SU455547A3 - Композици на основе синтетического полимера - Google Patents

Композици на основе синтетического полимера

Info

Publication number
SU455547A3
SU455547A3 SU1793235A SU1793235A SU455547A3 SU 455547 A3 SU455547 A3 SU 455547A3 SU 1793235 A SU1793235 A SU 1793235A SU 1793235 A SU1793235 A SU 1793235A SU 455547 A3 SU455547 A3 SU 455547A3
Authority
SU
USSR - Soviet Union
Prior art keywords
triaza
dione
decan
bis
tetramethyl
Prior art date
Application number
SU1793235A
Other languages
English (en)
Inventor
Кейсуке Мураяма
Сиодзи Моримура
Такао Есиока
Тосимаса Тода
Мори Ейко
Хидео Хориюти
Сусуму Хигасида
Кацуаки Мацуи
Томоюки Курумала
Нориюки Ота
Хисаеу Осава
Original Assignee
Санкио Компани Лимитед (Фирма)
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Санкио Компани Лимитед (Фирма) filed Critical Санкио Компани Лимитед (Фирма)
Application granted granted Critical
Publication of SU455547A3 publication Critical patent/SU455547A3/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D498/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D498/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D498/10—Spiro-condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D519/00—Heterocyclic compounds containing more than one system of two or more relevant hetero rings condensed among themselves or condensed with a common carbocyclic ring system not provided for in groups C07D453/00 or C07D455/00
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
    • C07F9/02—Phosphorus compounds
    • C07F9/547—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom
    • C07F9/553—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom having one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07F9/5532—Seven-(or more) membered rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
    • C07F9/02—Phosphorus compounds
    • C07F9/547—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom
    • C07F9/553—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom having one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07F9/5537—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom having one nitrogen atom as the only ring hetero atom the heteroring containing the structure -C(=O)-N-C(=O)- (both carbon atoms belong to the heteroring)
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
    • C07F9/02—Phosphorus compounds
    • C07F9/547—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom
    • C07F9/553—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom having one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07F9/572—Five-membered rings
    • C07F9/5728—Five-membered rings condensed with carbocyclic rings or carbocyclic ring systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
    • C07F9/02—Phosphorus compounds
    • C07F9/547—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom
    • C07F9/6561—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom containing systems of two or more relevant hetero rings condensed among themselves or condensed with a common carbocyclic ring or ring system, with or without other non-condensed hetero rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00—Use of organic ingredients
    • C08K5/16—Nitrogen-containing compounds
    • C08K5/34—Heterocyclic compounds having nitrogen in the ring
    • C08K5/3412—Heterocyclic compounds having nitrogen in the ring having one nitrogen atom in the ring
    • C08K5/3432—Six-membered rings
    • C08K5/3435—Piperidines

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Biochemistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Molecular Biology (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)
  • Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
  • Hydrogenated Pyridines (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)

Description

1
Изобретение относитс  к полимерным композици м с использованием в качестве стабилизирующего действи  свойств полимеров против свето-тер-моокислительной деструкции пиперидиновых ироиэводных.
Известны композиции на основе синтетических полимеров с добавкой в качестве стабилизирующих добавок пиперидиновых соединений .
Дл  повышени  стабилизирующего эффекта в качестве стабилизирующих добавок предложено использовать соединени  формулы 1
JH
где R -
алкильна , замещенна  алкильна , ацильна , алкоксикарбонильна , замещенна  алкоксикарбонильна ,
амнно-, замещенна  амино- или нитрозогруппы;
X - атом кислорода или серы; Y - кислород, сера или группа формулы N - R, где R - водород, алкильна  или замещенна 
алкильна  группы;
Z - атом кислорода или группа формулы ,
где R -водород, алкильна  группа или замещенна  алкильна  группа или замещенна  алкильна  группа; п - целое число от 1 до 4 включительно; R при п- - это алкильна , замещенна  алкильна , арильна , замещенна  арильна , циклоалкильна , алкоксикарбонильна , замещенна  алкоксикарбонильна , замещенна  фосфиногруппа или замещенна  фосфинильна  группы;
при п-2 алкиленова , алкениленова , ариленова , замещенна  ариленова , аралкиленова , алкилендифениленова , бисацилоксиалкиленова , алкиленбисоксикарбонилалкильна , диалкиленэфирна  или дифениленэфирна  группы;
при п-3 - алкантриильна  группа, трисацилоксиалкиленова , алкантрисоксикарбонилалкильна  группы или группа формулы II где р - целое число от 1 до 4 включительно;
при р-8 алкантриильна  группа, тет (Hi 2V
( N-{CH2)p 0
ракисацилоксиалкиленова  группа, или алкантетракисоксикарбонилалкильна  группа.
Синтетическим полимером  вл ютс  полиолефины , включа  гомополимеры олефинов, например полиэтилены высокого и низкого давлени , полипропилен, полистирол, полибутадиен , полиизопрен и т. п., и сополимеры олефинов с другими ненасыщенными мономерами с двойной св зью, например этиленпропиленовые сополимеры, этиленбутиленовые сополимеры , этиленвинилацетатные сополимеры, стиролбутадиеновые сополимеры, акрилонитрилстиролбутадиеновые сополимеры и т. п.: поливинилхлориды и поливинилиденхлориды, включа  гомополимеры винилхлорида и винилиденхлорида , виннлхлоридвинилиденхлоридные сополимеры, т. е. сополимеры винилхлорида и винилиденхлорида с винилацетатом или другими ненасыщенными .мономерами с двойной св зью; полиацетали, например полиоксиметилен и полиоксиэтилен; полиэфиры, например полиэтилентерефталат; полиамиды, например найлон-6, найлон-6,6 и найлон-6,10, и полиуретаны.
Синтетические полимеры примен ют в виде волокон, нитей, пр жи, пленки, листов, других сформованных изделий, латекса и пеноматериала . Однако эти полимеры имеют слабую свето- и термостойкость.
Так, полиолефины и полиуретановые эластомеры быстро порт тс  при воздействии солнечного света или ультрафиолетовых лучей; поливинилхлорид или поливинилиденхлорид окрашиваютс  под действием света и тепла, при этом выдел етс  хлористый водород, полиамиды стареют под действием света. Дл  стабилизации этих полимеров ранее использовалс  р д стабилизаторов. Например, дл  полиолефинов бензотриазольные и бензофеноновые соединени , дл  поливинилхлорида и поливинилиденхлорида свинцовые соли, например основные силикаты свинца и трехосновные малеаты свинца, а оловоорганические соединени , например лаурат дибутилолова или малеат дибутилолова, л;л  полиуретанов фенольные соединени  и бензофеноновые соединени .
Хот  известные стабилизаторы и удовлетвор ют п-оставленным требовани м, все же имеетс  р д проблем, которые нужно решить.
Так, установлено, что пиперидиновые соединени  I оказывают сильное стабилизирующее действие против свето- и термостарени  синтетических полимеров.
Представители новых пиперидиновых производных перечислены ниже (эти соединени  не ограничивают сущность изобретени ): 1. 1,3,8-триаза - 3,7,7,8,9,9 - гексаметилспиро (4,5) -декан-2,4-дион;
2. 1,3,8 - триаза-3-бутил-7,7,8,9-пентаметилспиро- (4,5) -декан-2,4-дион;
3.1,3,8-триаза - 7,7,8,9,9 - пентаметил-3-октллспиро- (4,5) -декан-2,4-дион;
4.1,3,8-триаза - 3,8-диэтил - 7,7,9,9-тетраметилспиро- (4,5) -декан-2,4-дион;
5.1,3,8-триаза- З-бутил-8-этил- 7,7,9,9-тетраметилспиро- (4,5) -декан-2,4-дион;
6.1,3,8-триаза - 8-этил - 7,7,9,9-тетраметил-З-октилспиро- (4,5) - декан-2,4-дион;
7. 1,3,8-триаза-1,3,7,7,8,9,9 - гептаметилспиро- (4,5) - декан-2,4-дион;
8.1,3,8-триаза-3-бутил-1,8-диэтил- 7,7,9,9-тетраметилспиро- (4,5)-декан-2,4-дион;
9.1,3,8-триаза-1-бутил-8-этил- 7,7,9,9-тетраметил-3-октилспиро- (4,5) -декан-2,4-дион;
10. 3,8-диаза-7,7,8,9,9-пе 1таметил-3-октадецил-1-оксаспиро- (4,5)-декан-2,4-дион; П. 8-аллил-1,3,8-триаза-7,7,9,9-тетраметил- 3-октилспиро- (4,5)-декан-2,4-дион; 12. 1,3,8-триаза-8-бензил-7,7,9,9-тетраметил- 3-октилспиро- (4,5)-декан-2,4-дион;
13.1,3,8-триаза-8-бензил-7,7,9,9-тетраметил- 3октадецилспиро- (4,5) -дскан-2,4-дион;
14.1,3,8-триаза- 3,7,7,8,9,9-гексаметил- 1-этоксиметилспиро- (4,5) -декан-2,4-дион;
15.1,3,8-триаза-3,7,7,8,9,9-гексаметил-1- (2-феноксиэтил ) -спиро- (4,5) -декан-2,4-дион;
16.1,3,8- триаза-3,7,7,8,9,9-гексаметил-1-(2-винилоксиэтил ) -спиро- (4,5) -декан-2,4-дион;
17. 1,3,8-триаза-3-бутил-8- (2-оксиэтил)- 7,7,9, 9-тетраметилспиро- (4,5) -декан-2,4-дион;
18.1,3,8-триаза-8- (2-оксиэтил)- 7,7,9,9-тетраметил-3-о«тилспиро- (4,5) -декан-2,4-дион;
19.1,3,8-триаза-8- (2-цианэтил)-1,3,7,7,9,9-гексаметилспиро- (4,5)-декан-2,4-дион;
20.1,3,8-триаза-3-бутил-8- (2,3-эпоксипропил)-7 ,7,9,9-тетраметилспиро- (4,5)-декан-2,4-дион;
21.1,3,8-триаза-8- (2-этоксиэтил)-3,7,7,9,9-пецтаметилспиро- (4,5) -декан-2,4-дион;
22. 1,3,8-триаза-8-кротоноил-3,7,7,9,9- пентаметилспн .ро- (4,5) -декан-2,4-дион;
23.1,3,8-триаза-8-циинамоил-3,7,7,9,9- пентаметилспиро- (4,5) -декан-2,4-дион;
24.1,3,8-триаза-8-бензилоксикарбонил- З-бу тил-7,7,9,9-тетраметилспиро- (4,5)- декан-2,4-дион;
25.1,3,8-триаза- 3,7,7,9,9-пентаметил- 8-нитризоспиро- (4,5) -декан-2,4-дион;
26.1,3,8-триаза- 3-бутил- 7,7,9,9-тетраметил-8-нитрозосциро- (4,5)-декан-2,4-дион;
27.8-амино-1,3,8-триаза-3-бутил- 7,7,9,9-тетраметилспиро- (4,5) -декан-2,4-дион;
28.1,3,8-триаза-8-бензамид- 3-бутил- 7,7,9,9-тетраметилспиро- (4,5) -декан-2,4-дион;
29. 1,3,8-триаза-3-бутил-8-этиламин-7,7,9,9-тетраметилспиро- (4,5) -декан-2,4-дион;
30.3-аллил-1,3,8-триаза- 7,7,8,9,9-пентаметилспиро- (4,5) -декан-2,4-дион;
31.3-аллил-1,3,8-триаза-8-этил-7,7,9,9-тетраметилспиро- (4,5) -декан-2,4-дион;
32.1,3-диалл ил-1,3,6-трназа-/,7,8,9,9-11ситаметилсииро- (4,5) -де;кан-2,4-дион;
33.3,8-диаллил-1,3,8- триаза- 7,7,9,9-тетрамстилспиро- (4,5) -декан-2,4-дион;
34.3,8-диаллил-1,3,8-триаза-1-бензил- 7,7,9,9тетраметилспиро- (4,5)-декан-2,4-дион;
35.3-аллил-1,3,8-триаза-8-(2,3-эпоксипроп11л)-7 ,7,9,9-тетраметилс11иро- (4,5)-декан-2,4-дио11;
36.3-аллил-1,3,8-триаза-8-бе113ил- 7,7,9,9- тстраметилспиро- (4,5) -декан-2,4-дион;
37.1,3,8-триаза-7,7,9,9-тстрамет 1л- 3,8-ди- (2-пропинил )-спиро-(4,5)-дека н-2,4-дион;
38.1,3,8-триаза-8- (2,3-эпоксипропил)- 7,7,9,9-тетраметил-3- (2-пропинил)- спиро- (4,5)- декан-2 ,4-дион;
39.1,3,8-триаза-3,8-бие- (2-оксиэтил)- 7,7,9,9-тетраметилспиро- (4,5) -декан-2,4-дио11;
40.1,3,6-триаза-8-циа11метил-3-(3-оксипроиил)-7 ,7,9,9-тетра.1етилспиро- (4,5)- декан-2,4-дион;
41.1,3,8-триаза-7,7,9,9- тетраметил- 3,8-бис-(2-метокэтил )-спиро-(4,4)-декан-2,4-дион;
42.1,3,8-триаза-1,7,7,9,9,- пентаметил- 3,8-бис- (2-метоксиэтил) -спиро- (4,5) -декан-2,4-дион;
43.1,3,8-триаза-З-этоксиметил- 7,7,8,9,9-пеитаметилспиро- (4,5)-дека н-2,4-дион;
44.1,3,8-триаза-8-этил- 7,7,9,9- тетраметил-3- (2-винилоксиэтил) -спиро- (4,5) -декан-2,4-дио1 ;
45.8-аллил-1,3,8-триаза- 7,7,9,9-тетраметил-З- (2-феноксиэтил) -спиро- (4.5) -декаи-2,4-дион; 46.3- (2-ацетоксиэтил)- 1,3,8-триаза-8-беизил7 ,7,9,9-тетрамстилспиро- (4,5) -декаи-2,4-диои;
47.3,8-бис- (2-ацетоксиэтил)- 1,3,8-триаза-7,7, 9,9-тетра.мстилспиро- (4,5)- декан-2,4-диоп;
48.1,3,8-триаза- 2,2,6,6- тетраметил- 3,8-бис- (2-октаноилоксиэтил)- спиро- (4,5)- декаи-2 ,4-дион;
49.8-акрилоил-З- (2-акрилоилоксиэтил)- 1,3,8триаза-7 ,7,9,9-тетраметилСпиро- (4,5)- дека1Г-2 ,4-дион;
50.3,8-бис- (2-акрилоилоксиэтил)- 1,3,8-триаза-7 ,7,9,9-тетраметилспиро- (4,5)- декан-2,4-диои;
51.1,3,8- триаза-3- (2-бепзоилоксиэтил) - 8-этил-7 ,7,9,9-тетраметилспиро- (4,5)- декан-2,4-дион;
52.1,3,8-триаза-3,8-бис- (2-бепзоилоксиэтпл)-7 ,7,9,9-тетраметилсииро- (4,5)- декаи-2,4-дион;
.53. 1,3,8-триаза-7,7,9,9-тетраметил- 3,8-бис- (2- ./ii-толуилоксиэтил)- спиро- (4,5)- декан-2,4дион;
54. 3,8-бис- (2-о-апизоилоксиэтил)- 1,3,8-триаза-7 ,7,9,9-тетраметилспиро- (4,5)- декан-2,4-дион;
-55. 1,3,8-триаза-3,3-бис- (2-п-хлорбензоилоксиэтил )- 7,7,9,9-тетраметилспиро- (4,5)- декан .-2,4-дион;
56.1,3,8-триаза-3,8-бис- (2-циапэтпл)- 7,7,9,9-тетраметилспиро- (4,5)- декан-2,4-дион;
57.1,3,8-триаза-7,7,8,9,9-пентаметпл-3- (2-метилтиоэтил )- спиро- (4,5)- декан-2,4-диои;
58.1,3,8-триаза-З- (2,3-эпоксипропил)-7,7,8,9,9-пентаметилспиро- (4,5)- декан-2,4-диоп;
59.1,3,8-триаза-3,8-бис- (2,3-эпоксииропил-/,7, 9,9-пеитамст11лсппро-(4,5)-декап-2,4-дион;
60.1,3,8-трпаза-З- этоксикарбопилметпл- 7,7,8, 9,9-пептамет11лспиро- (4,5) -декап-2,4-дпоп;
61. 1,3,8-триаза-З-(2,3-эпоксппропилокспкарбонилметил )- 7,7,8,9,9-пентаметилспиро - (4,5)-декан-2 ,4-дио1 ;
62. 1,3,8-трпаза-7,7,8,9,9-пеитамст 5л-3-фспокспкарбопилметилспиро- (4,5)- дскан-2,4-д1Юн;
63. 1,3,8-триаза-3-этоксикарбо11Пл-7,7,8,9,9-1TCIIта .метилспиро- (4,5)- декап-2,4-дпон;
64.1,3,8-трпаза-3-бе113пл-7,7,8,9,9- пептамстилспиро- (4,5) -декаи-2,4-дион;
65.,3,8-трпаза-3-бс11зпл-7,7,9,9- тетраметпл-8-октилсииро- (4,5)-дскап-2,4-дион;
66.1,3,8-трпаза-З-бспзпл- 1,8-дпэтпл- 7,7,9,9-тетраметилспиро- (4,5)-декап-2,4-дио1г.
67.1,3,8-трпаза- 1,3-дпбсизил- 7,7,8,9,9- пентаметилспиро- (4,5) -дскап-2,4-дион;
68. 1,3,8-триаза-7,7,9,9- тетраметпл-3-феиетил-8- (2-пропи11Ил)-сппро-(4,5)-декап-2,4-дпоп;
69. 1,3,8-триаза-З,8- дпбеизил- 7,7,9,9- тетраметил сииро-(4.5)-декан-2,4-диоп: 70. 1,3,8-трпаза-З,8-дпбеизил- 1,7,7,9,9- иептаметилсп про-(4,5)-декан-2,4-дион;
71.1,3,8-триаза- 3,8-дпбе зил-1-бутил- 7,7,9,9-тетраметилсппро- (4,5)- декан-2,4-диоп;
72.1,3,8-триаза- 3,8- дпбе 13пл-1-(2-окспэтил)-7 ,7,9,9-тетраметплсп11ро- (4,5)-дскап-2,
73.1- (2-ацетоксиэтил)-1,3,8-триаза-З,8-дибеизил-7 ,7,9;9-тетраметилсииро- (4,5)- декан-2,4-дион;
74.1,3,8-трпаза-1- (2-бепзоилокспэтпл)- 3,8-дибензил-7 ,7,9,9-тетраметилспиро- (4,5)- декаи-2 ,4-диои;
75.1,3,8-триаза-3,8-дибепзпл- 7,7,9,9- тетраметил- 1 - (2-пропил) -спиро- (4,5) -декап-2,4-д1юп;
76. 1,3,8-триаза-1,3,8-трпбеизил- 7,7,9,9- тетраметилсииро- (4,5)- декап-2,4-дпо}1;
77. 1,3,8- триаза-3-бепзил- 8- (2,3- эпоксппропил )-7,7,9,9-тетраметилспиро- (4,5)- декан-2,4-дион; 78. 1,3,8-триаза-7,7,8,9,9-пептаметпл-3- (/г-метилбензил )- сииро- (4,5)- декан-2,4-дион;
79.1,3,8-трпаза-З- (п- хлорбеизил)- 7,7,8,9,9-иептаметплспиро- (4,5)- декан-2,4-диоп;
80.8-акрилоил-1,3,8- триаза-3-беизпл- 7,7,9,9-тетраметилсппро- (4,5)- декан-2,4-днои;
81.1,3,8-триаза-З-циклогекспл- 7,7,9,9- пептаметилспиро- (4,5) -декап-2,4-дион;
82.1,3,8-трпаза-3-циклогексил-8- (2,3-эпоксипропил )-7,7,9,9-тетраметплсииро- (4,5)- декан-2 ,4-дион;
83.1,3,8-трпаза-8-бензил- 3- циклогексил-7,7,9, 9-тетраметилспиро- (4,5)- декан-2,4-дион;
84.1,3,8-триаза-8-бепзил- 4-бепзилимии-З-цпклогексил- 7,7,9,9-тетраметилспиро- (4,5)- декан-2 ,4-дион;
85.,3,8-триаза-7,7,9,9-пептамет11Л- 3- фепплспиро- (4,5)- декан-2,4-дпон;
86.1,3,8-триаза-8- (2,3-эпоксипроппл) - 7,7,9,9-тетраметпл-3-фег1илспиро- (4,5) - декап-2,4-дион; 87.1,3,8-триаза-4-р1мигго- 7,7,8,9,9- пентаметил-3-фенилспиро- (4,5)- декан-2-он; 88.1,3,8-триаза-7,7,8,9,9- пеитаметил-4 -метилимин-3-фенилспиро- (4,5)- декан-2-он; 89.1,3,8-триаза-4-имино- 7,7,8,9,9- нентамстил-3-фенилстшро- (4,5)- декан-2-тион; 90.8-аллил-4- аллилимнно- 1,3,8- триаза- 7,7, 9,9-тетраметил-3-фенилспиро- (4,5)- декаи-2-он; 91.1,3,8-триаза-8- (2-оксиэтил)- 4- (2-оксиэтилимин )- 7,7,9,9-тетраметил-3- фенилспиро- (4,5)-декан-2-он; 92.1,3,8-трназа- 1,7,7,9,9- нсптаметил- 8- .(2-метоксиэтил )- 4- (2-метоксиэтилими11)- 3-фенилспиро- (4,5)-декан-2-он; 93.1,3,8-триаза- 1,8- дибеизнл- 7,7,9,9-тетрамстил-3-фенилсниро- (4,5) - дека11-4-он-2-тион; 94.3,8- диазаД-имип- 7,7,8,9,9- пентаметил-3- (а-нафтнл)- 1-оксасниро- (4,5)- декан-2-тион; 95.1,3,8-триаза-8-бензнл- 7,7,9,9-тетраметнл-З- (rt-толил)- спиро- (4,5)- декан-2,4-дион; 96.1,3,8-триаза-8-бензил-7,7,9,9- тетраметил- 3- (/г-толил)- сннро- (4,5)- декан-2,4-днон; 97.3,8-дназа-4-имнно- 7,7,8,9,9- нентаметнл-1-окса-3- (/г-толил)- сннро- (4,5)- декан-2-он; 98.3,8-дназа-З- (о-хлорфепнл) -7,7,8,9,9-пентаметил-1-оксаспиро- (4,5)- декан-2,4-дион; 99.3,8-диаза-З- (о-хлорфенил)- 7,7,8,9,9-пентометнл-4-метилимин-1-оксасннро- (4,5) - декан-2-он; 100.1,3,8-триаза-7,7,8,9,9-нентаметил-3-дифсноксифосфинспиро- (4,5)- декан-2,4-дитиан; 101.1,3,8-трназа-7,7,8,9,9-пентаметнл-3,3-дифеиоксифосфинилспиро- (4,5)- декан-2,4-дитион; 102.1,3-бнс- 1,3,8-трназа-1,7,7,8,9,9-гексаметил-2 ,4-диоксоспнро- (4,5) - 3-дсцил- -нрона11; 103.1,6-бнс- 1,3,8-триаза-7,7,8,9,9-пентаметнл-2 ,4-диоксоспнро- (4,5)- 3-децил -гексан; 104.1,б-бис- 1,3,8-триаза-1,7,7,8,9,9-гекеаметил-2 ,4-диоксоспиро- (4,5)- 3-децнл -гексан; 105.1,6-бис- 1,3,8-триаза-7,7,9,9-тетраметнл-2,4-диоксо-8- (2-иропкнил)- сниро- (4,5)- 3-децил -гекоан; 106.1,6-бис- 1,3,8-трназа-8-(2,3-эпокеинропнл)-7 ,7,9,9-тетраметнл-2,4-дноксоспнро- (4,5)- 3-децил -гексан; 107.1,6-бис- 1,3,8-трназа-8-бензил-7,7,9,9-тетраметил-2 ,4-диоксоспиро- (4,5)- 3-децнл -гекеан; 108.1,4-бие- ,3,8-тр11аза- 1,7,7,8,9,9-гексаметил-2 ,4-диоксоспиро- (4,5) -3-децнл -транс-2-бутен; 109.2,2-бнс- 1,3,3-трназа-7,7,8,9,9-пентаметил-2 ,4-диоксоспиро- (4,5) -3-децил -диэтиловый эфир; ПО. 2,2-бнс- 1,3,8-триаза- 1,7,7,8,9,9-гексаыетил-2 ,4-диоксоспиро- (4,5) -3-децил -диэтиловый эфир; 111.а, (7/-бис- 1,3,8-триаза-7,7,8,9,9-пентаметил-2 ,4-диоксоспиро- (4,5) -3-децил - -ксилол; 112.а, а-бнс- 1,3,8-триаза-1,7,7,8,9,9-гекса.л1етил-2 ,4-диоксоспиро- (4,5) -децнл -д-ксилол; 113.ее, а-бис- 1,3,8-триаза-8- (2,3-энокеипроцил ) -7,7,9,9-тетраметил-2,4-диоксосциро- (4,5) -3-децил -п-ксилол; цил -п-ксилол: 114.а, а-бис- 1,3,8-трцаза-8-бензнл- 7,7,9,9-тетраметил-2 ,4-диоксосциро- (4,5) -3-децил -п-ксилол; 115.2,4-бис- ,3,8-трназа-7,7,8,9,9-г1ентаметил-2 ,4-диоксосниро- (4,5) -3-децил -толуол; 116.2,4-бнс- (3,8-диаза-4-амино-7,7,8,9,9-пентаметнл-1-окса-2-оксосниро- (4,5) -3-децил -толуол; 117.4,4-бис- 1,3,8-триаза-7,7,8,9,9 - пентаметил-2 ,4-дноксос 1нро- (4,5) -8- децил -дифенилметап; 118.4,4-бнс- 1,3,8-триаза-8(2,3-эпексинропил)-7 ,7,9,9-тетраметио-2,4 - диоксоспиро- (4,5) - 3-децил -дифенилметан; 119.4,4-бнс- 1,3,8-трназа-7,7,9,9-тетраметил-2-оксо-8- (2-нронинил) - 4,2-пропинилилминспиро- (4,5) -3-децил -дифенилметан; 120.4,4-бис- 1,3,8-триаза-7,7,8,9,9-пентаметил-2 ,4-диоксосннро- (4,5) -3-децил -дифениловый эфир; 121.бис- 2- (l,3,8-тpиaзa-7,7,8,9,9-пeнтaмeтил2 ,4-диoкcocциpo- (4,5) - - 2,4-диоксосциро- (4,5) -3-децил)-этил -адипат; 122.бис- 2- 1,3,8-трназ 122.бис- 2- 1,3,8-трназа-7,7,8,9,9-пентаметил-2 ,4-диоксос11иро- (4,5)) -3-децил) -этил -те-2 ,4-диоксос11иро- (4,5)) рефталат; 123.этнленгликольбис- 1,3,8-триаза- 7,7,8,9,9-пентаметил-2 ,4-диоксоспиро- (4,5) -3- децил -метилкарбоксилат; 124.,3,8-трназа-7,7,8,9,9-нентамстил-2,4-диоксосннро- (4,5)-3-децилметил -1,7-бис- 1,3,8-триаза-7 ,7,8,9,9-центаметил-2,4-д иоксосциро-4 ,5) -3-децил -гентан; 125.трис- 2- ,3,8-три.аза-7,7,8,9,9-нентаметил-2 ,4-диоксосциро- (4,5) -3-децил) -этил -трикарбалилат; 126.трис- 2- 1,3,8-триаза-7,7,8,9,9-пецтаметил-2 ,4-диоксосниро- (4,5) -3-децил -этил -триметиллитат; 127.трис- 2- (1,3,8-трназа-7,7,8,9,9-пентаметил-2 ,4-диокеосинро- (4,5) -3-децил -ацетил; 128.2,22 -трис- 1,3,8-триаза-8- (2,3-эпоксипроцил ) -7,7,9,9-тетраметил-2,4-диоксоспиро- (4,5) -3-децил -триэтилизоцианурат; 129.тетраксн- 2- 1,3,8-триаза-7,7,8,9,9-пентаметил-2 ,4-диоксосциро- (4,5) -3-децил -этил -пиромаллитат; 130.нецтаэрнтриттетракис- 1,3,8-триаза-7,7,8,9, 9-не}1таметил-2,4-диоксоспиро- (4,5) -3-децилметилкарбокеилат . С точки зрени  стабилизирующего действи  особенно эффективными и предпочтительными  вл ютс  следующие цинеридиновые производные I: 1,3,8-триазабутнл- 7,7,8,9,9- пентаметилспиро- (4,5) -декан-2,4-дион; 1,3,8-триаза -7,7,8,9,9- пентаметил-3-октилспиро- (4,5) -декаи-2,4-дион; 8-аллил-1,3,8-триаза-7,7,9,9-тетраметил-3-октилсциро- (4,5) -декан-2,4-дион; 1,3,8-триаза-8-бензил- 7,7,9,9- тетраметил-3-октилспиро- (4,5) -декан-2,4-дион; 1,3,8-триаза-8- (2-оксиэтил) - 7,7,9,9-тетранетил-З-октилониро- (4,5) -декан-2,4-дион; 1,3,8-триаза-3-бутил-8- (2,3-эцоксипропил)7 ,7,9,9-тетраметилспиро- (4,5) -декан-2,4-дион; 3-аллил-1,3,8-триаза- 7,7,8,9,9- пентаметилспиро- (4,5) -декан-2,4-дион; 3,8-диаллил-1,3,8-триаза - 7,7,9,9- тетраметилспиро- (4,5) -декан-2,4-дион; 3-аллил-1,3,8-триаза - (2,3 - эпоксипропил)-7 ,7,9,9-тетраметилспиро- (4,5) -декан-2,4- дион; 3,8-бис- (2 - ацетоксиэтил) - 1,3,8 - триаза -7 ,7,9,9-тетраметилспиро- (4,5) -декан-2,4-дион; 1,3,8-триаза-З- (2,3-эпоксипропил)-7,7,8,9,9-пентаметилспиро- (4,5)-декан-2,4-дион; 1,3,8-триаза-3,8-ди- (2,3 - эпоксипропил)-7 ,7,9,9-тетраметилспиро- (4,5) -декан- 2,4-дион; 1,3,8-триаза-3,8-дибензил - 1,7,7,9,9- пентаметилспиро- (4,5) -декан-2,4-дион; 1,3-бис- 1,3,8-триаза-1,7,7,8,9,9-гексаметил-2 ,4-диоксоспиро- (4,5) -3-децил -пропан; 1,6-бис- 1,3,8-триаза-1,7,7,8,9,9-гексаметил-2 ,4-диоксоспиро- (4,5) -3-децил -гексан; 2,2-бис- 1,3,8-триаза-7,7,8,9,9 - пентаметил-2 ,4-диоксоспиро- (4,5) - 3-децил -диэтиловый эфир; 2,2-бис- 1,3,8-триаза-1,7,7,8,9,9-гексамстил-2 ,4-дио ксоспиро- (4,5) -3-децил - диэтиловый эфир; 1,9,8-триаза- 1,3,7,7,8,9,9- гептаметинспиро- (4,5)-декан-2,4-дионы; а, а-бис- 1,3,8-триаза- 1,7,7,8,9,9-гексаметил-2 ,4 - диоксоопиро - (4,5) -3-децил -п-ксилол . Пиперидиновые производные 1, примен ющиес  в качестве стабилизаторов по изобретению , легко ввод т в синтетический полимер любыми стандартными способами, обычно примен емыми в это области. Стабилизатор можно вводить в полимер на любой стадии до изготовлени  из него формованного издели . Так, например, стабилизатор в виде сухого порошка можно смешать с полимером, или эмульсию, или суспензию стабилизатора можно смешать с раствором, суспензией или эмульсией полимера. Количество пиперидиновых производных, добавл емое к полимеру по изобретению, может колебатьс  в широких пределах, з зависимости от типа, свойств и назначени  синтетического полимера. Как правило, количество добавл емого пиперидинового производного колеблетс  от 0,01 до 5,0 вес. % синтетического полимера, но практически в зависимости от типа синтетического полимера добавл ют 0,01-2,0, лучше 0,02-1,0 вес. % дл  полиолефинов , 0,01-1,0, лучше 0,02-0,5 вес. % поливийилхлорида и поливинилиденхлорида и 0,01-5,0, лучше 0,02-2,0 вес. % дл  полиуретанов и полиамидов. Предлагаемый стабилизатор можно примен ть как один, так и в комбинации с другими известными противоокислител ми, поглотител ми ультрафиолетовых лучей, наполнител ми , ниГлМентами и т. п. Если нужно, то можно примен ть два и более стабилизатора, т. е. пиперидиновые производные приведенной формулы. Пример 1. В 100 ч. полипропилена дол ют 0,25 ч. каждого из испытуемых соеений по изобретению. Полученную смесь емешивают и расплавл ют, затем формув листы толпдиной 0,5 мм при нагревании давление.м. Дл  сравнени  готов т таким же образом трольный лист на базе добавки стабилиора . Затем все сформованные таким обралисты испытывают на врем  достижени  пкости (т. е. врем  в часах до того, как ытуемый лист становитс  хрупким) под ствием ультрафиолетовых лучей при 45°С омощью  понского фотометра 115 1044. Результаты испытаний привод тс  в л. 1. Таблица 1
Продолжение таблицы
Продолжение таблицы 2
да1влени  добавл ют 0,25 ч. каждого из испытуемых соединений но изобретению, которые указаны в табл. 2. Из смеси получают листы.
Их испытываю.т на врем  до настунлени  хрупкости таким же методом, как в нримере 1.
П р и м е р 3. Иесколько листов, нолучепных как в примерах 1 и 2, подвергают испытанию
Т а б л и ц а 2
на старение прн пижеследуюниьх услови х дл  определени  времени до настунлени  хрупкости.
Испытание на старение провод т при 120°С дл  полипропилена и дл  полиэтилена в приборе дл  старени  Гира, описанного в  понском промышленном стандарте 1 -6301. Результаты приведен в табл. 3.
Таблица 3
40
20
Пример 4. В 100 ч. полистирола ввод т 0,25 ч. каждого из испытуемых соединений. Из смеси получают листы толщиной 0,5 мм, как описано в примере 1.
Эти листы помещают в федеметр и облучают ультрафиолетовыми лучами при 45°С в течение 100 час. Затем инфракрасный спектр
листа сравнивают при 1700 дл  определени  числа карбонильных групн. Результаты приведены в табл. 4.
Пример 5. В 100 ч. ноливинилхлорида ввод т 80 ч. акрилобутилстирольной смолы,
3 ч. трехосновного сульфата свинца, 2 ч. двухосновного фосфата свинца, 2 ч. стеарата свинца и 1 ч. каждого из испытуемых соединений; получаемых по изобретению. Смесь перемешивают в течение 8 мин на вальцах при
и формуют в листы толщиной около 0,5 мм.
Лист экспонируют под ультрафиолетовым освещением 50 час и испытывают затем на CQхранение максимального относительного удлинели  и максимальной прочности на раст жение обычным способом. Данные приведены в табл. 5.
т п о л и ц а т
Пример 6. в 100 ч. поливинилхлорида ввод т 1 ч. стеарата свинца, 0,5 ч. двухосновного фосфита свинца, 0,5 ч. стеарата бари .
Таблица 6
0,5 Ч. стеарата кадми  и 0,2 ч. испытуемого соединени  по изобретению, указанного ниже. Полученную смесь помещают -на 4 мин на вальцы при 180°С и формуют в лист толщиной 0,5 мм. Лист испытывают на степень обесцвечивани  по вышеуказанному методу старени .
И с -п ы т а н и е па с т а р е н и е провод т на приборе солнечных лучей, описанном в  понском промышленном стандарте 7-0230,
Другим методом провод т испытани  следующим образом.
Лист подвергают старению.в течение 90 мин при 170°С в приборе Гира, описанном в примере 3. Результаты испытани  приведены п табл. 6.
Пример 7. В 100 ч. нейлона-б, не содержащего стабилизатора, внос т 0,25 ч. испытуемого соединени , указанного ниже. Смесь нагревают, расплавл ют и формуют в пленку толщиной 0,1 .мм под давлением. Эту пленку подвергают старению при таких же услови х, затем испытывают на раст жение дл  определени  остаточной прочности при раст жении, и остаточное максимальное относительное удлинение определ ют стандартным методом.
-Испытывают па старение следующим образом: ,
1)действием ультрафиолетовых лучей в течение 200 час при 45°С на федометре и
2)старением листа в течение 2 час при на приборе Гира, как описано в примере 19.
Результаты указаны в табл. 7.
Таблица 7
Прибор Гира
Фотометр, 200 час 2 час, 160°С
Соединение
И
18
20
33
58
69
76 107
Без стабилизатора
Пример 8. В 100 ч. полиуретана, полученного из поликапролактона, ввод т 0,5ч. испытуемого соединени , указанного в табл.8. Полученную смесь нагревают и расплавл ют, фор.муют:; : лист толщиной около 0,5 мм. Лист подвергают воздействию ультрафиолетовых лучей в течение 15 час на федометре при 45С, как описано .в примере 1, затем испытывают на сохранение максимального относительного удлинени  и максимальной прочности при раст жении, как описано в примере 5. Таблица 8
Пример 9. В 100 ч. полиацетальной смолы ввод т 0,5 ч. испытуемого соединени , получаемого описываемым способом. Смесь нагревают и плав т при 220°С.
Эту смесь подвергают старению ,П|ри нагревании до 222°С на воздухе в течение 30 мин и определ ют уменьшение веса пленки. Результаты испытаний приведены в табл. 9.
Таблица 9
Уменьшение вес при 220°С
Соединение через 30 мин, %
Пример 10. В 100 ч. полиэфирной смолы авод т 1 ч. перекиси бензоила и 0,2 ч. испытуемых соединений. Смесь перемешивают и подогревают до 60°С в течение 30 мин. Затем подогретую смесь вулканизуют при 100°С в течение I час и формуют пластину толщиной 3 мм.
Полученную пластину подвергают действию солнечного света в при-боре в течение 60 час, затем определ ют степень окраски. Результаты приведены в табл. 10.
Из (Вышеприведенных давных видно, что пиперидиновые производные формулы I, получаемые согласно изобретению, оказывают
сильное стабилизирующее действие против термо- и светового разрушени  различных синтетических полимеров.
Предмет изобретени 
КомпозиЦи  на основе синтетического полимера и стабилизирующей добавки, отличающа с  тем, что, с целью повышени  эффекта стабилизации, в качестве стабилизирующей добавки в нее введены производные пиперидина формулы I
СНз N СНь
где R-алкильна , замещенна  алкильна , ацильна , .алкоксикарбонильна , замещенна  алкоксикарбанильна , амино , замещенна  амино - или нитрозопруппы;
X -кислород или сера; Y - кислород, сера или группа формулы
N-R,
где R --атом водорода, алкильна  группа или замещенна  алкильна  группа; Z - кислород или группа формулы N-R,
где R - атом водорода, алкильна  или замещенна  алкильна  группы; п - целое число от 1 до 4 включительно; R - при это алкильна , замещенна  алкильна , арильна , замещенна  арильна , циклоалкильна , алко«сикарбонильна , замещенна  алкоксикарбонильна , замещенна  фосфипо- или замещенна  фосфинильна  группы;
при п 2 это алкилепова , алкениленова , ариленова , замещенна  ариленова , аралкиленова , алкенилдифениленова , бисаци оксиалкиленова , алкиленбисоксикарбонилалкильна  груипы, группа диалкиленового эфира или группа дифениленового эфира; Таблица 10 I Прибор солнечного света (Хантер колори- и глоссметр), разоеди .нение Iница окраски Е 17 Q f Q (( -И.. г N-fCH ) Y д 55547 18 при п 3 это алкантриильна  группа, трнсацилоксиалкиленова  группа, алкаитрнсоксикарбонилалкильпа  группа пли группа формулы II - целое число от 1 до 8, р могут быть одинаковыми или различными и при п 4 - алкантетраильна  группа, тетракисацилоксиалкиленова  группа, или алкантетракисок-сикарбонилалкильна  группа, в количестве 10 0,01-5% от веса синтетического иолимера.
SU1793235A 1971-06-05 1972-06-05 Композици на основе синтетического полимера SU455547A3 (ru)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP3963071 1971-06-05

Publications (1)

Publication Number Publication Date
SU455547A3 true SU455547A3 (ru) 1974-12-30

Family

ID=12558406

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU1793235A SU455547A3 (ru) 1971-06-05 1972-06-05 Композици на основе синтетического полимера

Country Status (16)

Country Link
US (1) US4241208A (ru)
AR (1) AR193263A1 (ru)
AT (1) AT324007B (ru)
BE (1) BE784378A (ru)
BR (1) BR7203608D0 (ru)
CA (1) CA975365A (ru)
CH (1) CH601399A5 (ru)
DD (1) DD102600A5 (ru)
DE (2) DE2264582C3 (ru)
ES (1) ES403503A1 (ru)
FR (1) FR2166859A5 (ru)
GB (1) GB1393281A (ru)
IT (1) IT961545B (ru)
NL (1) NL7207510A (ru)
SU (1) SU455547A3 (ru)
ZA (1) ZA723827B (ru)

Families Citing this family (32)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS5855980B2 (ja) * 1975-05-28 1983-12-13 三共株式会社 ゴウセイコウブンシザイリヨウヨウアンテイザイ
DE2606026C2 (de) * 1976-02-14 1982-03-25 Hoechst Ag, 6000 Frankfurt 1-Oxa-3,8-diaza-spiro- [4,5] -decane, ihre Herstellung und ihre Verwendung als Lichtstabilisatoren
DE2634957C3 (de) * 1976-08-04 1980-10-02 Hoechst Ag, 6000 Frankfurt l-Oxa-4,8-diaza-spiro- [43] -decane, ihre Herstellung und ihre Verwendung als Lichtschutzmittel
BE851424A (fr) * 1977-02-15 1977-08-16 Argus Chem Composes stabilisants des matieres organiques
DE2814256A1 (de) * 1977-04-05 1978-10-12 Ciba Geigy Ag Schmieroelzusatzstoffe
DE2834455A1 (de) * 1978-08-05 1980-02-28 Hoechst Ag Neue harnstoffderivate, ihre herstellung und ihre verwendung als lichtschutzmittel fuer polymere
DE2933732A1 (de) * 1979-08-21 1981-03-26 Hoechst Ag, 65929 Frankfurt Alkylierte diazaspirodecane, ihre herstellung und verwendung als lichtschutzmittel
DE3149453C2 (de) * 1980-12-24 1996-11-21 Sandoz Ag 1-Oxa-3,8-diaza-4-oxo-spiro-[4,5]-decan-Verbindungen
DE3104294A1 (de) * 1981-02-07 1982-08-19 Hoechst Ag, 6000 Frankfurt Substituierte diazaspirodecane, ihre herstellung, ihre verwendung als stabilisatoren fuer organische polymere, sowie die so stabilisierten polymeren
US4419512A (en) * 1981-10-15 1983-12-06 Ciba-Geigy Corporation N-Substituted polyalkylpiperidine-4-spirooxazolones
DE3217734A1 (de) * 1982-05-12 1983-11-17 Hoechst Ag, 6230 Frankfurt Polyalkyldiazaspirodecanylessigsaeurederivate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als lichtschutzmittel fuer organische polymere
JPS5947259A (ja) * 1982-09-13 1984-03-16 Adeka Argus Chem Co Ltd 安定化された合成樹脂組成物
JPS60197775A (ja) 1984-03-21 1985-10-07 Adeka Argus Chem Co Ltd 熱硬化性合成樹脂塗料組成物
DE3643890A1 (de) * 1986-12-22 1988-06-30 Basf Ag Neue polyalkylpiperidinderivate mit alkylenbruecken, ihre verwendung als stabilisator und zwischenprodukte
US4816585A (en) * 1987-03-05 1989-03-28 Olin Corporation Tetraalkylpiperidinyl substituted uracil derivatives and their use as ultraviolet light stabilizers
US4904714A (en) * 1987-10-02 1990-02-27 Olin Corporation Synthetic resin composition and its method of use
US5116976A (en) * 1990-07-17 1992-05-26 Atochem North America, Inc Hindered amine light stabilizer hydrazides
JP3086751B2 (ja) * 1991-06-27 2000-09-11 イー・アイ・デュポン・ドウ・ヌムール・アンド・カンパニー 少なくとも１種類のアセチル化ヒンダードアミン光安定剤を含むポリアセタール組成物
EP0612796A1 (en) * 1993-02-23 1994-08-31 Ciba-Geigy Ag Stabilisation of organic pigments
US6077889A (en) * 1993-03-24 2000-06-20 Solvay Engineered Polymers Light stabilizer packages for partial paint applications
US6768009B1 (en) 2000-03-24 2004-07-27 The Regents Of The University Of California N-halamine vinyl compounds and their polymeric biocides
US6962608B1 (en) 2002-10-01 2005-11-08 The Regents Of The University Of California Regenerable antimicrobial polymers and fibers with oxygen bleaches
US7199125B2 (en) * 2003-10-02 2007-04-03 Bristol-Myers Squibb Company Spiro-cyclic compounds useful as anti-inflammatory agents
US7335373B2 (en) 2003-11-17 2008-02-26 Auburn University Biocidal siloxane coating material containing N-halogenated amine and amide functional groups
US7541398B2 (en) * 2005-01-03 2009-06-02 Board Of Regents, The University Of Texas System Method for transformation of conventional and commercially important polymers into durable and rechargeable antimicrobial polymeric materials
US20070062884A1 (en) 2005-08-11 2007-03-22 Board Of Regents, The University Of Texas System N-halamines compounds as multifunctional additives
US8486428B2 (en) * 2006-03-27 2013-07-16 Board Of Regents, The University Of Texas System Compositions and methods for making and using acyclic N-halamine-based biocidal polymeric materials and articles
JP2008195697A (ja) * 2007-02-16 2008-08-28 Ciba Holding Inc ３−アルキル−７，７，９，９−テトラメチル−１，３，８−トリアザスピロ〔４，５〕デカン誘導体の製造方法
US8211361B2 (en) * 2007-03-26 2012-07-03 Board Of Regents, The University Of Texas System N-halamine-based rechargeable biofilm-controlling tubular devices, method of making and using
WO2009039180A2 (en) * 2007-09-19 2009-03-26 Board Of Regents, The University Of Texas System Colorants based n-halamines compositions and method of making and using
MX2011013691A (es) * 2009-06-16 2012-01-20 Merck Sharp & Dohme 1,3,8-triazaespiro[4,5]decano-2,4-dionas sustituidas.
EP4350287A1 (de) 2022-10-04 2024-04-10 Manfred Mödder Markierungsvorrichtung

Family Cites Families (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3639409A (en) * 1967-06-22 1972-02-01 Sankyo Co 1 3 8-triaza-2-oxo- or thioxo-3-substituted-4-oxo or imin 7 9 9-tetraalkyl spiro(4 o-75)decanes
US3542729A (en) * 1968-03-19 1970-11-24 Sankyo Co Stabilization of synthetic polymers

Also Published As

Publication number Publication date
ZA723827B (en) 1973-03-28
BE784378A (fr) 1972-12-04
DE2264582A1 (de) 1974-05-02
US4241208A (en) 1980-12-23
AR193263A1 (es) 1973-04-11
FR2166859A5 (ru) 1973-08-17
DE2264582B2 (de) 1978-05-24
DD102600A5 (ru) 1973-12-20
DE2227689A1 (de) 1972-12-14
IT961545B (it) 1973-12-10
BR7203608D0 (pt) 1973-07-10
NL7207510A (ru) 1972-12-07
ES403503A1 (es) 1976-03-01
DE2264582C3 (de) 1979-01-18
CH601399A5 (ru) 1978-07-14
DE2227689B2 (de) 1981-06-04
CA975365A (en) 1975-09-30
AT324007B (de) 1975-08-11
GB1393281A (en) 1975-05-07
DE2227689C3 (de) 1982-03-11

Similar Documents

Publication Publication Date Title
SU455547A3 (ru) Композици на основе синтетического полимера
US3640928A (en) Stabilization of synthetic polymers
US3840494A (en) Process for preparing acid esters of 4-piperidinol derivatives and their use as stabilizers
US3790525A (en) 4-piperidone ketal derivatives,their preparation and their use as stabilizers
US3941744A (en) Piperidine derivatives and their use as stabilizers
DE3880887T2 (de) Lichtstabilisatoren auf der basis von polymeren sterisch gehinderten aminen.
DE19735255B4 (de) Synergistisches Stabilisatorgemisch auf Basis von Polyalkyl-1-oxa-diazaspirodecan-Verbindungen und dessen Verwendung
CH639677A5 (de) Verwendung von quadratsaeureamiden als stabilisierungsmittel fuer geformte oder nicht geformte kunststoffe oder kunststoffgemische.
US4279804A (en) Piperidine compounds and their use as stabilizers for synthetic polymers
US4082723A (en) Aza-adamantane compound stabilizers for organic polymer compositions
US3705126A (en) Stabilization of synthetic polymers
US3975462A (en) Piperidine-spiro-hydantoin derivatives and their use as stabilizers
SU484694A3 (ru) Композици на основе синтетического полимера
US4066615A (en) Polymer compositions containing piperidine derivatives as stabilizers
CA1262984A (en) Uv stabilizer system and uv stabilized polyolefins
US4804699A (en) Monomeric and oligomeric glutarate-based light stabilizers for plastics
EP0061659B1 (de) Piperidingruppenhaltige Ester, Verfahren zu ihrer Herstellung, ihre Verwendung als Stabilisatoren für Polymere sowie diese Verbindungen enthaltende Polymere
US3496134A (en) Stabilization of rigid poly(vinylchloride) plastics with bis-amides and ultraviolet absorbers
US4005094A (en) Piperidine-spiro-hydantoin derivatives
US4451400A (en) Phosphazenes useful as stabilizers in polymers
SU423308A3 (ru)
US4689360A (en) Oligomeric malonate-based light stabilizers for plastics
US3898303A (en) Piperidine-spiro-hydantoin derivatives and their use as stabilizers
US4240954A (en) Polymers stabilized against degradation by ultraviolet radiation
AU593026B2 (en) Malonate compounds useful as light stabilizers for plastics