SU453395A1

SU453395A1 - СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ N,N-ДИOKCИЭTИЛЭTИЛEHДИ- AMHH-N'.N'-AMVKCyCHOH КИСЛОТЫ

Info

Publication number: SU453395A1
Application number: SU1959124A
Authority: SU
Original assignee: В. Я. Темкина, С. П. Иващенко, Н. В. Цирульникова , Р. П. Ластовский
Priority date: 1973-08-29
Filing date: 1973-08-29
Publication date: 1974-12-15

Description

1

Изобретение относитс к усовершенствованному способу получени ,М-диоксиэтилэтилендиамин-1М ,Н-диуксусной кислоты, вл ющейс интересным комнлексообразующим реагентом .

В литературе известен способ получени ,М-диоксиэтилэтилендиамин - Ы,Ы-диуксусной кислоты оксиэтилированием моноацетилэтилендиамина окисью этилена с последующим омылением ацетильной группы и карбоксиметилированием полученного 1,М-диоксиэтилэтилендиамина монохлоруксусной кислотой . Недостатком известного способа вл етс применение токсичной и взрывоопасной окиси этилена. Целью описываемого способа вл етс упрощение процесса. Указанна цель достигаетс использованием в качестве оксиэтилирующего агента этилен.хлоргидрина.

Согласно предлагаемому способу исход т из моноацетилэтилендиамина, подверга его взаимодействию с монохлоруксусной кислотой , омыл ют ацетильную группу и полученный этилендиамин - Ы,М-диуксусной кислоты оксиэтилируют этиленхлоргидрином. Последнее позвол ет избежать применени окиси этилена, как токсичного и взрывоопасного реагента . Полученную кислоту экстрагируют диметилформамидом и выдел ют известным способом .

Пример. К раствору 201,3 г (1.572 моль) натриевой соли монохлоруксусной кислоты, нагретому до 60°С, прибавл ют при перемешивании раствор 88 г (0,86 моль) моноацетилэтилепдиамина в 100 мл воды со скоростью, позвол ющей поддерживать температуру реакционной массы не выше 80°С. К по.чученной смеси приливают по капл м 40%-ный водный раствор едкого натра, поддержива 75-80С и величину рН среды 9-10. Расход щелочи составл ет около 220 мл. После того, как величина рН перестанет измен тьс и будет сохран ть значение 9-10, реакционный раствор выдерживают 1 ч при перемешиванип п 80°С, затем о.хлаждают до 10-15°С и подкисл ют концентрированной сол ной кислотой до рП 1,5. Выпавший белый осадок моноацетплэтилендиамин-Ы ,Н-диуксусной кислоты через 3- 4 ч отфильтровывают и сушат при 80-90°С. Выход 129 г (83%). Полученный продукт обрабатывают кип щим диметилформамидом (ДМФА, 2 мл на 1 г кислоты), фильтруют, осаждают этиловым спиртом li кристаллизуют из .минимального количества воды. Выход 114 г (88.3% от технической кислоты),

Пайдено, %: N 13,8,

С8П1зХ2О5.

Вычислено, %: N 13,5.

20,5 г полученной кислоты омыл ют водным раствором едкого натра (20.5 г щелочи в

300 мл волы) при кипении « течсиие 7 ч, подкисл ют копцонтрирозаииой cojiHnoii кислотой при 10-15°С до рН 1,5 и уиаривают в вакууме досуха. К сухому остатку ирибавл ют 150 мл ДМФА, перемешивают при 20°С 3- 4 ч и отфильтровывают хлористый натрий. К нолученному фильтрату прибавл ют 450 мл ацетона, выпавшие кристаллы хлоргидрата этилеидиамип-М,Х-диуксусной кислоты отфильтровывают , промывают ацетоном и сушат в вакуум-эксикаторе над хлористым кальцием . Выход 10,1 г (75%).

Найдено, %: С 33,6; Н 5,8; N 13,1; С1 16.2.

СбН,.1М204-ЫС1.

Вычислено, %: С 33,9; Н 6,2; N 13,2; С1 16,7.

10 т полученного хлоргидрата раствор ют в 100 мл воды и прибавл ют 5,6 г едкого натра в 40 мл воды.

Полученный раствор нагревают до 60°С, цриканывают 22,6 г этиленхлоргидрина и выдерживают при размешивании и темнературе 65-75°С в течение 6 ч, поддержнва рН раствора 9-11 добавлением 40%-ного водного

раствора едкого натра. По окончании выдержки реакционный раствор подкисл ют концентрированиой сол ной кислотой до рН 1,5, унаривают досуха, нриливают 240 мл диметилформамида , кип т т 30 мин, затем фильтруют и упаривают фильтрат до сиропообразного состо ни . К полученной сиропообразной массе нриливают 30 мл этилового спирта. Через 15-20 ч отфильтровывают вынавший осадок , промывают этанолом и сушат в вакуумэксикаторе над хлористым кальцием. Пайдено, %: С 45,9; Н 8,0; N 10,9.

С,оН2оН20б.

Вычислено, %: С 45,5; П 7,6; N 10,6. Предмет изобретени

Способ получени Ы,М-диоксиэтилэтилендиамин-М ,М-диуксусной кислоты из моноацетилэтилендиамин оксиэтилированием и карбоксиметилированием монохлоруксусной кислотой , отличающийс тем, что, с целью упрощени процесса,оксиэтилирование провод т этиленхлоргидрипом.