 2. Из заместителей, представленных -М, желательны водород, никель и марганец, особенно водород и никель, а также кобальт. Предпочтительны также полимерные композиции , стабилизированные соединением формулы II, в которой i, R 2: имеют указанные в формуле I значени , с линейный или разветвленный алкилен с 1-4 атомами углерода и М-металл, выбранный из группы, включающей барий, никель, марганец , кальций, цинк, железо, натрий, кобальт , олово, диалкилолово, литий, калий, магний и алюминий. Алкиленовым остатком Кг вл етс линейный алкилен с 1-4 атомами углерода. Из заместителей, представленных М, предпочитают никель и марганец, особенно никель, а также кобальт. В качестве стабилизатора в композиции по изобретению могут быть применены соединени формулы ч I «II Из-: )-if-c-E5- -o4M: ш где , .1 1 имеют указанные в формуле I значени ; - линейный или разветвленный алкилен с 1-10 атомами углерода, фенилен, фенилен , замещенный одной или несколькими алкильными группами, или группа-( кислород или сера и то и п. независимо один от другого означают целое число 1-3. Примет указаны в формуры остатков ле П. Предпочтительным алкилен овым остатком R вл етс линейный алкилен с 1-10 атомами углерода, в особенности с 1-8 агомами углерода или группа -(Н) 2)71 где У - кислород или сера и тп и тт независимо один от другого 1 или 2, наиболее предпочтительно 1. Особенно желателен линейный алкилен с 1-8 атомами углерода. Из заместителей М предпочитают водород , никель, марганец, особенно водород и никель. Соединени , представленные формулами 1,11 И HI, можно примен ть в комбинации с другими светостабилизаторами, например с
2-(2-оксифешш бензотриазолами, 2-оксибензофенонами , комплексами никел и бензоатами . г
Соединени формул ,11,1П вл ютс стабилизаторами синтетических полимер наход щихс под разрушающим действием тепла, окислени или актиничного излучени Предлагаемыми стабилизаторами можно стабилизировать синтетические полимеры, вклю чающие гомополимеры, сополимеры и их смеси, как виниловые смолы, полученные путем полимеризации виниловых галогенидов или посредством сополимеризации виниловых галогенидов с ненасыщенными полимеризующимис соединени ми, например с виниловыми сложными эфирами, f- -ненасыщенными кислотами, oi., fb -ненасыщенными сложными эфирами, сС , JJ -ненасыщенными кетонами, оС , -ненасыщенными альдегидами и ненасыщенными углеводородами , например бутадиеном и стиролом; поли- сС -олефинами, как полиэтилен высокой и низкой плотности, поперечносщитый полиэтилен, полипропилен, поли-(4-метилпентен-1 ) и тому подобные соединени , включа сополимеры cL -олефинов, как этиленпропиленовые сополимеры и тому подобные соединени ; диенами, как полибутадиен , полиизопрен и тому подобные соедине ни , включа сополимеры с другими мономерами; полиурэтанами, например полученными из полиолов и органических полиизоцианатов; полиамидами, например полигекса метиленадипамидом и поликапролактамом; сложными полиэфирами, в частности полиэтилентерефталатами; поликарбонатами, например полученными из бисфенола А и фосгена; полиацетал ми, как полиэтилентерефталат - полиацеталь; полистиролом, полиэтиленоксидом; полиакрилами, в частности полр.акрилонитрилом; полифениленоксидами, например, полученными из 2,6-диметилфено ла, и др.; сополимерами, как сополимеры полистирола, содержащие сополимеры бутадиена и стирола, и сополимеры, полученные путем сополимеризации акрилонитрила, бута диена и/или стирола. Соединени структурных формул 1,11и1П пригодны в качестве УФ-светостабилизаторо в частности, дл защиты полиолефинов, например полиэтилена, полипропилена, поли-(б тена-1), поли-( пентена-1), поли-( 3-метилбутена-1 ), поли-(4-метилпентена-1), разных этиленпропиленовых сополимеров ит.д Стабилизатор ввод т до полимеризации или после нее в процессе переработки поли мера в издели . Стабилизаторы можно также раствор ть в растворител х дл напылени на поверхность пленок, тканей, филамента и так далее в цел х достижени стабилизирующего эффекта. В случае получени полимера из жидкого мономера, например стирола, стабилизатор может быть диспергирован или растворен в мономере перед полимеризацией или Утверждением. Предлагаемые стабилизаторы можно примен ть также в сочетании с другими добавками , в частности с антиокислител ми, содержащими серу сложными эфирами, например с дистеарил- -тиодипропионагом (ДСТДП) или дилаурил- р -тиодипропионатом (ДЛТДП), в количестве О,О1-2% .s пересчете на полимер, с реагентами, понижаюими температуру застывани ; ингибиторами коррозии, диспергаторами, деэмульгаторами , антивспенивател ми, наполнител ми, в частности со стекловолокном или другими волокнами, газовой сажей, с ускорител ми и другими целевыми добавками, примен емыми дл получени каучуковых продуктов, с пластификаторами, с цветостабилизаторами, ди- и триалкил- и алкилфенилфосфитами; реагентами , придающими теплостойкость; УФсветостабилизаторами ,антиозэнаторамн; красител ми , пигментами, веществами, вызывающими образование металлических хелатных соединений. Предлагаемые стабилизаторы в сочетании с указанными добавками, в частности содержащими серу сложными зфирами, фосфитами и/или УФ-светостабилизаторами, дают более высокие результаты, чем эти добавки, примененные в отдельности. Соединени структурных формул 1,П will в некоторой степени могут служить также и в качестве термостабилизаторов, если обработка полимера производитс при высокой температуре, однако целесообразно вводить дополнительные антиокислители. В больщинст ве случаев рекомендуетс добавл ть в полимер достаточное количество термостабилизаторов дл защиты пластматериала от термического и окислительного разрущени . Количество требующегос антиокислител приблизительно соответствует количеству светостабилизатора . Примерами таких антиокислителей вл ютс сложные эфиры фосфитов, в частности трифенилфосфит и дибутилфосфит, и алкиларилфосфиты, например дибутилфенилфосфит , и т.д. Наилучшие результаты были достигнуты при использовании предпочтительно класса термоантиокислителей-пространственно затрудненных фенолов. Эти соединени показали оптимальный стабилизирующий эффект при наименьшей степени пожелтени в случае использовани их в соединени х согласно изобретению. В качестве этих фенопьны антиокислителей могут быть применены сл дующие соединени : Ди-н-октадецил-{ 3,5-бутил-4-окси-5-метилбенаил ) -малонат 2,6-Ди-трет-бутилфенол 2,2-Метиленбис-(6-трет-бутил-4-мети фенол) 2,6-Ди-трет-бутилгвдрохинон Октадецил-( 3,5-ди-трет-бутил-4-рксибензилтио )-ацетат 1,1,3-Трис-( 3-трет-бутил-6-метил-4-оксифенил )-бутан. 2,4-Бис-{ 4-окси-( 3,5-ди-трет-бутилфенокси ) -6-(н-октилтиоэтилтио) -1,3,5-триазин 2,4-Бис-( н-октилтио)-6-( 3,5-ди-трет-бутил-4-оксианилино ) -1,3,5 гриазин 1,4-Бис-{ 3,5-ди-тpeт-бyтил-4-oкcйбeн зил) -2,3,5,6-тетраметилбензил 2,4,6-Трис-( 4-окси-3,5-ди-трет-бутил фенокси)-1,3,5-триазин н-Октадецил- 3 -(3,5-ди-тpeт-бyтил-4 -oкcифeнил )-пропионат н-Октадецил-2,5-ди-трет-бутш1-4-окси бензоат 2-(н-Октилтио)-этил-3,5-ди-трет-бути -4-оксибензоатстеарамидо- N, N -бис- |этилен-3-(3,5-ди-трет-бутил-4-оксифен -пропионат 1,2-Пропиленгликоль-бис- СЗ-( 3,5-ди-трет-бутил-4-оксифенил )-пропионатЗ Пентаэритролтетракис- СЗ-(3,5-ди-трет -бутил-4-оксифенил) -пропионат J Диоктадецил-3,5-ди-трет-бутил-4-окси зилфосфонат Ди-н-октадецил-1-(3,5-ди-трет-бутил-оксифенил )-этанфосфонат. Указанные фенольные углеводородные с билизаторы известны, р д из них имеютс в продаже. Соединени формул I, П И 1П можно получить реакцией пиперидинола формулы Н ОН СНз Е СН, где Rj,T2. J имеют указанные значени , путем обычной этерификации в сложный эфир с двухосновной кислотой фо мулы )2 I где, К, имеет приведенное выше знач ние, или предпочтительно с применением а
гидрида кислоты, например нтарного и глу- метром. тарового. В процессе реакции кислоты формулы V и соединени формулы IV катализатор дл этерификадии предпочтительно найтральный, например тетраалкил титаната. Кислоты и ангидриды кислоты, подвергаемые реакции с соединени ми формулы IV, можно получить известными методами. Соединени формулы IV можно получить согласно способам, описанным в выложенной за вке ФРГ № 2352 658. Соли металлов по изобретению можно получать обработкой затрудненных пиперидинкарбоновых кислот формулы I реакционноспособным металлом или комплексом металла , например гидроокисью натри и т.п. По другому способу, предпочтительно в случае применени комплексов металлов и металлов , отличных от щелочных металлов, исполь уют двукратное расщепление. Так, например, соль натри по изобретению обрабатывают хлоридом никел . В результате применени других галоидов, например двухлористого марганца, хлористого бари и т.п., образуютс соответствующие производные металла . Пример 1. Испытание на устойчивость к искусственному свету. Разрущение большинства полимеров вследствие облучени УФ-лучами при комнатной температуре настолько медленно, что испытание действи стабилизаторов надо проводить либо при более высоких температурах, либо в специальных устройствах дл облучени искусственным светом ускоренного дейстЁИЯ в цел х получени результатов заобычный срок времени. Ниже описано испытание полимеров в указанном выще устройстве. а) Изготовление образца. Ыестабилизированный полимер в виде порощка тщательно смешивают с добавками, количество которых указано в табл. 1. Смесь дроб т 5 мин при 182 С на двухвальцовой мельнице, затем в формах при 220 С прессуют пленку толщиной 0,1270 мм под давлением 12,5 кг/см и при вод ном охлаждении в прессе. б) Проведение испытани . Полученную пленку испытывают в устройстве rs/BL в основном конструкции ATTierican CvcLnaTnid, состо щем из 40 попеременно установленных флуоресцентных и ультрафиолетовых ламп (по 20 штук). Пленку размещают на держател х ИК-карт 75x50 с окнами 6x25 мм на вращающемс барабане на рассто нии 50 мм от ламп, регистрируют врем в часах до образовани 0,5 ед, интенсивности поглощени карбонильных групп в соответствии с ИК-спектрофото910
Образование карбонильных функциональныхв табл. 1 и 2 приведена эффективность
групп в полимере пропорционально степени раз- стабилизации полипропилена предлагаемыми рушени ,вызванного воздействием УФ-облучени . стабилизирующими добавками.
524529
Композици А содержит (в вес.%): 0,5 добавки, указанной в таблице, и 0,2 антиокислител - диоктадецил -3,5-ди-трет-бутил-4-оксибензилфосфоната.
Композици Б содержит (в вес,%): О,25 добавки, 0,25 УФ-абсорбера-2-( 2-окси-3,5-ди- рет-бутилфенил )-5-хлорбензотриазола и 0,2 антиокислител -3,5-ди- рет-бутил-4-оксибензилфосфоната .
Таблица 1
Добавка
N -(2,2,6,6-Тетраметилпиперидил-4 )-полиамид нтарной каслоты
-(2,2,6,6-тетраметилпипер дил-4 ) -сукцинаматЗ-никел ( П )
Без добавки
Состав композиций А и Б указан в примечании к табл. 1. Аналогично хорошего стабилизирующего эффекта достигают при введении в композиции , указанные в табл. 1 и 2, стабилизирую щих добавок в количестве О,1 и 1 вес.%. В выщеприведенных композици х можно примен ть и другие пространственно затрудненные фенольные антиокислители вместо аиоктадецил-( 3,5-ди-трет-бутил-4-оксибензил )-фосфоната, например ди-н-октадещ1л- сзС -(3-трет-бутил-4-окси-4-метилбензил) -малонат, 2,4-бис-( н-октилтио) -6-( 3,5-ди-трет-бутил-4-оксианилин ) -1,3,5-триазин, октадецил-3-( 3,5-ди-трет-октил-4-оксифенил )-пропионат, пентаэритритолтетракис-3 -(3,5-ди-трет-бутил-4-оксифенил)-пропиона трис-( 3,5-ди-трет-бутил-4-оксибензил)-изо цианурат, 2,6-ди-трет-бутил-4-метилфенол, N,N, N -трис-(3,5-ди-тpeт-бyтил-4-oкcибeнзил )-изoциaнypaт и 2,4,6-трис-(3,5 -ди-трет-бутил-4-оксибензил)-1,3,5-триметипбензил . Композиции, указанные в табл. 1 и 2, также стабилизируютс следующими УФ-абсорберами: 2-Окси-4-метокси-5-сульфобензофенонтригидрат 2 -Окси- 4-н-откоб ензофенон С 2,2-тиобис-( 4-трет-октилфенолат) J-н-бутиламинникел ( П) п-Октилфенилсалицилат 2,2 -Диокси-4,4 -диметоксибензофенон 2-(2-Окси-5-метилфенил)-бензотриазол Пример 2. Высоков зкую полистирольную смолу, содержащую эластомер (например , бутадиенстирол), стабилизируют про тив потери способности удлин тьс под дейст вием лучей. Дл этого ввод т 0,3 вес.% 0Таблица 2
Врем (в час) до образовани 0,5 ед. интенсивности поглощени карбонильных групп дл композиции
795
Claims (1)
19О5 640 -моно-( 1,2,2,6,6, -пентаметилпиперидин-4-ол )-сукцината. Нестабилизированную смолу раствор ют в хлороформе, затем добавл ют стабилизатор , после чего смесь выливают на стекл нную пластину, растворитель упаривают, получа однородную пленку, которую после сушки удал ют и разрезают на куски, прессу при 163 С и давлении 140,6 кГ/см в течение 7 мин. При этом получают лист толщиной 0,635 мм. Лист нарезают на полосы размером 100x12,5 мм. Часть полос используют дл определени процента удлинени . Другую часть полос помещают в камеру устройства FS /BL аналогично примеру 15, за исключением того, что образцы креп т на белом картоне и измер ют врем до 50%-ного уменьшени удлинени . Стабилизированна полистирольна смола дольше сохран ет эластичные свойства, чем нестабилизированна . Пример 3. Полиэтилен смешивают с 0,5 вес.% 0-моно-(2,2,6,6-тетраметилпиперидин-4-ол )-сукцината в хлористом метилене с последующим высушиванием в вакууме . Затем смолу обрабатывают в экструдере (25 мм, 24/ b/D температура плавлени 45О°Ф 232°С), поессу при 163°С в течение 7 мин и под давлением 140,6 кГ/см получают лист толщиной 2,54 мм. Лист нарезают на плитки размером 5О х 50 мм, обрабатывают в устройстве FS/BL , регул рно измер изменение окраски. Полиэтилен , стабилизированный указанным соединением , более стабильный, чем несгабилизированный полиэтилен или полиэтилен, стабилизированный только антиокислителем. Пример 4. 5ОО мл 20%-ного бута диенстирольного каучука, содержащего 100 г каучука С полученного от Texas US bynpoi 15ОО), предварительно хранив шегос в атмосфере азота, загружают в химический стакан и интенсивно перемешиваю рН эмульсии довод т до 1О,5 при помощи 0,5 н. раствора гидроокиси натри . В эмуль сию добавл5иот 50 мл 25%-ного раствора хлористого натри , затем - 6%-ный раствор хлористого натри , рН которого 1,5 получа ют внесением хлористоводородной кислоты тонкой струей при интенсивном перемешивании . По достижении рН 6,5 каучук начинает коагулировать, уменьшают количество вводимого 6%-ного раствора хлористого нат ри в цел х однородного перемешивани . По достижении рН 3,5 введение кислого 6%-но го раствора хлористого натри прекращают. Суспензию крошки каучука (рН 3,5, коаголированную ) перемешивают в течение получаса . Ко. улированный каучук вьщел ютфильтрацией сквозь б зь, промьтают дистиллиро ванной водой. После последующей трехкратной промывки свежей дистиллированной водой коагулированный каучук сушат сначала при 25 мм рт.ет., затем под высоким вакуумом («1 мм рт.ст.) при 40-45 С до пос то нного веса. Высушенную резину (25 г) нагревают в атмосфере азота до 125 С в смесителе Брабендера и прибавл ют при перемешивании 0,25 г (0,5%) О-моно-(2,2, 6,6, -тетраметилпиперидин-4-ол) -адипата. Смесь перемешивают 5 мин с последующим охлаждением и формованием под давлением при 125 С, получа плитки размером 125 X 0,65 мм. Плитки подвергают обработке в везерометре с ксеноновой дугой, причем каждые 45, 125 и 29О час определ ют изменение окраски ( 1, Ъ ). Стабилизированные образцы более светопрочные, чем нестабилизи рованные. Пример 5. К 5О г полиацеталевой смолы, содержащей 0,1% акцептора кислоты дициандиамида, добавл ют 0,2 вес.% 0-моно- ( 2,2,6,6,-тетраметилпиперидин-4-ол) - -адипата и размалывают 7 мин при 200 С в пластографе Брабендера. Измельченный состав непосредственно после этого прессуют в течение 9О сек при 215°С и под давлением 24,6 кГ/см. Полу чают лист толщиной 0,916 мм, который быстро охлаждают в холодном прессе при 24,6 кГ/см . Стабилизированный лист еще раз прессуют в течение 2 мин в контактном прессе и 3 мин под давлением 21 кГ/см и при 215°С. Получают плитки размером 38x57x2,65 мм. Далее определ ют светопрочность образцов. Стабилизированные образцы более светопрочны, чем нестабилизированные . Пример 6. Нестабилизированную, полностью высушенную стружку из полиэтилентерефталата смешивают в сухом виде с 1,0% О-моно-(2,2,6,6-тeтpaмeтилпипepи- дин-4-oл)-cyкцинaтa. Комплексную нить толщиной 6О/1О денье формуют в расплаве при температуре плавлени 29О С. Ориентированное волокно наматывазТ на белые карты и облучают в устройстве {X.eno7i Ars FadeoTTjeteP ). Цвет определ юг периодически по прибору Хантера (модель DZf. Стабилизированные образцы имег-от более высокую светостойкость, чем светостойкость нестабилизованных образцов. Пример 7. Композици , включающа трехзвенный полимер акрилонитрила, бутадиена и стирола и 1 вес.% О-моно-1-н-д одецил- (2,2,6,6-тетраметклпиперидин-4-ол )-сукдината, при облучении ультрафиолетовыми лучами позднее становитс хрупкой , чем композици , несодержаща стабилизатор . Композици , включающа полиуретан, полученный из диизодианата толуола и полислов алкилена, и 1,О вес.% О-моно-(1,2,2, 6,6-пентаметилпиперидин-4-ол) -сукцината, более стабильна к солнечному свету, флуоресцентным лампам с солнечным светом, ультрафиолетовому излучению и флуоресцентному свету, чем полиуретан без добавок. Композици , включающа поликарбонат, полученный из бисфенола А и фосгена, и 1 вес.% 0-моно-( l-бeнзил-2,2,6,6-тeтpaмeтилпипepидин-4-oл )-cyкцинaтa под действием УФ-лучей более длительное врем не обеспечиваетс , чем композици без стабилизатора . Композици , включающа полиметилметакрилат и 0,25 вес.% 0-моно-(1-аллил-2,2, 6,6-тетраметилпиперидин-4-ол)-сукцината в результате облучени УФ-светом более длитбшьное врем не обесцвечиваетс , чем комаици не содержаща стабилизатор. Пример 8. Стабилизированный полиамид {-найлон 6,6) получают, добавл 0,1 вес.% 0-моно-(1,2,2,6,6-пентаметилпиперидИН-4-ОЛ )-сукцината. Светостойкость стабилизированной композиции превышает светостойкость нестабилизированного полиамида . Стабилизированный полимер окиси полифенилена {полученный полимеризацией 2,6-диметилфенола ) получают добавлением 0,5 вес.% 0-моно-{1-н-додецил-2,2,6,6-тетраметилпиперидин-4-ол ) -сукцината. Стабилизированыа композихщ по сравнению с нестабилизированной в результате обучени Уф лучами дольше сохран ет свои физикомеханические свойства. Стабилизированный кристаллический поли стирол получают, добавл к немуО,1вес.% О-моно-( 2,2,6,6-тетраметилпипериднн-4-ол )-адш1ата. Врем до наступлени хрупкости стабилизированной композиции больше чем это врем дл нестабилизированной ком позиции. В каждую из перечисленных выше компо зиций могут быть также добавлены антиокислители , например ди-н-октадецил-ct, -бис-(3-бутил-4-окси-5-метилбензил)-мало нат, 2,4-бис-(4-окси-3,5-ди-трет-бутилфенокси )-6-( н-октилтиоэтилтио)-1,3,5-триазин , 2,4-бис-( 3,5-ди-трет-бутилоксифенокси )-6-(н-октилтио)-1,3,5-триазин, ди-н- -октадецил-3-( 3, 5-ди-трет-бутил-4-оксифенил )-пропионат. Пример 9. Бутадиенстирольную смолу стабилизируют против потери способности удлин тьс под действием ультрафиолетовых лучей, добавл О,3 вес.% О-моно- (2,2,6,6-тетраметилпиперидин-4-ол) -себаката . Нестабилизированную смолу раствор ют в хлороформе, затем добавл ют стабилизатор , после чего смесь выливают на стекл нную пластину, растворитель упаривают, получа однородную пленку, которую после сушки удал ют и разрезают на куски, прессу при 163°С и давлении 140,6 кГ/см2 в течение 7 мин. Получают лист толшиной 0,635 мм. Лист нарезают на полосы размером 10О X 12,5 мм. Часть полос помещают в устройство3tiSton Tensile Testing Apparatus, в котором определ ют процент удлинени , другую часть полос помещают в камеру устройства TS/BL аналогично примеру 16, за исключением того, что образцы креп т на белом картоне, и измер ют врем до 50%-ного уменьшени удлинени . Стабилизированна полистирольна смола сохран ет эластичность дольше, чем нестабилизированна . Пример 10. Нестабилизированный линейный полиэтилен смешивают в растворенном виде с хлористым метиленом и 0,5 вес.% субстрата комплекса никел и О -моно- (2,2,6,6-тетраметилпиперидин-4-ол )-себаката и затем высушивают в вакууме . Смолу обрабатывают в экструдере (25, 24/ t L/D , температура плавле ни 450°Ф 232°С), прессу при 163°С в течение 7 мин под давлением 14О,6кГ/с Получают лист толщиной 2,54 мм. Лист на резают на плитки размером 50 х 50 мм, которые подвергают обработке в устройстве PS /BL, регул рно измер изменение окраски. Стабилизированный полиэтилен более стабильный, чем нестабилизированный полиэтилен или полиэтилен, стабилизированный только антиокислителем. Пример 11. 500 мл 20%-ного бутадиенстирольного каучука, содержащего 10О г каучука, предпочтительно хранившегос в атмосфере азота, загружают в химический стакан и интенсивно размешивают. рН эмульсии 0,5 н. раствором гидроокиси натри довод т до 1О,5. В эмульсию ввод т 50 мл 25%-ного раствора хлористого натри , затем 6%-ный раствор хлористого натри , рН которого довод т до 1,5 с помощью хлористоводородной кислоты, добавл емой тонкой струей при интенсивном перемешивании . По достижении рН 6,5 каучук начинает коагулировать, добавление 6%-ного хлористого натри уменьшают дл получени однороднотх) перемешивани . По достижении рН 3,5 внесение кислого 6%-ного раствора хлористого натри прекращают. Суспензию крошки каучука (рН 3,5, коагулированна ) размешивают в течение получаса. Коагулированный каучук вьщел ют фильтрованием сквозь б зь и промывают дистиллированной водой. После трехкратной последующей промывки свежей дистиллированной водой коагулированный каучук сушат при 25 мм рт.ст., затем под высоким вакуумом ( 1 мм рт.ст.) при 40-45 С до посто нного веса. Высушенную резину (25 г) нагревают в атмосфере азота при 125 С в смесителе Брабендера и прибавл ют, перемешива , 0,25 г (0,5%)О-моно-(1,2,2,6 6-пентаметилпиперидин-4-ол) -диглико л та. Состав перемешивают 5 мин, охлаждают и формуют под давлением при 125 С в плиты размером 125 х 0,65 мм. Плиты обрабатывают в везерометре с ксеноновой дугой , причем каждый 45, 125 и 290 час определ ют изменение окраски ( L Ъ ). Стабилизированные образцы более светопрочные , чем нестабилизированные. Пример 12. К 50 г полиацеталевой смолы, содержащей 0,1% акцептора кислоты дициандиамвда, добавл ют 0,2 вес.% комплекса никел и О-моно-( 2,2,6,6-тетраметилпиперидин-4-ол )-тиодигликол та, размалывают 7 мин при 200 С в пластографе Брабендера. Измельченный состав непосредственно после этого прессуют в течение 90 сек при 215°С под давлением 24,6 кГ/см . Получают лист толщиной 0,916 мм, который быстро охлаждают в холодном прессе под давлением 24,6 кГ/см. Стабилизированный лист еще раз прессуют в течение 2 мин в контактном прессе и 3 мин под давлением 21кГ/см2 и при 215 С, в результате чего получают плитки размером 38 X 57 X 2,65 мм. После этого провод т испытание аналогично примеру 4 дл определени светопрочности образцов. Стабилизированные образцы оказались намного более стабильными, чем нестабилизированные. Пример 13. Нестабилизированные, полностью высушенные стружки из терефталата полиэтилена смешивают в сухом виде с 1,0% 0-моно-(2,2,6,6-тетраметилпиперидин-4-ол )-себаката.. Комплексную нить толщиной 60/10 денье формуют из расплава при температуре плавлени 290°С. Ориентированное волокно наматывают на белые карты и облучают в устройстве Xenon Afs Padeomeier. Определение цвета провод т периодически с помощью измер ющего цветовые различи прибора Хантера (модель D 25). Стабилизированные образцы имепт более высокую светостойкость по сравнению со светостойкостью нестабилизированных образцов. Пример 14. Композици , включающа трехзвенный полимер акрилонитрила, бутадиена , стирола и 1 вес.% комплекса никел с 0-моно-(1,2,2,6,6-пентаметилпиперидин-4-ол )-дигликол том, в результате облучени УФ-лучами позднее становитс хрупкой , чем композици , не содержаща стабилизатора . Композици , включающа полиуретан, полученный из диизоцианата толуола и полиолов алкилена, и 1,0 вес.% О-моно(2,2,6,6-тетраметилпиперидин-4-ол ) -тетраметилсук- цината, вл етс более стабильной к солнечному свету, флуоресцентным лампам с солнечным светом, ультрафиолетовым излучени м и флуоресцентному свету, чем полиуретан без стабилизатора. Композици , г :лючающа поликарбонат, полученный из бисфенола А и фосгена, и 1 вес.% 0-моно-( 2,2,6,6-тетраметилпиперидин-4-ол )-пимелата, более длительно не мен ет цвет в результате облучени УФ-светом , чем композици без стабилизатора. Композихщ , вкгаочающа полиметилмегакрилатиО ,25 вес.% комплекса никел 0-моно- ( 2,2,6,6-тетраметилпиперидин-4-ол) -азелата , более длительно не обесхшечиваетс в результате УФ облучени по сравнению с композицией без стабилизатора. Пример 15. Стабилизированный полиамид (найлон 6,6) получают добавлением 0,1 % О-моно-{ 2,2,6,6-тетраметш1пипервдин -4-ол)-себаката. Светостойкость стабилизированной композиции превышает стойкость полиамида без стабилизатора. Стабилизированный полимер окиси полифенил ена (полученный полимеризацией 2,6-диметилфенола ) получают, добавл 0,5 вес.% комплекса марганца с 0-моно-(2,2,6,6-тет- раметилпиперидин-4-ол)-себакатом. Стабилизированна композици дольше неохрупчиваетс в результате облучени УФ-светом, чем композици не содержаща стабилизатора. Стабилизированный кристаллический полистирол получают, добавл ОД вес.% комплекса цинка и О-моно-(2,2,6,6-тетраметилпиперидин-4-ол ) -с ебаката. Стабилизированна композици позднее становитс хрупкой в результате облучени УФ-светом, чем состав не содержащий стабилизатора. В каждую из перечисленных выше композиций погут быть добавлены также антиокислители , например ди-н-октадецил-о-тоС-бис- (3-бутил-4-окси-5-метилбензил)-малонат, 2,4-бис-4-окси- 3,5-д и-трет-бути лфенокси) 6-{н-октилтиоэтилтио )-1,3,5-триазин, 2,4-бис- ( 3,5-ди-трет-бутилоксифенокси)-6-(н-октилтио )-1,3,5-триазин, ди-н-октадецил-3-{ 3, 5-ди-трет-бутил-4-оксифенил )-пропионат . Формула изобретени Полимерна композици , содержаща синтетический полимер и стабилизирующую добавку , отличающа с тем, что с цепью повышени устойчивости полимера к действи м УФ-лучей, в качестве стабилизирующей добавки она содержит пиперидинкарбоновые кислоты или их металлические соли общей формулы ll CO-Il5 Ofнезависимо один от другого- линейный или разветвленный алкил с 1-6 атомами углерода, или вместе с атомом углерода, с которым они св заны, образуют циклопентильное или циклогексильное кольцо, незамещенное или замещенное метильной группой; И - водород, алкил, содержащий 1-12 атомов углерода, /Ь -метоксиэтил, алкенил , с 3-4 атомами углерода, пропаргип, бензил или бензил, замещенный алкилом; ML -водород ИЛИ металл,выбранный ИЗ группы , включающей барий, никель, марганец, кальций , цинк, натрий, кобальт олово, диалкилолово , литий, калий, магний и алюминий; i - имеет значение от 1 до 4, причем значение соответствует валентности М; Ид- окси или имино, и, если М - водород и - окси, то RJ- представл ет собой линейный или разветвленный алкилен с 5-10 атомами угл рода, или группу (CH2.)-tn Y(CH2)Т1 где Y - кислород или сера и тп и Т7 независ МО один от другого означают целое число 1-3, во всех других случа х It j- - линейный или разветвленный алкилен с 1-10 атомами углерода, фенилен иди алкилфенилен, или группа (СН )7п ® Укислород или сера, и пт и -п независимо один от другого означают целое число 1-3, при следующем соотношении компонентов (в вес.%): Синтетический полимер98-99,9 Стабилизирующа добавка 0,1-2
Applications Claiming Priority (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US05/429,237 US3939163A (en) | 1973-12-28 | 1973-12-28 | Metal salts of hindered piperidine carboxylic acids and stabilized compositions |
| US429232A US3920661A (en) | 1973-12-28 | 1973-12-28 | Hindered piperidine carboxylic acids, metal salts thereof and stabilized compositions |
| US429327A US3907803A (en) | 1973-12-28 | 1973-12-28 | Hindered piperidine carboxamide acids and metal salts thereof |
| US05/429,231 US3960809A (en) | 1973-12-28 | 1973-12-28 | Compositions stabilized with hindered piperidine carboxylic acids |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU524529A3 true SU524529A3 (ru) | 1976-08-05 |
Family
ID=27503771
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU2090217A SU524529A3 (ru) | 1973-12-28 | 1974-12-27 | Полимерна композици |
Country Status (13)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5813577B2 (ru) |
| AT (1) | AT335185B (ru) |
| BR (1) | BR7410901D0 (ru) |
| CA (1) | CA1051903A (ru) |
| CH (1) | CH606225A5 (ru) |
| DE (1) | DE2459381A1 (ru) |
| ES (1) | ES433352A1 (ru) |
| FR (1) | FR2256159B1 (ru) |
| GB (1) | GB1466628A (ru) |
| IL (1) | IL46354A (ru) |
| IT (1) | IT1028067B (ru) |
| SE (1) | SE7415683L (ru) |
| SU (1) | SU524529A3 (ru) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2613408C2 (ru) * | 2012-03-22 | 2017-03-16 | Зм Инновейтив Пропертиз Компани | Композиция твердого покрытия на основе полиметилметакрилата и изделие с покрытием |
Families Citing this family (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| IT7928324A0 (it) * | 1979-12-21 | 1979-12-21 | Chimosa Chimica Organica Spa | Derivati piperidinici, stabilizzanti per polimeri sintetici. |
| WO1981002021A1 (en) * | 1980-01-14 | 1981-07-23 | Gen Electric | Stabilization of polyphenylene ether-compositions by tetrasubstituted piperidines |
| IT1174664B (it) * | 1980-02-19 | 1987-07-01 | Anic Spa | Composizioni poliolefiniche stabilizzate con derivati pirrolidinici contro le radiazioni ultraviolette |
| US4348524A (en) * | 1980-03-28 | 1982-09-07 | Ciba-Geigy Corporation | Amide derivatives of polyalkylpiperidines |
| JPS58149774U (ja) * | 1982-03-31 | 1983-10-07 | 日本精機株式会社 | 表示装置 |
| JPH02146083A (ja) * | 1989-10-12 | 1990-06-05 | Nippon Seiki Co Ltd | 表示装置 |
| JPH02146084A (ja) * | 1989-10-12 | 1990-06-05 | Nippon Seiki Co Ltd | 表示装置 |
| IT1264946B1 (it) * | 1993-07-16 | 1996-10-17 | Ciba Geigy Spa | Derivati del 2,2,6,6-tetrametil-4-piperidinolo utili come stabilizzanti alla luce ed all'ossidazione per materiali organici. |
-
1974
- 1974-12-13 SE SE7415683A patent/SE7415683L/xx unknown
- 1974-12-16 DE DE19742459381 patent/DE2459381A1/de not_active Ceased
- 1974-12-20 CH CH1704074A patent/CH606225A5/xx not_active IP Right Cessation
- 1974-12-23 GB GB5541174A patent/GB1466628A/en not_active Expired
- 1974-12-23 CA CA216,733A patent/CA1051903A/en not_active Expired
- 1974-12-27 BR BR10901/74A patent/BR7410901D0/pt unknown
- 1974-12-27 ES ES433352A patent/ES433352A1/es not_active Expired
- 1974-12-27 SU SU2090217A patent/SU524529A3/ru active
- 1974-12-27 IL IL46354A patent/IL46354A/xx unknown
- 1974-12-27 FR FR7443027A patent/FR2256159B1/fr not_active Expired
- 1974-12-27 AT AT1033774A patent/AT335185B/de active
- 1974-12-27 IT IT31046/74A patent/IT1028067B/it active
- 1974-12-28 JP JP752000A patent/JPS5813577B2/ja not_active Expired
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2613408C2 (ru) * | 2012-03-22 | 2017-03-16 | Зм Инновейтив Пропертиз Компани | Композиция твердого покрытия на основе полиметилметакрилата и изделие с покрытием |
| US10072173B2 (en) | 2012-03-22 | 2018-09-11 | 3M Innovative Properties Company | Polymethylmethacrylate based hardcoat composition and coated article |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| ATA1033774A (de) | 1976-06-15 |
| JPS50138041A (ru) | 1975-11-04 |
| CH606225A5 (ru) | 1978-10-31 |
| SE7415683L (ru) | 1975-06-30 |
| CA1051903A (en) | 1979-04-03 |
| IL46354A0 (en) | 1975-03-13 |
| AT335185B (de) | 1977-02-25 |
| JPS5813577B2 (ja) | 1983-03-14 |
| IL46354A (en) | 1978-08-31 |
| AU7677774A (en) | 1976-06-24 |
| DE2459381A1 (de) | 1975-07-10 |
| ES433352A1 (es) | 1977-03-01 |
| BR7410901D0 (pt) | 1975-09-02 |
| FR2256159A1 (ru) | 1975-07-25 |
| GB1466628A (en) | 1977-03-09 |
| IT1028067B (it) | 1979-01-30 |
| FR2256159B1 (ru) | 1982-05-14 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| SU531489A3 (ru) | Полимерна композици | |
| US4331586A (en) | Novel light stabilizers for polymers | |
| US3850877A (en) | Piperidine stabilizers for polymers | |
| NL8020018A (nl) | Werkwijze voor het toepassen van organische verbin- dingen. | |
| US4089842A (en) | Hindered piperidine carboxylic acids, metal salts thereof and stabilized compositions | |
| JPH0465097B2 (ru) | ||
| JPS5838708A (ja) | 新規コポリマ−及び該コポリマ−を含有する光安定化ポリマ− | |
| US4069199A (en) | Metal salts of hindered piperidine carboxylic acids and stabilized compositions | |
| DE3880887T2 (de) | Lichtstabilisatoren auf der basis von polymeren sterisch gehinderten aminen. | |
| SU524529A3 (ru) | Полимерна композици | |
| US4056507A (en) | Hindered piperidine carboxylic acids, metal salts thereof and stabilized compositions | |
| US3920659A (en) | Certain alkyl alkanoate derivatives of substituted piperazino-diones | |
| US4246198A (en) | Hindered phenolic amides | |
| US4031095A (en) | Hindered piperidine carboxylic acids, metals salts thereof and stabilized compositions | |
| JPH11148073A (ja) | ポリアルキル−１−オキサ−ジアザスピロデカン化合物をベースとする相乗安定剤混合物 | |
| US3960809A (en) | Compositions stabilized with hindered piperidine carboxylic acids | |
| US3899491A (en) | Alkyl alkanoate derivatives of substituted piperazines and polymer compositions stabilized thereby | |
| US4001181A (en) | Hindered piperidine carboxamide acids, metal salts thereof, and stabilized compositions | |
| KR20090015904A (ko) | 금속 양이온 함유 화합물로 변성된 중합체 물품 | |
| US3928357A (en) | Substituted piperazine diones and polymeric compositions stabilized thereby | |
| US4101509A (en) | Hindered piperidine carboxylic acids, metal salts thereof and stabilized compositions | |
| US4168260A (en) | N-substituted triaza-adamantanyl ureas as stabilizers for thermoplastic materials | |
| US4191829A (en) | Hindered piperidine carboxylic acids and metal salts thereof | |
| US4191682A (en) | Hindered piperidine carboxylic acids, metal salts thereof and stabilized compositions | |
| JPH0625107B2 (ja) | オリゴマーエステル及び有機ポリマーの安定化方法 |