SU535314A1 - Способ получени 17-бензоата 5 андростандиола-3 ,17 - Google Patents

Description

Пример. К раствору 0,97 г ацетата 5аандростанол-Зр-она-17 в 4 мл метанола при 0°С прибавл ют 0,09 г борогидрида натри . Реакционную массу перемешивают 30 мин, подкисл ют сол ной кислотой до слабокислой реакции. Вещество извлекают эфиром, эфирный экстракт упаривают в вакууме. Осадок промывают водой. Получают 0,97 г 3-ацетата ба-андростандиола-Зр, 17р, т. пл. 113-115°С, выход 99,4%.

Пример 2. К раствору 0,7 г 3-ацетата 5а-андростандиола-3;р,17р в 8 мл сухого пиридина прибавл ют 0,5 мл свежеперегнаиного хлористого бензоила, нагревают до 60°С, выдерживают 1 ч. Затем к реакционной массе прибавл ют 16 мл воды, перемешивают 16 ч. Выделившиес  кристаллы отфильтровывают, получают 0,87 г 3-ацетата-17-бензоа-та ба-андростандиола-Зр , 17р, т. пл. 126-13ГС. Выход 94,8%, т. пл. аналитически чистого образца 138-139°С, (a)g (-Ь)43% (1% в хлороформе ).

Найдено, %: С 76, 67; Н 8, 49;

С28Нз8О4.

Вычислено, %: С 76,67; Н 3,73.

Пример 3. .К раствору 0,5 г 3-ацетата-17бензоата 5а-аидроста«диола-3р, 17р в 20 мл метанола прибавл ют 1,15 мл титрованного раствора едкого кали в метаноле, содержащего 0,064 г едкого кали. Выдерживают 24 ч при 10-14°С. Затем реакционную массу подкисл ют до рН 6-5,5, концентрируют в вакууме, прибавл ют двукратное количество воды. Выделившийс  осадок отфильтровывают, промывают водой, получают 0,42 г 17-бензоата 5аандроста«диола-3р . 17р, т. пл. 193-200°С. Выход 92,9%.

Claims (1)

1. Формула изобретени 

   Способ получени  17-бензоата 5а-андростандиола-Зр , 17р, отличающийс  тем, что, с целью увеличени  выхода целевого продукта и упрощени  технологии процесса, ацетат 5аандростанол-Зр-она-17 подвергают восстановлению борогидридом натри , образующийс  спирт этерифицируют хлористым бензоилом и З-ацилоксигрунпу в полученном при этом 3ацетате 17-бензоата 5а-андростандиола-3р, 17р селективно гидролизуют действием щелочи в метаноле.