SU432141A1

SU432141A1 - СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 2-АМИНОМЕТИЛЕНПИРИДИН- N,N-AHyKCyCHOH КИСЛОТЫ

Info

Publication number: SU432141A1
Application number: SU1828198A
Authority: SU
Inventors: Н. В. Цирульникова М. Н. Русина Л. Я. Шиленко изобретени В. Я. Темкина; Р. П. Ластовский
Priority date: 1972-09-11
Filing date: 1972-09-11
Publication date: 1974-06-15

Description

1

Изобретение относитс к области получени 2-аминометиленпиридин-М,Ы-диуксусной кислоты, котора может найти применение в аналитической химии в качестве комплексообразовател .

Известный способ получени 2-ами.нометиленпиридин-Ы ,Ы-диуксусной кислоты состоит во .взаимодействии 2-аминометиленпиридина с монохлоруксусной кислотой в щелочной среде с последующим подкислением реакционного раствора -и выделением конечного продукта через его медный комплекс. Исходный 2-ами1нометиленпиридин в свою очередь получают из пиридин-2-альдоксима.

Недостатком известного способа получени 2-амИ1нометиленпиридин-Ы,Н-диуксусной кислоты вл етс сложный многостадийный синтез исходного пиридин-2-альдоксима, что чрезвычайно ограничивает сырьевую базу.

Цель изобретени - разработать такой способ синтеза 2-аминометиленпиридин-М,Мдиуксусной кислоты, который позволил бы упростить процесс и исключить дефицитное сырье, заменив его более доступным.

Согласно изобретению, поставленна цель достигаетс путем использова«и в качестве исходного сырь весьма доступного реактива - а-пиколина.

Предлагаемый способ получени 2-аминометиленпиридин-Ы ,Ы-диуксусной кислосты заключаетс в том, что ос-пиколин подвергают взаимодействию с 30%-ной перекисью водорода , на полученную при этом N-окись а-пиколина действуют трихлорацетилхлоридом с

последующей обработкой образовавщегос 2-хлорметиленпиридина и выделением целевого продукта известными приемами.

Пример. Смесь 71,4 г а-пиколина, 450 мл лед ной уксусной кислоты и 75 мл 30%-ного водного раствора перекиси водорода греют при размешивании и температуре 70-80°С в течение 3 час, затем добавл ют еще 54 мл 30%-ной перекиси водорода и греют в течение 9 час. Смесь после этого упаривают до /4

объема, добавл ют воду в количестве, равном отогнанному, и снова упаривают до 1/4 объема . Остаток выливают в 380 мл хлороформа, обрабатывают водной суспензией карбоната натри , слои раздел ют. Органический слой сушат и разгон ют. Отбирают фракцию, кип щую при 123-124°С/15 мм рт. ст.

К полученной N-окиси ct-пиколина в 173,5 мл хлороформа при кипении загружают 76,3 г трихлорацетилхлорида и кип т т смесь 20-25 час. Раствор затем нейтрализуют водным раствором бикарбоната натри , органический слой отдел ют и разгон ют. Отбирают фракцию, кип щую при 75-

77°С/12 мм рт. ст.

К водному раствору 13 г полученного 2-хлорметиленпиридина, нагретому до 60°С, приливают нейтрализованный водный раствор 14,2 г иминодиуксусной кислоты. рН 6-7 реакционного раствора поддерживают добавлением 20%-ного раствора едкого натра. После установлени посто нного значени рН 6-7 раствор выдерживают при 60°С и размешивании в течение 2 час, затем подкисл ют и выдел ют 2-аминометиленпиридин-Ы,Ы-диуксусную кислоту. Выход препарата 45%. Температура плавлени 178-179°С (литературные данные 174-175°С).

Предмет изобретени

Способ получени 2-амИНометиленпиридинМ ,Н-диуксусной кислоты, отличающийс тем, что, с целью упрощени процесса, а-пиколин подвергают взаимодействию с 30%-ной перекисью водорода, на полученную при этом N-окись а-пиколина действуют трихлорацетилхлоридом с последующей обработкой образовавшегос 2-хлорметиленпиридина иминодиуксусной кислотой и выделением целевого продукта известными приемами.