SU428597A3 - СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ р-АРИЛ-2-АМИНОАЛКОКСИСТИРОЛОВ - Google Patents

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ р-АРИЛ-2-АМИНОАЛКОКСИСТИРОЛОВ

Info

Publication number
SU428597A3
SU428597A3 SU1701179A SU1701179A SU428597A3 SU 428597 A3 SU428597 A3 SU 428597A3 SU 1701179 A SU1701179 A SU 1701179A SU 1701179 A SU1701179 A SU 1701179A SU 428597 A3 SU428597 A3 SU 428597A3
Authority
SU
USSR - Soviet Union
Prior art keywords
radical
lower alkyl
substituted
compounds
aminoaloxystyrols
Prior art date
Application number
SU1701179A
Other languages
English (en)
Original Assignee
Иностранцы Эрих Мюллер, Роланд Майер , Вилли Дидерен
Иностранна фирма
Карл Томэ ГмбХ
ФОНД анзоЕр
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Иностранцы Эрих Мюллер, Роланд Майер , Вилли Дидерен, Иностранна фирма, Карл Томэ ГмбХ, ФОНД анзоЕр filed Critical Иностранцы Эрих Мюллер, Роланд Майер , Вилли Дидерен
Application granted granted Critical
Publication of SU428597A3 publication Critical patent/SU428597A3/ru

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/24Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
    • C07D213/28Radicals substituted by singly-bound oxygen or sulphur atoms
    • C07D213/30Oxygen atoms
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C37/00Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P21/00Drugs for disorders of the muscular or neuromuscular system
    • A61P21/02Muscle relaxants, e.g. for tetanus or cramps
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/04Centrally acting analgesics, e.g. opioids
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/20Hypnotics; Sedatives
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/28Drugs for disorders of the nervous system for treating neurodegenerative disorders of the central nervous system, e.g. nootropic agents, cognition enhancers, drugs for treating Alzheimer's disease or other forms of dementia
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P43/00Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C39/00Compounds having at least one hydroxy or O-metal group bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
    • C07C39/18Compounds having at least one hydroxy or O-metal group bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring monocyclic with unsaturation outside the aromatic ring
    • C07C39/19Compounds having at least one hydroxy or O-metal group bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring monocyclic with unsaturation outside the aromatic ring containing carbon-to-carbon double bonds but no carbon-to-carbon triple bonds
    • C07C39/20Hydroxy-styrenes
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D215/00Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems
    • C07D215/02Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D215/12Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
    • C07D215/14Radicals substituted by oxygen atoms
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D239/00Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
    • C07D239/02Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
    • C07D239/24Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D239/26Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D241/00Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings
    • C07D241/02Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings not condensed with other rings
    • C07D241/10Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D241/12Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D261/00Heterocyclic compounds containing 1,2-oxazole or hydrogenated 1,2-oxazole rings
    • C07D261/02Heterocyclic compounds containing 1,2-oxazole or hydrogenated 1,2-oxazole rings not condensed with other rings
    • C07D261/06Heterocyclic compounds containing 1,2-oxazole or hydrogenated 1,2-oxazole rings not condensed with other rings having two or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D261/08Heterocyclic compounds containing 1,2-oxazole or hydrogenated 1,2-oxazole rings not condensed with other rings having two or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D271/00Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two nitrogen atoms and one oxygen atom as the only ring hetero atoms
    • C07D271/02Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two nitrogen atoms and one oxygen atom as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
    • C07D271/061,2,4-Oxadiazoles; Hydrogenated 1,2,4-oxadiazoles
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D307/00Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
    • C07D307/02Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
    • C07D307/34Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D307/38Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
    • C07D307/40Radicals substituted by oxygen atoms
    • C07D307/42Singly bound oxygen atoms
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D333/00Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom
    • C07D333/02Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
    • C07D333/04Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings not substituted on the ring sulphur atom
    • C07D333/06Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings not substituted on the ring sulphur atom with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to the ring carbon atoms
    • C07D333/14Radicals substituted by singly bound hetero atoms other than halogen
    • C07D333/16Radicals substituted by singly bound hetero atoms other than halogen by oxygen atoms
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D471/00Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00
    • C07D471/02Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D471/04Ortho-condensed systems
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07FACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F9/00Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
    • C07F9/02Phosphorus compounds
    • C07F9/28Phosphorus compounds with one or more P—C bonds
    • C07F9/38Phosphonic acids [RP(=O)(OH)2]; Thiophosphonic acids ; [RP(=X1)(X2H)2(X1, X2 are each independently O, S or Se)]
    • C07F9/40Esters thereof
    • C07F9/4003Esters thereof the acid moiety containing a substituent or a structure which is considered as characteristic
    • C07F9/4056Esters of arylalkanephosphonic acids

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Neurology (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Neurosurgery (AREA)
  • Biomedical Technology (AREA)
  • Pain & Pain Management (AREA)
  • Molecular Biology (AREA)
  • Anesthesiology (AREA)
  • Orthopedic Medicine & Surgery (AREA)
  • Physical Education & Sports Medicine (AREA)
  • Biochemistry (AREA)
  • Hospice & Palliative Care (AREA)
  • Psychiatry (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Pyridine Compounds (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Quinoline Compounds (AREA)
  • Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
  • Furan Compounds (AREA)
  • Heterocyclic Compounds Containing Sulfur Atoms (AREA)
  • Illuminated Signs And Luminous Advertising (AREA)

Description

Изобретение относитс  к способу получени  новых р-арил-2-аминоалкокоистиролов, которые обладают ар-макологической активностью и могут .найти дрименение в фармацевтической промышленности.
Получение этих соединений основано на известной реакции В.иттига, согласно которой Т1|ри взаимодействии алкилиденфосфоранов с карбонильньгми соединеии ми получают различные замещенные этиленовые производные.
Использование этой реакции в данном способе позвол ет получ.ить новые не описанные ранее соединени , обладающие фармакологи-, ческой активностью.
В соответствий с изобретением получают новые р-арил-2-аминоалкОКсистиролы общей формулы I
R Аг
:c c-JyR
R, 0-СН-СН-(СН.2)-КС Кц. К
или .их соли с иеоргаиическими и органическими кислотами.
В формуле I Аг обоз-начает фениловый радикал , 2-, ИЛИ 3-, или 4-пи,ридиловый радикал, который может быть замещен низщей алкильной группой, 2-,хинолиловый 1или 2-пиразин«ловый радикал, который может быть замещен низшим алкило.м, 2-бензимидазолильный радикал , который может быть замещен атомом
галогена, н«зщим алкилом или трифтор,метильной группой, 2-фурил- или 2-тиенИловый радикал, 5-изоксазолиловый радикал, который .может быть замещен низшим алкильным ил« фенильным радикалом, 5-(1,2,4-оксадиазолил )-радикал, замещенный при .необходимости .низщим алкилом;
RI, R2, R4 и Rs, Которые могут быть одинаковыми НЛИ различными, обозначают атомы водорода или низщие алкильные радикалы;
Ra - атом водорода, низща  алкоксигруппа;
R6 и R7, которые могут быть одинаковыми ил.и различными, обозначают атомы водорода ИЛ.И низщие алкил-, алкенил-, оксиалкил-, алкоксиалкиловые или аралкиловые радикалы, причем радикалы Re и Rv вместе с наход щимс  между ними атомо.м азота могут образовывать насыщенное моноцикл.ическое, гетероцикличеакое 5-7-членное кольцо, которое .может. содержать атом кислорода или атом азота,
п - число О или 1.
Согласно изобретению новые соединени  формулы I получают путем реакции обменного разложени  эфира фосфоновой кислоты общей формулы II C P(GR,), н-с(ч O-CH-CH- CHJ N Кч RS В .которой радикалы Rz-R и п имеют указаиные значени  и Rs низший алкильный радикал , с альдегидом или кетоно-.м общей формулы III Аг - С О , кото.рой Аг и RI Имеют указанные значени , в присутствии основани  при дромел уточн.ом .образовании карбаниона соединени  формулы II. В качестве основани  примен ют гидРиды щелочного металла. Реакщию провод т в растворителе; в качестве растворител  используют высококип щие простые эф.иры, например диоксан. Реакцию обменного разложени  можно проводить « iB содержащем воду растворителе, например смеси метанола и воды в присутствии неоргаи ич ее кого основа.ни . Целесообразно сначала к эфиру фосфоиовой кислоты общей формулы II прибавл ть гидрид щелоч.иого металла. После окончани  выделени  водорода без предварительного выделени  образававщегос  при этом карбаниоиа к соединению формулы II доба.вл ют альдегид или Кетон формулы III. Реакцию провод т П:ри слегка повыщенных температурах между 30 и 60° С. Соединени  формулы I образуютс  в В|Иде смеси их цис- и т/оанс-изомеров. Если радикалы RI и Rg  вл ютс  атомами водоро.да, то преимущественно образуютс  гра с-соединени . Цис- и транс-соединенИЯ могут быть разделены путем фракционной кристаллизации. Соединени  формулы I могут быть переведены в соли с помощью неорганических или органическ}их кислот. -В качестве кислот используютс  сол на , бромистоводородиа , серна , фосфорна , винна ,  -толуолсульфонова  кислоты. :П р и м е р 1. 2,0 г гидрида натр.и  суспендируют в 50 мл абсолютного диоксана и при хорошем размещивании в течение 15 мин при 28° С вкапывают раствор из 6,3 г диэтилового эфира 2- (2-диметиламиноэтокси) -бензилфосфоновой кислоты; наблюдают умеренное выделеиие водорода. Размвщивают еще в течение I час ,и затем .в течение 15 мин ввод т по капл м раствор 2,14 г пиридин-З-альдегида в 20 мл абсолютного диоксана, причем оп ть наблю.даетс  выделевие газа. После сто ни  в течение 5-10 час реакциоииый продукт разлагают льдом и экстрагируют хлороформом . После удалени  дистилл цией растворител  остаетс  светло-коричневое масло. Его раст1вор ют в этаноле и осаждают гидрохлорид эфирного раствора сол ной кислотой, затем перекристаллизовывают. Получают 3,0 г (соответствует 44 7о теории) (2-диметиламиноэтокси )-стир/ил - пириди.н - дигидрохлорида в виде светло-желтых кристаллов с т. пл. 238° С. Пример 2. Пз диэтилового эфира 2- (.2диметиламиноэтокои ) -бензилфосфоиовой кислоты (т. кип. 140-148° С) и 2,7-нафтопиридии-2-альдегида получают (2-диметиламиноэтокси )-стирил - 2,7-нафтопиридин - дигидрохлорид (т. ил. 197° С, выход 24% теории ). (Пример 3. Из диэтилового эфира 2-(2диметиламиноэтакси )-бензилфосф0новой кислоты (т. кип. 140-148° С) и пиридин-2-альдегида получают (2-димeтилaминoэтoкicи)cт .иpил - пиридин - моногидрохлорид (т. пл. 183° С; выход 52% теории). Пример 4. Из диэтилового эфира 2-(2диметиламииоэтокси ) -беизилфаофоновой кислоты (т. кип. 140- l48°C) и хи.нолин-2-альдегида получают (2-.диметиламиноэтокси)стирил -хинолии - моногидрохлорид (т. пл. 188°С; 1выход 48% теории). Пр,И1мер 5. Из диэтилового эфира 2-(2диметиламиноэтокси ) -бензилфосфоновой кислоты (т. кип. 140-148° С) и бензальдегида получают 2-(2-димет.иламиноэтокси)-стильбенпидрохлорид (т. пл. 199° С; выход 61% теории ). Предмет изобретени  1. Способ получени  р-арил-2-аминоалкоксистиролов общей формулы I R I-CH-CH-CCH VI CI Tttj. Из где Аг - фенил, 2-, 3- «ли 4-пиридиловый радикал , который может быть замещен низшим алкилом, 2-:хинолиловый или 2-(Пиразиииловый радикал, который может быть замещен низшим алкилом, пиримидиловый радикал, который может быть замещен иизщим алкилом, 2-бензимидазолильный радикал, который может быть замещен атомом галогена, иизщим алкилом или трифторметильной группой, 2фурил- , 2-тиениловый радикал, 5-изоКсазоли ловый радикал, который может быть замещен низшим алкилом или фенилом, 5-(1,2,4-оксадиазолил )-радикал, который может быть замещен низшим алкилом; RI, R2, R4. Rs - о.динаКО1Вые или различные - водород или алкил; Ra - водород или алкожсигруппа;
Re и R7 - одинаковые или различные -.зодород , алкил-, алкеиил-, оксиалкил-, алкоксиалкиловый или аралкиловый радикалы, причем радикалы Re и R вместе с наход щимс  между ними атомом азота .могут образовывать насыщенное моноциклическое, 5-7-членное гетероциклическое кольцо, которое может содержать атом кислорода, атом азота;
п - Ч.ИСЛО О или 1,
отличающийс  тем, что эфир фосфоновой кислоты общей формулы II
Р(ОКз).,
С4
Rb
,/
0-СН-С11-(СН2)л N
г I IR
Tixj US
пде R2-Ry и п имеют указа« ые значени  и Rs - низший алкильный радикал, подвергают взаИ1Модейст1вию с альдегидом иди Кетоном общей формулы III
RI

Claims (3)

  1. I
    Аг-С -О,
    где Аг и RI имеют указанные значени , с последующим .выделением целевого иродукта в свободном виде ил.и в виде соли.
  2. 2.Способ по п. 1, отличающийс  тем, что процесс ведут п.р.и температуре 30-60° С.
  3. 3.Сиособ по п. 1, отличающийс  тем, что смесь цис- и гра с-изомеров целевого продукта раздел ют, например фракционной кристаллизацией .
SU1701179A 1969-08-05 1970-07-28 СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ р-АРИЛ-2-АМИНОАЛКОКСИСТИРОЛОВ SU428597A3 (ru)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE1939809A DE1939809B2 (de) 1969-08-05 1969-08-05 ß-Aryl-2-aminoalkoxy-styrole und Verfahren zu ihrer Herstellung

Publications (1)

Publication Number Publication Date
SU428597A3 true SU428597A3 (ru) 1974-05-15

Family

ID=5741970

Family Applications (3)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU1701181A SU432712A3 (ru) 1969-08-05 1970-07-28
SU1701190A SU450398A3 (ru) 1969-08-05 1970-07-28 Способ получени -арил-2аминоалкоксистиролов
SU1701179A SU428597A3 (ru) 1969-08-05 1970-07-28 СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ р-АРИЛ-2-АМИНОАЛКОКСИСТИРОЛОВ

Family Applications Before (2)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU1701181A SU432712A3 (ru) 1969-08-05 1970-07-28
SU1701190A SU450398A3 (ru) 1969-08-05 1970-07-28 Способ получени -арил-2аминоалкоксистиролов

Country Status (25)

Country Link
JP (6) JPS4941433B1 (ru)
KR (1) KR780000113B1 (ru)
AT (5) AT302346B (ru)
BE (1) BE754405A (ru)
BG (6) BG18600A3 (ru)
CH (6) CH548367A (ru)
CS (6) CS170535B2 (ru)
DE (1) DE1939809B2 (ru)
DK (1) DK139717B (ru)
ES (6) ES382425A1 (ru)
FI (1) FI54912C (ru)
FR (1) FR2068463B1 (ru)
GB (1) GB1307436A (ru)
HU (1) HU163185B (ru)
IE (1) IE34634B1 (ru)
IL (1) IL35047A (ru)
NL (1) NL7011590A (ru)
NO (1) NO135243C (ru)
PH (1) PH9520A (ru)
PL (2) PL93130B1 (ru)
RO (5) RO57548A (ru)
SE (1) SE382211B (ru)
SU (3) SU432712A3 (ru)
YU (2) YU198170A (ru)
ZA (1) ZA705411B (ru)

Families Citing this family (20)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS50139537A (ru) * 1974-04-25 1975-11-07
US4220603A (en) * 1977-10-07 1980-09-02 Mitsubishi Chemical Industries, Limited Pharmaceutically active (omega-aminoalkoxy)bibenzyls
JPS6045632B2 (ja) * 1978-03-09 1985-10-11 三菱化学株式会社 ω−アミノアルコキシスチルベン類及びその酸付加塩
DE2818765A1 (de) 1978-04-28 1979-11-08 Basf Ag Aminoderivate des 2-methyl-5-(2-hydroxystyrol)-1,3,4-thiadiazols
DE2818998A1 (de) * 1978-04-29 1979-11-15 Basf Ag 3-alkyl-5-(2-hydroxy-styryl)-isoxazole und verfahren zu ihrer herstellung
DE2818999A1 (de) * 1978-04-29 1979-11-15 Basf Ag Aminoderivate von 3-alkyl-5-(2- hydroxystyryl)-isoxazolen
JPS5629548A (en) * 1979-08-16 1981-03-24 Mitsubishi Chem Ind Ltd Omega-aminoalkoxystilbenes and their acid addition salts
DE2943405A1 (de) 1979-10-26 1981-05-07 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen Neue aminoderivate des 5-(2-hydroxystyryl)-isoxazols
DE2943406A1 (de) 1979-10-26 1981-05-07 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen Aminoderivate des 2-methyl-5-(2-hydroxystyryl)-1,3,4-thiadiazols
DE3006809A1 (de) * 1980-02-23 1981-09-24 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen 2-((3-amino-2-hydroxy-propoxy)-styryl)-isoxazole, verfahren zu ihrer herstellung und diese enthaltende pharmazeutische zubereitungen
JPS5874379U (ja) * 1981-11-16 1983-05-19 富士通株式会社 電子装置
NO174506B (no) * 1984-10-30 1994-02-07 Usv Pharma Corp Analogifremgangsmaate ved fremstilling av terapeutisk aktive forbindelser
BR112013030599A2 (pt) 2011-06-10 2016-09-27 Procter & Gamble núcleo absorvente para artigos absorventes descartáveis
US9468566B2 (en) 2011-06-10 2016-10-18 The Procter & Gamble Company Absorbent structure for absorbent articles
JP2014515983A (ja) 2011-06-10 2014-07-07 ザ プロクター アンド ギャンブル カンパニー 使い捨ておむつ
EP2740449B1 (en) 2012-12-10 2019-01-23 The Procter & Gamble Company Absorbent article with high absorbent material content
PL3254656T3 (pl) 2013-06-14 2022-01-10 The Procter & Gamble Company Wyrób chłonny i wkład chłonny tworzący kanały w stanie mokrym
US9987176B2 (en) 2013-08-27 2018-06-05 The Procter & Gamble Company Absorbent articles with channels
EP3351225B1 (en) 2013-09-19 2021-12-29 The Procter & Gamble Company Absorbent cores having material free areas
EP2886092B1 (en) 2013-12-19 2016-09-14 The Procter and Gamble Company Absorbent cores having channel-forming areas and c-wrap seals

Also Published As

Publication number Publication date
FI54912C (fi) 1979-04-10
AT301565B (de) 1972-09-11
BG20095A3 (bg) 1975-10-30
ZA705411B (en) 1971-05-27
DE1939809C3 (ru) 1979-01-11
JPS5113147B1 (ru) 1976-04-26
BG18599A3 (bg) 1975-02-25
BG17952A3 (bg) 1974-03-05
ES382428A1 (es) 1972-11-16
CH548982A (de) 1974-05-15
PL93130B1 (ru) 1977-05-30
CS170534B2 (ru) 1976-08-27
YU37478A (en) 1979-07-10
NL7011590A (ru) 1971-02-09
BG17951A3 (bg) 1974-03-05
ES382426A1 (es) 1972-11-16
SE382211B (sv) 1976-01-19
AT302346B (de) 1972-10-10
FR2068463A1 (ru) 1971-08-27
CS170533B2 (ru) 1976-08-27
SU439966A3 (ru) 1974-08-15
PL78370B1 (ru) 1975-06-30
FR2068463B1 (ru) 1974-08-30
CH548367A (de) 1974-04-30
YU198170A (en) 1979-07-10
NO135243B (ru) 1976-11-29
BE754405A (fr) 1971-02-04
CH548981A (de) 1974-05-15
AT303055B (de) 1972-11-10
BG18600A3 (bg) 1975-02-25
CH548366A (de) 1974-04-30
SU439965A3 (ru) 1974-08-15
BG17950A3 (bg) 1974-03-05
RO58837A (ru) 1975-09-15
HU163185B (ru) 1973-06-28
RO57794A (ru) 1975-06-15
KR780000113B1 (en) 1978-04-15
IE34634B1 (en) 1975-07-09
SU450398A3 (ru) 1974-11-15
DK139717C (ru) 1979-09-17
JPS5113146B1 (ru) 1976-04-26
CS170535B2 (ru) 1976-08-27
JPS5113149B1 (ru) 1976-04-26
DE1939809A1 (de) 1971-02-18
CS170537B2 (ru) 1976-08-27
RO58861A2 (ro) 1975-06-30
CH548368A (de) 1974-04-30
AT302344B (de) 1972-10-10
RO57548A (ru) 1975-02-15
FI54912B (fi) 1978-12-29
RO57793A (ru) 1975-03-15
IL35047A0 (en) 1970-10-30
ES382425A1 (es) 1972-11-16
ES382429A1 (es) 1972-11-16
DE1939809B2 (de) 1978-04-13
DK139717B (da) 1979-04-02
CS170538B2 (ru) 1976-08-27
PH9520A (en) 1976-01-09
AT302345B (de) 1972-10-10
JPS5113150B1 (ru) 1976-04-26
GB1307436A (en) 1973-02-21
ES382427A1 (es) 1972-11-16
JPS5113148B1 (ru) 1976-04-26
SU432712A3 (ru) 1974-06-15
IL35047A (en) 1973-05-31
CH548983A (de) 1974-05-15
CS170536B2 (ru) 1976-08-27
IE34634L (en) 1971-02-05
NO135243C (ru) 1977-03-09
ES382430A1 (es) 1972-12-01
JPS4941433B1 (ru) 1974-11-08

Similar Documents

Publication Publication Date Title
SU428597A3 (ru) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ р-АРИЛ-2-АМИНОАЛКОКСИСТИРОЛОВ
US3853915A (en) 9-or 10-halo-4h-benzo{8 4,5{9 cyclo-hepta{8 1,2-b{9 thiophen-4-ones
SU552025A3 (ru) Способ получени производных фенил-имидазолил-алканов
SU543343A3 (ru) Способ получени производных индола или их солей
JPS6056143B2 (ja) アミジン誘導体ならびにその製造法
US4118417A (en) Process for resolving cis-1-substituted phenyl-1,2-cyclopropanedicarboxylic acids
JP2005501841A5 (ru)
DK158351B (da) Analogifremgangsmaade til fremstilling af substituerede 4-fenylalkylimidazolderivater eller farmaceutisk acceptable syreadditionssalte deraf
IE42978B1 (en) Triaryl alkyl azabicyclo compounds
US3989704A (en) 3-Substituted-4-aryl isoquinolines
SU521839A3 (ru) Способ получени производных бензофенона или их солей
Taylor et al. Synthesis of some 7-aryl-6-azapteridines from 1, 2, 4-triazine intermediates
US4251659A (en) Polyfluorohydroxyisopropyl-heterocyclic compounds
JPH04266875A (ja) 新規なイミダゾール化合物、その製造方法およびこれらの化合物を含有する医薬組成物
US3398155A (en) 2, 6-dichloro-isonicotinamide derivatives and a method for their preparation
CA2071398A1 (en) Aminomethyl-substituted 2,3-dihydropyrano/2,3-b/pyridines, process for their preparation and their use in medicaments
US3272804A (en) Process and intermediates for preparing indoles
US4487931A (en) Process for the preparation of 2-(thien-2-yl)- and 2-(thien-3-yl)-ethylamine derivatives
KR20150042736A (ko) 3-알킬티오-2-브로모피리딘 화합물의 제조방법
US3450709A (en) Process for the preparation of ring-substituted 2-aminoimidazoles
Pocar et al. 5‐Amino‐4, 5‐dihydroisoxazoles. Part I. 5‐Amino‐3‐aryl‐4‐methylene‐4, 5‐dihydroisoxazoles and 4‐aminomethyl‐3‐arylisoxazoles from 5‐amino‐4‐aminomethyl‐3‐aryl‐4, 5‐dihydroisoxazoles
US4087433A (en) 1,5,10,11-Tetrahydrobenzo[4,5]-cyclohepta[1,2-b]pyrazolo[4,3-e]pyridines
US3128279A (en) Diphenylmethane derivatives and methods for the preparation thereof
NO761937L (ru)
Chupp et al. Derivation of fluorine‐containing pyridine dicarboxylates. II. Elaboration at the 4‐position