NO771122L - Fremgangsm}te ved fremstilling av oligo- og galacturonsyrekomplekser med metallioner. - Google Patents
Fremgangsm}te ved fremstilling av oligo- og galacturonsyrekomplekser med metallioner.Info
- Publication number
- NO771122L NO771122L NO771122A NO771122A NO771122L NO 771122 L NO771122 L NO 771122L NO 771122 A NO771122 A NO 771122A NO 771122 A NO771122 A NO 771122A NO 771122 L NO771122 L NO 771122L
- Authority
- NO
- Norway
- Prior art keywords
- iron
- metal
- aqueous
- gel
- solution
- Prior art date
Links
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims description 12
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 10
- 239000002253 acid Substances 0.000 title description 20
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 claims description 42
- 239000002184 metal Substances 0.000 claims description 42
- 229920002230 Pectic acid Polymers 0.000 claims description 20
- 239000010318 polygalacturonic acid Substances 0.000 claims description 17
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 15
- 229910021645 metal ion Inorganic materials 0.000 claims description 10
- 150000002500 ions Chemical class 0.000 claims description 7
- 229910052750 molybdenum Inorganic materials 0.000 claims description 6
- ZOKXTWBITQBERF-UHFFFAOYSA-N Molybdenum Chemical compound [Mo] ZOKXTWBITQBERF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 239000011733 molybdenum Substances 0.000 claims description 5
- JPVYNHNXODAKFH-UHFFFAOYSA-N Cu2+ Chemical compound [Cu+2] JPVYNHNXODAKFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- CWYNVVGOOAEACU-UHFFFAOYSA-N Fe2+ Chemical compound [Fe+2] CWYNVVGOOAEACU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- JLVVSXFLKOJNIY-UHFFFAOYSA-N Magnesium ion Chemical compound [Mg+2] JLVVSXFLKOJNIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- XLJKHNWPARRRJB-UHFFFAOYSA-N cobalt(2+) Chemical compound [Co+2] XLJKHNWPARRRJB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 239000000376 reactant Substances 0.000 claims description 3
- 239000007790 solid phase Substances 0.000 claims description 3
- BHPQYMZQTOCNFJ-UHFFFAOYSA-N Calcium cation Chemical compound [Ca+2] BHPQYMZQTOCNFJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- VMQMZMRVKUZKQL-UHFFFAOYSA-N Cu+ Chemical compound [Cu+] VMQMZMRVKUZKQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- WAEMQWOKJMHJLA-UHFFFAOYSA-N Manganese(2+) Chemical compound [Mn+2] WAEMQWOKJMHJLA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- NPYPAHLBTDXSSS-UHFFFAOYSA-N Potassium ion Chemical compound [K+] NPYPAHLBTDXSSS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- PTFCDOFLOPIGGS-UHFFFAOYSA-N Zinc dication Chemical compound [Zn+2] PTFCDOFLOPIGGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 150000001768 cations Chemical class 0.000 claims description 2
- BFGKITSFLPAWGI-UHFFFAOYSA-N chromium(3+) Chemical compound [Cr+3] BFGKITSFLPAWGI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 claims description 2
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 claims description 2
- PSDQQCXQSWHCRN-UHFFFAOYSA-N vanadium(4+) Chemical compound [V+4] PSDQQCXQSWHCRN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- VEQPNABPJHWNSG-UHFFFAOYSA-N Nickel(2+) Chemical compound [Ni+2] VEQPNABPJHWNSG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000012467 final product Substances 0.000 claims 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 56
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 37
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 35
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 24
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 24
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 23
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 23
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 23
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 20
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 20
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 18
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 18
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 description 17
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 17
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 16
- 239000011651 chromium Substances 0.000 description 16
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 16
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 16
- 238000005119 centrifugation Methods 0.000 description 15
- 238000011282 treatment Methods 0.000 description 15
- 239000012153 distilled water Substances 0.000 description 14
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 14
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 12
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 11
- 239000000047 product Substances 0.000 description 11
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 9
- ARUVKPQLZAKDPS-UHFFFAOYSA-L copper(II) sulfate Chemical compound [Cu+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] ARUVKPQLZAKDPS-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 9
- BAUYGSIQEAFULO-UHFFFAOYSA-L iron(2+) sulfate (anhydrous) Chemical compound [Fe+2].[O-]S([O-])(=O)=O BAUYGSIQEAFULO-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 9
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 9
- CIWBSHSKHKDKBQ-JLAZNSOCSA-N Ascorbic acid Chemical compound OC[C@H](O)[C@H]1OC(=O)C(O)=C1O CIWBSHSKHKDKBQ-JLAZNSOCSA-N 0.000 description 8
- 230000037396 body weight Effects 0.000 description 8
- 229910052804 chromium Inorganic materials 0.000 description 8
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 8
- 239000011572 manganese Substances 0.000 description 8
- 241001465754 Metazoa Species 0.000 description 7
- KTVIXTQDYHMGHF-UHFFFAOYSA-L cobalt(2+) sulfate Chemical compound [Co+2].[O-]S([O-])(=O)=O KTVIXTQDYHMGHF-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 7
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 7
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 6
- PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N Nickel Chemical compound [Ni] PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 208000007502 anemia Diseases 0.000 description 6
- 239000008279 sol Substances 0.000 description 6
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 6
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 6
- VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N Chromium Chemical compound [Cr] VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000004128 Copper(II) sulphate Substances 0.000 description 5
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 241000700159 Rattus Species 0.000 description 5
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 5
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 5
- 229910017052 cobalt Inorganic materials 0.000 description 5
- 239000010941 cobalt Substances 0.000 description 5
- GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N cobalt atom Chemical compound [Co] GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 5
- 239000008240 homogeneous mixture Substances 0.000 description 5
- 229910000359 iron(II) sulfate Inorganic materials 0.000 description 5
- 229910052748 manganese Inorganic materials 0.000 description 5
- 239000000825 pharmaceutical preparation Substances 0.000 description 5
- 210000002966 serum Anatomy 0.000 description 5
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- WCUXLLCKKVVCTQ-UHFFFAOYSA-M Potassium chloride Chemical compound [Cl-].[K+] WCUXLLCKKVVCTQ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 210000004369 blood Anatomy 0.000 description 4
- 239000008280 blood Substances 0.000 description 4
- KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N citric acid Chemical compound OC(=O)CC(O)(C(O)=O)CC(O)=O KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229910000366 copper(II) sulfate Inorganic materials 0.000 description 4
- 238000004090 dissolution Methods 0.000 description 4
- WPBNNNQJVZRUHP-UHFFFAOYSA-L manganese(2+);methyl n-[[2-(methoxycarbonylcarbamothioylamino)phenyl]carbamothioyl]carbamate;n-[2-(sulfidocarbothioylamino)ethyl]carbamodithioate Chemical compound [Mn+2].[S-]C(=S)NCCNC([S-])=S.COC(=O)NC(=S)NC1=CC=CC=C1NC(=S)NC(=O)OC WPBNNNQJVZRUHP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 4
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 4
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 4
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 4
- NWONKYPBYAMBJT-UHFFFAOYSA-L zinc sulfate Chemical compound [Zn+2].[O-]S([O-])(=O)=O NWONKYPBYAMBJT-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000002211 L-ascorbic acid Substances 0.000 description 3
- 235000000069 L-ascorbic acid Nutrition 0.000 description 3
- 229960005070 ascorbic acid Drugs 0.000 description 3
- 229920001222 biopolymer Polymers 0.000 description 3
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 3
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 3
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 3
- 150000001860 citric acid derivatives Chemical class 0.000 description 3
- 235000013305 food Nutrition 0.000 description 3
- 239000004021 humic acid Substances 0.000 description 3
- UCNNJGDEJXIUCC-UHFFFAOYSA-L hydroxy(oxo)iron;iron Chemical compound [Fe].O[Fe]=O.O[Fe]=O UCNNJGDEJXIUCC-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 3
- -1 iron (III) ions Chemical class 0.000 description 3
- 229910052943 magnesium sulfate Inorganic materials 0.000 description 3
- 235000019341 magnesium sulphate Nutrition 0.000 description 3
- 229920001277 pectin Polymers 0.000 description 3
- 239000001814 pectin Substances 0.000 description 3
- 235000010987 pectin Nutrition 0.000 description 3
- 239000011782 vitamin Substances 0.000 description 3
- 229940088594 vitamin Drugs 0.000 description 3
- 229930003231 vitamin Natural products 0.000 description 3
- 235000013343 vitamin Nutrition 0.000 description 3
- GVJHHUAWPYXKBD-UHFFFAOYSA-N (±)-α-Tocopherol Chemical compound OC1=C(C)C(C)=C2OC(CCCC(C)CCCC(C)CCCC(C)C)(C)CCC2=C1C GVJHHUAWPYXKBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FUSNOPLQVRUIIM-UHFFFAOYSA-N 4-amino-2-(4,4-dimethyl-2-oxoimidazolidin-1-yl)-n-[3-(trifluoromethyl)phenyl]pyrimidine-5-carboxamide Chemical compound O=C1NC(C)(C)CN1C(N=C1N)=NC=C1C(=O)NC1=CC=CC(C(F)(F)F)=C1 FUSNOPLQVRUIIM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 2
- 102000004190 Enzymes Human genes 0.000 description 2
- 108090000790 Enzymes Proteins 0.000 description 2
- 206010022971 Iron Deficiencies Diseases 0.000 description 2
- 206010029148 Nephrolithiasis Diseases 0.000 description 2
- 229910021586 Nickel(II) chloride Inorganic materials 0.000 description 2
- ODGQLGYQHDQPPJ-XZSZTMBHSA-K O=C[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)C(=O)[O-].O=C[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)C(=O)O.O=C[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)C(=O)O.O=C[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)C(=O)O.O=C[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)C(=O)O.O=C[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)C(=O)O.O=C[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)C(=O)O.O=C[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)C(=O)O.O=C[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)C(=O)[O-].O=C[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)C(=O)[O-].[Cr+3] Chemical compound O=C[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)C(=O)[O-].O=C[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)C(=O)O.O=C[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)C(=O)O.O=C[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)C(=O)O.O=C[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)C(=O)O.O=C[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)C(=O)O.O=C[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)C(=O)O.O=C[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)C(=O)O.O=C[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)C(=O)[O-].O=C[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)C(=O)[O-].[Cr+3] ODGQLGYQHDQPPJ-XZSZTMBHSA-K 0.000 description 2
- XCKZADMQUQSMRY-KACLZSRSSA-D O=C[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)C(=O)[O-].O=C[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)C(=O)[O-].O=C[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)C(=O)[O-].O=C[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)C(=O)[O-].O=C[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)C(=O)[O-].O=C[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)C(=O)[O-].O=C[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)C(=O)[O-].O=C[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)C(=O)[O-].O=C[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)C(=O)[O-].O=C[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)C(=O)[O-].[Co+2].[Co+2].[Co+2].[Co+2].[Co+2] Chemical compound O=C[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)C(=O)[O-].O=C[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)C(=O)[O-].O=C[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)C(=O)[O-].O=C[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)C(=O)[O-].O=C[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)C(=O)[O-].O=C[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)C(=O)[O-].O=C[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)C(=O)[O-].O=C[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)C(=O)[O-].O=C[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)C(=O)[O-].O=C[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)C(=O)[O-].[Co+2].[Co+2].[Co+2].[Co+2].[Co+2] XCKZADMQUQSMRY-KACLZSRSSA-D 0.000 description 2
- QMXYFKFERVBIGC-KACLZSRSSA-D O=C[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)C(=O)[O-].O=C[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)C(=O)[O-].O=C[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)C(=O)[O-].O=C[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)C(=O)[O-].O=C[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)C(=O)[O-].O=C[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)C(=O)[O-].O=C[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)C(=O)[O-].O=C[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)C(=O)[O-].O=C[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)C(=O)[O-].O=C[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)C(=O)[O-].[Mn+2].[Mn+2].[Mn+2].[Mn+2].[Mn+2] Chemical compound O=C[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)C(=O)[O-].O=C[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)C(=O)[O-].O=C[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)C(=O)[O-].O=C[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)C(=O)[O-].O=C[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)C(=O)[O-].O=C[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)C(=O)[O-].O=C[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)C(=O)[O-].O=C[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)C(=O)[O-].O=C[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)C(=O)[O-].O=C[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)C(=O)[O-].[Mn+2].[Mn+2].[Mn+2].[Mn+2].[Mn+2] QMXYFKFERVBIGC-KACLZSRSSA-D 0.000 description 2
- FOPNJNPCRPNNJT-KACLZSRSSA-D O=C[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)C(=O)[O-].O=C[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)C(=O)[O-].O=C[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)C(=O)[O-].O=C[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)C(=O)[O-].O=C[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)C(=O)[O-].O=C[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)C(=O)[O-].O=C[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)C(=O)[O-].O=C[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)C(=O)[O-].O=C[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)C(=O)[O-].O=C[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)C(=O)[O-].[Ni+2].[Ni+2].[Ni+2].[Ni+2].[Ni+2] Chemical compound O=C[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)C(=O)[O-].O=C[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)C(=O)[O-].O=C[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)C(=O)[O-].O=C[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)C(=O)[O-].O=C[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)C(=O)[O-].O=C[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)C(=O)[O-].O=C[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)C(=O)[O-].O=C[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)C(=O)[O-].O=C[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)C(=O)[O-].O=C[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)C(=O)[O-].[Ni+2].[Ni+2].[Ni+2].[Ni+2].[Ni+2] FOPNJNPCRPNNJT-KACLZSRSSA-D 0.000 description 2
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L Sulfate Chemical compound [O-]S([O-])(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 238000000862 absorption spectrum Methods 0.000 description 2
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 2
- VSCWAEJMTAWNJL-UHFFFAOYSA-K aluminium trichloride Chemical compound Cl[Al](Cl)Cl VSCWAEJMTAWNJL-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 2
- 238000003556 assay Methods 0.000 description 2
- 230000004071 biological effect Effects 0.000 description 2
- 230000008512 biological response Effects 0.000 description 2
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 2
- GRWVQDDAKZFPFI-UHFFFAOYSA-H chromium(III) sulfate Chemical compound [Cr+3].[Cr+3].[O-]S([O-])(=O)=O.[O-]S([O-])(=O)=O.[O-]S([O-])(=O)=O GRWVQDDAKZFPFI-UHFFFAOYSA-H 0.000 description 2
- 229910000356 chromium(III) sulfate Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011696 chromium(III) sulphate Substances 0.000 description 2
- 235000015217 chromium(III) sulphate Nutrition 0.000 description 2
- 229910000335 cobalt(II) sulfate Inorganic materials 0.000 description 2
- LBFUKZWYPLNNJC-UHFFFAOYSA-N cobalt(ii,iii) oxide Chemical compound [Co]=O.O=[Co]O[Co]=O LBFUKZWYPLNNJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000004696 coordination complex Chemical class 0.000 description 2
- 206010012601 diabetes mellitus Diseases 0.000 description 2
- 235000005911 diet Nutrition 0.000 description 2
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 2
- 230000002349 favourable effect Effects 0.000 description 2
- 229910000377 hydrazine sulfate Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000012493 hydrazine sulfate Substances 0.000 description 2
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 2
- 238000011835 investigation Methods 0.000 description 2
- TYISBJMFXZVANQ-KACLZSRSSA-D iron(2+) (2S,3R,4S,5R)-2,3,4,5-tetrahydroxy-6-oxohexanoate Chemical compound O=C[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)C(=O)[O-].O=C[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)C(=O)[O-].O=C[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)C(=O)[O-].O=C[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)C(=O)[O-].O=C[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)C(=O)[O-].O=C[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)C(=O)[O-].O=C[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)C(=O)[O-].O=C[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)C(=O)[O-].O=C[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)C(=O)[O-].O=C[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)C(=O)[O-].[Fe+2].[Fe+2].[Fe+2].[Fe+2].[Fe+2] TYISBJMFXZVANQ-KACLZSRSSA-D 0.000 description 2
- UOGMEBQRZBEZQT-UHFFFAOYSA-L manganese(2+);diacetate Chemical compound [Mn+2].CC([O-])=O.CC([O-])=O UOGMEBQRZBEZQT-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- SQQMAOCOWKFBNP-UHFFFAOYSA-L manganese(II) sulfate Chemical compound [Mn+2].[O-]S([O-])(=O)=O SQQMAOCOWKFBNP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 229910000357 manganese(II) sulfate Inorganic materials 0.000 description 2
- 229910052759 nickel Inorganic materials 0.000 description 2
- QMMRZOWCJAIUJA-UHFFFAOYSA-L nickel dichloride Chemical compound Cl[Ni]Cl QMMRZOWCJAIUJA-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 2
- VNPWYMDUVRHYRX-KACLZSRSSA-D pentazinc (2S,3R,4S,5R)-2,3,4,5-tetrahydroxy-6-oxohexanoate Chemical compound O=C[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)C(=O)[O-].O=C[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)C(=O)[O-].O=C[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)C(=O)[O-].O=C[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)C(=O)[O-].O=C[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)C(=O)[O-].O=C[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)C(=O)[O-].O=C[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)C(=O)[O-].O=C[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)C(=O)[O-].O=C[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)C(=O)[O-].O=C[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)C(=O)[O-].[Zn+2].[Zn+2].[Zn+2].[Zn+2].[Zn+2] VNPWYMDUVRHYRX-KACLZSRSSA-D 0.000 description 2
- 239000006069 physical mixture Substances 0.000 description 2
- 239000001103 potassium chloride Substances 0.000 description 2
- 235000011164 potassium chloride Nutrition 0.000 description 2
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 2
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 2
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 2
- 210000000952 spleen Anatomy 0.000 description 2
- QJZYHAIUNVAGQP-UHFFFAOYSA-N 3-nitrobicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2,3-dicarboxylic acid Chemical compound C1C2C=CC1C(C(=O)O)C2(C(O)=O)[N+]([O-])=O QJZYHAIUNVAGQP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M Acetate Chemical class CC([O-])=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 201000001320 Atherosclerosis Diseases 0.000 description 1
- 241000219310 Beta vulgaris subsp. vulgaris Species 0.000 description 1
- 241000282472 Canis lupus familiaris Species 0.000 description 1
- 229920001287 Chondroitin sulfate Polymers 0.000 description 1
- 235000008733 Citrus aurantifolia Nutrition 0.000 description 1
- 235000005979 Citrus limon Nutrition 0.000 description 1
- 244000131522 Citrus pyriformis Species 0.000 description 1
- ZZZCUOFIHGPKAK-UHFFFAOYSA-N D-erythro-ascorbic acid Natural products OCC1OC(=O)C(O)=C1O ZZZCUOFIHGPKAK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 201000004624 Dermatitis Diseases 0.000 description 1
- KCXVZYZYPLLWCC-UHFFFAOYSA-N EDTA Chemical compound OC(=O)CN(CC(O)=O)CCN(CC(O)=O)CC(O)=O KCXVZYZYPLLWCC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VTLYFUHAOXGGBS-UHFFFAOYSA-N Fe3+ Chemical compound [Fe+3] VTLYFUHAOXGGBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N Glucose Natural products OC[C@H]1OC(O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N 0.000 description 1
- WHUUTDBJXJRKMK-UHFFFAOYSA-N Glutamic acid Natural products OC(=O)C(N)CCC(O)=O WHUUTDBJXJRKMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920002683 Glycosaminoglycan Polymers 0.000 description 1
- 235000003222 Helianthus annuus Nutrition 0.000 description 1
- 244000020551 Helianthus annuus Species 0.000 description 1
- 238000004566 IR spectroscopy Methods 0.000 description 1
- IMQLKJBTEOYOSI-GPIVLXJGSA-N Inositol-hexakisphosphate Chemical class OP(O)(=O)O[C@H]1[C@H](OP(O)(O)=O)[C@@H](OP(O)(O)=O)[C@H](OP(O)(O)=O)[C@H](OP(O)(O)=O)[C@@H]1OP(O)(O)=O IMQLKJBTEOYOSI-GPIVLXJGSA-N 0.000 description 1
- 208000000913 Kidney Calculi Diseases 0.000 description 1
- CKLJMWTZIZZHCS-REOHCLBHSA-N L-aspartic acid Chemical compound OC(=O)[C@@H](N)CC(O)=O CKLJMWTZIZZHCS-REOHCLBHSA-N 0.000 description 1
- WHUUTDBJXJRKMK-VKHMYHEASA-N L-glutamic acid Chemical compound OC(=O)[C@@H](N)CCC(O)=O WHUUTDBJXJRKMK-VKHMYHEASA-N 0.000 description 1
- 208000008167 Magnesium Deficiency Diseases 0.000 description 1
- 241000220225 Malus Species 0.000 description 1
- 235000011430 Malus pumila Nutrition 0.000 description 1
- 235000015103 Malus silvestris Nutrition 0.000 description 1
- 102000015636 Oligopeptides Human genes 0.000 description 1
- 108010038807 Oligopeptides Proteins 0.000 description 1
- OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N Phosphorus Chemical compound [P] OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000283984 Rodentia Species 0.000 description 1
- 235000021536 Sugar beet Nutrition 0.000 description 1
- 235000011941 Tilia x europaea Nutrition 0.000 description 1
- 229930003268 Vitamin C Natural products 0.000 description 1
- 229930003427 Vitamin E Natural products 0.000 description 1
- OBLMUVZPDITTKB-UHFFFAOYSA-N [Fe].[Co].[Cu] Chemical compound [Fe].[Co].[Cu] OBLMUVZPDITTKB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DCFFYVUJWPDXCF-SQSKPOSDSA-K [K+].[Mn+2].O=C[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)C(O)=O.O=C[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)C(O)=O.O=C[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)C(O)=O.O=C[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)C(O)=O.O=C[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)C(O)=O.O=C[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)C(O)=O.O=C[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)C(O)=O.O=C[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)C([O-])=O.O=C[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)C([O-])=O.O=C[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)C([O-])=O Chemical compound [K+].[Mn+2].O=C[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)C(O)=O.O=C[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)C(O)=O.O=C[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)C(O)=O.O=C[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)C(O)=O.O=C[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)C(O)=O.O=C[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)C(O)=O.O=C[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)C(O)=O.O=C[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)C([O-])=O.O=C[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)C([O-])=O.O=C[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)C([O-])=O DCFFYVUJWPDXCF-SQSKPOSDSA-K 0.000 description 1
- CMSMVCJLKKVEPN-SQSKPOSDSA-K [Mg+2].[K+].O=C[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)C(O)=O.O=C[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)C(O)=O.O=C[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)C(O)=O.O=C[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)C(O)=O.O=C[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)C(O)=O.O=C[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)C(O)=O.O=C[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)C(O)=O.O=C[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)C([O-])=O.O=C[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)C([O-])=O.O=C[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)C([O-])=O Chemical compound [Mg+2].[K+].O=C[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)C(O)=O.O=C[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)C(O)=O.O=C[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)C(O)=O.O=C[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)C(O)=O.O=C[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)C(O)=O.O=C[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)C(O)=O.O=C[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)C(O)=O.O=C[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)C([O-])=O.O=C[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)C([O-])=O.O=C[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)C([O-])=O CMSMVCJLKKVEPN-SQSKPOSDSA-K 0.000 description 1
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000012190 activator Substances 0.000 description 1
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 1
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 1
- 229910001854 alkali hydroxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000008044 alkali metal hydroxides Chemical class 0.000 description 1
- 238000010171 animal model Methods 0.000 description 1
- 239000011260 aqueous acid Substances 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 235000003704 aspartic acid Nutrition 0.000 description 1
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 1
- 208000010668 atopic eczema Diseases 0.000 description 1
- 235000008452 baby food Nutrition 0.000 description 1
- 230000009286 beneficial effect Effects 0.000 description 1
- OQFSQFPPLPISGP-UHFFFAOYSA-N beta-carboxyaspartic acid Natural products OC(=O)C(N)C(C(O)=O)C(O)=O OQFSQFPPLPISGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 235000008429 bread Nutrition 0.000 description 1
- 235000012970 cakes Nutrition 0.000 description 1
- 239000002775 capsule Substances 0.000 description 1
- 229910002091 carbon monoxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000007942 carboxylates Chemical class 0.000 description 1
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 1
- 239000005018 casein Substances 0.000 description 1
- BECPQYXYKAMYBN-UHFFFAOYSA-N casein, tech. Chemical compound NCCCCC(C(O)=O)N=C(O)C(CC(O)=O)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(CC(C)C)N=C(O)C(CCC(O)=O)N=C(O)C(CC(O)=O)N=C(O)C(CCC(O)=O)N=C(O)C(C(C)O)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(CCC(O)=O)N=C(O)C(CCC(O)=O)N=C(O)C(COP(O)(O)=O)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(N)CC1=CC=CC=C1 BECPQYXYKAMYBN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000021240 caseins Nutrition 0.000 description 1
- 239000013522 chelant Substances 0.000 description 1
- 230000007073 chemical hydrolysis Effects 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 235000019219 chocolate Nutrition 0.000 description 1
- 210000004913 chyme Anatomy 0.000 description 1
- 235000015165 citric acid Nutrition 0.000 description 1
- 238000003776 cleavage reaction Methods 0.000 description 1
- 239000000470 constituent Substances 0.000 description 1
- 239000012059 conventional drug carrier Substances 0.000 description 1
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 1
- KGSIDCQURSCDQH-NJDAKWFOSA-H copper cobalt(2+) iron(2+) (2S,3R,4S,5R)-2,3,4,5-tetrahydroxy-6-oxohexanoate (2S,3R,4S,5R)-2,3,4,5-tetrahydroxy-6-oxohexanoic acid Chemical compound [Fe+2].[Co+2].[Cu+2].O=C[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)C(O)=O.O=C[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)C(O)=O.O=C[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)C(O)=O.O=C[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)C(O)=O.O=C[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)C([O-])=O.O=C[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)C([O-])=O.O=C[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)C([O-])=O.O=C[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)C([O-])=O.O=C[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)C([O-])=O.O=C[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)C([O-])=O KGSIDCQURSCDQH-NJDAKWFOSA-H 0.000 description 1
- 235000013365 dairy product Nutrition 0.000 description 1
- 230000007423 decrease Effects 0.000 description 1
- 230000003247 decreasing effect Effects 0.000 description 1
- 238000001514 detection method Methods 0.000 description 1
- 238000011161 development Methods 0.000 description 1
- 230000037213 diet Effects 0.000 description 1
- 230000000378 dietary effect Effects 0.000 description 1
- 230000001079 digestive effect Effects 0.000 description 1
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 1
- 239000000539 dimer Substances 0.000 description 1
- 201000010099 disease Diseases 0.000 description 1
- 208000035475 disorder Diseases 0.000 description 1
- 230000007071 enzymatic hydrolysis Effects 0.000 description 1
- 238000006047 enzymatic hydrolysis reaction Methods 0.000 description 1
- 210000003743 erythrocyte Anatomy 0.000 description 1
- 239000003337 fertilizer Substances 0.000 description 1
- 235000013569 fruit product Nutrition 0.000 description 1
- WIGCFUFOHFEKBI-UHFFFAOYSA-N gamma-tocopherol Natural products CC(C)CCCC(C)CCCC(C)CCCC1CCC2C(C)C(O)C(C)C(C)C2O1 WIGCFUFOHFEKBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000008103 glucose Substances 0.000 description 1
- 235000013922 glutamic acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000004220 glutamic acid Substances 0.000 description 1
- 229910052602 gypsum Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010440 gypsum Substances 0.000 description 1
- 238000010562 histological examination Methods 0.000 description 1
- 230000003054 hormonal effect Effects 0.000 description 1
- 229940088597 hormone Drugs 0.000 description 1
- 239000005556 hormone Substances 0.000 description 1
- LIAWOTKNAVAKCX-UHFFFAOYSA-N hydrazine;dihydrochloride Chemical compound Cl.Cl.NN LIAWOTKNAVAKCX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 1
- 150000004679 hydroxides Chemical class 0.000 description 1
- 229910052920 inorganic sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000003993 interaction Effects 0.000 description 1
- 239000000543 intermediate Substances 0.000 description 1
- GSRMOLMSZKTISY-UHFFFAOYSA-N iron(2+);iron(3+) Chemical compound [Fe+2].[Fe+3] GSRMOLMSZKTISY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000002955 isolation Methods 0.000 description 1
- 239000004571 lime Substances 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 235000004764 magnesium deficiency Nutrition 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 235000012054 meals Nutrition 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- MEFBJEMVZONFCJ-UHFFFAOYSA-N molybdate Chemical compound [O-][Mo]([O-])(=O)=O MEFBJEMVZONFCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UMOJXGMTIHBUTN-UHFFFAOYSA-N molybdenum(5+) Chemical compound [Mo+5] UMOJXGMTIHBUTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004570 mortar (masonry) Substances 0.000 description 1
- 208000010125 myocardial infarction Diseases 0.000 description 1
- VOVZXURTCKPRDQ-CQSZACIVSA-N n-[4-[chloro(difluoro)methoxy]phenyl]-6-[(3r)-3-hydroxypyrrolidin-1-yl]-5-(1h-pyrazol-5-yl)pyridine-3-carboxamide Chemical compound C1[C@H](O)CCN1C1=NC=C(C(=O)NC=2C=CC(OC(F)(F)Cl)=CC=2)C=C1C1=CC=NN1 VOVZXURTCKPRDQ-CQSZACIVSA-N 0.000 description 1
- 210000000056 organ Anatomy 0.000 description 1
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 description 1
- 230000001575 pathological effect Effects 0.000 description 1
- KCQHNSIWBNJITF-KACLZSRSSA-D pentacopper (2S,3R,4S,5R)-2,3,4,5-tetrahydroxy-6-oxohexanoate Chemical compound O=C[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)C(=O)[O-].O=C[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)C(=O)[O-].O=C[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)C(=O)[O-].O=C[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)C(=O)[O-].O=C[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)C(=O)[O-].O=C[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)C(=O)[O-].O=C[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)C(=O)[O-].O=C[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)C(=O)[O-].O=C[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)C(=O)[O-].O=C[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)C(=O)[O-].[Cu+2].[Cu+2].[Cu+2].[Cu+2].[Cu+2] KCQHNSIWBNJITF-KACLZSRSSA-D 0.000 description 1
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011574 phosphorus Substances 0.000 description 1
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 1
- 235000002949 phytic acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000006187 pill Substances 0.000 description 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 1
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 229920001184 polypeptide Polymers 0.000 description 1
- KMUONIBRACKNSN-UHFFFAOYSA-N potassium dichromate Chemical compound [K+].[K+].[O-][Cr](=O)(=O)O[Cr]([O-])(=O)=O KMUONIBRACKNSN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 description 1
- 102000004196 processed proteins & peptides Human genes 0.000 description 1
- 108090000765 processed proteins & peptides Proteins 0.000 description 1
- 238000012545 processing Methods 0.000 description 1
- 230000001737 promoting effect Effects 0.000 description 1
- 238000011321 prophylaxis Methods 0.000 description 1
- 235000018102 proteins Nutrition 0.000 description 1
- 102000004169 proteins and genes Human genes 0.000 description 1
- 108090000623 proteins and genes Proteins 0.000 description 1
- 239000013014 purified material Substances 0.000 description 1
- 125000004309 pyranyl group Chemical group O1C(C=CC=C1)* 0.000 description 1
- 238000007670 refining Methods 0.000 description 1
- 239000012266 salt solution Substances 0.000 description 1
- 235000013580 sausages Nutrition 0.000 description 1
- 230000007017 scission Effects 0.000 description 1
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 1
- 238000003746 solid phase reaction Methods 0.000 description 1
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 1
- 231100000456 subacute toxicity Toxicity 0.000 description 1
- 150000004763 sulfides Chemical class 0.000 description 1
- 150000003467 sulfuric acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000006228 supernatant Substances 0.000 description 1
- 208000024891 symptom Diseases 0.000 description 1
- 235000020357 syrup Nutrition 0.000 description 1
- 239000006188 syrup Substances 0.000 description 1
- 239000003826 tablet Substances 0.000 description 1
- 230000001225 therapeutic effect Effects 0.000 description 1
- 239000011573 trace mineral Substances 0.000 description 1
- 235000013619 trace mineral Nutrition 0.000 description 1
- 238000001665 trituration Methods 0.000 description 1
- 229910052720 vanadium Inorganic materials 0.000 description 1
- GPPXJZIENCGNKB-UHFFFAOYSA-N vanadium Chemical compound [V]#[V] GPPXJZIENCGNKB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005287 vanadyl group Chemical group 0.000 description 1
- 235000013311 vegetables Nutrition 0.000 description 1
- 235000019154 vitamin C Nutrition 0.000 description 1
- 239000011718 vitamin C Substances 0.000 description 1
- 235000019165 vitamin E Nutrition 0.000 description 1
- 229940046009 vitamin E Drugs 0.000 description 1
- 239000011709 vitamin E Substances 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
- 230000029663 wound healing Effects 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07H—SUGARS; DERIVATIVES THEREOF; NUCLEOSIDES; NUCLEOTIDES; NUCLEIC ACIDS
- C07H7/00—Compounds containing non-saccharide radicals linked to saccharide radicals by a carbon-to-carbon bond
- C07H7/02—Acyclic radicals
- C07H7/033—Uronic acids
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
- A61P3/08—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P7/00—Drugs for disorders of the blood or the extracellular fluid
- A61P7/06—Antianaemics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
- A61P9/08—Vasodilators for multiple indications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
- A61P9/10—Drugs for disorders of the cardiovascular system for treating ischaemic or atherosclerotic diseases, e.g. antianginal drugs, coronary vasodilators, drugs for myocardial infarction, retinopathy, cerebrovascula insufficiency, renal arteriosclerosis
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Public Health (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Diabetes (AREA)
- Hematology (AREA)
- Genetics & Genomics (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Cardiology (AREA)
- Heart & Thoracic Surgery (AREA)
- Biotechnology (AREA)
- Obesity (AREA)
- Endocrinology (AREA)
- Urology & Nephrology (AREA)
- Emergency Medicine (AREA)
- Vascular Medicine (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Polysaccharides And Polysaccharide Derivatives (AREA)
- Cosmetics (AREA)
- Coloring Foods And Improving Nutritive Qualities (AREA)
- Polymers With Sulfur, Phosphorus Or Metals In The Main Chain (AREA)
- Saccharide Compounds (AREA)
Description
Foreliggende oppfinnelse angår en fremgangsmåte ved fremstilling av oligo- og poly-galacturonsyrer dannet med essensielle metallioner, hvilke forbindelser er terapeutisk aktive.
De nye fremgangsmåteforbindelser har den generelle formel:
hvor n er et helt tall fra 2 til 500, M er minst ett metallkation valgt fra gruppen bestående av jern(II), kobber(I), kobber(II), calcium(II), magnesium(II), kalium(I), cobolt(II), mangan(II), zink(II), krom(III), molybden(V), vanadium(IV) og nikkel.(II) , og z er et helt tall svarende til ladninger eller valenstallet av. metallatomet.
Som kjent er de "essensielle elementer", dvs. calcium, magnesium og kalium, videre zink, mangan, kobber, cobolt, krom, jern, molybden, vanadium og nikkel uunnværlige for den normale funksjon av levende organismer. De essensielle elementer er bestanddeler eller aktivatorer for tallrike enzymsystemer, de er i nær korrelasjon til nivået av visse vitaminer i organismen og med funksjoneringen av hormonsystemet.. Mangelen på essensielle elementer undertrykker sterkt biosyntesen av proteiner, enzymer, hormoner og andre biologisk aktive stoffer som kreves for å regu-lere de normale funksjoner av den levende organisme som et hele.
Det er også kjent at det essensielle elementinnhold av matvarer av dyrisk og vegetabilsk opprinnelse viser en stadig avtagende tendens. Dette kan hovedsakelig tilskrives det forhold at på grunn av den voksende intensitet av plantedyrkning avtar konsentrasjonen av macro- og mi.croelementer i jorden som er absor-berbare av planter, gradvis, og gjødningsstoffene som inneholdér nitrogen, fosfor, kalium og eventuelt calcium (som gips eller kalk), som nu vanlig anvendes i jordbruket, ikke er istand til å tilføre de essensielle elementer (unntatt kalium og calcium) som fjernes fra jorden. Den påfølgende bearbeidelse, rensning og raffinering av matvarer kan dessuten nedsette den opprinnelig lave mengde av essensielle elementer, hyppig under grensen for analytisk påvisning. De essensielle elementer som er utilgjenge-lige fra matvarer må derfor innføres i organismen fra andre kilder.
Hittil har de essensielle elementer vært administrert til den levende organisme i ionetilstand (som uorganiske salter eller noen ganger som enkle organiske salter). Disse forbindelser ble administrert oralt, særlig ved å blande metallsaltene i matvarer (J. Am. Dietetic Assoc. _59 , 27 [1971]). Anvendelsen av enkle metallsalter sikrer imidlertid ikke god absorpsjon og biologisk utnyttelse av de essensielle elementer, da metallsalter danner nesten uoppløselige forbindelser (oxyder, hydroxyder, sulfider, fytater, etc.) i den levende organisme ved gjensidig påvirkning med chimus eller med noen bestanddeler av mat eller deres fordøyelsesprodukter. Metallene fjernes fra organismen i form av neppe oppløselige forbindelser uten noen særlig biologisk utnyttelse. En annen ulempe skyldes den ubehagelige smak av enkle metallsalter, som sterkt begrenser mengden av metall som kan blandes i matvarer..Videre kan metallsaltene katalysere spaltningen av lett oxyderbare vitaminer som er tilstede i mat-varene.
Litt bedre utnyttelse kan sikres ved administrasjon av de essensielle elementer til den levende organisme som organiske chelater (f,eks. komplekser dannet med EDTA, asparaginsyre, glutaminsyre, sitronsyre, etc). Anvendbarheten av disse forbindelser er imidlertid temmelig begrenset da deres store termo-dynamiske stabilitet nedsetter effektiviteten av metallutnyttelse og disse chelater kan endog fjerne andre viktige sporelementer fra organismen. Således kan innføringen av citrater i større mengder føre til anemi og kan gjøre allerede eksisterende anemiske tilstander alvorligere, da sitronsyre danner et stabilt kompleks' med jern og derved fjerner det fra organismen,, og citrater hindrer også absorpsjon av kobber, et element av avgjørende vik-tighet ved behandling av anemi. Overdoser av citrater eller asparagater kan også føre til dannelsen av nyresten.
Tidligere undersøkelser har vist at problemene i forbindelse med absorpsjon og utnyttelse av essensielle elementer kan reduseres betraktelig ved å innføre metaller i den levende organisme i form av passende biopolymer-metall-chelatkomplekser.
Ungarsk patent nr. 158 252 beskriver fremstillingen og biologiske virkninger av metallkomplekser dannet med humussyre. Metallhumater absorberes lett i den levende organisme, men deres anvendelse er sterkt begrenset av det forhold at humussyrer er kjemisk udefinerte stoffer med sterkt varierende sammensetning og metallbindingsevne, og følgelig kan metallkomplekser av jevn og reproduserbar kvalitet ikke fremstilles fra humussyrer. Metallhumater gir følgelig ikke vel definerte og forutsibare biologiske . virkninger , og kan også utøve uforutsibare og uønskede bivirkninger i de levende organismer.
Av biopolymer-jern-systemene som er særlig egnet for administrering av jern, har de blandede komplekser chondroitin-sulfat-jern(II)-jern(III), alginsyre-jern(II)-jern(III), pectin-jern(II)-jern(III) og avbygget caseinjern(II)-jern(III) vært omtalt i litteraturen (publisert japansk patent ansøkning nr.
69 02,802; Yakugaku Zasshi 90_, 120 - 126 (1970); Yakugaku
Zasshi90, 1480 - 1487 (1970); japansk patent nr. 13,090 (Chem. Abstr. 60, 5287f);'belgisk patenter nr. 619 267 og 652 508). Alginsyre-jern(II)-jern(III), pectin-jern(II)-jern(III) og avbygget casein-jern(II)-jern(III) systemene er, som metallhuma-tene, kjemisk udefinerte materialer, som derfor ikke sikrer forutsibar og reproduserbar biologisk respons. Skjønt komplekset chondibit insulf at- jern i ] I) •• jern (III) er vel definert både kjemisk og biologisk, har det den ulempe at de naturlige kilder til chon-droitinsulfat, som kreves av utgangsmaterialet, er meget begrenset, og isoleringen og rensingen av denne forbindelse er en komplisert, møysommeliq affære.
Målet med foreligqende oppfinnelse er å fremstille kjemisk og biologisk vel definerte biopolymer-metallkomplekser som sikrer furutsibare- og reproduserbare biologiske-responser, frir: gjørelse av det kompleksdannede essensielle element hurtig oq kvantitativt til oliqo- oq polvpeptidene oq mucopolvsaccharider av den levende orqanisme når det innføres, oq som kan fremstilles ved enkle metoder fra lett tilqjenqelige utgangsmaterialer. Det har vist seg at forbindelsene med den generelle formel (I) fullt .
ut oppfyller disse krav.
Oppfinnelsen angår således fremstillingen av nye komplekser av oligo- og polygalacturonsyrer dannet med essensielle metallioner, og med den generelle formel I, hvor n, M oq z er som ovenfor anqitt.
I henhold til foreliggende oppfinnelse fremstilles forbindelsene med formel I ved å omsette en oligo- eller polygalacturonsyre med den generelle formel:
hvor n er som ovenfor angitt, med ett eller flere salter inne-z + holdende M ioner hvor M og z er som ovenfor angitt, eller med ett eller flere komplekser av metaller M som har lavere stabili-tetskonstanter enn det tilsvarende oligo- eller polygalacturonsyre-metallkompleks (som acetatkompleksene). Reaksjonen'utføres 1 vandig og/eller polart organisk medium eller i fast fase.
Uttrykket "metallion". er her anvendt for også å innbe-fatte de positive ioner bestående av metall og oxygenatomer, som Mo (0)2+ ionet.
Foreliggende fremgangsmåte kan også anvendes for fremstilling av kompleksene av oligo- eller polygalacturonsyrer som inneholder mere enn én type av essensielle metallioner. I dette tilfelle bør naturen og konsentrasjonsforholdene av metallsaltet eller metallkompleksreaktanter velges passende. Det har vist seg at de biologiske virkninger av komplekser hvori flere typer av
essensielle metallioner er kompleksdannet med et molekyl, er gunstigere enn de av de fysikalske blandinger av oligo- og poly-galacturonsyrekomplekser som hver inneholder bare én type essen-siell metallion. Ved passende valg av forholdene av metallsalt-eller metallkompleks-reaktantene, kan forholdene av metallione-typene i disse "polymetallkomplekser" eller "copresipitater" varieres over et vidt område. Copresipitatene kan anvendes særlig vel f.eks. ved behandling av anemi, da i dette tilfelle hele settet av essensielle elementer som er nødvendig for behandlingen (jern, kobber, cobolt, mangan, zink, molybden) kan innføres i
organismen med et enkelt preparat. Copresipitatene kan også anvendes meget fordelaktig f.eks. for behandling av diabetes, for profylakse av hjerteinfarkt, atherosclerose og nephrolithiasis, for å fremme sårlægning og også for behandling av alderdomslidel-ser. Det bør imidlertid understrekes at "monometallkompleksene" eller deres fysikalske blandinger likeledes er anvendbare for de ovennevnte terapeutiske formål. Monometallkomplekser anvendes
hovedsakelig når behandlingen av denne lidelse krever administrasjon av bare ett ytterligere metall.
Som nevnt ovenfor kan de nye forbindelser med den generelle formel I anvendes i farmasøytiske preparater for oral administrasjon, eller de kan blandes i matvarer.
For fremstillingen av farmasøytiske preparater fore-trekkes de forbindelser med formel.I hvor n er et helt tall fra 2 til 20, og M og z er som ovenfor angitt. De essensielle metallionkomplekser av decagalacturonsyre. (n = 10) har vist seg å være særlig fordelaktige til dette formål. Farmasøytiske preparater for oral administrasjon, f.eks. tabletter, kapsler, piller, suspensjoner, etc, kan fremstilles ved konvensjonelle metoder. Om ønskes kan de aktive bestanddeler med formel I blandes med andre biologisk aktive stoffer (som vitaminer) og/eller konvensjonelle farmasøytiske bærere, som fortynningsmidler, bærere, oppbrytningshjel<p>emidler, hjelpestoffer, etc. De farmasøy-tiske preparater kan,også inneholde mere enn én metallbiopolymer av formel I. På grunn av deres gunstige fysikalske egenskaper kan forbindelsene med formel I også tabletteres direkte, uten noe hjelpemiddel.
Som nevnt ovenfor kan forbindelsene med formel I også fremstilles ved fastfasereaksjoner. En slik reaksjon inntrer når en homogen blanding av utgangsstoffene, dvs. en oligo- eller polygalacturonsyre med formel II og ett eller flere metallsalter z+
eller komplekser inneholdende M ioner, tabletteres. Under det store trykk som påføres ved tabletteringen, forløper reaksjonen også i fast fase under dannelse av de ønskede metallkomplekser.
For å øke innholdet av det essensielle metall i matvarer foretrekkes de essensielle metallionkomplekser av polygalacturonsyrer (n = 20 - 500). Disse forbindelser kan tilsettes til matvarer (som sjokolade, pølser, meieriprodukter, brød, kaker,
fruktprodukter, siruper, etc.) ved kjente metoder.
Det bør nevnes at uttrykkene "farmasøytisk preparat" og "matvarer" anvendes i sin videste forstand, og de omfatter også f.eks. spebarnmat, dietprodukter, etc.
Det bør også merkes at metallsalter og/eller metall- . komplekser som inneholder de essensielle metaller i høyere oxydasjonstrinn enn angitt ovenfor, også kan anvendes ved "fremstilling av forbindelsene med formel I. I slike tilfelle reduseres de dannede oxyderte mellomprodukter ved alminnelig anvendte metoder for å få de ønskede sluttprodukter.
Den etterfølgende del.av beskrivelsen angår biologiske forsøk utført med forbindelser med den generelle formel I og de erholdte resultater.
Absorpsjonsprøver på rotter
Albino hanrotter fra OETI stamme rasen med legemsvekt på 200 til 300 g ble anvendt som forsøksdyr. Hvert forsøk ble
utført av en gruppe av 10 dyr.
I den første serie av forsøk fikk dyrene et jern-kobber-coboltkompleks av polygalacturonsyre (formel (i), M = Fe, Cu, Co; n = 20 - 500, z = 2) i en enkelt oral dose svarende til
0,5 mg jern pr. 100 g legemsvekt, 0,05 mg kobber pr. 100 g legemsvekt og 0,005 mg cobolt pr. 100 g legemsvekt. Gruppen av referan-sedyr fikk samme doser av iern , kobber oq cobolt i form av metallhumat eller uorqaniske sulfatblandinqer. 2, 4 oq 6 timer etter administrerinq ble blodprøver tatt fra dvrene oq ierninn-holdet av serumet ble bestemt. Resultatene er vist i fiq. 1 oq 2. Fiq. 1 viser resultater erholdt med dvr med iernmanqel, mens fiq..2 viser de som ble erholdt med normale rotter.
Som det fremqår av fiq. 1 er jerninnholdet av blodserumet i dvr med iernmanqel, tatt 4 timer etter- administrasjon av
de nve metallbiopolymerer betraktelig-nøyere enn det'-i. dyrene behandlet med.metallhumater eller uorqaniske metallsalter. For-skjellen i serumjerninnhold var lavere for dvr behandlet med
i
metallhumat henholdsvis uorqaniske metallsulfater, enn for dyr behandlet med de nve metallbiopolymerer, henholdsvis metallhumat.
Subakutte toksisitetsprøver på rotter
Albinohan- og hunrotiter av OETI stammerase med legemsvekt på 20.0 til 300 g ble behandlet i 3 måneder med preparatene beskrevet i det foregående forsøk, men den daglige jern(II), kobber(II) og cobolt(II) inntagelsen var imidlertid ca. fem ganger den ved absorpsjonsforsøkene. Deretter ble dyrene avlivet, mil-tene ble fjernet og deres jerninnhold ble bestemt. Resultatene er angitt i tabell 1.
Makroskopiske histologiske undersøkelser har ikke vist noen tegn på patologiske symptomer, f.eks. hæmatosyderosis. Jerninnholdet av milten som ikke bare er lageret, men også det vesentlige erytrocyt-utviklingsorgan i gnagere, har øket betraktelig etter behandling med forbindelsene med den generelle formel
I.
Kliniske forsøk
A) Behandling av anemi
Prøver ble utført på frivillige anemiske kvinner. Et decagalacturonsyre-copresipitat (formel (I), M = Fe, Cu, Co, Zn, Mn, Cr, Mo; z = 2, 3, 5; n = 10) svarende til 15 mg jern, 5 mg kobber, 1 mg cobolt, 12 mg zink, 7 mg mangan, 0,2 mg krom og 0,1 mg molybden, og ytterligere 0,5 g vitamin C og 15 mg vitamin E pr. 70 kg legemsvekt ble administrert til pasientene i en enkelt dagsdose etter hovedmåltidet. De iakttatte resultater er angitt i tabell 2.
Data i tabell 2 viser at blodbildet av pasientene har forbedret seg betraktelig ved behandlingen.
B) Behandling av diabetes
Forsøkene ble utført på frivillige. Et decagalacturonsyre-copresipitat (formel (i), n = 10, M = Mn, Cu, Mg, Zn, Cr; z =2, 3) svarende til 15 mg magnesium, 2 mg krom, 12 mg mangan, 5 mg kobber og 15 mg zink pr. 70 kg legemsvekt ble administrert daglig til pasientene i 3 måneder.. Det fastende blodsukker-speil av pasientene ble målt før og etter behandling. Resultatene er angitt i tabell 3.
Data i tabell 3 viser at blodsukkerspeilet hos pasientene var blitt normalt ved behandling.
C) Behandling av magnesiummangel
Forsøkene ble utført på frivillige Mangesium-kalium-decagalacturonat (formel (i), n = 10, M = Mg og K, z = 2 og'l) svarende til 4 0 mg magnesium og 20 mg kalium pr. 70 kg legemsvekt, ble administrert daglig til pasientene i 3 uker. Magnesiuminnholdet av blodserumet ble bestemt før og etter behandling. Resultatene er angitt i tabell 4.
Data i tabell 4 viser at magnesiuminnholdet av serumet har øket betraktelig etter behandlingen.
Oppfinnelsen belyses detaljert ved hjelp av de følgende ikke-begrensende eksempler. I eksemplene angis også fremstil-llngsmetodene for oligo- og polygalacturonsyrer anvendt som utgangsmaterialer. De tilsvarende eksempler (eksempel 1 og 2) beskriver kjemiske hydrolysemetoder, men enzymatisk hydrolyse kan også anvendes.
Stillingen av de karakteristiske carboxylatbånd som opptrer i IR-absorpsjonsspektrumene av metall-decagalacturonatene fremstilt i henhold til eksempel 3-14, er angitt i tabell 5.
Eksempel 1
Fremstilling av polygalacturonsyre fra pectin
50 g pectinpulver (eple, citron, sukkerroe eller sol-sikke) homogeniseres med 1000 ml vann i en morter. Suspensjonen hensettes over natten, og deretter tilsettes 4000 ml destillert vann. Den dannede homogene sol gjøres alkalisk (pH 10) med en 0,1 N alkalihydroxydoppløsning, deretter tilsettes 5 g natrium-klorid eller aluminiumklorid til blandingen for å katalysere spaltningen. Blandingen hensettes ved værelsetemperatur (23 o C) i 2 timer i løpet av hvilken tid det forbrukte alkali kontinuerlig erstattes. Etter 2 timers henstand gjøres blandingen sur til pH 0,5 med konsentrert saltsyre, og den dannede partielt forestrede polygalacturonsyre felles med alkohol. Det erholdte produkt homogeniseres med destillert vann, blandingens pH innstilles på 4,5 - 0,5 med 0,1 N vandig natriumhydroxydoppløsning>og blandingen hensettes over natten. Ovenstående hydrolyse- og felningstrinn gjentaes to ganger. Den høymolekylære polygalacturonsyre erholdt som produkt,.fraskilles ved sentrifugering, vaskes med vann, alkohol og ether, og tørres ved 60°.. Man får 21 - 25 g polygalacturonsyre. Polymerisasjonsgraden av det erholdte produkt er mellom 20 og 500, avhengig av naturen av utgangspectinet.
Analytiske data: C 40,4 %, H 5,3 %, 0 54 %, -OCH30,1
-COOH 4,8 mekv/g, aske 0,47 %.
Eksempel 2
Fremstilling av decagalacturonsyre fra , polygalacturonsyre 25 g polygalacturonsyre, fremstilt som beskrevet i eksempel 1, ble blandet med 800 - 900 ml 0,1 N vandig natrium-hydroxydoppløsning, og systemet med en pH på 4,5 ble hensatt over natten for å oppnå fullstendig oppløsning. Den erholdte homogene sol ble gjort sur til pH 3 med ca. 150 ml 0.,1 N vandig svovelsyre, og blandingen ble kokt i en time. Oppløsningen ble avkjølt, produktet ble felt med alkohol og bunnfallet, renset materiale, ble tørret ved 60° C. Man fikk 18 - 20 g av et produkt, bestående hovedsakelig av decagalacturonsyre og inneholdende maksimalt 1 % høyere eller lavere polymerer. Produktet spaltes ved ca.
150° C, og det op<p>løses lett i vandige syrer (pH 0-3).
Karakteristiske bånd for IR-absorpsjonsspekteret:
3440 (-0H med H-binding), 2936 (alifatisk C-H), 2600 (dimer -COOH), 1745 (alifatisk -COOH), 1400 (C-H deformasjon), 1330 (C-O-H deformasjon), 1216 (COH, OCH, CCH deformasjon), 1140 (CO, C-C, C-H), 1096, 1070, 1050 (COH deformasjon), 1020, 950,. 880, 830 (pyran-ring, skjelett-vibrasjon) , 630 (-OH deformasjon). cm"1.
Analyse: '
Beregnet for C60H82O61: C 40,5 %, H 4,6 %, 0 54,9 %
Funnet: c 40,1 %, H 4,1 %, 0 55,8 %.
Eksempel 3
Fremstilling av kobber( II)- decagalacturonat
1 liter av en 0,1 molar kobber(II)-sulfatoppløsning i destillert vann tilsettes til 10 liter av en 0,25 % decagalactu-ronsyreoppløsning i destillert vann (pH 3,0) under kraftig om-røring. En grønn gel utskilles. Reaksjonsblandingen hensettes over natten og deretter nøytraliseres den frigjorte svovelsyre med vandig kaliumhydroxydop<p>løsning. Blandingen hensettes ved værelsetemperatur i ytterligere 3 dager hvoretter den overstående væske fradekanteres og det gel-lignende residuum sentrifugeres. Det erholdte stoff suspenderes i ca. 2 liter destillert vann og . sentrifugeres igjen. Denne vaskeoperasjon gjentaes tre eller fire ganger for å fjerne sporene av kobber(II)-sulfat. Man får 391 q av en qel som inneholder 4,7 vekt% tørrstoff. Gelen tørres ved 60° C hvorved man får 22,3 q kobber(II)-decaqalacturonåt. • Analyse bereqnet f or.. (Cu (CgH^Og) 2) ^- q'
Cu 15;.4 %, C 34,8 %, H 2,9 %, 0 46,4 %
Funnet: Cu 14,4 %, C 32,9 %, H 3,C %, O 49,7 %
Eksempel i
Fremstilling av cobolt( II)- decagalacturonat
2 liter av en 0,1 molar cobolt(II)-sulfatoppløsning tilsettes under kraftig omrøring til 8 1 0,3 %-ig decagalacturon-syreoppløsning i destillert vann (pH 3). En lyserød gel .utskilles.Reaksjonsblandingen hensettes over natten og den frigjorte svovelsyre nøytraliseres med vandig kaliumhydroxydoppløsning.
Etter 3 dagers henstand fraskilles gelen ved sentrifugering og vaskes med vann for å fjerne spor av cobolt(II)-sulfat. Mån får 1700 q av en qel med et tørrstoffinnhold på 1,5 vekt%. Gelen tør-res ved 60° C hvorved man får 25,5'q cobolt(II)-decagalacturonat. Analyse beregnet for (CQ (CgH^Og) 2") ^0 : Co 14,4 %, C 35,2 %, H 2,95 % ,• 0 46,9 % Funnet: Co 14,1 I, C 32,3 I, H 3,9 I, 0 49,7 I
Eksempel 5
Fremstilling av jern( II)- decagalacturonat
2 liter av en 0,1 molar vandig jern(II)-sulfatoppløs-ning tilsettes under kraftig omrøring til 8 liter 0,3 %-ig vandig decagalacturonsyreoppløsning (pH 3). For å redusere jern(III)-ionene som eventuelt er tilstede, tilsettes 2 g L-ascorbinsyre eller en liten mengde jernpulver til jern.(II)-sulfatoppløsningen før innføring i blandingen. En grønlighvit gel utskilles. Den frigjorte svovelsyre nøytraliseres med vandig kaliumhydroxydopp-løsning, og den erholdte blanding hensettes ved værelsetemperatur i 3 dager. Gelen fraskilles ved sentrifugering og vaskes med fortynnet vandig L-asco.rbinsyreoppløsning for å fjerne spor av jern(II)-sulfat. Man får 579 g av en gel med et tørrstoffinnhold på 3,9 yekt%. Gelen tørres ved 60° C hvorved man får 22,6 g jern (II)-decagalacturonat.
Analyse beregnet for (Fe [C^-f^Og] 2) 1Q :
Fe 13,8 %, C 35,5 H 3,0 %, 0 47,3 %
Funnet: Fe 13,2 %, C 35,3 %, H 4,3 %, 0 47,2 .%
Eksemne! 6
Fremstilling av jern( II)- kobber( II)- cobolt( II)- decagalacturonat-copresipitat
En homogen blanding av 1 liter 0,1 molar vandig jern(II)-sulfatoppløsning, 100 ml 0,1 molar vandig kobber(II)-sulfatoppløs-ning og 30 ml 0,1 molar vandig cobolt(II)-sulfatoppløsning tilsettes til 10 liter 0,3 %-ig vandig decagalacturonsyreoppløsning (pH 3) under kraftig omrøring. For å redusere jern(III)-ionene som eventuelt er tilstede, tilsettes L-ascorbinsyre til sulfat-oppløsningen før innføring av den i blandingen. Etter 1 minutt tilsettes en blanding av 1 liter 0,1 molar vandig jern(II)-sulfat-oppløsning (på.forhånd redusert med L-ascorbinsyre) og 100 ml 0,1 molar vandig kobber(II)-sulfatoppløsning til systemet. Et mørkt gråliggrønt bunnfall utskilles. Den frigjorte svovelsyre nøytraliseres med vandig kaliumhydroxydoppløsning. Gelen fraskilles ved sentrifugering, vaskes med vann inntil den er fri for salter, og tørres ved 60° C. Man får 30 g av det ønskede copresipitat.
Analyse: Fe 4,8 %, Cu 4,35 %, Co 0,06 %, C 39,0 %, H 5,95 %,
0 46,5 %
Sammensetningen av produktet kan modifiseres ved å endre forholdet av fellingsmiddel.
Eksempel . 7
Fr emstilling av zink( II)- decagalacturonat
2 liter 0,1 molar zink(II)-sulfatoppløsning tilsettes til 8 liter 0,3 %-ig vandig decagalacturonsyreoppløsning (pH 3) under kraftig omrøring. En hvit, fnokket gel utskilles. Den frigjorte svovelsyre nøytraliseres med vandig kaliumhydroxydoppløs-ning, og blandingen hensettes ved værelsetemperatur i 3 dager. Deretter fraskilles gelen ved sentrifugering og vaskes med vann for å fjerne spor av zink(II)-sulfat. Man får 700 g av en gel med et tørrstoffinnhold på 2,6 vekt%. Gelen tørres ved 60° C hvorved man får 18,2 g zink(II)-decagalacturonat.
Analyse beregnet for (Zn[ C^ E^ O^]2)1Q:
Zn 15,7 %, C 34,7 %, H 3,0 %, 0 46,2 %
Funnet: Zn 16,4 %, C 33,6 %, H 4,5 %, O 44,3 %
Eksempel 8
Fremstilling av mangan( II)- decagalacturonat
2 liter 0,1 molar vandig mangan(II)-acetatoppløsning tilsettes under kraftig omrøring til 7 liter 0,3 %-ig vandig decagalacturonsyreoppløsning (pH 3). En brun gel utskilles.'Den frigjorte eddiksyre nøytraliseres med. vandig kaliumhydroxydoppløs-ning, og blandingen hensettes ved værelsetemperatur i 3 dager. Gelen fraskilles ved sentrifugering og vaskes med vann for å fjerne spor av mangan(II)-acetat. Man får 1105 g av en gel med
et tørrstoff innhold på 2,2 vekt%.. Gelen tørres ved 60° C hvorved man får 24,3 g mangan(II)-decagalacturonat.
Analyse beregnet for (Mn[CgH^Og]2):
Mn 13, 6. %,C35,6%,H3,0%,O47,4%
Funnet: Mn 12,7 %, C.34,1 %, H 4,7 %, O aR 5
Eksempel- 9.
Fremstilling av magnesium ( II) - kalium (. 1) - decagalacturonat-' ' copre sipitat
400 ml av en 1 molar vandig magnesiums-u.lfatoppløsninq ble under kraftig omrørinq tilsatt til 7 1 0,3 %-ig vandig deca-galacturonsyreoppløsning (pH 3). En hvit gel utskiltes. Blandingen ble hensatt ved værelsetemperatur i 1 døgn, deretter ble den gjort alkalisk med vandig kaliumhydroxydoppløsning og holdt ved værelsetemperatur i ytterligere 3 dager. Gelen fraskilles ved sentrifugering og vaskes tre ganger med 10 %-ig vandig etha-nol. Man fikk 870 g av en gel med et tørrstoffinnhold på 2,5 vekt%. Gelen ble tørret ved 60° C hvorved man fikk 21,7 g magnesium (II)-kalium(I)-decagalacturonat-copre ipitat.
Analyse: Mg 5,5 %, K 2,8 C 34,9 %, H.4,7 %, 0 49,9 %
Eksempel 10
Fremstilling av nikkel( II)- decagalacturonat
1 liter 0,2. molar vandig nikkel (II)-kloridoppløsning ble tilsatt til 6 liter 0,3 %-ig vandig decagalacturonsyreoppløs-ning (pH 3) under langsom omrøring. En lett grønligbrun gel ut skiltes. Blandingen ble hensatt ved værelsetemperatur 1 dag og den frigjor.te saltsyre bke nøytralisert med vandig kaliumhydroxyd-oppløsning. Blandingen fikk stå ved værelsetemperatur i 1 uke. Den utskilte gei ble fjernet ved sentrifugering og vasket for å fjerne spor av nikkel(II)-klorid. Man fikk 700 g av en gel med et tørrstoffinnhold på 2,6 vekt%. Gelen ble tørret ved 60° C hvorved man fikk 17,5 g nikkel(II)-decagalacturonat.
Analyse beregnet for (Ni [CgH^Og] 2) -^q :
Ni 14,4 %, C 35,25 %, H 3,0 %, 0 47 %
Funnet: Nil4,0%, C 35,0%, H 3,1%, 047%
Eksempel 11
Fremstilling av krom( III)- decagalacturonat
11 0,06 molar krom(111)-sul fatoppløsning ble tilsatt til 7 1 0,3 %-ig vandig decagalacturonsyreoppløsning (pH 3) under omrøring. En fiolett gel utskiltes. Blandingen fikk lov til å stå over natten og derpå ble den frigjorte svovelsyre nøytrali-sert med natriumhydroxydoppløsning. Man fikk 1860 g av en gel med et tørrstoffinnhold på 1 %, svarende til den empiriske formel (Cr[H20]6[CgH706]3)1Q. Ved oppheting til 80° C taper gelen vann og overføres til et grønlig stoff svarende til den empiriske formel (Cr[C6H7O6]3)10.
Analyse beregnet for (Cr[CgH^Og]^):
Cr 9,0 %, C 37,5 %>H 3,7 %, 0 46,2 % Funnet: Cr 9,8 %, C 30 %, H 3,9 %, 0 56 % Gelen erholdt ved ovenstående metode er et ytresfære-
aquokomp^eks. Det indre-sfære-kompleks kan fremstilles som
a følger: 1 liter 0,033 molar vandig kaliumbikromatoppløsning, syret med fortynnet svovelsyre til pH 3, tilsettes til 10 1
0,25 %-ig vandig decagalacturonsyreoppløsning (pH 3). Den dannede blanding omrøres kraftig i 5 minutter, oppvarmes så til 60° C og 100 ml 1 molar vandig hydrazinsulfatoppløsning, foroppvarmet til 60° C, tilsettes til blandingen under kraftig omrøring. Blandingen ble først oransje, derpå guligbrun,. senere brunlig grønn, og tilslutt utskilles en grønn gel under nitrogenutvik-ling. Blandingen hensettes over natten, derpå nøytraliseres den frigjorte svovelsyre med vandig kaliumhydroxydoppløsning. Den
erholdte blanding hensettes i.3 dager. Gelen fraskilles ved sentrifugering og vaskes fire ganger med vann for å fjerne spor av hydrazinsulfat. Gelen tørres ved 105° C hvorved man får 23 g krom(III)-decagalacturonat.
Analyse beregnet for (Cr [CgH^Og] ^) -^q :
Cr 9,0 %, C 37,5 %, H 3,7 %, 0 46,2 %
Funneu: CC 10,5 %, C 29,5 %, H 3,99 %, 0 56 %
Eksempel 12
Fremstilling av molybdenyl- decagalacturonat
7 liter 0,3 %-ig vandig decagalacturonsyreoppløsning
(pH 3) oppvarmes til kokning og 200 ml varm 1 molar vandig opp-løsning av kaliummolybdat (pH 7). tilsettes til den varme oppløs-ning. Den dannede, varme, homogene blanding (pH 5) omrøres kraftig og et stort.overskudd (200 ml) 1 molar vandig hydrazindiklo-ridoppløsning tilsettes. En mørkeblå oppløsning dannes, fra hvilken et mørkt blått bunnfall utskilles. Bunnfallet fraskilles, ved sentrifugering, vaskes én gang med vann og tørres ved 60° C. Man får 30 g molybdenyl-decagalacturonat.
Basert på ESR-undersøkelser inneholder produktet molybden i femverdig tilstand som molybdenyl (I)-ioner.. Denne empiriske formd for produktet er således [Mo(0)2(CgH^Og)].
Analyse beregnet for [Mo(0)2(CgH^Og)]:
Mo 31,6 %, C 23,7 %, H 2,32 %, 0 42,2 %
Funnet: Mo 32,2 %, C 22,5 %, H 2,96 %, 0 42,2 %
Vanadyl-decagalacturonat kan fremstilles ved en lignende reaksjon. IR-data for denne forbindelse er angitt i tabell 5.
Eksempel 13
Fremstilling av krom( III)- mangan( II)- zink( II)- kobber( II)-magnesium( II)- kalium( I)- decagalacturonat- copre sipitat
En homogen blanding av 1 liter 0,1 molar-vandig mangan (II)-sulf atoppløsning, 300 ml 0,1 iuolar vandig zink (II)-sulfatoppløsning, 60 ml 0,1 molar vandig .kobber(II)-sulfatopp-løsning, 10 ml 0,06 molar vandig krom(III)-sulfatoppløsning,
100 ml 1 molar vandig magnesiumsulfatoppløsning og 10 ml. 1 molar vandig kaliumkloridoppløsning tilsettes til 10 liter.0,3 %-ig vandig decagalacturonsyreoppløsning (pH 3) under kraftig omrør-
ing. Etter 1 minutts omrøring innstilles blandingens pH på 4,5 med 0,1 N vandig kaliumhydroxydoppløsning. Blandingen, som inneholder et grønnligbrunt bunnfall, hensettes i 3 dager, deretter fraskilles gelen ved sentrifugering, vaskes og tørres ved 60° C. Man får 25 g av et copresipitat. Analyse: Mg: 3 %, K: 1 %,
Cr: 0,0 9 %, Mn: 2,6 %, Zn: 2,2 %, Cu: 0,7 %.
Eksempel 14
Fremstilling av jern( II)- kobber( II)- cobolt( II)- zink( II)-mangan( il)- magnesium( II)- krom( III)- kalium( I)- decagalacturonat-copresipitat
En homogen blanding av 500 ml 0,1 molar vandig jern(II)-sulfatoppløsning, 50 ml 0/1 molar.vandig kobber(li)-sulfatoppløs-ning, 15 ml 0,1 molar vandig cobolt(II)-sulfatoppløsning, 500 ml 0,1 molar vandig mangan(II)-sulfatoppløsning, 150 ml 0,1 molar
vandig zink.(II)-sulfatoppløsning, 5 ml 0,06 molar vandig krom-(III)-sulfatoppløsning, 50 ml 1 molar vandig magnesiumsulfatopp-løsning og 10 ml 1 molar vandig, kaliumkloridoppløsning tilsettes til 10 1 0,3 %-ig vandig decagalacturonsyreoppløsning under om-røring, og blandingens pH innstilles på 4,5 med vandig kalium-hydroxydoppløsning. Det utskilte sorte bunnfall fjernes ved sentrifugering, vaskes og tørres ved 60° C. Man får 26 g av det ønskede copresipitat. Analyse: Mg: 1 %, K: 0,1 %, Cr: 0,05 %, Mn: 1 %, Zn: 1,3 %, Cu: 0,8 %, Fe: 2 %, Co: 0,03 %.
Eksempel 15
Fremstilling av jern( II)- kalium( I)- polygalacturonat
250 g polygalacturonsyre, fremstilt som beskrevet i eksempel 1, suspenderes i 20 1 destillert vann og suspensjonens pH innstilles på 5,5 med ca. 600 til 700 ml 2N vandig kalium-hydroxydoppløsning. Blandingen hensettes over natten for å oppnå oppløsning. Den dannede homogene sol.blandes under kraftig omrøring med 10 1 0,1 molar vandig jern(II)-sulfatoppløsning. En grønnlighvit gel utskilles. Den frigjorte svovelsyre nøytra-liseres med vandig kaliumhydroxydoppløsning, og den erholdte
blanding hensettes ved værelsetemperatur i 3 dager. Gelen fra-. skilles ved sentrifugering og vaskes tre ganger med destillert vann for å fjerne spor av jern(II)-sulfat. Gelen tørres ved 60° C og man får 275 g jern(II)-kalium(I)-polygalacturonat. Analyse: Fe: 7,7 %, C: 31,0 %. H: 3.9 % . K: 6.9 %. O: 50.4 %.
Eksempel 16
Fremstilling av kobber ( II) - kalium.( I) - polygalacturonat
250 g polygalacturonsyre, fremstilt som beskrevet i eksempel 1, suspenderes i 20 1 destillert vann og suspensjonens
på/
pH innstilles 5 med ca. 500 ml 2N vandig kaliumhydroxydoppløs-ning. Blandingen hensettes over natten for å få fullstendig opp-løsning. 10 1 0,1 molar vandig kobber(II)-sulfatoppløsning tilsettes til den dannede homogene sol hvorved en grønn gel utskilles. Gelen fraskilles ved sentrifugering og vaskes tre ganger med destillert vann for å fjerne spor av kobber(II)-sulfat. Gelen tørres ved 60° C hvorved man får 286 g kobber(II)-kalium(I)-polygalacturonat.
Analyse: Cu: 11,4 %, K: 3,9 %, C: 32,9 %, H: 5,0 %, 0: 47 %.
Eksempel 17
Fremstilling av cobolt( II)- kalium( I)- polygalacturonat
250 g polygalacturonsyre, fremstilt som beskrevet i eksempel 1, suspenderes i 2 0 1 destillert vann, og suspensjonens pH innstilles på 6,5 med ca. 800 ml 2N vandig kaliumhydroxydopp-løsning. Blandingen hensettes over natten .for å oppnå oppløs-ning. 10 1 0,1 molar vandig cobolt(II)-sulfatoppløsning tilsettes til den dannede homogene sol under kraftig omrøring. En lyserød gel utskilles. Den frigjorte svovelsyre nøytraliseres med vandig kaliumhydroxydoppløsning, og den dannede blanding hensettes ved værelsetemperatur i 3 dager. Gelen fraskilles ved sentrifugering og vaskes tre ganger med destillert vann for å fjerne spor av cobolt(II)-sulfat. Gelen tørres ved 60° C hvorved man får 280 g cobolt(II)-kalium(I)-polygalacturonat. Analyse: Co: 9,0 %, K: 5,5 %, C: 31,6 %, H: 5,6 %, O: 48 %.
. Eksempel 18 Fremstilling av jern( II)- kobber( II)- cobolt( II)- kalium( I)- poly-galacturpnat- copreSjipitat
250 g polygalacturonsyre, fremstilt som beskrevet i eksempel 1, suspenderes i 20 1 destillert vann, og suspensjonens pH innstilles på 4,5 med ca. 500 ml 2N vandig kaliumhydroxydopp-løsning. Blandingen hensettes over natten for å oppnå oppløs-ning. 10 1 vandig metallsaltoppløsning, 0,1 molar med hensyn på jern(II)-sulfat, 0,01 molar med hensyn på kobber(II)-sulfat og
0,001 molar med hensyn på cobolt(II)-sulfat tilsettes til den dannede homogene sol under kraftig omrøring. En mørk.grønnlig-grå gel utskilles. Den frigjorte svovelsyre nøytraliseres med vandig kaliumhydroxydoppløsning, og den dannede blanding hensettes ved•værelsetemperatur i 3 dager. Gelen fraskilles ved sen-trif ugering, vaskes tre ganger med destillert vann og tørres ved 60° C hvorved man får 247 g.av detønskede copresipitat. Analyse: Fe: 5,2 %, Cu: 4,1 %, Co: 0,05 %, C: 39,1 %, H: 5,9 %,
0: 45 %.
Claims (1)
1. Fremgangsmåte ved fremstilling av et essensielt metall-ionkompleks av oligo- eller polygalacturonsyre méd den generelle formel:
hvor n er et helt tall fra 2 til 500,
M er minst ett metallkation valgt fra gruppen bestående av
jern(II), kobber(I), kobber(II), calcium(II), magnesium(II), kalium(I), cobolt(II), mangan.(II), zink(II), krom(III), molybden.(V) , vanadium (IV) og nikkel(II), og
z er et helt tall som svarer til ladningen eller valenstallet
for metallatomet,
karakterisert ved at en oligo- eller polygalacturonsyre med formelen:
hvor n er som ovenfor angitt, omsettes i fast fase eller i en vandig og/eller polar organisk oppløsning med et salt innehol-z+ z+ dende én eller flere typer av M ioner (hvor M . er som ovenfor angitt), med et kompleks av én eller flere typer av M z+ ion med en lavere stabilitetskonstant enn den for sluttproduktet, eller med en oxydert form av disse reaktanter, og hvis metallibnene innføres i systemet i et høyere oxydasjonstrinn enn de ovenfor angitte, reduseres det erholdte kompleks.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| HU76MA00002754A HU172831B (hu) | 1976-03-31 | 1976-03-31 | Sposob poluchenija kompleksov oligo- i poligalakturonnyk kislot s ionami zhiznenno vazhnykh metallov |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| NO771122L true NO771122L (no) | 1977-10-03 |
Family
ID=10998832
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| NO771122A NO771122L (no) | 1976-03-31 | 1977-03-30 | Fremgangsm}te ved fremstilling av oligo- og galacturonsyrekomplekser med metallioner. |
Country Status (14)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4225592A (no) |
| JP (1) | JPS5942683B2 (no) |
| AU (1) | AU513640B2 (no) |
| CH (1) | CH635111A5 (no) |
| DE (1) | DE2714128A1 (no) |
| DK (1) | DK139877A (no) |
| FI (1) | FI62102C (no) |
| FR (1) | FR2346367A1 (no) |
| GB (1) | GB1553749A (no) |
| HU (1) | HU172831B (no) |
| NL (1) | NL7703475A (no) |
| NO (1) | NO771122L (no) |
| SE (1) | SE7703709L (no) |
| SU (2) | SU886750A3 (no) |
Families Citing this family (38)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS54122731A (en) * | 1978-03-13 | 1979-09-22 | Takanao Nagae | Composition for treating hepatic disease |
| JPS5549996A (en) * | 1978-10-06 | 1980-04-11 | Fanuc Ltd | Motor drive system using pulse width modulation inverter |
| US4351735A (en) * | 1978-12-19 | 1982-09-28 | R.G.B. Laboratories Inc. | Mineral enrichment composition and method of preparing same |
| EP0024797A1 (en) * | 1979-07-13 | 1981-03-11 | Imperial Chemical Industries Plc | Chiral sugar complexes and process for their preparation |
| JPS57146713A (en) * | 1981-03-09 | 1982-09-10 | Akira Endo | Hypoglycemic |
| US4447336A (en) * | 1981-12-18 | 1984-05-08 | Monsanto Company | Stabilized galactomannan gum compositions |
| US4447337A (en) * | 1982-02-24 | 1984-05-08 | Monsanto Company | Stabiized galactomannan gum compositions |
| DE3228231A1 (de) * | 1982-07-28 | 1984-02-02 | Fraunhofer-Gesellschaft zur Förderung der angewandten Forschung e.V., 8000 München | Arzneimittel, calciummischsalze von polymeren, anionischen carbonsaeuren und/oder schwefelsaeureestern, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung |
| DE3332301A1 (de) * | 1983-09-07 | 1985-03-21 | Algina AG, Zug | Metallsalze und metallmischsalze von polymeren, anionischen carbonsaeuren und/oder ihren schwefelsaeureestern, verfahren zu ihrer herstellung, sie enthaltende arzneimittel und ihre verwendung |
| ES8602951A1 (es) * | 1985-03-15 | 1985-12-16 | Vinas Lab | Procedimiento para la preparacion de un nuevo derivado de lafructosa |
| US4606831A (en) * | 1985-06-17 | 1986-08-19 | Monsanto Company | Stabilized galactomannan gum compositions |
| AU624065B2 (en) * | 1987-09-08 | 1992-06-04 | Kabushiki Kaisha Yakult Honsha | Liquid food |
| DE68916640T2 (de) * | 1988-11-23 | 1994-11-17 | Mta Koezponti Kemiai Kutato In | Basische metallcomplexesaurer oligo-und polysaccharide;obst,gemüse und pharmazeutische zusammensetzungen, welche diese komplexe enthalten. |
| HU203372B (en) * | 1989-02-24 | 1991-07-29 | Richter Gedeon Vegyeszet | Process for producing hyaluronic associates and pharmaceutical compositions and cosmetics comprising such active ingredient |
| US5472950A (en) * | 1989-02-24 | 1995-12-05 | Richter Gedeon Vegyeszeti Gyar Rt. | Compositions containing cobalt hyaluronic acid complex |
| US5368840A (en) * | 1990-04-10 | 1994-11-29 | Imarx Pharmaceutical Corp. | Natural polymers as contrast media for magnetic resonance imaging |
| US5358702A (en) * | 1990-04-10 | 1994-10-25 | Unger Evan C | Methoxylated gel particle contrast media for improved diagnostic imaging |
| US5952308A (en) * | 1991-07-29 | 1999-09-14 | Pola Chemical Industries Inc. | Mineral absorption promoting agent |
| FI943242A (fi) * | 1993-07-15 | 1995-01-16 | Jcr Pharmaceutical Co Ltd | Lääke munuais- ja maksatauteihin |
| US5626881A (en) * | 1995-05-16 | 1997-05-06 | Menefee Mining Corporation | Humate dietary supplement |
| US7033615B2 (en) * | 1999-07-09 | 2006-04-25 | Cancer2 Inc. | Methods for regulating levels of zinc, cadmium and calcium in humans and for diagnosing, or screening for the risk of developing, diseases associated with abnormal levels of cadmium, zinc and calcium in body fluids and tissues |
| US20030228347A1 (en) * | 2000-09-12 | 2003-12-11 | Clark George H. | Amino acid chelate for the effective supplementation of calcium magnesium and potassium in the human diet |
| JP2004155766A (ja) * | 2002-10-18 | 2004-06-03 | Arita Junichi | 血糖降下作用を有する亜鉛含有物 |
| GB2430881B (en) * | 2005-10-06 | 2010-10-13 | Ntnu Technology Transfer As | Oligoelectrolyte polyols for the treatment of mucosal hyperviscosity |
| GB0707096D0 (en) * | 2007-04-12 | 2007-05-23 | Ntnu Technology Transfer As | Method |
| EP2268142B1 (en) * | 2007-11-27 | 2017-02-22 | Algipharma As | Use of alginated oligomers in combating biofilms |
| GB0904941D0 (en) | 2009-03-23 | 2009-05-06 | Ntnu Technology Transfer As | Composition |
| GB0904942D0 (en) | 2009-03-23 | 2009-05-06 | Ntnu Technology Transfer As | Composition |
| BRPI1010780A2 (pt) | 2009-06-03 | 2020-08-25 | Algipharma As | métodos in vitro ou ex vivo para aperfeiçoar a eficácia de um antibiótico contra acinetobacter e para combater contaminação por acinetobacter de um sítio, uso de um oligômero de alginato e produto |
| JP5721258B2 (ja) * | 2011-02-07 | 2015-05-20 | ヒガシマル醤油株式会社 | 鉄吸収促進剤 |
| WO2013056085A1 (en) * | 2011-10-13 | 2013-04-18 | Vidasym, Inc. | Iron-fiber composition, preparation and uses thereof |
| UA116535C2 (uk) * | 2012-03-30 | 2018-04-10 | Рдінновейшн Апс | Сполуки бензолполікарбонових кислот та їх застосування як лікарських засобів |
| JP6417339B2 (ja) | 2013-03-08 | 2018-11-07 | ヴィダシム・インコーポレーテッド | 金属イオン−機能性繊維成分錯体組成物、その調製および使用 |
| PT3005872T (pt) * | 2013-06-05 | 2017-05-04 | Ahp Cropscience S L | Produto para regular a saúde de plantas, método para obter tal produto e utilização do mesmo |
| CN103435715A (zh) * | 2013-09-02 | 2013-12-11 | 中国科学院烟台海岸带研究所 | 寡糖及其衍生物钒配合物的制备方法及其应用 |
| RU2564949C1 (ru) * | 2014-10-06 | 2015-10-10 | Федеральное государственное бюджетное учреждение науки Институт органической и физической химии им. А.Е. Арбузова Казанского научного центра Российской академии наук | Фармакологическая композиция для повышения адаптационных возможностей организма в условиях физических нагрузок |
| RU2635762C1 (ru) * | 2017-02-27 | 2017-11-15 | Федеральное государственное бюджетное учреждение науки Институт органической и физической химии А.Е. Арбузова Казанского научного центра Российской академии наук | Гепатопротекторное средство |
| RU2704033C1 (ru) * | 2019-08-13 | 2019-10-23 | Федеральное государственное бюджетное учреждение науки "Федеральный исследовательский центр "Казанский научный центр Российской академии наук" | Фармакологическая композиция на основе водорастворимых полиметаллокомплексов полигалактуроновой кислоты, стимулирующая процесс кроветворения |
Family Cites Families (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2518135A (en) * | 1946-11-01 | 1950-08-08 | Univ Ohio State Res Found | Uniformly 2-substituted glucopyranose polymers |
| US3074927A (en) * | 1960-04-12 | 1963-01-22 | Paul D Saltman | Metallic complexes of reducing sugars |
| US3563978A (en) * | 1968-05-15 | 1971-02-16 | Irving L Ochs | Polyvalent metal complexes of natural polymers |
-
1976
- 1976-03-31 HU HU76MA00002754A patent/HU172831B/hu not_active IP Right Cessation
-
1977
- 1977-03-29 FR FR7709354A patent/FR2346367A1/fr active Granted
- 1977-03-29 GB GB13137/77A patent/GB1553749A/en not_active Expired
- 1977-03-29 CH CH391877A patent/CH635111A5/de not_active IP Right Cessation
- 1977-03-30 FI FI770997A patent/FI62102C/fi not_active IP Right Cessation
- 1977-03-30 SE SE7703709A patent/SE7703709L/xx unknown
- 1977-03-30 DE DE19772714128 patent/DE2714128A1/de not_active Withdrawn
- 1977-03-30 NL NL7703475A patent/NL7703475A/xx not_active Application Discontinuation
- 1977-03-30 NO NO771122A patent/NO771122L/no unknown
- 1977-03-30 AU AU23764/77A patent/AU513640B2/en not_active Expired
- 1977-03-30 DK DK139877A patent/DK139877A/da not_active Application Discontinuation
- 1977-03-31 JP JP52036878A patent/JPS5942683B2/ja not_active Expired
- 1977-03-31 SU SU772465854A patent/SU886750A3/ru active
-
1978
- 1978-01-13 SU SU782564404A patent/SU739077A1/ru active
-
1979
- 1979-02-12 US US06/011,421 patent/US4225592A/en not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| SE7703709L (sv) | 1977-10-01 |
| AU513640B2 (en) | 1980-12-11 |
| FI62102B (fi) | 1982-07-30 |
| SU886750A3 (ru) | 1981-11-30 |
| JPS5942683B2 (ja) | 1984-10-17 |
| CH635111A5 (de) | 1983-03-15 |
| FI770997A (no) | 1977-10-01 |
| NL7703475A (nl) | 1977-10-04 |
| DK139877A (da) | 1977-10-01 |
| AU2376477A (en) | 1978-10-05 |
| FI62102C (fi) | 1982-11-10 |
| DE2714128A1 (de) | 1977-10-20 |
| SU739077A1 (ru) | 1980-06-05 |
| GB1553749A (en) | 1979-09-26 |
| HU172831B (hu) | 1978-12-28 |
| JPS52142018A (en) | 1977-11-26 |
| US4225592A (en) | 1980-09-30 |
| FR2346367B1 (no) | 1980-04-25 |
| FR2346367A1 (fr) | 1977-10-28 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| NO771122L (no) | Fremgangsm}te ved fremstilling av oligo- og galacturonsyrekomplekser med metallioner. | |
| US5194615A (en) | Synthetic GTF chromium nicotinate material and its preparation | |
| US4923855A (en) | Synthetic GTF chromium material and process therefor | |
| US4954492A (en) | Synthetic GTF chromium material for decreasing blood lipid levels and process therefor | |
| US20080188555A1 (en) | Ligand modified poly oxo-hydroxy metal ion materials, their uses and processes for their preparation | |
| CN102351867A (zh) | 天然叶绿素铁钙盐及制备方法 | |
| CN110833194A (zh) | 一种控释型向日葵盘低酯果胶铁复合补铁剂及其制备方法 | |
| US5677461A (en) | Method for producing chromium picolinate complex | |
| EP1172110A2 (de) | Verwendung von Liponsäure zur Verbesserung der Bioverfügbarkeit von Mineralsalzen | |
| KR0173429B1 (ko) | 물리, 화학 및 생화학적 방법을 이용한 수용성 진주액의 제조방법 | |
| CN1800137A (zh) | 一种枸橼酸苹果酸钙鳌合物及其制备方法和用途 | |
| DE2759032C2 (no) | ||
| CA1242713A (en) | Process for preparation of a new hemin complex compound with medical applications | |
| Minzanova et al. | Production of pectin polysaccharide complexes with dicarboxylic acids | |
| KR20050083679A (ko) | 인간 또는 동물 급식에 있어서 금속 킬레이트의 용도 | |
| FI67565C (fi) | Foerfarande foer framstaellning av metallkelater pao lignocellulosabas med salpetersyraoxidation | |
| JPH05316997A (ja) | ミネラル吸収促進剤 | |
| US8378126B2 (en) | Strontium (M) ascorbate, compositions containing same, method for making same and method of using same | |
| RU1836095C (ru) | Способ получени средства дл лечени заболеваний желудочно-кишечного тракта | |
| RU2191018C2 (ru) | Биологически активная пищевая добавка с инсулиноподобным действием на основе бис(l-малато)-оксованадия (iv) | |
| CN114716310A (zh) | 一种柠檬酸锶及其制备方法 | |
| HU217536B (hu) | Eljárás biológiailag aktív krómkomplexet tartalmazó étkezési rostkészítmény előállítására | |
| CN1039278C (zh) | 一种杀鼠迷水剂的制备方法 | |
| US1218472A (en) | Growth-controlling substance derived from the anterior lobe of the pituitary gland and process for producing the same. | |
| CN1112557A (zh) | 中性长效抗坏血酸钙锌的制造方法 |