SU457221A3 - Способ получени дитиенильных производных - Google Patents
Способ получени дитиенильных производныхInfo
- Publication number
- SU457221A3 SU457221A3 SU1437303A SU1437303A SU457221A3 SU 457221 A3 SU457221 A3 SU 457221A3 SU 1437303 A SU1437303 A SU 1437303A SU 1437303 A SU1437303 A SU 1437303A SU 457221 A3 SU457221 A3 SU 457221A3
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- mol
- thienyl
- hydroxypropyl
- solution
- phenyl
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D333/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom
- C07D333/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
- C07D333/04—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings not substituted on the ring sulphur atom
- C07D333/06—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings not substituted on the ring sulphur atom with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to the ring carbon atoms
- C07D333/14—Radicals substituted by singly bound hetero atoms other than halogen
- C07D333/20—Radicals substituted by singly bound hetero atoms other than halogen by nitrogen atoms
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Heterocyclic Compounds Containing Sulfur Atoms (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
Description
В качестве растворителей могут быть использованы эфир, тетрагидрофуран, углеводороды, бензол и т. д.
При наличии у соединени II активного водорода необходимо металлоорганическое соединение вводить в избытке.
Из водуотщепл ющих средств могут быть использованы минеральные или органические кислоты, хлористый тионил, хлористый цинк и др.
Из полученных соединений можно получать фармацевтические композиции или лекарственные средства, содержащие в качестве действующего начала одно или несколько из полученных по предлагаемому способу соединений .
Пример 1. й,/-(1,1-дитиенил-(2)-1-оксипропил- (3) - 1-фенилпропил- (2) -амин.
Из 4,8 г (0,2 мол ) магни и 32,6 г (0,2 мол ) 2-бромтиофена в 50 мл абсолютного эфира получают реактив Гринь ра. В раствор внос т взвесь 30,9 г (0,1 мол ) (а(,/-р-( 1-фенилпропил- (2) -амино) -пропиотиенона- (2) хлоргидрата в 250 мл абсолютного эфира и кип т т 2 ч. Затем добавл ют водный раствор хлористого аммони и полученное основание экстрагируют эфиром. Эфирную выт жку сушат над прокаленным поташом, растворитель отгон ют , основание перегон ют. Т. кип. 228- 230--С при 0,1 мм рт. ст.
Из эфирного раствора основани и малеиновой кислоты получают малеат, который перекристаллизовывают из изопропанола. Выход составл ет 24 г, т. пл. 134°С.
Пример 2. ,1-дитиенил-(2)-1-оксипропил- (3) - 1-фенил-1 -оксипропил- (2) -амин.
Из 6и,5 г (2,5 мол ) магни и 408 г (2,5 мол ) 2-бромтиофена приготовл ют в 500 мл абсолютного эфира реактив Гринь ра. В полученный раствор внос т взвесь 163 г хлоргидрата /-|р- 2-фенил-1-оксипропил-(2)-амино пропиотиенона- (2) в литре абсолютного бензола и 3 ч кип т т с обратным холодильником. Расщепл ют 25%-ным водным раствором хлористого аммони , отдел ют органическую фаЗУ , сушат над поташом, растворитель отгон ют . Оставшеес основание раствор ют в эфире и при помощи малеиновой кислоты перевод т в малеат. Соль экстрагируют этилацетатом, затем водой и перекристаллизовывают из смеси бензола с ацетоном (1 : 1). Выход 67 г, т. пл. 137-138°С.. .
Пример 3. /- 1-тиенил-(2)-1-тиеиил(3)-1оксипропил- (3)- 1-фенил - 1-оксипропил(2)амин .
Из 12,1 г (0,5 мол ) магни и -81,5 г (0,5 мол ) 2-бромтиофена приготовл ют в 150 мл абсолютного эфира реактив Гринь ра, затем его привод т во взаимодействие с 32,5 г (0,1 мол ) /-р- 1-фенил-1-оксипропил(2)-амино -пропиотиенона- (З)хлоргидрата в 200мл абсолютного бензола по методу, описанному в примере 2. Однако при дальнейшей обработке эфирного раствора основани - при приливании изопропанольного раствора сол ной
кислоты - выпадает гидрохлорид, который перекристаллизовывают; ,из воды и затем из 10%-ного этанола. Выход 12 г, т. пл. 199- 200°С.
Пример 4. с,,1-дитиенил-(2)-пропен (1) -ил- (3) - 1 -фенилпропил- (2) -амин.
Во взвесь 13 г (0,0275 мол ) малеата d, ,1-дитиенил-(2)-1-оксипропил-(3) - 1-фенилпропил- (2)-амииа в 100 мл лед ной уксусной кислоты ввод т- хлористый водород до полного растворени . Растворитель отгон ют, осадок обрабатывают 25%-ным раствором аммиакаи основание экстрагируют эфиром.. Из эфирного раствора осаждают .изопропанольным раствором сол ной кислоты гидрохлорид и перекристаллизовывают его. из этилацетата. Выход 5 г, т. пл. 127-128°С.
Пример 5. ,1-дитиенил-(2)-пропен-(1)уил- (3) - 1-фенил-1-оксипропил- (2) -амин.
24 г (0,0586 мол ) малеата ,1-дитиенил (2)-1-оксипропил-(3) - 1-фенил-1-оксипропил- (2)-амина обрабатывают хлористым водородом , описанным в примере 4 способом в 100 мл лед ной уксусной кислоты (и далее, как описано в том же примере). Гидрохлорид очищают перекристаллизацией из изопропанола и 20%-ного этанола. Выход 4 г, т. пл. 189-190°С.
Пример 6. ,/- 1-тиенил-(2)-тиенил-(3)-1оксипропил- (З) - 2-(4-2рег-бутилфенил)-2оксиэтил -амин .
Получают реактив Гринь ра из 12,2 г (0,5 мол ) магни и 81,5 г (0,5 мол ) 2-бромтиофена в 200 мл абсолютного эфира. В полученный раствор приливают суспензию 33,1 г (0,1 мол ) с,/-|р- 2-(4-грег-бутилфенил)-2оксиэтиламино -пропиотиенона- (3) (т. пл. 133°С), получен взаимодействием р-диметиламинопропиотиенона-3 и 2-(4-г/7ег-бутилфенил )-2-оксиэтиламина в смеси воды со спиртом ) и 3 ч кип т т с обратным холодильником . После разложени льдом и 70 г хлористого аммони отдел ют органическую фазу, сушат над поташом, растворитель отгон ют. Оставшеес основание обрабатывают эфиром и перекристаллизовывают из бензола.. Выход 1 г. Т. пл. 158°С.
Пример 7. /- 1-тиенил-(2)-1-тиенил-(3)-2метилпропан- (1)-ил-3 - 1-фенил-1-оксипропил- (2)-амин.
Приготовл ют реактив Гринь ра из 12,2 г (0,5 мол магни и 81,5 г (0,5 мол ) 2-бромтиофена в 100 мл абсолютного эфира. В полученный раствор приливают суспензию 33,9 г (0,1 мол ) хлоргидрата /- а-метил-р- 1-фенил1-оксипропил- (2)-амино - пропиотиофенола (3) (т. пл. 188-189°С, получен нагреванием 3-пропионилтиофена, параформальдегида. и хлоргидрата /-норэфедрина в изопропаноле) и 3 ч кип т т с обратным холодильником. После разложени льдом и 70 г хлористого аммони отдел ют органическую фазу, сушат поташом, растворитель отгон ют. Основание раствор ют в эфире и при помощи изопропанолового раствора сол ной кислоты перевод т
Вхлоргидрат. Сиропообразную соль обрабатывают ацетоном, образуютс кристаллы, кото .рые перекристаллизовывают из изопронанола.
Пример 8. /- 1-тиенил-(2)-1-тиенил-(3)пропен- (1)-ил-(3) - I-фенил-1-оксипропил (2)-амин. 12,3 г гидрохлорида /- тиенил-(2)1-тиенил- (3)-1-оксипропил-(3) - 1-фенил-1оксипропил- (2)-амина обрабатывают газообразным хлористым водородом в 100 мл лед ной уксусной кислоты, при этом вещество сначала переходит в раствор. Через некоторое врем выпадает гидрохлорид ненасыщенного соединени , которое перекристаллизовывают из 20%-ного этанола. Выход 6 г, т. пл. 207- 206°С.
Пример 9. М,1-дитиенил-(2)-1-оксипропил- (3) - 1-фенил-1-оксипропил-(2)-амин.
Из 7,2 г {0,3 мол ) магни и 49 г (0,3 мол ) 2-бромтиофена в 100 мл абсолютного эфира получают реактив Гринь ра. В полученный раствор приливают раствор 12,5 г (0,05 мол ) этилового эфира /-.р- 1-фенил-1-оксипропил (2)-амино -пропионовой кислоты (т. пл. 76- 77°С, получен взаимодействием /-норэфедрина с этилакрилатом в этаноле) в 200 мл абсолютного бензола и 3 ч кип т т с обратным холодильником . Разлагают 10%-ным водным раствором хлористого аммони , отдел ют органическую фазу, сушат над прокаленным поташом , растворитель отгон ют. Оставшеес рснование раствор ют в эфире и при помощи мдлеиНовой кислоты перевод т-в малеат. Соль Экстрагйруют этилацетатом и затем водой и перекристаллизовывают из смеси бензола с ацетоном (1 : 1) Выход 5 г, т. пл. 137--138°С.
Пример 10. /- 1-тиенил-(2)-1-тиенил-(3)пропан- (1)-ил-(3) - 1-фенил-1-оксипропил (2)-метиламин.
Приготовл ют реактив Гринь ра из 7,2 г (0,3 мол ) магни и 49 г (0,3 мол ) 2-бромтиофена в 100 мл абсолютного эфира. В полученный раствор приливают взвесь 17 г (0,5 мол ) гидрохлорида /-р- 1-фенил-1-оксипропил (2)-метиламино -пропиотиенола-(3), полученного кип чением 3-ацетилтиофена, параформальдегида и /-эфедринахлоргидрата в изопропаноле (т. пл. 145°С) в 100 мл абсолютного бензола и кип т т 3 ч с обратным холодильником .
После разложени льдом и 650 г хлористого аммони отдел ют органическую фазу, сушат поташом, растворитель отгон ют. Оставшеес основание раствор ют в эфире и подкисл ют изопропаноловым раствором сол ной кислоты. Выпавший в виде сиропа хлоргидрат раствор ют в 50 мл лед ной уксусной кислоты, обрабатывают в течение 15 мин . газообразным хлористым водородом и растворитель отгон ют . Остаток обрабатывают 25%-ным аммиаком , основание раствор ют в эфире и нейтрализуют изопропаноловым раствором сол ной кислоты. Хлоргидрат перекристаллизовывают из изопропанола. Выход 3 г. Т. пл. 202-203°С.
Пример И. /- 1-Тиенил-(3)-1 -2-метилтиенил- (5)-1-оксипропил-(3)- 1-фенил - 1-оксипропил- (2)-амин.
Приготовл ют реактив Гринь ра из 12,2 г (0,5 мол ) магни и 88,5 г (0,5 мол ) 2-бром5-метилтиофена в 200 мл абсолютного эфира.
8раствор приливают суспензию 32,5 г (0,1 мол ) хлоргидрата р- -фенил-1-оксипропил-(2)амино -пропиотиенона- (3). (Т. пл. 195-196°С, получен кип чением 3-ацетилтиофена, параформальдегида и хлоргидрата /-норэфедрина в изопропаноле) и кип т т 3 ч с обратным холодильником. Разлагают льдом и 70 г хлористого аммони , отдел ют органическую фазу , сушат над поташом, растворитель отгон ют . Основание раствор ют в эфире и нейтрализуют изопропаноловым раствором сол ной кислоты. Выпавший хлоргидрат перекристаллизовывают из воды - этанола (9; I). Выход
9г. Т. :пл. 193-195°С.
Пример 12. ,/- 1-тиенил-(2)-1-тиенил-(3)1-гидроксипропил- (3)- 1-фенил-1-гидроксипропил-2 -амин .
Из 6,8 г (0,28 мол ) магни и 45,6 г (0,28 мол ) 2-бромтиофена в 100 мл абсолютного эфира получают соединение Гринь ра. К приготовленному раствору прибавл ют суспензию 22,8 г (0,07 мол ) d,/-:p- 1-фенил-1гидроксипропил- (2) - амино -пропиотиенона (3), НС1 в 200 мл абсолютного бензола и реакционную смесь кип т т в течение 3 ч с обратным холодильником. После разложени льдом и 50 г хлористого аммони производ т отделение органической фазы. Органическую фазу сушат над углекислым калием, а затем отгон ют растворитель. Оставшеес после отгонки растворител основание раствор ют в ацетоне и нейтрализуют раствором хлористого водорода в изопропиловом спирте. Сол нокислую соль перекристаллизовывают из этилового спирта. Выход 7 г, т. пл. 177-178°С. Исходный кетон получают кип чением 3-ацетилтиофена с параформальдегидом и с,/-норэфедрином , вз тым в виде сол нокислой соли в изопропиловом спирте. (Т. пл. 187-188°С).
Пример 13. й,/- 1-тиенил-(2)-1-тиенил-(3)пропен- (1)-ил-(3)-1-фенил - 1-гидроксипропил2 -амин .
4 г (0,01 мол ) й,/- 1-тиенил-(2)-1-тиенил (3)-1-гидроксипропил-(3)-1-фенил - 1-гидроксипропил-2 -амина , вз того в виде сол нокислой соли, обрабатывают в 50 мл хлороформа газообразным хлористым водородом, при этом вещество переходит в раствор. Растворитель отгон ют, остаток обрабатывают 25%-ным раствором аммиака и основание извлекают эфиром. Из эфирного раствора осаждают сол нокислую соль продукта после добавлени раствора хлористого водорода в изопропиловом спирте, после чего продукт перекристаллизовывают из воды. Выход 2 г. Т. пл. продукта 192-194°С.
Пример 14. ,1-дитиенил-(3)-1-гидроксипропил- (З) - 1-фенил-1-гидроксипропил (2)-амин.
а) Из 21 г (0,33 мол ) н-бутиллити , растворенных в 200 мл н-гексана, и 48,9 г (0,3 мол ) 3-бромтиофена при температуре -70°С готов т раствор 3-тиениллити . К приготовленному раствору при температуре -70°С прибавл ют 28,9 г (0,1 мол ) /-ip-1-фенил-1гидроксипропил- (2) - аминопропиотиенона- (3) в 200 мл абсолютного эфира и реакционную смесь выдерживают в течение 30 мин при -70°С. После постепенного повышени температуры до -10°С в реакционную смесь добавл ют 100 мл воды, органическую фазу отдел ют , сушат над углекислым калием и затем отгон ют растворитель. Оставшеес после отгонки растворител основание раствор ют в эфире и нейтрализуют раствором хлористого водорода в изопропиловом спирте. Сол нокислую соль перекристаллизовывают из изопропилового спирта.
Выход 8,5 г, т. пл. 214°С.
Используемый в качестве исходного соединени кетон получают кип чением 3-ацетилтиофена с параформальдегидом и /-норэфедрином , вз тым Б виде сол нокислой соли, в изопропиловом спирте. Свободное основание выдел ют обработкой гидроокисью натри ; т. пл. 125°С.
Из 16 г (0,25 мол ) н-бутиллити в 167 мл н-гексана и 40,7 г (0,25 мол ) 3-бромтиофена при температуре -70°С готов т раствор 3-тиениллити . К приготовленному раствору прибавл ют раствор 25,1 г (0,1 мол ) этилового эфира Р- 1 -фенил-1 -гидроксипропил-2-амино -пропионовой кислоты в 100 мл абсолютного эфира и реакционную смесь выдерживают при температуре -70°С в течение 30 мин. После постепенного повышени температуры до -10°С реакциопную смесь разлагают 100 мл воды, органическую фазу отдел ют, сушат над углекислым калием, отфильтровывают и затем нейтрализуют раствором хлористого водорода в изопропиловом спирте.
Сол нокислую соль перекристаллизовывают из изопропилового спирта. Выход 10 г, т. пл. .
Используемый в качестве исходного соединени эфир получают в результате взаимодействи /-норэфедрина с этиловым эфиром акриловой кислоты в этиловом спирте (т. пл. 76- 77°С).,
Предмет изобретени
Claims (2)
1. Способ получени дитиенильных производных общей формулы I
В-СН.-Б-СН-СН
Vi I 1
В К Кз
где тиенильные остатки могут быть замещены
одним или несколькими низшими алкилами,
А -В-группа С-СНз- или С СН,
ОН
атом водорода у В- или СНз-группы может замещатьс низшим алкилом, Ri и R2 - водород или низший алкил, Нз- водород или оксигруппа , R4 и Rs -водород, галоид, оксигруппы , низшие алкилы, низшие галогенированные алкилы или низшие алкоксигруппы, отличающийс тем, что соединени общей форм лы II
Y-CO-CH2,-CH2-N-CH-CH
II,
R, R Rj
где Y - хлор, бром, алкоксигруппа или тиенильный остаток, а остальные обозначени соответствуют указанным, ввод т во взаимодействие с металлопроизводным тиенила и выдел ют целевой продукт известным способом или подвергают его дегидратации.
2. Способ по п. 1, отличающийс тем, что соединени , полученные в виде рацематов, расщепл ют известными способами на оптически активные формы или диастереоизомеры.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19691921453 DE1921453C3 (de) | 1969-04-26 | 1969-04-26 | Basische Dithienylderivate |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU457221A3 true SU457221A3 (ru) | 1975-01-15 |
Family
ID=5732538
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU1437303A SU457221A3 (ru) | 1969-04-26 | 1970-04-17 | Способ получени дитиенильных производных |
Country Status (16)
| Country | Link |
|---|---|
| AT (2) | AT307399B (ru) |
| BE (1) | BE749296A (ru) |
| CH (1) | CH539645A (ru) |
| DE (1) | DE1921453C3 (ru) |
| DK (1) | DK126001B (ru) |
| EG (1) | EG10650A (ru) |
| ES (2) | ES377719A1 (ru) |
| FI (1) | FI50125C (ru) |
| FR (1) | FR2042377B1 (ru) |
| GB (1) | GB1296112A (ru) |
| IT (1) | IT1043819B (ru) |
| NL (1) | NL149174B (ru) |
| NO (2) | NO131675C (ru) |
| SE (1) | SE369305B (ru) |
| SU (1) | SU457221A3 (ru) |
| TR (1) | TR17649A (ru) |
Families Citing this family (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| SE394280B (sv) * | 1970-04-17 | 1977-06-20 | Degussa | Forfarande for framstellning av basiskt substituerade ditienylderivat |
| JPS5033063B1 (ru) * | 1971-01-19 | 1975-10-27 | ||
| GB1597591A (en) * | 1977-01-12 | 1981-09-09 | Degussa | Dithienyl alkylamines and alkenylamines and a process for their production |
| GB1579541A (en) * | 1977-01-12 | 1980-11-19 | Degussa | Process for the production of (1,1 - dithien - (3)-yl - 1 - hydroxy - (3) - propyl) - (1-phenyl - 1 - hydroxy - (2) - propyl)-amine and (1,1 - dithien - (3) - yl-(1) - propen - (3) - yl) - (1 - phenyl-1 - hydroxy - (2) - propyl)- amine |
| US4278687A (en) | 1980-01-31 | 1981-07-14 | Shell Oil Company | Inhibition of biosynthesis of triglycerides by certain N-β-phenethyl-N-thienylalkylamines |
Family Cites Families (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2561899A (en) * | 1948-02-25 | 1951-07-24 | Burroughs Wellcome Co | Dithienyl allyl amines |
| DE874914C (de) * | 1950-04-28 | 1953-04-27 | Wellcome Found | Verfahren zur Herstellung von Thienylverbindungen |
| DE964056C (de) * | 1955-09-25 | 1957-05-16 | Basf Ag | Verfahren zur Herstellung von Thiophenderivaten |
| DE1199783B (de) * | 1962-11-30 | 1965-09-02 | Degussa | Verfahren zur Herstellung von basischen Thiophenderivaten |
| DE1194424B (de) * | 1961-11-10 | 1965-06-10 | Degussa | Verfahren zur Herstellung von basischen Thiophenderivaten |
| DE1219038B (de) * | 1962-12-08 | 1966-06-16 | Degussa | Verfahren zur Herstellung von Thiophenverbindungen |
| DE1217967B (de) * | 1962-12-08 | 1966-06-02 | Degussa | Verfahren zur Herstellung von basischen Thiophenderivaten |
| DE1217396B (de) * | 1963-07-04 | 1966-05-26 | Laboratorie Roger Bellon, Neuilly-sur-Seine (Frankreich) | Verfahren zur Herstellung von 1 - (Thienyl-21) - l-oxo-2-amino-propanen |
| AT255400B (de) * | 1965-03-22 | 1967-07-10 | Chemie Linz Ag | Verfahren zur Herstellung von neuen basischen Äthern |
| FR1462206A (fr) * | 1965-06-08 | 1966-04-15 | Innothera Lab Sa | Composés gem-bithiényliques et leur préparation |
-
1969
- 1969-04-26 DE DE19691921453 patent/DE1921453C3/de not_active Expired
-
1970
- 1970-03-11 CH CH359770A patent/CH539645A/de not_active IP Right Cessation
- 1970-03-20 FI FI80070A patent/FI50125C/fi active
- 1970-03-20 ES ES377719A patent/ES377719A1/es not_active Expired
- 1970-03-26 NL NL7004410A patent/NL149174B/xx not_active IP Right Cessation
- 1970-04-15 NO NO142270A patent/NO131675C/no unknown
- 1970-04-17 GB GB1296112D patent/GB1296112A/en not_active Expired
- 1970-04-17 SU SU1437303A patent/SU457221A3/ru active
- 1970-04-21 TR TR1764970A patent/TR17649A/xx unknown
- 1970-04-21 BE BE749296D patent/BE749296A/xx not_active IP Right Cessation
- 1970-04-23 DK DK210370A patent/DK126001B/da not_active IP Right Cessation
- 1970-04-24 AT AT293571A patent/AT307399B/de not_active IP Right Cessation
- 1970-04-24 IT IT5026170A patent/IT1043819B/it active
- 1970-04-24 SE SE571370A patent/SE369305B/xx unknown
- 1970-04-24 AT AT377570A patent/AT303716B/de not_active IP Right Cessation
- 1970-04-24 FR FR7015055A patent/FR2042377B1/fr not_active Expired
-
1971
- 1971-07-17 EG EG31571A patent/EG10650A/xx active
-
1972
- 1972-01-11 ES ES398738A patent/ES398738A1/es not_active Expired
-
1974
- 1974-08-08 NO NO742863A patent/NO132593C/no unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| NO131675C (ru) | 1975-07-09 |
| NO132593C (ru) | 1975-12-03 |
| FR2042377B1 (ru) | 1974-02-01 |
| DE1921453C3 (de) | 1973-04-19 |
| IT1043819B (it) | 1980-02-29 |
| CH539645A (de) | 1973-07-31 |
| AT307399B (de) | 1973-05-25 |
| DE1921453B2 (de) | 1972-09-28 |
| NL7004410A (ru) | 1970-10-28 |
| FI50125B (ru) | 1975-09-01 |
| AT303716B (de) | 1972-12-11 |
| ES398738A1 (es) | 1974-08-16 |
| EG10650A (en) | 1976-03-31 |
| FI50125C (fi) | 1975-12-10 |
| GB1296112A (ru) | 1972-11-15 |
| NL149174B (nl) | 1976-04-15 |
| SE369305B (ru) | 1974-08-19 |
| FR2042377A1 (ru) | 1971-02-12 |
| BE749296A (fr) | 1970-10-01 |
| NO131675B (ru) | 1975-04-01 |
| DE1921453A1 (de) | 1970-11-12 |
| ES377719A1 (es) | 1972-10-16 |
| TR17649A (tr) | 1975-07-23 |
| DK126001B (da) | 1973-05-28 |
| NO132593B (ru) | 1975-08-25 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| SU552025A3 (ru) | Способ получени производных фенил-имидазолил-алканов | |
| NO170883B (no) | Fremgangsmaate for fremstilling av 2-amino-5-hydroksy-4-metylpyrimidin-derivater | |
| SU439966A1 (ru) | Способ получени -арил-2-аминоалкоксистиролов | |
| SU428597A3 (ru) | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ р-АРИЛ-2-АМИНОАЛКОКСИСТИРОЛОВ | |
| US2338220A (en) | Process of making oxazolidinediones | |
| AU2003208618B2 (en) | A process for preparing a phenylalanine derivative and intermediates thereof | |
| SU457221A3 (ru) | Способ получени дитиенильных производных | |
| Cornforth | Oxazoles and oxazolones | |
| US2425721A (en) | Thiophene compounds and methods of obtaining the same | |
| US2541634A (en) | Basic esters of substituted thienyl acetic acids | |
| Bergel et al. | 191. Cyto-active amino-acids and peptides. Part VII. Derivatives of serine and threonine | |
| Davoll et al. | An Improved Preparation of 2, 6, 8-Trichloropurine1 | |
| JP6702623B2 (ja) | メデトミジンの合成に有用な３−アリールブタナールなどの化合物の調製方法 | |
| SU602112A3 (ru) | Способ получени аминов, или их солей, рацематов или оптическиактивных антиподов | |
| JP6876708B2 (ja) | エフィナコナゾールの合成方法 | |
| US2839529A (en) | Isothiazole compounds | |
| Ross et al. | 2-Amino-2-carboxyethanesulfonamide | |
| EBERSON | On the Reaction between Substituted Malonic Esters and Methylene Bromide. II | |
| US2466232A (en) | Synthesis of biotin intermediates | |
| US4443616A (en) | Production of 3-pyrrolin-2-ones | |
| US2438241A (en) | Metallation of beta-keto esters | |
| SU455540A3 (ru) | Способ получени тиенилалканпроизводных | |
| SU458557A1 (ru) | Способ получени 2-(ацетилметил)бензо-1,3-оксатиолов | |
| CH496726A (de) | Verfahren zur Herstellung von 5,6-Dihydro-4H-1,3,4-thiadiazin-5-onen | |
| DK158038B (da) | Fremgangsmaade til fremstilling af di-n-propylacetonitril |